NO319711B1 - Vandig belegningssystem av uretan(met)akrylatisocyanater inneholdende UV-herdende isocyanatgrupper samt anvendelse derav - Google Patents
Vandig belegningssystem av uretan(met)akrylatisocyanater inneholdende UV-herdende isocyanatgrupper samt anvendelse derav Download PDFInfo
- Publication number
- NO319711B1 NO319711B1 NO19991919A NO991919A NO319711B1 NO 319711 B1 NO319711 B1 NO 319711B1 NO 19991919 A NO19991919 A NO 19991919A NO 991919 A NO991919 A NO 991919A NO 319711 B1 NO319711 B1 NO 319711B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- meth
- coating system
- urethane
- acrylate
- parts
- Prior art date
Links
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims description 28
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 22
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 11
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 7
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 title description 9
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 22
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 22
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 15
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 6
- 150000003077 polyols Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical class OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000010422 painting Methods 0.000 claims description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 13
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 11
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 11
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 6
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 2-hydroxyethyl- Chemical group 0.000 description 4
- CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropyl acetate Chemical compound COCCCOC(C)=O CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 4
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 3
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- KCZQSKKNAGZQSZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(6-isocyanatohexyl)-1,3,5-triazin-2,4,6-trione Chemical compound O=C=NCCCCCCN1C(=O)N(CCCCCCN=C=O)C(=O)N(CCCCCCN=C=O)C1=O KCZQSKKNAGZQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)C=C)OC(=O)C=C VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 2
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazetidine-2,4-dione Chemical compound O=C1NC(=O)N1 PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- PAUHLEIGHAUFAK-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-1-[(1-isocyanatocyclohexyl)methyl]cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1(N=C=O)CC1(N=C=O)CCCCC1 PAUHLEIGHAUFAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIYBRXKMQFDHSM-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Dihydroxybenzophenone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1O YIYBRXKMQFDHSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZYASVWWDLJXIM-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-Butyl-1,4-benzoquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(=O)C(C(C)(C)C)=CC1=O ZZYASVWWDLJXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGUFVZFOCZNPEG-UHFFFAOYSA-N 4,5,6-triphenyltriazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NN=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 GGUFVZFOCZNPEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000623895 Bos taurus Mucin-15 Proteins 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- 239000004972 Polyurethane varnish Substances 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 238000013016 damping Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 238000007590 electrostatic spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- WEZCRXMURRNLJO-UHFFFAOYSA-N ethyl n,n-bis(1-isocyanatocyclohexyl)carbamate Chemical compound C1CCCCC1(N=C=O)N(C(=O)OCC)C1(N=C=O)CCCCC1 WEZCRXMURRNLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenyloxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 239000011527 polyurethane coating Substances 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 238000003847 radiation curing Methods 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000001029 thermal curing Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09D175/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/4009—Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
- C08G18/4063—Mixtures of compounds of group C08G18/62 with other macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/81—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/8141—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates masked
- C08G18/815—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/8158—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen with unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/8175—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen with unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen with esters of acrylic or alkylacrylic acid having only one group containing active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/02—Emulsion paints including aerosols
Description
Foreliggende oppfinnelse angår et vandig belegningssystem, der det ved UV-herding av (met)akryloylholdige bestanddeler dannes tørre, håndterbare overflater. Ved fornetning av NCO-gruppeholdige bestanddeler med bestanddeler inneholdende aktivt hydrogen oppnås de ønskede egenskaper fra disse fremstilte belegg. Bindemiddelkomponenten oppviser både (met)akryloylgrupper og frie NCO-grupper. De derfra fremstilte belegg oppviser efter herding en tilstrekkelig resistens også på ikke eller kun dårlig belyste områder. Videre angår oppfinnelsen anvendelsen av disse belegningssystemer.
Herdingen av (met)akryloylgruppe-oppvisende belegningssystemer ved UV-initiert ra-dikal-polymerisering er kjent og etablert. Det er en av de hurtigste herdemetodene i be-legningsteknologien. UV-herdende lakker oppviser dog diverse mangler som for eksempel høy volumkrymping ved herdingen, noe som kan føre til vedheftingsproblemer. Den systemimmanente, høye fornetningsdensitet fører til sprøhet, manglende elastisitet og manglende slagseighet. Videre er herdingen av UV-herdende, (met)akryloylgruppe-oppvisende belegningssystemer bundet til tilgjengeligheten av en tilstrekkelig stråle-dosis med tilsvarende bølgelengde. Dårlig belyste områder herder kun i redusert grad, noe som fører til vesentlige tap av overflateresistens, men ikke-belyste områder ikke herder i det hele tatt.
Belegg på basis av vandige bindemidler inneholdende aktive hydrogenatomer og fortrinnsvis polyoler og polyisocyanater, er kjent, se for eksempel EP-A 358 979.
På grunn av det brede valg av reaksjonspartnere kan de tekniske egenskaper for beleggene som vedhefting, elastisitet, slagseighet og værstabilitet, varieres innen vide områder. Herdingen av tilsvarende vandige tokomponent-polyuretansystemer krever sam-menlignet med stråleherdende systemer dog lengre tidsrom og fortrinnsvis høye tempe-raturer. UV-lys er imidlertid ikke nødvendig.
Kombinasjoner av de to herdingstyper ved UV-stråling og ved polyuretanfometning er i området lakk på oppløsningsmiddelbasis kjent som såkalte (dual cure)-systemer. Således beskriver US 4 342 793 A herdbare harpiksblandinger av en stråleherdbar reaktivfortynner, det er lavmolekylære akrylsyreestere, en mettet polyol og et polyisocyanat. Herdingen skjer ved bestråling for å polymerisere reaktivfortynnere og derefter ved ter-misk herding for dannelse av et polyuretan fra polyolen og polyisocyanatet.
