PL109757B1 - Method of producing new phenylethylamines - Google Patents
Method of producing new phenylethylamines Download PDFInfo
- Publication number
- PL109757B1 PL109757B1 PL1977200630A PL20063077A PL109757B1 PL 109757 B1 PL109757 B1 PL 109757B1 PL 1977200630 A PL1977200630 A PL 1977200630A PL 20063077 A PL20063077 A PL 20063077A PL 109757 B1 PL109757 B1 PL 109757B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- lower alkoxy
- general formula
- hydrogen
- carried out
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D223/16—Benzazepines; Hydrogenated benzazepines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
- C07D217/24—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
- C07D217/26—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania no¬ wych fenyloetyloamin oraz ich fizjologicznie dopuszczal¬ nych soli addycyjnych z nieorganicznymi i organicznymi kwasami, o wartosciowych wlasciwosciach farmakolo¬ gicznych, w szczególnosci o dzialaniu obnizajacym czestosc 5 uderzen serca.Najbardziej zblizonymi znanymi zwiazkami sa zwiazki opisane w belgijskim opisie patentowym nr 819 651. Zwiaz¬ ki te wykazuja w szczególnosci dzialanie obnizajace cis¬ nienie krwi. Podane w cytowanym opisie patentowym 10 badania biologiczne dotycza wylacznie dzialania obni¬ zajacego cisnienie krwi oraz ostrej toksycznosci.I tak na przyklad: Dwuchlorowodorek 1- [4,4-dwumetylo-l,3-dwuketo- (2H, 4H) -izochinolinylo-2] -2 - [4- (2-metoksyfenylo) -piperazy- 15 nylo-l]-etan wykazuje przy dawce wynoszacej 0,05 mg/ /kg aplikowanej i.v. psom obnizenie cisnienia wynoszace —27/—31 przy czasie trwania efektu wynoszacym 53 minuty. Przy dawce 0,1 mg/kg obnizenie cisnienia wy¬ nosilo —33/—34 trwajace przez 47 minut. Ostra tok- 20 sycznosc DL50 badana na myszach wykazala wartosc DL50=850.Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku wy¬ kazuja w szczególnosci dzialanie przeciwarytmii, przy malym dzialaniu obnizajacym cisnienie. I tak zwiazek A 25 którego nazwa chemiczna podana jest nizej przy swych wybitnych wlasciwosciach obnizajacych czestotliwosc ude¬ rzen serca wykazuje przy dawce 2 mg/kg aplikowanej dozylnie kotom tylko obnizenie cisnienia wynoszace —9/ ^8 mm Hg, a wiec praktycznie zadne. 30 Nowym zwiazkom odpowiada wzór ogólny 1, w którym Rl5 R2, R5 i R6 sa takie same lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub nizsze grupy alkilowe lub R5 moze oznaczac równiez grupe benzylowa, R3 oznacza nizsza grupe alko- ksylowa, R4 oznacza nizsza grupe alkoksylowa lub razem z R3 oznacza grupe metylenodwuoksylowa lub etyleno- dwuoksylowa, R7 oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkoksylowa, R8 oznacza nizsza grupe alkoksylowa lub razem z R7 oznacza grupe metylenodwuoksylowa lub etylenodwuoksylowa, m oznacza liczbe 1 lub 2 i n ozna¬ cza liczbe 2 lub 3.Pod uzytym w definicji R15 R2, R5 i R6 „nizsza grupa alkilowa" nalezy rozumiec w szczególnosci grupe alki¬ lowa o 1—3 atomach wegla, a pod uzytym w definicji R3, R4, R7 i Rt wyrazeniem „nizsza grupa alkoksylowa" nalezy rozumiec w szczególnosci grupe alkoksylowa o 1—3 atomach wegla. Rls R2, R5 i/lub Re w szczególnosci oznaczaja atomy wodoru, grupe metylowa, etylowa, pro¬ pylowa lub izopropylowa lub R5 oznacza równiez grupe benzylowa, R3, R4, R7 i/lub R8 oznaczaja w szczególnosci grupe metoksylowa, etoksylowa, propoksylowa lub izo- propoksylowa lub R7 oznacza równiez atom wodoru lub R3 razem z R4 i/lub R7 razem Rg oznacza grupe metyleno¬ dwuoksylowa lub etylenodwuoksylowa.Szczególnie wyrózniajacymi sie zwiazkami otrzymy¬ wanymi sposobem wedlug wynalazku sa te zwiazki o wzorze ogólnym 1, w którym R19 R2 i R5 sa takie same lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub grupe metylowa, R3 oznacza grupe metoksylowa, R4 grupe metoksylowa lub razem z R3 oznacza grupe metylenodwuoksylowa 109 757109 757 lub etylenodwuoksylowa, R6 oznacza atom wodoru, R7 oznacza atom wodoru lub grupe metoksyJowa, R8 ozna¬ cza grupe metoksylowa lub razem z R7 oznacza grupe nb etylenodwuoksylowa, m ozna- Jznacza liczbe 2 lub 3. iiowe zwiazki o wzorze ogólnym feakcje zwiazku o wzorze ogólnym ze ogólnym 3, w których to wzo¬ rach R^—k4 i Re—R8 PL PL PL
