NO309486B1 - Beleggblanding - Google Patents
Beleggblanding Download PDFInfo
- Publication number
- NO309486B1 NO309486B1 NO954675A NO954675A NO309486B1 NO 309486 B1 NO309486 B1 NO 309486B1 NO 954675 A NO954675 A NO 954675A NO 954675 A NO954675 A NO 954675A NO 309486 B1 NO309486 B1 NO 309486B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- group
- monomer
- examples
- coating
- antifouling
- Prior art date
Links
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title description 10
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 52
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 48
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 48
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 41
- -1 acryloyloxy group Chemical group 0.000 claims description 27
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 10
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003966 growth inhibitor Substances 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 27
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 24
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 15
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 14
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 12
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 description 10
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 9
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- OVGRCEFMXPHEBL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxypropane Chemical compound CCCOC=C OVGRCEFMXPHEBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 5
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Natural products OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 3
- 125000001976 hemiacetal group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxybutane Chemical compound CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 2
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N copper(I) oxide Inorganic materials [Cu]O[Cu] BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N cuprous oxide Chemical compound [O-2].[Cu+].[Cu+] KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940112669 cuprous oxide Drugs 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L zineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C1=CC=CC=C1 QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy propan-2-yl carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(C)(C)C KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADDAJJNRBDCPFR-UHFFFAOYSA-N (5-thiocyanatothiophen-2-yl) thiocyanate Chemical compound N#CSC1=CC=C(SC#N)S1 ADDAJJNRBDCPFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNYPGSCJCPHTCY-PEZBUJJGSA-N (E)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]methyl]but-2-enedioic acid Chemical compound CC(C)(C)[Si](C/C(=C/C(=O)O)/C(=O)O)(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2 XNYPGSCJCPHTCY-PEZBUJJGSA-N 0.000 description 1
- DKCXUMOUNZBUOO-QZQOTICOSA-N (E)-2-butyl-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]but-2-enedioic acid Chemical compound CCCC/C(=C(/C(=O)O)\[Si](C1=CC=CC=C1)(C2=CC=CC=C2)C(C)(C)C)/C(=O)O DKCXUMOUNZBUOO-QZQOTICOSA-N 0.000 description 1
- NMYWDLBMAFTLMN-WUKNDPDISA-N (E)-4-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]butoxy]-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](CCCCOC(=O)\C=C\C(O)=O)(C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 NMYWDLBMAFTLMN-WUKNDPDISA-N 0.000 description 1
- QCEMLEAFICYLBX-CCEZHUSRSA-N (E)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]methoxy]-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](COC(=O)\C=C\C(O)=O)(C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 QCEMLEAFICYLBX-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 1
- KKMMAMLLJKUXNI-OUKQBFOZSA-N (E)-4-oxo-4-(4-tributylsilylbutoxy)but-2-enoic acid Chemical compound CCCC[Si](CCCC)(CCCC)CCCCOC(=O)\C=C\C(O)=O KKMMAMLLJKUXNI-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- KKMMAMLLJKUXNI-SEYXRHQNSA-N (Z)-4-oxo-4-(4-tributylsilylbutoxy)but-2-enoic acid Chemical compound CCCC[Si](CCCC)(CCCC)CCCCOC(=O)\C=C/C(O)=O KKMMAMLLJKUXNI-SEYXRHQNSA-N 0.000 description 1
- SKYXLDSRLNRAPS-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trifluoro-5-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC(F)=C(F)C=C1F SKYXLDSRLNRAPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQNSRQYYCSXZDF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethenoxymethyl)cyclohexane Chemical compound C=COCC1CCC(COC=C)CC1 DQNSRQYYCSXZDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOZNXGJVAWDLQK-UHFFFAOYSA-N 1-(2,3-dimethylphenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound CC1=CC=CC(N2C(C=CC2=O)=O)=C1C UOZNXGJVAWDLQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHZJMAJCUAWIHV-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,6-trichlorophenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1N1C(=O)C=CC1=O VHZJMAJCUAWIHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUPMGRKCIDFTPF-UHFFFAOYSA-N 1-(2-anilinophenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 TUPMGRKCIDFTPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDEQBRUNBFJJPW-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chlorophenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound ClC1=CC=CC(N2C(C=CC2=O)=O)=C1 QDEQBRUNBFJJPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLJPMCJDTAPPRX-UHFFFAOYSA-N 1-(4-butylphenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O YLJPMCJDTAPPRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCFXNGDHQPMIAQ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methylphenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O KCFXNGDHQPMIAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAOJJEJGPZRYJF-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxyhexane Chemical compound CCCCCCOC=C YAOJJEJGPZRYJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFOCAQPWSXBFFN-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylbenzaldehyde Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C=O HFOCAQPWSXBFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVPQMESWKIQHGS-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dichlorophenyl)-1,1-dimethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl ZVPQMESWKIQHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIHRSJHMOYLKNF-UHFFFAOYSA-N 3-(benzylideneamino)-1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1CSC(=O)N1N=CC1=CC=CC=C1 GIHRSJHMOYLKNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSSAWHFZNWVJEC-UHFFFAOYSA-N 3-(ethenoxymethyl)heptane Chemical compound CCCCC(CC)COC=C DSSAWHFZNWVJEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIKXZFMCVIDNHV-UHFFFAOYSA-N 3-[(2,4-dichlorophenyl)methylideneamino]-1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C=NN1C(=O)SCC1=O JIKXZFMCVIDNHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTSOGRNBGAMGHJ-UHFFFAOYSA-N 3-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical compound Oc1ccccc1C=NN1C(=O)CSC1=O GTSOGRNBGAMGHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNUBZFRHJAATAR-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-methylphenyl)methylideneamino]-1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C=NN1C(=O)SCC1=O CNUBZFRHJAATAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940099451 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate Drugs 0.000 description 1
- WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 3-iodoprop-2-yn-1-yl butylcarbamate Chemical compound CCCCNC(=O)OCC#CI WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PORQOHRXAJJKGK-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-n-octyl-3(2H)-isothiazolone Chemical compound CCCCCCCCN1SC(Cl)=C(Cl)C1=O PORQOHRXAJJKGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethylsulfanyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound ClC(Cl)(Cl)SC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQCLKJICDPMGDH-UHFFFAOYSA-N 7-(dichloromethyl)-2-fluoro-3-sulfanylideneisoindol-1-one Chemical compound S=C1N(F)C(=O)C2=C1C=CC=C2C(Cl)Cl RQCLKJICDPMGDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000512259 Ascophyllum nodosum Species 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000237519 Bivalvia Species 0.000 description 1
