JPS62406A - 殺ダニ性組成物 - Google Patents
殺ダニ性組成物Info
- Publication number
- JPS62406A JPS62406A JP60138493A JP13849385A JPS62406A JP S62406 A JPS62406 A JP S62406A JP 60138493 A JP60138493 A JP 60138493A JP 13849385 A JP13849385 A JP 13849385A JP S62406 A JPS62406 A JP S62406A
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- JP
- Japan
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- compound
- group
- cyclohexylcarbamoyl
- formula
- methyl
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、B−41群抗生物質、C−076群抗生物質
および22.23−ジヒドロC−0フ6群誘導体から選
ばれた少なくとも1種のマクロライド系化合物と、下記
一般式(1)で示される化合物の少なくともl極と7有
効数分とする殺ダニ性組成物に関するものである。
および22.23−ジヒドロC−0フ6群誘導体から選
ばれた少なくとも1種のマクロライド系化合物と、下記
一般式(1)で示される化合物の少なくともl極と7有
効数分とする殺ダニ性組成物に関するものである。
(式中、Xは酸素原子または硫黄原子l示し、Yは水素
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またをエーロ
グン原、子を示す)。
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またをエーロ
グン原、子を示す)。
B−41群抗生物質(工、ストレプトミセス属のB−4
1−146菌株(工業技術院微生物工業技術研究所に微
工研M寄第1438号として寄託されている)の培養物
から単離され、次式■まkは10)栴造式!有する化合
物ケ包含する。
1−146菌株(工業技術院微生物工業技術研究所に微
工研M寄第1438号として寄託されている)の培養物
から単離され、次式■まkは10)栴造式!有する化合
物ケ包含する。
C1(A3J HHC15CH30)1α2(B、
)〃I IF # OCR
。
)〃I IF # OCR
。
C3(A4) If I C2H
5# OHα4(B、)〃I tt
I 0CR3(D) 7F
# 1−C3H,tt Os
(G) /I l jF
// 0CH5α6(B1)#
# # # OCH3α
7〃〃C2B3IOH α8n # p #
QC)15(!、(C1) HHCH3aH2
oco00H日 α10(C2) “ C2B5
“ “〃 LF’) I # 1−031(、
s ttOCR。
5# OHα4(B、)〃I tt
I 0CR3(D) 7F
# 1−C3H,tt Os
(G) /I l jF
// 0CH5α6(B1)#
# # # OCH3α
7〃〃C2B3IOH α8n # p #
QC)15(!、(C1) HHCH3aH2
oco00H日 α10(C2) “ C2B5
“ “〃 LF’) I # 1−031(、
s ttOCR。
B−41”S
β、(A、) C)I。
β2C2H5
(E) l C3H7
上記B−41のへe A2 * A3* A4 * B
1 * B2 *BS ”1およびC2並びにこれらの
化合物の殺ダニ用途は%開昭50−29742号公報に
、またαおよびβ番号を付し次化合物はJ、Antib
iotics 29(3)の76−14〜76−16お
よび同誌29 (6)の76−35〜76−42に述べ
られている。
1 * B2 *BS ”1およびC2並びにこれらの
化合物の殺ダニ用途は%開昭50−29742号公報に
、またαおよびβ番号を付し次化合物はJ、Antib
iotics 29(3)の76−14〜76−16お
よび同誌29 (6)の76−35〜76−42に述べ
られている。
さらに、B−41Dおよびその殺ダニ用途は特開昭56
−32481号公報に、B−41gおよびF並びにその
殺ダニ用途は特開昭57−77686号公報にまたB−
41()およびその殺ダニ用途は特開昭57−1205
89号公報に述べられている。
−32481号公報に、B−41gおよびF並びにその
