SU1074406A3 - Способ получени 4-амино-6-трет.бутил-3-меркапто-1,2,4-триазин-5-она - Google Patents
Способ получени 4-амино-6-трет.бутил-3-меркапто-1,2,4-триазин-5-она Download PDFInfo
- Publication number
- SU1074406A3 SU1074406A3 SU813276206A SU3276206A SU1074406A3 SU 1074406 A3 SU1074406 A3 SU 1074406A3 SU 813276206 A SU813276206 A SU 813276206A SU 3276206 A SU3276206 A SU 3276206A SU 1074406 A3 SU1074406 A3 SU 1074406A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- water
- acid
- acetic acid
- mixture
- amount
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
- C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
- C07D253/06—1,2,4-Triazines
- C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D253/075—Two hetero atoms, in positions 3 and 5
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АМИНО-6-ТРЕТ.БУТИЛ-3-МЕРКАПТО-. -1,2,4-ТРИАЗИН-5-ОНА формулы ВДзС .ij. -N путем взаимодействи пивалоилциани-. да с изобутенсам в присутствии концентрированной серной и лед ной укс сной кислот, вз тых в соотношении 1М:2М:1,4-1,7М:3,5М соответственно с последующим омылением в триметилпировиноградную кислоту и конденсацией полученного продукта с тиокарбогиДразидом, о т л ич а ю Я с тем, что с целыб .у рс цени процесса,.используют ,;93-10р масс %-ную серную , омыление провод т при дсГбавлении в реакционную-,смесь водМ или смеси воды и уксусной кислоты в количестве на 1М пивалонлцианида 3-12М и 3,5-7,5М соотв етственно при условии, чтб весовое отнслиение воды к уксусной кислоте в реакционной массе составл ет О,1-1,О, и смесь кип т т до полного исчезновени третичного бутиламида триметилпировиноградной кислоты, определ емого с помощью хроматографии в тонком слое, затем разбавл ют водой и нейтрализуют водным раствором щелочи в количестве , обуславливающем отнесение воды . к уксусной кислоте в реакционной массе, равное 0,4-2,0 и продукт реакции ввод тво взаимодействие с тиокарбогидразидом в количестве 6,8-1,0 М по отношению к количеству триметилпировиноградной кислоты , определенному цериметрическим титрованием. 2. Способ по П.1, о т л и ч а ю щ и и с TeMj что в качестве 4:; водного раствора щелочи используют 10-14,4%-ный аммиак или 12%-ный 4 раствор гидроокиси натри .
Description
Изобретение относитс к способу .получени 4-амино-6-трет.бутил-3 -меркапто-1,2,4-триазин-5-она соединени , которое используетс в качестве промежуточного продукта при синтезе гербицидов. Известен способ получени 4-амино-б-трет .бутил-3-меркапто-1,2,4-триазин-5-она , заключающийс в том что на первой стадии пивалоилцианид в присутствии уксусной и 110%-ной серной кислот, взаимодейству с изобутеном, дает трет.бутиламид триметилпировиноградной кислоты. Затем трет.бутиламид триметилпировиноградной кислоты омыл ют нагрева нием с водным раствором сол ной кис лоты и выдел ют образованную триметилпировиноградную кислоту. Наконец в последней стадии реакции в водноОпиртовом растворе конденсируют три метилпировиноградную кислоту с тио .карбогидразидом, получа 4-амино-б-; -трет.бутил-З-меркапто-1,2,4-триазин-5-он ij ., Однако при технической реализаци известного способа образуетс больш количество насыщенных неорганическим и органическими соединени ми- различ ного вида сточных вод, что вл етс серьезным осложнением, так как пере работка этих сточных вод экономически невозможна из-за их сложного сос тава. При этом с применением сол ной кислоты возникает проблема коррозии Кроме того невозможна даже частична рекупераци изобутена. Цель изобретени - упрощение про цесса . . Поставленна цель достигаетс тем что согласно способу получени 4-ам но-6-трет.бутил-3-меркапто-1,2,4-триазин-5-она формулы . 1Шз)зС , llJ-&H . путем взаимодействи пивалоилцианида с изобутеном в присутствии концентрированной-серной и лед ной уксусной кислот, вз тых в соотношении 1М:2М: :1,4-1,7М:3,5М соответственно с последующим омылением в триметилпировиноградную кислоту и конденсацией полученного продукта с тиокарбогидразидом , используют 93-100 мае.