ME00440B - Novi $g(b kristalni oblik tercijalne butilaminske soli perindoprila, postupak dobijanja i farmaceutske kompozicije koje sadrže isto - Google Patents
Novi $g(b kristalni oblik tercijalne butilaminske soli perindoprila, postupak dobijanja i farmaceutske kompozicije koje sadrže istoInfo
- Publication number
- ME00440B ME00440B MEP-2008-669A MEP66908A ME00440B ME 00440 B ME00440 B ME 00440B ME P66908 A MEP66908 A ME P66908A ME 00440 B ME00440 B ME 00440B
- Authority
- ME
- Montenegro
- Prior art keywords
- compound
- formula
- crystalline form
- pharmaceutical composition
- butylamine salt
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
- A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Hematology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
β kristalni oblik jedinjenja sa formulom (I) karakteriše se pomoću dijagrama praha. Lekovi.
Description
Dati pronalazak odnosi se na novi β kristalni oblik tercijalne butilaminske soli perindoprifa sa formulom (I):
na proces za njeno dobijanje i na farmaceutska jedinjenja koja je sadrže.
Perindopril i njegove farmaceutski prihvatljive soli, i još posebnije njegova butilaminska so, imaju značajna farmakološka svojstva.
Njegovo najvažnije svojstvo je u tome da inhibira angiotenzin I koji prevodi enzim (ili kinazu II), koji sa jedne strane sprečava konverziju dekapeptida angiotenzina I u oktapeptidni angiotenzin II (vazokonstruktor) i sa druge strane degradaciju bradakina (vazodiletatora) do inaktivnog peptida.
Ova dve radnje odnose se na korisne efekte perindoprila kod kardiovaskularnih poremećaja, naročito arterijske hipertenzije i srčane slabosti.
Perindopril, njegovo dobijanje i njegova terapeutska upotreba opisani su u Evropskoj patentnoj prijavi EP 0 049 658.
U pogledu farmaceutske vrednosti ovog jedinjenja, od primarnog je značaja da se ono dobije u izvanredno čistom obliku, Takodje je značajno da je sposobno da se sintetizuje pomoću procesa koji se lako može konvertovati na skali industrijskih procesa, naročito u obliku koji dopušta ubrzano filtriranje i sušenje. Konačno, pomenuto jedinjenje mora biti potpuno spremno za ponovno đobijanje, lako formulisano i dovoljno stabilno da ostane postojano za duži vremenski period bez posebnih zahteva u pogledu temperature, svetlosti, vlažnosti iii nivoa kiseonika.
Patentna prijava EP 0 308 341 opisuje proces inustrijske sinteze za perindopril. Medjutim, ovaj dokument ne navodi usiove dobijanja perindoprila u obliku koji izražava ove karakteristike na način na koji se mogu ponoviti.
Prijavilac je pronašao da se posebna so perindoprila, terc-butilaminska so, može dobiti u dobro definisanom, lako primenljivom kristalnom obliku koji ima značajne karakteristike prilikom filtriranja, sušenja i održavanja formulacije.
Još specifičnije dati pronalazak se odnosi na kristalni oblik jedinjenja sa formulom (I), koji se karakleriše sledećim dijagramom praha, koji je meren korišćenjem Simensovog difraktometra D5005 (bakarna antikatoda) i koji je izražen u pogledu inter-planarnog rastojanja d, Bragove ugla 2 teta, intenziteta i relativnog intenziteta (izraženog kao procenat od najintezivnijeg rendgentskog zraka).
Pronalazak se takodje odnosi na proces za dobijanje β kristalnog oblika jedinjenja sa formulom (I), gde se proces karakteriše time da:
- se prema prvom izvodjenju, rastvor tercijalne butilaminske soli perindoprila u dihlormetanu zagreva na refluksu i ubrzano se hladi do 0°C dok se čvrsta supstanca ne sakupi filtracijom,
- ili, prema drugom izvodjenju, rastvor tercijalne butilaminske soli perindoprila u dihlormetanu zagreva na refluksu i ubrzano se hladi do 5°C dok se čvrsta supstanca ne sakupi filtracijom.
U procesu kristalizacije prema pronalasku moguće je koristiti jedinjenje sa formulom (I) koje se dobija u bilo kojem procesu. Koristi se jedinjenje sa formulom (I) dobijeno procesom opisanim u patentoj prijavi EP 0 308 341.
U prvom izvodjenju procesa prema pronalsku, koncentracija jedinjenja sa formulom (I) u dihlorometanu je po mogućstvu, od 100 do 200 g/litru.
