MXPA05012039A - Compuestos maleimida imida-enlazados y polimaleimida. - Google Patents

Compuestos maleimida imida-enlazados y polimaleimida.

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Abstract

La invencion esta basada en el descubrimiento de una mejora notable en el desarrollo de thermosets maleimida que pueden lograrse a traves de la incorporacion de compuestos mono-imida-extendidos, bis-o compuestos polimaleimida. Estos compuestos maleimida imida-extendidos son rapidamente preparados mediante la condensacion de anhidridos con diaminas apropiadas para dar compuestos amino terminados. Estos compuestos son entonces condensados con exceso de anhidrido maleico para producir compuestos maleimida imida-extendidos.

Description

1 COMPUESTOS MALEIMIDA IMIDA-EN LAZAD OS Y POLIMALEIMIDA CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se relaciona a composiciones adhesivas termoendurecibles, métodos de preparación y usos de los mismos. En particular, la presente invención se relaciona a compuestos termoendurecibles y composiciones que contienen compuestos mono-, bis-, y polimaleimida de imida extendida.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Las composiciones adhesivas, particularmente adhesivas conductoras, se utilizan para una variedad de propósitos en la fabricación y ensamble de paquetes semiconductores y dispositivos microelectrónicos. Los usos más prominentes incluyen la unión de elementos electrónicos tales como microcircuitos integrados para conducir estructuras u otros sustratos, y para la unión de paquetes o ensambles de circuitos para paneles de cableado impreso. Los adhesivos útiles para aplicaciones de empaquetado electrónico exhiben normalmente propiedades tales como buena resistencia mecánica, propiedades de curación que no afectan al componente o el portador, y propiedades tixotrópicas compatibles con la aplicación a componentes microelectrónicos y semiconductores. Las bismaleimidas representan una clase útil de 2 compuestos termoendurecibles que han sido utilizados en la industria de empacado microelectrónico. Las bismaleimidas son curables, significando que son capaces de la polimerización para producir resinas reticuladas. Además, las bismaleimidas pueden homocurarse en la presencia de radicales libres o fotoin iciadores, o combinarse con otros monómeros de curación de radical libre (por ejemplo, acrilatos, metacrilatos, sirénicos, viniléteres, vinilésteres, monómeros de alilo, olefinas y similares). Estos pueden curarse también en la presencia de comonómeros a través de mecanismos Diles-Alder, -eno y de adición de Michael. Las composiciones termoendurecibles de bismaleimida comercialmente disponibles se observan por sus módulos elevados, y excelente resistencia a degradación térmica. Sin embargo, estas composiciones termoendurecibles se conocen también por fragilidad. La utilidad de la clase de bismaleimida de los termoendurecedores podría mejorarse ampliamente si las formulaciones menos frágiles pudieran conseguir que se retuvieran las propiedades térmicas y elásticas deseables.
ARTE PREVIO La invención se basa en el descubrimiento de que una mejora notable en el rendimiento de termoendurecedores de maleimida puede lograrse a través de la incorporación de los compuestos de mono-, bis-, o polimaleimida con una imida extendida. Estos compuestos de maleimida de imida extendida se 3 preparan fácilmente por la condensación de anhídridos apropiados con diaminas apropiadas para dar compuestos terminados con amina. Estos compuestos se condensan entonces con anhídrido maleico en exceso para producir compuestos de maleimida de imida extendida. Cuando se incorporan dentro de una composición termoendurecible, los compuestos de maleimida de imida extendida descritos en la presente reducen la fragilidad e incrementan la dureza en la composición, aunque no sacrifican la estabilidad térmica. El grupo funcional imida es uno de los grupos más térmicamente estables conocidos. De este modo, la presente invención proporciona una composición termoendurecible funcionalizada con maleimida sin enlaces térmicamente inestables, por lo que se proporciona una estabilidad térmica superior cuando se utiliza como endurecedor.
En una modalidad, se proporcionan compuestos de bismaleimida de imida extendida que tienen la estructura: en donde: R y Q son cada una independientemente porciones alifáticas, aromáticas, heteroaromáticas o de siloxano sustituidas 4 o sin sustituir; y n es 1 a aproximadamente 10, con la condición de que la bismaleimida de ¡mida extendida no sea En otra modalidad, se proporcionan monomaleimidas que tienen la estructura: en donde: es alifático o aromático sustituido o sin sustituir; y R2 es alifático, aromático o siloxano sustituido o sin sustituir. En aún otra modalidad, se proporcionan polimaleimidas que incluyen polímeros que incluyen una pluralidad de unidades de repetición pendientes que tienen la estructura: 5 en donde: R3 son porciones alifáticas, aromáticas, heteroaromáticas o de siloxano sustituidas o sin sustituir. En modalidades adicionales, se proporcionan polimaleimidas que incluyen polímeros que incluyen una pluralidad de unidades de repetición que tienen la estructura: en donde: R4 es una porción lineal, ramificada o alifática cíclica, sustituida o sin sustituir que tiene desde 2 a aproximadamente 100 átomos de carbono, o una porción aromática sustituida o sin sustituir. En otra modalidad, se proporcionan composiciones adhesivas que incluyen al menos uno de los compuestos monomaleimida, bismaleimida o polimaleimida descritos anteriormente, y al menos un iniciador de curación. En aún otra modalidad, se proporcionan adhesivos de fijación de oblea que incluyen a) 2 por ciento en peso a aproximadamente 98 por ciento en peso (% en peso) de al menos uno de los compuestos de monomaleimida, bismaleimida o polimaleimida descritos 6 anteriormente o combinaciones de ios mismos, basados en el peso total de la composición, b) 0 a aproximadamente 90% en peso del relleno conductor; d) 0.1% en peso a aproximadamente 5% en peso de al menos un iniciador de curación, basado en el peso total de la composición; e) 0.1% en peso a aproximadamente 4% en peso, de al menos un agente de acoplamiento, basado en el peso total de la composición. En una modalidad adicional, se proporcionan métodos para producir un compuesto de bismaleimida de imida extendida. Tales métodos pueden realizarse, por ejemplo, poniendo en contacto un dianhídrido con una diamina bajo condiciones adecuadas para formar una imida que tiene porciones amino terminales; y poniendo en contacto las porciones amino terminales con anhídrido maleico bajo condiciones adecuadas para formar una maleimida, por lo que se produce un monómero de bismaleimida de imida extendida. En otra modalidad, se proporcionan ensambles que incluyen un primer artículo adherido permanentemente a un segundo artículo por una alícuota curada del adhesivo de fijación de oblea de acuerdo a la invención. En aún otra modalidad, se proporcionan equipos para la unión de un componente electrónico a un sustrato que comprende 7 un paquete que contiene una cantidad de una composición adhesiva que comprende un mono-, bis- o polimaleimida de imida extendida suficiente para unir al menos un componente electrónico a un sustrato; e instrucciones para utilizar la composición adhesiva para unir el componente electrónico al sustrato. En otra modalidad, se proporcionan métodos para producir una cuerda adhesiva curable. Tal método puede realizarse por ejemplo, a. proporcionando una composición adhesiva que comprende un mono-, bis- o polimaleimida de imida extendida; y b. extruir la composición adhesiva a través de una forma de manera circular, por lo que se forma una cuerda adhesiva.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LOS DIBUJOS Las Figuras 1 y 2 ilustran una preparación ejemplar de un compuesto de imida extendida de la invención. Figura 1: a) Preparación de Maleimida de Imida Extendida; Figura 2: b) Preparación de una Monomaleimida de Imida extendida. La Figura 3 muestra la estructura genérica de polimaleimidas ejemplares de la invención. La Figura 3A muestra una estructura de polimaleimida con grupos de conexión de succinimida pendientes del polímero u oligómero de maleimida. La Figura 3B muestra una estructura de polimaleimida en donde los grupos de conexión de succinimida son parte del polímero u 8 oligómero de maleimida de cadena principal. Figura 3: Polímeros de Imida Extendida Funcional con Multi-maleimida. A) Pendiente; B) Cadena Principal.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN La presente invención se basa en el descubrimiento de que una mejora notable en el rendimiento de termoendurecedores de maleimida puede conseguirse a través de la incorporación de compuestos mono-, bis- o polimaleimida de imida extendida. En una modalidad, se proporcionan compuestos bismaleimida de imida extendida que tienen la estructura: en donde: R y Q son cada uno independientemente porciones alifáticas, aromáticas, heteroaromáticas o de siloxano sustituidas o sin sustituir; y n es 1 a aproximadamente 10, con la condición de que la bismaleimida de imida extendida no sea 9 Como se utiliza en la presente, el término "imida extendida" significa que el compuesto contiene al menos una porción de imida en una posición no terminal de la molécula. Como se utiliza en la presente, ''cicloalquilo" se refiere a grupos que contienen un anillo cíclico comprendidos en el rango de aproximadamente 3 hasta 8 átomos de carbono, y "cicloalquilo sustituido" se refiere a grupos cicloalquilo que soportan además uno o más sustituyentes como se establece anteriormente. Como se utiliza en la presente, "alquilo" se refiere a grupos hidrocarbilo de cadena lineal o ramificada. Como se utiliza en la presente, "alquenilo" se refiere a grupos hidrocarbilo de cadena lineal o ramificada que tienen al menos una doble unión carbono-carbono, y que se consideran en el rango de aproximadamente 2 hasta 12 átomos de carbono, y "alquenilo sustituido" se refiere a grupos alquenilo que soportan además uno o más sustituyentes como se establece anteriormente. Como se utiliza en la presente, "alquinilo" se refiere a grupos hidrocarbilo de cadena lineal o ramificada que tienen al menos una triple unión carbono-carbono, y que se consideran en el rango de aproximadamente 2 hasta 12 átomos de carbono, y "alquinilo sustituido" se refiere a grupos alquinilo que soportan además uno o más sustituyentes como se establece anteriormente. Como se utiliza en la presente, "a rilo" se refiere a grupos aromáticos que se consideran en el rango de 6 hasta 14 átomos de carbono y " a r i I o sustituido" se refiere a grupos arilo que 10 soportan además uno o más sustituyentes como se establece anteriormente. Como se utiliza en la presente, "alquilarilo" se refiere a grupos arilo sustituidos con alquilo y "alquilarilo sustituido" se refiere a grupos alquilarilo que soportan además uno o más sustituyentes como se establece anteriormente. Como se utiliza en la presente, "arilalquilo" se refiere a grupos alquilo sustituidos con arilo y "arilalquilo sustituido" se refiere a grupos arilalquilo que soportan además uno o más sustituyentes como se establece anteriormente. Como se utiliza en la presente, "arilalquenilo" se refiere a grupos alquenilo sustituidos con arilo y "arilalquenilo sustituido" se refiere a grupos arilalquenilo que soportan además uno o más sustituyentes como se establece anteriormente. Como se utiliza en la presente, "arilalquinilo" se refiere a grupos alquinilo sustituidos con arilo y "arilalquinilo sustituido" se refiere a grupos arilalquinilo que soportan además uno o más sustituyentes como se establece anteriormente. Como se utiliza en la presente, "aroilo" se refiere a especies arilo-carbonilo tales como benzoilo y "aroilo sustituido" se refiere a grupos aroilo que soportan además uno o más sustituyentes como se establece anteriormente. Como se utiliza en la presente, "heterocíclico" se refiere a grupos cíclicos (es decir, que contienen anillo) que contienen uno o más heteroátomos (por ejemplo, N, O, S o similares) como 11 parte de la estructura del anillo, y se consideran en el rango de 3 hasta 14 átomos de carbono y "heterocíclico sustituido" se