PL149322B1 - Method of obtaining substituted and non-substituted derivatives of 2-(1-carbamilo-1,2-dimethylpropylo/carbamoilo/quinolinocarboxylic-3,nicotinic and benzoic acids - Google Patents

Method of obtaining substituted and non-substituted derivatives of 2-(1-carbamilo-1,2-dimethylpropylo/carbamoilo/quinolinocarboxylic-3,nicotinic and benzoic acids

Info

Publication number
PL149322B1
PL149322B1 PL1984260028A PL26002884A PL149322B1 PL 149322 B1 PL149322 B1 PL 149322B1 PL 1984260028 A PL1984260028 A PL 1984260028A PL 26002884 A PL26002884 A PL 26002884A PL 149322 B1 PL149322 B1 PL 149322B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
conh
hydrocarbon
acid
scheme
formula
Prior art date
Application number
PL1984260028A
Other languages
English (en)
Original Assignee
American Cyanamid Company
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Company filed Critical American Cyanamid Company
Publication of PL149322B1 publication Critical patent/PL149322B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D233/32—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

POLSKA OPIS PATENTOWY 149 322
RZECZPOSPOLITA
LUDOWA
Patent dodatkowy C Z f. L NI A
do patentu nr---
U ‘du Koiemo-Nego
Zgłoszono: 84 11 20 (P. 26I028) p · I·· · l»'.4l·
Pierwszeństwo : 83 11 21 Stany Zjednoczone
Ammi-yki Int. Cl.4 C07D 213/81
C07D 215/48
URZĄD C07C 103/82
PATENTOWY Zgłoszenie ogłoszono: 88 01 07
PRL Opis patentowy opublikowano: 90 04 30
Tw5rca wy^<^O.azku: Uprawniony z patentu: Anerican Cyanamid Company, Wayne (Stany Zjednoczone Ameryki)
SPOSÓB WYWARZANIA PODSTAWIONYCH I NIE PODSTAWIONYCH POCHODNYCH KWASU 2-//1-ARBAM0IL01,2>DWUMETYLO^^^I^1YD/^JR^^I^OII^07 CHINOLINOKAiBOKSYLOWEG)-}, NIKOTYNOWEGO I BENZOESOWEGO
Przedmiotem wynalazku Jest sposób wytwarzania pochodnych iwasu 2- y/liaarba moi Ιοί, 2-dwumetylopropylo/iarbaeoilo ] chinolioiaaboiksyowwego-3, nikotynowego i benzoesowego o wzorze ogólnym 1, w którm A oznacza N, CH lub ugrupowanie -Ο/Ο^-^ηΙkil/-, X oznacza wodór, chlorowiec lub grupę C---alkioową, Y oznacza wodór lub grupę C^-^aaikilową, Z oznacza wodór lub grupę C -^^^ik^lwwą, albo YZ oznaczają razem grupę o wzorze 2.
Związki o wzorze 1 znane są z opisów patent owych Stanów Zjednoczonych Arm^ki nr nr U 188 487 i 4 638 I68 jako związki pośrednie do otrzymywania ujawnionych w tych opisach związków o wzorze 5, posiadających cenne własności chwastobójcze. Zastosowanie sposobu według wynalazku przy wywarzaniu związku pośredniego dla reakcji otrzymywania związku o wzorze 5 poz^la na podwyższenie ^dajności przy otrzymywaniu związku o wzorze 5 (schemat 2) a takie zpIlnipalizowknir konieczności wio rębnn ania związków pośrednich.
W opisie patentowm USA nr 4 4I5 791 ujawniono sposoby wywarzania związków regulujących wzrost roślin w rozpuszczalniku węglowodorowym (chloroform). Taki jednorozpuszczalnikowy system zastosowano w sposobie według wynalazku i uzyskano jedynie 74 % wydaności, zaś zinregoowaiy sposób według wynalazku stosując korozpuszczaanik dał nieoczekiwany ogromny «rost wydajności.
Sposób wdług wynalazku polega na tym, że bezwodnik kwasu chinoinoodwukarboksylowego-2,3-plrylnnodwukarboksylowego-2,3 lub faaoowego o ogólnym wzorze 3 w którym Y, Z, X i A mają w^ej podane znaczę nie poddaje się reakcji z 2-αmino-2,3-dwuoptyloOutyΓoni trybem użytym w ilości od 1,I do 1,5 równoważnika molowego w obecności rozpuszczalnika stanowią149 322
