JP2556878B2 - 燃料油組成物 - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は流れ向上剤を含む燃料油組成物に関するもの
である。
である。
原油、中蒸留物燃料、重および残留燃料および潤滑油
におけるワックス分離は、低温においてそれらの流れを
制限する。これらの問題を克服する通常の方法は、ワッ
クス結晶をより細かくし（ヌクレアター）、および／ま
たはより細かくしかつよりコンパクト形状に成長させる
（成長抑制剤）ワックス結晶変性化合物を加えることで
ある。
におけるワックス分離は、低温においてそれらの流れを
制限する。これらの問題を克服する通常の方法は、ワッ
クス結晶をより細かくし（ヌクレアター）、および／ま
たはより細かくしかつよりコンパクト形状に成長させる
（成長抑制剤）ワックス結晶変性化合物を加えることで
ある。
他の困難なことは、小さいワックス結晶が互に付着
し、より大きな凝集を形成することがあり、またこれら
の凝集体ならびに個々の結晶が、該個々の結晶が通過す
るフィルタースクリーンをブロックすることがあり、そ
れらが該個々の小さい結晶よりもより早く沈殿するとい
うことである。
し、より大きな凝集を形成することがあり、またこれら
の凝集体ならびに個々の結晶が、該個々の結晶が通過す
るフィルタースクリーンをブロックすることがあり、そ
れらが該個々の小さい結晶よりもより早く沈殿するとい
うことである。
本発明者らは該ワックス結晶が、濾過性を改善し、晶
出点を減少させる様に変性でき、また凝集するワックス
結晶の傾向がある種のアミド類を添加することにより減
少できるということを見出した。
出点を減少させる様に変性でき、また凝集するワックス
結晶の傾向がある種のアミド類を添加することにより減
少できるということを見出した。
本発明は、多割合の中間留出燃料油と少割合のポリマ
ーを含有する燃料油組成物であって、該ポリマーがポリ
マー主鎖に直接結合している１つよりも多いアミド基を
有し、該アミド基が２級アミンのアミドであって、該ポ
リマーのアミド基又はエステル基が、該エステル基のカ
ルボキシル基を介して該ポリマーの主鎖に結合する少な
くとも10個の炭素原子を有するアルキル基を含むもので
あるか、又はアミド基の窒素原子に結合する少なくとも
10個の炭素原子を有するアルキル基を含むものである
が、 （ｉ）該ポリマーが、脂肪族オレフィンと無水マレイン
酸の重合から誘導される場合には、該ポリマーはアミド
基とエステル基の両方を含まなければならずかつアミド
基とエステル基のそれぞれが少なくとも10個の炭素原子
を有するアルキル基を含まなければならず（但し、ここ
で、該エステル基のアルキル基は直鎖である）、 （ii）該ポリマーが無水酸基を含むポリマーと２級アミ
ンとの反応から誘導されるものである場合には、 （ａ）該アミンが１級アミンを含まないか、又は （ｂ）それぞれ無水酸基を有する半アミド、半アミン塩
を生成するような条件下で反応が行われるものである、
上記燃料油組成物を提供する。
ーを含有する燃料油組成物であって、該ポリマーがポリ
マー主鎖に直接結合している１つよりも多いアミド基を
有し、該アミド基が２級アミンのアミドであって、該ポ
リマーのアミド基又はエステル基が、該エステル基のカ
ルボキシル基を介して該ポリマーの主鎖に結合する少な
くとも10個の炭素原子を有するアルキル基を含むもので
あるか、又はアミド基の窒素原子に結合する少なくとも
10個の炭素原子を有するアルキル基を含むものである
が、 （ｉ）該ポリマーが、脂肪族オレフィンと無水マレイン
酸の重合から誘導される場合には、該ポリマーはアミド
基とエステル基の両方を含まなければならずかつアミド
基とエステル基のそれぞれが少なくとも10個の炭素原子
を有するアルキル基を含まなければならず（但し、ここ
で、該エステル基のアルキル基は直鎖である）、 （ii）該ポリマーが無水酸基を含むポリマーと２級アミ
ンとの反応から誘導されるものである場合には、 （ａ）該アミンが１級アミンを含まないか、又は （ｂ）それぞれ無水酸基を有する半アミド、半アミン塩
を生成するような条件下で反応が行われるものである、
上記燃料油組成物を提供する。
中間留出燃料油は、たとえばディーゼル燃料、航空燃
料、灯油、燃料油、ジェット燃料、加熱油などであるこ
とができる。一般に適切な蒸留物燃料は、120゜〜500℃
の範囲で沸騰するもの（ASTM D86）、好ましくは、150
゜〜400℃の範囲で沸騰するものである。代表的な加熱
油仕様は約226℃よりも高くない、10％蒸留点、約272℃
よりも高くない、50％点および少なくとも282℃であっ
て約338℃〜343℃よりも高くない、90％点を要求する
が、ある仕様では357℃程度高い、90％点を設定でき
る。加熱油は好ましくは純蒸留物、たとえば、ガス油、
ナフサなど、および分解蒸留物、たとえば接触循環貯蔵
の配合によって作られる。
料、灯油、燃料油、ジェット燃料、加熱油などであるこ
とができる。一般に適切な蒸留物燃料は、120゜〜500℃
の範囲で沸騰するもの（ASTM D86）、好ましくは、150
゜〜400℃の範囲で沸騰するものである。代表的な加熱
油仕様は約226℃よりも高くない、10％蒸留点、約272℃
よりも高くない、50％点および少なくとも282℃であっ
て約338℃〜343℃よりも高くない、90％点を要求する
が、ある仕様では357℃程度高い、90％点を設定でき
る。加熱油は好ましくは純蒸留物、たとえば、ガス油、
ナフサなど、および分解蒸留物、たとえば接触循環貯蔵
の配合によって作られる。
１つ以上のアミド基を含有する該重合体は異なった種
々の方法において調製されることができる。一つの方法
としては複数のカルボン酸または無水物基を有する重合
体を用い、この重合体と第２級アミンとを反応させ、ア
ミド基を含有する所望の重合体を得る。
々の方法において調製されることができる。一つの方法
としては複数のカルボン酸または無水物基を有する重合
体を用い、この重合体と第２級アミンとを反応させ、ア
ミド基を含有する所望の重合体を得る。
他の方法としては所望のアミド基を含有する単量体を
重合する。望むならば、この様な単量体は、アミド基を
必ずしも有していない他の単量体と共重合されることが
できる。
重合する。望むならば、この様な単量体は、アミド基を
必ずしも有していない他の単量体と共重合されることが
できる。
これらの方法により得られる重合体が、該アミド基中
に少なくとも10個の炭素原子を有する水素および炭素含
有基を含んでいない場合には、次いでこれらの重合体は
少なくとも10個の炭素原子を有する水素および炭素含有
基を含んでいるエステル基を有していなくてはならな
い。
に少なくとも10個の炭素原子を有する水素および炭素含
有基を含んでいない場合には、次いでこれらの重合体は
少なくとも10個の炭素原子を有する水素および炭素含有
基を含んでいるエステル基を有していなくてはならな
い。
もちろん該重合体が脂肪族オレフィンおよび無水マレ
イン酸の重合により誘導される場合には、該重合体はま
た少なくとも10個の炭素原子が結合されている水素およ
び炭素含有基を含有するエステル基を有していなくては
ならない。
イン酸の重合により誘導される場合には、該重合体はま
た少なくとも10個の炭素原子が結合されている水素およ
び炭素含有基を含有するエステル基を有していなくては
ならない。
多くの異なった型の重合体があり、それらをさらに反
応させ、２つまたはそれ以上のアミド基を含む所望の重
合体を製造することができる。
応させ、２つまたはそれ以上のアミド基を含む所望の重
合体を製造することができる。
（Ｉ）例としては１種またはそれ以上の、エステルおよ
び遊離酸基を含む不飽和単量体と、単量体の少なくとも
１つが遊離酸基を有する不飽和エステル単量体の共重合
体との重合体がある。特別の例としてはジアルキルフマ
ル酸エステル、シトラコン酸エステル、またはイタコン
酸エステルと、モノアルキルフマル酸エステル、マレイ
ン酸エステル、シトラコン酸エステルまたはイタコン酸
エステルとの共重合体；ビニルアセテートとモノアルキ
ルフマル酸エステル、マレイン酸エステル、シトラコン
酸エステルまたはイタコン酸エステルとの共重合体；ア
ルキルアクリル酸またはアルキルメタアクリル酸と、モ
ノアルキルフマル酸エステル、マレイン酸エステル、シ
トラコン酸エステル、またはイタコン酸エステルとの共
重合体；ならびにジアルキルフマル酸エステル、マレイ
ン酸エステル、シトラコン酸エステル、またはイタコン
酸エステルと、モノアルキルフマル酸エステル、マレイ
ン酸エステル、シトラコン酸エステルまたはイタコン酸
エステルとのおよびビニルアセテートとの共重合体があ
る。
び遊離酸基を含む不飽和単量体と、単量体の少なくとも
１つが遊離酸基を有する不飽和エステル単量体の共重合
体との重合体がある。特別の例としてはジアルキルフマ
ル酸エステル、シトラコン酸エステル、またはイタコン
