LU86080A1 - Beizmittel auf basis von einem phosphonsaeure-monoester-salz - Google Patents
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Description
\ - 3 - *
Die Erfindung betrifft ein Beizmittel, das 3-Isononyloxypropyl-ammonium-methylphosphonat als Wirkstoff in einer Menge von 20 bis 95 Massen%, gegebenenfalls ein Metallion /vorzugsweise Magnesium- oder Zink-5 ion/ in einer Menge von 2 bis 10 Massen0/, und festes oder flüssiges Trägermaterial, sowie gegebenenfalls andere Hilfsstoffe, vorzugsweise eine oberflächenaktive Substanz und/oder ein Haftmittel in einer bis zum 100 Massen0/ ergänzenden Menge enthält.
10 Das Herstellungsverfahren von 3-Isononyloxy- propyl-ammonium-methylphosphonat und dessen Verwendung als Wirkstoff von fungiziden Mitteln wurden in der ungarischen Patentschrift Nr. 184,319 beschrieben. In dieser Patentschrift wird die Anwendbarkeit der obigen 15 Substanz als Wirkstoff von Beizmitteln nicht erwähnt.
Weiter ist es bekannt /DE-0S Nr. 2,456,627/, dass Aluminium-ethyl-phosphonat eine hervorragende fungizide Wirkung hat, doch wird als Beizmittelwirkstoff nicht verwendet.
20 überraschenderweise wurde es gefunden, dass 3-Isononyloxypropyl-ammonium-methylphosphonat - im Gegensatz zu Aluminium-ethyl-phosphonat - in einer entsprechenden Dose zur Beschützung von Getreidearten, z.B. von Weizen, Mais, Gerste und von anderen Feldpflanzen 25 z. B. von Zuckerrübe, Sonnenblume, Soja sowie von
Gartenpflanzen, z.B. Paprika gegen Keimalterskrankheiten /Fusariosis, Rhyzoctonia-Krankheiten, usw./, sowie zur Verteidigung gegen die mit dem Saatgut sich verbreitenden, aber in der Fruchtreifenzeit erscheinenden 30 Krankheitserreger /z. B. Brandpilze/ hervorragend geeignet ist. Im Gegensatz zeigt das in der ungarischen Patentschrift Nr. 184,319 beschriebene 3-Isononyloxy- t - 4 - propyl-ammonium-ethylphosphonat in der dort angegebenen Dose eine keimhemmende Wirkung, wodurch es für Beizen nicht verwendet werden kann.
Der erfindungsmässige Wirkstoff entfaltet ihre 5 Schutzwirkung durch einen Doppeleffekt:
Einerseits übt er eine unmittelbare fungizide Wirkung gegen die Krankheitserreger aus, wodurch die in dem Boden oder auf der Samenoberfläche lebenden Krankheitserreger 10 vernichtet werden; andererseits wird er in die Samen absorbiert, wodurch auch die Endoparasiten-Krankheits-erreger gerottet werden.
Vermutlich kann die gute Beizwirkung auch 15 dadurch erklärt werden, dass sich der Wasserhaushalt des keimenden Samens bei den mit dem erfindungsmässigen Mittel behandelten Samen zum Vergleich mit den Kontroll-samen vorzüglich entwickelt /siehe Beispiel 14,
Abbildung 1/. Die Bedeutung der Wasseraufnahmensteigerung, 20 die bei den gebeizten Samen erfahren wird, ist in der ersten Linie darin zu sehen, dass die Keimung beschleunigt und dadurch die gegen Bodenparasiten empfindliche Phase des Keimlings verkürzt wird.
Wie oben erwähnt, können die durch das 3-Iso-25 nonyloxypropyl-ammonium-methylphosphonat als Wirkstoff enthaltende Mittel erreichbaren günstigen Wirkungen nur dann zur Geltung kommen, wenn der Wirkstoff in einer geeigneten Dose angewendet wird. Eine höhere Dose löst einen entgegengesetzten - keimschädigenden - Effekt aus.
