MX2010012515A - Moleculas anfifilicas con un nucleo de triazina. - Google Patents
Moleculas anfifilicas con un nucleo de triazina.Info
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Abstract
La presente invención está dirigida a compuestos químicos de la fórmula (I) (ver fórmula I) en donde Al a A5 conjuntamente comprenden al menos un grupo hidrófilo y al menos un grupo hidrófobo.
Description
MOLÉCULAS ANFIFÍLICAS CON UN NÚCLEO DE TRIAZINA
CAMPO DE LA INVENCION
presente invención está dirigida a compuestos químicos de la fórmula
A5 A4
(")¦
en donde Al hasta A5 conjuntamente comprenden al menos un grupo hidrófilo y al menos un grupo hidrófobo.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
Las moléculas anfifílicas con cadenas de alquilo lineales y ramificadas son bien conocidas. Mientras que algunas de las mismas se desempeñan bien como emulsionantes, agentes dispersantes y agentes de solubilización la mayoría de las mismas no se desempeñan bien cuando se utilizan para sustancias químicas activas hidrófobas, aromáticas, y de rendimiento. Para estos propósitos - existe la necesidad de moléculas anfifílicas con nuevas estructuras. Estas moléculas anfifílicas deberán tener una interacción mejorada entre sí que conduzca por consiguiente a un incremento en la estabilidad micelar y por medio de eso a emulsiones, dispersiones y capas de interfase más estables.
Esta necesidad sorprendentemente ha sido cubierta por el
compuesto de conformidad con las reivindicaciones 1 a 5, los procesos de conformidad con las reivindicaciones 6 y 7, las composiciones de conformidad con las reivindicaciones 8 a 11 y el uso de conformidad con la reivindicación 12.
DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN
La presente invención está dirigida a un compuesto químico de conformidad con la fórmula (I)
A5 A4 ( I ) , en donde
Al se selecciona del grupo que consiste de alquilo, arilo, alquilarilo y jyj , A2, A3, A4 , A5 y en el caso de Al es
A6 "A7
/ también A6 y A7 comprenden un polímero seleccionado
~N-A7
del grupo que consiste de
[EO]k[XO]m con [XO] que es [PO] o [BuO] y
k y m que independientemente entre sí son k = 1 a 100 y
m = 0 a 100, siempre que
cuando Al sea alquilo m = 1 ó m > 1,
cuando Al sea alquilo y k = 2 ó k < 2 m = 2 ó m > 2, y que
/A6
cuando Al sea— la suma de la totalidad
N^A7
de k es 6 ó > 6,
[PO]p[EO]q con p y q que independientemente entre si son p = 1 a 100 y
q = 1 a 100,
[EO]k[XO]m[EO]n con [XO] que es [PO] o [BuO] y
k, m y n que independientemente entre si son k = 1 a 100,
m = 1 a 100 y
n = 1 a 100,
siempre que
cuando Al sea — ^^-A7 ^ < suma ^e
totalidad de k < 120,
[PO]p[EO]q[XO]ra con [XO] que es [PO] o [BuO] y
p, q y m que independientemente entre si son p = 1 a 100,
q = 1 a 100 y
m = 1 a 100
siempre que
cuando m = 1 ó m > 1 [EO] , [XO] y [PO] conjuntamente formen un copolimero bloque.
Con EO que tiene el significado de óxido de etileno, PO que tiene el significado de óxido de propileno y BuO que tiene el significado de óxido de butileno.
Un "copolimero de bloques" es un polímero en el cual las diferentes unidades de monómeros tales como [EO] y [PO] se ensamblan de manera que las mismas formen unidades
independientes o autónomas en lugar de ensamblarse al azar. Para lograr esto, la reacción con un grupo de monómeros, por ejemplo [PO] , solamente se comienza después de que la reacción con el otro monómero, por ejemplo [EO] , se ha completado. La longitud de un bloque por lo tanto es de al menos 1, preferiblemente 2 unidades, incluso de manera más preferida de al menos 4 unidades de un tipo de monómero.
En una modalidad preferida de la invención Al es un alquilo que tiene 1 a 50 átomos C. Al es un alquilo que tiene = 20, preferiblemente = 18, incluso más preferiblemente 15 y de manera más preferida = 12 átomos C, tales como 12, 9, 6 ó 3 átomos C incluso se prefieren más. El alquilo puede ser lineal o ramificado, siendo preferido el lineal.
En otra modalidad preferida Al es un arilo o alquilarilo que tiene 6 a 50 átomos C. Al preferiblemente es un alquilo o alquilarilo que tiene = 20, preferiblemente = 18, aún más se prefiere = 15 y es más preferido = 12 átomos C, tal como 12 ó 6 átomos C. Particularmente se prefiere que Al sea bencilo.
Además existen modalidades preferidas, por ejemplo un compuesto químico como se describe anteriormente, en donde Al es alquilo, arilo o alquilarilo y
6 < suma de la totalidad de k < 100.
Un compuesto químico como se describe anteriormente, en donde
Al es alquilo, arilo o alquilarilo y
8 < suma de la totalidad de k < 80 se prefiere aún más.
También para los compuestos químicos que se describen
A6
anteriormente, en donde Al es existen modalidades, que se prefieren. Se prefieren compuestos químicos, en donde
A6
Al es / y
6 < suma de la totalidad de k < 300 ó 6 < suma de la totalidad de p < 300. Los mismos se prefieren aún más, en el caso de que 8 < suma de la totalidad de k < 250 u 8 < suma de la totalidad de p < 250.
Dependiendo del uso previsto del compuesto químico existe una variedad de modalidades particularmente preferidas de las presentes invenciones. Tales son:
A)
Compuestos químicos, en donde
A6
Al es _M y
N^A7
A2, A3, A4, A5, A6 y A7 comprenden como polímero [EO]k[XO]m con [XO] que es [PO] y
k = 1 a 50, preferiblemente k = 2 a 40, más preferiblemente k = 3 a 30 y
m = 1 a 50, preferiblemente m = 2 a 40, más preferiblemente m = 3 a 30.
Los mismos se prefieren particularmente cuando 6 < suma de la totalidad de k < 300 ó 6 < suma de la totalidad de m < 300.
Los mismos se prefieren aún más, en el caso de que 8 < suma de la totalidad de. k < 250 u 8 < suma de la totalidad de
m < 250.
B)
Compuestos químicos, en donde
A6
AL 63 -N-A7 Y
A2, A3, A4, A5, A6 y A7 comprenden como polímero [E0]k[XO]m con [XO] que es [BuO] y
k = 1 a 50, preferiblemente k = 2 a 40, más preferiblemente k = 3 a 30 y
m = 1 a 50, preferiblemente m = 2 a 40, más preferiblemente m = 3 a 30.
Los mismos se prefieren particularmente cuando 6 < suma de la totalidad de k < 300 ó 6 < suma de la totalidad de m < 300.
Los mismos se prefieren aún más, en el caso de que 8 < suma de la totalidad de k < 250 u 8 < suma de la totalidad de m < 250.
C)
Compuestos químicos, en donde
A1 ES - ^A7 y
A2, A3, A4, A5, A6 y A7 comprenden como polímero [EO]k[XO]m con m = 0
k = 1 a 50, preferiblemente k = 2 a 40, más preferiblemente k = 3 a 30.
Los mismos se prefieren particularmente cuando 6 < suma de la totalidad de k < 300. Los mismos se prefieren aún más,
en el caso de que 8 < suma de la totalidad de k < 250.
D)
Compuestos químicos, en donde
/A6
A1 63 ~N-A7 Y
A2, A3, A4, A5, A6 y A7 comprenden como polímero [PO]p[EO]q con p = 1 a 50, preferiblemente p = 2 a 40, más preferiblemente p = 3 a 30 y
q = 1 a 50, preferiblemente q = 2 a 40, más preferiblemente q = 3 a 30.
Los mismos se prefieren particularmente cuando 6 < suma de la totalidad de p < 300 ó 6 < suma de la totalidad de q < 300.
Los mismos se prefieren aún más, en el caso de que 8 < suma de la totalidad de p < 250 u 8 < suma de la totalidad de q < 250.
E)
Compuestos químicos, en donde
A1 ES -N y
A2, A3, A4, A5, A6 y A7 comprenden como polímero
[EO]k[XO]m[EO]n con
[XO] que es [PO] y
k = 1 a 50, preferiblemente k = 2 a 40, más preferiblemente k = 3 a 30 y
m = 1 a 50, preferiblemente m = 2 a 40, más preferiblemente m = 3 a 30 y
n = 1 a 50, preferiblemente n = 2 a 40, más preferiblemente n = 3 a 30.
Los mismos se prefieren particularmente cuando 6 < suma de la totalidad de k < 300 ó 6 < suma de la totalidad de m < 300 ó 6 < suma de la totalidad de n < 300. Los mismos se prefieren aún más, en el caso de que 8 < suma de la totalidad de p < 250 u 8 < suma de la totalidad de q < 250 u 8 < suma de la totalidad de n < 250.
