JPH04360879A - 芳香族トリアゾール類の精製方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、色相の改善された純粋
な芳香族トリアゾール類を得るための精製方法に関する
。芳香族トリアゾール類及びその混合物は、金属表面の
腐食防止剤および写真乳化剤として、又各種の有機化合
物の中間体として工業的に有用な化合物である。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】芳香族
トリアゾール類を精製する方法はこれまでにもいくつか
提案されている。例えば、特開平１−１０２７０１号で
は、アルカリ性物質存在下に蒸留する方法が開示されて
いる。しかし、芳香族トリアゾール類の代表的な化合物
であるベンゾトリアゾールを蒸留精製するに際し、蒸留
中に爆発したとの報告がケミカル＆エンジニアリングニ
ュース（１９５６年５月１４日）に記載されており、蒸
留による精製は必ずしも安全といえない。

【０００３】また、米国特許３，７３２，２３９号には
、反応液からメチルベンゾトリアゾールをクロロホルム
にて抽出し、このクロロホルム溶液を洗浄し、溶剤留去
後得られる粗メチルベンゾトリアゾールをベンゼンから
再結晶する方法が示されている。しかし、この方法は操
作が煩雑である上に、抽出溶剤、再結晶溶剤の回収等、
工業的に不利な点が多い。

【０００４】さらに、特公昭５８−３５１９１号には、
反応で生成するメチルベンゾトリアゾールを単離せずに
アルカリ性にして溶解し、次いで無機酸によりｐＨを４
．５〜６として沈殿させる方法が開示されている。しか
し、この方法ではアルカリ性状態で、活性炭、ケイソウ
土、亜ニチオン酸ナトリウム等を加えて処理するという
煩雑な操作を付加しているにもかかわらず、得られるメ
チルベンゾトリアゾールは淡黄色粉末であり、脱色効果
が十分であるとは言い難い。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、これら従
来技術の欠点を克服すべく、簡単な操作で高い脱色効果
のある精製法を探索した結果、芳香族トリアゾール類が
両性化合物であることに着眼し、酸性、アルカリ性の両
方の条件下による処理を組み合わせることにより、アル
カリ水溶液の活性炭処理のみでは完全に除去できなかっ
た着色成分が除去でき、芳香族トリアゾール類の大幅な
色相改善が可能となることを見いだし、本発明を完成す
るに至った。

【０００６】即ち、本発明は粗芳香族トリアゾール類を
アルカリ性の水溶液にして溶解し、活性炭処理後、得ら
れる濾液に無機酸を加え酸性状態とし、再度活性炭処理
後、濾液を中和して晶出させることを特徴とする芳香族
トリアゾール類の精製方法、及び粗芳香族トリアゾール
類を無機酸水溶液にして溶解し、活性炭処理後、得られ
る濾液にアルカリ性物質を加えアルカリ性状態とし、再
度活性炭処理後、濾液を中和して晶出させることを特徴
とする芳香族トリアゾール類の精製方法である。

【０００７】本発明の精製方法は、従来公知の各種の製
造方法で得られた粗芳香族トリアゾール類に適用するこ
とが出来るが、公知の製造方法としては例えば次のよう
なものがある。 １）オルソフェニレンジアミンと亜硝酸ナトリウムを反
応させる方法〔Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．　　，　　２０巻
，　　１６〜１８頁（１９４０年）〕。 ２）ヒドロキシベンゾトリアゾール類を触媒の存在下、
水素還元する方法（西独特許　　２００３８２８号）。 ３）ヒドロキシベンゾトリアゾール類とα−ハロゲン化
マロン酸エチルエステル等をアルカリの存在下反応させ
る方法（特開昭５２−８３４６７号）。 ４）ヒドロキシベンゾトリアゾール類を封管中、ヨウ化
水素で還元する方法〔Ｌｉｅｂｉｇ　　Ａｎｎ　　．　
　，　　３１１　　３３３頁（１９００年）〕。 ５）ヒドロキシベンゾトリアゾール類を特定の金属で酸
性条件下、還元する方法（特願昭５４−１６４６８号）
。 ６）トルエンオルソジアミンと亜硝酸アルキルエステル
との有機溶剤混合液中に触媒量の酸を滴下し反応を行う
方法（特開昭５３−１４７０７２号）。

