SU860692A1 - Способ получени производных аминопропанола или их солей - Google Patents
Способ получени производных аминопропанола или их солей Download PDFInfo
- Publication number
- SU860692A1 SU860692A1 SU802921298A SU2921298A SU860692A1 SU 860692 A1 SU860692 A1 SU 860692A1 SU 802921298 A SU802921298 A SU 802921298A SU 2921298 A SU2921298 A SU 2921298A SU 860692 A1 SU860692 A1 SU 860692A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- hydrogen
- compounds
- alkoxyalkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/16—Preparation of ethers by reaction of esters of mineral or organic acids with hydroxy or O-metal groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
- C07C41/26—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of hydroxy or O-metal groups
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу получени новых производных аминопропанола или их солей, обладающих р-блокирующей активностью. Известен способ 1 получени производных аминопропанола общей формулы ОН. -CH CH-CHj-NH-CHj-CH где Z - алкил, хлор, цианогруппа, гидроксиметил, ацетил или о-аллил, взаимодействием соединени формулы 2i-С-/ ° г СН-СН2-На1 с 3 ,4-диметоксифенэтиламином CHjO СНзО-f VcHj-CHi-NHj Известные соединени про вл ют А-бл кирующую активность. Цель изобретени - получение новых производных аминопропанола или их солей, расшир ющих арсенал средств воздействи на живой организм . Указанна цель достигаетс основанным на известной реакции насто щим способом получени соединени формулы ИЗ OCH,CHOHCH,NH-CH-(CH,n-0-f -Ух р, где R, - алкоксиалкил с числом атомов углерода 2-4, оксиалкил с числом атомов углерода 1-4 и алкил с числом атомов углерода 1-4; R2. - галоид, водород; Ra - водород, алкил с числом атомов углерода 1-4; f( Rg- одинаковы или различны и означают водород, алкоксил с числом атомов углерода 1-4, алкил с числом атомовуглерода 1-4,алкоксиалкил с числом атомов углерода 2-4, цианогрупПу, гидроксил; п - целое число 0-3 или их солей, который заключаетс в том, что соединение формулы OCHjCHOHCHjlIH-CH-fCHajn- Z В, где R , R/j, R 3 и n имеют вьшеуказанные значени , а Z означает реакционноспособную , этерифицированную в сложный эфир гидроксильную группу , подвергают взаимодействию с сое динением общей формулы где R и R5-,имеют вышеуказанные зна чени , с последуквдим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли. При применении реакционно-способ ного сложного эфира в качестве исходного соединени реакцию предпочтительно провод т в присутствий основного агента и/или избыточного амина. Подход щими основными агентами вл ютс , например, гидроокиси щелочных металлов (гидроокиси натри или кали ), карбонаты щелочных металлов (карбонат кали ) и алкогрл ты щелочных металлов (метилат натри , этилат кали , трет.-бутилат кали ). Реакцию провод т в автоклаве при 80-100 с в среде алканола,со держащего 1-3 атома углерода. Пример. 2,4 г натри раствор ют е 100 мл этанола, после чего последовательно добавл ют 9,4 г фенола и 28,7 г 1-(2-хлорэтиламина) -3-(4-(2-метоксиэтил)фенокси)-пропа нола-2. Смесь нагревают в автоклаве на кип щей вод ной бане в течение 10 ч. Затем фильтруют и фильтрат упаривают досуха. Остаток обрабатывают 2 н.