NL1012946C2

NL1012946C2 - Toepassing van macroliden bij de bestrijding van plagen.

Info

Publication number: NL1012946C2
Application number: NL1012946A
Authority: NL
Inventors: Marius Sutter; Roger Graham Hall; Max Angst; Dieter Hofer; Franz Brandl; Bruce Lee
Original assignee: Novartis Ag
Priority date: 1997-12-23
Filing date: 1999-09-01
Publication date: 1999-12-07
Also published as: NZ505208A; CN1283960A; AU2009201218B8; GB0015099D0; GB0225527D0; CA2318331A1; NL1012945A1; TR200101277T2; FR2882893B1; ITMI982796A1; FR2801473A1; FR2801528B1; JP2001527026A; FR2772557A1; GB2380132B; NL1010892C2; ES2234443A1; BRPI9814318B1; FR2882893A1; KR20010033564A

Description

Toepassing van macroliden bij de bestrijding van plagen 5 De onderhavige uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het beschermen, tegen een aanval door plagen, van voortplantingsmateriaal van planten en plantenorganen die op een later tijdstip groeien, waarbij een pesticide dicht in de buurt van, of ruimtelijk samen met, het planten of het aanbrengen van het voortplantingsmateriaal wordt toegepast op de plaats van het planten of zaaien.

10 Meer in het bijzonder heeft betrekking de onderhavige uitvinding betrekking op werkwijzen voor het bestrijden van plagen met macrolide-verbindingen; meer in het bijzonder op een werkwijze voor het beschermen van het voortplantingsmateriaal van planten en plantenorganen die op een later tijdstip worden gevormd tegen de aanval door plagen met een dergelijke macrolide-verbinding.

15 Bepaalde werkwijzen voor het bestrijden van plagen zijn in de literatuur voorgesteld. Deze werkwijzen zijn echter niet geheel bevredigend op het gebied van bestrijding van plagen, zodat er behoefte is aan het verschaffen van andere werkwijzen voor het bestrijden en tegengaan van plagen, in het bijzonder insecten en vertegenwoordigers van de orde Acarina, of voor het beschermen van planten, vooral gewasplanten.

20 Dit doel wordt volgens de uitvinding bereikt door de onderhavige werkwijze te verschaffen.

De uitvinding betreft derhalve in een eerste aspect een werkwijze voor het beschermen, tegen een aanval door plagen, van voortplantingsmateriaal van planten en plantenorganen die op een later tijdstip groeien, waarbij een pesticide dicht in de buurt 25 van, of ruimtelijk samen met, het planten of het aanbrengen van het voortplantingsmateriaal wordt toegepast op de plaats van het planten of zaaien, met het kenmerk, dat het pesticide ten minste een macrolide-verbinding in vrije vorm of in landbouwchemisch toepasbare zoutvorm, als werkzaam bestanddeel en ten minste een hulpstof omvat.

30 In het bijzonder heeft de uitvinding betrekking op een dergelijke werkwijze, waarbij het voortplantingsmateriaal van planten zaad is.

Meer in het bijzonder heeft de uitvinding betrekking op: 1012946 2 een werkwijze voor het beschermen van het voortplantingsmateriaal van planten en plantenorganen die op een later tijdstip worden gevormd tegen een aanval door plagen, met het kenmerk, dat een pesticide, omvattende als pesticide-werkzame verbinding ten minste een macrolide-verbinding, in het bijzonder abamectine, 5 emamectine of spinosad, in vrije vorm of in landbouwchemisch toepasbare zoutvorm, als werkzaam bestanddeel en ten minste een hulpstof dicht in de buurt van, of ruimtelijk samen met, het planten of het aanbrengen van het voortplantingsmateriaal wordt toegepast op de plaats van het planten of zaaien; de desbetreffende toepassing van deze verbindingen, desbetreffende pesticiden 10 waarvan het werkzame bestanddeel wordt gekozen uit deze verbindingen, een werkwijze voor het produceren en toepassen van deze samenstellingen en voortplantingsmateriaal van een plant dat aldus is beschermd tegen een aanval door plagen.

De macrolide-verbindingen die worden toegepast volgens de uitvinding zijn bekend bij deskundigen. Het zijn de klassen van stoffen die worden beschreven als mil-15 bemycinen en avermectinen, bijvoorbeeld in US-A-4310519, US-A-5077298, het Duitse Offenlegungsschrift 2717040 of US-A-4427663. Deze macroliden omvatten volgens de uitvinding ook de derivaten van deze stoffen, dat wil zeggen bijvoorbeeld milbemycine-oxim, moxidectine, ivermectine, abamectine, enamectine en doramectine, en tevens spinosynen met de formule 20 0*s f “‘γΟν0"1 (no, 30 waarbij R|, R.2, R3, R4, R5 en R^ onafhankelijk van elkaar waterstof of een gesubstitueerde of ongesubstitueerde alkyl-, alkenyl-, alkynyl-, cycloalkyl-, aryl- of hetero-cyclylgroep zijn en de substructuren A en B onafhankelijk van elkaar aangeven dat de twee koolstofatomen waaraan ieder van deze substructuren is gebonden, zijn verbonden 1 012946 3 door een enkele binding, door een dubbele binding of door een enkele binding en een epoxybrug, in vrije vorm of desgewenst in landbouwchemisch toepasbare zoutvorm.