【０００８】これら芳香族トリアゾール類としては、公
知の芳香族トリアゾール類ならばいずれも適用可能であ
るが具体的には、ベンゾトリアゾール、４−メチルベン
ゾトリアゾール、５−メチルベンゾトリアゾール、４−
クロルベンゾトリアゾール、５−クロルベンゾトリアゾ
ール、５−ニトロベンゾトリアゾール、４−メチルスル
ホニルベンゾトリアゾール、５−アセチルベンゾトリア
ゾール、４−カルボキシメチルベンゾトリアゾール、５
−カルボキシベンゾトリアゾール、４−メトキシベンゾ
トリアゾール、５−チオメチルベンゾトリアゾール類等
を挙げることができる。

【０００９】本発明方法における精製操作は、粗芳香族
トリアゾール類をアルカリ性水溶液に溶解して活性炭処
理した後、得られる濾液に無機酸を添加することによっ
て酸性状態とし再度活性炭処理して濾液をアルカリ性物
質により中和晶出するか、先に無機酸の溶液に溶解し、
活性炭処理し、濾過した芳香族トリアゾールの酸性水溶
液をアルカリ性物質によりアルカリ性状態とし、再度活
性炭処理して、濾液を無機酸により中和晶出するかの２
通りの方法がある。

【００１０】アルカリ状態にする際のアルカリ性水溶液
及びアルカリ性物質に用いられる物質としては、アルカ
リ金属水酸化物あるいはアルカリ土類金属水酸化物を挙
げることができるが、より好適にはアルカリ金属水酸化
物である。具体的には、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水酸化リチウム、水酸化ルビジウム、水酸化セシ
ウムが挙げられるが、経済的に安価な水酸化ナトリウム
、水酸化カリウムが好ましい。

【００１１】先にアルカリ状態にする場合は、アルカリ
性物質はアルカリ水溶液として添加し、このアルカリ水
溶液の濃度は、３０〜７５重量％好ましくは３０〜５０
重量％水溶液がよい。

【００１２】酸性状態での処理を行った後でのアルカリ
処理ではアルカリ性物質添加の際は固体をそのまま加え
ても差し支えないが、水溶液として添加する場合は３０
〜７５重量％水溶液好ましくは３０〜５０重量％水溶液
を使用する。

【００１３】アルカリ処理に用いるこれらのアルカリ性
物質の添加量は芳香族トリアゾール類に対して０．８モ
ル比以上であれば特に限定されないが、コスト的見地か
ら１．０〜２．５モル比がより好ましい。

【００１４】本発明方法において無機酸に用いられる物
質としては塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等を挙げることが
できるが、経済的見地より、中でも塩酸が好ましい。

【００１５】先に酸性状態とする場合は無機酸は無機酸
水溶液として添加しその濃度は１０〜３６重量％好まし
くは２０〜３６重量％がよい。

【００１６】アルカリ状態での処理を行った後での無機
酸の添加の際は塩酸、硝酸等が使用される。

【００１７】酸処理に用いる無機酸の添加量は芳香族ベ
ンゾトリアゾールに対して１〜３モルが好ましい。

【００１８】反応後、水層を分液した粗芳香族トリアゾ
ール類にアルカリ性溶液または無機酸水溶液を加え粗芳
香族トリアゾール類を溶解する。

【００１９】アルカリ性水溶液または無機酸水溶液によ
って溶解した溶液を活性炭処理する。

【００２０】本発明方法において活性炭処理における活
性炭は任意のものが使用可能である。

【００２１】活性炭の使用量は活性炭を添加することに
より処理を行う場合は粗芳香族トリアゾールに対して１
〜２０重量％、より好適には５〜１０重量％である。

【００２２】またカラム充填した活性炭で処理を行うこ
とも可能である。

【００２３】活性炭処理する際の処理時間は３０分以上
であればよいが、好ましくは１〜３時間である。

【００２４】アルカリ処理の際、活性炭処理は加熱処理
することによりさらに効果的に色相が改善できる。これ
は、着色物質に起因すると考えられるジアゾ化合物を活
性炭に吸着されやすい形に分解しているものと推定され
る。

【００２５】加熱処理する場合の温度は８０〜１００℃
、好ましくは９５〜１００℃である。

【００２６】１回目の各処理により得られたアルカリ性
溶液及び酸性溶液は、一度中和後さらに上記モルの範囲
内まで加えられた後、次処理が行われる。処理後の反応
液は必要があれば冷却し、濾過操作を行う。

【００２７】本発明方法における精製操作は、酸性、ア
ルカリ性の両方の条件下による活性炭処理を組み合わせ
ることに特徴があり、その順序は問われない。従って、
次処理にあたる酸性条件下による処理後のアルカリ処理
及びアルカリ性条件下による処理後の酸処理は、夫々上
述した処理方法と同様の方法で行われる。

