PL137106B1 - Method of obtaining novel base substituted pyridazines - Google Patents
Method of obtaining novel base substituted pyridazines Download PDFInfo
- Publication number
- PL137106B1 PL137106B1 PL1981238538A PL23853881A PL137106B1 PL 137106 B1 PL137106 B1 PL 137106B1 PL 1981238538 A PL1981238538 A PL 1981238538A PL 23853881 A PL23853881 A PL 23853881A PL 137106 B1 PL137106 B1 PL 137106B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- radical
- hydrogen
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/22—Nitrogen and oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Cardiology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych, zasadowo podstawionych pirydazyn i ich soli addycyjnych z kwasami, wykazujacych cenne wlasciwosci farmakologiczne.Te nowe, farmakologicznie czynne substancje sa objete ogólnym wzorem 1, w którym R1, R2 i R3 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, flu¬ oru, chloru, bromu, grupe hydroksylowa, nitrowa, trójfluorometylowa, rodnik alkilowy o 1—8 ato¬ mach wegla, rodnik alkoksyalkilowy o 2—6 ato¬ mach wegla, rodnik alkenylowy o co najwyzej 6 atomach wegla, rodnik alkinylowy o co najwy¬ zej 6 atomach wegla, rodnik cykloalilowy o 5—8 atomach wegla w pierscieniu, rodnik cykloalke- nylowy o 5—8 atomach wegla w pierscieniu, rod¬ nik fenylowy, grupe alkoksylowa o 1—8 atomach wegla, grupe hydroksyalkoksylowa o 2—6 ato¬ mach wegla, grupe alkoksyalkoksylowa o lacznie co najwyzej 8 atomach wegla, grupe alkenyloksy- lowa o co najwyzej 6 atomach wegla, grupe alki- nyloksylowa o co najwyzej 6 atomach wegla, gru¬ pe cykloalkoksylowa o 5—8 atomach wegla w pierscieniu, grupe benzyloksylowa, grupe fene- tyloksylowa, grupe alkanoilowa o 1—6 atomach wegla, grupe acyloaminowa o co najwyzej 11 ato¬ mach wegla w rodniku acylowym, grupe -NH- -CO-R9, przy czym R9 stanowi grupe morfolino- iwa, piperydynowa lub 1-pirolidynylowa, albo oznaczaja grupe ureidowa, grupe ureidowa jedno- podstawiona w polozeniu-3 rodnikiem cykloalki- 10 15 20 25 30 lowym o 5—6 atomach wegla, grupe ureidowa jedno- lub dwupodstawiona w polozeniu-3 rodni¬ kiem alkilowym o 1—6 atomach wegla i/lub rod¬ nikiem alkenylowym o 3—6 atomach wegla. R4 oznacza atom wodoru lub nizszy rodnik alkilowy, a W oznacza atom wodoru, chloru lub bromu.Zwiazki o ogólnym wzorze 1 wykazuja w bocz¬ nym lancuchu alkanoloaminy asymetryczny atom wegla, stad tez moga wystepowac w postaciach racemicznych lub optycznie czynnych. W ramach wynalazku nalezy pod okresleniem zwiazki o ogól¬ nym wzorze 1 rozumiec mozliwe stereoizomery, zwiazki optycznie czynne i ich mieszaniny, zwlasz¬ cza racematy.Wspomniane symbole R1, R2 i R3 maja zwlasz¬ cza nastepujace znaczenia: rodnik alkilowy o 1—8 korzystnie o 1—4 atomach wegla, np. rodnik me¬ tylowy, etylowy, propylowy, izopropylowy, n-bu- tylowy, izobutylowy, Ill-rz.