%-ную серную кислоту, омыление провод т при добавлении .в реакционную смесь одыили смеси воды и уксусной кислоты в количестве на 1М пивалоилцианида 3-12М и 3,5-7,5М соответственно при условии, что весовое отн&ение воды к уксусной кислоте в реакционной массе составл ет 0,11 ,0, и смесь кип т т до полного исчезновени третичного бутиламида триметилпировиноградной кислоты,определ емого с помощью хроматографии в тонком слое, затем разбавл ют водой и нейтрализуют водным раствором щелочи в количестве, обуславливающем отношение воды к уксусной кислоте в реакционной массе 0,4-2,0 и затем ввод т продукт реакции во взаимодействие с тиокарбогидразидом в количестве 0,8-1,0 М по отношению к количеству триметилпировиноградной кислоты, определенному цериметрическим титрованием. Предпочтительным условием вл етс использование- в качестве водного раствора щелочи10-14,4%-ного аммиака или 12%-ного раствора гидроокиси натри . Осуществление предлагаемого спо-. соба позвол ет проводить процесс без выделени промежуточных продуктов . Этот способ, кроме того, предусматривает рекуперацию введенного в реакцию изобутена. Использование в качестве растворителей только воды и уксусной кислоты упрощает обработку сточных вод. Контроль за проведением процесса осуществл ют с ромощью хроматоЬрафии в тонком сло,е на пластинах, покрытых силикагелем 60 {254 Гтолщина сло 0,25 kM, изготовитель: Е.Мерк, вид № 5714), В качестве про вл ющей системы используют диэтиловый эфир, трет.бутиламид пировиноградной кислоты обнаруживают в ультрафиолетовом свете с длиной волны 254 {К 0,67). ,, : Пример. Раствор 111 г (1 моль) пивалоилцианида в 200 мл лед ной уксусной кислоты смешивают при 0-5°С с 152 г (1,5 моль) 97%-ной серной кислоты. В течение 2ч ввод т 112,2 г (2 моль) изобуг тена, поддержива температуру 0-5 С. Затем смесь выдерживают в 1 ч при 20°С и добавл ют 200 мл лед ной уксусной кислоты и 108 г .воды (поддержива температуру 20°С). Смесь нагревают до кипени , пропуска очень медленно поток азота, кип т т 4ч, при этом улетучиваетс 92 г (82% введенного) изобутена, который улавливают охлаждаемой ловушкой. В реакционную массу при ввод т 100 г воды и -затем 92,4 г (0,87 моль) тиокарбогидразида. После 10-мйнутного перемешивани при 95-1ОО С смесь охлаждают. Отфильтровывают 162 г триазинона 1 (81%), т.пл. 208210°С . П -р и м е р 2, Процесс ведут в УСЛОВИЯХ, описанных в примере 1, но перед подачей тиокарбогидразида вместо 100 г воды ввод т 340 г (2 моль) 10%-ного водного раствора аммиака и затем 93,4 .г (0,88 моль) тиокарбогидразида. Выдел ют 174 г (87% от теории) триазинона 1., т.пл. 209-212°С. Из фильтрата этилацетатом извлекают уксусную кислоту которую затем чист т перегонкой. Фильтрат после извлечени уксусной кислоты концентрируют и кристаллизацией выдел ют 194 г (98%) сульфат та аммони . При мер 3. Раствор. 111 г (1.моль) лива:лоилцианида в 20.0 мл лед ной уксусной кислоты смешивают при 0-5°С с 152 г (1,5 моль) 97%-йо серной кислоты. В течение 2 ч в смесь ввод т 112,2 г (2 моль) изобутена , поддержива температуру.. 0-5°С. Затем смесь выдерживают при 20°С 1 ч и добавл ют, поддержива Температуру,.200 мл лед ной уксус . ftoR кислоты и 198 г воды. Смесь кип т т, пропуска очень медленно поток азота.в течение 12 -ч при этом улетучиваютс 97 г (86% вв денного) изобутена, который улавлив ют охлаждаемой ловушкой. К остатку, добавл ют 236 г ( моль.) 14,4%-ного водного аммиач ного раствора и затем 98 г (0,92 моль) тиокарбогидразида.Смесь перемешивают в течение 5 мин при 100°С и затем охлаждают. Выпавший осадок отфильтровывают и получают 182 г (91% от теории) триазинона 1 т.пл. 209-212°С. . .При меры 4-10. Раствор 111 (1 моль) пивалоилцианида в 210 г лед ной уксусной кислоты смешивают при 0-5.°С с 152 г (1,5моль) 97%-ной серной кислоты и в течение 2 ч ввод т 112,2 г (2 моль) изобутена , поддержива температуру, реакционной ма.