NO834635L - Fotoledende blandinger - Google Patents
Fotoledende blandingerInfo
- Publication number
- NO834635L NO834635L NO834635A NO834635A NO834635L NO 834635 L NO834635 L NO 834635L NO 834635 A NO834635 A NO 834635A NO 834635 A NO834635 A NO 834635A NO 834635 L NO834635 L NO 834635L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- vinyl
- trimethyl
- ethyl
- indolium
- carbazolyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 25
- -1 2-[2-(9-ethyl-3-carbazolyl)-vinyl]-1,3,3-trimethyl-3H-indolium tetrafluoroborate Chemical compound 0.000 claims description 36
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 6
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- VXFZWHRORARLSS-UHFFFAOYSA-M 4-ethyl-7-[2-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)ethenyl]thieno[3,2-b]indole;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=C2C(C)(C)C(C=CC=3C=C4C=5SC=CC=5N(C4=CC=3)CC)=[N+](C)C2=C1 VXFZWHRORARLSS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- SFGRHPUKNYCBTL-UHFFFAOYSA-M n,n,9-triethyl-6-[2-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)ethenyl]carbazol-3-amine;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC=C2C(C)(C)C(C=CC3=CC=C4N(CC)C5=CC=C(C=C5C4=C3)N(CC)CC)=[N+](C)C2=C1 SFGRHPUKNYCBTL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 3H-indole Chemical compound C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- RJTZUHVCZIGJMB-UHFFFAOYSA-N hydron;1h-indole;chloride Chemical compound Cl.C1=CC=C2NC=CC2=C1 RJTZUHVCZIGJMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 12
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N argon Substances [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZTUKGBOUHWYFGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,3-trimethyl-2-methylideneindole Chemical compound C1=CC=C2N(C)C(=C)C(C)(C)C2=C1 ZTUKGBOUHWYFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AKWDBACKIRGUJI-UHFFFAOYSA-M 3-[(e)-2-(5-chloro-1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)ethenyl]-9-ethylcarbazole;chloride Chemical compound [Cl-].C1=C(Cl)C=C2C(C)(C)C(/C=C/C=3C=C4C5=CC=CC=C5N(C4=CC=3)CC)=[N+](C)C2=C1 AKWDBACKIRGUJI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZGVMZRBRRYLIP-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[4-(diethylamino)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)N(CC)CC)O1 UZGVMZRBRRYLIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920001727 cellulose butyrate Polymers 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical group 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000001022 rhodamine dye Substances 0.000 description 2
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 2
- LORKUZBPMQEQET-UHFFFAOYSA-M (2e)-1,3,3-trimethyl-2-[(2z)-2-(1-methyl-2-phenylindol-1-ium-3-ylidene)ethylidene]indole;chloride Chemical compound [Cl-].CC1(C)C2=CC=CC=C2N(C)\C1=C/C=C(C1=CC=CC=C1[N+]=1C)/C=1C1=CC=CC=C1 LORKUZBPMQEQET-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 2-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole Chemical group C1=C(Cl)C=C2OC(F)(F)OC2=C1 CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGJXVBICNCIWEL-UHFFFAOYSA-N 9-ethylcarbazole-3-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C2N(CC)C3=CC=CC=C3C2=C1 QGJXVBICNCIWEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M Methanesulfonate Chemical compound CS([O-])(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000999 acridine dye Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical group C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920006217 cellulose acetate butyrate Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000005520 electrodynamics Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PKALEBFTSZCHGU-UHFFFAOYSA-M n,n-diethyl-4-[2-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)ethenyl]aniline;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1\C=C\C1=[N+](C)C2=CC=CC=C2C1(C)C PKALEBFTSZCHGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001495 sodium tetrafluoroborate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000001016 thiazine dye Substances 0.000 description 1
- OKYDCMQQLGECPI-UHFFFAOYSA-N thiopyrylium Chemical compound C1=CC=[S+]C=C1 OKYDCMQQLGECPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001003 triarylmethane dye Substances 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001651 triphenylamine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
- G03G5/067—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group containing hetero rings
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fotoledende blanding for bruk i elektrofotografisk reproduksjon.
