SU700061A3 - Способ получени фенилэтиламинов или их солей - Google Patents
Способ получени фенилэтиламинов или их солейInfo
- Publication number
- SU700061A3 SU700061A3 SU782611303A SU2611303A SU700061A3 SU 700061 A3 SU700061 A3 SU 700061A3 SU 782611303 A SU782611303 A SU 782611303A SU 2611303 A SU2611303 A SU 2611303A SU 700061 A3 SU700061 A3 SU 700061A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dimethoxy
- hydrochloride
- dihydro
- propane
- chloroform
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D223/16—Benzazepines; Hydrogenated benzazepines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
- C07D217/24—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
- C07D217/26—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Изобретение относитс к способ получени новых производных фенил этиламина, обладающих ценными фармакологическими свойствами. Известна реакци восстановлени гидроксильной группы до водорода 1 , Цель изобретени - способ nc3Jiy ченвл новых производных фенилэтил амина, обладающих ценными фармакологическими свойствами. Это достигаетс основанным на известной реакции способе получен фенилэтиламинов общей формулы . N-(CH,,)j,--lI-CH-CHj Re Rn - метилендиоксиили этилендиоксигруппа; Rf - водород или алкоксил С -С ,; RP - алкоксил С -С или совместно с Н - метилендиоксиили этилендиоксигруппа; -1 или 2; -2 или 3 или их солей . лючаетс в том, что щей формулы 2V -CH-Cft,
ли формулы
ОН
-С-(СН2)ш
Ri
где R, Rg и га имеют вышеуказанные начени ,
подвергают восстановлению с послеующим выделением целевого продукта в иде основани или соли.
Восстановление предпочтительно . существл ют в растворителе, таком, апример, как лед на уксусна кисЬта , вода, этанол или этилацетат, водородом fi момент выделени при спользовании например, .цинка (ле ной уксусной кислоты), олова (со ной кислоты) или дихлорида олова (сол ной кислоты) или водородом в присутствии катализатора, такого, например, как палладий на угле при температуре 0-150с.
; Обычно процесс провод т при дав-лении 1-7 атм. Соединени общей-формулы 1 могут быть переведены в их соли, например, соли сол ной, фосфорной , бромистоводородной, серной, молочной, винной или малеиновой кислот.
Пример 1. Гидрохлорид ,4-диметил-б,7-диметокси-З,4-ДИГИДРО-2Н-ИЗОХИНОЛИН-1-ОНГ2-Ил
-3- Н-метил-Ы-2-(3,4-диметоксйфенйл )-этиламино пропана.
а) l-j 3-OKCH-4, 4-диметил-6, 7-диметокси-3 ,4-ДИГИДРО-2Н-ИЗОХИНО- . ЛИН-1-ОН-2-ИЛ -3-1Ы-метил-Ы-2-(3,4-диметоксифэнил -этиламино -пропан ,
К. раствору 4,0 г (8,2 молд). ,4-да1метил-б,7-диметокси-1,3-диоксо- 2Н ,4Н -и3охиНОЛин-2-ил -3- N-MeTHJi-JV-2- (3, 4-диметоксифенил ) -этиламнно -пропана в смеси 100 мл диоксана. и 20 мл воды при добавл ют 0,49 г (13 моЛей) боргидрида натри . Перемешивают 8 ч при комнатной температуре, а затем добавл ют 100 мл 2н.сол ной кис; оты . После экстрагировани хлороформом органическую фазу сушат сульфатом натри и упаривают в вакууме , получают 3,25 г (80%) продукта .
.6) гидрохлорид ,4-диметил-б ,7-диметокаи-З,4-дигидро-2Н-изохинол1 н-1 -ОН-2-ИЛ -3- N- метил М-2- (3 4-диметоксифенил)-этиламино -пропана .
