NO167335B - Signalinnretning for industriell oppmaaling. - Google Patents
Signalinnretning for industriell oppmaaling. Download PDFInfo
- Publication number
- NO167335B NO167335B NO860982A NO860982A NO167335B NO 167335 B NO167335 B NO 167335B NO 860982 A NO860982 A NO 860982A NO 860982 A NO860982 A NO 860982A NO 167335 B NO167335 B NO 167335B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- methyl
- oxadiazolidine
- dione
- compounds
- chlorophenyl
- Prior art date
Links
- 238000005259 measurement Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 46
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- MLAWCVOPCBKVLQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione Chemical group ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)N1OC(N(C1=O)C)=O MLAWCVOPCBKVLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 54
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 32
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 28
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 26
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- -1 aryl compound of formula II Chemical compound 0.000 description 18
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 17
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 17
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 8
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 241001290610 Abildgaardia Species 0.000 description 7
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 6
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 4
- GSLTVFIVJMCNBH-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanatopropane Chemical compound CC(C)N=C=O GSLTVFIVJMCNBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 3
- 229960001330 hydroxycarbamide Drugs 0.000 description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 3
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 3
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 3
- KKIMPYCUDVNODA-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-3-ethyl-1-hydroxyurea Chemical compound CCNC(=O)N(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 KKIMPYCUDVNODA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVCRJWNAOMPJOO-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)-1-hydroxy-3-methylurea Chemical compound CNC(=O)N(O)C1=CC=C(F)C=C1 AVCRJWNAOMPJOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HDGRLEMBYDVHGV-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione Chemical compound O=C1N(C)C(=O)ON1C1=CC=C(Cl)C=C1 HDGRLEMBYDVHGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFWLZFWSEMMZHS-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione Chemical compound O=C1N(C)C(=O)ON1C1=CC=C(F)C=C1 RFWLZFWSEMMZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUOSTCNOENHJRQ-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-phenyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione Chemical compound O=C1N(C)C(=O)ON1C1=CC=CC=C1 GUOSTCNOENHJRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004153 Hibiscus sabdariffa Species 0.000 description 2
- 235000001018 Hibiscus sabdariffa Nutrition 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 244000028344 Primula vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000016311 Primula vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 235000005291 Rumex acetosa Nutrition 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- HXBPYFMVGFDZFT-UHFFFAOYSA-N allyl isocyanate Chemical compound C=CCN=C=O HXBPYFMVGFDZFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 2
- 239000002837 defoliant Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl isocyanate Chemical compound CCN=C=O WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 235000003513 sheep sorrel Nutrition 0.000 description 2
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N (1r,2s,3r,4s)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C[C@@H]2[C@@H](C(O)=O)[C@@H](C(=O)O)[C@H]1O2 GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N 0.000 description 1
- SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N (2,4,5-trichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLWJJPNXUDWVCG-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazolidine Chemical class C1NCON1 BLWJJPNXUDWVCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDEVAORUDIRFGE-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dichlorophenyl)-1-hydroxy-3-methylurea Chemical compound CNC(=O)N(O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 BDEVAORUDIRFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPMZONAYSQJFPO-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dimethylphenyl)-1-hydroxy-3-methylurea Chemical compound CNC(=O)N(O)C1=CC=C(C)C(C)=C1 CPMZONAYSQJFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAEZESZJIUBMID-UHFFFAOYSA-N 1-(3-bromophenyl)-1-hydroxy-3-methylurea Chemical compound CNC(=O)N(O)C1=CC=CC(Br)=C1 AAEZESZJIUBMID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNAKQHHDQJMEJF-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-1-hydroxy-3-methylurea Chemical compound CNC(=O)N(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 BNAKQHHDQJMEJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXKSEKWXJORDSC-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-1-hydroxy-3-propan-2-ylurea Chemical compound CC(C)NC(=O)N(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 FXKSEKWXJORDSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFQDTOYDVUWQMS-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(F)C=C1 WFQDTOYDVUWQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDFAHNFQLHAIAW-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-1-methyl-3-phenylurea Chemical compound CN(O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 WDFAHNFQLHAIAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFHRKRGMXJHFBU-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-3-methyl-1-(2,4,5-trichlorophenyl)urea Chemical compound CNC(=O)N(O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl ZFHRKRGMXJHFBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTONYLXJAKFGLS-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-3-methyl-1-(4-methyl-3-nitrophenyl)urea Chemical compound CNC(=O)N(O)C1=CC=C(C)C([N+]([O-])=O)=C1 ZTONYLXJAKFGLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZOUVYBSKNDVCW-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-3-methyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]urea Chemical compound CNC(=O)N(O)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 MZOUVYBSKNDVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLXRWUNSSVKCJL-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-3-methyl-1-phenylurea Chemical compound CNC(=O)N(O)C1=CC=CC=C1 HLXRWUNSSVKCJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQURWGJAWSLGQG-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatopropane Chemical compound CCCN=C=O OQURWGJAWSLGQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-TBA Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKFWNPPZHDYVLI-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloropropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)CCl GKFWNPPZHDYVLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003559 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 2,4-DB Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 1
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISMLHZDOBNLSLN-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3,5-trichloro-6-methoxyphenyl)acetic acid Chemical compound COC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1CC(O)=O ISMLHZDOBNLSLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)[14CH2]OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 0.000 description 1
- UGFUXLOVLQUQST-UHFFFAOYSA-N 2-(2,6-dichloro-3-methoxyphenyl)acetic acid Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C(CC(O)=O)=C1Cl UGFUXLOVLQUQST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYZIPKSGTQYWEY-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethylphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione Chemical group C1=C(C)C(C)=CC=C1N1C(=O)N(C)C(=O)O1 RYZIPKSGTQYWEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXWITGPTJLSCTQ-UHFFFAOYSA-N 2-(3,6-dichloro-2-methoxyphenyl)acetic acid Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1CC(O)=O ZXWITGPTJLSCTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFKDBQOUTAWGFB-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromophenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione Chemical group CN1C(=O)ON(C1=O)C1=CC(Br)=CC=C1 OFKDBQOUTAWGFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFTXIBDPAKBBID-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chloro-4-methylphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione Chemical group CN1C(=O)ON(C1=O)C1=CC(Cl)=C(C)C=C1 SFTXIBDPAKBBID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZKUTACAVIWBQN-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chlorophenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione Chemical group ClC=1C=C(C=CC1)N1OC(N(C1=O)C)=O GZKUTACAVIWBQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGABEHIFPZBLGV-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-4-ethyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione Chemical compound O=C1N(CC)C(=O)ON1C1=CC=C(Cl)C=C1 OGABEHIFPZBLGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMQRPXBBBOXHNZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-morpholin-4-ylethanone Chemical compound ClCC(=O)N1CCOCC1 YMQRPXBBBOXHNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSWLMOHUXYULKL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-piperidin-1-ylethanone Chemical compound ClCC(=O)N1CCCCC1 NSWLMOHUXYULKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBPPLECAZBTMMK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n,n-dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(=O)CCl XBPPLECAZBTMMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUOFDOCUNLJHFO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3,4-dinitrophenol Chemical compound CC1=C(O)C=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O IUOFDOCUNLJHFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDVZOMAEGATTSE-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-dinitro-n,n-dipropylaniline Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C=C1[N+]([O-])=O UDVZOMAEGATTSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDGOKLUOZITLND-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-(2,4,5-trichlorophenyl)-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione Chemical compound O=C1N(C)C(=O)ON1C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl WDGOKLUOZITLND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKBDALFAGMXSEA-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-(3-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione Chemical group CC=1C=C(C=CC1)N1OC(N(C1=O)C)=O KKBDALFAGMXSEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJWSLXUABYMWRZ-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-(3-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione Chemical compound O=C1N(C)C(=O)ON1C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 GJWSLXUABYMWRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMYWCVDROOLYHV-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-(4-methyl-3-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C)=CC=C1N1C(=O)N(C)C(=O)O1 CMYWCVDROOLYHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIHPYCDDPGNWQO-UHFFFAOYSA-N 5-iai Chemical compound C1=C(I)C=C2CC(N)CC2=C1 BIHPYCDDPGNWQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHXDTLYEHWXDSO-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n,4-n,4-n-tetraethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(N(CC)CC)=N1 QHXDTLYEHWXDSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N Allidochlor Chemical compound ClCC(=O)N(CC=C)CC=C MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005528 Arctium lappa Species 0.000 description 1
- 235000003130 Arctium lappa Nutrition 0.000 description 1
- 235000008078 Arctium minus Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 240000008399 Barbarea vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000007563 Barbarea vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241001645380 Bassia scoparia Species 0.000 description 1
- PZNUQUCPIHPMCI-UHFFFAOYSA-N CN1C(=O)ON(C1=O)C1=C(Cl)C=CC=C1 Chemical group CN1C(=O)ON(C1=O)C1=C(Cl)C=CC=C1 PZNUQUCPIHPMCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001579 Cirsium arvense Species 0.000 description 1
- 235000005918 Cirsium arvense Nutrition 0.000 description 1
- 244000272323 Cirsium lanceolatum Species 0.000 description 1
- 235000010856 Cirsium lanceolatum Nutrition 0.000 description 1
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 description 1
- 240000004487 Cynoglossum officinale Species 0.000 description 1
- 235000004266 Cynoglossum officinale Nutrition 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N Dacthal Chemical compound COC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(C(=O)OC)C(Cl)=C1Cl NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002206 Daucus carota subsp carota Nutrition 0.000 description 1
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001479540 Echium vulgare Species 0.000 description 1
- KMHZPJNVPCAUMN-UHFFFAOYSA-N Erbon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(=O)OCCOC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl KMHZPJNVPCAUMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009967 Erodium cicutarium Nutrition 0.000 description 1
- 240000006212 Erythrina crista-galli Species 0.000 description 1
- 244000207543 Euphorbia heterophylla Species 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 240000004296 Lolium perenne Species 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMDCZENCAXMSOU-UHFFFAOYSA-N N-Ethylacetamide Natural products CCNC(C)=O PMDCZENCAXMSOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017879 Nasturtium officinale Nutrition 0.000 description 1
- 240000005407 Nasturtium officinale Species 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 1
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 1
- WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N SWEP Chemical compound COC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007807 Sisymbrium officinale Species 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N Trietazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(N(CC)CC)=N1 HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000178289 Verbascum thapsus Species 0.000 description 1
- 241000219873 Vicia Species 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N aminothiocarboxamide Natural products NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- SLUNEGLMXGHOLY-UHFFFAOYSA-N benzene;hexane Chemical compound CCCCCC.C1=CC=CC=C1 SLUNEGLMXGHOLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 235000005770 birds nest Nutrition 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHZKHLIDENVRHP-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl n-hydroxy-n-(3-nitrophenyl)carbamate Chemical compound CCC(C)OC(=O)N(O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 KHZKHLIDENVRHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- BIWJNBZANLAXMG-UHFFFAOYSA-N chlordane Chemical compound ClC1=C(Cl)C2(Cl)C3CC(Cl)C(Cl)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl BIWJNBZANLAXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N chlorfenac Chemical compound OC(=O)CC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N chloroacetamide Chemical compound NC(=O)CCl VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 125000005117 dialkylcarbamoyl group Chemical group 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N fenuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000009526 moderate injury Effects 0.000 description 1
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IARNXGGKYDPYTB-UHFFFAOYSA-N n-(2,3-dichlorophenyl)hydroxylamine Chemical compound ONC1=CC=CC(Cl)=C1Cl IARNXGGKYDPYTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFVLBYBGSVNPQI-UHFFFAOYSA-N n-(2,4-dichlorophenyl)hydroxylamine Chemical compound ONC1=CC=C(Cl)C=C1Cl UFVLBYBGSVNPQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZBPISJZMVJPQM-UHFFFAOYSA-N n-(2,5-dichlorophenyl)hydroxylamine Chemical compound ONC1=CC(Cl)=CC=C1Cl FZBPISJZMVJPQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMQHMQCZNLHYAG-UHFFFAOYSA-N n-(3,4-dimethylphenyl)hydroxylamine Chemical compound CC1=CC=C(NO)C=C1C OMQHMQCZNLHYAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKMOSPVYQAPHGF-UHFFFAOYSA-N n-(3-bromophenyl)hydroxylamine Chemical compound ONC1=CC=CC(Br)=C1 FKMOSPVYQAPHGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGQVEZSARBDTEQ-UHFFFAOYSA-N n-(3-chloro-2-methylphenyl)hydroxylamine Chemical compound CC1=C(Cl)C=CC=C1NO IGQVEZSARBDTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDLNRTRAUMNAFC-UHFFFAOYSA-N n-(3-chloro-4-methylphenyl)hydroxylamine Chemical compound CC1=CC=C(NO)C=C1Cl RDLNRTRAUMNAFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTTWLAMAVFBFAR-UHFFFAOYSA-N n-(3-chlorophenyl)hydroxylamine Chemical compound ONC1=CC=CC(Cl)=C1 CTTWLAMAVFBFAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QITLDCYUPWIQCI-UHFFFAOYSA-N n-(3-methylphenyl)hydroxylamine Chemical compound CC1=CC=CC(NO)=C1 QITLDCYUPWIQCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSPZSXLLFMWWLY-UHFFFAOYSA-N n-(3-nitrophenyl)hydroxylamine Chemical compound ONC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 VSPZSXLLFMWWLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQDMDRAUXFEND-UHFFFAOYSA-N n-(4-chlorophenyl)hydroxylamine Chemical compound ONC1=CC=C(Cl)C=C1 VVQDMDRAUXFEND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJABDGUPMVJPGF-UHFFFAOYSA-N n-(4-methyl-3-nitrophenyl)hydroxylamine Chemical compound CC1=CC=C(NO)C=C1[N+]([O-])=O AJABDGUPMVJPGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTBCKFKJZWXNSB-UHFFFAOYSA-N n-[3-(trifluoromethyl)phenyl]hydroxylamine Chemical compound ONC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 BTBCKFKJZWXNSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWRMTHIKSJKELT-UHFFFAOYSA-N n-ethylacetamide Chemical compound [CH2]CNC(C)=O XWRMTHIKSJKELT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 description 1
- XEBWQGVWTUSTLN-UHFFFAOYSA-M phenylmercury acetate Chemical compound CC(=O)O[Hg]C1=CC=CC=C1 XEBWQGVWTUSTLN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N prometon Chemical compound COC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKAMKLBXTLTVCN-UHFFFAOYSA-N simeton Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(OC)=N1 HKAMKLBXTLTVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDEFQWNXOUGDJR-UHFFFAOYSA-M sodium;2,2-dichloropropanoate Chemical compound [Na+].CC(Cl)(Cl)C([O-])=O PDEFQWNXOUGDJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000012747 synergistic agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000004260 weight control Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 235000005765 wild carrot Nutrition 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01C—MEASURING DISTANCES, LEVELS OR BEARINGS; SURVEYING; NAVIGATION; GYROSCOPIC INSTRUMENTS; PHOTOGRAMMETRY OR VIDEOGRAMMETRY
- G01C15/00—Surveying instruments or accessories not provided for in groups G01C1/00 - G01C13/00
- G01C15/02—Means for marking measuring points
- G01C15/06—Surveyors' staffs; Movable markers
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01C—MEASURING DISTANCES, LEVELS OR BEARINGS; SURVEYING; NAVIGATION; GYROSCOPIC INSTRUMENTS; PHOTOGRAMMETRY OR VIDEOGRAMMETRY
- G01C15/00—Surveying instruments or accessories not provided for in groups G01C1/00 - G01C13/00
- G01C15/02—Means for marking measuring points
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Radar, Positioning & Navigation (AREA)
- Remote Sensing (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By Optical Means (AREA)
- Length Measuring Devices By Optical Means (AREA)
- Spectrometry And Color Measurement (AREA)
- Measurement Of Optical Distance (AREA)
- Control Of Combustion (AREA)
- A Measuring Device Byusing Mechanical Method (AREA)
- Telescopes (AREA)
- Arrangements For Transmission Of Measured Signals (AREA)
- Analysing Materials By The Use Of Radiation (AREA)
Description
Nye, pesticide 1,2,4-oksadiazolidin-forbindelser.