refiere a grupos heterocícl icos que soportan además uno o más sustituyentes como se establece anteriormente. Como se utiliza en la presente, "acilo" se refiere a especies alquilo-carbonilo. Como se utiliza en la presente, "halógeno" se refiere a átomos de fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro. En ciertas modalidades, R y Q son cada una independientemente porciones lineales, ramificadas o alifáticas cíclicas, sustituidas o sin sustituir que tienen desde 2 a aproximadamente 100 átomos de carbono. En otras modalidades, R y Q son porciones aromáticas o heteroaromáticas independientemente sustituidas o sin sustituir que tienen desde 6 a aproximadamente 14 átomos de carbono. En otras modalidades, R y Q son cada una independientemente porciones de siloxano sustituidas o sin sustituir que tienen desde 2 a aproximadamente 50 átomos de silicio. En algunas modalidades, R y Q son cada una independientemente porciones de polisiloxano, tales como por ejemplo, dimetilsiloxano, metilfenilsiloxano, difenilsiloxano o combinaciones de las mismas. Cuando R y Q incluyen porciones alifáticas, aromáticas, heteroaromáticas o de siloxano sustituidas, tales sustituyentes incluyen alquilo, alquenilo, alquinilo, idroxi, oxo, alcoxi, 12 mercapto, cicloa Iqu ilo, cicloalquilo sustituido, heterocíclico, heterocíclico sustituido, arilo, arilo sustituido, heteroarilo, heteroarilo sustituido, ariloxi, ariloxi sustituido, halógeno, haloalquilo, ciano, nitro, nitrona, amino, amido, ~-C(0)H, -C(O)-, -C(O)-, -S-, -S(0)2, -OC(0)-0-, -NR-C(O), -NR-C(0)-NR, -OC(0)-NR, en donde R es H o alquilo inferior, aciio, oxiacilo, carboxilo, carbamato, sulfonilo, sulfonamida, sulfurilo y similares. Con referencia a la Figura 1, los compuestos bismaleimida de imida extendida se preparan fácilmente por una síntesis de vasija sencilla, de dos etapas. La primera etapa implica la condensación de un dianhídrido con una diamina de dímero para formar una poliimida de amina terminada. La diamina debe presentarse en al menos un exceso ligero de aquella necesaria que forma el intermediario diamina de ¡mida enlazada. Una amplia variedad de diaminas se contempla para uso en la práctica de la invención, tal como por ejemplo, 1 ,10-diaminodecano; 1 ,12-diaminododecano; dímero diamina; 1,2-diamino-2-metilpropano; 1,2-diaminociclohexano; 1.2- diaminopropano; ,3-diaminopropano; ,4-diaminobutano; 1 ,5-diaminopentano; 1 ,7-diaminoheptano; 1 ,8-diaminomentano; 1 ,8-diaminooctano; 1,9-diaminononano; 3,3'-diamino-N-metildipropilamina; diaminomaleonitrilo; 1.3- diaminopentano; 9,10-diaminofenantreno; 4,4'-diaminooctafluorobifenilo; ácido 3,5-diaminobenzoico; 3,7-diamino-2-metoxifluoreno; 4,4'-diaminobenzofenona; 13 3,4-diaminobenzofenona; 3, 4-diamino tolueno; 2,6-diaminoantroquinona; 2, 6-diamino tolueno; 2,3-diaminotolueno; 1 ,8-diaminonaftaleno; 2,4-diaminotolueno; 2,5-diaminotolueno; 1,4-diaminoantroquinona; 1,5-diaminoantroquinona; 1 ,5-diaminonaftaleno; 1 ,2-diaminoantroquinona; 2,4-cumendiamina; 1,3-bisaminometilbenceno; 1.3- bisaminometilciclohexano; 2-cloro-1,4~diaminobenceno; 1.4 - diamino-2,5-dicloro benceno; 1,4-diamino-2,5-dimetilbenceno; 4,4'diamino-2,2'-bistrifluorometilbifenilo; bis(amino-3-clorofenil)etano; bis(4-amino-3,5-dimetilfenil)metano; bis(4-amino-3,5-dietilfenil)metano; bis(4-amino-3-etildiaminofluoreno; ácido diaminobenzoico; 2,3-diaminonaftaleno; 2,3-diaminofenol; -5-metilfenil)metano; bis(4-amino-3-metilfenil)metano; bis(4-amino-3-etilfenil)metano; 4,4'-diaminofenilsulfona; 3,3'-diaminofenilsulfona; 2,2-bis(4,-(4aminofenoxi)fenil)sulfona; 2,2-bis(4-(3-aminofenoxi)fenil)sulfona, 4,4'-oxidianilina; 4,4'-diaminofenilsulfuro; 3,4'-oxidianilina; 2,2-bis(4-(4-aminofenoxi)fenil)propano; 1 ,3-bis(4-aminofenoxi)benceno; 4,4,-bis(4-aminofenoxi)bifenilo; 4,4'-diamino-3,3'-dihidroxibifenilo; 4,4'-diamino-3,3'-dimetilbifenilo; 4,4'-diamino-3,3'-dimetoxibifenilo; Bisanilina M; Bisanilina P; 9,9-bis(4-aminofenil)fluoreno; o-tilidinsulfona; bis(ác¡do antranílico)metileno; 1 , 3 -b i s (4-aminofenoxi)-2 ,2-dimetilpropano; 1 ,3-bis(4-aminofenoxi)propano; 14 1 ,4-bis(4-aminofenoxi)butano; 1,5-bis(4-aminofenoxi)butano; 2,3,5,6-tetrametil- ,4-fenilendiamina; 3,3',5,5'-tetrameti!bencidina; 4,4'-diaminobenzanilida; 2,2-bis(4-aminofenil)hexafluoropropano; polioxialquilendiaminas (por ejemplo, productos D-230, D400, D-2000 y D-4000 de Huntsman Jeffamine); 1,3-ciclohexanbis(metilamina); m-xililendiamina; p-xililendiamina; bis(4-amino-3-metilciclohexil)metano, 1 ,2-bis(2-aminoetoxi)etano; 3(4),8(9)-bis(aminometil)triciclo(5.2.1.02,8)decano; y similares. La segunda etapa de la reacción implica la condensación de los residuos amina restantes con un exceso ligero de anhídrido maleico que forman las porciones maleimida. Esta segunda etapa puede lograrse empleando técnicas bien conocidas por aquellos de experiencia en la técnica. La preparación más directa de maleimidas implica la formación del ácido maleámico a través de la reacción de la amina primaria con el anhídrido maleico, seguido por el cierre deshidrativo del ácido maleámico con el anhídrido acético. Una mayor complicación es que algo o todo el cierre no son para la maleimida, sino para la isomaleimida. Esencialmente, la ¡somaleimida es el dominante o incluso todavía el producto cinético, mientras que la maleimida deseada es el producto termod inámico. La conversión de la isomaleimida a la maleimida es efectivamente la etapa lenta y, en particular, en el caso de las aminas alifáticas, puede requerir condiciones forzadas que pueden disminuir el rendimiento. Por supuesto, puede emplearse una variedad de otros métodos. 15 Por ejemplo, la diciclohexilcarbodiimida (DCC) cierra los ácidos maleámicos mucho más fácilmente que lo hace el anhídrido acético. Con la DCC, el producto es exclusivamente isomaleimida. Sin embargo, en la presencia de agentes isomerizantes adecuados, tales como -hidroxibenzotriazol (HOBt), el producto es únicamente la maleimida. La función del HOBt podría permitir el cierre para proseguir a través del éster de HOBt del ácido maleámico (formado a través de la agencia de DCC) que cierra presumiblemente de preferencia a la maleimida. Probablemente, los agentes de isomerización tales como HOBt se agregan a la isoimida para producir el éster del ácido amico. Si esto exhibe cualquier tendencia en absoluto para cerrar a la ¡mida, una inclinación mucho menor para hacerla, una ruta para interconvertir la isoimida y la imida se establece por lo tanto y el producto de imida termodinámico debe prevalecer finalmente. De este modo, si el cierre inicial del éster formado en la reacción de DCC produce cualquier isoimida, o si cualquier isoimida se produce por el cierre directo del ácido, la situación se "corregirá" subsecuentemente a través de la conversión de la isoimida a la imida por la acción del alcohol de éster activo como un agente de isomerización. Un método alternativo para afectar la ciclodeshidratación de los ácidos maleámicos se establece en la Patente Norteamericana No. 5,973,166, los contenidos completos de los cuales se incorporan en la presente para referencia. Este método utiliza sales de amina que pueden utilizarse exitosamente 16 para reemplazar los solventes apróticos, polares que han sido utilizados para la ciclodeshidratación de ácidos maleármeos. El uso de estas sales proporciona tiempos de reacción competitivos y rendimientos del producto con relación a los resultados obtenidos con los solventes apróticos polares. Estas sales tienen la ventaja de no tener presión de vapor y por lo tanto, no tienen la posibilidad de co-destilar con el agua producida por la reacción de ciclodeshidratación. Además, tales sales pueden adaptarse para tener características de solubilidad deseables (es decir, solubles en el solvente azeotrópico de reflujo, pero insolubles a temperatura ambiente) que permiten su fácil remoción a partir del producto de reacción. Tales sales no se destruyen durante la reacción de ciclodeshidratación y por lo tanto, pueden reciclarse eficientemente una y otra vez. Una amplia variedad de anhídridos se contemplan para el uso en la práctica de la invención, tal como por ejemplo, anhídrido maleico de injerto de polibutadieno; anhídrido maleico de injerto de polietileno; anhídrido maleico de polietileno-alt; anhídrido polimaleico-alt-1 -octadeceno; anhídrido maleico de injerto de polipropileno; poli(anh ídrido estireno-co-maleico); dianhídrido piromel ítico; anhídrido maleico; anhídrido succínico; dianhídrido 1 ,2,3,4-ciclobutantetracarboxílico; dianhídrido 1,4,5,8-naftalentetracarboxílico; dianhídrido 3,4,9,10-perlinentetracarboxílico; dianh ídrido biciclo(2.2.2)oct-7-en-2,3,5,6-tetracarboxílico; dianhídrido dietilentriaminpentaacético; dianhídrido etilendiamintetraacético; dianhídrido 3, 3', 4,4'-benzofenona tetracarboxílico; dianhídrido 3,3'-4,4'-bifenil tetracarboxílico, anhídrido 4,4'-oxidiftalix; dianhídrido 3,3'-4,4'-difenilsulfona tetracarboxílico; dianhídrido 2,2'-bis(3,4-dicarboxifenil)hexafluoropropano; anhídrido 4,4'-bisfenol A diftálico; anhídrido 5-(2,5-dioxitetrahidro)-3-metil-3-ciclohexan-1 ,2-dicarboxílico; etilenglicol bis(anhídrido trimelítico); anhídrido hidroquinona diftálico; anhídrido alil nádico; anhídrido 2-octen-1-ilsuccínico; anhídrido ftálico; anhídrido 1 ,2,3,6-tetrahidroftálico; anhídrido 3,4,5,6-tetrahidroftálico; anhídrido 1 ,8-naftálico; anhídrido glutárico; anhídrido dodecenilsuccínico; anhídrido hexadecenilsuccínico; anhídrido hexahidroftálico; anhídrido metilhexahidroftálico; anhídrido tetradecenilsuccínico; y similares. Como se establece en los Ejemplos en la presente, los compuestos de maleimida de ¡mida extendida permanecen flexibles a temperatura ambiente y son más flexibles que los cauchos de maleimida terminados actualmente disponibles. De este modo, pueden utilizarse solo en composiciones adhesivas o agregarse a resinas disponibles como un agente endurecedor. Las maleimidas de la invención se presentarán en las composiciones adhesivas curables en una cantidad desde 2 a 98 por ciento en peso (% en peso) con base en los componentes orgánicos presentes (excluyendo cualesquiera rellenos). En otra modalidad, se proporcionan monomaleimidas que tienen la fórmula: 18 en donde: Ri es alifático o aromático sustituido o sin sustituir; y R2 es alifático, aromático o siloxano sustituido o sin sustituir. En algunas modalidades, R<, y R2 son cada una independientemente porciones lineales, ramificadas o alifáticas cíclicas sustituidas o sin sustituir que tienen desde 2 a aproximadamente 100 átomos de carbono. En otras modalidades, Ri es una porción aromática o heteroaromática sustituida o sin sustituir que tiene desde 6 a 14 átomos de carbono. En ciertas otras modalidades, R2 es una porción de siloxano sustituida o sin sustituir que tiene desde 2 a aproximadamente 50 átomos de silicio. En algunas modalidades, R2 es una porción de polisiloxano, tal como por ejemplo, dimetilsiloxano, metilfenilsiloxano, difenilsiloxano, o combinaciones de los mismos. Cuando R- y R2 se sustituyen, los sustituyentes presentes son aquellos establecidos anteriormente. En otra modalidad de la invención, se proporcionan polimaleimidas que incluyen polímeros que tienen una pluralidad de unidades de repetición pendientes que tienen la estructura: 19 en donde: R3 son porciones aíifáticas, aromáticas, heteroaromáticas o siloxano sustituidas o sin sustituir. Como se utiliza en la presente, el término "pendiente" significa que la estructura establecida anteriormente se une a una cadena principal polimérica a través de al menos una unión covalente. En algunas modalidades, R3 es una porción lineal, ramificada o alifática cíclica, sustituida o sin sustituir que tiene desde 2 a aproximadamente 100 átomos de carbono. En otras modalidades, R3 es una porción aromática o heteroaromática sustituida o sin sustituir que tiene desde 6 a aproximadamente 14 átomos de carbono. En otras modalidades, R3 es una porción de siloxano sustituida o sin sustituir que tiene desde 2 a aproximadamente 50 átomos de silicio. R3 puede ser también un polisiloxano, tal como por ejemplo, dimetilsiloxano, metilfenilsiloxano, difenilsiloxano o combinaciones de los mismos. Cuando R3 se sustituye, los sustituyentes se establecen anteriormente. En una modalidad adicional, se proporcionan polímeros 20 de polimaleimida que incluyen una pluralidad de unidades repetición que tienen la estructura: en donde: R4 es una porción lineal, ramificada o alifática cíclica sustituida o sin sustituir, que tiene desde 2 a aproximadamente 100 átomos de carbono, o una porción aromática. En algunas modalidades, R es una porción lineal, ramificada o alifática cíclica sustituida o sin sustituir que tiene desde 2 a aproximadamente 100 átomos de carbono. En otras modalidades, R4 es una porción aromática o heteroaromática sustituida o sin sustituir que tiene desde 6 a aproximadamente 14 átomos de carbono. En otras modalidades, R es una porción de siloxano sustituida o sin sustituir que tiene desde 2 a aproximadamente 50 átomos de silicio. R4 puede ser también un polisiloxano, tal como por ejemplo, dimetilsiloxano metilfenilsiloxano, difenilsiloxano o combinaciones de los mismos. Cuando R está sustituida, los sustituyentes se establecen anteriormente. 