3,25 г .(6,7 ммол )-1-.{3-окси-4,4--диметил-6 ,7-диметокси-З, 4-ди,гидро 2Н-изохинолин-1-он-2-ил -3- N-метил-ы-2- (3, 4-диметоксифейил1-этиламино -пропана раствор ют в 80 мл лед ной уксусной кислоты и смешивают с 2,3 г цинковой пыли, а затем в течение четырех часов-кип т т с обратным холодильником. Дл
отделени цинковой пыли, гор чий раствор фильтруют, фильтрат упаривают в вакууме досуха. Затем остаток раствор ют в хлороформе и хлороформовую фазу промывают насьпценным водным раствором гидрокарбоната натри и водой при встр хивании, сушат сульфатом натри и упаривают. Полученный продукт очищают хроматографией на силикагеле (хлороформ:метанол 19 :1) . Прибавлением эфирного раствора хлористого водорода перевод т в гидррхлорид, получают 2 ,.2 г (70%) продукта, т.пл. 70°С (разл.) , (хлороформ:метанол 9 :1) 0,45. CПример 2. Гидррхлорид
,7-диметокси-З,4-дигидро-2Н-изозинолин-1-он-2-ил 3-{ -этил-Ы-2- (3,4-диметоксифенил)-этил-амино пропана ..
Раствор 5,0 г (10,7 ммолей) гидрохлорида ,7-диматокси-З,4-диГИДРО-2Н .-ИЗОХИНОЛИН-1-ОН-2-ИЛ (3,4-диметоксифенил)-этиламино -пропана в смеси 1,38 г (30 ммолей) муравьиной кислоты и 1,5 г (20 ммо5 лей) формалина и в течение часа нагревают до . После охлаждени реакционный раствор подщелачивают ,2н. раствором едкого натра, экстрагируют хлороформом, объединенные, 0 органические фазы прогиывают водой, сушат и упаривают в вакууме. Остаток хроматографируют на силикагеле (хлороформгметанол 50:1), основные фракции упаривают и основание дей5 ствием эфирного раствора хлористого водорода перевод т в гидрохлорид, получают 2,7 г (52%) продукта, .т.пл. 178-1 .
Пример 3. Гидрохлорид 0 1-Гб,7-диметокси-З,4-дигидро-2Н-изохинолин-1-ОН-2-ИЛ -3- N-2- (3,4-диметоксифенил)-этиламино пропана .
В. раствор 2,17. г ;(4, 2 ммол ) 5 ,7 диметокси-3,4-ДИГИДРО-2Н-изохинолин-1-он-2-ил}:-3- N-бенэил-Н-2- (3,4-диметоксифенил)-этил амино -пропанаг . ;-в 50 мл. метанола ввод т 1 г паллади на угле 0 (30%-ный) и при комнатной температу . ре и давлении 5 атм в течение четырех часов гидрируют. По окончании поглощени водорода отфильтровывают катализатор и раствор упариj вают в вакууме. Остаток раствор ют в ацетоне, гидрохлорид получают добавлением эфирного раствора хлористого водорода, получают 0,62 г (32% теории) продукта, т.пл. 132п
Аналогично получают следующие
сое;с1инени .
- Гидрохлорид 1-J6,7-этилендиокси-3 ,4-ДИГИДРО-2Н-ИЗОХИНОЛИН-1-ОН-2-ИЛ -3- Ы-метил-ы-2- (3,4-димет6ксифе5 нил)-этиламино -пропана 1 0,40 ( хлороформ;метанол 19:1); гидрохлори 1-{6,7-метилендиокси-З,4-дигидро-2Н-ИЗОХИНОЛИН-1-ОН-2-ИЛ -3- Ы-метил-N-2- (3,i-диметоксифенил)-этиламкно -пропана ,25 (хлороформ:метанол 19:1); гидрохлорид 1-1б,7-диметокси-3 ,4-ДИГИДРО-2Н-ИЗОХИНОЛИН-1-он-2-ил -2- к-метил-К-2- (3,4-дкметоксифенил )-этиламино7-этан ,25 (хлороформ:метанол 19:1); гидрохлорид ,7-диметокси-3,4-дигидро-2Н-Изохинолин-1-он-2-ил -2- К-2- (3,4-диметоксифенил)-этиламино)- этана R 0,15 (хлороформ:метанол 19;I); гидрохлорид ,7-диметоксй-3 ,4-дигидро-2Н-изохинолии-1-он-2-ил -3-ГЫ-метил-ы-2- (3-метоксифенил )-этиламино -пропана к, О,35 (хлороформ гме.