NO172186B - Sammensetning, dens anvendelse som vokskrystallmodifiserende middel i en drivstoffolje, samt konsentrat for tilsetning til en slik olje - Google Patents
Sammensetning, dens anvendelse som vokskrystallmodifiserende middel i en drivstoffolje, samt konsentrat for tilsetning til en slik olje Download PDFInfo
- Publication number
- NO172186B NO172186B NO884859A NO884859A NO172186B NO 172186 B NO172186 B NO 172186B NO 884859 A NO884859 A NO 884859A NO 884859 A NO884859 A NO 884859A NO 172186 B NO172186 B NO 172186B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- hydrogen
- alkyl
- amine
- composition according
- carbon
- Prior art date
Links
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 title claims abstract description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 40
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 title claims description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 title description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 46
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 38
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 38
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 27
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 25
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 15
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 10
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- -1 diamine sulfosuccinate derivative Chemical class 0.000 claims description 63
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 36
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 24
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 16
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 15
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 12
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 9
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 9
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 8
- 229920005684 linear copolymer Polymers 0.000 claims description 8
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 abstract 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 32
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 29
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 21
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 16
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 16
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 14
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 13
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 12
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 12
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 10
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 8
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical class O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 8
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 6
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 5
- 150000001470 diamides Chemical class 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001082241 Lythrum hyssopifolia Species 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 4
- DYVHFPDDBMMBAX-BYYHNAKLSA-N ditetradecyl (e)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)\C=C\C(=O)OCCCCCCCCCCCCCC DYVHFPDDBMMBAX-BYYHNAKLSA-N 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 4
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- AGGIJOLULBJGTQ-UHFFFAOYSA-N sulfoacetic acid Chemical compound OC(=O)CS(O)(=O)=O AGGIJOLULBJGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 3
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N dimethyl maleate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 3
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 3
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 3
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 238000002103 osmometry Methods 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecene Chemical compound CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101100439662 Arabidopsis thaliana CHR5 gene Proteins 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004129 EU approved improving agent Substances 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical class OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001209 Low-carbon steel Inorganic materials 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric Acid Chemical compound [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N Tetradecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- ASJCSAKCMTWGAH-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC1C(O)=O ASJCSAKCMTWGAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005131 dialkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- NXQIBFMKDQPBGW-MVJHLKBCSA-N dihexadecyl (z)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)\C=C/C(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCC NXQIBFMKDQPBGW-MVJHLKBCSA-N 0.000 description 1
- NTROWUKRRAQTAZ-UHFFFAOYSA-N dihexadecyl 2-methylidenebutanedioate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CC(=C)C(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCC NTROWUKRRAQTAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 239000010771 distillate fuel oil Substances 0.000 description 1
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- XXUJMEYKYHETBZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-nitrophenyl ethylphosphonate Chemical compound CCOP(=O)(CC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 XXUJMEYKYHETBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000003747 fuel oil additive Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUHXFUSLEBPCEB-UHFFFAOYSA-N icosan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCN BUHXFUSLEBPCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N itaconic acid Chemical compound OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- HKUFIYBZNQSHQS-UHFFFAOYSA-N n-octadecyloctadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCCCCCCC HKUFIYBZNQSHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 229940095068 tetradecene Drugs 0.000 description 1
- XZHNPVKXBNDGJD-UHFFFAOYSA-N tetradecyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C XZHNPVKXBNDGJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- ASLXNOZOXWPTNG-UHFFFAOYSA-N tricosan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCN ASLXNOZOXWPTNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006163 vinyl copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004018 waxing Methods 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/143—Organic compounds mixtures of organic macromolecular compounds with organic non-macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
- C10L1/2431—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium sulfur bond to oxygen, e.g. sulfones, sulfoxides
- C10L1/2437—Sulfonic acids; Derivatives thereof, e.g. sulfonamides, sulfosuccinic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/16—Hydrocarbons
- C10L1/1625—Hydrocarbons macromolecular compounds
- C10L1/1633—Hydrocarbons macromolecular compounds homo- or copolymers obtained by reactions only involving carbon-to carbon unsaturated bonds
- C10L1/1641—Hydrocarbons macromolecular compounds homo- or copolymers obtained by reactions only involving carbon-to carbon unsaturated bonds from compounds containing aliphatic monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
- C10L1/195—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/196—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof
- C10L1/1963—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof mono-carboxylic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
- C10L1/195—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/196—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof
- C10L1/1966—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof poly-carboxylic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
- C10L1/195—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/197—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and an acyloxy group of a saturated carboxylic or carbonic acid
- C10L1/1973—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and an acyloxy group of a saturated carboxylic or carbonic acid mono-carboxylic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
Description
Oppvarmingsoljer og andre destillerte petroleumdrivstoff, f.eks., dieseldrivstoff, som Inneholder normal paraffln hydrokarbonvoks som, ved lave temperaturer, preslplterer ut 1 store krystaller på en slik måte at den setter opp en gel-struktur som forårsaker at drivstoffet mister fluiditeten. Den laveste temperaturen hvorpå drivstoffet vil flyte, er generelt kjent som stivnepunktet. Når drivstofftemperaturen oppnår, eller går under, stivnepunktet, og drivstoffet ikke lenger flyter fritt, oppstår vanskelighetene ved å transport-ere drivstoffet gjennom flytelinjer og pumper, som for eksempel når man forsøker å overføre drivstoffet fra et lagringskar til et annet ved hjelp av gravitasjon eller under pumpetrykk eller når man forsøker å tilføre drivstoffet til en brenner. I tillegg pleier vokskrystallene som er kommet ut av oppløsningen å tette drivstofflinjene, silene og filtrene. Dette problemet er velkjent og forskjellige tilsetningssstof-fer er blitt foreslått for å senke stivnepunktet til fyringsoljen. En funksjon som slike tilsetningsmidler for å senke stivningspunktet har, er å forandre beskaffenheten til krystallene som presipiterer fra fyringsoljen, og dette reduserer dermed tendensen som vokskrystallene har til å stivne til en gel. Krystaller i liten størrelse er ønskelig, slik at den presipiterte voksen ikke vil tette de finmaskede filene som er tilveiebragt ved drivstofftransport, lagring og fordelingsutstyr. Det er dermed ønskelig å tilveiebringe ikke bare fyringsoljer med laveste endepunkt (flytepunkt), men også oljer som danner små vokskrystaller slik at tettingen av filtrene ikke vil forhindre at drivstoffer flyter ved lave driftstemperaturer.
Effektiv vokskrystallmodifikasjon (WCM) og konsekvent kaldflyteforbedring ble målt ved CFPP (kaldt filter tette-punkt) og andre drifttester, og likeledes ved kaldt klima Chassis Dynamometer og, selvsagt, filtydeevne. Slik WCM kan bli oppnådd ved flyteforbedringsmidler, vanligvis etylenvinylacetatkopolymer (EVAC) baserte, i destillater som inneholder opptil 456 -n-paraffin ved 10°C under sløringspunk-tet, bestemt ved gravimetriske metoder eller DSC-metoder. Tilsetningsstoffresponsen i disse destillatene blir vanligvis stimulert ved justering av ASTM D-86-destillasjonsegenskapene til destillatene (øking av [FBP - 9056] halen til mer enn 20°C og destinasjonsområde [90 - 20] Sé dist. til verdier over 100'C, FBP over 355°C).
Disse EVAC flyteforbedringsmidlene er derimot ikke effektive når man behandler destillater med høyt voksinnhold, så som de som fremkommer langt øst, som selv om de stort sett tilveiebringer lignende destillasjonsegenskaper, (f.eks. [FBP-90% 1 dist, og [90-20]£ dist. område), har et mye høyere voksinnhold (mellom 5 og 10%) og forskjellig karbonantall distribusjon, spesielt i C22+ området.