- 241001474374 Blennius Species 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSRPCDOYYVIKGW-UHFFFAOYSA-N CN(C)c1ccc(C=NN2C(=O)CSC2=O)cc1 Chemical compound CN(C)c1ccc(C=NN2C(=O)CSC2=O)cc1 SSRPCDOYYVIKGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- 241001448862 Croton Species 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- 229910000570 Cupronickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- JZFICWYCTCCINF-UHFFFAOYSA-N Thiadiazin Chemical compound S=C1SC(C)NC(C)N1CCN1C(=S)SC(C)NC1C JZFICWYCTCCINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQRWBMAEBQOWAF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;nickel Chemical compound [Ni].CC(O)=O.CC(O)=O MQRWBMAEBQOWAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- RHOJHZRROLYFKX-UHFFFAOYSA-N azane 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate Chemical compound N.NC(=S)SCCSC(N)=S RHOJHZRROLYFKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVYAMPSKHSIFNV-UHFFFAOYSA-N azane;methylcarbamodithioic acid Chemical compound [NH4+].CNC([S-])=S LVYAMPSKHSIFNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 235000020639 clam Nutrition 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229940116318 copper carbonate Drugs 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940120693 copper naphthenate Drugs 0.000 description 1
- YOCUPQPZWBBYIX-UHFFFAOYSA-N copper nickel Chemical compound [Ni].[Cu] YOCUPQPZWBBYIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RCYPBTYYGICSND-UHFFFAOYSA-L copper;2,3,4,5,6-pentachlorophenolate Chemical compound [Cu+2].[O-]C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl.[O-]C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl RCYPBTYYGICSND-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CSFHHDBCKILMMF-UHFFFAOYSA-N copper;2-nonylphenol Chemical compound [Cu].CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CSFHHDBCKILMMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L copper;3-(4-ethylcyclohexyl)propanoate;3-(3-ethylcyclopentyl)propanoate Chemical compound [Cu+2].CCC1CCC(CCC([O-])=O)C1.CCC1CCC(CCC([O-])=O)CC1 SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GEZOTWYUIKXWOA-UHFFFAOYSA-L copper;carbonate Chemical compound [Cu+2].[O-]C([O-])=O GEZOTWYUIKXWOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BQVVSSAWECGTRN-UHFFFAOYSA-L copper;dithiocyanate Chemical compound [Cu+2].[S-]C#N.[S-]C#N BQVVSSAWECGTRN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- NMCCNOZOBBWFMN-UHFFFAOYSA-N davicil Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=NC(Cl)=C1Cl NMCCNOZOBBWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N dimethyl fumarate Chemical compound COC(=O)\C=C\C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 229960004419 dimethyl fumarate Drugs 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940052303 ethers for general anesthesia Drugs 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000008396 flotation agent Substances 0.000 description 1
- 230000009422 growth inhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- HDHLIWCXDDZUFH-UHFFFAOYSA-N irgarol 1051 Chemical compound CC(C)(C)NC1=NC(SC)=NC(NC2CC2)=N1 HDHLIWCXDDZUFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- BLCKKNLGFULNRC-UHFFFAOYSA-L n,n-dimethylcarbamodithioate;nickel(2+) Chemical compound [Ni+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S BLCKKNLGFULNRC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940078494 nickel acetate Drugs 0.000 description 1
- LGQLOGILCSXPEA-UHFFFAOYSA-L nickel sulfate Chemical compound [Ni+2].[O-]S([O-])(=O)=O LGQLOGILCSXPEA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000363 nickel(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- YFMFSCRSAWIWOP-UHFFFAOYSA-N phenyl(trityl)diazene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YFMFSCRSAWIWOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJSXSXUHWBSPEP-UHFFFAOYSA-N pyridine;triphenylborane Chemical compound C1=CC=NC=C1.C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WJSXSXUHWBSPEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical compound NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002306 tributylsilyl group Chemical group C(CCC)[Si](CCCC)(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZEVPGAHZONRGQP-UHFFFAOYSA-N tris(4-methylpentan-2-yloxy)silyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CC(C)O[Si](OC(C)CC(C)C)(OC(C)CC(C)C)OC(=O)C=C ZEVPGAHZONRGQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
- 229940043810 zinc pyrithione Drugs 0.000 description 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000368 zinc sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001763 zinc sulfate Drugs 0.000 description 1
- PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N zinc;1-oxidopyridine-2-thione Chemical compound [Zn+2].[O-]N1C=CC=CC1=S.[O-]N1C=CC=CC1=S PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRINZBKAERVHFW-UHFFFAOYSA-L zinc;dicarbamate Chemical compound [Zn+2].NC([O-])=O.NC([O-])=O NRINZBKAERVHFW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D143/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium, or a metal; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D143/04—Homopolymers or copolymers of monomers containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
- C09D5/1656—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the film-forming substance
- C09D5/1662—Synthetic film-forming substance
- C09D5/1668—Vinyl-type polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en beleggblanding som skal anvendes for å forhindre at organismer fester seg til overflaten av strukturer som er neddykket i saltvann.
Overflater av strukturer som er neddykket i saltvann som skipsbunner, bøyer, fiskegarn (f.eks. drivgarn, faste garn), grohemmende filmer i vann og avløpsrør eller drensrør for kjøling er utsatt for forskjellige problemer gjennom fest-ingen av rur, rørormer, muslinger, alger, tang, tare eller lignende. Det er kjent å anvende malinger som kan forhindre begroing av marine organismer på marine strukturer. Som grohemmende malinger for å forhindre festing av marine organismer har man til nå anvendt malinger som er av den type at basisharpiksen som danner en film ikke oppløses i saltvann i begynnelsen og, med oppløsning av kolofonium som er en komponent i den filmdannende harpiks, ekstraheres et grohemmende middel fra filmen og oppløses i saltvann for å forhindre festing av marine organismer. De grohemmende malinger av den ovennevnte type har generelt en utmerket innledende grohemmende effekt som skyldes retensjonen av basisstrukturen til den filmdannende harpiks, men de har den ufordelaktighet at den grohemmende effekt avtar over tid.
Som forbedrede grohemmende malinger er såkalte hydrolyserbare selvpolerende malinger blitt anvendt hvor en filmdannende basisharpiks hydrolyseres per se i saltvann. Malinger av denne type har den fordel at overflaten av den grohemmende film holdes eroderende og en forlenget grohemmende periode kan oppnås på grunn av erosjonsmekanismen.
Organotinnpolymerer er til nå omfattende anvendt som slike hydrolyserbare selvpolerende malinger. I de senere år er imidlertid sjøforurensning på grunn av organotinnforbindelser som er frigitt som grohemmende midler ved hydrolysering av de organotinnholdige polymerer blitt et alvorlig problem. På grunn av dette har man et utstrakt behov for hydrolyserbare grohemmende malinger uten organotinn.
