PL100334B1 - Sposob wytwarzania nowych estrow 6-chlorobenzizoksazolilowych kwasow tionofosforowych/fosfonowych/ - Google Patents
Sposob wytwarzania nowych estrow 6-chlorobenzizoksazolilowych kwasow tionofosforowych/fosfonowych/ Download PDFInfo
- Publication number
- PL100334B1 PL100334B1 PL1976200535A PL20053576A PL100334B1 PL 100334 B1 PL100334 B1 PL 100334B1 PL 1976200535 A PL1976200535 A PL 1976200535A PL 20053576 A PL20053576 A PL 20053576A PL 100334 B1 PL100334 B1 PL 100334B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- solvent
- active
- thionophosphoric
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 title 1
- -1 6-chlorobenzisoxazolyl esters Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 6
- SJAPSPJRTQCDNO-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-1,2-benzoxazol-3-one Chemical compound ClC1=CC=C2C(O)=NOC2=C1 SJAPSPJRTQCDNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 66
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 51
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 27
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 22
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 20
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 20
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 11
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 8
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 7
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 7
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 6
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 6
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 4
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 3
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 2
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256113 Culicidae Species 0.000 description 2
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 2
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 2
- 241001608568 Phaedon Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical group C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGUKWHFYFFQJJW-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1,2-benzoxazol-3-one Chemical compound ClC1=CC=CC2=C1C(=O)NO2 QGUKWHFYFFQJJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole Chemical group C1=C(Cl)C=C2OC(F)(F)OC2=C1 CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 1
- 235000011303 Brassica alboglabra Nutrition 0.000 description 1
- 235000011302 Brassica oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000084475 Delia antiqua Species 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 241000257166 Lucilia cuprina Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- HJPOKQICBCJGHE-UHFFFAOYSA-J [C+4].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-] Chemical compound [C+4].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-] HJPOKQICBCJGHE-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 244000000054 animal parasite Species 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 108010012909 ceratitin Proteins 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/653—Five-membered rings
- C07F9/65324—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34
- A01N57/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34 containing heterocyclic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych estrów 6-chlorobenzizoksazolilowych kwasów
tionofosforowych (fosfonowych) o wlasciwosciach owadobójczych, roztoczobójczych i nicieniobójczych.
Wiadomo, ze estry 5-chloro lub 7-chlorobenzizoksazolilowe kwasów tionofosforowych (fosfonowych), np,
ester 0,0-dwumetylo-0[5-chloro- lub 7-chlorobenzizoksazolilowy-<3)] albo ester 0,0-dwuetylo-0-[5
izoksazolilowy-(3)] kwasu tionofosforowego lub ester 0-etylo-0-[7-chlorobenzizoksazolilowy-(3)] kwasu tiono-
etanofosfonowego, maja dzialanie owadobójcze i roztoczobójcze (opis patentowy RFN DAS nr 1253713 i
holenderskie zgloszenie patentowe nr 7305731).
Stwierdzono, ze nowe estry 6-chlorobenzizoksazolilowe kwasów tionofosforowych (fosfonowych) o
wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla, a R1 oznacza rodnik alkilowy o 1-3
atomach wegla lub grupe alkoksylowa o 1-4 atomach wegla, maja silne dzialanie owadobójcze, roztoczobójcze i
nicieniobójcze.
Wedlug wynalazku nowe estry 6-chlorobenzizoksazolilowe kwasów tionofosforowych (fosfonowych) o
wzorze 1 otrzymuje sie przez reakcje 6-<;hloro-3-hydroksybenzizoksazolu o wzorze 2 w obecnosci srodków
wiazacych kwas lub stosujac sole zwiazku o wzorze 2 z metalami alkalicznymi, metalami ziem alkalicznych lub
sole amonowe, z halogenkami estrów kwasów tionofosforowych (fosfonowych) o wzorze 3, w którym R i Rl
maja wyzej podane znaczenie, a Hal oznacza atom chlorowca, korzystnie chloru, ewentualnie w srodowisku
rozpuszczalnika lu^rozcienczalnika.
Nowe estry 6-chlorobenzizoksazolilowe kwasów tionofosforowych (fosfonowych) wykazuja znacznie
lepsze dzialanie owadobójcze, roztoczobójcze i nicieniobójcze, niz odpowiednie 5- lub 6-chloropochodne o
analogicznej budowie i takim samym kierunku dzialania. Zwiazki te wzbogacaja zatem stan techniki.
W przypadku stosowania chlorku kwasu 0,0-dwu-n-butylotionofosforowego i 6-chloro-3-hydroksybenz-
izoksazolu jako zwiazków wyjsciowych, przebieg reakcji przedstawia podany na rysunku schemat.