【００２８】上記各処理終了後、酸性濾液はアルカリ性
物質を用いて、又アルカリ性濾液は無機酸を用いてｐＨ
４．５〜６の範囲内まで中和し、冷却して晶出を行う。

【００２９】中和に用いられるアルカリ性物質としては
、アルカリ金属水酸化物あるいはアルカリ土類金属水酸
化物を挙げることができるが、より好適にはアルカリ金
属水酸化物である。具体的には水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化リチウム、水酸化ルビジウム、水酸
化セシウムが挙げられるが、経済的に安価な水酸化ナト
リウム、水酸化カリウムがより好ましい。

【００３０】添加方法は、固体をそのまま加えても差支
えないが、移液の簡便性及び容積効率等を考えると３０
〜５０重量％水溶液が好ましい。

【００３１】また、中和に用いられる無機酸としては、
塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等を挙げることができるが、
経済的見地より、中でも塩酸が好ましい。

【００３２】本発明方法はアルカリ処理及び酸処理の順
序は限定する必要はなく、いずれの順序を用いても効果
的に色相を改善することができるが、アルカリ処理後の
活性炭処理において加熱操作を加えることによってより
一層効果的に色相を改善することができる。

【００３３】晶出温度は融点以上に保ち、得られる晶出
物はオイル分として溶融状態のまま、中和水と分離され
、蒸留水で数回湯洗を行い、水層を分離し、冷却するこ
とにより固体の精芳香族トリアゾールを得る。また分液
せず、そのまま溶融状態で造粒工程へと供することも可
能である。

【００３４】

【実施例】以下、本発明を実施例、比較例により説明す
るが、本発明はこれらの実施例のみに制約されるもので
はない。尚、以下の実施例、比較例の着色評価はガード
ナー色度を使用した。

【００３５】実施例１ 温度計、攪拌器、滴下漏斗、冷却管をつけた５００ｍｌ
の４ツ口フラスコにオルソトルエンジアミン（２，３−
オルソトルエンジアミン５０重量％及び３，４−オルソ
トルエンジアミン５０重量％から成る混合物）８１．６
ｇ（０．６６８モル）、酢酸４２．５ｇ（０．７０８モ
ル）及び水８０ｇを添加し５０℃で溶解したものに、亜
硝酸ナトリウム４８．３ｇ（０．７００モル）を水１０
０ｇに溶解し、その水溶液を攪拌下１時間で滴下した。 滴下終了後、７０℃に昇温し１．５時間反応した。

【００３６】５０℃まで冷却して粗メチルベンゾトリア
ゾールのオイル層と水層を分離し、オイル層に水５００
ｇ、水酸化ナトリウム２６．７ｇ（１．０モル）及び活
性炭８．９ｇを加え、９０℃まで加温した後、１時間攪
拌し濾過した。

【００３７】濾液を３６％塩酸水溶液にてｐＨ６〜６．
５とした後、さらに３６％塩酸水溶液１００ｇ（１．５
モル）を加えて酸性水溶液とした後、活性炭８．９ｇを
加えて４０℃で１時間攪拌し濾過した。濾液は３０％水
酸化ナトリウム水溶液でｐＨ６〜６．５まで中和を行い
、析出させ少量の水で洗浄、濾取、乾燥しメチルベンゾ
トリアゾール７５．６ｇ（０．５６８モル）を得た。

【００３８】得られたメチルベンゾトリアゾールの収率
は８５％、ガードナー色度は９であった。

【００３９】比較例１ 温度計、攪拌器、滴下漏斗、冷却管をつけた５００ｍｌ
の４ツ口フラスコにオルソトルエンジアミン（２，３−
オルソトルエンジアミン５０重量％及び３，４−オルソ
トルエンジアミン５０重量％から成る混合物）８１．６
ｇ（０．６６８モル）、酢酸４２．５ｇ（０．７０８モ
ル）及び水８０ｇを添加し５０℃で溶解したものに、亜
硝酸ナトリウム４８．３ｇ（０．７００モル）を水１０
０ｇに溶解し、その水溶液を攪拌下１時間で滴下した。 滴下終了後、７０℃に昇温し１．５時間反応した。

【００４０】５０℃まで冷却して粗メチルベンゾトリア
ゾールのオイル層と水層を分離し、オイル層に水５００
ｇ、水酸化ナトリウム２６．７ｇ（１．０モル）及び活
性炭８．９ｇを加え、１時間攪拌し濾過した。

