NO159169B - Analogifremgansmaate for fremstilling av derivater av (okso-4-4h-(1)-benzopyran-8-yl)eddiksyre med antitumoral terapeutisk aktivitet. - Google Patents

Analogifremgansmaate for fremstilling av derivater av (okso-4-4h-(1)-benzopyran-8-yl)eddiksyre med antitumoral terapeutisk aktivitet. Download PDF

Info

Publication number
NO159169B
NO159169B NO823940A NO823940A NO159169B NO 159169 B NO159169 B NO 159169B NO 823940 A NO823940 A NO 823940A NO 823940 A NO823940 A NO 823940A NO 159169 B NO159169 B NO 159169B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
water
emulsion
oil
weight
fat
Prior art date
Application number
NO823940A
Other languages
English (en)
Other versions
NO159169C (no
NO823940L (no
Inventor
Philippe Briet
Jean-Jacques Berthelon
Francois Collonges
Original Assignee
Lipha
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lipha filed Critical Lipha
Publication of NO823940L publication Critical patent/NO823940L/no
Publication of NO159169B publication Critical patent/NO159169B/no
Publication of NO159169C publication Critical patent/NO159169C/no

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C07D311/26Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
    • C07D311/28Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only
    • C07D311/30Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only not hydrogenated in the hetero ring, e.g. flavones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C07D311/26Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
    • C07D311/34Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 3 only
    • C07D311/36Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 3 only not hydrogenated in the hetero ring, e.g. isoflavones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Control Of Motors That Do Not Use Commutators (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Description

