CZ2003356A3 - Nová beta-krystalická forma terc-butylaminové soli perindoprilu, způsob její přípravy a farmaceutické kompozice jež ji obsahují - Google Patents

Nová beta-krystalická forma terc-butylaminové soli perindoprilu, způsob její přípravy a farmaceutické kompozice jež ji obsahují Download PDF

Info

Publication number
CZ2003356A3
CZ2003356A3 CZ2003356A CZ2003356A CZ2003356A3 CZ 2003356 A3 CZ2003356 A3 CZ 2003356A3 CZ 2003356 A CZ2003356 A CZ 2003356A CZ 2003356 A CZ2003356 A CZ 2003356A CZ 2003356 A3 CZ2003356 A3 CZ 2003356A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
compound
formula
crystalline form
preparation
pharmaceutical composition
Prior art date
Application number
CZ2003356A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ301765B6 (cs
Inventor
Bruno Pfeiffer
Yves-Michel Ginot
Gérard Coquerel
Stéphane Beilles
Original Assignee
Les Laboratoires Servier
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Les Laboratoires Servier filed Critical Les Laboratoires Servier
Publication of CZ2003356A3 publication Critical patent/CZ2003356A3/cs
Publication of CZ301765B6 publication Critical patent/CZ301765B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Description

Oblast techniky
Tento vynález se týká nové β-krystalické formy terc-butylaminové soli perindoprilu vzorce (I) :
. tBuNH2 (I), způsobu její přípravy a farmaceutických kompozic, jež ji obsahuj i.
Perindopril a jeho farmaceuticky přijatelné soli, zvláště terc-butylaminová sůl, mají cenné farmakologické vlastnosti.
Jejich nejdůležitější vlastností je, že inhibují enzym, který konvertuje angiotensin I (nebo kininázu II), čímž na jedné straně umožňují prevenci konverze dekapeptidu angiotensinu I na oktapeptid angiotensin II (což je vazokonstriktor) a na druhé straně prevenci degradace bradykininu (což je vazodilatátor) na neaktivní peptid.
Tyto dvě aktivity přispívají k příznivým účinkům perindoprilu při kardiovaskulárních onemocněních, zvláště při arteriální hypertenzi a srdečních poruchách.
Dosavadní stav techniky
Perindopril, jeho příprava a terapeutické užití byly • · • ·
popsány v evropském patentovém dokumentu EP 0 049 658.
Z hlediska farmaceutické hodnoty této sloučeniny bylo mimořádně důležité získat ji ve vynikající čistotě. Rovněž byla důležitá schopnost syntetizovat ji způsobem schopným transformace na průmyslové měřítko, zejména ve formě umožňující rychlou filtraci a sušení. Konečně bylo třeba, aby tato forma byla dokonale reprodukovatelná, snadno formulovatelná a dostatečně stabilní, aby bylo možné její dlouhodobé skladování bez zvláštních nároků na teplotu, světlo, vlhkost nebo obsah kyslíku.
Popis patentu EP 0 308 341 uvádí způsob průmyslové syntézy perindoprilu. Tento dokument však nespecifikuje podmínky pro získání perindoprilu ve formě vykazující uvedené vlastnosti jako vlastnosti reprodukovatelné.
Podstata vynálezu
Přihlašovatel nyní objevil, že určitou sůl perindoprilu, a to terc-butylaminovou sůl, lze získat v dobře definované, dokonale reprodukovatelné krystalické formě, jež zejména vykazuje cenné vlastnosti při filtraci a sušení a je snadno formulovatelná.
Specifičtěji se tento vynález týká β-krystalické formy sloučeniny podle vzorce (I) , charakterizované následujícím diagramem práškové rentgenové difrakce, jenž byl pořízen difraktometrem fy. Siemens D5005 s měděnou antikatodou a který vyjadřuje parametry mezirovinné vzdálenosti d, Braggova úhlu 2 theta, intenzity a relativní intenzity (jež je vyjádřena v procentech nejintenzivnějšího paprsku):
Úhel 2 theta (°) Mezirovinná vzdálenost d (Angstróm) Intenzita Relativní intenzita (%)
5,169 17,08 523 16,5
8,379 10,54 1 001 31,5
• ·
9,350 9,45 3 175 100
14,746 6,00 236 7,4
15,411 5,74 753 23,7
15,931 5,56 279 8,8
16,711 5,30 113 3,6
18,161 4,88 122 3,8
20,564 4,32 1 198 37,7
21,285 4,17 330 10,4
21,781 4,08 317 10
22,632 3,93 190 6
23,308 3,81 133 4,2
23,797 3,74 427 13,4
24,276 3,66 118 3,7
25,190 3,53 92 2,9
25,924 3,43 251 7,9
26,646 3,34 250 7,9
27,620 3,23 96 3
28,306 3,15 133 4,2
Vynález se též týká způsobu přípravy β-krystalické formy sloučeniny vzorce (I) , přičemž způsob je charakterizován tím, že:
- buď se podle prvního provedení roztok sloučeniny tercbutylaminové soli perindoprilu v dichlormethanu zahřívá pod zpětným chladičem a pak se rychle ochladí na 0 °C a získaná pevná fáze se oddělí filtrací,
- nebo se podle druhého provedení roztok sloučeniny tercbutylaminové soli perindoprilu v ethylacetátu zahřívá pod zpětným chladičem a pak se rychle ochladí na 5 °C a získaná pevná fáze se oddělí filtrací.
- Ve stupni krystalizace podle vynálezu je možno použít sloučeninu vzorce (I) získanou jakýmkoliv způsobem. Je však výhodné, když se sloučenina vzorce (I) získá způsobem preparace popsaným v patentovém dokumentu EP 0
308 341.
• · • · · · to « • · · ·
- V prvním provedení způsobu podle vynálezu je výhodné, když je koncentrace sloučeniny vzorce (I) v dichlormethanu od 100 do 200 g/1.
- V druhém provedení způsobu podle vynálezu je výhodné, když je koncentrace sloučeniny vzorce (I) v ethylacetátu od 70 do 90 g/1.
Vynález se též týká farmaceutických kompozic obsahujících jako aktivní složku β-krystalickou formu sloučeniny vzorce (I) spolu s jednou nebo více vhodnými inertními netoxickými přísadami. Mezi farmaceutickými kompozicemi podle vynálezu je zde možno zvláště zmínit kompozice vhodné pro orální, parenterální (intravenózní nebo subkutánní) nebo nazální, tablety nebo dražé, sublingvální tablety, želatinová pouzdra, pastilky, čípky, krémy, masti, kožní gely, injikovatelné preparáty, nápojové suspenze a podobně.
Použitelné dávkování se může měnit podle povahy a závažnosti zdravotní poruchy, způsobu podání, věku a hmotnosti pacienta. Pohybuje se v rozpětí od 1 do 500 mg na den při jednom nebo více podáních.
Farmaceutická kompozice podle vynálezu může též obsahovat diuretikum jako například indapamid.
Následující příklady vynález ilustrují, ale v žádném případě jej neomezují.
Příklady provedení vynálezu
Spektrum práškové rentgenové difrakce se měřilo při následujících experimentálních podmínkách:
- difraktometr Siemens 5005 se scintilačním detektorem,
- měděná antikatoda (λ = 1,5405 AngstrÓm), napětí 40 kV, proudová hustota 40 mA,
- montáž θ-θ,
- rozsah měření: 5° až 30 °,
- inkrement mezi jednotlivými měřeními: 0,02 °,
- doba měření pro jeden krok: 2 s,
- variabilní štěrbiny: νβ,
- filtr Κβ (Ni),
- bez vnitřního standardu,
- nastavení na nulu pomocí štěrbin Siemens,
- experimentální údaje zpracovány pomocí softwaru EVA (verze 5,0).
PŘÍKLAD 1 ^-Krystalická forma terc-butylaminové soli perindoprilu 135 g terc-butylaminové soli perindoprilu získané způsobem popsaným v patentovém dokumentu EP 0 308 341 se rozpustí v 1 100 ml dichlormethanu zahříváním pod zpětným chladičem.
Potom se roztok ochladí na 0 °C a získaná pevná fáze se oddělí filtrací.
Diagram práškové rentgenové difrakce:
Profil práškové rentgenové difrakce (difrakční úhly) β-formy terc-butylaminové soli perindoprilu charakterizují významné paprsky shrnuté v následující tabulce spolu s intenzitou a relativní intenzitou (vyjádřenou jako procento nej intenzivnějšího paprsku).
Úhel 2 theta (°) Mezirovinná vzdálenost d (Angstróm) Intenzita Relativní intenzita (%)
5,169 17,08 523 16,5
8,379 10,54 1 001 31,5
9,350 9,45 3 175 100
14,746 6,00 236 7,4
15,411 5,74 753 23,7
15,931 5,56 279 8,8
16,711 5,30 113 3,6
18,161 4,88 122 3,8
• · • ·
20,564 4,32 1 198 37,7
21,285 4,17 330 10,4
21,781 4,08 317 10
22,632 3,93 190 6
23,308 3,81 133 4,2
23,797 3,74 427 13,4
24,276 3,66 118 3,7
25,190 3,53 92 2,9
25,924 3,43 251 7,9
26,646 3,34 250 7,9
27,620 3,23 96 3
28,306 3,15 133 4,2
PŘÍKLAD 2 β-krystalická forma terc-butylaminové soli perindoprilu 125 g terc-butylaminové soli perindoprilu získané způsobem popsaným v patentovém dokumentu EP 0 308 341 se rozpustí v 1,5 1 ethylacetátu zahříváním pod zpětným chladičem.
Potom se roztok rychle ochladí na 5 °C a získaná pevná fáze se oddělí filtrací.
PŘÍKLAD 3
Farmaceutická kompozice
Předpis pro přípravu 1000 tablet obsahujících 4 mg aktivní složky:
Sloučenina podle Příkladu 1 4 g Hydroxypropylcelulóza 2 g Pšeničný škrob 10 g Laktóza 100 g Stearát hořečnatý 3 g Talek • · • · · • · · ·
4,00