Stosowane zwiazki wyjsciowe przedstawiaja wzory 2 i 3. We wzorze 3 podstawnik R oznacza prosty lub
rozgaleziony rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, zwlaszcza rodnik metylowy, etylowy, n- i izo-propylowy, a2 100 334
R1 oznacza korzystnie rodnik metylowy i etylowy oraz prosta lub rozgaleziona grupe alkoksylowa o 1-3
atomach wegla, np. grupe metoksylowa, etoksyIowa, n- i izo-propoksylowa.
Halogenki estrów kwasów tionofosforowych (fosfonowych) o wzorze 2 stosowane jako zwiazki wyjsciowe
sa znane i mozna je wytworzyc w znany sposób. 6-Chloro-3-hydroksybenzizoksazol jest znany (Chem, Ber. 100
str.954-960/1967/). *
Jako zwiazki wyjsciowe stosuje sie na przyklad nizej podane halogenki estrów kwasów tionofosforowych
(fosfonowych) o wzorze 3: Chlorek kwasu O,0-dwumetylo,0,0-dwuetylo,0f0
lo-, 0,0-dwu-n-butylo-, 0,0-dwu-izobutylo-, 0,0-dwu-ll-rzed.-butylo-, 0,0-dwu-lll-rzed.-butylo-, O-metylo-0-etylo,
O-metylo-0-n-propylo-, O-etylo-0-izopropylo, O-etylo-0-ll-rzed.butylo- i 0-n-propylo-O-n-butylotionofosforowego i
chlorek kwasu 0-metylo-, 0«etylo, 0-n-propylo-, 0-izopropylo-, 0-n-butylo-, 0-izobutylo-, O-ll-rzed.-butylo- i
0-II l-rzed .-butylometano- lub etano-, n-propano- i izopropanotionofosfonowego.
Reakcje prowadzi sie korzystnie w odpowiednim rozpuszczalniku lub rozcienczalniku. Praktycznie mozna
stosowac wszystkie obojetne rozpuszczalniki organiczne, korzystnie alifatyczne i aromatyczne, ewentualnie
chlorowane weglowodory, np. benzen, toluen, ksylen, benzyne, chlorek metylenu, chloroform, czterochlorek
wegla, chlorobenzen lub etery, np. eter etylowy i butylowy, dioksan, ponadto ketony, np. aceton, metyloetylo-
keton, metyloizopropyloketon, metyloizobutyloketon, oprócz tego nitryle, np. acetonitryl i propionitryl.
Jako srodki wiazace kwas mozna stosowac zwykle akceptory kwasu, korzystnie weglany i alkoholany
metali alkalicznych, np. weglan, metylan i etylan sodu i potasu, ponadto alifatyczne, aromatyczne lub
heterocykliczne aminy, np, trójetyloamine, trójrnetyloamine, dwumetyloaniline, dwumetylobenzyloamine i
pirydyne. Temperatura reakcji moze wahac sie w szerokim zakresie. Na ogól reakcje prowadzi sie w
temperaturze 0-120°C, korzystnie 40-60°C. Reakcje prowadzi sie przewaznie pod cisnieniem normalnym.
Do reakcji wprowadza sie korzystnie 10-20% nadmiar 6-chk>ro-3-hydroksybenzizoksazolu. Reakcje
prowadzi sie korzystnie w rozpuszczalniku wobec akceptora kwasu przewaznie w temperaturze podwyzszonej. Po
zakonczeniu reakcji mieszanine reakcyjna wylewa sie do wody, wytrzasa z rozpuszczalnikiem organicznym, np.
toluenem. Fazeorganiczna przemywa, osusza i rozpuszczalnik oddestylowuje.
Nowe zwiazki otrzymuje sie czesto w postaci olejów, które nie destyluja bez rozkladu. Mozna je uwalniac
od lotnych skladników i tym samym oczyscic przez tak zwane „poddestylowanie", to jest dluzsze ogrzewanie
pod zmniejszonym cisnieniem do umiarkowanie podwyzszonej temperatury. Do ich charakterystyki sluzy
wspólczynnik zalamania swiatla. Niektóre zwiazki otrzymuje sie w postaci krystalicznej i do ich charakterystyki
sluzy temperatura topnienia.
Jak juz podano, nowe estry 6-chlorobenzizoksazolilowe kwasów tionofosforowych (fosfonowych) dzialaja
bardzo skutecznie na owady o narzadzie gebowym ssacym i gryzacym oraz na roztocza.
W przypadku stosowania przeciwko szkodnikom sanitarnym i przechowalnianym zwlaszcza przeciwko
muchom i komarom srodki wedlug wynalazku wykazuja doskonale dzialanie pozostalosciowe na drewnie i glinie
i dobra odpornosc na alkalia na uwapnionych podlozach.