нес при комнатной температуре в течение одного часа, экстрагируют простым эфиром, водную фазу подщелачивают аммиаком и экстрагируют простым эфиром. Эфирную фазу шат над сульфатом магни и получае мый 3-(2-фенэтиламино)-1-(4-(2-мет оксиэтил)-фенокси)-пропанол-2 пере вод т в гидрохлорид. Выход 12,9 г (34% теории) ;т.пл. 1б2с (HCI). Аналогично получают 1.3-(2-мети -2)-4-оксифенил-(этиламино)-1-(4)-метоксиэтил- (2-бромфенокси)-пропа нол-2 т.пл. (HCL) , выход 40,8% теории; II.3-(1-метил-2)-4-оксифенил (э-Ейламино) -1- (4) -2-метоксиэтил (2-хлорфенокси)-пропанол-2 . пл. (HCI), выход 44% теории; III.З-фенилметиламино-1-(4-метксиметилфенокси )-прО11анол-2, .пл, 170,5-171, IY. 3-(;2-фенэтиламино)-1-(4метоксиметилфенокси )-пропанол-2, .пл. 169-169, (HCI); (Ф нилбутиламино) -1- (4метоксиметилфенокси )-пропанол-2, .пл. 154-155с (HCI); VI. З-фенилметиламино-1-(4)-2метоксиэтил- (фенокси)-пропанол-2, .пл. 162,5-164 С (НС); VII. 3-(3-фенилпропиламино)-1 (4)-2-метоксиэтил-(фенокси)-пропаол-2 , т.пл. (HCI); VIII.3-(4-фенилбутиламино)-1 (4)-2-метокснзтил - (фенокси)-пропаол-2 , т.пл. 143-14Т;5с (HCI); IX.3-(2)-3,4-диметоксифенил (этиламино)-1-(4)-2-метоксиэтил (фенокси)-пропанол-2,т.пл. (НСО; X.3-(2 феноксиэтиламино)-1-(4)2-метоксиэтил- (фенокси)-пропанол-2, .пл. 83°С; XI.3-(4)-3,4-диметоксифенил (бутиламино)(4)-2-метоксиэтил (фенокси)пропанол-2 , т.пл. 135с; XII.1-(2)-фенилэтиламино-(3)4- (3 метоксипропил)(фенокси)-2-пропанол , т.пл, 167,5-168,5°С; XIII.3-(2-фенилэтиламино)-1-(4)-2-метоксиэтил- (фенокси)-пропанол-2, т.пл. (НС() ; XIV.3-(2)-4-оксифенил-(этиламино ) -1- (4 )-2-метоксиэтил-(фенокси)-пропанол-2 , т.пл. 160с (НС1); XV.3-(2-фенэтиламино)-1-(4-2-метоксиэтий )-2-бромфенокси-пропанол-2 , т.пл. 139(тартрат). Медико-биологические исследовани показывают, что полученные предлагаемым способом производные аминопропанола представл ют собой кардиоселективные антагонисты р-рецепторов , обладанлцие более высокой Ь-блокирующей активностью по сравнению с известными. Результаты исследований сведены в таблицу. В качестве других известных аналогов исследуютс алпренолол-1-изопропиламино-3- (2-аллилфенокси)-пропанол-2; Драктолол-1-изопропиламино-3- (4-ацетамидофенокси)-пропанол-2; метопролол-1-(изопропиламино-3 )-4-(2-метоксиэтил(фенокси)-пропанал-2; О-пропранолол-1-изопропиламино-3-1- (нафтокси)-пропанол 2; лидокаин-диэтиламино-2,6-ксилидид .
1. Способ получени производных аминопропанола общей формулы I
Вз ОСИ, снонсн га- сн- {сн, )„ - о f
где R - алкоксиалкил с числом атомов углерода от 2 до 4, оксиалкил с числом атомов углерода от 1 до 4 и алкил с числом атомов углерюда от 1 до 4;
R - галоид, водород;
R q - водород, алкил с числом атомов углерода от 1 до 4;
5 эдинаковы или различны и означают водород, алкоксил с числом атомов утлерода от 1 до 4, ал-
алкоксиалкил с числом атомов углерода от 2 до 4,иианогруппу, гидроксил,
п - целое число 0-3 или их солей, отличающийс тем, что соединение общей
формулы II , 8,,
oCH,CHOHCHira-cH-(cHi)n- z
где R., Rj, R ди n имеют вышеуказанные значени , а Z означает реакционноспособную , этерифицированную в сложный эфир гидроксильную группу, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы III
™/ 7 где йд и Ry имеют вышеуказанные значени , с последуквдим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли. 8606928 Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе i. Патент США 3857891, кл. С 07 С 93/06,опублик. 1968.