-butylowy, Il-rz.-buty- lowy, n-pentylowy, izopentylowy, neopentylowy, Ill-rz.-pentylowy, n-heksylowy, izoheksylowy, n- -heptylowy, n-oktylowy; rodnik alkenylowy o co najwyzej 6 atomach wegla, korzystnie o 3—4 ato¬ mach wegla, np. rodnik winylowy, allilowy, 1-pro- penylowy, izopropenylowy, metyloallilowy, kroty- lowy, 2-pentenylowy, 2-heksenylowy; rodnik alkir nylowy o co najwyzej 6, korzystnie o 3 lub 4, ato¬ mach wegla, np. rodnik propargilowy rodnik cy- kloalkilowy o 5—8, korzystnie o 5 lub 6 atomach wegla w pierscieniu, np. rodnik cyklopentylow^ 137106m 106 i cykloheksylowy; rodnik cy&loalkenylowy o 5—8 korzystnie o 5 lub 6 'atomach wegla w pierscie¬ niu, np. rodnik cyklopentylowy; grupa alkoksylo- wa o 1—8 atomach wegla, np. grupa metoksylowa, etoksylowa, propoksylowa, butyksylowa, izopropo- ksylowa, izoheksyloksylowa, n-heptyloksylowa, n- -oktyloksylowa, pentyloksylowa; grupa cykolalko- ksylowa o 5—8 atomach wegla w czesci cykloal- kilowej, np, grupa cyklopentyloksylowa i cyklo- heksyloksyiowa; grupa alkenyloksylowa o co »aij- wyzej 6, *koxzystnie o 3 lub 4, atomach wegla, np. grvipa alliloksylowa, metyloalliloksylowa, krotylo- ksylowa, 2-heksenyloksylcrwa; -grupa aflrinyloks-y- lowa o co najwyzej 6, korzystnie o 3 lato 4 ato¬ mach wegla, np. grupa propargiloksylowa; grupa alkanoilowa o 1—6 atomach wegla np. gr^pa tfor- mylowa, acetylowa, propionylowa, butyrylowa, izo- butyrylowa, waleryIowa, izow,alerylowa, piwalo- ilowa; grupa alkoksyalkoksylowa o lacznie co naj¬ wyzej 8 atomach wegla, przy czym grupa alkoksy¬ alkoksylowa podstawiona jest wzorem R60-R50-, gdzie podstawnik^5 oznacza radnie alkilenowy o2— —7 atomach wegla, R6 oznacza rodnik alkilowy o 1— —6 atomach wegla, a rodniki R5 i/lub R6 o 3 lub wiecej atomach "wegla moga byc PGEgale2i«fte, a odpowiednimi grupami alfcoteya&l^sylowy-nai sa np.: grupa 2-metoksyetoksylowa, 2-etoksyeto- " ksylowa, '3-metóksy-n-propcrksylowa, -2-Tnetoksy-n- -propoksylowa, 4-metoksy-n-butoksylowa; 3-eto- ksy-n-propoksylowa, 2-etoksy-n-propoksylowa, 4- -etoksy-n-telotaafrrwaa, 3*^l»y-«-fejlrttt5tfloTOS, *Z- -etoksy-n-butoksylowa, 2,2-dwumetylo-2-etoksy- etoksylowa, 3-(n-propoksy)-n-propoksylowa, 2-(n- rpt«poksy)-Ti7jpropok^iowa, 5-4izoproj»ksyHBTP^o- ipóksyliwwa, ^(iTOpw)p0fc^y^Jlrii»«potkiBytowa, .^n- ^opoksy)-etofcsylowa, ^-(izopr^poksy)^e4oksyrlewa, 4-(n-ipropote5y-Hi-buteks!ylowa, 3-(fH»&epeksy)Hfi- iw*fcofesyloiWia, 2-(n^utoksyetoksylowa, ,2-4LI-rz.- -butokflyO-tfWksydewa, ^-(-H-rz^-butoksy^tol^ylo- wa Mn-*wtoksy)-n-^ropoksy4ewai, 2-(iHb4*toksy)- -*Hprop©ksylowa, ^iz©J8M.tcfesyi-a^n*p®fesyrlowa, 3-(II^xz.4)iitok^^^fpi^poksylo^^ S-iLM-rz^^auto- ksy)^a-pi?opdks7Tlwwa, S-^Ht-rz^buteksyrMlrpropo- iksyiowa, Mti-teutokBy^^buAek&ylowa, ^-(n-bu-to- tey)-;n4*Hi9ksyIowa, ;2-(n-fo«teksy)-n^u4e&syIowa, ^Mizotoutok5y)-sn-but^fcsyloiiwa, 3^izebirt€ksy)-n-ku- toksylowa, 2-(II-rz.