KR100513571B1 - 페린도프릴 3차-부틸아민 염의 β결정형, 이의 제조 방법및 이를 함유하는 약제 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 분말 X-선 회절 다이아그램에 의해 특징되는 하기 화학식(I)의 화합물의 β결정형 및 약제에 관한 것이다:
Description
본 발명은 하기 화학식(I)의 페린도프릴 3차-부틸아민 염의 신규한 β결정형, 이의 제조 방법 및 이를 함유하는 약제 조성물에 관한 것이다:
페린도프릴 및 이의 약제학적으로 허용되는 염, 보다 특히 페린도프릴의 3차-부틸아민 염은 귀중한 약리학적 특성을 갖는다. 이들의 주요 특성은 한편으로는 데카펩티드 안지오텐신 I의 옥타펩티드 안지오텐신 II(혈관수축제)로의 전환을 억제하고, 다른 한편으로는 브라디키닌(bradykinin)(혈관확장제)의 불활성 펩티드로의 분해를 억제하는 안지오텐신 I 전환 효소(또는 키니나아제 II)를 억제하는데 있다. 이러한 두가지 작용은 특히 동맥 고혈압 및 심부전증과 같은 심혈관 질병에서의 페린도프릴의 유익한 효과에 기여한다.
페린도프릴, 이의 제법 및 치료적 용도는 유럽 특허 명세서 EP 0 049 658호에 개시되어 있다.
상기 화합물의 약제학적인 관점에서 보면, 페린도프릴을 탁월한 순도로 수득하는 것이 가장 중요시되어 왔다. 또한, 산업적 규모로, 특히 신속한 여과 및 건조를 가능하게 하는 형태로 전환될 수 있는 방법에 의해 페린도프릴을 합성할 수 있는 것이 중요시되어 왔다. 끝으로, 이러한 형태는 완벽하게 재현가능하고, 용이하게 제형화되고 온도, 빛, 습도 또는 산소 수준에 대해 특별한 조건 없이도 오랜 기간 동안 저장되기에 충분히 안정하여야 했다.
특허 명세서 EP 0 308 341호에는 페린도프릴의 산업적 합성 방법이 개시되어 있다. 그러나, 상기 문헌에서는 재현가능한 방식으로 상기 특징을 나타내는 형태로 페린도프릴을 수득하는 조건에 대해서는 구체적으로 명시하고 있지 않다.
본 출원인은 페린도프릴의 특정 염, 즉, 3차-부틸아민 염이 특히 여과, 건조 및 제형화의 용이성에 있어서 가치있는 특성을 나타내는 잘 규정되고 완전히 재현가능한 결정형으로 수득될 수 있음을 발견하였다.
보다 구체적으로, 본 발명은 지멘스 D5005 회절분석계(Siemens D5005 diffractor)(구리 안티캐쏘드)를 사용하여 측정되고, 결정면간 거리(d), 브랙각 (2세타), 세기 및 상대적 세기(가장 강한 선의 백분율로서 표현)에 의하여 표현되는, 하기의 분말 X-선 회절 다이아그램을 특징으로 하는, 화학식(I)의 화합물의 β결정형에 관한 것이다:
또한, 본 발명은 화학식(I)의 화합물의 β결정형을 제조하는 방법으로서,
- 제 1 구체예에 따라, 디클로로메탄 중의 페린도프릴 3차-부틸아민 염의 용액을 환류 하에 가열한 후, 0℃로 신속하게 냉각시키고, 수득된 고형물을 여과에 의해 수거하거나,
- 제 2 구체예에 따라, 에틸 아세테이트 중의 페린도프릴 3차-부틸아민 염의 용액을 환류 하에 가열시킨 후, 5℃로 신속하게 냉각시키고, 수득된 고형물을 여과에 의해 수거함을 특징으로 하는 방법에 관한 것이다.
●본 발명에 따른 결정화 방법에서는 어떠한 방식으로 수득된 화학식(I)의 화합물이라도 사용할 수 있다. 유리하게는, 특허 명세서 EP 0 308 341 호에 기재된 제조 방법에 의해 수득된 화학식(I)의 화합물이 사용된다.
●본 발명에 따른 제 1 구체예에서, 디클로로메탄 중의 화학식(I)의 화합물의 농도는 바람직하게는 100 내지 200g/ℓ이다.
●본 발명에 따른 제 2 구체예에서, 에틸 아세테이트 중의 화학식(I)의 화합물의 농도는 바람직하게는 70 내지 90g/ℓ이다.
본 발명은 또한 하나 이상의 적합한 불활성의 비독성 부형제와 함께 활성 성분으로서 화학식(I)의 화합물의 β결정형을 포함하는 약제 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 약제 조성물 중에서는, 경구, 비경구(정맥내 또는 피하) 또는 비강내 투여에 적합한 것들, 즉, 정제 또는 드라제(dragees), 설하 정제, 젤라틴 캡슐, 로젠지, 좌제, 크림, 연고, 피부용 젤, 주사용 제제, 음료용 현탁액 등이 특히 언급될 수 있다.