танол 19:1); гидрохлорид ,7-диметокси-З,4-дигидро-2Н-изохинолин-1-он-2-ил1-3- ы-метил-К-2- (3-метоксифенил)-этиламино -пропана 0,30 (хлороформ:метанол 19:1); гидрохлорид ,7-диметокси-З , 4-ДИГИДРО-2Н-ИЗОХИНОЛИН-1-он-2-ил -3- N-метил-N-2- (3,4-метилендиоксифенил )-этиламино -пропана, ,40 (хлороформ:метанол 19:1); гидрохлорид ,4-диметил-6,7-диметокси-З ,4-ДИГИДРО-2Н-ИЗОХИНОЛИН-1-он-2-ил -3- Ы-метил-ы-2-г(3, 4-диметоксифенил )-этиламино -пропана, R.,25 (хлороформ:метанол 19:1); гидрохлорид ,4-диметйл-6,7-диметокси-З , 4-дигидро-2Н-изЬхинолин-1-он-2-ил -3- N-2- (3,4-диметоксифенил этиламино -пропана, 1 0,20 (хлороформ гг аетанол 19:1); гидрохлорид ,4-диметил-6,7-диметокси-3,4-диГИДРО-2Н-ИЗОХИНОЛИН-1-он-2-ил -2t N -метил-М-2-(3,4-диметоксифенил) этиламино -этана Щ 0,40 (хло роформ: мета НОЛ 19:1) гидрохлорид ,4-диметил-6,7-диметокси-З,4-ДИГИДРО-2Н-ИЗОХИНОЛИН-1-он-2-ил -2- (N-2-(3,4-диметоксифенил)-этиламиHoj-этана , R-f 0,20 (хлороформ:. MeTaHOfr 19:1) ; гидрохлорид 1-f7,3-диметокси-1,2,3,4-тетрагидрр- .5 1-2-бензазепин-1-он-2-ил -3- №-метил-К-2-(3,4-диметоксифенил)-этиламино -пропана ,R 0,20(хлороформ метанол 19:1)гидрохлорид ,8-димет окси-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-2-бензазепин-l-OH-2-ил -3- N-2- (3,4-диметокси|фенил )-этиламино -пропана, 1Q (хл ВОформ:метанол 3:.1).ггилоохлооид i-f6. -диметокси-3,4-дигидро-2Н-изохинолин-l-OH-2-ил -3- Ы-метил-Ы-2- (3,4-диметоксифенил ) -этиламино -пропан L78.179 С,гидрохлорид ,7-диметоксги 3 ,4-дигидро 2Н-изохинолин-1-он-2-йл} -3- Ы-бензил-Ы-2-(3, 4-диметоксифеиил) -этиламино -пропана, ,8 (хтторофорЫ метанол 19:1); гидрохлорид ,7-диметокси-З ,4-ДИГИДРО-2Н-ИЗОХИНОЛИН-1-он-2-ил -3- N-2- (3,4-диметоксифенил) ЧГ .--- / -этиламино -пропана т.пл. 132-134 С,. ормула изобретени особ Получени фенилэтиламий формулы -CCHj)-T«-CH-CHj- /j,R5 и одинаковые или различные и могут быть водородом или алкилом С-1 -С,, а Hj - бензильна группа; Rg - алкоксил R4 - апкоксил Q-Cj или совместно с Rj - метилендиоксиили этилендиоксигруппа; RT - водород или апкоксигруппа с 1-3 атомами углерода; Rg - алкоксил C -Cj или совместно с .R - метилендиоксиипи этилендиоксигруппа; п - 1 или 2; п - 2 или 3, ей, отличающийс оединение общ-зй формулы . ff CD U-(CH,) --N-CH-CH 0.6 g и n имеют вышеуказанные a X - группа формулы ОН (CH) C-iCHi)nv I R 2 и m имеют вышеуказанни , гают восстановлению с последелением целевого продукта новани или соли. об по П.1, отличаючто процесс восстатем . провод т в растворителе 1, Х О С1Ч Л .fr А атуре 0-150« С водородом В момент вьщелени или водородом в присутствии катализатора. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе i.Brewster j.H.ana fusco A.NV.Steric in.itie reauction of N-met t-U-napHatim-ide NfJii1 lir e..C1lem.-)ЬЪ 28 Р-БО1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762639718 DE2639718A1 (de) | 1976-09-03 | 1976-09-03 | Neue phenylaethylamine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU700061A3 true SU700061A3 (ru) | 1979-11-25 |
Family
ID=5987076
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772517658A SU659081A3 (ru) | 1976-09-03 | 1977-09-02 | Способ получени фенилэтиламинов или их солей |
| SU782611302A SU688127A3 (ru) | 1976-09-03 | 1978-05-05 | Способ получени фенилэтиламинов или их солей |