-butoksy)-n-butok«yil«wa, 2^2- -^i2metyio-2^n-btft©ksy$-e4aksylow4i, A- •ksy)-*l-metyloetoksylowa, 2-(i«ebtfieksy^2-«letylo- etokssdowa, S-ntótotesy-oifaaentyleksylowfi, 4-rBfteto- Issy-fn-pciityiDk^iowa, ^meteksy-nipelityloksyIo¬ wa, S-fitoksy^rpeiitylsksylowa, 4HBtoksy-n-peiity- loksylowa, j3-etoksy^iKfetttylok$yIowa, 5-(n-p£«jfto- Jtsy)-n4pen^lotk9ylowa, MJz$profKkey)-tn-:pentyio- ksylowa, ^Hinetoksyrii^keksyioksylswa, 5-iineibeksy- ^n-rheksyloksyloswa, ^-eto4^-n-heksyic&syl PL
Claims (5)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych, zasadowo pod¬ stawionych pirydazyn o ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym R1, R2 i R3 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, fluoru, chloru, bromu, grupe hydro¬ ksylowa, nitrowa, trójfluorometylowa, rodnik alki¬ lowy o 1—8 atomach wegla, rodnik alkoksyalki- lowy o 2—6 atomach wegla, rodnik alkenylowy o co najwyzej 6 atomach wegla, rodnik alkinylo- wy o co najwyzej 6 atomach wegla, rodnik cyklo- alkilowy o 5—8 atomach wegla w pierscieniu, rod¬ nik fejiylowy, grupe alkoksylowa o 1—8 atomach wegla, grupe hydroksyalkoksylowa o 2—6 atomach wegla, grupe alkoksyalkoksylowa o lacznie co naj¬ wyzej 8 atomach wegla, grupe alkenyloksylowa o co najwyzej 6 atomach wegla, grupe alkinylor ksylowa o co najwyzej 6 atomach wegla, grupe cykloalkoksylowa o 5—8 atomach wegla w piers¬ cieniu, grupe benzyloksylowa, grupe fenetyloksy¬ lowa, grupe alkanoilowa o 1—6 atomach wegla, grupe acyloaminowa o co najwyzej 11 atomach wegla w rodniku acylowym, grupe —NH—CO—R9, przy czym R9 stanowi grupe morfolinowa, pipery- dynowa lub 1-pirolidynylowa, albo oznaczaja gru¬ pe ureidowa, grupe ureidowa jednopodstawiona w polozeniu-3 rodnikiem cykloalkilowym o 5—6 atomach wegla, grupe ureidowa jedno- lub dwu¬ podstawiona w polozeniu-3 rodnikiem alkilowym 0 i_6 atomach wegla i/lub rodnikiem alkenylo- wym o 3—6 atomach wegla, R4 oznacza atom wo¬ doru lub nizszy rodnik alkilowy, a W oznacza atom^chloru, oraz ich soli addycyjnych z kwasa¬ mi, znamienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 4, w którym R4 i W maja wyzej podane znacze¬ nie, a T oznacza atom chloru, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 5, w którym R1, R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, i otrzyma¬ ny zwiazek ewentualnie poddaje sie reakcji z kwasem, otrzymujac - sól addycyjna z kwasem.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie substrat o wzorze 5, w którym R1 ozna¬ cza atom chloru w polozeniu-2, R* oznacza atom wodoru oraz R3 oznacza atom wodoru, i stosuje sie substrat o wzorze 4, w którym R4 oznacza atom wodoru.
