CN102046611A - 具有三嗪核的两亲性分子 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及式(I)的化合物,其中A1选自烷基、芳基、烷基芳基和(式A),A2、A3、A4、A5以及在A1为(式A)情况下的A6和A7包含选自[EO]k[XO]m、[PO]p[EO]q、[EO]k[XO]m[EO]n和[PO]p[EO]q[XO]m的聚合物,其中[XO]为[PO]或[BuO]且EO的含义为氧化乙烯,PO的含义为氧化丙烯,BuO的含义为氧化丁烯。
Description
本发明涉及式(I)的化合物:
其中A1-A5一起包含至少一个亲水基团和至少一个疏水基团。
具有直链或支化烷基链的两亲性分子众所周知。虽然它们中有些作为乳化剂、分散剂和增溶剂表现很好,当用于芳族疏水活性物和功能化学品时它们中大多表现不好。为此,存在对具有新结构两亲性分子的需求。这些两亲性分子相互间应该具有增强的相互作用,从而导致胶束稳定性提高并且由它导致更稳定的乳液、分散体和界面层。
这一需求已经惊人地通过权利要求1-5的化合物、权利要求6和7的方法、权利要求8-11的组合物和权利要求12的用途实现。
本发明涉及式(I)的化合物:
[EO]k[XO]m,[XO]为[PO]或[BuO],且
k和m彼此独立地为
k=1-100,
m=0-100,其前提条件为
当A1为烷基时,m=1或m>1,
当A1为烷基且k=2或k<2时,m=2或m>2,和
当A1为时,所有k总和为6或>6,
[PO]p[EO]q, p和q彼此独立地为
p=1-100,
q=1-100,
[EO]k[XO]m[EO]n, [XO]为[PO]或[BuO],且
k、m和n彼此独立地为
k=1-100,
m=1-100,
n=1-100,
其前提条件为
[PO]p[EO]q[XO]m, [XO]为[PO]或[BuO],且
p、q和m彼此独立地为
p=1-100,
q=1-100,
m=1-100,
其前提条件为当m=1或m>1时,[EO]、[XO]和[PO]一起形成嵌段共聚物。
EO的含义为氧化乙烯,PO的含义为氧化丙烯,BuO的含义为氧化丁烯。
“嵌段共聚物”为其中不同单体单元如[EO]和[PO]以它们形成与无规组合相反的自含式单元的方式组合的聚合物。为此,仅在与另一类单体如[EO]反应完成之后才开始与第一类单体如[PO]的反应。因此嵌段长度为一种单体的至少一个,优选两个单元,甚至更优选为至少4个单元。
在本发明的一个优选实施方案中,A1为具有1-50个C原子的烷基。A1为具有≤20个,优选≤18个,甚至更优选≤15个,最优选≤12个C原子,例如甚至更优选12、9、6或3个C原子的烷基。烷基可为直链或支化的,优选为直链。
在另一优选实施方案中,A1为具有6-50个C原子的芳基或烷基芳基。A1优选为具有≤20个,优选≤18个,甚至更优选≤15个,最优选≤12个C原子,例如12或6个C原子的烷基或烷基芳基。特别优选A1为苯甲基。
存在其它优选实施方案,例如如上描述的化合物,其中
A1为烷基、芳基或烷基芳基,且
6<所有k总和<100。
如上所述的化合物,其中
A1为烷基、芳基或烷基芳基,且
甚至更优选8<所有k总和<80。
此外对于如上所述的化合物,存在优选其中A1为的实施方案。优选其中A1为且6<所有k总和<300或6<所有p总和<300的化合物。在8<所有k总和<250或8<所有p总和<250情况下它们为甚至更优选。
取决于化合物的意欲用途,本发明存在各种特别优选的实施方案。它们为:
A)如下化合物,其中
A2、A3、A4、A5、A6和A7包含聚合物[EO]k[XO]m,
[XO]为[PO],且
k=1-50,优选k=2-40,更优选k=3-30,
m=1-50,优选m=2-40,更优选m=3-30。
特别优选6<所有k总和<300或6<所有m总和<300。甚至更优选8<
所有k总和<250或8<所有m总和<250。
B)如下化合物,其中
A2、A3、A4、A5、A6和A7包含聚合物[EO]k[XO]m,
[XO]为[BuO],且
k=1-50,优选k=2-40,更优选k=3-30,
m=1-50,优选m=2-40,更优选m=3-30。
特别优选6<所有k总和<300或6<所有m总和<300。甚至更优选8<所有k总和<250或8<所有m总和<250。
C)如下化合物,其中
A2、A3、A4、A5、A6和A7包含聚合物[EO]k[XO]m,m=0
k=1-50,优选k=2-40,更优选k=3-30。
特别优选6<所有k总和<300。甚至更优选8<所有k总和<250。
D)如下化合物,其中
A2、A3、A4、A5、A6和A7包含聚合物[PO]p[EO]q,
p=1-50,优选p=2-40,更优选p=3-30,
q=1-50,优选q=2-40,更优选q=3-30。
特别优选6<所有p总和<300或6<所有q总和<300。甚至更优选8<所有p总和<250或8<所有q总和<250。
E)如下化合物,其中
A2、A3、A4、A5、A6和A7包含聚合物[EO]k[XO]m[EO]n,
[XO]为[PO],且