De landbouwchemisch verenigbare zouten van de macrolide-verbindingen zijn bijvoorbeeld zuur-additiezouten van anorganische en organische zuren, in het bijzonder 5 waterstofchloride, waterstofbromide, zwavelzuur, salpeterzuur, perchloor-zuur, fosforzuur, mierenzuur, azijnzuur, trifluorazijnzuur, oxaalzuur, malonzuur, tolueensulfonzuur of benzoëzuur. Binnen de omvang van de onderhavige uitvinding heeft een op zich bekende samenstelling de voorkeur, die als actief bestanddeel aba-mectine of spinosad in de vrije vorm, en emamectine als het benzoaatzout omvat.

10 Abamectine en enamectine hebben de voorkeur. Abamectine is een mengsel van avermectine Bla en avermectine Bib en wordt bijvoorbeeld beschreven in The Pesticide Manual, tiende druk (1994), The British Crop Protection Council, Londen, bladzijde 3. Emamectine is 4"-deoxy-4"-epi-N-methylamino-avermectine Blb/Bla, bekend uit US-A-4874749 en als MK-244 beschreven in Journal of Organic Chemistry, 15 deel 59 (1994), bladzijden 7704-7708. landbouwchemisch bijzonder bruikbare zouten van emamectine worden beschreven in US-A-5288710.

In het geval van abamectine heeft de vrije vorm de voorkeur bij de uitvinding. Bijzondere voorkeur binnen de omvang van de uitvinding heeft een werkwijze waarbij enamectine wordt toegepast in de vrije vorm of als landbouwchemisch aanvaardbaar 20 zout; in het bijzonder als zout; in het bijzonder als het benzoaat, gesubstitueerd benzoaat, benzeensulfonaat, citraat, fosfaat, tartraat of maleaat; bij voorkeur als het benzoaat of benzeensulfonaat, met bijzonder voorkeur als het benzoaat.

De omvang van het onderhavige materiaal van de uitvinding strekt zich in het bijzonder uit tot vertegenwoordigers van de klassen Insecta, Arachnida en Nematoda.

25 Dit zijn in hoofdzaak insecten van de orde der Lepidoptera, bijvoorbeeld

Acleris spp., Adoxophyes spp., Aegeria spp., Agrotis spp., Alabama argillaceae, Amylois spp., Anticarsia gemmatalis, Archips spp., Argyrotaenia spp., Astylus atromaculatus, Autographa spp., Busseola fusca, Cadra cautella, Carposina nippo-nensis, Chilo spp., Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocrocis spp., 30 Cnephasia spp., Cochylis spp., Coleophora spp., Crocidolomia binotalis, Cryptophlebia leucotreta, Cydia spp., Diatraea spp,, Diparopsis castanea, Earias spp., Ephestia spp., Eucosma spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Grapholita spp., Hedya nubiferana, Heliothis spp., Hellula undalis, Heteronychus arator, Hyphantria 1012946 4 cunea, Keiferia lycopersicella, Leucoptera scitella, Lithocollethis spp., Lobesia botrana, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma spp., Mamestra brassicae, Manduca sexta, Operophtera spp., Ostrinia nubilalis, Pammene spp., Pandemis spp., Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea opercullella, Pieris rapae, Pieris spp., Plutella 5 xylostella, Prays spp., Scirpophaga spp., Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp., Synanthedon spp., Thaumetopoea spp., Tortrix spp., Trichoplusia ni en Ypono-meuta spp., uit de orde van de Coleoptera, bijvoorbeeld

Agriotes spp., Anthonomus spp., Atomaria linearis, Chaetocnema tibialis, Cosmo-10 polites spp., Curculio spp., Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Eremnus spp., Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus spp., Melolontha spp., Orycaephilus spp., Otiorhynchus spp., Phlyctinus spp., Popillia spp., Psylliodes spp., Rhizopertha spp., Scarabeidae, Sitophilus spp., Sitotroga spp., Tenebrio spp., Tribolium spp. en Trogoderma spp., 15 uit de orde van de Orthoptera, bijvoorbeeld

Blatta spp., Blattella spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Peri-planeta spp. en Schistocerca spp., uit de orde van de Psocoptera, bijvoorbeeld Liposcelis spp., uit de orde van de Anoplura, bijvoorbeeld 20 Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Pemphigus spp. en Phylloxera spp·, uit de orde van de Mallophaga, bijvoorbeeld Damalinea spp. en Trichodectes spp., uit de orde van de Thysanoptera, bijvoorbeeld Frankliniella spp., Hercino-25 thrips spp., Taeniothrips spp., Thrips palmi, Thrips tabaci en Scirtothrips aurantii, uit de orde van de Heteroptera, bijvoorbeeld Cimex spp., Distantiella theo-broma, Dysdercus spp., Euchistus spp., Eurygaster spp., Leptocorisa spp., Nezara spp., Piesma spp., Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophara spp. en Triatoma spp., 30 uit de orde van de Homoptera, bijvoorbeeld Aleurothrixus floccosus,

Aleyrodes brassicae, Aonidiella spp., Aphididae, Aphis spp., Aspidiotus spp., Bemisia tabaci, Ceroplaster spp., Chrysomphalus aonidium, Chrysomphalus dictyospermi, Coccus hesperidum, Empoasca spp., Eriosoma larigerum, Erythroncura spp., Gascardia 1012946 5 spp., Laodelphax spp., Lecanium comi, Lepidosaphes spp., Macrosiphus spp., Myzus spp., Nephotettix spp., Nilaparvata spp., Paratoria spp., Pemphigus spp., Planococcus spp., Pseudaulacaspis spp., Pseudococcus spp., Psylla spp., Pulvinaria aethiopica, Quadraspidiotus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoideus spp., 5 Schizaphis spp., Sitobion spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza erytreae en Unaspis citri, uit de orde van de Hymenoptera, bijvoorbeeld Acromyrmex, Atta spp., Cephus spp., Diprion spp., Diprionidae, Gilpinia polytoma, Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Neodiprion spp., Solenopsis spp. en Vespa spp., 10 uit de orde van de Diptera, bijvoorbeeld Aedes spp., Antherigona soccata,

Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis spp., Chrysomyia spp., Culex spp., Cuterebra spp., Dacus spp., Drosophila melanogaster, Fannia spp., Gastrophilus spp., Glossina spp., Hypoderma spp., Hyppobosca spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Melanagromyza spp., Musea spp., Oestrus spp., Orseolia spp., Oscinella frit, Pegomyia 15 hyoscyami, Phorbia spp., Rhogaletis pomonella, Sciara spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp. en Tipula spp., uit de orde van de Siphonaptera, bijvoorbeeld Ceratophyllus spp. en Xeno-psylla cheopis, of uit de orde van de Thysanura, bijvoorbeeld Lepisma saccharina.

20 Uit de klasse van de Arachnida zijn het bij voorkeur vertegenwoordigres uit de orde van de Acarina, bijvoorbeeld

Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Calipitrimerus spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus carpini, Eriophyes spp., Hyalomma spp., 25 Ixodes spp., Olygonychus pratensis, Omithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocop-truta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizo-glyphus spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp. en Tetranychus spp..

Bijzondere voorkeur heeft de bestrijding van insecten uit de ordes der Coleoptera en Lepidoptera; 30 uit de orde van de Coleoptera in het bijzonder de genera en species Agriotes spp.,

Anthonomus spp., Atomaria linearis, Chaetocnema tibialis, Diabrotica spp. en Lepti-notarsa decemlineata; 1012946 6 uit de orde van de Lepidoptera de genera en species Adoxophyes spp., Agrotis spp., Alabama argillaceae, Anticarsia gemmatalis, Chilo spp., Cydia spp., Ephestia spp., Heliothis spp., Keiferia lycopersicella, Mamestra brassicae, Pectinophora gossy-piella, Plutella xylostella, Sesamia spp., Spodoptera spp., Tortrix spp. en Trichoplusia.

5 Een verder onderwerp volgens de uitvinding dat de voorkeur heeft is de bestrijding van vertegenwoordigers uit de klasse van de Nematoda, zoals wortel-knoopnematoden, stengelaaltjes en bladnematoden; in het bijzonder Heterodera spp., bijvoorbeeld Heterodera schachtii, Heterodera avenae en Heterodera trifolii; Globodera spp., bijvoorbeeld Globodera rostochiensis; 10 Meloidogyne spp., bijvoorbeeld Meloidogyne incognita en Meloidogyne javanica; Radopholus spp., bijvoorbeeld Radophous similis; Pratylenchus, bijvoorbeeld Praty-lenchus neglectans en Pratylenchus penetrans; Tylenchulus, bijvoorbeeld Tylenchulus semipenetrans; Longidorus, Trichodorus, Xiphinema, Ditylenchus, Aphelenchoides en Anguina, 15 in het bijzonder Meloidogyne, bijvoorbeeld Meloidogyne incognita, en Hetero dera, bijvoorbeeld Heterodera glycines.

De macroliden die worden toegepast volgens de uitvinding zijn preventief en/of genezend waardevolle werkzame bestanddelen op het gebied van de insecten-bestrijding, zelfs bij lage aangebrachte hoeveelheden, terwijl ze goed worden verdragen 20 door warmbloedige species, vissen, vruchten en planten. De werkzame bestanddelen die worden toegepast volgens de uitvinding zijn werkzaam tegen alle of afzonderlijke ontwikkelingsstadia van normaal gevoelige, maar ook resistente, plagen. De werking van de werkzame bestanddelen die worden toegepast volgens de uitvinding kan direct duidelijk worden, d.w.z. in de vorm van de vernietiging van de plagen, die onmiddellijk 25 optreedt of pas nadat enige tijd is verstreken, bijvoorbeeld tijdens ccdysis, of indirect, bijvoorbeeld als een verminderd leggen van eitjes en/of minder uitkomen, waarbij de goede werking overeenkomt met een vernietiging (sterftecijfer) van ten minste 50 tot 60%.

Met behulp van de werkzame bestanddelen die worden toegepast volgens de uit-30 vinding is het mogelijk plagen te bestrijden, d.w.z. in de hand houden of vernietigen, die voorkomen bij het voortplantingsmateriaal van planten, in hoofdzaak bij voortplan-tingsmateriaal van nuttige planten en sierplanten in de landbouw, in de tuinbouw en in bossen, en zlefs plantenorganen die op een later tijdstip groeien worden nog steeds be- 1012946 7 schermd tegen deze plagen, dat wil zeggen dat de bescherming bijvoorbeeld duurt totdat resistente volwassen planten zijn ontwikkeld, en waarbij het voorplantingsmate-riaal, of de planten die zich daaruit ontwikkelen, niet alleen worden beschermd tegen plagen die de hogere plantenorganen aanvallen, maar ook tegen op de bodem verblij-5 vende plagen.