3. Sposób wytwarzania nowych, zasadowo pod¬ stawionych pirydazyn o ogólnym wzorze \f w któ¬ rym R1, R2 i R3 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, fluoru, chloru, bromu, grupe hydro¬ ksylowa, nitrowa, trójfluorometylowa, rodnik alki¬ lowy o 1—8 atomach wegla, rodnik alkoksyalki- lowy o 2—6 atomach wegla, rodnik alkenylowy o co najwyzej 6 atomach wegla, rodnik alkinylo- wy o co najwyzej 6 atomach wegla, rodnik cyklo- alkilowy o 5—8 atomach wegla Hv pierscieniu, rod¬ nik cykioalkenylowy o 5—8 atomach wegla w pierscieniu, rodnik fenylowy, .grupe alkoksylo¬ wa o 1—8 atomach wegla, grupe, hydroksyalko¬ ksylowa o 2—6 atomach wegla, grupe alkoksyal¬ koksylowa o lacznie co najwyzej 8 atomach weg¬ la, grupe alkenyloksylowa o co najwyzej 6 ato¬ mach wegla, grupe alklinyloksylowa o co najwy¬ zej 6 atomach wegla, grupe cykloalkoksylowa o 5—8 atomach wegla w pierscieniu, grupe benzy¬ loksylowa, grupe fenetyloksylowa, grupe alkano- < 37106 22 ilowa o 1—6 atomach wegla, grupe acyloaminowa o co najwyzej 11 atomach wegla w rodniku acy¬ lowym, grupe —NH—COr-R9, przy czym R9 sta¬ nowi grupe morfolinowa, piperydynowa lub 1-pi- 5 rolidynylowa, albo oznaczaja grupe ureidowa, gru¬ pe ureidowa jednopodstawiona w polozeniu-3 rod¬ nikiem cykloalkilowym o 5—6N atomach wegla, ' grupe ureidowa jedno- lub dwupodstawiona w po¬ lozeniu-3 rodnikiem alkilowym o 1—6 atomach 10 wegla i/lub rodnikiem alkenylowym o 3—6 ato¬ mach wegla, R4 oznacza atom wodoru lub nizszy ^ rodnik alkilowy, a- W oznacza atom wodoru lub bromu, oraz ich soli addycyjnych z kwasami, zna¬ mienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 4, 15 w którym R4 i W maja wyzej podane znaczenie, a T oznacza atom chloru, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 5, w którym R1, R* i R3 maja wyzej podane znaczenie, i otrzymany zwiazek ewentualnie poddaje sie reakcji z kwa- 20 sem ,otrzymujac sól addycyjna z kwasem.
4. Sposób wytwarzania nowych, zasadowo pod¬ stawionych pirydazyn o ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym R1, R2 i R3 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, fluoru, chloru, bromu, grupe hydro- 25 ksylowa, nitrowa, trójfluorometylowa, rodnik alki¬ lowy o 1—8 atomach wegla, rodnik alkoksyalki- lowy o 2—6 atomach wegla, rodnik alkenylowy o co najwyzej 6 atomach wegla, rodnik alkinylo- wy o co najwyzej 6 atomach wegla, rodnik cy- 30 kloalkilowy o 5—8 atomach wegla w pierscieniu, rodnik cykloalkenylowy o 5—8 atomach wegla w pierscieniu, rodnik fenylowy, grupe alkoksylo¬ wa o 1—8 atomach wegla, grupe hydroksyalko¬ ksylowa o 2—6 atomach wegla, grupe alkoksyal- 35 koksylowa o lacznie co najwyzej 8 atomach weg¬ la, grupe alkenyloksylowa o co najwyzej 6 ato¬ mach wegla, grupe alkinyloksylowa o co najwy¬ zej 6 atomach wegla, grupe , cykloalkoksylowa o 5—8 atomach wegla w pierscieniu, grupe ben- 40 zyloksylowa, grupe fenetyloksylowa, grupe