149 322 cego węglowodór lub pochodną chlorowaną zawierającego od 1,0 do 3>0 równoważnika molowego polarnego korozpuszczalnika aprotonowego. Do użytecznych korozpuszczalników aprotonowych należą dwumtylosuUfotlenek (DM50), dwuneeylofoiroamid (DM), acetonntryl, aceton lub nitrbbenzen albo ich mieszaniny. Otrzymaną mieszaninę ogrzewa uię w temperaturze od 25°C do 60°C w ciągu 1-4 godzin. Następnie tak wytworzony związek o wzorze 4 w którm Y, Z,X i A mją wyiej podane znaczenie a mianowicie pochodną kwasu 2-2^1-cyJano-1,2-dlwumetylopropylo/karbarnmilo/ chInrlirokabboksyriwego-3, iikotyrόirego lub benzoesowego, poddaje się hydrolizie. .
Hydrolizę w łagodnych warunkach kwasowych prowadzi się za pomocą dodania 1,0 do 1,5 równowaMka molowego wody w obecności od 0,10 do 2,0 równoważnika molowego kwasu siarkowego, solnego lub toluenosuionnowego, albo ich mieszanin, w rozpuszczalniku stanowiącym węglowodór lub chlorowany węglowioiór. Do użytecznych rozpuszczalników węglowodorowych . należy heptan, toluen, ksylen, chlorek me^lenu, chloroform, dwacMoroetan lub trójchloroetan, w 0,0 do 3,0 równoiwiżnika molowego polarnego korozpuszczalnika aprotonowego, takiego jak dw-ue tylcowi o tlenek, dwuetyloloImżMd, acetoMlryl, aceton, nitrobenzen lub ich MeszaMny. Hydronza kwasowa zachodzi w temperaturze w zakresie od 20°C do 60°C w ciągu około 1-5 godzin.
W sposobie według wynalazku wykorzystuje się w sposób jedyny w swoim rodzaju Γozpuszczalnlkl stanowiące węglowodory i chlorowane węglowodory oraz wodę, łącznie z 1,0 do 3>0 równoważnika molowego polarnego ^rozpuszczaaM-ka aprotonowego. Stwierdzono, że zwłaszcza w przypadku użycia dwJmetylorulfotlenku, uzyskuje się podwyższenie wydajności rtΓlmliżiia pochodnych kwasu 2-f/ 1-kżΓbżmorlr- 1,2-dwlInetylorΓtrplo0kaΓbameilo/ chinonnokżrbrkullowtgo-3, nikotynowego i benzoesowego o wzorze ogólnym 1.
Katalityczna hydroliza kwasowa zastosowana w omawianym sposobie, zapewnia metodę wytwarzania ^ctodnmh kwasu 2- //k-kaΓbmmriro-1,2-i¼ametylopΓopylo/kaΓbażmiroy chinoHnokatbrksylowtgo-3, nikotynowego i benzoesowego o wzorze ogólnym 1, in situ, za pomocą dodania uteciiometrlczilci ilości wody /1,0 lub 1,5 równoważnika molowego/, oraz katalitycznych ilości kwasu siarkowego, solnego lub p-tolennosulArowego (0,10 do 2,0 równoważnika molowego). Przy takim postępowaniu, z zastosowaniem bardzo łagodnych warunków objaśnionych w schemacie 1, wydajność podwyższa się do około 90 %.
W celu ahydΓolizowżiiż podstawionych, lub nie podstawionych, nitryli o wzorze ogólnym 1, w którm X, Y, Z i A mają wy^ej podane znaczenie, katalityczną hydrolizę kwasową prowadzi się w obecności około 0 - 3,0 równoważnika molowego polarnego rozpuszczalnika żptotonowtgr.
Sposób według wynalazku nie tylko lmerliwiż uzyskanie podwyższenia ale także ma szczególne znaczeM-e w wytwarzaniu pewnych benzoesanów ^idaHol^^u wykazujących właściwości chwastobójcze, opisanych w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ammfyki nr 4 188 487, a także pewnych imidazolinyrowych pochodnych kwasu nikotynowego i kwasu ciinrlirokarboksyriwegr-3 wykazujących właściwości chwastobójcze, opisanych w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ammfyki nr 4 63Θ 068 przedstawionych wzorem ogólnym 5, w którym A, X, Y i Z mają w^ej podane znaczemLe a rtaleπ]y wanych sposobem przedstawionym na schemacie 2. Wpialazek objaśMają następujące przykłady.