Geschikt voortplantingsmateriaal van de plant in de uitvinding, dat wil zeggen bijvoorbeeld zaailingen, rhizomen, gekweekte planten, stekken of in het bijzonder zaad (zaden), zoals vruchten, knollen, pitten of bollen, is in het bijzonder voorplantingsmateriaal van granen, zoals tarwe, gerst, rogge, haver, rijst, maïs of 10 sorghum; bieten, zoals suiker- of voederbieten; vruchten, bijvoorbeeld pitvruchten, steenvruchten en zachte vruchten, bijvoorbeeld appels, peren, pruimen, perzikken, amandelen, kersen en bessen, bijvoorbeeld aardbeien, frambozen en bramen; peulvruchten, zoals bonen, linzen, erwten of sojabonen, oliegewassen, zoals raapzaadolie, mosterd, papavers, olijfen, zonnebloemen, kokosnoot, wonderbomen, cacao of pinda's; 15 kalebasachtigen, zoals pompoenen, komkommers of meloenen; vezelplanten, zoals katoen, flas, hennep of jute; citrusvruchten, zoals sinaasappels, citroenen, grapefruit of mandarijnen; groente, zoals spinazie, sla, asperges, koolspecies, wortels, uien, tomaten, aardappels of Spaanse pepers; Lauraceae, zoals avocado, Cinnamonium of kamfer; of tabak, noten, koffie, eierplanten, rietsuiker, thee, peper, druiven, hop, Musaceae, latex-20 planten of sierplanten; in het bijzonder granen, rijst, katoen, maïs, sojabonen, raapzaadolie, groente, aardappels, zonnebloemen, suikerbieten en sorghum.

Het genetisch gemodificeerde voortplantingsmateriaal is bij voorkeur voortplantingsmateriaal, in het bijzonder zaad, dat één of meer genen bevat die pesticide-resis-25 tentie, in het bijzonder insekticide- of acaricide- maar ook fungicide- of nematocide-resistentie tot expressie brengen, waardoor de planten resistent worden voor herbiciden, hetgeen leidt tot een toegenomen resistentie voor plantenziketen of waardoor andere agronomisch voordelige eigenschappen in de plant worden geïntroduceerd. Dergelijke planten, of het voortplantingsmateriaal daarvan, zijn in het bijzonder die, die een gen 30 bevatten dat is verkregen uit Bacillus thuringiensis en dat codeert voor een insekticide werkzaam eiwit of een gen bevat. Dit zijn in het bijzonder genetisch gemodificeerde plantenvoortplantingsmaterialen van aardappelen, alfalfa, granen, zoals tarwe, gerst, rogge, haver, rijst, maïs of sorghum; peulvruchten, zoals bonen, linzen, erwten of soja- 1012946 8 bonen; bieten, zoals suiker- of voederbieten; oliegewassen, zoals raapzaadolie, mosterd, papavers, olijfen, zonnebloemen, kokosnoot, wonderbomen, cacao of pinda's; kalebas-achtigen, zoals pompoenen, komkommers of meloenen; vezelplanten, zoals katoen, flas, hennep of jute; citrusvruchten, zoals sinaasappels, citroenen, grapefruit of manda-5 rijnen; groente, zoals spinazie, sla, asperges, koolspecies, wortels, uien of tomaten.

Voorbeelden van het genoemde, genetisch gemodificeerde voorplantingsmate-riaal van planten zijn bijvoorbeeld de in de handel verkrijgbare producten Maximizer® (KockOut®), Yieldgard®, Roundup Ready Soybeans®, TC Blend® of NuCOTN®, die alle bekend zijn bij deskundigen.

10 Andere toepassingsgebieden voor de werkzame bestanddelen die worden toe gepast volgens de uitvinding zijn bijvoorbeeld de bescherming van opgeslagen producten of voorraden of in de hygiënesector; in het bijzonder de bescherming van huisdieren of vee tegen plagen.

De uitvinding heeft derhalve ook betrekking op desbetreffende pesticiden die 15 toegepast kunnen worden, die afhankelijk van de beoogde doelen en de overheersende omstandigheden gekozen kunnen worden, zoals emulgeerbare concentraten, suspensieconcentraten, direct sproeibare of verdunbare oplossingen, spreidbare pasta's, verdunde emulsies, sproeibare poeders, oplosbare poeders, dispergeerbare poeders, bevochtigbare poeders, stuifpoeders, granules of inkapselingen in polymeermaterialen 20 die - ten minste - één van de werkzame bestanddelen bevatten die worden toegepast volgens de uitvinding, en op de toepassing van deze insekticide samenstellingen voor toepassing bij een werkwijze. Een samenstelling die slechts één macrolide-verbinding, in het bijzonder emamectine of een zout daarvan, omvat heeft de voorkeur.

In deze samenstellingen wordt het werkzame bestanddeel in zuivere vorm toe-25 gepast, bijvoorbeeld een vast werkzaam bestanddeel met een bepaalde deeltjesgrootte of, bij voorkeur, samen met - ten minste - één van de hulpstoffen die gewoonlijk worden toegepast op het gebied van formuleren, zoals strekmiddelen, bijvoorbeeld oplosmiddelen of vaste dragers, of zoals oppervlakte-actieve verbindingen (surfactants).

Geschikte hulpstoffen zoals oplosmiddelen, vaste dragers, oppervlakte-actieve 30 verbindingen, niet ionische oppervlakte-actieve stoffen, kationische oppervlakte-actieve stoffen en anionische oppervlakte-actieve stoffen in de samenstellingen, die volgens de uitvinding worden toegepast, zijn bijvoorbeeld die welke zijn beschreven in EP-A-736252.