Substancje czynne o wzorze 1 przy nieznacznej toksycznosci dla stalocieplnych wykazuja silne dzialanie
nicieniobójcze, a zatem mozna je stosowac i do zwalczania nicieni, zwlaszcza nicieni fitopatogennych.
Zwiazki o wzorze 1 dzialaja nie tylko na szkodniki roslin, szkodniki sanitarne i przechowalniane lecz
równiez w weterynarii na pasozyty zwierzat (ektopasozyty), takie jak pasozytujace larwy much. Niektóre
dzialaja tez grzybobójcze Zwiazki te przy nieznacznej fitotoksycznosci dzialaja bardzo skutecznie zarówno na
owady o narzadzie gebowym ssacym, jak i gryzacym oraz na roztocza. Z tych wzgledów mozna je stosowac z
dobrym wynikiem w dziedzinie ochrony roslin oraz w dziedzinie higieny, przechowalnictwa, a takze w
weterynarii w postaci srodków szkodnikobójczych.
Nizej podane testy wykazuja nieoczekiwana wyzszosc zwiazków otrzymywanych sposobem wedlug
wynalazku w porównaniu ze znanymi srodkami szkodnikobójczymi.
Testowanie Ceratitis capitata. Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu; emulgator: 1 czesc wagowa eteru
alkiloarylopoliglikolowego.
W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynne? miesza sie 1 czesc wagowa substancji
czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i podana iloscia emulgatora, po czym koncentrat rozciencza sie woda do
zadanego stezenia.
Nanosi sie pipetka 1 cm3 preparatu substancji czynnej na krazek bibuly filtracyjnej o srednicy 7 cm.
Wilgotny krazek uklada sie na otworze szklanego naczynka, w którym znajduje sie 50 owocanek poludniówek
(Ceratitis capitata) i przykrywa plytka szklana. Po podanym czasie oznacza sie smiertelnosc w %, przy czym
100% oznacza, ze wszystkie muchy zostaly zabite, a 0% oznacza, ze zadna mucha nie zostala zabita.
W tablicy I podaje sie substancje czynne, stezenia substancji czynnych, czas obserwacji i uzyskane wyniki.100 334
Tablici I
Owady szkodniki roslin
Testowanie Ceratitin
Substancja czynna
Zwiazek o wzorze 4
(znany)
Zwiazek o wzorze 5
Stezenie
substancj
0,02
0,004
0,0008
0,2
0,004
0f0008
w
i czynnej
0/
^
Smiertelnosc w %
po uplywie 1 dnia
100
85
0
100
100
90
Testowanie Larw Phaedon.
Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu; emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoliglikolowego
Celem otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji
czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i podana iloscia emulgatora i rozciencza sie koncentrat woda do
zadanego stezenia. Otrzymanym preparatem substancji czynnej opryskuje sie liscie kapusty (Brassica oleracea) do
orosienia i obsadza larwami zaczki ehrzanówki (Phaedon cochleariae). Po podanym czasie ustala sie smiertelnosc,
przy czym 100% oznacza, ze wszystkie larwy zaczki zostaly zabite, a 0% oznacza, ze zadna larwa nie zostala
zabita.
W tablicy II podaje sie stosowane substancje czynne, stezenie substancji czynnych, czas obserwacji I
otrzymane wyniki.
Tablica II
Owady szkodniki roslin
Testowanie larw Phaedon
Substancja czynna
Zwiazek o wzorze 6
(znany)
Zwiazek o wzorze 7
(znany)
Zwiazek o wzorze 8
Zwiazek o wzorze 9
Zwiazek o wzorze 5
Zwiazek o wzorze 10
Stezenie
substancji czynnej
w%
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
OJ
0,01
0,001
OJ
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
Smiertelnosc w %
po uplywie 3 dni
100
100
0
100
100
0
100
100
100
100
100
100
100
100
90
100
100
854 100 334
Testowanie Kuscelis Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu; emulgator: 1 czesc wagowa wtem
alkiloarylopoliglikolowego,
W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji
czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i podana iloscia emulgatora, po czym koncentrat rozciencza sie woda do
zadanego stezenia.
Otrzymanym preparatem opryskuje sie mglawicowo do orosienia fasole (Vicia faba) i obsadza piewikami
(Euscelis bilobatus). Po podanym czasie oznacza sie smiertelnosc, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie piewiki
zostaly zabite, a 0% oznacza, ze zaden piewik nie zostal zabity.
W tablicy HI podaje sie substancje czynne, stezenia substancji czynnych, czas obserwacji ora/ uzyskane
wyniki.