ссы 0-5 С. Смесь выдерживают 1ч при. 20°С и добавл ют к ней, поддержива эту температуру, указанные в табл.1 количества уксус ной кис.17оты и воды. Смесь кип т т, пропуска очень медленный поток азота до полного исчезновени в реакционной массе трет.бутиламида три метилпировиноградной кислоты. При этом используют, метод тонкослойной хроматографии, п.пастинка покрыта си ликагелем 60 F25 , толщина сло 0,25 мм; изготовитель: Е.Мерк, вид №5714) про витель: диэтиловый эфир обнаружение п тен.осуществл ют в ультрафиолетовом свете при длине волны 254 нм; В трет.бутиламид а пировиноградной кислоты 0,67. Улетучивающийс изобутен.улавл вают охлаждаемой ловушкой, цериметрическим титрованием определ ют содержание в реакционной смеси триметилпировиноградной кислоты. В реакционную массу ввод т 236 г (2 мо.пь) 14,4%-ного водного . аммиачного раствора и затем тиокарбогидразид в количестве 102% по отношению к триметилпировиноградной кислоте. Смесь нагревают до 100°С, перемешивают еще около 5-10 мин при этой температуре, охлаждают выпавший в осадок триазинон 1 выдел ют фильтрованием в чистом виде, чистоту продукта определ ют методом тонкослойной хроматографии. Сравнительный опыт 1. Процесс провод т в услови х, описанных в примерах 4-6, но после превращени пивалоилцианида с йзобутеном добавл ют 378 г воды. Весовое отношение воды к всей уксусной кислоте 1,80. Во нрем 12-часового нагревани .с флегмой из реакционной смеси изобутен не улетучиваетс . По истечении этого времени цериметрическое титрование показывает, что содер- .. жание триметилпировиноградной кислоты составл ет лишь 5,85 г (4,5% от. теории). Сравнитель.ный опыт 2. Процесс . провод т в услови х описанных в при мерах 7-9, но; после превращени пивалоилцианида с йзобутеном добавл ют 378 г воды. Весовое отношение воды к всей уксусной кислоте составл ет 0,90. За врем 12-часового нагревани с флегмой из реакционной смеси улетучиваетс только около 5,6 г (5% введенного) изобутена. По истечении этого времени с помощью цериметрического титровани определ ют содержание триметилпировиноградной кислоты 26 г (20% от теории). Примеры 11-14. Раствор 111 г (1 моль) пивалоилцианида в 210 г лед ной уксусной кислоты сме1ЮТ при с 1,5 моль серной шивают кислоты, котора имеет указанное в табл.2 содержание воды. В течение 2 ч ввод т .112,2 г (2 моль) изобутена при 0-5°С. Реакцию провод т в течение 1 ч при 20°С, добавл ют к реакционной смеси при той же температуре 210 г лед ной уксусной кислоты и указанное в табл.2 количество воды. Количество водаи выбираетс таким образом, чтобы сумма введенного с серной кис.лотой и добавленного количества йоды была одинакова во всех четырех опытах. Смесь нагревают до кипени и кип т т , пропуска медленно ток азота, в течение 4,5 ч. . Цериметрическим титрованием определ ют содержание триметилпировиноградной кислоты в реакционной смеси. . Смешивают с 340 г 10%-ного водного аммиачного раствора и затем 102% тиокарбогидразида. Это. количество эквивалентно количеству образовавшейс в процессе триметилпир виноградной кислоты. Смесь нагревают до 95®С, перемешивают еще 10 мин при этой температуре и затем охлаждают. Триазинон 1 выдел ют фильтрованием в чистой форме, что определ ют использу метод хроматографии в тонком слое. Пример 15. Следуют методи ке примера 8 с тем различием, что .вместо 152 г (1,5 моль) 97%-ной .сер ной кислоты используют только 142 г (1,4 моль). Выход триазинона 1 составл ет 86% от теории. П р и м е р 16. Следуют методик примера 8 с тем различием, что вмес то 1-52 г (1,5 моль) 97%-ной серной кислоты используют 172 г (1,7 моль) быход триазинона 1 составл ет 87% от теории. Пример 17. Следуют методике примера 8 с тем различием, что пивлсжлцианид раствор ют в 420 г уксусной кислоты вместо 210 г и в конце взаимодействи с изобутаном более не добавл ют никакой другой уксусной кислоты, а только 108 г воды. Выход триазинона 1 составл ет 87% от теории. Пример 18. Следуют методике примера 8 с тем различием, что вместо 236 г 14,4%-ного водного раствора аммиака добавл ют 687 г (2 моль) 12%-ного раствора гйдроксида натри . Выход триазинона 1 составл ет 86% от теории. Т а б л и ц а 1