Mangelen ved slike systemer ligger at oppløsningsmiddelinnholdet og derved også emi-sjonen er relativt høy. I tillegg kan det ved ugunstig bestråling bli tilbake ikke inne-bygget reaktivfortynner i den herdede lakkfilm. Dette kan for eksempel føre til proble-mer ved hudkontakt med lakkfilmen. I tillegg kan egenskapene for lakkfilmen som hårdhet, fysikalsk og kjemisk resistens, påvirkes negativt.
Oppgave for foreliggende oppfinnelse er å tilveiebringe et belegningssystem som er ba-sert på vandige bindemidler og som ved UV-herding tillater hurtig håndterbarhet av de lakkerte deler samt, ved fornetning av NCO-gruppe-oppvisende bestanddeler med aktive hydrogenatom-oppvisende deler, fortrinnsvis polyoler, muliggjør en innstilling av en anvendelserettet egenskapsprofil og utover dette muliggjør en tilstrekkelig herding også på ikke eller lite belyste områder.
Overraskende er det funnet at i belegningssystemer, som i det vesentlige består av uretan(met)akrylater med (met)akryloylgrupper og frie NCO-grupper, polyisocyanater og vandige polyoler, efter UV-herding som fører til tørre, håndterbare lakkfilmer, fornetningen forløper komplett ved NCO-reaksjon og fører til overflater med høy kjemisk og mekanisk resistens. På den annen side sikres det ved dårlig belysningssituasjon og en viss rest-dobbeltbindingstetthet en fornetning via NCO-reaksjon og derved et minst re-sistensnivå. Dette var desto mer overraskende da man måtte gå ut fra at de to reak-sjonsprosesser hindrer hverandre gjensidig og at den hurtige UV-initierte polymerisering "fryser inn" den langsommere NCO-reaksjon, det vil si reaksjonen mellom NCO-grupper med aktive hydrogenholdige komponenter ikke forløper komplett.
Foreliggende oppfinnelse har således til hensikt å forbedre den kjente teknikk og angår et belegningssystem som karakteriseres ved at det omfatter: a) et uretan(met)akrylat som oppviser (mefjakryloylgrupper som er et reaksjons-produkt av polyfunksjonelle isocyanater og monohydroksyalkoholer med
(met)akryloylgrupper, der forholdet NCO gruppenOH grupper er 1:0,2 ekv til 1:0,8 ekv,
b) eventuelt et ytterligere polyisocyanat,
c) en UV initiator som initierer polymerisering ved en friradikalmekanisme, og
d) ett eller flere vandige bindemidler inneholdende aktive hydrogenatomer.
Fortrinnsvis fremstilles foreliggende belegningssystem i to komponenter, hvorved komponent I) fortrinnsvis inneholder bestanddelene (a) + (b) og den andre komponent II inneholder bestanddelene (c) + (d).
For å oppnå bedre lakktekniske egenskaper kan komponentene I og/eller n i tillegg inneholde
e) en UV-absorber med et absorpsjonsområde til maksimalt 390 nm og
f) en HALS-stabilisator,
g) vanlige lakkadditiver,
h) katalysatorer for akselerering av NCO-reaksjonen og
i) for fornetningen inerte medopptøsningsmidler.
Komponentene I og II kombineres med hverandre på en slik måte at det oppnås et for-hold mellom NCO-grupper og NCO-reaktive grupper på 2:1 til 0,5:1, fortrinnsvis 1,5:1 til 0,8:1 og allerhelst 1,3:1 til 1:1.
Forbindelser ifølge a) fremstilles fra (met)akryloylgruppe-oppvisende, enverdige alkoholer og di- eller polyisocyanater. Fremstillingsmetoder for uretan(mef)akrylater er i prinsippet kjent og beskrevet (se for eksempel DE-A 1 644 798, DE-A 2 115 373, DE-A 2 737 406). For oppfinnelsens uretan(met)akrylater er forholdet NCO-grupper:OH-grupper 1:0,2 til 1:0,8 ekv, og allerhelst 1:0,3 til 1:0,6 ekv.
Med (met)akryloylgruppe-oppvisende, enverdige alkoholer menes både estere av akrylsyre eller metakrylsyre som oppviser en fri hydroksylgruppe med toverdige alkoholer, for eksempel 2-hydroksyetyl-, 2- eller 3-hydroksypropyl- eller 2-, 3- eller 4-hydroksybutyl(met)akrylat som hvilke som helst mulige blandinger av slike forbindelser. I tillegg kommer også i betraktning enverdige (met)akryloylgruppe-oppvisende alkoholer eller omsetningsprodukter som i det vesentlige består av slike alkoholer, opp-nådd ved forestring av n-verdige alkoholer med (met)akrylsyre, hvorved det som alkoholer også kan anvendes blandinger av forskjellige alkoholer, slik at n fortrinnsvis står for et helt eller i statistisk gjennomsnitt bruddent tall større enn 2 til 4 og fortrinnsvis 3, og hvorved det pr. mol av den nevnte alkohol anvendes (n-0,8) til (n-1,2), fortrinnsvis (n-1) mol (met)akrylsyre.
Til disse forbindelser henholdsvis produktblandinger hører for eksempel omsetnings-produktene av
(i) glycerol, trimetylolpropan og/eller pentaerytritt, av lavmolekylære alkoksylerings-produkter av slike alkoholer som for eksempel etoksylert eller propoksylert trimetylolpropan, som for eksempel tilleiringsproduktet av etylenoksyd på trimetylolpropan med OH-tall 550 eller av hvilke som helst blandinger av slike i det minste treverdige alkoholer med toverdige alkoholer som for eksempel etylenglykol eller
propylenglykol med
(ii) (met)akrylsyre i nevnte molforhold.
Forbindelsene oppviser en midlere molekylvekt Mn på 116 til 1 000, fortrinnsvis 116 til 750 og aller helst 116 til 158.