Przykład I. Sposób wytwarzania kwasu 6- [ 1 -karbamoi lo-1,2dwuimetylopropylr/karbamerloy -n-toluilwwego i kwasu 2- ^l-karbamoi 1 o-1,2-dwumetylopΓopylr/kżrbamono7 z wykorzystaniem katalitycznej hydrolizy kwasowej (schemat 3).
11,75 g /0,105 mora/2-aminoo2,3-dvwueeyllbutyΓonitrylu dodaje się do roztworu 16,20 g /0,10 mooa/ bezwodnika kwasu 4-metyloltariwego w pojedynczym rozpuszczalniku albo w mieszaninie rozpuszczalnika z korozpuszczalnikiem. Po z w la się na podwyższenie się temperatury do około 35-4O°C. Otrzymaną mieszaninę reakcyjną miesza się w temperaturze oko149 322 ło 35-40°C w ciągu 2 godzin, po czym ochładza do temperatury pokojowej Wytworzone zrfązkl poddaje się estrakcji z meszaniny reakcyjnej do wody zażerającej 14 g (0,35 mola) wodorotleiku sodowego, a następnie oddziela się od meszaniny reakcyjnej fazę wodną.
Do roztworu około 0,10 mola amidoni trylu w 1,1,2-tiójchloroetanie zawierającym DMSO, dodaje się 0,98 g (0,01 mooa) kwasu siarkowego 1 1,89 g (0,103 mola) wody. Meszaninę tę utrzymuje się w temperaturze 45-50°C w ciągu 1 1/2 godziny. Badarde metodą cieczoroj chroumtoggaafi ciśnieniowej wiązuje obecność 93 % dwuamdu bez śladów związku wyżowego.
Sposobem jak w^ej opisano, z tą różnicą, że zaiMast krosu siarkowego stosuje się kwas solny (HC) lub kros p-tolueno-syfonowy (pTSA), przy użyciu 1,0-1,2 równoważnika molowego wody 1 0,0 - 3,0 równorożimka polarnego korozpuszczalnlka apro^c^^^^^^o, w kombinacji, z zastosowaniem rozmytych rozpuszczalników, otrzymuje się z doskonałą w^^nością żądany ztf.ązek, jak objaśniono w tablicy.
Tablica
Katalityczoa hydroliza kwasowa w celu wytworzenia kwasu 6- /7/1-tabbamoilo-1,--Oowmetylopropylo/karbaamilo/ -m-toluilowego i kwasu 2- //1-tabtamoif--1,2-auMmetyloprfptlo/ktrbamoflo] -p-tcluifawego
Rozpusszzalnik Korozppsszzalnik Kwot/RóvwofotnOki molowe zw.ązku (%)
Chlorek metylenu DMS0 HC/0,10 94
HC/0,15 97
HCC/0,30 94
ChLorek metylenu DMF HC/0,10 06
Chlorek metylenu DMS0 pTSAA0,10 97
1,1 ^^-czterochloro-
etylen DMS0 rac/0,10 92
1,1,1-trójchloroetan DMS0 KC/0,10 90
1,2-douchlorouropan DMS0 HC/0,10 86
1,1,2-tΓÓJchlfroetao DMS0 HCC/0,10 91
Hep tan DMS0 HH/0,10 95
Toluen DMF HC/0,10 90
Toluen Nitrobenzen HC/0,10 82
Toluen Aceton HC/0,10 87
Toluen Acetordtryl HC/0,10 86
Toluen DMS0 HC/0,15 94
Toluen Nie mi HC/0,1'5 85
Toluen DMS0 H2S0ft/0,10 92
Przykład II. Sposób w tarzania kwasu 2-//1-kartomoifo-1,2-auuoetylfpafpylf/ktrbamoflo7 nikotynowego z wykorzystaniem katalitycznej hydroUzy kwasowej (schemat 4). Przykład ten ilustruje tylko ostatni etap reakcji tj. hydrodzę.
1,5 g (0,0165 moo^) 3*7 % kwasu solnego zawaeraJącegf 0,94 g (0,05 mooa) wood-dodaje się do roztworu 8,55 g (0,053 mooa) krosu 1-/1-cytano-1,2-OwMetyloprfptlf/-nikotynooego w 15 ml toluenu zaw.terającego 4,7 g (0,05 mola) DM50. Meszaninę reakcyjną miesza się w temperaturze 45-47°C w ciągu ogółem 6 godzin. Następnie do^^^e się 34,4 g (0,215 m>la) % wodnego roztworu wodorotlenku sodowego, po czym mieszaninę reakcyjną miesza się w temperaturze 65-70°C w ciągu 3 godzin.
149 322