1012946 9

Vloeibare formuleringen voor de behandeling van het voortplantingsmateriaal van planten volgens de uitvinding, in het bijzonder van zaad, omvatten bijvoorbeeld oppervlakte-actieve stoffen (1-15 gew.%), zoals geëthoxyleerde tristyreenfenolen en de zouten daarvan, alkylpolyglycoletherethoxylaten, polyoxypropyleen/polyoxyethyleen-5 copolymeren, het natriumzout van lignosulfonzuur, zouten van polynaftaleensulfonzuur en alkylbenzeensulfonzuur-triethanolaminezout; antivriesmiddelen (5-15%), zoals bijvoorbeeld DL-propaan-l,2-diol of propaan-1,2,3-triol; kleurmiddelen (1-10%), zoals pigmenten of in water oplosbare kleurstoffen; 10 antischuimmiddelen (0,05-1 %), zoals polydimethylsiloxaan; bekledingen (1-10%), zoals polyethyleenglycol, polyvinylacetaat, polyvinylpyrrolidon, polyacrylaat; conserveermiddelen (0,1-1%), zoals 1,2-benzoisothiazool-3-on; verdikkingsmiddelen (0,1-1%), zoals heteropolydaccharide; 15 en oplosmiddelen, zoals water.

Vaste formuleringen voor de behandeling van het voortplantingsmateriaal van planten, in het bijzonder van zaad, omvatten bijvoorbeeld: oppervlakte-actieve stoffen (1-10%), zoals alkylpolyglycoletherethoxylaat, polyoxy-propyleen/polyoxyethyleen-copolymeren, het natriumzout van lignosulfonzuur, zouten 20 van polynaftaleensulfonzuur; kleurmiddelen (1-10%), zoals pigmenten of in water oplosbare kleurstoffen; antischuimmiddelen (0,05-1%), zoals polydimethylsiloxaan; bekledingen (1-10%), zoals polyethyleenglycol of cellulose; en dragers (tot 100 gew.%), zoals silicapoeder, talkpoeder, kleisoorten en dergelijke.

25 In de regel omvatten de samenstellingen 0,1 tot 99%, in het bijzonder 0,1 tot 95%, werkzaam bestanddeel en 1 tot 99,9%, in het bijzonder 5 tot 99,9%, van - ten minste - één vast of vloeibaar hulpmiddel, waarbij het in de regel mogelijk is dat 0 tot 25%, in het bijzonder 0,1 tot 20%, van de samenstellingen oppervlakte-actieve stoffen zijn (% is in ieder geval gewichtsprocent). Hoewel geconcentreerde samenstellingen 30 meer voorkeur hebben als in de handel verkrijgbare goederen, zal de eindgebruiker in de regel verdunde samenstellingen met veel lagere concentraties van het werkzame bestanddeel gebruiken.

1 012946 10

Voorkeurssamenstellingen, zoals emulgeerbare concentraten, stuifpoeders, sus-pensieconcentraten, bevochtigbare poeders en granules, zijn bijvoorbeeld die samenstellingen, die zijn vermeld in EP-A-736252.

De samenstellingen volgens de uitvinding kunnen ook andere vaste of vloeibare 5 hulpmiddelen omvatten, zoals stabilisatoren, bijvoorbeeld niet geëpoxydeerde of geëpoxydeerde plantaardige oliën (bijvoorbeeld geëpoxydeerde kokosnootolie, raapzaadolie of sojaolie), antischuimmiddelen, bijvoorbeeld siliconenolie, conserveermiddelen, middelen voor het regelen van de viscositeit, bindmiddelen en/of tacki-fiers, en tevens meststoffen of andere werkzame bestanddelen voor het bereiken van 10 specifieke effecten, bijvoorbeeld bactericiden, nematiciden, mollusciden of selectieve herbiciden.

De werking van de samenstellingen volgens van de uitvinding kan aanzienlijk worden uitgebreid door het toevoegen van andere, bijvoorbeeld insecticide, acaricide en/of fungicide werkzame, bestanddelen en worden aangepast aan de overheersende 15 omstandigheden. Geschikte toevoegingen van insecticide en acaricide werkzame bestanddelen zijn bijvoorbeeld vertegenwoordigers van de volgende klassen van werkzame bestanddelen: organofosforverbindingen, nitrofenolen en derivaten, forma-midinen, triazine-derivaten, nitroenamine-derivaten, nitro- en cyanoguanidine-deriva-ten, urea, benzylurea, carbamaten, pyrethroïden, gechloreerde koolwaterstoffen en Ba-20 cillus thuringiensis-producten. Componenten die bijzondere voorkeur hebben in mengsels zij NI-25, TI-304, Tl-435, MTI-446, fipronil, lufenuron, pyripfoxyfen, thiacloprid, fluxofenime; imidacloprid, thiamethoxam, spinosad, fenoxycarb, diafenthiuron, pyme-trozine, diazinon, disulfoton; profenofos, furathiocarb, cyromazine, cypermethrine, tau-fluvalinaat, tefluthrine of Bacillus thuringiensis-producten, zeer in het bijzonder NI-25, 25 TI-304, TI-435, MTI-446, fipronil, thiacloprid, imidacloprid, thiamethoxam, spinosad en tefluthrine.

Voorbeelden van geschikte toevoegingen van fungicide werkzame bestanddelen zijn de volgende verbindingen: azoxystrobine; bitertanol; carboxine; CU2O; cymoxanil; cyproconazool; cyprodinil; dichlofluamid; difenoconazool; diniconazool; epoxicona-30 zool; fenpiclonil; fludioxonil; fluchiconazool; flusilazool; flutriafol, furalaxyl; guaza-tine; hexaconazool; hymexazool; imazalil; imibenconazool; ipconazool; kresoxim-methyl; mancozeb; metalaxyl; R-metalaxyl; metconazool; oxadixyl, pefurazoaat; pen-conazool; pencycuron; prochloraz; propiconazool; pyrochilon; SSF-109; spiroxamin; 1012946 11 tebuconazool; teflutrin; thiabendazool; tolifluamide; triazoxide; triadimefon; tria-dimenol; triflumizool; triticonazool en uniconazool.

