JPS61204166A - マレイミド類の精製方法 - Google Patents
マレイミド類の精製方法Info
- Publication number
- JPS61204166A JPS61204166A JP60042798A JP4279885A JPS61204166A JP S61204166 A JPS61204166 A JP S61204166A JP 60042798 A JP60042798 A JP 60042798A JP 4279885 A JP4279885 A JP 4279885A JP S61204166 A JPS61204166 A JP S61204166A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- organic
- water
- group
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Pyrrole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明はマレイミド類の精製方法に関するものである。
マレイミド類は樹脂原料、医薬、農薬などの原料として
有用な化合物であるが、本発明は高純度のマレイミド類
を収量よく得る精製方法を提供するものである。
有用な化合物であるが、本発明は高純度のマレイミド類
を収量よく得る精製方法を提供するものである。
〈従 来技術〉
マレイミド類の製造方法は古くから研究されており、多
数の文献が見うけられる。すなわち、無水マレイン酸と
アミン化合物とを有機溶媒中で反応させ生成するマレイ
ンアミド酸を単離し、単離したマレインアミド酸類を無
水酢酸のような脱水剤を用いてイミド化させる方法（米
国特許第２．４４４．５３６号明細書）：単離したマレ
インアミド酸類をトルエン、キシレン、クロロベンゼン
などの有機溶剤を稀釈剤として用い、酸触媒の存在下に
加熱してイミド化させる方法（特公昭５７−４２０４３
号公報明細書）：稀釈剤を用いずにマレインアミド酸類
を酸触媒の存在下に直接加熱してイミド化させる方法（
特開昭４７−２７９７４号公報明細書）；生成したマレ
インアミド酸類を有機溶媒から単離覆ることなしにこの
反応混合物に酸触媒を添加してイミド化する方法（特公
昭５１−４００７８号、特開昭５３−６８７７０号、特
公昭５９−４２０４３号各公報明細書）等数多くの製造
方法が知られている。しかし何れのマレイミド類の製造
方法においても問題があり、イミド化反応の過程におい
て無視しえない量の副生成物が生成し、高純度のマレイ
ミド類をえようとすれば精製する必要がある。
数の文献が見うけられる。すなわち、無水マレイン酸と
アミン化合物とを有機溶媒中で反応させ生成するマレイ
ンアミド酸を単離し、単離したマレインアミド酸類を無
水酢酸のような脱水剤を用いてイミド化させる方法（米
国特許第２．４４４．５３６号明細書）：単離したマレ
インアミド酸類をトルエン、キシレン、クロロベンゼン
などの有機溶剤を稀釈剤として用い、酸触媒の存在下に
加熱してイミド化させる方法（特公昭５７−４２０４３
号公報明細書）：稀釈剤を用いずにマレインアミド酸類
を酸触媒の存在下に直接加熱してイミド化させる方法（
特開昭４７−２７９７４号公報明細書）；生成したマレ
インアミド酸類を有機溶媒から単離覆ることなしにこの
反応混合物に酸触媒を添加してイミド化する方法（特公
昭５１−４００７８号、特開昭５３−６８７７０号、特
公昭５９−４２０４３号各公報明細書）等数多くの製造
方法が知られている。しかし何れのマレイミド類の製造
方法においても問題があり、イミド化反応の過程におい
て無視しえない量の副生成物が生成し、高純度のマレイ
ミド類をえようとすれば精製する必要がある。
従来、マレイミド類の精製方法としては、反応液を人聞
の冷水中へ注入して、析出する結晶を炉別し、この結晶
を更に条間の水で洗浄したり、或いは稀薄な炭酸ナトリ
ウム水溶液や苛性ソーダ水溶液で洗浄したのち乾燥させ
る方法（米国特許第２．４４４．５３６号明細書、特開
昭５５−１４９２５３号公報明細書）やマレイミド含有
の有機溶媒の反応液を稀薄な弱アルカリ水溶液で中和後
、水洗し、有機溶媒を分離する方法（特開昭５３−６８
７７０号公報明細書）が提案されている。