Claims (1)

  1. Zastrzeżenie patentowe
    Sposób wywarzania p od sta wionych i nie podstawionych pochodnych kwasu Z-^/1-karbamoilo-1 f2-d>umetylopropylo/karbamoilo7 chinolinokarboksylowego-3» nikotynowego i benzo es owego o ogólnym wtórze 1, w którym A oznacza N, CH lub ugrupowsade -C/C^-C^ alkil/X oznacza wodór, chlorowiec lub grupę ^--alkioową, Y oznacza wodór, chlorowiec lub gru pę C^Ą-alkioową, Z oznacza wodór lub grupę ^-alkiową, albo YZ oznaczają razem grupę o wzorze 2, znamienny t y o, że związek o ogólnym wzorze 3 w którym X, Y, Z i A oają w^ej podane znaczenia poddaje się reakcji z 2-amino-2,3hwuoetyl obu tyroni trylem użytym w ilości od 1,0 do 1,3 równoważnika molowego w obecności rozpuszczalnika stanowiącego węglowodór lub pochodną chlorowaną zawierającego od 1,0 do 3,0 równoważnika molowego polarnego korozpuszczalnika aprotowego takiego jak dwumtelooullotlenek, dwumetyloformamid, acetonitryl, aceton, nitrobenzen lub ich meszaniny w temperaturze w zakresie od 25°C do 60°C w ciągu 1-4 godzin a następnie poddaje się tak utworzony związek o ogólnym wzorze 4 w którym X, Y, Z i A naJą w^ej podane znaczenie poddaje się hydrolizie z wodą użytą w ilości 1,0 - 1,5 równotrażnUa moowego, w obecności 0,10 - 2,0 równoleżnika molowego kwasu siarkowego, solnego, p-tolueni3u0iinowtgo lub ich mieszanin, w rozpuszczalniku stanowiącym węglowodór lub węglowodór chlorowany, takim jak heptan, toluen, ksylen, chlorek metylenu, chloroform, dwułhoroetan lub trójchloroetan w obecności od 0,0 do 3,0 rów^^wam-ka molowego d^umy! 0^^0 tlenku, dwunotylo0oΓraordu, acetodtrylu, acetonu, nitrobenzenu lub ich mieszanin, w temperaturze w zakresie od 20°C do 60°C w ciągu 1-5 godzin.
    CH3.
    * H2N—C — CN
    CH(CH3)2 węglowodór, węglowodór chlorowany/rozpusz czalnik aprotonowy X
    Y—co2h θΗ3
    CONH —C— CN , K CH(CH3)2
    WZCiR A\ \ woda/ \ /katalizator \ kwasowy CO2w CH3 0 C02h i -3 ||
    CONH—Ć-C-NH2
    CH(CH3)2
    WZÓR 1
    WZÓR 2
    SCHEMAT 1
    149 322 co2h 9H3 o •A>—CONH —C Ć—NH2 chich3)2
    WZÓR 1 wodny roztwór zasady
    WZÓR 5
    SCHEMAT 2
    CH
    CH3
    H9N-C — CN I
    CH(CH3)2 i^Y C02H j^3
    CONH-C— CN
    CH(CH3)2
    HCl
    H2O
    DMSO
    CH- ch3
    I
    C-CN
    CH(CH3)2 katalizator kwasowy/H20 co2h ch3 O
    CONH C C —NH2
    CH(CH3)2
    SCHEMAT 4
    C02H CH3 NH — C —
    II CNH2
    CH(CH3)2
    SCHEMAT 3
PL1984260028A 1983-11-21 1984-11-20 Method of obtaining substituted and non-substituted derivatives of 2-(1-carbamilo-1,2-dimethylpropylo/carbamoilo/quinolinocarboxylic-3,nicotinic and benzoic acids PL149322B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/553,933 US4719303A (en) 1983-11-21 1983-11-21 Preparation of substituted and unsubstituted 2-[(1-carbamoyl-1,2-dimethylpropyl)-carbamoyl]-3-quinolinecarboxylic, nicotinic and benzoic acids