Т а б л и ц а
Claims (2)
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
4-АМИНО-6-ТРЕТ.БУТИЛ-3-МЕРКАПТО-. -1,2,4-ТРИАЗИН-5-ОНА формулы путем взаимодействия пивалоилциани-. да с изобутеном в присутствии концентрированной серной и ледяной уксусной кислот, взятых в соотношении IM:2М:1,4-1,7М:3,5М соответственно с последующим омылением в триметилпировиноградную кислоту и конденсацией полученного продукта с тиокарбогйДразидом, о т л ич а ю щ”и й с я тем, что, с целью упрощения процесса,.используют .93-100 масс %-ную серную кислоту, омыление проводят при добавлении в реакционную-смесь воды или смеси воды и уксусной кислоты в количестве на 1М пивалоилцианида 3-12М и 3,5-7,5М соответственно при условии, что весовое отношение воды к уксусной кислоте в реакционной массе составляет 0,1-1,0, и смесь кипятят до полного исчезновения третичного бутиламида триметилпировиноградной кислоты, определяемого с помощью хроматографии в тонком слое, затем разбавляют водой и нейтрализуют водным раствором щелочи в количестве, обуславливающем отношение воды . к уксусной кислоте в реакционной массе, равное 0,4-2,0 и продукт реакции вводят'во взаимодействие с тиокарбогидразидом в количестве 0,8-1,0 М по отношению к количеству триметилпировиноградной кислоты, определенному периметрическим < титрованием.
2. Способ по п.1, о т л и ч а ющ и й с я тем, что в качестве водного раствора щелочи используют
10-14,4%-ный аммиак или 12%-ный .раствор гидроокиси натрия.
™ SU 1074406 >
I
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3020370A DE3020370C2 (de) | 1980-05-29 | 1980-05-29 | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-6-tert.butyl-3-mercapto-1,2,4-triazin-5-on |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1074406A3 true SU1074406A3 (ru) | 1984-02-15 |
Family
ID=6103492
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU813276206A SU1074406A3 (ru) | 1980-05-29 | 1981-04-28 | Способ получени 4-амино-6-трет.бутил-3-меркапто-1,2,4-триазин-5-она |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4326056A (ru) |
EP (1) | EP0041177B1 (ru) |
JP (1) | JPS5721376A (ru) |
AR (1) | AR224196A1 (ru) |
AT (1) | ATE9800T1 (ru) |
BR (1) | BR8103261A (ru) |
CA (1) | CA1148544A (ru) |
DE (1) | DE3020370C2 (ru) |
IL (1) | IL62969A (ru) |
SU (1) | SU1074406A3 (ru) |
ZA (1) | ZA813499B (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2645760C1 (ru) * | 2017-05-03 | 2018-02-28 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" | Гербицидное средство |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3102318A1 (de) * | 1981-01-24 | 1982-08-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 3,6-disubstituierten 4-amino-1,2,4-triazin-5-onen |
JPH04110651U (ja) * | 1991-03-15 | 1992-09-25 | 富士通テン株式会社 | 追突警報装置 |
JPH0583900U (ja) * | 1992-04-06 | 1993-11-12 | 日野自動車工業株式会社 | 車両用レーダ装置 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3905801A (en) * | 1966-11-28 | 1975-09-16 | Du Pont | Substituted 1,2,4-triazine-5-ones as herbicides |
DE2165554A1 (de) * | 1971-12-30 | 1973-07-05 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 1,2,4triazin-5-on-derivaten |
DE2417511A1 (de) * | 1974-04-10 | 1975-10-30 | Bayer Ag | 6-sec.-butyl-1,2,4-triazin-5(4h)-one, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide |
US4151355A (en) * | 1974-12-21 | 1979-04-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 6-tert.-butyl-3-mercapto-4-amino-1,2,4-triazin-5(4H)-one |
US4058526A (en) * | 1976-05-11 | 1977-11-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Treatment of waste water from the preparation of 6-substituted 3-mercapto-4-amino-1,2,4-triazine-5-ones |
US4071684A (en) * | 1977-01-21 | 1978-01-31 | The Dow Chemical Company | Process for producing 3-substituted 1,2,4-triazines |