F)
Compuestos químicos, en donde
A6
A1 ß3-?-?7 Y
A2, A3, A , A5, A6 y A7 comprenden como polímero
[EO]k[XO]m[EO]n con
[XO] que es [BuO] y
k = 1 a 50, preferiblemente k = 2 a 40, más preferiblemente k = 3 a 30 y
m = 1 a 50, preferiblemente m = 2 a 40, más preferiblemente m = 3 a 30 y
n = 1 a 50, preferiblemente n = 2 a 40, más preferiblemente n = 3 a 30.
Los mismos se prefieren particularmente cuando 6 < suma de la totalidad de k < 300 ó 6 < suma de la totalidad de m < 300 ó 6 < suma de la totalidad de n < 300. Los mismos se prefieren aún más, en el caso de que 8 < suma de la totalidad de p < 250 u 8 < suma de la totalidad de q < 250 u 8 < suma de
la totalidad de n < 250.
G)
Compuestos químicos, en donde
A6
A1 63 -N-A7 Y
A2, A3, A4, A5, A6 y A7 comprenden como polímero
[PO]p[EO]q[XO]m con
[XO] que es [PO] y
p = 1 a 50, preferiblemente p = 2 a 40, más preferiblemente p = 3 a 30 y
q = 1 a 50, preferiblemente q = 2 a 40, más preferiblemente q = 3 a 30 y
m = 1 a 50, preferiblemente m = 2 a 40, más preferiblemente m = 3 a 30.
Los mismos se prefieren particularmente cuando 6 < suma de la totalidad de k < 300 ó 6 < suma de la totalidad de m < 300 ó 6 < suma de la totalidad de n < 300. Los mismos se prefieren aún más, en el caso de que 8 < suma de la totalidad de p < 250 u 8 < suma de la totalidad de q < 250 u 8 < suma de la totalidad de n < 250.
H)
Compuestos químicos, en donde
A6
A1 63 ~N A7 Y
A2, A3, A4 , A5, A6 y A7 comprenden como polímero
[PO]p[EO]q[XO]m con
[XO] que es [BuO] y
p = 1 a 50, preferiblemente p = 2 a 40, más preferiblemente p = 3 a 30 y
q = 1 a 50, preferiblemente q = 2 a 40, más preferiblemente q = 3 a 30 y
m = 1 a 50, preferiblemente m = 2 a ,40, más preferiblemente m = 3 a 30.
Los mismos se prefieren particularmente cuando 6 < suma de la totalidad de k < 300 ó 6 < suma de la totalidad de m < 300 ó 6 < suma de la totalidad de n < 300. Los mismos se prefieren aún. más, en el caso de que 8 < suma de la totalidad de p < 250 u 8 < suma de la totalidad de q < 250 u 8 < suma de la totalidad de n < 250.
I)
Compuestos químicos, en donde
Al se selecciona del grupo que consiste de alquilo, arilo, alquilarilo y
A2, A3, A4 y A5 comprenden como polímero [EO]k[XO]m con
[XO] que es [PO] y
k = 1 a 50, preferiblemente k = 2 a 40, más preferiblemente k = 3 a 30 y
m = 1 a 50, preferiblemente m = 2 a 40, más preferiblemente m = 3 a 30.
Los mismos se prefieren particularmente cuando 6 < suma de la totalidad de k < 300 ó 6 < suma de la totalidad de m < 300.
Los mismos se prefieren aún más, en el caso de que 8 < suma de la totalidad de k < 250 u 8 < suma de la totalidad de m < 250.
J)
Compuestos químicos, en donde
Al se selecciona del grupo que consiste de alquilo, arilo, alquilarilo y
A2, A3, A4, A5, A6 y A7 comprenden como polímero [EO]k[XO]m con [XO] que es [BuO] y
k = 1 a 50, preferiblemente k = 2 a 40, más preferiblemente k = 3 a 30 y
m = 1 a 50, preferiblemente m = 2 a 40, más preferiblemente m = 3 a 30.
Los mismos se prefieren particularmente cuando 6 < suma de la totalidad de k < 300 ó 6 < suma de la totalidad de m < 300.
Los mismos se prefieren aún más, en el caso de que 8 < suma de la totalidad de k < 250 u 8 < suma de la totalidad de m < 250.
K)
Compuestos químicos, en donde
Al se selecciona del grupo que consiste de arilo y alquilarilo y
A2, A3, A4, A5, A6 y A7 comprenden como polímero [EO]k[XO]m con m = 0
k = 1 a 50, preferiblemente k = 2 a 40, más preferiblemente k = 3 a 30.
Los mismos se prefieren particularmente cuando 6 < suma de la totalidad de k < 300. Los mismos se prefieren aún más, en el caso de que 8 < suma de la totalidad de k < 250.
L)
Compuestos químicos, en donde
Al se selecciona del grupo que consiste de alquilo, arilo, alquilarilo y
A2, A3, A4, A5, A6 y A7 comprenden como polímero [PO]p[EO]q con p = 1 a 50, preferiblemente p = 2 a 40, más preferiblemente p = 3 a 30 y
q = 1 a 50, preferiblemente q = 2 a 40, más preferiblemente q = 3 a 30.
Los mismos se prefieren particularmente cuando 6 < suma de la totalidad de p < 300 ó 6 < suma de la totalidad de q < 300. Los mismos se prefieren aún más, en el caso de que 8 < suma de la totalidad de p < 250 u 8 < suma de la totalidad de q < 250.
M)
Compuestos químicos, en donde
Al se selecciona del grupo que consiste de alquilo, arilo, alquilarilo y
A2, A3, A4 , A5, A6 y A7 comprenden como polímero [EO]k[XO]m[EO]n con
[XO] que es [PO] y
k = 1 a 50, preferiblemente k = 2 a 40, más preferiblemente k = 3 a 30 y
m = 1 a 50, preferiblemente m = 2 a 40, más preferiblemente m = 3 a 30 y
n = 1 a 50, preferiblemente n = 2 a 40, más preferiblemente n = 3 a 30.
Los mismos se prefieren particularmente cuando 6 < suma de la totalidad de k < 300 ó 6 < suma de la totalidad de m < 300 ó 6 < suma de la totalidad de n < 300. Los mismos se prefieren aún más, en el caso de que 8 < suma de la totalidad de p < 250 u 8 < suma de la totalidad de q < 250 u 8 < suma de la totalidad de n < 250.
N)
Compuestos químicos, en donde
Al se selecciona del grupo que consiste de alquilo, arilo, alquilarilo y
A2, A3, A4 , A5, A6 y A7 comprenden como polímero [EO]k[XO]m[EO]n con
[XO] que es [BuO] y
k = 1 a 50, preferiblemente k = 2 a 40, más preferiblemente k = 3 a 30 y
m = 1 a 50, preferiblemente m = 2 a 40, más preferiblemente m = 3 a 30 y
n = 1 a 50, preferiblemente n = 2 a 40, más preferiblemente n
= 3 a 30.
Los mismos se prefieren particularmente cuando 6 < suma de la totalidad de k < 300 ó 6 < suma de la totalidad de m < 300 ó 6 < suma de la totalidad de n < 300. Los mismos se prefieren aún más, en el caso de que 8 < suma de la totalidad de p < 250 u 8 < suma de la totalidad de q < 250 u 8 < suma de la totalidad de n < 250.
O)
Compuestos químicos, en donde
Al se selecciona del grupo que consiste de alquilo, arilo, alquilarilo y
A2, A3, A4 , A5, A6 y A7 comprenden como polímero [PO]p[EO]q[XO]m con
[XO] que es [PO] y
p = 1 a 50, preferiblemente p = 2 a 40, más preferiblemente p = 3 a 30 y
q = 1 a 50, preferiblemente q = 2 a 40, más preferiblemente q = 3 a 30 y
m = 1 a 50, preferiblemente m = 2 a 40, más preferiblemente m = 3 a 30.
Los mismos se prefieren particularmente cuando 6 < suma de la totalidad de k < 300 ó 6 < suma de la totalidad de m < 300 ó 6 < suma de la totalidad de n < 300. Los mismos se prefieren aún más, en el caso de que 8 < suma de la totalidad de p < 250 u 8 < suma de la totalidad de q < 250 u 8 < suma de
la totalidad de n < 250.
P)
Compuestos químicos, en donde
Al se selecciona del grupo que consiste de alquilo, arilo, alquilarilo y
Á2, A3, A , A5, A6 y A7 comprenden como polímero
[PO]p[EO]q[XO]m con
[XO] que es [BuO] y
p = 1 a 50, preferiblemente p = 2 a 40, más preferiblemente p = 3 a 30 y
q = 1 a 50, preferiblemente q = 2 a 40, más preferiblemente q = 3 a 30 y
m = 1 a 50, preferiblemente m = 2 a 40, más preferiblemente m = 3 a 30.
Los mismos se prefieren particularmente cuando 6 < suma de la totalidad de k < 300 ó 6 < suma de la totalidad de m < 300 ó 6 < suma de la totalidad de n < 300. Los mismos se prefieren aún más, en el caso de que 8 < suma de la totalidad de p < 250 u 8 < suma de la totalidad de q < 250 u 8 < suma de la totalidad de n < 250.