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL149322B1 true PL149322B1 (en) 1990-02-28

Family

ID=24211379

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1984250498A PL149295B1 (en) 1983-11-21 1984-11-20 Method of obtaining substituted and non-substituted derivatives of 2-/(1-carbamoilo-1,2-dimethylpropyl)carbamoilo)quinolinocarboxylic-3,nicotinic and benzoic acids
PL1984260028A PL149322B1 (en) 1983-11-21 1984-11-20 Method of obtaining substituted and non-substituted derivatives of 2-(1-carbamilo-1,2-dimethylpropylo/carbamoilo/quinolinocarboxylic-3,nicotinic and benzoic acids

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1984250498A PL149295B1 (en) 1983-11-21 1984-11-20 Method of obtaining substituted and non-substituted derivatives of 2-/(1-carbamoilo-1,2-dimethylpropyl)carbamoilo)quinolinocarboxylic-3,nicotinic and benzoic acids

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4719303A (pl)
EP (1) EP0142718B1 (pl)
JP (1) JPS60142949A (pl)
KR (1) KR910003615B1 (pl)
AU (1) AU571026B2 (pl)
BR (1) BR8405908A (pl)
CA (1) CA1268463A (pl)
DD (1) DD229123A5 (pl)
DE (1) DE3441637C2 (pl)
DK (1) DK164853C (pl)
ES (3) ES537792A0 (pl)
HU (1) HU196375B (pl)
IE (1) IE58817B1 (pl)
IL (1) IL73481A (pl)
IN (1) IN163527B (pl)
PL (2) PL149295B1 (pl)
ZA (1) ZA849045B (pl)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4782157A (en) * 1984-12-03 1988-11-01 American Cyanamid Co. Preparation of substituted and unsubstituted 2-carbamoyl nicotinic and 3-quinolinecarboxylic acids
ATE84533T1 (de) * 1985-12-13 1993-01-15 American Cyanamid Co Neue kondensierte pyridinverbindungen, zwischenverbindungen fuer die herstellung und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe.
GB2174395A (en) * 1986-05-09 1986-11-05 American Cyanimid Co Herbicidal 2-(2-imidazolin-2-yl)pyridine derivatives
WO2006006569A1 (ja) * 2004-07-12 2006-01-19 Nihon Nohyaku Co., Ltd. フェニルピリジン類又はその塩類、これらを有効成分とする除草剤及びその使用方法
WO2010055042A1 (en) * 2008-11-13 2010-05-20 Basf Se 2-[(1-cyanopropyl)carbamoyl]-5-methoxymethyl nicotinic acids and the use thereof in manufacturing herbicidal imidazolinones
BR112012010351A2 (pt) * 2009-11-23 2020-08-25 Dow Global Technologies Llc processo para preparar 2, 2-dibromo-malonamida e processo para converter uma primeira formulação biocida numa segunda formulação biocida
CN101935291B (zh) * 2010-09-13 2013-05-01 中化蓝天集团有限公司 一种含氰基的邻苯二甲酰胺类化合物、制备方法和作为农用化学品杀虫剂的用途
EP3782985A1 (en) 2019-08-19 2021-02-24 BASF Agrochemical Products B.V. Process for manufacturing 5-methoxymethylpyridine-2,3-dicarboxylic acid derivatives

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1147068A (en) * 1966-12-02 1969-04-02 Ici Ltd Phenyl-pyridine derivatives
US4041045A (en) * 1975-11-12 1977-08-09 American Cyanamid Company Dihydroimidaz oisoindolediones and the use thereof as herbicidal agents
US4405791A (en) * 1979-12-10 1983-09-20 Gulf Oil Corporation Arylthioureido pyridinecarbamino compounds and use as plant growth regulants
IL62794A0 (en) * 1980-06-02 1981-07-31 American Cyanamid Co Substituted nicotinic acid esters and salts thereof and their use as herbicidal agents
IN153523B (pl) * 1980-06-02 1984-07-21 American Cyanamid Co
GB2094786B (en) * 1981-03-04 1985-09-11 Ici Plc Herbicidal and fungicidal amide derivatives
US4562257A (en) * 1983-11-07 1985-12-31 American Cyanamid Company Preparation of substituted and unsubstituted 2-carbamoyl nicotinic and 3-quinolinecarboxylic acids