Tablica III
Owady szkodniki roslin
Testowanie Euscelis
Substancja czynna
Zwiazek o wzorze 6
(znany)
Zwiazek o wzorze 5
Zwiazek o wzorze 11
Zwiazek o wzorze 9
•"-
Zwiazek o wzorze 10
Zwiazek o wzorze 12
Stezenie
substancji czynnej
w%
-
0,1
0.02
0,004
0.1
0,02
0,004
0,1
0,02
0,004
0,1
0,02
0,004
0,1
0,02
0,004
0,1
0,02
0,004
r
Smiertelnosc w %
po uplywie 3 dni
¦ ' •¦ ¦ ¦ » 100
60
0
100
100
100
100
100
80
100
100
100
100
100
70
100
100
70
Testowanie Tetranychus (odporny|.
Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu; emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoliglikojowajo.
W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc substancji czynnej z
podana iloscia rozpuszczalnika i podana iloscia emulgatora, po czym koncentrat rozciencza sie wodc) do zadanego
stezenia. Otrzymanym preparatem substancji czynnej opryskuje sie mglawicowo do orosienia siewki fasoli
(Phaseolus vulgari$) o wysokosci okolo 10-30 cm. Siewki te sa silnie porazone wszystkimi stadiami rozwojo¬
wymi przedziorka chmielowca (Tetranychus urticae). Po podanym czasie ustala sie skutecznosc preparatu
substancji czynnej liczac martwe zwieizeta. Tak otrzymana smiertelnosc, podaje sie w %, przy czym 100%
oznacza, zo wszystkie przedziorki zostaly zabite, a 0% oznacza, ze zaden przedziorek nie zostal zabity.
W tablicy IV podaje sie substancje czynne, stezenie substancji czynnych, czasy obserwacji oraz uzyskane
wyniki.100 334
Tabl i ca IV
Testowanie Tetranychus
Substancja czynna
Zwiazek o wzorze 6
(znany)
Zwiazek o wzorze 11
Zwiazek o wzorze 9
Zwiazek o wzorze 5
Zwiazek o wzorze 12
Stezenie
substancji czynnrj
w%
0,1
OJ
0,1
0,1
0,1
Smiertelnosc w %
po uplywie 2 dni
0
90
100
85
100
Oznaczanie stezenia granicznego (owady gleby).
Testowany owad: larwy Phorbia antkjua w glebie.
Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu; emulgator: 1 czesc wagowa esteru aIkiloarylopoIiglikolowego.
W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji
czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, dodaje podana ilosc emulgatora i koncentrat rozciencza woda do
zadanego stezenia. Preparat substancji czynnej dokladnie miesza sie z gleba;, przy czym stezenie substancji
czynnej w preparacie nie odgrywa zadnej roli, decyduje tylko dawka substancji czynnej na jednostke objetosci
gleby, która podaje sie w ppm (=mg/litr). Doniczki wypelnia sie gleba i pozostawia w temperaturze pokojowej.
Po uplywie 24 godzin wprowadza sie testowane zwierzeta do traktowanej gleby i po 2-7 dniach ustala sie
skutecznosc substancji czynnej oznaczajac w % zywe i martwe testowane owady. Skutecznosc wynosi 100%, gdy
wszystkie owady zostaly zabite, a 0%, gdy zyje dokladnie taka sama ilosc owadów, jak w próbie kontrolnej.
W tablicy V podaje sie substancje czynne dawki substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.
Tablica V
Insektycyd glebowy (larwy Phorbia antiqua w glebie)
Substancja czynna
Smiertelnosc w %
przy stezeniu
substancji czynnej 20 ppm
Zwiazek o wzorze 13
(znany)
Zwiazek o wzorze 12
Zwiazek o wzorze 14
Zwiazek o wzorze 15
50
100
100
100
Oznaczanie stezenia granicznego (owady gleby).
Testowany owad: larwy Tenebrio molitor w glebie.
Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu; emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoliglikolowego.
W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji
czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, dodaje podarta ilosc emulgatora i rozciencza woda do zadanego
stezenia.
Preparat substancji czynnej miesza sie dokladnie z gleba. Stezenie substancji czynnej w preparacie nie
odgrywa praktycznie zadnej roli, decyduje tylko dawka substancji czynnej na jednostke objetosci gleby, która
podaje sie w ppm (^rng/litr), Doniczki wypelnia sie gleba i pozostawia sie w temperaturze pokojowej. Po
uplywie 24 godzin testowane zwierzeta wprowadza sie do traktowanej gleby i po 2-7 dniach oznacza sie
skutecznosc substancji czynnej w% liczac zywe i martwe zwierzeta. Skutecznosc wynosi 100%, gdy wszystkie
testowane owady zostaly zabite, a 0%, gdy zyje taka sama liczba testowanych owadów, jak w nietraktowanej
grupie kontrolnej.