の冷水中へ注入して、析出する結晶を炉別し、この結晶
を更に条間の水で洗浄したり、或いは稀薄な炭酸ナトリ
ウム水溶液や苛性ソーダ水溶液で洗浄したのち乾燥させ
る方法（米国特許第２．４４４．５３６号明細書、特開
昭５５−１４９２５３号公報明細書）やマレイミド含有
の有機溶媒の反応液を稀薄な弱アルカリ水溶液で中和後
、水洗し、有機溶媒を分離する方法（特開昭５３−６８
７７０号公報明細書）が提案されている。
〈発明層解決しようとする問題点〉
しかし、上記のような方法では、イミド化工程で発生ず
る副生成物が樹脂状の物質やマレイミド類と同様に水に
不溶性の物質であるため高純度のマレイミド類を得るこ
とは困難である。
る副生成物が樹脂状の物質やマレイミド類と同様に水に
不溶性の物質であるため高純度のマレイミド類を得るこ
とは困難である。
さらに天吊の水を使用するのでその処理も含めて極めて
実用性に欠け、工業的に不利な方法である。
実用性に欠け、工業的に不利な方法である。
〈問題点を解決するための手段〉
かかる現状に鑑み、本発明者らは高純度のマレイミド類
を得る精製方法について鋭意研究した結果、マレインア
ミド酸を有機溶媒中酸触媒の存在下イミド化閉環反応さ
せ、えられる反応混合物を特定の条件下酸処理すること
により、高純度のマレイミド類が得られることを見い出
し本発明を完成させた。
を得る精製方法について鋭意研究した結果、マレインア
ミド酸を有機溶媒中酸触媒の存在下イミド化閉環反応さ
せ、えられる反応混合物を特定の条件下酸処理すること
により、高純度のマレイミド類が得られることを見い出
し本発明を完成させた。
すなわら、本発明は以下にように特定される。
（１）一般式
０ 式中、Ｒは炭素数１〜２０のア
１１ ルキル基、フェニル基、ベン
ジルＣｌ−１−Ｃ−Ｏｆ−１１、シクロヘキシル基、ピ
リジル１１ 基、キノリル基
およびこれらの基ＣＨ−Ｃ−ＮＨ−Ｒにハロゲン置換、
カルボキシル基１１ 置換、ニトロ
Ｍ置換のあるもののＯ中から選ばれるものである。
１１ ルキル基、フェニル基、ベン
ジルＣｌ−１−Ｃ−Ｏｆ−１１、シクロヘキシル基、ピ
リジル１１ 基、キノリル基
およびこれらの基ＣＨ−Ｃ−ＮＨ−Ｒにハロゲン置換、
カルボキシル基１１ 置換、ニトロ
Ｍ置換のあるもののＯ中から選ばれるものである。
で表わされるマレインアミド酸を、有機溶媒中酸触媒の
存在下イミド化閉環反応させ、えられる反応混合物に原
料マレインアミド酸に対して少なくとも１小母％の母の
有機酸または無機Ｍ（ただし、硫酸の単独使用は除く。
存在下イミド化閉環反応させ、えられる反応混合物に原
料マレインアミド酸に対して少なくとも１小母％の母の
有機酸または無機Ｍ（ただし、硫酸の単独使用は除く。
）を添加し、５〜１００℃の温度範囲で処理後、えられ
た有機層を水洗処理して水溶性混在物を除去することを
特徴とするマレイミド類の精製方法。
た有機層を水洗処理して水溶性混在物を除去することを
特徴とするマレイミド類の精製方法。
（２）イミド化閉環反応接、酸触媒層を分液除去し、え
られた有機層に有８１酸まｌζは無機酸くただし、硫酸
の単独使用は除く。）を添加して処理することを特徴と
する上記（１）記載の方法。
られた有機層に有８１酸まｌζは無機酸くただし、硫酸
の単独使用は除く。）を添加して処理することを特徴と
する上記（１）記載の方法。
（３）酸触媒層の分液除去操作を５０〜１４０℃の温度
範囲で行うことを特徴とする上記（２）記載の方法。
範囲で行うことを特徴とする上記（２）記載の方法。
以下、本発明の具体的態様を説明する。
本発明の精製方法を適用出来る粗マレイミド類は従来公
知の製造方法によってえられる。すなわら、上記の原料
マレインアミド酸類は通常無水マレイン酸とアミン類と
の反応により容易にえられるものであり、このもののイ
ミド化閉環反応は酸触媒の存在下、トルエン、キシレン
、クロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシドなどの溶媒中加熱脱水して行われる。
知の製造方法によってえられる。すなわら、上記の原料
マレインアミド酸類は通常無水マレイン酸とアミン類と
の反応により容易にえられるものであり、このもののイ
ミド化閉環反応は酸触媒の存在下、トルエン、キシレン
、クロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシドなどの溶媒中加熱脱水して行われる。
このようにえられる反応混合物に対して、好適にはこの
混合物から５０〜１４０℃の温度範囲でまず酸触媒を分
離除去後、原料として用いたマレインアミド酸に対して
少くとも１重量％の酸を添加し、５〜６０分間、５〜１
００℃の温度範囲で撹拌上酸処理を行う。
混合物から５０〜１４０℃の温度範囲でまず酸触媒を分
離除去後、原料として用いたマレインアミド酸に対して
少くとも１重量％の酸を添加し、５〜６０分間、５〜１
００℃の温度範囲で撹拌上酸処理を行う。
この酸処理に使用される酸は無１ａＲまたは有機酸が有
効であり、オルソリン酸、ビロリン酸、硫酸、無水硫酸
、発煙硫酸、メタンスルホン酸、クロルスルホン酸、ク
ロルマレイン酸、パラトルエンスルホン酸、トリフルオ
ロ酢酸などを挙げることができ、好ましくはスルホン酸
系の酸である。そして、これらの酸は甲独あるいは混合
物で使用することもできる。
効であり、オルソリン酸、ビロリン酸、硫酸、無水硫酸
、発煙硫酸、メタンスルホン酸、クロルスルホン酸、ク
ロルマレイン酸、パラトルエンスルホン酸、トリフルオ
ロ酢酸などを挙げることができ、好ましくはスルホン酸
系の酸である。そして、これらの酸は甲独あるいは混合
物で使用することもできる。
酸の使用量は粗マレイミド類中の不純物の吊や、えよう
とする製品純度、精製収率、作業効率、経済性等を考慮
して適宜決定されるものであり、この使用量が本願発明
を左右するものではない。しかし、通常の粗マレイミド
類を本発明に従って精製する場合にはこの使用量が原料
マレインアミド酸に対しで少なくとも１重量％であれば
その処理効果がえられる。そして上限量についても本質
的には任意の値をとることができるが、精製収率、作業
効率、経済性等を考慮するならば、３０重量％までの借
を使用すればよい。
とする製品純度、精製収率、作業効率、経済性等を考慮
して適宜決定されるものであり、この使用量が本願発明
を左右するものではない。しかし、通常の粗マレイミド
類を本発明に従って精製する場合にはこの使用量が原料
マレインアミド酸に対しで少なくとも１重量％であれば
その処理効果がえられる。そして上限量についても本質
的には任意の値をとることができるが、精製収率、作業
効率、経済性等を考慮するならば、３０重量％までの借
を使用すればよい。
酸処理は５〜１００℃の温度範囲で行なわれる。１００
℃を越える温度で処理を行うと副生物の処理と同時にマ
レイミド類の重合等が起り、実質的に収量が減り好まし
くない。また５℃未満の温度で処理を行う場合、処理効
果が充分でなく、反応液中のマレイミド類も同時に析出
し副生物と同時に除去され、えられるマレイミド類の純
度低下と収量低下が起り好ましくない。
℃を越える温度で処理を行うと副生物の処理と同時にマ
レイミド類の重合等が起り、実質的に収量が減り好まし
くない。また５℃未満の温度で処理を行う場合、処理効
果が充分でなく、反応液中のマレイミド類も同時に析出
し副生物と同時に除去され、えられるマレイミド類の純
度低下と収量低下が起り好ましくない。
上述のように、本発明が特定する酸処理を行なうことに
よって、反応混合物に含まれるイミド化閉環反応時の副
生成物を実質的に全量反応混合物から粘性を帯びた樹脂
状物質として沈殿析出させることが可能になったのであ
る。そして、この沈殿物は通常の手段である濾過又はデ
カンテーションなどの方法により容易に反応混合物から
分離することができ、実質的にマレイミド類だけを含有
する有改層がえられる。また、酸処理は反応混合物から
イミド化閉環反応に使用した酸触媒を分離除去すること
なしに直接実施しても該酸触媒を分離除去した場合にお
けると同様の効果かえられる。
よって、反応混合物に含まれるイミド化閉環反応時の副
生成物を実質的に全量反応混合物から粘性を帯びた樹脂
状物質として沈殿析出させることが可能になったのであ
る。そして、この沈殿物は通常の手段である濾過又はデ
カンテーションなどの方法により容易に反応混合物から
分離することができ、実質的にマレイミド類だけを含有
する有改層がえられる。また、酸処理は反応混合物から
イミド化閉環反応に使用した酸触媒を分離除去すること
なしに直接実施しても該酸触媒を分離除去した場合にお
けると同様の効果かえられる。