殺ダニ用途は特開昭57−77686号公報にまたB−
41()およびその殺ダニ用途は特開昭57−1205
89号公報に述べられている。
前記B−41群抗生物質は、前記B −14−146菌
株(菌学的性質は特開昭50−29742号公報に述べ
られている)を従来ストレプトマイセス属菌の培養に利
用されている培地に、好気的条件下で、約28℃で5〜
10日培餐し、培養物をけいそう±でF別し、得られた
ケーキをメタノール、次いでn−ヘキサ/で抽出してオ
イル状物質を得、これをシリカゲルのカラムにかけて分
別して得られる。
株(菌学的性質は特開昭50−29742号公報に述べ
られている)を従来ストレプトマイセス属菌の培養に利
用されている培地に、好気的条件下で、約28℃で5〜
10日培餐し、培養物をけいそう±でF別し、得られた
ケーキをメタノール、次いでn−ヘキサ/で抽出してオ
イル状物質を得、これをシリカゲルのカラムにかけて分
別して得られる。
C−076群抗生物質および22.23−ジヒドロC−
076群誘導体は、次式■の構造式を有する化合物を包
含する。
076群誘導体は、次式■の構造式を有する化合物を包
含する。
C−076E11R2R3R5
A1a 2m結合 5ec−C4H7OCH
3A1bL −CaH7’ 〃 A2aHOH5ea−C4H91 A2b ’ I i−C,H
,5B1a2 N結合 5ec−C4H7OHB1
bl−C3H71 〃 B2a’B OH5ec−C4E91B2b
l ’ 1−CsH7’ジヒドロA
1a HH5ec−C4H,0CE3ヅヒドロA1
b # # 1−C3H7
#ソヒドロ馬、 〃’ 5ec−04H90H
ノヒドロB1 b I ’
L−C5B7 1上記C−076群抗生物質
は、ストレプトミセス・アベルミチリス(St、ave
rmitilis )のC−076生産菌(NhEL8
165)の培養物から得られ、AntimiCrOb、
AgentS Chemother 、 15 、
(3) 、 361〜367(1979)に、また、そ
の殺ダニ用途はAbstr、150゜Progr、 A
bstr、 53rd Annu、 Meet、 Am
、 Soc、Parasitol。
3A1bL −CaH7’ 〃 A2aHOH5ea−C4H91 A2b ’ I i−C,H
,5B1a2 N結合 5ec−C4H7OHB1
bl−C3H71 〃 B2a’B OH5ec−C4E91B2b
l ’ 1−CsH7’ジヒドロA
1a HH5ec−C4H,0CE3ヅヒドロA1
b # # 1−C3H7
#ソヒドロ馬、 〃’ 5ec−04H90H
ノヒドロB1 b I ’
L−C5B7 1上記C−076群抗生物質
は、ストレプトミセス・アベルミチリス(St、ave
rmitilis )のC−076生産菌(NhEL8
165)の培養物から得られ、AntimiCrOb、
AgentS Chemother 、 15 、
(3) 、 361〜367(1979)に、また、そ
の殺ダニ用途はAbstr、150゜Progr、 A
bstr、 53rd Annu、 Meet、 Am
、 Soc、Parasitol。
76、に述べられている。22.23−ジヒドロC−0
フ6誘導体およびその製法は特開昭54−61198号
公報に述べられている。
フ6誘導体およびその製法は特開昭54−61198号
公報に述べられている。
前記一般式(1)において、Yが低級アルキル基、低級
アルコキシ基またはハロゲン原子であるとき、それらは
好適には、それぞれメチル基、メトキシ基またを工塩累
原子である。
アルコキシ基またはハロゲン原子であるとき、それらは
好適には、それぞれメチル基、メトキシ基またを工塩累
原子である。
式(1)を有する化合物のうち、特に好適な化合物は次
のとおりである。各化合物に付された番号は以下の記載
において参照される。
のとおりである。各化合物に付された番号は以下の記載
において参照される。
(1) 3−シクロヘキシルカルバモイル−4−メチ
ル−5−フェニル−2−オキサゾリドン(233−シク
ロヘキシルカルバモイル−4−メチル−5−(4−メト
キシフェニル)−2−オキサゾリドン (3J 3−シクロヘキシルカルバモイル−4−メチ
ル−5−(4−メチルフェニル)−2−チアゾリドン (4) 3−シクロヘキシルカルバモイル−5−(4
−クロロフェニル)−4−メチルチアゾリドン 上記の好適な化合物はいずれもトランス体であって、式
(I)の化合物の製造法および殺ダニ用途は、特開昭5
6−51463号および同57−50982号公報に記
載されている。
ル−5−フェニル−2−オキサゾリドン(233−シク