Claims (1)
- Формула изобретения1. Способ получения производных аминопропанола общей формулы IВ3ОСН, CH0HCHtNH- CH- (CH, L - о 4В:где R, - алкоксиалкил с числом атомов углерода от 2 до 4, оксиалкил числом атомов углерода от 1 до 4 алкил с числом атомов углерода от до 4;- галоид, водород;R 3 - водород, алкил с числом атомов углерода от 1 до 4;К4И r5 одинаковы или различны и означают водород, алкоксил с числом атомов углерода от 1 до 4, ал— кил с числом атомов углерода от 1 до 4 , алкоксиалкил с числом атомов углерода от 2 до 4,иианогруппу, гидроксил, η - целое число 0-3 или их солей, отличающийс я тем, что соединение общей формулы I 1 В3 oc^cwcHpm-cH-icHtJn-ζ «1 где R^, R2, RjH' η · имеют вышеуказанные значения, a Ζ означает реакционноспособную, этерифицированную 40 в сложный эфир гидроксильную группу, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы J I IS5 где йд. и Ry имеют вышеуказанные значения, с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE7807408A SE7807408L (sv) | 1978-06-30 | 1978-06-30 | Hjertaktiva foreningar |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU860692A1 true SU860692A1 (ru) | 1981-08-30 |
Family
ID=20335352
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU792784303A SU843733A3 (ru) | 1978-06-30 | 1979-06-29 | Способ получени производных амино-пРОпАНОлА или иХ СОлЕй (ЕгО ВАРиАНТы) |
SU802921247A SU873872A3 (ru) | 1978-06-30 | 1980-05-15 | Способ получени производных аминопропанола или их солей |
SU802921298A SU860692A1 (ru) | 1978-06-30 | 1980-05-15 | Способ получени производных аминопропанола или их солей |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU792784303A SU843733A3 (ru) | 1978-06-30 | 1979-06-29 | Способ получени производных амино-пРОпАНОлА или иХ СОлЕй (ЕгО ВАРиАНТы) |
SU802921247A SU873872A3 (ru) | 1978-06-30 | 1980-05-15 | Способ получени производных аминопропанола или их солей |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0007294A3 (ru) |
JP (1) | JPS559084A (ru) |
AU (1) | AU4831779A (ru) |
DD (1) | DD144665A5 (ru) |
DK (1) | DK275179A (ru) |
FI (1) | FI792059A (ru) |
NO (1) | NO792113L (ru) |
NZ (1) | NZ190810A (ru) |
SE (1) | SE7807408L (ru) |
SU (3) | SU843733A3 (ru) |
ZA (1) | ZA792939B (ru) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55124742A (en) * | 1979-03-20 | 1980-09-26 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | Novel aminoalcohol derivative |
JPS5746946A (en) * | 1980-07-09 | 1982-03-17 | Sandoz Ag | 3-aminopropoxyphenyl derivative, manufacture and medicine containing same |
DE3125870C2 (de) * | 1980-07-09 | 1994-09-15 | William John Louis | 3-Aminopropoxyphenyl Derivate, ihre Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel |
US4410548A (en) * | 1980-07-09 | 1983-10-18 | Reckitt & Colman Products Limited | Propanolamine derivatives |
FR2497194B1 (fr) * | 1980-08-07 | 1985-06-14 | Sandoz Sa | Nouveaux composes phenoliques |
GB8519154D0 (en) * | 1985-07-30 | 1985-09-04 | Ici Plc | Aromatic ethers |
DE3544172A1 (de) * | 1985-12-13 | 1987-06-19 | Lentia Gmbh | Neue kristalline salze von aryloxy-propanolaminen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
JPS6341451A (ja) * | 1986-08-06 | 1988-02-22 | Nippon Kayaku Co Ltd | エ−テル誘導体およびそれを有効成分とする殺ダニ、殺虫組成物 |
DE3706585A1 (de) * | 1987-02-25 | 1988-09-08 | Schering Ag | Aryl- und aryloxy-substituierte tert.-alkylenamine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre pharmazeutische verwendung |
GB8925032D0 (en) * | 1989-11-06 | 1989-12-28 | Ici Plc | Chemical compounds |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DD80923A (ru) * | ||||
