JP3602826B2 - ペリンドプリルｔｅｒｔ−ブチルアミン塩のα結晶形 - Google Patents
ペリンドプリルｔｅｒｔ−ブチルアミン塩のα結晶形 Download PDFInfo
- Publication number
- JP3602826B2 JP3602826B2 JP2001584232A JP2001584232A JP3602826B2 JP 3602826 B2 JP3602826 B2 JP 3602826B2 JP 2001584232 A JP2001584232 A JP 2001584232A JP 2001584232 A JP2001584232 A JP 2001584232A JP 3602826 B2 JP3602826 B2 JP 3602826B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- temperature
- crystal form
- butylamine salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/02—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing at least one abnormal peptide link
- C07K5/022—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing at least one abnormal peptide link containing the structure -X-C(=O)-(C)n-N-C-C(=O)-Y-; X and Y being heteroatoms; n being 1 or 2
- C07K5/0222—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing at least one abnormal peptide link containing the structure -X-C(=O)-(C)n-N-C-C(=O)-Y-; X and Y being heteroatoms; n being 1 or 2 with the first amino acid being heterocyclic, e.g. Pro, Trp
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/12—Antidiuretics, e.g. drugs for diabetes insipidus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【０００１】
本発明は、式（Ｉ）：
【０００２】
【化２】
【０００３】
で示される、ペリンドプリルｔｅｒｔ−ブチルアミン塩の新しいα結晶形、その製造方法及びこれを含む医薬組成物に関する。
【０００４】
ペリンドプリル及びその薬学的に許容しうる塩、そして特にそのｔｅｒｔ−ブチルアミン塩は、有用な薬理学的性質を有する。その主な性質は、アンギオテンシンＩ変換酵素（即ち、キニナーゼＩＩ）を阻害することであり、そしてこれは、一方では、オクタペプチドのアンギオテンシンＩＩ（血管収縮物質）へのデカペプチドのアンギオテンシンＩの変換を妨げ、他方では、不活性ペプチドへのブラジキニン（血管拡張物質）の分解を妨げる。これら２つの作用は、心血管疾患、特に動脈高血圧及び心不全におけるペリンドプリルの有用な作用に寄与する。
【０００５】
ペリンドプリル、その製造法及び処置におけるその使用は、ヨーロッパ特許明細書ＥＰ ０，０４９，６５８に記載されている。
【０００６】
この化合物の薬剤としての価値から見て、これを非常に高い純度で入手することが重要であった。また、工業規模に容易に変換できる製造法によって、特に迅速な濾過及び乾燥が可能な形で、これを合成できることが重要であった。最後に、この結晶形は、完全に再現性があり、容易に処方され、そして温度、光、湿度又は酸素レベルについての特殊な要求なく長期にわたる貯蔵が可能であるよう充分に安定である必要があった。
【０００７】
特許明細書ＥＰ ０，３０８，３４１は、ペリンドプリルの工業的合成法を記載している。しかしこの文書は、再現性あるようにこれらの性状を示す形でペリンドプリルを入手するための条件を特定していない。
【０００８】
本出願人らは今や、ペリンドプリルの特定の塩である、ｔｅｒｔ−ブチルアミン塩が、特に濾過、乾燥及び処方の容易さの有用な性状を示す、充分に明確で、完全に再現性ある結晶形で入手できることを見い出した。
【０００９】
更に具体的には、本発明は、式（Ｉ）の化合物のα結晶形であって、ジーメンス（Ｓｉｅｍｅｎｓ）Ｄ５００５回折計（銅対陰極）を用いて測定し、そして面間隔ｄ、ブラッグ角２シータ、強度及び相対強度（最も強い線に対する百分率として表される）に関して表した、下記：
【００１０】
【表２】
【００１１】
で示される粉末Ｘ線回折ダイアグラムを特徴とするα結晶形に関する。
【００１２】
本発明はまた、式（Ｉ）の化合物のα結晶形の製造方法であって、酢酸エチル中のペリンドプリルｔｅｒｔ−ブチルアミン塩の溶液を加熱還流し、そして結晶化が完了するまで徐々に冷却することを特徴とする、製造方法に関する。
【００１３】
・本発明の結晶化プロセスでは、任意の製造法により得られる式（Ｉ）の化合物を使用することができる。有利には、特許明細書ＥＰ ０，３０８，３４１に記載された製造方法により得られる式（Ｉ）の化合物が使用される。
【００１４】
・酢酸エチル中の式（Ｉ）の化合物の濃度は、好ましくは７０〜９０ｇ／ｌである。
【００１５】
・有利には、還流している酢酸エチル中の式（Ｉ）の化合物の溶液は、最初に５〜１０℃／時、好ましくは６〜８℃／時の速度で５５〜６５℃の温度まで冷却し、次いで周囲温度まで冷却する。
