PL94954B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL94954B1 PL94954B1 PL1975177339A PL17733975A PL94954B1 PL 94954 B1 PL94954 B1 PL 94954B1 PL 1975177339 A PL1975177339 A PL 1975177339A PL 17733975 A PL17733975 A PL 17733975A PL 94954 B1 PL94954 B1 PL 94954B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- scheme
- pattern
- soil
- parts
- Prior art date
Links
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 18
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 12
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 2
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical group C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical group [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 28
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 18
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- -1 compound compounds Chemical class 0.000 description 11
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 10
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 5
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010017711 Gangrene Diseases 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N Calcium oxide Chemical compound [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBAUXRCSDWYKRP-UHFFFAOYSA-N dimethyl phosphorochloridothioate Chemical compound COP(Cl)(=O)SC NBAUXRCSDWYKRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical class C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000382773 Fusarium oxysporum f. sp. raphani Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 1
- 235000005733 Raphanus sativus var niger Nutrition 0.000 description 1
- 240000001970 Raphanus sativus var. sativus Species 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- 235000012255 calcium oxide Nutrition 0.000 description 1
- PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N chloroneb Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(OC)C=C1Cl PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000030499 combat disease Diseases 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N ethoxide Chemical compound CC[O-] HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N etridiazole Chemical compound CCOC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NS1 KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N hymexazol Chemical compound CC1=CC(O)=NO1 KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N methoxide Chemical compound [O-]C NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 210000000653 nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001863 phosphorothioyl group Chemical group *P(*)(*)=S 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQYSXVGEZYESBR-UHFFFAOYSA-N thiophosphoryl chloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=S WQYSXVGEZYESBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/18—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyaryl compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybobójczy, który obok znanych substancji pomocniczych zawiera
iako substancje czynna co najmniej jeden nowy ester kwasu tiofosforowego o ogólnym wzorze 1, w którym Rt
R3 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy chloru lub bromu, a R2 oznacza rodnik metylowy lub etylowy.
Znane sa liczne srodki grzybobójcze, w tym równiez pochodne kwasu fosforowego, ale maja one szereg
wad. Tak na przyklad znane z australijskiego opisu patentowego nr 294072 zwiazki obudowie podobnej do
budowy zwiazków o wzorze 1, wymienione nizej Vvtablicach II, III i IV, nie zwalczaja chorobotwórczych
grzybów rosnacych w glebie, jak to wykazano dalej w próbach. Znany z opisu patentowego Stanów Zjednoczo¬
nych Ameryki nr 2599512 tiofosforan 0-2,4,6-trójchlorofenylo-0,0-dwumetylowy, którego budowa jest równiez
podobna do budowy zwiazków o wzorze 1, dziala zabójczo na pasozyty, ale równoczesnie dziala szkodliwie na
uklad nerwowy kurczat, totez nie jest odpowiedni do zwalczania grzybów w glebie.
Stwierdzono, ze srodek wedlug wynalazku dziala bardzo skutecznie grzybobójcze zwlaszcza na grzyby
rosnace w glebie, a równoczesnie ma wyjatkowo mala toksycznosc w stosunku do zwierzat cieplokrwistych,
takich jak np. myszy, szczury, psy i kurczeta, a takze ryby. Zwiazki o wzorze 1 nie maja równiez tendencji do
pozostawania w plonach i nie dzialaja szkodliwie na wiele roslin uprawnych.
srodek wedlug wynalazku nadaje sie bardzo dobrze do zwalczania zasadniczo wszystkich chorób roslin
przenoszonych przez glebe, np. takich jak czarna nózka, choroba ryzowa „Bakanae", zgorzel sadzonek i korzeni,
wiedniecie i butwienie roslin rolniczych i ogrodniczych. Srodek ten przeciwdziala bardzo skutecznie chorobom
roslin wywolywanym przez grzyby z rodzaju Rhlzoctonia, a nie dziala szkodliwie na rosliny uprawne.