Claims (12)
1. Zastrzezenia patentowe 1. .1. Sposób wytwarzania nowych fenyloetyloamin o wzorze ogólnym 1, w którym R15 R23 R5 i R6 sa takie same lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub nizsze grupy alki¬ lowe lub R5 oznacza równiez grupe benzylowa, R3 ozna¬ cza nizsza grupe alkoksylowa, R4 oznacza nizsza grupe alko¬ ksylowa lub razem z R3 oznacza grupe metylenodwuoksy- lowa lub etylenodwuoksylowa, R7 oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkoksylowa, R8 oznacza nizsza grupe alko¬ ksylowa lub razem z RT oznacza grupe metylenodwuoksy- lowa lub etylenodwuoksylowa, m oznacza liczbe 1 lub 2 i n oznacza liczbe 2 lub 3, oraz ich fizjologicznie do¬ puszczalnych soli addycyjnych z nieorganicznymi i or¬ ganicznymi kwasami, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze ogólnym 2 wprowadza sie w reakcje ze zwiazkiem o wzorze ogólnym 3, w których to wzorach Rt—R4 i R+—R8 maja wyzej podane znaczenie, jeden z symboli X lub Y oznacza grupe odszczepialna, taka jak atom chloru, bromu lub jodu, grupa alkilosulfonyloksylowa lub arylosulfony- loksylowa, a drugi z symboli X lub Y oznacza grupe o wzorze 7, w którym R5 ma znaczenie podane wyzej, i otrzymany zwiazek o wzorze ogólnym 1 ewentualnie prze¬ prowadza w fizjologicznie dopuszczalna sól addycyjna 5 z nieorganicznym lub organicznym kwasem.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze o ile X oznacza odszczepialna grupe, reakcje prowadzi sie w rozpuszczalniku, w temperaturze od —50° do 250°C, zwlaszcza jednak w temperaturze wrzenia stosowanego 10 rozpuszczalnika.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze o ile Y oznacza odszczepialna grupe, reakcje prowadzi sie w rozpuszczalniku, w temperaturze 0—150°C, zwlaszcza jednak w temperaturze wrzenia stosowanego rozpuszczal- 15 nika.
4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reak¬ cje prowadzi sie w obecnosci srodka wiazacego kwas i/lub przyspieszacza reakcji.
5. Sposób wytwarzania nowych fenyloetyloamin o 20 wzorze ogólnym 1, w którym R15 R2, R* sa takie same lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub nizsze grupy alki¬ lowe, a R5 oznacza atom wodoru, R3 oznacza nizsza grupe alkoksylowa, R4 oznacza nizsza grupe alkoksylowa lub razem z R3 oznacza grupe metylenodwuoksylowa lub ety- 25 lenodwuoksylowa, R7 oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkoksylowa, R8 oznacza nizsza grupe alkoksylowa lub razem z R7 oznacza grupe metylenodwuoksylowa lub etylenodwuoksylowa, m oznacza liczbe 1 lub 2 i n oznacza liczbe 2 lub 3, oraz ich fizjologicznie dopuszczalnych soli 30 z nieorganicznymi lub organicznymi kwasami, znamien¬ ny tym, ze zwiazek o wzorze ogólnym 2 wprowadza sie w reakcje ze zwiazkiem ogólnym 3, w których to wzorach Rj^-^ i R«—-Rg maja wyzej podane znaczenie, jeden z symboli X lub Y oznacza grupe odszczepialna, taka jak 35 atom chloru, bromu lub jodu, grupa alkilosulfonyloksy¬ lowa lub arylosulfbnyloksylowa, a drugi z symboli X lub Y oznacza grupe o wzorze 7, w którym R5 oznacza grupe benzylowa i otrzymany zwiazek o wzorze ogólnym 1, w którym R5 oznacza grupe benzylowa odbenzylowuje sie 40 za pomoca katalitycznie aktywowanego wodoru i uzys¬ kany zwiazek o wzorze ogólnym 1 ewentualnie przepro¬ wadza w fizjologicznie dopuszczalna sól addycyjna z nieor¬ ganicznym lub organicznym kwasem.
6. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze o ile 45 X oznacza odszczepialna grupe, reakqe prowadzi sie w rozpuszczalniku, w temperaturze od —50° do 250 °C, zwlaszcza jednak w temperaturze wrzenia stosowanego rozpuszczalnika.
7. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze o ile 50 Y oznacza odszczepialna grupe, reakcje prowadzi sie w rozpuszczalniku, w temperaturze 0—150°C, zwlaszcza jednak w temperaturze wrzenia stosowanego rozpuszczal¬ nika.
8. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze reakcje 55 prowadzi sie w obecnosci srodka wiazacego kwas i/lub przyspieszacza reakcji.
9. Sposób wytwarzania nowych fenyloetyloamin o wzo¬ rze ogólnym 1, w którym R13 R2 i Re sa takie same lub rózne i oznaczaja atomy Wodom lub nizsze grupy alki- 60 lowe, a R5 oznacza grupe alkilowa, R3 oznacza nizsza grupe alkoksylowa, R4 oznacza nizsza grupe alkoksylowa lub razem z R3 oznacza grupe metylenodwuoksylowa lub etylenodwuoksylowa, R7 oznacza atom wodoru lub niz¬ sza grupe alkoksylowa, R8 oznacza nizsza grupe alkoksy- 65 Iowa lub razem z R7 oznacza grupe metylenodwuoksylowa109 757 lub etylenodwuoksylowa, m oznacza liczbe 1 lub 2 i n ozna¬ cza liczbe 2 lub 3, oraz ich fizjologicznie dopuszczalnych soli addycyjnych z nieorganicznymi i organicznymi kwa¬ sami, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze ogólnym 2 wprowadza sie w reakcje ze zwiazkiem o wzorze ogólnym 3 ,w których to wzorach R±—R4 i R6—R8 maja wyzej po¬ dane znaczenie, jeden z symboli X lub Y oznacza grupe odszczepialna, taka jak atom chloru, bromu lub jodu, grupa alkilosulfonyloksylowa lub arylosulfonyloksylowa, a drugi z symboli X lub Y oznacza grupe o wzorze 7, w którym R5 — oznacza atom wodoru, i otrzymany zwiazek o wzorze ogólnym 1, w którym R5 oznacza atom wodoru alkiluje sie i otrzymany zwiazek o wzorze ogólnym 1 ewen¬ tualnie przeprowadza w fizjologicznie dopuszczalna sól 10 10 addycyjna z nieorganicznym lub organicznym kwasem.
10. Sposób wedlug zastrz. 9, znamienny tym, ze o ile X oznacza odszczepialna grupe, reakcje prowadzi sie w rozpuszczalniku, w temperaturze od —50° do 250°C, zwlaszcza jednak w temperaturze wrzenia stosowanego rozpuszczalnika.
11. Sposób wedlug zastrz. 9, znamienny tym, ze o ile Y oznacza odszczepialna grupe, reakcje prowadzi sie w rozpuszczalniku, w temperaturze 0—150°C, zwlaszcza jednak w temperaturze wrzenia stosowanego rozpuszczal¬ nika.
