JPS63314297A - 燃料油組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は流れ向上剤を含む原油および燃料油組成物に関
するものである。

原油、中蒸留物燃料、重および残留燃料および潤滑油に
おけるワックス分離は、低温においてそれらの流れを制
限する。これらの問題を克服する通常の方法は、ワック
ス結晶をより細か＜シ（ヌクレアター）、および／また
はより細がくしかつよりコンパクト形状に成長させる（
成長抑制剤）ワックス結晶変性化合物を加えることであ
る。

他の困難なことは、小さいワックス結晶が互に付着し、
より大きな凝集を形成することがあり、またこれらの凝
集体ならびに個々の結晶が、該個々の結晶が通過するフ
ィルタースクリーンをブロックすることがあり、それら
が該個々の小さい結晶よりもより早く沈殿するというこ
とである。

本発明者らは該ワックス結晶が、濾過性を改善し、晶出
点を減少させる様に変性でき、また凝集するワックス結
晶の傾向がある種のアミド類を添加することにより減少
できるということを見出した。

本発明による原油または燃料油組成物は、主要重量部が
原油または液体炭化水素燃料からなり、小重量部が１つ
以上のアミド基を含む重合体からなり、該アミドが第２
級アミンのアミドであり、該重合体の該アミド基または
エステル基のいずれかが、少なくとも１０個の炭素原子
を有する水素および炭素含有基を含み、たヌ゛シ該重合
体が脂肪族オレフィンおよび無水マレイン酸の重合によ
って誘導される場合には、該重合体はアミド基およびエ
ステル基の両者を有していなくてはならず、それらの各
々が少なくとも１０個の炭素原子を有する水素および炭
素含有基を含んでいるものからなる。たソ゛シ書のみが
炭素および水素原子のみを含む、たとえばモノオレフィ
ンの様な脂肪族オレフィンに適用され、すなわち、たと
えば不飽和エステル類の様な、他の原子または基を含有
するオレフィン的に不飽和な化合物には適用されないと
理解されるべきである。

また、本発明によれば１つ以上のアミド基を含有する重
合体の・原油または液体炭化水素燃料油における流れ向
上剤としての使用があり、該アミドは第２級アミンのア
ミドであり、該重合体のアミド基またはエステル基のい
ずれかが少なくとも１０個の炭素原子を有する水素およ
び炭素含有基を含み、たりし該重合体が脂肪族オレフィ
ンおよび無水マレイン酸の重合により誘導される場合に
は、該重合体はアミド基およびエステル基の両者を有し
ていなければならず、それらの各々は少なくとも１０個
の炭素原子を有する水素および炭素含有基を含んでいる
。

該重合体は、原油すなわち掘削から得られた油における
流れ向上剤として使用され得るが、精製前にそれらは好
ましくは液体炭化水素燃料における流れ向上剤として使
用される。該液体炭化水素燃料油は中蒸留物燃料油、た
とえばディーゼル燃料、航空燃料、灯油、燃料油、ジェ
ット燃料、加熱油などであることができる。一般に適切
な蒸留物燃料は、１２０°〜５００℃の範囲で沸騰する
もの（ＡＳＴＭ　　Ｄ８６）、好ましくは、１５０゜〜
４００℃の範囲で沸騰するものである。代表的な加熱油
仕様は約２２６℃よりも高くない、１０％蒸留点、約２
７２℃よりも高くない、５０％点および少なくとも２８
２℃であって約３３８℃〜３４３℃よりも高くない、９
０％点を要求するが、ある仕様では３５７℃程度高い、
９０％点を設定できる。加熱油は好ましくは純蒸留物、
たとえば、ガス油、ナフサなど、および分解蒸留物、た
とえば接触循環貯蔵の配合によって作られる。

１つ以上のアミド基を含有する該重合体は異なった種々
の方法において調製されることができる。

一つの方法としては複数のカルボン酸または無水物基を
有する重合体を用い、この重合体と第２級アミンとを反
応させ、アミド基を含有する所望の重合体を得る。

他の方法としては所望のアミド基を含有する単量体を重
合する。望むならば、この様な単量体は、アミド基を必
ずしも有していない他の単量体と共重合されることがで
きる。

これらの方法により得られる重合体が、該アミド基中に
少なくとも１０個の炭素原子を有する水素および炭素含
有基を含んでいない場合には、次いでこれらの重合体は
少なくとも１０個の炭素原子を有する水素および炭素含
有基を含んでいるエステル基を有していなくてはならな
い。

もちろん該重合体が脂肪族オレフィンおよび無水マレイ
ン酸の重合により誘導される場合には、該重合体はまた
少なくとも１０個の炭素原子が結合されている水素およ
び炭素含有基を含有するエステル基を有していなくては
ならない。

多くの異なった型の重合体があり、それらをさらに反応
させ、２つまたはそれ以上のアミド基を含む所望の重合
体を製造することができる。

（１）例としては１種またはそれ以上の、エステルおよ
び遊離酸基を含む不飽和単量体と、単量体の少なくとも
１つが遊離酸基を存する不飽和エステル単量体の共重合
体との重合体がある。特別の例としてはジアルキルフマ
ル酸エステル、シトラコン酸エステル、またはイタコン
酸エステルと、モノアルキルフマル酸エステル、マレイ
ン酸エステル、シトラコン酸エステルまたはイタコン酸
エステルとの共重合体；ビニルアセテートとモノアルキ
ルフマル酸エステル、マレイン酸エステル、シトラコン
酸エステルまたはイタコン酸エステルとの共重合体；ア
ルキルアクリル酸またはアルキルメタアクリル酸と、モ
ノアルキルフマル酸エステル、マレイン酸エステル、シ
トラコン酸エステル、またはイタコン酸エステルとの共
重合体；ならびにジアルキルフマル酸エステル、マレイ
ン酸エステル、シトラコン酸エステル、またはイタコン
酸エステルと、モノアルキルフマル酸エステル、マレイ
ン酸エステル、シトラコン酸エステルまたはイタコン酸
エステルとのおよびビニルアセテートとの共重合体があ
る。

特に適切なタイプＩの重合体の例としては、ビニルアセ
テート、ジアルキルフマル酸およびモノアルキルフマル
酸の共重合体であって、該アルキル基が、ドデシルおよ
びテトラデシルの１：１の混合物であり；さらに、ビニ
ルアセテートと、モノドデシル、モノテトラデシルまた
はモノへキサデシルフマル酸のいずれかとの共重合体が
ある。

（Ｉ［）他の例としては、不飽和無水力２．ボア酸と、
オレフィンとの共重合体がある。第２級アミンとの反応
によるこれらの重合体は、無水物基との反応のため、半
分がアミド／半分がアミンの塩を与えることができる。

加熱中水が除去されてジアミドを形成する。特定の例示
としては、無水マレイン酸と、スチレンとの共重合体ま
たは脂肪族オレフィンたとえばＣＩＯ〜Ｃ３゜のオレフ
ィンたとえばデセン、ドデセン、テトラデセン、ヘキサ
デセン、エイコセン、トコセン、テトラデシル、オフタ
コセン、プロピレン四量体、またはプロピレン六量体と
の共重合がある。