k=1-50,优选k=2-40,更优选k=3-30,
m=1-50,优选m=2-40,更优选m=3-30,
n=1-50,优选n=2-40,更优选n=3-30。
特别优选6<所有k总和<300或6<所有m总和<300或6<所有n总和<300。甚至更优选8<所有p总和<250或8<所有q总和<250或8<所有n总和<250。
F)如下化合物,其中
A2、A3、A4、A5、A6和A7包含聚合物[EO]k[XO]m[EO]n,
[XO]为[BuO],且
k=1-50,优选k=2-40,更优选k=3-30,
m=1-50,优选m=2-40,更优选m=3-30,
n=1-50,优选n=2-40,更优选n=3-30。
特别优选6<所有k总和<300或6<所有m总和<300或6<所有n总和<300。甚至更优选8<所有p总和<250或8<所有q总和<250或8<所有n总和<250。
G)如下化合物,其中
A2、A3、A4、A5、A6和A7包含聚合物[PO]p[EO]q[XO]m,
[XO]为[PO],且
p=1-50,优选p=2-40,更优选p=3-30,
q=1-50,优选q=2-40,更优选q=3-30,
m=1-50,优选m=2-40,更优选m=3-30。
特别优选6<所有k总和<300或6<所有m总和<300或6<所有n总和<300。甚至更优选8<所有p总和<250或8<所有q总和<250或8<所有n总和<250。
H)如下化合物,其中
A2、A3、A4、A5、A6和A7包含聚合物[PO]p[EO]q[XO]m,
[XO]为[BuO],且
p=1-50,优选p=2-40,更优选p=3-30,
q=1-50,优选q=2-40,更优选q=3-30,
m=1-50,优选m=2-40,更优选m=3-30。
特别优选6<所有k总和<300或6<所有m总和<300或6<所有n总和<300。甚至更优选8<所有p总和<250或8<所有q总和<250或8<所有n总和<250。
I)如下化合物,其中
A1选自烷基、芳基、烷基芳基,且
A2、A3、A4和A5包含聚合物[EO]k[XO]m,
[XO]为[PO],且
k=1-50,优选k=2-40,更优选k=3-30,
m=1-50,优选m=2-40,更优选m=3-30。
特别优选6<所有k总和<300或6<所有m总和<300。甚至更优选8<所有k总和<250或8<所有m总和<250。
J)如下化合物,其中
A1选自烷基、芳基、烷基芳基,且
A2、A3、A4、A5、A6和A7包含聚合物[EO]k[XO]m,
[XO]为[BuO],且
k=1-50,优选k=2-40,更优选k=3-30,
m=1-50,优选m=2-40,更优选m=3-30。
特别优选6<所有k总和<300或6<所有m总和<300。甚至更优选8<所有k总和<250或8<所有m总和<250。
K)如下化合物,其中
A1选自芳基和烷基芳基,且
A2、A3、A4、A5、A6和A7包含聚合物[EO]k[XO]m,m=0
k=1-50,优选k=2-40,更优选k=3-30。
特别优选6<所有k总和<300。甚至更优选8<所有k总和<250。
L)如下化合物,其中
A1选自烷基、芳基、烷基芳基,且
A2、A3、A4、A5、A6和A7包含聚合物[PO]p[EO]q,
p=1-50,优选p=2-40,更优选p=3-30,
q=1-50,优选q=2-40,更优选q=3-30。
特别优选6<所有p总和<300或6<所有q总和<300。甚至更优选8<所有p总和<250或8<所有q总和<250。
M)如下化合物,其中
A1选自烷基、芳基、烷基芳基,且
A2、A3、A4、A5、A6和A7包含聚合物[EO]k[XO]m[EO]n,
[XO]为[PO],且
k=1-50,优选k=2-40,更优选k=3-30,
m=1-50,优选m=2-40,更优选m=3-30,
n=1-50,优选n=2-40,更优选n=3-30。
特别优选6<所有k总和<300或6<所有m总和<300或6<所有n总和<300。甚至更优选8<所有p总和<250或8<所有q总和<250或8<所有n总和<250。
N)如下化合物,其中
A1选自烷基、芳基、烷基芳基,且
A2、A3、A4、A5、A6和A7包含聚合物[EO]k[XO]m[EO]n,
[XO]为[BuO],且
k=1-50,优选k=2-40,更优选k=3-30,
m=1-50,优选m=2-40,更优选m=3-30,
n=1-50,优选n=2-40,更优选n=3-30。
特别优选6<所有k总和<300或6<所有m总和<300或6<所有n总和<300。甚至更优选8<所有p总和<250或8<所有q总和<250或8<所有n总和<250。
O)如下化合物,其中
A1选自烷基、芳基、烷基芳基,且
A2、A3、A4、A5、A6和A7包含聚合物[PO]p[EO]q[XO]m,
[XO]为[PO],且
p=1-50,优选p=2-40,更优选p=3-30,
q=1-50,优选q=2-40,更优选q=3-30,
m=1-50,优选m=2-40,更优选m=3-30。
特别优选6<所有k总和<300或6<所有m总和<300或6<所有n总和<300。甚至更优选8<所有p总和<250或8<所有q总和<250或8<所有n总和<250。