Dependiendo del patrón de sustitución del núcleo de triazina existen diferentes procesos para producir los mismos, los cuales forman aspectos adicionales de la presente invención .
El proceso para la producción de un compuesto de conformidad con la fórmula (I)
( I ) , en donde
A6
/
Al es N.
-A7
A2, A3, A4, A5, A6 y A7 comprenden un polímero seleccionado del grupo que consiste de
[EO]k[XO]m con [XO] que es [PO] o [BuO] y
k y m que independientemente entre sí son k = 1 a 100 y
m = 0 a 100,
[PO]p[EO]q con p y q que independientemente entre sí son p
= 1 a 100 y q = 1 a 100,
[EO]k[XO]m[EO]n con [XO] que es [PO] o [BuO] y
k, m y n que independientemente entre sí son k = 1 a 100,
m = 1 a 100 y
n = 1 a 100,
[PO]p[EO]q[XO]m con [XO] que es [PO] o [BuO] y
p, q y m que independientemente entre sí son p = 1 a 100,
q = 1 a 100 y
m = 1 a 100
en donde la melamina se hace reaccionar
a) con carbonato de etileno o carbonato de propileno para dar (i) y
b) (i) se hace reaccionar con carbonato de etileno u óxido de etileno o carbonato de propileno u óxido de propileno u óxido de butileno para dar (ii)
y opcionalmente
c) (ii) se hace reaccionar con carbonato de etileno u óxido de etileno o carbonato de propileno u óxido de propileno u óxido de butileno para dar (iii)
y opcionalmente
d) (üi) se hace reaccionar con carbonato de etileno u óxido de etileno o carbonato de propileno u óxido de propileno u óxido de butileno para dar (iv)
siempre que
en el caso de que se utilice carbonato de etileno en la etapa a) en al menos una de las etapas b) , c) y d) se utilice carbonato de propileno u óxido de propileno u óxido de butileno, y que
en el caso de que se utilice óxido de propileno en la etapa a) en al menos una de las etapas b) , c) y d) se utilice carbonato de etileno u óxido de etileno
forma otro aspecto de la invención.
El proceso para la producción de un compuesto de
conformidad con la fórmula (I)
( I ) , en donde
Al es alquilo, arilo o alquilarilo,
A2, A3, A4, y A5 comprenden un polímero seleccionado del grupo que consiste de
[E0]k[X0]m con [XO] que es [PO] o [BuO] y
k y m que independientemente entre sí son k = 1 a 100 y
m = 0 a 100,
[PO]p[EO]q con p y q que independientemente entre sí son p
= 1 a 100 y q = 1 a 100,
[EO] k[XO]m[EO]n con [XO] que es [PO] o [BuO] y
k, m y n que independientemente entre sí son k = 1 a 100,
m = 1 a 100 y
n = 1 a 100,
[PO]p[EO]q[XO]m con [XO] que es [PO] o [BuO] y
p, q y m que independientemente entre sí son p = 1 a 100,
q = 1 a 100 y
m = 1 a 100
en donde un compuesto de la fórmula (II)
z (II) con X que es alquilo, arilo o alquilarilo se hace reaccionar
a) con carbonato de etileno o carbonato de propileno para dar (i) y
b) (i) se hace reaccionar con carbonato de etileno u óxido de etileno o carbonato de propileno u óxido de propileno u óxido de butileno para dar (ii)
y opcionalmente
c) (ii) se hace reaccionar con carbonato de etileno u óxido de etileno o carbonato de propileno u óxido de propileno u óxido de butileno para dar (iii)
y opcionalmente
d) (iii) se hace reaccionar con carbonato de etileno u óxido de etileno o carbonato de propileno u óxido de propileno u óxido de butileno para dar (iv)
siempre que
en el caso de que se utilice carbonato de etileno en la etapa a) en al menos una de las etapas b) , c) y d) se utilice carbonato de propileno u óxido de propileno u óxido de butileno, y que
en el caso de que se utilice óxido de propileno en la etapa a) en al menos una de las etapas b) , c) y d) se utilice carbonato
de etileno u óxido de etileno
forma otro aspecto de la invención.
La etapa a) se realiza utilizando carbonato de etileno o carbonato de propileno. Una ventaja de esto es que la reacción se puede realizar sin utilizar un solvente. Esto podría ser necesario en el caso de que la melamina pudiera hacer reacción con el óxido de etileno u óxido de propileno directamente. Se puede encontrar una descripción del último proceso por ejemplo en DE 2 188 868.
La reacción de la etapa a) de acuerdo con la invención se puede realizar por lotes, por semi-lotes o continuamente. La misma se puede realizar a temperaturas de 0°C a 300°C, preferiblemente de 50°C a 200°C y en particular se prefiere de 100°C a 250°C. La misma se puede realizar bajo vacío, a presión atmosférica y bajo presión. La misma también se puede realizar utilizando un gas de protección.
La reacción de la etapa b) , c) y d) se puede realizar de la misma manera que la etapa a) en el caso de que se utilice carbonato de etileno o carbonato de propileno en la misma etapa.
En el caso de que se utilice óxido de etileno, óxido de propileno u óxido de butileno, la reacción en la etapa b) , c) y d) también se puede realizar por lotes, por semi-lotes o continuamente. La misma se puede realizar a temperaturas de 0°C a 300°C, preferiblemente de 50°C a 200°C y particularmente
se prefiere de 100°C a 250°C. La misma se puede realizar bajo vacio, a presión atmosférica y bajo presión, por lo cual se prefiere que la reacción se realice bajo presión. La presión preferiblemente varia de 1 a 100 atm, de manera preferible de 5 a 500 atm y en particular de 10 a 100 atm. La reacción también se puede realizar utilizando un gas de protección. Los catalizadores utilizados son catalizadores básicos, tales como KOH, NaOH, K2C03 y DABCO.
Las etapas a) , b) , c) y d) se pueden realizar en un recipiente o en más de un recipiente. Es una modalidad de la invención que la etapa o etapas que comprenden compuestos de carbonato, es decir carbonato de etileno o carbonato de propileno, se realicen en un recipiente y que la etapa o etapas que comprenden compuestos de óxido, es decir óxido de etileno, óxido de propileno u óxido de butileno, se realicen en otro recipiente.
Una composición química que comprende al menos un compuesto químico de la invención es otro objetivo de la presente invención.
Existen cantidades preferidas en las cuales el compuesto de la invención está presente en la composición química de la invención. Por lo tanto una composición química, en donde el al menos un compuesto químico de la invención está presente en una cantidad de 0.001 a 99.9% en masa, preferiblemente en una cantidad de 0.01 a 99.5% en masa, se prefiere más en una
cantidad de 0.1 a 99% en masa, se prefiere aún más en una cantidad de 1 a 95% en masa y se prefiere más en una cantidad de 5 a 50% en masa, forma un objetivo preferido de la presente invención.
Tal composición química preferiblemente contiene al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste de surfactante, desinfectante, tinte, ácido, base, agente complejante, biocida, hidrótopo, espesante, agente reforzador o mejorador de detergente, co-agente reforzador o co-mejorador, enzima, agente blanqueador, activador de blanqueamiento, catalizador de blanqueamiento, inhibidor de corrosión, aditivo de protección de tintes, inhibidor de transferencia de tintes, agente anti-agrisado, polímero para la liberación de manchas, agente para la protección de fibras, silicón, bactericida, agente conservador, solvente orgánico, agente ajustador de solubilidad, intensificador de solubilidad y perfume.
. Los surfactantes normalmente consisten de una parte hidrófoba y una parte hidrófila. Por esa razón la parte hidrófoba normalmente tiene una longitud de cadena de 4 a 20 átomos C, preferiblemente de 6 a 19 átomos C y en particular se prefieren 8 a 18 átomos C. La unidad funcional del grupo hidrófobo generalmente es un grupo OH, mediante el cual el alcohol puede ser lineal o ramificado. La parte hidrófila por lo general consiste sustancialmente de unidades alcoxiladas
(por ejemplo óxido de etileno (EO) , óxido de propileno (PO) y/o óxido de butileno (BO) , por medio de lo cual generalmente 2 a 30, preferiblemente 5 a 20 de estas unidades alcoxiladas son unidades templadas, y/o cargadas tales como sulfato, sulfonato, fosfato, ácidos carbónicos, amonio y óxido de amonio.
Los ejemplos de surfactantes aniónicos son: carboxilatos , sulfonatos, metil-ésteres de sulfo-ácido graso, sulfatos, fosfatos. Los ejemplos para surfactantes catiónicos son: compuestos de amonio cuaternario. Los ejemplos para surfactantes de betaina son: betainas de alquilo. Los ejemplos para compuestos no iónicos son: alcoxilatos de alcohol.