alka¬ noilowa o 1—6 atomach wegla, grupe acyloami¬ nowa o co najwyzej 11 atomach wegla w rodni¬ ku acylowym, grupe —NH—CO—R9, przy czym R9 stanowi grupe morfolinowa, piperydynowa lub *5 1-pirolidynylowa, albo oznaczaja grupe ureidowa, grupe ureidowa jednopodistawiona w polozeniu-3 rodnikiem cykloalkilowym o 5—6 atomach wegla, grupe ureidowa jedno- kito dwupodstawiona w po¬ lozeniu-3 rodnikiem alkilowym o 1—6 atomach 50 wegla i/lub rodnikiem alkenylowym o 3—6 ato¬ mach wegla, R4 oznacza atom wodoru lub nizszy rodnik alkilowy, a W oznacza atom wodoru, chloru lub bromu, oraz ich soli addycyjnych z kwasami, znamienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 4, 55 w którym R4 i W maja wyzej podane znaczeznie, a T oznacza atom bromu, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 5, w którym R1, R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, i otrzymany zwiazek ewentualnie poddaje sie. reakcji z kwa- 60 sem, otrzymujac sól addycyjna z kwasem.
5. Sposób wedlug zastrz. 3 albo 4, znamienny tym, ze stosuje sie substrat o wzorze 5, w któ¬ rym R1 oznacza atom chloru w polozeniu-2, R2 oznacza atom wodoru oraz R3 oznacza atom wo- W doru, i stosuje sie substrat o wzorze 4, w którym R* oznacza atom wodoru.137106 Rvk " WV^N R4 O-0-CHrCH-CHrNH-CH2-CH2-NH-Cf!j n uzor. t R3 KI R* c A/70/- 3 yO-CH-CH-CH, V!Vo-CHrCH-CH.-HQl R1 ° R< OH wzór 2 K • Un O RJ R3 Wr 'Q-0-CHrCH-CHrNH-CHi-CHi-NH2 T^N R' OH M2Ór4 uzor 5 *2I ^-0-CHrCH-CH~NH~CH-CHa-NH~X T ÓH H2N-CH2-CH2-NH~X wzór 7 0 Ri-NH H00CifGl R-fVCl | -l II —*• N^^ri NHa OHC^Cl IN Cl Schemal ff VO-CH-CH-CHrNH-CHr \( OH 0 ri p ci A*n wyr tf -CH 2 /" -NH2t«71t» n ° /-x SANH Q-0-CHrCH-CH~NH-CH2-CHa-NH-LN 'HCI Cl OH wzór 4f i 0-CHrCH-CH, Xi N0 .wzór f2 Q-0-CHrCH-CH2-NH-CHrCH2-NHs 0C2H5 OH Hzór 13 C'WCH, »vzdr 14 ci ° O-O-CHg-CH-CHa-NH-CHjCHj-NH ^-CH^ OC^H 5 OH uz&r fS H11C,OHQ-0-CHa-CH-CHrNH-CHrCH1-NH i OH H^CO-^O-CHrCH-CHrNH-CH.-CH,- NH -A^ *zor 16 0 Br. A^ OH tfier f7 QH0^CHrCH-CH^NH-CHrCHrNH2 ÓH mor f$ n v ^ , Br j C\ P* ^ )-0-CH-CH-CH2~NH-CHt""^H^ NH ~"^N OH AV* Clvr^NH I^N-CHrCHa-NH-^ wzór 20 !^CH?NH^f!| Q-0-CH,-CH-CHf-MH-CH; Xl OH wzór. 21 2-0 2-0 2-<0} w?cw- 2? "^^ ' hieór 24 4-NH-CO-N Ó CH • ^ 4-C;~CH, CH3 4-NH-CO-NH-^) "l6r ** nzor2? g-* 4-0-CHa- 3-NH-CO-NHH^l A-0-(h) U^-% 3~0- 5-0- uiót 32 »™ 33 "2or 34 H3C-0~CH2CH£^}-0-CH^CH-CH2-hH-CH(CH3), OH HZÓT35 0 (r)C,H,-0O0CH;CHCH2-NH-CH£CH. w CH, V20V 3$ Zakl. Graf. Radom — 854/86 80 egz. A4 Ctna IM xl PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803048487 DE3048487A1 (de) | 1980-12-22 | 1980-12-22 | Basisch substituierte pyridazine, ihre herstellung und ihre verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL238538A1 PL238538A1 (en) | 1983-04-25 |
| PL137106B1 true PL137106B1 (en) | 1986-04-30 |
Family
ID=6119960
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1981234312A PL136127B1 (en) | 1980-12-22 | 1981-12-18 | Method of obtaining novel base substitutes of pyridazines |