For fremstilling av oppfinnelsens uretan(met)akrylater a) egner seg prinsipielt alle di-eller polyisocyanater som butylendiisocyanat, heksametylendiisocyanat (HDI), 1-iso-cyanato-3,3,5-trimetyl-5-isocyanatometyl-cykloheksan (IPDI) og/eller (bis(isocyanato-cykloheksyl)-metan eller andre alifatiske diisocyanater eller blandinger av disse diisocyanater eller "lakkpolyisocyanater" på basis av disse diisocyanater.
Med "lakkpolyisocyanater" på basis av diisocyanater menes de i og for seg kjente biu-ret-, uretan-, uretdion- og/eller isocyanuratgruppe-oppvisende derivater av disse diisocyanater. Fremgangsmåter for fremstilling av slike "lakkpolyisocyanater" er for eksempel beskrevet i US 3 124 605,3 358 010,3 903 126, 3 903 127, 3 975 622 eller 4 324 879.
Det er også mulig å anvende aromatiske polyisocyanater, for eksempel "lakkpolyisocyanater" på basis av 2,4-diisocyanatotoluen og tekniske blandinger derav med 2,6-diisocyanatotoluen eller på basis av 4,4'-diisocyanatodifenylmetan henholdsvis dennes blandinger med sine isomerer og/eller høyere homologer. Prinsipielt mulig er selvfølge også anvendelsen av hvilke som helst blandinger av de som eksempler nevnte polyisocyanater.
For å muliggjøre bedre innarbeidbarhet av uretan(met)akrylatet a) i det vandige bindemiddel d), kan også anvende hydrofilerte polyisocyanater alene eller i blanding med de ovenfor beskrevne ikke-hydrofilerte polyisocyanater. Hydrofileringen kan for eksempel skje anionisk, kationisk eller ikke-ionisk via interne eller eksterne emulgatorer som po-lyeter. Slike polyisocyanater er for eksempel beskrevet i patentene EP-A 443 138, EP-A 469 389, EP-A 486 881, EP-A 510 438, EP-A 540 985, EP-A 645 410, EP-A 697 424 eller EP-A 728 785.
De beskrevne addisjonsreaksjoner kan akselereres på i og for seg kjent måte ved hjelp av egnede katalysatorer som tinnoktoat, dibutyltinnlaurat eller tertiære aminer.
Det er mulig å stabilisere det resulterende, eventuelt frie NCO-gruppeholdige uretan-(met)akrylat a) mot for tidlig polymerisering ved tilsetning av egnede inhibitorer og an-tioksydanter som fenoler, hydrokinoner, eventuelt også kinoner som for eksempel 2,5-di-tert-butylkinon. Disse inhibitorer tilsettes i mengder på 0,001 til 0,3 vekt-% under eller i tilknytning til fremstillingen. Produktene a) kan eventuelt, innenfor rammen av fremstilling og senere anvendelse, fremstilles i inerte oppløsninger som så gjelder som medoppløsningsmidler i).
Som komponent b) oppførte og eventuelt anvendbare ytterligere polyisocyanater kan man anvende alle polyisocyanater som kan anvendes for fremstilling av uretan(met)-akrylat. Foretrukket er hydrofilerte eller ikke-hydrofilerte, alifatiske "lakkpolyisocyanater" på basis av HDI, IPDI eller bis(isocyanatocykloheksyl)uretan eller blandinger av disse "lakkpolyisocyanater".
For å redusere viskositeten kan komponenten I eventuelt i tillegg inneholde stråleherd-bare reaktive fortynnere som lavmolekylære akrylsyreestere.
Forholdet mellom metakryloylgrupper i komponent a) og summen av frie isocyanat-grupper i komponentene a) og b) ligger mellom 0,2:5,0 ekv og 5:0,2 ekv, fortrinnsvis mellom 0,5:2,0 ekv og 2,0:0,5 ekv.
UV-initiatorer tilsvarende c) kan være 2-hydroksyfenylketoner som for eksempel 1-hydroksycykloheksylfenylketon, benzilketaler som for eksempel benzildimetylketal, acylfosfinoksyder som for eksempel bis-(2,4,6-trimetylbenzoyl)-fenylfosfinoksyd, ben-zofenon eller derivater derav henholdsvis blandinger av de forskjellige UV-initiatortyper.
Som komponent d) kan man anvende alle harpiksdispersjoner som er vanlige i vandig tokomponent-polyurentanbelegningsteknologi.
Slike harpikser og fremgangsmåtene for fremstilling av disse harpikser er kjent i littera-turen. Således kan harpiksene være bygget opp fra klassene polyester, polyakrylater,
polyuretaner, polyurinstoffer, polykarbonater eller polyetere. Også anvendelsen av hvilke som helst hybriddispersjoner eller hvilke som helst blandinger av forskjellige dispersjoner, er mulig. Som regel er harpiksene hydroksy- eller aminofunksjonelle. I unntaks-tilfeller er det imidlertid mulig å anvende ikke-funksjonelle dispersjoner som bindemid-delkomponent. Mulig, men ikke foretrukket, er også anvendelsen av harpiksdispersjoner
som ved siden av hydroksy- eller aminofunksjonen i tillegg også inneholder umettede funksjoner som er egnet for UV-herding.
For værstabiliteten av det herde lakksjikt kan det tilsettes en UV-absorber e) med et absorpsjonsområde opptil maksimalt 390 nm og en HALS-stabilisator. Egnede UV-absorbere er av typen trifenyltriazin, for eksempel Tinuvin® 400 (Ciba) eller av typen oksalsyredianilid, for eksempel Sanduvor®3206 (Clariant). UV-absorberen anvendes fortrinnsvis i mengder på 0,5 til 3,5%, beregnet på det faste bindemiddel.
