PL149295B1 - Method of obtaining substituted and non-substituted derivatives of 2-/(1-carbamoilo-1,2-dimethylpropyl)carbamoilo)quinolinocarboxylic-3,nicotinic and benzoic acids - Google Patents

Method of obtaining substituted and non-substituted derivatives of 2-/(1-carbamoilo-1,2-dimethylpropyl)carbamoilo)quinolinocarboxylic-3,nicotinic and benzoic acids

Info

Publication number
PL149295B1
PL149295B1 PL1984250498A PL25049884A PL149295B1 PL 149295 B1 PL149295 B1 PL 149295B1 PL 1984250498 A PL1984250498 A PL 1984250498A PL 25049884 A PL25049884 A PL 25049884A PL 149295 B1 PL149295 B1 PL 149295B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
molar equivalents
formula
carbamoyl
dimethylpropyl
hydrogen
Prior art date
Application number
PL1984250498A
Other languages
English (en)
Other versions
PL250498A1 (en
Original Assignee
American Cyanamid Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Publication of PL250498A1 publication Critical patent/PL250498A1/xx
Publication of PL149295B1 publication Critical patent/PL149295B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D233/32—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Egz. SŁUŻBOWY
OPIS PATENTOWY 149 295
POLSKA
RZECZPOSPOLITA
LUDOWA
Patent dodatkowy do patentu nr-Int. Cl.4 C07C 103/76
Zgłoszono: 84 11 20 (P. 250498) C07D 213/81
C07D 215/16
Pierwszeństwo: 83 11 21 Stany Zjednoczone Ameryki
URZĄD
PATENTOWY
PRL
Zgłoszenie ogłoszono: 86 10 07
Opis patentowy opublikowano: 90 07 31
Twórca wynalazku--Uprawniony z patentu: American Cyanamid Company,
Wayne (Stany Zjednoczone Ameryki)
Sposób wytwarzania podstawionych i nie podstawionych pochodnych kwasu 2-[/l-karbamoilo-l ,2-dwumetylopropylo/karbamoilo] chinolinokarboksy!owego-3, nikotynowego lub benzoesowego
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania pochodnych kwasu 2-[/l-karbamoilo-l,2dwumetylopropylo/karbamoilo]chinolinokarboksylowego-3, nikotynowego lub benzoesowego o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza N, CH lub ugrupowanie -C/Ci-C4alkil/-, X oznacza wodór, chlorowiec lub grupę Ci-4-alkilową, Y oznacza wodór lub grupę Ci-4-alkilową, Z oznacza wodór lub grupę Ci-4-alkilową, albo YZ oznaczają razem grupę o wzorze 2.
Związki o wzorze 1 znane są z opisów patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 188 487 i 4 638 068 jako związki pośrednie do otrzymywania ujawnionych w tych opisach związków o wzorze 5 posiadające cenne własności chwastobójcze.
Zastosowanie sposobu według wynalazku przy wytwarzaniu związku pośredniego dla reakcji otrzymywania związku o wzorze 5 pozwala na podwyższenie wydajności przy otrzymywaniu związku o wzorze 5 /schemat 2/, a także zminimalizowanie konieczności wyodrębniania związków pośrednich.
W opisie patentowym USA nr 4405 791 ujawniono sposoby wytwarzania związków regulujących wzrost roślin w rozpuszczalniku węglowodorowym /chloroform/. Taki jednorozpuszczalnikowy system zastosowano w sposobie według wynalazku i uzyskano jedynie 74% wydajność, zaś zintegrowany sposób według wynalazku stosujący korozpuszczalnik daje nieoczekiwany ogromny wzrost wydajności /Tabela 1/.
W opisie patentowym USA nr 3 673 198 ujawniono hydrolizę pochodnych pirydyny nie sugerując jednak hydrolizy w systemie dwufazowym przy użyciu nadtlenku wodoru z wodorotlenkiem sodu.
Sposób według wynalazku polega na tym, że bezwodnik kwasu chinolinodwukarboksylowego-2,3, pirydynodwukarboksylowego-2,3 lub ftalowego o ogólnym wzorze 3 w którym Y, Z, X i A mają wyżej podane znaczenie, poddaje się reakcji z 2-amino-2,3-dwumetylobutryronitrylem, użytym w ilości od 1,0 do 1,5 równoważnika molowego, w obecności rozpuszczalnika, stanowią2