Claims (11)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY • · · · · · • · · • · · · · • · · • · · β-Krystalická forma sloučeniny vzorce (I):
    . tBuNH2 (I), charakterizovaná následujícím diagramem práškové rentgenové difrakce, jenž byl pořízen difraktometrem s měděnou antikatodou a vyjádřen parametry mezirovinné vzdálenosti d, Braggovým úhlem 2 theta, intenzitou a relativní intenzitou (jež je vyjádřena v procentech nejintenzivnějšího paprsku):
    Úhel 2 theta (°) Mezirovinná vzdálenost d (Angstróm) Intenzita Relativní intenzita (%) 5,169 17,08 523 16,5 8,379 10,54 1 001 31,5 9,350 9,45 3 175 100 14,746 6,00 236 7,4 15,411 5,74 753 23,7 15,931 5,56 279 8,8 16,711 5,30 113 3,6 18,161 4,88 122 3,8 20,564 4,32 1 198 37,7 21,285 4,17 330 10,4 21,781 4,08 317 10
    22,632 3,93 190 6 23,308 3,81 133 4,2 23,797 3,74 427 13,4 24,276 3,66 118 3,7 25,190 3,53 92 2,9 25,924 3,43 251 7,9 26,646 3,34 250 7,9 27,620 3,23 96 3 28,306 3,15 133 4,2
  2. 2. Způsob přípravy β-krystalické formy sloučeniny vzorce (I) podle nároku 1, vyznačuj ící se tím, že se roztok terc-butylaminové soli perindoprilu v dichlormethanu zahřívá pod zpětným chladičem a potom se ochladí na 0 °C a pevná fáze se oddělí filtrací.
  3. 3. Způsob přípravy β-krystalické formy sloučeniny vzorce (I) podle nároku 1, vyznačující se tím, že se roztok terc-butylaminové soli perindoprilu v dichlormethanu zahřívá pod zpětným chladičem, potom se rychle ochladí na 5 °C a pevná fáze se oddělí filtrací.
  4. 4. Způsob podle nároku 2 nebo 3, vyznačující se tím, že se použije sloučenina vzorce (I) získaná způsobem přípravy popsaným v patentovém dokumentu EP 0 308 341.
  5. 5. Způsob podle nároku 2, vyznačující se tím, že koncentrace sloučeniny vzorce (I) v dichloromethanu je od 100 do 200 g/i.
  6. 6. Způsob podle nároku 3,vyznačuj ící se tím, že koncentrace sloučeniny vzorce (I) v ethylacetátu je od 70 do 90 g/1.
    • · ·· ···· • · · • · · · · • · * • · · • · · · ·
  7. 7. Farmaceutická kompozice obsahující jako aktivní přísadu sloučeninu podle nároku 1, vyznačuj ící se tím, že jev kombinaci s jedním nebo více farmaceuticky přijatelnými inertními a netoxickými nosiči.
  8. 8. Farmaceutická kompozice podle nároku 7, vyznačující se tím, že je vhodná pro výrobu léků použitelných jako inhibitory enzymu konvertujícího angiotenzin I.
  9. 9. Farmaceutická kompozice podle nároku 8, vyznačující se tím, že je vhodná pro výrobu léků použitelných při léčbě kardiovaskulárních chorob.
  10. 10. Farmaceutická kompozice podle kteréhokoliv z nároků 7 až 9,vyznačuj ící se tím, že také obsahuje diuretikum.
  11. 11. Farmaceutická kompozice podle nároku 10, vyznačující se tím, že tímto diuretikem je indapamid.
CZ20030356A 2000-07-06 2001-07-06 Zpusob výroby beta-krystalické formy terc-butylaminové soli perindoprilu CZ301765B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0008792A FR2811319B1 (fr) 2000-07-06 2000-07-06 Nouvelle forme cristalline beta du sel de tert-butylamine du perindopril, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ2003356A3 true CZ2003356A3 (cs) 2003-05-14
CZ301765B6 CZ301765B6 (cs) 2010-06-16