Un "carboxilato" es un compuesto, que comprende al menos un grupo de carboxilato en la molécula. Los ejemplos de carboxilatos, que se pueden utilizar de acuerdo con la presente invención, son
^ jabones - por ejemplo estearatos, oleatos, cocoatos de metales alcalinos o de amonio,
carboxilatos de éter - por ejemplo Akypo® RO 20, Akypo® RO 50, Akypo® RO 90.
Un "sulfonato" es un compuesto, que comprende al menos un grupo de sulfonato en la molécula. Los ejemplos de sulfonatos, que se pueden utilizar de acuerdo con la invención, son
> alquil-bencen-sulfonatos - por ejemplo Lutensit® A-
LBS, Lutensit® A-LBN, Lutensit® A-LBA, Marión® AS3,
Maranil® DBS,
alquil-sulfonatos - por ejemplo Alscoap 0S-14P, BIO- TERGE® AS-40, BIO-TERGE® AS-40 CG, Perlas de BIO- TERGE® AS-90, Calimulse® AOS-20, Calimulse® AOS-40,
Calsoft® AOS-40, Colonial® AOS-40, Elfan® OS 46, Ifrapon® AOS 38, Ifrapon® AOS 38 P, Jeenate® AOS-40, Nikkol® OS-14, Norfox® ALPHA XL, POLYSTEP® A-18, Rhodacal® A-246L, Rhodacal® LSS-40/A,
^ aceites sulfonados tales como aceite rojo turco,
sulfonatos de olefina,
sulfonatos aromáticos - por ejemplo Nekal® BX, Dowfax® 2A1. Un "metiléster de ácido graso sulfo" es un compuesto, que tiene la siguiente fórmula general (III) :
(III) en donde R tiene 10 a 20 átomos C;
preferiblemente 12 a 18 y en particular se prefieren 14 a 16 átomos C.
Un "sulfato" es un compuesto, que comprende al menos un grupo SO en la molécula. Los ejemplos de sulfatos, que se pueden utilizar de acuerdo con la presente invención, son
> sulfatos de alcohol de ácido graso tales como sulfato de alcohol graso de coco (CAS 97375-27-4) - por ejemplo EMAL® 10G, Dispersogen® SI, Elfan® 280, Mackol® 100N,
otros sulfatos de alcohol - por ejemplo Emal® 71, Lanette® E,
^ sulfatos de éter de alcohol graso de coco - por ejemplo Emal® 20C, Latemul® E150, Sulfo-chem® ES-7, Texapon® ASV-70 Spec, Agnique SLES-229-F, Octosol 828, POLYSTEP® B-23, Unipol® 125-E, 130-E, Unipol® ES-40, otros sulfatos de éteres de alcohol - por ejemplo Avanel® S-150, Avanel® S 150 CG, Avanel® S 150 CG N, Witcolate® D51-51, Witcolate® D51-53.
Un "fosfato" es un compuesto, que comprende al menos un grupo de P04. Los ejemplos de fosfatos, que se pueden utilizar de acuerdo con la presente invención, son
fosfatos de alquil-éter - por ejemplo Maphos® 37P, Maphos® 54P, Maphos® 37T, Maphos® 210T y Maphos® 210P, fosfatos tales como Lutensit A-EP,
alquil-fosfatos.
Al producir la composición química de la presente invención los surfactantes aniónicos preferiblemente se agregan como sales. Las sales aceptables son por ejemplo sales de metal alcalina, tales como sales de sodio, potasio y litio, y sales de amonio, tales como sales de hidroxil-etil-amonio, di (hidroxi-etil ) amonio y tri (hidroxietil ) -amonio .
Un grupo de los surfactantes catiónicos son los compuestos de amonio cuaternario. Un "compuesto de amonio cuaternario" es un compuesto, que comprende al menos un grupo
R4N+ por molécula. Los ejemplos de contraiones, que son útiles en los compuestos de amonio cuaternario, son
> halógenos, metosulfatos , sulfatos y carbonatos de grasa de coco, grasa sebácea o cetil/oleiltrimetilamonio.
Los surfactantes catiónicos particularmente adecuados son:
sales de N, N-dimetil-N- (hidroxi-alquilo con C7- C25) amonio;
- compuestos de mono- y di- (alquilo con C7- C25) dimetilamonio, que se volvieron cuaternarios con agentes de alquilación
ésteres cuaternarios, especialmente cuaternarios mono-, di- y trialcanolaminas , esterificadas con ácidos carbónicos con C8-C22
imidazolinas cuaternarias, especialmente sales de 1- alquilimidazolinio de la fórmula IV ó V
IV v
donde las variables tienen el siguiente significado
alquilo con C1-C25 ó alquenilo con C2-C25
alquilo con C1-C4 ó hidroxi-alquilo con C1-C4;
R11 alquilo con C1-C4, hidroxi-alquilo con C1-C4 o un radical R1- (CO) -X- (CH2)ra- (X: -0- ó -NH-; m: 2 ó 3),
mediante lo cual al menos un radical R9 es alquilo con C7-C22- Un "surfactante de betaina" es un compuesto, que comprende bajo condiciones de uso - es decir en el caso de lavado de textiles bajo presión normal y a temperaturas desde temperatura ambiente hasta 95°C - al menos una carga positiva y al menos una carga negativa. Una "alquilbetaina" es un surfactante de betaina, que comprende al menos una unidad de alquilo por molécula. Los ejemplos de surfactantes de betaina, que se puede utilizar de acuerdo con la invención, son
Cocamidopropilbetaina - por ejemplo MAFO® CAB, Amonyl® 380 BA, AMPHOSOL® CA, AMPHOSOL® CG, AMPHOSOL® CR, AMPHOSOL® HCG; AMPHOSOL® HCG-50, Chembetaine® C, Chembetaine® CGF, Chembetaine® CL, Dehyton® PK, Dehyton® PK 45, Emery® 6744, Empigen® BS/F, Empigen® BS/FA, Empigen® BS/P, Gena-gen® CAB, Lonzaine® C, Lonzaine® CO, Mirataine® BET-C-30, irataine® CB, Monateric® CAB, Naxaine® C, Naxaine® CO, Norfox® CAPB, Norfox® Coco Betaine, Ralufon® 414, TEGO®-Betain CKD, TEGO® Betain E KE 1, TEGO®-Betain F, TEGO®-Betain F 50 y aminóxidos tales como alquil-dimetil-aminóxido, es decir los compuestos de la fórmula general (VI)
R1
I
R3-N?0
I
R2 (VI),
mediante la cual Rl, R2 y R3 se eligen independientemente
entre si de una porción de alquil- o amido-alquilo alifático, cíclico o terciario, por ejemplo Mazox® LDA, Genaminox®, Aromox® 14 DW 970.
Los surfactantes no iónicos son sustancias interfacialmente activas que tienen un grupo principal, que es un grupo hidrófilo, polar, no cargado, que no porta una carga iónica a pH neutral, y el cual grupo principal vuelve al surfactante no iónico soluble en agua. Tal surfactante se adsorbe en interfaces y se agrega a micelas por arriba de la concentración micelar crítica (eme) . De acuerdo con el tipo del grupo hidrófilo principal él mismo se puede distinguir entre grupos de (oligo) oxialquileno, especialmente grupos de (oligo) oxietileno, (grupos de polietilenglicol) , que incluyen poliglicol-éter de alcohol graso (alcoxilatos de alcohol graso) , poliglicoléter de alquilfenol y etoxilatos de ácido graso, triglicéridos alcoxilados y éteres mezclados (éter de polietilenglicol alcoxilado en ambos lados); y grupos de carbohidrato, que incluyen por ejemplo poliglucósidos de alquilo y N-metilglucamidas de ácido graso.
Los alcoxilatos de alcohol, se basan en una parte hidrófoba que tiene una longitud de cadena de 4 a 20 átomos C, preferiblemente de 6 a 19 átomos C y en particular se prefieren 8 a 18 átomos C, mediante la cual el alcohol puede ser lineal o ramificado, y una parte hidrófila, la cual puede ser unidades alcoxiladas, por ejemplo óxido de etileno (EO) ,
óxido de propileno (PO) y/u óxido de butileno (BuO) , que tiene 2 a 30 unidades de repetición. Los ejemplos son entre otros Lutensol ® XP, Lutensol ® XL, Lutensol ® ON, Lutensol ® AT, Lutensol ® A, Lutensol ® AO, Lutensol ® TO.
Los fenolalcoxilatos de alcohol son compuestos de conformidad con la fórmula general (VII) ,
la cual se puede producir mediante la adición de óxido de alquileno, preferiblemente óxido de etileno en alquil-fenoles. Preferiblemente R4 = H. También se prefiere, si R5 = H, - puesto que el mismo es EO de la misma manera se prefiere si R5 = CH3, puesto que el mismo es PO, ó, si R5 = CH2CH3 puesto que el mismo es BuO. Especialmente se prefiere un compuesto, en el cual el fenolpoliglicoléter de octilo [ (Rl = R3 = H, R2 = 1 , 1 , 3 , 3-tetrametilbutilo (diisobutileno) ] , nonilo [ (Rl = R3 = H, R2 1, 3, 5-trimetilhexilo (tripropileno) ] , dodecilo, dinonilo o tributilo (por ejemplo EO, PO, BuO), R-C6H4-0- (EO/PO/BuO)n con R = C8 a C12 y n = 5 a 10, están presentes. Los ejemplos no limitativos de tales compuestos son: Norfox® OP-102, Surfonic® OP-120, T-Det® 0-12.