W tablicy VI podaje sie substancje czynno, dawki oraz uzyskane wyniki.100 334
Tablica VI
Insektycyd glebowy (Tenebrio molitor - larwy w glebie)
Smiertelnosc w %
Substancja czynna przy stezeniu
substancji czynnej 5 ppm
Zwiazek o wzorze 13 (znany) 0
Zwiazek o wzorze 4 (znany) 0
Zwiazek o wzorze9 100
Zwiazek o wzorze12 100
Zwiazek o wzorze5 100
Zwiazek o wzorze15 100
Oznaczenie stezenia granicznego. Testowany nicien: Meloidogyne incognita.
Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu; emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoliglikolowego.
W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji
czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, dodaje podana ilosc emulgatora i koncentrat rozciencza sie woda do
zadanego stezenia. Preparat substancji czynnej miesza sie dokladnie z gleba silnie zakazona testowanym
nicieniem, przy czym stezenie substancji czynnej w preparacie nie odgrywa zadnej roli, decyduje tylko dawka
substancji czynnej na jednostke objetosci gleby, która podaje sie w ppm. Doniczki wypelnia sie gleba, wysiewa
salate i utrzymuje doniczki w szklarni o temperaturze 27°C. Po uplywie 4 tygodni bada sie korzenie salaty na
porazenie nicieniem (matwiki korzeniowe) i ustala sie skutecznosc substancji czynnej w %. Skutecznosc wynosi
100%, gdy nie stwierdza sie w ogóle porazenia, a 0%, gdy porazenie jest takie same, jak u roslin kontrolnych w
glebie nietraktowanej, lecz zakazonej w taki sam sposób.
W tablicy VII podaje sie substancje czynne, ich dawki oraz uzyskane wyniki,
Tablica VII
Nematocydy
Meloidogyne incognita
Smiertelnosc w %
Substancja czynna przy stezeniu
substancji czynnej 10 ppm
Zwiazek o wzorze 13
(znany)
Zwiazek o wzorze 4
(znany)
Zwiazek o wzorze 5
Zwiazek o wzorze 10
Zwiazek o wzórze 12
Zwiazek o wzorze 9
0
0
100
100
100
100
Test LD10o- Testowanie zwierzat: Sitophilusgranarius. Rozpuszczalnik: aceton.
Rozpuszcza sie 2 czesci wagowe substancji czynnej w 1000 czesciach objetosciowych rozpuszczalnika. Tak
otrzymany roztwór rozciencza sie tym samym rozpuszczalnikiem do osiagniecia zadanego stezenia. Do naczynka
Petriego wprowadza sie za pomoca pipetki 2,5 ml roztworu substancji czynnej. Na dnie naczynka znajduje sie
bibula filtracyjna o srednicy okolo 9,5 crn. Naczynko pozostawia sie otwarte do calkowitego ulotnienia sie
rozpuszczalnika. W zaleznosci od stezenia roztworu substancji czynnej ilosc substancji czynnej na 1 m2 bibuly
jest bardzo rózna. Nastepnie do naczynka wprowadza sie okolo 25 testowanych zwierzat i przykrywa wieczkiem
szklanym. Stan testowanych zwierzat kontroluje sie po uplywie 3 dni od poczatku doswiadczenia. Smiertelnosc
podaje sie w %, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie szkodniki zostaly zabite, a 0% oznacza, ze zaden
szkodnik nie zostal zabity.100 334 7
W tablicy VIII podaje sie substancje czynne, stezenie substancji czynnych, testowane zwierzeta oraz
uzyskane wyniki.
Tablica VIII
Oznaczenie LDioo
Stezenie
Substancja czynna substancji czynnej Smiertelnosc w %
w roztworze w %
Zwiazek o wzorze 6
(znany) 0,2 100
0,02 100
0,002 0
Zwiazek o wzorze 8 0,2 100
0,02 100
0,002 100
Zwiazek o wzorze 5 0,2 100
0,02 100
0,002 100
Zwiazek o wzorze 9 0,2 100
0,02 100
0,002 100
Zwiazek o wzorze 11 0,2 100
0,02 100
0,002 100
Zwiazek o wzorze 1F 0,2 100
0,02 100
0,002 100
Zwiazek o wzorze 12 0,2 100
0,02 100
0,002 100
Zwiazek o wzorze 10 0,2 100
0,02 100
0,002 100
Testowanie larw komarów.
Testowany owad: larwy Aedes aegypti. Rozpuszczalnik: 99 czesci wagowych acetonu; emulgator: 1 czesc
wagowa eteru benzylohydroksydwufenylopoliglikolowego.