30 Dieser keimschädigende Effekt kann durch die Anwendung eines Metallions auspariert werden /Beispiel 13/.
Im Gegensatz zu dem erfindungsgemäss verwendeten * - 5 - 3-Isononyloxypropyl-ammonium-methylphosphonat wirkt 3--Isononyloxypropyl-ammonium-ethylphosphonat einen starken keimungshemmenden Effekt aus, der durch Anwendung von Metallionen nicht auspariert werden kann.
5 Dementsprechend wurde es gefunden, dass eine günstige Beizwirkung auch bei einer höheren Wirkstoffkonzentration versichert werden kann, wenn man in dem erfindungsmässen Mittel Metallionen /vorzugsweise Magnesium- oder Zinkionen/ neben dem Wirkstoff anwendet 10 /Beispiel 13/. Die erfindungsmässen Mittel können Metallionen, bevorzugt Magnesium- oder Zinkionen in einer Menge von 2 bis 10 Massen%, vorzugsweise in einer Menge von 2 bis 5 Ma.ssen% enthalten.
Weiterhin betrifft die Erfindung ein Behandlungs-15 verfahren zur Beizung von Samen, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass die Samen mit einem Mittel behandelt werden, dass 3-Isononyloxypropyl-ammonium--methylphosphonat als Wirkstoff in einer Menge von 0,5 bis 3 Liter Wirkstoff/Tonne, bzw. 0,5 bis 3 kg Wirk-20 Stoff/Tonne, gegebenenfalls ein Metallion in einer Menge : von 2 bis 10 Massen% und festes oder flüssiger Träger material sowie gegebenenfalls andere Hilfsstoffe in einer bis zum 100 Massen% ergänzenden Menge enthält.
Eine andere Ausführungsform der Erfindung ! 25 besteht darin, dass man die Samen getrennt mit dem ' 3-Isononyloxypropyl-ammonium-methylphosphonat enthaltenden | Mittel und mit dem das Metallion enthaltenden Mittel in ' Kontakt bringt, wobei dass 3-Isononyloxypropyl-ammonium- j -methylphosphonat enthaltende Mittel in einer Menge von | 30 0,5 bis 3 Liter Wirkstoff/Tonne, bzw. 0,5 bis 3 kg Wirk- i stoff/Tonne und das Metallion enthaltende Mittel in einer i .
i Menge von 0,001 bis 0,3 kg/Tonne verwendet werden.
j i j ! 9 4 - 6 -
Vor der praktischen Anwendung kann /können/ der /die/ erfindungsmässige/n/ Wirkstoff/e/ unter Anwendung fester oder flüssiger Trägermaterialien und gegebenenfalls anderer Hilfsstoffe, vorzugsweise oberflächen-5 aktiver Substanzen und Haftmittel in ein Mittel überführt werden.
Als Trägermaterialien kommen organische oder mineralische, natürliche oder synthetische Stoffe in Frage, die die Adsorption des Wirkstoffes auf den Samen, 10 bzw. seiner Adsorption in den Samen befördern /z. B. Wasser, Methanol, Wachse, Harze usw./.
Als oberflächenaktive Substanzen können ionische oder nichtionische Emulgier-, Dispergier- oder Netzmittel, vorzugsweise Alkylaryl-polyglykolether, 15 Fettsäure-polyglykol-ester, Ligninsulfonsäuresalze, als Haftmittel z.B. teilweise hydrolysiertes Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol, Carboxymethylcellulose und Gummiarabikum verwendet werden.
Die erfindungsmässen Mittel können als wasser-20 lösliche Konzentrate /WSC/, emulgierbare Konzentrate /EC/, Lösungen und benetzbare Pulver /WP/ formuliert werden.
Die weiteren Einzelheiten der Erfindung gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor, die aber die Erfindung nicht beschränken. In den Beispielen wird 25 3-Isononyloxypropyl-ammonium-methylphosphonat als "BF-51", 3-Isononyloxypropyl-ammonium-ethylphosphonat als "BF-52" bezeichnet. Zum Vergleich diente das Aluminium-ethyl--phosphonat enthaltende Mittel Aliette 70 WP.