Los etoxilatos de ácido graso son ésteres de ácido graso, que han sido tratados con diferentes cantidades de
óxido de etileno (EO) .
Los triglicéridos son ásteres de los gliceroles (glicéridos) , en los cuales todos los tres grupos de hidroxi se han esterificado utilizando ácidos grasos. Estos se pueden modificar mediante óxidos de alquileno.
Las alcanol-amidas de ácido graso son compuestos de la fórmula general (VIII)
que comprenden al menos un grupo de amida que tiene una porción R de alquilo y una o dos porción (es) de alcoxilo, mediante las cuales R comprende 11 a 17 átomos C y l = m + n = 5.
Los alquilpoliglicósidos son mezclas de alquilmonoglucósidos (glucopiranosido de alquilo OÍ-D y ß-D más pequeñas cantidades de -glucofuranósido) , alquildiglucósidos ( -isomaltosidas , -maltosidas y otros) y alquiloligoglucósidos (-maltotriosidas, -tetraosidas y otras) . Los alquilpoliglicósidos son entre otros, vías accesibles mediante una reacción catalizada con ácido (reacción Fischer) de glucosa (o almidón) o de n-butilglucósidos con alcoholes grasos. Los alquilpoliglicósidos encajan con la fórmula general (IX)
con
m = 0 a 3 y
n = 4 a 20.
Un ejemplo es Lutensol® GD70.
En el grupo de amidas de ácido graso no iónicas, N-alquiladas, preferiblemente N-metiladas, de la fórmula general (X)
Rl es una porción de n-alquilo con Ci2, R2 es una porción de alquilo que tiene 1 a 8 átomos C. R2 preferiblemente es metilo .
Se prefiere una composición como se describe, que adicionalmente comprende un desinfectante. El al menos un desinfectante preferiblemente está presente en una cantidad (total) de 0.1 a 20% en masa, preferiblemente 1 a 10% en masa de la composición.
Los desinfectantes pueden ser: agentes de oxidación,
halógenos tales como cloro y yodo y sustancias, que liberan los mismos, alcoholes tales como etanol, 1-propanol y 2-propanol, aldehidos, fenoles, óxido de etileno, clorohexidina y etilsulfato de mecetronio.
La ventaja de utilizar desinfectantes es que difícilmente pueden crecer gérmenes patógenos. Los gérmenes patógenos pueden ser: bacterias, esporas, hongos y virus.
Los tintes pueden ser entre otros: Azul Ácido 9, Amarillo Ácido 3, Amarillo Ácido 23, Amarillo Ácido 73, Pigmento Amarillo 101, Verde Ácido 1, Verde Ácido 25.
Se prefiere una composición, en la que al menos un tinte esté presente en una cantidad (total) de 0.1 a 20% en masa, preferiblemente de 1 a 10% en masa, de la composición.
Los ácidos son compuestos que se pueden utilizar ventajosamente para solucionar o evitar la incrustación. Los ejemplos no limitativos de ácidos son ácido fórmico, ácido acético, ácido cítrico, ácido clorhídrico, ácido sulfúrico y ácido sulfónico.
Las bases son compuestos, que son útiles para ajustar un rango de pH preferible para agentes formadores de complejos. Los ejemplos de bases, que se pueden utilizar de acuerdo con la presente invención, son: NaOH, KOH y etanol de amina.
Como mejoradores o reforzadores de detergentes inorgánicos los siguientes son especialmente útiles:
- alumo-silicatos cristalinos y amorfos que tienen
propiedades de intercambio iónico, tales como zeolitas: diferentes tipos de zeolitas son útiles, especialmente aquéllas del tipo A, B, P, MAP y HS en su modificación de Na o en modificaciones en las cuales el Na es parcialmente sustituido por otros cationes tales como Li, K, Ca, Mg o amonio;
silicatos cristalinos, tales como disilicatos y silicatos en capas, por ejemplo d- y ß- 323?2?5. Los silicatos se pueden utilizar como sales de metales alcalinos, metales alcalinotérreos o amonio, se prefieren los silicatos de Na, Li y Mg;
silicatos amorfos, tales como metasilicato de sodio y disilicato amorfo;
carbonatos e hidrogenocarbonatos : Estos se pueden utilizar como sales de metal alcalino, metal alcalinotérreo o amonio. Se prefieren los carbonatos de Na, Li y Mg y hidrogenocarbonato o bicarbonato de sodio, especialmente se prefiere carbonato de sodio y/o hidrogenocarbonato de sodio;
polifosfatos , tales como trifosfato de pentanatrio.
Los co-reforzadores o co-mej oradores oligoméricos y poliméricos útiles son:
Los ácidos carbónico oligoméricos y poliméricos, tales como homopolimeros de ácido acrilico y ácido aspártico, ácido oligomaleico, copolimeros de ácido maleico y ácido acrilico,
ácido metacrilico u olefinas con C2-C22f por ejemplo isobuteno o a-olefinas de cadena larga, vinil-alquiléter con Ci-Ce, vinilacetato, vinilpropionato, éster de ácido (met ) acrilico de alcoholes con Ci-C8 y estireno. Se prefieren los homopolímeros de ácido acrilico y los copolimeros de ácido acrilico con ácido maleico. Los ácidos carbónicos oligoméricos y poliméricos preferiblemente se utilizan como ácidos o como sales de sodio.
Los agentes quelantes son compuestos, que pueden unir cationes. Los mismos se pueden utilizar para reducir la dureza del agua y para precipitar metales pesados. Los ejemplos de agentes complejantes son: NTA, EDTA, MGDA, DTPA, DTPMP, IDS, HEDP, ß-ADA, GLDA, ácido cítrico, ácido oxodisuccínico y ácido butantetracarbónico . La ventaja del uso de estos compuestos yace en el hecho de que muchos compuestos, que sirven como agentes de limpieza, son más activos en agua blanda. Además de que pueden reducir o incluso evitar el decapado o desoxidación. Al utilizar tales compuestos no es necesario secar una superficie limpiada. Esto es una ventaja en el flujo de trabajo.
Los agentes anti-agrisado útiles son por ejemplo carboximetilcelulosa y polímeros injertados de acetato de vinilo o polietilenglicol .
Los agentes de blanqueado útiles son por ejemplo aductos de peróxido de hidrógeno en sales inorgánicas, tales como
monohidrato de perborato de sodio, tetrahidrato de perborato de sodio y perhidrato de carbonato de sodio, y ácidos percarbónicos, tales como ácido ftalimidopercaprónico .
Como compuestos activadores de blanqueamiento tales como N, N, N' , N' -tetraacetiletilendiamina (TAED) , son útiles el p-nonanoiloxibencensulfonato de sodio y acetonitrilmetilsulfato de N-metilmorfolinio .
Las enzimas útiles son por ejemplo proteasas, lipasas, amilasas, celulasas, manasas, oxidasas y peroxidasas.
Como inhibidores de transferencia de tintes útiles son por ejemplo homo-, co-polimeros y polímeros injerto de 1-vinilpirrolidona, 1-vinilimidazol o N-óxido de 4-vinilpiridina . También los homo- y copolímeros de 4-vinilpiridina, que han sido tratados con ácido cloro-acético son inhibidores de transferencia de tintes útiles.
Las biocidas son compuestos, que exterminan bacterias. Un ejemplo de una biocida es aldehido glutárico. La ventaja del uso de biocidas es que se contrarresta la propagación de gérmenes patógenos.
.Los hidrotropos son compuestos que mejoran la solubilidad del surfactante/los surfactantes en la composición química. Un ejemplo es: Cumolsulfonato .
Los agentes espesantes son compuestos, que mejoran la viscosidad de la composición química. Los ejemplos no limitativos de agentes espesantes son: poliacrilatos y
poliacrilatos hidrófobamente modificados. La ventaja del uso de agentes espesantes es, que los líquidos que tienen una viscosidad mayor tienen un tiempo de residencia más prolongado sobre la superficie a tratar en los casos de que esta superficie sea inclinada o incluso vertical. Esto conduce a un tiempo mejorado de interacción.