JP-W-60-500.452 omhandler forskjellige eksempler på hydrolyserbare grupper inneholdt i de hydrolyserbare selvpolerende malinger. (Med betegnelsen "JP-W" som anvendt heri menes en ikke-gransket publisert PCT-søknad.) JP-W-60-500.452 omhandler også polymerer som utnytter hydrolyserbarheten av (met)akrylsyreesterne av et organosilisium (med en alkoksy-silylgruppe eller en organosilylgruppe). JP-A-4.103.671 omhandler også grohemmende malingsblandinger med anvendelse av vinylpolymerer med en hemiacetalestergruppe eller en hemiketalestergruppe som hydrolyserbar gruppe. (Med betegnelsen "JP-A" som anvendt heri menes en ikke-gransket publisert japansk patentsøknad.)
JP-W-60-500.452 beskriver fremstilling av tris(4-metyl-2-pentoksy)silylakrylat i eksemplene, men unnlater å beskrive enten polymerblandinger som anvender denne monomer eller deres forsøksresultater som viser en effekt av grohemmende malinger. Med hensyn til organosilylgrupper, angir JP-W-60-500.452 SiR3 i kravene, men beskriver intet vedrørende organosilylgruppene i eksemplene. Der er ingen beskrivelse i JP-W-60-500.452 som omhandler hvilke blandinger som er egnet som grohemmende malinger.
Man har nå undersøkt akrylsyreesterharpikser, metakrylsyreesterharpikser, maleinsyreesterharpikser og fumarsyreesterharpikser, som alle har en organosilylgruppe i sidekjedene. Som et resultat har man funnet at harpikser som er modifisert ved innlemmelse av kun en organosilylgruppe i sidekjedene har følgende problemer: (1) beleggfilmer som er dannet derfra viser ikke erosjon i rotasjonstesten som er den viktigste test for å evaluere hydrolyserbare grohemmende malinger (en test for å måle reduksjonen av tykkelsen av beleggfilmen som erosjonshastighet hvor forsøksstykker festes til den ytre perifere overflate av en sylindrisk trommel og hvor trommelen roteres i saltvann ved en perifer hastighet på 16 knop), (2) beleggfilmene utviser ikke tilfredsstillende grohemmende egenskaper i eksponeringstest (neddykkingstest), og (3) beleggfilmene utvikler brudd og viser dårlige adhesjons-egenskaper til substratene eller grunnstrøk slik at de avflakes når de neddykkes i saltvann. De ovennevnte harpikser er således ikke egnet som grohemmende malinger.
Med hensyn til de grohemmende beleggblandinger beskrevet i JP-A-4.103.671, har man nå også undersøkt akrylsyreesterharpikser, metakrylsyreesterharpikser, maleinsyreesterharpikser og fumarsyreesterharpikser som alle har en hemiacetalestergruppe eller en hemiketalestergruppe i sidekjeder. Som et resultat har man funnet at de fleste vinylpolymerene hvor den ovennevnte gruppe er innført i en mengde som er nødvendig og tilstrekkelig til å gi polymerene den oppløselighet i vann som kreves for grohemmende malinger, har høy hydrofilitet, og beleggfilmene dannet derfra danner blærer og rynker i saltvann. De ovennevnte vinylpolymerer utviser således ikke tilstrekkelig grohemmende effekt.
Et formål for den foreliggende oppfinnelse er således å tilveiebringe, som en hydrolyserbar selvpolerende beleggblanding, en beleggblanding som danner en beleggfilm som hverken gjennomgår sprekking eller avflaking og som viser moderat hydrolyserbarhet for å oppløse konstant i saltvann i en passende takt og som derfor utviser utmerkede grohemmende egenskaper over lang tid.
Som et resultat av inngående studier i forbindelse med den foreliggende oppfinnelse for å oppnå det ovennevnte formål, er den foreliggende oppfinnelse basert på det funn at kopolymerer av organosilylgruppeholdige monomerer med hemiacetalestergruppeholdige monomerer tilfredsstiller alle kravene til hydrolyserbare grohemmende malinger slik at beleggfilmene som er dannet derfra utviser en konstant film-tykkelsereduksjonshastighet som erosjonshastighet i den roterende test og utviser utmerkede grohemmende egenskaper over lang tid og god adhesjon til substratet eller grunn-strøket .
Foreliggende oppfinnelse vedrører en beleggblanding som er kjennetegnet ved at den som essensielle komponenter omfatter et grohemmende middel i en mengde fra 0,1 til 90 vekt% på basis av faststoffinnholdene i beleggblandingen og en kopolymer oppnådd fra en monomerblanding omfattende monomer A representert ved formel (1): hvor R<1> til R<3>, som kan være like eller forskjellige, hver representerer en rettkjedet, forgrenet eller cyklisk alkylgruppe eller en arylgruppe og X representerer en akryloyl-oksygruppe, en metakryloyloksygruppe, en maleinoyloksygruppe, eller en fumaroyloksygruppe, og monomer B representert ved formel (2):
hvor R representerer en rettkjedet eller forgrenet alkylgruppe, R5 representerer en rettkjedet, forgrenet eller cyklisk alkylgruppe, og Y representerer en akryloyloksy-gruppe, en metakryloyloksygruppe, en maleinoyloksygruppe eller en fumaroyloksygruppe, idet monomerblåndingen inneholder fra 1 til 95 vekt% monomer A og fra 1 til 95 vekt% monomer B.
Beleggblandingen i henhold til oppfinnelsen inneholder, som en av sine essensielle komponenter, en kopolymer oppnådd fra en monomerblanding som omfatter minst en monomer A representert ved formel 1, og minst en monomer B representert ved formel 2, og eventuelt en annen vinylmonomer C som er kopolymeriserbar dermed.
Som vist i formel 1 har monomer A, i sitt molekyl, en ak-ryl oyloksygruppe , en metakryloyloksygruppe, en maleinoyloksygruppe (hovedsakelig i form av monoalkylester med 1 til 6 karbonatomer), eller en fumaroyloksygruppe (hovedsakelig i form av monoalkylester med 1 til 6 karbonatomer) som en umettet gruppe (X) og har også en triorganosilylgruppe.
I triorganosilylgruppen kan de tre alkyl- og/eller aryl-grupper (R<1> til R<3>) være like eller forskjellige. Spesifikke eksempler på disse grupper inkluderer en rettkjedet alkylgruppe med opp til 20 karbonatomer (f.eks. metyl, etyl, n-propyl og n-butyl), en forgrenet alkylgruppe med opp til 20 karbonatomer (f.eks. isopropyl, isobutyl, sec-butyl og t-butyl), en cykloalkylgruppe (f.eks. cykloheksyl), og en arylgruppe (f.eks. fenyl, tolyl, xylyl, bifenyl og naftyl) som kan være substituert med et halogenatom, en alkylgruppe med opp til omtrent 18 karbonatomer, en acylgruppe, en nitrogruppe eller en aminogruppe.