酸エステルと、モノアルキルフマル酸エステル、マレイ
ン酸エステル、シトラコン酸エステルまたはイタコン酸
エステルとの共重合体；ビニルアセテートとモノアルキ
ルフマル酸エステル、マレイン酸エステル、シトラコン
酸エステルまたはイタコン酸エステルとの共重合体；ア
ルキルアクリル酸またはアルキルメタアクリル酸と、モ
ノアルキルフマル酸エステル、マレイン酸エステル、シ
トラコン酸エステル、またはイタコン酸エステルとの共
重合体；ならびにジアルキルフマル酸エステル、マレイ
ン酸エステル、シトラコン酸エステル、またはイタコン
酸エステルと、モノアルキルフマル酸エステル、マレイ
ン酸エステル、シトラコン酸エステルまたはイタコン酸
エステルとのおよびビニルアセテートとの共重合体があ
る。
特に適切なタイプＩの重合体の例としては、ビニルア
セテート、ジアルキルフマル酸およびモノアルキルフマ
ル酸の共重合体であって、該アルキル基が、ドデシルお
よびテトラデシルの1:1の混合物であり；さらに、ビニ
ルアセテートと、モノドデシル、モノテトラデシルまた
はモノヘキサデシルフマル酸のいずれかとの共重合体が
ある。
セテート、ジアルキルフマル酸およびモノアルキルフマ
ル酸の共重合体であって、該アルキル基が、ドデシルお
よびテトラデシルの1:1の混合物であり；さらに、ビニ
ルアセテートと、モノドデシル、モノテトラデシルまた
はモノヘキサデシルフマル酸のいずれかとの共重合体が
ある。
（II）他の例としては、不飽和無水カルボン酸と、オレ
フィンとの共重合体がある。第２級アミンとの反応によ
るこれらの重合体は、無水物基との反応のため、半分が
アミド／半分がアミンの塩を与えることができる。加熱
中水が除去されてジアミドを形成する。特定の例示とし
ては、無水マレイン酸と、スチレンとの共重合体または
脂肪族オレフィンたとえばC10〜C30のオレフィンたとえ
ばデセン、ドデセン、テトラデセン、ヘキサデセン、エ
イコセン、ドコセン、テトラコセン、オクタコセン、プ
ロピレン四量体、またはプロピレン六量体との共重合が
ある。
フィンとの共重合体がある。第２級アミンとの反応によ
るこれらの重合体は、無水物基との反応のため、半分が
アミド／半分がアミンの塩を与えることができる。加熱
中水が除去されてジアミドを形成する。特定の例示とし
ては、無水マレイン酸と、スチレンとの共重合体または
脂肪族オレフィンたとえばC10〜C30のオレフィンたとえ
ばデセン、ドデセン、テトラデセン、ヘキサデセン、エ
イコセン、ドコセン、テトラコセン、オクタコセン、プ
ロピレン四量体、またはプロピレン六量体との共重合が
ある。
（III）他の例としては、不飽和エステル（および場合
によってオレフィン）と、不飽和無水カルボン酸との共
重合体がある。第２級アミンとの反応による共重合体
は、無水物基との反応のため半分がアミド／半分がアミ
ンの塩を与える。加熱して、水が除去されてジアミドを
形成する。特定の例としては、（ａ）ジアルキルフマル
酸エステル、マレイン酸エステル、シトラコン酸エステ
ルまたはイタコン酸エステルと無水マレイン酸との共重
合体または（ｂ）ビニルエステルたとえばビニルアセテ
ートまたはビニルステアレートと、無水マレイン酸との
共重合体または（ｃ）ジアルキルフマル酸エステル、マ
レイン酸エステル、シトラコン酸エステルまたはイタコ
ン酸エステルと、無水マレイン酸およびビニルアセテー
トとの共重合体がある。
によってオレフィン）と、不飽和無水カルボン酸との共
重合体がある。第２級アミンとの反応による共重合体
は、無水物基との反応のため半分がアミド／半分がアミ
ンの塩を与える。加熱して、水が除去されてジアミドを
形成する。特定の例としては、（ａ）ジアルキルフマル
酸エステル、マレイン酸エステル、シトラコン酸エステ
ルまたはイタコン酸エステルと無水マレイン酸との共重
合体または（ｂ）ビニルエステルたとえばビニルアセテ
ートまたはビニルステアレートと、無水マレイン酸との
共重合体または（ｃ）ジアルキルフマル酸エステル、マ
レイン酸エステル、シトラコン酸エステルまたはイタコ
ン酸エステルと、無水マレイン酸およびビニルアセテー
トとの共重合体がある。
特に適切なタイプ（III）の重合体の例としては、ジ
ドデシルフマル酸、ビニルアセテートおよび無水マレイ
ン酸；ジ−テトラデシルフマル酸、ビニルアセテートお
よび無水マレイン酸；ジ−ヘキサデシルフマル酸、ビニ
ルアセテートおよび無水マレイン酸；の共重合体、また
は、該フマル酸エステルの代わりに該イタコン酸エステ
ルが使用されている均等な共重合体が挙げられる。
ドデシルフマル酸、ビニルアセテートおよび無水マレイ
ン酸；ジ−テトラデシルフマル酸、ビニルアセテートお
よび無水マレイン酸；ジ−ヘキサデシルフマル酸、ビニ
ルアセテートおよび無水マレイン酸；の共重合体、また
は、該フマル酸エステルの代わりに該イタコン酸エステ
ルが使用されている均等な共重合体が挙げられる。
（IV）適当な重合体としては、また不飽和カルボン酸、
たとえばポリアクリル酸またはポリメタアクリル酸の重
合体；アクリル酸と、オレフィンたとえばエチレンまた
はアルキルフマル酸との共重合体、およびメタアクリル
酸と、オレフィンたとえばエチレンまたはアルキルフマ
ル酸との共重合体がある。
たとえばポリアクリル酸またはポリメタアクリル酸の重
合体；アクリル酸と、オレフィンたとえばエチレンまた
はアルキルフマル酸との共重合体、およびメタアクリル
酸と、オレフィンたとえばエチレンまたはアルキルフマ
ル酸との共重合体がある。
（Ｖ）所望の重合体は、別法として、エステル基を含有
する重合体の部分加水分解により、カルボン酸または無
水物基を得て調製され得る。その後、部分的に加水分解
された重合体は、第２級アミンと反応され、２つまたは
それ以上の基を含有する所望の重合体を得る。かくし
て、これは、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステ
ル、フマル酸アルキルエステル、マレイン酸アルキルエ
ステル、シトラコン酸アルキルエステルまたはそれらの
共重合体と、オレフィンとの重合体を部分的に加水分解
することができる。
する重合体の部分加水分解により、カルボン酸または無
水物基を得て調製され得る。その後、部分的に加水分解
された重合体は、第２級アミンと反応され、２つまたは
それ以上の基を含有する所望の重合体を得る。かくし
て、これは、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステ
ル、フマル酸アルキルエステル、マレイン酸アルキルエ
ステル、シトラコン酸アルキルエステルまたはそれらの
共重合体と、オレフィンとの重合体を部分的に加水分解
することができる。
特に適当なタイプ（Ｖ）の重合体の例としては、ドデ
シルアクリル酸、テトラデシルアクリル酸またはヘキサ
デシルアクリル酸の部分的に加水分解された重合体があ
る。
シルアクリル酸、テトラデシルアクリル酸またはヘキサ
デシルアクリル酸の部分的に加水分解された重合体があ
る。
全ての上記タイプの適当な重合体（Ｉ、II、III、IV
およびＶ）において、所望のアミドは、カルボン酸また
は無水物基を含有する重合体と、第２級アミン（場合に
よって、またエステル−アミドが形成されるアルコール
と）との反応によって得られる。たとえば、無水物基を
含有する重合体を反応させる場合、しばしば得られるア
ミノ基は、アンモニウム塩およびアミドとなろう。この
様な重合体は、それらが少なくとも２つのアミド基を含
むという条件で使用されることができる。
およびＶ）において、所望のアミドは、カルボン酸また
は無水物基を含有する重合体と、第２級アミン（場合に
よって、またエステル−アミドが形成されるアルコール
と）との反応によって得られる。たとえば、無水物基を
含有する重合体を反応させる場合、しばしば得られるア
ミノ基は、アンモニウム塩およびアミドとなろう。この
様な重合体は、それらが少なくとも２つのアミド基を含
むという条件で使用されることができる。
（VI）他の適当な重合体は、不飽和エステルの重合体の
部分的加水分解、次いで後で第２級アミンと反応して所
望のアミドを形成する無水カルボン酸との反応によって
得られる。不飽和エステルの適当な重合体は、アクリル
酸エステル、メタアクリル酸エステル、アルキルフマル
酸エステルのホモ重合体、またはそれらとオレフィンた
とえばエチレンとの共重合体、または、ビニルアセテー
トとオレフィンとの共重合体である。特定の例として
は、エチレン−ビニルアセテート共重合体がある。部分
加水分解後、該重合体は、酸無水物たとえば無水コハク
酸または無水マレイン酸と反応し、得られた生成物は、
第２級アミンと反応して対応するアミドを得る。
部分的加水分解、次いで後で第２級アミンと反応して所
望のアミドを形成する無水カルボン酸との反応によって
得られる。不飽和エステルの適当な重合体は、アクリル
酸エステル、メタアクリル酸エステル、アルキルフマル