Bruken.av fotoledende blandinger omfattende organiske fotoledere med en spektral sensitivitet i området 350 til 450
nm for elektrofotografisk reproduksjon er foreslått i britisk patent nr. 851218. Dette området kan utvides til lengre bølgelengder ved innføring av forskjellige sensitiviserende fargestoffer for. å gjøre det mulig å eksponere den fotoledende blanding med volfram halogenidlamper som brukes i et grafisk reproduksjonskamera. Rhodaminfargestoffer brukes normalt for dette formål.
Senere har bruk av lasere, spesielt argon-ion lasere som eksponeringskilder blitt stadig viktigere. Slike lasere emitterer lys i blått/grønt område i spekteret og har sterke linjer ved 488 og 514,5 nm, og det er foreslått at fotoledende blandinger kan sensitiviseres overfor lys av denne bølgelengde ved å innføre bestemte polymetinfargestoffer med strukturen
hvor.Ri er metyl eller fenyl, R2 er hydrogen eller metyl og'
X er et halogenid. Et spesielt eksempel på et slikt fargestoff er CI Basic Orange 22.
Skjønt slike fargestoffer er tilfredsstillende med hensyn til lasereksponering, gir de ikke tilstrekkelig sensitivitet overfor volframhalogenidlyskilder til at blandingene kan brukes effektivt med begge kilder.
I
I
Det er et formål for foreliggende oppfinnelse å tilveiebringe en fotoledende blanding som er egnet for eksponering både med arbon-ion laser eller volframhalogenidlys.
Ifølge oppfinnelsen tilveiebringes en fotoledende blanding, omfattende minst en fotoleder og, som sensitivisator, en forbindelse med formelen:
hvor
R betyr alkyl;
Ri betyr alkyl eller aryl;
R2 betyr de nødvendige atomer for å fullstendiggjøre
en heterocyklisk eller karbocyklisk ring; og An betyr et anion.
Benzenringene A og B og ringen som dannes med R2 kan være substituert.
Foretrukne sensitivisatorer er:
1. 2-[2-(9-etyl-3-karbazolyl)-vinyl]-1,3,3-trimetyl-3H-indolium tetrafluorborat. 2. 2-[2-(9-etyl-3-karbazolyl)-vinyl]-1,3,3-trimety1-5-nitro-3H-indolium tetrafluorborat. 3. 2-[2-(9-etyl-3-karbazolyl)-vinyl]-1,3,3-trimety1-5-klor- 3H-indoliumklorid. 4. 2-[2-(6-brom-9-ety1-3-karbazoly1)-vinyl]-1,3,3-trimety1-3H-indolium heksafluorfosfat. 5. 2-[2-(2-etoksy-9-etyl-3-karbazolyl)-vinyl]-l,3,3-tri-metyl-3H-indolium tetrafluorborat. 6. 2-[2-(5,6,7,8-tetrahydro-9-etyl-3-karbazoly1)-vinyl]-l,3,3-trimetyl-3H-indolium tetrafluorborat. 7. 2-[2-(6-dietylamino-9-etyl-3-karbazolyl)-viny1]-1,3,3-trimetyl-3H-indolium trifluormetansulfonat. 8. 2-[ 2-( 9-fenyl-3-karbazolyl)-vinyl]-1,3,3-trimetyl-3H-in- .
doium p-toluensulfonat. 9. 2-[2-(9-propy1-6-pyrido[2,3-b]indolyl)-vinyl]-1,3,3-tri-metyl-3H-indoliumtetrafluorborat. 10. 2-[2-(4-etyl-7-tieno[3,2-b]indolyl)-vinyl]-1,3,3-trimety1-3H-indoliumklorid.
Blandingen inneholder fortrinnsvis fra 0,01 til 10 vekt%, fortrinnsvis fra 2 til 5 vekt% sensitivisator i forhold til fotolederen.
Blandingen ifølge oppfinnelsen er spesielt tenkt for bruk i elektrofotografisk produksjon av trykningsformer og trykte kretser, og'kan påføres et underlag som kan omfatte alle formålstjenlige materialer, f.eks. aluminium, sink, magnesium eller kobberplater eller multi-metallplater, hvori en multi--metallplate er en som omfatter en kombinasjon av 2 eller flere metaller, og også celluloseprodukter, f.eks. papirer, cellulosehydrat, celluloseacetat eller cellulosebutyratfilmer-, spesielt delvis forsåpet celluloseacetat eller butyratfilmer. Noen plastmaterialer, f.eks.- polyamider i filmform eller
metallfordampede filmer, er egnet for bruk som bærer. Kornet og anodisert aluminium er spesielt egnet som bærer.!