Eksempler på monomer A som har en akryloyloksy- eller metakryloyloksygruppe (samlet omtalt som en "(metakryloyloksygruppe" heri) i et molekyl inkluderer trimetylsilyl(met)-akrylat, trietylsilyl(met)akrylat, tri-n-propylsilyl(met)-akrylat, tri-n-butylsilyl(met)akrylat, tri-n-amylsilyl(met)-akrylat, tri-n-heksylsilyl(met)akrylat, tri-n-oktylsilyl-(met)akrylat, tri-n-dodecylsilyl(met)akrylat, trifenylsilyl-(met)akrylat, tri-p-metylfenylsilyl(met)akrylat, tribenzyl-silyl(met)akrylat, triisopropylsilyl(met)akrylat, triiso-butylsilyl(met)akrylat, tri-sec-butylsilyl(met)akrylat, tri-2-metylisopropylsilyl(met)akrylat og tri-t-butylsilyl(met)-akrylat.
Andre eksempler på monomer A med en (met)akryloyloksygruppe i et molekyl inkluderer etyldimetylsilyl(met)akrylat, n-butyl-dimetylsilyl(met)akrylat, diisopropyl-n-butylsilyl(met)-akrylat, n-oktyldi-n-butylsilyl(met)akrylat, diisopropyl-stearylsilyl(met)akrylat, dicykloheksylfenylsilyl(met)-akrylat, t-butyldifenylsilyl(met)akrylat og lauryldifenyl-silyl (met)akrylat.
Eksempler på monomer A med en maleinoyloksy- eller fumaroyloksygruppe i et molekyl inkluderer triisopropylsilylmetyl-maleat, triisopropylsilylamylmaleat, tri-n-butylsilyl-n-butylmaleat, t-butyldifenylsilylmetylmaleat, t-butyldifenyl-silyl -n-butylmaleat , triisopropylsilylmetylfumarat, triiso-propylsilylamylfumarat, tri-n-butylsilyl-n-butylfumarat, t-butyldifenylsilylmetylfumarat, og t-butyldifenylsilyl-n-butylfumarat.
Som vist i formel 2 har monomer B, i sitt molekyl, en akryl-oyloksygruppe, en metakryloyloksygruppe, en maleinoyloksygruppe (hovedsakelig i form av monoalkylester med 1 til 6 karbonatomer), eller en fumaroyloksygruppe (hovedsakelig i form av monoalkylester med 1 til 6 karbonatomer), som en umettet gruppe (Y) og har også en hemiacetalgruppe.
I hemiacetalgruppen inkluderer eksempler på alkylgruppen for R4 en rettkjedet eller forgrenet alkylgruppe med opp til 12 karbonatomer, foretrukket fra 1 til 4 karbonatomer (f.eks. metyl, etyl, n-propyl, n-butyl, isopropyl, isobutyl og t-butyl), og eksempler på alkylgruppen for R<5> inkluderer en rettkjedet eller forgrenet alkylgruppe med opp til 12 karbonatomer, foretrukket fra 1 til 8 karbonatomer (f.eks. metyl, etyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl og t-butyl), og en substituert eller usubstituert cykloalkylgruppe, foretrukket fra 5 til 8 karbonatomer (f.eks. cykloheksyl).
Monomer B kan fremstilles ved en vanlig addisjonsreaksjon av en karboksygruppeholdig vinylmonomer valgt fra akrylsyre, metakrylsyre, maleinsyre (eller monoester derav), og fumar-syre (eller monoester derav), med en alkylvinyleter (f.eks. etylvinyleter, propylvinyleter, butylvinyleter, heksylvinyl-eter og 2-etylheksylvinyleter), eller en cykloalkylvinyleter (f.eks. cykloheksylvinyleter).
Eksempler på monomer C som er en eventuell monomerkomponent som er kopolymeriserbar med monomerer A og B inkluderer vinylmonomerer som akrylestere, metakrylestere, styren, vinylestere (f.eks. vinylacetat, vinylpropionat, vinyl-butyrat, vinylbenzoat) , vinyltoluen, cc-metylstyren, kroton-estere og itakonestere.
I monomerblåndingen kan mengdeandelene av monomerer A og B og monomer C passende bestemmes avhengig av anvendelsen av beleggblandingen. Generelt er imidlertid andelen av monomer A fra 1 til 95 vekt%, foretrukket fra 1 til 80 vekt%, og andelen av monomer B er fra 1 til 95 vekt% og foretrukket fra 1 til 80 vekt%, og andelen av monomer C kan være opp til 98 vekt%, basert på totalvekten av monomerene.
Kopolymeren som er en essensiell komponent i beleggblandingen kan oppnås ved å polymerisere en slik monomerblanding i nær-vær av vinylpolymeriseringsinitiatorer ved hjelp av en rekke forskjellige kjente metoder som oppløsningspolymerisering, bulkpolymerisering, emulsjonspolymerisering og suspensjons-polymerisering på vanlig måte. Ved fremstilling av beleggblandingen ved anvendelse av den oppnådde kopolymer er det fordelaktig å fortynne kopolymeren med et organisk løsnings-middel til å gi en polymerløsning med en passende viskositet. For dette er det ønskelig å anvende oppløsningspolymeriser-ingsmetoden eller bulkpolymeriseringsmetoden.
Eksempler på vinylpolymeriseringsinitiatoren inkluderer azo-forbindelser som azobisisobutyronitril og trifenylmetylazo-benzen, og peroksyder som benzoylperoksyd, di-t-butyl-peroksyd, t-butylperoksybenzoat og t-butylperoksyisopropyl-karbonat.
Eksempler på det organiske løsningsmiddel inkluderer aromat-iske hydrokarboner som xylen og toluen, alifatiske hydrokarboner som heksan og heptan, estere som etylacetat og butylacetat, alkoholer som isopropylalkohol og butylalkohol, etere som dioksan og dietyleter, og ketoner som metyletyl-keton og metylisobutylketon. Løsningsmiddelet kan anvendes alene eller i kombinasjon derav.
Molekylvekten av den således oppnådde kopolymer er ønskelig i området fra 1.000 til 150.000, foretrukket fra 3.000 til 100.000, uttrykt som vektmidlere molekylvekt. Altfor lave molekylvekter fører til vanskeligheter når det gjelder å utforme normale beleggfilmer, mens altfor høye molekylvekter gir ufordelaktigheter hvor en enkelt belegningsoperasjon kun gir tynne beleggfilmer, og følgelig bør belegningsopera-sjonene utføres en rekke ganger. Det er fordelaktig at viskositeten til en oppløsning av kopolymeren er 150 poise eller lavere ved 25°C.