W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej rozpuszcza sie 2 czesci wagowe substancji
czynnej w 1000 tzesciach objetosciowych rozpuszczalnika zawierajacego podana ilosc emulgatora. Tak
otrzymany roztwór rozciencza sie woda do mniejszego stezenia. Do naczynek szklanych wlewa sie wodne
preparaty substancji czynnej i do kazdego naczynka wprowadza sie po okolo 25 larw komarów.
Po uplywie 24 godzin ustala sie smiertelnosc w %, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie larwy sa zabite, a
0% oznacza, ze zadna larwa nie zostala zabita.
W tablicy IX podaje sie substancje czynne, stezenia substancji czynnej, testowane szkodniki i uzyskane
wyniki.100 334
Tablica IX
Testowanie Inrw komarów
Substancja czynno
Zwiazek o wzorze 6
(znany)
Zwiazek o wzorze 8
Zwiazek o wzorze 5
Zwiazek o wzorze 9
Zwiazek o wzorze 11
Zwiazek o wzorze 15
Zwiazek o wzorze 12
Stezenie
substancji czynnej
w roztworze w
1
OJ
0,01
OJ
0,01
0,001
OJ
•0,01
0,001
0,0001
OJ
0,01
0,001
OJ
0,01
0,001
OJ
0,01
OJ
0,01
ppm
Smiertelnosc w %
100
90
0
100
100
90
100
100
100
90
100
100
80
100
100
80
100
90
100
90
Testowanie pasozytujacych larw muchy.
Rozpuszczalnik: 35 czesci wagowych eteru monometylowego glikolu polietylenowego, emulgator: 35
czesci wagowych eteru nonylofenolopoliglikolowego.
W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 30 czesci wagowych odpowied¬
niej substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika zawierajacego podana ilosc emulgatora, po czym
koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia.
Do probówki zawierajacej okolo 2 cm3 miesa konskiego wprowadza sie okolo 20 larw muchy (Lucilia
cuprina). Na mieso konskie wprowadza sie 0,5 ml preparatu substancji czynnej. Po uplywie 24godzin oznacza
sie smiertelnosc w%, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie larwy zostaly zabite, a 0% oznacza, ze zadna larwa
nie zostala zabita.
W tablicy X podaje sie badane substancje czynne, ich stezenia oraz uzyskane wyniki.
Tablica X
Testowanie pasozytujacych larw muchy (Lucilia cuprina odporna)
Substancja czynna
Zwiazek o wzorze 13
(znany)
Zwiazek o wzorze 5
Stezenie
substancji czynnej
w ppm
100
100
Smiertelnosc
w%
100
0
100
100
100100 334
Zwiazek o wzorze 8
Zwiazek o wzorze 10
Zwiazek o wzorze 9
Zwiazek o wzorze 12
Zwiazek o wzorze 14
Zwiazek o wzorze 11
Zwiazek o wzorze 15
100
to
100
100
100
100
100
100
100
<50
100
<50
<50
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
Nastepujace przyklady blizej wyjasniaja sposób wedlug wynalazku.
Przyklad I. Mieszanine skladajaca sie z 61 g (0,36 mola) 6-chloro-3-hydroksybenzizoksazolu w
500 ml acetonitrylu i 54 g (0,39 mola) weglanu potasu miesza sie przez 30 minut w temperaturze 50°Cf po czym
wkrapla sie 48 g (0,3 mola) chlorku kwasu 0,0-dwumetylotionofosforowego w temperaturze 50°C i w tej
temperaturze miesza sie jeszcze przez 1 godzine oraz przez noc w temperaturze pokojowej. Nastepnie dodaje sie
wode i wydzielajacy sie olej rozpuszcza w toluenie. Faze organiczna wytrzasa sie z woda, nastepnie dwukrotnie z
2 n lugiem sodowym i przemywa sie woda do odczynu obojetnego. Po osuszeniu siarczanem lodu oddestylowuje
sie rozpuszczalnik. Otrzymuje sie 63 g (72,5% wydajnosci teoretycznej) estru 0,0-dwumetylo-0-[6-chlorobenz-
izoksazolilowego-(3)] kwasu tionofosforowego o wzorze 8 w postaci oleju, który po obróbce mieszanina eter
naftowy/eter (5:1) daje bladozólte grube krystaly o temperaturze topnienia 37°C.
W sposób analogiczny otrzymuje sie zwiazki o wzorze 1 zestawione w tablicy XI.