（ＩＩＩ）他の例としては、不飽和エステル（および場
合によってオレフィン）と、不飽和無水カルボン酸との
共重合体がある。第２級アミンとの反応による共重合体
は、無水物基との反応のため半分がアミド／半分がアミ
ンの塩を与える。加熱して、水が除去されてジアミドを
形成する。特定の例としては、（ａ）ジアルキルフマル
酸エステル、マレイン酸エステル、シトラコン酸エステ
ルまたはイタコン酸エステルと無水マレイン酸との共重
合体または（ｂ）ビニルエステルたとえばビニルアセテ
ートまたはビニルステアレートと、無水マレイン酸との
共重合体または（ｃ）ジアルキルフマル酸エステル、マ
レイン酸エステル、シトラコン酸エステルまたはイタコ
ン酸エステルと、無水マレイン酸およびビニルアセテー
トとの共重合体がある。

特に適切なタイプ（ＩＩＩ）の重合体の例としては、ジ
ドデシルフマル酸、ビニルアセテートおよび無水マレイ
ン酸；ジ−テトラデシルフマル酸、ビニルアセテートお
よび無水マレイン酸；ジ−ヘキサデシルフマル酸、ビニ
ルアセテートおよび無水マレイン酸；の共重合体、また
は、該フマル酸エステルの代わりに該イタコン酸エステ
ルが使用されている均等な共重合体が挙げられる。

（ＩＶ）適当な重合体としては、また不飽和カルボン酸
、たとえばポリアクリル酸またはポリメタアクリル酸の
重合体；アクリル酸と、オレフィンたとえばエチレンま
たはアルキルフマル酸との共重合体、およびメタアクリ
ル酸と、オレフィンたとえばエチレンまたはアルキルフ
マル酸との共重合体がある。

（Ｖ）所望の重合体は、別法として、エステル基を含有
する重合体の部分加水分解により、カルボン酸または無
水物基を得て調製され得る。その後、部分的に加水分解
された重合体は、第２級アミンと反応され、２つまたは
それ以上の基を含有する所望の重合体を得る。かくして
、これは、アクリル酸エステル、メタアクリル酸エステ
ル、アルキルフマル酸、アルキルマレイン酸、アルキル
シトラコン酸、アルキルイタコン酸またはそれらの共重
合体と、オレフィンとの重合体を部分的に加水分解する
ことができる。

特に適当なタイプ（Ｖ）の重合体の例としては、ドデシ
ルアクリル酸、テトラデシルアクリル酸またはヘキサデ
シルアクリル酸の部分的に加水分解された重合体がある
。

全ての上記タイプの適当な重合体（Ｉ、■、■、■およ
び■）において、所望のアミドは、カルボン酸または無
水物基を含有する重合体と、第２級アミン（場合によっ
て、またエステル−アミドが形成されるアルコールと）
との反応によって得られる。たとえば、無水物基を含有
する重合体を反応させる場合、しばしば得られるアミノ
基は、アンモニウム塩およびアミドとなろう。この様な
重合体は、それらが少なくとも２つのアミド基を含むと
いう条件で使用されることができる。

（Ｖｌ）他の適当な重合体は、不飽和エステルの重合体
の部分的加水分解、次いで後で第２級アミンと反応して
所望のアミドを形成する無水カルボン酸との反応によっ
て得られる。不飽和エステルの適当な重合体は、アクリ
ル酸エステル、メタアクリル酸エステル、アルキルフマ
ル酸エステルのホモ重合体、またはそれらとオレフィン
たとえばエチレンとの共重合体、または、ビニルアセテ
ートとオレフィンとの共重合体である。特定の例として
は、エチレン−ビニルアセテート共重合体がある。部分
加水分解後、該重合体は、酸無水物たとえば無水コハク
酸または無水マレイン酸と反応し、得られた生成物は、
第２級アミンと反応して対応するアミドを得る。

アミドが第２級アミンのアミドであるアミド基をすでに
含有している単量体から誘導される重合体は、（Ａ）Ｎ
、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラヒドロ力ルビルーフマラジア
ミド重合体またはＮ、　Ｎ。

Ｎ’、Ｎ’−テトラヒドロカルビル−マレアジアミド重
合体である。この様な重合体は、ホモ重合体であること
ができ、たりし該ヒドロカルビル基の少なくとも１つは
、少なくとも１０この炭素原子を含み、またはそれらは
、不飽和単量体、たとえばビニルアセテート；ジアルキ
ルフマル酸エステル、マレイン酸エステル、シトラコン
酸エステルまたはイタコン酸エステル；オレフィン；ま
たはこの様な不飽和単量体たとえばジアルキルフマル酸
およびビニルアセテートの混合物との共重合体であるこ
とができる。

（Ｂ）他の例としては、Ｎ、Ｎ−ジヒドロカルビルアク
リルアミドまたはＮ、Ｎ−ジヒドロカルビルメタアクリ
ルアミドの重合体を包含する。

少なくとも２つのアミド基を含有する該重合体は、少な
くとも１０個の炭素原子を有する少なくとも１つの水素
および炭素含有基を含んでいることが肝要である。好ま
しくは、直鎖または有枝鎖アルキル基であるこの長い鎖
状基は、該重合体の骨核に直接またはカルボキシレート
基を介して結合されるかまたはアミド基の窒素原子に結
合されて存在する。それ故、タイプ（１）、（Ｉ［Ｉ）
、（Ｖ）、（Ａ）および（Ｂ）重合体においては、該重
合体を誘導させる、モノおよびジアルキルフマル酸エス
テル、マレイン酸エステル、シトラコン酸エステルまた
はイタコン酸エステルの、アルキルアクリル酸の、また
はアルキルメタアクリル酸のアルキル基は、少なくとも
１０個の炭素原子を含むことができる。特に適当な単量
体は、それ故、ジドデシルフマル酸、ジオクタデシルフ
マル酸、ジオクタデシルフマル酸および対応するモノア
ルキルフマル酸ならびにそれらの混合物である。

また、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシルおよびオ
クタデシルアクリル酸エステルならびにメタアクリル酸
エステルが特に適している。タイプ（Ｖ）の重合体にお
いては、たとえば、ジ−デシル、ジ−ドデシル、ジ−テ
トラデシルマレイン酸エステル、シトラコン酸エステル
またはイタコン酸エステルが使用され得る。

別法としてまたは追加的に、該アミドを形成するに当っ
て、長い鎖状第２級アミンを使用することによって、該
長鎖状基が該重合体に導入され得る。もちろん、該重合
体がオレフィンおよび無水マレイン酸の重合により誘導
される場合には、該重合体は、長い鎖状基を含有するエ
ステルおよびアミド基の両者を有していなければならな
い。

