JPS5953404A - 殺ダニ剤 - Google Patents

殺ダニ剤

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JPS5953404A
JPS5953404A JP57164685A JP16468582A JPS5953404A JP S5953404 A JPS5953404 A JP S5953404A JP 57164685 A JP57164685 A JP 57164685A JP 16468582 A JP16468582 A JP 16468582A JP S5953404 A JPS5953404 A JP S5953404A
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JP
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diethyl
phosphorothioate
phosphorodithioate
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dihydro
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Tatsuya Asawa
浅輪 達也
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は殺ダニ剤に関し、更に詳しくは〇−076群抗
生物質および22.23−ジヒドロC−(176群誘導
体から選ばれた1種または2種以上のマクロライド系抗
生物質とジエチルホスフェート、ジエチルホスポロチオ
エート、ジエチルホスホロジチオエートまたはエチルホ
スホノチオエート系有機リン殺虫剤とを有効成分とする
殺ダニ剤に関する。
0−076群抗生物りtおよび22.23−ジヒドロO
−Q16群誘導体は、次式Iの構造式を有する化合物を
包含する。
A、FL2重結合  eeC−c4H2OaI(3A、
bp    i−C,jl、       //A2a
HCIH5ea−04H9s A2btt    tt   1−031(、ttB1
a2重結合  θec−04H,OHB、btt   
 1−05H,、ttB2aHOHt3eQ−04H9
/I B2btt    u   iシ3H7〃−/l二)’
tlA1a       )I         H日
ec−(]4H90CH。
・たト”oAlb        //       
  tt       1−05H,ttシh=ト℃B
1a       〃       〃     日e
c−04H90HジヒドロB1b       〃  
     〃     1−05H7〃上記0−Qγ6
群抗生物質は、ストレプトミセス・アベルミチリス(a
t、avermitilillりのC−076生産菌(
NRRL8165)の培養物から得られ、Antimi
crob、Agents Ohemother、15 
、 (31、361〜367(1979)K:、また、
その殺ダニ用途はAbstr、150  、Progr
、Abetr、53rd AnnuoMeet。
Am、Soc、Parasitol、75 、に述べら
i]ている。
また2 2.23−ジヒドロC−076誘導体およびそ
の製法は特開昭54−61198号公報に述べられてい
る。
本発明において用いられるジエチルポスフェート、ジエ
チルホスポロチオエート、ジエチルホスポロジチオエー
ト及びエチルホスホノチオエート系有機リン殺虫剤は、
次に例示することができる。
11)0.0−ジエチル 0−〔2−クロロ−1−(2
,4−−ジクロロフェニル〕ヒニル〕ポスフ工 −) 
 (OVP) 、 +2+0.0−ジエチル 0−(5−フェニル−3イン
キサゾリル)ホスホ0チオエート(イソキサチオン)、 (3)0.0−ジエチル o−p−ニトロフェニルホス
ホロチオエート(パラチオン)、 (4)0,0−ジエチル 0−(2−インプロビル−4
−メチル−6−ピリミジニル)ホスホロチオエート(ダ
イアジノン)、 (5+0.0−ジエチル o−(3−オキノー2−フェ
ニル−2,(6)−ピリダジン−6−イル)ボスホロチ
オエート(ピリダフェンチオン)+61 0.0−ジエ
チル 0− (3,5,6−ドリクロロー2−ピリシー
ル)ホスポロチオエート(クロルピリホス) +71 0,0−ジエチル 0−(1−フェニル−1゜
2、4− トリアゾール−3−イル)ボスポロチオエー
ト(トリアゾホス) (810,o−ジエチル 8− (2,5−ツクlコロ
フェニルチオメチル)ボスホロジチオエート(フェンカ