Foretrukne fotoledere for bruk i blandingen er de amino-fenyl-substituerte oksazoler som er beskrevet i britisk patent nr. 874.634, f/eks. 2-fenyl-4-(2<1>klorfenyl-5-(4" dietylaminofenyl)-oksazol. Andre egnede fotoledere er f.eks. trifenylaminderivater, høyere kondenserte aromatiske forbindelser såsom antracen, benzo-kondenserte heterocykliske forbindelser og pyrazolin eller imidazolderivater. Også egnet er triazol og oksadiazolderivater som er beskrevet i britisk patent nr. 836.148 og 851.218; 2,5-bis-(4<1->dietylamino-fenyl)-1,3,4-oksadiazol er her særlig egnet. Dertil er vinyl-aromatiske polymerer såsom polyvinylantracen, polyacenaftylen, poly-N-vinylkarbazol og kopolymerer av disse forbindelser er egnet, spesielt slike som inneholder hydrofile grupper. Også egnet er polykondensater av aromatiske aminer og alde-hyder som er beskrevet i britisk patent nr. 977.399 og har-pikser som er beskrevet i britisk patent nr. 1404829.
Blandingen inneholder også fortrinnsvis en eller flere naturlige eller syntetiske harpiksbindere. I tillegg til å
ha filmdannende og elektriske egenskaper og også hefte til underlaget, bør harpiksene ha gode løselighetsegenskaper.
For praktiske formål er harpiksbindere som er spesielt egnet slike som er oppløselige i viktige vandige eller løsnings-middelsystemer. Aromatiske eller alifatiske, lett brennbare løsningsmidler er utelukket av fysiologiske og sikkerhets-grunner. De mest egnede harpiksbindemidler er høymolekylære substanser med alkalisolubiliserende grupper. Slike grupper er f.eks. karboksyl, fenol, sulfonsyre, sulfonamid, sulfonimid-grupper og også syreanhydridgrupper.
Partielle estere av kopolymere av styren og maleinsyreanhydrid, f.eks. slike som er kjent under navnet "Scripset", Monsanto Co., USA er spesielt egnet; og også fenolharpikser, f.eks. slike som er kjent under navnet "Alnovol" Hoechst AG, Tysk-land, vist seg meget tilfredsstillende.
Ytterligere sensitiviserende fargestoffer, f.eks. triaryl-metanfargestoffer, xantenfargestoffer, polymetinfargestoffer, ftaleinfargestoffer, pyrylim og tiopyryliumfargestoffer,!kino-
I
linfargestoffer, tiazinfargestoffer,-akridinfargestoffer og kinonfargestoffer kan inngå i blandingen for å utvide spek-tralområdet.
Anionet kan være halogenid, f.eks. klorid eller bromid, tetrafluorborat, toluensulfonat, heksafluorfosfat, trifluormetansulfonat, laurylsulfat, metylsulfat og me-tylsulfonat.
Sensitivisatorene kan fremstilles ved å omsette en Fischer base med et egnet aldehyd i iseddik og oppvarme under til-bakeløp. Etter kjøling kan produktet utfelles ved tilsetning av en vandig løsning inneholdende et egnet anion.
Således ble f.eks. 2-[2-(9-etyl-3-karbazolyl)-vinyl]-1,3,3-trimetyl-3H-indolium tetrafluorborat fremstilt ved å blande 1,3,3-trimetyl-2-metylenindolin (0,01 mol) og 9-etyl-3-karba-zolkarboksaldehyd (0,01 mol) i iseddik (30 ml) og oppvarme under tilbakeløp i 2 timer. Blandingen fikk avkjøle til rom-temperatur og ble så helt i vann (600 ml). Produktet ble utfelt ved tilsetning av en løsning av natriumtetrafluor-borat (12 g) i vann (40 ml) og deretter filtrert, vasket med vann og tørket ved 60°C. Produktet hadde et smeltepunkt på 216 til 218°C. På lignende måte kan 2-[ 2-(9-etyl-3-karba-zolyl)-vinyl]-1,3,3-trimetyl-5-klor-3H-indoliumklorid (smp. 226-228°C) fremstilles ved bruk av 5-klorderivatet av ovennevnte Fischer's base og natriumkloridløsning som fellingsmiddel.