該第２級アミン類は、式Ｒ’Ｒ”ＮＩ（およびポリアミ
ン類Ｒ’ＮＨ（Ｒ３ＮＨ）　ｘＲ’で表わされ、式中Ｒ
１およびＲ２は、ヒドロカルビル基、好ましくはアルキ
ル基であり、Ｒ４は、水素またはヒドロカルビル基であ
り、Ｒ３は、２価のヒドロカルビル基好ましくはアルキ
レンまたはヒドロカルビル置換アルキレン基であり、Ｘ
は、整数である。好ましくは、Ｒ１およびＲ２のいずれ
かまたは両者は、少なくとも１０個の炭素原子、たとえ
ば１０〜２０の炭素原子をを含み、たとえばドデシル、
テトラデシル、ヘキサデシルまたはオクタデシルである
。

適当な第２級アミン類の例としては、ジオクチルアミン
および少なくとも１０個の炭素原子を有するアルキル基
を含有するものであり、たとえばジデシルアミン、ジド
デシルアミン、ジーココアミ゛ン（すなわち混合された
Ｃ、、Ｃ，、アルキルアミン類）、ジオクタデシルアミ
ン、ヘキサデシル、オクタデシルアミン、ジヒドロ化硬
脂アミン（約４重量％ｎｃ＋ｎアルキル、３０重量％ｎ
Ｃ，。アルキル、６０重重景ｎｃ＋ｓアルキル、残余は
不飽和）（八ｒｍｅｅｎ　２ＨＴ　）、ｎ−ココ−プロ
ピルジアミン（ＣＩ□／　ＣＩ　４アルキル−プロピル
ジアミン−Ｄｕｏａ＋ｅｅｎ　Ｃ）　、ｎ−硬脂−プロ
ピルジアミン（ＣＩ６／Ｃ１８アルキル、プロピルジア
ミン−Ｄｕｏｍｅｅｎ　Ｔ　）である。

適当なポリアミン類の例としては、Ｎ−オクタデシルプ
ロパンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ジ−オフタテシルプロパン
ジアミン、Ｎ−テトラデシルブタンジアミンおよびＮ、
Ｎ’−ジ−ヘキサデシルヘキサンジアミンがある。

カルボン酸または無水物基と第２級アミンとの反応によ
って得られる重合体は、アミン塩基を含有することがで
き、すなわちそれらは半分がアミド類、半分が塩類であ
ることができるが、それらが定義されたアミド基を含有
している限りそれらが適当である。通常、半分のアミド
、半分の塩は、望むならば、水が除去される様な加熱に
よってジ−アミドに変換することができる。

該アミド含有重合体は、通常１．　ＯＯＯ〜５００　、
０００たとえばｉｏ、ｏｏｏ〜１００．０００の数平均
分子量を有する。

本発明において使用するためのアミド基含有重合体の特
に適当な例としては、以下のものである。

（１）ジ−テトラデシルフマル酸、ビニルアセテートお
よび無水マレイン酸の共重合体と反応した半分のアミン
塩、ジＣｔ６／Ｃ＋ｓアルキルアミンの半分のアミド（
Ｃ８６アルキル：Ｃ８８アルキルは、約１：２である）
無水マレイン酸の量は、該共重合体中において１０重量
％である。

（２）ジアミドを除いて上記（１）と同様。

（３）ジアミンがＲ、Ｎ　Ｈ（Ａｒｍｅｅｎ　Ｃ）たゾ
しＲは、０．５重量％Ｃ，アルキル、８重量％Ｃ，アル
キ、ル、７重量％Ｃ，。アルキル、５０重量％Ｃ１２ア
ルキル、１８重量％ＣＩ４アルキル、８重量％ＣＩＯア
ルキル、１．５重量％Ｃ１ｌ＋アルキルおよび７、０重
量％Ｃｔ　ｓ／　Ｃ＋　ｑ不飽和であることを除き（１
）と同様。

（４）ジアミドを除いて（３）と同様。

（５）ジアミンがｎ−牛脂（Ｃい／Ｃ１８アルキル）プ
ロピルジアミンである外は（１）と同様。

（６）ジアミドを除いて（５）と同様。

（７）該共重合体中の５モル％の無水マレイン酸のみの
ほかは（１）と同様。

（８）ジアミドを除いて（７）と同様。

（９）該共重合体中の５モル％の無水マレイン酸のみの
ほかは（３）と同様。

（１０）ジアミドを除いて（９）と同様。

（１１）ジアミンＲ２Ｎ１１　（ＲはｎＣ，、アルキル
／　ｎ　Ｃ＋ｓアルキル混合物である）と反応したスチ
レン−無水マレイン酸共重合体。

（１２）　９０重量％のテトラデカノールおよび１０重
量％のジアミンＲ，ＮＩＩ（Ｒは、ｎＣ，ｂアルキル／
ｎＣ１ｍアルキル混合物）の混合物と反応したスチレン
−無水マレイン酸共重合体。

本発明の燃料組成物に、一般に、蒸留物燃料の冷流性質
を改善するために知られている他の添加剤を組み込むと
、しばしば向上した結果が達成される。これらの他の添
加剤の例としては、ポリオキシアルキレンエステル類、
エーテル類、エステル／エーテル類、アミド／エステル
類およびそれらの混合物類、特に少な（とも１種、好ま
しくは少なくとも２種のＣ８゜〜Ｃ１゜線状不飽和アル
キル基のポリオキシアルキレングリコール、分子量１０
０〜ｓ、　ｏ　ｏ　ｏ好ましくは２００〜５．０００を
含むものであって、該ポリオキシアルキレングリコール
中における該アルキル基は、１〜４個の炭素原子を含む
。ヨーロッパ特許公告第０．０６１，８９５Ａ２は、こ
れらの添加剤のいくつかを記述している。

該好ましいエステル類、エーテル類またはエステル／エ
ーテル類は、下記式によって構造的に表わされる。

Ｒ’−０−（Ａ）−０−Ｒ” 式中、Ｒ５およびＲ６は、同一または異なったものであ
り、 ’（ｉ）ｎ−アルキル （ｉｉ）ｎ−アルキル−Ｃ− 該アルキル基は、線状および不飽和であり、１０〜３０
の炭素原子を含み、Ａは、アルキレン基が１〜４この炭
素原子を有するグリコールのポリオキシアルキレンセグ
メント、たとえばポリオキシメチレン、ポリオキシエチ
レン、またはポリオキシトリメチレン基であり、これは
実質的に線状であるものを示し；低アルキル側鎖による
ある程度の有枝（ポリオキシプロピレングリコールにお
ける様な）は、許容され得るが、該グリコールが実質的
に線状であるべきことが好ましい。

一般に適当なグリコール類は、約１００〜５．０００好
ましくは約２００〜２．０００の分子量を有する実質的
に線状のポリエチレングリコールＩｌｌ　（ＰＥＧ）お
よびポリプロピレングリコール［（ＰＰＧ）である。エ
ステル類が好ましく、１０〜３０の炭素原子を含む脂肪
酸類が該グリコール類と反応させて該エステル添加剤を
形成させるために有用であり、Ｃｌ５−Ｃ！４脂肪酸、
特にベヘン酸類を用いるのが好ましい、該エステル類は
、また、ポリエトキシ化された脂肪酸類またはポリエト
キシ化されたアルコール類をエステル化することによっ
て調製され得る。このタイプの特に好ましい添加剤は、
ポリエチレングリコールジベヘン酸エステルであり、該
グリコール部分く約６００の分子量を存し、ＰＥＧ６０
０ジベヘネートと略称されている。