| SU782611303A SU700061A3 (ru) | 1976-09-03 | 1978-05-05 | Способ получени фенилэтиламинов или их солей |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772517658A SU659081A3 (ru) | 1976-09-03 | 1977-09-02 | Способ получени фенилэтиламинов или их солей |
| SU782611302A SU688127A3 (ru) | 1976-09-03 | 1978-05-05 | Способ получени фенилэтиламинов или их солей |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4137318A (ru) |
| JP (1) | JPS6026107B2 (ru) |
| AT (1) | AT357536B (ru) |
| AU (1) | AU513325B2 (ru) |
| BE (1) | BE858383A (ru) |
| BG (1) | BG31377A3 (ru) |
| CA (1) | CA1086726A (ru) |
| CS (1) | CS197300B2 (ru) |
| DD (1) | DD132585A5 (ru) |
| DE (1) | DE2639718A1 (ru) |
| DK (1) | DK392877A (ru) |
| ES (8) | ES462006A1 (ru) |
| FI (1) | FI63225C (ru) |
| FR (1) | FR2363556A1 (ru) |
| GB (1) | GB1548844A (ru) |
| GR (1) | GR63605B (ru) |
| HK (1) | HK54082A (ru) |
| IE (1) | IE45674B1 (ru) |
| IL (1) | IL52867A (ru) |
| LU (1) | LU78066A1 (ru) |
| MY (1) | MY8300244A (ru) |
| NL (1) | NL7709678A (ru) |
| NO (1) | NO147986C (ru) |
| NZ (1) | NZ185081A (ru) |
| PH (1) | PH16512A (ru) |
| PL (3) | PL109757B1 (ru) |
| PT (1) | PT66987B (ru) |
| RO (1) | RO71931A (ru) |
| SE (1) | SE437515B (ru) |
| SG (1) | SG45082G (ru) |
| SU (3) | SU659081A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA775311B (ru) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4393210A (en) * | 1980-08-28 | 1983-07-12 | Seiyaku Co., Ltd. | 1(2H)-Isoquinolone compounds and acid addition salts thereof |
| US4473501A (en) * | 1981-05-04 | 1984-09-25 | G. D. Searle & Co. | Dihydro azino isoquinolines |
| DE3119874A1 (de) * | 1981-05-19 | 1982-12-09 | Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach | "benzazepinderivate, ihre herstellung und ihre verwendung als arzneimittel" |
| DE3242599A1 (de) * | 1982-11-18 | 1984-05-24 | Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach | Neue benzazepinderivate, ihre herstellung und ihre verwendung als arzneimittel |
| US4490369A (en) * | 1981-05-19 | 1984-12-25 | Dr. Karl Thomae Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Benzazepine derivatives, their pharmaceutical compositions and method of use |
| DE3242345A1 (de) * | 1982-11-16 | 1984-05-17 | Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach | Verfahren zur herstellung von benzazepinderivaten |
| DE3343801A1 (de) * | 1983-12-03 | 1985-06-13 | Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach | Neue indolderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung |
| JPS61158603A (ja) * | 1984-12-29 | 1986-07-18 | 株式会社小糸製作所 | 自動車用ランプの反射鏡 |
| JPS6220402U (ru) * | 1985-07-22 | 1987-02-06 | ||
| US5175157A (en) * | 1985-11-27 | 1992-12-29 | Boehringer Ingelheim Gmbh | Cyclic amine derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds and methods for preparing them |
| DE3717561A1 (de) * | 1987-05-25 | 1988-12-08 | Thomae Gmbh Dr K | Indol-, isochinolin- und benzazepinderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3541811A1 (de) * | 1985-11-27 | 1987-06-04 | Thomae Gmbh Dr K | Neue cyclische aminderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung |
| GB8609331D0 (en) * | 1986-04-16 | 1986-05-21 | Pfizer Ltd | Anti-arrythmia agents |
