JP6555792B1 - マレイミドの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
<1>粗MIからなる溶液に、カルボジイミド(CDI)を加え、粗MI中の酸成分と、CDIとを反応させることにより、粗MIの酸価を50%以上低減させることを特徴とする精製MIの製造方法。
<2>粗MI質量に対し、CDIを0.5質量%以上8質量%以下加えて反応させることを特徴とする前記精製MIの製造方法。
<3>CDIがN,N′−ジイソプロピルカルボジイミド(DIC)であることを特徴とする前記精製MIの製造方法。
<4>粗MI中の酸成分と、CDIとを反応させる際に副生するCDIの尿素誘導体(CDI−U)を除去することを特徴とする前記精製MIの製造方法。
<5>CDI−Uを除去する方法が、再沈殿法または溶媒抽出法であることを特徴とする前記精製MIの製造方法。
<6>再沈殿法または溶媒抽出法に用いる溶媒がメタノールであることを特徴とする前記精製MIの製造方法。
これらは単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの中で、DDAが好ましい。DDAは炭素原子数24〜48のダイマ酸から誘導される脂肪族アミン類である。DDAは、例えばオレイン酸、リノール酸等の不飽和脂肪酸を重合させてダイマ酸とし、これを還元、アミノ化(還元的アミノ化)することにより得られる。DDAは、「プリアミン1074、同1075」(クローダジャパン社製の商品名)、「バーサミン551、同552」(コグニスジャパン社製の商品名)等の市販品を用いることができる。
酸価低減率(%)=100×(粗MIの酸価−精製MIの酸価)/粗MIの酸価
なお、本発明の製造方法においては、粗MIの酸価に制限はないが、酸価が30mg−KOH/g以下の粗MIを用いることが好ましい。
なお、前記「イミド延長されたアミン類」を用いた粗MIを用い、CDIとしてポリカルボジイミドを用いた場合は、粗MI中の酸成分は、このアシル尿素結合を介してさらに鎖延長される。
CDIと酸成分との反応によるアシル尿素誘導体の生成については、Tetrahedron 63(28)6508〜6511(2007)等を参照することができる。
粗MI溶液として、Designer Molecules Inc.(以下、「DMI社」と略記することがある)から市販されているBMI−3000のトルエン溶液(濃度:50質量%)を準備した。このMIはアミン類成分として、PMDAによりイミド延長されたDDAを用いたMIである。酸価は5.63mg−KOH/gであった。この粗MI溶液100gに、DIC1.2gを加え、90℃で5時間反応させた。冷却後、この反応液にトルエンを加えた液を、攪拌下で、大量のメタノールに加え、MIを再沈殿させ、副生するDICの尿素誘導体をメタノールに溶解させて、除去後、沈殿物をトルエンと混合することにより、MI濃度が50質量%の精製されたMI溶液を得、この溶液の酸価を測定することにより、酸価低減率を算出した。その結果を表1に示す。た。なお、酸価は、JIS K0070(1992)の規定に基づき、中和滴定法で測定した値である。
実施例1で用いた粗MI溶液100gに、DIC1.8gを加え、70℃で5時間反応させた。冷却後、この反応液にトルエンを加えた液を、メタノールおよび水の混合溶媒による溶媒抽出でDICの尿素誘導体を除去した。得られたトルエン溶液濃縮することによりMI濃度が50質量%の精製されたMI溶液を得、酸価低減率を算出した。その結果を表1に示す。
粗MI溶液として、DMI社から市販されているBMI−1500のトルエン溶液(濃度:50質量%)を準備した。このMIはアミン成分として、ODPAによりイミド延長されたDDAを用いたMIである。このMIを用い、実施例1と同様にして、精製されたMI溶液を得、酸価低減率を算出した。その結果を表1に示す。
粗MI溶液として、DMI社から市販されているBMI−689のトルエン溶液(濃度:50質量%)を準備した。このMIはアミン成分として、DDAを用いたMIである。この粗MI溶液100gに、DIC1.2gを加え、60℃で5時間反応させた。冷却後、この反応液からDICの尿素誘導体を除去することなく、トルエンで希釈してMI濃度が50質量%の精製されたMI溶液を得、酸価低減率を算出した。その結果を表1に示す。
粗MI溶液として、DMI社から市販されているBMI−1700のトルエン溶液(濃度:50質量%)を準備した。このMIはアミン成分として、BDCPによりイミド延長されたDDAを用いたMIである。このMIを用い、実施例1と同様にして、精製されたMI溶液を得、酸価低減率を算出した。その結果を表1に示す。
CDIとして、EDCを用いたこと以外は、実施例1と同様にして、精製されたMI溶液を得、酸価低減率を算出した。その結果を表1に示す。
粗MI溶液として、東京化成工業から市販されているB−1109のNMP溶液(濃度:30質量%)を準備した。このMIはアミン成分として、MDAを用いたMIである。この粗MI溶液100gに、DIC0.8gを加え、90℃で5時間反応させた。冷却後、この反応液を、攪拌下で、大量のメタノールに加え、MIを再沈殿させ、これを濾別、メタノールで洗浄後、乾燥することにより、精製されたMI粉末を得た。この酸価を測定することにより、酸価低減率を算出した。その結果を表1に示す。