Det grohemmende middel som anvendes som den andre essensielle komponent i beleggblandingen i henhold til oppfinnelsen kan være hvilket som helst av de konvensjonelle kjente grohemmende midler. Kjente grohemmende midler kan i store trekk oppdeles i uorganiske forbindelser, metallholdige organiske forbindelser og metallfrie organiske forbindelser.
Eksempler på uorganiske forbindelser inkluderer kobberfor-bindelser (f.eks. kuprooksyd, kobberpulver, kobbertiocyanat, kobberkarbonat, kobberklorid og kobbersulfat), sinksulfat, sinkoksyd, nikkelsulfat og kobber-nikkellegeringer.
Eksempler på de metallholdige organiske forbindelser inkluderer organokobberforbindelser, organonikkelforbindelser og organosinkforbindelser. Maneb, manzeb, propineb og lignende kan også anvendes. Eksempler på organokobberforbindelser inkluderer oksinkobber, kobbernonylfenolsulfonat, kobber-bis(etylendiamin)bis(dodecylbenzensulfonat), kobberacetat, kobbernaftenat og kobber-bis(pentaklorfenolat). Eksempler på organonikkelforbindelser inkluderer nikkelacetat og nikkel-dimetylditiokarbamat. Eksempler på organosinkforbindelser inkluderer sinkacetat, sinkkarbamat, sinkdimetylditio-karbamat, sinkpyrition og sinketylen-bis(ditiokarbamat).
Eksempler på metallfrie organiske forbindelser inkluderer N-trihalometyltioftalimider, ditiokarbaminsyrer, N-arylmale-imider, 3-(substituerte amino)-1,3-tiazolidin-2,4-dioner, ditiocyanoforbindelser, triazinforbindelser, og andre.
Eksempler på N-trihalometyltioftalimider inkluderer N-tri-klormetyltioftalimid og N-fluordiklormetyltioftalimid. Eksempler på ditiokarbaminsyrer inkluderer bis(dimetyltio-karbamoyl)disulfid, ammonium-N-metylditiokarbamat, ammonium-etylen-bis(ditiokarbamat) og milneb.
Eksempler på N-arylmaleimidene inkluderer N-(2,4,6-triklor-fenyl)maleimid, N-4-tolylmaleimid, N-3-klorfenylmaleimid, N-(4-n-butylfenyl)maleimid, N-(anilinofenyl)maleimid, og N-(2,3-xylyl)maleimid.
Eksempler på de 3-(substituerte amino)-1,3-tiazolidin-2,4 - dioner inkluderer 3-benzylidenamino-l,3-tiazolidin-2,4-dion, 3-(4-metylbenzylidenamino)-1,3-tiazolidin-2,4-dion, 3-(2-hydroksybenzylidenamino)-1,3-tiazolidin-2,4-dion, 3-(4-di-metylaminobenzylidenamino)-1,3-tiazolidin-2,4-dion, og 3-(2,4-diklorbenzylidenamino)-1,3-tiazolidin-2,4-dion.
Eksempler på ditiocyanoforbindelsene inkluderer ditiocyano-metan, ditiocyanoetan, og 2,5-ditiocyanotiofen. Eksempler på triazinforbindelsene inkluderer 2-metyltio-4-t-butylamino-6-cyklopropylamino-s-triazin.
Andre eksempler på de metallfrie organiske forbindelser inkluderer 2,4,5,6-tetraklorisoftalonitril, N,N-dimetyl-diklorfenylurea, 4,5-diklor-2-n-oktyl-4-isotiazolin-3-on, N,N-dimetyl-N'-fenyl-(N-fluordiklormetyltio)sulfamid, tetrametyltiuramdisulfid, 3-jod-2-propinylbutylkarbamat, 2-(metoksykarbonylamino)benzimidazol, 2,3,5,6-tetraklor-4-(metylsulfonyl)pyridin, dijodmetyl-p-tolylsulfon, bis(di-metylkarbamoyl)sinketylen-bis(ditiokarbamat), fenyl(bis-pyridin)vismutdiklorid, 2-(4-tiazolyl)benzimidazol og pyridintrifenylboran.
Ett eller flere grohemmende midler valgt fra slike grohemmende midler anvendes i den foreliggende oppfinnelse. De grohemmende midler anvendes i en slik mengde at andelen derav i faststoffinnholdene i beleggblandingen er fra 0,1 til 90 vekt%, foretrukket fra 0,1 til 80 vekt%, mer foretrukket fra 1 til 60 vekt%. Altfor små mengder grohemmende midler vil ikke gi en grohemmende effekt, mens for store mengder grohemmende midler resulterer i dannelse av en beleggfilm som er velegnet til å utvikle defekter som sprekking og avflaking og som således blir mindre effektiv med hensyn til den grohemmende egenskap.
Tilsetningsstoffer kan eventuelt innlemmes i den således fremstilte beleggblanding i henhold til oppfinnelsen. Eksempler på tilsetningsstoffer er fargestoffer som pigmenter (f.eks. rødt jernoksyd, sinkoksyd, titandioksyd, talkum), avfuktingsmidler og tilsetningsmidler som vanlig anvendes i beleggblandinger som sigehindrende midler, pigmentoppflyt - ingshindrende midler, bunnfellingshindrende midler og skum-hindrende midler.
For å utforme en grohemmende beleggfilm fra beleggblandingen
i henhold til oppfinnelsen på overflaten av en struktur som skal nedsenkes i saltvann kan det anvendes en metode hvor beleggblandingen påføres på overflaten på en passende måte og løsningsmiddelet fjernes ved avdamping ved vanlig temperatur eller med oppvarming. Ved denne metode kan en tørr beleggfilm lett dannes på strukturoverflaten.
Beleggblandingen i henhold til oppfinnelsen kan påføres på gjenstander som krever beskyttelse mot begroing eller ødeleggelse forårsaket av marine organismer, som skipsbunner, fiskegarn og undervannsstrukturer inkluderende kjølevannsrør, og den kan også anvendes for å forhindre slamdiffusjon i marine byggeplasser. Ved slike anvendelser vil beleggfilmen hverken gjennomgå sprekking eller avflaking, den viser moderat hydrolyserbarhet for å oppløse konstant i saltvannet i en passende hastighet, og den er følgelig istand til å gi langt-virkende utmerket beskyttelse mot begroing eller ødeleggelse forårsaket av festing av marine organismer.