つづいて、酸処理後えられた有機層にマレインアミド酸
に対して重量比で１〜５倍の範囲の量の水を添加し、１
０〜５０℃の温度範囲で洗浄することにより、有機層中
に残存する微ｈｉの酸および副生成物を除く。この水洗
処理に使用する水は純水、■水、上水等に限らず弱アル
カリ性あるいは弱酸性の水も使用することが可能である
。そして、この水洗処理により有機層中の酸は０．５重
量％以下、好ましくは０．１重量％以Ｆの含量とされる
必要がある。そののち、有機層から有機溶媒を蒸発除去
することにより安全にかつ実質的に不純物を含まない高
純度のマレイミド類がえられる。
に対して重量比で１〜５倍の範囲の量の水を添加し、１
０〜５０℃の温度範囲で洗浄することにより、有機層中
に残存する微ｈｉの酸および副生成物を除く。この水洗
処理に使用する水は純水、■水、上水等に限らず弱アル
カリ性あるいは弱酸性の水も使用することが可能である
。そして、この水洗処理により有機層中の酸は０．５重
量％以下、好ましくは０．１重量％以Ｆの含量とされる
必要がある。そののち、有機層から有機溶媒を蒸発除去
することにより安全にかつ実質的に不純物を含まない高
純度のマレイミド類がえられる。
この工程における水洗処理によって、酸処理で完全に除
去しきれない少量の不純物を除去するとともに、残存す
る酸も同時に除去される。
去しきれない少量の不純物を除去するとともに、残存す
る酸も同時に除去される。
なお、酸処理後の反応液から、有機溶媒を蒸発分離する
工程において、酸が反応液中に残存すれば、マレイミド
類の重合反応が起り、えられるマレイミド類の純度低下
を来たすばかりでなく、重合熱によるトラブルも予測さ
れ、安全状も好ましくないことが見出されている。
工程において、酸が反応液中に残存すれば、マレイミド
類の重合反応が起り、えられるマレイミド類の純度低下
を来たすばかりでなく、重合熱によるトラブルも予測さ
れ、安全状も好ましくないことが見出されている。
以下、実施例により本発明を更に具体的に説明する。
実施例 １
温度計、水分離器を備えた冷却管、滴下ロートおよび撹
拌機を備えたフラスコにオルソキシレン１００ｇを仕込
み、これに無水マレイン酸１００ｑを加えてフラスコ内
の温度を７０℃にして無水マレイン酸を溶解した。
拌機を備えたフラスコにオルソキシレン１００ｇを仕込
み、これに無水マレイン酸１００ｑを加えてフラスコ内
の温度を７０℃にして無水マレイン酸を溶解した。
ついでオルソキシレン６３０ｑにアニリン９０ｇを溶解
した溶液を撹拌下に３０分間で全邑滴トしてＮ−フェニ
ルマレインアミド酸のオルソキシレンのスラリー液を合
成した。アニリンのオルソキシレン溶液を滴下すると同
時に発熱するので冷却して液温を７０℃に調節した。
した溶液を撹拌下に３０分間で全邑滴トしてＮ−フェニ
ルマレインアミド酸のオルソキシレンのスラリー液を合
成した。アニリンのオルソキシレン溶液を滴下すると同
時に発熱するので冷却して液温を７０℃に調節した。
次に上記のスラリー液にオルソリン酸（８５重量％水溶
液）２Ｃ１、酢酸亜鉛０．０６ ｇおよびメトキノン０
．２９を加えて加熱して撹拌下１４０℃に保ち、反応に
より生成する水をオルソキシレンとの共沸により除去し
つつ３時間反応させた。反応終了後、反応液を１００℃
に降温し、反応液から下層に分離した酸触媒層を分離除
去した。
液）２Ｃ１、酢酸亜鉛０．０６ ｇおよびメトキノン０
．２９を加えて加熱して撹拌下１４０℃に保ち、反応に
より生成する水をオルソキシレンとの共沸により除去し
つつ３時間反応させた。反応終了後、反応液を１００℃
に降温し、反応液から下層に分離した酸触媒層を分離除
去した。
続いて反応液を７０℃に降温して、ビロリン酸（９８重
ａ％以上のもの）３０Ｑを加えて６０分間撹拌処理した
。酸処理により反応液から析出する樹脂状物質を反応液
から分離したのち、反応液に２００９の水を加えて１５
分間撹拌水洗して水層を分離した。
ａ％以上のもの）３０Ｑを加えて６０分間撹拌処理した
。酸処理により反応液から析出する樹脂状物質を反応液
から分離したのち、反応液に２００９の水を加えて１５
分間撹拌水洗して水層を分離した。
最後に有機層を１５ｓｔ−１ｇの減圧下オルソキシレン
を留去して黄色のＮ−フェニルマレイミドの結晶１４２
ｇをえた。
を留去して黄色のＮ−フェニルマレイミドの結晶１４２