Ved behandling av drivstoffene, ble tilsetningsstoffer anvendt for å oppnå forskjellige effekter, forbedring i flyt ved lav temperatur, inhibering av vokssetting, reduksjon i skumtendensene, reduksjon i korrosjon etc. Det er nå oppdaget tilsetningsstoffer for flytende hydrokarbon så som smøremid-ler og fyringsolje, og som er spesielt nyttige for forbedring av egenskapene til destillerte drivstoff. Disse tilsetningsstoffene innbefatter visse aminsalter som har betrak-telige fordeler i forhold til tidligere forslag for destillert drivstoff, og det er overraskende at tilsetting av disse aminsaltene også reduserer eller eliminerer skumming i dieseldrivstoff, og inhiberer korrosjon av stålet som er forårsaket av vann (eller saltløsning) som kan være innbefattet i drivstoffet. Slik multifunksjonalitet blir vanligvis oppnådd ved blandinger av flere komponenter, og anvendelsen av et multifunksjonelt tilsetningsstoff kan redusere den totale tilsetningsstoffkonsentrasjonen og unngå problemer forårsaket av interaksjonen mellom ukompatible tilsetningsstoffer i et konsentrat.
Foreliggende oppfinnelse vedrører følgelig en sammensetning, kjennetegnet ved at den innbefatter et flytende hydrokarbon og fra 0,0001 til 5,0 vekt-# basert på vekten av nevnte flytende hydrokarbon av et tilsetningsstoff som omfatter et amin eller diaminsulfosuksinatderivat med følgende formel:
der:
R, R<*> og R<2> er hydrogen eller en hydrogen-og-karboninneholdende gruppe, r3 , R<4> og R*5 er valgt fra hydrogen og en hydrogen-og-karboninneholdende gruppe, der minst §n av dem er en nevnt hydrogen-og-karboninneholdende gruppe med opptil 30 karbonatomer og minst én av dem er hydrogen, og
der R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15 og R*6 er hydrogen eller en hydrogen-og-karboninneholdende gruppe, forutsatt at R*> og R12 ikke begge kan være hydrogen; og R<11 >og R^<7> er hydrogen-og-karboninneholdende grupper,
og forutsatt at enten (i) minst én av gruppene R<3>, R<4> og R<5 >inneholder et minimum av 12 karbonatomer eller (ii) minst én av gruppene X og Y inneholder et minimum av 10 karbonatomer.
R<3> og R<4> er fortrinnsvis hydrogen eller hydrogen og karbon inneholdende grupper inneholdende minst 12 karbonatomer, og R<5> er en hydrogen og karboninneholdende gruppe inneholdende minst 12 karbonatomer.
Det er generelt foretrukket at minst én av R-gruppene 1 X og Y er relativt langkjedede, dvs. inneholder minst 10, og fortrinnsvis 12, karbonatomer. Når denne betingelsen er oppfylt, kan noen av de andre R-gruppene eller gruppene av R<3>, R<4> og R<5>, være relativt kortkjedede, f.eks. metyl.
Foreliggende oppfinnelse vedrører også anvendelse av en blanding av et amin eller diaminsulfosuksinatderivat ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 10, og et lav-temperatur-strømningsforbedrende middel valgt fra: i) lineære kopolymerer av etylen og en olefinisk
forbindelse,
ii) comb-polymerer med Cio-30 alkyl-sidekjedeforgreninger,
lii) polyetylenglykolestere og aminoderivater derav,
iv) aminsalter og amider av polykarboksylsyrer, i en drivstoffolje som et vokskrystallmodifiserende middel.
Foreliggende oppfinnelse vedrører i tilleg et tilsetnings-stoffkonsentrat, kjennetegnet ved at det innbefatter fra 10 til 90 vekt-56 av et tilsetningsstoff omfattende et amin eller diaminsulfosuksinatderivat ifølge et hvilket som helst av kravene 1 til 10, og eventuelt et lav-temperatur-strømnings-forbedrende middel valgt fra: i) lineære kopolymerer av etylen og en olefinisk
forbindelse,
ii) comb-polymerer med C^q-30 alkyl-sidekjedeforgreninger,
ili) polyetylenglykolestere og aminoderivater derav,
iv) aminsalter og amider av polykarboksylsyrer.
Sulfosuksinatene (estere) har dermed strukturen:
diamidene til en sulforavsyre har strukturen: monoamidene til en sulforavsyre har strukturene: esteramidet til en sulforavsyre har strukturene: og sulfosuksinatene (karboksylatsaltene) innbefatter de med følgende struktur:
En bør merke seg at aminsaltene kan innbefatte strukturer basert på en eller flere sulfosuksinatresidier bundet sammen f.eks. ved esterbindinger, f.eks.,
Det er generelt foretrukket at minst én av R-gruppene i X og Y har relativ lav kjede, dvs., inneholder minst 6 og fortrinnsvis 12 karbonatomer. Når denne betingelsen er oppfylt, kan én eller noen av de andre R-gruppene eller R<3->, R<4-> og R<5->gruppene være relativt kortkjedede, f.eks. metyl.
I den generelle formelen for aminsaltene:
kan gruppene R<1> og R<2> for eksempel være hydrokarbylgrupper så som metyl eller etyl. Men R<1> og R<2> er fortrinnsvis hydrogenatomer. R-gruppen kan også være en hydrokarbylgruppe, for eksempel en alkyl-, alkenyl- eller aralkylgruppe. Foretrukne alkylgrupper innbefatter rett eller forgrenet kjedede grupper, f.eks. de som inneholder 1 til 30 karbonatomer, spesielt 10 til 20 karbonatomer så som dodecyl, tetradecyl, heksadecyl eller oktadecyl. Alternativt kan R være hydrogen.
Når det gjelder R<3>R<4>R<5>N-aminet, som alle aminsaltene er avledet fra, er det foretrukket at R<3>, R<4> og R<5> ikke alle er alkyl og det er foretrukket at de ikke alle er hydrogen- og karboninneholdende grupper. Det er foretrukket at minst en av R<3> og R<4> er hydrogen, dvs. at aminet er et primært amin eller et sekundært amin i steden for et tertiært amin. R<5> og, når den ikke er hydrogen, kan R<3> for eksempel innbefatte hydrokarbylgrupper, spesielt alkyl, aralkyl, alkaryl eller cykloalkylgrupper, selv om de kan være alkenyl eller alkinyl-grupper. Alkyl, alkenyl eller alkinyl og alkyldelene av alkaryl og aralkylgruppene kan være forgrenede, men er fortrinnsvis rettkjedede. Foretrukne alkylgrupper inneholder 12 til 30, spesielt 14 til 22 karbonatomer og foretrukne alkanyl- og aralkylgrupper inneholder 12 til 36 karbonatomer. Spesielt foretrukne alkylgrupper er C^2 til C20 alkylgrupper, f.eks. tetradecyl, heksadecyl, oktadecyl, eikosyl eller en blanding så som heksadecyl/oktadecyl.
Foretrukne aminer som aminsaltet er avledet fra, innbefatter R<4>R<5>NH og R<5>NH2, hvor R<4> og R<5> er hydrokarbylgrupper spesielt alkylgrupper.
Når det gjelder estrene:
diestrene, dvs. hvor R^ og R<12> begge er hydrogen og karboninneholdende grupper, er foretrukket i forhold til monoestere, hvori en av R^ og R^<2> er hydrogen og den andre er en hydrogen- og karboninneholdende gruppe. Det er foretrukket at R*1 og/eller R<12> er en lineær langkjedet alkyl. Ålkylgruppen kan være rett eller forgrenet kjedet. Ålkylgruppen inneholder fortrinnsvis 6 til 30, spesielt 10 til 22 karbonatomer. Eksempler er decyl, tetradecyl, pentadecyl, heksadecyl, nonadecyl og dokosyl. Andre egnede eksempler for R^ og R<*2 >innbefatter tolyl, 4-decylfenyl, cyklooktyl eller blandinger så som for eksempel heksadecyl/oktadecyl, heksadecyl/eikosyl, heksadecyl/dokosyl eller oktadecyl/dokosyl.
