JP2003533508A - ペリンドプリルｔｅｒｔ−ブチルアミン塩の新しいβ結晶形、その製造方法及びこれを含む医薬組成物 - Google Patents
ペリンドプリルｔｅｒｔ−ブチルアミン塩の新しいβ結晶形、その製造方法及びこれを含む医薬組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、その粉末Ｘ線回折パターンを特徴とする、式（Ｉ）の化合物のβ結晶形に関する。本発明は、医薬の製造に有用である。
Description
【０００１】
本発明は、式（Ｉ）：
【０００２】
【化２】
【０００３】
で示される、ペリンドプリルtert−ブチルアミン塩の新しいβ結晶形、その製造
方法及びこれを含む医薬組成物に関する。
方法及びこれを含む医薬組成物に関する。
【０００４】
ペリンドプリル及びその薬学的に許容しうる塩、そして特にそのtert−ブチル
アミン塩は、有用な薬理学的性質を有する。その主な性質は、アンギオテンシン
Ｉ変換酵素（即ち、キニナーゼII）を阻害することであり、そしてこれは、一方
では、オクタペプチドのアンギオテンシンII（血管収縮物質）へのデカペプチド
のアンギオテンシンＩの変換を妨げ、他方では、不活性ペプチドへのブラジキニ
ン（血管拡張物質）の分解を妨げる。これら２つの作用は、心血管疾患、特に動
脈高血圧及び心不全におけるペリンドプリルの有用な作用に寄与する。
アミン塩は、有用な薬理学的性質を有する。その主な性質は、アンギオテンシン
Ｉ変換酵素（即ち、キニナーゼII）を阻害することであり、そしてこれは、一方
では、オクタペプチドのアンギオテンシンII（血管収縮物質）へのデカペプチド
のアンギオテンシンＩの変換を妨げ、他方では、不活性ペプチドへのブラジキニ
ン（血管拡張物質）の分解を妨げる。これら２つの作用は、心血管疾患、特に動
脈高血圧及び心不全におけるペリンドプリルの有用な作用に寄与する。
【０００５】
ペリンドプリル、その製造法及び処置におけるその使用は、ヨーロッパ特許明
細書EP 0,049,658に記載されている。
細書EP 0,049,658に記載されている。
【０００６】
この化合物の薬剤としての価値から見て、これを非常に高い純度で入手するこ
とが重要であった。また、工業規模に容易に変換できる製造法によって、特に迅
速な濾過及び乾燥が可能な形で、これを合成できることが重要であった。最後に
、この結晶形は、完全に再現性があり、容易に処方され、そして温度、光、湿度
又は酸素レベルについて特殊な要求なく長期にわたる貯蔵が可能であるよう充分
に安定である必要があった。
とが重要であった。また、工業規模に容易に変換できる製造法によって、特に迅
速な濾過及び乾燥が可能な形で、これを合成できることが重要であった。最後に
、この結晶形は、完全に再現性があり、容易に処方され、そして温度、光、湿度
又は酸素レベルについて特殊な要求なく長期にわたる貯蔵が可能であるよう充分
に安定である必要があった。
【０００７】
特許明細書EP 0,308,341は、ペリンドプリルの工業的合成法を記載している。
しかしこの文書は、再現性あるようにこれらの性状を示す形でペリンドプリルを
入手するための条件を特定していない。
しかしこの文書は、再現性あるようにこれらの性状を示す形でペリンドプリルを
入手するための条件を特定していない。
【０００８】
本出願人らは今や、ペリンドプリルの特定の塩である、tert−ブチルアミン塩
が、特に処方に有用な性状を示す、充分に明確で、完全に再現性ある結晶形で入
手できることを見い出した。
が、特に処方に有用な性状を示す、充分に明確で、完全に再現性ある結晶形で入
手できることを見い出した。
【０００９】
更に具体的には、本発明は、式（Ｉ）の化合物のβ結晶形であって、ジーメン
ス（Siemens）Ｄ５００５回折計（銅対陰極）を用いて測定し、そして面間隔ｄ
、ブラッグ角２シータ、強度及び相対強度（最も強い線に対する百分率として表
される）に関して表した、下記：
ス（Siemens）Ｄ５００５回折計（銅対陰極）を用いて測定し、そして面間隔ｄ
、ブラッグ角２シータ、強度及び相対強度（最も強い線に対する百分率として表
される）に関して表した、下記：
【００１０】
【表２】
【００１１】
で示される粉末Ｘ線回折ダイアグラムを特徴とするβ結晶形に関する。
【００１２】
本発明はまた、式（Ｉ）の化合物のβ結晶形の製造方法であって、
−第１の実施態様に従って、ジクロロメタン中のペリンドプリルtert−ブチル
アミン塩の溶液を加熱還流し、次いで急速に０℃に冷却し、得られる固体を濾過
により回収すること、又は −第２の実施態様に従って、酢酸エチル中のペリンドプリルtert−ブチルアミ
ン塩の溶液を加熱還流し、次いで急速に５℃に冷却し、得られる固体を濾過によ
り回収すること、のいずれか を特徴とする、製造方法に関する。
アミン塩の溶液を加熱還流し、次いで急速に０℃に冷却し、得られる固体を濾過
により回収すること、又は −第２の実施態様に従って、酢酸エチル中のペリンドプリルtert−ブチルアミ
ン塩の溶液を加熱還流し、次いで急速に５℃に冷却し、得られる固体を濾過によ
り回収すること、のいずれか を特徴とする、製造方法に関する。
【００１３】
・本発明の結晶化プロセスでは、任意の製造法により得られる式（Ｉ）の化合
物を使用することができる。有利には、特許明細書EP 0,308,341に記載された製
造方法により得られる式（Ｉ）の化合物が使用される。
物を使用することができる。有利には、特許明細書EP 0,308,341に記載された製
造方法により得られる式（Ｉ）の化合物が使用される。
【００１４】
・本発明に従ったプロセスの第１の実施態様において、ジクロロメタン中の式