【００１６】
・この溶液に、有利には７６〜６５℃の温度の冷却工程中に種晶を入れることができる。
【００１７】
・こうして得られるペリンドプリルｔｅｒｔ−ブチルアミン塩は、約０．２ｍｍ長の独特の針状結晶の形である。この均質な分布は、特に迅速かつ効率的な濾過及び乾燥ができるという利点、更には均一かつ再現性ある組成を有する薬剤処方（これは、この処方が、経口投与を目的とするときには特に有利である）を製造できるという利点を有する。
【００１８】
・こうして得られる結晶形は、温度、光、湿度又は酸素レベルについての特殊な要求なく長期にわたる貯蔵が可能であるよう充分に安定である。
【００１９】
本発明はまた、１つ以上の適切で不活性な非毒性賦形剤と一緒に、活性成分として式（Ｉ）の化合物のα結晶形を含む医薬組成物に関する。本発明の医薬組成物としては、特に経口、非経口（静脈内又は皮下）又は鼻内投与に適したもの、錠剤又は糖衣錠、舌下錠、ゼラチンカプセル剤、トローチ剤、坐剤、クリーム剤、軟膏剤、皮膚用ゲル剤、注射用製剤、飲用懸濁剤などに言及することができる。
【００２０】
有用な用量は、障害の性質及び重篤度、投与経路並びに患者の年齢及び体重により変化させることができる。これは、１日当たり１〜５００ｍｇで変化させることができ、これを１回又は数回で投与する。
【００２１】
本発明の医薬組成物はまた、インダパミドのような利尿薬を含んでもよい。
【００２２】
以下の実施例は、本発明を説明するものであるが、本発明を何ら限定するものではない。
【００２３】
粉末Ｘ線回折スペクトルは、以下の実験条件下で測定した：
−ジーメンス（Ｓｉｅｍｅｎｓ）Ｄ５００５回折計、シンチレーション検出器、
−銅対陰極（λ＝１．５４０５Å）、電圧４０ｋＶ、強度４０ｍＡ、
−マウンティングθ−θ、
−測定範囲：５°〜３０°、
−各測定間の増分：０．０２°、
−工程当たりの測定時間：２秒、
−可変スリット：ｖ６、
−フィルターＫβ（Ｎｉ）、
−内部標準なし、
−ジーメンススリットを用いるゼロ合わせ手順、
−ＥＶＡソフトウェア（バージョン５．０）を用いて処理される実験データ。
【００２４】
実施例１：ペリンドプリルｔｅｒｔ−ブチルアミン塩のα結晶形
特許明細書ＥＰ ０，３０８，３４１に記載される方法によって得られたペリンドプリルｔｅｒｔ−ブチルアミン塩１２５ｇを、酢酸エチル１．６８リットルに溶解して還流加熱した。次に２時間３０分かけて溶液の温度を６０℃にし、次いで周囲温度まで冷却した。得られた固体を濾過により回収した。
【００２５】
粉末Ｘ線回折ダイアグラム：
ペリンドプリルｔｅｒｔ−ブチルアミン塩のα結晶形の粉末Ｘ線回折プロフィール（回折角）は、強度及び相対強度（最も強い線に対する百分率として表される）と一緒に下記の表に照合される有効な線によって与えられる。
【００２６】
【表３】
【００２７】
実施例２：医薬組成物
それぞれ活性成分４ｍｇを含む錠剤１０００錠のための調剤処方：
実施例１の化合物 ４ｇ
ヒドロキシプロピルセルロース ２ｇ
コムギデンプン １０ｇ
乳糖 １００ｇ
ステアリン酸マグネシウム ３ｇ
タルク ３ｇ
本発明は、式（Ｉ）：
【０００２】
【化２】
で示される、ペリンドプリルｔｅｒｔ−ブチルアミン塩の新しいα結晶形、その製造方法及びこれを含む医薬組成物に関する。
【０００４】
ペリンドプリル及びその薬学的に許容しうる塩、そして特にそのｔｅｒｔ−ブチルアミン塩は、有用な薬理学的性質を有する。その主な性質は、アンギオテンシンＩ変換酵素（即ち、キニナーゼＩＩ）を阻害することであり、そしてこれは、一方では、オクタペプチドのアンギオテンシンＩＩ（血管収縮物質）へのデカペプチドのアンギオテンシンＩの変換を妨げ、他方では、不活性ペプチドへのブラジキニン（血管拡張物質）の分解を妨げる。これら２つの作用は、心血管疾患、特に動脈高血圧及び心不全におけるペリンドプリルの有用な作用に寄与する。
【０００５】
ペリンドプリル、その製造法及び処置におけるその使用は、ヨーロッパ特許明細書ＥＰ ０，０４９，６５８に記載されている。
【０００６】
この化合物の薬剤としての価値から見て、これを非常に高い純度で入手することが重要であった。また、工業規模に容易に変換できる製造法によって、特に迅速な濾過及び乾燥が可能な形で、これを合成できることが重要であった。最後に、この結晶形は、完全に再現性があり、容易に処方され、そして温度、光、湿度又は酸素レベルについての特殊な要求なく長期にわたる貯蔵が可能であるよう充分に安定である必要があった。
【０００７】
特許明細書ＥＰ ０，３０８，３４１は、ペリンドプリルの工業的合成法を記載している。しかしこの文書は、再現性あるようにこれらの性状を示す形でペリンドプリルを入手するための条件を特定していない。
【０００８】
本出願人らは今や、ペリンドプリルの特定の塩である、ｔｅｒｔ−ブチルアミン塩が、特に濾過、乾燥及び処方の容易さの有用な性状を示す、充分に明確で、完全に再現性ある結晶形で入手できることを見い出した。
【０００９】
更に具体的には、本発明は、式（Ｉ）の化合物のα結晶形であって、ジーメンス（Ｓｉｅｍｅｎｓ）Ｄ５００５回折計（銅対陰極）を用いて測定し、そして面間隔ｄ、ブラッグ角２シータ、強度及び相対強度（最も強い線に対する百分率として表される）に関して表した、下記：
【００１０】
【表２】
で示される粉末Ｘ線回折ダイアグラムを特徴とするα結晶形に関する。
【００１２】
本発明はまた、式（Ｉ）の化合物のα結晶形の製造方法であって、酢酸エチル中のペリンドプリルｔｅｒｔ−ブチルアミン塩の溶液を加熱還流し、そして結晶化が完了するまで徐々に冷却することを特徴とする、製造方法に関する。
【００１３】
・本発明の結晶化プロセスでは、任意の製造法により得られる式（Ｉ）の化合物を使用することができる。有利には、特許明細書ＥＰ ０，３０８，３４１に記載された製造方法により得られる式（Ｉ）の化合物が使用される。