酸エステルのホモ重合体、またはそれらとオレフィンた
とえばエチレンとの共重合体、または、ビニルアセテー
トとオレフィンとの共重合体である。特定の例として
は、エチレン−ビニルアセテート共重合体がある。部分
加水分解後、該重合体は、酸無水物たとえば無水コハク
酸または無水マレイン酸と反応し、得られた生成物は、
第２級アミンと反応して対応するアミドを得る。
アミドが第２級アミンのアミドであるアミド基をすで
に含有している単量体から誘導される重合体は、（Ａ）
N,N,N′,N′−テトラヒドロカルビル−フマラジアミド
重合体またはN,N,N′,N′−テトラヒドロカルビル−マ
レアジアミド重合体である。この様な重合体は、ホモ重
合体であることができ、たゞし該ヒドロカルビル基の少
なくとも１つは、少なくとも10この炭素原子を含み、ま
たはそれらは、不飽和単量体、たとえばビニルアセテー
ト；ジアルキルフマル酸エステル、マレイン酸エステ
ル、シトラコン酸エステルまたはイタコン酸エステル；
オレフィン；またはこの様な不飽和単量体たとえばジア
ルキルフマル酸およびビニルアセテートの混合物との共
重合体であることができる。
に含有している単量体から誘導される重合体は、（Ａ）
N,N,N′,N′−テトラヒドロカルビル−フマラジアミド
重合体またはN,N,N′,N′−テトラヒドロカルビル−マ
レアジアミド重合体である。この様な重合体は、ホモ重
合体であることができ、たゞし該ヒドロカルビル基の少
なくとも１つは、少なくとも10この炭素原子を含み、ま
たはそれらは、不飽和単量体、たとえばビニルアセテー
ト；ジアルキルフマル酸エステル、マレイン酸エステ
ル、シトラコン酸エステルまたはイタコン酸エステル；
オレフィン；またはこの様な不飽和単量体たとえばジア
ルキルフマル酸およびビニルアセテートの混合物との共
重合体であることができる。
（Ｂ）他の例としては、N,N−ジヒドロカルビルアクリ
ルアミドまたはN,N−ジヒドロカルビルメタアクリルア
ミドの重合体を包含する。
ルアミドまたはN,N−ジヒドロカルビルメタアクリルア
ミドの重合体を包含する。
少なくとも２つのアミド基を含有する該重合体は、少
なくとも10個の炭素原子を有する少なくとも１つの水素
および炭素含有基を含んでいることが肝要である。好ま
しくは、直鎖または有枝鎖アルキル基であるこの長い鎖
状基は、該重合体の骨核に直接またはカルボキシレート
基を介して結合されるかまたはアミド基の窒素原子に結
合されて存在する。それ故、タイプ（Ｉ）、（III）、
（Ｖ）、（Ａ）および（Ｂ）重合体においては、該重合
体を誘導させる、モノおよびジアルキルフマル酸エステ
ル、マレイン酸エステル、シトラコン酸エステルまたは
イタコン酸エステルの、アルキルアクリル酸の、または
アルキルメタアクリル酸のアルキル基は、少なくとも10
個の炭素原子を含むことができる。特に適当な単量体
は、それ故、ジドデシルフマル酸、ジテトラデシルフマ
ル酸、ジオクタデシルフマル酸および対応するモノアル
キルフマル酸ならびにそれらの混合物である。また、ド
デシル、テトラデシル、ヘキサデシルおよびオクタデシ
ルアクリル酸エステルならびにメタアクリル酸エステル
が特に適している。タイプ（Ｖ）の重合体においては、
たとえば、ジ−デシル、ジ−ドデシル、ジ−テトラデシ
ルマレイン酸エステル、シトラコン酸エステルまたはイ
タコン酸エステルが使用され得る。
なくとも10個の炭素原子を有する少なくとも１つの水素
および炭素含有基を含んでいることが肝要である。好ま
しくは、直鎖または有枝鎖アルキル基であるこの長い鎖
状基は、該重合体の骨核に直接またはカルボキシレート
基を介して結合されるかまたはアミド基の窒素原子に結
合されて存在する。それ故、タイプ（Ｉ）、（III）、
（Ｖ）、（Ａ）および（Ｂ）重合体においては、該重合
体を誘導させる、モノおよびジアルキルフマル酸エステ
ル、マレイン酸エステル、シトラコン酸エステルまたは
イタコン酸エステルの、アルキルアクリル酸の、または
アルキルメタアクリル酸のアルキル基は、少なくとも10
個の炭素原子を含むことができる。特に適当な単量体
は、それ故、ジドデシルフマル酸、ジテトラデシルフマ
ル酸、ジオクタデシルフマル酸および対応するモノアル
キルフマル酸ならびにそれらの混合物である。また、ド
デシル、テトラデシル、ヘキサデシルおよびオクタデシ
ルアクリル酸エステルならびにメタアクリル酸エステル
が特に適している。タイプ（Ｖ）の重合体においては、
たとえば、ジ−デシル、ジ−ドデシル、ジ−テトラデシ
ルマレイン酸エステル、シトラコン酸エステルまたはイ
タコン酸エステルが使用され得る。
別法としてまたは追加的に、該アミドを形成するに当
って、長い鎖状第２級アミンを使用することによって、
該長鎖状基が該重合体に導入され得る。もちろん、該重
合体がオレフィンおよび無水マレイン酸の重合により誘
導される場合には、該重合体は、長い鎖状基を含有する
エステルおよびアミド基の両者を有していなければなら
ない。
って、長い鎖状第２級アミンを使用することによって、
該長鎖状基が該重合体に導入され得る。もちろん、該重
合体がオレフィンおよび無水マレイン酸の重合により誘
導される場合には、該重合体は、長い鎖状基を含有する
エステルおよびアミド基の両者を有していなければなら
ない。
該第２級アミン類は、式R1R2NHおよびポリアミン類R1
NH〔R3NH〕xR4で表わされ、式中R1およびR2は、ヒドロ
カルビル基、好ましくはアルキル基であり、R4は、水素
またはヒドロカルビル基であり、R3は、２価のヒドロカ
ルビル基好ましくはアルキレンまたはヒドロカルビル置
換アルキレン基であり、Ｘは整数である。好ましくは、
R1およびR2のいずれかまたは両者は、少なくとも10個の
炭素原子、たとえば10〜20の炭素原子をを含み、たとえ
ばドデシル、テトラデシル、ヘキサデシルまたはオクタ
デシルである。
NH〔R3NH〕xR4で表わされ、式中R1およびR2は、ヒドロ
カルビル基、好ましくはアルキル基であり、R4は、水素
またはヒドロカルビル基であり、R3は、２価のヒドロカ
ルビル基好ましくはアルキレンまたはヒドロカルビル置
換アルキレン基であり、Ｘは整数である。好ましくは、
R1およびR2のいずれかまたは両者は、少なくとも10個の
炭素原子、たとえば10〜20の炭素原子をを含み、たとえ
ばドデシル、テトラデシル、ヘキサデシルまたはオクタ
デシルである。
適当な第２級アミン類の例としては、ジオクチルアミ
ンおよび少なくとも10個の炭素原子を有するアルキル基
を含有するものであり、たとえばジデシルアミン、ジド
デシルアミン、ジ−ココアミン（すなわち混合されたC
12〜C14アルキルアミン類）、ジオクタデシルアミン、
ヘキサデシル、オクタデシルアミン、ジヒドロ化硬脂ア
ミン（約４重量％nC14アルキル、30重量％nC10アルキ
ル、60重量％nC18アルキル、残余は不飽和）（Armeen 2
HT）、ｎ−ココ−プロピルジアミン（C12/C14アルキル
−プロピルジアミン−Duomeen C）、ｎ−硬脂−プロピ
ルジアミン（C16/C18アルキル、プロピルジアミン−Duo
meen T）である。
ンおよび少なくとも10個の炭素原子を有するアルキル基
を含有するものであり、たとえばジデシルアミン、ジド
デシルアミン、ジ−ココアミン（すなわち混合されたC
12〜C14アルキルアミン類）、ジオクタデシルアミン、
ヘキサデシル、オクタデシルアミン、ジヒドロ化硬脂ア
ミン（約４重量％nC14アルキル、30重量％nC10アルキ
ル、60重量％nC18アルキル、残余は不飽和）（Armeen 2
HT）、ｎ−ココ−プロピルジアミン（C12/C14アルキル
−プロピルジアミン−Duomeen C）、ｎ−硬脂−プロピ
ルジアミン（C16/C18アルキル、プロピルジアミン−Duo
meen T）である。
適当なポリアミン類の例としては、Ｎ−オクタデシル
プロパンジアミン、N,N′−ジ−オクタデシルプロパン
ジアミン、Ｎ−テトラデシルブタンジアミンおよびN,
N′−ジ−ヘキサデシルヘキサンジアミンがある。
プロパンジアミン、N,N′−ジ−オクタデシルプロパン
ジアミン、Ｎ−テトラデシルブタンジアミンおよびN,
N′−ジ−ヘキサデシルヘキサンジアミンがある。
カルボン酸または無水物基と第２級アミンとの反応に
よって得られる重合体は、アミン塩基を含有することが
でき、すなわちそれらは半分がアミド類、半分が塩類で
あることができるが、それらが定義されたアミド基を含
有している限りそれらが適当である。通常、半分のアミ
ド、半分の塩は、望むならば、水が除去される様な加熱
によってジ−アミドに変換することができる。
よって得られる重合体は、アミン塩基を含有することが
でき、すなわちそれらは半分がアミド類、半分が塩類で
あることができるが、それらが定義されたアミド基を含
有している限りそれらが適当である。通常、半分のアミ
ド、半分の塩は、望むならば、水が除去される様な加熱