Der Wirkstoff von Quinolate-V-4-X ist das Kupfer-30 komplex von 8-Hydroxychinolin.
Buvisild K ist ein Mittel, das in der ungarischen Auslegeschrift Nr. BU-902 beschrieben ist.
η - 7 - λ
Beispiel 1 5 175 g Polyvinylalkohol von einer Moiraasse 20000 bis 30000 werden in 825 ml Wasser bei 35-40 C gelöst. Nach Abkühlung werden 50 ml Methanol zugegeben und unter ständigem Rühren werden 264 g BF-51 beigemischt. Das so erhaltene Mittel enthält 20 Massen% Wirkstoff.
10
Beispiel 2 240 g teilweise /zu etwa 70 %/ hydrolysiertes Polyvinylacetat werden in 950 ml warmem Methanol gelöst, 15 dann mit 264 g BF-51 gemischt. Das so erhaltene Mittel enthält 20 Massen% Wirkstoff.
Beispiel 3 200 g Gummiarabikum werden in 800 ml warmem 20 Wasser gelöst, 0,5 g Natriumbenzoat wird zugegeben, dann wird die noch warme Lösung filtriert. Zu der filtrierten und abgekühlten Lösung werden 50 ml Methanol und 264 g BF-51 gegeben. Im weiteren wird das Beispiel 1 gefolgt. Dass so erhaltene Mittel enthält 20 Massen% Wirkstoff.
25
Beispiel 4 . 90 Massen% BF-51, 5 Massen% Emuisogen N090 /Alkylaryl-polyglykol-ether; Hoechst AG/ Emulgiermittel und 5 Massen% Methanol werden gründlich zusammengemischt.
; 30 Es wird eine 90 WSC Formulierung gewonnen.
»
Beispiel 5 - 8 -
Ein benetzbares Pulver /WP/ wird in einer an sich bekannten Weise aus den folgenden Komponenten hergestellt : 5
Massen% BF-51 50
Ultrasil VN 3 /ein Silikat/ 42,5
Zinkacetat 5 10 Arkopal N080 /Nonylphenol-polyglykol- 2,5 1 -ether/
Beispiel 6
Ein benetzbares Pulver /WP/ wird aus den 15 folgenden Komponenten hergestellt:
Hassend ί BF-51 50 , Ultrasil VN 3 37,5 ; 20 Magnesiumsulphat 5 j Carboxymethylcellulose 5 ; Arkopal N 110 /Nonylphenol-poly- 2,5 ί glykol-ether/ 25 Beispiel 7
Ein emulgierbares Konzentrat /EC/ wird aus den folgenden Komponenten hergestellt;
Massen0/.
30 BF-51 60
Atlox 4857 B /das Gemisch eines 3 ionischen und eines nichtionischen Tensides/
Xylol 37 Λ - 9 -
Beispiel 8
Ein Lösung wird aus den folgenden Komponenten hergestellt :
Massen% 5 BF-51 50
Glycerin 50
Prüfung der Wirksamkeit 10 Methoden: a/ Vor Keimung in der Nässkammer wurden die Samen mit den PrüfSubstanzen gebeizt, dann wurden sie auf nassem Filterpapier keimen gelassen. Es 15 wurden das Keimungsprozent, die Länge der Wurzel und der Sprosse der Keimpflanzen sowie die Anzahl der Wurzel- und Sprossenverzweigungen bonitiert. Die Ergebnisse wurden mit der unbehandelten Kontrolle verglichen. In einer jeden Serie wurden 20 100 bis 200 Samen behandelt, wodurch eine statistische Bewärtung ermöglicht wurde.
b/ Die mit den Prüfsubtanzen behandelten Samen wurden in Zuchttöpfen ausgesät /in vier Repetitionen, 10 bis 15 Samen in einer jeden 25 Repetition/, und nach Behandlung wurden die
Sprossenhöhe, das Grüngewicht und das Keimungsprozent bonitiert. Die Ergebnisse wurden mit der unbehandelten Kontrolle verglichen.
c/ Die Samen wurden in den die entsprechenden 30 Konzentrationen des Beizmittels enthaltenden Lösungen getränkt. Nach der Trocknung der Oberfläche wurden die Samen in Zuchttöpfen ausgesät.
