DE3602276A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

Schaedlingsbekaempfungsmittel

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Description

Aus der Gruppe der mikrobiellen Metabolite sind einige Verbindungen bekannt, die insektizide und akarizide Wirkung besitzen. Zu diesen gehören Verbindungen aus der Klasse der Avermectine und deren Derivate. Bei diesen Verbindungen handelt es sich um ein Stoffgemisch von macrocyclischen Lactonen der Formel I, wobei die Substituenten folgende Bedeutungen besitzen können:
R5 = H oder CH3
R26 = CH3 oder C2H5 und
X =
Diese werden aus dem Mikroorganismus Streptomyces avermitilis isoliert, s. Fisher, M. H.: The Avermectins in Recent Advances in the Chemistry of Insect Control edited by N. F. Janes; 1985; es handelt sich im wesentlichen um acht Komponenten, Komponenten A1a, A1b, A2a, A2b, B1a, B1b, B2a, B2b, s. I. Putter et al. Experientia 37 (1981) S. 963, Birkhäuser Verlag (Schweiz). Daneben besitzen auch synthetische Derivate, insbesondere Dihydroderivate (X = -CH2-CH2), Interesse z. B. das Produkt Ivermectin, s. Dybas, Green, British Crop. Protection Conference, Pests and Diseases, S. 947, 951 (1984).
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß bei der Kombination von Avermectinen und Derivaten der Formel I mit bekannten Insektiziden und Akariziden synergistische Wirkungen auftreten.
Gegenstand der Erfindung sind daher Schädlingsbekämpfungsmittel, die die Verbindungen der Formel I in Kombination mit einem Insektizid aus der Gruppe der Phosphorsäureester, Nitrophenol-Derivate, Diarylcarbinole, Carbamate, Formamidine, Carbonsäureester, Zinnverbindungen, Thiazolidinon- Derivate oder Endosulfan enthalten. Darüber hinaus lassen sich die Avermectine auch mit anderen speziellen insektiziden Wirkstoffen, die im folgenden noch präzisiert werden, vorteilhaft kombinieren.
Die Avermectine der Formel I werden in der Regel als Gemische eingesetzt. Von besonderem Interesse ist hierbei das Product Abamectin, das im wesentlichen die Avermectine B1 enthält, s. K. E. Nowels, Agrichem. Age., Januar 1985, S. 28.
Von den erfindungsgemäß einzusetzenden Kombinationspartnern für die Avermectine und deren Derivate der Formel I seien genannt:
  • 1. aus der Gruppe der Phosphorsäureester
    Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, 1-(4-Chlorphenyl)-4- (O-ethyl, S-propyl)phosphoryloxypyrazol (TIA-230), Chlorpyrifos, Coumaphos, Demeton, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos, Dimethoat, Ethoprophos, Etrimfos, Fenitrothion, Fenthion, Heptenophos, Parathion, Parathion- methyl, Phosalon, Pirimiphos-ethyl, Pirimiphos- methyl, Profenofos, Prothiofos, Sulprofos, Triazophos, Trichlorphon.
    Insbesonders bevorzugt sind Nicht-Thio- bzw. Dithiophosphorsäureester.
  • 2. aus der Gruppe der Carbamate
    Aldicarb, Bendiocarb, BPMC (2-(1-Methylpropyl)phenylmethylcarbamat), Butocarboxim, Butoxicarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Methomyl, Isoprocarb, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur, Thiodicarb.
  • 3. aus der Gruppe der Carbonsäureester
    Allethrin, Alphametrin, Bioallethrin, Bioresmethrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin, Deltamethrin, 2,2-Dimethyl-3-(2-chlor-2-trifluormethylvinyl) cyclopropancarbonsäure-(α-cyano-3-phenyl-2-methyl- benzyl)ester (FMC 54 800), Fenpropathrin, Fenfluthrin, Fenvalerat, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate, Permethrin, Resmethrin, Tralomethrin.
  • 4. aus der Gruppe der Formamidine
    Amitraz, Chlordimeform
  • 5. aus der Gruppe der Zinnverbindungen
    Azocyclotin, Cyhexatin, Fenbutatinoxid
  • 6. aus der Gruppe der Nitrophenol-Derivate
    Binapacryl
  • 7. aus der Gruppe der Diarylcarbinole
    Dicofol
  • 8. Andere geeignete Kombinationspartner für die Avermectine der Formel I sind:
    Bacillus thuringiensis, Bensultap, Bisclofentezin, Buprofecin, Cartap, Cyromacin, Ethoproxyfen, Fenoxycarb, Flubenzimin, Hexythiazox, 3-[2-(4-Ethoxyphenyl)-2- methyl-propoxymethyl]-1,3-diphenylether (MTI-500), 5-[4-(4-Ethoxyphenyl)-4-methylphenyl]-2-fluor-1,3-diphenylether (MTI-800), 3-(2-Chlorphenyl)-3-hydroxy- 2-(2-phenyl-4-thiazolyl)-propennitril (SN 72 129), Thiocyclam, Kernpolyeder- und Granuloseviren.
Die obengenannten Wirkstoffe, für die common names angegebenen wurden, sind in CH. R. Worthing, S. B. Walker, The Pesticide Manual, 7th ed. British Crop. Protection Council (1983) beschrieben.
Die übrigen Verbindungen werden in folgenden Veröffentlichungen beschrieben:
TIA-230: IUPAC Kongreß-Bericht, Pesticide Chemistry 1982, Kyoto Japan.
FMC 54 800: H. J. Doel et al., FMC 54 800, A New Acaricide- Insecticide, Symposium Gent (1984)
MTI 500, MTI 800: Recent Advances in the Chemistry of Insect Control, Int. Symposium 25-27 Sept. 1984, Cambridge
SN 72 129: E. P. Pieters et al., Field Experiences with SN 72 129, A New Selective Insecticide, 17th Int. Congress of Entomology 1984, Hamburg.
Die insektizide und akarizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen liegt deutlich höher als von den Wirkungen der Einzelkomponenten zu erwarten war. Durch Anwendung dieser Kombinationen können daher die Aufwandmengen der Einzelkomponenten reduziert werden. Ihre Anwendung bringt ökonomische wie auch ökologische Vorteile.
Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, besonders bevorzugt zur Bekämpfung von Insekten, sowie deren Entwicklungsstadien, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie aus dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.,
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadratum, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicornyne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avanae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelus bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp, Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanisma, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hypobosca spp., Stromoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus Latrodectus mactans.
Auch können verschiedene Spinnmilbenarten, wie die Obstbaumspinnmilbe (Metatetranychus ulmi), die Citrusspinnmilbe (Panonychus citri) und die Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae, darunter auch Phosphorsäureester-resistente Stämme, gut bekämpft werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formel I, im allgemeinen zu 1-95 Gew.-%. Sie können als Spritzpulver, emulgierbare Konzentrate, versprühbare Lösungen, Stäubemittel oder Granulate in den üblichen Zubereitungen angewendet werden.
Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, Alkyl- oder Alkylphenol-sulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2′-dinaphthylmethan- 6,6′-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwandt werden:
Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze wie Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitan- Fettsäureester oder Polyoxethylensorbitester.
Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen wie Kaolin, Bentonit, Poryphillit oder Diatomeenerde. Granulate können entweder duch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wikstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite, oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - hergestellt werden.
Das Gewichtsverhältnis der Verbindung der Formel I zum Kombinationspartner variiert in den erfindungsgemäßen Mitteln im Bereich zwischen 1 : 1 bis 1 : 50.
Es lassen sich anstelle der Avermectine auch andere mikrobielle Metabolite, z. B. solche aus der Klasse der Nikkomycine, wie z. B. Nikkomycin Z der Formel II (Wegler: Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel Band 6, S. 265, Springer-Verlag, 1981) oder Verbindungen aus der Klasse der Milbemycine, wie z. B. Milbemycin β1, β2, β3 (Wegler: Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel Band 6, S. 305, Springer-Verlag, 1981)
mit den obengenannten Insektiziden vorteilhaft kombinieren.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
Biologische Beispiele
In allen Beispielen wurden Tankmischungen der Wirkstoffe in geeigneten Formulierungen ausgebracht.
I Kombinationspartner: Phosphorsäureester Beispiel I
Prüfobjekt:Trialeurodes vaporariorum (Eier) Versuchspflanze:Phaseolus vulgaris Art der Behandlung:Spritzen bis zum beginnenden Abtropfen
Beispiel II
Prüfobjekt:Tetranychus urticae Versuchspflanze:Phaseolus vulgaris Art der Behandlung:Spritzen bis zum beginnenden Abtropfen
Beispiel III
Prüfobjekt:Prodenia litura (Larvenstadium L3) Versuchsmethode:Unterlagen- + Tierbehandlung (Schalentest) Art der Behandlung:Spritzen analog 600 l/ha
Kombinationspartner: Diarylcarbinole Beispiel IV
Prüfobjekt:Trialeurodes vaporariorum (Eier) Versuchspflanze:Phaseolus vulgaris Art der Behandlung:Spritzen bis zum beginnenden Abtropfen
Beispiel V
Prüfobjekt:Prodenia litura (Larvenstadium L3) Versuchsmethode:Unterlagen + Tierbehandlung (Schalentest) Art der Behandlung:Spritzen entsprechend 600 l/ha
Kombinationspartner: Endosulfan Beispiel VI
Behandlung, Prüfobjektiv, Versuchspflanze wie Beispiel 1
Kombinationspartner: Thiazolidinon-Derivate Beispiel VII
Prüfobjekt:Panonychus ulmi Versuchspflanze:Malus spp. Art der Behandlung:siehe Beispiel 1
Beispiel VIII
Behandlung, Prüfobjekt, Versuchspflanze wie Beispiel II
Beispiel IX
Prüfobjekt:Prodenia litura (Larvenstadium L3) Versuchsmethode:Unterlagen + Tierbehandlung (Schalentest) Art der Behandlung:Spritzen analog 600 l/ha

Claims (4)

1. Schädlingsbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine Verbindung der Formel I worin
R5 = H oder CH3
R26 = CH3 oder C2H5
X = bedeuten,
in Kombination mit einem Insektizid aus der Gruppe der Phosphorsäureester, der Nitrophenol-Derivate, der Diarylcarbinole, der Carbamate, der Formamidine, der Carbonsäureester, der Zinnverbindungen, der Thiazolidinon- Derivate oder Endosulfan enthalten.
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Verbindungen der Formel I das Produkt Abamectin enthalten.
3. Mittel gemäß Ansprüchen 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Verbindungen der Formel I zu den Kombinationspartnern im Bereich zwischen 1 : 1 bis 1 : 50 variiert.
4. Verfahren zur Bekämpfung von Schadinsekten, dadurch gekennzeichnet, daß man auf diese oder die von ihnen befallenen Pflanzen oder Anbauflächen eine wirksame Menge eines Mittels gemäß Ansprüchen 1 bis 2 appliziert.
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