本発明の燃料組成物用の他の適当な添加剤は、エチレン
不飽和エステル共重合体流れ向上剤である。エチレンと
共重合され得る該不飽和単量体は、下記一般式の不飽和
モノおよびジエステル類を包含する。

式中、Ｒ８は、水素またはメチルであり、Ｒ６は、−０
ＯＣＲｌｏ基であり、ＲＩＧは水素またはＣ１〜ＣｔＳ
、より普通にはＣ１〜Ｃ１？好ましくは０１〜Ｃ６直鎖
または有枝鎖アルキル基であり；またはＲ７は、Ｃ０Ｏ
Ｒｌｏ基であってＲ１゜は、前記定義と同様であるが、
水素ではない９またＲ７は、水素または前記定義と同様
の−ＣＯＯＲｌ。である。Ｒ１およびＲ７が水素であり
、Ｒ６が一０ＯＣＲ＋。である場合の単量体は、Ｃ３〜
ｃｔｑ、より普通にはＣ３〜Ｃ１ｌ＋、モノカルボン酸
、好ましくは０２〜Ｃ２，、より普通にはＣＩ−”Ｃ１
１のモノカルボン酸および好ましくはＣ２〜Ｃ５モノカ
ルボン酸のビニルアルコールエステル類を包含する。エ
チレンと共重合され得るビニルエステル類の例としては
、ビニルアセテート、ビニルプロピオネートおよびビニ
ルブチレートまたはイソブチレートを包含し、ビニルア
セテートが好ましい。該共重合体が２０〜４０重量％の
該ビニルエステル、より好ましくは２５〜３５重量％の
ビニルエステルを含むことが好ましい。それらはまた、
米国特許第３．９６１．９１６号に記載されている様な
２種の共重合体の混合物であってもよい。

これらの共重合体が、蒸気相滲透圧により測定した１、
　ＯＯＯ〜６．０００好ましくは　１．０００〜３、０
００の数平均分子量を有することが好ましい。

本発明の燃料組成物用の他の適当な添加剤は、極性化合
物類、イオン性または非イオン性のいずれかであって、
これらはワックス結晶成長抑制剤として作用する燃料中
その能力を有するものである。極性窒素含有化合物が、
グリコールエステル類、エーテル類またはエステル／エ
ーテル類との組合せにおいて使用されるとき特に有効で
あると判明している。これらの極性化合物は、一般にア
ミン塩類および／またはアミド類であり、これらは、ヒ
ドロカルビル置換アミン類の少なくとも一つの極性部分
と１〜４個のカルボン酸基またはそれらの無水物類を有
するヒドロカルビル酸の極性部分との反応によって形成
され；またエステル／アミド類は、３０〜３００、好ま
しくは５０〜１５０の全炭素原子を含んで使用されても
よい。適当なアミン類は、通常長鎖ＣＩ４　０ｍ。第１
級、第２級、第３級または第４級アミン類またはそれら
の混合物であるが、短鎖アミン類は、得られる窒素化合
物が油可溶であって、通常約３０〜３００の全炭素原子
を含有していることも条件として使用され得る。好まし
くは、該窒素化合物は、少なくとも１つの直鎖Ｃｓ　　
Ｃ４い好ましくはＣＩ４〜Ｃ２４Ｉ４中ルセグメントを
含む。

適当なアミン類は、第１級、第２級、第３級または第４
級を包含するが好ましくは第２級である。

第３級および第４級アミン類は、アミン塩類のみを形成
することができる。アミン類の例としては、テトラデシ
ルアミン、ココアミン、水素添加された牛脂アミンなど
を挙げることができる。第２級アミン類の例としては、
ジオクタデシルアミン、メチル−ベヘニルアミンなどを
包含する。また、アミン混合物も適当であり、天然物質
から誘導される多くのアミン類は、混合物である。好ま
しいアミンは、式ＨＮＲ＋Ｉｈ（式中Ｒ１およびＲ２は
約４％Ｃｌ０３１％ＣＩ６．５９％ＣＩ８からなる水素
添加された牛脂脂肪から誘導されたアルキル基である）
の第２級水素添加された牛脂アミンである。

これらの窒素化合物を調製するための適当なカルボン酸
類（およびそれ４の無水物類）の例としては、シクロ−
ヘキサン、１．２−ジカルボン酸、シクロヘキサンジカ
ルボン酸、シクロペンタン１゜２−ジカルボン酸、ナフ
タレンジカルボン酸などを包含する。

一般に、これらの酸類は、環状部分に約５〜１３個の炭
素原子を有する。好ましい酸類は、ベンゼンジカルボン
酸類であって、たとえばフタル酸、テレフタル酸および
イソフタル酸である。フタル酸またはその無水物が特に
好ましい、特に好ましい化合物は、１モル部の無水フタ
ル酸と２モル部のジー水素添加された牛脂アミンとの反
応によって形成されるアミン−アミン塩である。他の好
ましい化合物は、このアミン−アミン塩を脱水すること
によって形成されるジアミドである。

該混合物中に使用される添加剤の相対部は、好ましくは
０．０５〜２０重量部、より好ましくは０、１〜５重量
部のアミド含有重合体（ポリオキシアルキレンエステル
類、エーテルまたはエステル／エーテルまたはアミド−
エステルの様な他の添加剤１部に対して）である。

原油または液体炭化水素燃料に添加されるアミド含有重
合体の量は、好ましくはｏ、ｏｏｏｉ〜５．０重量％、
たとえば０．００１〜０．５重量％特に０．０１〜０．
０５重量％（活性物質として）、（原油または液体炭化
水素燃料油の重量に対して）である。

該重量体は、適当な溶媒に好適に溶解し、該溶媒中２０
〜９０、たとえば３０〜８０重量％の重合体の濃度を形
成する。適当な溶媒とと７では、灯油、芳香族ナフサ類
、鉱潤滑油などを包含する。

実施例１ この実施例においては、グリコール部分力Ｓ約６００の
分子量を有するポリエチレングリコールジベヘネート（
ＰＥＧ６００ジベヘネート）と混合されたアルキルフマ
レート−ビニルアセテート−無水マレイン酸共重合体に
基く種々の半分がアミド、半分がアミン塩−およびジア
ミド−含有重合体を、下記特性を有する蒸留物燃料油Ｆ
１に加えた。

４．９／９．８（ｃ）１０．３　　　７．５　　２０４
２６２２９５３４６３６２（ａ）ＷＡＴ以下５℃りＷＡ
Ｔ以下１０℃におけるワックス （ｂ）熱遅れのための修正 （ｃ）成分値から推定 ＰＥ６００ジベヘネートの部当り重合体４部の重量比に
おいて、各々ＰＥＧ６００ジベヘネートと配合された種
々の重合体は下記の通りである。