Den foreliggende oppfinnelse skal forklares mer detaljert i det etterfølgende i forbindelse med referanseeksempler (syntese av monomer B, dvs hemiacetalgruppeholdig monomer), fremstillingseksempler, eksempler (ifølge oppfinnelsen) og sammenligningseksempler. I disse eksempler er alle deler angitt i vekt og molekylvekter er gitt som vektmidlere molekylvekt målt ved GPC og beregnet for standard polystyren dersom ikke annet er indikert. Videre er viskositeten en verdi som er målt ved 25°C med et bobleviskosimeter.
REFERANSEEKSEMPLER 1 TIL 3
I henhold til sammensetningene vist i tabell 1 i det etter-følgende, ble EVA (etylvinyleter), PrVE (propylvinyleter) eller CHVE (cyklovinyleter) som material 1 plassert i en kolbe utstyrt med en rører, hvoretter kolben ble oppvarmet til 60°C under omrøring og med innføring av nitrogengass.
Til kolben ble AA (akrylsyre) som material 2 tilsatt dråpevis over en periode på en time. Etter endt tilsetning av material 2 ble temperaturen i blandingen holdt som den var i 24 timer for å fullføre reaksjonen. Således ble tre typer av hemiacetalestergruppeholdige monomerer (monomer B) som indikert ved symbolene i tabell 1 syntetisert.
REFERANSEEKSEMPLER 4 TIL 6
Tre typer av hemiacetalestergruppeholdige monomerer (monomer B) indikert ved symbolene i tabell 2 i det etterfølgende ble syntetisert på samme måte som i referanseeksempler 1 til 3, med unntak av at PrVE (propylvinyleter) ble anvendt som material 1 og MAA (metakrylsyre), MM1A (metylmaleat) eller MFmA (metylfumarat) ble anvendt som material 2 i henhold til sammensetningene vist i tabell 2.
FREMSTILLINGSEKSEMPLER 1 TIL 10
I henhold til sammensetningene vist i tabell 3 gitt i det etterfølgende, ble xylen (løsningsmiddel) plassert i en kolbe som er utstyrt med en rører og oppvarmet til 80°C mens nitrogengass ble innført deri. Deretter ble en flytende blanding av monomerer A, B og C, og 2,2<1->azobisisobutyronitril (polymeriseringskatalysator) innført dråpevis i kolben under omrøring over en periode på tre timer. Etter endt tilsetning ble innholdene holdt ved denne temperatur i fem timer for å fullføre polymeriseringen. Deretter ble xylen (fortynnende løsningsmiddel) tilsatt til reaksjonsoppløsningen, hvorved ti typer av oppløsninger av polymer med en silylestergruppe og en hemiacetalestergruppe i sitt molekyl ble fremstilt (polymeroppløsninger I til X) .
SAMMENLIGNINGSEKSEMPLER 1 TIL 2
Polymeroppløsninger XI og XII ble fremstilt på samme måte som fremstillingen av polymeroppløsninger I til X, med unntak av at hverken monomer A eller monomer B ble tilsatt som vist i tabell 3.
EKSEMPLER 1 TIL 10
32,8 deler av hver av polymerløsningene I til X ble blandet med 57,41 deler kuprooksyd (grohemmende middel), 1,19 deler titandioksyd (pigment), 3 deler Disparon A630-20X (handels-navn fra Kusumoto Chemicals Ltd., Japan, sigehindrende
middel), og 5,6 deler xylen (løsningsmiddel) ved anvendelse av en malingsryster, for derved å fremstille henholdsvis ti typer av beleggblandinger (eksempler 1 til 10).
EKSEMPLER 11 TIL 31
Forskjellige beleggblandinger ble fremstilt ved å blande komponentene som vist i tabell 4 på samme måte som i eksempel 1.
SAMMENLIGNINGSEKSEMPLER 1 TIL 2
To beleggblandinger ble fremstilt på samme måte som i eksempel 1 med unntak av at polymerløsning I ble erstattet med henholdsvis hver av polymerløsningene XI og XII (sammenligningseksempler 1 og 2).
Hver av beleggblandingene fremstilt i eksempler 1 til 31 og sammenligningseksempler 1 til 2 angitt i det foregående ble underkastet en filmslitasjetest, grohemmingseffektivitets-test, adhesjonstest og en test for krakeleringsbestandighet i henhold til en metode som er beskrevet i det etterfølgende. De oppnådde resultater er vist i tabellene 5 til 8 i det etterfølgende.
Erosjonstest
Stålplater (100 mm x 100 mm x 1 mm) hvis baksideoverflater var belagt med en antikorroderende maling ble deretter belagt, på forsiden, med hver av beleggblandingene ved påsprøyting til å gi en tykkelse på 200 um i tørr tilstand. Den påførte beleggblanding ble tørket innendørs ved 20°C i en uke for å fremstille teststykker.
Hvert teststykke ble festet til den ytre periferiske overflate av en sylindrisk trommel med en diameter på 50 cm. Den oppnådde trommel ble deretter nedsenket i saltvann i Yura Bay, Sumoto, Hyogo, Japan, ved en dybde på 1 m fra havflaten og rotert med en motor ved en slik hastighet at trommelens perifere hastighet var 16 knop. Reduksjonen i beleggfilm-tykkelsen som erosjonshastighet ble målt ved et intervall på tre måneder over en periode på 18 måneder. Gjennomsnittlig erosjonshastighet (um/måned) ble beregnet. En gjennomsnittlig erosjonshastighet på 3 um/måned eller høyere er overens-stemmende med tilstrekkelig grohemmende effektivitet og selvpolerende egenskap.
Eksponeringstest (test vedrørende grohemmingseffektivitet) Sandblåste stålplater (100 mm x 200 mm x 1 mm) ble belagt med en tjære-vinylkorrosjonshindrende maling, og ble deretter belagt på begge sider med hver beleggblanding ved dobbel påsprøyting for å gi en tykkelse på 240 pm, i tørr tilstand, på hver side. De belagte plater ble tørket i en uke i et termohygrostatisk kammer ved 20°C og ved en fuktighet på 75 % for å fremstille teststykker.
Teststykkene ble nedsenket i saltvann i Aioi Bay, Aioi, Hyogo, i 24 måneder for å undersøke forandringen over tid av den andel av det området av beleggfilmen som var dekket med marine organismer festet dertil.
Adhesjonstest
Blåste stålplater ble belagt to ganger med en tjære-epoksy-korrosjonshindrende maling ved påsprøyting til å gi en tykkelse på 125 pm, i tørr tilstand, for hver påføring, og de ble deretter videre belagt med et tjære-vinylforseglings-belegg til å gi en tykkelse på 70 pm i tørr tilstand. De endelige stålplater ble belagt med hver beleggblanding ved dobbel påsprøyting til å gi en tykkelse på 100 pm, i tørr tilstand, og ble deretter tørket i en uke i et termohygrostatisk kammer ved 20°C og en fuktighet på 75 % for å fremstille teststykker.