149 295 cego węglowodór lub jego pochodną chlorowaną, zawierającego od 1,0 do 3,0 równoważnika molowego polarnego korozpuszczalnika aprotonowego. Do użytecznych korozpuszczalników aprotonowych należą dwumetylosulfotlenek /DMSO/, dwumetyloformamid /DMF/, acetonitryl, aceton lub nitrobenzen, albo ich mieszaniny. Otrzymaną mieszaninę ogrzewa się w temperaturze od 25°C do 60°C w ciągu 1-4 godzin. Następnie, tak wytworzony związek o wzorze 4, w którym Y, Z, X i A mają wyżej podane znaczenie, a mianowicie pochodną kwasu 2-[/l-cyjano-l,2dwumetylopropylo/karbamoilo/-chinolinokarboksylowego-3, nikotynowego lub benzoesowego, poddaje się hydrolizie.
Hydrolizę prowadzi się w warunkach zasadowych przy udziale 2,0 do 5,0 równoważnika molowego wodnego roztworu wodorotlenku metalu alkalicznego, w obecności 1,5 do 5,0 równoważnika molowego 30-70% nadtlenku wodoru w rozpuszczalniku stanowiącym węglowodór lub chlorowany węglowodór taki jak heptan, toluen, ksylen, chlorek metylenu, chloroform, dwuchloroetan lub trójchloroetan, albo w wodzie i w obecności 0,5 do 3,0 równoważnika molowego polarnego korozpuszczalnika aprotonowego. Do tego rodzaju korozpuszczalników należy dwumetylofulfotlenek, dwumetyloformamid, acetonitryl, aceton itp. Reakcję prowadzi się w temperaturze w zakresie od około 20 do 60°C, w ciągu od około 1/2 do około 2 godzin.
Korzystnie, reakcję prowadzi się w mieszaninie woda/DMSO o odczynie zasadowym, otrzymanej za pomocą ekstrahowania wytworzonego kwasu o wzorze 4 i DMSO, występujących w pierwszym stadium reakcji do wodnego roztworu zasady i postępowania jak wyżej opisano. Omawiany ciąg reakcji objaśnia graficznie schemat 1.
W sposobie według wynalazku wykorzystuje się w sposób jedyny w swoim rodzaju rozpuszczalniki stanowiące węglowodory i chlorowane węglowodory, oraz wodę, łącznie z 1,0 do 3,0 równoważnika molowego polarnego korozpuszczalnika aprotonowego. Stwierdzono, że zwłaszcza w przypadku użycia dwumetylosulfotlenku, uzyskuje się podwyższenie wydajności otrzymywania pochodnych kwasu 2-[/l-karbamoilo-l ^-dwumetylopropylo/karbamoilc^chinolinokarboksylowego-3, nikotynowego lub benzoesowego, o wzorze ogólnym 1.
Sposób według wynalazku nie tylko umożliwia uzyskanie podwyższenia wydajności, ale także ma szczególne znaczenie w wytwarzaniu pewnych benzoesanów imidazolinylu wykazujących właściwości chwastobójcze, opisanych w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4188487, a także pewnych imidazolinylowych pochodnych kwasu nikotynowgo i kwasu chinolinokarboksylowego-3 wykazujących właściwości chwastobójcze, opisanych w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4638068, przedstawionych wzorem ogólnym 5, w którym A, X, Y i Z mają wyżej podane znaczenia a otrzymywanych w sposób przedstawiony na schemacie 2.
Wynalazek objaśniają następujące przykłady.
Przykład I. Zintegrowany sposób wytwarzania kwasu 6[/l-karbamoilo-1,2-dwumeylopropylo/karbamoilo]-m-toluilowego oraz kwasu 2-[/l-karbamoilo-l,2-dwumetylopropylo/-karbamoilo]-p-toluilowego, z wykorzystaniem hydrolizy w warunkach zasadowych z udziałem nadtlenku wodoru /schemat 3/.
11,75g /0,105 mola/ 2-amino-2,3-dwumetylobutyronitrylu dodaje się do roztworu 16,20g /0,10 mola/ bezwodnika kwasu 4-metyloftalowego w pojedyńczym rozpuszczalniku albo w mieszaninie rozpuszczalnika z korozpuszczalnikiem. Pozwala się na podwyższenie się temperatury do około 35-40°C. Otrzymaną mieszaninę reakcyjną miesza się w temperaturze około 35-40°C w ciągu 2 godzin, po cz.ym ochładza do temperatury pokojowej. Wytworzone związki poddaje się ekstrakcji z mieszaniny reakcyjnej do wody zawierającej 14 g /0,35 mola/ wodorotlenku sodowego, a następnie oddziela się od mieszaniny reakcyjnej fazę wodną.