Ａ　　ジテトラデシルフマレートービニルアセテート−
１０モル％無水マレイン酸共重合体の半分がアミド、半
分がアミン塩、該アミンは、Ａｒｍｅｅｎ　Ｃとして前
述したＲＥＮＴ−１である。

Ｂ　　ジテトラデシルフマレートービニルアセテート−
１０モル％無水マレイン酸の半分がアミド、半分がアミ
ン塩、該アミンは、ｎ−硬脂プロビルジアミンである。

Ｃ５０モル％ビニルアセテート、４５モル％ジ−テトラ
デシルフマレートおよび５モル％無水マレイン酸の共重
合体が ＲｚＮＨ（Ｒ＝Ｃ＋ｂ／Ｃ１８アルキル）と１：１のモ
ル比において反応され、半分アミド、半分アミン塩を得
た。

Ｄ　　ジテトラデシルフマレートービニルアセテートー
５モル％無水マレイン酸共重合体の半分アミド、半分ア
ミン塩、該アミンは、ＲｚＮＨ（Ｒ＝Ｃｔａ／Ｃｔａア
ルキル）である。

Ｅ　　ジ−テトラデシルフマレート−ビニルアセテート
−５モル％無水マレイン酸共重合体の半分アミド、半分
アミン塩、該アミンがＲｚ−ＮＨ（Ｒは、Ａｒｍｅｅｎ
　Ｃとして前述したと同じである）である。

Ｆ　　ジ−テトラデシルフマレート−ビニルアセテート
−１０モル％無水マレイン酸共重合体およびＲｚＮＨ（
ＲはＣ１６／Ｃ１１アルキルである）のジアミド。

Ｇ　　ジ−テトラデシルフマレート−ビニルアセテート
−１０モル％無水マレイン酸共重合体およびＲ，ＮＨ（
ＲはＡｒｍｅｅｎ　Ｃとして前述したものと同様である
）のジアミド。

Ｈジ−テトラデシルフマレート−ビニルアセテート−１
０モル％無水マレイン酸共重合体およびｎ−硬脂、プロ
ピルジアミンのジアミン。

■　　ジ−テトラデシルフマレート−ビニルアセテート
−５モル％無水マレイン酸共重合体およびＲ２ＮＨ（Ｒ
＝ＣＩ６／ＣＩ８アルキル）のアミド。

Ｊ　　ジ−テトラデシルフマレート−ビニルアセテート
−５モル％無水マレイン酸共重合体およびＲ２ＮＨ（Ｒ
はＡｒｍｅｅｎ　Ｃとして前述したと同様である）のア
ミド。

Ｋ　　ジ−テトラデシルフマレート−ビニルアセテート
−５モル％無水マレイン酸共重合体およびＲ２ＮＨ（Ｒ
はＣ＋ｇ／Ｃ＋ｓアルキル）のジアミド。

Ｌ　　ジ−テトラデシルフマレート−ビニルアセテート
−５モル％無水マレイン酸共重合体およびＲ２ＮＨ（Ｒ
は、Ａｒｍｅｅｎ　Ｃとして前述したと同様である）の
ジアミド。

Ｍ　　　ジ−テトラデシルフマレート−ビニルアセテー
ト−５モル％無水マレイン酸１ｉ合体の半分アミド、半
分アミン塩、該アミンはＲ２ＮＨ（Ｒは、Ａｒｍｅｅｎ
　Ｃとして前述したと同様である）である。

ＰＥＧ６００ベヘネートの部当り重合体４部の重量比に
おいて、各々配合された重合体ＡおよびＧを、燃料油Ｆ
１に加え、ＣＦＰＰＴおよびＰＣＴを測定した。この２
種の試験の詳細は以下の通りである。

プログラム化した冷却試験（ＰＣＴ） これは、貯蔵加熱油のポンプ移送と関連性をもたす様に
設計されたゆっ（り冷却する試験である。

該添加剤を含有する記載した燃料の冷流れ性質を以下の
様なＰＣＴによって測定した。３００ｍ１の燃料を、試
験温度に対し１℃／時間で直線的に冷却し、該温度を次
いで一定に保持した。該試験温度で２時間後、約２０ｍ
Ａの表面層を吸引によって除去して保護し、該試験は、
冷却中油／空気界面上に形成する傾向のある異常に大き
なワックス結晶によって影響を受けた。ビン中に沈殿し
たワックスを、ゆるやかに攪拌して分散し、次いでＣＦ
ＰＰＴフィルター−弐を挿入した。水道を開口して５０
０　ｍｍＨｇの減圧にし、２００　ｍ　Ａ　Ｃ）燃料が
、フィルターを通じて目盛付きの受器に通過した時に閉
めた。この２００ｍ＃が一定のメソシュの大きさを通し
て、１０秒以内に集められたとき、合格を記録し、流速
が、あまりにもゆっくりで、濾過がブロックされたこと
を示したとき、不合格を記録した。

試験温度で通過したメツシュ数を記録した。

Ｐ′′・イ　占試　（ＣＦＰＰＴ） 配合物の冷涼性質を、冷濾過閉塞点試験（ＣＦ　Ｐ　Ｐ
　Ｔ　＝　Ｃｏ１ｄ　Ｆｉｌｔｅｒ　Ｐｌｕｇｇｉｎｇ
　ＰｏｔｎｔＴｅｓ　ｔ）によって測定した。この試験
は”　Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ　ｔｈｅ　Ｉｎ５ｔｉｔｕｔ
ｅ　ｏｆ　Ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ　”　Ｖｏｌ、５２、Ｎ
ｏ、５１０．１９６６年６月、１７３〜１８５頁に詳細
に記載されている方法によって行なわれた。

要約すると、試験されるべき油の４０ｍｌサンプルを、
約−３４℃に維持されている浴によって冷却した。周期
的に（２℃から開始し合点以上の温度において、各１℃
降下毎）冷却された油つき、ある期間中における細かい
スクリーンを通じて流れるその能力を試験した。この冷
性質を、試験されるべき油の表面の下に位置している倒
漏斗がその低端についているピペットからなる装置によ
り試験した。約０．４５平方インチの面積を有する３５
０メソシユスクリーンが、漏斗の口を横切って張られて
いる。この周期試験を、各々、ピペットの上部端を減圧
にして開始し、かくして油を、スクリーンを通じて、２
０ｍｌの油を示すマークまでピペットに引いた。該試験
を、油が２０ｎＩｌの油を示すマークまでピペットを満
すことができなくなるまで、各１℃温度降下毎に、繰返
えした。