U drugom izvodjenju procesa prema pronaalsku, koncentracija jedinjenja sa formulom (I) u etil acetatu je po mogućstvu, od 70 do 90 g/litru.
Pronalazak se odnosi takodje na farmaceutske kompozicije koje kao aktivni sastojak sadrže β kristalni oblik jedinjenja sa formulom (I) zajedno sa jednim ili više odgovrarajućih, inertnih, netoksičnih ekscipijenta.
Medju farmaceutskim kompozicijama prema pronalasku, naročito se mogu pomenuti one koje su pogodne za oralnu, parantalnu (intravenoznu ili subkutanoznu) ili nazalnu primenu, tablete ili dražee, sublingvalne tablete, želatinske kapsule, pastile, čepići, kreme, masti, dermalni gelovi, preparati za ubizgavanje, suspenzije i. t. d.
Upotrebljiva doza mogu da varira prema prirodi i ozbiljnosti oboljenja, načinu davanja i uzrastu i težini pacijenta. Ona varira od 1 do 500 mg po danu kroz jednu ili više primena.
Farmaceutske kompozicije prema pronalasku takodje mogu da obuhvate diuretik, na primer kao što je inapamide.
Sledeći primeri ilustruju pronalazak ali ga ne ograničavaju na taj način.
Spektar rendgentske difrakcije meri se prema sledećim eksperimentalnim uslovima:
- Simensov D5005 difraktometar, detektor scincilacija
-bakarna antikatoda (λ= 1. 5405 ), voltaža 40 kV, intenzitet 40 mA -podešavanje θ-θ,
-opseg merenja: 5° do 30°,
-inkrement (povećanje) izmedju svakog merenja: 0. 02°,
-vreme merenja po fazi: 2s
- promenjivi razrezi: v6, filter Kβ (Ni)
- bez unutrašnje reference
- procedura dovodjenja na nulu korišćenjem Simensovog razreza,
-eksperimentalni podaci dobijeni korišćenjem EVA softvera (verzija 5. 0).
PRIMER 1: β Kristalni oblik tercijalne butilaminske soli perindoprila
125 g tercijalne butilaminske soli perindoprila rastvoreno je u 1100 ml dihlormetana zagrevanjem na refluksu, prema procesu opisanom u patentoj prijavi EP 0 308 341.
Dijagram rendgentske difrakcije:
Profil rendgentske difrakcije (difrakcioni uglovi) za α oblik tercijalne butilaminske soli perindoprila dat je pomoću značajnih vrednosti rendgentskih zraka sakupljeni su u sledećoj tabeli zajedno sa intenzitetom i relativnim intenzitetom izraženim u procentima za najintezivniji rendgentski zrak).
PRIMER 2: β Kristalni oblik tercijalne butilaminske soli perindoprila
125 g tercijalne butilaminske soli perindoprila rastvoreno je u 1. 5 litara etil acetata zagrevanjem na refluksu, prema procesu opisanom u patentoj prijavi EP 0 308 341.
PRIMER 3: Farmaceutska kompozicija
Preparativna formula za 100 tableta od kojih svaka sadrži 4 mg aktivnog sastojka:
Jedinjenje iz primera 1 4g
Hidroksipropilceluloza 2g
Pšenični škrob 10 g
Laktoza 100g
Magnezijum stearat 3g
Talk 3 g
Claims (11)
1. β kristalni oblik jedinjenja sa formulom (I): koji se karakteriše sledećim dijagramom praha, koji je meren korišćenjem difraktometra (bakarna antikatoda) i koji je izražen u pogledu inter-planarnog rastojanja d, Bragovog ugla 2 teta, intenziteta i relativnog intenziteta (izraženog kao procenat od najintezivnijeg rendgentskog zraka).
2. Proces za dobijanje β kristalnog oblika jedinjenja sa formulom (I) prema patentnom zahtevu 1, naznačen time, što se u tom rastvoru tercijalna butilaminska so perlndoprila u dihlormetanu zagreva na refluksu i nakon toga se hladi do 0°C i dobijena čvrsta supstanca se sakuplja filtracijom
3. Proces za dobijanje β kristalnog oblika jedinjenja sa formulom (I) prema patentnom zahtevu 1, naznačen time, što se u tom rastvoru tercijalna butilaminska so perindophla u etil acetatu zagreva na refluksu i nakon toga se brzo hladi do 5°C i dobijena čvrsta supstanca se sakuplja filtracijom.