Zwiazki stanowiace czynna substancje srodka wedlug wynalazku wytwarza sie kilkoma sposobami. Jeden
z nich polega na tym, ze pochodna fenolu o ogólnym wzorze 2, w którym Rlr R2 i R3 maja wyzej podane
znaczenie, a M oznacza atom wodoru, atom metalu alkalicznego albo grupe amonowa, poddaje sie reakcji
z chlorkiem 0,0-dwumetylotiofosforylu, korzystnie w obecnosci substancji wiazacej kwas. Reakcje te prowadzi2 94 954
sie korzystnie w obecnosci obojetnych rozpuszczalników organicznych, takich jak weglowodory alifatyczne lub
aromatyczne, np. benzen, toluen i chloroform, etery, np. eter etylowy, dioksan i czterowodorofuran, a takze
alkohole alifatyczne, np. metanol i ketony, np. aceton lub keton metyloizobutylowy.
Jako substancje wiazaca kwas stosuje sie wodorotlenek sodu, wodorotlenek potasu, weglany lub
wodoroweglany metali alkalicznych, takie jak weglan potasu i weglan sodu, metanolan lub etanolan sodu lub
potasu, trzeciorzedowe zasady alifatyczne, aromatyczne lub heterocykliczne, takie jak pirydyna, trójetyloamim
i N,N-dwuetyloanilina.
Ewentualnie powyzsza reakcje prowadzi sie przez przeksztalcenie wyzej wymienionego 2,4,8-trójpodsta¬
wionego fenolu w sól, korzystnie sól metalu alkalicznego lub amonowa, a ncstepnie reakcje otrzymanej soli
z chlorkiem 0,0-dwumetylotiofosforylu. Reakcje te prowadzi sie zazwyczaj w temperaturze 20-110°C, korzyst¬
nie 70-100° C. Reakcje te przedstawiono na schemacie 1. We wzorach wystepujacych w tym schemacie R|, R*,
R3 i M maja wyzej podane znaczenie.
Nowe zwiazki o wzorze 1 wytwarza sie takze na drodze reakcji wyzej wymienionego 2,4,6*tró)podttawlone-
go fenolu o wzorze 2 z trójchlorkiem fosforu w podwyzszonej temperaturze, w obecnosci substancji wiazace)
kwas oraz obojetnego rozpuszczalnika, a nastepnie z trójchlorkiem tidfosforylu w temperaturze pokojowe)
w obecnosci obojetnego rozpuszczalnika, a nastepnie reakcji otrzymanego dwuchlorku 2,4,8-trójpodstawlonego
fenylotiofosforylu z metanolanem sodu lub ptasu albo z metanolem, w obecnosci substancji wiazacej kwes oraz
obojetnego rozpuszczalnika, w temperaturze od temperatury pokojowej do temperatury wrzenia rozpuszczalnika.
Reakcje te przedstawione sa na schematach 2-4. We wzorach wystepujacych w tych schematach Rtf R3 i R*
maja wyzej podane znaczenie, a M' oznacza atom wodoru lub atom metalu alkalicznego.
Ponadto nowe zwiazki o wzorze 1 mozna wytwarzac na drodze reakcji zwiazku o Wzorze 2 i trójchlorkiem
tiofosforylu w obecnosci substancji wiazacej kwas, podczas chlodzenia, a nastepnie reakcji otrzymanego
dwuchlorku z metanolanem sodu lub potasu albo z metanolem, w obecnosci substancji wiazacej kwas oraz
obojetnego rozpuszczalnika, w temperaturze od temperatury pokojowej do temperatury wrzenia rozpuszczalnika.
Reakcje te przedstawiono na schematach 6 i 6. We wzorach wystepujacych na tym schemacie Rt, Ra, R* i NT
maja wyzej podane znaczenie.
Budowe chemiczna i wlasciwosci fizyczne zwiazków o wzorze 1 przedstawiono w tablicy 1.