粗MI溶液として、東京化成工業から市販されているB−4807のNMP溶液(濃度:30質量%)を準備した。このMIはアミン成分として、BAPPを用いたMIである。このMIを用い、実施例7と同様にして、精製されたMI粉末を得、酸価低減率を算出した。その結果を表1に示す。
粗MI溶液として、東京化成工業から市販されているP−0976のNMP溶液(濃度:30質量%)を準備した。このMIはアミン成分として、MPDを用いたMIである。このMIを用い、実施例7と同様にして、精製されたMI粉末を得、酸価低減率を算出した。その結果を表1に示す。
DICの添加量を1.8gとしたこと以外は、実施例7と同様にして、精製されたMI粉末を得、酸価低減率を算出した。その結果を表1に示す。
DICの添加量を0.50gとしたこと以外は、実施例7と同様にして、精製されたMI粉末を得、酸価低減率を算出した。その結果を表1に示す。
DICの添加量を0.20gとしたこと以外は、実施例7と同様にして、精製されたMI粉末を得、酸価低減率を算出した。その結果を表1に示す。
実施例7で用いたB−1109のNMP溶液(濃度:30%質量%)100gに、ポリカルボジイミド(日清紡社製カルボジライトV−05)1.2gを加えてMI溶液を得た。次に、これを、90℃で5時間反応させることにより、精製されたBMI溶液を得、酸価低減率を算出した。その結果を表1に示す。
実施例7で用いたB−1109のNMP溶液(濃度:30%質量%)100gに、ポリカルボジイミド(日清紡社製カルボジライトV−05)1.8gを加えてMI溶液を得た。次に、これを、90℃で5時間反応させることにより、精製されたBMI溶液を得、酸価低減率を算出した。その結果を表1に示す。
CDIとして、ポリカルボジイミド(ラインケミー社製スタバクゾールP(分子量:3,000−4,000)を用いたこと以外は実施例13と同様して、精製されたMI溶液を得、酸価低減率を算出した。その結果を表1に示す。
実施例1で用いたBMI−3000のトルエン溶液(濃度:50%質量%)100gに、ポリカルボジイミド(日清紡社製カルボジライトV−05)1.2gを加えてMI溶液を得た。次に、これを、90℃で5時間反応させることにより、精製されたBMI溶液を得、酸価低減率を算出した。その結果を表1に示す。
DICの添加量を0.63gとしたこと以外は、実施例7と同様にして、精製されたMI粉末を得、酸価低減率を算出した。その結果を表1に示す。
実施例17で得られた粉末のNMP溶液(濃度:30質量%)を準備した。この溶液粗MI溶液100gに、DIC0.33gを加え、70℃で5時間反応させた。冷却後、この反応液を、攪拌下で、大量のメタノールに加え、MIを再沈殿させ、これを濾別、メタノールで洗浄後、乾燥することにより、精製されたMI粉末を得た。この酸価を測定することにより、酸価低減率を算出した。その結果を表1に示す。
粗MI溶液として、実施例1で用いたBMI−3000のトルエン溶液を用い、これに等量の水を加え、攪拌後、トルエン相と水相と分離する操作を3回行うことにより、水洗されたMI溶液を得、酸価低減率を算出した。その結果を表1に示す。
粗MI溶液として、実施例1で用いたBMI−3000のトルエン溶液を用い、これに等量の2%のアンモニア水を加え、攪拌後、トルエン相と水相と分離する操作を3回行った後、水洗を行うことにより、アンモニア水で洗浄されたMI溶液を得、酸価低減率を算出した。その結果を表1に示す。
粗MI溶液として、実施例7で用いたB−1109のNMP溶液(濃度:30質量%)を準備した。冷却後、この反応液を、攪拌下で、大量のメタノールに加え、MIを再沈殿させ、これを濾別、メタノールで洗浄後、乾燥する操作を3回繰り返した。この酸価を測定することにより、酸価低減率を算出した。その結果を表1に示す。
DICの添加量を0.13gとしたこと以外は、実施例7と同様にして、MI粉末を得、酸価低減率を算出した。その結果を表1に示す。
DICの添加量を0.10gとしたこと以外は、実施例7と同様にして、MI粉末を得、酸価低減率を算出した。その結果を表1に示す。
ポリカルボジイミド(日清紡社製カルボジライトV−05)の添加量を0.13gとしたこと以外は、実施例13と同様にして、MI溶液を得、酸価低減率を算出した。その結果を表1に示す。
ポリカルボジイミド(日清紡社製カルボジライトV−05)の添加量を0.10gとしたこと以外は、実施例13と同様にして、MI溶液を得、酸価低減率を算出した。その結果を表1に示す。
Claims (6)
- 酸成分を含む粗マレイミド(MI)からなる溶液に、カルボジイミド(CDI)を加え、粗MI中の酸成分と、CDIとを反応させることにより、粗MIの酸価を50%以上低減させることを特徴とする精製MIの製造方法。
- 粗MI質量に対し、CDIを0.5質量%以上8質量%以下加えて反応させることを特徴とする請求項1記載の精製MIの製造方法。
- CDIがN,N′−ジイソプロピルカルボジイミド(DIC)であることを特徴とする請求項1または2に記載の精製MIの製造方法。
- 粗MI中の酸成分と、CDIとを反応させる際に副生するCDIの尿素誘導体(CDI−U)を除去することを特徴とする請求項1〜3いずれかに記載の精製MIの製造方法。
- CDI−Uを除去する方法が、再沈殿法または溶媒抽出法であることを特徴とする請求項4に記載の精製MIの製造方法。
- 再沈殿法または溶媒抽出法に用いる溶媒がメタノールであることを特徴とする請求項5に記載の精製MIの製造方法。
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