De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen:
Eksempel 1
En overtrekksløsning ble fremstilt ved å oppløse 2,5-bis-(4'-dietylaminofenyl)-1,3,4-oksadiazol (40 g), "Scripset" 540
(60 g) og sensitivisator 1 (1,5 g) i metyletylketon (850 ml). Dette ble bragt på et 0,30 mm tykt aluminiumsubstrat som var blitt elektrokjemisk kornet og anodisert.
Etter fordampning av løsningsmiddelet ble det overtrukkede substrat brent ved 120°C i 5 minutter. Dette ga et fotoledende sjikt med en overtrekksvekt på 5-6 g/m 2. Området for elektrofotografisk sensitivitet var 440-620 nm med en bred topp sentrert på 508 nm. Sjiktet ble ladet ved bruk av en koronatråd til et overflatepotensial på -550V. Anordningen ble billedvis eksponert ved 25 mikrojoules/cm 2lys energi ved 488 nm fra en argonionlaser. Det resulterende latente elektro-statiske bildet ble fremkalt ved bruk av en vanlig magnetisk børstetoner. Strålingsvarme ble brukt for å brenne tonerpul-veret i bildeområdene og en vandig alkalivask fjernet bak-grunnssjiktet. Den resulterende litografiske plate ble vasket med vann, gummiert, tørket og brukt til å produsere flere tusen trykk på en offset trykkpresse.
Det elektrofotografiske sjiktet ble også eksponert i et reprokamera til en positiv original etter ladning med en koronatråd til et overflatepotensial på -550V. En eksponerings-tid på 21s var nødvendig ved bruk av 4 x 1000 watt volfram halogenidlamper. Dette sjiktet ble så behandlet på den ovenfor omtalte måte.
Eksempel 2
En overtrekksløsning ble fremstilt ved å oppløse 2,5-bis-(4'-dietylaminofenyl)-1,3,4-oksadiazol (50g) Scripset 540 (50 g), sensitivisator 1 (1 g) og CI Basic Violet 16 (1 g) i metyletylketon (850 cm). Dette ble bragt på et 0,03 mm aluminiumsubstrat som var blitt elektrokjemisk kornet og anodisert. Etter fordampning av løsningsmiddelet ble det overtrukne substrat brent ved 120°C i 5 min. Dette ga et fotoledende sjikt med en overtrekksvekt på 5-6 g/m 2 . Sensitivitetsområdet var 440-650! 1nm. Etter lading av sjiktet med en koronatråd og eksponering I med'
I
argonionlaser eller reprokamera fikk man en litografisk trykkeplate ved den metode som er beskrevet for eksempel en.
Eksempel 3
Eksempel 1 ble gjentatt, bortsett fra at sensitivisator 2 ble bruk, og fotolederen var 2-fenyl-4-(2<1->klorfenyl)-5
-(4<11>dietylaminofenyl)-oksazol.
Lignende resultater som i eksempel 1 ble oppnådd..
Eksempel 4
En rekke løsninger ble fremstilt bestående av 2-fenyl-4-(2'-klorfenyl)-5-(4"-dietylaminofenyl)-oksazol (4g), "Scripset 540" (6 g), en.sensitivisator (0,1 g) og 85 ml etylmetylketon. Løsningene ble overtrukket på elektrokjemisk kornet og ano-diserte aluminiumsubstrater som beskrevet i eksempel 1, og de forskjellige karakteristika for platene som er angitt i tabell I ble undersøkt som følger;
bølgelengden til maksimum absorpsjon (^maks) og absorpsjons-spektralområdet ( -område) ble målt ved refleksjon på et Perkin -Eimer spektrofotometer;
lysenergien i mikrojoules/cm 2(El/2) nødvendig for å tømme overflatepotensialet til halvparten av begynnelsesveriden ble målt på en Princeton Electrodynamics Inc Static Analyser. Prøvene ble ladet i mørke til en overflatespenning på -500 volt og deretter eksponert med en ikke filtrert volframlampe med fargetemperatur 2810°K ved en belysning på 269 lux.
Platene inneholdt sensitivisator som følger:
De to prøvene fra hver av platene 1,3,7 og 8 ble ladet som ovenfor. En prøve fra hver plate ble eksponert i et reproduksjonskamera med 4 x 1000 watt volframhalogenidlamper og'den andre prøven fra hver plate ble eksponert med en argonionlaser. Kameraeksponeringstiden og laserenergien som var nødvendig for at de eksponerte platene skulle nå en spenning hvor de ikke mottok toner ved behandling som beskrevet i eksempel 1 ble målt, og resultatene er vist i tabell II.