ｇをえた。
このものは高速液体クロマトグラフィー分析で９６．７
重量％の純度であり、アニリン基準収率は８２．０モル
％であった。
重量％の純度であり、アニリン基準収率は８２．０モル
％であった。
比較例 １
実施例１において、酸処理を行わず、酸触媒層を分離し
た反応液をそのまま水洗して、オルソキシレンを留去し
てえられたＮ−フェニルマレイミドの純度は９０．０重
量％であった。
た反応液をそのまま水洗して、オルソキシレンを留去し
てえられたＮ−フェニルマレイミドの純度は９０．０重
量％であった。
実施例 ２
実施例１においてビロリン酸３０Ｇの代わりにメタンス
ルホンＭ！（９８重ｆｆｉ％以上のもの）１０Ｃ７を用
いた以外は実施例１と同様の操作を行ったところ彩やか
な黄色のＮ−フェニルマレイミドの結晶１３８ｇをえた
。このものの純度は９８．７重量％であり、アニリン基
準収率は８１．４モル％であった。
ルホンＭ！（９８重ｆｆｉ％以上のもの）１０Ｃ７を用
いた以外は実施例１と同様の操作を行ったところ彩やか
な黄色のＮ−フェニルマレイミドの結晶１３８ｇをえた
。このものの純度は９８．７重量％であり、アニリン基
準収率は８１．４モル％であった。
実施例 ３
実施例１においてピロリンＭ３０ｇの代わりにクロルス
ルホン酸（９８ｆｆｌｆｆ１％以上のもの）１０ｇを用
いた以外は実施例１と同様の操作を行ったところ彩やか
な黄色のＮ−フェニルマレイミドの結晶１３２ｇをえた
。このものの純度は９８．２重Ｒ％であり、アニリン基
準収率は７７．４モル％であった。
ルホン酸（９８ｆｆｌｆｆ１％以上のもの）１０ｇを用
いた以外は実施例１と同様の操作を行ったところ彩やか
な黄色のＮ−フェニルマレイミドの結晶１３２ｇをえた
。このものの純度は９８．２重Ｒ％であり、アニリン基
準収率は７７．４モル％であった。
実施例 ４
温度計、水分離器を備えた冷却管、滴下ロートおよび撹
拌機を備えたフラスコにオルソキシレン１００９を仕込
み、これに無水マレイン酸１００Ｇを加えてフラスコ内
の温度を７０℃にして無水マレイン酸を溶解した。
拌機を備えたフラスコにオルソキシレン１００９を仕込
み、これに無水マレイン酸１００Ｇを加えてフラスコ内
の温度を７０℃にして無水マレイン酸を溶解した。
ついでオルソキシレン８７０ｑにＯ−クロロアニリン１
２４ｇを溶解した溶液を撹拌下に３０分間で全量滴下し
てＯ−クロロフェニルマレインアミド酸のオルソキシレ
ンのスラリー液を合成した。
２４ｇを溶解した溶液を撹拌下に３０分間で全量滴下し
てＯ−クロロフェニルマレインアミド酸のオルソキシレ
ンのスラリー液を合成した。
次に上記のスラリー液にオルソリンＭ（８５重量％水溶
液）２０ｇ、酢酸亜鉛０．０７ ｇおよびメトキノン０
．２ Ｑを加えて加熱撹拌下１４０℃に保ち、反応によ
り生成する水をオルソキシレンとの共沸操作により除去
しつつ３時間反応させた。反応終了後、反応液を１００
℃まで降温しで反応液から下層に分離している触ＩｊＸ
層を分離除去した。
液）２０ｇ、酢酸亜鉛０．０７ ｇおよびメトキノン０
．２ Ｑを加えて加熱撹拌下１４０℃に保ち、反応によ
り生成する水をオルソキシレンとの共沸操作により除去
しつつ３時間反応させた。反応終了後、反応液を１００
℃まで降温しで反応液から下層に分離している触ＩｊＸ
層を分離除去した。
続いて反応液を３０℃まで降温しで、メタンスルホン酸
（９８ｆｆｌｆｆｉ％）１５％を加え３０分間撹拌処理
した。酸処理により反応液から析出する樹脂状物質を反
応液から分離したのち、反応液に２０（ｌの水を加えて
３０℃で１５分間撹拌水洗して水層を分離した。
（９８ｆｆｌｆｆｉ％）１５％を加え３０分間撹拌処理
した。酸処理により反応液から析出する樹脂状物質を反
応液から分離したのち、反応液に２０（ｌの水を加えて
３０℃で１５分間撹拌水洗して水層を分離した。
えられた有機層を３０ａｌｌＨＱの減圧下、オルソキシ
レンを留去して、Ｎ−（２−クロロフェニル）マレイミ
ドをえた。
レンを留去して、Ｎ−（２−クロロフェニル）マレイミ
ドをえた。
このものは高速液体クロマトグラフィー分析で９９．２
重量％の純度であり、原料Ｏ−りｏａアニリン基準で８
２．３モル％の収量であった。
重量％の純度であり、原料Ｏ−りｏａアニリン基準で８
２．３モル％の収量であった。
比較例 ２
実施例４において酸処理を行わず、酸触媒を分離した反