ロヘキシルカルバモイル−4−メチル−5−(4−メト
キシフェニル)−2−オキサゾリドン (3J 3−シクロヘキシルカルバモイル−4−メチ
ル−5−(4−メチルフェニル)−2−チアゾリドン (4) 3−シクロヘキシルカルバモイル−5−(4
−クロロフェニル)−4−メチルチアゾリドン 上記の好適な化合物はいずれもトランス体であって、式
(I)の化合物の製造法および殺ダニ用途は、特開昭5
6−51463号および同57−50982号公報に記
載されている。
ところで農作物に人害ケ与えるー・ダニ類の代表的な種
類にはTetranychus属とPanonychu
s属があげられる。’retranychusの代表的
なものとしてはナミハダニ、カンザワハダニ、ニセナミ
ハダニ、Panonychus属の代表的なものとして
はミカンハダニ、リンゴハダニなどがあげられる・本発
明にかかる上記抗生物質は必ずしもいずれの種類の全発
育ステージに有効であるとは限らない。すなわちB41
群抗生物質はナミー・ダニに対しては全発育期のステー
ジに有効であるがミカンハダニに対しては殺卵性が劣り
、C−076群および22.23−ジヒドロC−076
群抗生物質は収取幼虫性は高いが、概してどの種類のハ
ダニにも殺卵性が劣る。またここで述べる全抗生物質群
は単独で野外の植物に散布した場合、植物体上で容易に
分解し、その効力を失う。
類にはTetranychus属とPanonychu
s属があげられる。’retranychusの代表的
なものとしてはナミハダニ、カンザワハダニ、ニセナミ
ハダニ、Panonychus属の代表的なものとして
はミカンハダニ、リンゴハダニなどがあげられる・本発
明にかかる上記抗生物質は必ずしもいずれの種類の全発
育ステージに有効であるとは限らない。すなわちB41
群抗生物質はナミー・ダニに対しては全発育期のステー
ジに有効であるがミカンハダニに対しては殺卵性が劣り
、C−076群および22.23−ジヒドロC−076
群抗生物質は収取幼虫性は高いが、概してどの種類のハ
ダニにも殺卵性が劣る。またここで述べる全抗生物質群
は単独で野外の植物に散布した場合、植物体上で容易に
分解し、その効力を失う。
したがって、ミカンハダニの防除では散布直後のハダニ
生息密度を急激に低下させることは可能であるが、卵か
らふ化した幼虫が生き残り@度の回復が早いという欠点
を有する。またナミハダニにおいても散布が均一でなく
散布時に直接薬剤に接触しなかった場合には、殺卵性の
劣るC−076群、22.23−ジヒドロC−076群
のみならず841群抗生物質でも同様に蓋度の回復が早
く長期の密度抑制効果は期待し得ない。
生息密度を急激に低下させることは可能であるが、卵か
らふ化した幼虫が生き残り@度の回復が早いという欠点
を有する。またナミハダニにおいても散布が均一でなく
散布時に直接薬剤に接触しなかった場合には、殺卵性の
劣るC−076群、22.23−ジヒドロC−076群
のみならず841群抗生物質でも同様に蓋度の回復が早
く長期の密度抑制効果は期待し得ない。
他方、前記一般式([1の化合物は、ダニ類の卵、幼虫
および若虫に対し高い効カケ有するが、成虫に対しては
効果がない。そのため)散布直後のハダニ生育密度を急
激に低下させることができず、これが次世代のダニの発
生源となり、長期間にわたって筐度を抑制すること&工
期待できない。
および若虫に対し高い効カケ有するが、成虫に対しては
効果がない。そのため)散布直後のハダニ生育密度を急
激に低下させることができず、これが次世代のダニの発
生源となり、長期間にわたって筐度を抑制すること&工
期待できない。
従って、式+1)の化合物でもって、散布後に生き残っ
た成虫が浬卵した卵、あるいはこの卵から胛化した幼虫
に対しても残効性をもたせる友めには、高濃度での薬剤
処理が必要となり、経済的ではない。
た成虫が浬卵した卵、あるいはこの卵から胛化した幼虫
に対しても残効性をもたせる友めには、高濃度での薬剤
処理が必要となり、経済的ではない。
本発明者等は、種々研死の結果、前記のマクロライド系
化合物と、式(1)の化合物とを併用したとき、長期間
のダニ密度抑制に関して、予想しえない高度の相乗効果
が奏されることを見出して、本発明を完成した。
化合物と、式(1)の化合物とを併用したとき、長期間
のダニ密度抑制に関して、予想しえない高度の相乗効果
が奏されることを見出して、本発明を完成した。
前記のマクロライド化合物は神経毒として作用すること
が仰られており、これによって、扁い殺成虫活性が発現
するものと考えられる。さらに、同化合物はキチン合成