Diestrene kan bli tilveiebragt ved omsetning av fumarat eller maleatester med overskuddsvann og et amin i nærvær av et oppløsningsmiddel og bobling i svoveldioksyd.
For esteraminene:
og for diamider:
er det foretrukket at alle R<6>, R<7>, R8, R12, R13 og R14-gruppene er hydrogen og karboninneholdende grupper, spesielt hydrokarbylgrupper slik som alkylgrupper. De foretrukne og eksemplifiserte hydrogen og karboninneholdende gruppene R<7>, R<8>, R13 og R1<4> er generelt lik gruppene R<3>, R<4> og R<5 >beskrevet ovenfor, og de foretrukne og eksemplifiserte grupper R<*>> og R<12> er som beskrevet ovenfor. Det er spesielt foretrukket at esteramidet eller diamidet er en blanding av esteramider eller diamider hvor R<7> og R<13> er heksadecylgrup-per og R<8> og R<14> er oktadecylgrupper.
Monoamidene er mere foretrukket, men de foretrukne og eksemplifiserte hydrogen- og karboninneholdende grupper R<7> og R<8> el ler R<*3> og R<*4> er som beskrevet ovenfor i sammenheng med diamidene.
Esteramidene kan bli fremstilt ved omsetning av dimetylmaleat eller et substituert dimetylmaleat med overskuddsvann og amin i nærvær av et oppløsningsmiddel og bobl ing i svoveldioksyd. Dette produktet, aminsulfonatet til dimetylester til en sulforavsyre, blir deretter omsatt med en molar del av aminet for å tilveiebringe esteramidet. Omsetting av dette esteramidet med en molar del av aminet, vil resultere i dannelsen av diamidet. For å fremstille monoamidet anvendes fremgangsmåten for fremstilling av esteramidet, med unntagelse av at maleinsyre eller anhydridet eller en substituert maleinsyre eller anhydrid blir anvendt i steden for dimetylester .
Med hensyn på karboksylatsaltene til aminsulfosuksinatene, kan begge karboksylgruppene bli nøytralisert av primært, sekundært eller tertiært amin (R<9>, R<10>, R1:LN og R15, R16, R<17>N) eller bare en av karboksylgruppene, den andre karbok-sylgruppen kan bli forestret (dvs., med R^OH eller R<12>0H), amidisert (dvs. med R7R<8> NH eller R13R1<4>NH) eller ikke være omsatt (dvs. forbli -COOH). Det er foretrukket at begge karboksylgruppene blir nøytralisert av et primært, sekundært eller tertiært amin. De foretrukne klassene og spesifikke eksemplene når det gjelder gruppene R9, R10, R11, R15, R1^ og R<17> er det samme for gruppene R<3>, R<4> og R<5>. Det er dermed foretrukket at minst en av R<9> og R<10> og av R<*4> og R-^ er hydrogen.
Når en av karboksylgruppene er forestret eller amidert, er de foretrukne klassene og spesifikke eksemplene for R^, R<*2>, R7, R8, R1<3> eller R1<4> som tidligere beskrevet. Karboksylsaltene til aminsulfosuksinatene kan bli fremstilt ved omsetting av maleisk anhydrid med et amin og overskuddsvann og bobling i svoveldioksyd for å fremstille karboksylat-saltet, amidet til sulfosuksinat. For å fremstille karbok-sylatsalt, estere til sulfosuksinat, anvender man en blanding av et amin og en alkohol i steden for bare aminet.
Aminsaltene blir satt til flytende hydrokarboner så som smøreoljer, drivstoff så som motorbensin, destillerte drivstoff, tunge drivstoff, og råolje, selv om de er spesielt nyttige som tilsetningsstoffer for fyringsolje som fortrinnsvis er en destillert fyringsolje.
Den destillerte fyringsoljen vil generelt koke i området på omtrent 120°C til 450°C, og har sløringspunkt vanligvis fra omtrent -30°C til 20°C. Fyringsoljen kan innbefatte direkte destillert eller spaltet gassolje, eller en blanding i en hvilken som helst proporsjon av direkte distribuert og termisk og/eller katalytisk spaltede destillater, osv. De mest vanlige petroleummiddeldestillerte fyringsoljer er kerosen, dieselbrennstoff, jetmotordrivstoff og oppvarm-ingsolje. Lav temperatur-flyteproblemet oppstår vanligvis med dieseldrivstoff og oppvarmingsoljer.
Andre tilsetningsstoffer som kan bli innbefattet i fyringsoljen med aminsaltet innbefattet, for eksempel andre flyteforbedrende midler.
Det flytforbedrende midlet kan innbefatte en av følgende:
i) Lineære etylenkopolymerer og noen andre komonomerer, for eksempel vinylester, akrylat, metakrylat, a-olefin, styren osv.
ii) Comb polymerer, dvs. polymerer med C^ q- Cqq alkyl sidekjedeforgreninger.
ili) Lineære polymerer avledet fra etylenoksyd, for eksempel polyetylenglykolestere og aminoderivater derav;
iv) monomere forbindelser, for eksempel aminsalter og amider av polykarboksylsyrer, så som sitronsyre.
De umettede komonomerene som den lineære kopolymeren (i) er avledet fra og som kan bli kopolymerisert med etylen, innbefatter umettet mono- og diestere med den generelle formel:
hvori R<2> er hydrogen eller metyl; R<1> er en -OOCR<4> gruppe eller hydrokarbyl hvori R<4> er hydrogen eller til C2g, vanligvis C^ til C17, og fortrinnsvis en Cj til Cg rett eller forgrenet, kjedet alkylgruppe eller R<1> er en -C00R<4> gruppen hvori R<4> er som tidligere beskrevet, men er ikke hydrogen og R<3> er hydrogen eller -COOR<4>, som definert tidligere. Monomeren, når R<1> og R<3> er hydrogen og R<2> er -OOCR<4> innbefatter vinylalkoholestere på C^ til C29, vanligvis C^ til C^g monokarboksylsyre, og fortrinnsvis C2 til C5 monokarboksylsyre. Eksempler på vinylestere som kan bli kopolymerisert med etylen, innbefatter vinylacetat, vinylpropionat og vinylbutyrat eller isobutyrat, vinylacetat er foretrukket. Vi foretrekker at kopolymerene inneholder fra 20 til 40 vekt-56 vinylester, mest foretrukket er fra 25 til 35 vekt-# vinylester. De kan også innbefatte blandinger av to kopolymerer så som de som er beskrevet i US-patent 3961916.
Andre lineære kopolymerer (i) er avledet fra komonomerene med formelen:
CHR5 = CR6, hvor
R<5> er H eller alkyl, R<6> er H eller metyl og X er -COOR<7> eller hydrokarbyl hvor R<7> er alkyl. Dette Innbefatter akrylater, CB- 2 = COOR<7>, metakrylater, CH<2> = CMeCOOR<7>, styren CH<2> = CH.C6H5 og olefiner CHR<5>=CR<5>CR<6>R<8> hvor R<8> er alkyl. R<7 >gruppen er fortrinnsvis C^ til C2g, vanligvis C^ til C17 og mest foretrukket er en C^ til Cg rett eller forgrenet, kjedet alkylgruppe. For olefinene R<5> og R<6> er fortrinnsvis hydrogen og R<8> en Ci til C20 alkylgruppe. Dermed innbefatter egnede olefiner propylen, heksen-1, okten-1, dodecen-1 og tetradecen-1-.
For denne type kopolymer er det foretrukket at etyleninnhol-det er 50 til 65 vekt-# selv om høyere mengder kan bli anvendt, f.eks. 80 vekt-£ for etylen-propylen kopolymerer.
Det er foretrukket at disse kopolymerene har en nummergjennomsnittlig molekylvekt ifølge måling ved dampfaseosmometri på 1000 til 6000, fortrinnsvis 1000 til 3000.
Spesielt egnede lineære kopolymeriske flytforbedrende midler (i) innbefatter kopolymerer av etylen og vinylester.