Denne oppfinnelse angår nye aryl-1,2,4-oksadiazoli-dinforbindelser med pesticid, særlig herbicid, aktivitet.
De nye forbindelser karakteriseres ved at de har formelen hvor R er alkyl med 1 til 3 karbonatomer eller alkenyl med 2 til 3 karbonatomerj X er halogen, lavere alkyl eller nitro og n er et helt tall fra 0 til 4, forutsatt at maksimum to grupper X er utvalgt fra nitro når n er større enn 2.
Forbindelsene med formel I er uventet effektive som pesticider og særlig som herbicider* Mange av forbindelsene er dessuten effektive som fungicider og insekticider.
En fremgangsmåte for fremstilling av en forbindelse med formel I, omfatter at en arylforbindelse med formel II
hvor R 2 er et -NHR radikal, alkoksy, alkyltio, dialkylamino eller halogen, og R og X er som ovenfor definert, omsettes
(1) når R er -NHR, med et passende isooyanat med formelen
R - N = C = 0
hvor R er som ovenfor definert, eller med et passende substituert acylhalogenid med formelen:
hvor R•^ x er alkoksy, alkyltio, dialkylamino eller halogen og Y er et halogenatom; eller (2) når R per alkoksy, alkyltio, dialkylamino eller halogen, med nevnte isocyanat for å ringslutte arylforbindelsenj Egnede substituerte acylhalogenider med formelen
er alkylklorformiater, fosgen og dialkylkarbamoylklorid.
Omsetningen når R<2> er -NHR kan hensiktsmessig utføres i en vandig base så som vandig natriumhydroksydoppløsning ved
tilsetning av halogenformiatet, så som et alkyl-klorformiat, til urinstoff- eller tiourinstoffforbindelsen ved lavere temperatur så som ved 5 - 20°C. Tilsetningen utføres.fortrinnsvis under om-røring, og omrøringen fortsettes efter tilsetningen. Den ønskede forbindelse kan gjenvinnes fra reaksjonsblandingen ved kjente metoder så som filtrering, dekantering, ekstrahering, vasking, tørring, omkrystallisering og lignende.
Forbindelsene med formel II kan hensiktsmessig fremstilles fra det tilsvarende N-aryl-hydroksylamin ved omsetning med et passende isocyanat med formelen
hvor R er som ovenfor beskrevet. Denne omsetning kan utføres ved å sette sistnevnte forbindelse til en oppløsning av N-aryl-hyd-roksylaminet i et egnet oppløsningsmiddel så som dietyleter. For denne reaksjon foretrekkes lave temperaturer så som fra ca. 0
til 10°C. Urinstoff-forbindelsene kan anvendes i reaksjonsoppløs-ningen som sådan, eller den kan fjernes derfra ved utfelling ved tilsetning av et fortynningsmiddel så som pentan, fulgt av filtrering og tørring.
Eksempler på egnede urinstoff-forbindelser er: 1-metyl-3-fenyl-3-hydroksyurinstoff, 1-metyl-3-(3<1->metyl-fenyl)-3-hydrok-syurinstoff, 1-metyl-3-(3',4'-dimetylfenyl)-3-hydroksyurinstoff, 1 -metyl- 3- (31 -ni t ro-4' -me tylf enyl )-3-hydroksyurins t o f f, 1 -me tyl-3-(3'-trifluormetylfenyl)-3-hydroksyuronstoff, l-metyl-3-(4<*->klorfenyl)-3-hydroksyurinstoff, 1-isopropyl-3-(4'-klorfenyl)-3-hydroksyurinstoff, 1-allyl-3-(2',3'-diklorfenyl)-3-hydroksyurin-stoff, 1-metyl-3-(2',4',5'-triklorfenyl)-3-hydroksyurinstoff, 1-metyl-3-(3'-bromfenyl)-3-hydroksyurinstoff.
N-aryl-hydroksylaminene som anvendes ved fremstilling av urinstoff-forbindelsene, kan fremstilles fra det tilsvarende nitrobenzen.
Egnede isocyanater for anvendelse ved fremstilling av urinstoff-forbindelsene, er mono-lavere-alkyl- og lavere-alkenyl-isocyanater, så som metyl-isocyanat, etyl-isocyanat, n-propyl-isocyanat, isopropyl-isocyanat, allyl-isocyanat og lignende.
De følgende eksempler skal illustrere fremstillingen av forbindelsene ifølge oppfinnelsen nærmere.