4. Proces ili prema patentom zahtevu 2 ili patentnom zahtevu 3, naznačen time, što se koristi jedinjenja sa formulom (I) dobijeno procesom opisanim u patentoj prijavi EP 0 308 341.
5. Proces ili prema patentom zahtevu 2, naznačen time, što je koncentracija jedinjenja sa formulom (I) u dihlormetanu od 100 do 200 g/litru.
6. Proces ili prema patentom zahtevu 3, naznačen time, što je koncentracija jedinjenja sa formulom (I) u etil acetatu od 70 do 90 g/fitru.
7. Farmaceutska kompozicija koja kao aktivni sastojak obuhvata jedinjenje prema patentnom zahtevu 1, u kombinaciji sa jednim ili više farmaceutski prihvatljivih, inertnih, netoksičnih nosača.
8. Farmaceutska kompozicija prema patentnom zahtevu 7 za upotrebu u proizvodnji lekova kao inhibitora konvertujućeg enzima, angiotenzina I.
9. Farmaceutska kompozicija prema patentnom zahtevu 8 za upotrebu u proizvodnji iekova u lečenju kardiovaskularnih oboljenja.
10. Farmaceutska kompozicija prema bilo kojem od patentnih zahteva 7 do 9, naznačena time, što takodje obuhvata diuretik.
11. Farmaceutska kompozicija prema patentnom zahtevu 10, naznačen time, što je diuretik indapamid.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0008792A FR2811319B1 (fr) | 2000-07-06 | 2000-07-06 | Nouvelle forme cristalline beta du sel de tert-butylamine du perindopril, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| PCT/FR2001/002168 WO2001087836A1 (fr) | 2000-07-06 | 2001-07-06 | Nouvelle forme cristalline $g(b) du sel de tert-butylamine du perindopril, son procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ME00440B true ME00440B (me) | 2011-10-10 |
Family
ID=8852171
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MEP-2008-669A ME00440B (me) | 2000-07-06 | 2001-07-06 | Novi $g(b kristalni oblik tercijalne butilaminske soli perindoprila, postupak dobijanja i farmaceutske kompozicije koje sadrže isto |
Country Status (35)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20040029813A1 (me) |
| EP (2) | EP1294689B1 (me) |
| JP (2) | JP3592297B2 (me) |
| KR (1) | KR100513571B1 (me) |
| CN (1) | CN1328260C (me) |
| AP (1) | AP1407A (me) |
| AR (1) | AR029571A1 (me) |
| AT (1) | ATE324367T1 (me) |
| AU (2) | AU7641901A (me) |
| BG (1) | BG66131B1 (me) |
| BR (1) | BR0112244A (me) |
| CA (1) | CA2415442C (me) |
| CZ (1) | CZ301765B6 (me) |
| DE (1) | DE60119107T2 (me) |
| DK (1) | DK1294689T3 (me) |
| EA (1) | EA004874B1 (me) |
| EE (1) | EE05285B1 (me) |
| ES (1) | ES2262666T3 (me) |
| FR (1) | FR2811319B1 (me) |
| GE (1) | GEP20043360B (me) |
| HR (2) | HRP20060361A8 (me) |
| HU (1) | HU227673B1 (me) |
| ME (1) | ME00440B (me) |
| MX (1) | MXPA02012921A (me) |
| NO (1) | NO323446B1 (me) |
| NZ (1) | NZ523234A (me) |
| OA (1) | OA12305A (me) |
| PL (1) | PL348493A1 (me) |
| PT (1) | PT1294689E (me) |
| RS (1) | RS51717B (me) |
| SI (1) | SI1294689T1 (me) |
| SK (1) | SK286918B6 (me) |
| UA (1) | UA57189C2 (me) |
| WO (1) | WO2001087836A1 (me) |
| ZA (1) | ZA200300024B (me) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2811318B1 (fr) * | 2000-07-06 | 2002-08-23 | Adir | Nouvelle forme cristalline gamma du sel de tert-butylamine du perindopril, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| FR2811320B1 (fr) * | 2000-07-06 | 2002-08-23 | Adir | Nouvelle forme cristalline alpha du sel de tert-butylamine du perindopril, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| GB2395195A (en) | 2002-11-18 | 2004-05-19 | Cipla Ltd | Preparation of perindopril from carboxy-protected precursor, & perindopril monohydrates for use as angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors |
| CA2530550C (en) | 2003-06-24 | 2017-04-04 | Christoph Straessler | New crystalline forms of perindopril erbumine |
| US7456296B2 (en) * | 2003-10-21 | 2008-11-25 | Lupin Ltd | Method for preparation of crystalline perindopril erbumine |
| SI21703A (en) | 2004-01-14 | 2005-08-31 | Lek Farmacevtska Druzba Dd | Inclusion complexes of perindopril, procedure of their preparation, pharmaceutical compositions containing these complexes and their application in treatment of hypertensia |