Do zasadowego roztworu kwasu l-Z-cyjano-l^-dwumetylopropylo/^-ftala mino wego i kwasu l-/l-cyjano-l,2-dwumetylopropylo/-5fftalaminowego dodaje się 45,33 g/0,40 mola/ 30% nadtlenku wodoru, po czym mieszaninę reakcyjną miesza się w temperaturze 30°C w ciągu godziny, w wyniku czego otrzymuje się mieszaninę kwasu 6-[/l-kaΓbamollo-l,2-dwumetylopropylo/karbamoilo]-m-toluilowego i kwasu 2-[/l-kaΓbamollo---dwumetylopropylo/karbamoilo]-p-tolulloweg°·
Wyniki eksperymentów przeprowadzonych z użyciem rozmaitych rozpuszczalników i mieszanin rozpuszczalników z korozpuszczalnikami podsumowane są w tabeli 1.
149 295
Tabela 1
Zintegrowany sposób wytwarzania kwasu 6[/l-karbamoilo-l ,2-dwumetylopropylo/karbamoilo]-m-toluilowego i kwasu 2-[/l-karbamoilo-l,2-dwuimetylopropylo/karbamoilo]-p-toluilowego, z wykorzystaniem hydrolizy w warunkach zasadowych z udziałem nadtlenku wodoru.
Rozpuszczalnik Korozpuszczalniic/ równoważnik molowy Wydajność produktu /%/
Chlorek metylenu Nie ma 74
1,1,2-Trójchloroetan Nie ma 74 .
1,1,2-Trójchloroetan DMSO/1,1 92-95
1 l1l2lTrójchloroetan DMF/1l0 82
1,1,1-Trójchloroetan DMSO/1,0 88
Chlorek metylenu DMSO/1,1 93-94
Toluen DMSO/1,0 86
Jak widać, podwyższoną wydajność uzyskuje się w przypadku przeprowadzenia procesu w układzie rozpuszczalników złożonym z rozpuszczalnika i aprotonowegp korozpuszczalnika.
Przykład II. Sposób wytwarzania kwasu 2-[/l-karbamoilo-1 ^-dwumetylopropylo/karbamoilo]-chinolinokarboksylowego-3 /schemat 4/. Przykład ten ilustruje tylko ostatni etap reakcji tj. hydrolizę.
1,25 g /0,01 mol^/ 30% nadtlenku wodoru dodaje się do dwóch roztworów kwasu 2-/cyjano1,2-dwumetylopropylo/lChmolmokarboksylowegOl3. Jednym z tych roztworów jest wodny roztwór zawierający tylko wodorotlenek sodowy i złożony z 10 ml wody i 0,88 g /0,011 mol^/ 50% NaOH. Drugi roztwór zawiera jeszcze 0,12g /0,0015 mol^/ dwumetylosulfotlenku.
Następnie obie te mieszaniny reakcyjne ogrzewa się do temperatury 80°C w ciągu 3 1/2 godziny. Po ochłodzeniu każdej z nich do temperatury pokojowej, oba wytworzone związki wyodrębnia się za pomocą zakwaszenia mieszaniny reakcyjnej i przesączenia. Wyodrębnione związki suszy się i bada metodą cieczowej chromatografii ciśnieniowej na obecność, a także ilość związku pośredniego o wzorze 4. Wyniki tych eksperymentów są podsumowane w tabeli 2.
Tabela 2
Rozpuszczalnik Korozpuszczalnik/ równoważnik molowy Wydajność /%/
4% roztwór wodny NaOH Nie ma 55,7
4% roztwór wodny NaOH DMSO/0,5 61,9
Jak wynika z tabeli 2 zastosowanie DMSO/0,5 powoduje wzrost wydajności związku o wzorze 1 o 6,2%.
Przykład III. Sposób wytwarzania kwasu N-/l-cyjano-l,2-dwumetylopropylo/-4--metyloftalaminowego i kwasu N-/l-cyjano-l,2-dwuimetylopropylo/-5-metyloftalaminowego /schemat -/.
16,20 g /0,10 mola/ bezwodnika kwasu 4-metyloftalowego rozpuszcza się w 8,60 g /01,11 mola/ DMSO i 18 ml 1,1,2--richloroetanu /TCE/. Następnie dodaje się roztwór 2-amino-2,3dwumetylobutyronitrylu w 12ml 1,1,2--rójchloroetanu. Pozwala się na podwyższenie się temperatury do około 30-40°C. Otrzymaną mieszaninę miesza się w temperaturze 3--40°C w ciągu 2 godzin. Badanie metodą cieczowej . chromatografii ciśnieniowej wykazuje obecność w mieszaninie reakcyjnej 90% amidonitrylu i -% dwuamidu.
149»5