12. Sposób wedlug zastrz. 9, znamienny tym, ze reak¬ cje prowadzi sie w obecnosci srodka wiazacego kwas i/lub przyspieszacza reakcji. R R, R- PT* ,5 0 N-(CH ) -N- CH-CH-^ 2n \ ' 2 R6 Rr Rr WZÓR 1 R3\ RVR2 R Vy N-(CH2)n -X 0 WZÓR 2 Y - CH - CH I Rr- WZÓR 3109 757 WZÓR U R. R/ R, R R; N |\H X0 R. R/ R, Rn «fH2»m N II C II 0 WZÓR 5 WZÓR 6 H WZÓR 7 LZG Z-d 3, z. 129/1400/81, n. 95+20 egz. Cena 45 zl PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762639718 DE2639718A1 (de) | 1976-09-03 | 1976-09-03 | Neue phenylaethylamine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL200630A1 PL200630A1 (pl) | 1979-02-12 |
| PL109757B1 true PL109757B1 (en) | 1980-06-30 |
Family
ID=5987076
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1977200630A PL109757B1 (en) | 1976-09-03 | 1977-09-02 | Method of producing new phenylethylamines |
| PL1977212691A PL112814B1 (en) | 1976-09-03 | 1977-09-02 | Process for preparing novel phenethylamines |
| PL1977212692A PL110397B1 (en) | 1976-09-03 | 1977-09-02 | Method of producing new phenylethylamines |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1977212691A PL112814B1 (en) | 1976-09-03 | 1977-09-02 | Process for preparing novel phenethylamines |
| PL1977212692A PL110397B1 (en) | 1976-09-03 | 1977-09-02 | Method of producing new phenylethylamines |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4137318A (pl) |
| JP (1) | JPS6026107B2 (pl) |
| AT (1) | AT357536B (pl) |
| AU (1) | AU513325B2 (pl) |
| BE (1) | BE858383A (pl) |
| BG (1) | BG31377A3 (pl) |
| CA (1) | CA1086726A (pl) |
| CS (1) | CS197300B2 (pl) |
| DD (1) | DD132585A5 (pl) |
| DE (1) | DE2639718A1 (pl) |
| DK (1) | DK392877A (pl) |
| ES (8) | ES462006A1 (pl) |
| FI (1) | FI63225C (pl) |
| FR (1) | FR2363556A1 (pl) |
| GB (1) | GB1548844A (pl) |
| GR (1) | GR63605B (pl) |
| HK (1) | HK54082A (pl) |
| IE (1) | IE45674B1 (pl) |
| IL (1) | IL52867A (pl) |
| LU (1) | LU78066A1 (pl) |
| MY (1) | MY8300244A (pl) |
| NL (1) | NL7709678A (pl) |
| NO (1) | NO147986C (pl) |
| NZ (1) | NZ185081A (pl) |
| PH (1) | PH16512A (pl) |
| PL (3) | PL109757B1 (pl) |
| PT (1) | PT66987B (pl) |
| RO (1) | RO71931A (pl) |
| SE (1) | SE437515B (pl) |
| SG (1) | SG45082G (pl) |
| SU (3) | SU659081A3 (pl) |
| ZA (1) | ZA775311B (pl) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4393210A (en) * | 1980-08-28 | 1983-07-12 | Seiyaku Co., Ltd. | 1(2H)-Isoquinolone compounds and acid addition salts thereof |
| US4473501A (en) * | 1981-05-04 | 1984-09-25 | G. D. Searle & Co. | Dihydro azino isoquinolines |
| DE3242599A1 (de) * | 1982-11-18 | 1984-05-24 | Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach | Neue benzazepinderivate, ihre herstellung und ihre verwendung als arzneimittel |
| US4490369A (en) * | 1981-05-19 | 1984-12-25 | Dr. Karl Thomae Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Benzazepine derivatives, their pharmaceutical compositions and method of use |
| DE3119874A1 (de) * | 1981-05-19 | 1982-12-09 | Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach | "benzazepinderivate, ihre herstellung und ihre verwendung als arzneimittel" |
| DE3242345A1 (de) * | 1982-11-16 | 1984-05-17 | Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach | Verfahren zur herstellung von benzazepinderivaten |
| DE3343801A1 (de) * | 1983-12-03 | 1985-06-13 | Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach | Neue indolderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung |
| JPS61158603A (ja) * | 1984-12-29 | 1986-07-18 | 株式会社小糸製作所 | 自動車用ランプの反射鏡 |
| JPS6220402U (pl) * | 1985-07-22 | 1987-02-06 | ||