Family

ID=8852171

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20030356A CZ301765B6 (cs) 2000-07-06 2001-07-06 Zpusob výroby beta-krystalické formy terc-butylaminové soli perindoprilu

Country Status (36)

Country Link
US (2) US20040029813A1 (cs)
EP (2) EP1294689B1 (cs)
JP (2) JP3592297B2 (cs)
KR (1) KR100513571B1 (cs)
CN (1) CN1328260C (cs)
AP (1) AP1407A (cs)
AR (1) AR029571A1 (cs)
AT (1) ATE324367T1 (cs)
AU (2) AU2001276419B2 (cs)
BG (1) BG66131B1 (cs)
BR (1) BR0112244A (cs)
CA (1) CA2415442C (cs)
CZ (1) CZ301765B6 (cs)
DE (1) DE60119107T2 (cs)
DK (1) DK1294689T3 (cs)
EA (1) EA004874B1 (cs)
EE (1) EE05285B1 (cs)
ES (1) ES2262666T3 (cs)
FR (1) FR2811319B1 (cs)
GE (1) GEP20043360B (cs)
HK (1) HK1058200A1 (cs)
HR (2) HRP20030079B8 (cs)
HU (1) HU227673B1 (cs)
ME (1) ME00440B (cs)
MX (1) MXPA02012921A (cs)
NO (1) NO323446B1 (cs)
NZ (1) NZ523234A (cs)
OA (1) OA12305A (cs)
PL (1) PL348493A1 (cs)
PT (1) PT1294689E (cs)
RS (1) RS51717B (cs)
SI (1) SI1294689T1 (cs)
SK (1) SK286918B6 (cs)
UA (1) UA57189C2 (cs)
WO (1) WO2001087836A1 (cs)
ZA (1) ZA200300024B (cs)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2811320B1 (fr) * 2000-07-06 2002-08-23 Adir Nouvelle forme cristalline alpha du sel de tert-butylamine du perindopril, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent
FR2811318B1 (fr) * 2000-07-06 2002-08-23 Adir Nouvelle forme cristalline gamma du sel de tert-butylamine du perindopril, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent
GB2395195A (en) 2002-11-18 2004-05-19 Cipla Ltd Preparation of perindopril from carboxy-protected precursor, & perindopril monohydrates for use as angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors
EA008603B1 (ru) * 2003-06-24 2007-06-29 Ле Лаборатуар Сервье Новые кристаллические формы периндоприл эрбумина
JP4677611B2 (ja) 2003-10-21 2011-04-27 レ ラボラトワール セルヴィエ 結晶ペリンドプリルエルブミンの新規な調製方法
SI21703A (en) 2004-01-14 2005-08-31 Lek Farmacevtska Druzba Dd Inclusion complexes of perindopril, procedure of their preparation, pharmaceutical compositions containing these complexes and their application in treatment of hypertensia
LT1729739T (lt) * 2004-03-29 2016-11-10 Les Laboratoires Servier Kietos farmacinės kompozicijos gamybos būdas
SI21800A (sl) 2004-05-14 2005-12-31 Krka, Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto Nov postopek sinteze perindoprila
SI21881A (sl) 2004-10-15 2006-04-30 Diagen, Smartno Pri Ljubljani, D.O.O. Nove kristalne oblike perindopril erbumin hidratov, postopek za njihovo pripravo in farmacevtske oblike, ki vsebujejo te spojine