Tablica i
Numer
zwiazku Budowa chemiczna Wlasciwosci fizyczne
wzór 3
wzór 4
wzór 5
wzór 6
wzór 7
wzór 8
temperatura topnienia
79-79,5°C
temperatura topnienia
73-74°C
temperatura topnienia
81-83°C
njLp'n - 1,5500
r\ty.O - 1,5620
n^0 « ! ,5672
Srodek wedlug wynalazku stosuje sie w dowolnych postaciach, np. jako produkt ziarnisty, pyl, proszek,
proszek dajacy sie zwilzac lub koncentrat dajacy sie emulgowac. W preparatach tych substancja czynne stanowi
okolo 0,1-90%, korzystnie 5-60% wagowych. Srodki te stosuje sie w znany sposób, przez opryskiwanie,
opylanie, posypywanie, mieszanie z gleba, wtryskiwanie, polewanie lub zaprawianie ziarna siewnego.
Do wytwarzania srodka wedlug wynalazku stosuje sie nosniki stale, nosniki ciekle oraz emulgatory. Jako
stale nosniki stosuje sie talk, bentonit, gline, kaolin, ziemie okrzemkowa, wermikulit oraz wapno palone. Jako
ciekle nosniki stosuje sie benzen, alkohole, aceton, ksylen, dioksan, metylonaftaleny i cykloheksanon. Jako
emulgatory stosuje sie alkilowe estry kwasu siarkowego, alkilosulfoniany, arylosu Ifoniany, etery glikolu
polietylenowego i estry alkoholu wielowodorotlenowego.
Jezeli srodek wedlug wynalazku zawiera w mieszaninie z nowymi zwiazkami o wzorze 1 inne fungicydy,
wówczas efekt dzialania srodka wedlug wynalazku moze byc jeszcze wiekszy.94954 3
Jako inne substancje wspomagajace dzialanie nowych zwiazków, srodek wedlug wynalazku zawiera
N^rójchlorometylotioczterowodoroftalimid, p
chlorometylo-1,2,4-triadiazol, 5-metylo-3-hydroksy-1,2-oksazol i 1,4-dwuchloro-2,5-dwumetoksybenzen. Oprócz
tego, srodek wedlug wynalazku mozna stosowac z innymi nie wymienionymi powyzej substancjami owadobój¬
czymi, roztoczobójczymi, chwastobójczymi, szkodnikobójczymi I odstraszajacymi, równoczesnie do zwalczania
chorób, szkodliwych owadów oraz przyspieszania wzrostu plonów.
Ponizej podano przyklady dotyczace wytwarzania srodka wedlug wynalazku. W przykladach wszystkie
czesci oznaczaja czesci wagowe.
Przyklad I. Srodek zawierajacy zwiazek o wzorze 3 w postaci odpowiedniej do opylania.
Mieszanine 10 czesci zwiazku 1, 90 czesci gliny miele sie dokladnie do otrzymania pylu zawierajacego
% skladnika czynnego. Podczas stosowania, otrzymanym pylem opyla sie glebe lub miesza sie go z gleba.
Przyklad II. Srodek w postaci zwilza I nego proszku.
Mieszanine 50 czesci zwiazku o wzorze 6, 5 czesci substancji zwilzajacej typu alkilobenzenosulfonianu i 45
czesci ziemi okrzemkowej miele sie dokladnie, otrzymujac proszek zawierajacy 50% skladnika czynnego. Przed
stosowaniem proszek rozciencza sie woda.
Przyklad III. Koncentrat dajacy sie emulgowac.
Mieszanine 20 czesci zwiazku o wzorze 5, 60 czesci ksylenu i 20 czesci emulgatora typu polimeru
fenylofenolu polioksyetyfenowego miesza sie, otrzymujac koncentrat, zawierajacy 20% skladnika czynnego.
Przed stosowaniem koncentrat rozciencza sie woda i nastepnie wprowadza do ziemi.
Przyklad IV. Preparat ziarnisty.