I
Disse resultatene viser klart at sens.itivisatorene ifølge I oppfinnelsen (1) er sammenlignbare med argonionlaserekspo-nering av polymetinfargestoffer,(2) er sammenlignbare med kameraeksponering av rhodaminfargestoffer som normalt brukes for å sensitivisere fotoledende blandinger overfor volframhalogenidlys, (3) er bedre enn polymetinfargestoffer for kameraeksponering og (4) er bedre enn rhodaminer ved laser- :
eksponering.
Sensitivisatorene som er brukt i dette eksempel har de følg-ende strukturer:
1. 2-[-(9-etyl-3-karbazolyl)-vinyl]-1,3,3-trimetyl-3H-indo-lium tetrafluorborat. 2. 2- [2-(9-etyl-3-karbazolyl)-vinyl]-1,3,3-trimetyl-5-nitro-3H-indolium tetrafluorborat. 3. 2-[2-(9-etyl-3-karbazolyl)-vinyl]-1,3,3-trimetyl-5-klor-3H-indoliumklorid. 4. 2-[2-(6-brom-9-etyl-3-karbazolyl)-vinyl]-1,3,3-trimety1-3H-indoliumheksafluorfosfat. 5. 2-[2-(2-etoksy-9-etyl-3-karbazolyl)-vinyl]-i,3,3-tri- ' mety1-3H-indoliumtetrafluorborat. 6. 2-[2-(5,6,7,8-tetrahydro-9-etyl-3-karbazolyl)-vinyl]-i,3,3-trimetyl-3H-indoliumtetrafluorborat.
Claims (10)
1. Fotoledende blanding omfattende minst en fotoleder og en sensitivisator, karakterisert ved at sensitivisatoren er en forbindelse med formelen
hvor R betyr en alkylgruppe; Ri betyr et hydrogenatom eller en alkyl eller arylgruppe; R2 betyr de nødvendige atomer for å fullstendiggjøre en heterocyklisk ring eller en karbocyklisk ring; A betyr et anion; og n anionets valens.
2. Blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at sensitivisatorforbindelsen er
(a) 2-[2-(9-etyl-3-karbazolyl)-vinyl]-1,3,3-trimetyl-3H-indoliumtetrafluorborat y
(b) 2-[2-(9-etyl-3-karbazolyl)-vinyl]-1,3,3-trimety1-5-nitro-3H indoliumtetrafluorborat;
(c) 2- [2- (9-etyl-3-karbazolyl)-vinyl]-1,3,3-trimetyl-5-, klor-3H indol.iumklorid;
(d) 2-[2-(6-brom-9-etyl-3-karbazolyl)-vinyl]-1,3,3-trimety1-3H-indoliumheksafluorfosfat;
(e) 2-[2-(2-etoksy-9-etyl-3-karbazolyl)-vinyl]-1,3,3-trimetyl-3H-indolium tetrafluorborat;
(f) 2-[2-(5,6,7,8-tetrahydro-9-ety1-3-karbazolyl)-vinyl]-1,3,3-trimetyl-3H-indoliumtetrafluorborat;
(g) 2- [ 2-(6-dietylamino-9-ety1-3-karbazolyl)-vinyl]-1,3,3- trimetyl-3H-indoliumtrifluormetansulfonat;
(h) . 2- [ 2- (9-feny 1-3-karbazolyl) -vinyl] -1,3, 3--tr ime ty 1-3 H-indolium p_-toluensulfonat;
(i) 2-[2-(9-propyl-6-pyrido [2,3-b] indolyl)-vinyl]-1,3,3-trimetyl-3H-indoliumtetrafluorborat; eller
(j) 2-[2-(4-etyl-7-tieno[3,2-b] indolyl)-vinyl]-l,3,3-tri-metyl-3H indoliumklorid.
3. Blanding ifølge krav 1 eller 2, karakterisert v^e d at sensitivisatoren foreligger i en mengde fra 0,01 til 10 vekt% i forhold til fotolederen.
4. Blanding ifølge krav 3, karakterisert , ved at sensitivisatoren foreligger i en mengde fra 2 til 5 vekti i forhold til fotolederen.