Egnede HALS-stabilisatorer f) er de kommersielle typer som for eksempel Tinuvin®292 eller Tinuvin®123 (Ciba) eller Sanduvor®3058 (Clariant). Disse HALS-stabilisatorer anvendes fortrinnsvis i mengder på 0,5% til 2,5%, beregnet på fast bindemiddel.
Som lakkadditiver g) skal som eksempel nevnes løpemidler, luftemidler, avskummere, fortykkere og tiksotroperingsmidler.
Likeledes kan det for å aksellerere polyuretan-fornetningsreaksjonen, tilsettes katalysatorer h). Her egner seg alle de katalysatorer som kjent fra tokomponent-polyuretan-teknologien, for eksempel tinnoktoat, dibutyltinndilaurat eller tertiære aminer.
Herderkomponenten I oppviser ved 23°C generelt en viskositet på 50 til 10 000, og fortrinnsvis 50 til 2 000 mPas (D=40). Hvis nødvendig kan polyisocyanatene blandes med små mengder inerte oppløsningsmidler for å redusere viskositeten til en verdi innenfor det nevnte området. Mengden av slike oppløsningsmidler må derved imidlertid maksimalt tilmåles slik at det i de til slutt oppnådde belegningsmidler ifølge oppfinnelsen fo-religger maksimal 20 vekt-%, fortrinnsvis 10 vekt-% oppløsningsmidler hvorved også det eventuelt i harpiksdispersjonen d) foreliggende oppløsningsmiddel går inn i bereg-ningen. Som oppløsningsmiddel egner seg for eksempel alifatiske eller aromatiske hy-drokarboner som xylen, toluen, solventnafta eller for eksempel N-metylpyrrolidon, die-tylenglykoldimetyleter, aceton, metyletylketon, metylisobutylketon, etylacetat, butyl-acetat, metoksypropylacetat eller blandinger av disse eller andre inerte oppløsnings-midler.
For fremstilling av den vandige bindemiddelkombinasjon blir herderkomponenten I
emulgert i den vandige harpikskomponent IL Derved innstilles den nødvendige bearbei-dingsviskositet ved hjelp av vann. I mange tilfelle er det tilstrekkelig med enkle emulge-ringsteknikker, for eksempel med et mekanisk røreverk eller også ofte enkel blanding av
de to komponenter for hånd, for å oppnå belegg med meget gode egenskaper. Det kan imidlertid også anvendes blandeteknikker med høyere skjærenergi som for eksempel stråledispergering slik dette er beskrevet i "Farbe & Lack", 102/ 3.1996, s. 88-100.
Fremstilling av beleggene kan oppnås ved de forskjelligste sprøytemetoder som luft-trykks-, luftfri- eller elektrostatiske sprøytemetoder under anvendelse av en- eller to-komponentsprøyteanlegg, imidlertid også påstrykning, rulling, valsing eller rakling.
Tørkingen og utherdingen av belegget skjer fortrinnsvis ved
1. Avlufting av vannet og det eventuelt tilsatte medoppløsningsmiddel ved romtemperatur og eventuelt ved forhøyet temperatur, fortrinnsvis 100°C. 2. UV-herding, egnet er kommersielle kvikksølv-høy- henholdsvis middel-trykks-strålere, disse strålere kan også være dotert med andre elementer og oppviser fortrinnsvis en ytelse på 80 til 140 W/cm lampelengde. 3. Efterfometning av de NCO-holdige komponenter med de aktiv-hydrogenatomholdige bestanddeler. Dette kan skje ved romtemperatur eller forsert ved høyere temperatur, fortrinnsvis opptil høyst 150°C.
Foreliggende oppfinnelse angår videre anvendelsen av belegningssystemer for fremstilling av belegg på de forskjelligste substrater og materialer som tre, metall, plast, og så videre.
Belegningssystemet anvendes fortrinnsvis for lakkering av karosserideler.
Oppfinnelsen skal illustreres nærmere ved hjelp av eksempler.
Alle angivelser i % henviser til vekten. Viskositetsmålinger ble gjennomført i et kjegle-plate-viskosimeter i henhold til DIN 53019 ved D = 40.
De nevnte handelsbetegnelser er, hvis ikke annet er sagt, varemerker.
Anvendte aktiv-hydrogenatomholdige bindemidler
Bindemiddel A
Medoppløsningsmiddelfri, vandig polyakrylatdispersjon på basis av metylmetakrylat, butylakrylat, butylmetakrylat, styren, hydroksypropylmetakrylat og akrylsyre, di-tert-butylperoksyd som initiator og dimetyletanolamin som nøytraliseirngsmiddel. Faststoffinnholdet lå ved ca. 50% ved en viskositet på rundt 500 mPa-s (23°C, D = 40). Syretallet utgjør ca. 12 mg KOH/g substans, OH-innholdet 2,2%, pH-verdi ca. 7,9.
Bindemiddel B
Medoppløsningsmiddelfri, vandig, uretan-modifisert polyesterdispersjon på basis av trimetylolpropan, neopentylglykol, heksandiol-1,6, cykloheksandimetanol-l,4-heksa-hydroftalsyreanhydrid, adipinsyre, dimetylolpropionsyre og isoforondiisocyanat samt dimetyletanolamin som nøytraliseringsmiddel. Faststoffinnholdet ligger ved ca. 42% ved en viskositet på rundt 1 000 mPa-s (23°C, D = 40). Syretallet utgjør ca. 8 mg KOH/g substans, OH-innholdet 1,5%, pH-verdi ca. 8,4.