Claims (1)

  1. Zastrzeżenie patentowe
    Sposób wytwarzania podstawionych i nie podstawionych pochodnych kwasu 2-[/l-karbamoilo-l,2-dwumetylopropylo/karbamoilo]chinolinokarboksylowego-3, nikotynowego lub benzoesowego o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza N, CH lub ugrupowanie -C/Ci-C4alkil/-, X oznacza wodór, chlorowiec lub grupę Ci-4-alkilową, Y oznacza wodór lub grupę Ci-4-alkilową, Z oznacza wodór lub grupę Ci-4-alkilową, albo YZ oznaczają razem grupę o wzorze 2, znamienny tym, że związek o wzorze ogólnym 3, w którym X, Y, Z i A mają wyżej podane znaczenia, poddaje się reakcji z 2-amino-2,3-dwumetylobutyronitrylem, użytym w ilości od 1,0 do 1,5 równoważnika molowego, w obecności rozpuszczalnika, stanowiącego węglowodór lub jego pochodną chlorowaną, zawierającego 1,0 do 3,0 równoważnika molowego polarnego korozpuszczalnika aprotonowego takiego jak dw^mtylosulfotlenek, dwumetyloformamid, acetonitryl, aceton, nitrobenzen lub ich mieszaniny, w temperaturze w zakresie od 25°C do 60°C w ciągu 1-4 godzin, a następnie poddaje się tak utworzony związek o ogólnym wzorze 4, w którym X, Y, Z i A mają wyżej podane znaczenie poddaje się hydrolizie z udziałem 2,0-5,0 równoważnika molowego wodorotlenku metalu alkalicznego, jako roztworu wodnego, w obecności 1,5-5,0 równoważnika molowego nadtlenku wodoru jako 30%-70% roztworu wodnego, w rozpuszczalniku stanowiącym węglowodór lub węglowodór chlorowany, takim jak heptan, toluen, ksylen, chlorek metylenu, chloroform, dwuchloroetan lub trój chloroetan lub w wodzie i w obecności 0,5-3,0 równoważnika molowego polarnego rozpuszczalnika aprotonowego, takiego jak dwumetylosulfotlenek, dwumetyleoformamid, acetonitryl, aceton w temperaturze w zakresie od 20°C do 60°C, w ciągu 1/2-2 godzin.
    CH3
    I .0
    H2N—C—CN
    WZÓR 3
    CH (CH3)2 kach zasadowych 2.Nadtlenek wodoru Y-Al= CC2H c węglowodór, węglowodór chlorowany/ rozpuszczalnik aprotonowy
    CO^H CH3 CONNhC - CN I
    1. Ekstrakcja wodna w waru
    WZÓR i OH(CH3)2
    WZÓR 1 SCHEMAT 1
    OHIO^
    149 295
    ΟΗβ
    NaOH / Η?Ο2
    CK O W , 3 „ C/NH — C—CNH2 >I 1 ,
    O CHCH 3)2 schemat 3
    CO2H 9H3
    CONH — C-CN
    CH(CH3)2
    1.wodny roztwór NaOH/ v H2O2
    DMSO f^ir^rCO2H CH3
    CONH-C-CONH2
    CH(CH3)2
    SCHEMAT A ch3
    CO2H CONH —
    CH3 O I II c—CNH? I 2
    CH(CH3)2
    SCHEMAT 5
    Η H H H I I I I
    -c=c-c = cWZÓR 2
    Pracownia Poligraficzna UP RP. Nakład 100 egz. Cena 1500 zł
    WZÓR 5
PL1984250498A 1983-11-21 1984-11-20 Method of obtaining substituted and non-substituted derivatives of 2-/(1-carbamoilo-1,2-dimethylpropyl)carbamoilo)quinolinocarboxylic-3,nicotinic and benzoic acids PL149295B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/553,933 US4719303A (en) 1983-11-21 1983-11-21 Preparation of substituted and unsubstituted 2-[(1-carbamoyl-1,2-dimethylpropyl)-carbamoyl]-3-quinolinecarboxylic, nicotinic and benzoic acids