【００４１】濾液を３６％塩酸水溶液にてｐＨ６〜６．
５として析出させ少量の水で洗浄、濾取、乾燥しメチル
ベンゾトリアゾール８０．９ｇ（０．６０８モル）を得
た。

【００４２】得られたメチルベンゾトリアゾールの収率
は９１％、ガードナー色度は１４であった。

【００４３】実施例２〜７ 実施例１に於いて、芳香族トリアゾール類、アルカリ性
物質の種類及び使用量、活性炭の種類及び使用量、加熱
温度・時間、無機酸の種類及び使用量、酸処理温度・時
間を変えて精製を行った。結果を表１に示す。

【００４４】

【表１】

【００４５】実施例８ 温度計、攪拌器、窒素ガス導入管及び還流冷却器のつい
た１リットルの４ツ口フラスコに１−ヒドロキシベンゾ
トリアゾール１０ｇ（０．０７４モル）、鉄粉１６６ｇ
（０．８０モル）、水４００ｇを加え、攪拌しながら１
００℃に加熱した。この反応液に濃塩酸１５０ｇ（１．
４８０モル）を２時間かけて滴下し、その後同温度でさ
らに５時間反応させた。反応後、水酸化ナトリウムで中
和する（ｐＨ６〜６．５）。

【００４６】５０℃まで冷却して粗メチルベンゾトリア
ゾールのオイル層と水層を分離し、オイル層に水６０ｇ
、水酸化ナトリウム６．０ｇ（２．０モル）及び活性炭
１．０ｇを加え、９５℃まで加温した後、１時間攪拌し
濾過し濾過した。

【００４７】濾液を３６％塩酸水溶液にてｐＨ６〜６．
５とした後、更に３６％塩酸水溶液１６．７ｇ（１．５
モル）を加えて酸性水溶液とした後、活性炭１．０ｇを
加えて５０℃で１．５時間攪拌し濾過し濾過した。

【００４８】濾液は３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐ
Ｈ６〜６．５まで中和を行い、析出させ少量の水で洗浄
、濾取、乾燥しメチルベンゾトリアゾール７．３ｇ（０
．０６１モル）を得た。

【００４９】得られたメチルベンゾトリアゾールの収率
は８２．３％、ガードナー色度は１０であった。

【００５０】比較例２ 温度計、攪拌器、窒素ガス導入管及び還流冷却器のつい
た１リットルの４ツ口フラスコに１−ヒドロキシベンゾ
トリアゾール１０ｇ（０．０７４モル）、鉄粉１６６ｇ
（０．８０モル）、水４００ｇを加え、攪拌しながら１
００℃に加熱した。この反応液に濃塩酸１５０ｇ（１．
４８０モル）を２時間かけて滴下し、その後同温度でさ
らに５時間反応させた。反応後、水酸化ナトリウムで中
和する（ｐＨ６〜６．５）。

【００５１】５０℃まで冷却して粗メチルベンゾトリア
ゾールのオイル層と水層を分離して、オイル層に水６０
ｇ、水酸化ナトリウム６．０ｇ（２．０モル）及び活性
炭１．０ｇを加え、１時間攪拌し濾過し濾過した。

【００５２】濾液を３６％塩酸水溶液にてｐＨ６〜６．
５として析出させ、少量の水で洗浄、濾取、乾燥しメチ
ルベンゾトリアゾール７．６ｇ（０．０６４モル）を得
た。

【００５３】得られたメチルベンゾトリアゾールの収率
は８６．３％、ガードナー色度は１５であった。

【００５４】実施例９〜１１ 実施例８に於いて、芳香族トリアゾール類、アルカリ性
物質の種類及び使用量、活性炭の種類及び使用量、加熱
温度・時間、無機酸の種類及び使用量、酸処理温度・時
間を変えて精製を行った。結果を表２に示す。

【００５５】

【表２】

【００５６】実施例１２ 温度計、攪拌器、滴下漏斗及び冷却管のついた２リット
ルの４ツ口フラスコにオルソトルエンジアミン（２，３
−オルソトルエンジアミン５０重量％及び３，４−オル
ソトルエンジアミン５０重量％から成る混合物）１２２
ｇ（１．０モル）、２−エチルヘキサノール２００ｇを
加え、攪拌しながら９０〜９５℃に加熱した。この反応
液に９２．０％亜硝酸−２−エチルヘキシル１７２．８
ｇ（１．０１モル）を４０分かけて滴下し、その後同温
度でさらに１時間反応させた。