阻害を有することも卸られており(J、AntibiO
tiC8,1984,371797−801) 、従っ
て、ダニが成虫になる前のステージ、すなわち、幼虫あ
るいは若虫に対して、神経毒としてだけでなく、生育抑
制的にも作用して、それらの綜合的結果として、殺ダニ
活性が発現しているものと考えられる。
が仰られており、これによって、扁い殺成虫活性が発現
するものと考えられる。さらに、同化合物はキチン合成
阻害を有することも卸られており(J、AntibiO
tiC8,1984,371797−801) 、従っ
て、ダニが成虫になる前のステージ、すなわち、幼虫あ
るいは若虫に対して、神経毒としてだけでなく、生育抑
制的にも作用して、それらの綜合的結果として、殺ダニ
活性が発現しているものと考えられる。
一方、前記のとおり、式(1)の化合物は、卵、幼虫、
若虫に対してのみ特異的に有効であることから、何らか
の生育抑制作用によって、殺ダニ活性が発現しているも
のと考えられる。
若虫に対してのみ特異的に有効であることから、何らか
の生育抑制作用によって、殺ダニ活性が発現しているも
のと考えられる。
本願発明の殺ダニ性組成物は、ダニのステージの相違に
よる活性の相違を、単に相補的に両薬剤で補償し、それ
により、相加的効果を示すものではなく、そのよう11
先験的に予想される効果を遥かに上廻る、予想しえない
高い相乗効果ン示す。このような相乗作用かもたら嘔れ
る理由は詳かではないが、前記した各薬剤の作用榊作が
相互に作用しあった結果であるものと推測とれる。
よる活性の相違を、単に相補的に両薬剤で補償し、それ
により、相加的効果を示すものではなく、そのよう11
先験的に予想される効果を遥かに上廻る、予想しえない
高い相乗効果ン示す。このような相乗作用かもたら嘔れ
る理由は詳かではないが、前記した各薬剤の作用榊作が
相互に作用しあった結果であるものと推測とれる。
このような相乗効果は、両桑剤の広範な配合比率におい
て認められ、マクロライド化合物1N童部に対して、式
(1)の化合物が0.1ないし1ON量部程度、ことに
0.5ないし5重量部程度の比率で最も強く発現する。
て認められ、マクロライド化合物1N童部に対して、式
(1)の化合物が0.1ないし1ON量部程度、ことに
0.5ないし5重量部程度の比率で最も強く発現する。
両薬剤の最も好適な組み合せは、前記マクロライド化合
物がB−41α、(A3)、B−41α3(A4)、B
−41D、C−076B 1C−076B1bまたは
a 22.23−ソヒドロC−076B もしくはB1b
a のいずれかであり、そして、前記の式(1)の化合物が
、化合物(3)ないしく4)のいずれかである場合であ
る。
物がB−41α、(A3)、B−41α3(A4)、B
−41D、C−076B 1C−076B1bまたは
a 22.23−ソヒドロC−076B もしくはB1b
a のいずれかであり、そして、前記の式(1)の化合物が
、化合物(3)ないしく4)のいずれかである場合であ
る。
本発明の殺ダニ組成物は、上記の両化合物の少なくとも
1種ずつを、適当な担体もしく(工希釈剤および必要に
応じて殺ダニ剤で慣用されている通常の補助剤と混合し
て、乳剤、水和剤、粉剤、フロアブル製剤等の種々の剤
型に調製することができる。
1種ずつを、適当な担体もしく(工希釈剤および必要に
応じて殺ダニ剤で慣用されている通常の補助剤と混合し
て、乳剤、水和剤、粉剤、フロアブル製剤等の種々の剤
型に調製することができる。
液体担体としては、たとえば、鉱油、石油、ケロシン、
キシレン、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ツメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール類
、アセトン、水等が適当であり、また、固体担体として
は植物性粉末、カオリン、ベントナイト、酸性白土、タ
ルク、ケイソウ土、アルミナ、活性炭等が適当であり、
これらの1種又は2種以上が用いられる。
キシレン、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ツメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール類
、アセトン、水等が適当であり、また、固体担体として
は植物性粉末、カオリン、ベントナイト、酸性白土、タ
ルク、ケイソウ土、アルミナ、活性炭等が適当であり、
これらの1種又は2種以上が用いられる。
補助剤として昏工、種々のタイプの界面活性剤があげら