Fremstilling av uretan(met)akrylater ifølge oppfinnelsen
Eksempel 1
I en rørebeholder med termoelement, dryppetrakt, tilbakeløpskjøler og ledninger for til-førsel og bortføring av gass, veies det inn 1268,7 g av et HDI-isocyanurat med 23% NCO-innhold, 0,96 g dibutyltindilaurat og 1,92 g 2,6-di-tert-butylkreson. Under om-røring leder man gjennom luft i en mengde av det tredobbelte kjelevolum pr. time og nitrogen ledes over i et volum av seks ganger kjelevolumet pr. time. Det hele oppvarmes til 50°C og fra 50°C dryppes til det 266,8 g hydroksyetylakrylat på en slik måte at temperaturen stiger til maksimalt 60°C ved den eksoterme reaksjon. Efter fullstendig tilsetning av hydroksyetylakrylatet, noe som tar rundt 6 til 8 timer, omrøres det i ytterligere en time ved 60°C. Det oppnås en uretanakrylatoppløsning med et NCO-innhold på 11,5%.
Eksempel 2
I en rørekjel med termoelement, dryppetrakt, tilbakeløpskjøler og ledninger for tilførsel Og bortføring av gass, veies det inn 1268,7 g av et HDI-isocyanurat med 23% NCO-innhold, 519,4 g metoksypropylacetat, 0,96 g dibutyltinndilaurat og 1,92 g 2,6-di-tert-butylkresol. Under omrøring leder man gjennom det tredobbelte av kjelevolumet luft pr. time og leder over det seksdobbelte av kjelevolumet av nitrogen. Det hele oppvarmes til 50°C og fra 50°C dryppes det til 806 g hydroksyetylakrylat, slik at temperaturen stiger til maksimalt 60"C ved den eksoterme reaksjon. Efter fullstendig tilførsel av hydroksyetylakrylatet, noe som tar rundt 6 til 8 timer, røres det ytterligere 1 time ved 60°C. Det oppstår en uretanakrylatoppløsning uten frie NCO-grupper.
Fremstilling, applikering og prøving av beleggssystemene. NCO:OH-forhold utgjør 1:1.
Eksempel 3
Komponent 2:
132,6 deler vandig polyakrylatdispersjon, 46% i vann:solventnafta 100:2-butoksyetanol, nøytralisert med dimetyletanolamin 44,6:6,5:1,6:1,5 med et OH-innhold på ca. 4,5%, beregnet på fastharpiks (Bayhydrol®VP LS 2271, Bayer AG).
145,9 deler vandig, uretan-modifisert polyesterdispersjon, 42% i vann:N-metylpyrrolidon, nøytralisert med dimetyletanolamin 54:3:1 med et OH-innhold på ca. 3,8%, beregnet på fastharpiks (Bayhydrol®VP LS 2231, Bayer AG).
65,4 deler vann.
Komponent 1:
151,9 deler uretanakrylat, tilsvarende eksempel 1
83,9 deler solventnafta 100:2-butoksymetanol 4:1
11,1 deler Tinuvin® 1130 (Ciba), 50 %-ig i butyldiglykolacetat 5,5 deler Tinuvin®292 (Ciba), 50 %-ig i butyldiglykolacetat 1,8 deler BYK 345® (Byk)
1,8 deler BYK 333® (Byk), 25 %-ig i vann
3,5 deler Irgacure 184® (Ciba), 50 %-ig i heksandioldiakrylat.
Begge komponenter blandes homogent ved hjelp av dysestråledispergering tilsvarende DE-A 19510651 med en dyse på 0,1 mm diameter ved 50 bar trykk og bringes ved hjelp av en kommersiell sprøytepistol på en metallplate, forbelagt med en pigmentert tokomponent-polyuretanlakk slik det oppstår en filmtykkelse på ca. 120 g/cm<2>. Tørkingen av det våte sjikt skjedde i løpet av 5 minutters lufting ved romtemperatur, 10 minutters fortørking ved 80°C og derefter UV-herding (1 m/minutt båndhastighet, 1 Hg-høytrykksstråler 80 W/cm, 10 cm stråleravstand). Den videre tørking skjedde ved romtemperatur.
Man prøvet den resulterende hardhet ved pendeldemping i henhold til Konig, samt resis-tensen mot oppløsningsmidler efter 1 time, 1 dag og efter 7 dager. Resultatene er opp-summert i tabell 1.
Eksempel 4
Komponent 2:
129,7 deler bindemiddel A
144,5 deler bindemiddel B
91.6 deler vann
Komponent 1:
Tilsvarende komponent 1 fra eksempel 3, men med 63,7 deler metoksypropylacetat i stedet for 83,9 deler solventnafta 100:2-butoksyetanol 4:1.
Blanding, påføring, tørking og prøving av lakken skjedde som i eksempel 3.
Eksempel 5
Komponent 2:
98,0 deler bindemiddel A
96,5 deler vann
Komponent 1:
72.7 deler uretanakrylat fra eksempel 1
96,0 deler uretanakrylat fra eksempel 2
81.8 deler metoksypropylacetat
6,7 deler Sanduvor®3206 (Clariant), 80 %-ig i xylen
2,7 deler BYK®306 (Byk)
10.9 deler Irgacure® 185 (Ciba), 50 %-ig i heksandioldiakrylat Blanding, påføring, tørking og prøving av lakken skjedde som i eksempel 3.
Eksempel 6 (sammenligning)
Komponent 2:
176,6 deler polyakrylatdispersjon fira eksempel 3
194,3 deler uretan-modifisert polyesterdispersjon fra eksempel 3
55,7 deler vann
Komponent 1:
110,3 deler Desmodur®VP LS 2025/1 (Bayer), HCO-innhold 23%
42,9 deler solventnafta 100:2-butoksyetanol 4:1
11,1 deler Tinuvin® 1130 (Ciba), 50 %-ig i butyldiglykolacetat 5,5 deler Tinuvin®292 (Ciba), 50 %-ig i butyldiglykolacetat 1,8 deler BYK®345 (Byk)
1,8 deler BYK®333 (Byk)
Blanding, påføring, tørking og prøving av lakken skjedde som i eksempel 3.