Fremgangsmåte ved fremstilling av spiselige vann-i-olje-emulsjoner.
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte ved fremstilling av spiselige vann-i-ol.ie-emuls,joner som eventuelt kan være tilsatt smakætof f er, ['arvestoffer eller konserveringsmidler, og som egner seg for overtrekning av og som bestanddel i * matvarer.
Det har hittil vesentlig vært anvendt hovedsakelig vannfrie fettblandinger for overtrekning av nærings- eller nytelsesmidler, såsom konfekt og kaker, hvilke blandinger har folgende egenska.per: 1. passende viskositet (for onskede flyteegenskaper og jevn overtrekning ved dypping samt dnsket tykkelse av overtreitket) ; 2. passende stbrkningstid under fremstillingsbetingelsene; 3. onsket fastnet av overtrekket ved nnmiKie spLsetempera- J turorj 4. ensartet utseende uten flekker;
5. fullstendig sammenhengende oljefase; og
6. evne til lett å kunne frigjbres fra en form eller et transportbelte.
Fremstillingen og anvendelsen av slike hovedsakelig vannfrie blandinger på fettbasis skaper imidlertid visse bkonomiske og fysikalske problemer, nemlig de folgende: 1. Fremstilling av blandinger på fettbasis krever anvendelse av tungt og kostbart blande- og ra ffineringsutstyr som det er dyrt å vedlikeholde og som kan elimineres dersom det benyttes en emulsjon. 2. Endringer i produktkostnadene grunnet endringer i markeds-prisene for fett og sukker kan utslette de vanligvis små fortjenestemarginer eller kan gjore prisen på blandingen meget ustabil. 3. Smakstoffer i blandinger på fettbasis kan bare smakes et ;er at fettet er smeltet, hvorved smakspartiklene frigjbres
fra fettet og kan virke på. smaksorganene.
4. Når kokos benyttes som smakstoff, er det bnskelig å koke kokosen for å frembringe en sterkere smak pr. vektenhet av stoffet, men vannet må fjernes for det kokte stoff
blandes med blandingen på fettbasis, hvorved fordelen ved kokningen går tapt.
5. Utilsiktet tilsetning av vann bdelegger en blanding på fettbasis for anvendelse for overtrekning ved i sterk grad å oke blandingens viskositet. 6. Blandinger på fettbasis gir temmelig tykke fettlag som har tendens til å skalle av når et produkt på fettbasis spisos ved temperaturer lavere enn fettets smeltepunkt. Iskrem-overtrekk på fettbasis er storlig sprbe og viser tendens til avskalling, da de vanligvis spises ved temperaturer langt under smeltepunktet for de vanlig brukte fett. 7. Eventuelt- fettuopplbselig materiale som bringes inn i en blanding på fettbasis, kan bare dispergeres i denne og h^r tendens .til å gjore blandingen mer viskos. j Fra US patentskrift nr. 3.117.010 er det kjent visse spiselige j i ol je-i-vann-emuls joner som inneholder fra. 30 til 55 vektprosent a<i>v ' "•'a* i i et fett^blant flytende vegetabilske oljer og plastiske vegetabilske ; og animalske fett, fra. 40 til 65 vektprosent vann, fra 1,5 til bj
vektprosent av et monoglycerid med jodta.ll på minst 40 og fra. 1 til 7 vektprosent av en emulgeringsmiddelkombinasjon bestående hovedsakelig av et lipofilt emulgeringsmiddel og et hydrofilt.
i
jemulgeringsmiddel, idet hydrofilitet/lipofilitet-balansen av mono-Iglyceridet og emulgeringsmiddelkombinasjonen er fra- 5,5 til 11,5 i Disse emulsjoner finner anvendelse ved fremstilling av kåket 'og glasur. Ennskjont disse kjente olie-i-vann-emulsjoner kan væré nyttige nok, vil imidlertid i mange tilfeller vann-i-olje-emulsjoner, hvor oljen, og ikke vann, er den kontinuerlige fase, oppvisi
i
!storre forlikelighet med mange matvarer som de skal anvendes <i>sammen med, og dessuten være bedre egnet for fremstilling av overtrekk som må tåle lave temperaturer uten å sprekke eller i skalle av.
i
Ved hjelp a.v oppfinnelsen tilveiebringes der nu en fremgangsmåte ved fremstilling av en ny, meget stabil, spiselig va.nn-i-ol je-emuls jon som'egner seg- tor overtrekning av eller som bestanddel Iv matvarer, ved hvilken fremgangsmåte det blandes sammen en oljekomponent, vann, smaks- og farvetilsetninger og fra 1,0 til 12,0 vektprosent, beregnet på oljekomponenten, av et emulgeringssyste#i bestående a.v fra 0 til 75,0 vektprosent av et ikke-ioniskj hydrofilt emulgeringsmiddel og fra 100 til 25,0 vektprosent av et ikke-I ionisk, lipofilt emulgeringsmiddel, idet den totale hydrof il it e-t/. j lipofilitet-balanse (HLB) a.v emulgeringssystemet er 3 - 6, hvilken-1 fremgangsmåte utmerker seg ved at der som oljekomponent anvendes fra. i 1,0 til 10 vektprosent, beregnet på denne, av en smeltet, animalsk eller vegetabilsk voks og en slik mengde av et flytende eller smeltet fett at den samlede mengde fett, emulgeringsmiddel, voks! og eventuelle oljeopploselige eller -dispergerbare smakstoffer oil. blir fra. 4,7 til 98,2 vektprosent beregnet på emulsjonen, at der, når et hydrofilt emulgerin<g>smiddel anvendes, benyttes et sådant med en HLB på minst 7,8, at der anvendes et lipofilt emulgeringsmiddel med en HLB på hbyst 5,4 og et jodtall på minst 8, idet opptil 30j vektprosent a.v det lipof ile. emulgeringsmiddel kan være erstattet! med et lipofilt fortynningsmiddel med en HLB på hbyst 5,8 og et jodta.ll lavere enn 8, at fra 1,8 til 74,0 vektprosent vann, iberegnet på emulsjonen, og som kan inneholde inntil 83 vektprosent i jsukker og andre vannoppldselige og vanndispergerba.re smakstoffer j: !o.l., beregnet på emulsjonen, oppvarmes til blandingens temperatur jo<g> tilsettes under tilstrekkelig kraftig omrbring til at blandingens jhomogenitet opprettholdes, og at blandingen piskeblandes til manj oppnår det bnskede område av dråpestørrelser av emulsjonens va.ndijge !fase. En vann-i-olje-emuTsjon fremstilt ved fremgangsmåten i henhold ;til oppfinnelsen beholder alle bnskelige egenskaper av de blandirjger jpå fettbasis som nu anvendes for overtrekningsformål. Overfor j ;ol je-i-va.nn-emuls jonene ifblge det ovenfor omtalte US patentskrift jnr. 3.117.010 oppviser vann-i-olje-emulsjonene fremstilt ved frenl-jgangsmåten ifblge oppfinnelsen de fordeler ved mange anvendelser j isom skyldes at oljen er den kontinuerlige fase, og dessuten har j tilsetningen av voks i de foreliggende emulsjoner en bemerkelses-j
;verdig evne til å forbedre emulsjonenes sta.bilitet. Dette vil ifremgå av de tester av emulsjoner med og uten vokstilsetning som er beskrevet til slutt i beskrivelsen.
Ved fremgangsmåten ifblge oppfinnelsen består det fbrste ;trinn i at man blander flytendegjort fett eller olje sammen med voks og emulgeringssystemet. Deretter kan det tilsettes et olje-