유용한 투여는 질환의 특성 및 중증도, 투여 경로 및 환자의 연령 및 체중에 따라 달라질 수 있다. 일일 1회 이상의 투여로 1 내지 500mg으로 다양하다.
본 발명에 따른 약제 조성물은 또한 인다파미드(indapamide)와 같은 이뇨제를 포함할 수 있다.
하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것이나, 어떠한 방식으로든 이로 제한되는 것은 아니다.
분말 X-선 회절 스펙트럼을 하기 실험 조건 하에서 측정하였다:
- 지멘스 D5005 회절분석계, 섬광 검출기,
- 구리 안티캐쏘드(λ= 1.5405Å), 전압 40kV, 세기 40mA,
- 고정 θ-θ,
- 측정 범위 : 5° 내지 30°,
- 각각의 측정 사이의 증분 : 0.02°,
- 단계당 측정 시간 : 2초,
- 가변 슬릿 : v6,
- 필터 Kβ(Ni),
- 내부 기준 없음
- 지멘스 슬릿을 사용한 제로화(zeroing) 절차
- EVA 소프트웨어(5.0버젼)를 사용하여 프로세싱된 실험 데이타
실시예 1
: 페린도프릴 3차-부틸아민 염의 β결정형
특허 명세서 제 0 308 341호에 기재된 방법에 따라 수득된 135g의 페린도프릴 3차-부틸아민 염을 환류 하에 가열된 1100ml의 디클로로메탄에 용해시켰다.
이후, 이 용액을 0℃로 냉각시키고, 수득된 고형물을 여과에 의해 수거하였다.
분말 X-선 회절 다이아그램:
페린도프릴 3차-부틸아민 염의 β형의 분말 X-선 회절 프로파일(회절 각)이 세기 및 상대적 세기(가장 강한 선의 백분율로서 표현)와 함께 하기 표에서 대조되는 유효 선에 의해 제시된다:
실시예 2
: 페린도프릴 3차-부틸아민 염의 β결정형
특허 명세서 제 0 308 341호에 기재된 방법에 따라 수득된 125g의 페린도프릴 3차-부틸아민 염을 환류 하에 가열된 1.5ℓ의 에틸 아세테이트에 용해시켰다.
이후, 이 용액을 5℃로 신속하게 냉각시키고, 수득된 고형물을 여과에 의해 수거하였다.
실시예 3
: 약제 조성물
각각 4mg의 활성 성분을 함유하는 1000개의 정제에 대한 제조 형식
실시예 1의 화합물 ..................................... 4g
히드록시프로필셀룰로오스 .............................. 2g
밀 전분 ................................................ 10g
락토오스 ................................................ 100g
마그네슘 스테아레이트 .................................... 3g
탈크 ..................................................... 3g
Claims (11)
- 회절분석계(구리 안티캐쏘드)를 사용하여 측정되고, 결정면간 거리(d), 브랙각 (2 세타), 세기 및 상대적 세기(가장 강한 선에 대한 백분율로서 표현)에 의하여 표현되는, 하기 분말 X-선 회절 다이아그램을 특징으로 하는, 화학식(I)의 화합물의 β결정형:
- 제 1 항에 따른 화학식(I)의 화합물의 β결정형을 제조하는 방법으로서, 디클로로메탄 중의 페린도프릴 3차-부틸아민 염의 용액을 환류 하에 가열한 후, 이 용액을 0℃로 냉각시키고, 수득된 고형물을 여과에 의해 수거함을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 따른 화학식(I)의 화합물의 β결정형을 제조하는 방법으로서, 에틸 아세테이트 중의 페린도프릴 3차-부틸아민 염의 용액을 환류 하에 가열한 후, 이 용액을 5℃로 신속하게 냉각시키고, 수득된 고형물을 여과에 의해 수거함을 특징으로 하는 방법.
- 삭제
- 제 2 항에 있어서, 디클로로메탄 중의 화학식(I)의 화합물의 농도가 100 내지 200g/ℓ임을 특징으로 하는 방법.
- 제 3 항에 있어서, 에틸 아세테이트 중의 화학식(I)의 화합물의 농도가 70 내지 90g/ℓ임을 특징으로 하는 방법.
- 하나 이상의 약제학적으로 허용되는 불활성의 비독성 담체와 함께 활성 성분으로서 제 1 항에 따른 화합물을 포함하는 심혈관 질병을 치료하기 위한 약제 조성물.
- 삭제
- 삭제
- 제 7 항에 있어서, 이뇨제를 추가로 포함함을 특징으로 하는 약제 조성물.
- 제 10 항에 있어서, 이뇨제가 인다파미드(indapamide)임을 특징으로 하는 약제 조성물.
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