該試験を、温度各１℃降下毎に、油が、６０秒以内にピ
ペットを満さなくなるまで繰返した。試験の結果は、被
処理燃料（ＣＦＰＰｏ）と流れ向上剤で処理された燃料
（ＣＦＰＰＩ）との不合格温度差であるΔＣＦＰＰＴ　
（℃）で表わした。すなわちΔＣＦ　Ｐ　Ｐ　”　ＣＦ
　Ｐ　Ｐ　ｏ　　ＣＦ　Ｐ　Ｐ　ＩＣＦＰＰＴによる決
定は、各々４：１の重量比においてＰＥＧ６００ジベヘ
ネートと配合されているＡからＭおよびＸの全ての重合
体を含む燃料油Ｆ１について行なわれた。比較の目的で
含まれている化合物Ｘは、ビニルアセテートおよびジテ
トラデシルフマレートの共重合体である。結果は以下に
示されている。

Ａ　　　　　　　１　　　　　　　４．５Ｂ　　　　　
　　１．５　　　　　　２．５Ｃ−２９５，５ Ｄ　　　　　　　Ｏ，５３，５ Ｅ　　　　　　　０．５　　　　　　３Ｆ　　　　　　
−０，５”　　　　　　ＯＧ　　　　　　　１．５　　
　　　　２Ｈ２４ １１，５４ Ｊ　　　　　　　１　　　　　　　４ Ｋ　　　　　　　Ｏ，５５ Ｌ　　　　　　　０．５　　　　　　３Ｍ　　　　　　
　　　　０．５　　　　　　　　　　３Ｘ　　　　　　
　　　　　１．５　　　　　　　　　　３．５＊　マイ
ナスサインは、ＣＦＰＰ中において増大を示す。

ＰＣＴ（＋２℃）もまた各々４：１の重量比においてＰ
ＥＧ６００ジベヘネートと配合されている、Ａ、Ｃ，Ｄ
、Ｅ、Ｇ、Ｈ，Ｊ、に、ＭおよびＸの全ての重合体を含
有する燃料油Ｆｌについて行なった。得られた結果を次
に示す。

Ａ　　　　　　　　４０　　　　　１００Ｃ６０１５０ Ｄ　　　　　　　１００　　　　　２００Ｅ　　　　　
　　　３０　　　　　　６０Ｇ　　　　　　　１００　
　　　　２００Ｈ８０１００ Ｊ　　　　　　　　６０　　　　　１００Ｋ　　　　　
　　　８０　　　　　１５０Ｍ　　　　　　　　　　　
　３０　　　　　　　　　８０Ｘ　　　　　　　　　　
　　８０　　　　　　　１５０＊　試験温度 基材燃料のみと比較し、重合体含有配合物がすぐれてい
ることが明白にみられる。

また、燃料油Ｆ１における重合体にとＰＥＧ　　　　　
　“６００ジベヘネート（ＰＥＧ）との種々の配合物に
つきＰＣＴを測定した。得られた結果を以下に示す。

添加剤　　　２℃で通過したＰＣＴメツシュ１５００　
ｐｐｍ　ａｉ　　　３０００　ｐｐｍ　ａｔＫ　：　Ｐ
ＩｉＧ（４：１）　　　　１００　　　　２００Ｋ　：
　ＰＥＧ（２：１）　　　　１００　　　　１５０に：
ＰＥＧ（１：１）　　　　１００　　　　１５０燃料油
単独　　　　　　　　＜２０ 実施例２ この実施例においては、実施例】において用いたアミド
含有重合体Ｃ，Ｄ、　Ｅ、　　Ｉ、　　Ｊ、　Ｋ、　　
ＬおよびＭを、高沸点蒸留物燃料Ｆ２に加え、ＣＦＰＰ
（Ｆ２単独）およびΔＣＰＰＰを各々の場合において測
定した。Ｆ２のＡＳＴＭ　　Ｄ８６蒸留の詳細は次の通
りである。

ＩＢＰ　　　　　　１７２℃ Ｄ２０　　　　　２２８℃ Ｄ５０　　　　　２７６℃ Ｄ９０　　　　　３６２℃ ＥＢＰ　　　　　　３８９℃ 結果は、未処理燃料油と比較して、基材燃料油、Ｆ２に
対し、３００ｐｐｍおよび５００ｐｐｍ（活性成分）、
すなわち０．０３重量％および０．０５重量％において
添加された各々の重合体につき、以下に与えられている
。

Ｃ３００−３−３８ Ｃ５００−６−５９ Ｄ　　　　　３００　　　−５−２　　　　　１０Ｄ　
　　　　５００　　　−６−６　　　　　　　７Ｅ　　
　　　３００　　　　＋１＋２　　　　　　　２Ｅ　　
　　　５００　　　　−８−５　　　　　　１０Ｊ　　
　　　３００　　　　＋３−０　　　　　　　３Ｊ　　
　　　５００　　　−４−５　　　　　　８Ｋ　　　　
　３００　　　−４−３　　　　　　７Ｋ　　　　　５
００　　　−５−５　　　　　　９Ｌ　　　　　３００
　　　−３−３　　　　　　６Ｌ　　　　　５００　　
　−６−６　　　　　１０Ｍ　　　　　３００　　　　
＋３＋４　　　　　　０Ｍ　　　　　５００　　　−４
−５　　　　　　８基材燃料　　　　　＋４＋３ 油単独 全ての場合において、アミド含有重合体が基材燃料油に
添加された場合、流れ点においてかなりの減少があるこ
とが明らかである。

アミド含有重合体Ｃ，Ｄ、Ｅ、Ｉ、Ｊ、に、ＬおよびＭ
をまた、各々１：４のモル比において共重合体Ｙと配合
し、次いで３００および５００ｐｐｍ（０，０３重量％
および０．０５％）の濃度において、Ｆ２に添加した。

共重合体Ｙは、３６重量％の約２０００の分子量を有す
るビニルアセテートを含有するエチレン／ビニルアセテ
ート共重合体および１３重量％の約３０００の分子量を
有すルヒニルアセテートを含有するエチレン／ビニルア
セテート共重合体の３：１重量比の混合物である。

前述の様に、ＣＦＰＰ　（処理された燃料油）およびΔ
ＣＰＰＰを各々の場合において測定した。

その結果は次の通りである。

Ｃ２４０６０−１４−１２１７ Ｃ４００’　　　　１００　　−１７　　−１６　　　
２０Ｄ　　　　　　２４０　　　　６０　　−１５　　
−１４　　　１８Ｄ　　　　　４００　　　１００　　
−１４　　−１４　　　１８Ｅ　　　　　　２４０　　
　　６０　　　−１２　　−１３　　　１６Ｅ　　　　
　４００　　　１００　　−１６　　−１４　　　１９
Ｉ　　　　　　４００　　　１００　　　−１５　　−
１５　　　１９Ｊ　　　　　　２４０　　　　６０　　
　−１４　　−１６　　　１９Ｊ　　　　　　４００　
　　　１００　　　−１６　　−１４　　　　１９Ｋ　
　　　　　２４０　　　　６０　　　−１６　　−１４
　　　　１９Ｋ　　　　　　４００　　　　１００　　
　−１５　　−１４　　　　１８Ｌ　　　　　　２４０
　　　　６０　　　−１３　　−１３　　　１７Ｌ　　
　　　　４００　　　　１００　　　−１５　　−１５
　　　１９Ｍ　　　　　　２４０　　　　６０　　　−
１４　　−１３　　　１７Ｍ　　　　　　４００　　　
１００　　　−１５　　−１４　　　１８基材燃料　　
　　　　　　　＋４＋３ 油単独 全ての場合において、アミド含有重合体が基材燃料油に
添加された場合に流れ点においてかなりの減少があるこ
とがみられる。