Eksempel 1
Fremstilling av 2- fenyl- 4- metyl- 1. 2. 4- oksadiazolidin- 3. 5- dion
1-metyl-3-fenyl-hydroksyurinstoff (10 g; 0,06 mol) ble oppløst i en avkjølt (10°C) 2N vandig natriumhydroksyd (0,068 mol) oppløsning (34 ml). Etyl-klorformiat (6,3 ml, 0,066 mol) ble tilsatt dråpevis ved 10 - 15°C under omrøring. Omrøringen ble fortsatt i ca. § time efter at tilsetningen var fullført. Den ønskede forbindelse, som ble utfelt ofter hvert som den ble dannet, ble fjernet ved filtrering, vasket med vann og tørret. Forbindelsen ble omkrystallisert fra metanol og tørret under vakuum for å gi fast 2-fenyl-4-metyl-1,2,4-oksadiazolidin-3,5-dion med et smeltepunkt på 90 - 99°C, og elementæranalysen samt beregnet verdi for CgHgNgO, ga følgende resultat:
Eksempel 2
Fremstilling av 2-(4'-klorfenyl)-4-metyl-l,2,4-oksadiazolidin-3, 5- dion
1-metyl-3-(4'-klorfenyl)-3-hydroksyurinstoff (5,7 g) ble oppløst i benzen (30 ml) hvortil trietylamin) 3 dråper) var satt. Metylisocyanat (3,6 ml) ble satt til blandingen. Reaksjonsblandingen ble oppvarmet til tilbakeløpstemperatur og holdt ved denne temperatur i ca. 14 timer. Heksan (100 ml) ble satt til reaksjonsblandingen, fulgt av pulverisert trekull, og oppløsnin-gen ble filtrert og avkjølt. Den ønskede forbindelse ble utfelt fra oppløsningen og ble omkrystallisert fra etylacetat i heksan-blanding, og man filck hvite krystaller av 2-(4'-klorfenyl)-4-mety1-1,2,4-oksadiasolidin-3,5-dion med smeltepunkt 116 - 118°C, og elementæranalysen samt beregnet verdi for CgHyClNgO^ ga føl-gende resultat:
Eksempel 3
Fremstilling av 2-(4'-klorfenyl)-4-etyl-1,2,4-oksadiazolidin-3. 5- dion
En oppløsning av otylisocyanat (7,6 g) i dietyleter (20 ml) ble satt dråpevis under omrøring til en oppløsning av H-(4-klorfenyl)-hydroksylamin i eter (60 ml) ved romtemperatur. Omrøring ble fortsatt i en time, i løpet av hvilken tid fast materiale ble utfylt fra oppløsningen. Pentan (100 ml) ble satt til reaksjonsblandingen for å utfelle ytterligere 1-etyl-3-(4'-klorfenyl)-3-hydroksyurinstoff. Den ønskede forbindelse ble fjernet fra reaksjonsblandingen med filtrering og ble lufttørret.
1-etyl-3-(4'-klorfenyl)-3-hydroksyurinstoff (3,0 g 0,037 mol) fremstilt som ovenfor, ble oppløst i avkjølt (10°C) 2N vandig natriumhydroksyd (21 ml). Etylklorformiat (3,9 ml, 0,041 mol) ble tilsatt dråpevis ved 10 - 15°C under omrøring, og omrø-ringen ble fortsatt i ca. i time efter at tilsetningen var full-ført. Den ønskede forbindelse ble utfelt efter som den ble dannet, og den ble fjernet ved filtrering, vasket.med vann, lufttørret og omkrystallisert fra metanol for å gi fast 2-(4'-klorfenyl)-4-etyl-1,2,4-oksadiazolidin-3,5-dion som lysebrune krystaller mod smeltepunkt 84 - 86 C, og elementæranalysen samt beregnet verdi for C-iQHgCl^O^ ga følgende resultat:
Eksempel 4
Fremstilling av 2-(4'-klorfenyl)-4-allyl-1,2,4-oksadiasolidin-3, 5- dion
Allylisocyanat (5,0 g) ble satt dråpevis ved 0 til 5°C til en omrørt oppløsning av N-(4-klorfenyl)-hydroksyl-amin (10 g) oppløst i benzen (50 ml). Reaks jonsblandingen ble omrørt i en es-time ved 15 - 20°C, derefter avkjølt til 10°C, og det utfelto, faste materiale ble filtrert. Det faste materialet ble vasket mud heksan og tørret for å gi 1-allyl-3-(4'-klorfenyl)-3-hydrol:.3y-urinstoff som hvite krystaller med et smeltepunkt 117 - 118 C.
1-allyl-3-(4,-klorfenyl)-3-hydroksyurinstoff (6,0 g) ble oppløst i avkjølt dioksan (50 ml), og en oppløsning av natriumhydroksyd (1,3 g) i vann (15 ml) ble tilsatt. Etyl-klorformiat (3,2 g, 2,9 ml) ble tilsatt dråpevis ved 10 - 15°C vinder om-røring, og omrøringen fortsatte i ca. en - g time efter at tilsetningen var fullført. Reaksjonsblandingen ble helt i kaldt vann (300 ml), omrørt og filtrert for å fraskille bunnfallet. Bunnfallet ble omkrystallisert fra etanol og tørret i vakuum ved romtemperatur for å gi 2-(4'-klorfenyl)-4-allyl-1,2,4-oksad.iazoli-din-3,5-dion i form aV hvite, nål-ligncnde krystaller med smeltepunkt 56 - 57°C, og elementæranalysen samt beregnet verdi for C^HgClNgO^ ga følgende resultat:
Eksempel 5
Fremstilling av 2-(2' ,4-' ,5'-triklorfenyl)-4-metyl-1,2,4-oksadiazolidin- 3»5- dion
1-metyl-3-(2',4<*>,5'-triklorfenyl)-3-hydroksy-urinstoff (8 g, 0,03 mol) ble oppløst i avkjølt (10°C) 2 N vandig natrium-hydroksydoppløsning (18 ml) og blandet med dioksan (80 ml). Etyl-klorformiat (3,3 ml, 0,034 mol) ble satt dråpevis til reaksjonsblandingen ved 10 - 15°C under omrøring. Omrøringen ble fortsatt i ca. i time efter at tilsetningen var fullført. De mørke olje-aktige produkt ble fraskilt og omkrystallisert fra metanol og kokt med pulverisert trekull for å gi 2-(2',4',5'-triklorfenyl)-4-metyl-1,2,4-oksadiazolidin-3,5-dion som lysebrune, nål-lignende krystaller med smeltepunkt 112 - 114°C, og elementæranalysen samt beregnet verdi for CgH^Cl^^O^ ga følgende resultat:
Eksempel 6
Fremstilling av 2-(3'-nitrofenyl)-4-metyl-1,2,4-oksadiazolidin-3. 5- dion .'En oppløsning av N-(m-nitrofenyl)-hydroksylamin (19,Og) i dioksan (100 ml), vann (25 ml) og natriumbikarbonat (11,0 g) ble avkjølt til 5°C. Etylklorformiat (13,3 g, 11,8 ml) ble satt til oppløsningen, og blandingen ble omrørt ved 5°C i ca. £ time. Reaksjonsblandingen ble helt i isvann (300 ml), og bunnfallet ble fjernet ved filtrering og tørret ved henstand. Det faste produkt ble omkrystallisert fra en benzen-heksan-blanding og tørret under vakuum for å gi etyl-(3-nitrofenyl)-IJ-hydroksyuretan som gule krystaller med smeltepunkt 103 - 105°C.
Etyl-N-(3-nitrofenyl)-N-hydroksyuretan (6,0 g) fremstilt ovenfor ble satt til benzen (30 ml) og oppvarmet til 50°C' for å danne en oppløsning. Metylisocyanat (3,3 g) ble satt til oppløsningen, fulgt av trietylamin (3 dråper). Re ales jonsblandingen ble omrørt i ca. 14 timer og derefter oppvarmet for å avdes-tillere uomsatt metylisocyanat. Den gjenværende blanding ble oppvarmet under vakuum for å fjerne benzenet, og man fikk et ol-jeaktig, fast materiale som ble omkrystallisert fra etylacetat-hfikr.an-blandinp; on; derefter fra ac e t on-hek a an-b landing. Det således erholdte produkt var 2-(3'-nitrofenyl)-4-metyl-1,2,4-oksadiazolidin-3,5-dion i form av hvite krystaller med smeltepunkt 93 - 94°C, og elementæranalysen samt beregnet verdi for CgHyN^Otj ga følgende resultat:
Eksempel 7
Fremstilling av 2-(3,-nitro-4'-metylfenyl)-4-metyl-1,2,4-oksadiazolidin- 3i5- dioh
En oppløsning av metylisocyanat (4,1 g, 4,6 ml) i dietyleter (20 ml) ble under omrøring satt til en oppløsning av N-(3-nitro-4-metylfenyl)-hydroksylamin (12,0 g) i eter (70 ml) ved romtemperatur over en periode på ca. 10 minutter. Det gule bunn-fall 1-metyl-3-(3,-nitro-4'-metylfenyl)-3-hydroksyurinstoff som ble dannet, ble filtrert og lufttørret.
1-metyl-3-(3'-nitro-4'-metylfenyl)-3-hydroksyurinstoff som bleHdannet, ble filtrert og lufttørret.
1-metyl-3-(3 *-nitro-4'-metylfenyl)-3-hydroksyurins toff (11 g, 0,049 mol) ble oppløst i dioksan (80 ml) og blandet med en 2N vandig natriumhydroksydoppløsning (28,5 ml, 0,057 mol), Etyl-klorformiat (5,2 ml, 0,054 mol) ble tilsatt dråpevis ved
10 - 15°C under omrøring, og omrøringen ble fortsatt i ca. £ time efter at tilsetningen var fullført. Produktet som ble utfylt etterhvert som det ble dannet, ble fjernet ved filtrering, vasket med vann og tørret. Dette produkt ble omkrystallisert fra metanol og tørret under vakuum for å gi 2-(3'-nitro-4'-metylfenyl)-4-metyl-1,2,4-oksadiazolidin-3,5-dion som gule krystaller med smeltepunkt 80 - 81°C, og elementæranalysen samt beregnet verdi for C10HgK^0^ ga følgende resultat:
Eksempel 8
Fremstilling av 2-(4'-fluorfenyl)-4-metyl-1,2,4-oksadiazolidin-3«5- dion
p-fluornitrobenzen (14,1 g, 0,1 mol) ble oppløst i tetrahydrofuran (100 ml). Ti prosent palladium på trekullkata-lyaator (0,1 g) ble satt til oppløsningen, fulgt av hydrazin (6,0 ml, 0,105 mol), og den resulterende blanding ble omrørt ved romtemperatur i ca. 48 timer under avkjøling hvis nødven-dig. Haaktjonsblandingen inneholdende N-(4-fluorfenyl)-hydroksyl-i
amin ble tørret over vannfritt magnesiumsulfat og filtrert. Til denne oppløsning ble satt metyl-isocyanat (6,2 ml, 0,1 mol), og blandingen ble omrørt i ca. 15 minutter. Reaksjonsblandingen ble konsentrert ved destillasjon og derefter vasket med hexan og filtrert for å gi 1-metyl-3-(4'-fluorfenyl)-3-hydroksyurinstoff son et gult, fast stoff.
1-metyl-3-(4'-fluorfenyl)-3-hydroksyurinstoff (10,0 g, 0,054 mol) ble oppløst i dioksan (80 ml) og blandet med.en 2N vandig natriumhydroksydoppløsning (32 ml, 0,064 mol). Etyl-klor-fonriiat (5,7 ral, 0,06 mol) ble 3att dråpevis til blandingen ved 10 - 15°C under omrøring, og omrøringen ble fortsatt i en J ti-me efter at tilsetningen var fullført. Produktet som ble utfelt ofterhvert som det ble dannet, ble fjernet ved filtrering, vasket med vann og tørret. Produktet ble omkrystallisert fra metanol og tørret under vakuum for å gi 2-(4'-fluorfonyl)-4-metyl-1,2,4-oksadiazolidin-3,5-dion som et fast materiale med smeltepunkt 97 - 99°C, og elementæranalysen samt beregnet verdi for C gl ly Mf 2 ga følgende resultat:
Andre forbindelser med formel I kan fremstilles ved de ovenfor beskrevne metoder. I de følgende eksempler er nevnt de vesentlige bestanddeler som er nødvendige for å fremstille de angitte forbindelser i henhold til fremgangsmåten som er n&rmerc beskrevet i de foregående eksempler.
Eksempel 9
1-metyl-3-(3',4'-diklorfenyl)-3-hydroksyurinstoff + natriumhydroksyd + etyl-klorformiat = 2-(3',4l<->diklorfenyl)-4-motyl-1 , 2,4-oksadiazolidin-3, 5-dion, sm.p. 122- 123°C.
Eksempel 10 If-(p-klorf enyl)hydroksylamin + isopropyl-isocyanat + natriumhydroksyd + etyl-klorformiat = 2-(4'-klorfenyl)-4-iso-pronyl-1,2,4-oksadiazolidin-3,5-dion, sm.p. 61 - 63°C. Eksempel 11 M-o-klorfenyl)hyroksylamin + metyl-isocyanat + natriumhydroksyd + etyl-klorformiat = 2-(2'-klorfenyl)-4-metyl-1,2,4-oksadiazolidin-3,5-dion, sm.p. 115 - 116°C.
Eksempel 12
N-(2,5-diklorfenyl)hydroksylamin + isopropyl-isocyanat + natriumhydroksyd + etyl-klorformiat = 2-(2',5'-diklorfenyl) -4-iso ropyl-1,2,4-oksadiazolidin-3,5-dion, sm.p. 85 - 88°C.
Eksempel 13
N-(2,3-diklorfenyl)hydroksylamin + ally1-isocyanat + natriumhydroksyd + etyl-klorformiat = 2-(2',3'-diklorfeny1-4-allyl-1,2,4-oksadiazolidin-3,5-dion, sm.p. 88- 89°C
Eksempel 14
N-(3,4-dimetylfenyl)hydroksylamin + etyl-klorformiat + natriumbikarbonat + metyl-isocyanat = 2-(3',4'-dimetylfenyl)-4-metyl-1,2,4-oksadiazolidin-3,5-dion, sm.p. 93 - 95°C.
Eksempel 15
N-(m-trifluormetylfenyl)hydroksylamin + metyl-isocyanat + natriumhydroksyd + etyl-klorformiat = 2-(3,-trifluormetyl-fenyl)-4-metyl-1,2,4-oksadiazolidin-3,5-dion, sm.p. 51 - 53°C.
Eksempel 16
N-(m-klorfenyl)hydroksylamin + metyl-isocyanat + natriumhydroksyd + etyl-klorformiat = 2-(3'-klorfenyl)-4-metyl-1,2,4-oksadiazolidin-3,5-dion, sm.p. 75 - 77°C.
Eksempel 17
N-(2-metyl-3-klorfenyl)hydroksylamin + metyl-isocyanat + natriumhydroksyd + etyl-klorformiat = 2-(2<1->metyl-3'-klor-fenyl)-4-mety1-1,2,4-oksadiazolidin-3,5-dion, sm.p. 105 - 107°C.
Eksempel 18
N-(m-bromfenyl)hydroksylamin + metyl-isocyanat + natriumhydroksyd + etyl-klorformiat = 2-(3'-bromfenyl)-4-metyl-1,2,4-oksadiazolidin-3,5-dion, sm.p. 74 - 75°C.
Eksempel 19
N-(2,4-diklorfenyl)hydrokcylamin + metyl-isocyanat + natriumhydroksyd + etyl-klorformiat = 2-(2',4'-diklorfenyl)-4-metyl-1,2,4-oksadiazolidin-3,5-dion, sm.p. 81 - 83 C.
Eksempel 20
N-(m-metylfenyl)hydroksylamin + metyl-isocyanat + natriumhydroksyd + etyl-klorformiat = 2-(3'-metylfenyl)-4-metyl-1,2,4-oksadiazolidin-3,5-dion, sm.p. 76 - 77°C.
Eksempel 21
N-(3-klor-4-metylfenyl)hydroksylamin + etyl-klorformiat + natriumbikarbonat + metyl-isocyanat = 2-(3'-klor-4'-metyl-fenyl)-4-metyl-1,2,4-oksadiazolidin-3,5-dion, sm.p. 85 - 88°C.
Por praktisk anvendelse som herbicider innføres forbindelsene med formel I i herbicide preparater som omfatter et inert bæremiddel og en herbicidalt giftig mengde av forbindelsen.
Slike herbicide preparater gjør det mulig å påføre den aktive forbindelse i enhver ønsket mengde på det sted hvor ugresset skal utryddes. Disse preparater kan være faste materialer så som støv, granuler eller fuktbare pulvere, eller de kan være væsker så som oppløsninger, aerosoler eller emulgerbare konsentrater.
Støv kan for eksempel fremstilles ved å male og blande den aktive forbindelse med et fast, inert bæremiddel så som talk, leire, kiselsyre, pyrofyllitt og lignende. Granulater kan fremstilles ved å impregnere forbindelsen, vanligvis oppløst i et egnet oppløsningsmiddel, på '_. og inn i granulerte bæremidler så som attapulgitt eller vermiculitt, vanligvis med en partikkel-størrelse i området fra ca. 0,3 til 1,5 mm. Fuktbare pulvere som kan dispergeres i vann eller olje til en hvilken som helst ønsket konsentrasjon av den aktive forbindelse, kan fremstilles ved innføring av fuktemidler i konsentrerte støvpreparater.
I noen tilfeller er den aktive forbindelse tilstrekkelig oppløselig i vanlige organiske oppløsningsmidler så som kerosen eller xylen, slik at de kan anvendes direkte som opp-løsninger i disse oppløsningsmidler. Oppløsninger av herbicider kan ofte dispergeres under overtrykk som aerosoler. De foretruk-ne flytende herbicide preparater er imidlertid emulgerbare konsentrater som omfatter en aktiv forbindelse med formel I og et oppløsningsmiddel og et emulgeringsmiddel som inert bæremiddel. Slike emulgerbare konsentrater kan fortynnes med vann og/eller olje til enhver ønsket konsentrasjon av den aktive forbindelse for anvendelse som sprøytepreparater på ugressetedet. De emul-geringsmidler som vanligvis anvendes i disse konsentrater, er ikke-joniske eller blandinger av ikke-joniske med anjoniske overflateaktive midler. Ved anvendelse av noen emulgeringsmiddel-systemer kan en invertert emulsjon (vann-i-olje) fremstilles for direkte påføring på ugress-stedet.
Et typisk herbicid støv-preparat inneholder:
De ovennevnte bestanddeler blandes i en mekanisk knu-ser-blander og males inntil man får et homogent, fritt-flytende støv med den ønskede partikkelstørrelse. Dette støv er egnet for direkte påføring på ugress-stedet.
Forbindelsene med formel I kan anvendes som herbicider , på en hvilken som helst måte som er kjent innenfor teknikken. En metode for bekjempelse av ugress omfatter at ugress-stedet brin-ges i kontakt med et herbicid preparat omfattende et inert bæremiddel og som en vesentlig, aktiv bestanddel, i en mengde som er herbicidalt giftig for nevnte ugress, en forbindelse med formel I. Konsentrasjonen av de nye forbindelser i de herbicide preparater vil i stor utstrekning variere med preparat-typen og det formål preparatet skal anvendes til, men vanligvis vil de herbicide preparater inneholde fra oa. 0,05 til ca. 95 vektprosent av den aktive forbindelse med formel I. Ved en foretrukken utførelsesform inneholder de herbicide preparater fra ca. 5 til ca. 75 vektprbr» sent av den aktive forbindelse. Preparatene kan også omfatte slike ytterligere bestanddeler som andre pesticider, så som insekticider, nematoider, fungicider og lignende, stabilisatorer, spredningsmidler, dekativatorer, klebemidler, festemidler, gjød-nlngsmidler, aktivatorer, synergistiske midler og lignende.
Forbindelsene med formel I er også nyttige når de blandes med andre herbicide midler og/eller bladfjernende midler, tørkemidler, vekthemmende midler og lignende i de herbicide preparater. Disse andre materialer kan omfatte fra ca. 5 til ca. 95 prosent av de aktive bestanddeler i de herbicide preparater. Anvendelse av kombinasjoner av disse andre herbicide og/eller bladfjernende midler, tørkemidler osv. med forbindelsene med formel I, tilveiebringer herbicide preparater som er mer effektive til bekjempelse av ugress og ofte gir bedre resultater enn hva som kan oppnåes med adskilte preparater av de enkelte herbicider. De andre herbicider, bladfjernende midler, tørkemidler og plantevekthemmende midler, som forbindelsene med formel I kan anvendes sammen med i de herbicide preparater for bekjempelse av ugress, kan omfatte klorfenoksy-herbicider så som 2,4-diklørfenoksy-eddiksyre, 2,4,5-triklorfenoksyeddiksyre, 4-klor-2-metylfenoksy-eddiksyre, 4-(4-klor-2-metylfenoksy)smørsyre, 4-(2,4-diklorfenoksy) smørsyre og lignendej karbamat-herbicider så som isopropyl-N-fenylkarbamat, isopropyl-N-(3-klorfenyl)karbamat, metyl-3,4-diklor-karbanilat, 4-klor-2-butyryl-N-(3-klorfenyl)karbamat og lignendej tiokarbamat- og ditiokarbamat-herbioider så som 2-klorallyl-di-etylditiokarbamat, metham natrium, etyl-N,N-di-p-propyltiokarbamat, dlallat, propyl-etyl-3-butyltiokarbamat og lignendej substituerte urinstoff-herbicider så som dlkloralurinstoff, fenuron, monuron, dluron, linuron, monolinuron, neburon og lignende; symmetriske tri-azin-herbicider så som simazin, klorazin, strazin, trietazin, sime-ton, prometon, propazin, ametryn og lignende; kloracetamid-herbicider så som a-klor-N,N-dimetylacetamid, 2-klor-N,N-diallylacetamid, 2-klor-N,N-etylacetamid, cc-klor-N-isopropyl-acetamid, 4-(kloracetyl) morfolin, 1-(kloracetyl)piperidin og lignende; herbicider av klorerte alifatiske syrer så som trikloreddiksyre, natrium-2,2-diklor-propionat, 2,3-diklorpropionsyre og lignende, klorerte benzoesyrer-og fenyleddiksyre-herbicider så som 2,3,6-triklorbenzoesyre, 2,3,5,6-triklorbenzoesyre, 3,6-diklor-o-anissyre, 3,5,6-triklor-o-anis-
syre, 3-amino-2,5-diklorbenzoesyre,2,3,6-triklorfenyleddiksyre, 2-metoksy-3,6-diklorfenyleddiksyre, 3-metoksy-2,6-diklorfenyleddik-syre, 2-metoksy-3,5,6-triklorfenyleddiksyre og lignende; og slike forbindelser som 0,S-dimetyl-tetraklortiotereftalat, metyl-2,3,5,6-tetraklor-N-metoksy-N-metyltereftalamat, 2-/~(4-klor-o-tolyl)oksy/- N-metoksyacetamid, aminotriazol, fenyl-kvikksølv (Il)-acetat, 3,6-endoksoheksahydroftalsyre, dikarbamylamin, teknisk klordan, dimetyl-2,3,5,6-tetraklortereftalat, 1,1•-etylen-2,2<1>-dipyridinium-dibromid, 2-(2,4,5-triklorfenoksy)etyl-2,2-diklor-propionat, di-nitrokresol, dinitrobutylfenol, 2,6-diklorbenzonitril, 3,4-diklor-propionanilid, difenamid, 2,6-dinitro-N,N-di-n-propyl-p-toluidin, 2,6-dinitro-N,N-di-n-propyl~a,a,a-trifluor-p-toluilin, 3,-klor-2-metyl-p-valerotoluidin, 3',4l<->diklor-2-metylakrylanilid, tri-butyl-fosforatritioat, 0-(2,4-diklorfenyl)-0-metyl-isopropyl-fosforamidotioat og lignende.
Ugress er uønskede planter som vokser på steder hvor
de ikke er ønsket, de har ingen økonomisk verdi, og de har en skade-lig innvirkning på dyrkingen av nyttevekster, på veksten av pryd-planter og på husdyrs velferd. Mange typer ugress er kjent, inn-befattet slike enårige ugress som meldestokk, kråkefot, tunge-
gress, vild sennepsplante, åkerpengegress, raigress, klengemaure, vassarv, sandhavre, hundehvene, portulakk, hanespore og vasspep-
per; toårige ugress så som vild gulrot, stor borre, kongelys, rundbladet kattost, blå tistel, oksetistel, hundetunge og møll-kongelys; eller flerårige ugress så som hvit hanekam, flerårige raigress, kveke, durra, åkertistel, strandvindel, Bermuda-gress, småsyre, krus-syre, cyperus, åkervassarv og vinterkarse. Tilsvarende kan slike ugress klassifiseres som bred-bladede eller gressaktige ugress. Det er økonomisk ønskelig å bekjempe veksten av slike ugress uten å skade nytteplanter eller buskap.
De nye forbindelser med formel I er særlig verdifulle for bekjempelse av ugress fordi de er giftige for mange arter og grupper av ugress, mens de er forholdsvis ikke-giftige for mange nytteplanter. De nye forbindelser anvendt i de nødvendige mengder har således ingen vesentlig skadevirkning på ris, og anvendelse derav resulterer i øket risavling. Den nøyaktige mengde av forbindelse vil være avhengig av en rekke faktorer, inklusive hard-heten av de spesielle ugresstyper, bær, jordtype, anvendelses-metode type nytteplanter i samme område og lignende. Mens således anvendelse av opptil bare 8 til 15 g aktiv forbindelse pr. mål kan være tilstrekkelig til god kontroll med en lett plage av ugress som vokser under ugunstige betingelser, kan anvendelse av 1100 g eller mer av den aktive forbindelse pr. mål være nødvendig for å få god kontroll med en kraftig plage av hardføre ugress som vokser under gunstige betingelser.
Den herbicide giftighet av de nye forbindelser kan il-lustreres ved mange velkjente prøvemetoder som er kjent innen teknikken, f.eks. prøvning før og efter spiring.
Den herbicide aktivitet av forbindelsene med formel I ble vist ved prøver på bekjempelse av tungegress før spiring. Ved disse forsøk ble drivhuspotter av plast fylt med tørr jord, sådd med tungegress. 24 timer eller mindre efter såing ble pottene sprøytet med vann inntil jorden var våt, og prøve-forbindelsene i form av vandige emulsjoner av acetonoppløsninger inneholdende emulgerings-midler, ble sprøytet på overflaten av jorden i de angitte konsentra-sjoner. Efter sprøyting ble jordbeholderne anbragt i drivhus og ytterligere varme ble tilført eftersom det var nødvendig, og de ble vannet daglig eller oftere. Plantene ble holdt under disse betingelser i en periode på fra 15 til 21 dager, hvorefter plantenes til-stand og graden av skade ble gradert efter en skala fra 0 til 10, som følger: 0 = ingen skade, 1,2 = liten skade, 3,4 = moderat skade, 5,6 = moderat kraftig skade, 7, 8, 9 = kraftig skade og 10 = død. Effektiviteten av forbindelsene fremgår av de følgende data:
De ovennevnte forsøk ble gjentatt med en unntagelse at pottene ble sådd med syre istedenfor tungegress. Effektiviteten av disse forbindelser fremgår av de følgende data:
Den herbicide aktivitet av forbindelsene med formel I ble også vist ved forsøk utført for å undersøke bekjempelsen av meldestokk efter spiring. Ved disse forsøk ble forbindelsene som slculle undersøkes, formet som vandige emulsjoner og sprøytet i de angitte doser på bladene av meldestokk-planter som hadde nådd en fastsatt størrelse. Efter sprøyting ble plantene anbragt i et drivhtis og vannet daglig eller oftere. Vann ble ikke påført på bladene på de behandlede planter. Skade-graden ble bestemt 10 til 15 dager efter behandling, og ble gradert efter skalaen fra 0 til 10 som ovenfor angitt. Effektiviteten av forbindelsene fremgår av de følgende data:
De ovennevnte forsøk ble gjentatt med den unntagelse at Icochia-planter ble anvendt istedenfor meldestokk-planter. Effektiviteten av forbindelsene fremgår av de følgende data:
De ovennevnte forsøk ble gjentatt bortsett fra at hanespore-planter ble anvendt istedenfor kochia-planter. Effektiviteten av forbindelsene fremgår av de følgende data:
Claims (2)
1. Nye pesticid aktive forbindelser med den generelle formel:
hvor R er al kyl med 1 til "3 karbonatomer, eller alkenyl med 2 til 3 karbonatomer; X er halogen, lavere alkyl eller nitro; og n er et helt tall fra 0 til 4, forutsatt at maksimum to grupper X er utvalgt fra nitro, når n er større enn 2.
2. Forbindelse som angitt i krav 1, karakterisert ved at den er 2-(2',4'-diklorfenyl)-4-metyl-1,2,4-oksadiazolidin-3,5-dion.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT20430/85A IT1184229B (it) | 1985-04-19 | 1985-04-19 | Segnale perfezionato per rilievi industriali |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO860982L NO860982L (no) | 1986-10-20 |
| NO167335B true NO167335B (no) | 1991-07-15 |
| NO167335C NO167335C (no) | 1991-10-23 |
Family
ID=11166831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO860982A NO167335C (no) | 1985-04-19 | 1986-03-14 | Signalinnretning for industriell oppmaaling. |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4644661A (no) |
| JP (1) | JPH0674978B2 (no) |
| BE (1) | BE904434A (no) |
| CA (1) | CA1264542A (no) |
| DD (1) | DD243981A5 (no) |
| DE (1) | DE3606027A1 (no) |
| DK (1) | DK165072C (no) |
| FR (1) | FR2580799B1 (no) |
| GB (1) | GB2174184B (no) |
| IT (1) | IT1184229B (no) |
| LU (1) | LU86374A1 (no) |
| NL (1) | NL191187C (no) |
| NO (1) | NO167335C (no) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5027521A (en) * | 1989-05-17 | 1991-07-02 | Martin Del Giorgio | Surveying apparatus |
| US5031328A (en) * | 1989-10-16 | 1991-07-16 | Northrop Corporation | Illuminated optical tooling target |
| ES2050061B1 (es) * | 1991-07-12 | 1994-12-01 | Lopez Antonio Lara | Procedimiento de acoplamiento sobre placas de diferentes elementos. |
| JPH0562815U (ja) * | 1992-01-31 | 1993-08-20 | 株式会社太陽光産 | 測量用ターゲット |
| US5392521A (en) * | 1993-06-10 | 1995-02-28 | Allen; Michael P. | Surveyor's prism target |
| US8028428B2 (en) * | 2009-12-18 | 2011-10-04 | Thierry Doucet | Target for surveying |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE441880C (de) * | 1927-07-29 | Wilhelm Koeplitz Dr | Vorrichtung zum Kenntlichmachen eines Zielpunktes | |
| US2245901A (en) * | 1939-09-26 | 1941-06-17 | Chaskin Harold | Mounting for surveyor's targets |
| US2538475A (en) * | 1948-08-13 | 1951-01-16 | Jr Frederick J Skrastin | Surveyor's illuminated backsight |
| DE2152855C3 (de) * | 1971-10-23 | 1975-12-11 | Kremer Geb. Menzen, Ursula Antonia, 4390 Gladbeck | Fluchtstab |
| JPS5872618U (ja) * | 1981-11-12 | 1983-05-17 | 寺西 公久 | 暗所にても測量可能なる標準器 |
-
1985
- 1985-04-19 IT IT20430/85A patent/IT1184229B/it active
-
1986
- 1986-02-11 US US06/828,441 patent/US4644661A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-02-17 CA CA000501973A patent/CA1264542A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-02-25 GB GB08604614A patent/GB2174184B/en not_active Expired
- 1986-02-25 DE DE19863606027 patent/DE3606027A1/de active Granted
- 1986-02-28 JP JP61042029A patent/JPH0674978B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-14 NO NO860982A patent/NO167335C/no unknown
- 1986-03-14 FR FR868603686A patent/FR2580799B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1986-03-18 DK DK124986A patent/DK165072C/da not_active IP Right Cessation
- 1986-03-18 DD DD86287994A patent/DD243981A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-03-18 BE BE0/216425A patent/BE904434A/fr not_active IP Right Cessation
- 1986-03-18 NL NL8600691A patent/NL191187C/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-03-27 LU LU86374A patent/LU86374A1/fr unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3606027A1 (de) | 1986-10-23 |
| GB2174184B (en) | 1988-05-25 |
| DK165072C (da) | 1993-02-22 |
| NL191187B (nl) | 1994-10-03 |
| IT8520430A0 (it) | 1985-04-19 |
| GB2174184A (en) | 1986-10-29 |
| JPS61243316A (ja) | 1986-10-29 |
| DE3606027C2 (no) | 1988-12-15 |
| BE904434A (fr) | 1986-07-16 |
| DK165072B (da) | 1992-10-05 |
| US4644661A (en) | 1987-02-24 |
| JPH0674978B2 (ja) | 1994-09-21 |
| NO860982L (no) | 1986-10-20 |
| NL8600691A (nl) | 1986-11-17 |
| DK124986D0 (da) | 1986-03-18 |
| FR2580799A1 (fr) | 1986-10-24 |
| DK124986A (da) | 1986-10-20 |
| CA1264542A (en) | 1990-01-23 |
| NO167335C (no) | 1991-10-23 |
| NL191187C (nl) | 1995-03-01 |
| DD243981A5 (de) | 1987-03-18 |
| FR2580799B1 (fr) | 1990-07-20 |
| GB8604614D0 (en) | 1986-04-03 |
| LU86374A1 (fr) | 1986-10-06 |
| IT1184229B (it) | 1987-10-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2221427C2 (ru) | Комбинации гербицидов и протекторов, способ борьбы с сорными растениями | |
| SU1187703A3 (ru) | Способ борьбы с сорн ками | |
| CS244678B2 (en) | Herbicide agent and production method of its effective compound | |
| US4129436A (en) | N'-[4-(substituted phenethyloxy)phenyl]-N-methyl-N-methoxyurea | |
| JPH0657684B2 (ja) | Ｎ―ベンジル２―（４―フルオル―３―トリフルオルメチルフェノキシ）ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤 | |
| PL94954B1 (no) | ||
| EP0070089B1 (en) | 1,2,4-triazole derivatives having herbicidal activity | |
| US4278461A (en) | Herbicidal agents | |
| GB1590870A (en) | N-(5-t-butyl-3-isoxazolyl) alkanamide derivatives having herbicidal activity | |
| EP0256785B1 (en) | Herbicide | |
| NO167335B (no) | Signalinnretning for industriell oppmaaling. | |
| EP0044185A2 (en) | Imidazolidinone derivatives | |
| US4531966A (en) | Herbicide compositions | |
| CS226423B2 (en) | Herbicide and method of preparing its active component | |
| JPH045012B2 (no) | ||
| US3647850A (en) | Fluorine substituted benzyl dithiocarbamates and their production and use | |
| JPS5988470A (ja) | ピラゾ−ル誘導体及び除草，殺ダニ剤 | |
| JPS5910322B2 (ja) | 殺草剤 | |
| JPS5837281B2 (ja) | シンキナジヨソウザイ | |
| US3937627A (en) | Perchlorylphenylurea herbicide | |
| JPH0511089B2 (no) | ||
| KR800001571B1 (ko) | 옥사졸리딘 및 티아졸리딘 제초제 해독조성물 | |
| JPH0368865B2 (no) | ||
| JPS6033402B2 (ja) | 水田用除草組成物 | |
| EP0202027A1 (en) | A herbicidal composition |