:forlikelig smaks- eller farvestoff eller andre valgfrie materialer til den blandede oljefase, og omrbringen av denne fortsettes inntil
i smakstoffet og farvestoffet er opplost eller grundig dispergert denne'. Deretter blandes vannet, sukker, og eventuelle bnskede vanr-iforlikelige valgfrie materialer sammen, og den vandige fase oppvarmes til den temperatur ved hvilken emulsjonen ska.l fremstilles; :Den vandige fase tilsettes deretter ±i.l den flytendegjorte blanding 'av fett, og emulgeringsmiddel med en slik hastighet a.t blandingens i.nomogenitet opprettholdes under omrbring. Deretter blir blandingen 'fortsatt bearbeidet i tilstrekkelig lang tid til at stbrrelses-■området .for dråpene av den vandige fase svarer til de kjente ver-idier for sådanne emulsjoner.
01jekomponenten som anvendes ved fremgangsmåten ifblge opp-ifinnelsen, må som nevnt være spiselig, og fortrinnsvis kan der ! anvendes én eller flere vegeta.bilske oljer som i sin helhet eller' delvis kan varre nydrogenert, eller en fraksjon av en hydrogenert vegetabilsk olje eller blandinger av sådanne oljer. Arten a.v olje|-jkomponenten bestemmer smeltepunktet for emulsjonen og således ;
I anvendelsesformålene for hvilke emulsjonen er egnet. Valget av >■ I oljekomponenten fastsetter således delvis overtrekningen av nærings-jmidler ved en gitt temperatur, hårdheten a.v overtrekket ved for-jskjellige spisetemperaturer og overtrekkets smak og aroma (sammen jmed andre smakstoffer).
i i Ennskjdnt sukker utelates naj r de nærværende vann-i-olje- ti jemulsjoner anvendes i forbindelse med næringsmidler for menneske]-i som må' begrense sukkerforbruket, anvendes sukker i de fleste av !emulsjonene, og den foreliggende fremgangsmåte for fremstilling $.v jva.nn-i-ol je-emulsjoner skal beskrives for det tilfelle at der j tilsettes sukker. Endringer i forholdet sukker : vann eller va.nn : f ett eller fett : sukker eller i a.rten av -emulgeringssystem . for-årsaker endringer i va.nn-i-olje-emulsjonenes egenskaper eller kan sågar forårsake brytning av emulsjonen og separasjonen ev denne iI i en ol.iefase og en vannfase. I emulsjonene fremstilt i henhold !til fremgangsmåten ifblge oppfinnelsen er der tilstede to væske-!faser til å bære smaks- og/eller farvestoffende (dvs. oljefasen I og vannfasen) i motsetning til hva. som er tilfellet for en sus- •. pensjon av faste stoffer i én væskefase i de kjente overtrekk på fettbasis. Vann-i-olje-emulsjoner kan fremstilles med 1. et oljeopplbselig smakstoff og et ol jeopplbsr-lig farvestoff<;>
2. et vannopplbselig smaksstoff og et vannopplbselig farvestoff! 3. et oljeopplbselig smaksstoff og et vannopplbselig farvestoff; 4. eog t oljeopplbselig farvestoff og et vannopplbselig smaksstoff'
j 5. smaks- og farvestoff er som er dispergerba.re snarere enn
ij opplbselige i en olje- eller vannfase. j i-Vann*i-olje-emulsjoner gjor det således mulig å anvende forskjellige farve- og smaksstoffer uavhengig av deres opplbselighet.
Det har vist seg at man ved å variere ma.teria.lene i blandingen kan fremstille vann-i-ol je-emuls joner med en hvilken som helst !' valgfri mengde smaks- og farvestoff og en minimal mengde fett, j med den bnskede viskositet og med andre fysikalske egenska.per for en gitt anvendelse. j
Fig. 1 og 2 på tegningen er tre-fasediagrammer som henholdsj vis viser hvordan to og tre variable i blandingen endres for å 1 oppnå en bnsket viskositet av en vann-i-olje-emulsjon. Dia-grammene viser de prosentvise mengder vann, sukker og oljekomponent som kan anvendes i en sukret emulsjon. Staver betegnet A-T angir i emulgeringsmiddelkonsentrasjonene som er anvendt i bestemte blandinger, idet hoyden av hver stav viser den totale mengde emulgeringsmiddel som er anvendt, og hver enhet på en stav repre-senterer 2 % emulgeringsmiddel.
i'ig. 1 viser blandinger som alle er fremstilt med 9,5 $ (av oljekomponentens vekt) totalt emulgeringssystemt, mens fig 2 viser tilsvarende blandinger med varierende mengde emulgeringssystem. I den nedenstående tabell er oppfort sammensetningen og viskositeten for de forskjellige emulsjoner a.ngitt ved punktene A - I i fig. 1. Viskositeten er målt ved hjelp av det velkjente jMacMichael-viskositeter. (National Confectioners Association, jstandardmetode). Denne innretning måler vridningen av en tråd me<l !et lodd neddykket i en kopp som dreies med en gitt hastighet og ! er fylt med den blanding a.v hvilken viskositeten skal måles, idet i prdven kjoles til en bestemt temperatur.
! Det er å merke at selv om mengden av emulgeringssystem !holdes konstant, kan der oppnåes vidt forskjellige viskositeter. De hoyviskose emulsjoner angitt ved punktene A og B er i seg selv egnede som nærings- eller nytelsesmidler, f.eks. som kjerner i konfekt. Emulsjoner med viskositet 35 - 150 grader MacMicha.el er : anvendelige for overtrekning av kaker, sukkertoy og konfekt' og ! som sauser mens emulsjoner med viskositeter på 18 - 35 er a.n-'; vend elige for overtrekning a.v iskrempinner og lignende. Sta.vene i fig. 2 er angitt ved bokstaver fra L til T, og de:i . nedenstående tabell gir sammensetning og viskositet for forskjellige mengder emulgeringssystem (4 - 12 #) , indikert ved ;hoyden av stavene L - T. I Det er å merke at samtlige blandinger ifblge tabell II er .identiske med blandingene oppfort i tabell I med hensyn til totalj-jinnhold av oljekomponenten, vann og sukker. Mengden a.v emulgeringsmiddel varierer imidlertid fra. 4 til 12 % som vist i fig. 2. Blanding L er å sammenligne med blanding A (tabell I) men er av olje-i-vann-typen. Viskositetene i tabell II er lavere enn for de jtilsvarende blandinger i tabell I, unnta.tt for blandingene N og ]j. jDet vil sees at vesentlig forskjellige viskositeter kan oppnåes j jnår der anvendes forskjellige mengder emulgeringssystem sammen j jmed den samme sammensetning a.v de ovennevnte bestanddeler. i ! I blandingene A-T ble der som fett anvendt en hydrogenert, jpalmekjerneolje (Wiley sm.p. 59°C) , og der ble brukt 7,1 % (basert jpå vekten a.v oljekomponenten) a.v en spiselig animalsk eller vege| ta.bilsk voks, såsom bievoks. De emulgeringsmidler som ble brukt | for blandingene A-T, var 1,31 $ (beregnet på vekten av olje- ' komponenten) acetylert, tartrert glycerylmonostearat (^Drewmulse" j jA.T.M.S. Spee.) og 8,15 a/° (beregnet på vekten av oljekomponenten^ iglycerylmonooleat ("Myverol 18-71E") hvilket gir et forhold mellom ; hyd ro file og lipof ile emulgeringsmidler på 13,85 $ til 86,15 °/ >. iDen ovennevnte kombinasjon av emulgeringsmidler gir en hydrofilitet-jlipofilitet-balanse HLB (hydrophilic-lipophilic bnlance) i området I fra 3 til 6, hvilket aksepteres som det mest fordelaktige for enj jvann-i-olje-emulsjon (se Becher, Emulsions, Theory & Practice* ! |ACS Monograph 135, copyright 1957). i ! Det anvendes vann-i-olje-emulsjoner som innenolder minst 1,8 \"/ o vann (angitt ved stav AA gå fig. 1) og hbyst 74 i° vann (angitt, |ved stav BB på fig. 1). Andre prosentvise vanninnnold er repro-iSentert ved de forskjellige sta.ver på fig. 1 og 2, hvor området ! i for blandinger med passende viskositet for de nærværende vann-i-ol je-emulsjoner er angitt ved arealet avgrenset av linjene X,Y og Z. i I de nedenstående tabeller III og IV" er sammensetningen angitt j for to tilfredsstillende emulsjoner representert ved punktene AA <' jog BB på linjen X, altså emulsjoner uten sukker og med vanninnhold [svarende til henholdsvis den nedre grense på 1,8 vektprosent og den ovre grense på 74 vektprosent av emulsjonen. Emulsjonen AA vår dessuten fremstilt med innhold av voks og emulgeringssystem svarende til de nedre grenser for disse, mens emulsjonen BB ha.dd<; et innhold a.v disse bestanddeler sva.rende til den ovre grense,.
I De to emulsjoner AA og BB hadde således f Sigende sammen-[setning:
i Se prosentvise andeler av de to hovedbestanddeler i de nter-I Jjvgærravfæisrkene de freemmusltsiljloninegr erog :av det valgfrie sukker er som vist i deI
I I01 jekomponent 4-,7 - 98,2 % i vann 1,8 - 74,0 £
sukker m.m. 0 - 83,0 # j hvor "sukker m.m." innbefatter alle vannopplbselige eller vannd is-jpergerbare materialer, om sa.da.nne anvendes, og ol jekomponenten
.innbefatter fett,- voks-, emulgeringssystem og oljeepploselige elltr' oljedispergerbare materialer dersom sådanne anvendes. Mengden av émulgeringeeystem kan være så lav som 1 56 (beregnet på vekten av : ol jekomponenten) i blandinger med hoyt fettinnhold.' Invertsukker ,j honning eller maissirup ken anvendes for å minske gra.'den av ut-* i krystallisering av sukker ved avkjbling av blandinger med hbyt -i sukkerinnhold. Snake- og farvestoffer kan tilsettes i enhver bnsket mengde for å oppnå bnsket smaks- eller farvestyrke. Sraaksstoffet kan være. et hvilket, som helst naturlig eller syntetisk smaks st ofl' Som. aJta.eptabeit for anvendelse i nærings- og nytelsesmidler. Son f arvestoff må der selvfblgelig anvendes et som er tillatt for! bruk 1 nærings- og nytelsesmidler. Også dette kan være naturlig elle r synte tisk, og det kan innehold es' i- spiselige væsker, såsom i
glyceril , propylenglycol og vann. Såvel smaksstoffet som farvestoffet kan være opploselig eller dispergerbart i enten olje eller va.nnt da. både olje og vann utgjor egnede bærere for disse. Som ovenfor nevnt er det ikle nbdvendig å,anvende sukker, og smaksstoff og farvestoff kan utelates eller anvendes etter onske. Ogs^. andre additiver såsom salt, konserveringsmidler eller kunstige sotningsmidler kan tilsettes etter behov.
Anvendelse av naturlig, bleket eller ubleket bievoks eller annen spiselig vegetabilsk eller animalsk voks i området fra 1 t:.l 10 % (av vekten av oljekomponenten) muliggjbr fremstilling av et stbrre utvalg vann-i-olje-emulsjoner enn når voksen utelates. De-; ha.r vist seg at det for oppnåelse av den bnskede emulsjonsstabil:.-tet kreves en avpasset kombinasjon av hydrof ile einulgerings egenskaper, tilveiebragt f.eks. av lecithin (typen olje/vann), og av lipofile emulgeringsegenskaper tilveiebrakt f.eks. av glyceryl-monooleat. Emulgeringsmiddelsystemet gir de beste resultater når det er opplost i fettfasen. Kombinasjoner a.v lipofile emulgeringii-midler såsom forskjellige glycerylmonooleater, visse glycerylmono-stearater og propylenglycolestere, med hydrofile emulgeringsmidlér såsom acetylerte, ta.rtrerte estere av monodiglycerider og polyoxy-ethylen-(20)-sorbitanmonostearat og -olea.t kan anvendes. Det kan imidlertid også anvendes et lipofilt emulgeringsmiddel alene, når dette ha.r den riktige hydrofilitet/lipofilitet-balanse. Den mengd e som anvendes a.v et gitt emulgeringsmiddel, må avpasses etter ren-heten. Det er nedenfor gitt en rekke eksempler på emulgerings-Jmidler som alle er markedsforte produkter, og for hvilke renhetei. |er angitt.
Emulgeringssystemet som anvendes ved fremgangsmåten ifblge oppfinnelsen, er valgt for å gi en hydrofilitet/lipofilitet-balanse (HLB) som har vist seg å være den mest effektive til å fremme a.dsorpsjon på grenseflaten mellom de to ikke-blandbare væsker, nemlig vann og olje , for oppnåelse a.v en vann-i-ol je-emuls jon som ikke vil invertere eller brytes når den lagres i flytende eller fast tilstand eller den påny smeltes etter lagring i fast tilstand. Sådan a.dsorpsjon er et rent fysikalsk fenomen som vist ved den kjennsgjerning at emulsjonene kan tillates å storkne og smeltes påny gjentatte ganger uten at der inntrer noen kjemisk forandring. Det tas imidlertid vis3e forholdsregler, idet ]det unngås sterke alkalier i vannet og tindre materialer som det er kjent vil hemme eller forhindre dannelses av'vann-i-dije-emulsjoner eller minske stabiliteten av disse ved kjemisk innvirkning på felt, emulgeringsmidler eller vannfase.. I .det..nedenstående er det oppfcrt forskjellige.emulgeringsmidler med; angivelse, av. deres viktigste egenskaper. Emulgeringsmidlene er inndelt .£ hydrofile og lipofile emulgeringsmidler og i fortynner.e for anvendelse som erstatning ev en viss;.'andel av de lipofile emulgeringsmidler.
! 1 (testet med hydrofilt emulgeringsmiddel, "Myverol 1S-71E".) I
Det vil sees at selv om de ovenstående tabeller hver innbefatter forbindelser med samme kjemiske betegnelse, er forbindelsene ikke de samme, hvilket skyldes de forskjellige kilder" .hvorfra de! stammer og forskjeller i fremstillingsmåte. Det vil også sees at jodtallet for forbindelser med samme betegnelse varierer meget. , Alle de hydrofile emulgeringsmidler i tabell V-har en hydrofilitjet/ lipofilitet-balanse (HLB) på 7,8 eller mer, mens de lipofile | emulgeringsmidler i tabell IV har en hydrofilitet/lipofilitet- j balanse på 5,4 eller mindre. Med henvisning til tabellene VI og ' VII kan monoglycerider med jodtall på 8 og hoyere eller blandinger av såda.nne forbindelser anvendes som primære lipofile emulgeringjs-uiidler ved fremstilling av vann-i-ol je-emuls joner, mens alle "mettede monoglycerider med jodtall lavere enn 8 bere er anvend-bare som fortynnere og ikke kan anvendes som primære euiulgerings'-midler. Det h& r vist seg at man kan erstatte opptil 30 % av de lipofile vann-i-olje-dannende emulgeringsmidler som er oppfort i' tabell VI, we& de lipofile fortynnene som er oppfort i tabell VII (i det.fblgende kalt fortynnene for å skille dem fra de primære emulgeringsmidler) for å redusere viskositeten og for å unngå a.t. emulsjonen kleber i munnen.