【００１４】
・酢酸エチル中の式（Ｉ）の化合物の濃度は、好ましくは７０〜９０ｇ／ｌである。
【００１５】
・有利には、還流している酢酸エチル中の式（Ｉ）の化合物の溶液は、最初に５〜１０℃／時、好ましくは６〜８℃／時の速度で５５〜６５℃の温度まで冷却し、次いで周囲温度まで冷却する。
【００１６】
・この溶液に、有利には７６〜６５℃の温度の冷却工程中に種晶を入れることができる。
【００１７】
・こうして得られるペリンドプリルｔｅｒｔ−ブチルアミン塩は、約０．２ｍｍ長の独特の針状結晶の形である。この均質な分布は、特に迅速かつ効率的な濾過及び乾燥ができるという利点、更には均一かつ再現性ある組成を有する薬剤処方（これは、この処方が、経口投与を目的とするときには特に有利である）を製造できるという利点を有する。
【００１８】
・こうして得られる結晶形は、温度、光、湿度又は酸素レベルについての特殊な要求なく長期にわたる貯蔵が可能であるよう充分に安定である。
【００１９】
本発明はまた、１つ以上の適切で不活性な非毒性賦形剤と一緒に、活性成分として式（Ｉ）の化合物のα結晶形を含む医薬組成物に関する。本発明の医薬組成物としては、特に経口、非経口（静脈内又は皮下）又は鼻内投与に適したもの、錠剤又は糖衣錠、舌下錠、ゼラチンカプセル剤、トローチ剤、坐剤、クリーム剤、軟膏剤、皮膚用ゲル剤、注射用製剤、飲用懸濁剤などに言及することができる。
【００２０】
有用な用量は、障害の性質及び重篤度、投与経路並びに患者の年齢及び体重により変化させることができる。これは、１日当たり１〜５００ｍｇで変化させることができ、これを１回又は数回で投与する。
【００２１】
本発明の医薬組成物はまた、インダパミドのような利尿薬を含んでもよい。
【００２２】
以下の実施例は、本発明を説明するものであるが、本発明を何ら限定するものではない。
【００２３】
粉末Ｘ線回折スペクトルは、以下の実験条件下で測定した：
−ジーメンス（Ｓｉｅｍｅｎｓ）Ｄ５００５回折計、シンチレーション検出器、
−銅対陰極（λ＝１．５４０５Å）、電圧４０ｋＶ、強度４０ｍＡ、
−マウンティングθ−θ、
−測定範囲：５°〜３０°、
−各測定間の増分：０．０２°、
−工程当たりの測定時間：２秒、
−可変スリット：ｖ６、
−フィルターＫβ（Ｎｉ）、
−内部標準なし、
−ジーメンススリットを用いるゼロ合わせ手順、
−ＥＶＡソフトウェア（バージョン５．０）を用いて処理される実験データ。
【００２４】
実施例１：ペリンドプリルｔｅｒｔ−ブチルアミン塩のα結晶形
特許明細書ＥＰ ０，３０８，３４１に記載される方法によって得られたペリンドプリルｔｅｒｔ−ブチルアミン塩１２５ｇを、酢酸エチル１．６８リットルに溶解して還流加熱した。次に２時間３０分かけて溶液の温度を６０℃にし、次いで周囲温度まで冷却した。得られた固体を濾過により回収した。
【００２５】
粉末Ｘ線回折ダイアグラム：
ペリンドプリルｔｅｒｔ−ブチルアミン塩のα結晶形の粉末Ｘ線回折プロフィール（回折角）は、強度及び相対強度（最も強い線に対する百分率として表される）と一緒に下記の表に照合される有効な線によって与えられる。
【００２６】
【表３】
実施例２：医薬組成物
それぞれ活性成分４ｍｇを含む錠剤１０００錠のための調剤処方：
実施例１の化合物 ４ｇ
ヒドロキシプロピルセルロース ２ｇ
コムギデンプン １０ｇ
乳糖 １００ｇ
ステアリン酸マグネシウム ３ｇ
タルク ３ｇ
Claims (4)
- 式（Ｉ）：
還流している酢酸エチル中の式（Ｉ）の化合物の溶液を、最初に５〜１０℃/時の速度で５５〜６５℃の温度まで冷却し、次いで周囲温度まで冷却することを特徴とする、方法。 - 酢酸エチル中の式（Ｉ）の化合物の溶液に、７６〜６５℃の温度の冷却工程中に種晶を入れることを特徴とする、請求項１記載の方法。
- 還流している酢酸エチル中の式（Ｉ）の化合物の溶液を、最初に６〜８℃/時の速度で５５〜６５℃の温度まで冷却し、次いで周囲温度まで冷却することを特徴とする、請求項１記載の方法。
- 得られるペリンドプリルｔｅｒｔ−ブチルアミン塩が、易濾過性の独特の針状結晶の形であることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0008793A FR2811320B1 (fr) | 2000-07-06 | 2000-07-06 | Nouvelle forme cristalline alpha du sel de tert-butylamine du perindopril, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| FR00/08793 | 2000-07-06 | ||
| PCT/FR2001/002167 WO2001087835A1 (fr) | 2000-07-06 | 2001-07-06 | FORME CRISTALLINE α DU SEL DE TERT-BUTYLAMINE DU PERINDOPRIL |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2004206158A Division JP5016185B2 (ja) | 2000-07-06 | 2004-07-13 | ペリンドプリルｔｅｒｔ−ブチルアミン塩のα結晶形 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003533507A JP2003533507A (ja) | 2003-11-11 |
| JP3602826B2 true JP3602826B2 (ja) | 2004-12-15 |
Family
ID=8852172