P)如下化合物,其中
A1选自烷基、芳基、烷基芳基,且
A2、A3、A4、A5、A6和A7包含聚合物[PO]p[EO]q[XO]m,
[XO]为[BuO],且
p=1-50,优选p=2-40,更优选p=3-30,
q=1-50,优选q=2-40,更优选q=3-30,
m=1-50,优选m=2-40,更优选m=3-30。
特别优选6<所有k总和<300或6<所有m总和<300或6<所有n总和<300。甚至更优选8<所有p总和<250或8<所有q总和<250或8<所有n总和<250。
取决于三嗪核的取代型式,存在用于生产它们的不同方法,这形成本发明的其它方面。
本发明的另一方面为生产式(I)化合物的方法:
A2、A3、A4、A5、A6和A7包含选自以下的聚合物:
[EO]k[XO]m, [XO]为[PO]或[BuO],且
k和m彼此独立地为
k=1-100,
m=0-100,
[PO]p[EO]q, p和q彼此独立地为p=1-100且q=1-100,
[EO]k[XO]m[EO]n,[XO]为[PO]或[BuO],且
k、m和n彼此独立地为
k=1-100,
m=1-100,
n=1-100,
[PO]p[EO]q[XO]m,[XO]为[PO]或[BuO],且
p、q和m彼此独立地为
p=1-100,
q=1-100,
m=1-100,
其中使三聚氰胺
a)与碳酸亚乙酯或碳酸亚丙酯反应得到(i),以及
b)使(i)与碳酸亚乙酯或氧化乙烯或碳酸亚丙酯或氧化丙烯或氧化丁烯反应得到(ii),
以及任选
c)使(ii)与碳酸亚乙酯或氧化乙烯或碳酸亚丙酯或氧化丙烯或氧化丁烯反应得到(iii),
以及任选
d)使(iii)与碳酸亚乙酯或氧化乙烯或碳酸亚丙酯或氧化丙烯或氧化丁烯反应得到(iv),
其前提条件为在步骤a)中使用碳酸亚乙酯的情况下,在步骤b)、c)和d)的至少一个步骤中使用碳酸亚丙酯或氧化丙烯或氧化丁烯,以及在步骤a)中使用氧化丙烯的情况下,在步骤b)、c)和d)的至少一个步骤中使用碳酸亚乙酯或氧化乙烯。
本发明的另一方面为生产式(I)化合物的方法:
其中A1为烷基、芳基或烷基芳基,
A2、A3、A4和A5包含选自以下的聚合物:
[EO]k[XO]m, [XO]为[PO]或[BuO],
k和m彼此独立地为
k=1-100,
m=0-100,
[PO]p[EO]q, p和q彼此独立地为p=1-100且q=1-100,
[EO]k[XO]m[EO]n,[XO]为[PO]或[BuO],
k、m和n彼此独立地为
k=1-100,
m=1-100,
n=1-100,
[PO]p[EO]q[XO]m,[XO]为[PO]或[BuO],
p、q和m彼此独立地为
p=1-100,
q=1-100,
m=1-100,
其中使X为烷基、芳基或烷基芳基的式(II)化合物:
a)与碳酸亚乙酯或碳酸亚丙酯反应得到(i),以及
b)使(i)与碳酸亚乙酯或氧化乙烯或碳酸亚丙酯或氧化丙烯或氧化丁烯反应得到(ii),
以及任选
c)使(ii)与碳酸亚乙酯或氧化乙烯或碳酸亚丙酯或氧化丙烯或氧化丁烯反应得到(iii),
以及任选
d)使(iii)与碳酸亚乙酯或氧化乙烯或碳酸亚丙酯或氧化丙烯或氧化丁烯反应得到(iv),
其前提条件为在步骤a)中使用碳酸亚乙酯的情况下,在步骤b)、c)和d)的至少一个步骤中使用碳酸亚丙酯或氧化丙烯或氧化丁烯,以及在步骤a)中使用氧化丙烯的情况下,在步骤b)、c)和d)的至少一个步骤中使用碳酸亚乙酯或氧化乙烯。
步骤a)使用碳酸亚乙酯或碳酸亚丙酯进行。这样的一个优点为反应可不使用溶剂进行。这在三聚氰胺将直接与氧化乙烯或氧化丙烯反应的情况下是需要的。后一方法的描述例如可在DE 2 188 868中找到。
本发明步骤a1)的反应可分批、半分批或连续进行。它可在0-300℃,优选50-200℃,特别优选100-250℃的温度下进行。它可在真空、大气压力和加压下进行。它还可使用保护气体进行。
在步骤中使用碳酸亚乙酯或碳酸亚丙酯的情况下,步骤b)、c)和d)的反应可以与步骤a)相同的方式进行。
在使用氧化乙烯、氧化丙烯或氧化丁烯的情况下,步骤b)、c)和d)中的反应还可分批、半分批或连续进行。它可在0-300℃,优选50-200℃,特别优选100-250℃的温度下进行。它还可在真空、大气压力和加压下进行,其中优选反应在加压下进行。压力优选为1-1000个大气压,优选5-500个大气压,特别优选10-100个大气压。反应还可使用保护气体进行。所用催化剂为碱性催化剂,例如KOH、NaOH、K2CO3和DABCO。
步骤a)、b)、c)和d)可在一个容器或在多于一个容器中进行。本发明的一个实施方案为包含碳酸酯化合物,即碳酸亚乙酯或碳酸亚丙酯的步骤在一个容器中进行而包含氧化物,即氧化乙烯、氧化丙烯或氧化丁烯的步骤在另一个容器中进行。
包含至少一种本发明化合物的化学组合物为本发明的另一目的。
本发明化合物以优选量存在于本发明化学组合物中。因此,其中至少一种本发明化合物以0.001-99.9质量%,优选0.01-99.5质量%,更优选0.1-99质量%,甚至更优选1-95质量%,最优选5-50质量%的量存在的化学组合物形成本发明的优选目的。