| LT1729739T (lt) | 2004-03-29 | 2016-11-10 | Les Laboratoires Servier | Kietos farmacinės kompozicijos gamybos būdas |
| SI21800A (sl) | 2004-05-14 | 2005-12-31 | Krka, Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto | Nov postopek sinteze perindoprila |
| SI21881A (sl) | 2004-10-15 | 2006-04-30 | Diagen, Smartno Pri Ljubljani, D.O.O. | Nove kristalne oblike perindopril erbumin hidratov, postopek za njihovo pripravo in farmacevtske oblike, ki vsebujejo te spojine |
| SG125976A1 (en) * | 2005-03-11 | 2006-10-30 | Servier Lab | New gama crystalline form of perindopril tert-butylamine salt, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it |
| SG125975A1 (en) * | 2005-03-11 | 2006-10-30 | Servier Lab | New alpha crystalline form of perindopril tert-butylamine salt, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it |
| JP2006290825A (ja) * | 2005-04-13 | 2006-10-26 | Shiono Chemical Co Ltd | アルファ型ペリンドプリルエルブミンの製造法 |
| WO2007017894A2 (en) * | 2005-05-05 | 2007-02-15 | Arch Pharmalabs Limited | PREPARATION OF NOVEL CRYSTALLINE η(ETA) FORM OF PERINDOPRIL ERBUMINE |
| AU2006281681A1 (en) * | 2005-08-12 | 2007-02-22 | Sandoz Ag | New crystalline form of perindopril erbumine |
| CA2618561C (en) * | 2005-08-12 | 2014-04-29 | Lek Pharmaceuticals D.D. | A process for the preparation of perindopril erbumine |
| EP1815857A1 (en) | 2006-02-02 | 2007-08-08 | LEK Pharmaceuticals D.D. | A pharmaceutical composition comprising perindopril |
| WO2007092758A2 (en) * | 2006-02-03 | 2007-08-16 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Crystalline forms of perindopril erbumine |
| FR2897866B1 (fr) | 2006-02-28 | 2008-04-18 | Servier Lab | Forme cristalline alpha du sel d'arginine du perindopril, son procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| FR2897865B1 (fr) | 2006-02-28 | 2008-04-18 | Servier Lab | Forme cristalline beta du sel d'arginine du perindopril, son procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| WO2008050185A2 (en) * | 2006-10-26 | 2008-05-02 | Glenmark Pharmaceuticals Limited | Novel polymorphs of perindopril erbumine |
| WO2008120241A2 (en) * | 2007-03-29 | 2008-10-09 | Ipca Laboratories Limited | Novel alcohol solvates of perindopril erbumine |
| SI22543A (sl) | 2007-06-27 | 2008-12-31 | Krka, Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto | Nove soli perindoprila |
| DK2318365T3 (en) * | 2008-06-24 | 2015-11-23 | Mylan Lab Ltd | NOVEL polymorphic forms of perindopril (L) -arginine AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF |
| SI23149A (sl) | 2009-09-21 | 2011-03-31 | Silverstone Pharma | Nove benzatinske soli ACE inhibitorjev, postopek za njihovo pripravo in njihova uporaba za zdravljenje kardiovaskularnih bolezni |
| PT105315B (pt) | 2010-09-29 | 2013-01-16 | Inst Superior Tecnico | Uma nova forma cristalina hidratada de erbumina de perindopril, métodos para a sua preparação e sua utilização em preparações farmacêuticas |
| CN106432042A (zh) * | 2015-08-13 | 2017-02-22 | 南京华威医药科技开发有限公司 | 尼达尼布乙磺酸水合物的药物新晶型 |
| EP3842035A1 (en) | 2019-12-23 | 2021-06-30 | KRKA, d.d., Novo mesto | Composition for the preparation of perindopril arginine granules, a method for their preparation and pharmaceutical composition comprising the granules |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2620709B1 (fr) * | 1987-09-17 | 1990-09-07 | Adir | Procede de synthese industrielle du perindopril et de ses principaux intermediaires de synthese |
| FR2771010B1 (fr) * | 1997-11-19 | 2003-08-15 | Adir | Utilisation d'une combinaison d'un inhibiteur de l'enzyme de conversion de l'angiotensine et d'un diuretique pour le traitement des desordres microcirculatoires |
| FR2811318B1 (fr) | 2000-07-06 | 2002-08-23 | Adir | Nouvelle forme cristalline gamma du sel de tert-butylamine du perindopril, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| FR2811320B1 (fr) * | 2000-07-06 | 2002-08-23 | Adir | Nouvelle forme cristalline alpha du sel de tert-butylamine du perindopril, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