応液をそのまま水洗してオルソキシレンを留去してえら
れたＮ−（２−クロロフェニル）マレイミドの純度は８
８．３１１１％であった。
応液をそのまま水洗してオルソキシレンを留去してえら
れたＮ−（２−クロロフェニル）マレイミドの純度は８
８．３１１１％であった。
５、補正の対象
手続補正書（自発）
昭和６０年Δ 月７７日
特許庁長官 志 賀 学 殿
１、事件の表示
昭和６０年特許Ｍ第４２７９８号
２、発明の名称
マレイミド類の精製方法
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
大阪府大阪市東区高麗橋５丁目１番地
（４６２） ｌ：１本触媒化学工業株式会社代表取締
役 石 川 三 部 ４、代理人 〒−１００ 東京都千代田区内幸町１丁目２番２号 日本触媒化学工業株式会社 東京支社内置 ０３−
５０２−１６５１ ６、補正の内容 （１）明細書第１１頁下から第６行および第１４頁第１
２行においてそれぞれ、 「メトキノン」とあるのを「パラメトキシフェノール」
と補正する。
役 石 川 三 部 ４、代理人 〒−１００ 東京都千代田区内幸町１丁目２番２号 日本触媒化学工業株式会社 東京支社内置 ０３−
５０２−１６５１ ６、補正の内容 （１）明細書第１１頁下から第６行および第１４頁第１
２行においてそれぞれ、 「メトキノン」とあるのを「パラメトキシフェノール」
と補正する。
Claims (3)
- （１）一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒは炭素数１〜２０のア ルキル基、フェニル基、ベンジル 基、シクロヘキシル基、ピリジル 基、キノリル基およびこれらの基 にハロゲン置換、カルボキシル基 置換、ニトロ基置換のあるものの 中から選ばれるものである。 で表わされるマレインアミド酸を、有機溶媒中酸触媒の
存在下イミド化閉環反応させ、えられる反応混合物に原
料マレインアミド酸に対して少なくとも１重量％の量の
有機酸または無機酸（ただし、硫酸の単独使用は除く。 ）を添加し、５〜１００℃の湿度範囲で処理後、えられ
た有機層を水洗処理して水溶性混在物を除去することを
特徴とするマレイミド類の精製方法。 - （２）イミド化閉環反応後、酸触媒層を分液除去し、え
られた有機層に有機酸または無機酸 （ただし、硫酸の単独使用は除く。）を添加して処理す
ることを特徴とする特許請求の範囲（１）記載の方法。 - （３）酸触媒層の分液除去操作を５０〜１４０℃の温度
範囲で行うことを特徴とする特許請求の範囲（２）記載
の方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60042798A JPS61204166A (ja) | 1985-03-06 | 1985-03-06 | マレイミド類の精製方法 |
| EP85107397A EP0165574B1 (en) | 1984-06-18 | 1985-06-14 | Method for production of maleimides |
| DE8585107397T DE3586516T2 (de) | 1984-06-18 | 1985-06-14 | Verfahren zur herstellung von maleimiden. |
| US06/745,414 US4623734A (en) | 1984-06-18 | 1985-06-14 | Method for production of maleimides |
| KR1019850004317A KR900001213B1 (ko) | 1984-06-18 | 1985-06-18 | 말레이미드류의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60042798A JPS61204166A (ja) | 1985-03-06 | 1985-03-06 | マレイミド類の精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61204166A true JPS61204166A (ja) | 1986-09-10 |
| JPH0369342B2 JPH0369342B2 (ja) | 1991-10-31 |