Mieszanine zawierajaca 10 czesci zwiazku o wzorze 7, 85 czesci sproszkowanej krzemionki, 4,95 czesci
ligninosiarczanu wapnia i 0,05 czesci alkilobenzenosulfonianu sodu miele sie dokladnie, miesza z woda i granulu¬
je, a nastepnie suszy. Otrzymuje sie granulki zawierajace 10% skladnika czynnego. Preparatem tym posypuje sie
ziemie lub miesza go z ziemia.
Przyklad V. Srodek do opylania.
Mieszanine 2 czesci zwiazku o wzorze 3, 3 czesci N-trójchlorometylotioczterowodoroftalimidu i 95 czesci
talku miele sie dokladnie, otrzymujac srodek do opylania zawierajacy 5% skladnika czynnego.
Przyklad VI. Srodek do opylania.
Mieszanine 2 czesci zwiazku o wzorze 8, 3 czesci paradwumetyloaminofenylodwuazosulfonianu sodu i 95
czesci gliny miele sie dokladnie, otrzymujac srodek do opylania zawierajacy 5% skladnika czynnego.
Przyklad VII. Srodek do opylania.
Mieszanine zawierajaca 2 czesci zwiazku o wzorze 6, 3 czesci 5-etoksy-3-trójchlorometylo-1,2,4-tiadiazolu
i 95 czesci gliny miele sie dokladnie, otrzymujac srodek do opylania zawierajacy 5% skladnika czynnego.
Przyklad VIII. Srodek do opylania.
Mieszanine 2 czesci zwiazku o wzorze 3, 1 czesci 6-metylo-3-hydroksy-1,2-oksazolu i 97 czesci gliny miele
sie dokladnie razem, otrzymujac srodek zawierajacy 3% skladnika czynnego.
Przyklad IX. Srodek do opylania.
Mieszanine 2 czesci zwiazku o wzorze 7, 8 czesci 1 f4-dwuchloro-2r5-dwumetoksybenzenu i 90 czesci gliny
miele sie dokladnie, otrzymujac srodek do opylania, zawierajacy 10% skladnika czynnego.
Ponizej podano testy ilustrujace przykladowo doskonale dzialanie grzybobójcze srodka wedlug wynalazku
w glebie.
Test I. Zwalczanie zgorzeli ogórków. Test doniczkowy.
Ogrodowe doniczki o srednicy 9 cm napelniono ziemia uprawna ido kazdej doniczki dodawano 10 ml
ziemi zakazonej organizmem Rhizoctonia solani, po czym ziemie zraszano emulsja badanego srodka w ilosci
ml/doniczke. Po 2 godzinach w doniczkach sadzono po 10 ogórków odmiany Kaga—Aonagafushinari i po
uplywie 5 dni oceniano stan sadzonek i obliczano w procentach ilosc sadzonek zdrowych, wedlug nastepujacego
wzoru:
Liczba sadzonek zdrowych w glebie
poddanej dzialaniu srodka
Procent sadzonek zdrowych = — : ¦
Liczba sadzonek uszkodzonych w ziemi
nie poddanej dzialaniu srodka
i niezakazonej
Otrzymane wyniki przedstawiono w tablicy II.94 954
Tablica II
Wzór
badanego zwiazku
Wzór 3
'
Wzór 4
Wzór o
Wzór 8
Wzór 7
Wzór 8
Wzór 9*
Wzór 10*
Wzór 11*
Wzór 12*
Wzór 13**
Wzór 14**
Wzór 15**
Wzór 16**
Wzór 17**
Wzór 18***
Wzór 19****
Próba kontrolna
rosliny tylko zakazone grzybami
Próba kontrolna
rosliny nie zakazone grzybami
Stezenie
skladnika czynnego
(ppm)
250
125
62,5
250
125
62,5
250
125
62,5
250
125
62,5
250
125
62,5
250
125
62,5
250
250
250
250
250
250
250
250
250
250
250
-
—
Sadzonki zdrowe
(%)