Vinylesteren kan være en vinylester av en monokarboksylsyre, for eksempel en som inneholder 1 til 20 karbonatomer pr. molekyl. Eksempler er vinylacetat, vinylpropionat og vinylbutyrat. Mest foretrukket er derimot vinylacetat.
Vanligvis vil kopolymerer av etylen og en vinylester bestå av 3 til 40, fortrinnsvis 3 til 20 molare proporsjoner av etylen pr. molare proporsjon av vinylesteret. Kopolymeren har vanligvis en numm e rgj ennom sn i 111 ig molekylvekt på mellom 1000 og 50.000, fortrinnsvis mellom 1.500 og 5.000. Molekylvektene kan bli målt ved kryoskopiske fremgangsmåter, eller ved dampfaseosmometri, for eksempel ved anvendelse av et Mecrolab dampfaseosmometer, modell 310A.
Andre spesielt foretrukne lineære kopolymeriske flytforbedrende midler innbefatter (i) kopolymerer av en ester av fumarsyre og vinylester. Esteren til fumarsyren kan enten være mono- eller en diester og alkylestrene er foretrukket. De eller hver alkylgruppene kan inneholde 6 til 30, fortrinnsvis 10 til 20 karbonatomer, og mono- eller di-(C^4 til C±q) alkylestere er spesielt egnede, enten som enkelte estere eller som blandede estere, Generelt er dialkylestere foretrukket i forhold til monoestere.
Egnede vinylestere med hvilke fumaratesteren er kopolimeri-sert er de som er beskrevet ovenfor i forbindelse med etylen/vinylesterkopolymerer. Vinylacetat er spesielt foretrukket.
Fumaratestrene blir fortrinnsvis kopolymerisert med vinylesteren i en molar proporsjon på mellom 1,5:1 og 1:1,5, for eksempel omtrent 1:1. Disse kopolymerene har vanligvis en nummergjennomsnittlig molekylvekt på fra 1000 til 100.000, målt f. eks. ved dampf aseosmometri så som ved bruk av et "Mechrolab" damptrykkosmometer.
Comb polymerene (ii) har følgende generelle formel:
A er H, Me eller CH2C02R' (hvor R' = C10 - <C>22 <a>lkyl) (Me = metyl)
B er C02R' eller R" (hvor R" ) C10 - <C>30 alkyl, PhR<*> (Ph = fenyl)
D er H eller C02R'
E er H eller Me, CH2C02R'
F er OCOR" (R'" = C1 - <C>22 lkyl), C02R', Ph, R' eller PhR' G er H eller C02R'
og n er et helt tall.
Generelt innbefatter slike polymerer dialkylfumarat/vinyl-acetatkopolymer, f.eks. ditetradecylfumarat/vinylkopolymer; en styrendialkylmaleatesterkopolymer, f.eks. styren/dihek-sadecylmaleatkopolymer; en polydialkylfumarat, f.eks. poly(dioktadecylfumarat); en oc-olef indialkylmaleatkopolymer, f.eks. kopolymer av tetradecen og diheksadecylmaleat, en dialkyl itakonat/vinylacetatkopolymer, f.eks. diheksadecyl-itakonat/vinylacetat; poly-(n-alkylmetakryalter), f.eks. poly(tetradecylmetakrylat); poly (n-alkylakrylater), f.eks. poly (tetradecylakrylat); polyalkener, f.eks.poly(1-ok-tadecen) osv.
Polymerer avledet fra etylenoksyd (ii) innbefatter poly-oksyalkylenestere, etere, estere/etere, amid/estere og blandinger derav, spesielt de som inneholder minst en, fortrinnsvis minst to C^q ti]- C30 lineære mettede alkylgrupper og en polyoksyalkylenglykolgruppe med molekylvekt på 100 til 5.000, fortrinnsvis 200 til 5000, alkylengruppen i nevnte polyoksyalkylenglykol inneholder fra 1 til 4 karbonatomer. EP patentsøknad, publ. nr. 0 061 985 A2, beskriver noen av disse tilsetningsstoffene.
De foretrukne estrene, eterne eller ester/eterne kan bli strukturelt beskrevet med følgende formel:
hvor R og R<*> er like eller forskjellige og kan være
i) n-alkyl
0
ii) n-alkyl - C -
0
ili) n-alkyl - 0 - C - (CH2)n -
0
iv) n-alkyl - 0 - c (CH2)n - C -
ålkylgruppen er lineær og mettet, og inneholder 10 til 30 karbonatomer, og A står for polyoksyalkylensegmentet til glykol hvori alkylengruppen har 1 til 4 karbonatomer, så som polyoksymetylen, polyoksyetylen av polyoksytrimetylenbe-standdelen som vesentlig er lineær; og en viss grad av forgrening med lavere alkylsidekjeder (så som polyoksypropy-lenglykol) kan bli tolerert, men det er foretrukket at glykol skulle være vesentlig lineær. Slike forbindelser kan inneholde mere enn ett polyoksyalkylensegment, så som i styren til etoksylerte aminer, og esteren til etoksylerte polyhydroksyforbindelser.
Egnede glykoler er generelt lineære polyetylenglykol (PEG) og polypropylenglygoler (PPG) med en molekylvekt på omtrent 100 til 5000, fortrinnsvis omtrent 200 til 2.000. Estere er foretrukket, og fettsyre som inneholder fra 10-30 karbonatomer er nyttige for omsetting med glykoler for å danne estertilsetningsstoffer og det er foretrukket å anvende en Cig-Cg4 fettsyre, spesielt behensyrer. Estrene kan også bli fremstilt ved forestring av polyetoksylerte fettsyrer eller polyetoksylerte alkoholer.
Eksempler på monomeriske forbindelser som flytforbedrende midler, innbefatter polar nitrogeninneholdende forbindelser, for eksempel et aminsalt av et monoamid eller et diamid av, eller en halvt aminsalt, halvt amid fra en dikarboksylsyre, trikarboksylsyre eller et anhydrid derav. Disse polare forbindelsene blir generelt fremstilt ved omsetting av minst en molar del hydrokarbylsubstituerte aminer med en molar del hydrokarbylsyre som har 1 til 4 karboksylsyregrupper eller deres anhydrider; ester/amider som Inneholder 30 til 300, fortrinnsvis 50 til 150 totale karbonatomer kan også bli anvendt. Disse nitrogenforbindelsene er beskrevet i US-patent 4 211 534. Egnede aminer er vanligvis langkjedede C^2~c40 primære, sekundære, tertiære eller kvaternære aminer, eller blandinger derav, men kortere kjedede aminer kan bli anvendt forutsatt at den resulterende nitrogenforbindelsen er oppløselig i olje og derfor normalt inneholder omtrent 30 til 300 totale karbonatomer. Nitrogenforbindelsen inneholder fortrinnsvis minst én rettkjedet CgC4g, fortrinnsvis C14 til C24 alkylsegment.
Aminsaltet eller halve aminsaltet kan bli avledet fra et primært, sekundært, tertiært eller kvaternært amin, men amidet kan bare bli avledet fra et primært eller sekundært amin. Aminene er fortrinnsvis alifatiske aminer og aminet er fortrinnsvis et sekundært amin spesielt et alifatisk sekundæramin med formel R<1>R<2>NH. R<1> og R<2> kan være like eller forskjellige inneholdende fortrinnsvis minst 10 karbonatomer, spesielt 12 til 22 karbonatomer. Eksempler på aminer innbefatter dodecylamin, tetradecylamin, oktadecylamin, eikosylamin, kokoamin, hydrogenert talgamin o.l. Eksempler på sekundære aminer, innbefatter dioktadecylamin, metylbehenyl-amin o.l. Aminblandinger er også egnede, og mange aminer avledes fra naturlige stoffer og blandinger. Det foretrukkede amin er et sekundært hydrogenert talgamin med formelen HNRjR2 hvori Ri og R2 er alkylgrupper avledet fra hydrogenert talgfett bestående av omtrent 4# C^4, 31^^^, 59# C^g.