Teststykkene ble nedsenket i kunstig sjøvann. Etter ned-senking i tre, seks, ni, tolv og atten måneder ble stykkene trukket ut av vannet og underkastet en "crosscut tape test"
(JIS K5400-1990) hvor det i beleggfilmen ble gjort innsnitt i en avstand av 2 mm. Adhesjon ble evaluert som følger: teststykkene hvor antallet ikke-avflakede kvadrater var 25 pr. 25 er indikert ved 0 (akseptabel), og dem hvor tallet var 24 eller mindre pr. 25 er indikert med x (uakseptabel).
Test for krakeleringsbestandighet
Når teststykkene ble trukket ut av det kunstige sjøvann i adhesjonstesten, ble hver beleggfilm undersøkt visuelt for krakeleringer eller sprekkdannelse. Teststykkene uten sprekkdannelse er indikert med 0 (akseptabel), mens dem med sprekkdannelse er indikert med x (uakseptabel).
Resultatene i tabeller 5 til 8 indikerer at beleggblandingene ifølge den foreliggende oppfinnelse beskrevet i eksempler 1
til 31 tilveiebringer beleggfilmer med god filmtykkelses-reduksjon og som utviser utmerket grohemmende egenskap slik at ingen marine organismer festet seg til filmene i opp til 24 måneder. Beleggfilmene har god adhesjonsegenskap og ingen defekt. På den annen side vil beleggblandingen i sammenligningseksempel 1, som anvender polymeren med en silylestergruppe, men uten hemiacetalestergruppe, gi en beleggfilm som er mangelfull når det gjelder adhesjonsegenskap og bestandig-het mot sprekking. Beleggblandingen i sammenligningseksempel 2, som anvender polymeren med en hemiacetal estergruppe men uten silylestergruppe, gir også en beleggfilm som ikke er passende både med hensyn til erosjonshastighet og den grohemmende egenskap. Beleggfilmen er også mangelfull med hensyn til adhesjon og sprekkdannelsesbestandighet, og utviser spesielt defekter som blærer, sprekkdannelse og avflaking over tid.
Claims (4)
1. Beleggblanding,
karakterisert ved at den som essensielle komponenter omfatter et grohemmende middel i en mengde fra 0,1 til 90 vekt% på basis av faststoffinnholdene i beleggblandingen og en kopolymer oppnådd fra en monomerblanding omfattende monomer A representert ved formel (1):
hvor R<1> til R<3>, som kan være like eller forskjellige, hver representerer en rettkjedet, forgrenet eller cyklisk alkylgruppe eller en arylgruppe og X representerer en akryloyl-oksygruppe, en metakryloyloksygruppe, en maleinoyloksygruppe, eller en fumaroyloksygruppe, og monomer B representert ved formel (2):
hvor R<4> representerer en rettkjedet eller forgrenet alkylgruppe, R<5> representerer en rettkjedet, forgrenet eller cyklisk alkylgruppe, og Y representerer en akryloyloksy-gruppe, en metakryloyloksygruppe, en maleinoyloksygruppe eller en fumaroyloksygruppe, idet monomerblandingen inneholder fra 1 til 95 vekt% monomer A og fra 1 til 95 vekt% monomer B.
2. Beleggblanding som angitt i krav 1, karakterisert ved at monomerblandingen inneholder en vinylmonomer annet enn monomerene A og B.
3. Beleggblanding som angitt i krav 2, karakterisert ved at vinylmonomeren utgjør opp til 98 vekt% basert på totalvekten av monomerblandingen.
4 . Beleggblanding som angitt i krav 1, karakterisert ved at kopolymeren har en vektmidlere molekylvekt fra 1.000 til 150.000.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31267594 | 1994-11-21 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO954675D0 NO954675D0 (no) | 1995-11-20 |
| NO954675L NO954675L (no) | 1996-05-22 |
| NO309486B1 true NO309486B1 (no) | 2001-02-05 |
Family
ID=18032075
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO954675A NO309486B1 (no) | 1994-11-21 | 1995-11-20 | Beleggblanding |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5767171A (no) |
| EP (1) | EP0714957B1 (no) |
| KR (1) | KR100189477B1 (no) |
| CN (1) | CN1058280C (no) |
| DE (1) | DE69501715T2 (no) |
| DK (1) | DK0714957T3 (no) |
| FI (1) | FI108042B (no) |
| GR (1) | GR3026512T3 (no) |
| HK (1) | HK1008749A1 (no) |
| NO (1) | NO309486B1 (no) |
| TW (1) | TW319791B (no) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL200670B1 (pl) | 1998-12-28 | 2009-01-30 | Chugoku Marine Paints | Kopolimer sililo(met)akrylanowy, sposób jego wytwarzania, przeciwporostowa kompozycja do malowania zawierająca kopolimer sililo(met)akrylanowy oraz jej zastosowanie |
| US6992120B2 (en) * | 2001-11-13 | 2006-01-31 | Arkema Inc. | Coating compositions |
| ATE344829T1 (de) * | 2000-04-24 | 2006-11-15 | Basf Coatings Japan Ltd | Antifouling-beschichtungsmaterial, antifouling- beschichtungsfilm, getauchte struktur und antifouling-methode |
| JP4725941B2 (ja) * | 2001-05-23 | 2011-07-13 | 楠本化成株式会社 | 粉体塗料用平滑剤 |
| EP1288234A1 (en) * | 2001-08-27 | 2003-03-05 | Sigma Coatings B.V. | Binders with low content in hydrolysable monomer suitable for selfpolishing antifouling paints |
| ATE345347T1 (de) | 2001-09-21 | 2006-12-15 | Sigma Coatings Bv | Verfahren zur herstellung von organosilylkarboxylatmonomeren, und deren verwendung als anwuchsverhindernde überzüge |
| EP1308484A1 (en) * | 2001-10-30 | 2003-05-07 | Sigma Coatings B.V. | Use of silylesters of rosin in self-polishing antifouling paints |
| NO328137B1 (no) * | 2001-12-26 | 2009-12-14 | Nippon Paint Co Ltd | Akrylharpiks og antibegroingsbelegg |
| US6767978B2 (en) * | 2002-01-03 | 2004-07-27 | Atofina Chemicals, Inc. | Copolymers containing fluoro and silyl groups and their use in marine antifoulant composition |