100-
100
90
100
100
70
100
100
60
100
100
80
100
90
60
100
90
50
0
0
0
0
0
0
0
0
100
* Zwiazki kontrolne, stosowane dla porównania
'** Zwiazki podane w australijskim opisie patentowym nr 294072
*** Zwiazki podane w belgijskim opisie patentowym nr 648813
**** Znane srodki grzybobójcze stosowane do gleby.
1 Test \ L Badania zwalczania zgorzeli ogórków. Testzbiornikowy. ,
Plastykowe zbiorniki o powierzchni 0,1 m2 napelniano ziemia uprawna. Ziemie wyrównywano i zakazano
gleba zakazona organizmem Rhizoctonia solani. Zakazona glebe mieszano razem z ziemia uprawna na glebokosc
3—Bem ponizaj powierzchni. Nastepnie ziemie traktowano badanym srodkiem w ilosci 300 ml/zbiornik. Po
2 godzinach w kazdym zbiorniku sadzono 30 sadzonek ogórków odmiany Kaga-Aonagafushinari. Ocene dziala¬
nia srodka przeprowadzono po uplywie 1 miesiaca. Obliczenia prowadzono w sposób analogiczny do opisanego
wtescie!. - • ¦
Otrzymane wyniki przedstawiono w tablicy III.94 954
Tablica III
Wzór
badanego zwiazku
Wzór 3
Wzór 4
Wzór 5
Wzór 6
Wzór 7
Wzór 8
Wzór 9* .
Wzór 10*
Wzór 1*1 *
Wzór 12*
Wzór 13**
Wzór 14**
Wzór 15**
Wzór 16**
Wzór 17**
Wzór 18***
Wzór 19****
Próba kontrolna
rosliny zakazone grzybami
Próba kontrolna
rosliny nie zakazone grzybami
Stezenie
skladnika czynnego
(ppm)
200
200
200
200
200
200
200
200
200
200
200
200
200
200
200
200
200
' -
—
Sadzonki zdrowe
(%)
98
98
97
97
97
95
8
3
8
0
2
0
0
8
0
36
0
98
Test III. Badanie zwalczania zgnilizny rzodkiewek. Test zbiornikowy.
Plastykowe zbiorniki o powierzchni 0,1 m2 napelniano ziemia uprawna. Nastepnie glebe zakazano
Fusarium oxysporum f. raphani mieszano z ziemia uprawna na glebokosc 5 cm pod powierzchnie. W zmieszanej
ziemi sadzono 30 sadzonek rzodkwi japonskiej gatunku Wase 40-nichi i sadzonki pokrywano gleba. Po 3 godzi¬
nach kazdy zbiornik opryskiwano 300 ml srodka w postaci koncentratu tworzacego emulsje. Po 1 miesiacu
przechowywania w cieplarniach w temperaturze 26-28°C oceniano rosliny. Skutecznosc badanych zwiazków
prowadzono w sposób opisany w tescie I.