【００５７】反応終了後、減圧下で溶媒を留去し、得ら
れた残渣を５０℃まで冷却して、水１．５リットル、水
酸化ナトリウム６０ｇ（１．５モル）及び活性炭１３．
３ｇを加え、９５℃まで加温した後、１時間攪拌し濾過
した。

【００５８】濾液を３６％塩酸水溶液にてｐＨ６〜６．
５とした後、更に３６％塩酸水溶液１５０ｇ（１．５モ
ル）を加えて酸性水溶液とした後、活性炭１３．３ｇを
加えて４０℃で１時間攪拌し濾過した。

【００５９】濾液は３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐ
Ｈ６〜６．５まて中和を行い、析出させ、少量の水で洗
浄、濾取、乾燥し、メチルベンゾトリアゾール１１３．
８ｇ（０．８５６モル）を得た。

【００６０】得られたメチルベンゾトリアゾールの収率
は８５．６％、ガードナー色度は１０であった。

【００６１】比較例３ 温度計、攪拌器、滴下漏斗及び冷却管のついた２リット
ルの４ツ口フラスコにオルソトルエンジアミン（２，３
−オルソトルエンジアミン５０重量％及び３，４−オル
ソトルエンジアミン５０重量％から成る混合物）１２２
ｇ（１．０モル）、２−エチルヘキサノール２００ｇを
加え、攪拌しながら９０〜９５℃に加熱した。この反応
液に９２．０％亜硝酸−２−エチルヘキシル１７２．８
ｇ（１．０１モル）を４０分かけて滴下し、その後同温
度でさらに１時間反応させた。

【００６２】反応終了後、減圧下で溶媒を留去し、得ら
れた残渣を５０℃まで冷却して、水１．５リットル、水
酸化ナトリウム６０ｇ（１．５モル）及び活性炭１３．
３ｇを加えて１時間攪拌し濾過した。

【００６３】濾液を３６％塩酸水溶液にてｐＨ６〜６．
５として析出させ、少量の水で洗浄、濾取、乾燥し、メ
チルベンゾトリアゾール１１６．８ｇ（０．８７８モル
）を得た。

【００６４】得られたメチルベンゾトリアゾールの収率
は８７．８％、ガードナー色度は１２であった。

【００６５】実施例１３〜１５ 実施例１２に於いて、芳香族トリアゾール類、アルカリ
性物質の種類及び使用量、活性炭の種類及び使用量、加
熱温度・時間、無機酸の種類及び使用量、酸処理温度・
時間を変えて精製を行った。結果を表３に示す。

【００６６】比較例４ 実施例１に於いて、加熱処理せずにアルカリ処理及び酸
処理を行った。メチルベンゾトリアゾール７５．９ｇ（
０．５７０モル）を得た。

【００６７】得られたメチルベンゾトリアゾールの収率
は８５．３％、ガードナー色度は１３であった。

【００６８】

【表３】

【００６９】実施例１６ 温度計、撹拌器、滴下漏斗、冷却管をつけた５００ｍｌ
の４ツ口フラスコにオルソトルエンジアミン（２，３−
オルソトルエンジアミン５０重量％及び３，４−オルソ
トルエンジアミン５０重量％から成る混合物）８１．６
ｇ（０．６６８モル）、酢酸４２．５ｇ（０．７０８モ
ル）及び水８０ｇを添加し５０℃で溶解したものに、亜
硝酸ナトリウム４８．３ｇ（０．７００モル）を水１０
０ｇに溶解し、その水溶液を撹拌下１時間で滴下した。 滴下終了後、７０℃に昇温し１．５時間反応した。

【００７０】５０℃まで冷却して粗メチルベンゾトリア
ゾールのオイル層と水層を分離し、オイル層に３６％塩
酸水溶液１００ｇ（１．０モル）を加えて酸性水溶液と
した後、活性炭８．９ｇを加え９０℃まで加温した後、
１時間撹拌し濾過した。

【００７１】濾液を、３０％水酸化ナトリウム水溶液に
てＰＨ６〜６．５とした後、さらに水５００ｇ、水酸化
ナトリウム２６．７ｇ（０．６６８モル）を加えてアル
カリ性水溶液とした後、活性炭８．９ｇを加えて４０℃
で１時間撹拌し濾過した。濾液は、濃塩酸でＰＨ６〜６
．５まで中和を行い析出させ少量の水で洗浄、濾取、乾
燥し、メチルベンゾトリアゾール７５．２ｇ（０．５６
５モル）を得た。