Eksempler på egnede karboksylsyrer for fremstilling av disse nitrogenforbindelser (og deres anhydrider) innbefatter cykloheksan, 1,2-dikarboksylsyre, cykloheksandikarboksylsyre, cyklopentan 1,2 dikarboksylsyre, naftalendikarboksylsyre, sitronsyre o.l. Generelt vil disse syrene ha omtrent 5-13 karbonatomer i den cykliske bestanddelen. Foretrukne syrer innbefatter benzedikarboksylsyrer så som ftalinsyre, tereftalinsyre og isoftalinsyre. Ftalinsyre eller dets anhydrid er spesielt foretrukket.
En egnet forbindelse er det halve aminsaltet, halve amidet til dikarboksylsyren hvori aminet er et sekundært amin. Spesielt foretrukket er det halve aminsaltet, halve amidet til ftalinsyre og dihydrogenerte talgaminet - Armeen 2HT
(omtrent 4 vekt-Sé n-Cj^alkyl, 30 vekt-# n-C^alkyl, 60 vekt-# b-Cigalkyl, hvori de gjenværende er umettet).
En annen foretrukket forbindelse er diamidet fremstilt ved dehydrering av dette amidaminsaltet.
Fremstilling
Fremgangsmåten for fremstilling av aminsaltene er illustrert ved fremstillingen av halvesteren/halvdialkylamidet til et dialkylammoniumsulfosuksinat (S9, eksempel 3):
der -NR2 er avledet fra dihydrogenert talgamin (Armeen 2HT også betegnet A2HT) og R' er Ci6_2ø-alkyl avledet fra en syntetisk alkohol (Alfol 1620).
Tilføringssammensetningen var som følger:
Xylen - ikke reaktant, men anvendt i samme vektproporsjon som 40 vekt-%.
Alkoholen (Alfol 1620) pluss maleinanhydrid og TSA ble omsatt i xylen som oppløsningsmiddel ved 60° C i 1,25 t. Den første tilførselen av A2HT ble tilsatt og reaksjonsblandingen ble azeotropet (155°C, Dean & Stark apparatur) i 2 t. Dannelsen av ester/amid ble etterfulgt av i.r. (infrarød absorpsjons-spektrum). Produktet ble rektifisert under vakuum til 150°C. Oppløsningsmiddel, andre tilførsel av A2HT og vann ble tilsatt og blandingen ble oppvarmet til 70°C, SO2 ble sendt igjennom helt til absorpsjonen var fullstendig og i.r.
(esterkarboriyl) viste omdanning til sulfosuksinat (1 t). Oppløsningsmidlet ble rektifisert.
Tilsetningsstoffene ifølge foreliggende oppfinnelse, blir hensiktsmessig tilsatt som konsentrater i et oppløsningsmid-del som er blandet med hydrokarbonvæsken. Slike konsentrater inneholder vanligvis fra 10 til 90 vekt-Sé av saltet ved 90 til 10 vekt£ av oppløsningsmidlet, fortrinnsvis fra 30 til 70 vekt-56 av saltet. Konsentratene kan altså inneholde andre tilsetningsstoffer som kan innbefatte komponentene som tidligere er blitt beskrevet.
Allsidigheten av tilsetningsstoffene ifølge foreliggende oppfinnelse for å oppnå forskjellige effekter i destillert drivstoff, er vist i følgende eksempler.
Eksempel 1
Et aminsalt (Sl) av et diamid av sulforavsyre med strukturen
hvor R er en blanding av Cj^/<C>ig n-alkyl (tilveiebragt ved omsetting av dimetylmaleat med tre molare proporsjoner dihydrogenert talgamin (A2HT) som beskrevet ovenfor) og ble
tilsatt i forskjellige proporsjoner til et destillert dieselbrennstoff A, med følgende egenskaper:
(NB Sl er faktisk en blanding av produkter innbefattende noe imid).
For sammenligning ble etylenvinylacetatkopolymer (Cl) inneholdende 13 vekt-# vinylacetat, Mn 3500 også tilsatt i forskjellige proporsjoner i seg selv til dieselbrennstoff A og blandet sammen med aminsaltet (Sl) i forskjellige proporsjoner til dieselbrennstoff A.
Testene ble utført på de behandlede dieselbrennstoffoljene i henhold til "Cold Filter Plugging Point Test (CFPPT), detaljene er som følger: Kaldtflytegenskapene til blandingen ble bestemt ved "Cold Filter Plugging Point Test " (CFPPT). Denne testen ble utført ved anvendelse av fremgangsmåten beskrevet i detalj i "Journal of the Institute of Petroleum", Vol. 52, nr. 510, juni 1966, s. 173-185. I korte trekk blir en 40 ml oljeprøve som skal bli testet, avkjølt av et bad som blir opprettholdt ved omtrent -34°C. Periodisk (ved hver 1°C reduksjon i temperatur begynnende fra 2°C over sløringspunktet), blir den avkjølte oljen testet for dens evne til å flyte gjennom et fint sikt i løpet av en tidsperiode. Denne kuldeegenskapen blir testet ved en anordning bestående av en pipette hvorpå det i den nedre enden er festet en vendt trakt, beliggende under overflaten av oljen som skal bli testet. En sikt med 350 mesh med et område på omtrent 2,9 cm<2> ble strukket over munnen til trakten. De periodiske testene blir alle initiert ved å påføre et vakuum til den øvre enden av pipetten, hvorpå oljen blir trukket gjennom sikten og opp inn i en pipette til en markering som indikerer 20 ml olje. Testen blir gjentatt hver gang temperaturen falt med 1° , helt til oljen ikke lenger kan fylle pipetten opp til en markering som indikerer 20 ml olje. Testen blir gjentatt hver gang temperaturen faller med 1° , helt til oljen ikke lenger fyller pipetten i løpet av 60 sekunder. Resultatene av testen ble betegnet som CFPP (°C), som er den sviktende temperaturen til drivstoffet behandlet med flytforbedringsmidlet.
Resultatene tilveiebragt er vist i følgende tabell, hvori mengdene av Cl og Sl tilsatt er vist i deler (vekt) pr. million (ppm) basert på vekten av drivstoffet.
Tilsetting av Sl til Cl-behandlet drivstoff tilveiebringer forbedret CFPP-senking som ikke kan bli tilveiebragt ved bare å øke behandlingen med Cl.
Eksempel 2
Fremgangsmåten i eksempel 1 ble gjentatt ved anvendelse av Sl og også sammenlignet med to diamider Al og A2. Al er diamidet fremstilt ved omsetting av to mol dihydrogenert talgamin med et mol maleinanhydrid med struktur og A2 er diamidet til ravsyre med struktur
Resultatene som ble tilveiebragt ved å utsette fyringsoljen for CFPPT var som følger:
Ved den høyere behandlingsgraden, viser Sl marginal bedre aktivitet enn Al og A2, mens ved lavere behandlingshastighet, viser Sl markert større aktivitet enn Al og A2.
Eksempel 3
I dette eksemplet ble forskjellige aminsalter av en sulforavsyre tilsatt sammen med Cl til dieseldrivstoff A anvendt i eksempel 1.
Strukturene til aminsaltene var som følger:
A2HT = R2NH hvor R = C16/18
Når utsatt for CFPPT var de tilveiebragte resultatene som følger:
Eksempel 4
Fremgangsmåten i eksempel 3 ble gjentatt ved anvendelse av forskjellige Cl-konsentrasjoner og aminsalter. Resultatene som ble tilveiebragt var som følger:
Eksempel 5
I dette eksemplet ble kopolymer Cl og forskjellige aminsalter, Al og A2, (se eksempel 2), og en kopolymerblanding C2 satt til dieseldrivstoff A. C2 er en blanding av 38 vekt-56 av en kopolymer av etylen og vinylacetat inneholdende 36 vekt-# vinylacetat, 13 vekt-# Cl, 5,75 vekt-# av en kopolymer av ditetradecylfumarat og vinylacetat, 14 vekt-# av en kopolymer av vinylacetat og blandede tetradecyl/heksadecyl-diester av fumarsyre og 29,25 vekt-56 hydrokarbonoppløsnings-middel.