De samenstellingen die volgens de uitvinding toegepast dienen te worden, worden op bekende wijze bereid, bijvoorbeeld bij afwezigheid van hulpmiddelen door 5 malen en/of zeven, bijvoorbeeld tot een bepaalde deeltjesgrootte, of door samenpersen van een vast werkzaam bestanddeel, en bij aanwezigheid van ten minste één hulpmiddel, bijvoorbeeld door innig mengen en/of malen van het werkzame bestanddeel met het hulpmiddel/hulpmiddelen. Deze werkwijzen voor het bereiden van de samenstellingen volgens de uitvinding en de toepassing van macroliden voor het berei-10 den van deze samenstellingen zijn eveneens onderwerpen van de uitvinding.

De aanbrengwerkwijzen volgens de uitvinding voor de bescherming van het voortplantingsmateriaal van planten, hetgeen volgens de uitvinding ieder plan-tenmateriaal is dat zich kan ontwikkelen tot volledige planten na het planten of zaaien op de plaats van het planten of zaaien, bijvoorbeeld zaailingen, rhizomen, gekweekte 15 planten, enten of in het bijzonder zaad (zaden), zoals vruchten, knollen, piten of bollen, tegen een aanval door plagen worden gekenmerkt doordat bijvoorbeeld geschikte samenstellingen op een zodanige wijze worden aangebracht, dat ze dicht in de buurt van, of ruimtelijk samen met, het planten of zaaien van het voortplantingsmateriaal op de plaats van het planten of zaaien worden aangebracht. Het aanbrengen van deze 20 samenstellingen dicht in de buurt van het planten of zaaien van het voortplantingsmateriaal op de plaats van het planten of zaaien vindt plaats volgens de uitvinding, bij voorkeur vóór het planten of zaaien van het voortplantingsmateriaal, door het aanbrengen van de samenstellingen door aanbrengen op de grond direct op de plaats waar het voortplantingsmateriaal is geplant of gezaaid, bijvoorbeeld bij voorkeur vóór het zaaien 25 in de zaadvoor of op een nauw begrensd gebied rond de plaats van het planten of zaaien van het voortplantingsmateriaal. Het aanbrengen van dergelijke samenstellingen, hetgeen ruimtelijk samen met het planten plaatsvindt, of aanbrengen van het voortplantingsmateriaal op de plaats van het planten of zaaien betekent dat voortplantingsmateriaal dat is voorbehandeld met deze samenstellingen wordt geplant of gezaaid op de 30 plaats van het planten of zaaien, waarbij het mogelijk is, afhankelijk van de beoogde doelen en overheersende omstandigheden, dat de voorbehandeling van het voortplantingsmateriaal bijvoorbeeld wordt uitgevoerd door sproeien, atomiseren, verstuiven of verstrooien van de samenstellingen over het voortplantingsmateriaal of het bestrijken of 1C12946 12 gieten van de samenstellingen over het voortplantingsmateriaal of, in het geval van zaad, in het bijzonder ook door het appreteren van het zaad. Bij het uitvoeren van het appreteren van zaad, hetgeen de voorkeur heeft volgens de uitvinding, d.w.z. droog zaad, nat zaad-appreteren, vloeibaar zaad-appreteren of suspensie-appreteren, wordt 5 een geschikt pesticide aan het zaad toegevoegd vóór het zaaien in een zaad-appreteer-inrichting en wordt de samenstelling gelijkmatig over het zaad verdeeld, bijvoorbeeld door roeren van de inhoud van de zaad-appreteerinrichting en/of door het ronddraaien en/of schudden van de volledige zaad-appreteerinrichting. Bijzondere uitvoeringsvormen van een dergelijke zaad-appreteerbehandeling omvatten bijvoorbeeld het onder-10 dompelen van het zaad in een vloeibare samenstelling, het bekleden van het zaad met een vaste samenstelling (zaadbekleden) of het bereiken van penetratie van het werkzame bestanddeel in het zaad door het toevoegen van de samenstelling aan het water dat wordt gebruikt voor het voorweken van het zaad (zaadweken). Gebruikelijke aangebrachte hoeveelheden voor de samenstellingen die worden gebruikt bij de zaad-ap-15 preteerbehandeling volgens de uitvinding liggen bijvoorbeeld tussen 0,1 en 100 g werkzaam bestanddeel per 100 kg zaad, in het bijzonder tussen 1 en 60 g/100 kg zaad, bij voorkeur tussen 4 en 40 g/100 kg zaad.

De zaad-appreteerbehandeling volgens de uitvinding omvat in het bijzonder dat, vanwege de lage toxiciteit van het werkzame bestanddeel dat wordt toegepast, een 20 goede tolerantie door vogels van he geappreteerde zaad wordt waargenomen, bijvoorbeeld in het geval van vogels die, omdat het zaadeters in open terrein zijn, de neiging hebben om zaden van pas ingezaaide velden te nemen, zoals gorsen, merels, lijsters, eenden, fazanten, vinken, ganzen, kneuen, kippen, kraaien, veldleeuwerikken, mezen, zeemeeuwen, raven, patrijzen, houtduiven, goudvinken, duiven of sijzen. De 25 zaad-appreteerbehandeling volgens de uitvinding strekt zich ook uit tot het appreteren van opgeslagen zaad.

Het in de handel verkrijgbare voortplantingsmateriaal van planten dat is voorbehandeld volgens de uitvinding is een ander onderwerp van de uitvinding.