\ I det nedenstående er det illustrert to blandinger med for-'
i skjellig viskositet for forskjellige anvendelsesformål.
i
Det ovenfor oppforte konsentrat ble tillatt å storkne og bis smeltet, påny gjentatte ganger uten at der fant sted noen endring i viskositeten eller i,.de fysikalske egenskaper. Etter fortynnin (8000 g konsentrat til 4000 g olje) var viskositeten 27 - 30° MacMichael, som bnsket for denne emulsjon for overtrekning. av iskrem.- Et antall iskrempinner ved 32°, lagret ved 20° og under- , sokt med korte mellomrom over et tidsrom av 10 uker.. De? fant ikca sted noen utskillelse av olje, ingen nedbrytning av fett'., eller flekkdannelse på overtrekket, og smak og aroma syntes; å, intensi-veres. Etter 10 uker var smaken god, iskremen syntes "frisk", og der var ingen sprekker i eller andre mangler ved overtrekket.
Det har vist seg at der kan anvendes en slagblandar av typen for sat svis drift eller av typen for kontinuerlig drift så<:>fremt homogeniteten under tilsetningen av va.nnfa.sen til ol j-e fas en opprettholdes og slag- eller piskevirkningen er tilstrekkelig til å sikre det kjente område for dråpestbrrelser a.v den dispergerte vannfase. Det har med godt resultat vært fremstilt opptil oa. 4.500 kg vann-i-olje-emulsjon med sjokoladesmakstilsetning i lbpot av så kort tid som 60 minutter i en kontinuerlig,. 6-trinns blandor a.v turbintypen med en rotor av diameter 15 cm, som ble drevet med en hastighet av bare 1200 omdr./min. i j Det har vist seg at man kan redusere viskositeten av en ferc.ig emulsjon ved ganske enkelt å tilsette emulsjonen til ytterligere mengder smeltet fett eller olje under relativt moderat omrbring, idet vann-i-olje-emulsjonen holdes ved eller over smeltetempera-j turen for fettet eller oljen.
i I det nedenstående sammenlignes med hensyn på stabilitet en jemulsjon fremstilt etter fremgangsmåten ifblge oppfinnelsen med den samme emulsjon uten vokstilsetning. Hver emulsjon ble frem- i stilt på samme måte, nemlig som folger: j 1. Komponentene av oljefasen smeltes inntil det er oppnådd fulj-I stendig væsketilstand. Dette krever oppvarmning til 82 - 85°C for jden voksholdige emulsjons vedkommende. Etter at det er oppnådd en fullstendig smelte, anbringes den smeltede oljefa.se i en med varmekappe forsynt beholder, gjennom hvilken varmekappe det sirkulere? vann fra et varmt vannba.d holdt ved 49°C. Oljefasen omrbres og , i kjoles inntil også den holder 49°C.
2. Komponentene av den vandige fase blandes (innbefattet farvel stoffer), og temperaturen av den erholdte blanding heves til 49 |C. i 3. Når såvel ol jefasen'som den vandige fase holder 49°C, a.nbriiges en "Eppenbe.ch Homo-Mixer" blander i oljefasen. Blanderen innstilles på en omdreiningshastighet av 4000 omdreininger pr. minutt. Den va.ndige fase tilsettes deretter langsomt i lopet av ca.. 20 I i I minutter. Etter at all væskefasen er tilsatt, homogeniseres den ' .setrhilolldets e såemlueldess jon ved i y49t°tC erliger"He om10 o-Mmiinxuertt" ebrl. aEnmduerlesn joninen nstfirlemt - på ; .4000 omdreininger pr. minutt. 4. Etter at de 30 minutters (total fremstillingstid) homogeni-Isering er tilendebragt, stoppes homo-blånderen og erstattes med j jet.rbreverk av turbintypen som drives med en hastighet av omtrent I ]1' 20 omdreininger pr. minutt. Det varme vannbad erstattes dessuten■ jmed et koldt vånnb'ad som benyttes for å kjole den erholdte emul-i jsjon til 32°C.. " 5. Etter at•emulsjonen er blitt kjblt til 32°C, stoppes all om-j rbring, og emulsjonen anbringes i egnede testbeholdere, mens
resten anbringes i glasskrukker for senere anvendelse.
j Farvestoffene og smaksstoffene som tilsettes de to emulsjoner-,, er også de samme, og de anvendte konsentrasjoner er vist j nedenfor.
1 Rod å // 2 opplosning tilberedes ved oppldsning av 5 g i I Rod f 2 i 145 g vann ! ' Rod jt 4 opplosning tilberedes ved opplosning av 5 g 1 Rod I 4 i 145 g vann
i i Felton Smakssto'ff (konsentrert opploselig imitasjon av kirsebær nr. 38)
Fa.rvestof f ene tilsettes den va.ndige fase for emulgeringen utfores, mens smaksstoffene tilsettes emulsjonen etter homogeni-\ seringen.
j! De tester som ble utfort på disse to emulsjoner for å oppnå sammenligningsverdier, er beskrevet nedenfor og likeledes do eksperimentelle data for hver test.
|1) Stabilitet ved romtemperatur; -?' y j Etter at emulsjonen er blitt kjolt til 32°C, tas- den U'; _fra. homogeniseringsbelholderen og anbringejs i 1, 7
r krukker som deretter anbringes i et kjoleskap hvor de tillates å stå inntil emulsjonen har storknet. De tas deretter ut og oppbevares ved romtemperatur. Det obser-veres i hvilken.grad der finner sted separasjon av fas sne.
r [Den'■."voks hoIdige emulsjon: Denne emulsjon skiller seg ikke (brytes ikke). Dei er stabil i flere måneder ved lagring.
Emuls jonen ute n voks:
Denne emulsjon brytes (fasene separeres nesten fullstendig) for emulsjonen har storknet. Så snart all omrbring opphorer ved fremstilling av denne emulsjon, begynner faseseparasjonen straks og er meget lett synlig. Separasjonen er vanligvis fullstendig 15 minutter etter at:omrbringen er oPphbrt, hvilket forer til at når krukkene tas ut fra kjoleskapet, ligger den stbrknede fettfase over den farvede vannfase. 2) Smeltning av stor knet emulsjo n;
u54t ,5av °DC oen vi nee"n n stbvog riksnsom. edrtbeidr" e. s eEmutfloter sr jdon aen t anaemnbuvrliennsgdjoeens se.n i een r somvn elvteetd , 49 ta-s den
Resultater: D en voksholdige emulsjon; ;' .Denne emulsjon smelter uten separasjon av fasene. • En viss oljekremdanneIse kan oppstå, men eventuell ut-skilt olje suspenderes lett påny ved lett omrbring med en-spatel. Det oppnåes en jevn, flytende og stabil -emulsjon. Emulsjonen uten voks: Denne "emulsjon" oppviser to faser som er nlitt adskilt under 3tbrkningen. Denne er ingen egentlig "emulsjon" etter smeltning. Bare ved kraftig omrbring
.'' vil; de to fa.sér kunne blandes påny. Stråles omrbringen ' 'stoppes, adskilles imidlertid straks fasene påny. Emulsjonen lar seg ikke gjendanne ved lett omrbring med enj spatel. i