| DE3631013A1 (de) * | 1986-09-12 | 1988-03-24 | Thomae Gmbh Dr K | Neue naphthylderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3640641A1 (de) * | 1986-11-28 | 1988-07-14 | Thomae Gmbh Dr K | Neue heteroaromatische aminderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3736866A1 (de) * | 1987-10-30 | 1989-05-11 | Thomae Gmbh Dr K | Mittel zur behandlung des bluthochdrucks und der herzinsuffizienz |
| JP2807577B2 (ja) * | 1990-06-15 | 1998-10-08 | エーザイ株式会社 | 環状アミド誘導体 |
| CN101250157B (zh) * | 2008-03-07 | 2012-03-28 | 西安交通大学 | 2-取代-3,4-二氢-1-异喹啉酮类合成方法及其制备心血管药物的用途 |
| FR2988720B1 (fr) * | 2012-03-27 | 2014-03-14 | Servier Lab | Nouveau procede de synthese de l'ivabradine et de ses sels d'addition a un acide pharmaceutiquement acceptable |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3600394A (en) * | 1968-05-17 | 1971-08-17 | Searle & Co | 2-aminoalkyl-3-arylisocarbostyrils |
| SE368009B (ru) * | 1971-09-16 | 1974-06-17 | Kabi Ab | |
| US4021558A (en) * | 1973-09-08 | 1977-05-03 | Boehringer Ingelheim Gmbh | 1,3-Dioxo-2-[(methoxyphenethyl-amino)-alkyl]-4,4-dimethyl-isoquinolines and salts thereof useful as hypotensive agents |
| AT330777B (de) * | 1973-09-08 | 1976-07-26 | Thomae Gmbh Dr K | Verfahren zur herstellung von neuen isochinolinderivaten und deren salzen |
| CH605914A5 (ru) * | 1974-07-31 | 1978-10-13 | Ciba Geigy Ag |
-
1976
- 1976-09-03 DE DE19762639718 patent/DE2639718A1/de active Granted
-
1977
- 1977-03-29 PH PH20177A patent/PH16512A/en unknown
- 1977-07-22 FI FI772262A patent/FI63225C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-08-19 AT AT600477A patent/AT357536B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-08-22 US US05/826,853 patent/US4137318A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-08-29 BG BG7737254A patent/BG31377A3/xx unknown
- 1977-08-30 CS CS775664A patent/CS197300B2/cs unknown
- 1977-08-31 ES ES462006A patent/ES462006A1/es not_active Expired
- 1977-08-31 RO RO7791507A patent/RO71931A/ro unknown
- 1977-08-31 DD DD7700200828A patent/DD132585A5/xx unknown
- 1977-09-01 PT PT66987A patent/PT66987B/pt unknown
- 1977-09-01 LU LU78066A patent/LU78066A1/xx unknown
- 1977-09-01 FR FR7726566A patent/FR2363556A1/fr active Granted
- 1977-09-01 SE SE7709865A patent/SE437515B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-09-01 IL IL52867A patent/IL52867A/xx unknown
- 1977-09-02 NZ NZ185081A patent/NZ185081A/xx unknown
- 1977-09-02 SU SU772517658A patent/SU659081A3/ru active
- 1977-09-02 PL PL1977200630A patent/PL109757B1/pl unknown
- 1977-09-02 DK DK392877A patent/DK392877A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-09-02 NO NO773038A patent/NO147986C/no unknown
- 1977-09-02 CA CA286,009A patent/CA1086726A/en not_active Expired
- 1977-09-02 AU AU28516/77A patent/AU513325B2/en not_active Expired
- 1977-09-02 JP JP52105032A patent/JPS6026107B2/ja not_active Expired
- 1977-09-02 GB GB36812/77A patent/GB1548844A/en not_active Expired
- 1977-09-02 BE BE180664A patent/BE858383A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-09-02 ZA ZA00775311A patent/ZA775311B/xx unknown
- 1977-09-02 PL PL1977212691A patent/PL112814B1/pl unknown
- 1977-09-02 GR GR54280A patent/GR63605B/el unknown
- 1977-09-02 NL NL7709678A patent/NL7709678A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-09-02 PL PL1977212692A patent/PL110397B1/pl unknown