フ゛トン)、 f9)0.0−ジエチル B−(N−エトキシカルボニ
ル N−メチル カルバモイルメチル)ホスホロジチオ
エート(メカルバム)、OF)  0.0.0.0−テ
トラエチルS −S −)’ チL/ンビスホスホロジ
チオエート(ニチオン)、αυ 0.0−ジエチル 5
−(6−クロロ−2−オキソベンズオキサゾリン−3−
イル)メチルジエチル ホスホロジチオエート(ホサロ
ン) aao、o−ジエチル 5−(2−クロロ−1−フタル
イミドエチル)ホスホロジチオエート(ジアリホール) Q3 0−エチル 0−p−ニトロフェニル フェニル
 ホスホノチオニー) (F!PN)および0乃0−エ
チル 0−p−シアノフェニルフェニルボスホスチオエ
ート(OYP)、 ところで農作物に大吉を与えるハダニ類の代表的な種類
にはTetranychus属とPanonychu日
属があげられる。
Tetranychusの代表的なものと七てはナミハ
ダニ、カンザワハダニ、ニセナミハダニ、Panony
c、hue属の代表的なものとしてはミカンハダニ、リ
ンゴハター二などがあげられる。
本発明にかかる上記抗生物質は必ずしもいずれの種類の
全発育ステージに有効であるとは限らない。すなわちa
−o76群および22.23ジヒドロ0−076群抗生
物質は殺成幼虫性は高いが、概してどの種類のハダニに
も殺卵性が劣る。また単独で野外の植物に散布した場合
、植物体上で容易に分解し、その効力を失う。したがっ
て、ミカンハダニ*の防除でけ散布同層のハダニ生息密
度を急激に低下させることけ可能であるが卵からふ什し
た幼虫が生き残り密度の回復が早いという欠点を有する
。またナミノ)ダニにおいても散布が均一てなく散布時
に直接薬剤に接触しなかった場合には、殺卵性の劣るC
−076群、22.23−ジヒドロa−oye群は密度
の回復が早く長期の密度抑制効果は期待し得ない。
リン 本発明にかかる有機共剤は、本質的にはノ)ダニの成幼
虫もしくけ卵においても高い殺ダニめ、殺ダニ剤として
は殆んど実用的効果がなく使用されていない。
本発明者は研究を重ねた結果、意外なことに前記マクロ
ライド系抗生物質と前記モノまたはジエチルエステルの
構造を含む有機リン殺虫剤との混合物のみが特異的にき
わめて高い相乗効果を示し、ジメチルまたはジエチルエ
ステルの構造を含む有機リン殺虫剤例えばマラソン、フ
ェニトロチオン、プロパホスとの混合物ではこのような
効果がきわめて低いことを見い出し、このことはハダニ
類の体内におけるfnJ紀マダマクロライド系抗生物質
解代謝と有機リン剤の構造とは関係があり、前d1コマ
クロライド系抗生物質のハダニ抵抗性発現機構を前記モ
ノまたはジエチルエステルの構造を含1−r有機リン剤
が特異的シで抑制しているためと推定される。このこと
はOnnママクロッイド系抗生物質代pH分解機構の発
達した抵抗性ハダニにおいて特に顕著である。
したがって、本発明の殺ダニ剤は、有機リン殺虫剤のみ
ならず、前酊:マクロライド糸抗生物質にも抵抗性を有
するハダニ類を防除でき、しかもこれらの化合物をそれ
ぞれ単独に使用したときの効果よりも混合物を殉用した
ときの効果の方が顕著に大きいという予期しない相乗効
果を示す。
本発明における相乗効果は固化合物の特定の混合比にお
いて特に強力に現れる。しかしながら混合比は比較的広
い範囲にわたって変えることができる。一般的に言って
前記マクロライド系抗生物質1重量部に対して前記有機
リン剤は1〜10重量部が好ましいが、より好ましくは
2〜1重量部である、。
好ましい組合せはC−076のB  、BIa    
 1b  ’ または22.23−ジヒドロc−076B、atBib
と前記に例示した有機リン剤との配合である。
本発明組成物を実際に圃場で使用する場合は有効成分を
液体担体に溶解するかあるいは分散させ、または固体担
体と混合し、更にこれに乳化剤、展着剤、浸透剤等の補
助剤を添加し、乳剤、粉剤、水和剤、粒剤等の剤型とし
て使用することができる。
使用に際して乳剤、水和剤は更に水で所定濃度に稀釈し
て使用してもよい。又、本発明組成物の活性をそこなう
ことのない他の活性成分、例えば除草剤、殺虫剤、殺菌
剤を混合して使用することもできる。特にマシン油を配
合することに工り一層の効果を期待することもできる。
次に本発明の組成物に門して実姉例および試験例をあげ
て具体的に説明する。なお、文中部とあるのは全て重鼠
部を示す。
実施例 0−076B  、B  (8:2混合物)5部、1a
     1b イソキサチオン25部、パラコール8I、−15部、ホ
ワイトカーボン25部及びクレー30部を混合粉砕して
水利剤を得た。
実施例 22、23−ジヒドロC! −076B、a、  、b