によってジ−アミドに変換することができる。
該アミド含有重合体は、通常1,000〜500,000たとえば
10,000〜100,000の数平均分子量を有する。
10,000〜100,000の数平均分子量を有する。
本発明において使用するためのアミド基含有量合体の
特に適当な例としては、以下のものである。
特に適当な例としては、以下のものである。
（１）ジ−テトラデシルフマル酸、ビニルアセテートお
よび無水マレイン酸の共重合体と反応した半分のアミン
塩、ジC16/C18アルキルアミンの半分のアミド（C16アル
キル:C18アルキルは、約1:2である）無水マレイン酸の
量は、該共重合体中において10重量％である。
よび無水マレイン酸の共重合体と反応した半分のアミン
塩、ジC16/C18アルキルアミンの半分のアミド（C16アル
キル:C18アルキルは、約1:2である）無水マレイン酸の
量は、該共重合体中において10重量％である。
（２）ジアミドを除いて上記（１）と同様。
（３）ジアミンがR2NH（Armeen C）たゞしＲは、0.5重
量％C6アルキル、８重量％C8アルキル、７重量％C10ア
ルキル、50重量％C12アルキル、18重量％C14アルキル、
８重量％C10アルキル、1.5重量％C18アルキルおよび7.0
重量％C18/C19不飽和であることを除き（１）と同様。
量％C6アルキル、８重量％C8アルキル、７重量％C10ア
ルキル、50重量％C12アルキル、18重量％C14アルキル、
８重量％C10アルキル、1.5重量％C18アルキルおよび7.0
重量％C18/C19不飽和であることを除き（１）と同様。
（４）ジアミドを除いて（３）と同様。
（５）ジアミンがｎ−牛脂（C16/C18アルキル）プロピ
ルジアミンである外は（１）と同様。
ルジアミンである外は（１）と同様。
（６）ジアミドを除いて（５）と同様。
（７）該共重合体中の５モル％の無水マレイン酸のみの
ほかは（１）と同様。
ほかは（１）と同様。
（８）ジアミドを除いて（７）と同様。
（９）該共重合体中の５モル％の無水マレイン酸のみの
ほかは（３）と同様。
ほかは（３）と同様。
（10）ジアミドを除いて（９）と同様。
（11）ジアミンR2NH（ＲはnC16アルキル/nC18アルキル
混合物である）と反応したスチレン−無水マレイン酸共
重合体。
混合物である）と反応したスチレン−無水マレイン酸共
重合体。
（12）90重量％のテトラデカノールおよび10重量％のジ
アミンR2NH（Ｒは、nC16アルキル/nC18アルキル混合
物）の混合物と反応したスチレン−無水マレイン酸共重
合体。
アミンR2NH（Ｒは、nC16アルキル/nC18アルキル混合
物）の混合物と反応したスチレン−無水マレイン酸共重
合体。
本発明の燃料組成物に、一般に、蒸留物燃料の冷流性
質を改善するために知られている他の添加剤を組み込む
と、しばしば向上した結果が達成される。これらの他の
添加剤の例としては、ポリオキシアルキレンエステル
類、エーテル類、エステル／エーテル類、アミド／エス
テル類およびそれらの混合物類、特に少なくとも１種、
好ましくは少なくとも２種のC10〜C30線状不飽和アルキ
ル基のポリオキシアルキレングリコール、分子量100〜
5,000好ましくは200〜5,000を含むものであって、該ポ
リオキシアルキレングリコール中における該アルキル基
は、１〜４個の炭素原子を含む。ヨーロッパ特許公告第
0,061,895A2は、これらの添加剤のいくつかを記述して
いる。
質を改善するために知られている他の添加剤を組み込む
と、しばしば向上した結果が達成される。これらの他の
添加剤の例としては、ポリオキシアルキレンエステル
類、エーテル類、エステル／エーテル類、アミド／エス
テル類およびそれらの混合物類、特に少なくとも１種、
好ましくは少なくとも２種のC10〜C30線状不飽和アルキ
ル基のポリオキシアルキレングリコール、分子量100〜
5,000好ましくは200〜5,000を含むものであって、該ポ
リオキシアルキレングリコール中における該アルキル基
は、１〜４個の炭素原子を含む。ヨーロッパ特許公告第
0,061,895A2は、これらの添加剤のいくつかを記述して
いる。
該好ましいエステル類、エーテル類またはエステル／
エーテル類は、下記式によって構造的に表わされる。
エーテル類は、下記式によって構造的に表わされる。
R5−Ｏ−（Ａ）−Ｏ−R6 式中、R5およびR6は、同一または異なったものであ
り、 （ｉ）ｎ−アルキル 該アルキル基は、線状および不飽和であり、10〜30の炭
素原子を含み、Ａは、アルキレン基が１〜４この炭素原
子を有するグリコールのポリオキシアルキレンセグメン
ト、たとえばポリオキシメチレン、ポリオキシエチレ
ン、またはポリオキシトリメチレン基であり、これは実
質的に線状であるものを示し；低アルキル側鎖によるあ
る程度の有枝（ポリオキシプロピレングリコールにおけ
る様な）は、許容され得るが、該グリコールが実質的に
線状であるべきことが好ましい。
り、 （ｉ）ｎ−アルキル 該アルキル基は、線状および不飽和であり、10〜30の炭
素原子を含み、Ａは、アルキレン基が１〜４この炭素原
子を有するグリコールのポリオキシアルキレンセグメン
ト、たとえばポリオキシメチレン、ポリオキシエチレ
ン、またはポリオキシトリメチレン基であり、これは実
質的に線状であるものを示し；低アルキル側鎖によるあ
る程度の有枝（ポリオキシプロピレングリコールにおけ
る様な）は、許容され得るが、該グリコールが実質的に
線状であるべきことが好ましい。
一般に適当なグリコール類は、約100〜5,000好ましく
は約200〜2,000の分子量を有する実質的に線状のポリエ
チレングリコール類（PEG）およびポリプロピレングリ
コール類（PPG）である。エステル類が好ましく、10〜3
0の炭素原子を含む脂肪酸類が該グリコール類と反応さ
せて該エステル添加剤を形成させるために有用であり、
C18−C24脂肪酸、特にベヘン酸類を用いるのが好まし
い。該エステル類は、また、ポリエトキシ化された脂肪
酸類またはポリエトキシ化されたアルコール類をエステ
ル化することによって調製され得る。このタイプの特に
好ましい添加剤は、ポリエチレングリコールジベヘン酸
エステルであり、該グリコール部分は、約600の分子量
を有し、PEG600ジベヘネートと略称されている。
は約200〜2,000の分子量を有する実質的に線状のポリエ
チレングリコール類（PEG）およびポリプロピレングリ
コール類（PPG）である。エステル類が好ましく、10〜3
0の炭素原子を含む脂肪酸類が該グリコール類と反応さ
せて該エステル添加剤を形成させるために有用であり、
C18−C24脂肪酸、特にベヘン酸類を用いるのが好まし
い。該エステル類は、また、ポリエトキシ化された脂肪
酸類またはポリエトキシ化されたアルコール類をエステ
ル化することによって調製され得る。このタイプの特に
好ましい添加剤は、ポリエチレングリコールジベヘン酸
エステルであり、該グリコール部分は、約600の分子量
を有し、PEG600ジベヘネートと略称されている。
本発明の燃料組成物用の他の適当な添加剤は、エチレ
ン不飽和エステル共重合体流れ向上剤である。エチレン
と共重合され得る該不飽和単量体は、下記一般式の不飽
和モノおよびジエステル類を包含する。
ン不飽和エステル共重合体流れ向上剤である。エチレン
と共重合され得る該不飽和単量体は、下記一般式の不飽
和モノおよびジエステル類を包含する。
式中、R8は、水素またはメチルであり、R7は、−OOCR
10基であり、R10は水素またはC1〜C28、より普通にはC1
〜C17好ましくはC1〜C8直鎖または有枝鎖アルキル基で
あり；またはR7は、−COOR10基であってR10は、前記定
義と同様であるが、水素ではない。またR9は、水素また
は前記定義と同様の−COOR10である。R7およびR9が水素
であり、R8が−OOCR10である場合の単量体は、C1〜
C29、より普通にはC1〜C18、モノカルボン酸、好ましく
はC2〜C29より普通にはC1〜C18のモノカルボン酸および
好ましくはC2〜C5モノカルボン酸のビニルアルコールエ
ステル類を包含する。エチレンと共重合され得るビニル
エステル類の例としては、ビニルアセテート、ビニルプ
ロピオネートおよびビニルブチレートまたはイソブチレ
ートを包含し、ビニルアセテートが好ましい。該共重合
体が20〜40重量％の該ビニルエステル、より好ましくは
25〜35重量％のビニルエステルを含むことが好ましい。
それらはまた、米国特許第3,961,916号に記載されてい
る様な２種の共重合体の混合物であってもよい。これら
の共重合体が、蒸気相滲透圧により測定した1,000〜6,0
00好ましくは1,000〜3,000の数平均分子量を有すること
が好ましい。
10基であり、R10は水素またはC1〜C28、より普通にはC1
〜C17好ましくはC1〜C8直鎖または有枝鎖アルキル基で
あり；またはR7は、−COOR10基であってR10は、前記定