El uso de un compuesto químico de conformidad con la fórmula (I)
A5 A4
( I ) , en donde
Al se selecciona del grupo que consiste de alquilo, arilo,
/A6
alquilarilo y , A2, A3, A4 , A5 y en el caso de Al sea
,A6 " 7
». también A6 y A7 comprenden un polímero seleccionado
I ^A7
del grupo que consiste de
[EO]k[XO]m con [XO] que es [PO] o [BuO] y
k y m que independientemente entre sí son k = 1 a 100 y
m = 0 a 100,
[PO]p[EO]q con p y q que independientemente entre sí son p
= 1 a 100 y q = 1 a 100,
[EO] k[X0]m[EO] n con [XO] que es [PO] o [BuO] y
k, m y n que independientemente entre sí son
k = 1 a 100,
m = 1 a 100 y
n = 1 a 100,
[PO]p[EO]q[XO]m con [XO] que es [PO] o [BuO] y
p, q y m que independientemente entre sí son p = 1 a 100,
q = 1 a 100 y
m = 1 a 100,
del compuesto químico de la invención o de una composición como se describe anteriormente como agente de lavado y limpieza, detergente, emulsionante, coloide de protección en dispersiones, agente dispersante para fluidez de mezclas, desemulsionante, agente antiespumante, modificador de reología, reductor de viscosidad de fusión para polímeros, agente de fluidificación para pegamentos y resinas, agente de fluidificación para dispersiones, aglutinante para pegamentos y resinas, aglutinante para textiles, agente de reticulación en sistemas de barnizado, agente o portador de solubilización o agente de encapsulación para sustancias aromáticas y/o hidrófobas, melamina y derivados de melamina, tintes y sustancias biológicamente activas, adyuvante para la protección de cultivos en medios acuosos y formulaciones, agentes de curtido para cuero, agente de hidrofobización para cuero y su uso para la industria de cosméticos así como el uso como desemulsionante especialmente en aplicaciones para
yacimientos petrolíferos forman aspectos adicionales de la presente invención.
El uso del compuesto químico como se describe anteriormente, del compuesto químico de la invención o de la composición química de la invención como agente de lavado y limpieza, surfactante, detergente, desemulsionante, agente antiespumante, modificador de reología, reductor de viscosidad de fusión para polímeros, agente de fluidificación para pegamentos y resinas, agente de fluidificación para dispersiones, agente o portador de solubilización o agente de encapsulación para sustancias aromáticas y/o hidrófobas, melamina y derivados de melamina, tintes y sustancias biológicamente activas, adyuvante para la protección de cultivos en medios acuosos y formulaciones, forma además el uso como desemulsionante especialmente en aplicaciones para el campo petrolífero, un objetivo preferido de la presente invención .
El uso del compuesto químico que se describe anteriormente, del compuesto químico de la invención o de la composición química de la invención como agente de lavado y limpieza y como surfactante así como el uso como desemulsionante especialmente en aplicaciones para yacimientos petrolíferos, forma un objetivo particularmente preferido de la presente invención.
La invención se describirá con más detalle mediante los
siguientes ejemplos no limitativos:
Ejemplos
En los siguientes ejemplos el número OH se determinó de acuerdo con DIN 53240-2. Las viscosidades dadas son viscosidades dinámicas, que se midieron de acuerdo con ISO 3219 utilizando un viscosimetro de platina cónica. El N R se midió en un aparato Bruker Avance 300 (300 Hz) .
Ejemplo 1:
con x+y+w+z = 12 = suma de la totalidad de k
Se introdujeron 93.6 g (0.5 moles) de benzoguanamina y 528.4 g (6.0 moles) de carbonato de etileno en un matraz de 1000 mi. La mezcla sólida se calentó lentamente a 170°C dentro de 2 h bajo agitación. El inicio de la reacción se indicó por la formación de CO2. Después del inicio de la reacción la mezcla se agitó adicionalmente a 170°C hasta que no se observó ninguna formación de gas. Finalmente el producto se enfrió a temperatura ambiente. Se obtuvieron 360 g del producto, como un liquido naranja, homogéneo y viscoso. El producto fue soluble en agua.
Ejemplo 2:
?+y+Z+W = 12
Se introdujeron 50 (0.21 moles) de caprinoguanamina (de Degussa) y 223 g (2.53 moles) de carbonato de etileno en un matraz de 100 mi. La mezcla sólida se calentó lentamente a 170°C dentro de 2 h bajo agitación. El inicio de la reacción se indicó por la formación de C02. Después del inicio de la reacción la mezcla se agitó adicionalmente a 170°C hasta que no se observó ninguna formación de gas. Finalmente el producto se enfrió a temperatura ambiente.
Se obtuvieron 154 g del producto, como un liquido naranja, homogéneo y viscoso. El producto fue soluble en agua. Número OH: 376 mg de KOH/g. ^-NMR (D SO) : d 4.7 ppm (singulete, 4 H) , 3 - 3.5 ppm (multiplete, 48 H) , 1.3 ppm (singulete, 16 H) , 0.8 ppm (singulete, 3 H) .
La solución acuosa del anfifilo (1 g/1) tuvo una tensión superficial de 29 mN/m a 25°C. La misma exhibió baja tensión interfacial respecto a los aceites polares debido a su corta cadena de nonilo alifático. La tensión interfacial entre el
aceite de olivo y una solución surfactante de 1 g/1 fue únicamente de 0.45 mN/m a 25°C.
Ejemplo 3:
x+y+z+w=12
21.2 g (0.247 moles) de diciandiamina (98%), 51.1 g (0.279 moles) de undecilcianuro (98%) y 3.9 g de hidróxido de sodio se disolvieron en 150 mi de etanol en un matraz de fondo redondo de cuatro cuellos, convencional, equipado con un agitador, una columna de destilación conectada al condensador enfriado con agua. La mezcla se calentó a 78°C. Después de 10 horas bajo agitación a 78°C, la mezcla de reacción se llevó lentamente a temperatura ambiente y se filtró. Después de la filtración, se obtuvieron 52.0 g de una guanamina con Cll como un polvo blanco después de la evaporación del solvente. En una segunda etapa, se siguió el mismo procedimiento que en el Ejemplo 1, con 36.05 g (0.136 moles) de la guanamina con Cll sintetizada anteriormente en vez de benzoguanamina y 143.7 g (1.63 moles) de carbonato de etileno. Se obtuvieron 109.0 g del producto, como un liquido naranja, homogéneo y viscoso. El
producto fue soluble en agua. 1H-NMR (DMSO) : d 4.7 ppm (singulete, 4 H) , 3 - 3.5 ppm (multiplete, 48 H) , 1.2 ppm (singulete, 20 H) , 0.9 ppm (singulete, 3 H) .
La solución acuosa del anfifilo (1 g/1) tuvo una tensión superficial de 29 mN/m a 25°C. Además la molécula exhibió una baja tensión interfacial tanto respecto a aceites polares como a no polares. Hexadecano: 1.6 mN/m; aceite de olivo: 0.50 mN/m.
Ejemplo 4:
x+y+z+w = 12
Se siguió el mismo procedimiento que en el Ejemplo 3, con 14.2 g (0.165 moles) de diciandiamida (98%), 32.0 g (0.15 moles) de nitrilo de ácido tetradecanóico (98%) y 21.2 g de hidróxido de sodio en 200 mi de etanol . En una segunda etapa, se siguió el mismo procedimiento que en el Ejemplo 1, con 21.9 g (0.075 moles) de la guanamina con C13 sintetizada anteriormente en vez de benzoguanamina y 79.0 g (0.837 moles) ¦ de carbonato de etileno. Se obtuvieron 56.6 g del producto,
como un líquido naranja, homogéneo y viscoso. El producto fue soluble en agua. 1H-NMR (DMSO) : d 4.7 ppm (singulete, 4 H) , 3 - 3.5 ppm (multiplete, 48 H) , 1.2 ppm (singulete, 24 H) , 0.9 ppm (singulete, 3 H) .
La solución acuosa del anfifilo (1 g/1) tuvo una tensión superficial de 29 mN/m a 25°C. Además la molécula exhibió una baja tensión interfacial respecto a aceites tanto polares como no polares. Hexadecano: 0.45 mN/m; aceite de olivo: 0.32 mN/m. Ejemplo 5:
Se midieron las propiedades del producto de reacción del
Ej emplo
Promedio
Tensión superficial Tensión superficial Tensión superficial c (mg/l) c (g/l) (mN/m) (mN/m) (mN/m)
2,514 0,0025 70,8 71 ,0 70,9
5,648 0,0056 68,4 68,8 68,6
9,587 0,0096 65,0 65,0 65,0
14,487 0,0145 61 ,5 61 ,3 61 ,4
20,587 0,0206 58,3 57,8 58,0
28,164 0,0282 55,1 54,2 54,6
37,536 0,0375 52,2 50,9 51 ,6
49,086 0,0491 49,3 47,4 48,3
63,232 0,0632 45,8 43,5 44,7
101 ,269 0,1013 38,4 36,6 37,5
126,164 0,1262 35,3 34, 1 34,7
155,605 0,1556 33,2 32,4 32,8
189,969 0, 1900 32,0 31 ,3 31 ,6
229,442 0,2294 31 ,0 30,5 30,8
273,984 0,2740 30,4 30,0 30,2
323,236 0,3232 29,9 29,7 29,8
376,489 0,3765 29,6 29,5 29,6
432,682 0,4327 29,5 29,5 29,5
, 548,423 0,5484 29,3 29,4 29,4
632,319 0,6323 29,3 29,1 29,2
804,598 0,8046 29,1 28,9 29,0
1012,690 1 ,0127 29,1 28,9 29,0
1261 ,644 1 ,2616 29,2 29,0 29, 1
1556,051 1 ,5561 29,2 29,1 29, 1
1899,686 1 ,8997 29,2 29,1 29,2
2294,415 2,2944 29,3 29,2 29,2
2739,839 2,7398 29,4 29,2 29,3
3232,360 3,2324 29,4 29,3 29,4
3764,886 3,7649 29,5 29,3 29,4
4326,821 4,3268 29,6 29,4 29,5
4904,926 4,9049 29,6 29,5 29,5
5484,226 5,4842 29,7 29,5 29,6
El resultado se exhibe gráficamente como cuadrados en Fig. 1.