Claims (1)

  1. Fremgangsmåte ved fremstilling av en spiselig varm-i- j olje-emulsjon som agner seg for overtrekning av eller som bestanddel rf.'i matvarer, ved hvilken fremgangsmåte det blandes sammen vann, eventuelle smaks- og farvetilsetninger og en oljekomponent inne-! holdende fra 1,0 til 12,0 vektprosent ev et emulgeringssystem bej-
    stående av fra 0 til 75,0 vektprosent av et ikke-ionisk, hydrofilt emulgeringsmiddel og fra 100 til 25,0 vektprosent av et ikke-ionisk,lipofilt emulgeringsmiddel, idet den totale hydrofil i tet/ lipof ilitet-balanse (HLB) av emulgeringssys ternet er 3 - 6, j karakterisert ved at der som ollekomoonent na- ; vendes fra 1,0 til 10 vektprosent, beregnet på denne, av en j smeltet animalsk eller vegetabilsk voks og en slik mengde av et j flytende eller smeltet fett at den samlede mengde fett, emulgerijngs-middel, voks og eventuelle oljeopploselige eller -dispergerbare ' smakss tof f er o.l. blir fra 4,7 til 98,2 vektprosent beregner, på'' "emulsjonen, at der, når et hydrofilt emulgeringsmiddel anvendes,' benyttes et sådant med en fiLJJ på minst 7,8, at der anvendes et ;
    lipofilt. emulgeringsmiddel med en HLB på hbyst 5,4 og et jod tall!
    på minst 8, idet opptil 30 vektprosent av det lipofile emulgerinlgs-middel kan være erstattet med et lipofilt fortynningsmiddel med eh HLB på hbyst 5,8 og et jodtall lovere enn 8, .at fra 1,8 til 74,0 vektprosent vann, beregnet på emulsjonen, og som kan inne- j holde inntil 83 vektprosent sukker og andre vånnopplbselige og j vanndispergerbare smaksstoffer o.l., beregnet på emulsjonen, oppj-varmes til blandingens temperatur og tilsettes under tilstrekkeljig kraftig omrbring til-at .blandingens homogenitet opprettholdes, o|g
    i
    at blandingen niskeblandes til man oppnår det bnskede område av j dråpestørrelser av emulsjonens vandige fase.
NO823940A 1981-11-25 1982-11-24 Analogifremgansmaate for fremstilling av derivater av (okso-4-4h-(1)-benzopyran-8-yl)eddiksyre med antitumoral terapeutisk aktivitet. NO159169C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8122020A FR2516922A1 (fr) 1981-11-25 1981-11-25 Acides (oxo-4-4h-(1)-benzopyran-8-yl) alcanoiques, sels et derives, preparation et medicament les contenant