義と同様であるが、水素ではない。またR9は、水素また
は前記定義と同様の−COOR10である。R7およびR9が水素
であり、R8が−OOCR10である場合の単量体は、C1〜
C29、より普通にはC1〜C18、モノカルボン酸、好ましく
はC2〜C29より普通にはC1〜C18のモノカルボン酸および
好ましくはC2〜C5モノカルボン酸のビニルアルコールエ
ステル類を包含する。エチレンと共重合され得るビニル
エステル類の例としては、ビニルアセテート、ビニルプ
ロピオネートおよびビニルブチレートまたはイソブチレ
ートを包含し、ビニルアセテートが好ましい。該共重合
体が20〜40重量％の該ビニルエステル、より好ましくは
25〜35重量％のビニルエステルを含むことが好ましい。
それらはまた、米国特許第3,961,916号に記載されてい
る様な２種の共重合体の混合物であってもよい。これら
の共重合体が、蒸気相滲透圧により測定した1,000〜6,0
00好ましくは1,000〜3,000の数平均分子量を有すること
が好ましい。
本発明の燃料組成物用の他の適当な添加剤は、極性化
合物類、イオン性または非イオン性のいずれかであっ
て、これらはワックス結晶成長抑制剤として作用する燃
料中その能力を有するものである。極性窒素含有化合物
が、グリコールエステル類、エーテル類またはエステル
／エーテル類との組合せにおいて使用されるとき特に有
効であると判明している。これらの極性化合物は、一般
にアミン塩類および／またはアミド類であり、これら
は、ヒドロカルビル置換アミン類の少なくとも一つの極
性部分と１〜４個のカルボン酸基またはそれらの無水物
類を有するヒドロカルビル酸の極性部分との反応によっ
て形成され；またエステル／アミド類は、30〜300、好
ましくは50〜150の全炭素原子を含んで使用されてもよ
い。適当なアミン類は、通常長鎖C14−C40第１級、第２
級、第３級または第４級アミン類またはそれらの混合物
であるが、短鎖アミン類は、得られる窒素化合物が油可
溶であって、通常約30〜300の全炭素原子を含有してい
ることも条件として使用され得る。好ましくは、該窒素
化合物は、少なくとも１つの直鎖C8−C40、好ましくはC
14〜C24アルキルセグメントを含む。
合物類、イオン性または非イオン性のいずれかであっ
て、これらはワックス結晶成長抑制剤として作用する燃
料中その能力を有するものである。極性窒素含有化合物
が、グリコールエステル類、エーテル類またはエステル
／エーテル類との組合せにおいて使用されるとき特に有
効であると判明している。これらの極性化合物は、一般
にアミン塩類および／またはアミド類であり、これら
は、ヒドロカルビル置換アミン類の少なくとも一つの極
性部分と１〜４個のカルボン酸基またはそれらの無水物
類を有するヒドロカルビル酸の極性部分との反応によっ
て形成され；またエステル／アミド類は、30〜300、好
ましくは50〜150の全炭素原子を含んで使用されてもよ
い。適当なアミン類は、通常長鎖C14−C40第１級、第２
級、第３級または第４級アミン類またはそれらの混合物
であるが、短鎖アミン類は、得られる窒素化合物が油可
溶であって、通常約30〜300の全炭素原子を含有してい
ることも条件として使用され得る。好ましくは、該窒素
化合物は、少なくとも１つの直鎖C8−C40、好ましくはC
14〜C24アルキルセグメントを含む。
適当なアミン類は、第１級、第２級、第３級または第
４級を包含するが好ましくは第２級である。第３級およ
び第４級アミン類は、アミン塩類のみを形成することが
できる。アミン類の例としては、テトラデシルアミン、
ココアミン、水素添加された牛脂アミンなどを挙げるこ
とができる。第２級アミン類の例としては、ジオクタデ
シルアミン、メチル−ベヘニルアミンなどを包含する。
また、アミン混合物も適当であり、天然物質から誘導さ
れる多くのアミン類は、混合物である。好ましいアミン
は、式HNR1R2（式中R1およびR2は約４％C14、31％C16、
59％C18からなる水素添加された牛脂脂肪から誘導され
たアルキル基である）の第２級水素添加された牛脂アミ
ンである。
４級を包含するが好ましくは第２級である。第３級およ
び第４級アミン類は、アミン塩類のみを形成することが
できる。アミン類の例としては、テトラデシルアミン、
ココアミン、水素添加された牛脂アミンなどを挙げるこ
とができる。第２級アミン類の例としては、ジオクタデ
シルアミン、メチル−ベヘニルアミンなどを包含する。
また、アミン混合物も適当であり、天然物質から誘導さ
れる多くのアミン類は、混合物である。好ましいアミン
は、式HNR1R2（式中R1およびR2は約４％C14、31％C16、
59％C18からなる水素添加された牛脂脂肪から誘導され
たアルキル基である）の第２級水素添加された牛脂アミ
ンである。
これらの窒素化合物を調製するための適当なカルボン
酸類（およびそれらの無水物類）の例としては、シクロ
−ヘキサン、1,2−ジカルボン酸、シクロヘキサンジカ
ルボン酸、シクロペンタン1,2−ジカルボン酸、ナフタ
レンジカルボン酸などを包含する。
酸類（およびそれらの無水物類）の例としては、シクロ
−ヘキサン、1,2−ジカルボン酸、シクロヘキサンジカ
ルボン酸、シクロペンタン1,2−ジカルボン酸、ナフタ
レンジカルボン酸などを包含する。
一般に、これらの酸類は、環状部分に約５〜13個の炭
素原子を有する。好ましい酸類は、ベンゼンジカルボン
酸類であって、たとえばフタル酸、テレフタル酸および
イソフタル酸である。フタル酸またはその無水物が特に
好ましい。特に好ましい化合物は、１モル部の無水フタ
ル酸と２モル部のジ−水素添加された牛脂アミンとの反
応によって形成されるアミン−アミン塩である。他の好
ましい化合物は、このアミン−アミン塩を脱水すること
によって形成されるジアミドである。
素原子を有する。好ましい酸類は、ベンゼンジカルボン
酸類であって、たとえばフタル酸、テレフタル酸および
イソフタル酸である。フタル酸またはその無水物が特に
好ましい。特に好ましい化合物は、１モル部の無水フタ
ル酸と２モル部のジ−水素添加された牛脂アミンとの反
応によって形成されるアミン−アミン塩である。他の好
ましい化合物は、このアミン−アミン塩を脱水すること
によって形成されるジアミドである。
該混合物中に使用される添加剤の相対部は、好ましく
は0.05〜20重量部、より好ましくは0.1〜５重量部のア
ミド含有重合体（ポリオキシアルキレンエステル類、エ
ーテルまたはエステル／エーテルまたはアミド−エステ
ルの様な他の添加剤１部に対して）である。
は0.05〜20重量部、より好ましくは0.1〜５重量部のア
ミド含有重合体（ポリオキシアルキレンエステル類、エ
ーテルまたはエステル／エーテルまたはアミド−エステ
ルの様な他の添加剤１部に対して）である。
原油または液体炭化水素燃料に添加されるアミド含有
重合体の量は、好ましくは0.0001〜5.0重量％、たとえ
ば0.001〜0.5重量％特に0.01〜0.05重量％（活性物質と
して）、（原油または液体炭化水素燃料油の重量に対し
て）である。
重合体の量は、好ましくは0.0001〜5.0重量％、たとえ
ば0.001〜0.5重量％特に0.01〜0.05重量％（活性物質と
して）、（原油または液体炭化水素燃料油の重量に対し
て）である。
該重量体は、適当な溶媒に好適に溶解し、該溶媒中20
〜90、たとえば30〜80重量％の重合体の濃度を形成す
る。適当な溶媒としては、灯油、芳香族ナフサ類、鉱潤
滑油などを包含する。
〜90、たとえば30〜80重量％の重合体の濃度を形成す
る。適当な溶媒としては、灯油、芳香族ナフサ類、鉱潤
滑油などを包含する。
実施例１ この実施例においては、グリコール部分が、約600の
分子量を有するポリエチレングリコールジベヘネート
（PEG600ジベヘネート）と混合されたアルキルフマレー
ト−ビニルアセテート−無水マレイン酸共重合体に基く
種々の半分がアミド、半分がアミン塩−およびジアミド
−含有重合体を、下記特性を有する蒸留物燃料油F1に加
えた。
分子量を有するポリエチレングリコールジベヘネート
（PEG600ジベヘネート）と混合されたアルキルフマレー
ト−ビニルアセテート−無水マレイン酸共重合体に基く
種々の半分がアミド、半分がアミン塩−およびジアミド
−含有重合体を、下記特性を有する蒸留物燃料油F1に加
えた。
PE600ジベヘネートの部当り重合体４部の重量比にお
いて、各々PEG600ジベヘネートと配合された種々の重合
体は下記の通りである。
いて、各々PEG600ジベヘネートと配合された種々の重合
体は下記の通りである。
PEG600ベヘネートの部当り重合体４部の重量比におい
て、各々配合された重合体ＡおよびＧを、燃料油F1に加
え、CFPPTおよびPCTを測定した。この２種の試験の詳細
は以下の通りである。
て、各々配合された重合体ＡおよびＧを、燃料油F1に加