| US5175157A (en) * | 1985-11-27 | 1992-12-29 | Boehringer Ingelheim Gmbh | Cyclic amine derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds and methods for preparing them |
| DE3717561A1 (de) * | 1987-05-25 | 1988-12-08 | Thomae Gmbh Dr K | Indol-, isochinolin- und benzazepinderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3541811A1 (de) * | 1985-11-27 | 1987-06-04 | Thomae Gmbh Dr K | Neue cyclische aminderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung |
| GB8609331D0 (en) * | 1986-04-16 | 1986-05-21 | Pfizer Ltd | Anti-arrythmia agents |
| DE3631013A1 (de) * | 1986-09-12 | 1988-03-24 | Thomae Gmbh Dr K | Neue naphthylderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3640641A1 (de) * | 1986-11-28 | 1988-07-14 | Thomae Gmbh Dr K | Neue heteroaromatische aminderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3736866A1 (de) * | 1987-10-30 | 1989-05-11 | Thomae Gmbh Dr K | Mittel zur behandlung des bluthochdrucks und der herzinsuffizienz |
| JP2807577B2 (ja) * | 1990-06-15 | 1998-10-08 | エーザイ株式会社 | 環状アミド誘導体 |
| CN101250157B (zh) * | 2008-03-07 | 2012-03-28 | 西安交通大学 | 2-取代-3,4-二氢-1-异喹啉酮类合成方法及其制备心血管药物的用途 |
| FR2988720B1 (fr) * | 2012-03-27 | 2014-03-14 | Servier Lab | Nouveau procede de synthese de l'ivabradine et de ses sels d'addition a un acide pharmaceutiquement acceptable |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3600394A (en) * | 1968-05-17 | 1971-08-17 | Searle & Co | 2-aminoalkyl-3-arylisocarbostyrils |
| SE368009B (pl) * | 1971-09-16 | 1974-06-17 | Kabi Ab | |
| US4021558A (en) * | 1973-09-08 | 1977-05-03 | Boehringer Ingelheim Gmbh | 1,3-Dioxo-2-[(methoxyphenethyl-amino)-alkyl]-4,4-dimethyl-isoquinolines and salts thereof useful as hypotensive agents |
| AT330777B (de) * | 1973-09-08 | 1976-07-26 | Thomae Gmbh Dr K | Verfahren zur herstellung von neuen isochinolinderivaten und deren salzen |
| CH605914A5 (pl) * | 1974-07-31 | 1978-10-13 | Ciba Geigy Ag |
-
1976
- 1976-09-03 DE DE19762639718 patent/DE2639718A1/de active Granted
-
1977
- 1977-03-29 PH PH20177A patent/PH16512A/en unknown
- 1977-07-22 FI FI772262A patent/FI63225C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-08-19 AT AT600477A patent/AT357536B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-08-22 US US05/826,853 patent/US4137318A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-08-29 BG BG7737254A patent/BG31377A3/xx unknown
- 1977-08-30 CS CS775664A patent/CS197300B2/cs unknown
- 1977-08-31 RO RO7791507A patent/RO71931A/ro unknown
- 1977-08-31 DD DD7700200828A patent/DD132585A5/xx unknown
- 1977-08-31 ES ES462006A patent/ES462006A1/es not_active Expired
- 1977-09-01 FR FR7726566A patent/FR2363556A1/fr active Granted
- 1977-09-01 SE SE7709865A patent/SE437515B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-09-01 LU LU78066A patent/LU78066A1/xx unknown
- 1977-09-01 IL IL52867A patent/IL52867A/xx unknown
- 1977-09-01 PT PT66987A patent/PT66987B/pt unknown
- 1977-09-02 GR GR54280A patent/GR63605B/el unknown
- 1977-09-02 GB GB36812/77A patent/GB1548844A/en not_active Expired
- 1977-09-02 ZA ZA00775311A patent/ZA775311B/xx unknown
- 1977-09-02 NZ NZ185081A patent/NZ185081A/xx unknown
- 1977-09-02 PL PL1977200630A patent/PL109757B1/pl unknown
- 1977-09-02 SU SU772517658A patent/SU659081A3/ru active
- 1977-09-02 JP JP52105032A patent/JPS6026107B2/ja not_active Expired
- 1977-09-02 NO NO773038A patent/NO147986C/no unknown
- 1977-09-02 CA CA286,009A patent/CA1086726A/en not_active Expired