21 Ejemplos de tales polimaleimidas se muestran en la Figura 3. Los polímeros u oligómeros precursores con grupos funcionales de anhídrido succínico de cadena principal o pendiente se conocen en la técnica. Ejemplos de tales materiales incluyen poliolefinas (por ejemplo, polietileno, polipropileno, y similares) injertados con residuos anhídridos succínicos, polibutadieno injertado con residuos de anhídrido succínico, copolímeros alternos o aleatorios de anhídrido maleico con estireno o a-olefinas, y similares. Para preparar las polimaleimidas de la invención, un gran exceso de diamina se utiliza normalmente para suprimir reacciones de reticulación indeseables. Las mono-, bis y polimaleimidas de ¡mida extendidas de la invención pueden utilizarse independientemente en composiciones adhesivas, o pueden combinarse con otros compuestos y resinas adhesivos. En una modalidad, el monómero de bismaieimida de la invención puede utilizarse como el único monómero termoendurecido de la composición adhesiva. En otra modalidad, el monómero bismaieimida de la invención puede estar con otros monómeros termoendurecidos para realizar un adhesivo completamente formulado. En una modalidad, se proporciona una composición adhesiva que incluye un compuesto de bismaieimida de imida extendida y al menos un iniciador de curación. En algunas modalidades, el compuesto de bismaieimida 22 de imida extendida se presenta en la composición desde 2 por ciento en peso a aproximadamente 98 por ciento en peso (% en peso) con base en el peso total de la composición. En otras modalidades, existe al menos un comonómero que se presenta normalmente en la composición de 10% en peso a aproximadamente 90% en peso con base en el peso total de la composición. Tales comonómeros incluyen, por ejemplo, acrilatos, metacrilatos, maleimidas, víniléteres, vinilésteres, compuestos estirénicos, compuestos funcionales alilo y similares; Al menos un iniciador de curación se presenta normalmente en la composición desde 0.1% en peso a aproximadamente 5% en peso con base en el peso total de la composición, y es normalmente un iniciador radical libre. Como se utiliza en la presente, el término "iniciador radical libre" se refiere a cualquier especie química que, en la exposición a suficiente energía (por ejemplo, luz, calor o similares), se descompone en dos partes que no se cargan, pero que pueden poseer cada una al menos un electrón desparejado. Los iniciadores de radical libre preferidos contemplados para uso en la práctica de la presente invención son compuestos que se descomponen (es decir, tienen una vida promedio en el rango de aproximadamente 10 horas) a temperaturas en el rango de aproximadamente 70°C hasta 180°C. Los iniciadores de radical libre ejemplares contemplados para uso en la práctica de la presente invención incluyen peróxidos (por ejemplo, peróxido de dicumilo, peróxido de dibenzoilo, peróxido de 23 2-butanona, perbenzoato de ter-butilo, peróxido de di-ter-butilo, 2,5-bis(ter-butilperoxi)-2,5-dimetilhexano, bis(ter-butilperoxiisopropil)benceno y ter-butiihidroperóxido), compuestos azo (por ejemplo, 2,2'-azobis(2-metil-propan-nitrilo), 2,2'-azobis(2-metilbutan-nitrilo), y 1,1'-azobis (ciclohexancarbonitrilo)), y similares. El término "iniciador de radical libre" incluye también fotoiniciadores. Por ejemplo, para las composiciones adhesivas de la invención que contienen un fotoiniciador, el proceso de curación puede iniciarse por radiación UV. En una modalidad, el fotoiniciador se presenta en una concentración de 0.1% en peso a 5% en peso con base en el peso total de los compuestos orgánicos en la composición (excluyendo cualquier relleno). En una modalidad, el fotoiniciador comprende 0.1% en peso a 3.0% en peso con base en el peso total de los compuestos orgánicos en la composición. Los fotoiniciadores incluyen derivados de benzoina, bencicetales, ,a-dialcoxiacetofenonas, a-hidroxiaiqui)fenonas, a-aminoalquilfenonas, óxidos de acilfosfina, compuestos de titanoceno, combinaciones de benzofenonas y aminas o cetona de Michler, y similares. En otra modalidad de la invención, se proporcionan adhesivos de fijación de oblea, que incluyen 2 por ciento en peso a aproximadamente 98 por ciento en peso (% en peso) de al menos un compuesto de mono-, bis- o polimaleimida de imida extendida descrito en la presente, o combinaciones del mismo, con base en 24 el peso total de la composición; opcionalmente 10% en peso a aproximadamente 90% en peso de al menos un comonómero seleccionado a partir del grupo que consiste de acrilatos, metacrilatos, maleimidas, viniléteres, vinilésteres, compuestos estirénicos y compuestos funcionales alilo, y similares, basados en el peso total de la composición; 0 a aproximadamente 90% en peso de un relleno conductivo; 0.1% en peso a aproximadamente 5% en peso de ai menos un iniciador de curación; con base en el peso total de la composición; y 0.1% en peso a aproximadamente 4% en peso, de al menos un agente de acoplamiento, con base en el peso total de la composición. En una modalidad, se proporciona un adhesivo de fijación de oblea que comprende: a) 2 por ciento en peso a aproximadamente 98 por ciento en peso (% en peso) con base en el peso total de la composición, una bismaleimida de imida extendida que tiene la estructura: en donde: R y Q son cada uno independientemente porciones alifáticas, aromáticas, heteroaromáticas o siloxano sustituidas o 25 sin sustituir; y n es 1 a aproximadamente 10, con la condición d la bismaleimida de ¡mida extendida no sea b) 0 a aproximadamente 90% de un relleno; d) 0.1% en peso a aproximadamente 5% en peso de al menos un iniciador de curación; con base en el peso total de la composición; e) 0.1% en peso a aproximadamente 4% en peso, de al menos un agente de acoplamiento, con base en el peso total de la composición . Los rellenos contemplados para uso en la práctica de la presente invención pueden ser eléctricamente conductivos y/o térmicamente conductivos, y/o rellenos que actúan principalmente para modificar la reología de la composición resultante. Ejemplos de rellenos eléctricamente conductivos adecuados que pueden emplearse en la práctica de la presente invención incluyen plata, níquel, cobre, aluminio, paladio, oro, grafito, grafito recubierto con metal y similares (por ejemplo, grafito recubierto con níquel, grafito recubierto con cobre, y similares). Ejemplos de rellenos térmicamente conductivos adecuados que pueden emplearse en la práctica de la presente invención incluyen grafito, nitruro de 26 aluminio, carburo de silicio, nitruro de boro, polvo de diamante, alúmina y similares. Los compuestos que actúan principalmente para modificar reología incluyen sílice, sílice ahumada, alúmina, titania y similares. Como se utiliza en la presente, el término "agente de acoplamiento" se refiere a especies químicas que son capaces de unirse a una superficie mineral y que contienen también el o los grupos funcionales polimerizablemente reactivos de manera que permiten la interacción con la composición adhesiva. Los agentes de acoplamiento facilitan de este modo el enlace del adhesivo de fijación de oblea al sustrato al cual se aplica. Los agentes de acoplamiento ejemplares contemplados para uso en la práctica de la presente invención incluyen ésteres de silicato, sales de acrilato metálico (por ejemplo, metacrilato de aluminio), titanatos (por ejemplo, triisopropóxido de metacriloxietilacetoacetato de titanio), o compuestos que contienen un grupo copolimerizable y un ligando quelante (por ejemplo, fosfina, mercaptano, acetoacetato y similares). En algunas modalidades, los agentes de acoplamiento contienen tanto una función co-polimerizable (por ejemplo, una porción vinilo, una porción acrilato, una porción metacrilato y similares), así como una función de éster de silicato. La porción de éster de silicato del agente de acoplamiento es capaz de condensar con hidróxidos metálicos presentes en la superficie mineral del sustrato, aunque la función copolimerizable es capaz de copolimerizarse con los 27 otros compuestos reactivos de la adhesión de fijación de oblea de la invención. En ciertas modalidades, los agentes de acoplamiento contemplados para uso en la práctica de la invención son agentes de acoplamiento de silicato oligomérico tales como poli(metoxivinilsiloxano). En algunas modalidades, tanto la fotoiniciación como la iniciación térmica pueden ser deseables. Por ejemplo, la curación de un adhesivo que contiene un fotoiniciador puede iniciarse por irradiación UV, y en una etapa de procesamiento final, la curación puede completarse por la aplicación de calor para conseguir una curación de radical libre. Tanto los iniciadores UV y térmicos pueden agregarse por lo tanto a la composición adhesiva. En general, estas composiciones se curarán dentro de un rango de temperatura de 80-220°C, y la curación se efectuará dentro de una duración de tiempo de menos de 1 minuto a 60 minutos. Como se entenderá por aquellos expertos en la técnica, el perfil de curación de tiempo y temperatura para cada composición adhesiva variará y diferentes composiciones pueden diseñarse para proporcionar el perfil de curación que será adecuado al proceso de fabricación industrial particular. En ciertas modalidades, las composiciones adhesivas pueden contener compuestos que prestan flexibilidad y dureza adicional al adhesivo curado resultante. Tales compuestos pueden ser cualquier material termoendurecido o termoplástico que tiene un Tg de 50°C o menor, y normalmente será un material polimérico 28 caracterizado por rotación libre sobre las uniones químicas, la presencia de grupos etéreos, y la ausencia de estructuras de anillo. Tales modificadores adecuados incluyen poliacrilatos, poli(butadieno), poliTHF (tetrahidrofurano polimerizado, también conocido como poli(1 ,4-butandiol)), caucho de CTBN (butadieno-acrilon itrilo de carboxi terminado)) y polipropilenglicol. Cuando se presentan, los compuestos de endurecimiento pueden estar en una cantidad hasta aproximadamente 15 por ciento en peso de la maleimida y otros compuestos vinilo monofuncionales. Los inhibidores para curación de radical libre pueden agregarse también a las composiciones adhesivas y adhesivos de fijación de oblea descritos en la presente para extender la vida de anaquel útil de las composiciones que contienen las maleimidas de ¡mida extendidas. Ejemplos de estos inhibidores incluyen fenoles impedidos tales como 2,6-di-ter-butil-4-metilfenol; 2,6-di-ter-butil-4-metoxifenol; ter-butil hidroquinona; tetrakis(metilen(3,5-di-ter-butil-4-hidroxihidrocinamato))benceno; 2,2'-metilenbis(6-ter-butil-p-cresol); y 1 , 3 , 5-tr i meti I-2 ,4 , 6-tri s (3' , 5'-d i-te r- b u ti I -4-hidroxibencil)benceno. Otros antioxidantes de donación de hidrógeno útiles incluyen derivados de p-fenilendiamina y difenilamina. Se conoce también en la técnica que los antioxidantes de donación de hidrógeno pueden combinarse sinergísticamente con las quinonas, y los desactivadores metálicos para hacer un paquete de inhibidor muy eficiente. Ejemplos de quinonas adecuados, incluyen benzoquinona, 29 2 -te r- b u t i I - 1 ,4-benzoquinona; 2-f e n i I - 1 ,4-benzoquinona; naftoquinona y 2,5-dicloro-1 ,4-benzoquir,ona. Ejemplos de desactivadores metálicos incluyen