実施例３ 種々の重合体単独またはそれらと重合体Ｙ（実施例３＠
照）の混合物を、下記ＡＳＴＭ　　Ｄ８６蒸留特性を有
する蒸留物燃料油Ｆ３に添加した。

ＩＢＰ　　　　　　１８８℃ Ｄ２０　　　　　２３６℃ Ｄ５０　　　　　２７８℃ Ｄ９０　　　　　３４８℃ ＦＢＰ　　　　　　３７６℃ ＣＦＰＰＴおよびＰＣＴの結果を以下に示す。

Ｃ３７５−３，−３３４０ Ｃ６２５−４，−４４８０ ０３７５−３，−３３４０ ０６２５−４，−４４６０ Ｅ　　　　　３７５　　　−３．　−４３４０Ｅ　　　
　６２５　　　−５．−５　　　　５　　　　　６０１
　　　　３７５　　　−４．−４　　　　４　　　　　
　４０Ｉ　　　　　６２５　　　−３．−４　　　　３
　　　　　１００Ｊ　　　　　３７５　　　−５．−４
　　　　４　　　　　６０Ｊ　　　　６２５　　　−４
．−５　　　　４　　　　　１００Ｋ　　　　３７５　
　　−３．−３　　　　３　　　　　４０Ｋ　　　　６
２５　　　−５．−４　　　　４　　　　　１００Ｌ　
　　　３７５　　　−３．−３　　　　３　　　　　４
０Ｌ　　　　６２５　　　−４．−５　　　　４　　　
　　８０Ｍ　　　　３７５　　　−５．−５　　　　５
　　　　　４０Ｍ　　　　６２５　　　−５．−４　　
　　４　　　　　６０３００　　７５　　Ｃ−１６，−
１８１７，１５０５００１２５Ｃ−１６，−１８１７２
００３００７５Ｄ　　　　−１４，−１５１４１２０５
００１２５Ｄ　　　　−１４，−１５１４２００３００
７５Ｅ　　　　−１７，−１４１５１５０５００１２５
Ｅ　　　　−１６，−１９１７２００３００７５１’　
　　−１５，−１６１５２００５００１２５１−１６，
−１７１６２００３００７５Ｊ　　　　−１６，−１５
１５２００５００１２５Ｊ　　　　−１５，−１７１６
２００３００７５Ｋ　　　　、−１５，−１６１５１２
０５００１２５Ｋ　　　　−１５，−１６１５１５０３
００７５Ｌ　　　　−１９，−１８１８１５０５００１
２５Ｌ　　　　−１７，−１８１７２００３００７５Ｍ
　　　　−１４，−１６１５１５０５００１２５Ｍ　　
　　−１７，−１６１６２００実施例４ この実施例においては、他°のアミド含有重合体Ｎを、
ＡＳＴＭ　　Ｄ８６蒸留特性を有する蒸留物燃料Ｆ４に
添加した。

ＩＢＰ１７３℃ Ｄ２０　　　　２２２℃ Ｄ５０　　　　　　　　２９７°Ｃ Ｄ９０　　　　　　　　３５６　℃ Ｆ　Ｂ　Ｐ　　　　　　３７１　’Ｃ 重合体Ｎは、ジ−テトラデシルフマレート−ビニルアセ
テート−１０モル％無水マレイン酸の共重合体の半分ア
ミド、半分アミン塩であり、該アミンは、ＲがＣ＋　ｂ
／　Ｃ＋　ａアルキルであるＲ２ＨＨである。

また、この重合体Ｎを、１：１モル比において、エチレ
ン−ビニルアセテート共重合体混合物Ｙ（実施例２参照
）と配合した。

該重合体およびこれとＹとの１：１のモル比における混
合物を、３００および６００ｐｐｍ（活性成分）（０゜
０３および０．０６重量％）の濃度において、燃料油Ｆ
４に添加し、得られる配合物をＰＣＴおよびＣＦＰＰＴ
に付した。それらの結果は、以下の通りである。

Ｎ　　　　　　　３００　　　　４０＋３＋３Ｎ　　　
　　　　６００　　　　８０＋２＋３Ｎ　　　　Ｙ　　
　３００　　　　４０　　−５−８Ｎ　　　　Ｙ　　　
６００　　　　８０　　−９−８実施例５ この実施例においては、アミド含有重合体Ａ。

Ｂ；　Ｆ、ＧおよびＨ（実施例１において用いたものと
同様）およびＮ（実施例４において用いたものと同様）
を、実施例４の蒸留物燃料油Ｆ４に添加した。各々の重
合体を、実施例２において用いたと同様の共重合体混合
物Ｙと１：１モル比において配合した。

共重合体混合物Ｙと配合した各々の重合体を、２種の異
なった濃度、すなわち３００および６００ｐｐｍ　　（
０，０３重量％および０．０５重量％活性成分）におい
て燃料油Ｆ４に添加し、ＰＣＴおよびＣＦＰＰＴに付し
た。得られた結果は以下に示す通りである。

Ｎ　　　　３００　　４０　　６Ｏ Ｎ　　　　６００　　１００　１２０　　　　＋２　　
＋ＩＮ　　　　３００　　６０　　８Ｏ Ｎ　　　　６００　　８０　１００　　　−７　−８Ｆ
　　　　３００　　４０　　６０ Ｆ　　　　６００　　４０　　６０　　　　＋３　　＋
３Ｆ　　　　３００　　４０　　６０ Ｆ　　　　６００　　８０　１００　　　−５　−６Ａ
　　　　３００　　２０　　３０ Ａ　　　　６００　　２０　　３０　　　　＋２　　＋
ＩＡ　　　　３００　　４０　　６０ Ａ　　　　６００　　６０　　８０　　　−９　−１１
Ｇ　　　　６００　　２０　　３０　　　　＋２　　＋
ＩＧ　　　　３００　　４０　　６０ Ｂ　　　　　３００　　　−　　　２０Ｂ　　　　　６
００　　　−　　　２０　　　　　＋２＋ＩＢ　　　　
　３００　　　４０　　　６０Ｈ６００−’２０　　　
　　＋２＋Ｉ Ｈ３０（１４０６０ 基材燃料油　　　　　２０　　３０　　　　＋３　　＋
３一般に、アミド含有重合体を添加すると基材燃料油の
流れ性質が改良されるということが判る。

実施例６ アミンおよびアルコール／アミン混合物と反応した数種
のスチレン−無水マレイン酸共重合体を、以下のＡＳＴ
Ｍ　　Ｄ８６特性を有する蒸留物燃料油Ｆ５に加えた。