(T:3混合物)4部、イソギザチオ28部、マシン油
60部、ミネツル360− S P T NII\N 
Fi −560−8F03部及びキシレン18部を混合
粉砕して乳剤を得た。
実施例3 O−076B  、B  (8:2混合物)4部、1a
     Ib EliPN IQ部、t<: ラコールEi OMX 
10部、ホワイトカーボン30部及びクレー46部を混
合粉砕して水利剤を得た。
実施例4゜ 22、23−ジヒドロ0−Q75B、Bla     
1b (7:3混合物)2部、フェンカプトン8部、パラコー
ルFi0MX5部、ホワイトカーボン45部及びクレー
40部を混合粉砕して水利剤を得た。
試験例1. 有機リン剤−マクロライド系抗生物質群抵
抗性ナミハダニ浸漬試験 水で濡らした原紙上のささげ葉片(約20Crn2)に
標記ナミハダニ雌成虫を約30頭接種した。
次いで第1表中に示す有機リン剤溶液でa −or+B
1a、Blb(8:2)水オロ剤を希釈して有機リン剤
十〇−Q75B、B  混液の有効成分含1a    
 lb 号を夫々100 ppm + 1001:lpm 、 
100 pl)m + 30ppm 、 too pp
m + to ppm 、 too ppm + 3 
ppmになるように調製し、前記ささげ葉片を10秒間
浸漬して濡れ原紙上に戻し、p紙を乾燥させないように
3日間25℃の定温室で保持管理して死ダニ率じ〕を調
査した。結、!11を第1表に示す。
ヲ 第  1  表 OVP         92   72    2B
    10   0イソキサブオン       1
00   100    100    82    
15ノダ2ブオン           Too   
  1f)0       98      55  
   19り゛イアジノン       100   
 95    66    28    7ビリタフエ
ンチオン    100    72     55 
   12    0クロメノホス        1
00     95      75     23 
     1トリアン月℃ス         100
     83      6T      25  
    4フエンカフ゛トン       100  
 100    100    52    18メカ
ル(ム         1(to    100  
    ell     63    38ニチオン 
         100   100     92
    40    17ホサロン         
?00   100    100    73   
 22ジrり寸ヒブレ         100   
 100       92      40    
 31BPN            100   1
[10100663ayp            t
oo     so      γ5   32   
 5(対照) メチルパラチオン      93    44   
  15     2     3マラソン     
    75   11     2    0   
  θフェニトロチオン       TO30538
ル鄭          61    11     
 6     3     0O−(176B1aB、
1/Ill  44  21   0  0   D第
1表から、ジエチルホスフェートであるOVP;ジエチ
ルホスホロチオニー1・であるイソキザチオン、パラチ
オン、ダイアジノン、ピリダフェンチオン、クロルビリ
ポス及びトリアゾポス;ジエチルホスポロジチオエート
であるフェンカフトン、〆カルバム、ニチオン、ホサロ
二)及びジアリホール;エチルホスホ7/チオエートで
あるBPN及びCYPはO−Qγ6B1a・Blbとの
混合により相別効果を示すが、ジメチルホスポロチオエ
ートであるメチルパラチオン及びフェニトロチオン;ジ
メチルホスホロジチオエートであるマラソン;ジプロピ
ルホスフェートであるグロパポスは相剰効果を示さない
ことがわかる。
試験例2. 有機リン剤−マク1コライド系抗生物質群
抵抗性ナミハダニに対するポット試験水M2葉期の鉢植
インゲンに有機リン剤、マクロライド系抗生物質群抵抗
性ナミハダニ雌成虫を30頭接種し4日間加害産卵させ
る。次いで前記実姉例1〜4に示す処方の永和剤寸たけ
乳剤の希釈液を葉の表裏が充分濡れ滴る程度に小型噴霧
器で散布し、25〜30℃の温度に2週間放置した後生
息している/’%ダニ数(成虫および幼虫の合計)を数
えた。結果は第2表に示す。
第  2  表 実頗例1の#萌1   1ooo   50   25
0  −  30   1実#1J2(−琴y[Jll