N,N'-bis(3,5-di-ter-butil-4-hidroxihidrocinamoil)hidroazina; oxalil bis(bencilidenhidrazida); y N-fenil-N'-(4-toluensulfonil)-p-fenilendiamina. Los compuestos de radical nitroxilo tales como TEMPO (radical libre 2,2,6,6-tetrametil-1 -piperidiniloxi) son también efectivos como inhibidores a concentraciones bajas. La cantidad total de antioxidante más sinergismos caen normalmente en el rango de 100 a 2000 rpm con relación al peso de la resina de base total. Otros aditivos, tales como promotores de adhesión, en tipos y cantidades conocidas en la técnica, pueden agregarse también. Estas composiciones se realizarán dentro del rango comerciaimente aceptables para adhesivos de fijación de oblea. Los valores comerciaimente aceptables para esfuerzo cortante de dado para los adhesivos en un dado de silicio de 80 x 80 mil2 en el rango de más de, o igual a 1 kg a la temperatura ambiente, y mayor de o igual a 0.5 kg a 240°C. Los valores aceptables para torsión para un dado de 500 x 500 mil2 están en el rango de menos de o igual a 70 Nm a temperatura ambiente. Ventajosamente, los compuestos y composiciones de mono-, bis-, y polimaleimida de imida enlazada de la presente invención pueden diseñarse para permanecer como materiales termoplásticos estables y flexibles a temperatura ambiente. Estas maleimidas de imida enlazada termoplásticas pueden combinarse 30 con rellenos, catalizadores, inhibidores y agentes de acoplamiento para hacer un paquete adhesivo totalmente formulado. Ya que la matriz de estas composiciones es termoplástica, no ocurrirá asentamiento durante el embarque o el almacenamiento. Estas características por lo tanto permiten el empacado, embarque y almacenamiento sin refrigeración. Estas propiedades facilitan también la formación de adhesivos de la invención en varias formas y tamaños para facilidad de uso y aplicación a componentes electrónicos y/o sustratos. De este modo, un aspecto de la invención es un método para formar una cuerda adhesiva que puede aplicarse directamente a un sustrato para la unión de componentes electrónicos al mismo. De acuerdo a este método, un compuesto de maleimida de ¡mida enlazada o composición adhesiva se extruye en una forma de cuerda. Las longitudes de unidad de la cuerda adhesiva pueden distribuirse entonces dentro de un recipiente de empacado. La longitud de la cuerda adhesiva suministrada puede seleccionarse convenientemente por el uso deseado, la aplicación o la unidad de venta. De este modo, una cuerda corta puede empacarse para una aplicación de uso sencillo mientras una duración más prolongada puede distribuirse para venta a granel. En una modalidad de este método, el adhesivo de cuerda es una forma circular, cuadrada o rectangular (a través del eje corto) de aproximadamente dos a 15 milímetros de diámetro. La forma más preferida para el adhesivo de cuerda es cuando el material se extruye en la forma (en sección transversal) de un 31 trébol o estrella de mar de cuatro lances. La invención contempla también que otras formas pueden fabricarse por la extrusión o moldeo, tales como listones, puntos, esferas y similares. Por ejemplo, el adhesivo puede formarse dentro de puntos de uso sencillo de volumen adecuado para unir un componente electrónico a un sustrato. Los puntos individuales pueden empacarse en un papel desechable o soporte de película y descascarillarse para uso. El punto del adhesivo puede aplicarse también por adelantado a un sustrato de dispositivo electrónico adecuado (por ejemplo, una estructura principal, o matriz de rejilla de bola). Normalmente, los puntos están en el rango de 0.5 mm a 10 mm de diámetro. Un múltiple número de puntos puede también aplicarse a través del área punteada de un sustrato para incorporar dispositivos más grandes. Los puntos pueden tener la forma de formas hemisféricas o "similares a Besos de Hershey". La presente invención proporciona también métodos para unir un componente electrónico a un sustrato que utiliza fabricaciones adhesivas formadas tales como cuerdas, listones y puntos. De acuerdo a este método, la fabricación adhesiva se suministra directamente sobre el sustrato en una cantidad suficiente para unir el componente electrónico deseado. Por ejemplo, una cuerda puede ponerse en contacto con el sustrato y la cantidad deseada puede cortarse desde el extremo, por lo que se suministra una cantidad controlada de adhesivo al punto preciso de unión deseado. Opcionalmente, el sustrato puede 32 calentarse para facilitar el suministro del adhesivo por fusión. Cuando la cantidad de adhesivo que requerirá para una aplicación sencilla puede predeterminarse en el momento de la fabricación, las alícuotas individuales del adhesivo pueden pre-medirse, distribuirse y transferirse subsecuentemente al sustrato en el momento de uso, por ejemplo como puntos individuales. Una vez que se coloca el adhesivo sobre el sustrato, el componente electrónico se pone en contacto entonces con el adhesivo distribuido y se cura el adhesivo para unir el componente electrónico al sustrato. Este método reduce el desgaste, en donde se evita el adhesivo en exceso. Además, este método facilita la colocación precisa del adhesivo y elimina la contaminación adhesiva indeseada del sustrato y área de trabajo circundante. La naturaleza termoplástica de estos adhesivos ofrece otras ventajas significativas para aplicaciones comerciales comparadas a los adhesivos de pegamento tradicionales utilizados para fijación de oblea. Los materiales descritos aquí no requieren las condiciones de almacenamiento refrigeradas a -4ü°C tradicionalmente utilizadas para los adhesivos de pegamento. Una mezcla adhesiva termoplástica totalmente formulada que contiene inhibidores suficientes puede mantenerse durante varios meses a, o sólo debajo de temperatura ambiente sin ninguna pérdida de rendimiento. La naturaleza termoplástica de este adhesivo evita además cualquier asentamiento del relleno a partir de la matriz de resina durante tal almacenamiento. 33 Convenientemente, las composiciones adhesivas de la invención pueden empacarse en equipos para consumo por el usuario final. Incluido en cada equipo es un paquete que contiene una cantidad suficiente de una composición adhesiva de maleimida de ¡mida enlazada para unir al menos un componente electrónico a un sustrato e instrucciones para utilizar el adhesivo para unir un componente electrónico a un sustrato. El adhesivo suministrado en el equipo puede ser por ejemplo, a granel, una cuerda o una forma punteada, dependiendo del uso final pretendido. Las instrucciones se contemplan para incluir direcciones para la preparación de elementos que se unirán a la aplicación (por ejemplo componentes electrónicos y sustratos) del adhesivo, sugiriendo cantidades para diversas aplicaciones, y condiciones requeridas para curar el adhesivo. El diseño de quipo será particularmente útil para los adhesivos de maleimida de la invención con características que no pueden ser bien conocidas en la técnica. Por ejemplo, las técnicas para la aplicación y curación de manufacturas adhesivas (por ejemplo, cuerdas y puntos) pueden describirse e ilustrarse. Las modalidades adicionales de la invención incluyen estructuras unidas adhesivas que contienen composiciones adhesivas de maleimida de ¡mida curable. Ejemplos no limitantes de las estructuras unidas adhesivas incluyen componentes electrónicos unidos a un sustrato, y componentes de circuito unidos a paneles de cableado impreso. En aún otra modalidad de la invención, se proporcionan 34 ensambles de componentes adheridos juntos empleando composiciones adhesivas descritas anteriormente y/o adhesivos de fijación de oblea. De este modo, por ejemplo, se proporcionan ensambles que comprenden un primer artículo adherido permanentemente a un segundo artículo por una alícuota curada de la composición adhesiva descrita anteriormente. Los artículos contemplados para ensamble que emplean composiciones de la invención incluyen dispositivos de memoria, dispositivos AS1C, microprocesadores, dispositivos de memoria no volátil, y similares. También contemplados son ensambles que comprenden un dispositivo microelectrónico adherido permanentemente a un sustrato por una alícuota curada del adhesivo de fijación de oblea descrito anteriormente. Los dispositivos microelectrónicos contemplados para uso con los adhesivos de fijación de oblea de la invención incluyen estructuras principales de cobre, estructuras principales de Aleación 42, dados de silicio, dados de arseniuro de galio, dados de germanio, y similares. De acuerdo con otra modalidad de la presente invención, se proporcionan métodos para unir adhesivamente dos partes del componente para producir los ensambles descritos anteriormente. De este modo, por ejemplo, un primer artículo puede unirse adhesivamente a un segundo artículo, empleando un método que incluye: (a) aplicar la composición adhesiva descrita anteriormente al primer artículo, 35 (b) poner el primero y segundo artículos en contacto íntimo para formar un ensamble en donde el primer artículo y el segundo artículo se separan sólo por la composición adhesiva aplicada en (a), y más adelante, (c) someter el ensamble a condiciones adecuadas para curar la composición adhesiva. De manera similar, un dispositivo microelectrónico puede unirse adhesivamente a un sustrato, empleando un método que comprende: (a) aplicar el adhesivo de fijación de oblea descrito anteriormente al sustrato y/o el dispositivo microelectrónico, (b) poner el sustrato y el dispositivo en contacto íntimo para formar un ensamble en donde el sustrato y el dispositivo se separan sólo por la composición de fijación de oblea aplicada en (a), y más adelante, (c) someter el ensamble a condiciones adecuadas para curar la composición de fijación de oblea. Condiciones adecuadas para curar ios adhesivos de fijación de oblea de la invención incluyen someter el ensamble descrito anteriormente a una temperatura de menos de aproximadamente 200°C durante aproximadamente 0.5 hasta 2 minutos. Este calentamiento de duración corta, rápido puede lograrse en una variedad de formas, por ejemplo, con una vía caliente en línea, un horno de cinta transportadora, o similares. Opcionalmente, el material puede curarse en horno a 150-220°C. 36 En aún otra modalidad de la invención, se proporciona un método para producir un monómero de bismaieimida de imida extendida. Tal método puede realizarse, por ejemplo poniendo en contacto un dianhídrido con diamina bajo condiciones adecuadas para formar una imida que tiene porciones amino terminales; y poniendo en contacto las porciones amino terminales con anhídrido maleico bajo condiciones adecuadas para formar una maleimida, por lo que se produce un monómero de bismaieimida de imida extendida. Se entiende que utilizar los compuestos y métodos de la presente invención, es posible preparar adhesivos que tienen un amplio rango de densidad reticulada por la elección juiciosa y cantidad de compuestos mono-, bis- o polifuncionales. Entre mayor la proporción de compuestos polifuncionales reactivos, mayor la densidad reticulada. Si se desean propiedades termoplásticas, las composiciones adhesivas pueden prepararse a partir de (o al menos contienen un porcentaje más elevado de) compuestos mono-funcionales para limitar la densidad reticulada. Una cantidad menor de compuestos polifuncionales puede agregarse para proporcionar alguna reticulación y resistencia a la composición, siempre que la cantidad de compuestos polifuncionales se limite a una cantidad que no disminuya las propiedades termoplásticas deseadas. Dentro de estos parámetros, puede adaptarse la resistencia y la elasticidad de los adhesivos individuales a una aplicación de uso final particular. 37 La "Reticulación" como se utiliza en la presente, se refiere a la unión de dos o más cadenas poliméricas por puentes de un elemento, un grupo molecular, o un compuesto. En general, la reticulación de los compuestos de la invención tiene lugar en el calentamiento. Cuando se incrementa la densidad de reticulación, las propiedades de un material pueden cambiarse desde termoplásticas a termoendurecibles. Los siguientes ejemplos se pretenden sólo para ilustrar la presente invención y no deben interpretarse de ninguna manera como limitando el objeto de la invención.