- 1977-09-02 DK DK392877A patent/DK392877A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-09-02 NL NL7709678A patent/NL7709678A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-09-02 PL PL1977212691A patent/PL112814B1/pl unknown
- 1977-09-02 BE BE180664A patent/BE858383A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-09-02 AU AU28516/77A patent/AU513325B2/en not_active Expired
- 1977-09-02 PL PL1977212692A patent/PL110397B1/pl unknown
- 1977-09-21 IE IE1831/77A patent/IE45674B1/en unknown
- 1977-12-28 ES ES465526A patent/ES465526A1/es not_active Expired
- 1977-12-28 ES ES465524A patent/ES465524A1/es not_active Expired
- 1977-12-28 ES ES465528A patent/ES465528A1/es not_active Expired
- 1977-12-28 ES ES465529A patent/ES465529A1/es not_active Expired
- 1977-12-28 ES ES465523A patent/ES465523A1/es not_active Expired
- 1977-12-28 ES ES465525A patent/ES465525A1/es not_active Expired
- 1977-12-28 ES ES465527A patent/ES465527A1/es not_active Expired
-
1978
- 1978-05-05 SU SU782611302A patent/SU688127A3/ru active
- 1978-05-05 SU SU782611303A patent/SU700061A3/ru active
-
1982
- 1982-09-13 SG SG450/82A patent/SG45082G/en unknown
- 1982-12-22 HK HK540/82A patent/HK54082A/xx unknown
-
1983
- 1983-12-30 MY MY244/83A patent/MY8300244A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL109757B1 (en) | Method of producing new phenylethylamines | |
| CA1337693C (en) | 1,2,3,6-tetrahydro-5-nitro-pyrimidine derivatives | |
| DE3583872D1 (de) | Dihydropyridin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen, und verfahren zur herstellung dieser zusammensetzungen. | |
| EP0330939A3 (en) | Acrylic acid morpholides, their production and use | |
| AT389108B (de) | Neue pyridazinonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen | |
| DE69305045T2 (de) | N-Alkoxymethylbenzamid-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von Benzamid-Derivaten | |
| DE2605377A1 (de) | 0-aminooxime, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel | |
| Breit | ortho‐Diphenylphosphanylbenzoyl‐Directed Cuprate Addition to Acyclic Enoates | |
| ES8706610A1 (es) | Proceso para preparar un derivado de aminoalcohol. | |
| CA1304295C (en) | Anesthetic composition and method of using the same | |
| CH615151A5 (pl) | ||
| HUT48586A (en) | Process for production of derivatives of 1,4-disubstituated piperidinil and medical preparatives containing these substances | |
| US3808257A (en) | N-cyanoalkyl-n-cycloalkyl-n-phenoxy-alkyl amines | |
| EP0000727B1 (de) | 3-(4-(1,3-Diazacycloalken-2-yl)-phenyl)-1,2-benzisothiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel. | |
| DE1695882B2 (de) | 2-Pyridylmethylamine und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| ES2006081A6 (es) | Un procedimiento para la preparacion de un ester piretroide. | |
| DE2628478C2 (de) | Diphenyläther-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Akarizide | |
| DE2724610A1 (de) | 4-phenyl-8-amino-tetrahydroisochinoline | |
| US3952036A (en) | 1,1-(Thiadialkylidene) ferrocene S-oxides | |
| SE8003479L (sv) | Geminala dihalogenderivat av kondenserade pyrimidin-4-on foreningar, sett for deras framstellning och farmaceutiska beredningar innehallande dem | |
| JPS572279A (en) | Dibenzoxazepin derivative | |
| KR890002015A (ko) | 2-니트로-5-(치환된 피리딜옥시)벤조히드록 심산 유도체 | |
| AT335458B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 2-substituierten 1,2,3,4,6,7,12,12a-octahydropyrazino-(2',1':6,1)-pyrido-(3,4-b)-indolen und ihren salzen | |
| US3948945A (en) | 5-Homothiochromanyl-(di)-phosphoric (-phosphonic) acid esters | |
| DD149218A5 (de) | Verfahren zur herstellung von neuen pyrido eckige klammer auf 3,4-e eckige klammer zu-as-triazin-derivaten |