| PL1981238538A PL137106B1 (en) | 1980-12-22 | 1981-12-18 | Method of obtaining novel base substituted pyridazines |
| PL1981238537A PL137150B1 (en) | 1980-12-22 | 1981-12-18 | Process for manufacturing novel,basically substituted pyridazines |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1981234312A PL136127B1 (en) | 1980-12-22 | 1981-12-18 | Method of obtaining novel base substitutes of pyridazines |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1981238537A PL137150B1 (en) | 1980-12-22 | 1981-12-18 | Process for manufacturing novel,basically substituted pyridazines |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4532239A (pl) |
| EP (1) | EP0054946B1 (pl) |
| JP (1) | JPS57128677A (pl) |
| KR (1) | KR880002233B1 (pl) |
| AT (1) | ATE8991T1 (pl) |
| AU (1) | AU544386B2 (pl) |
| CA (1) | CA1173033A (pl) |
| CS (1) | CS236665B2 (pl) |
| DD (1) | DD202013A5 (pl) |
| DE (2) | DE3048487A1 (pl) |
| DK (1) | DK149810C (pl) |
| ES (3) | ES8304941A1 (pl) |
| FI (1) | FI73418C (pl) |
| GR (1) | GR81382B (pl) |
| HK (1) | HK51485A (pl) |
| IE (1) | IE51985B1 (pl) |
| IL (1) | IL64605A (pl) |
| NO (1) | NO814182L (pl) |
| NZ (1) | NZ198919A (pl) |
| PH (1) | PH17529A (pl) |
| PL (3) | PL136127B1 (pl) |
| PT (1) | PT74185B (pl) |
| RO (3) | RO88190B (pl) |
| SG (1) | SG7585G (pl) |
| SU (2) | SU1170970A3 (pl) |
| ZA (1) | ZA818806B (pl) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3023369A1 (de) * | 1980-06-23 | 1982-01-14 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Aryloxypropanolamine, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
| JPH0641454B2 (ja) * | 1985-02-27 | 1994-06-01 | 日産化学工業株式会社 | ピリダジノン誘導体 |
| US4892947A (en) * | 1985-04-27 | 1990-01-09 | Nissan Chemical Industries Ltd. | 3(2H)Pyridazinone, process for its preparation and anti-allergic agent containing it |
| JPS61282194A (ja) * | 1985-06-06 | 1986-12-12 | Yukio Nakamura | ジエツト推進式舟艇の推進軸とその製造法 |
| JPH0629254B2 (ja) * | 1986-09-08 | 1994-04-20 | 帝国臓器製薬株式会社 | ピリダジノン誘導体 |
| DE3902316A1 (de) * | 1989-01-26 | 1990-08-02 | Lentia Gmbh | Neue piperazinylalkyl-3(2h)-pyridazinone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als blutdrucksenkende mittel |
| US5221674A (en) * | 1989-06-19 | 1993-06-22 | Teikoku Hormone Mfg. Co., Ltd. | Pyridazinone derivatives |
| NZ234087A (en) * | 1989-06-19 | 1991-08-27 | Teikoku Hormone Mfg Co Ltd | 2-(3-aryloxy(2-hydroxy-propylamino))-2-methylpropyl- aminophenyl pyridazine derivatives |
| HU214320B (hu) * | 1991-12-20 | 1998-03-02 | EGIS Gyógyszergyár Rt. | Eljárás új 3(2H)-piridazinon-származékok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására |
| BR9815967A (pt) | 1998-06-05 | 2004-06-22 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Processo para a preparação de um derivado de amino-5-cloro de 3(2h)-piridazinona-4-substituìdo |