这种化学组合物优选包含至少一种选自表面活性剂、消毒剂、染料、酸、碱、络合剂、生物杀伤剂、水溶助长剂、增稠剂、增效剂、助增效剂、酶、漂白剂、漂白活化剂、漂白催化剂、缓蚀剂、染料保护添加剂、染料转移抑制剂、抗灰化剂、去污聚合物、纤维保护剂、硅、杀菌剂、防腐剂、有机溶剂、溶解性调节剂、溶解性增强剂和香料的化合物。
表面活性剂通常由疏水性和亲水性部分组成。其中疏水性部分通常具有4-20个C原子,优选6-19个C原子,特别优选8-18个C原子的链长。疏水性基团的官能单元通常为OH基团,其中醇可为直链或支化的。亲水性部分通常基本由烷氧基化单元(例如氧化乙烯(EO)、氧化丙烯(PO)和/或氧化丁烯(BO))构成,其中通常2-30个,优选5-20个这些烷氧基化单元成环,和/或带电单元如硫酸酯、磺酸酯、磷酸酯、碳酸、铵和氧化铵。
阴离子表面活性剂的实例为:羧酸酯、磺酸酯、磺基脂肪酸甲酯、硫酸酯、磷酸酯。阳离子表面活性剂的实例为:季铵化合物。甜菜碱表面活性剂的实例为烷基甜菜碱。非离子化合物的实例为:醇烷氧基化物。
“羧酸酯”为在分子中包含至少一个羧酸酯基团的化合物。本发明可使用的羧酸酯的实例为:
“磺酸酯”为在分子中包含至少一个磺酸酯基团的化合物。本发明可使用的磺酸酯的实例为:
烷基磺酸酯类-例如Alscoap OS-14P、AS-40、AS-40CG、AS-90Beads、AOS-20、AOS-40、AOS-40、AOS-40、OS 46、AOS 38、AOS 38P、AOS-40、OS-14、ALPHA XL、A-18、A-246L、LSS-40/A,
“硫酸酯”为在分子中包含至少一个SO4基团的化合物。本发明可使用的硫酸酯的实例为:
“磷酸酯”为包含至少一个PO4基团的化合物。本发明可使用的磷酸酯的实例为:
烷基磷酸酯类。
当生产本发明的化学组合物时,阴离子表面活性剂优选作为盐加入。可接受的盐例如为碱金属盐类,例如钠、钾和锂盐,以及铵盐,例如羟乙基铵、二(羟乙基)铵和三(羟乙基)铵盐。
一类阳离子表面活性剂为季铵化合物。
“季铵化合物”为每分子中包含至少一个R4N+基团的化合物。可在季铵化合物中用作抗衡离子的实例为
特别合适的阳离子表面活性剂为:
-N,N-二甲基-N-(羟基-C7-C25烷基)铵盐;
-用烷基化剂季铵化的单-和二(C7-C25烷基)二甲基铵化合物;
-酯基季铵化合物,特别是由C8-C22碳酸四元酯化的单-、二-和三烷醇胺;
其中变量具有以下含义:
R9为C1-C25烷基或C2-C25烯基;
R10为C1-C4烷基或羟基-C1-C4烷基;
R11为C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷基或基团R1-(CO)-X-(CH2)m-(X:-O-或-NH-;m:2或3),
其中至少一个基团R9为C7-C22烷基。
“甜菜碱表面活性剂”为在使用条件下-即在标准压力和室温至95℃的温度下洗涤织物的情况下-包含至少一个正电荷和至少一个负电荷的化合物。
“烷基甜菜碱”为每分子包含至少一个烷基单元的甜菜碱表面活性剂。
本发明可使用的甜菜碱表面活性剂的实例为:
椰油酰胺丙基甜菜碱-例如CAB、380 BA、CA、CG、CR、HCG;HCG-50、C、CGF、CL、PK、PK 45、6744、BS/F、BS/FA、BS/P、CAB、C、CO、BET-C-30、CB、CAB、C、CO、CAPB、Coco Betaine、414、-Betain CKD、Betain E KE1、-Betain F、-Betain F 50和氨基氧化物如烷基二甲基氧化胺,即通式(VI)的化合物:
非离子型表面活性剂为具有头基的界面活性物质,头基为未携带中性pH离子电荷的不带电极性亲水基团并且使得非离子型表面活性剂具有水溶性。这种表面活性剂在界面吸附并且在高于临界胶束浓度(cmc)聚集成胶束。根据亲水性头基的类型,可区分(低聚)氧化烯类,特别是(低聚)氧乙烯类、(聚乙二醇类),包括脂肪醇聚乙二醇醚(脂肪醇烷氧基化物)、烷基酚聚乙二醇醚和脂肪酸乙氧基化物、烷氧基化甘油三酸酯和混合醚(在两端烷氧基化的聚乙二醇醚);和碳水化合物类,例如包括烷基多葡糖苷和脂肪酸-N-甲基葡糖酰胺。
醇烷氧基化物基于其中醇可为直链或支化的链长为4-20个C原子,优选6-19个C原子,特别优选8-18个C原子的疏水性部分,和可为具有2-30个重复单元的烷氧基化单元,例如氧化乙烯(EO)、氧化丙烯(PO)和/或氧化丁烯(BuO)的亲水性部分。除了这些外,实例为XP、XL、ON、AT、A、AO、TO。
醇酚烷氧基化物为通式(VII)的化合物:
其可通过在烷基酚上加成氧化烯,优选氧化乙烯而产生。优选R4=H。还优选,如果R5=H,那么它为EO;同样优选如果R5=CH3,那么它为PO,或者如果R5=CH2CH3,那么它为BuO。特别优选其中存在辛基-[(R1=R3=H,R2=1,1,3,3-四甲基丁基(二异亚丁基)],壬基-[(R1=R3=H、R2=1,3,5-三甲基己基(三亚丙基)],十二烷基-、二壬基-或三丁基酚聚乙二醇醚(例如EO、PO、BuO),R=C8-C12且n=5-10的R-C6H4-O-(EO/PO/BuO)n的化合物。这种化合物的非限制性实例为:OP-102、OP-120、O-12。