Disse sammensetningene ble testet for voks antibunnfelling ved avkjøling av fyringsoljesammensetningen i 1°C/time til-6<e>C og bløt ing i 43 timer. Mengden av krystallene som ble dannet, eller mangel på disse, ble observert, og resultatene tilveiebragt var som følger, hvori
F = fluid
sc/mc/lc = små, middels eller store krystaller
5 = vokslaget ble bunnfelt til 5# av volumet 95/5 = to synlige vokslag
Tabellen viser at Sl, S9 og S10 sammen med Cl tilveiebragte en bedre krystallmodifikasjon (dvs. små krystaller) enn det bare Cl tllvelebragte (tilveiebragte middels/store krystaller). S9 og S10 med Cl tilveiebringer bedre WAS enn bare Cl, Al og A2, og S10 med Cl tilveiebringer mindre krystaller slik at de forblir helt dispergerte. De gode AWAS-resultåtene for Cl-behandlet drivstoff, er forårsaket av at disse prøvene var geler (lite flytforbedring i forhold til basedrivstoff).
Eksempel 6
Forskjellige aminsalter (og for sammenlignen Cl) ble satt til et destillert dieselfyringsolje B med følgende egenskaper:
Resultatene som ble tilveiebragt når dieseldrivstoffoljesam-mensetningene ble utført for CFPPT var som følger.
Eksempel 7
Eksempel 6 ble gjentatt ved anvendelse av fyringsolje B med unntagelse av at kombinasjoner av forskjellige salter, Cl og en polymer C3, ble sammenlignet med bare Cl og C3, og i kombinasjon. C3 var en kopolymer av styren og en ditetra-decylester av maleinsyre (MN 8000). Resultatene som ble tilveiebragt var som følger.
Eksempel 8
I dette eksemplet ble forskjellige salter satt til fyringsolje B. For sammenligning ble en kopolymerblanding (C4) bestående av 75 vekt-# aktivt ingrediens og 25 vekt-# hydrokarbonoppløsningsmiddel, hvori det aktive ingredienset er 4,5 vekt-deler av en etylen/vinylacetatkopolymer inneholdende 36 vekt-56 vinylacetatenheter til 1 vektdel Cl, en kopolymer av viunylacetat og ditetradecylfumarat (C5) og reaksjonsprodukt (Pl) av ftalinanhydrid med dihydrogenert talgamin (R2NH hvor R er C^^/ C^ q rettkjedet alkyl) også satt til fyringsolje B. Når utsatt for CFPPT, var de tilveiebragte resultatene som følger: C4 C5 Salt eller Pl CFPP(°C)
(ppm) (ppm) (300 ppm)
400 300 S2 -10
400 300 S3 -12
400 300 S4 -13,5 400 300 S5 -12,5 400 300 S6 -9
400 300 S7 -10
400 300 S8 -9,5 400 300 S9 -9
400 300 S10 -13
400 300 Sl -14,5 400 300 Pl -10
400 300 - -8
1000 - - -12
Alle saltene ovenfor viser bedre aktivitet sammenlignet med C4/C5 alene, spesielt S3, S4, S5, S10 og Sl.
Eksempel 9
I dette eksemplet ble forskjellige salter satt til fyringsolje C, og for sammenligning Cl og C3. Fyringsoljesammen-setningene ble utsatt for YPCT-testing, og resultatene som ble tilveiebragt, var som følger.
Egenskapene til fyringsolje C var som følger:
Resultatene viser at både S9 og Sl passerer bedre sammenlignet med C1/C2 alene, som ikke passerer.
Eksempel 10
I dette eksemplet ble forskjellige salter satt til dieselfyringsolje A, og for sammenligning ble også etylen/vinyl-acetatkopolymer (C6) inneholdende 36 vekt-# vinylacetatenheter (45 vekt-£ aktivt ingrediens, 55 vekt-56 hydrokarbon-oppløsningsmiddel), og Cl også satt til fyringsolje A. Resultatene av CFPPT var som følger:
Alle saltene bortsett fra S2 viser bedre aktivitet sammenlignet med bare C6 ved begge behandlingsgrader.
Ved den lavere behandlingsgraden (150 total) viser bare S9 bedre aktivitet sammenlignet med bare Cl, og ved den høyere behandlIngsgraden viser både S9 og S8 bedre aktivitet sammenlignet med bare Cl.
Eksempel 11
Forskjellige sulfosuksinatsalter ble satt til en japansk dieselfyringsolje (D) med følgende karaktertrekk.
For sammenligning ble en blanding (M) bestående av 56 vektdeler di C1/C14 alkylfumarat og 14 vekt-deler, av en blanding bestående av polyetylenglykoldibehenater med MW 200, 400 og 6 0 0 ( 7056 aktivt ingrediens 30% hydrokarbonoppløsnings-middel) også satt til C.
Resultatene av CFPPT var som følger:
Alle saltene forsterker aktiviteten til M, og et salt/M-forhold på 1/4 viser størst CFPP sammenlignet med M alene.
Eksempel 12
Til dieselfyringsolje B ble forskjellige salter og for sammenligning, forskjelllige andre stoffer tilsatt.
Saltene var S9 og følgende:
Sil C16/20 alkohol/2 mol A2HT/malinanhydrid S12 C6 alkohol/2 mol A2HT/malelnanhydrid S13 C6 diol/2 mol A2HT/maleinanhydrid
S14 C12 alkohol/2 mol A2HT/maleinanhydrid
C6 var en kopolymer bestående av di Di2/Ci4 alkylfumarat og vinylacetat og C7 var en kopolymer bestående av di C^^/ Ci^ alkylfumarat og vinylacetat.
Resultatene av CFPPT var som følger.
Den øverste tabellen viser saltene som forsterker aktiviteten av Cl alene, og også øket aktivitet ved tilsetting av C12/14 og <C>14FVAs (C6 og C5).
Den nederste tabellen viser at sulfosuksinatene S14, Sil og S13 viser større aktivitet enn bare C4 ved de samme totale behandlingene ved begge forholdene.
Eksempel 13
Tidligere beskrevet kopolymer Cl og C3 og produktet Al og saltet Sil ble satt til fyringsolje E med følgende egenskaper .
Drivstof E
Resultatene av CFPP og WAS-testing (detaljer i eksempel 5) 1 dette drivstoffet (10 g prøver) var som følger:
ppm:
Bedre resultater ble tilveiebragt ved anvendelse av en kombinasjon av Sil med C1/C3 enn en kombinasjon av Pl med C1/C3.
Eksempel 14
I dette eksemplet ble anti-rustegenskapene til sulfosuk-sinatsalt S9 (se eksempel 3) testet og sammenlignet med egenskapene til etylen/vinylacetatkopolymer (X) som vanligvis blir anvendt som et mellomdestillat flytforbedrende middel. Testen var ASTM D665 "A" og "B" (IP 135 ekvivalent) ved anvendelse av bløttstålkuler.
Resultatene tilveiebragt er gitt nedenfor, som viser at S9 har mye bedre antirustegenskaper enn X.
% Rustdekking etter utsetting for:
Eksempel 15
Antiskumegenskapene til disse sulfosuksinatene S8, S9 og S3 i dieseldrivstoff ble bestemt i følgende test og sammenlignet med to kopolymerer. Tilsetningsstoffene, ved de foreskrevne behandlingsgradene, ble satt til 100 g drivstoffprøver, i
120 g på flasker med skrulokk. Antiskumtesting ble utført på de prøvene etter 1 time og etter 24 timer etter tilsetting. Drivstoffprøvene ble blandet (ved 18°C) i 60 sekunder i en "Stuarf-flaskeryster, på hastighetsinnstilling 8 til 10 (rister med sagtannbølgeskum, frekvens på omtrent 12 pr. sek.) amplitude 10 til 15 mm). Når disse tingene var stoppet, blir tiden det tar for at skummet blir fjernet, ned til et området av overflaten fri for skum (et distinkt punkt) merket. Desto kortere denne tiden er, desto bedre er antiskumegenskapene til tilsetningsstoffet.