5. Blanding ifølge krav 1 til 4, karakterisert ved at fotolederen er et oksazol eller et oksadiazol.
6. Blanding ifølge krav 5, karakterisert ved at fotolederen er
2-fenyl-4-(2'-klorfenyl) -5-(4"-dietylaminofenyl)-oksazol eller 2,5-bis-(4'-dietylamino)-1,3,4-oksadiazol.
7. Blanding ifølge krav 1 til 6, karakteri-, sert ved at den ytterligere inneholder en harpiks-binder.
8. Blanding ifølge krav 1 til.7, karakterisert ved at anionet A er et klorid, bromid, tetrafluorborat, heksafluorfosfat, p-toluensulfonat, laurylsulfat, metylsulfat eller metylsulfonation.
9. Blanding ifølge krav 1 til 8, karakterisert ved at den altså inneholder minst en ytterligere sensitivisator.
10. Anvendelse av blandingene i ifølge krav 1 til 9 som over-j I
trekk på en bærer i en elektrofotografisk anordning.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8235884 | 1982-12-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO834635L true NO834635L (no) | 1984-06-18 |
Family
ID=10535024
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO834635A NO834635L (no) | 1982-12-16 | 1983-12-15 | Fotoledende blandinger |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4565757A (no) |
| EP (1) | EP0112169A3 (no) |
| JP (1) | JPS59131655A (no) |
| AU (1) | AU2239683A (no) |
| CA (1) | CA1187277A (no) |
| DK (1) | DK578383A (no) |
| ES (1) | ES8600527A1 (no) |
| FI (1) | FI834629A (no) |
| NO (1) | NO834635L (no) |
| NZ (1) | NZ206589A (no) |
| ZA (1) | ZA839316B (no) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3509147A1 (de) * | 1985-03-14 | 1986-09-18 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial |
| DE3513747A1 (de) * | 1985-04-17 | 1986-10-23 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial |
| US4956833A (en) * | 1986-03-31 | 1990-09-11 | Asahi Kogaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Objective driving device for an optical disk apparatus |
| JPH0823707B2 (ja) * | 1987-04-22 | 1996-03-06 | 富士写真フイルム株式会社 | スキヤンニング露光工程を含む画像形成方法 |
| US5229522A (en) * | 1989-03-08 | 1993-07-20 | Appleton Papers Inc. | Bis-(indolyl)ethylenes: process for their preparation |
| JP6415447B2 (ja) | 2012-12-19 | 2018-10-31 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | １つ以上の物体を光学的に検出するための検出器 |
| JP2016529474A (ja) | 2013-06-13 | 2016-09-23 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 少なくとも１つの物体を光学的に検出する検出器 |
| JP6440696B2 (ja) | 2013-06-13 | 2018-12-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 少なくとも１つの物体の方位を光学的に検出する検出器 |
| CN105637320B (zh) | 2013-08-19 | 2018-12-14 | 巴斯夫欧洲公司 | 光学检测器 |
| JP6483127B2 (ja) | 2013-08-19 | 2019-03-13 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 少なくとも１つの対象物の位置を求めるための検出器 |
| KR102397527B1 (ko) | 2014-07-08 | 2022-05-13 | 바스프 에스이 | 하나 이상의 물체의 위치를 결정하기 위한 검출기 |
| WO2016051323A1 (en) | 2014-09-29 | 2016-04-07 | Basf Se | Detector for optically determining a position of at least one object |
| EP3230841B1 (en) | 2014-12-09 | 2019-07-03 | Basf Se | Optical detector |
| KR102496245B1 (ko) | 2015-01-30 | 2023-02-06 | 트리나미엑스 게엠베하 | 하나 이상의 물체의 광학적 검출을 위한 검출기 |
| US10955936B2 (en) | 2015-07-17 | 2021-03-23 | Trinamix Gmbh | Detector for optically detecting at least one object |
| KR102539263B1 (ko) | 2015-09-14 | 2023-06-05 | 트리나미엑스 게엠베하 | 적어도 하나의 물체의 적어도 하나의 이미지를 기록하는 카메라 |
| CN109564952A (zh) | 2016-04-06 | 2019-04-02 | 特里纳米克斯股份有限公司 | 用于至少一个对象的光学检测的检测器 |
| US11211513B2 (en) | 2016-07-29 | 2021-12-28 | Trinamix Gmbh | Optical sensor and detector for an optical detection |
| US11428787B2 (en) | 2016-10-25 | 2022-08-30 | Trinamix Gmbh | Detector for an optical detection of at least one object |
| WO2018077870A1 (en) | 2016-10-25 | 2018-05-03 | Trinamix Gmbh | Nfrared optical detector with integrated filter |
| KR102502094B1 (ko) | 2016-11-17 | 2023-02-21 | 트리나미엑스 게엠베하 | 적어도 하나의 피사체를 광학적으로 검출하기 위한 검출기 |