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001584232A Expired - Fee Related JP3602826B2 (ja) | 2000-07-06 | 2001-07-06 | ペリンドプリルｔｅｒｔ−ブチルアミン塩のα結晶形 |
| JP2004206158A Expired - Fee Related JP5016185B2 (ja) | 2000-07-06 | 2004-07-13 | ペリンドプリルｔｅｒｔ−ブチルアミン塩のα結晶形 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2004206158A Expired - Fee Related JP5016185B2 (ja) | 2000-07-06 | 2004-07-13 | ペリンドプリルｔｅｒｔ−ブチルアミン塩のα結晶形 |
Country Status (35)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20030186896A1 (ja) |
| EP (1) | EP1296947B1 (ja) |
| JP (2) | JP3602826B2 (ja) |
| KR (1) | KR100513570B1 (ja) |
| CN (1) | CN1328259C (ja) |
| AP (1) | AP1537A (ja) |
| AR (1) | AR034124A1 (ja) |
| AT (1) | ATE258918T1 (ja) |
| AU (2) | AU7641801A (ja) |
| BG (1) | BG64868B1 (ja) |
| BR (1) | BR0112367A (ja) |
| CA (1) | CA2415438C (ja) |
| CZ (1) | CZ297672B6 (ja) |
| DE (1) | DE60101968T2 (ja) |
| DK (1) | DK1296947T3 (ja) |
| EA (1) | EA005008B1 (ja) |
| EE (1) | EE05268B1 (ja) |
| ES (1) | ES2214434T3 (ja) |
| FR (1) | FR2811320B1 (ja) |
| GE (1) | GEP20043361B (ja) |
| HK (1) | HK1055425A1 (ja) |
| HR (1) | HRP20030077B1 (ja) |
| ME (1) | ME00443B (ja) |
| MX (1) | MXPA02012949A (ja) |
| NO (1) | NO323447B1 (ja) |
| NZ (1) | NZ523173A (ja) |
| OA (1) | OA12304A (ja) |
| PL (1) | PL206359B1 (ja) |
| PT (1) | PT1296947E (ja) |
| RS (1) | RS50915B (ja) |
| SK (1) | SK285714B6 (ja) |
| TR (1) | TR200400238T4 (ja) |
| UA (1) | UA57188C2 (ja) |
| WO (1) | WO2001087835A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA200210092B (ja) |
Families Citing this family (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2811319B1 (fr) * | 2000-07-06 | 2002-08-23 | Adir | Nouvelle forme cristalline beta du sel de tert-butylamine du perindopril, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| FR2811318B1 (fr) * | 2000-07-06 | 2002-08-23 | Adir | Nouvelle forme cristalline gamma du sel de tert-butylamine du perindopril, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| FR2838648B1 (fr) * | 2002-04-18 | 2004-05-21 | Servier Lab | Nouveau sel de perindopril et les compositions pharmaceutiques qui le contiennent |
| GB2395195A (en) | 2002-11-18 | 2004-05-19 | Cipla Ltd | Preparation of perindopril from carboxy-protected precursor, & perindopril monohydrates for use as angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors |
| SI1636185T1 (sl) * | 2003-06-24 | 2012-06-29 | Servier Lab | Nove kristaliniäśne oblike perindopril erbumina |
| ES2336554T3 (es) | 2003-10-21 | 2010-04-14 | Les Laboratoires Servier | Nuevo metodo para la preparacion de perindopril erbumina cristalina. |