| US7297727B2 (en) | 2002-05-28 | 2007-11-20 | Arkema Inc. | Triarylsilyl(meth)acryloyl-containing polymers for marine coating compositions |
| EP1475415A1 (en) * | 2003-05-07 | 2004-11-10 | SigmaKalon Services B.V. | Silyl esters, their use in binder systems and paint compositions and a process of production thereof |
| ATE345361T1 (de) | 2003-07-07 | 2006-12-15 | Akzo Nobel Coatings Int Bv | Silylestercopolymerzusammensetzungen |
| DE602005024022D1 (de) * | 2004-08-10 | 2010-11-18 | Chugoku Marine Paints | Hochfeste, antikorrosive beschichtungszusammensetzung, hochfeste, schnellhärtende, antikorrosive beschichtungszusammensetzung, beschichtungsverfahren für ein schiff oder ähnliches, hochfester, antikorrosiver film und daraus gewonnener schellhärtender, hochfester, antikorrosiver film sowie beschichtetes schiff und mit diesem beschichtungsfilm beschichtete unterwasserstruktur |
| US20060189708A1 (en) * | 2005-02-24 | 2006-08-24 | Michael Abrams | Benzylsilyl(meth)acryloyl-containing polymers for marine coating compositions |
| KR20100058458A (ko) * | 2007-07-06 | 2010-06-03 | 요툰 에이/에스 | 분지된 폴리머 및 상기 폴리머를 포함하는 방오 코팅 조성물 |
| JP5043805B2 (ja) | 2007-11-19 | 2012-10-10 | キヤノン株式会社 | 画像形成装置 |
| JP5360759B2 (ja) * | 2009-06-08 | 2013-12-04 | 日東化成株式会社 | 防汚塗料組成物、該組成物を用いて形成される防汚塗膜、該塗膜を表面に有する塗装物、および該塗膜を形成する防汚処理方法 |
| EP2627721B1 (en) * | 2010-10-14 | 2017-04-05 | Hempel A/S | High solids antifouling paint composition |
| GB2592921B (en) | 2020-03-09 | 2024-04-17 | Jotun As | Hull cleaning robot |
| JP2023519444A (ja) | 2020-03-27 | 2023-05-10 | ヨツン エーエス | 防汚コーティング組成物 |
| GB202107159D0 (en) | 2021-03-23 | 2021-06-30 | Jotun As | Monitoring a vessel |
| BR112023018007A2 (pt) | 2021-03-23 | 2023-10-03 | Jotun As | Monitoração da limpeza de uma superfície subaquática de um objeto estacionário |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3896753A (en) * | 1966-07-26 | 1975-07-29 | Nat Patent Dev Corp | Hydrophilic polymer coating for underwater structures |
| MX159906A (es) | 1983-01-17 | 1989-09-29 | M & T Chemicals Inc | Composicion acrilica para proteger superficies marinas |
| KR970000998B1 (ko) * | 1987-06-28 | 1997-01-25 | 닛뽄유시 가부시끼가이샤 | 방오용 페인트 |
| JP2987902B2 (ja) * | 1990-08-24 | 1999-12-06 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 防汚塗料用組成物 |
| JPH04264168A (ja) * | 1991-02-18 | 1992-09-18 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 塗料組成物 |
| JP2790021B2 (ja) * | 1993-09-30 | 1998-08-27 | 日本油脂株式会社 | 塗料組成物 |
-
1995
- 1995-11-17 TW TW084112201A patent/TW319791B/zh active
- 1995-11-17 US US08/560,028 patent/US5767171A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-20 NO NO954675A patent/NO309486B1/no not_active IP Right Cessation
- 1995-11-20 DK DK95118255.9T patent/DK0714957T3/da active
- 1995-11-20 KR KR1019950042169A patent/KR100189477B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-11-20 EP EP95118255A patent/EP0714957B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-20 DE DE69501715T patent/DE69501715T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-20 FI FI955588A patent/FI108042B/fi not_active IP Right Cessation
- 1995-11-21 CN CN95119618A patent/CN1058280C/zh not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-04-03 GR GR980400696T patent/GR3026512T3/el unknown
- 1998-07-28 HK HK98109467A patent/HK1008749A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI955588A (fi) | 1996-05-22 |
| EP0714957B1 (en) | 1998-03-04 |
| US5767171A (en) | 1998-06-16 |
| DK0714957T3 (da) | 1998-03-30 |
| FI955588A0 (fi) | 1995-11-20 |
| GR3026512T3 (en) | 1998-07-31 |
| EP0714957A1 (en) | 1996-06-05 |
| TW319791B (no) | 1997-11-11 |
| CN1128778A (zh) | 1996-08-14 |
| NO954675L (no) | 1996-05-22 |
| FI108042B (fi) | 2001-11-15 |
| KR960017802A (ko) | 1996-06-17 |
| DE69501715T2 (de) | 1998-08-06 |
| NO954675D0 (no) | 1995-11-20 |
| DE69501715D1 (de) | 1998-04-09 |
| KR100189477B1 (ko) | 1999-06-01 |
| HK1008749A1 (en) | 1999-05-14 |
| CN1058280C (zh) | 2000-11-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0646630B1 (en) | Antifouling coating composition | |
| NO309486B1 (no) | Beleggblanding | |
| KR100709047B1 (ko) | 도료 조성물의 제조방법 | |
| EP0297505B1 (en) | Antifouling paint | |
| NO325387B1 (no) | Silyl(met)akrylat-kopolymerer, samt anvendelse derav | |
| JPH08269389A (ja) | 塗料組成物 | |
| JP3451786B2 (ja) | 塗料組成物 | |
| JP3474673B2 (ja) | 塗料組成物 | |
| EP1127902A1 (en) | Metal-free binders for self-polishing anti-fouling paints | |
| US5773508A (en) | Coating varnish composition and antifouling coating composition | |
| JP3396349B2 (ja) | 生物付着防止用塗料組成物 | |
| JP3483524B2 (ja) | 金属含有樹脂組成物および防汚性塗料組成物 | |
| JPH11116857A (ja) | 塗料組成物 | |
| JPH11116858A (ja) | 塗料組成物 | |
| JPH08277372A (ja) | 塗料組成物 | |
| EP0331147B1 (en) | Coating compositions and methods for preventing adhesion of organisms | |
| JP2000265107A (ja) | 防汚塗料組成物、この防汚塗料組成物から形成されている防汚塗膜および該防汚塗料組成物を用いた防汚方法並びに該塗膜で被覆された船体または水中構造物 | |
| JPH02675A (ja) | 水中防汚被覆剤 | |
| JPH04264170A (ja) | 塗料組成物 | |
| JPS636068A (ja) | 生物難付着性表面を形成する塗料組成物 | |
| JP2004307764A (ja) | 塗料組成物、防汚塗膜、水中構造物、及び水中構造物の防汚塗膜形成方法 | |
| JP4846093B2 (ja) | 金属含有共重合体の製造方法 | |
| JPH04264168A (ja) | 塗料組成物 | |
| JPS636067A (ja) | 撥水型防汚塗料組成物 | |
| JP2956262B2 (ja) | 塗料組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK1K | Patent expired |