J       4o0   100    200 
  11500  3o     O実施例3の水和剤
   400  100   250  −   30
   0O−(176B1a−Blblooo  10
0  −  − 30 2610%水和剤     2
001)    S(1−−313722223セジヒ
ドロ0−(1761000100−−3021マシン晰
(7剤          −−300030195イ
ソキナチオン       1000   −    
 500    −    30  399509U’
lAす FtPN50%乳剤    1000   −    
 SOD    −30425フエンカグトン    
   1000    −     400    −
    304’7240ヂ1乳剤

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 1.0−078群抗生物質および22.23−ジヒドロ
    o−078群誘導体から選ばれた1種または2種以上の
    マクロライド系抗生物質と、ジエチルホスフェート、ジ
    エチルホスホロチオエート、ジエチルホスホロチオエー
    トマたはエチルホスホノチオエート系有機リン殺虫剤と
    を有効成分とする殺ダニ剤。 2、 マクロライド系抗生物質がc−or6のB  、
    B  または22.23−ジヒドロC−1a     
     1b 076B  、B  誘導体である特許請求の範1a 
        1b 回部1項記載の殺ダニ剤。 ふ 有機リン殺虫剤が、 0.0−ジエチル O−〔2−クロロ−1−(2,4−
    ジクロロフェニル)ビニル〕ホスフェート、 0.0−ジエチル 〇−(5−フェニル−3−インキサ
    ゾリル)ホスホロチオエート、6、a−ジエチル 0−
    p−ニトロフェニルホスホロチオエート、 0.0−ジエチル 0−(2−インプロビル−4−メチ
    ル−6−ピリミジニル)ホスホロチオエート、 0、0−ジエチル 〇−(3−オキソ−2−フェニル−
    2,但)−ピリダジン6−イル)ホスホロチオエート 0.0−ジエチル 0− (3,5,e −)ジクロロ
    −2−ピリシール)ホスホロチオエート0.0−ジエチ
    ル 0−(1−フェニル−1,2゜4−トリアゾール−
    3−イル)ホスホロチオエート 0.0−ジエチル El −(2,5−ジクロロフェニ
    ルチオメチル〕ホスホロジチオエート、0.0−ジエチ
    ル El−(N−エトキシカルボニル、N−メチル カ
    ルバモイルメチル)ホスホロジチオエート、 o、 o、 o、 o−テトラエチル s、s−メテレ
    ンビスホスホロジチオエート、 0,0−ジエチル 5−(6−クロロ−2−オキソベン
    ズオキサゾリン−3−イル)メヂルジエチル ポスホロ
    ジチオエート 0.0−ジエチル 5−(2−クロロ−1−フタルイミ
    ドエチル)ホスホロジチオエート0−エチル 0−p−
    ニトロフェニルフェニル ホスボッチオエートおよび 0−エチル 0−(p−シアノフェニルフェニルホスホ
    ノチオエート よりなる群から選ばれた1種または2種以上である特許
    請求の範囲第1項記載の殺ダニ剤。
JP57164685A 1982-09-21 1982-09-21 殺ダニ剤 Granted JPS5953404A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999025188A3 (en) * 1997-11-14 1999-08-26 Novartis Ag Pesticidal compositions comprising abamectin
JP2011137034A (ja) * 1997-12-23 2011-07-14 Syngenta Participations Ag 有害生物防除におけるマクロライド類の使用

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999025188A3 (en) * 1997-11-14 1999-08-26 Novartis Ag Pesticidal compositions comprising abamectin
JP2011137034A (ja) * 1997-12-23 2011-07-14 Syngenta Participations Ag 有害生物防除におけるマクロライド類の使用

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