| US8232274B2 (en) * | 2007-03-15 | 2012-07-31 | Albany Molecular Research, Inc. | Pyridazinone derivatives useful as glucan synthase inhibitors |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA957364A (en) * | 1968-11-18 | 1974-11-05 | Pfizer Corporation | Preparation of polar-substituted phenyl propanolamines |
| GB1421999A (en) * | 1973-02-08 | 1976-01-21 | Smith Kline French Lab | Heterocyclic containing sulphoxides |
| US4115575A (en) * | 1973-02-20 | 1978-09-19 | Ciba-Geigy Corporation | 2-(3-Amino-2-hydroxy-propoxy)-pyrazines |
| GB1488330A (en) * | 1973-12-19 | 1977-10-12 | Smith Kline French Lab | Dihydropyridazinones |
| US4088764A (en) * | 1973-12-27 | 1978-05-09 | Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft | Pharmaceutically active derivatives of 1-phenoxy-3-amino-propan-2-ol |
| CH591448A5 (pl) * | 1974-05-14 | 1977-09-15 | Ciba Geigy Ag | |
| LU77339A1 (pl) * | 1977-05-16 | 1979-01-19 | ||
| DD146749A3 (de) * | 1977-12-01 | 1981-03-04 | Dieter Lehmann | Verfahren zur herstellung von phenoxyalkanolamin-derivaten |
| DE3023369A1 (de) * | 1980-06-23 | 1982-01-14 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Aryloxypropanolamine, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
-
1980
- 1980-12-22 DE DE19803048487 patent/DE3048487A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-11-10 NZ NZ198919A patent/NZ198919A/xx unknown
- 1981-12-07 CA CA000391595A patent/CA1173033A/en not_active Expired
- 1981-12-08 NO NO814182A patent/NO814182L/no unknown
- 1981-12-08 DK DK542881A patent/DK149810C/da not_active IP Right Cessation
- 1981-12-08 FI FI813941A patent/FI73418C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-12-17 CS CS819455A patent/CS236665B2/cs unknown
- 1981-12-17 DD DD81235901A patent/DD202013A5/de unknown
- 1981-12-18 PL PL1981234312A patent/PL136127B1/pl unknown
- 1981-12-18 PL PL1981238538A patent/PL137106B1/pl unknown
- 1981-12-18 PL PL1981238537A patent/PL137150B1/pl unknown
- 1981-12-19 AT AT81110620T patent/ATE8991T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-12-19 DE DE8181110620T patent/DE3165595D1/de not_active Expired
- 1981-12-19 EP EP81110620A patent/EP0054946B1/de not_active Expired
- 1981-12-21 RO RO113111A patent/RO88190B/ro unknown
- 1981-12-21 GR GR66860A patent/GR81382B/el unknown
- 1981-12-21 IE IE3014/81A patent/IE51985B1/en unknown
- 1981-12-21 PH PH26659A patent/PH17529A/en unknown
- 1981-12-21 AU AU78704/81A patent/AU544386B2/en not_active Ceased
- 1981-12-21 IL IL64605A patent/IL64605A/xx unknown
- 1981-12-21 RO RO113112A patent/RO88201B/ro unknown
- 1981-12-21 JP JP56205363A patent/JPS57128677A/ja active Pending
- 1981-12-21 SU SU813367148A patent/SU1170970A3/ru active
- 1981-12-21 KR KR1019810005043A patent/KR880002233B1/ko active
- 1981-12-21 RO RO106060A patent/RO84277B/ro unknown
- 1981-12-21 ZA ZA818806A patent/ZA818806B/xx unknown