脂肪酸乙氧基化合物为用不同量的氧化乙烯(EO)处理过的脂肪酸酯。
甘油三酸酯为其中三个羟基全部使用脂肪酸酯化的甘油的酯(甘油酯)。这些可通过氧化烯改性。
脂肪酸烷醇酰胺为通式(VIII)的化合物:
其包含至少一个具有一个烷基结构部分R和一个或两个烷氧基结构部分的酰胺基团,其中R包含11-17个C原子且1≤m+n≤5。
烷基多葡糖苷为烷基单葡糖苷(烷基-α-D-和-β-D-吡喃葡糖苷加上少量的烷基-α-D-和-β-D-呋喃葡糖苷)、烷基二葡糖苷(-异麦芽葡糖苷、-麦芽葡糖苷等)和烷基低聚葡糖苷(-麦芽三葡糖苷、-四葡糖苷等)。烷基多葡糖苷可通过由葡萄糖(或淀粉)或由正丁基葡糖苷与脂肪醇的酸催化反应(Fischer反应)在其它途径中获得。
烷基多葡糖苷符合通式(IXI):
m=0-3,且
n=4-20。
一个实例为gD70。
在通式(X)的非离子N-烷基化、优选N-甲基化的脂肪酸酰胺的组中:
R1为正C12烷基结构部分,R2为具有1-8个碳原子的烷基结构部分。R2优选为甲基。
如描述的组合物,优选还包含消毒剂。所述至少一种消毒剂优选以组合物的0.1-20质量%,优选1-10质量%的(总)量存在。
消毒剂可为:氧化剂、卤素如氯和碘以及释放卤素的物质、醇如乙醇、1-丙醇和2-丙醇,醛、酚、氧化乙烯、洗必泰和甲硫酸美西铵。
使用消毒剂的优点为病原菌几乎无法生长。病原菌可为:细菌、孢子、真菌和病毒。
除其它外染料可为:酸性蓝9、酸性黄3、酸性黄23、酸性黄73、颜料黄101、酸性绿1、酸性绿25。
优选其中至少一种染料以组合物的0.1-20质量%,优选1-10质量%的(总)量存在的组合物。
酸为可有利地用于溶解或避免水垢(scaling)的化合物。酸的非限制性实例为甲酸、乙酸、柠檬酸、盐酸、硫酸和磺酸。
碱为可用于调节用于配合剂的优选pH范围的化合物。本发明可使用的碱的实例为:NaOH、KOH和乙醇胺。
如下的无机增效剂为特别有用:
-具有离子交换性能的结晶和无定形铝硅酸盐,例如沸石:不同类型的沸石为有用的,特别是在它们的Na改性或在其中Na部分被其它阳离子如Li、K、Ca、Mg或铵取代的改性中A、X、B、P、MAP和HS类型的那些;
-结晶硅酸盐,例如二硅酸盐和层状硅酸盐,例如δ-和β-Na2Si2O5。硅酸盐可用作碱金属、碱土金属或铵盐,Na、Li和Mg硅酸盐为优选的;
-无定形硅酸盐,例如偏硅酸钠和无定形二硅酸盐;
-碳酸盐和碳酸氢盐:这些可用作碱金属-、碱土金属-或铵盐。Na、Li和Mg碳酸盐以及碳酸氢盐,特别是碳酸钠和/或碳酸氢钠为优选的;
-多磷酸盐,例如三磷酸五钠。
有用的低聚和聚合助增效剂为:
低聚和聚合的碳酸,例如丙烯酸和天冬氨酸的均聚物,马来酸低聚物,马来酸和丙烯酸、甲基丙烯酸或C2-C22烯烃如异丁烯或长链α-烯烃、乙烯基-C1-C8烷基醚、乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、C1-C8醇的(甲基)丙烯酸酯和苯乙烯的共聚物。优选为丙烯酸的均聚物和丙烯酸与马来酸的共聚物。低聚和聚合的碳酸优选作为酸或钠盐使用。
螯合剂为可与阳离子结合的化合物。它们可用于降低水硬度和沉淀重金属。络合剂的实例为:NTA、EDTA、MGDA、DTPA、DTPMP、IDS、HEDP、β-ADA、GLDA、柠檬酸、氧杂二琥珀酸和丁四碳酸。使用这些化合物的优点在于许多用作清洗剂的化合物在软水中更活性。除可减少或甚至避免水垢外。通过使用这种化合物不需要干燥清洁表面。这在生产流程中是优点。
有用的抗灰化剂例如为羧甲基纤维素和乙酸乙烯酯在聚乙二醇上的接枝聚合物。
有用的漂白剂例如为过氧化氢在无机盐上的加合物,例如过硼酸钠一水合物、过硼酸钠四水合物和碳酸钠过水合物,以及过碳酸,例如苯二酰亚胺基过己酸。
漂白活化剂化合物如N,N,N′,N′-四乙酰基乙二胺(TAED)、对壬酰氧基苯磺酸钠和N-甲基吗啉乙腈甲基硫酸盐为有用的。
有用的酶例如为蛋白酶、脂肪酶、淀粉酶、纤维素酶、甘露聚糖酶、氧化酶和过氧化物酶。
有用的染料转移抑制剂例如为1-乙烯基吡硌烷酮、1-乙烯基咪唑或4-乙烯基吡啶-N-氧化物的均聚物、共聚物和接枝聚合物。用氯乙酸处理过的4-乙烯基吡啶的均聚和共聚物也为有用的染料转移抑制剂。
杀菌剂为消灭细菌的化合物。杀菌剂的实例为戊二醛。使用杀菌剂的优点为对抗病原菌的传播。
水溶助长剂为提高表面活性剂在化学组合物中溶解性的化合物。实例为:异丙苯磺酸酯。
增稠剂为提高化学组合物粘度的化合物。增稠剂的非限制性实例为:聚丙烯酸酯和疏水改性的聚丙烯酸酯。使用增稠剂的优点为在表面为倾斜或甚至垂直的情况下,具有更高粘度的液体在待处理的表面上具有更长的停留时间。这导致相互作用时间增长。
式(I)化合物:
其中A1选自烷基、芳基、烷基芳基和
[EO]k[XO]m, [XO]为[PO]或[BuO],且
k和m彼此独立地为
k=1-100,
m=0-100,
[PO]p[EO]q, p和q彼此独立地为p=1-100且q=1-100,