Ej emplo 6 : · ·¦ ¦
Se midieron las propiedades del producto de reacción
Ejemplo 3:
323,236 0,3232 29,71 29,66 29,7
376,489 0,3765 29,47 29,49 29,5
432,682 0,4327 29,36 29,40 29,4
490,493 0,4905 29,34 29,34 29,3
548,423 0,5484 29,29 29,20 29,2
632,319 0,6323 29,18 29,2
804,598 0,8046 29,01 29,0
1012,690 1 ,0127 29,93 28,9
1261 ,644 1 ,2616 29,89 28,9
1556,051 1 ,5561 28,86 28,9
1899,686 1 ,8997 28,76 28,8
2294,415 2,2944 28,75 28,8
2739,839 2,7398 28,68 28,7
3232,360 3,2324 28,74 28,7
3764,886 3,7649 28,71 28,7
4326,821 4,3268 28,73 28,7
4904,926 4,9049 28,72 28,7
5484,226 5,4842 28,69 28,7
El resultado se exhibe gráficamente como triángulos en la Fig. 1.
Ejemplo 7 :
Se midieron las propiedades del producto de reacción del
Ejemplo 4:
155,605 0,1556 31 ,90 32,32 32,1
189,969 0,1900 31 ,92 32,22 32,1
229,442 0,2294 31 ,89 32,19 32,0
273,984 0,2740 31 ,85 32,15 32,0
323,236 0,3232 31 ,88 32,01 31 ,9
376,489 0,3765 31 ,87 32,03 31 ,9
432,682 0,4327 31 ,88 32,07 32,0
490,493 0,4905 31 ,90 32,08 32,0
548,423 0,5484 31 ,93 32,05 32,0
632,319 0,6323 32,25 32,19 32,2
804,598 0,8046 32,36 32,37 32,4
1012,690 1 ,0127 32,35 32,39 32,4
1261 ,644 1 ,2616 32,46 32,37 32,4
1556,051 1 ,5561 32,62 32,71 32,7
1899,686 1 ,8997 32,73 32,72 32,7
2294,415 2,2944 32,81 32,78 32,8
2739,839 2,7398 32,79 32,81 32,8
3232,360 3,2324 32,79 32,82 32,8
3764,886 3,7649 32,89 32,87 32,9
4326,821 4,3268 32,96 32,93 32,9
4904,926 4,9049 32,89 32,91 32,9
5484,226 5,4842 32,78 32,89 32,8
El resultado se exhibe gráficamente como circuios en la
Fig. 1.
Como se puede ver a partir de los ejemplos anteriores los compuestos de acuerdo con la presente invención tienen ambos, una pequeña tensión superficial con respecto a las sustancias no polares tales como aceite de olivo, que es suciedad típica para los textiles, y una pequeña tensión superficial con respecto al agua, que es el solvente típico para limpiar textiles.
Ejemplo 8:
Etapa de reacción a) para dar (i)
Se introdujeron 50.4 g (0.4 moles) de melamina y 440 g (5 moles) de carbonato de etileno en un matraz de 1000 mi. La mezcla sólida se calentó lentamente a 170°C dentro de 2 h bajo agitación. El inicio de la reacción se indicó por la formación de C02. Después del inicio de la reacción la mezcla se agitó adicionalmente a 170 °C hasta que no se observó ninguna formación de gas. Finalmente el producto se enfrió a temperatura ambiente. Se obtuvieron 272.8 g del producto (i) como un líquido naranja, homogéneo y viscoso, (i) fue soluble en agua. Número OH: 470 mg de KOH/g. Viscosidad: 3740 mPa . s a 25°C. XH NMR (DMSO) : d 4.6 ppm (singulete, 6 H) , 3-3.5 ppm (multiplete, 48 H) .
Ejemplo 9:
Etapa de reacción b) para dar (ii) a partir de (i)
150 g de (i) como se obtuvieron del Ejemplo 1 y 1.1 g de tercr
=BuOK, se introdujeron en un autoclave y se hicieron reaccionar con 69.6 g (1.2 moles) de óxido de propileno, que se agregaron en porciones a 130°C. Para completar la reacción, la mezcla se dejo post-reaccionar durante 8 horas bajo presión. La mezcla de reacción se burbujeó con nitrógeno y los compuestos volátiles se removieron bajo vacio a 80°C. Se obtuvieron 69.6 g de (ii) como aceite café (Número OH: 367 mg de KOH/g) .
Ejemplo 10:
Etapa de reacción c) para dar (iii) a partir de (ii) :
135 g (0.1472 moles) de (ii) resultantes del Ejemplo 2 y tere
1.4 g de BuOK, se disolvieron en 100 mi de tolueno y se
introdujeron en un autoclave e hicieron reaccionar con 116.6 g (2.65 moles) de óxido de etileno, que se agregaron en porciones a 120°C. Para completar la reacción, la mezcla se dejo post-reaccionar durante 8 horas bajo presión. La mezcla de reacción se despojó con nitrógeno y los compuestos volátiles se removieron bajo vacio a 80°C. Se obtuvieron 236 g de aceite café (iii) (Viscosidad: 647.1 mPa . s a 25°C, número OH: 200 mg de KOH/g) .
Ejemplo 11:
Etapa de reacción b) y c) para dar (iii) a partir de (i) :
215 g (0.2863 moles) de (i) y 3.7 g de tercBuOK, se introdujeron en un autoclave e hicieron reaccionar con 516.5 g (11.74 moles) de óxido de propileno, que se agregaron en porciones a 122°C. Para completar la reacción, la mezcla se dejo post-reaccionar durante 4 horas bajo presión. La reacción se agitó durante toda la noche a 80°C. Después de 15 h la mezcla de reacción se burbujeó con nitrógeno y los compuestos volátiles se removieron bajo vacio a 80°C. Al producto se agregaron 4 g de tercBuOK y se hicieron reaccionar con 133 g (2.29 moles) de óxido de propileno, que se agregó en porciones
a 130°C. Para completar la reacción, la mezcla de reacción se dejo post-reaccionar durante 5 horas bajo presión. La reacción se agitó durante toda la noche a 80°C. La mezcla de reacción se burbujeó con nitrógeno y los compuestos volátiles se removieron bajo vacio a 80°C. Se obtuvieron 823 g de aceite café (iii) (Viscosidad: 833.6 mPa . s a 25°C, número OH: 118 mg de KOH/g) .
Ejemplo 12 (teórico) :
Etapa de reacción b) para dar (ii) a partir de
Se introdujeron 150 g (0.1997 moles) del (i) como se obtuvieron del Ejemplo 1, se introdujeron 1.1 g de KOH y 205.7 g (1.9971 moles) de carbonato de propileno en un matraz de 500 mi. La mezcla sólida se calentó lentamente a 180°C dentro de 2 h bajo agitación. El inicio de la reacción se indicó por la formación de C02. Después del inicio de la reacción la mezcla se agita adicionalmente a 170°C hasta que no se observó ninguna formación de gas. Finalmente el producto se enfrió a temperatura ambiente. Se obtuvieron aproximadamente 275 g del producto (ii) como un liquido café, homogéneo y viscoso.
Ejemplo 13 (teórico) :
Etapa de reacción c) para dar (iii) a partir de (ii) :
Se introdujeron 150 g (0.1114 moles) de (ii) como se obtuvieron del Ejemplo 6, 1.4 g de KOH y 97.8 g (1.1114 moles) de carbonato de etileno en un matraz de 500 mi. La mezcla sólida se calentó lentamente a 170°C dentro de 2 h bajo agitación. El inicio de la reacción se indica por la formación de CO2. Después del inicio de la reacción la mezcla se agitó adicionalmente a 170 °C hasta que no se observó ninguna formación de gas. Finalmente el producto se enfría a temperatura ambiente. Se obtuvieron aproximadamente 210 g del producto (ii) como un líquido café, homogéneo y viscoso.
Es claro que en los ejemplos anteriores no todos los "x" y "y" en una molécula son iguales, es decir que por ejemplo x en A2 puede ser diferente de x en A3. En una molécula única siempre existe alguna desviación alrededor de un valor promedio. Esto significa que en el caso de que x o y sea 1 también puede ocurrir, que en uno o más ligandos A2 a A7 el respectivo bloque falta completamente en las moléculas únicas. Sin embargo estas estructuras todavía están dentro del alcance
de la presente invención, puesto que el promedio de x ó y es 1.