EJEMPLOS La Síntesis de Mono-, Bis-, y Polimaleimidas de Imida Extendida EJEMPLO 1 Se cargó con 250 mi de tolueno un matraz de fondo redondo de 500 mi equipado con una barra agitadora cubierta de Teflón. Se agregó trietilamina, 35 g (0.35 mol) al matraz, seguido por la adición lenta de 35 g (0.36 mol) del ácido metansulfónico anhidro para formar una sal. La mezcla se permitió agitar durante aproximadamente 10 minutos, seguida por la adición de 57 g (0.11 mol) de Versamine 552 (diamina de dímero, Cognis Corporation). Se agregó lentamente dianhídrido piromelítico (10.9 g, 0.05 mol) a la mezcla agitada. Se unieron al matraz una trampa Dean-Stark y un condensador, y la mezcla se calentó a reflujo durante 2 horas 38 para formar una diimida terminada en amina. La cantidad teórica del agua a partir de esta condensación había sido recolectada por esta vez. La mezcla de reacción se enfrió a temperatura ambiente y se agregó 12.8 g (0.13 mol) de anhídrido maleico al matraz, seguido por 5 g del ácido metansulfónico anhidro. La mezcla se llevó a reflujo durante 12 horas adicionales para obtener la cantidad esperada de agua. Se agregó 100 mi adicionales de tolueno al matraz después de haberse enfriado a temperatura ambiente, y la mezcla se permitió establecer. La solución se decantó, y la sal se enjuagó con tolueno adicional (2 x 100 mi). Los extractos se combinaron y luego se permitieron establecer de nuevo durante la noche para proporcionar suficiente tiempo para sal y ácido adicional por separado. La solución se filtró a través de un embudo fritado de vidrio estrechamente envasado con 30 g de gel de sílice. El solvente se removió bajo vacío para producir 60 g (84% de rendimiento) de una resina cerosa oscura.
EJEMPLO 2 Similar al método subrayado en el ejemplo previo, se formó una sal mezclando 38 g (0.38 mol) de trietilamina con 38 g (0.39 mol) de ácido metansulfónico anhidro en 250 mi de tolueno. Se agregó Versamine 552, 59 g (0.11 mol) al matraz, seguida por la adición lenta de 16.1 g (0.05 mol) de dianhídrido de tetracarboxílico de 3,3',4,4'-benzofenona. Se requirieron alrededor de dos horas de reflujo para la remoción azeotrópica del agua para 39 formar una diimida de amina terminada. La mezcla se enfrió a temperatura ambiente, seguida por la adición de 12.5 g (0.13 mol) de anhídrido maleico y 5 g de ácido metansulfónico. La mezcla se llevó a reflujo de nuevo durante 12 horas para formar la bismaleimida. El producto se trató de acuerdo al procedimiento descrito en el ejemplo previo. Una resina color ámbar oscuro (65 g, 82% de rendimiento) se recolectó después de la remoción completa del solvente.
EJEMPLO 3 Se hizo una sal mezclando 10 g (0.10 mol) de trietilamina con 11 g (0.11 mol) de ácido metansulfónico en 200 mi de tolueno. Se agregó Versamine 552, 32 g (0.06 mol) a la mezcla, seguida por la adición lenta de 13.5 g (0.03 mol) de 1,1,3,3-tetrametil-1 ,3-bis(anhídrido norbornildicarboxílico)disiloxano. Se formó la diimida de amina terminada después de la destilación azeotrópica del agua, que requirió aproximadamente 1 hora de reflujo. La mezcla se enfrió, seguida por la adición de 10 g (0.01 mol) de anhídrido maleico junto con 3 g de ácido metansulfónico. La mezcla se llevó a reflujo durante 18 horas para recolectar la cantidad requerida del agua en la trampa Dean-Stark. La preparación del producto se condujo como se subraya en los ejemplos previos. El material final (35 g, 73% de rendimiento) se obtuvo como una resina color ámbar oscuro después de la remoción del solvente. 40 EJEMPLO 4 Se preparó una sal mezclando 40 g (0.40 mol) de trietilamina con 40 g (0.42 mol) de ácido metansulfónico en 200 mi de tolueno. Esta se siguió por la adición secuencial de 57 g (0.11 mol) de Versamine 552 y 17 g (0.05 mol) de anhídrido 2,8-decadien-1 ,10-disuccínico. La mezcla se llevó a reflujo durante 12 horas con remoción azeotrópica del agua para producir la diimida de amina terminada. La mezcla se enfrió entonces a temperatura ambiente y se agregaron entonces al matraz 12.8 g (0.13 mol) de anhídrido maleico y 5 g de ácido metansulfónico. La mezcla se calentó de nuevo a reflujo durante la noche con remoción azeotrópica del agua. La preparación del producto dio 65 g (82% de rendimiento) de una resina color ámbar.
EJEMPLO 5 Se formó una sal mezclando 35 g (0.35 mol) de trietilamina con 36 g (0.37 mol) de ácido metansulfónico en 250 mi de tolueno (dentro de un matraz de 500 mi). Se agregó Versamine 552, 90 g (0.17 mol) al matraz, seguido por la adición lenta de 24 g (0.11 mol) de dianhídrido piromelítico. Se requirieron alrededor de dos horas de reflujo para la remoción azeotrópica completa del agua para formar la diimida de amina terminada. La mezcla se enfrió entonces a temperatura ambiente y 13 g (0.13 mol) de anhídrido maleico y 10 g de ácido metansulfónico se agregaron. La 41 mezcla se llevó a reflujo de nuevo durante 12 horas para formar la bismaleimida de imida enlazada. El producto se trató de acuerdo a la preparación descrita en el ejemplo previo. Una resina color ámbar oscuro (100 g, 82% de rendimiento) se recolectó después de la remoción completa del solvente.
EJEMPLO 6 Se formó una sal mezclando 50 g (0.50 mol) de trietilamina con 50 g (0.52 mol) de ácido metansulfónico anhidro en 400 ml_ de tolueno (dentro de un matraz de un litro). Se agregó bis(aminometil)triciclo[5.2.1.2,6]decano, 33 g (0.17 mol) al matraz, seguido por la adición lenta de 42 g (0.08 mol), dianhídrido de 4,4'-bisfenol-A. Un par de horas de reflujo se requirieron para la remoción azeotrópica del agua para formar la diimida de amina terminada. La mezcla se enfrió a temperatura ambiente, seguida por la adición de 22 g (0.22 mol) de anhídrido maleico y 8 g de ácido metansulfónico. La mezcla se llevó a reflujo de nuevo durante 16 horas para formar la bismaleimida de ¡mida enlazada. El producto se preparó de acuerdo al procedimiento descrito en el ejemplo previo. El solvente se removió para obtener 80 g (94% de rendimiento) de un sólido cristalino, ligeramente amarillo.
EJEMPLO 7 Se formó una sal mezclando 35 g (0.35 mol) de trietilamina con 36 g (0.38 mol) de ácido metansulfónico anhídrido 42 en 400 mi de tolueno (dentro de un matraz de 1000 mi). Cuarenta y dos gramos (0.10 mol) de 2,2'-Bis[4-(4~ aminofenoxi)fenil]propano se agregó al matraz, seguido por la adición lenta de 11 g (0.05 mol) de dianhídrido piromelítico. Se requirieron alrededor de dos horas de reflujo para la remoción azeotrópica del agua para formar la diimida de amina terminada deseada. La mezcla se enfrió a temperatura ambiente, seguida por la adición de 8 g (0.08 mol) de anhídrido maleico y 8 g de ácido metansulfónico. La mezcla se llevó a reflujo de nuevo durante 6 horas para formar la bismaleimida. La preparación del producto consistió de la remoción del solvente bajo vacío, seguido lavando el sólido en un embudo Buchner con agua para remover la sal y el ácido. Se utilizó un enjuague final con acetona para remover la mayoría del agua. El producto se colocó en una bandeja poco profunda y se secó en un horno durante la noche a aproximadamente 100°C. Un polvo amarillo fino (44 g, 86% de rendimiento) se obtuvo después del secado.
EJEMPLO 8 Se formó una sal mezclando 35 g (0.35 mol) de trietilamina con 36 g (0.38 mol) de ácido metansulfónico anhídrido y 400 mi de tolueno (dentro de un matraz de fondo redondo de 1000 mi). Se agregó entonces dianhídrido de bisfenol-A (32 g, 0.06 mol) al matraz, seguido por la adición de 16 g (0.03 mol) de Versamine 552. La mezcla se agitó a temperatura ambiente 43 durante una hora, seguida por la adición de 24 g (0.06 mol) de 2,2'-Bis[4-(4-aminofenoxi)fenil]propano al matraz. La remoción azeotrópica del agua se condujo durante aproximadamente 20 horas para formar la ¡mida de amina terminada deseada. La mezcla se enfrió entonces a temperatura ambiente, seguida por la adición de 10 g (0.10 mol) de anhídrido maleico y 5 g de ácido metansulfónico. La mezcla se llevó a reflujo de nuevo durante 18 horas para formar la bismaleimida de ¡mida extendida. El producto se preparó de acuerdo al procedimiento descrito en el ejemplo previo. Después de la remoción del solvente, 60 g (82% de rendimiento) de un sólido cristalino, pulverizable, amarillo se obtuvo .
EJEMPLO 9 Se cargó un matraz de fondo redondo de 500 mi equipado con una barra agitadora recubierta con teflón con 24 g (0.40 mol) de etilendiamina junto con 100 mi de tolueno. Este se siguió por la adición lenta de 100 g de polibutadieno injertado con 8% en peso de anhídrido maleico (Rl 130M A8 , Sartomer). La remoción azeotrópica del agua y la etilendiamina en exceso se condujo durante un periodo de doce horas de reflujo. La remoción de la etilendiamina en exceso se benefició por la adición del vapor dentro del recipiente de reacción. La sal (25 g) del ácido trietilamin-metansulfónico se agregó entonces a la solución, junto con 3 g adicionales del ácido metansulfónico y 12 g (0.12 mol) de 44 anhídrido maleico. La remoción azeotrópica del agua se condujo durante 12 horas para formar la polimaleimida. La preparación del producto se condujo de acuerdo a los ejemplos previos para obtener 100 g de una resina líquida viscosa color ámbar.