Voorbeelden van formuleringen van macrolide-verbindingen die toegepast kun-30 nen worden bij de werkwijze volgens de uitvinding, dat wil zeggen oplossingen, granules, stuifpoeders, sproeibare poeders, emulsieconcentraten, beklede granules en suspensieconcentraten, zijn van het type zoals bijvoorbeeld is beschreven in EP-A-580553, voorbeelden F1 tot en met F10.

1012946 13

Voorbeeld FI: Algemene werkwijze voor het appreteren van zaad met vloeistof

De vereiste hoeveelheid vloeibare formulering wordt in een Erlenmeyerkolf ge-5 bracht. De kolf wordt geschud om de vloeistof over de gehele bodem van het vat te verdelen. Onmiddellijk daarna wordt de vereiste hoeveelheid zaad in de kolf gebracht. De kolf wordt ongeveer één minuut heftig met de hand geschud, zodat al het zaad bedekt is met vloeistof. De inhoud van de kolf wordt op een droogrek aangebracht en in een oven gedroogd.

10

Voorbeeld F2: Algemene werkwijze voor het appreteren van droog zaad

Verschillende kolven met een brede hals worden ieder gevuld met hetzelfde aantal zaadpitten en elke kolf wordt gevuld met een zodanige hoeveelheid bevochtigbaar 15 poeder, dat de gewenste hoeveelheid werkzaam bestanddeel per zaadpit (bijvoorbeeld 0,03, 0,1 of 0,3 mg per pit) wordt verkregen. De kolven worden op een rol geplaatst en drie minuten bij 80 omwentelingen/minuut rondgedraaid. De zaadpitten die vastzitten aan de wanden van de kolven worden vervolgens losgemaakt door met de hand schudden en de kolven worden drie minuten in de tegenovergestelde richting rondgedraaid.

20

Biologische voorbeelden (% = gewichtsprocent, tenzij anders vermeld)

Voorbeeld B4: Zaad-appreteerwerking tegen larven in het eerste stadium van vervelling van Spodoptera littoralis op maïsbladeren 25

Maïszaden die zijn geappreteerd zoals is beschreven bij werkwijze F1 worden gezaaid. 12, 19, 26, 33,40 en 47 dagen na het zaaien worden secties met een lengte van 5 tot 8 cm van de bovenste bladeren van de planten in gleizen bekers geplaatst en geïnfecteerd met een vooraf bepaalde hoeveelheid van een suspensie van pas uitgekomen 30 LI-larven van Spodoptera littoralis. De bekers worden afgesloten met een deksel en bij 25°C, een relatieve vochtigheidgraad van de atmosfeer van 60% en een daglichtcylus van 16 uur bewaard. De evaluatie vindt drie of vijf dagen na de infectie plaats. Het percentage afname van de populatie (% werkzaamheid) wordt bepaald door het vergelijken 1012946 14 van het aantal overlevende larven op de planten die zijn gekweekt uit geappreteerde zaden en uit onbehandelde zaden.

Voorbeeld B5: Zaad-appreteerwerking tegen volwassen Diabrotica balteata op bladeren 5 van suikerbieten

Zaden van suikerbieten die zijn geappreteerd zoals is beschreven bij werkwijze F1 worden gezaaid. 33, 40, 47, 54 en 61 dagen na het zaaien worden de bladeren van in ieder geval drie tot 5 planten in een glazen beker geplaatst en geïnfecteerd met een 10 vooraf bepaald aantal jonge volwassen Diabrotica balteata. De bekers worden afgesloten met een deksel en bij 25°C, een relatieve vochtigheidgraad van de atmosfeer van 60% en een daglichtcylus van 16 uur bewaard. De evaluatie vindt drie of vijf dagen na de infectie plaats. Het percentage afname van de populatie (% werkzaamheid) wordt bepaald door het vergelijken van het aantal overlevende volwassen Diabrotica op de 15 planten die zijn gekweekt uit geappreteerde zaden en uit onbehandelde zaden.

Voorbeeld B6: Zaad-appreteerwerking tegen larven in het derde stadium van vervelling van Diabrotica balteata op maïswortels 20 Maïszaden die zijn behandeld zoals is beschreven bij werkwijze F1 worden ge zaaid. 14, 21 en 28 dagen na het zaaien worden in ieder geval vijf larven in het derde stadium van vervelling van Diabrotica balteata op de bodem van iedere plantenpot geplaatst. De evaluatie vindt 6 dagen na de infectie plaats. De geregistreerde gegevens zijn het aantal overlevende insecten (larven en poppen) in de stam van de planten, op 25 het grondoppervlak en in de grond. Het percentage afname van de populatie (% werkzaamheid) wordt bepaald door het vergelijken van het aantal overlevende larven en poppen op de planten die zijn gekweekt uit geappreteerde zaden en uit onbehandelde zaden en de omgeving daarvan.

30 Voorbeeld B7: Zaad-appreteerwerking tegen Aphis fabae

Een glazen kolf of een houder van kunststof wordt gevuld met 100 g bonenzaden en een zodanige hoeveelheid van een formulering van het werkzame bestanddeel, dat 1012946 15 een verhouding van 0,1, 1 of 10 g werkzaam bestanddeel per kg zaad wordt bereikt. Het werkzame bestanddeel wordt gelijkmatig over het zaadoppervlak verdeeld door ronddraaien en/of schudden van de houder. De op deze wijze geappreteerde zaden worden gezaaid in bloempotten (3 zaden per pot). De plantjes worden bij 25 tot 30°C in een 5 kas gekweekt totdat ze het 2-blad-stadium hebben bereikt en vervolgens worden ze gekoloniseerd met Aphis fabae. 6 dagen na de kolonisatie wordt de test geëvalueerd. Het percentage afname van de populatie (% werkzaamheid) wordt bepaald door het vergelijken van het aantal overlevende individuen op de planten die zijn gekweekt uit geappreteerde zaden en uit onbehandelde zaden.