れる。例えは非イオン系界面活性剤(ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノラウレ−)等)、カチオン系界面活性剤(ア
ルキルツメチルペンツルアンモニウムクロライト、アル
キルピリジニウムクロライド@=)、アニオン系界面活
性剤(アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホ
ン酸塩、高級アルコール硫酸塩)、両性系界面活性剤(
アルキルノメチルベクイン、ドデシルアミノエチルグリ
シン等)などがあげられる。これらの補助剤は1独また
&′@2種以上の混合物として使用δれる。
れる。例えは非イオン系界面活性剤(ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノラウレ−)等)、カチオン系界面活性剤(ア
ルキルツメチルペンツルアンモニウムクロライト、アル
キルピリジニウムクロライド@=)、アニオン系界面活
性剤(アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホ
ン酸塩、高級アルコール硫酸塩)、両性系界面活性剤(
アルキルノメチルベクイン、ドデシルアミノエチルグリ
シン等)などがあげられる。これらの補助剤は1独また
&′@2種以上の混合物として使用δれる。
又、本発明組成物の活性1七こなうことのない他の活性
成分、例えば除草剤、殺虫剤、殻菌剤を混合して使用す
ることもできる。特にマシン油を配合することにより一
層の効果を期待することもできる。
成分、例えば除草剤、殺虫剤、殻菌剤を混合して使用す
ることもできる。特にマシン油を配合することにより一
層の効果を期待することもできる。
次に本発明の組底物に関して配合例および試験例をあげ
て具体的に説明する。なお、文中部とあるのは全て重量
部な示す。
て具体的に説明する。なお、文中部とあるのは全て重量
部な示す。
配合例 I
B−41α、(A4)1部
化合物屋3 1部
キシレン 40部ツメチルホルム
アミド 40部・臂うコールKPS (乳
化剤、商品名) 18部以上を均一に混合、溶解し
て乳剤を得た。
アミド 40部・臂うコールKPS (乳
化剤、商品名) 18部以上を均一に混合、溶解し
て乳剤を得た。
配合例 2
B−41α1(A3) 1部化合物屋
2 5部 鉱 油 30
部無水硅酸 26部ドデシルベン
ゼンスルホン酸ソーダ 8部ノークライト
30部以上を均一に混合し粉砕して水利剤を
得た。
2 5部 鉱 油 30
部無水硅酸 26部ドデシルベン
ゼンスルホン酸ソーダ 8部ノークライト
30部以上を均一に混合し粉砕して水利剤を
得た。
試験例 1
7年生宮用早生温州ミカン園において、本願の配合剤と
各単剤のミカン〜・ダニに対する防除効果比較試験をお
こなった。すなわち所定濃度に希釈した薬剤を動力唄霧
機でミカン樹に均一に散布した。散布直前と散布後1週
間ごとに1樹あたり50葉を無作為に抽出し、生息する
雌成虫火かぞえた。試験は1樹1区として2連制でおこ
なった。
各単剤のミカン〜・ダニに対する防除効果比較試験をお
こなった。すなわち所定濃度に希釈した薬剤を動力唄霧
機でミカン樹に均一に散布した。散布直前と散布後1週
間ごとに1樹あたり50葉を無作為に抽出し、生息する
雌成虫火かぞえた。試験は1樹1区として2連制でおこ
なった。
また4週間の防除効率(果樹・・ダニ類の薬剤抵抗性に
関する研究 植物防疫協会(1984年)3ページ参照
)欠求めた。
関する研究 植物防疫協会(1984年)3ページ参照
)欠求めた。
その結果を第1表に示す。
7・′
第1表
試験例 2
$20枚を残したミカンの実生苗にミカン−ダニ雌成虫
5頭父接独し、2日間放置して葉上に産卵させたのち雌
成虫を取り除いた。最初の接種口から5日目に別の雌成
虫5頭を接種しく第2回目の接8I)、その2日後に当
該雌成虫を取り除いた。
5頭父接独し、2日間放置して葉上に産卵させたのち雌
成虫を取り除いた。最初の接種口から5日目に別の雌成
虫5頭を接種しく第2回目の接8I)、その2日後に当
該雌成虫を取り除いた。
1司杼に、最初の接子土日から12日目に3回目の接種
(雌成虫5頭)をし、その2日後に当該雌成虫7取り除
いtζ。このようにして、最初の接種口から14日目に
(工、葉上に(求右虫、病化幼虫、岬化直前卵および産
卵直後卵が残り、雌成虫は一匹も存在しなかった。こり
ミカン巨に一1最初の接地日から14日目に、小型動力
1!A霧機で均一に薬剤敷布ン行った。処理後、ミカン
苗を温室中に3週間放置し、その後、生存する雌成虫を
敬えた。谷試験区とも1区3運制とし、薬剤の有効度を