EJEMPLO 10 Se agregó tolueno (350 mi) en un matraz de fondo redondo de un ütro equipado con una barra agitadora recubierta con teflón. Se agregó trietilamina, 50 g (-0.50 mol) al matraz seguido por la adición lenta de 50 g (0.52 mol) de ácido metansulfónico anhidro. La mezcla se permitió agitar a temperatura ambiente aproximadamente 10 minutos, seguida por la adición de 90 g (0.17 mol) de Versamine 552 (diamina de dímero, Cognis Corporation). A la mezcla se agregó 41 g (0.08 mol) de BPADA (dianhídrido de 4,4'-bisfenol-A, GE Plastics). Se unieron una trampa Dean-Stark y un condensador al matraz, y la mezcla se calentó a reflujo. Después de aproximadamente dos horas, la cantidad esperada de agua se recolectó correspondiendo a la conversión completa a la diimida de amina terminada. La mezcla se permitió enfriar por debajo de 40°C, y se agregó 22 g (0.23 mol, -20% en exceso) de anhídrido maleico triturado al matraz, seguido por la adición de 10 g extra de ácido metansulfónico anhídrido. La mezcla se calentó lentamente de nuevo a reflujo. Se requirieron aproximadamente 18 horas de reflujo para recolectar la cantidad esperada de agua en la trampa Dean-Stark. Después de 45 enfriar a temperatura ambiente, se agregó 200 mi de tolueno extra al matraz; la agitación se detuvo en este punto y la mezcla se permitió separarse. La fracción superior (solución de tolueno) se decantó cuidadosamente en un matraz Erlenmeyer de 2 litros. La sal se lavó con tolueno (2 x 500 mi) los enjuagues se decantaron y combinaron también. La solución ámbar se permitió establecer durante la noche para permitir suficiente tiempo para separar más sal y ácido a partir de la solución de tolueno combinada. La solución se filtró entonces a través de un embudo fritado de vidrio estrechamente empacado con 65 g de gel de sílice. Después de la filtración el gel de sílice se lavó con 100 mi extras de tolueno. El tolueno se removió bajo presión reducida para proporcionar 120 g (-85% de rendimiento) de una resina de color ámbar oscuro.
EJEMPLO 11 La prueba de adhesión a la tensión se hizo en algunos de los productos a partir de los ejemplos precedentes. El único componente agregado a la resina de prueba fue 2% en peso del iniciador de peróxido de dicumilo. La mezcia de resina catalizada se utilizó entonces para fijar terminales de aluminio a anillos de retardo. Los postes de aluminio tuvieron un diámetro de cabeza de contacto de 290 milésimas. Los anillos de retardo tuvieron dimensiones de 1000 x 400 x 150 milésimas. Diez de estos ensambles de prueba se construyeron para cada una de las mezclas de resina catalizada. Las partes se curaron durante 46 treinta minutos en un horno a 200°C. Las partes se permitieron enfriar entonces a temperatura ambiente y la resistencia adhesiva se determinó utilizando un examinador de tensión Sebastián III. Una composición control se activó también al lado de las mezclas de prueba. La mezcla control utilizada fue la bismaleimida derivada de la diamina de dímero (es decir, Versamine 552) también catalizada con 2% de peróxido de dicumilo. Tabla 1. Resultados de Prueba de Adhesión de Tensión TABLA 2. Resultados de Prueba de Adhesión de Tensión 47 mostrados en las Tablas 1 y 2 fueron claramente superiores a la composición de prueba control. Aunque no se desee unirse por teoría, se cree que la mejora vista aquí es un resultado directo de la densidad reticulada reducida y/o el encogimiento de curado reducido de la composición de la invención contra el BMI derivado solamente a partir de la diamina de dímero. Aunque esta invención ha sido descrita con respecto a estos ejemplos específicos, se debe aclarar que otras modificaciones y variaciones serían posibles sin apartarse del. espíritu de esta invención.

Claims (1)

  1. 48 REIVINDICACIONES 1. Una bismaleimida de imida extendida que tiene estructura: caracterizada porque: R y Q son cada una independientemente porciones lifáticas, aromáticas, heteroaromáticas o de siloxano sustituidas sin sustituir; y n es 1 a aproximadamente 10, con la condición de que la bismaleimida de imida extendida, no sea 2. La bismaleimida de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque R y Q son cada uno independientemente porciones lineales, ramificadas, o alifáticas cíclicas sustituidas o sin sustituir, que tienen desde 2 a aproximadamente 100 átomos de carbono. 3. La bismaleimida de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque R y Q son cada una independientemente 49 porciones aromáticas o heteroaromáticas sustituidas o sin sustituir que tienen desde 6 a aproximadamente 14 átomos de carbono. 4. La bismaleimida de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque R y Q son cada una independientemente porciones de siloxano sustituidas o sin sustituir que tienen desde 2 a aproximadamente 50 átomos de silicio. 5. La bismaleimida de conformidad con la reivindicación 4, caracterizada porque la porción de siloxano es un polisiloxano. 6. La bismaleimida de conformidad con la reivindicación 5, caracterizada porque el polisiloxano comprende unidades de repetición seleccionadas a partir del dimetilsiloxano, metilfenilsiloxano, difenilsiloxano o combinaciones de los mismos. 7. La bismaleimida de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque las porciones alifáticas, aromáticas, heteroaromáticas, o de siloxano sustituidas comprenden sustituyentes seleccionados a partir de alquilo, alquenilo, alquinilo, hidroxi, oxo, alcoxi, mercapto, cicloalquilo, cicloalquilo sustituido, heterocíclico, heterocíclico sustituido, arilo, arilo sustituido, heteroarilo, heteroarilo sustituido, ariloxi, ariloxi sustituido, halógeno, haloalquilo, ciano, nitro, nitrona, amino, amido, -C(0)H, -C(O)-, -C(O)-, -S-, -S(0)2, -OC(0)-0-, -NR-C(O), -NR-C(0)-NR, -OC(0)-NR, en donde R es H o alquilo inferior, acilo, oxiacilo, carboxilo, carbamato, sulfonilo, sulfonamida o sulfurilo. 8. Una monomaleimida que tiene la fórmula: 50 caracterizada porque R-¡ es alifático o aromático sustituido o sin sustituir; y R2 es alifático, aromático o siloxano sustituido o sin sustituir. 9. La maleimida de conformidad con la reivindicación 8, caracterizada porque R-i y R2 son cada una independientemente porciones lineales, ramificas, o alifáticas cíclicas sustituidas o sin sustituir que tienen desde 2 a aproximadamente 100 átomos de carbono. 10. La maleimida de conformidad con la reivindicación 8, caracterizada porque R-¡ es una porción aromática o heteroaromática sustituida o sin sustituir que tiene desde 6 a aproximadamente 14 átomos de carbono. 11. La maleimida de conformidad con la reivindicación 8, caracterizada porque R2 es una porción de siloxano sustituida o sin sustituir que tiene desde 2 a aproximadamente 50 átomos de silicio. 12. La maleimida de conformidad con la reivindicación 11, caracterizada porque la porción de siloxano es un polisiloxano. 13. La maleimida de conformidad con la reivindicación 51 12, caracterizada porque el polisiloxano comprende unidades de repetición seleccionadas a partir de dimetilsiloxano, metilfenilsiloxano, difenilsiloxano o combinaciones de los mismos. 14. La maleimida de conformidad con la reivindicación 8, caracterizada porque las porciones alifáticas, aromáticas, heteroaromáticas, o de siloxano sustituidas comprenden sustituyentes seleccionados a partir de alquilo, alquenilo, alquinilo, hidroxi, oxo, alcoxi, mercapto, cicloalquilo, cicloalquilo sustituido, heterocíclico, heterocíclico sustituido, arilo, arilo sustituido, heteroarilo, heteroarilo sustituido, ariloxi, ariloxi sustituido, halógeno, haloalquilo, ciano, nitro, nitrona, amino, amido, -C(0)H, -C(O)-, -C(O)-, -S-, -S(0)2> -OC(0)-0-, -NR-C(O), -NR-C(0)-NR, -OC(0)-NR, en donde R es H o alquilo inferior, acilo, oxiacilo, carboxilo, carbamato, sulfonilo, sulfonamida o sulfurilo. 15. Una polimaleimida, caracterizada porque comprende un polímero que comprende una pluralidad de unidades de repetición pendientes que tienen la estructura: 52 en donde: R3 son porciones alifáticas, aromáticas, heteroaromáticas o de siloxano sustituidas o sin sustituir. 16. El polímero de conformidad con la reivindicación 15, caracterizado porque R3 es una porción lineal, ramificada o alifática cíclica sustituida o sin sustituir que tiene desde 2 a aproximadamente 100 átomos de carbono. 17. El polímero de conformidad con la reivindicación 15, caracterizado porque R3 es una porción aromática o heteroaromática sustituida o sin sustituir que tiene desde 6 a aproximadamente 14 átomos de carbono. 18. El polímero de conformidad con la reivindicación 15, caracterizado porque R3 es una porción de siloxano sustituida o sin sustituir que tiene desde 2 a aproximadamente 50 átomos de silicio. 19. El polímero de conformidad con la reivindicación 18, caracterizado porque la porción de siloxano es un polisiloxano. 20. El polímero de conformidad con la reivindicación 19, caracterizado porque el polisiloxano comprende unidades de repetición seleccionadas a partir de dimetilsiloxano, metilfenilsiloxano, difenilsiloxano o combinaciones de los mismos. 21. El polímero de conformidad con la reivindicación 15, caracterizado porque las porciones alifáticas, aromáticas, heteroaromáticas, o de siloxano sustituidas comprenden sustituyentes seleccionados a partir de alquilo, alquenilo, alquinilo, hidroxi, oxo, alcoxi, mercapto, cicloalquilo, cicloalquilo 53 sustituido, heterocícl ico, heterocíclico sustituido, arilo, arilo sustituido, heteroarilo, heteroarilo sustituido, ariloxi, ariioxi sustituido, halógeno, haloalquilo, ciano, nitro, nitrona, amino, amido, -C(0)H, -C(O)-, -C(O)-, -S-, -S(0)2, -OC(0)-0-, -NR-C(O), -NR-C(0)-NR, -OC(0)-NR, en donde R es H o alquilo inferior, acilo, oxiacilo, carboxilo, carbamato, sulfonilo, sulfonamida o sulfurilo. 22. Un polímero de polimaleimida, caracterizado porque comprende una pluralidad de unidades de repetición que tienen la estructura: en donde: R4 es una porción lineal, ramificada o alifática cíclica sustituida o sin sustituir, que tiene desde 2 a aproximadamente 100 átomos de carbono, o R4 es una porción aromática. 23. El polímero de conformidad con la reivindicación 22, caracterizado porque R4 es una porción aromática o heteroaromática sustituida o sin sustituir que tiene desde 6 a 54 aproximadamente 14 átomos de carbono. 