Resultater
Claims (7)
1.
Belegningssystem, karakterisert ved at det omfatter a) et uretan(met)akrylat som oppviser (met)akryloylgrupper som er et reaksjons-produkt av polyfunksjonelle isocyanater og monohydroksyalkoholer med (met)akryloylgrupper, der forholdet NCO gnippenOH grupper er 1:0,2 ekv til 1:0,8 ekv, b) eventuelt et ytterligere polyisocyanat, c) en UV initiator som initierer polymerisering ved en friradikalmekanisme, og d) ett eller flere vandige bindemidler inneholdende aktive hydrogenatomer.
2.
Belegningssystem ifølge krav 1, karakterisert ved at det aktiv-hydrogenatomholdige, vandige bindemiddel er en polyol.
3.
Belegningssystem ifølge krav 1, karakterisert ved at forholdet mellom (met)akryloylgrupper i komponent (a) og summen av frie isocyanat-grupper i komponentene (a) og (b) ligger mellom 0,5:2,0 ekv og 2,0:0,5 ekv.
4.
Belegningssystem ifølge krav 1, karakterisert ved at det inneholder en UV-absorber med et absorpsjonsområde opptil 390 nm.
5.
Belegningssystem ifølge krav 1, karakterisert ved at det inneholder et HALS-amin.
6.
Anvendelse av belegningssystemet ifølge krav 1 for fremstilling av overtrekk.
7.
Anvendelse av belegningssystemet ifølge krav 1 for lakkering av karosserideler.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19818312A DE19818312A1 (de) | 1998-04-23 | 1998-04-23 | Wäßriges Beschichtungssytem aus UV-härtenden Isocyanatgruppen aufweisenden Urethan(meth)acrylatisocyanaten |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO991919D0 NO991919D0 (no) | 1999-04-22 |
| NO991919L NO991919L (no) | 1999-10-25 |
| NO319711B1 true NO319711B1 (no) | 2005-09-05 |
Family
ID=7865654
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO19991919A NO319711B1 (no) | 1998-04-23 | 1999-04-22 | Vandig belegningssystem av uretan(met)akrylatisocyanater inneholdende UV-herdende isocyanatgrupper samt anvendelse derav |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6335381B1 (no) |
| EP (1) | EP0952170B1 (no) |
| JP (1) | JP2000026800A (no) |
| KR (1) | KR100581326B1 (no) |
| AT (1) | ATE285427T1 (no) |
| AU (1) | AU739564B2 (no) |
| CA (1) | CA2269412C (no) |
| CZ (1) | CZ293372B6 (no) |
| DE (2) | DE19818312A1 (no) |
| DK (1) | DK0952170T3 (no) |
| ES (1) | ES2235396T3 (no) |
| NO (1) | NO319711B1 (no) |
| PL (1) | PL194319B1 (no) |
| PT (1) | PT952170E (no) |
| SI (1) | SI0952170T1 (no) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19920799A1 (de) † | 1999-05-06 | 2000-11-16 | Basf Coatings Ag | Thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbarer Beschichtungsstoff und seine Verwendung |
| DE19944156A1 (de) * | 1999-09-15 | 2001-03-22 | Bayer Ag | Elastisches Beschichtungssystem enthaltend UV-härtbare, Isocyanatgruppen aufweisende Urethan(meth)acrylate und seine Verwendung |
| DE19956231A1 (de) * | 1999-11-23 | 2001-05-31 | Bayer Ag | Strahlungshärtbare Isocyanatgruppen enthaltende Urethanacrylate und ihre Verwendung |
| DE10022352A1 (de) * | 2000-05-08 | 2001-11-22 | Georg Gros | Verfahren zur Beschichtung von elektrolytisch- oder feuerverzinkten Blechen |
| DE10146446B4 (de) * | 2000-09-25 | 2006-05-18 | Chemetall Gmbh | Verfahren zur Beschichtung von metallischen Oberflächen und Verwendung der derart beschichteten Substrate und der derart hergestellten Beschichtungen |
| EP1325090A2 (de) | 2000-09-25 | 2003-07-09 | Chemetall GmbH | Verfahren zur beschichtung von metallischen oberflächen und verwendung der derart beschichteten substrate bzw. der derart hergestellten beschichtungen |
| WO2002024344A2 (de) * | 2000-09-25 | 2002-03-28 | Chemetall Gmbh | Verfahren zur vorbehandlung und beschichtung von metallischen oberflächen vor der umformung mit einem lackähnlichen überzug und verwendung der derart beschichteten substrate |
| DE10048670A1 (de) * | 2000-09-30 | 2002-04-25 | Basf Coatings Ag | Beschichtungsstoffsystem für die Herstellung farb- und/oder effektgebender Mehrschichtlackierungen auf der Basis von Mehrkomponentenbeschichtungsstoffen |
| DE10048849A1 (de) * | 2000-10-02 | 2002-04-18 | Basf Coatings Ag | Verfahren zur Herstellung eines thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbaren Mehrkomponentensystems und seine Verwendung |
| DE10048847A1 (de) | 2000-10-02 | 2002-04-18 | Basf Coatings Ag | Lösemittelhaltiges, thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbares Mehrkomponentensystem und seine Verwendung |
| WO2002034808A1 (en) * | 2000-10-25 | 2002-05-02 | Akzo Nobel N.V. | Photoactivatable water borne coating composition |
| KR100390478B1 (ko) * | 2001-02-21 | 2003-07-04 | 대한잉크화학주식회사 | 우레탄 아크릴레이트 올리고머의 제조 방법 및 이를포함하는 자외선 경화형 도막 조성물 |
| CA2439769A1 (en) * | 2001-03-05 | 2002-09-12 | Georg Gros | Water-based coating mixture, method for application of corrosion protection layer with said mixture, substrates coated thus and use thereof |