え、CFPPTおよびPCTを測定した。この２種の試験の詳細
は以下の通りである。
プログラム化した冷却試験（PCT） これは、貯蔵加熱油のポンプ移送と関連性をもたす様
に設計されたゆっくり冷却する試験である。該添加剤を
含有する記載した燃料の冷流れ性質を以下の様なPCTに
よって測定した。300mlの燃料を、試験温度に対し１℃
／時間で直線的に冷却し、該温度を次いで一度に保持し
た。該試験温度で２時間後、約20mlの表面層を吸引によ
って除去して保護し、該試験は、冷却中油／空気界面上
に形成する傾向のある異常に大きなワックス結晶によっ
て影響を受けた。ビン中に沈殿したワックスを、ゆるや
かに撹拌して分散し、次いでCFPPTフィルター一式を挿
入した。水道を開口して500mmHgの減圧にし、200mlの燃
料が、フィルターを通じて目盛付きの受器に通過した時
に閉めた。この200mlが一定のメッシュの大きさを通し
て、10秒以内に集められたとき、合格を記録し、流速
が、あまりにもゆっくりで、濾過がブロックされたこと
を示したとき、不合格を記録した。
に設計されたゆっくり冷却する試験である。該添加剤を
含有する記載した燃料の冷流れ性質を以下の様なPCTに
よって測定した。300mlの燃料を、試験温度に対し１℃
／時間で直線的に冷却し、該温度を次いで一度に保持し
た。該試験温度で２時間後、約20mlの表面層を吸引によ
って除去して保護し、該試験は、冷却中油／空気界面上
に形成する傾向のある異常に大きなワックス結晶によっ
て影響を受けた。ビン中に沈殿したワックスを、ゆるや
かに撹拌して分散し、次いでCFPPTフィルター一式を挿
入した。水道を開口して500mmHgの減圧にし、200mlの燃
料が、フィルターを通じて目盛付きの受器に通過した時
に閉めた。この200mlが一定のメッシュの大きさを通し
て、10秒以内に集められたとき、合格を記録し、流速
が、あまりにもゆっくりで、濾過がブロックされたこと
を示したとき、不合格を記録した。
試験温度で通過したメッシュ数を記録した。
冷濾過閉塞点試験（CFPPT） 配合物の冷流性質を、冷濾過閉塞点試験（CFPPT＝Col
d Filter Plugging Point Test）によって測定した。こ
の試験は“Journal of the Institute of Petroleum"Vo
l.52、No.510、1966年６月、173〜185頁に詳細に記載さ
れている方法によって行なわれた。要約すると、試験さ
れるべき油の40mlサンプルを、約−34℃に維持されてい
る浴によって冷却した。周期的に（２℃から開始し曇点
以上の温度において、各１℃降下毎）冷却された油つ
き、ある期間中における細かいスクリーンを通じて流れ
るその能力を試験した。この冷性質を、試験されるべき
油の表面の下に位置している倒漏斗がその低端について
いるピペットからなる装置により試験した。約0.45平方
インチの面積を有する350メッシュスクリーンが、漏斗
の口を横切って張られている。この周期試験を、各々、
ピペットの上部端を減圧にして開始し、かくして油を、
スクリーンを通じて、20mlの油を示すマークまでピペッ
トに引いた。該試験を、油が20mlの油を示すマークまで
ピペットを満すことができなくなるまで、各１℃温度降
下毎に、繰返えした。該試験を、温度各１℃降下毎に、
油が、60秒以内にピペットを満さなくなるまで繰返し
た。試験の結果は、被処理燃料（CFPP0）と流れ向上剤
で処理された燃料（CFPP1）との不合格温度差であるΔC
FPPT（℃）で表わした。すなわちΔCFPP＝CFPP0−CFPP1 CFPPTによる決定は、各々4:1の重量比においてPEG600
ジベヘネートと配合されているＡからＭおよびＸの全て
の重合体を含む燃料油F1について行なわれた。比較の目
的で含まれている化合物Ｘは、ビニルアセテートおよび
ジテトラデシルフマレートの共重合体である。結果は以
下に示されている。
d Filter Plugging Point Test）によって測定した。こ
の試験は“Journal of the Institute of Petroleum"Vo
l.52、No.510、1966年６月、173〜185頁に詳細に記載さ
れている方法によって行なわれた。要約すると、試験さ
れるべき油の40mlサンプルを、約−34℃に維持されてい
る浴によって冷却した。周期的に（２℃から開始し曇点
以上の温度において、各１℃降下毎）冷却された油つ
き、ある期間中における細かいスクリーンを通じて流れ
るその能力を試験した。この冷性質を、試験されるべき
油の表面の下に位置している倒漏斗がその低端について
いるピペットからなる装置により試験した。約0.45平方
インチの面積を有する350メッシュスクリーンが、漏斗
の口を横切って張られている。この周期試験を、各々、
ピペットの上部端を減圧にして開始し、かくして油を、
スクリーンを通じて、20mlの油を示すマークまでピペッ
トに引いた。該試験を、油が20mlの油を示すマークまで
ピペットを満すことができなくなるまで、各１℃温度降
下毎に、繰返えした。該試験を、温度各１℃降下毎に、
油が、60秒以内にピペットを満さなくなるまで繰返し
た。試験の結果は、被処理燃料（CFPP0）と流れ向上剤
で処理された燃料（CFPP1）との不合格温度差であるΔC
FPPT（℃）で表わした。すなわちΔCFPP＝CFPP0−CFPP1 CFPPTによる決定は、各々4:1の重量比においてPEG600
ジベヘネートと配合されているＡからＭおよびＸの全て
の重合体を含む燃料油F1について行なわれた。比較の目
的で含まれている化合物Ｘは、ビニルアセテートおよび
ジテトラデシルフマレートの共重合体である。結果は以
下に示されている。
PCT（＋２℃）もまた各々4:1の重量比においてPEG600
ジベヘネートと配合されている、A,C,D,E,G,H,J,K,Mお
よびＸの全ての重合体を含有する燃料油F1について行な
った。得られた結果を次に示す。
ジベヘネートと配合されている、A,C,D,E,G,H,J,K,Mお
よびＸの全ての重合体を含有する燃料油F1について行な
った。得られた結果を次に示す。
基材燃料のみと比較し、重合体含有配合物がすぐれて
いることが明白にみられる。
いることが明白にみられる。
また、燃料油F1における重合体ＫとPEG600ジベヘネー
ト（PEG）との種々の配合物につきPCTを測定した。得ら
れた結果を以下に示す。
ト（PEG）との種々の配合物につきPCTを測定した。得ら
れた結果を以下に示す。
実施例２ この実施例においては、実施例１において用いたアミ
ド含有重合体C,D,E,I,J,K,LおよびＭを、高沸点蒸留物
燃料F2に加え、CFPP（F2単独）およびΔCFPPを各々の場
合において測定した。F2のASTM D86蒸留の詳細は次の
通りである。
ド含有重合体C,D,E,I,J,K,LおよびＭを、高沸点蒸留物
燃料F2に加え、CFPP（F2単独）およびΔCFPPを各々の場
合において測定した。F2のASTM D86蒸留の詳細は次の
通りである。
IBP 172℃ D20 228℃ D50 276℃ D90 362℃ EBP 389℃ 結果は、未処理燃料油と比較して、基材燃料油、F2に
対し、300ppmおよび500ppm（活性成分）、すなわち0.03
重量％および0.05重量％において添加された各々の重合
体につき、以下に与えられている。
対し、300ppmおよび500ppm（活性成分）、すなわち0.03
重量％および0.05重量％において添加された各々の重合
体につき、以下に与えられている。
全ての場合において、アミド含有重合体が基材燃料油
に添加された場合、流れ点においてかなりの減少がある
ことが明らかである。
に添加された場合、流れ点においてかなりの減少がある
ことが明らかである。
アミド含有重合体C,D,E,I,J,K,LおよびＭをまた、各
々1:4のモル比において共重合体Ｙと配合し、次いで300
および500ppm（0.03重量％および0.05％）の濃度におい
て、F2に添加した。共重合体Ｙは、36重量％の約2000の
分子量を有するビニルアセテートを含有するエチレン／
ビニルアセテート共重合体および13重量％の約3000の分
子量を有するビニルアセテートを含有するエチレン／ビ
ニルアセテート共重合体の3:1重量比の混合物である。
々1:4のモル比において共重合体Ｙと配合し、次いで300
および500ppm（0.03重量％および0.05％）の濃度におい
て、F2に添加した。共重合体Ｙは、36重量％の約2000の
分子量を有するビニルアセテートを含有するエチレン／
ビニルアセテート共重合体および13重量％の約3000の分
子量を有するビニルアセテートを含有するエチレン／ビ
ニルアセテート共重合体の3:1重量比の混合物である。
前述の様に、CFPP（処理された燃料油）およびΔCFPP
を各々の場合において測定した。その結果は次の通りで
ある。
を各々の場合において測定した。その結果は次の通りで