ＩＢＰ　　　　　　１８８℃ Ｄ２０　　　　　２３６℃ Ｄ５０　　　　　２７８℃ Ｄ９０　　　　　　　３４８℃ ＦＢＰ　　　　　　　　３７６℃ 比較の目的で、また数種の公知の流れ向上剤を、上記同
様の蒸留物燃料油に加えた。ＣＦＰＰ　Ｉにおいて得ら
れたΔＣＰＰＰから、アミンまたはアルコール／アミン
混合物で処理されたスチレン−無水マレイン酸共重合体
を含む共重合体類の混合物が他の流れ向上剤により得ら
れるよりも好結果を示すことが判る。

共重合体Ｐは、ジアミンＲｚＮＨ（ＲはｎＣ，６アルキ
ル／　ｎ　Ｃ、ｓアルキル混合物である）で処理された
スチレン／無水マレイン酸共重合体である。

共重合体Ｑは、ジアミンＲ２ＮＨ（ＲはｎＣ，□アルキ
ル／　ｎ　Ｃｌ　４アルキル混合物である）で処理され
たスチレン／無水マレイン酸共重合体である。

共重合体Ｒは、９０重重量テトラデカノール（ＣＩ４）
および１０重量％のジアミンＲ，ＮＨ（ＲはｎｃＢ、ア
ルキル／　ｎ　Ｃｒ　＠アルキル混合物である）の混合
物と反応したスチレン／無水マレイン酸共重合体である
。

公知の共重合体ＸおよびＹは、実施例１および２おいて
各々記載しであるものと同じであり、共重合体Ｚは、テ
トラデカノールと反応したスチレン／無水マレイン酸共
重合体である。

以下の表においては、共重合体の混合物は、Ｉ：工のモ
ル比である。

Ｙ　　　　　　　　　　１３ ＸおよびＹ　　　　　　　　　１４ ＹおよびＺ　　　　　　　　　１６ ＰおよびＹ　　　　　　　　　１９ ＱおよびＹ　　　　　　　　　１８ ＲおよびＹ　　　　　　　　　１７ 燃料単独　　　　０　（ＣＦＰＰ） 実施例７ この実施例においては、ジアミンＲ，ＮＨ（Ｒは、ｎＣ
，、／ｎＣ，、アルキル混合物と反応したｎ−オクタデ
センおよび無水マレイン酸の共重合体く共重合体Ｓ）を
、蒸留物燃料Ｆ６単独および共重合体Ｙ（実施例２参照
）との混合物に添加し、また同一の燃料に添加された公
知の共重合体とを、試験ＰＣＴ（−１０℃において）Ｃ
ＦＰＰＴおよびＤＳＣを行なって比較した。

１７５および３００ｐｐｍの濃度で共重合体が添加され
ている蒸留物燃料油Ｆ６は、以下のＡＳＴ）’ＩＤ８６
特性を有していた。

ＩＢＰ　　　　　　１８４℃ Ｄ２０　　　　　２２６℃ Ｄ５０　　　　　２７２℃ Ｄ９０　　　　　３６８℃ ＦＢＰ　　　　　　３９８℃ 他の公知の共重合体ＢＢおよびＣＣとも比較し、それら
の詳細（共重合体ＡＡを含む）は次の通りである。

共重合体ＡＡ：オクタデセンおよび無水マレイン酸の共
重合体 共重合体ＢＢ：共重合体ＡＡとヘキサデカノールと反応
して形成するエステル 共重合体ＣＣ：共重合体ＡＡとオクタデカノールと反応
して形成するエステル ＤＳＣ（示差走査側熱−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ　Ｓ
ｃａｎｎｉｎｇＣａｌｏｒｉ＋ａｅｔｒｙ）において、
ΔＷＡＴ　（ワックス出現温度−Ｗａｘ　Ａｐｐｅａｒ
ａｎｃｅ　Ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ　）　ｔ：を測定し
た。これは、ワックスが基材蒸留物燃料油単独（ＷＡＴ
ｏ）に対し表われる温度と、ワックスが処理された蒸留
物燃料油（ＷＡＴ、）との、熱量計が２℃／分に冷却さ
れた場合における差異である。ＤＳＣ試験における結果
は、２μｍの燃料サンプルを用いて１点だけの濃度、す
なわち３００ｐｐｏ＋に対して得られたものである。す
なわち△−ＡＴ＝　Ｗ　Ａ　Ｔ　ｏ　　Ｗ　Ａ　Ｔ　＋
である。　　゛得られた結果は、以下の通りであり、最
初の数字は、１７５ｐｐｍに対するものであり、第２番
目の数字は（ＤＳＣを除いて）３００ｐｐｍに対するも
のである。

ＢＢ　　　　　　　　ＣＣＳ ゝＹが存在する場合は、ＹのＢＢ、ＣＣまたはＳに対す
るモル比は４：１である。

手続補正書（方式） ％式％ １、事件の表示　　　昭和６３年特許願第６５５５１号
２、発明の名称　　　原油または燃料油組成物３、補正
をする者 事件との関係　　出覇人 ４、代理人

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、主要重量部が液体炭化水素燃料の原油からなり、少
   重量部が１つ以上のアミド基を含有する重合体からなり
   、該アミドが第２級アミンのアミドであり、該重合体の
   該アミド基またはエステル基のいずれかが少なくとも１
   ０個の炭素原子を有する水素および炭素含有基を含み、
   たゞし該重合体が脂肪族オレフィンおよび無水マレイン
   酸の重合によって誘導される場合には、該重合体はアミ
   ド基およびエステル基の両者を有していなければならず
   、それらの各々は少なくとも１０個の炭素原子を有する
   水素および炭素含有基を含むことを特徴とする原油組成
   物または燃料油組成物。 ２、１つ以上のアミド基を含んでいる重合体であって、
   該アミドが第２級アミンのアミドであり、該重合体のア
   ミド基またはエステル基のいずれかが少なくとも１０個
   の炭素原子を有する水素および炭素含有基を含み、たゞ
   し該重合体が脂肪族オレフィンおよび無水マレイン酸の
   重合により誘導される場合には、該重合体はアミド基お
   よびエステル基の両者を有していなければならず、それ
   らの各々は少なくとも１０個の炭素原子を有する水素お
   よび炭素含有基を含んでいる該重合体の、原油または液
   体炭化水素燃料における流れ向上剤としての使用。 ３、溶媒および該溶媒に対し、２０〜９０重量％の１つ
   以上のアミド基を含有する重合体からなり、該アミドが
   第２級アミンのアミドであり、該重合体のアミド基また
   はエステル基のいずれかが少なくとも１０個の炭素原子
   を有する水素および炭素含有基を含み、たゞし該重合体
   が脂肪族オレフィン及び無水マレイン酸の重合により誘
   導される場合には、該重合体はアミド基およびエステル
   基の両者を有していなければならず、それらの各々は少
   なくとも１０個の炭素原子を有する水素および炭素含有
   基を含んでいることを特徴とする濃縮物。