Otrzymane wyniki przedstawiono w tablicy IV94 954
Tablica IV
Wzór
badanego zwiazku
Wzór 3
Wzór 4
Wzór 5
Wzór 6
Wzór 7
Wzór 8
Wzór.9*
Wzór 10*
Wzór 1 U
Wzór 12*
Wzór 13**
Wzór 14**
Wzór 15**
Wzór 16**
Wzór 17**
Wzór 18***
Wzór 20****
Próba kontrolna
rosliny zakazone grzybami
Próba kontrolna
rosliny nie zakazone grzybami
Stezenie
skladnika czynnego
(ppm)
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
500
-
-
Sadzonki zdrowe
(%)
98 ¦'
95
97
92
95
97
8
12
14
8
14
12
7
78
7
98
Claims (2)
1. Srodek grzybobójczy, zwlaszcza do stosowania w glebie, znamienny tym, ze obok znanych skladników pomocniczych zawiera jako czynna substancje nowy ester kwasu tiofosforowego o ogólnym wzorze 1, w którym Rt i R3 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy chloru lub bromu, a R2 oznacza rodnik metylowy albo etylowy, przy czym gdy R2 oznacza rodnik metylowy, wówczas co najmniej jeden z podstawni¬ ków Ri i R3 oznacza atom bromu. ,
2. Srodek grzybobójczy, zwlaszcza do stosowania w glebie, znamienny tym, ze obok znanych skladników pomocniczych zawiera jako czynna substancje nowy ester kwasu tiofoosforowego o wzorze 1, w którym Rt i R3 oznaczaja atomy chloru, a R2 oznacza rodnik metylowy.94 954 ? V (CaH50)2 P~0-f Cl Wzór 10 > s (CH50)2P- s ci i V (CH,0)a P-Ó-f > CHa Cl V -o< Wzór Cl 3 \ 11 -Cl Cl. Wzór 12 CaHs O >p-o CHaO Cl Cl Wzór 13 CH O Q J>p-o<>ci C2H,0 \Q C! Wzór 14 CHsO O /P-o-Y Vci iC,H70 C| O Br (C,H50)2 P-O-TN-a Br CHa Wzir 1S Wzór 16 (CH.O), P-O-f VNO OrU SCH: Wzór 1?94 954 S R, CHSCX CH30 >-o-Or /Rl R2-^Q-OM Wzór1 R3 S \ Wzór 2 Ri (CHsO), P-O.-0-CH: a Wzór 3 Cl (CH30)2P-0-O-CH3 S Br (CH.O), P-O-^-CH. Br Wzór 4 Br Wzór 5 s a (CH,0)2 F>-0-QhC2Hs a Wiór 6 s OJ ICH.O), P-0-O-C.H '2» <5 S Br Br (CH30)2 P-O-0-CaH, Br Wzdr 894 954 S i (C2H50)2-P-SCH, Wzór 18 CONH-n-C nVnhcooch3 Wzór 20 J* i/OCH, R. S r^ I /OCH, ^-C och, M och, ¦Rb R, Schemat 1 ^ ^ /ci ftO-CHf PCI, "»""""'.' Rr^0-p^ + HCI R, R, Schemat 294 954 Rl pi R1 S HrO-o-p^ +- psci3 l»™T r2^0Vo- p< +pcu ^A„ Cl H 'Cl Ri R. Schemat 3 Ra P' ? OCH, JR RrO-0-Px + 2CH,OM'^R2- Rs R» + 2M'CI Schemat 4 R, RKOhOH + PSCI3 R, -Ri S chlodzenie. Cl R2- R, ci Schemat 5 R; R' S 0-K + 2CH30M*^Rr^0 R3 Rs J** S UCH: OCH, 2MCI Schemat 6 Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 10 zl
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP740074A JPS5120571B2 (pl) | 1974-01-14 | 1974-01-14 | |
| JP5153074A JPS5133970B2 (pl) | 1974-05-08 | 1974-05-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL94954B1 true PL94954B1 (pl) | 1977-09-30 |
Family
ID=26341686
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1975177339A PL94954B1 (pl) | 1974-01-14 | 1975-01-14 |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| AR (1) | AR209290A1 (pl) |
| CA (1) | CA1049547A (pl) |
| CH (1) | CH612943A5 (pl) |
| CS (1) | CS181284B2 (pl) |
| DK (1) | DK137761C (pl) |
| ES (1) | ES433737A1 (pl) |
| FR (1) | FR2257598B1 (pl) |
| GB (1) | GB1467561A (pl) |
| HU (1) | HU172092B (pl) |
| IL (1) | IL46427A (pl) |
| IT (1) | IT1036863B (pl) |
| NL (1) | NL157309B (pl) |
| PL (1) | PL94954B1 (pl) |
| SU (1) | SU701517A3 (pl) |