Tablica XI
Przyklad
nr
II
III
IV ,
V
VI
VII
VIII
IX
R
-C2H5
-C2H5
-C3H7-izo
-C3H7-izo
-C3H7-izo
-CH3
-C3H7-n
-C2H5
. Ri
-OC,H5
-C2H5
-OCH3
-OC2H5
-0C3H7
-OC3H7
-OC3H7
-OC3H7
iz<
•n
n
•n
Wlasciwosci fizyczne
Temperatura topnienia
Wspólczynnik
zalamania swiatla
nj*1^ 1,5365
n*1- 1,5565
45-47°C
n*1 = 1,5158
11^=1,4792
n#= 1,5383
n^1 *= 1,5225
n^= 1,5334
Wydajnosc
7% wydajnosci
teoretycznej)
73
85
62
65,5
:. 57
72
55
75,5K> 100 334
N
^0C2H5
WZOR 4
<^J3.N
1 I
0—P[0C2H5)2
WZ(5R 5
- P(0CH3)2
WZOR 6100 334
Cl
AJCn
Ó —P(0C2H5)2
WZÓR 7
Cl
1 ^N
Ó — P(OCH3)2
WZÓR 8
kJ^N
o-p:
WZÓR 9
-OCH3
"•OC3H7-izo
Cl
A N^C2H5
0~P
2n5
WZÓR 10
aXU
s
o-».
WZÓR 11
OCH3
OC3H7-n
Cl
V.
^A^N
0J^°C^
¦OC3H7-izo
WZÓR 12100 334
-FJ(OCH3)2
S
WZÓR 13
Cl
II -"?
11 N
Ó-P,
^OC3H7-izo
WZÓR U
OC3H7-izo
Cl.
-OCH,
2n5
¦OC3H7-n
WZÓR 15
Cl
n~CAHqO)P-CI ?
"4n9
OH
Cl
srodek
wiazacy kwas S
-HCI (n-C4H90)2P-0-^
N-0
SCHEMAT
Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120 + 18
Cena 45 zl
Claims (1)
1. -3 atomach wegla lub grupe alkoksylowa o 1-4 atomach wegla, znamienny tym, ze 6-chloro-3-hyd- roksybenzizoksazol o wzorze 2 w obecnosci srodków wiazacych kwas lub w postaci soli z metalami alkalicznymi, metalami ziem alkalicznych lub soli amonowych poddajecie reakcji z halogenkami estrów kwasów tionofosforo¬ wych (fosfonowych) o wzorze 3, w którym R i R1 maja" znaczenie wyzej podane, Hal oznacza atom chlorowca, ewentualnie w srodowisku rozcienczalnika. WZÓR 1 Cl "9 N OH WZÓR 2 R0* "P-Hal R1" WZÓR 3 uc c -9 r*
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752515793 DE2515793A1 (de) | 1975-04-11 | 1975-04-11 | 6-chlorbenzisoxazol-thionophosphor(phosphon)-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL100334B1 true PL100334B1 (pl) | 1978-09-30 |
Family
ID=5943574
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1976200535A PL100334B1 (pl) | 1975-04-11 | 1976-04-10 | Sposob wytwarzania nowych estrow 6-chlorobenzizoksazolilowych kwasow tionofosforowych/fosfonowych/ |
| PL1976188672A PL97754B1 (pl) | 1975-04-11 | 1976-04-10 | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1976188672A PL97754B1 (pl) | 1975-04-11 | 1976-04-10 | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS51122063A (pl) |
| AT (1) | AT338826B (pl) |
| AU (1) | AU1271176A (pl) |
| BE (1) | BE840586A (pl) |
| BR (1) | BR7602197A (pl) |
| CS (1) | CS180596B2 (pl) |
| DD (1) | DD125318A5 (pl) |
| DE (1) | DE2515793A1 (pl) |
| DK (1) | DK167876A (pl) |
| EG (1) | EG12356A (pl) |
| FR (1) | FR2306995A1 (pl) |
| GB (1) | GB1501341A (pl) |
| IE (1) | IE42674B1 (pl) |
| IL (1) | IL49373A (pl) |
| IT (1) | IT1059750B (pl) |
| LU (1) | LU74735A1 (pl) |
| NL (1) | NL7603717A (pl) |
| PL (2) | PL100334B1 (pl) |
| PT (1) | PT64990B (pl) |
| SE (1) | SE7604142L (pl) |
| SU (1) | SU597318A3 (pl) |
| TR (1) | TR18711A (pl) |
| ZA (1) | ZA762152B (pl) |
-
1975
- 1975-04-11 DE DE19752515793 patent/DE2515793A1/de active Pending
-
1976
- 1976-04-06 AU AU12711/76A patent/AU1271176A/en not_active Expired
- 1976-04-07 SU SU762343702A patent/SU597318A3/ru active
- 1976-04-08 PT PT64990A patent/PT64990B/pt unknown
- 1976-04-08 NL NL7603717A patent/NL7603717A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-04-08 SE SE7604142A patent/SE7604142L/xx unknown
- 1976-04-08 IL IL49373A patent/IL49373A/xx unknown
- 1976-04-09 DD DD192298A patent/DD125318A5/xx unknown
- 1976-04-09 FR FR7610523A patent/FR2306995A1/fr active Granted
- 1976-04-09 GB GB14625/76A patent/GB1501341A/en not_active Expired