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL250498A1 PL250498A1 (en) 1986-10-07
PL149295B1 true PL149295B1 (en) 1990-01-31

Family

ID=24211379

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1984250498A PL149295B1 (en) 1983-11-21 1984-11-20 Method of obtaining substituted and non-substituted derivatives of 2-/(1-carbamoilo-1,2-dimethylpropyl)carbamoilo)quinolinocarboxylic-3,nicotinic and benzoic acids
PL1984260028A PL149322B1 (en) 1983-11-21 1984-11-20 Method of obtaining substituted and non-substituted derivatives of 2-(1-carbamilo-1,2-dimethylpropylo/carbamoilo/quinolinocarboxylic-3,nicotinic and benzoic acids

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1984260028A PL149322B1 (en) 1983-11-21 1984-11-20 Method of obtaining substituted and non-substituted derivatives of 2-(1-carbamilo-1,2-dimethylpropylo/carbamoilo/quinolinocarboxylic-3,nicotinic and benzoic acids

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4719303A (pl)
EP (1) EP0142718B1 (pl)
JP (1) JPS60142949A (pl)
KR (1) KR910003615B1 (pl)
AU (1) AU571026B2 (pl)
BR (1) BR8405908A (pl)
CA (1) CA1268463A (pl)
DD (1) DD229123A5 (pl)
DE (1) DE3441637C2 (pl)
DK (1) DK164853C (pl)
ES (3) ES537792A0 (pl)
HU (1) HU196375B (pl)
IE (1) IE58817B1 (pl)
IL (1) IL73481A (pl)
IN (1) IN163527B (pl)
PL (2) PL149295B1 (pl)
ZA (1) ZA849045B (pl)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4782157A (en) * 1984-12-03 1988-11-01 American Cyanamid Co. Preparation of substituted and unsubstituted 2-carbamoyl nicotinic and 3-quinolinecarboxylic acids
EP0227932B1 (en) * 1985-12-13 1993-01-13 American Cyanamid Company Novel fused pyridine compounds, intermediates for the preparation of, and use of said compounds as herbicidal agents
GB2174395A (en) * 1986-05-09 1986-11-05 American Cyanimid Co Herbicidal 2-(2-imidazolin-2-yl)pyridine derivatives
WO2006006569A1 (ja) * 2004-07-12 2006-01-19 Nihon Nohyaku Co., Ltd. フェニルピリジン類又はその塩類、これらを有効成分とする除草剤及びその使用方法
WO2010055042A1 (en) * 2008-11-13 2010-05-20 Basf Se 2-[(1-cyanopropyl)carbamoyl]-5-methoxymethyl nicotinic acids and the use thereof in manufacturing herbicidal imidazolinones
JP5749728B2 (ja) * 2009-11-23 2015-07-15 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー ２，２−ジブロモマロンアミドの製造方法
CN101935291B (zh) * 2010-09-13 2013-05-01 中化蓝天集团有限公司 一种含氰基的邻苯二甲酰胺类化合物、制备方法和作为农用化学品杀虫剂的用途
EP3782985A1 (en) 2019-08-19 2021-02-24 BASF Agrochemical Products B.V. Process for manufacturing 5-methoxymethylpyridine-2,3-dicarboxylic acid derivatives

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1147068A (en) * 1966-12-02 1969-04-02 Ici Ltd Phenyl-pyridine derivatives
US4041045A (en) * 1975-11-12 1977-08-09 American Cyanamid Company Dihydroimidaz oisoindolediones and the use thereof as herbicidal agents
US4405791A (en) * 1979-12-10 1983-09-20 Gulf Oil Corporation Arylthioureido pyridinecarbamino compounds and use as plant growth regulants
IL62794A0 (en) * 1980-06-02 1981-07-31 American Cyanamid Co Substituted nicotinic acid esters and salts thereof and their use as herbicidal agents
IN153523B (pl) * 1980-06-02 1984-07-21 American Cyanamid Co
DE3276110D1 (en) * 1981-03-04 1987-05-27 Ici Plc Amide derivatives, processes for preparing them, their use as fungicides and pesticidal compositions containing them
US4562257A (en) * 1983-11-07 1985-12-31 American Cyanamid Company Preparation of substituted and unsubstituted 2-carbamoyl nicotinic and 3-quinolinecarboxylic acids