- 1981-12-22 PT PT74185A patent/PT74185B/pt unknown
- 1981-12-22 ES ES508274A patent/ES8304941A1/es not_active Expired
-
1982
- 1982-08-20 SU SU823478901A patent/SU1151204A3/ru active
- 1982-12-13 ES ES518138A patent/ES8400096A1/es not_active Expired
- 1982-12-13 ES ES518139A patent/ES518139A0/es active Granted
-
1983
- 1983-12-20 US US06/563,538 patent/US4532239A/en not_active Expired - Fee Related
-
1985
- 1985-01-26 SG SG75/85A patent/SG7585G/en unknown
- 1985-07-04 HK HK514/85A patent/HK51485A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL137106B1 (en) | Method of obtaining novel base substituted pyridazines | |
| PL110654B1 (en) | Method of producing new ethers of hydroxy-benzodiheterocyclic compounds | |
| CN1365355A (zh) | 作为mek酶的抑制剂的喹啉衍生物 | |
| EP0287907A1 (de) | Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung als Arzneimittel | |
| CA1238636A (en) | Piperazine derivatives and their acid addition salts | |
| TW200517393A (en) | Processes for the preparation of benzoimidazole derivatives | |
| JP7112755B2 (ja) | Ｊａｋ酵素阻害剤及びその製造方法と用途 | |
| SK282703B6 (sk) | Benzoxazinónový derivát, jeho použitie a farmaceutický prostriedok na jeho báze | |
| CA1146563A (en) | Benzimidazole derivatives, their preparation and use, and compositions containing these derivatives | |
| HUT46917A (en) | Process for producing new 2-thiazolyl-imidazo/1,2-a/pyrimidines and their acid-addition salts and pharmaceutics comprising these compounds | |
| CA2835169C (en) | Substituted indole derivatives for the treatment of immunological disorders | |
| EP0034276B1 (de) | Phenylpiperazinderivate von 1,3,4-Oxadiazolylphenolen, ihre Herstellung und diese enthaltende therapeutische Mittel | |
| SU860692A1 (ru) | Способ получени производных аминопропанола или их солей | |
| AU2012257345A1 (en) | Substituted indole derivatives for the treatment of immunological disorders | |
| ES8502093A1 (es) | Derivados de quinolina. | |
| EP0307814A2 (de) | Tetracyclische Chinazolinderivate, Herstellung und Verwendung | |
| EP0056486B1 (de) | Phenylpiperazinyl-propanole von Hetarylphenolen, ihre Herstellung und diese enthaltende therapeutische Mittel | |
| AU653444B2 (en) | Thiadiazinone | |
| DE4119758A1 (de) | Aminoalkylsubstituierte 2-amino-5-mercaptothiadiazole, ihre herstellung und verwendung | |
| EP0827500B1 (en) | (2-morpholinylmethyl)benzamide derivatives | |
| US4349557A (en) | Thiazole derivatives and pharmaceutical compositions containing them | |
| ES8400743A1 (es) | "procedimiento para la preparacion de compuestos de 1-fenilindazol-3-ona". | |
| KR890013033A (ko) | 염기성-치환된 5-할로-티에노이소티아졸-3(2h)-온 1,1-디옥사이드, 이의 제조방법, 및 이를 함유하는 약제학적 제제 | |
| CN1062907A (zh) | 2-(3-氧代吡啶基)-1，3-二氧戊环和二烷化合物、组合物及防治真菌方法 | |
| NO974745L (no) | 1-£<omega>-(3,4-dihydro-2-naftalenyl)alkyl| cyklisk-amin-derivater, fremgangsmåte for deres fremstilling og farmasöytiske preparater som inneholder samme |