| US11860292B2 (en) | 2016-11-17 | 2024-01-02 | Trinamix Gmbh | Detector and methods for authenticating at least one object |
| JP7204667B2 (ja) | 2017-04-20 | 2023-01-16 | トリナミクス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 光検出器 |
| CN110998223B (zh) | 2017-06-26 | 2021-10-29 | 特里纳米克斯股份有限公司 | 用于确定至少一个对像的位置的检测器 |
| CN111943948B (zh) * | 2020-08-03 | 2021-11-12 | 南通大学 | 一种β-咔啉吲哚鎓盐及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3579331A (en) * | 1968-04-08 | 1971-05-18 | Eastman Kodak Co | Electrophotographic materials containing cyanine dye sensitizers |
| US3932418A (en) * | 1971-11-10 | 1976-01-13 | Agfa-Gevaert N.V. | Electrophotographic material |
| JPS5531463B2 (no) * | 1972-05-31 | 1980-08-18 | ||
| AU507694B2 (en) * | 1975-06-14 | 1980-02-21 | Hoechst Aktiengesellschaft | Electrophotographic reproduction |
| JPS57148750A (en) * | 1981-03-11 | 1982-09-14 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Electrophotographic receptor |
-
1983
- 1983-12-14 AU AU22396/83A patent/AU2239683A/en not_active Abandoned
- 1983-12-14 ZA ZA839316A patent/ZA839316B/xx unknown
- 1983-12-15 US US06/562,696 patent/US4565757A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-12-15 CA CA000443456A patent/CA1187277A/en not_active Expired
- 1983-12-15 NO NO834635A patent/NO834635L/no unknown
- 1983-12-15 NZ NZ206589A patent/NZ206589A/en unknown
- 1983-12-15 DK DK578383A patent/DK578383A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-12-15 EP EP83307625A patent/EP0112169A3/en not_active Withdrawn
- 1983-12-15 FI FI834629A patent/FI834629A/fi not_active Application Discontinuation
- 1983-12-16 JP JP58237719A patent/JPS59131655A/ja active Pending
- 1983-12-16 ES ES528127A patent/ES8600527A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES528127A0 (es) | 1985-10-01 |
| AU2239683A (en) | 1984-06-21 |
| DK578383A (da) | 1984-06-17 |
| CA1187277A (en) | 1985-05-21 |
| ZA839316B (en) | 1984-08-29 |
| US4565757A (en) | 1986-01-21 |
| DK578383D0 (da) | 1983-12-15 |
| EP0112169A3 (en) | 1985-11-21 |
| FI834629A (fi) | 1984-06-17 |
| FI834629A0 (fi) | 1983-12-15 |
| ES8600527A1 (es) | 1985-10-01 |
| EP0112169A2 (en) | 1984-06-27 |
| JPS59131655A (ja) | 1984-07-28 |
| NZ206589A (en) | 1985-12-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO834635L (no) | Fotoledende blandinger | |
| US4063948A (en) | Material for electrophotographic reproduction | |
| JPH04223473A (ja) | 電子写真記録材料 | |
| US4500622A (en) | Electrophotographic light-sensitive printing materials | |
| JPH0251162A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS61243457A (ja) | 電子写真記録材料 | |
| JPH038539B2 (no) | ||
| US4603098A (en) | Electrophotographic recording material | |
| JPH0442669B2 (no) | ||
| US4562134A (en) | Electrophotographic material with cyanine sensitizer with betaine group | |
| JPH0296767A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS6024553A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPS60198550A (ja) | 電子写真感光体 | |
| EP0058839A1 (en) | Sensitized organic electron donor compounds | |
| US4530892A (en) | Electrophotographic recording material for printing forms | |
| JPH0212256A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS60119565A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS60147742A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0251163A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS60230142A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH04101153A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS60149048A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS60149049A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS60135952A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPS598819B2 (ja) | ゾウカンシキソ オ ガンユウスル デンシシヤシンヨウカンコウザイリヨウ |