| SI21703A (en) | 2004-01-14 | 2005-08-31 | Lek Farmacevtska Druzba Dd | Inclusion complexes of perindopril, procedure of their preparation, pharmaceutical compositions containing these complexes and their application in treatment of hypertensia |
| ES2603856T3 (es) * | 2004-03-29 | 2017-03-01 | Les Laboratoires Servier | Procedimiento para preparar una composición farmacéutica sólida |
| US20050250706A1 (en) * | 2004-05-07 | 2005-11-10 | Glenmark Pharmaceuticals Limited | Processes for the preparation of alpha polymorph of perindopril erbumine |
| WO2005108365A1 (en) * | 2004-05-07 | 2005-11-17 | Glenmark Pharmaceuticals Limited | Processes for the preparation of alpha polymorph of perindopril erbumine |
| SI21800A (sl) * | 2004-05-14 | 2005-12-31 | Krka, Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto | Nov postopek sinteze perindoprila |
| SI21881A (sl) | 2004-10-15 | 2006-04-30 | Diagen, Smartno Pri Ljubljani, D.O.O. | Nove kristalne oblike perindopril erbumin hidratov, postopek za njihovo pripravo in farmacevtske oblike, ki vsebujejo te spojine |
| SG125976A1 (en) * | 2005-03-11 | 2006-10-30 | Servier Lab | New gama crystalline form of perindopril tert-butylamine salt, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it |
| SG125975A1 (en) * | 2005-03-11 | 2006-10-30 | Servier Lab | New alpha crystalline form of perindopril tert-butylamine salt, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it |
| JP2006290825A (ja) * | 2005-04-13 | 2006-10-26 | Shiono Chemical Co Ltd | アルファ型ペリンドプリルエルブミンの製造法 |
| WO2007017894A2 (en) * | 2005-05-05 | 2007-02-15 | Arch Pharmalabs Limited | PREPARATION OF NOVEL CRYSTALLINE η(ETA) FORM OF PERINDOPRIL ERBUMINE |
| US20070032661A1 (en) * | 2005-08-03 | 2007-02-08 | Glenmark Pharmaceuticals Limited | Process for the preparation of intermediates of perindopril |
| MX2008002066A (es) * | 2005-08-12 | 2008-04-16 | Sandoz Ag | Neuva forma cristalina de perindopril-erbumina. |
| US20100016614A1 (en) * | 2005-08-12 | 2010-01-21 | Lek Pharmaceuticals D.D | Process for the preparation of perindopril erbumine |
| EP1815857A1 (en) | 2006-02-02 | 2007-08-08 | LEK Pharmaceuticals D.D. | A pharmaceutical composition comprising perindopril |
| WO2007092758A2 (en) * | 2006-02-03 | 2007-08-16 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Crystalline forms of perindopril erbumine |