次式によって求めた。
(雌成虫5頭)をし、その2日後に当該雌成虫7取り除
いtζ。このようにして、最初の接種口から14日目に
(工、葉上に(求右虫、病化幼虫、岬化直前卵および産
卵直後卵が残り、雌成虫は一匹も存在しなかった。こり
ミカン巨に一1最初の接地日から14日目に、小型動力
1!A霧機で均一に薬剤敷布ン行った。処理後、ミカン
苗を温室中に3週間放置し、その後、生存する雌成虫を
敬えた。谷試験区とも1区3運制とし、薬剤の有効度を
次式によって求めた。
有効度(%)=
そのg朱を第2表に示す。
第 2 表
土泥の試験例1および2から明らかなように、本願発明
の配合剤区は、各単剤区にくらべて、成虫に対する効力
および卯・幼虫・若虫に対する効力のいずれも、相乗的
に高められていることがわかる。
の配合剤区は、各単剤区にくらべて、成虫に対する効力
および卯・幼虫・若虫に対する効力のいずれも、相乗的
に高められていることがわかる。
%計量願人 三共株式会社
Claims (3)
- (1)B−41群抗生物質、C−076群抗生物質およ
び22,23−ジヒドロC−076群誘導体から選ばれ
た少なくとも1種のマクロライド系化合物と、下記一般
式( I )で示される化合物の少なくとも1種とを有効
成分とする殺ダニ性組成物: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Xは酸素原子または硫黄原子を示し、Yは水素
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲ
ン原子を示す)。 - (2)一般式( I )の化合物が、3−シクロヘキシル
カルバモイル−4−メチル−5−フェニル−2−オキサ
ゾリドン、3−シクロヘキシルカルバモイル−4−メチ
ル−5−(4−メトキシフェニル)−2−オキサゾリド
ン、3−シクロヘキシルカルバモイル−4−メチル−5
−(4−メチルフェニル)−2−チアゾリドンまたは3
−シクロヘキシルカルバモイル−5−(4−クロロフェ
ニル)−4−メチル−2−チアゾリドンのトランス体で
ある、特許請求の範囲第1項に記載の殺ダニ性組成物。 - (3)マクロライド系化合物が、B−41α_1(A_
3)、B−41α_3(A_4)またはB−41Dであ
る、特許請求の範囲第1項に記載の殺ダニ性組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60138493A JPS62406A (ja) | 1985-06-25 | 1985-06-25 | 殺ダニ性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60138493A JPS62406A (ja) | 1985-06-25 | 1985-06-25 | 殺ダニ性組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62406A true JPS62406A (ja) | 1987-01-06 |
JPH0465043B2 JPH0465043B2 (ja) | 1992-10-16 |
Family
ID=15223396
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60138493A Granted JPS62406A (ja) | 1985-06-25 | 1985-06-25 | 殺ダニ性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62406A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62281807A (ja) * | 1986-01-25 | 1987-12-07 | ヘキスト アクチェンゲゼルシャフト | 害虫防除剤 |
-
1985
- 1985-06-25 JP JP60138493A patent/JPS62406A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62281807A (ja) * | 1986-01-25 | 1987-12-07 | ヘキスト アクチェンゲゼルシャフト | 害虫防除剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0465043B2 (ja) | 1992-10-16 |
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