Resultatene var som følger:
Claims (13)
1.
Sammensetning, karakterisert ved at den innbefatter et flytende hydrokarbon og fra 0,0001 til 5,0 vekt-56 basert på vekten av nevnte flytende hydrokarbon av et tilsetningsstoff som omfatter et amin eller diaminsulfosuksinatderivat med følgende formel:
der:
R, R<1> og R<2> er hydrogen eller en hydrogen-og-karboninneholdende gruppe,
R<3>, R<4> og R<5> er valgt fra hydrogen og en hydrogen-og-karboninneholdende gruppe, der minst én av dem er en nevnt hydrogen-og-karboninneholdende gruppe med opptil 30 karbonatomer og minst én av dem er hydrogen,
og
der R<6>, R<7>, R8, R9, R10, rH, R*2, R13fE14tR15 og R16 er hydrogen eller en hydrogen-og-karboninneholdende gruppe,
forutsatt at R6 og R^<2> ikke begge kan være hydrogen; og rH og R<*7> er hydrogen-og-karboninneholdende grupper,
og forutsatt at enten (i) minst én av gruppene R<3>, R<4> og R<5 >inneholder et minimum av 12 karbonatomer eller (ii) minst én av gruppene X og Y inneholder et minimum av 10 karbonatomer.
2.
Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at det flytende hydrokarbonet er en drivstoffolje.
3.
Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at R<1> og R<2> er hydrogen.
4.
Sammensetning ifølge et hvilket som helst av de foregående kravene, karakterisert ved at R er C10_2o lineær eller forgrenet alkyl.
5.
Sammensetning ifølge et hvilket som helst av de foregående kravene, karakterisert ved at R<3> og R<5> er c14-22 alkyl.
6.
Sammensetning ifølge et hvilket som helst av de foregående kravene, karakterisert ved at X er OR<6 >og Y er OR12 og R6 og R12 er C10_22 lineær alkyl.
7.
Sammensetning ifølge hvilke som helst av kravene 1 til 5, karakterisert ved at X er OR<6> og Y er NR<13>NR1<4> eller X er NR<7>R<8> og Y er OR12 der R<6> og R12 er C10_ 22 lineær alkyl og R<7>, R8, R1<3> og R1<4> er <C>14_22 alkyl.
8.
Sammensetning ifølge et hvilket som helst av kravene 1 til 5, karakterisert ved at X er NR<7>R<8> og Y er NR13R<14> der R7, R8, R1<3> og R14 er C14_22 alkyl.
9.
Sammensetning ifølge et hvilket som helst av kravene 1 til 5, karakterisert ved at X er NR<7>R<8> og Y er -0]- <+>[NHR<15>R16R1<7>3 og der R<7>, R<8>, R15, R16 og R<17> er C14_ 22 alkyl.
10.
Sammensetning ifølge et hvilket som helst av de foregående kravene, karakterisert ved at det flytende hydrokarbonet er en destillert drivstoffolje som koker i området 120-450"C og som har et sløringspunkt fra -30 til 5°C.
11.
Sammensetning ifølge et hvilket som helst av de foregående kravene, karakterisert ved at tilsetningsstoffet innbefatter også et lav-temperatur-strøm-ningssforbedrende middel valgt fra: i) lineære kopolymerer av etylen og en olefinisk forbindelse, ii) comb-polymerer med C10-30 alkyl-sidekjedeforgre
ninger,
ili) polyetylenglykolestere og aminoderivater derav, iv) aminsalter og amider av polykarboksylsyrer.
12.
Anvendelse av en blanding av et amin eller diaminsulfosuksinatderivat ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 10, og et lav-temperatur-strømningsforbedrende middel valgt fra: i) lineære kopolymerer av etylen og en olefinisk forbindelse, ii) comb-polymerer med Cio-30 alkyl-sidekjedef orgre-
ninger,
ili) polyetylenglykolestere og aminoderivater derav, iv) aminsalter og amider av polykarboksylsyrer, i en drivstoffolje som et vokskrystallmodifiserende middel.
13.
Tilsetningsstoff-konsentrat, karakterisert ved at det innbefatter fra 10 til 90 vekt-SÉ av et tilsetningsstoff omfattende et amin eller diaminsulfosuksinatderivat ifølge et hvilket som helst av kravene 1 til 10, og eventuelt et lav-temperatur-strømningsforbedrende middel valgt fra: i) lineære kopolymerer av etylen og en olefinisk forbindelse, ii) comb-polymerer med Cio-30 alkyl-sidekjedeforgre
ninger,
ili) polyetylenglykolestere og aminoderivater derav, iv) aminsalter og amider av polykarboksylsyrer.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB878725613A GB8725613D0 (en) | 1987-11-02 | 1987-11-02 | Fuel oil additives |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO884859D0 NO884859D0 (no) | 1988-11-01 |
| NO884859L NO884859L (no) | 1989-05-03 |
| NO172186B true NO172186B (no) | 1993-03-08 |
| NO172186C NO172186C (no) | 1993-06-16 |
Family
ID=10626281
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO884859A NO172186C (no) | 1987-11-02 | 1988-11-01 | Sammensetning, dens anvendelse som vokskrystallmodifiserende middel i en drivstoffolje, samt konsentrat for tilsetning til en slik olje |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5364419A (no) |
| EP (1) | EP0316108B1 (no) |
| JP (1) | JP2641925B2 (no) |
| KR (1) | KR970010865B1 (no) |
| CN (1) | CN1025747C (no) |
| AT (1) | ATE72455T1 (no) |
| AU (1) | AU615004B2 (no) |
| BR (1) | BR8805623A (no) |
| DD (1) | DD275880A5 (no) |
| DE (1) | DE3868311D1 (no) |
| DK (1) | DK611388A (no) |
| ES (1) | ES2038770T3 (no) |
| FI (1) | FI95478C (no) |
| GB (1) | GB8725613D0 (no) |
| GR (1) | GR3004493T3 (no) |
| IN (1) | IN174267B (no) |
| MX (1) | MX171922B (no) |
| NO (1) | NO172186C (no) |
| PL (1) | PL158733B1 (no) |
| RU (1) | RU2073065C1 (no) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5814110A (en) * | 1986-09-24 | 1998-09-29 | Exxon Chemical Patents Inc. | Chemical compositions and use as fuel additives |
| JPH0733518B2 (ja) * | 1992-02-24 | 1995-04-12 | 小池化学株式会社 | ガソリン用水分除去剤 |
| GB9410820D0 (en) * | 1994-05-31 | 1994-07-20 | Exxon Chemical Patents Inc | Oil additives and compositions |
| GB9610363D0 (en) | 1996-05-17 | 1996-07-24 | Ethyl Petroleum Additives Ltd | Fuel additives and compositions |
| US5681359A (en) * | 1996-10-22 | 1997-10-28 | Quantum Chemical Corporation | Ethylene vinyl acetate and isobutylene terpolymer as a cold flow improver for distillate fuel compositions |
| GB9725579D0 (en) | 1997-12-03 | 1998-02-04 | Exxon Chemical Patents Inc | Additives and oil compositions |
| GB9725581D0 (en) | 1997-12-03 | 1998-02-04 | Exxon Chemical Patents Inc | Additives and oil compositions |
| KR100306787B1 (ko) * | 1999-06-17 | 2001-09-24 | 배석만 | 귀걸이 착탈구 |
| US20050086855A1 (en) * | 2003-10-15 | 2005-04-28 | Tack Robert D. | Method for the reduction of deposits in jet engine |
| JP4775180B2 (ja) * | 2006-08-28 | 2011-09-21 | パナソニック電工株式会社 | 水切り機能を備えたバスレフ型スピーカユニット |
| EP2025737A1 (en) | 2007-08-01 | 2009-02-18 | Afton Chemical Corporation | Environmentally-friendly fuel compositions |
| CN105722961B (zh) * | 2013-09-20 | 2019-07-12 | 巴斯夫欧洲公司 | 季铵化氮化合物在燃料中的用途、相关浓缩物和组合物 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2948596A (en) * | 1955-12-20 | 1960-08-09 | Gulf Research Development Co | Non-stalling gasoline fuel compositions |