| FR2897866B1 (fr) * | 2006-02-28 | 2008-04-18 | Servier Lab | Forme cristalline alpha du sel d'arginine du perindopril, son procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| FR2897865B1 (fr) | 2006-02-28 | 2008-04-18 | Servier Lab | Forme cristalline beta du sel d'arginine du perindopril, son procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| EA200600630A1 (ru) * | 2006-04-20 | 2007-02-27 | ИСМАГИЛОВ, Искандар Халиуллович | ζ-ЗЕТА ФОРМА ПЕРИНДОПРИЛ ЭРБУМИНА |
| EP1964836A3 (en) * | 2006-11-06 | 2008-11-19 | IPCA Laboratories Limited | A process for the preparation of perindopril erbumine in alpha crystalline form |
| GB0624087D0 (en) * | 2006-12-01 | 2007-01-10 | Selamine Ltd | Ramipril combination salt |
| GB0624090D0 (en) * | 2006-12-01 | 2007-01-10 | Selamine Ltd | Ramipril amine salts |
| GB0624084D0 (en) * | 2006-12-01 | 2007-01-10 | Selamine Ltd | Ramipril amino acid salts |
| EP2137148A1 (en) * | 2007-03-22 | 2009-12-30 | Aarti Healthcare Limited | Process for the preparation of perindopril erbumine salt and novel polymorph (s) thereof |
| WO2008120241A2 (en) * | 2007-03-29 | 2008-10-09 | Ipca Laboratories Limited | Novel alcohol solvates of perindopril erbumine |
| SI22543A (sl) | 2007-06-27 | 2008-12-31 | Krka, Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto | Nove soli perindoprila |
| AU2013201812B2 (en) * | 2007-06-27 | 2015-04-02 | Les Laboratoires Servier | Salts of perindopril |
| SI23149A (sl) | 2009-09-21 | 2011-03-31 | Silverstone Pharma | Nove benzatinske soli ACE inhibitorjev, postopek za njihovo pripravo in njihova uporaba za zdravljenje kardiovaskularnih bolezni |
| PT105315B (pt) * | 2010-09-29 | 2013-01-16 | Inst Superior Tecnico | Uma nova forma cristalina hidratada de erbumina de perindopril, métodos para a sua preparação e sua utilização em preparações farmacêuticas |
| CN103822996A (zh) * | 2014-03-20 | 2014-05-28 | 东英（江苏）药业有限公司 | 一种培哚普利叔丁胺盐含量的测定方法 |
| CN105395497B (zh) * | 2015-12-04 | 2019-06-18 | 杭州新诺华医药有限公司 | 一种稳定的α晶型培哚普利叔丁胺片及制备方法 |
| EP3842035A1 (en) | 2019-12-23 | 2021-06-30 | KRKA, d.d., Novo mesto | Composition for the preparation of perindopril arginine granules, a method for their preparation and pharmaceutical composition comprising the granules |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2503155A2 (fr) * | 1980-10-02 | 1982-10-08 | Science Union & Cie | Nouveaux imino diacides substitues, leurs procedes de preparation et leur emploi comme inhibiteur d'enzyme |
| FR2620744A1 (fr) * | 1987-09-17 | 1989-03-24 | Degremont | Procede de traitement par l'ozone de materiaux ligno-cellulosiques, notamment de pates a papier et reacteur pour la mise en oeuvre de ce procede |