【００７２】得られたメチルベンゾトリアゾールの収率
は８４．６％、ガードナー色度は９〜１０であった。

【００７３】温度計、撹拌器、滴下漏斗、冷却管をつけ
た５００ｍｌの４ツ口フラスコにオルソトルエンジアミ
ン（２，３−オルソトルエンジアミン５０重量％から成
る混合物）８１．６ｇ（０．６６８モル）、酢酸４２．
５ｇ（０．７０８モル）及び水８０ｇを添加し、５０℃
で溶解したものに、亜硝酸ナトリウム４８．３ｇ（０．
７００モル）を水１００ｇに溶解し、その水溶液を撹拌
下１時間で滴下した。滴下終了後、７０℃に昇温し１．
５時間反応した。

【００７４】５０℃まで冷却して粗メチルベンゾトリア
ゾールのオイル層と水層を分離し、　　オイル層に３６
％塩酸水溶液１００ｇ（１．０モル）を加えて酸性水溶
液とした後、活性炭８．９ｇを加え室温で１時間撹拌し
濾過した。

【００７５】濾液を３０％水酸化ナトリウム水溶液にて
、ＰＨ６〜６．５とした後、さらに水５００ｇ、水酸化
ナトリウム２６．７ｇ（０．６６８モル）を加えてアル
カリ性水溶液とした後、活性炭８．９ｇを加えて、４０
℃で１時間撹拌し濾過した。濾液は濃塩酸でＰＨ６〜６
．５まで中和を行い、析出させ少量の水で洗浄、濾取、
乾燥しメチルベンゾトリアゾール７５．８ｇ（０．５７
０モル）を得た。

【００７６】得られたメチルベンゾトリアゾールの収率
は、８５．３％、ガードナー色度は１３であった。

【００７７】比較例５ 温度計、撹拌器、滴下漏斗、冷却管をつけた５００ｍｌ
の４ツ口フラスコにオルソトルエンジアミン（２，３−
オルソトルエンジアミン５０重量％及び３，４−オルソ
トルエンジアミン５０重量％からなる混合物）８１．６
ｇ（０．６６８モル）、酢酸４２．５ｇ（０．７０８モ
ル）及び水８０ｇを添加し５０℃で溶解したものに、亜
硝酸ナトリウム４８．３ｇ（０．７００モル）を水１０
０ｇに溶解し、その水溶液を撹拌下１時間で滴下した。 滴下終了後、７０℃に昇温し１．５時間反応した。

【００７８】５０℃まで冷却して粗メチルベンゾトリア
ゾールのオイル層と水層を分離し、オイル層に３６％塩
酸水溶液１００ｇ（１．０モル）を加えて酸性水溶液と
した後、活性炭８．９ｇを加えて室温で１時間撹拌した
。

【００７９】濾液を３０％水酸化水溶液にてＰＨ６〜６
．５まで中和を行い、析出させ少量の水で洗浄、濾取、
乾燥し、メチルベンゾトリアゾール７６．３ｇ（０．５
７４モル）を得た。

【００８０】得られたメチルベンゾトリアゾールの収率
は８５．９％、ガードナーは１６であった。

【００８１】本発明方法による粗芳香族トリアゾール類
の精製方法は、危険な蒸留や煩雑な操作を行うことなく
簡便な操作で高い脱色効果をもたらすことができる。

【００８２】また本発明方法による粗芳香族トリアゾー
ル類の精製方法は、アルカリ処理及び酸処理の２つの方
法を併用しているのであるが、これによりアルカリ処理
のみでは除去できなかった着色物質を除去することがで
き、色相が大幅に改善された精芳香族ベンゾトリアゾー
ル類を得ることができる。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　粗芳香族トリアゾール類をアルカリ性
   の水溶液にして溶解し、活性炭処理後、得られる濾液に
   無機酸を加え酸性状態とし、再度活性炭処理後、濾液を
   中和して晶出させることを特徴とする芳香族トリアゾー
   ル類の精製方法。
2. 【請求項２】粗芳香族トリアゾール類を無機酸水溶液に
   して溶解し、活性炭処理後、得られる濾液にアルカリ性
   物質を加えアルカリ性状態とし、再度活性炭処理後、濾
   液を中和して晶出させることを特徴とする芳香族トリア
   ゾール類の精製方法。