SG125975A1 (en) * 2005-03-11 2006-10-30 Servier Lab New alpha crystalline form of perindopril tert-butylamine salt, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it
SG125976A1 (en) * 2005-03-11 2006-10-30 Servier Lab New gama crystalline form of perindopril tert-butylamine salt, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it
JP2006290825A (ja) * 2005-04-13 2006-10-26 Shiono Chemical Co Ltd アルファ型ペリンドプリルエルブミンの製造法
WO2007017894A2 (en) * 2005-05-05 2007-02-15 Arch Pharmalabs Limited PREPARATION OF NOVEL CRYSTALLINE η(ETA) FORM OF PERINDOPRIL ERBUMINE
WO2007020009A1 (en) * 2005-08-12 2007-02-22 Sandoz Ag New crystalline form of perindopril erbumine
WO2007020012A1 (en) * 2005-08-12 2007-02-22 Lek Pharmaceuticals D.D. A process for the preparation of perindopril erbumine
EP1815857A1 (en) 2006-02-02 2007-08-08 LEK Pharmaceuticals D.D. A pharmaceutical composition comprising perindopril
WO2007092758A2 (en) * 2006-02-03 2007-08-16 Dr. Reddy's Laboratories Ltd. Crystalline forms of perindopril erbumine
FR2897866B1 (fr) 2006-02-28 2008-04-18 Servier Lab Forme cristalline alpha du sel d'arginine du perindopril, son procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent
FR2897865B1 (fr) * 2006-02-28 2008-04-18 Servier Lab Forme cristalline beta du sel d'arginine du perindopril, son procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent
WO2008050185A2 (en) * 2006-10-26 2008-05-02 Glenmark Pharmaceuticals Limited Novel polymorphs of perindopril erbumine
WO2008120241A2 (en) * 2007-03-29 2008-10-09 Ipca Laboratories Limited Novel alcohol solvates of perindopril erbumine
SI22543A (sl) 2007-06-27 2008-12-31 Krka, Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto Nove soli perindoprila
EP2318365B1 (en) * 2008-06-24 2015-08-12 Mylan Laboratories Limited Novel polymorphic forms of perindopril (l)-arginine and process for the preparation thereof
SI23149A (sl) 2009-09-21 2011-03-31 Silverstone Pharma Nove benzatinske soli ACE inhibitorjev, postopek za njihovo pripravo in njihova uporaba za zdravljenje kardiovaskularnih bolezni
PT105315B (pt) 2010-09-29 2013-01-16 Inst Superior Tecnico Uma nova forma cristalina hidratada de erbumina de perindopril, métodos para a sua preparação e sua utilização em preparações farmacêuticas
CN106432042A (zh) * 2015-08-13 2017-02-22 南京华威医药科技开发有限公司 尼达尼布乙磺酸水合物的药物新晶型
EP3842035A1 (en) 2019-12-23 2021-06-30 KRKA, d.d., Novo mesto Composition for the preparation of perindopril arginine granules, a method for their preparation and pharmaceutical composition comprising the granules