| FR2620709B1 (fr) * | 1987-09-17 | 1990-09-07 | Adir | Procede de synthese industrielle du perindopril et de ses principaux intermediaires de synthese |
| FR2620703B1 (fr) * | 1987-09-17 | 1991-10-04 | Adir | Procede de synthese industrielle de l'acide perhydroindole carboxylique - 2(2s, 3as, 7as). application a la synthese de carboxyalkyl dipeptides |
| FR2771010B1 (fr) * | 1997-11-19 | 2003-08-15 | Adir | Utilisation d'une combinaison d'un inhibiteur de l'enzyme de conversion de l'angiotensine et d'un diuretique pour le traitement des desordres microcirculatoires |
| FR2811318B1 (fr) * | 2000-07-06 | 2002-08-23 | Adir | Nouvelle forme cristalline gamma du sel de tert-butylamine du perindopril, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| FR2811319B1 (fr) * | 2000-07-06 | 2002-08-23 | Adir | Nouvelle forme cristalline beta du sel de tert-butylamine du perindopril, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
-
2000
- 2000-07-06 FR FR0008793A patent/FR2811320B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-06-07 UA UA2003021020A patent/UA57188C2/uk unknown
- 2001-07-06 EP EP01954058A patent/EP1296947B1/fr not_active Revoked
- 2001-07-06 DK DK01954058T patent/DK1296947T3/da active
- 2001-07-06 ES ES01954058T patent/ES2214434T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-06 AU AU7641801A patent/AU7641801A/xx active Pending
- 2001-07-06 TR TR2004/00238T patent/TR200400238T4/xx unknown
- 2001-07-06 CZ CZ20030357A patent/CZ297672B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-07-06 SK SK149-2003A patent/SK285714B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-07-06 MX MXPA02012949A patent/MXPA02012949A/es active IP Right Grant
- 2001-07-06 US US10/312,961 patent/US20030186896A1/en not_active Abandoned
- 2001-07-06 AR ARP010103226A patent/AR034124A1/es unknown
- 2001-07-06 CA CA002415438A patent/CA2415438C/fr not_active Expired - Fee Related
- 2001-07-06 ME MEP-2008-673A patent/ME00443B/me unknown
- 2001-07-06 BR BR0112367-0A patent/BR0112367A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-07-06 NZ NZ523173A patent/NZ523173A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-07-06 PL PL348492A patent/PL206359B1/pl unknown
- 2001-07-06 CN CNB018123546A patent/CN1328259C/zh not_active Ceased
- 2001-07-06 EE EEP200300001A patent/EE05268B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2001-07-06 AP APAP/P/2002/002691A patent/AP1537A/en active
- 2001-07-06 DE DE60101968T patent/DE60101968T2/de not_active Revoked
- 2001-07-06 EA EA200300107A patent/EA005008B1/ru unknown