Also Published As

Publication number Publication date
CA1268463A (en) 1990-05-01
IL73481A (en) 1989-02-28
KR910003615B1 (ko) 1991-06-07
AU571026B2 (en) 1988-03-31
ZA849045B (en) 1985-07-31
BR8405908A (pt) 1985-09-17
JPS60142949A (ja) 1985-07-29
EP0142718B1 (en) 1987-03-11
DD229123A5 (de) 1985-10-30
ES8605238A1 (es) 1986-03-16
DK164853C (da) 1993-01-11
IE842964L (en) 1985-05-21
ES547203A0 (es) 1986-03-01
HU196375B (en) 1988-11-28
ES547204A0 (es) 1986-03-16
HUT37403A (en) 1985-12-28
DE3441637C2 (de) 1999-11-25
ES8603422A1 (es) 1986-01-01
IL73481A0 (en) 1985-02-28
DK551684A (da) 1985-05-22
EP0142718A1 (en) 1985-05-29
ES8604727A1 (es) 1986-03-01
PL149295B1 (en) 1990-01-31
DK551684D0 (da) 1984-11-20
US4719303A (en) 1988-01-12
DE3441637A1 (de) 1985-05-30
ES537792A0 (es) 1986-01-01
AU3568884A (en) 1985-05-30
PL250498A1 (en) 1986-10-07
IN163527B (pl) 1988-10-08
KR850003717A (ko) 1985-06-26
DK164853B (da) 1992-08-31
JPH0370695B2 (pl) 1991-11-08
IE58817B1 (en) 1993-11-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5367076A (en) Process for imidazo[4,5-C]quinolin-4-amines
KR20110005727A (ko) 세프디니르 중간체
SU1391499A3 (ru) Способ получени производного 1,4-дигидропиридина
JP2556722B2 (ja) 新規なスルホンアミド化合物
PL149322B1 (en) Method of obtaining substituted and non-substituted derivatives of 2-(1-carbamilo-1,2-dimethylpropylo/carbamoilo/quinolinocarboxylic-3,nicotinic and benzoic acids
IL92813A (en) Compounds of compressed quinoline system
FI59991B (fi) Foerfarande foer framstaellning av 2-arylamino-2-imidazolin-derivat och deras salter
KR910002945B1 (ko) 1-[2-카르브 에톡시 4-벤즈알킬아미도 펜옥시]-3-아미노-2-프로판올의 제조방법
CA2383751C (en) Intermediates for the production of quinolone carboxylic acid derivatives
JP2021522313A (ja) アクリダン類のｎ−アルキル化
MXPA06014373A (es) Metodos para preparar irinotecan.
US6586593B1 (en) Efficient process for the preparation of lamotrigine and related 3,5-diamino-6-substituted-1,2,4-triazines
FI63231B (fi) Foerfarande foer framstaellning av n-(2-pyridyl)-2-metyl-4-hydroxi-2h-1,2-bensotiazin-3-karboxamid-1,1-dioxid
CS207750B2 (en) Method of making the n&#39;-cyano-n&#39;-alcyl-n-2-/5-methyl-1h-imidazol-4-yl/methyl thicethyl guanidines
US4423219A (en) Production of purine derivatives and intermediates therefor
FI94959C (fi) Menetelmä valmistaa 2,3,4,5-tetrahydro-5-metyyli-1-/(5-metyyli-1H-imidatsol-4-yyli)-metyyli)/-1H-pyrido/4,3-b/-indol-1-onia
HU180058B (en) Process for producing n-cyano-azomethine derivatives
GB2230526A (en) Preparation of substituted ethenes
KR870001625B1 (ko) N-피롤릴 피리다진아민 유도체의 제조방법
US3845074A (en) Dibenzo(b,f)thiazepin(1,4)-11-yl amino alkanoic acids
HU191693B (en) Process for production of derivatives of 9-or-11 substituated apovincamin acid
US4147876A (en) Easily hydrolyzable esters of 4-(2-carboxyethyl)phenyl trans-4-aminomethylcyclohexanecarboxylate and process of use
US20010039351A1 (en) Novel process
SU437294A1 (ru) Способ получени производных 2-амино-дигидро-бензодиазепинона
KR920003690B1 (ko) 퀴놀린 유도체의 제조방법