| US2906613A (en) * | 1956-06-21 | 1959-09-29 | Sun Oil Co | Suppression of fuel icing |
| FR1247926A (fr) * | 1957-06-20 | 1960-12-09 | Exxon Research Engineering Co | Fuel-oils perfectionnés |
| US3033665A (en) * | 1958-08-01 | 1962-05-08 | Gulf Research Development Co | Nonstalling gasoline motor fuel |
| US3116128A (en) * | 1959-12-28 | 1963-12-31 | Gulf Research Development Co | Fuel oil composition and composite improvement agent therefor |
| FR1311567A (fr) * | 1960-12-30 | 1962-12-07 | Shell Int Research | Nouveaux composés et liquides organiques de conductivité électrique améliorée |
| US3116218A (en) * | 1962-07-17 | 1963-12-31 | Bayer Ag | Process for the production of penicillin-splitting enzyme preparations |
| US3578422A (en) * | 1969-03-03 | 1971-05-11 | Lubrizol Corp | Emulsion resistant fuel compositions |
| US3961916A (en) * | 1972-02-08 | 1976-06-08 | Exxon Research And Engineering Company | Middle distillate compositions with improved filterability and process therefor |
| US4105418A (en) * | 1973-05-29 | 1978-08-08 | Mohnhaupt Dietrich Fritz Arthu | Fuels for internal combustion engines |
| US4059414A (en) * | 1976-05-28 | 1977-11-22 | Phillips Petroleum Company | Ashless fuel detergent additives |
| US4113443A (en) * | 1977-06-27 | 1978-09-12 | Standard Oil Company (Indiana) | Antistatic additives |
| US4211534A (en) * | 1978-05-25 | 1980-07-08 | Exxon Research & Engineering Co. | Combination of ethylene polymer, polymer having alkyl side chains, and nitrogen containing compound to improve cold flow properties of distillate fuel oils |
| CA1137101A (en) * | 1978-12-29 | 1982-12-07 | Vijaya K. Varma | Oil soluble sulfonated polyols and a process for producing esters of unsaturated c.sub.4-c in10 xx dicarboxylic acid materials with said sulfonated polyols |
| US4464182A (en) * | 1981-03-31 | 1984-08-07 | Exxon Research & Engineering Co. | Glycol ester flow improver additive for distillate fuels |
| US4620855A (en) * | 1984-11-07 | 1986-11-04 | The Lubrizol Corp. | Amino sulfonic acid derivatives of carboxylic acid-containing interpolymers, and fuels, lubricants and aqueous systems containing said derivatives |
| US5215548A (en) * | 1991-12-20 | 1993-06-01 | Exxon Research And Engineering Company | Distillate fuels containing an amine salt of a sulfonic acid and a low volatility carrier fluid (PNE-554) |
-
1987
- 1987-11-02 GB GB878725613A patent/GB8725613D0/en active Pending
-
1988
- 1988-10-31 DD DD88321272A patent/DD275880A5/de not_active IP Right Cessation
- 1988-11-01 BR BR888805623A patent/BR8805623A/pt not_active Application Discontinuation
- 1988-11-01 RU SU884613030A patent/RU2073065C1/ru active
- 1988-11-01 MX MX013638A patent/MX171922B/es unknown
- 1988-11-01 NO NO884859A patent/NO172186C/no unknown
- 1988-11-01 FI FI885036A patent/FI95478C/fi not_active IP Right Cessation
- 1988-11-02 KR KR1019880014393A patent/KR970010865B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-11-02 AT AT88310319T patent/ATE72455T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-11-02 ES ES198888310319T patent/ES2038770T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-02 JP JP63278511A patent/JP2641925B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-02 CN CN88107510A patent/CN1025747C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1988-11-02 EP EP88310319A patent/EP0316108B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-02 AU AU24587/88A patent/AU615004B2/en not_active Ceased
- 1988-11-02 DE DE8888310319T patent/DE3868311D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-02 IN IN944DE1988 patent/IN174267B/en unknown
- 1988-11-02 DK DK611388A patent/DK611388A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-11-02 PL PL1988275591A patent/PL158733B1/pl unknown
-
1992
- 1992-05-05 GR GR920400852T patent/GR3004493T3/el unknown
-
1993
- 1993-09-17 US US08/123,307 patent/US5364419A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1025747C (zh) | 1994-08-24 |
| DK611388A (da) | 1989-05-03 |
| PL275591A1 (en) | 1989-07-10 |
| ATE72455T1 (de) | 1992-02-15 |
| FI95478C (fi) | 1996-02-12 |
| US5364419A (en) | 1994-11-15 |
| NO884859D0 (no) | 1988-11-01 |
| CN1034951A (zh) | 1989-08-23 |
| NO884859L (no) | 1989-05-03 |
| FI95478B (fi) | 1995-10-31 |
| NO172186C (no) | 1993-06-16 |
| KR890008303A (ko) | 1989-07-10 |
| GB8725613D0 (en) | 1987-12-09 |
| MX171922B (es) | 1993-11-24 |
| FI885036A0 (fi) | 1988-11-01 |
| DK611388D0 (da) | 1988-11-02 |
| DD275880A5 (de) | 1990-02-07 |
| AU2458788A (en) | 1989-05-04 |
| EP0316108B1 (en) | 1992-02-05 |
| DE3868311D1 (de) | 1992-03-19 |
| FI885036A (fi) | 1989-05-03 |
| RU2073065C1 (ru) | 1997-02-10 |
| JPH0284490A (ja) | 1990-03-26 |
| KR970010865B1 (ko) | 1997-07-01 |
| BR8805623A (pt) | 1989-07-18 |
| EP0316108A1 (en) | 1989-05-17 |
| ES2038770T3 (es) | 1993-08-01 |
| AU615004B2 (en) | 1991-09-19 |
| JP2641925B2 (ja) | 1997-08-20 |
| GR3004493T3 (no) | 1993-03-31 |
| IN174267B (no) | 1994-10-22 |
| PL158733B1 (pl) | 1992-09-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4211534A (en) | Combination of ethylene polymer, polymer having alkyl side chains, and nitrogen containing compound to improve cold flow properties of distillate fuel oils | |
| RU2017794C1 (ru) | Дистиллятное топливо | |
| CA1331511C (en) | Middle distillate compositions with improved low temperature properties | |
| JP2556878B2 (ja) | 燃料油組成物 | |
| JPH0142995B2 (no) | ||
| EP0155807A2 (en) | Middle distillate compositions with improved low temperature properties | |
| JPH01158096A (ja) | 燃料油添加剤 | |
| AU602758B2 (en) | Fuel compositions | |
| JP2001234180A (ja) | 燃料油用の多機能添加剤 | |
| NO172186B (no) | Sammensetning, dens anvendelse som vokskrystallmodifiserende middel i en drivstoffolje, samt konsentrat for tilsetning til en slik olje | |
| KR100443024B1 (ko) | 원유 중간 증류물용 파라핀 분산제 | |
| KR100200446B1 (ko) | 화학 조성물 및 연료 첨가제로의 그의 용도 | |
| US4058371A (en) | Polymer combinations useful in distillate hydrocarbon oils to improve cold flow properties | |
| EP0343981B2 (en) | Use of an additive in a fuel oil composition as a flow improver | |
| JPH02105891A (ja) | 燃料組成物 | |
| NO175306B (no) | Forbindelser, deres anvendelse som brennstoffadditiver samt destillatbrennstoffer og additivkonsentrater inneholdende forbindelsene | |
| EP0261958A2 (en) | Middle distillate compositions with reduced wax crystal size | |
| KR20000065259A (ko) | 오일에 사용하기 위한 물질 및 그의 제조 방법 | |
| EP0445844A2 (en) | Distillate fuel |