- 1976-04-09 TR TR18711A patent/TR18711A/xx unknown
- 1976-04-09 BE BE166015A patent/BE840586A/xx unknown
- 1976-04-09 LU LU74735A patent/LU74735A1/xx unknown
- 1976-04-09 IT IT22160/76A patent/IT1059750B/it active
- 1976-04-09 ZA ZA762152A patent/ZA762152B/xx unknown
- 1976-04-09 IE IE754/76A patent/IE42674B1/en unknown
- 1976-04-09 DK DK167876A patent/DK167876A/da active IP Right Grant
- 1976-04-09 CS CS7600002386A patent/CS180596B2/cs unknown
- 1976-04-09 AT AT261576A patent/AT338826B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-04-09 JP JP51039475A patent/JPS51122063A/ja active Pending
- 1976-04-09 BR BR7602197A patent/BR7602197A/pt unknown
- 1976-04-10 PL PL1976200535A patent/PL100334B1/pl unknown
- 1976-04-10 PL PL1976188672A patent/PL97754B1/pl unknown
- 1976-04-10 EG EG208/76A patent/EG12356A/xx active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PT64990A (en) | 1976-05-01 |
| BR7602197A (pt) | 1976-10-05 |
| CS180596B2 (en) | 1978-01-31 |
| SE7604142L (sv) | 1976-10-12 |
| DK167876A (da) | 1976-10-12 |
| DD125318A5 (pl) | 1977-04-13 |
| EG12356A (en) | 1979-03-31 |
| IE42674B1 (en) | 1980-09-24 |
| IE42674L (en) | 1976-10-11 |
| ZA762152B (en) | 1977-04-27 |
| LU74735A1 (pl) | 1977-02-04 |
| GB1501341A (en) | 1978-02-15 |
| DE2515793A1 (de) | 1976-10-21 |
| SU597318A3 (ru) | 1978-03-05 |
| IL49373A0 (en) | 1976-06-30 |
| FR2306995B1 (pl) | 1980-02-08 |
| PL97754B1 (pl) | 1978-03-30 |
| AU1271176A (en) | 1977-10-13 |
| BE840586A (fr) | 1976-10-11 |
| IL49373A (en) | 1979-03-12 |
| AT338826B (de) | 1977-09-12 |
| IT1059750B (it) | 1982-06-21 |
| JPS51122063A (en) | 1976-10-25 |
| TR18711A (tr) | 1977-08-10 |
| FR2306995A1 (fr) | 1976-11-05 |
| ATA261576A (de) | 1977-01-15 |
| PT64990B (en) | 1977-09-07 |
| NL7603717A (nl) | 1976-10-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL94954B1 (pl) | ||
| PL108915B1 (en) | Insecticide,acaricide and nematocide | |
| KR900001289B1 (ko) | 유기인 화합물의 제조방법 | |
| PL76981B1 (pl) | ||
| PL95741B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy | |
| PL95242B1 (pl) | ||
| PL116427B1 (en) | Pesticide,in particular insecticide,acaricide and nematocide | |
| PL91681B1 (pl) | ||
| PL100334B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych estrow 6-chlorobenzizoksazolilowych kwasow tionofosforowych/fosfonowych/ | |
| PL102916B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy | |
| PL136866B1 (en) | Pecticide and process for manufacturing aryl esters of n-oxalyl-n-methylcarbamic acid | |
| PL98413B1 (pl) | Srodek owadobojczy i roztoczobojczy | |
| PL107641B1 (pl) | Srodek szkodnikobojczy | |
| PL88487B1 (pl) | ||
| CA1064938A (en) | Organophosphorus compounds useful as insecticides and acaricides | |
| US4588714A (en) | S-dithiocarbamoylmethyl trithiophosphonate insecticides, compositions and use | |
| PL77674B1 (pl) | ||
| PL105309B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy | |
| US4363804A (en) | Phosphonodithioylacetylamino phenyl pyrazoles | |
| US4656164A (en) | O-(substituted allylic) dithiophosphonate insecticides | |
| CA1078399A (en) | Insecticidal active thiophene phosphorous derivatives | |
| PL103654B1 (pl) | Srodek owadobojczy i roztoczobojczy | |
| PL101231B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy | |
| PL97177B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy | |
| US4737490A (en) | S-(3-buten-1-yl) trithiophosphonate insecticides |