10 Abamectine, emamectine en spinosad vertonen een goede werkzaamheid bij deze test.

Voorbeeld B8: Zaad-appreteerwerking tegen Myzus persicae 15 Een glazen kolf of een houder van kunststof wordt gevuld met 100 g suikerbiet- zaden en een zodanige hoeveelheid van een pasta-achtige formulering van het werkzame bestanddeel, bereid met een sproeibaar poeder en een weinig water, dat een verhouding van 0,1, 1 of 10 g werkzaam bestanddeel per kg zaad wordt bereikt. De gesloten zaad-appreteerhouder wordt geschud op een rol totdat de pasta gelijkmatig over het 20 zaadoppervlak is verdeeld. De zaden die op deze wijze zijn geappreteerd (bekleed) worden gedroogd en in lössgrond in kunststofpotten gezaaid. De zaailingen worden bij 24 tot 26°C, een relatieve vochtigheidsgraad van de atmosfeer van 50 tot 60% en een dagelijkse verlichtingstijd van 14 uur in een kas gekweekt. 4 weken na het ontkiemen worden de planten, die 10 cm hoog zijn, gekoloniseerd met een gemengde populatie 25 van Myzus persicae. De evaluatie vindt 2 en 7 dagen nadat de planten zijn gekoloniseerd plaats. Het percentage afname van de populatie (% werkzaamheid) wordt bepaald door het vergelijken van het aantal overlevende individuen op de planten die zijn gekweekt uit geappreteerde zaden en uit onbehandelde zaden.

Abamectine, emamectine en spinosad vertonen een goede werkzaamheid bij deze 30 test.

1012946

Claims

1. Werkwijze voor het beschermen, tegen een aanval door plagen, van voortplan-5 tingsmateriaal van planten en plantenorganen die op een later tijdstip groeien, waarbij een pesticide dicht in de buurt van, of ruimtelijk samen met, het planten of het aanbrengen van het voortplantingsmateriaal wordt toegepast op de plaats van het planten of zaaien, met het kenmerk, dat het pesticide ten minste een macrolide-verbinding in vrije vorm of in landbouwchemisch toepasbare zoutvorm, als werkzaam 10 bestanddeel en ten minste een hulpstof omvat.

2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het voortplantingsmateriaal van planten zaad is.

3. Werkwijze volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk, dat het werkzaam bestanddeel abamectine in vrije vorm of in landbouwchemisch toepasbare zoutvorm is, enamectine in vrije vorm of in landbouwchemisch toepasbare zoutvorm is, of een mengsel hiervan is. f

4. Werkwijze volgens conclusie een der conclusies 1-3, met het kenmerk, dat het werkzame bestanddeel abamectine in vrije vorm is.

5. Werkwijze volgens een der conclusies 1-3, met het kenmerk, dat het werkzame bestanddeel dat wordt toegepast emamectinebenzoaat is.. 25

6. Werkwijze volgens een der conclusies 1 tot en met 5, met het kenmerk, dat de plagen vertegenwoordigers zijn van de orde der Lepidoptera.

7. Werkwijze volgens een der conclusies 1 tot en met 6, met het kenmerk, dat de 30 samenstelling op een zodanige wijze wordt toegepast, dat het voortplantingsmateriaal dat is voorbehandeld met de samenstelling wordt gezaaid op de plaats van het zaaien. 1 01 2946

8. Werkwijze volgens een der conclusies 1 tot en met 6, met het kenmerk, dat de voorbehandeling van het voortplantingsmateriaal het appreteren van zaad is. 1012946 ' ^'ΊλΙχΙ SAMENWERKINGSVERDRAG (PCT) J / ^ RAPPORT BETREFFENDE NIEUWHEIDSONDERZOEK VAN INTERNATIONAAL TYPE IOÉNTIFIKATIE VAN DE NATIONALE AANVRAGE Kenmerk van 0« aanvrager ol van de gemachtigde NO 42388/MD Nederlandse aanvrage nr. Indieningsdaium 1010892 23 december 1998 Ingeroepen voorrangsdatum Aanvrager (Naam) NOVARTIS A.G. Datum van het verzoek voor een onderzoek van internationaal rype Door de Instantie voor Internationaal Onderzoek (ISA) aan het verzoek voor een onderzoek van internationaal type toegekend nr. SN 32640 NL I. CLASSIFICATIE VAN HET ONDERV^RP(bij toepassing van verschillende classificaties,alle classificatiesymbolen opgeven) Volgen» de internationale classificatie IIPC) Int.Cl.6: A 01 N 43/90,//(A 01 N 43/90, 63:02, 63:00, 25:00) II. ONDERZOCHTE GEBIEDEN VAN DE TECHNIEK _ Onderzochte minimum documentatie_ Classificatiesysteem Classificatiesymbolen Int.Cl.6: A 01 N ---- B. v.c). I.E. - 1 SEP. 1999 Onderzochte andere documentatie dan de minimum documentatie voor zover dergelijke documenten in de onderzochte 9ebieden zijn op9«nomen III. ( I GEEN ONDERZOEK MOGELIJK VOOR BEPAALDE CONCLUSIES (opmerkingen op aanvullingsblad) C~" IV. [ y [ GEBREK AAN EENHEID VAN UITVINDING (opmerkingen op aanvullingsblad) NJ> L“---'