ある。
全ての場合において、アミド含有重合体が基材燃料油
に添加された場合に流れ点においてかなりの減少がある
ことがみられる。
に添加された場合に流れ点においてかなりの減少がある
ことがみられる。
実施例３ 種々の重合体単独またはそれらと重合体Ｙ（実施例３
参照）の混合物を、下記ASTM D86蒸留特性を有する蒸
留物燃料油F3に添加した。
参照）の混合物を、下記ASTM D86蒸留特性を有する蒸
留物燃料油F3に添加した。
IBP 188℃ D20 236℃ D50 278℃ D90 348℃ FBP 376℃ CFPPTおよびPCTの結果を以下に示す。
実施例４ この実施例においては、他のアミド含有重合体Ｎを、
ASTM D86蒸留特性を有する蒸留物燃料F4に添加した。
ASTM D86蒸留特性を有する蒸留物燃料F4に添加した。
IBP 173℃ D20 222℃ D50 297℃ D90 356℃ FBP 371℃ 重合体Ｎは、ジ−テトラデシルフマレート−ビニルア
セテート−10モル％無水マレイン酸の共重合体の半分ア
ミド、半分アミン塩であり、該アミンは、ＲがC16/C18
アルキルであるR2NHである。
セテート−10モル％無水マレイン酸の共重合体の半分ア
ミド、半分アミン塩であり、該アミンは、ＲがC16/C18
アルキルであるR2NHである。
また、この重合体Ｎを、1:1モル比において、エチレ
ン−ビニルアセテート共重合体混合物Ｙ（実施例２参
照）と配合した。
ン−ビニルアセテート共重合体混合物Ｙ（実施例２参
照）と配合した。
該重合体およびこれとＹとの1:1のモル比における混
合物を、300および600ppm（活性成分）（0.03および0.0
6重量％）の濃度において、燃料油F4に添加し、得られ
る配合物をPCTおよびCFPPTに付した。それらの結果は、
以下の通りである。
合物を、300および600ppm（活性成分）（0.03および0.0
6重量％）の濃度において、燃料油F4に添加し、得られ
る配合物をPCTおよびCFPPTに付した。それらの結果は、
以下の通りである。
実施例５ この実施例においては、アミド含有重合体A,B,F,Gお
よびＨ（実施例１において用いたものと同様）およびＮ
（実施例４において用いたものと同様）を、実施例４の
蒸留物燃料油F4に添加した。各々の重合体を、実施例２
において用いたと同様の共重合体混合物Ｙと1:1モル比
において配合した。
よびＨ（実施例１において用いたものと同様）およびＮ
（実施例４において用いたものと同様）を、実施例４の
蒸留物燃料油F4に添加した。各々の重合体を、実施例２
において用いたと同様の共重合体混合物Ｙと1:1モル比
において配合した。
共重合体混合物Ｙと配合した各々の重合体を、２種の
異なった濃度、すなわち300および600ppm（0.03重量％
および0.05重量％活性成分）において燃料油F4に添加
し、PCTおよびCFPPTに付した。得られた結果は以下に示
す通りである。
異なった濃度、すなわち300および600ppm（0.03重量％
および0.05重量％活性成分）において燃料油F4に添加
し、PCTおよびCFPPTに付した。得られた結果は以下に示
す通りである。
一般に、アミド含有重合体を添加すると基材燃料油の
流れ性質が改良されるということが判る。
流れ性質が改良されるということが判る。
実施例６ アミンおよびアルコール／アミン混合物と反応した数
種のスチレン−無水マレイン酸共重合体を、以下のASTM
D86特性を有する蒸留物燃料油F5に加えた。
種のスチレン−無水マレイン酸共重合体を、以下のASTM
D86特性を有する蒸留物燃料油F5に加えた。
IBP 188℃ D20 236℃ D50 278℃ D90 348℃ FBP 376℃ 比較の目的で、また数種の公知の流れ向上剤を、上記
同様の蒸留物燃料油に加えた。CFPPIにおいて得られた
ΔCFPPから、アミンまたはアルコール／アミン混合物で
処理されたスチレン−無水マレイン酸共重合体を含む共
重合体類の混合物が他の流れ向上剤により得られるより
も好結果を示すことが判る。
同様の蒸留物燃料油に加えた。CFPPIにおいて得られた
ΔCFPPから、アミンまたはアルコール／アミン混合物で
処理されたスチレン−無水マレイン酸共重合体を含む共
重合体類の混合物が他の流れ向上剤により得られるより
も好結果を示すことが判る。
共重合体Ｐは、ジアミンR2NH（ＲはnC16アルキル/nC
18アルキル混合物である）で処理されたスチレン／無水
マレイン酸共重合体である。
18アルキル混合物である）で処理されたスチレン／無水
マレイン酸共重合体である。
共重合体Ｑは、ジアミンR2NH（ＲはnC12アルキル/nC
14アルキル混合物である）で処理されたスチレン／無水
マレイン酸共重合体である。
14アルキル混合物である）で処理されたスチレン／無水
マレイン酸共重合体である。
共重合体Ｒは、90重量％テトラデカノール（C14）お
よび10重量％のジアミンR2NH（ＲはnC16アルキル/nC18
アルキル混合物である）の混合物と反応したスチレン／
無水マレイン酸共重合体である。
よび10重量％のジアミンR2NH（ＲはnC16アルキル/nC18
アルキル混合物である）の混合物と反応したスチレン／
無水マレイン酸共重合体である。
公知の共重合体ＸおよびＹは、実施例１および２おい
て各々記載してあるものと同じであり、共重合体Ｚは、
テトラデカノールと反応したスチレン／無水マレイン酸
共重合体である。
て各々記載してあるものと同じであり、共重合体Ｚは、
テトラデカノールと反応したスチレン／無水マレイン酸
共重合体である。
以下の表においては、共重合体の混合物は、1:1のモ
ル比である。
ル比である。
実施例７ この実施例においては、ジアミンR2NH（Ｒは、nC16/n
C18アルキル混合物と反応したｎ−オクタデセンおよび
無水マレイン酸の共重合体（共重合体Ｓ）を、蒸留物燃
料F6単独および共重合体Ｙ（実施例２参照）との混合物
に添加し、また同一の燃料に添加された公知の共重合体
とを、試験PCT（−10℃において）CFPPTおよびDSCを行
なって比較した。
C18アルキル混合物と反応したｎ−オクタデセンおよび
無水マレイン酸の共重合体（共重合体Ｓ）を、蒸留物燃
料F6単独および共重合体Ｙ（実施例２参照）との混合物
に添加し、また同一の燃料に添加された公知の共重合体
とを、試験PCT（−10℃において）CFPPTおよびDSCを行
なって比較した。
175および300ppmの濃度で重合体が添加されている蒸
留物燃料油F6は、以下のASTM D86特性を有していた。
留物燃料油F6は、以下のASTM D86特性を有していた。
IBP 184℃ D20 226℃ D50 272℃ D90 368℃ FBP 398℃ 他の公知の共重合体BBおよびCCとも比較し、それらの
詳細（共重合体AAを含む）は次の通りである。
詳細（共重合体AAを含む）は次の通りである。
共重合体AA:オクタデセンおよび無水マレイン酸の共重
合体 共重合体BB:共重合体AAとヘキサデカノールと反応して
形成するエステル 共重合体CC:共重合体AAとオクタデカノールと反応して
形成するエステル DSC（示差走査測熱−Differential Scanning Calorim
etry）において、△WAT（ワックス出現温度−Wax Appea
rance Temperature）℃を測定した。これは、ワックス
が基材蒸留物燃料油単独（WAT0）に対し表われる温度
と、ワックスが処理された蒸留物燃料油（WAT1）との、
熱量計が２℃／分に冷却された場合における差異であ
る。DSC試験における結果は、２μ１の燃料サンプルを
用いて１点だけの濃度、すなわち300ppmに対して得られ
たものである。すなわち△WAT＝WAT0−WAT1である。
合体 共重合体BB:共重合体AAとヘキサデカノールと反応して
形成するエステル 共重合体CC:共重合体AAとオクタデカノールと反応して
形成するエステル DSC（示差走査測熱−Differential Scanning Calorim
etry）において、△WAT（ワックス出現温度−Wax Appea
rance Temperature）℃を測定した。これは、ワックス
が基材蒸留物燃料油単独（WAT0）に対し表われる温度
と、ワックスが処理された蒸留物燃料油（WAT1）との、
熱量計が２℃／分に冷却された場合における差異であ
る。DSC試験における結果は、２μ１の燃料サンプルを
用いて１点だけの濃度、すなわち300ppmに対して得られ
たものである。すなわち△WAT＝WAT0−WAT1である。
得られた結果は、以下の通りであり、最初の数字は、
175ppmに対するものであり、第２番目の数字は（DSCを
除いて）300ppmに対するものである。
175ppmに対するものであり、第２番目の数字は（DSCを
除いて）300ppmに対するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−211397（ＪＰ，Ａ)