US3261829A (en) * | 1964-08-12 | 1966-07-19 | Searle & Co | Spiro(steroidal-6,3'-1-pyrazolines) and process |
FR2119844B1 (ru) * | 1970-12-28 | 1974-03-22 | Laroche Navarro Labo | |
FR2119843B1 (ru) * | 1970-12-28 | 1974-03-22 | Laroche Navarro Labo | |
ZA754241B (en) * | 1974-11-01 | 1976-06-30 | Haessle Ab | New amines |
-
1978
- 1978-06-30 SE SE7807408A patent/SE7807408L/xx unknown
-
1979
- 1979-06-13 ZA ZA792939A patent/ZA792939B/xx unknown
- 1979-06-22 NO NO792113A patent/NO792113L/no unknown
- 1979-06-22 AU AU48317/79A patent/AU4831779A/en not_active Abandoned
- 1979-06-25 NZ NZ190810A patent/NZ190810A/xx unknown
- 1979-06-26 EP EP79850061A patent/EP0007294A3/en not_active Withdrawn
- 1979-06-28 DD DD79213965A patent/DD144665A5/de unknown
- 1979-06-29 FI FI792059A patent/FI792059A/fi not_active Application Discontinuation
- 1979-06-29 DK DK275179A patent/DK275179A/da unknown
- 1979-06-29 SU SU792784303A patent/SU843733A3/ru active
- 1979-06-30 JP JP8206379A patent/JPS559084A/ja active Pending
-
1980
- 1980-05-15 SU SU802921247A patent/SU873872A3/ru active
- 1980-05-15 SU SU802921298A patent/SU860692A1/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0007294A2 (en) | 1980-01-23 |
SE7807408L (sv) | 1979-12-31 |
DK275179A (da) | 1979-12-31 |
FI792059A (fi) | 1979-12-31 |
SU873872A3 (ru) | 1981-10-15 |
AU4831779A (en) | 1980-01-03 |
NO792113L (no) | 1980-01-03 |
SU843733A3 (ru) | 1981-06-30 |
NZ190810A (en) | 1981-10-19 |
ZA792939B (en) | 1980-06-25 |
JPS559084A (en) | 1980-01-22 |
EP0007294A3 (en) | 1980-03-19 |
DD144665A5 (de) | 1980-10-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1424732A3 (ru) | Способ получени 2,4-диамино-5-(замещенных)пиримидинов или их солей | |
SU1428199A3 (ru) | Способ получени производных 2,2-иминобисэтанола или их кислотно-аддитивных солей,или их стереохимически изомерных форм (его варианты) | |
DK168484B1 (da) | Analogifremgangsmåde til fremstilling af phenylethanolaminderivater eller fysiologisk accetable syreadditionssalte deraf | |
SU860692A1 (ru) | Способ получени производных аминопропанола или их солей | |
EP0188248A2 (en) | Naphthalene derivatives, process for the preparation thereof and pharmaceutical composition containing same | |
KR20020043646A (ko) | 악성 종양의 치료용 약제 | |
EP0034461B1 (en) | Aromatic aminoethanol compounds and salts thereof, pharmaceutical compositions comprising them and processes for their production | |
JPS594417B2 (ja) | シンキノ 1− アリ−ルオキシ −2− ヒドロキシ −3− アルキニルアミノプロパンノ セイゾウホウホウ | |
SU1356960A3 (ru) | Способ получени производных пиридазина | |
EP0034284B1 (en) | Piperazine derivative, processes for preparing the same and therapeutic compositions containing it | |
EP0171702A1 (en) | Benzoxazinone derivatives, preparation and use | |
PL90038B1 (ru) | ||
SU625599A3 (ru) | Способ получени аминов или их солей | |
JPS6130573A (ja) | 置換フエニルピペラジニル―プロパノール及びその製造方法 | |
SU493958A3 (ru) | Способ получени производных 1-фенокси3-аминопропан 2-ола | |
CS271476B2 (en) | Method of pyrimidine's new derivatives production | |
SU649318A3 (ru) | Способ получени тиазолинов или их солей | |
US3830806A (en) | Derivatives of 1-phenoxy-3-amino-propan-2-ol | |
SU428602A3 (ru) | Способ получения основпозамещенных производных 1 | |
JPH0422887B2 (ru) | ||
SU841582A3 (ru) | Способ получени аминопроиз-ВОдНыХ АзидОфЕНОлА или иХ СОлЕй | |
SU784760A3 (ru) | Способ получени производных амина или их солей | |
US4886804A (en) | Circulation-active dihydropyridine ethers | |
GB2101990A (en) | Isocarbostyril derivatives | |
PL82037B1 (ru) |