Also Published As

Publication number Publication date
DK164853C (da) 1993-01-11
IE842964L (en) 1985-05-21
KR850003717A (ko) 1985-06-26
AU571026B2 (en) 1988-03-31
ES8605238A1 (es) 1986-03-16
ES547203A0 (es) 1986-03-01
PL149322B1 (en) 1990-02-28
IL73481A0 (en) 1985-02-28
US4719303A (en) 1988-01-12
AU3568884A (en) 1985-05-30
BR8405908A (pt) 1985-09-17
IL73481A (en) 1989-02-28
DK164853B (da) 1992-08-31
PL250498A1 (en) 1986-10-07
HU196375B (en) 1988-11-28
JPS60142949A (ja) 1985-07-29
IE58817B1 (en) 1993-11-17
DE3441637C2 (de) 1999-11-25
DD229123A5 (de) 1985-10-30
EP0142718B1 (en) 1987-03-11
ZA849045B (en) 1985-07-31
DE3441637A1 (de) 1985-05-30
IN163527B (pl) 1988-10-08
KR910003615B1 (ko) 1991-06-07
DK551684D0 (da) 1984-11-20
ES8604727A1 (es) 1986-03-01
ES8603422A1 (es) 1986-01-01
ES547204A0 (es) 1986-03-16
CA1268463A (en) 1990-05-01
DK551684A (da) 1985-05-22
EP0142718A1 (en) 1985-05-29
HUT37403A (en) 1985-12-28
ES537792A0 (es) 1986-01-01
JPH0370695B2 (pl) 1991-11-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1797037B1 (en) Process for the preparation of 4-{4-[({[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]amino}carbonyl)amino]phenyoxy}n-methylpyridine-2-carboxamide
SU1055331A3 (ru) Способ получени производных 3,5-диамино-1,2,4-триазина или их кислотно-аддитивных солей
SU1391499A3 (ru) Способ получени производного 1,4-дигидропиридина
PL149295B1 (en) Method of obtaining substituted and non-substituted derivatives of 2-/(1-carbamoilo-1,2-dimethylpropyl)carbamoilo)quinolinocarboxylic-3,nicotinic and benzoic acids
SU1014473A3 (ru) Способ получени производных 5/6-тиобензимидазола
US4198407A (en) Substituted 2-phenyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-diones, and coccidiostatic agents containing same
SU541429A3 (ru) Способ получени производных 3-алкил-4-сульфамоиланилина или их солей
US3544303A (en) Aromatic carboximides as herbicides
JPS62192357A (ja) Ｎ−フタロイル−ｐ−ニトロ−Ｌ−フエニルアラニンの製造方法
PL159098B1 (en) Method of obtaining derivatives of 1,4-dihydropyridine
SU492076A3 (ru) Способ получени замещенных гуанидина
EP0277095A1 (de) Verfahren zur Herstellung von N,N-(Dibenzohexatrienylen)Harnstoffen
SU1189342A3 (ru) Способ получени производных 1,5-бензтиазепина
KR910010080B1 (ko) 9- 또는 11-치환 아포빈카민산 유도체의 제조방법
PL129623B1 (en) Proces for preparing novel derivatives of 6-hydrazonopyrido /2,1-b/ quinazolin-11-one
JP2000503993A (ja) Ｎ―（３―アミノ―４―クロロフェニル）アシルアミドの製造方法
US6008413A (en) Process for recrystallizing 1,3-bis(aminophenoxy benzene)
US4956460A (en) Process for the preparation of 1-alkyl-3-carboxy-4-cinnolones
AT229877B (de) Verfahren zur Herstellung neuer 7-substituierter 10-Aminoäthyldibenzo[b, e][1, 4]diazepin-11(10 H)one
US4952697A (en) Process for the preparation of 2-nitro-3-aminopyridine, and the intermediates which are formed in the reaction
US1904366A (en) Organic acid of the diphenyl-methane series and a process of preparing the same
US5399695A (en) Method for the synthesis of quaternary ammonium salts
JPS58121276A (ja) 含窒素縮合複素環化合物のｎ−アルキル四級塩の製造法
JPS58121275A (ja) 含窒素縮合複素環化合物のｎ−アルキル四級塩の製造法
CS258270B1 (cs) Způsob výroby 1,6-disubstituovaných N-(8a-ergolinyl)-N',N'-diethylmočovin