24. El polímero de conformidad con la reivindicación 22, caracterizado porque R4 es una porción de siloxano sustituido o sin sustituir que tiene desde 2 a aproximadamente 50 átomos de silicio. 25. El polímero de conformidad con la reivindicación 24, caracterizado porque la porción de siloxano es un polisiloxano. 26. El polímero de conformidad con la reivindicación 25, caracterizado porque el polisiloxano comprende unidades de repetición seleccionadas a partir -de dimetilsiloxano, metilfenilsMoxano, difeniisiloxano o combinaciones de los mismos. 27. El polímero de conformidad con la reivindicación 22, caracterizado porque las porciones alifáticas, aromáticas, heteroaromáticas, o de siloxano sustituidas comprenden sustituyentes seleccionados a partir de alquilo, alquenilo, alquinilo, hidroxi, oxo, alcoxi, mercapto, cicloalqu ilo, cicloalquilo sustituido, heterocíclico, heterocíclico sustituido, arilo, arilo sustituido, heteroarilo, heteroarilo sustituido, ariloxi, ariloxi sustituido, halógeno, haloalquilo, ciano, nitro, nitrona, amino, amido, -C(0)H, -C(O)-, -C(O)-, -S-, -S(0)2, -OC(0)-0-, -NR-C(O), -NR-C(0)-NR, -OC(0)-IMR, en donde R es H o alquilo inferior, acilo, oxiacilo, carboxilo, carbamato, sulfonilo, sulfonamida o sulfurilo. 28. La composición adhesiva, caracterizada porque comprende al menos una bismaleimida de imida extendida de 55 conformidad con la reivindicación 1, y al menos un iniciador de curación. 29. La composición adhesiva de conformidad con la reivindicación 28, caracterizada porque al menos un iniciador de curación comprende 0.1% en peso a aproximadamente 5% en peso con base en el peso total de la composición. 30. La composición adhesiva, caracterizada porque comprende al menos una bismaleimida de ¡mida extendida de conformidad con la reivindicación 1, al menos una monomaleimida de conformidad con la reivindicación 8, al menos un polímero de conformidad con la reivindicación 15, al menos un polímero de conformidad con la reivindicación 22, y al menos un iniciador de curación. 31. La composición adhesiva de conformidad con la reivindicación 30, caracterizada porque al menos un iniciador de curación comprende 0.1% en peso a aproximadamente 5% en peso con base en el peso total de la composición. 32. La composición adhesiva curable de conformidad con la reivindicación 28, caracterizada porque el iniciador de curación comprende un iniciador de radical libre o un fotoiniciador. 33. La composición adhesiva curable, caracterizada porque comprende al menos una bismaleimida de imida extendida de conformidad con la reivindicación 1, al menos una monomaleimida de conformidad con la reivindicación 8, al menos un polímero de conformidad con la reivindicación 15, al menos un 56 polímero de conformidad con la reivindicación 22; y al menos un iniciador de curación; en donde la composición adhesiva es flexible a temperatura ambiente. 34. La composición adhesiva curable, caracterizada porque comprende al menos una bismaleimida de imida extendida de conformidad con la reivindicación 1, al menos una monomaleimida de conformidad con la reivindicación 8, al menos un polímero de conformidad con la reivindicación 15, al menos un polímero de conformidad con la reivindicación 22; y al menos un iniciador de curación, en donde la composición adhesiva es estable a temperatura elevada. 34. El adhesivo de fijación de oblea, caracterizado porque comprende: a) 2 por ciento en peso a aproximadamente 98 por ciento en peso (% en peso) de la bismaleimida de imida extendida de conformidad con la reivindicación 1, con base en el peso total de la composición, b) 0 a aproximadamente 90% en peso de un relleno conductor; d) 0.1% en peso a aproximadamente 5% en peso de al menos un iniciador de curación, con base en el peso total de la composición; e) 0.1% en peso a aproximadamente 4% en peso de al menos un agente de acoplamiento, con base en el peso total de la composición. 57 36. El adhesivo de fijación de oblea de conformidad con la reivindicación 35, caracterizado porque el agente de acoplamiento es un éster de silicato, una sal de acrilato metálico, o un titanato. 37. El adhesivo de fijación de oblea de conformidad con la reivindicación 35, caracterizado porque el relleno conductivo es eléctricamente conductivo. 38. El adhesivo de fijación de oblea de conformidad con la reivindicación 35, caracterizado porque ai menos un iniciador de curación es un peróxido. 39. Un método para producir un monómero de bismaleimida de imida extendida, caracterizado porque comprende: poner en contacto un dianhídrido con una diamina bajo condiciones adecuadas para formar una imida que tiene porciones de amino terminales; y poner en contacto las porciones amino terminales con anhídrido maleico bajo condiciones adecuadas para formar una maleimída, por lo que se produce un monómero de bismaleimida de imida extendida. 40. El monómero de bismaleimida de imida extendida, caracterizado porque se prepara de acuerdo al método de conformidad con la reivindicación 39. 41. El ensamble, caracterizado porque comprende un 58 primer artículo permanentemente adherido a un segundo artículo por una alícuota curada del adhesivo de fijación de oblea de conformidad con la reivindicación 35. 42. Un equipo para unir un componente electrónico a un sustrato, caracterizado porque comprende un paquete que contiene una cantidad de una composición adhesiva, que comprende una mono-, bis- o polimaleimida de imida extendida suficiente para unir al menos un componente electrónico a un sustrato; e instrucciones para utilizar la composición adhesiva para unir el componente electrónico al sustrato. 43. Un método para producir una fabricación de cuerda adhesiva curable, caracterizado porque comprende: c. proporcionar una composición adhesiva que comprende mono-, bis- o polimaleimida de imida extendida; y d. extruir la composición adhesiva a través de una forma de manera circular, por lo que se forma una cuerda adhesiva.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7884174B2 (en) 2003-05-05 2011-02-08 Designer Molecules, Inc. Imide-linked maleimide and polymaleimide compounds
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WO2010019832A2 (en) * 2008-08-13 2010-02-18 Designer Molecules, Inc. Amide-extended crosslinking compounds and methods for use thereof
US7875688B2 (en) 2004-06-04 2011-01-25 Designer Molecules, Inc. Free-radical curable polyesters and methods for use thereof
US7265182B2 (en) * 2004-07-09 2007-09-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polyamic acid cross-linked polymer and formable composition therefrom
US7795362B2 (en) * 2004-07-16 2010-09-14 Designer Molecules, Inc. Olefin oligomers containing pendant maleimide groups
US8043534B2 (en) 2005-10-21 2011-10-25 Designer Molecules, Inc. Maleimide compositions and methods for use thereof
US8378017B2 (en) 2005-12-29 2013-02-19 Designer Molecules, Inc. Thermosetting adhesive compositions
JP2007308676A (ja) * 2006-04-18 2007-11-29 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 熱硬化性ポリイミド樹脂組成物及びその硬化物
US8530573B2 (en) 2006-05-10 2013-09-10 Designer Molecules, Inc. Modified calcium carbonate-filled adhesive compositions and methods for use thereof
US7691475B2 (en) * 2006-07-21 2010-04-06 3M Innovative Properties Company Anisotropic conductive adhesives
US8287686B2 (en) 2006-07-24 2012-10-16 Designer Molecules, Inc. Derivatives of poly(styrene-co-allyl alcohol) and methods for use thereof
KR20080036771A (ko) * 2006-10-24 2008-04-29 삼성전자주식회사 유기층 패턴 형성방법, 그에 의해 형성된 유기층 및 그를포함하는 유기 메모리 소자
US8344076B2 (en) * 2006-12-19 2013-01-01 Designer Molecules, Inc. Hydrolytically resistant thermoset monomers
US7825188B2 (en) 2006-12-19 2010-11-02 Designer Molecules, Inc. Thermoplastic elastomer with acyloxyphenyl hard block segment
US20080262191A1 (en) * 2007-01-26 2008-10-23 Mizori Farhad G Methods for the preparation of imides, maleimides and maleimide-terminated polyimide compounds
US8431655B2 (en) 2007-04-09 2013-04-30 Designer Molecules, Inc. Curatives for epoxy compositions
US20100113643A1 (en) * 2007-04-09 2010-05-06 Designer Molecules, Inc. Curatives for epoxy adhesive compositions
US8039663B2 (en) * 2007-04-09 2011-10-18 Designer Molecules, Inc. Monomers derived from pentacyclopentadecane dimethanol
US7868113B2 (en) 2007-04-11 2011-01-11 Designer Molecules, Inc. Low shrinkage polyester thermosetting resins
US20100056671A1 (en) * 2007-04-12 2010-03-04 Designer Molecules, Inc. Polyfunctional epoxy oligomers
WO2008130894A1 (en) 2007-04-16 2008-10-30 Designer Molecules, Inc. Low temperature curing acrylate and maleimide based formulations and methods for use thereof
US7928153B2 (en) 2007-08-14 2011-04-19 Designer Molecules, Inc. Thermosetting polyether oligomers, compositions and methods for use thereof
JP2010539293A (ja) * 2007-09-13 2010-12-16 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 低温結合電子接着剤
US8398898B2 (en) * 2008-02-23 2013-03-19 Designer Molecules, Inc. Soluble metal salts for use as conductivity promoters
US8541531B2 (en) * 2008-03-21 2013-09-24 Designer Molecules, Inc. Anti-bleed compounds, compositions and methods for use thereof
US8308892B2 (en) 2008-04-09 2012-11-13 Designer Molecules, Inc. Di-cinnamyl compounds and methods for use thereof
US8008419B2 (en) 2008-08-13 2011-08-30 Designer Molecules, Inc. Siloxane monomers and methods for use thereof
US8158748B2 (en) * 2008-08-13 2012-04-17 Designer Molecules, Inc. Hetero-functional compounds and methods for use thereof
US8013104B2 (en) * 2008-08-13 2011-09-06 Designer Molecules, Inc. Thermosetting hyperbranched compositions and methods for use thereof
US8217120B2 (en) 2008-08-13 2012-07-10 Designer Molecules, Inc. Functionalized styrene oligomers and polymers
US8288591B2 (en) 2008-11-20 2012-10-16 Designer Molecules, Inc. Curing agents for epoxy resins
US8841406B2 (en) * 2008-12-22 2014-09-23 The United States Of America As Represented By The Administrator Of National Aeronautics And Space Administration Branched rod-coil polyimide—poly( alkylene oxide) copolymers and electrolyte compositions
JP2012516914A (ja) * 2009-02-02 2012-07-26 ロード コーポレイション マレイミド末端基を持つポリイミドを含む構造用接着剤
US20090200013A1 (en) * 2009-04-23 2009-08-13 Bernadette Craster Well tubular, coating system and method for oilfield applications