| TR (1) | TR18202A (pl) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IE56044B1 (en) * | 1982-09-22 | 1991-03-27 | Schering Agrochemicals Ltd | Fungicidal mixtures |
| JPS59122404A (ja) * | 1982-12-15 | 1984-07-14 | Sumitomo Chem Co Ltd | 農園芸用殺菌組成物 |
| JPS59210006A (ja) * | 1983-05-13 | 1984-11-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | 農園芸用殺菌組成物 |
| JPS6097907A (ja) * | 1983-11-01 | 1985-05-31 | Sumitomo Chem Co Ltd | 農園芸用殺菌組成物 |
| DE102006023263A1 (de) | 2006-05-18 | 2007-11-22 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| KR20090057126A (ko) | 2006-09-18 | 2009-06-03 | 바스프 에스이 | 안트라닐아미드 살충제 및 살진균제를 포함하는 살충 혼합물 |
| WO2008071714A1 (en) | 2006-12-15 | 2008-06-19 | Rohm And Haas Company | Mixtures comprising 1-methylcyclopropene |
| KR20090108734A (ko) | 2007-02-06 | 2009-10-16 | 바스프 에스이 | 살충 혼합물 |
| EP2076602A2 (en) | 2007-04-23 | 2009-07-08 | Basf Se | Plant produtivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications |
| CN101808521A (zh) | 2007-09-26 | 2010-08-18 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含啶酰菌胺和百菌清的三元杀真菌组合物 |
| JP5481999B2 (ja) * | 2008-12-22 | 2014-04-23 | 住友化学株式会社 | 改質ｏ−（２，６−ジクロロ−４−メチルフェニル）−ｏ，ｏ−ジメチルホスホロチオエートの製造方法 |
| WO2011026796A1 (en) | 2009-09-01 | 2011-03-10 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi |
| EA201300731A1 (ru) | 2010-12-20 | 2014-01-30 | Басф Се | Пестицидно активные смеси, которые содержат соединения пиразола |
| EP2481284A3 (en) | 2011-01-27 | 2012-10-17 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| EP2688405B1 (en) | 2011-03-23 | 2017-11-22 | Basf Se | Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups |
| US20140200136A1 (en) | 2011-09-02 | 2014-07-17 | Basf Se | Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds |
| BR122019015137B1 (pt) | 2012-06-20 | 2020-04-07 | Basf Se | mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos |
| WO2014056780A1 (en) | 2012-10-12 | 2014-04-17 | Basf Se | A method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material |
| BR112015014753B8 (pt) | 2012-12-20 | 2020-03-03 | Basf Agro Bv | composições, uso de uma composição, método para o combate de fungos fitopatogênicos e uso dos componentes |
| EP2783569A1 (en) | 2013-03-28 | 2014-10-01 | Basf Se | Compositions comprising a triazole compound |
| EP2835052A1 (en) | 2013-08-07 | 2015-02-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides |
| WO2015036059A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2015036058A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| EP2979549A1 (en) | 2014-07-31 | 2016-02-03 | Basf Se | Method for improving the health of a plant |
| CN107075712A (zh) | 2014-10-24 | 2017-08-18 | 巴斯夫欧洲公司 | 改变固体颗粒的表面电荷的非两性、可季化和水溶性聚合物 |
-
1975
- 1975-01-10 NL NL7500293.A patent/NL157309B/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-01-11 ES ES433737A patent/ES433737A1/es not_active Expired
- 1975-01-13 CA CA217,814A patent/CA1049547A/en not_active Expired
- 1975-01-13 AR AR257272A patent/AR209290A1/es active
- 1975-01-13 FR FR7500860A patent/FR2257598B1/fr not_active Expired
- 1975-01-13 SU SU752102879A patent/SU701517A3/ru active