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO823940L NO823940L (no) 1983-05-26
NO159169B true NO159169B (no) 1988-08-29
NO159169C NO159169C (no) 1988-12-07

Family

ID=9264332

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO823940A NO159169C (no) 1981-11-25 1982-11-24 Analogifremgansmaate for fremstilling av derivater av (okso-4-4h-(1)-benzopyran-8-yl)eddiksyre med antitumoral terapeutisk aktivitet.

Country Status (24)

Country Link
US (2) US4602034A (no)
EP (1) EP0080934B1 (no)
JP (1) JPS5896082A (no)
AT (1) ATE31927T1 (no)
AU (1) AU563190B2 (no)
CA (1) CA1213595A (no)
CS (1) CS248035B2 (no)
DD (1) DD204919A5 (no)
DE (1) DE3277970D1 (no)
DK (1) DK164163C (no)
ES (1) ES8308323A1 (no)
FR (1) FR2516922A1 (no)
HU (1) HU192112B (no)
IE (1) IE54130B1 (no)
IL (1) IL67291A0 (no)
IN (1) IN158843B (no)
MA (1) MA19650A1 (no)
MX (1) MX173498B (no)
NO (1) NO159169C (no)
NZ (1) NZ202596A (no)
OA (1) OA07257A (no)
SU (1) SU1250171A3 (no)
YU (2) YU43726B (no)
ZA (1) ZA828436B (no)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2536397A2 (en) * 1981-11-25 1984-05-25 Lipha [4-oxo-4H-1-Benzopyran-8-yl]alkanoic acids, their salts and derivatives, their preparation and medicinal products containing them
DE3311004A1 (de) * 1983-03-25 1984-09-27 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Chromon- und thiochromon-8-aldehyde, sowie ein verfahren zu ihrer herstellung
JPS62215581A (ja) * 1986-03-18 1987-09-22 Koichi Shiyudo フラボンカルボン酸誘導体
IL85554A0 (en) * 1987-03-02 1988-08-31 Takeda Chemical Industries Ltd Chromone derivatives
USH1427H (en) * 1988-04-06 1995-04-04 Briet; Phillipe Substituted flavonoid compounds, their salts, their manufacture and their use in combination with interleukin-2
US5116954A (en) * 1988-04-06 1992-05-26 Lipha, Lyonnaise Industrielle Pharmaceutique Pharmaceutically useful flavonoic compounds containing at least one substituent on the benzopyranone ring moiety
IL89840A (en) * 1988-04-06 1996-10-31 Lipha Substituted flavonoid compounds and salts thereof their preparation and pharmaceutical composition containing them
US5126129A (en) * 1988-05-23 1992-06-30 The Government Of The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health & Human Services Cancer therapy using interleukin-2 and flavone compounds
US5238954A (en) * 1989-01-19 1993-08-24 The Upjohn Company Fluorinated flavone acetic acid
WO1990008143A1 (en) * 1989-01-19 1990-07-26 The Upjohn Company Fluorinated flavone acetic acid
US5703130A (en) * 1995-06-07 1997-12-30 Institute Of Materia Medica, An Institute Of The Chinese Academy Of Medical Sciences Chalcone retinoids and methods of use of same
US5716982A (en) * 1995-06-07 1998-02-10 Institute Of Materia Medica, An Institute Of The Chinese Academy Of Medical Sciences Retinoids and methods of use of same
US5968940A (en) * 1995-06-08 1999-10-19 Institute Of Materia Medica Retinoids and methods of use of same
ES2265948T3 (es) * 1999-06-14 2007-03-01 Cancer Research Technology Limited Terapia para el cancer.
EP1218002A4 (en) 2000-01-24 2004-09-22 Jozef S Mruk USE OF FLAVON-8 ACETIC ACID IN VASCULAR AND CARDIOVASCULAR INTERVENTIONS AND ACUTE CORONARY SYNDROME
JP2004505047A (ja) * 2000-07-28 2004-02-19 キャンサー・リサーチ・テクノロジー・リミテッド 複合治療による癌治療
GB0121285D0 (en) * 2001-09-03 2001-10-24 Cancer Res Ventures Ltd Anti-cancer combinations
GB2386836B (en) * 2002-03-22 2006-07-26 Cancer Res Ventures Ltd Anti-cancer combinations
GB2394658A (en) * 2002-11-01 2004-05-05 Cancer Rec Tech Ltd Oral anti-cancer composition
GB0321999D0 (en) * 2003-09-19 2003-10-22 Cancer Rec Tech Ltd Anti-cancer combinations
JP2009506019A (ja) * 2005-08-26 2009-02-12 アンティソーマ・ピーエルシー 癌治療のための組み合わせ
WO2011023287A1 (en) 2009-08-27 2011-03-03 Merck Patent Gmbh Use of faa and its derivatives in cosmetics and dermatology
AP2012006294A0 (en) * 2009-11-05 2012-06-30 Rhizen Pharmaceuticals Sa Novel kinase modulators.
CN103304531A (zh) * 2013-06-25 2013-09-18 南方医科大学 一种3-芳基黄酮乙酸
JP2019507796A (ja) * 2016-03-11 2019-03-22 エイチ リー モフィット キャンサー センター アンド リサーチ インスティテュート インコーポレイテッド イカリイン及びイカリチン誘導体