（Ｉ）の化合物の濃度は、好ましくは１００〜２００g/lである。
（Ｉ）の化合物の濃度は、好ましくは１００〜２００g/lである。
【００１５】
・本発明に従ったプロセスの第２の実施態様において、酢酸エチル中の式（Ｉ
）の化合物の濃度は、好ましくは７０〜９０g/lである。
）の化合物の濃度は、好ましくは７０〜９０g/lである。
【００１６】
本発明はまた、１つ以上の適切で不活性な非毒性賦形剤と一緒に、活性成分と
して式（Ｉ）の化合物のβ結晶形を含む医薬組成物に関する。本発明の医薬組成
物としては、特に経口、非経口（静脈内又は皮下）又は鼻内投与に適したもの、
錠剤又は糖衣錠、舌下錠、ゼラチンカプセル剤、トローチ剤、坐剤、クリーム剤
、軟膏剤、皮膚用ゲル剤、注射用製剤、飲用懸濁剤などに言及することができる
。
して式（Ｉ）の化合物のβ結晶形を含む医薬組成物に関する。本発明の医薬組成
物としては、特に経口、非経口（静脈内又は皮下）又は鼻内投与に適したもの、
錠剤又は糖衣錠、舌下錠、ゼラチンカプセル剤、トローチ剤、坐剤、クリーム剤
、軟膏剤、皮膚用ゲル剤、注射用製剤、飲用懸濁剤などに言及することができる
。
【００１７】
有用な用量は、障害の性質及び重篤度、投与経路並びに患者の年齢及び体重に
より変化させることができる。これは、１日当たり１〜５００mgで変化させるこ
とができ、これを１〜数回で投与する。
より変化させることができる。これは、１日当たり１〜５００mgで変化させるこ
とができ、これを１〜数回で投与する。
【００１８】
本発明の医薬組成物はまた、インダパミドのような利尿剤を含んでもよい。
【００１９】
以下の実施例は、本発明を説明するものであるが、本発明を何ら限定するもの
ではない。
ではない。
【００２０】
粉末Ｘ線回折スペクトルは、以下の実験条件下で測定した：
−ジーメンス（Siemens）Ｄ５００５回折計、シンチレーション検出器、
−銅対陰極（λ＝１．５４０５Å）、電圧４０kV、強度４０mA、
−マウンティングθ−θ、
−測定範囲：５°〜３０°、
−各測定間の増分：０．０２°、
−工程当たりの測定時間：２秒、
−可変スリット：ｖ６、
−フィルターＫβ（Ｎｉ）、
−内部標準なし、
−ジーメンススリットを用いるゼロ合わせ手順、
−ＥＶＡソフトウェア（バージョン５．０）を用いて処理される実験データ。
【００２１】
実施例１：ペリンドプリルtert−ブチルアミン塩のβ結晶形
特許明細書EP 0,308,341に記載される方法によって得られたペリンドプリルte
rt−ブチルアミン塩１３５ｇを、ジクロロメタン１１００mlに溶解して還流加熱
した。次に溶液を０℃に冷却し、得られた固体を濾過により回収した。
rt−ブチルアミン塩１３５ｇを、ジクロロメタン１１００mlに溶解して還流加熱
した。次に溶液を０℃に冷却し、得られた固体を濾過により回収した。
【００２２】
粉末Ｘ線回折ダイアグラム：
ペリンドプリルtert−ブチルアミン塩のβ結晶形の粉末Ｘ線回折プロフィール
（回折角）は、強度及び相対強度（最も強い線に対する百分率として表される）
と一緒に下記の表に照合される有効な線によって与えられる。
（回折角）は、強度及び相対強度（最も強い線に対する百分率として表される）
と一緒に下記の表に照合される有効な線によって与えられる。
【００２３】
【表３】
【００２４】
実施例２：ペリンドプリルtert−ブチルアミン塩のβ結晶形
特許明細書EP 0,308,341に記載される方法によって得られたペリンドプリルte
rt−ブチルアミン塩１２５ｇを、酢酸エチル１．５リットルに溶解して還流加熱
した。次いで溶液を急速に５℃に冷却し、得られた固体を濾過により回収した。
rt−ブチルアミン塩１２５ｇを、酢酸エチル１．５リットルに溶解して還流加熱
した。次いで溶液を急速に５℃に冷却し、得られた固体を濾過により回収した。
【００２５】
実施例３：医薬組成物
それぞれ活性成分４mgを含む錠剤１０００錠のための調剤処方：
実施例１の化合物 ４ｇ
ヒドロキシプロピルセルロース ２ｇ
コムギデンプン １０ｇ
乳糖 １００ｇ
ステアリン酸マグネシウム ３ｇ
タルク ３ｇ
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ａ６１Ｐ 9/00 Ａ６１Ｐ 43/00 １１６
43/00 １１６ Ｃ０７Ｋ 1/30
Ｃ０７Ｋ 1/30 Ａ６１Ｋ 37/02
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，
ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ
Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ
，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，
ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ
Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ
，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，
ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，
ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ
Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＯ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ
，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＣ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，
ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，Ｉ
Ｎ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ
，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，
ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，Ｐ
Ｌ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ
，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，
ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ
(72)発明者 コクレル，ジェラール
フランス国、エフ−76520 ブー、リュ・
ドゥ・レグリーズ 192
(72)発明者 ベーレ，ステファン
フランス国、エフ−21000 ディジョー、
リュ・ジュール・フェリー・バティマー・
ジェ ２
Ｆターム(参考） 4C076 AA36 BB01 CC11 CC14 CC29
DD28 DD41 DD67 EE32 EE38
FF01
4C084 AA02 AA03 AA06 AA07 AA19
BA01 BA08 BA14 BA15 BA32
CA59 DC40 MA02 MA35 NA03
ZA36 ZA83 ZC20
4C086 AA01 AA02 AA03 AA04 BC13
MA02 MA04 MA35 MA52 NA03
ZA36 ZA83 ZC20
4H045 AA10 AA20 AA30 BA11 BA51
DA57 EA23 GA05 GA40
Claims (11)
- 【請求項１】 式（Ｉ）： 【化１】 で示される化合物のβ結晶形であって、回折計（銅対陰極）を用いて測定し、そ
して面間隔ｄ、ブラッグ角２シータ、強度及び相対強度（最も強い線に対する百
分率として表される）に関して表した、下記： 【表１】 で示される粉末Ｘ線回折ダイアグラムを特徴とするβ結晶形。 - 【請求項２】 ジクロロメタン中のペリンドプリルtert−ブチルアミン塩の
溶液を加熱還流し、次いで同溶液を０℃に冷却し、得られる固体を濾過により回
収することを特徴とする、請求項１記載の式（Ｉ）の化合物のβ結晶形の製造方
法。 - 【請求項３】 酢酸エチル中のペリンドプリルtert−ブチルアミン塩の溶液
を加熱還流し、同溶液を急速に５℃に冷却し、得られる固体を次いで濾過により
回収することを特徴とする、請求項１記載の式（Ｉ）の化合物のβ結晶形の製造
方法。 - 【請求項４】 特許明細書EP 0,308,341に記載される製造方法により得られ
る式（Ｉ）の化合物を使用することを特徴とする、請求項２又は３のいずれか１
項記載の方法。 - 【請求項５】 ジクロロメタン中の式（Ｉ）の化合物の濃度が、１００〜２
００g/lであることを特徴とする、請求項２記載の方法。 - 【請求項６】 酢酸エチル中の式（Ｉ）の化合物の濃度が、７０〜９０g/l
であることを特徴とする、請求項３記載の方法。 - 【請求項７】 １つ以上の薬学的に許容しうる不活性な非毒性担体との組合
せで、活性成分として、請求項１記載の化合物を含む医薬組成物。 - 【請求項８】 アンギオテンシンＩ変換酵素のインヒビターとして使用する
ための医薬の製造において使用するための、請求項７記載の医薬組成物。 - 【請求項９】 心血管疾患の処置において使用するための医薬の製造におい
て使用するための、請求項８記載の医薬組成物。 - 【請求項１０】 利尿薬をも含むことを特徴とする、請求項７〜９のいずれ
か１項記載の医薬組成物。 - 【請求項１１】 利尿薬が、インダパミドであることを特徴とする、請求項
１０記載の医薬組成物。
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| FR00/08792 | 2000-07-06 | ||
| FR0008792A FR2811319B1 (fr) | 2000-07-06 | 2000-07-06 | Nouvelle forme cristalline beta du sel de tert-butylamine du perindopril, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| PCT/FR2001/002168 WO2001087836A1 (fr) | 2000-07-06 | 2001-07-06 | Nouvelle forme cristalline $g(b) du sel de tert-butylamine du perindopril, son procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
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|---|---|
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Cited By (1)
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