Family
ID=12645983
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60042798A Granted JPS61204166A (ja) | 1984-06-18 | 1985-03-06 | マレイミド類の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61204166A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019199474A (ja) * | 2018-05-10 | 2019-11-21 | ユニチカ株式会社 | マレイミドの製造方法 |
-
1985
- 1985-03-06 JP JP60042798A patent/JPS61204166A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019199474A (ja) * | 2018-05-10 | 2019-11-21 | ユニチカ株式会社 | マレイミドの製造方法 |
| JP2019199465A (ja) * | 2018-05-10 | 2019-11-21 | ユニチカ株式会社 | マレイミドの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0369342B2 (ja) | 1991-10-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0165574B1 (en) | Method for production of maleimides | |
| JPH0656773A (ja) | Ｎ−フェニルマレイミドの製造方法 | |
| US4786738A (en) | Method for production of maleimides | |
| BE1003787A5 (fr) | Procede de production de maleimides n-substitues. | |
| JPS61204166A (ja) | マレイミド類の精製方法 | |
| JPS61229862A (ja) | マレイミド類の精製方法 | |
| JPS62123168A (ja) | マレイミド類の製造方法 | |
| JPH0780845B2 (ja) | Ｎ−置換マレイミド類の製造方法 | |
| SU1074406A3 (ru) | Способ получени 4-амино-6-трет.бутил-3-меркапто-1,2,4-триазин-5-она | |
| JPH0774197B2 (ja) | Ｎ−置換マレイミド類の精製法 | |
| JPH01216970A (ja) | Ｎ−置換マレイミド類の精製方法 | |
| JPS6122065A (ja) | マレイミド類の精製方法 | |
| JP3155598B2 (ja) | マレイミド類の製造方法 | |
| JPH02223552A (ja) | Ｎ―フェニルマレイミド化合物の製造方法 | |
| JPS60112759A (ja) | Ν−フエニルマレイミド類の製造法 | |
| JPS63122666A (ja) | Ｎ−置換マレイミド類の製造方法 | |
| SU1728228A1 (ru) | Способ получени 9,9-бис/4-аминофенил/-флуорена | |
| JPH051029A (ja) | Ｎ−アリールマレイミド類の製造方法 | |
| JPS6339858A (ja) | フエニルマレイミドの精製方法 | |
| JPS6341455A (ja) | ビスマレイミド類の精製方法 | |
| JP2002179650A (ja) | イサチンビス（ｏ−クレゾール）の製造方法 | |
| JPH04154746A (ja) | １，３‐ビス（３‐アミノフェノキシ）ベンゼンの薄膜蒸留による精製方法 | |
| JPH07238063A (ja) | ５−アミノレブリン酸の回収精製法 | |
| JPS6263561A (ja) | マレイミド類の製造方法 | |
| JPH0525129A (ja) | Ｎ−置換マレイミド類の製造方法 |