CN102459875B (zh) * 2009-06-30 2014-03-05 维斯塔斯风力系统集团公司 制造包括通过粘结剂结合的两个元件的风力涡轮机叶片的方法
CN101997125B (zh) * 2009-08-14 2013-07-10 财团法人工业技术研究院 改性超支化聚合物、应用其所制成的质子交换膜及其制法
US8710682B2 (en) * 2009-09-03 2014-04-29 Designer Molecules Inc, Inc. Materials and methods for stress reduction in semiconductor wafer passivation layers
US8415812B2 (en) 2009-09-03 2013-04-09 Designer Molecules, Inc. Materials and methods for stress reduction in semiconductor wafer passivation layers
US8623253B2 (en) * 2010-02-26 2014-01-07 The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration Low-melt poly(amic acids) and polyimides and their uses
CN102344567B (zh) * 2010-07-29 2013-05-08 财团法人工业技术研究院 改性双马来酰亚胺树脂、制备方法及包含该树脂的组合物
US8686162B2 (en) 2010-08-25 2014-04-01 Designer Molecules Inc, Inc. Maleimide-functional monomers in amorphous form
US8816021B2 (en) 2010-09-10 2014-08-26 Designer Molecules, Inc. Curable composition with rubber-like properties
JP2013083958A (ja) * 2011-09-26 2013-05-09 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co Ltd 感光性樹脂組成物、それを用いた硬化物及び半導体素子
CN102964598B (zh) * 2012-11-05 2014-09-10 中科院广州化学有限公司 一种聚马来酰亚胺聚合物及其制备方法与应用
JP6006408B2 (ja) * 2013-05-10 2016-10-12 株式会社日立製作所 絶縁組成物、硬化物およびそれを用いた絶縁電線
CN104163923A (zh) * 2013-05-17 2014-11-26 联茂电子股份有限公司 含马来酸酐的聚酰亚胺树脂及其制造方法
CN103304813B (zh) * 2013-06-06 2015-09-23 北京京东方光电科技有限公司 一种固化树脂、间隔物剂、滤光片及它们的制备方法、显示器件
US9771456B2 (en) 2013-07-01 2017-09-26 Iteq Corporation Polyimide resins containing polymaleic anhydride and method for manufacturing the same
JP6348700B2 (ja) * 2013-11-01 2018-06-27 京セラ株式会社 半導体接着用熱硬化型樹脂組成物及びそれを用いた半導体装置
US10189951B2 (en) 2014-04-25 2019-01-29 Polyone Corporation Aliphatic polyimides from a 1:2 molar ration of diamine and unsaturated monoanhydride or unsaturated diacid
US20170044320A1 (en) * 2014-04-25 2017-02-16 Polyone Corporation Aliphatic polyimides from a 1:1 molar ratio of diamine and unsaturated monoanhydride or unsaturated diacid
US10619008B2 (en) 2014-04-25 2020-04-14 Polyone Corporation Aliphatic polyimides from unsaturated monoanhydride or unsaturated diacid reacted with both monoamine and diamine
KR101991165B1 (ko) * 2014-08-29 2019-06-19 후루카와 덴키 고교 가부시키가이샤 말레이미드 필름
WO2016031553A1 (ja) * 2014-08-29 2016-03-03 古河電気工業株式会社 接着フィルム及び接着フィルムを用いた半導体パッケージ
US11286346B2 (en) 2015-01-13 2022-03-29 Showa Denko Materials Co., Ltd. Resin composition, support with resin layer, prepreg, laminate, multilayered printed wiring board, and printed wiring board for millimeter-wave radar
KR101841899B1 (ko) * 2015-03-23 2018-03-23 다츠다 덴센 가부시키가이샤 수지 함침물, 복합재 및 동 클래드 적층체의 제조방법
MY190140A (en) * 2015-04-16 2022-03-30 Furukawa Electric Co Ltd Electrically conductive adhesive film and dicing die bonding film
CN107848261A (zh) * 2015-07-24 2018-03-27 拓自达电线株式会社 带树脂的铜箔、及印刷电路板
EP3331959B1 (en) 2015-08-08 2022-10-05 Designer Molecules, Inc. Anionic curable compositions
JP6753603B2 (ja) * 2015-09-04 2020-09-09 ユニチカ株式会社 末端変性されたオリゴイミドおよびその製造方法
JP5972489B1 (ja) 2016-02-10 2016-08-17 古河電気工業株式会社 導電性接着フィルムおよびこれを用いたダイシング・ダイボンディングフィルム
JP6005312B1 (ja) 2016-02-10 2016-10-12 古河電気工業株式会社 導電性接着フィルムおよびこれを用いたダイシング・ダイボンディングフィルム
JP6005313B1 (ja) * 2016-02-10 2016-10-12 古河電気工業株式会社 導電性接着フィルムおよびこれを用いたダイシング・ダイボンディングフィルム
JP5972490B1 (ja) * 2016-02-10 2016-08-17 古河電気工業株式会社 導電性接着剤組成物ならびにこれを用いた導電性接着フィルムおよびダイシング・ダイボンディングフィルム
JP5989928B1 (ja) 2016-02-10 2016-09-07 古河電気工業株式会社 導電性接着フィルムおよびこれを用いたダイシング・ダイボンディングフィルム
JP6674274B2 (ja) * 2016-02-19 2020-04-01 ユニチカ株式会社 末端マレイミド化オリゴイミドの製造方法
KR20180003422A (ko) * 2016-06-30 2018-01-09 제이엔씨 주식회사 광 배향용 액정 배향막을 형성하기 위한 액정 배향제, 액정 배향막 및 이것을 사용한 액정 표시 소자
JP6949357B2 (ja) * 2016-07-20 2021-10-13 ユニチカ株式会社 末端マレイミド化オリゴイミドの製造方法
JP6819152B2 (ja) * 2016-09-02 2021-01-27 昭和電工マテリアルズ株式会社 両親媒性化合物を含有するワニスの水洗方法
CN115197421A (zh) 2017-01-27 2022-10-18 积水化学工业株式会社 固化性树脂组合物、粘接剂、酰亚胺低聚物、酰亚胺低聚物组合物以及固化剂
JP7099700B2 (ja) 2017-06-19 2022-07-12 ユニチカ株式会社 ビスマレイミド変性体およびその製造方法
TWI639639B (zh) * 2017-07-17 2018-11-01 台光電子材料股份有限公司 樹脂組成物及由其製成的物品
SG11202006971XA (en) * 2018-01-22 2020-08-28 Merck Patent Gmbh Dielectric materials
JP7024548B2 (ja) * 2018-03-28 2022-02-24 昭和電工マテリアルズ株式会社 マレイミド樹脂の製造方法
JP6555792B1 (ja) 2018-05-10 2019-08-07 ユニチカ株式会社 マレイミドの製造方法
WO2020203834A1 (ja) 2019-04-02 2020-10-08 日本化薬株式会社 ビスマレイミド化合物、それを用いた感光性樹脂組成物、その硬化物及び半導体素子
JP7127622B2 (ja) * 2019-07-19 2022-08-30 信越化学工業株式会社 芳香族ビスマレイミド化合物及びその製造方法
US20210017337A1 (en) 2019-07-19 2021-01-21 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Aromatic bismaleimide compound, production method thereof, and heat-curable cyclic imide resin composition containing the compound
JP7188309B2 (ja) * 2019-07-26 2022-12-13 信越化学工業株式会社 熱硬化性マレイミド樹脂組成物及び半導体装置
KR102479615B1 (ko) 2019-12-11 2022-12-20 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 수지 조성물, 수지 시트, 다층 프린트 배선판, 및 반도체 장치
KR20230129149A (ko) * 2020-01-27 2023-09-06 디자이너 몰러큘스, 인코퍼레이티드 재배선층에 적합한 uv-경화성 수지 조성물
JP6769640B2 (ja) * 2020-03-05 2020-10-14 ユニチカ株式会社 末端マレイミド化オリゴイミドの製造方法
JP2023552372A (ja) 2020-12-04 2023-12-15 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング カルド／スピロ部分を含有するビスマレイミドに基づく誘電材料
WO2022184661A1 (en) 2021-03-04 2022-09-09 Merck Patent Gmbh Dielectric materials based on amide-imide-extended bismaleimides
JP7451058B2 (ja) 2021-03-23 2024-03-18 信越化学工業株式会社 熱硬化性シトラコンイミド樹脂組成物
JP2024515360A (ja) 2021-04-22 2024-04-09 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング オリゴアミド―延長ビスマレイミドに基づく誘電材料
WO2023099425A1 (en) 2021-12-02 2023-06-08 Merck Patent Gmbh Dielectric materials based on heteroaromatic-extended bismaleimides

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5512676A (en) * 1987-09-03 1996-04-30 The Boeing Company Extended amideimide hub for multidimensional oligomers
US4675379A (en) * 1983-08-12 1987-06-23 The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration Fire and heat resistant laminating resins based on maleimido and citraconimido substituted 1-(diorganooxyphosphonyl)-methyl)-2,4-and-2,6-diaminobenzenes
US4775740A (en) * 1983-08-12 1988-10-04 The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration Fire and heat resistant laminating resin based on maleimido and citraconimido substituted 1-[diorganooxyphosphonyl)-methyl]-2,4- and -2,6-diaminobenzenes
JPS62212390A (ja) * 1986-03-11 1987-09-18 Mitsubishi Petrochem Co Ltd 新規なポリイミド
JPH01135765A (ja) * 1987-11-21 1989-05-29 New Japan Chem Co Ltd 新規なイミド化合物並びにその製造方法
US4931540A (en) * 1987-11-24 1990-06-05 Hoechst Celanese Corporation Polymers prepared from 4,4'-bis[2-(3,4-(dicarboxyphenyl)hexafluoroisopropyl] diphenyl ether dianhydride
US4925915A (en) * 1987-11-24 1990-05-15 Hoechst Celanese Corp. Polymers prepared from 4,4'-bis(2-(amino(halo) phenoxyphenyl) hexafluoroisopropyl) diphenyl ether
US4983690A (en) * 1988-02-22 1991-01-08 Lockheed Corporation Conductive polymer-maleimide blends and method of producing same
EP0408672A4 (en) * 1988-09-28 1991-04-24 The U.S. Government As Represented By The National Aeronautics And Space Administration Tough, high performance, addition-type thermoplastic polymers
JP2651219B2 (ja) * 1988-11-04 1997-09-10 日立化成工業株式会社 イミド環を含む硬化性樹脂の製造法
JP2597181B2 (ja) * 1989-04-18 1997-04-02 宇部興産株式会社 熱硬化性樹脂組成物およびドライフィルム
CA2055919A1 (en) * 1990-11-26 1992-05-27 Philip Manos Chemically etchable adhesives
US5239049A (en) * 1991-12-16 1993-08-24 Olin Corporation Selected poly(dianhydrides) compounds, selected poly(amic acid) compounds, and selected poly(imide) compounds
JPH05239137A (ja) * 1992-02-28 1993-09-17 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd アミノ基を含有する共重合体及びその製造方法
US5393887A (en) * 1993-10-04 1995-02-28 Monsanto Company Bisimide compositions
US6034194A (en) * 1994-09-02 2000-03-07 Quantum Materials/Dexter Corporation Bismaleimide-divinyl adhesive compositions and uses therefor
US6852814B2 (en) * 1994-09-02 2005-02-08 Henkel Corporation Thermosetting resin compositions containing maleimide and/or vinyl compounds
EP0778857B1 (en) * 1994-09-02 2004-07-21 Henkel Corporation Thermosetting resin compositions containing maleimide and/or vinyl compounds
US5789757A (en) * 1996-09-10 1998-08-04 The Dexter Corporation Malemide containing formulations and uses therefor
AUPM910994A0 (en) * 1994-10-28 1994-11-24 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Bisallyloxyimides
CN1156773A (zh) * 1996-02-05 1997-08-13 汉拓商品广告印刷股份有限公司 变色镭射转印纸的制造方法
CN1073587C (zh) * 1997-01-09 2001-10-24 四川联合大学 含硅双马来酰亚胺电荷转移基体树脂及其制备方法
US5973166A (en) * 1998-03-02 1999-10-26 The Dexter Corporation Method for the preparation of maleimides
US6048930A (en) * 1998-05-06 2000-04-11 Bridgestone Corporation Grafted maleimide-styrene-g-polypropylene copolymers used in rubber compounds for increasing hysteresis
US6355750B1 (en) 1998-07-02 2002-03-12 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Dye attach adhesives for use in microelectronic devices
US6281314B1 (en) * 1998-07-02 2001-08-28 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Compositions for use in the fabrication of circuit components and printed wire boards
US6063828A (en) * 1998-07-02 2000-05-16 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Underfill encapsulant compositions for use in electronic devices
US6316566B1 (en) * 1998-07-02 2001-11-13 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Package encapsulant compositions for use in electronic devices
US6265530B1 (en) * 1998-07-02 2001-07-24 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Die attach adhesives for use in microelectronic devices
KR100310092B1 (ko) * 1998-11-18 2001-11-07 윤종용 광통신용 폴리이미드, 그 제조방법 및 그것을 이용한 다층 폴리이미드막의 형성방법
US6255750B1 (en) * 1999-04-21 2001-07-03 Seagate Technology Llc Apparatus and method for reducing disc flutter and disc vibration effects in a disc drive
JP2001100215A (ja) * 1999-09-30 2001-04-13 Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd 光配向液晶配向膜用組成物、光配向液晶配向膜、液晶挟持基板及び液晶表示装置
JP2002047475A (ja) * 2000-05-18 2002-02-12 Natl Starch & Chem Investment Holding Corp ビニルエーテルおよびカルバメートまたは尿素官能基を有するダイ結合性接着剤
JP2001323066A (ja) 2000-05-19 2001-11-20 Mitsui Chemicals Inc 架橋基含有ポリイミド前駆体、架橋基含有ポリイミド、及び、耐熱性接着剤
US6831132B2 (en) * 2002-03-28 2004-12-14 Henkel Corporation Film adhesives containing maleimide compounds and methods for use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
JP5562360B2 (ja) 2014-07-30
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JP5328006B2 (ja) 2013-10-30

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