Se puede ver que los compuestos de acuerdo con la presente invención exhiben una afinidad mayor a las sustancias aromáticas que con surfactantes no aromáticos lineales tales como por ejemplo Pluronics®.
Claims (1)
- REIVINDICACIONES 1.- Un compuesto químico de conformidad con la fórmula caracterizado porque e de alquilo, arilo, en el caso de A1 e s A6 , también A6 y A7 comprenden un polímero seleccionado del grupo que consiste de [EO]k[XO]m con [XO] que es [PO] o [BuO] y k y m que independientemente entre sí son k = 1 a 100 y m = 0 a 100, siempre que cuando Al sea alquilo m = 1 ó m > 1, cuando Al sea alquilo y k = 2 ó k < 2 m = 2 ó m > 2, y que /A6 cuando Al sea — ^^-fi suma de -*-a totalidad de k sea 6 ó > 6, [PO]p[EO]q con p y q que independientemente entre sí son p = 1 a 100 y q = 1 a 100, [EO]k[XO]m[EO]n con [XO] que es [PO] o [BuO] y k, m y n que independientemente entre sí son k = 1 a 100, m = 1 a 100 y n = 1 a 100, con la condición que /A6 cuando Al sea — 12 < suma de la ^A7 totalidad de k < 120, [PO]p[EO]q[XO] con [XO] que es [PO] o [BuO] y p, q y m que independientemente entre si son p = 1 a 100, q = 1 a 100 y m = 1 a 100 con la condición que cuando m = 1 ó m > 1 [EO] , [XO] y [PO] conjuntamente forman un copolimero bloque. 2. - Un compuesto químico de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque Al es alquilo, arilo o alquilarilo y 6 < suma de la totalidad de k < 100. 3. - Un compuesto químico de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque Al es alquilo, arilo o alquilarilo y 8 < suma de la totalidad de k < 80. 4. - Un compuesto químico de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque Al es—N^A7 y 6 < suma de la totalidad de k < 300 ó 6 < suma de la totalidad de p < 300. 5. - Un compuesto químico de conformidad con reivindicación 1 ó 4, caracterizado porque A6 A1 ES -N^A7 y 8 < suma de la totalidad de k < 250 u 8 < suma de la totalidad de p < 250. 6. - El proceso para la producción de un compuesto conformidad con la fórmula (I) A5 A4 (I) , en donde Al es — N^A7 , A2, A3, A4 , A5, A6 y A7 comprenden un polímero seleccionado del grupo que consiste de [EO]k[XO]m con [XO] que es [PO] o [BuO] y k y m que independientemente entre sí son k = 1 a 100 y m = 0 a 100, [PO]p[EO]q con p y q que independientemente entre sí son p = 1 a 100 y q = 1 a 100, [EO]k[XO]m[EO]n con [XO] que es [PO] o [BuO] y k, m y n que independientemente entre sí son k = 1 a 100, m = 1 a 100 y n = 1 a 100, [PO]p[EO]q[XO] m con [XO] que es [PO] o [BuO] y p, q y m que independientemente entre sí son p = 1 a 100, q = 1 a 100 y m = 1 a 100 caracterizado porque la melamina se hace reaccionar a) con carbonato de etileno o carbonato de propileno para dar (i) y b) (i) se hace reaccionar con carbonato de etileno u óxido de etileno o carbonato de propileno u óxido de propileno u óxido de butileno para dar (ii) y opcionalmente c) (ii) se hace reaccionar con carbonato de etileno u óxido de etileno o carbonato de propileno u óxido de propileno u óxido de butileno para dar (iii) y opcionalmente d) (iii) se hace reaccionar con carbonato de etileno u óxido de etileno o carbonato de propileno u óxido de propileno u óxido de butileno para dar (iv) con la condición que en el caso de que se utilice carbonato de etileno en la etapa a) en al menos una de las etapas b) , c) y d) se utilice ?? n = 1 a 100, [PO]p[EO]q[XO] m con [XO] que es [PO] o [BuO] y p, q y m que independientemente entre si son p = 1 a 100, q = 1 a 100 y m = 1 a 100 caracterizado porque un compuesto de la fórmula (II) con X que es alquilo, arilo o alquilarilo se hace reaccionar a) con carbonato de etileno o carbonato de propileno para dar (i); y b) (i) se hace reaccionar con carbonato de etileno u óxido de etileno o carbonato de propileno u óxido de propileno u óxido de butileno para dar (ii); y opcionalmente c) (ii) se hace reaccionar con carbonato de etileno u óxido de etileno o carbonato de propileno u óxido de propileno u óxido de butileno para dar (iii) y opcionalmente d) (iii) se hace reaccionar con carbonato de etileno u óxido de etileno o carbonato de propileno u óxido de propileno u óxido de butileno para dar (iv) ; con la condición que en el caso de que se utilice carbonato de etileno en la etapa a) en al menos una de las etapas b) , c) y d) se utilice carbonato de propileno u óxido de propileno u óxido de butileno, y que en el caso de que se utilice óxido de propileno en la etapa a) en al menos una de las etapas b) , c) y d) se utilice carbonato de etileno u óxido de etileno. 8.- Una composición química, caracterizada porque comprende al menos un compuesto químico de conformidad con la fórmula (I) ( I ) , en donde Al se selecciona del grupo que consiste de alquilo, arilo, /A6 alquilarilo y —^^ ' A4 ' A^ y en caso de ¾ue A^ A6 sea también A6 y A7 comprenden un polímero seleccionado del grupo que consiste de [EO]k[XO]m con [XO] que es [PO] o [BuO] y k y m que independientemente entre sí k = 1 a 100 y m = 0 a 100, [PO]p[EO]q con p y q independientemente entre sí son p = 1 a 100 y q = 1 a 100, [EO]k[XO]m[EO]n con [XO] que es [PO] o [BuO] y k, m y n que independientemente entre si son k = 1 a 100, m = 1 a 100 y n = 1 a 100, [PO]p[EO]q[XO]m con [XO] que es [PO] o [BuO] y p, q y m que independientemente entre si son p = 1 a 100, q = 1 a 100 y m = 1 a 100. 9. - La composición química de conformidad con la reivindicación 8, caracterizada porque el al menos un compuesto químico de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 5, está presente en una cantidad de 0.001 a 99.9% en masa . 10. - La composición química de conformidad con la reivindicación 9, caracterizada porque el al menos un compuesto químico de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 5, está presente en una cantidad de 0.1 a 99% en masa. 11. - La composición química de conformidad con una de las reivindicaciones 8 a 10, caracterizada porque la composición contiene al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste de surfactante, desinfectante, tinte, ácido, base, agente formador de complejos, biocida, hidrotopo, espesante, agente reforzador o mejorador de detergente, co-reforzador o co-mej orador , enzima, agente blanqueador, activador de blanqueamiento, catalizador de blanqueamiento, inhibidor de corrosión, aditivo de protección de tinte, inhibidor de transferencia de tinte, agente anti-agrisado, polímero para la liberación de manchas, agente de protección de fibras, silicón, bactericida, agente de conservación, solvente orgánico, agente ajustador de solubilidad, mejorador de solubilidad y perfume. 12.- El uso de un compuesto químico de conformidad con la fórmula (I) ( I) , en donde Al se selecciona del grupo que consiste de alquilo, arilo, /A6 alquilarilo y - N . , , A2, A3, A4 , A5 y en el caso de Al sea A6 ii también A6 y A7 comprenden un polímero seleccionado N *A7 del grupo que consiste de [EO]k[XO]m con [XO] que es [PO] o [BuO] y k y m que independientemente entre sí son k = 1 a 100 y m = 0 a 100, [PO]p[EO]q con p y q que independientemente entre si son p = 1 a 100 y q = 1 a 100, [EO]k[XO]m[EO]n con [XO] que es [PO] o [BuO] y k, m y n que independientemente entre sí son k = 1 a 100, m = 1 a 100 y n = 1 a 100, [PO]p[EO]q[XO]m con [XO] que es [PO] o [BuO] y p, q y m que independientemente entre sí son p = 1 a 100, q = 1 a 100 y m = 1 a 100 o de una composición química de conformidad con una de las reivindicaciones 8 a 11, como agente de lavado y limpieza, detergente, emulsionante, coloide de protección en dispersiones, agente dispersante para fluidez de mezclas, desemulsionante, agente antiespumante, modificador de reología, reductor de viscosidad de fusión para polímeros, agente de fluidificación para pegamentos y resinas, agente de fluidificación para dispersiones, aglutinante para pegamentos y resinas, aglutinante para textiles, agente de reticulación en sistemas de barnizado, agente o portador de solubilización o agente de encapsulación para sustancias aromáticas y/o hidrófobas, melamina y derivados de melamina, tintes y sustancias biológicamente activas, adyuvante para la protección de cultivos en medios acuosos y formulaciones, agentes de curtido para cuero, agente de hidrofobización para cuero y el uso para la industria de cosméticos.
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