-
2000
- 2000-07-06 FR FR0008792A patent/FR2811319B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-06-07 UA UA2003021021A patent/UA57189C2/uk unknown
- 2001-07-05 HU HU0102813A patent/HU227673B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2001-07-06 OA OA1200200398A patent/OA12305A/en unknown
- 2001-07-06 DE DE60119107T patent/DE60119107T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-06 EP EP01954059A patent/EP1294689B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-06 CN CNB018123554A patent/CN1328260C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-07-06 CA CA002415442A patent/CA2415442C/fr not_active Expired - Fee Related
- 2001-07-06 PT PT01954059T patent/PT1294689E/pt unknown
- 2001-07-06 HR HR20060361A patent/HRP20060361A8/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-07-06 PL PL01348493A patent/PL348493A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-07-06 WO PCT/FR2001/002168 patent/WO2001087836A1/fr not_active Ceased
- 2001-07-06 EE EEP200300002A patent/EE05285B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2001-07-06 BR BR0112244-4A patent/BR0112244A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-07-06 ME MEP-2008-669A patent/ME00440B/me unknown
- 2001-07-06 KR KR10-2003-7000116A patent/KR100513571B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2001-07-06 ES ES01954059T patent/ES2262666T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-06 AT AT01954059T patent/ATE324367T1/de active
- 2001-07-06 JP JP2001584233A patent/JP3592297B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-07-06 SK SK148-2003A patent/SK286918B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-07-06 DK DK01954059T patent/DK1294689T3/da active
- 2001-07-06 NZ NZ523234A patent/NZ523234A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-07-06 HR HR20030079A patent/HRP20030079B8/xx not_active IP Right Cessation
- 2001-07-06 EA EA200300103A patent/EA004874B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-07-06 AR ARP010103225A patent/AR029571A1/es unknown
- 2001-07-06 EP EP06075789A patent/EP1676839A3/fr not_active Withdrawn
- 2001-07-06 CZ CZ20030356A patent/CZ301765B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-07-06 MX MXPA02012921A patent/MXPA02012921A/es active IP Right Grant
- 2001-07-06 AU AU7641901A patent/AU7641901A/xx active Pending
- 2001-07-06 SI SI200130535T patent/SI1294689T1/sl unknown
- 2001-07-06 US US10/312,902 patent/US20040029813A1/en not_active Abandoned
- 2001-07-06 AU AU2001276419A patent/AU2001276419B2/en not_active Ceased
- 2001-07-06 GE GE5076A patent/GEP20043360B/en unknown
- 2001-07-06 RS YU100502A patent/RS51717B/sr unknown
- 2001-07-06 AP APAP/P/2002/002710A patent/AP1407A/en active
-
2003
- 2003-01-02 ZA ZA200300024A patent/ZA200300024B/en unknown
- 2003-01-06 NO NO20030050A patent/NO323446B1/no not_active IP Right Cessation
- 2003-02-05 BG BG107533A patent/BG66131B1/bg unknown
-
2004
- 2004-07-13 JP JP2004206159A patent/JP2005002121A/ja active Pending
-
2005
- 2005-02-04 US US11/052,489 patent/US7259181B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ME00440B (me) | Novi $g(b kristalni oblik tercijalne butilaminske soli perindoprila, postupak dobijanja i farmaceutske kompozicije koje sadrže isto | |
| ME01367B (me) | Novi $g (y) kristalni oblik tercijalne butilaminske soli perindoprila, postupak dobijanja i farmaceutske kompozicije koje sadrže isto | |
| JP3602826B2 (ja) | ペリンドプリルｔｅｒｔ−ブチルアミン塩のα結晶形 | |
| NZ570366A (en) | Beta-crystalline form of perindopril arginine salt, method for making same, and pharmaceutical compositions containing same | |
| HK1058199B (en) | Novel $g(y) crystalline form of perindopril tert-butylamine salt, preparation method, and pharmaceutical compositions containing same | |
| HK1058200B (en) | Novel $g(b) crystalline form of perindopril tert-butylamine salt, preparation method, and pharmaceutical compositions containing same | |
| HK1055425B (en) | A crystalline form of perindopril tert-butylamine salt |