- 2001-07-06 WO PCT/FR2001/002167 patent/WO2001087835A1/fr active IP Right Grant
- 2001-07-06 PT PT01954058T patent/PT1296947E/pt unknown
- 2001-07-06 JP JP2001584232A patent/JP3602826B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-07-06 AT AT01954058T patent/ATE258918T1/de active
- 2001-07-06 OA OA1200200397A patent/OA12304A/en unknown
- 2001-07-06 AU AU2001276418A patent/AU2001276418B2/en not_active Ceased
- 2001-07-06 GE GE5075A patent/GEP20043361B/en unknown
- 2001-07-06 KR KR10-2003-7000115A patent/KR100513570B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-07-06 RS YUP-1004/02A patent/RS50915B/sr unknown
-
2002
- 2002-12-12 ZA ZA200210092A patent/ZA200210092B/xx unknown
-
2003
- 2003-01-03 NO NO20030024A patent/NO323447B1/no not_active IP Right Cessation
- 2003-02-05 BG BG107532A patent/BG64868B1/bg unknown
- 2003-02-06 HR HR20030077A patent/HRP20030077B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2003-10-22 HK HK03107631A patent/HK1055425A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-03-03 US US10/792,355 patent/US20050059609A1/en not_active Abandoned
- 2004-07-13 JP JP2004206158A patent/JP5016185B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3602826B2 (ja) | ペリンドプリルｔｅｒｔ−ブチルアミン塩のα結晶形 | |
| JP3592296B2 (ja) | ペリンドプリルｔｅｒｔ−ブチルアミン塩の新しいγ結晶形、その製造方法及びこれを含む医薬組成物 | |
| JP3592297B2 (ja) | ペリンドプリルｔｅｒｔ−ブチルアミン塩の新しいβ結晶形、その製造方法及びこれを含む医薬組成物 | |
| JP5611524B2 (ja) | ペリンドプリルのアルギニン塩のβ結晶形態、その製造法、およびそれを含有する薬学的組成物 | |
| JP5255454B2 (ja) | ペリンドプリルのアルギニン塩のα結晶形態、その製造法、およびそれを含有する薬学的組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040114 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20040316 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20040402 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040713 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20040914 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20040924 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071001 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081001 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081001 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091001 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101001 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101001 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111001 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121001 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121001 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131001 Year of fee payment: 9 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |