DE2515793A1 - 6-chlorbenzisoxazol-thionophosphor(phosphon)-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide - Google Patents

6-chlorbenzisoxazol-thionophosphor(phosphon)-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide

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DE2515793A1 DE19752515793 DE2515793A DE2515793A1 DE 2515793 A1 DE2515793 A1 DE 2515793A1 DE 19752515793 DE19752515793 DE 19752515793 DE 2515793 A DE2515793 A DE 2515793A DE 2515793 A1 DE2515793 A1 DE 2515793A1
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Description

Rt/Hg 509 Leverkusen. Bayerwerk
(Ia) -9. April 1975
e-Chlorbenzisoxazol-thionophosphorCphosphon)-säureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematizide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue 6-Chlorbenzisoxazolthionophosphor(phosphon)-säureester, welche insektizide, akarizide und nematizide Eigenschaften haben, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es ist bereits bekannt, daß 5-Chlor- bzw. 7-Chlorbenzisoxazolthionophosphor(phosphon)-säureester, z. B. 0,0-Dimethyl-O-/~5-chlor- bzw. -7-chlorbenzisoxazol-(3)-yl_7- oder 0,0-Diäthyl-0-/~5-chlor-benzisoxazol-(3)-yl_7-thionophosphorsäureester, oder 0-Äthyl-0-/~7-chlor-benzisoxazol-(3)-yl._7-thionoäthanphosphonsäureester, eine insektizide und akarizide Wirkung aufweisen (vergleiche Deutsche Auslegeschrift 1 253 713 und Niederländische Patentanmeldung 7.3o5.731).
Es wurde nun gefunden, daß die neuen 6-Chlorbenzisoxazolthionophosphor(phosphon)-säureester der Formel
Le A 16 337 - 1 -
609843/1196
Cl
(D
in welcher
R für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R für Alkyl mit 1 bis 3 und für Alkoxy mit 1 bis Kohlenstoffatomen stehen,
sich durch starke insektizide, akarizide und nematizide Eigenschaften auszeichnen.
Weiterhin wurde gefunden, daß die neuen 6-Chlorbenzisoxazolthionophosphor(phosphon)-säureester der Formel (I) hergestellt werden können, wenn man 6-Chlor-3-hydroxy-benzisoxazol der Formel
Cl
.0
(ID OH
in Gegenwart von Säureakzeptoren oder in Form der Alkali-, Erdalkali- bzw. Ammoniumsalze mit Thionophosphor(phosphon)-säureesterhalogeniden der Formel
RO S
\l! (HD P-HaI
in welcher R und R die oben angegebene Bedeutung haben und Hai für Halogen, vorzugsweise Chlor, steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- bzw. Verdünnungsmittels umsetzt.
Le A 16 337 - 2 -
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Überraschenderweise zeigen dia srfindungsgemäßen 6-Chlorbenzisoxazolthionphosphor(phosphon)-säureester eine bessere insektizide, akarizide und nematozide Wirkung als die entsprechenden 5- bzw. 7-Chlor-Darivate analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung. Die Produkte gemäß vorliegender Erfindung stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man 0,O-Di-n-butylthionphosphorsäurediesterchlorid und 6-Chlor-3-hydroxy-benzisoxazol als Auegangsstoffe, so kann der Reaktionsverlaui" durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
Säureakzep-
V Q
Cl kjktl HCl '
Cn-C4H9O)2P-Cl + k^X^tl - HCl
OH
Die zu verwendenden Ausgangsstoffe β:η,ά durch die Formeln (II) und (III eindeutig definiert. Vorzugsweise steht R darin jedoch für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl, Äthyl, n- und iso-Propyl, und R1 vorzugsweise für Methyl und Äthyl und für geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Athoxy, n- und iso-Propoxy.
Die als Ausgangsprodukte benötigten Thionophosphor(phosphon)-säureesterhalogenide (II) sind bekannt und nach üblichen Verfahren herstellbar. Das 6-Chlor-3-hydroxybenzisoxazol ist bekannt /"vergleiche Chem. Ber. 1oo« S. 954-96o (1967)_7.
Le A 16 337 - 3 -
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Als Beispiele der als Ausgangsprodukte verwendbaren Thionophosphor(phosphon)-säureesterhalogenide (III) seien im einzelnen genannt:
0,0-Dimethyl-, 0,0-Diäthyl-, 0,0-Di-n-propyl-, 0,0-Di-isopropyl-, 0,0-Di-n-butyl-, 0,0-Di-iso-butyl-, 0,0-Di-secbutyl-, O,O-Di-tert.-butyl-, O-Methyl-0-äthyl-, O-Methyl-O-n-propyl-, O-Äthyl-0-iso-propyl-, O-Äthyl-0-sec.-butyl- und O-n-Propyl-O-n-butylthionphosphorsäurediesterchlorid und O-Methyl-, O-Äthyl-, O-n-Propyl-, O-iso-Propyl-, O-n-Butyl-, O-iso-Butyl-, O-sec.-Butyl- und O-tert.-Butyl-methan- bzw. -äthan-, -n-propan- und -iso-propanthionphosphonsäureesterchlorid.
Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird bevorzugt unter Mitverwendung geeigneter Lösungs- und Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien infrage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, oder Äther, z.B. Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone, beispielsweise Aceton, Methyläthyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon, außerdem Nitrile, wie Aceto- und Propionitril.
Als Säureakzeptoren können alle üblichen Säurebindemittel Verwendung finden. Besonders bewährt haben sich Alkalicarbonate und -alkoholate, wie Natrium- und Kaliumcarbonat, -methylat bzw. -äthylat, ferner aliphatische, aromatische oder heterocyclische Amine, beispielsweise Triäthylamin, Triethylamin, Dimethylanilin, Dirnethylbenzylamin und Pyridin.
Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen ο und 12o°C, vorzugsweise bei 4o bis 600C. Le A 16 337 - 4 -
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Die Umsetzung läßt man im allgemeinen bei Normaldruck ablaufen.
Zur Durchführung des Verfahrens setzt man das 6-Chlor-3-hydroxybenzisoxazol vorzugsweise in 1o - 2o%igem Überschuß ein. Die Umsetzung wird bevorzugt in einem Lösungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors meist bei erhöhter Temperatur durchgeführt. Nach beendeter Reaktionsdauer gießt man die Reaktionsmischung in Wasser und schüttelt sie mit einem organischen Lösungsmittel, z. B. Toluol, aus. Die organische Phase wird gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert.
Die neuen Verbindungen fallen oft in Form von Ölen an, die sich meist nicht unzersetzt destillieren lassen, jedoch durch sogenanntes "Andestillieren", d. h. durch längeres Erhitzen unter vermindertem Druck auf mäßig erhöhte Temperaturen von den letzten flüchtigen Anteilen befreit und auf diese Weise gereinigt werden. Zu ihrer Charakterisierung dient der Brechungsindex. Einige Verbindungen fallen in kristalliner Form an und werden durch ihren Schmelzpunkt charakterisiert.
Wie bereits mehrfach erwähnt, zeichnen sich die erfindungsgemäßen 6-Chlorbenzisoxazolthionophosphor(phosphon)-säureester durch eine hervorragende Wirkung gegen saugende und beißende Insekten sowie gegen Spinnmilben aus.
Le A 16 337 - 5 -
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Zu den saugenden Insekten gehören im wesentlichen Blattläuse (Aphföidae) wie die grüne Pfirsichblattlaus (Myzus persicae), die schwarze Bohnen- (Doralis fabae), Hafer- (Rhopalosiphum padi), Erbsen- (Macrosiphum pisi) und Kartoffellaus (Macrosiphum solanifolii), ferner die Johannisbeergallen- (Cryptomyzus korschelti), mehlige Apfel- (Sappaphis mali), mehlige Pflaumen-(Hyalopterus arundinis) und schwarze Kirschenblattlaus (Myzus cerasi), außerdem Schild- und Schmierläuse (Coccina), z.B. die Efeuschild- (Aspidiotus hederae) und Napfschildlaus (Lecanium hesperidum) sowie die Schmierlaus (Pseudococcus maritimus); Blasenfüße (Thysanoptera) wie Hercinothrips femoralis und Wanzen, beispielsweise die Rüben- (Piesma quadrata), Baumwoll-(Dysdercus intermedius), Bett- (Cimex lectularius), Raub-(Rhodnius prolixus) und Chagaswanze (Triatoma infestans), ferner Zikaden, wie Euscelis bilobatus und Nephotettix bipunctatus.
Bei den beißenden Insekten wären vor allem zu nennen Schmetterlingsraupen (Lepidoptera) wie die Kohlschabe (Plutella maculipennis), der Schwammspinner (Lymantria dispar), Goldafter (Euproctis chrysorrhoea) und Ringelspinner (Malacosoma neustria), weiterhin die Kohl- (Mamestra brassicae) und die Saateule (Agrotis segetum), der große Kohlweißling (Pieris brassicae), kleine Frostspanner (Cheimatobia brumata), Eichenwickler (Tortrix viridana), der Heer- (Laphygma frugiperda) und aegyptische Baumwollwurm (Prodenia litura), ferner die Gespinst-(Hyponomeuta padella), Mehl- (Ephestia kühniella ) und große Wachsmotte (Galleria mellonella),
Le A 16 337 -6 -
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Weiterhin zählen zu den beißenden Insekten Käfer (Coleoptera) z.B. Korn- (Sitophilus granarius = Calandra granaria), Kartoffel- (Leptinotarsa decemlineata), Ampfer- (Gastrophysa viridula), Meerrettichblatt- (Phaedon cochleariae), Rapsglanz-(Meligethes aeneus), Himbeer- (Byturus tomentosus), Speisebohnen- (Bruchidius = Acanthoscelides obtectus), Speck-(Dermestes frischi), Khapra- (Trogoderma granarium), rotbrauner Reismehl- (Tribolium castaneum), Mais- (Calandra oder Sitophilus zeamais), Brot- (Stegobium paniceum), gemeiner Mehl- (Tenebrio molitor) und Getreideplattkäfer (Oryzaephilus surinamensis), aber auch im Boden lebende Arten z. B. Drahtwürmer (Agriotes spec.) und Engerlinge (Melolontha melolontha); Schaben wie die Deutsche (Blattella germanica), Amerikanische (Periplaneta americana), Madeira- (Leucophaea oder Rhyparobia maderae), Orientalische (Blatta orientalis), Riesen- (Blaberus giganteus) und schwarze Riesenschabe (Blaberus fuscus) sowie Henschoutedenia flexivitta; ferner Orthopteren z.B. das Heimchen (Gryllus domesticus); Termiten wie die Erdtermite (Reticulitermes flavipes) und Hymenopteren wie Ameisen, beispielsweise die Wiesenameise (Lasius niger).
Die Dipteren umfassen im wesentlichen Fliegen wie die Tau-(Drosophila melanogaster), Mittelmeerfrucht- (Ceratitis capitata), Stuben- (Musca domestica), kleine Stuben- (Fannia canicularis), Glanz- (Phormia regina) und Schmeißfliege (Calliphora erythrocephala) sowie den Wadenstecher (Stomoxys calcitrans); ferner Mücken, z.B. Stechmücken wie die Gelbfieber- (Aedes aegypti), Haus- (Culex pipiens) und Malariamücke (Anopheles stephensi)o
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6 098 43/11 6
Zu den Milben (Acari) zählen besonders die Spinnmilben (Tetranychidae) wie die Bohnen- (Tetranychus telarius = Tetranychus althaeae oder Tetranychus urticae) und die Obstbaumspinnmilbe (Paratetranychus pilosus = Panonychus ulmi), Gallmilben, z.B. die Johannisbeergallmilbe (Eriophyes ribis) und Tarsonemiden beispielsweise die Triebspitzenmilbe (Hemitarsonemus latus) und Cyclamenmilbe (Tarsonemus pallidus); schließlich Zecken wie die Lederzecke (Ornithodorus moubata).
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge, besonders Fliegen und Mücken, zeichnen sich die Verfahrensprodukte außerdem durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe haben bei geringer Warmblütertoxizität starke nematizide Eigenschaften und können deshalb zur Bekämpfung von Nematoden, insbesondere phytopathogenen Nematoden verwendet werden. Dazu gehören im wesentlichen Blattnematoden (Arphelenchoides), wie das Chrysanthemumälchen (A. ritzemabosi), das Erdbeerälchen (A. fragariae), das Reisälchen (A. oryzae); Stengelnematoden (Ditylenchus), wie das Stockälchen (D. Dipsaci); Wurzelgallennematoden (Meloidogyne), wie M. arenaria und M. incognita; zystenbildende Nematoden (Heterodera), wie die Kartoffelnematode (H. rostochiensis), die Rübennematode (H. schachtii); sowie freilebende Würzelnematöden z.B. der Gattungen Pratylenchus, Paratylenchus, Rotylenchus, Xiphinema und Radopholus.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge, sondern auch auf dem Veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ektoparasiten), wie parasitierende Fliegenlarven. Einige sind auch fungizid wirksam. Die Verbindungen besitzen bei geringer Phytotoxizität sowohl eine gute Wirkung gegen saugende als auch fressende Insekten und Milben.
Aus diesem Grunde können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit Erfolg im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene-, Vorratsschutz- und Veterinärsektor als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden.
Le A 16 337 - 9 -
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid,
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobuty!keton oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z.B. Freon; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie PoIyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
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Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder in den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Pulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubmittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Verspritzen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Verräuchern, Vergasen, Gießen, Beizen oder Inkrustieren.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10 %, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wo es möglich ist, Formulierungen bis zu 95 % oder sogar den 100 96-igen Wirkstoff allein auszubringen.
Die Wirkung der erfindungagemäßen Verbindungen geht aus den folgenden Beispielen hervor.
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Beispiel A
Ceratitis-Test
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
der Wirkstoffzubereitung wird auf eine Filterpapierscheibe von etwa 7 cm Durchmesser aufpipettiert. Man legt diese naß auf die Öffnung eines Glasgefäßes, 'in dem sich etwa 30 Fruchtfliegen (Ceratitis capitata) befinden und bedeckt sie mit einer Glasplatte.
Nach den angegebenen Zeiten bestimmt man die Abtötung in %. Dabei bedeutet 100 9^, daß alle Fliegen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Fliegen abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 1 hervor:
Le A 16 337 - 12.-
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Tabelle
(pflanzenschädigende Insekten)
Ceratitis-Test
Wirkstoff
Wirkstoffkonzentration
in %
Abtötungsgrad in % nach 1 Tag
Cl
CO
ο —ρ
OC2H5
(bekannt) ο to2
o,oo4
o,ooo8
1oo
85
P(OC2H
o,o2 loo
o,oo4 I00
0,0008 9o
Le A 16 337 - 13 -
609843/1196
Beispiel B
Phaedon-Larven-Te st
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewicht.s+eil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigt α Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkst off zubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) tropfnaß und besetzt sie mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariee).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Käfer-Larven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Käfer-Larven abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Zeiten der Auswertung und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 2 hervor:
Le A 16 337 - 14 -
609843/1196
Tabelle 2
(pflanzenschädigende Insekten)
Phaedon-Larven-Test Wirkstoff
Wirkstoffkon- Abtötungsgrad zentration in % in % nach Tagen
(bekannt)
—p(oc2h5)2
(bekannt) o,o1
o,oo1
o,o1
o,oo1
1oo
1oo
1oo
1oo
II
0 P(OCH,),
o,o1
o,oo1
1oo 1oo 1oo
S . OCH, 0,1
o,o1
o,oo1
I00 I00 I00
OC3H7-
Le A 16 337
o,o1
o,oo1
- 15 -
I00
I00
9o
60-98 A3/ 1 1 16
Tabelle 2 (Fortsetzung) (pflanzenschädigende Insekten)
Phaedon-Larven-Test
Wirkstoffe Wirkstoff- Abtötungsgrad
konzentration in % nach in % 3 Tagen
o,1 1oo
o,o1 1oo
o,oo1 85
OC2H5
Le A 16 337 - 16 -
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fit
Beispiel C
Euscelis-Test
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Bohnenpflanzen (Vicia faba) taufeucht und besetzt sie mit Zikaden (Euscelis bilobatus).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Zikaden abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Zikaden abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 3 hervor:
Le A 16 337 - 17 -
609843/1 196
Tabelle 3
(pflanzenschädigende Insekten)
Euscelis-Test
Wirkstoff Wirkstoffkonzentration
in %
Abtötungsgrad in % nach 3 Tagen
(bekannt) o,o2
o,oo4
1oo
6o
o,1 ΊΟΟ
o,o2 1oo
o,oo4 1oo
0,1 I00
o,o2 I00
o,oo4 80
r |/0CH3
X0C3H7-
iso
0,1 I00
o,o2 I00
o,oo4 I00
O P
0,1 I00
o,o2 I00
o,oo4 7o
Le A 16 337
- 18 609843/1 196
Tabelle 3 (Fortsetzung) (pflanzenschädigende Insekten)
Euscelis-Test
Wirkstoff Wirkstoff- Abtötungsgrad
konzentration in % nach in % 3 Tagen
o,1 1oo
o,o2 1oo
o,oo4 7o
Le A 16 337 - 19 -
609843/1
Beispiel D
Tetranychus-Test (resistent)
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte.Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die ungefähr eine Höhe von 10 bis 30 cm haben, tropfnaß besprüht. Diese Bohnenpflanzen sind stark mit allen Entwicklungsstadien der gemeinen Spinnmilbe oder Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen.
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 4 hervor:
Le A 16 337 - 2o -
609843/1196
Tabelle 4
(pflanzenschädigende Milben)
Tetranychus-Test Wirkstoff
Wirkstoffkonzentration
in %
Abtötungsgrad in % nach 2 Tagen
P(0CH3)2
(bekannt)
Cl
OCH
9o
0—ρ
-iso
I00
Cl
S '
—P(OC2H5)2 0,1
85
Cl
Lp
Le A 16 337
- 21 609843/119'6
loo
Beispiel F
Grenzkonzentrations-Test / Bodeninsekten
Testinsekt: Fhorbia antiqua-Maden im Boden Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die Wirkstoff zubereitung wird innig mit dem Boden vermischt. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffgewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (= mg/1) angegeben wird. Man füllt den Boden in Töpfe und läßt diese bei Raumtemperatur stehen.
Nach 24 Stunden werden die Testtiere in den behandelten Boden gegeben und nach weiteren 2 bis 7 Tagen wird der Wirkungsgrad des Wirkstoffs durch Auszählen der toten und lebenden Testinsekten in % bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 1oo %, wenn alle Testinsekten abgetötet worden sind, er ist 0 %, wenn noch genau so viele Testinsekten leben wie bei der unbehandelten Kontrolle.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 5 hervor:
Le A 16 337 - 22 -
609843/ 1 196
Tabelle 5 (Bodeninsektizide)
Fhorbia antiqua-Maden im Boden
Wirkstoff
(Konstitution) Wirkstoffkonzentrati on
in ppm
ppm
Abtötungsgrad in %
5o %
1oo %
P uC I00 %
0C,It,-n I00 96
Le A 16 337
- 23 -
609843/1U6
Beispiel F
Grenzkonzentrations-Test / Bodeninsekten
Testinsekt: Tenebrio molitor-Larven im Boden Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit dem Boden vermischt. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffgewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (= mg/1) angegeben wird. Man füllt den Boden in Töpfe und läßt diese bei Raumtemperatur stehen.
Nach 24 Stunden werden die Testtiere in den behandelten Boden gegeben und nach weiteren 2 bis 7 Tagen wird der Wirkungsgrad des Wirkstoffs durch Auszählen der toten und lebenden Testinsekten in % bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 1oo %t wenn alle Testinsekten abgetötet worden sind, er ist 0 %f wenn noch genau so viele Testinsekten leben wie bei der unbehandelten Kontrolle.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 6 hervor:
Le A 16 337 - 24 -
609843/1 196
Tabelle 6 (Bodeninsektizide)
Tenebrio raolitor-Larven im Boden
Wirkstoff
(Konstitution) Wirkstoffkonzentration
in ppm
5 ppm
Abtötungsgrad in %
0-F
(bekannt) S 0C2H5 0 %
0 %
OCH, 1oo %
OC3H7-
I00 %
Le A 16 337 - 25 -
609843/1196
Tabelle 6 (Bodeninsektizide)
(Fortsetzung)
Tenebrio molitor-Larven im Boden
Wirkstoff
(Konstitution)
Wirkstoffkonzentration in ppm 5 ppm
Abtötungsgrad in %
1oo
1oo %
LeA 16 337
- 26 -
609843/1196
Beispiel G
Grenzkonzentrations-Test
Testnematode: Meloidogyne incognita Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die WirkstoffZubereitung wird innig mit Boden vermischt, der mit den Testnematoden stark verseucht ist. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm angegeben wird. Man füllt den behandelten Boden in Töpfe, sät Salat ein und hält die Töpfe bei einer Gewächshaus-Temperatur von 27°C.
Nach vier Wochen werden die Salatwurzeln auf Nematodenbefall (Wurzelgallen) untersucht und der Wirkungsgrad des Wirkstoffs in % bestimmt. Der Wirkungsgrad ist I00 %, wenn der Befall vollständig vermieden wird, er ist 0 %f wenn der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen in unbehandeltem, aber in gleicher Weise verseuchtem Boden.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 7 hervor:
Le A 16 337 - 27 -
609843/1
Tabelle (Nematozide)
Meloidogyne incognita
Wirkstoff (Konstitution) Wirkstoffkonzentration
in ppm
ppm
Abtötungsgrad in %
Cl
(bekannt) S
Cl
/C2H5
(bekannt)
S 0CoH
UU S 0 %
0 %
1oo %
Cl
,H 1oo %
Le A 16 337
0C3H?-iso
- 28 609843/1196
1oo %
Tabelle (Nematizide)
(Portsetzung)
Meloidogyne incognita
Wirkstoff (Konstitution) Wirkstoffkonzentration in ppm
1o ppm
Abtötungsgrad in %
1oo %
S ,OC
3H7-
OCH.
Le A 16 337 - 29 -
609843/ 1 1 96
30 2515733
Beispiel H
LD100-TeSt
Testtiere: Sitophilus granarius
Lösungsmittel: Aceton
2 Gewichtsteile Wirkstoff werden in 1000 Volumenteilen Lösungsmittel aufgenommen. Die so erhaltene Lösung wird mit weiterem Lösungsmittel auf die gewünschten Konzentrationen verdünnt.
2,5 ml Wirkstofflösung werden in eine Petrischale pipettiert. Auf dem Boden der Petrischale befindet sich ein Filterpapier mit einem Durchmesser von etwa 9,5 cm. Die Petrischale bleibt so lange offen stehen, bis das Lösungsmittel vollständig verdunstet ist. Je nach Konzentration der Wirkstofflösung
ρ
ist die Menge Wirkstoff pro m Filterpapier verschieden hoch. Anschließend gibt man etwa 25 Testtiere in die Petrischale und bedeckt sie mit einem Glasdeckel.
Der Zustand der Testtiere wird 3 Tage nach Ansetzen der Versuche kontrolliert. Bestimmt wird die Abtötung in %. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Testtiere abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Testtiere abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Testtiere und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle δ hervor:
Le A 16 337 - 3o -
609843/1 196
Tabelle
LD1oo-Test
Wirkstoff
Wirks-to f fkonzentrationen
%ige Lösung
Abtötung in %
(bekannt)
P-(OCH3)2 o,2
o,o2
o,oo2
I00
I00
Cl
C^
0 P-(0CH3)
3)2 o,2
o,o2
o,oo2
I00 I00 I00
Cl
0.
0-
0,2
o,o2
o,oo2
I00 I00 I00
Cl
JM
O-
4.
OCH,
Le A 16 337
0,2 loo
o,o2 loo
o,oo2 loo
o,2 loo
o,o2 loo
o,oo2 loo
- 31 -
,609843/119 i
Tabelle 8 (Fortsetzung)
LD1oo-Test
Wirkstoff
Wirkstoffkonzentrationen
"Alge Lösung
Abtötung in %
o,2
o,o2
o,oo2
I00 I00 I00
o,2 1oo
o,o2 1oo
S OC0H,-
W/ 2 5		 o,oo2 1oo
F
OC2H5 o,2
o,o2
o,oo2
I00 I00 I00
Le A 16 337
- 32 -
609 843/1
Beispiel J
Mückenlarven-Test
Testtiere: Aedes aegypti-Larven Lösungsmittel: 99 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Benzylhydroxydiphenylpoly-
glykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 2 Gewichtsteile Wirkstoff in 1000 Volumenteilen Lösungsmittel, das Emulgator in der oben angegebenen Menge enthält. Die so erhaltene Lösung wird mit Wasser auf die gewünschten geringeren Konzentrationen verdünnt.
Man füllt die wässrigen Wirkstoffzubereitungen in Gläser und setzt anschließend etwa 25 Mückenlarven in jedes Glas ein.
Nach 24 Stunden wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Larven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Larven abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Testtiere und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 9 hervor:
Le A 16 337 - 33 -
609843/ 1 196
Tabelle 9
Mückenlarven-Test
Wirkstoff
Wirkstoffkonzentration
der Lösung in
ppm
Abtötungsgrad in %
"N
i.
S P(0CH3)2
(bekannt)
o,1
o,o1
1oo 9o
P(0CH3)2
o,1 1oo
o,o1 1oo
o,oo1 9o
O P(0C2H5)2
o,o1
o,oo1
o,ooo1
1oo
1oo
1oo
9o
N f S OC3H7-ISO
O P
OCH3
o,o1
o,oo1
1oo
1oo
8o
i-K
S . OCH,
OC
Le A 16 337
o,o1
o,oo1
- 34 609843/1 196
1oo
1oo
8o
Tabelle 9 (Fortsetzung)
Mückenlarven-Test
Wirkstoff Wirkstoffkonzentration
der Lösung
in ppm
Abtötungs grad in %
ο,
0-o,o1
1oo 9o
0.
i-
o,o1
1oo 9o
Le A 16 337
- 35 -
609843/1 1 )6
Beispiel K
Test mit parasitierenden Fliegenlarven
Lösungsmittel: 35 Gewichtsteile Äthylenpolyglykolmonomethyläther Emulgator: 35 Gewichtsteile Nonylphenolpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 3o Gewichtsteile der betreffenden aktiven Substanz mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das oben genannten Anteil Emulgator enthält und verdünnt das so erhaltene Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Etwa 2o Fliegenlarven (Lucilia cuprina) werden in ein Teströhrchen gebracht, welches ca. 2 cm Pferdemuskulatur enthält. Auf dieses Pferdefleisch werden o,5 ml der Wirkstoffzubereitung gebracht. Nach 24 Stunden wird der Abtötungsgrad in % bestimmt.
Dabei bedeuten I00 %t daß alle, und 0 %, daß keine Larven abgetötet worden sind.
Untersuchte Wirkstoffe, angewandte Wirkstoffkonzentrationen und erhaltene Versuchsergebnisse sind aus der folgenden Tabelle 1o ersichtlich:
Le A 16 337 - 36 - -
609843/1 196
•Tabelle 1o
(Test mit parasitierenden Fliegenlarven (Lucilia cuprina /
resistent) )
Wirkstoff Wirkstoffkonzentrati on
in ppm
Abtötungsgrad in %
1oo
1o
1oo 0
1oo 1oo
3o 1oo
1o 1oo
1oo
1o
1oo <5o
1oo 1oo
3o
1o C5o
iso
Le A 16 337 loo
1o
- 37 609843/1 196
loo loo
Tabelle 1o (Fortsetzung)
(Test mit parasitierenden Fligenlarven (Lucilia cuprina /
resistent) )
Wirkstoff
Wirkstoff- Abtötungskonzentration grad in % in ppm
ο-
/OC2H5
I00
1o
I00 I00
OC3H7-ISO
-iso I00
3o
1o
I00 I00 I00
Cl
OCH,
Ό— ρ'
S 0C3H7"n IOO
1O
IOO
Cl.
or** υ
'J uC,H„-n IOO
1O
IOO IOO
Le A 16 337
- 38 609843/ 1
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1;
Man rührt eine Mischling aus 61 g (o,36 Mol) 6-Chlor-3-hydroxybenzisoxazol in 5oo ml Acetonitril und 54 g (o,39 Mol) Kaliumcarbonat 3o Minuten bei 5o°C. Dazu tropft man 48 g (o,3 Mol) C^O-Dimethylthionophosphorsäurediesterchlorid bei 5o°C zu und rührt eine weitere Stunde bei dieser Temperatur und die Nacht durch bei Raumtemperatur. Anschließend gibt man Wasser hinzu und nimmt das sich ausscheidende Öl in Toluol auf. Die organische Phase wird mit Wasser, anschließend zweimal mit 2 η Natronlauge ausgeschüttelt und mit Wasser neutral gewaschen. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat wird das Lösungsmittel abdestilliert. Man erhält 63 g (72,5 % der Theorie) 0,0-Dimethyl-0-6-chlorbenzisoxazol(3)yl-thionphosphorsäureester als Öl, das beim Durcharbeiten mit einem Petroläther - Äther - Gemisch (5:1) blaßgelbe, derbe Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 37 C ergibt.
Analog Beispiel 1 können die Verbindungen der Formel
(D
hergestellt werden:
Le A 16 337 - 39 -
609843/1 196
Bei- Physikal.Daten Ausbeute
spiel (Schmelzpunkt C; (% der
Nr. R R. Brechungsindex) Theorie)
2 -C2H5 -OC2H5 n£1: 1,5365 73
3 -C2H5 -C2H5 n^1: 1,5565 85
4 -C3H7-ISo -OCH3 45 - 47 62
5 -C3H7-ISo -OC2H5 n^1: 1,5158 65,5
6 -C3H7-ISo -OC3H7-ISo n^1: 1,4792 57
7 -CH3 -OC3H?-n n^1: 1,5383 72
8 -C3H?-n -0C3H7-n n^1: 1,5225 55
9 -C2H5 -OC3H7-Ii nj51: 1,5334 75,5
Le A 16 337 - 4o -
609843/1 196

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    .1 . ί 6-Chlorbenzisoxazol-thionophosphor (phosphon) -säureester der Formel
    in welcher
    R für Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen und R für Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen oder Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen steht.
    Verfahren zur Herstellung von 6-Chlorbenzisoxazol-thionophosphor(phosphon)-säureestern, dadurch gekennzeichnet, daß man 6-Chlor-3-hydroxybenzisoxazol in Gegenwart von Säureakzeptoren bzw. in Form seiner Alkali-, Erdalkalioder Ammoniumsalze mit Thionophosphor(phosphon)-säureesterhalogeniden der Formel
    R-O S
    ^ P-HaI
    in welcher
    R und R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben
    und
    Hai für Halogen steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
    Le A 16 337 - 41 -
    609843/ 1 196
    3. Insektizide, akarizide und nematizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem 6-Chlorbenzisoxazol-thionophosphor(phosphon)-säureester gemäß Anspruch 1 .
    4. Verfahren zur Bekämpfung von insekten, Milben und wematoden, dadurch gekennzeichnet, daß man 6-Chlorbenzisoxazol-thionophosphor(phosphon)-säureester gemäß Anspruch 1 auf Insekten, Milben, Nematoden und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
    5. Verwendung von 6-Chlorbenzisoxazol-thionophosphor(phosphon)· säureestern gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten, Milben und Nematoden.
    6. Verfahren zur Herstellung von Insektiziden, akariziden oder nematiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man 6-Chlorbenzisoxazol-thionophosphor(phosphon)-säureester gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen versetzt.
    Le A 16 337 - 42 -
    609843/1196
DE19752515793 1975-04-11 1975-04-11 6-chlorbenzisoxazol-thionophosphor(phosphon)-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide Pending DE2515793A1 (de)

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