| JP2003277692A (ja) * | 2002-01-15 | 2003-10-02 | Gen Gijutsu Kenkyusho:Kk | 水性光硬化型コーティング剤および硬化塗膜 |
| EP1354640A1 (de) * | 2002-04-19 | 2003-10-22 | Dürr Systems GmbH | Verfahren und Vorrichtung zum Härten einer Beschichtung |
| DE10226932A1 (de) * | 2002-06-17 | 2003-12-24 | Bayer Ag | Strahlenhärtende Beschichtungsmittel |
| DE10316890A1 (de) * | 2003-04-12 | 2004-11-04 | Basf Coatings Ag | Mit aktinischer Strahlung aktivierbare Initiatoren enthaltende Mischungen sowie Zwei- und Mehrkomponentensysteme, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE202004021245U1 (de) * | 2004-04-28 | 2007-07-19 | Bemeka Technologie-Transfer Gmbh | Kunststoffbeschichtung |
| DE102005057245A1 (de) * | 2005-11-29 | 2007-06-06 | Bayer Materialscience Ag | Lackierte Folien |
| CN101284955B (zh) * | 2007-04-11 | 2011-03-30 | 比亚迪股份有限公司 | 一种双重固化涂料组合物及其制备方法 |
| JP6222559B2 (ja) * | 2012-11-08 | 2017-11-01 | 日油株式会社 | ウレタン（メタ）アクリレート混合物及びウレタン（メタ）アクリレート組成物 |
| TWI682976B (zh) | 2016-03-02 | 2020-01-21 | 阿科瑪法國公司 | 雙固化型軟觸感塗層 |
| US20190367666A1 (en) | 2016-11-14 | 2019-12-05 | Covestro Deutschland Ag | Dual-curing coating compositions |
| CN112126330A (zh) * | 2019-06-24 | 2020-12-25 | 科思创德国股份有限公司 | 一种水性白漆 |
| US11781034B2 (en) * | 2019-06-27 | 2023-10-10 | Axalta Coating Systems Ip Co., Llc | Low VOC water borne coating compositions with improved application properties |
| CA3154039A1 (en) * | 2019-09-19 | 2021-03-25 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Photocurable (meth)acrylate compositions |
| CN112831268B (zh) * | 2019-11-25 | 2022-07-12 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种光固化水性涂料树脂及其制备方法 |
| KR102165201B1 (ko) * | 2020-06-22 | 2020-10-13 | 주식회사 세화 | 프라이버시 필터 |
Family Cites Families (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS532919B2 (no) * | 1971-08-12 | 1978-02-01 | ||
| US4006024A (en) * | 1973-02-21 | 1977-02-01 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Photosensitive compositions comprising a polyester-polyether block polymer |
| US4342793A (en) | 1977-01-14 | 1982-08-03 | Henkel Corporation | Interpenetrating dual cure resin compositions |
| DE2853921A1 (de) * | 1978-12-14 | 1980-07-03 | Basf Ag | Strahlungshaertbare waessrige bindemitteldispersionen |
| DE2936039A1 (de) * | 1979-09-06 | 1981-04-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Wasserdispergierbare, durch strahlen vernetzbare bindemittel aus urethanacrylaten, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie die verwendung dieser bindemittel in waessriger dispersion auf dem anstrich-, druckfarben- und textilsektor |
| DE3014733A1 (de) * | 1980-04-17 | 1981-10-29 | Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal | Wasserdispergierbare kationische harze |
| US4358476A (en) * | 1981-06-24 | 1982-11-09 | Lord Corporation | Radiation-curable compositions containing water |
| US4420499A (en) * | 1981-10-26 | 1983-12-13 | Armstrong World Industries, Inc. | Process for providing improved radiation-curable surface coverings and products produced thereby |
| US4393187A (en) * | 1982-06-23 | 1983-07-12 | Congoleum Corporation | Stain resistant, abrasion resistant polyurethane coating composition, substrate coated therewith and production thereof |
| NL8401785A (nl) * | 1984-06-04 | 1986-01-02 | Polyvinyl Chemie Holland | Werkwijze voor de bereiding van een waterige dispersie van urethan-acrylaat entcopolymeren, alsmede aldus verkregen stabiele waterige dispersie. |
| DE3526016A1 (de) * | 1985-07-20 | 1987-01-22 | Huels Chemische Werke Ag | Lagerstabile, strahlenhaertbare, nco-freie, waessrige emulsionen |
| DE3829587A1 (de) | 1988-09-01 | 1990-03-15 | Bayer Ag | Beschichtungsmittel, ein verfahren zu ihrer herstellung und die verwendung von ausgewaehlten zweikomponenten-polyurethansystemen als bindemittel fuer derartige beschichtungsmittel |
| DE3911827A1 (de) * | 1989-04-11 | 1990-10-25 | Basf Ag | Waessrige dispersionen von durch einwirkung von energiereicher strahlung vernetzbaren polyurethanen |
| DE3916340A1 (de) * | 1989-05-19 | 1990-11-22 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung waessriger, strahlenhaertbarer urethanacrylatdispersionen |
| DE4025811C1 (no) * | 1990-08-16 | 1992-01-02 | Uvex Winter Optik Gmbh, 8510 Fuerth, De | |
| DE4110821A1 (de) * | 1991-04-04 | 1992-10-08 | Huels Chemische Werke Ag | Waessrige, strahlenhaertbare urethanacrylatdispersionen |
| DE4219767A1 (de) * | 1992-06-17 | 1993-12-23 | Wolff Walsrode Ag | Reaktive, wasseremulgierbare Bindemittel und ihre Verwendung zur Herstellung von Lacken |
| US5328805A (en) * | 1992-08-28 | 1994-07-12 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Aqueous developable photosensitive polyurethane-(meth)acrylate |