4 - 10 -
Die Ergebnisse wurden mit der unbehandelten Kontrolle verglichen.
d/ Samen, die bis zu einem bekannten Grade infiziert waren, wurden in Lösungen getränkt, die den Wirkr 5 Stoff in verschiedenen Konzentrationen enthielten.
Je 20 gebeizte Samen wurden /in 5 Repetitionen/ in einer Petri-Schale auf einer Papavisas-Nähr-bodenplatte gelegt und die Anzahl der infizierten Samen wurde nach einer einwöchigen Inkubation 10 bonitiert.
e/ Behandlung von Winterweizensamen im Feldexperiment: Vor der Behandlung mit dem Beizmittel wurde das , Saatgut durch Steinbrandsporen infiziert. Die zur
Infektion nötige Menge der Sporen wurde aus der 15 Weizenernte des vorigen Jahres durch Zermalmen der
!T
Ähren gesammelt.
Die Samen wurden in einer Mischtrommel durch Rotation 5 x 10 Minuten lang infiziert.
Nach der Infizierung wurde die Nassbeizung in 20 einer Rotadest Trommel durch Rotation 5 x 10 Minuten lang unter Zugabe verschiedener Konzentrationen von BF-51 und 20 ml/kg Wasser ausgeführt. Nach Aussäen der Samen wurden das Aufgehen, die Pflanzenhöhe, Häupteln, Grüngewicht, bzw. der Infektions-25 grad der Uhren bonitiert.
f/ Behandlung von Maissamen in Feldexperiment:
Das Saatgut wurde nass in einer Rotadest Trommel durch Rotation 5 x 10 Minuten lang unter Zugabe verschiedener Konzentrationen von BF-51 und 30 20 ml/kg Wasser ausgeführt. Nach Aussäen der Samen wurden das Aufgehen, die Pflanzenhöhe, Häupteln, Grüngewicht, bzw. die Erntenmenge bonitiert.
Beispiel 9 - 11 -
Die Wirkung des Mittels gemäss Beispiel 4 auf die Keimung des Winterweizens /Methode a/ /.
Die Ergebnisse sind in der Tabelle I angegeben.
5
Tabelle I
10 Keimung in % Keimung in
Behandlung Dose aus 4x100 Samen Durchschnitts% 12 3 4
Unbehandelt - ‘ 91 92 95 90 93 15 Quinolate-V-4-K 2 kg/Tonne 90 91 98 95 91 BF-51 90 WSC 1 Liter/Tonne 95 93 94 94 94 BF-51 90 WSC 2 Liter/Tonne 88 91 92 98 90 BF-51 90 WSC 4 Liter/Tonne 42 46 48 44 45 : BF-52 90 WSC 1 Liter/Tonne 0 0 0 0 0 20 - i ! > ' Beispiel 10 I Die Wirkung des Mittels gemäss Beispiel 4 auf die ! | 25 Keimung des Maises /Methode a/ /.
Ï Die Ergebnisse sind in der Tabelle II angegeben.
I< i h r ü - 12 -
Tabelle II
Keimung in % Keimung 5 Behandlung Dose aus 4x100 Samen in^ch- 12 3 4
Unbehandelt - 92 91 90 94 94
Buvisild K 2 Liter/Tonne 95 96 97 96 96 10 BF-51 90 WSC 1 Liter/Tonne 95 94 96 95 95 BF-51 90 WSC 2 Liter/Tonne 95 96 96 97 96 BF-51 90 WSC 4 Liter/Tonne 50 53 54 51 52 15
Beispiel 11
Der Verlauf des Aufgehens und Entwicklung des Winterweizens in einem Feld-Beizungsexperiment /Methode e/ /.