Claims (17)
- 【請求項１】多割合の原油又は液体炭化水素燃料、少割
合の、１つより多いアミド基を含む重合体を含有する原
油組成物又は燃料油組成物であって、 該アミドが第２級アミンのアミドであり、 該重合体のアミド基又はエステル基のいずれかが少
なくとも10個の炭素原子を有する水素及び炭素含有基を
含み、かつ 該重合体が以下の（Ｉ）〜（IV）： （Ｉ）第２級アミンと反応してなる、エステル及び遊離
酸基を含む１種以上の不飽和単量体の重合体、及び単量
体の少なくとも１つが遊離酸基を有する不飽和エステル
単量体の共重合体、 （II）第２級アミンと反応してなる無水マレイン酸とス
チレンとの共重合体、 （III）第２級アミンと反応してなる不飽和エステル
（及び場合によってオレフィン）と不飽和無水カルボン
酸との共重合体、 （IV）第２級アミンと反応してなる不飽和カルボン酸の
重合体、 （Ｖ）部分的に加水分解され、その後、第２級アミンと
反応してなる、アクリル酸エステル、メタクリル酸エス
テル、フマル酸アルキルエステル、マレイン酸アルキル
エステル又はシトラコン酸アルキルエステルの重合体、
及び （VI）不飽和エステルの重合体の部分的加水分解、次い
で無水カルボン酸との反応後、第２級アミンと反応して
所望のアミドを形成することにより得られる重合体 からなる群から選択される ことを特徴とする該組成物。 - 【請求項２】重合体が、N,N,N′,N′−テトラヒドロカ
ルビルフマラジアミド重合体又はN,N,N′,N′−テトラ
ヒドロカルビルマレアジアミド重合体である特許請求の
範囲第（１）項に記載の組成物。 - 【請求項３】重合体が、N,N−ジヒドロカルビルアクリ
ルアミド又はN,N−ジヒドロカルビルメタアクリルアミ
ドの重合体である特許請求の範囲第（１）項に記載の組
成物。 - 【請求項４】アミドが誘導されるアミンが、式R1R2NH
（式中、R1及びR2は少なくとも10個の炭素原子を含有す
るヒドロカルビル基である）を有する特許請求の範囲第
（１）〜（３）項のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項５】ポリオキシアルキレンエステル類、エーテ
ル類、エステル／エーテル類もしくはアミド／エステル
類、エチレン不飽和エステル共重合体流れ向上剤、極性
窒素含有化合物又はそれらの混合物を含む特許請求の範
囲第（１）〜（４）項のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項６】ポリオキシアルキレンエステル類、エーテ
ル類、エステル／エーテル類もしくはアミド／エステル
類が、少なくとも２種のC10〜C30線状飽和アルキル基の
ポリオキシアルキレングリコール、分子量100〜5,000を
含む特許請求の範囲第（５）項に記載の組成物。 - 【請求項７】アミド含有重合体の量が、原油又は液体炭
化水素燃料油の重量を基準として0.0001〜5.0重量％
（活性物質）である特許請求の範囲第（１）〜（６）項
のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項８】特許請求の範囲第（１）項に記載の重合体
からなることを特徴とする原油又は液体炭化水素燃料油
用流れ向上剤。 - 【請求項９】燃料が蒸留物燃料油である特許請求の範囲
第（８）項に記載の流れ向上剤。 - 【請求項１０】重合体が、N,N,N′,N′−テトラヒドロ
カルビルフマラジアミド重合体又はN,N,N′,N′−テト
ラヒドロカルビルマレアジアミド重合体である特許請求
の範囲第（８）項に記載の流れ向上剤。 - 【請求項１１】重合体が、N,N−ジヒドロカルビルアク
リルアミド又はN,N−ジヒドロカルビルメタアクリルア
ミドの重合体である特許請求の範囲第（８）項に記載の
流れ向上剤。 - 【請求項１２】アミドが誘導されるアミンが式R1R2NH
（式中、R1及びR2は少なくとも10個の炭素原子を含有す
るヒドロカルビル基である）を有する特許請求の範囲第
（８）〜（11）項のいずれか１項に記載の流れ向上剤。 - 【請求項１３】原油又は液体炭化水素燃料油が、ポリオ
キシアルキレンエステル類、エーテル類、エステル／エ
ーテル類もしくはアミド／エステル類、エチレン不飽和
エステル共重合体流れ向上剤、極性窒素含有化合物又は
それらの混合物を含む特許請求の範囲第（８）〜（12）
項のいずれか１項に記載の流れ向上剤。 - 【請求項１４】ポリオキシアルキレンエステル類、エー
テル類、エステル／エーテル類もしくはアミド／エステ
ル類が、少なくとも２種のC10〜C30線状飽和アルキル基
のポリオキシアルキレングリコール、分子量100〜5,000
を含む特許請求の範囲第（13）項に記載の流れ向上剤。 - 【請求項１５】溶媒、及び該溶媒に対して20〜90重量％
の特許請求の範囲第（１）項に記載の重合体を含む濃縮
物。 - 【請求項１６】重合体が、N,N,N′,N′−テトラヒドロ
カルビルフマラジアミド重合体又はN,N,N′,N′−テト
ラヒドロカルビルマレアジアミド重合体である特許請求
の範囲第（15）項に記載の濃縮物。 - 【請求項１７】重合体が、N,N−ジヒドロカルビルアク
リルアミド又はN,N−ジヒドロカルビルメタアクリルア
ミドの重合体である特許請求の範囲第（15）項に記載の
濃縮物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB878706369A GB8706369D0 (en) | 1987-03-18 | 1987-03-18 | Crude oil |
| GB8706369 | 1987-03-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63314297A JPS63314297A (ja) | 1988-12-22 |
| JP2556878B2 true JP2556878B2 (ja) | 1996-11-27 |
Family
ID=10614133
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63065551A Expired - Lifetime JP2556878B2 (ja) | 1987-03-18 | 1988-03-18 | 燃料油組成物 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4882034A (ja) |
| EP (1) | EP0283293B2 (ja) |
| JP (1) | JP2556878B2 (ja) |
| DE (1) | DE3873126T3 (ja) |
| DK (1) | DK150888A (ja) |
| ES (1) | ES2051836T5 (ja) |
| GB (1) | GB8706369D0 (ja) |
| NO (1) | NO173339C (ja) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3941561A1 (de) * | 1989-12-16 | 1991-06-20 | Basf Ag | Kaeltestabile erdoelmitteldestillate, enthaltend polymere als paraffindispergatoren |
| DE4036225A1 (de) * | 1990-11-14 | 1992-05-21 | Basf Ag | Erdoelmitteldestillate mit verbesserten fliesseigenschaften in der kaelte |
| DE59404053D1 (de) * | 1993-01-06 | 1997-10-23 | Hoechst Ag | Terpolymere auf Basis von alpha,beta-ungesättigten Dicarbonsäureanhydriden, alpha,beta-ungesättigten Verbindungen und Polyoxyalkylenethern von niederen, ungesättigten Alkoholen |
| US5809628A (en) * | 1996-03-15 | 1998-09-22 | Oak International, Inc. | Lubricating oil compositions used in metal forming operations |
| US5794722A (en) * | 1996-08-26 | 1998-08-18 | Sundowner Offshore Services, Inc. | Gumbo removal |
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