| JP3019176B2 (ja) * | 1992-12-01 | 2000-03-13 | 第一工業製薬株式会社 | 放射線硬化性ポリウレタンエマルジョン組成物の製造方法 |
| US5409740A (en) * | 1992-12-18 | 1995-04-25 | Lord Corporation | Dual-cure method of forming industrial threads |
| ES2150977T3 (es) * | 1993-08-09 | 2000-12-16 | Vantico Ag | Nuevos (met)acrilatos conteniendo grupos uretano. |
| DE4343885A1 (de) * | 1993-12-22 | 1995-06-29 | Hoechst Ag | Wäßrige, strahlenhärtbare Bindemitteldispersionen |
| DE4406547A1 (de) * | 1994-02-28 | 1995-08-31 | Herberts Gmbh | Wäßrige Polyurethanharzdispersion, deren Herstellung und hierzu geeignete Polyurethanmakromere, und ihre Verwendung in wäßrigen Überzugsmitteln |
| DE19525489A1 (de) * | 1995-07-13 | 1997-01-16 | Wolff Walsrode Ag | Strahlenhärtbare, wäßrige Dispersionen, deren Herstellung und Verwendung |
| CA2189836C (en) * | 1995-12-04 | 2004-05-25 | Angela S. Rosenberry | Coating composition and floor covering including the composition |
| DE19611812A1 (de) * | 1996-03-26 | 1997-10-02 | Herberts Gmbh | Wasserverdünnbare Dispersion, Verfahren zu ihrer Herstellung und Überzugsmittel |
| GB9606966D0 (en) * | 1996-04-02 | 1996-06-05 | Sericol Ltd | Printing ink |
-
1998
- 1998-04-23 DE DE19818312A patent/DE19818312A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-04-12 DE DE59911303T patent/DE59911303D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-12 DK DK99107081T patent/DK0952170T3/da active
- 1999-04-12 PT PT99107081T patent/PT952170E/pt unknown
- 1999-04-12 EP EP99107081A patent/EP0952170B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-12 AT AT99107081T patent/ATE285427T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-04-12 SI SI9930755T patent/SI0952170T1/xx unknown
- 1999-04-12 ES ES99107081T patent/ES2235396T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-19 CA CA002269412A patent/CA2269412C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-04-20 US US09/294,854 patent/US6335381B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-21 JP JP11113840A patent/JP2000026800A/ja active Pending
- 1999-04-21 PL PL332663A patent/PL194319B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1999-04-22 NO NO19991919A patent/NO319711B1/no unknown
- 1999-04-22 CZ CZ19991427A patent/CZ293372B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-04-22 KR KR1019990014335A patent/KR100581326B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-04-23 AU AU23990/99A patent/AU739564B2/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PT952170E (pt) | 2005-04-29 |
| CZ142799A3 (cs) | 1999-11-17 |
| AU2399099A (en) | 1999-11-04 |
| NO991919D0 (no) | 1999-04-22 |
| EP0952170A1 (de) | 1999-10-27 |
| DE19818312A1 (de) | 1999-10-28 |
| KR19990083385A (ko) | 1999-11-25 |
| DK0952170T3 (da) | 2005-03-29 |
| EP0952170B1 (de) | 2004-12-22 |
| CZ293372B6 (cs) | 2004-04-14 |
| AU739564B2 (en) | 2001-10-18 |
| KR100581326B1 (ko) | 2006-05-22 |
| JP2000026800A (ja) | 2000-01-25 |
| US6335381B1 (en) | 2002-01-01 |
| PL194319B1 (pl) | 2007-05-31 |
| CA2269412A1 (en) | 1999-10-23 |
| ATE285427T1 (de) | 2005-01-15 |
| NO991919L (no) | 1999-10-25 |
| SI0952170T1 (en) | 2005-06-30 |
| DE59911303D1 (de) | 2005-01-27 |
| CA2269412C (en) | 2007-07-17 |
| ES2235396T3 (es) | 2005-07-01 |
| PL332663A1 (en) | 1999-10-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO319711B1 (no) | Vandig belegningssystem av uretan(met)akrylatisocyanater inneholdende UV-herdende isocyanatgrupper samt anvendelse derav | |
| US6465539B1 (en) | Elastic coating system comprising UV-curable urethane (meth)acrylates containing isocyanate groups and its use | |
| JP5466658B2 (ja) | ポリイソシアネートと活性化二重結合を含むアルコールａとから誘導される化合物 | |
| AU769763B2 (en) | Aqueous polyurethane dispersions which can be hardened with mit UV-radiation and thermally, and use thereof | |
| JP5698430B2 (ja) | ポリイソシアネートに基づくｕｖ硬化性分散体 | |
| CN1778826B (zh) | 新的多异氰酸酯混合物，其制备方法及其在涂料组合物中的应用 | |
| EP2904026B1 (de) | Fluorhaltige nichtwässrige beschichtungsmittelzusammensetzung, beschichtungsverfahren sowie die verwendung der beschichtungsmittelzusammensetzung | |
| JP4753447B2 (ja) | 水性２成分ポリウレタン被覆組成物 | |
| CA2258813A1 (en) | Uv-curable coating compositions containing urethane-(meth)acrylates with free isocyanate groups | |
| US7144955B2 (en) | Acrylate-functional blocked polyisocyanate resin for UV/thermally curable coatings | |
| JPH05208169A (ja) | 多層ラッカー塗装法 | |
| US6335397B1 (en) | Dispersions containing a polyurethane and a radiation-hardenable prepolymer | |
| MXPA00000666A (es) | Composicion para revestimiento y proceso para su elaboracion | |
| MXPA99003743A (en) | Aqueous coating system containing uretan (meta) - acrylate-isocyanates showing isocyanate groups and enduring by | |
| CN114502668B (zh) | 可热固化的双组分涂料复配物 |