20 Die Ergebnisse sind in der Tabelle III angegeben.
Tabelle III
| 25 ......................
i Pflanzenanzahl Häupteln Durch-
Behandlung Dose Stücke/ 2 m Sprosse/ schnitts- ! /Pflanze höhe ! cm | __......... --- . η | 12/1982 22/03/1983 22/03 26/04 30
Unbehandelt - 126,3 2,5 9,1 28,5
Quinolate-V-4-X 2 kg/Tonne 134,3 3,0 11,7 32,5 BF-51 90 WSC 1 Liter/Tonne 130,3 3,0 12,0 32,3 BF-51 90 WSC 2 Liter/Tonne 136,0 3,0 11,9 32,4 BF-51 90 WSC 4 Liter/Tonne 124,0 3,0 9,9 32,2 - 13 -
Beispiel 12
Der Verlauf des Aufgehens und Entwicklung des Maises in einem Feld-Beizungsexperiment /Methode f/ /.
Die Ergebnisse sind in Tabelle IV angegeben.
5
Tabelle IV
Anzahl der aus Durch- Kolben-200 Samen auf- Schnitts- mais Behandlung Dose gegangenen höhe
Pflanzen cm 02/05/1983 25/05/1983 kg/25 m2 15 Unbehandelt - 156,0 22,02 16,0
Buvisild K 2 kg/Tonne 171 »3 22,01 19,3 BF-51 90 WSC 1 Liter/Tonne 166,0 21,90 18,0 BF-51 90 WSC 2 Liter/Tonne 169,3 22,01- 20,0 BF-51 90 WSC 4 Liter/Tonne 139,3 22,04 16,3 20 ----—
Beispiel 13
Der Gesamteffekt von BF-51 und Magnesiumsulphat auf 25 die Keimung der Weizenkörner /Methode b/ /.
Die Ergebnisse sind in der Tabelle V angegeben.
j - 14 -
Tabelle V
Keimung Sprossen- Grün- 5 in % länge in gewicht
Behandlung Dose % der in % der
Kontrolle Kontrolle
Unbehandelt - 66 10 BF-51 90 WSC 3 Liter/Tonne 61 125 146 BF-51 90 WSC 4 Liter/Tonne 46 122 93 BF-51 90 WSC 5 Liter/Tonne 44 108 114 15 BF-51 90 WSC + 1 Massen% MgSO^ 3 Liter/Tonne 66 126 151 BF-51 90 WSC + 4 Liter/Tonne 60 126 139 1 Massen% MgSO^ 20 BF-51 90 WSC + 5 Liter/Tonne 55 120 123 1 Massen% MgSO^ j. 25 MgS04 1 % 80 138 192 i ! Aus den Angaben der Tabelle V ist es sichtbar, dass ! der keimungshemmende Effekt von BF-51, das in einer höheren 30 Dose, als die für die Beizung vorgeschlagene Dose angewandt wurde, wurde durch die Anwesenheit von Magnesiumionen um etwa 10 bis 15% vermindert.
% - 15 -
Beispiel 14
Die Wasseraufnahme der gebeizten Samen
Die Wasseraufnahme der Samen wurde gemessen, indem 5 die auf nassem Filterpapier keimenden Weizenkörner in bestimmten Zeitpunkten, nach Trocknung eine halbe Minute lang durch ein Haartrockengerät, wodurch die Feuchtigkeit von der Oberfläche der Körner abgetrocknet wurde, abgewogen wurden. Die Gewichtserhöhung wies die Wasseraufnahme 10 der Körner an. Dieses Experiment ist in der Abbildung 1 veranschaulicht.