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2921070A (en) * 1957-11-05 1960-01-12 Recordati Lab Farmacologico S Basic esters of 3-methylflavone-8-carboxylic acid
US3350411A (en) * 1963-10-10 1967-10-31 Pharma Seceph S A Soc D Expl C Process for preparing 3-methylflavone-8-carboxylic acid
BE757821A (fr) * 1970-08-01 1971-04-01 Recordati Chem Pharm Procede de preparation de l'acide 3-propionyl-salicylique et dederives de cet acide
US4148900A (en) * 1973-12-27 1979-04-10 Carlo Erba S.P.A. 5:6-Benzo-γ-pyrone derivatives and process for their preparation
GB1479518A (en) * 1973-12-27 1977-07-13 Erba Carlo Spa 5,6-benzo-ypsilon-pyrone derivatives
FR2281112A1 (fr) * 1974-08-05 1976-03-05 Lipha Nouveau medicament choleretique et anti-inflammatoire
GB1469823A (en) * 1974-08-13 1977-04-06 Farma Lepori Flavone derivatives
DE2549745A1 (de) * 1974-11-20 1976-05-26 Lipha Durch einen chromonylrest substituierte propionsaeuren sowie deren derivate und verwendungen

Also Published As

Publication number Publication date
YU43726B (en) 1989-10-31
DK164163C (da) 1992-10-19
CA1213595A (fr) 1986-11-04
ES517637A0 (es) 1983-08-16
YU163084A (en) 1985-03-20
US4602034A (en) 1986-07-22
ES8308323A1 (es) 1983-08-16
AU9073082A (en) 1983-06-02
ATE31927T1 (de) 1988-01-15
AU563190B2 (en) 1987-07-02
IE822752L (en) 1983-05-25
EP0080934A1 (fr) 1983-06-08
NZ202596A (en) 1986-02-21
ZA828436B (en) 1983-09-28
DK523082A (da) 1983-05-26
HU192112B (en) 1987-05-28
FR2516922B1 (no) 1984-02-10
FR2516922A1 (fr) 1983-05-27
NO159169C (no) 1988-12-07
IL67291A0 (en) 1983-03-31
MA19650A1 (fr) 1983-07-01
OA07257A (fr) 1984-04-30
EP0080934B1 (fr) 1988-01-13
US4783533A (en) 1988-11-08
IE54130B1 (en) 1989-06-21
IN158843B (no) 1987-01-31
DK164163B (da) 1992-05-18
JPH0214352B2 (no) 1990-04-06
MX173498B (es) 1994-03-10
YU264982A (en) 1984-12-31
DD204919A5 (de) 1983-12-14
YU43675B (en) 1989-10-31
SU1250171A3 (ru) 1986-08-07
CS248035B2 (en) 1987-01-15
JPS5896082A (ja) 1983-06-07
DE3277970D1 (en) 1988-02-18
NO823940L (no) 1983-05-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO159169B (no) Analogifremgansmaate for fremstilling av derivater av (okso-4-4h-(1)-benzopyran-8-yl)eddiksyre med antitumoral terapeutisk aktivitet.
US3223532A (en) Emulsions for food use
KR910006097B1 (ko) 디저어트용 무스로 가공될 수 있는 저장 가능한 생성물의 제법
US4590086A (en) Process for the production of a water-in-oil-in-water emulsion for foods
US6165540A (en) Process for manufacturing chocolate compositions containing water
US5120566A (en) Process for producing water-containing chocolate
US3232765A (en) Water-in-oil chocolate emulsion
US5104680A (en) Chocolate confectionery and hard fat emulsion contained therein
US3057734A (en) Process for making table syrup and product thereof
EA003174B1 (ru) Текучие эмульсии, содержащие воду и масло и включения газовых пузырьков
JPH06141808A (ja) 油脂組成物及び起泡性水中油型乳化物
US5460847A (en) Chocolate component-containing food and method for preparing same
EP0609465B1 (en) Custard cream
WO2020048849A1 (en) Frozen confection
US3282707A (en) Table syrup emulsion and method of making same
JPH05284911A (ja) チョコレート利用食品
US1984470A (en) Food product and method of making same
JPH02171154A (ja) チョコレート含有水中油型乳化物及びその製造方法
JPH08289730A (ja) 焼成クリーム菓子およびその製造方法
EP0456622A1 (en) Frozen mixture for preparing ice-creams
CN115812798A (zh) 一种水油糖乳化稳定体系的制备及其应用
JPH0368658B2 (no)
JPH05276874A (ja) 液状ソフトアイスクリームミックス
JPS63315142A (ja) 多重乳化組成物の製造方法
JPH04248954A (ja) 製菓用素材