[EO]k[XO]m[EO]n,[XO]为[PO]或[BuO],且
k、m和n彼此独立地为
k=1-100,
m=1-100,
n=1-100,
[PO]p[EO]q[XO]m,[XO]为[PO]或[BuO],且
p、q和m彼此独立地为
p=1-100,
q=1-100,
m=1-100,
本发明化合物或如上所述化学组合物作为洗涤和清洗剂,清洁剂,乳化剂,分散体中的保护胶体,解胶剂,破乳剂,消泡剂,流变改性剂,聚合物用熔体粘度稀释剂,胶和树脂用流化剂,分散体用流化剂,胶和树脂用粘合剂,织物用粘合剂,残缺体系(lack system)中的交联剂,芳族和/或疏水物质、三聚氰胺和三聚氰胺衍生物、染料和生物活性物质用增溶剂或载体或封装剂,含水介质和配制剂中的作物保护助剂,皮革用复鞣剂,皮革用疏水化剂及在化妆品工业中以及特别是在油田应用中作为破乳剂的用途形成本发明的其它方面。
如上所述化合物、本发明化合物或本发明化学组合物作为洗涤和清洗剂,表面活化剂,清洁剂,破乳剂,消泡剂,流变改性剂,聚合物用熔体粘度稀释剂,胶和树脂用流化剂,分散体用流化剂,芳族和/或疏水物质、三聚氰胺和三聚氰胺衍生物、染料和生物活性物质用增溶剂或载体或封装剂,含水介质和配制剂中的作物保护助剂以及特别是在油田应用中作为破乳剂的用途形成本发明的优选目的。
如上所述化合物、本发明化合物或本发明化学组合物作为洗涤和清洗剂、作为表面活性剂以及特别是在油田应用中作为破乳剂的用途形成本发明的特别优选目的。
本发明将通过以下非限制性实施例更详细地进行描述:
实施例
在以下实施例中,OH值根据DIN 53240-2测定。给定的粘度为根据ISO 3219使用锥板式粘度计测定的动态粘度。NMR为在仪器BrukerAvance 300(300MHz)上测量。
实施例1:
x+y+w+z=12=所有k总和
将93.6g(0.5mol)苯并胍胺与528.4g(6.0mol)碳酸亚乙酯投入1000ml烧瓶中。在搅拌下2h内使固体混合物缓慢加热至170℃。由CO2的生成表示反应开始。反应开始后,在170℃下进一步搅拌混合物直到没有观察到气体生成。最后将产物冷却至室温。获得360g产物,为橙色、均相和粘性液体。产物为水溶性的。
实施例2
将50g(0.21mol)癸基胍胺(来自Degussa)和223g(2.53mol)碳酸亚乙酯投入1000ml烧瓶中。在搅拌下2h内使固体混合物缓慢加热至170℃。由CO2的生成表示反应开始。反应开始后,在170℃下进一步搅拌混合物直到没有观察到气体生成。最后将产物冷却至室温。
获得154g产物,为橙色、均相和粘性液体。产物为水溶性的。OH值:376mg KOH/g。1H-NMR(DMSO):δ4.7ppm(单峰,4H),3-3.5ppm(多重峰,48H),1.3ppm(单峰,16H),0.8ppm(单峰,3H)。
两亲分子水溶液(1g/l)在25℃下的表面张力为29mN/m。由于其短脂族壬基链,它对极性油类显示低界面张力。橄榄油和1g/l表面活性剂溶液之间的界面张力在25℃下仅为0.45mN/m。
实施例3:
在装有搅拌器、连接水冷式冷凝器的蒸馏塔的普通4颈圆底烧瓶中,将21.2g(0.247mol)双氰胺(98%)、51.1g(0.279mol)月桂腈(98%)和3.9g氢氧化钠溶于150ml乙醇中。使混合物加热至78℃。在78℃下搅拌10小时后,使反应混合物缓慢冷至室温并且过滤。过滤后,获得52.0g C11胍胺,溶剂蒸发后为白色粉末。在第二步骤中,按照如实施例1相同的方法,代替苯并胍胺用以上合成的36.05g(0.136mol)C11胍胺和143.7g(1.63mol)碳酸亚乙酯。获得109.0g产物,为橙色、均相和粘性液体。产物为水溶性的。1H-NMR(DMSO):δ4.7ppm(单峰,4H),3-3.5ppm(多重峰,48H),1.2ppm(单峰,20H),0.9ppm(单峰,3H)。
两亲分子水溶液(1g/l)在25℃下的表面张力为29mN/m。另外,分子对极性和非极性油类均显示低界面张力。十六烷:1.6mN/m;橄榄油:0.50mN/m。
实施例4:
按照如实施例3中相同的方法,用在200ml乙醇中的14.2g(0.165mol)双氰胺(98%)、32.0g(0.15mol)十四酸腈(98%)和21.2g氢氧化钠。在第二步骤中,按照如实施例1中相同的方法,代替苯并胍胺使用以上合成的21.9g(0.075mol)C13胍胺和79.0g(0.837mol)碳酸亚乙酯。获得56.6g产物,为橙色、均相和粘性液体。产物为水溶性的。1H-NMR(DMSO):δ4.7ppm(单峰,4H),3-3.5ppm(多重峰,48H),1.2ppm(单峰,24H),0.9ppm(单峰,3H)。
两亲分子水溶液(1g/l)在25℃下的表面张力为29mN/m。另外,分子对极性和非极性油类均显示低界面张力。十六烷:0.45mN/m;橄榄油:0.32mN/m。
实施例5:
测量来自实施例2的反应产物的性能:
结果在图1中图形显示为方形。
实施例6:
测量来自实施例3的反应产物的性能:
结果在图1中图形显示为三角形。
实施例7:
测量来自实施例4的反应产物的性能:
结果在图1中图形显示为圆形。
由以上实施例可看出,本发明化合物对于非极性物质如为纺织物的典型污垢的橄榄油具有低表面张力,和对于为清洗纺织物的典型溶剂的水具有低表面张力。
实施例8:
获得(i)的反应步骤a):
将50.4g(0.4mol)三聚氰胺和440g(5mol)碳酸亚乙酯投入1000ml烧瓶中。在搅拌下2h内使固体混合物缓慢加热至170℃。由CO2的生成表示反应开始。反应开始后,在170℃下进一步搅拌混合物直到没有观察到气体生成。最后将产物冷却至室温。获得272.8g产物(i),为橙色、均相和粘性液体。(i)为水溶性的。OH值:470mg KOH/g。粘度:在25℃下为3740mPa.s。1HNMR(DMSO):δ4.6ppm(单峰,6H),3-3.5ppm(多重峰,48H)。
实施例9:
由(i)获得(ii)的反应步骤b):
将从实施例1中获得的150g(i)和1.1g叔BuOK引入高压釜中并且与在130℃下分批加入的69.6g(1.2mol)氧化丙烯反应。为了完成反应,允许使混合物在加压下后反应8小时。用氮气汽提反应混合物并且在80℃、真空下除去挥发性化合物。获得69.6g(ii),为棕色油(OH值:367mg KOH/g)。
实施例10:
由(ii)获得(iii)的反应步骤c):
将从实施例2所得的135g(0.1472mol)(ii)和1.4g叔BuOK溶于100ml甲苯中和引入高压釜中并且与在120℃下分批加入的116.6g(2.65mol)氧化乙烯反应。为了完成反应,允许使混合物在加压下后反应8小时。用氮气汽提反应混合物并且在80℃、真空下除去挥发性化合物。获得236g棕色油(iii)(粘度:在25℃下为647.1mPa.s,OH值:200mg KOH/g)。
实施例11:
由(i)获得(iii)的反应步骤b)和c):
将215g(0.2863mol)(i)和3.7g叔BuOK引入高压釜中并且与在122℃下分批加入的516.5g(11.74mol)氧化乙烯反应。为了完成反应,允许混合物在加压下后反应4小时。反应在80℃下搅拌过夜。15h后,用氮气汽提反应混合物并且在80℃、真空下除去挥发性化合物。向产物中加入4g叔BuOK并且与在130℃下分批加入的133g(2.29mol)氧化丙烯反应。为了完成反应,允许混合物在加压下后反应5小时。反应在80℃下搅拌过夜。用氮气汽提反应混合物并且在80℃、真空下除去挥发性化合物。获得823g棕色油(iii)(粘度:在25℃下为833.6mPa.s,OH值:118mg KOH/g)。
实施例12(理论):
由(i)获得(ii)的反应步骤b):
将从实施例1中获得的150g(0.1997mol)(i)、1.1g KOH和205.7g(1.9971mol)碳酸亚丙酯投入500ml烧瓶中。在搅拌下2h内是固体混合物缓慢加热至180℃。由CO2的生成表示反应开始。反应开始后,在170℃下进一步搅拌混合物直到没有观察到气体生成。最后将产物冷却至室温。获得大约275g产物(ii),为棕色、均相和粘性液体。
实施例13(理论):
由(ii)获得(iii)的反应步骤c):
将从实施例6中获得的150g(0.1114mol)(ii)、1.4g KOH和97.8g(1.1114mol)碳酸亚乙酯投入500ml烧瓶中。在搅拌下2h内使固体混合物缓慢加热至170℃。由CO2的生成表示反应开始。反应开始后,在170℃下进一步搅拌混合物直到没有观察到气体生成。最后将产物冷却至室温。获得大约210g产物(ii),为棕色、均相和粘性液体。
很明显在上述实施例中,并不是一个分子中的所有“x”和“y”是相同的,即例如A2中的x可不同于A3中的x。在单个分子中,总有在平均值左右的一些偏差。这意味着在x或y为1的情况下,对于一个或多个配体A2-A7还可能发生在单个分子中完全没有相应的嵌段。然而这些结构仍然在本发明的范围内,因为x或y的平均值为1。
Claims (12)
1.一种式(I)的化合物:
[EO]k[XO]m,[XO]为[PO]或[BuO],且
k和m彼此独立地为
k=1-100,
m=0-100,其前提条件为
当A1为烷基时,m=1或m>1,
当A1为烷基且k=2或k<2时,m=2或m>2,和
[PO]p[EO]q, p和q彼此独立地为
p=1-100,
q=1-100,
[EO]k[XO]m[EO]n,[XO]为[PO]或[BuO],且
k、m和n彼此独立地为
k=1-100,
m=1-100,
n=1-100,
其前提条件为
[PO]p[EO]q[XO]m,[XO]为[PO]或[BuO],且
p、q和m彼此独立地为
p=1-100,
q=1-100,
m=1-100,
其前提条件为当m=1或m>1时,[EO]、[XO]和[PO]一起形成嵌段共聚物。
2.根据权利要求1的化合物,其中A1为烷基、芳基或烷基芳基,且
6<所有k总和<100。
3.根据权利要求1或2的化合物,其中
A1为烷基、芳基或烷基芳基,且
8<所有k总和<80。
6.生产式(I)化合物的方法:
A2、A3、A4、A5、A6和A7包含选自以下的聚合物:
[EO]k[XO]m, [XO]为[PO]或[BuO],且
k和m彼此独立地为
k=1-100,
m=0-100,
[PO]p[EO]q, p和q彼此独立地为p=1-100且q=1-100,
[EO]k[XO]m[EO]n,[XO]为[PO]或[BuO],且
k、m和n彼此独立地为
k=1-100,
m=1-100,
n=1-100,
[PO]p[EO]q[XO]m,[XO]为[PO]或[BuO],且
p、q和m彼此独立地为
p=1-100,
q=1-100,
m=1-100,
其中使三聚氰胺
a)与碳酸亚乙酯或碳酸亚丙酯反应得到(i),以及
b)使(i)与碳酸亚乙酯或氧化乙烯或碳酸亚丙酯或氧化丙烯或氧化丁烯反应得到(ii),
以及任选
c)使(ii)与碳酸亚乙酯或氧化乙烯或碳酸亚丙酯或氧化丙烯或氧化丁烯反应得到(iii),
以及任选
d)使(iii)与碳酸亚乙酯或氧化乙烯或碳酸亚丙酯或氧化丙烯或氧化丁烯反应得到(iv),
其前提条件为在步骤a)中使用碳酸亚乙酯的情况下,在步骤b)、c)和d)的至少一个步骤中使用碳酸亚丙酯或氧化丙烯或氧化丁烯,以及在步骤a)中使用氧化丙烯的情况下,在步骤b)、c)和d)的至少一个步骤中使用碳酸亚乙酯或氧化乙烯。
7.生产式(I)化合物的方法:
其中A1为烷基、芳基或烷基芳基,
A2、A3、A4和A5包含选自以下的聚合物:
[EO]k[XO]m, [XO]为[PO]或[BuO],且
k和m彼此独立地为
k=1-100,
m=0-100,
[PO]p[EO]q, p和q彼此独立地为p=1-100且q=1-100,
[EO]k[XO]m[EO]n, [XO]为[PO]或[BuO],且
k、m和n彼此独立地为
k=1-100,
m=1-100,
n=1-100,
[PO]p[EO]q[XO]m, [XO]为[PO]或[BuO],且
p、q和m彼此独立地为
p=1-100,
q=1-100,
m=1-100,
其中使X为烷基、芳基或烷基芳基的式(II)化合物:
a)与碳酸亚乙酯或碳酸亚丙酯反应得到(i),以及
b)使(i)与碳酸亚乙酯或氧化乙烯或碳酸亚丙酯或氧化丙烯或氧化丁烯反应得到(ii),
以及任选
c)使(ii)与碳酸亚乙酯或氧化乙烯或碳酸亚丙酯或氧化丙烯或氧化丁烯反应得到(iii),
以及任选
d)使(iii)与碳酸亚乙酯或氧化乙烯或碳酸亚丙酯或氧化丙烯或氧化丁烯反应得到(iv),
其前提条件为在步骤a)中使用碳酸亚乙酯的情况下,在步骤b)、c)和d)的至少一个步骤中使用碳酸亚丙酯或氧化丙烯或氧化丁烯,以及在步骤a)中使用氧化丙烯的情况下,在步骤b)、c)和d)的至少一个步骤中使用碳酸亚乙酯或氧化乙烯。
8.包含至少一种式(I)化合物的化学组合物:
[EO]k[XO]m,[XO]为[PO]或[BuO],且
k和m彼此独立地为
k=1-100,
m=0-100,
[PO]p[EO]q,p和q彼此独立地为p=1-100且q=1-100,
[EO]k[XO]m[EO]n,[XO]为[PO]或[BuO],且
k、m和n彼此独立地为
k=1-100,
m=1-100,
n=1-100,
[PO]p[EO]q[XO]m,[XO]为[PO]或[BuO],且
p、q和m彼此独立地为
p=1-100,
q=1-100,
m=1-100。
9.根据权利要求8的化学组合物,其中所述至少一种根据权利要求1-5中任一项的化合物以0.001-99.9质量%的量存在。
10.根据权利要求9的化学组合物,其中所述至少一种根据权利要求1-5中任一项的化合物以0.1-99质量%的量存在。
11.根据权利要求8-10中任一项的化学组合物,其中所述组合物包含至少一种选自表面活性剂、消毒剂、染料、酸、碱、络合剂、生物杀伤剂、水溶助长剂、增稠剂、增效剂、助增效剂、酶、漂白剂、漂白活化剂、漂白催化剂、缓蚀剂、染料保护添加剂、染料转移抑制剂、抗灰化剂、去污聚合物、纤维保护剂、硅、杀菌剂、防腐剂、有机溶剂、溶解性调节剂、溶解性增强剂和香料的化合物。
12.式(I)化合物:
其中A1选自烷基、芳基、烷基芳基和
[EO]k[XO]m, [XO]为[PO]或[BuO],且
k和m彼此独立地为
k=1-100,
m=0-100,
[PO]p[EO]q, p和q彼此独立地为p=1-100且q=1-100,
[EO]k[XO]m[EO]n,[XO]为[PO]或[BuO],且
k、m和n彼此独立地为
k=1-100,
m=1-100,
n=1-100,
[PO]p[EO]q[XO]m,[XO]为[PO]或[BuO],且
p、q和m彼此独立地为
p=1-100,
q=1-100,
m=1-100,
或根据权利要求8-11中任一项的化学组合物作为洗涤和清洗剂,清洁剂,乳化剂,分散体中的保护胶体,解胶剂,破乳剂,消泡剂,流变改性剂,聚合物用熔体粘度稀释剂,胶和树脂用流化剂,分散体用流化剂,胶和树脂用粘合剂,织物用粘合剂,残缺体系中的交联剂,芳族和/或疏水物质、三聚氰胺和三聚氰胺衍生物、染料和生物活性物质用增溶剂或载体或封装剂,含水介质和配制剂中的作物保护助剂,皮革用复鞣剂,皮革用疏水化剂以及在化妆品工业中的用途。
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