Beispiel 15 15 Durch Rhyzoctonia solani infizierte Paprikasamen wurden nach der Methode c/ behandelt, in Zuchttöpfen ausgesät, und dann wurden die Pflanzen unter einem Folienzelt gezüchtet /Methode b/ /. Die Wirksamkeit gegen Rhyzoctonia wurde in der zweiblättrigen oder dreiblättrigen Phase 20 aufgrund der Stammesanzahl, bzw. der erscheinenden Symptome bonitiert.
- 16 - *
Tabelle VI
Infektion durch Anzahl der Behandlung Keimung Rhyzoctonia in % auspflanz- in % baren Pflanzen c in % der aus gesäten Samen
Unbehandelte 48 18 38
Kontrolle 10 BF-51 90 WSC 66 0 66 500 ppm BF-51 90 WSC 48 0 48 1000 ppm 15 BF-51 90 WSC 58 0 58 2000 ppm 20 Beispiel 16
Die Wirkung von BF-51 90 WSC und von Aliette 70 WP gegen Fusarium-Arten
Die Untersuchungen wurden gemäss der Methode d/ ausgeführt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle VII ange-25 geben.
- 17 -
Tabelle VII
Dose Der Grad der Infektion 5 Behandlung der Fusarium-Arten kg/Tonne % %
Unbehandelt - 12,0 5,0
Aliette 70 WP A 11,0 6,0 10 BF-51 90 WSC 1 13,0 0,0 BF-51 90 WSC 2 8,0 0,0 BF-51 90 WSC A 5,0 0,0 15
Beispiel 17
Die Beizung von durch Tilletia-Arten infizierten Weizenkörnern mit BF-51 90 WSC /Methode e/ /
Die Ergebnisse sind in der Tabelle ¥111 angegeben.
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Claims (6)
1. Beizmittel, dadurch gekennzeichnet , dass es 3-Isononyloxypropyl-ammonium--methylphosphonat als Wirkstoff in einer Menge von 20 bis 10 95 Massen%, gegebenenfalls ein Metallion, vorzugsweise Magnesium- oder Zinkion in einer Menge von 2 bis 10 Massen0/ und festes oder flüssiges Trägermaterial, sowie gegebenenfalls andere Hilfsstoffe, vorzugsweise eine oberflächenaktive Substanz und/oder ein Haftmittel in einer 15 bis zum 100 Massen0/, ergänzenden Menge enthält.
2. Beizmittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass es
3-Isononyloxy-propyl-ammonium-methylphosphonat in einer Menge von
90 Massen0/ enthält. ! 20 3. Beizmittel gemäss Anspruch 1, dadurch . gekennzeichnet, dass es Alkylaryl-poly- glykol-ether als oberflächenaktive Substanz enthält.
4. Beizmittel gemäss Anspruch 1, dadurch j gekennzeichnet, dass es teilweise i 25 hydrolysiertes Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol oder i i ΐ A 3474-1132 SZÖ i - 2 - Carboxymethylcellulose als Haftmittel enthält.
5. Beizmittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass es Methanol als flüssiges Trägermaterial enthält.
5 Patentansprüche
6. Behandlungsverfahren zur Beizung von Samen, dadurch gekennzeichnet, dass die Samen in einer Menge von 0,5 bis 3 Liter Wirkstoff /Tonne oder 0,5 bis 3 kg Wirkstoff/Tonne mit einem Mittel gemäss Anspruch 1 behandelt werden, gegebenenfalls 10 in der Weise, dass die Samen mit dem 3-Isononyloxy-propyl-ammonium-methylphosphonat enthaltenden Mittel . und mit dem Metallion enthaltenden Mittel getrennt in Kontakt gebracht werden, wobei das 3-Isononyloxypropyl--ammonium-methylphosphonat enthaltende Mittel in einer 15 Menge von 0,5 bis 3 Liter Wirkstoff/Tonne oder 0,5 bis 3 kg Wirkstoff/Tonne, und das Metallion enthaltende Mittel in einer Menge von 0,001 bis 3 kg/Tonne verwendet werden. i ' | * ! ;
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