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2620709B1 (fr) * 1987-09-17 1990-09-07 Adir Procede de synthese industrielle du perindopril et de ses principaux intermediaires de synthese
FR2771010B1 (fr) * 1997-11-19 2003-08-15 Adir Utilisation d'une combinaison d'un inhibiteur de l'enzyme de conversion de l'angiotensine et d'un diuretique pour le traitement des desordres microcirculatoires
FR2811320B1 (fr) * 2000-07-06 2002-08-23 Adir Nouvelle forme cristalline alpha du sel de tert-butylamine du perindopril, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent
FR2811318B1 (fr) * 2000-07-06 2002-08-23 Adir Nouvelle forme cristalline gamma du sel de tert-butylamine du perindopril, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent

Also Published As

Publication number Publication date
US20050203165A1 (en) 2005-09-15
EP1294689B1 (fr) 2006-04-26
HUP0102813A3 (en) 2003-12-29
NZ523234A (en) 2005-01-28
JP2003533508A (ja) 2003-11-11
FR2811319A1 (fr) 2002-01-11
EA200300103A1 (ru) 2003-06-26
AR029571A1 (es) 2003-07-02
EE200300002A (et) 2004-08-16
CN1440388A (zh) 2003-09-03
JP3592297B2 (ja) 2004-11-24
EE05285B1 (et) 2010-04-15
HRP20060361A2 (en) 2008-06-30
ME00440B (me) 2011-10-10
BG66131B1 (bg) 2011-06-30
HUP0102813A2 (hu) 2002-03-28
FR2811319B1 (fr) 2002-08-23
CZ301765B6 (cs) 2010-06-16
CA2415442A1 (fr) 2001-11-22
KR20030016368A (ko) 2003-02-26
BR0112244A (pt) 2003-06-24
NO20030050L (no) 2003-01-06
EP1676839A3 (fr) 2006-11-08
ATE324367T1 (de) 2006-05-15
ES2262666T3 (es) 2006-12-01
HRP20030079B1 (en) 2007-12-31
RS51717B (sr) 2011-10-31
GEP20043360B (en) 2004-06-10
NO323446B1 (no) 2007-05-07
HU227673B1 (hu) 2011-11-28
CN1328260C (zh) 2007-07-25
CA2415442C (fr) 2009-01-27
YU100502A (sh) 2003-08-29
PL348493A1 (en) 2002-01-14
DE60119107D1 (de) 2006-06-01
HU0102813D0 (en) 2001-09-28
HRP20030079A2 (en) 2003-04-30
DK1294689T3 (da) 2006-08-28
HRP20060361A8 (en) 2008-07-31
SK1482003A3 (en) 2003-06-03
DE60119107T2 (de) 2006-12-07
MXPA02012921A (es) 2004-07-30
PT1294689E (pt) 2006-07-31
AU7641901A (en) 2001-11-26
WO2001087836A1 (fr) 2001-11-22
JP2005002121A (ja) 2005-01-06
EP1676839A2 (fr) 2006-07-05
HK1058200A1 (en) 2004-05-07
AU2001276419B2 (en) 2006-11-16
KR100513571B1 (ko) 2005-09-09
BG107533A (bg) 2003-11-28
NO20030050D0 (no) 2003-01-06
US7259181B2 (en) 2007-08-21
ZA200300024B (en) 2004-02-05
UA57189C2 (uk) 2003-06-16
SK286918B6 (sk) 2009-07-06
SI1294689T1 (sl) 2006-08-31
US20040029813A1 (en) 2004-02-12
EP1294689A1 (fr) 2003-03-26
AP2002002710A0 (en) 2002-12-31
AP1407A (en) 2005-05-30
OA12305A (en) 2003-12-29
EA004874B1 (ru) 2004-08-26
HRP20030079B8 (en) 2008-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ2003356A3 (cs) Nová beta-krystalická forma terc-butylaminové soli perindoprilu, způsob její přípravy a farmaceutické kompozice jež ji obsahují
CZ2003358A3 (cs) Nová gama-krystalická forma terc-butylaminové soli perindoprilu, způsob její přípravy a farmaceutické kompozice, jež ji obsahují
CZ2003357A3 (cs) Nová alfa-krystalická forma terc-butylaminové soli perindoprilu, způsob její přípravy a farmaceutické kompozice jež ji obsahují
AU2006235841A1 (en) Novel beta crystalline form of perindopril tert-butylamine salt, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20190706