DE2726016A1 (de) * | 1977-06-08 | 1979-01-04 | Ciba Geigy Ag | Herbizid wirksames 1,2,4-triazin- 5-on-derivat |
DE2732797A1 (de) * | 1977-07-20 | 1979-02-08 | Ciba Geigy Ag | Herbizid wirksames 1.2.4-triazin- 5-on-derivat |
DE2733180C3 (de) * | 1977-07-22 | 1983-04-14 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-3-methylmercapto-1,2,4-triazin- 5-on-Derivaten |
-
1980
- 1980-05-29 DE DE3020370A patent/DE3020370C2/de not_active Expired
-
1981
- 1981-04-28 SU SU813276206A patent/SU1074406A3/ru active
- 1981-05-18 AR AR285364A patent/AR224196A1/es active
- 1981-05-19 EP EP81103822A patent/EP0041177B1/de not_active Expired
- 1981-05-19 AT AT81103822T patent/ATE9800T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-05-22 US US06/266,147 patent/US4326056A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-05-25 ZA ZA00813499A patent/ZA813499B/xx unknown
- 1981-05-26 BR BR8103261A patent/BR8103261A/pt unknown
- 1981-05-27 IL IL62969A patent/IL62969A/xx unknown
- 1981-05-28 CA CA000378552A patent/CA1148544A/en not_active Expired
- 1981-05-28 JP JP8020381A patent/JPS5721376A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Вьтоженна за вка DE . 2733180,; кл. С 07 D 253/06, опублик, 1976. * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2645760C1 (ru) * | 2017-05-03 | 2018-02-28 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" | Гербицидное средство |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0041177A1 (de) | 1981-12-09 |
US4326056A (en) | 1982-04-20 |
BR8103261A (pt) | 1982-02-16 |
IL62969A (en) | 1984-08-31 |
EP0041177B1 (de) | 1984-10-10 |
ZA813499B (en) | 1982-06-30 |
CA1148544A (en) | 1983-06-21 |
IL62969A0 (en) | 1981-07-31 |
ATE9800T1 (de) | 1984-10-15 |
DE3020370A1 (de) | 1981-12-03 |
JPS5721376A (en) | 1982-02-04 |
DE3020370C2 (de) | 1982-09-16 |
JPH0243746B2 (ru) | 1990-10-01 |
AR224196A1 (es) | 1981-10-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5616779A (en) | Process for the preparation of 2,5-di-phenylamino-terephthalic acid and its dialkyl esters | |
SU1074406A3 (ru) | Способ получени 4-амино-6-трет.бутил-3-меркапто-1,2,4-триазин-5-она | |
US4748278A (en) | Process for the isolation of p-hydroxybenzaldehyde | |
US4904803A (en) | Process for producing N-substituted maleimides | |
GRUNDMANN et al. | Triazines. XVII. s-Triazine from s-Triazine-2, 4, 6-tricarbonic Acid | |
US4097522A (en) | Synthesis of m-benzoyl-hydratropic acid | |
Jack | A new synthesis for 1-aminohydantoin and nitrofurantoin | |
GB2103216A (en) | Process for the preparation of N-substituted methacrylamides and acrylamides | |
US3468926A (en) | 3,5-dihalo-4-cyanoalkoxy phenols | |
US5347038A (en) | Process of the preparation of 2,5-di-phenylamino-terephthalic acid and its dialkyl esters in a high purity | |
Boyd et al. | The synthesis of amino-acids: Tryptophan | |
US5436256A (en) | Process for the preparation of arylhydantoins | |
US4521616A (en) | Method for the preparation of fluoroanthranilic acids | |
AT234103B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, benzylindolylsubstituierten niedrigen aliphatischen Säuren sowie deren Salzen und Estern | |
US5973169A (en) | Ipriflavone preparation process | |
EP0320451A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von alkylsubstituierten Phenolen oder Naphtholen | |
JPH04360879A (ja) | 芳香族トリアゾール類の精製方法 | |
US3860633A (en) | 3,5-dihalo-4-carboxyalkoxy phenols and esters thereof | |
NO116631B (ru) | ||
US6051732A (en) | Process for the preparation of 3-acetoxy-2-methylbenzoyl chloride | |
US3709939A (en) | 3,5-dihalo-4-amido-alkoxy phenols | |
US5756839A (en) | Process for preparing D,L-aspartic acid from ammonium salts of the maleic acid | |
Masuzawa et al. | The reaction of C-substituted ethylenediamine with the ester of α-halo acid | |
JPH0774198B2 (ja) | N−置換マレイミド類の精製方法 | |
SU1728235A1 (ru) | Способ получени диокиси динитрила 2,4,6-триметилбензол-1,3-дикарбоновой кислоты |