- 1977-09-21 IE IE1831/77A patent/IE45674B1/en unknown
- 1977-12-28 ES ES465526A patent/ES465526A1/es not_active Expired
- 1977-12-28 ES ES465524A patent/ES465524A1/es not_active Expired
- 1977-12-28 ES ES465523A patent/ES465523A1/es not_active Expired
- 1977-12-28 ES ES465527A patent/ES465527A1/es not_active Expired
- 1977-12-28 ES ES465529A patent/ES465529A1/es not_active Expired
- 1977-12-28 ES ES465525A patent/ES465525A1/es not_active Expired
- 1977-12-28 ES ES465528A patent/ES465528A1/es not_active Expired
-
1978
- 1978-05-05 SU SU782611302A patent/SU688127A3/ru active
- 1978-05-05 SU SU782611303A patent/SU700061A3/ru active
-
1982
- 1982-09-13 SG SG450/82A patent/SG45082G/en unknown
- 1982-12-22 HK HK540/82A patent/HK54082A/xx unknown
-
1983
- 1983-12-30 MY MY244/83A patent/MY8300244A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU700061A3 (ru) | Способ получени фенилэтиламинов или их солей | |
| KR870000270B1 (ko) | 1,4-디알킬-3-메틸-4-(3-치환된 페닐) 피페리딘의 제조방법 | |
| FI62079B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av pao centralnervsystemet verkande n-(metoximetylfurylmetyl)-6,7-benzomorfaner och deras syraadditionssalter | |
| Leonard et al. | Transannular route for stereospecific synthesis.(+-)-Isoretronecanol | |
| Kupchan et al. | Tumor Inhibitors. LXXIX. New alkaloids and related artifacts from Cyclea peltata | |
| Kupchan et al. | Photochemical synthesis of aporphines | |
| EP0374674A2 (en) | Etherification and dealkylation of piperidine derivatives and intermediates | |
| US2908691A (en) | Hydroxyphenalkylaminoalkylindoles and ethers corresponding thereto | |
| HU177041B (hu) | Sposob poluchenija 4-zamehhennykh proizvodnykh daunomicina | |
| Brossi et al. | Synthesis of cherylline | |
| CA1137478A (en) | Vincadifformine synthesis process | |
| SU604481A3 (ru) | Способ получени производных простых аминоалкилфениловых эфиров или их солей | |
| US4309542A (en) | Process for the O-methylation of hydroxyaporphines | |
| US3095419A (en) | Process for preparing z-oxo-j- | |
| US3395176A (en) | Alpha-hydroxymethylphenylalanine compounds | |
| GB2157693A (en) | (s) 5-hydroxymethyl 3-para-hydroxy phenyl oxazolidine-2-one, and a process for its preparation | |
| IE45162B1 (en) | Process for the preparation of basically-substituted phenylacetonitriles | |
| US3426027A (en) | Berbine derivatives and processes therefor | |
| Ajao et al. | The preparation and oxidative dimerisation of 2‐acetyl‐7‐hydroxy‐1, 2, 3, 4‐tetrahydroisoquinoline. A new approach to tetrahydroisoquinoline synthesis | |
| SU679136A3 (ru) | Способ получени производного пиперидина или его солей | |
| US3922285A (en) | Process for the methylenation of catechols | |
| EP0001486A2 (en) | Process for preparing 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol and benzodioxole intermediate therefor | |
| US4031108A (en) | 2-Hydroxymethyl-3-benzyloxypyridine-6-epoxyethane | |
| US3948919A (en) | 2-Hydroxymethyl-3-hydroxy-6-(1-hydroxy-2-t-butylaminoethyl)pyridine preparation and intermediate compounds | |
| EP0143333B1 (en) | [Bis(hydroxymethyl)-methyl]-isoquinoline derivatives, process for preparing them and pharmaceutical compositions containing them |