- 1975-01-13 GB GB139875A patent/GB1467561A/en not_active Expired
- 1975-01-13 DK DK5675A patent/DK137761C/da not_active IP Right Cessation
- 1975-01-13 IL IL46427A patent/IL46427A/en unknown
- 1975-01-13 CH CH35675A patent/CH612943A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-01-13 IT IT47658/75A patent/IT1036863B/it active
- 1975-01-13 CS CS7500000230A patent/CS181284B2/cs unknown
- 1975-01-13 HU HU75SU00000886A patent/HU172092B/hu unknown
- 1975-01-14 TR TR18202A patent/TR18202A/xx unknown
- 1975-01-14 PL PL1975177339A patent/PL94954B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL157309B (nl) | 1978-07-17 |
| CA1049547A (en) | 1979-02-27 |
| DK137761C (da) | 1978-10-09 |
| AR209290A1 (es) | 1977-04-15 |
| IL46427A (en) | 1977-07-31 |
| DK137761B (da) | 1978-05-01 |
| ES433737A1 (es) | 1976-12-16 |
| IL46427A0 (en) | 1975-04-25 |
| CS181284B2 (en) | 1978-03-31 |
| GB1467561A (en) | 1977-03-16 |
| DE2501040B2 (de) | 1976-07-08 |
| SU701517A3 (ru) | 1979-11-30 |
| TR18202A (tr) | 1976-11-25 |
| DK5675A (pl) | 1975-09-15 |
| CH612943A5 (en) | 1979-08-31 |
| IT1036863B (it) | 1979-10-30 |
| FR2257598B1 (pl) | 1978-02-03 |
| FR2257598A1 (pl) | 1975-08-08 |
| DE2501040A1 (de) | 1975-07-17 |
| NL7500293A (nl) | 1975-07-16 |
| HU172092B (hu) | 1978-05-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL94954B1 (pl) | ||
| US3454392A (en) | Dihalophenyl-p-nitrophenyl ethers as herbicides | |
| EP0086826B1 (en) | Alpha-branched alkylthiophosphate pesticides | |
| PL95242B1 (pl) | ||
| US4531966A (en) | Herbicide compositions | |
| EP0064353B1 (en) | Use of 2,4-disubstituted-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives for reducing injury to crop plants by acetamide herbicides | |
| US3776984A (en) | S-dichloromethyl oxyphosphorus thioates | |
| SU1189343A3 (ru) | Способ получени тиадиазолов или их кислотно-аддитивных солей | |
| CS270216B2 (en) | Immatocide and insecticide and method of their efficient substances production | |
| NO167335B (no) | Signalinnretning for industriell oppmaaling. | |
| PL138306B1 (en) | Herbicide | |
| JPS59157078A (ja) | 農薬ニトロメチレン誘導体の製造法および該誘導体を含む組成物 | |
| SU572204A3 (ru) | Инсектицидное средство | |
| US4439430A (en) | O,O-Diethyl O-[(p-tertiarybutylthio)phenyl]phosphorothioates and its insecticidal use | |
| PL107641B1 (pl) | Srodek szkodnikobojczy | |
| KR850001041B1 (ko) | 인산 및 포스폰산의 크산테논-일 에스테르의 제조방법 | |
| US4363804A (en) | Phosphonodithioylacetylamino phenyl pyrazoles | |
| EP0139156B1 (en) | Novel phosphoroamido (di) thioate derivatives, pesticidal compositions containing them and the use of the novel derivatives for combating pests | |
| KR800000132B1 (ko) | 포스포로티오에이트의 제조방법 | |
| CS220787B2 (en) | Means for herbicide application | |
| US4532235A (en) | O-Ethyl S-propyl S-s-butyl phosphorodithioate | |
| CA1071222A (en) | Phenyl thiol carbanilide derivatives, method for the preparation thereof and use thereof as fungicide for agriculture | |
| US4737490A (en) | S-(3-buten-1-yl) trithiophosphonate insecticides | |
| EP0230481B1 (en) | S-aralkyltrithiophosphonate insecticides | |
| KR810000381B1 (ko) | O, s-디알킬 o-설포닐옥시페닐 포스포로티올산염의 제조방법 |