LU83530A1 - Pharmazeutischer ansatz mit antiphlogistischer,antipyretischer und analgetischer wirkung - Google Patents
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Description
i - 2 -
Pharmazeutischer Ansatz mit antiphlogistischer, antipyretischer und analgetischer Wirkung.
Die Erfindung betrifft pharmazeutische Ansätze mit antiphlogistischer, antipyretischer und analgetischer Wirkung. Insbesondere betrifft die Erfindung Ansätze, deren aktiver Bestandteil Imidazolsalicylat der chemischen Formel (I) ist —j[ kJ ' y H2 CI)
Die Verbindung mit der Formel (I) ist an sich bekannt, aber die pharmakologische Wirksamkeit dieser Verbindung ist noch nicht beschrieben worden, überraschenderweise konnte festgestellt werden, daß die Verbindung sehr deutliche antiphlogistische, antipyretische und analgetische Wirkungen entwickelt.
Mehrere antiphlogistische wirksame pharmakologische Ansätze mit Derivaten von Salicylsäure sind bekannt. Diese Ansätze haben den Nachteil, daß sie bei Mensch und Tier, vor allem bei wiederholter Verabreichung, gastroenteritische Störungen hervorrufen, die ihre Anwendung in der Therapie natürlich
A
- 3 - erheblich beeinträchtigen. Diese Nebenwirkung scheint mit dem Mechanismus der antiphlogistischen Wirksamkeit zusammenzuhängen .
Es hat sich nun gezeigt, daß Imidazolsalicylat nach Formel (I) die gleiche, oben angegeben Wirkung hat, aber nicht die störenden gastroenteritischen Nebenwirkungen zeigt.
Damit ist eine deutliche und erhebliche therapeutische Verbesserung gegenüber den bekannten pharmazeutischen Ansätzen erreicht. Darüber hinaus sind die verschiedenen pharmakotoxikologischen Eigenschaften der Verbindung nach Formel (I) vorteilhafter im Vergleich zu denen von Salicyl-säure und Imidazol bei deren getrennter Verabreichung.
Im einzelnen besitzt Imidazolsalicylat eine stärkere antiphlogistische Wirkung und eine bessere Verträglichkeit im gastroenteritischen Bereich im Vergleich zu Salicylsäure und zu Salzen der Salicylsäuren mit anorganischen Kationen.
Aus den hierunter angegebenen Werten ergibt sich, daß die Eigenschaften der Verbindung nach Formel (I) mit Vorteil zur Herstellung von pharmazeutischen Ansätzen benutzt werden können, die bei aller. Verabreichungsformen einschließlich der äußerlichen Anwendung eingesetzt werden können.
j i - 4 - j * kaltem Methanol und Äther gewaschen.
Die erhaltene Materialmenge beläuft sich auf 150 g nassen Produkts. Das Produkt wird aus einem Gemisch von Methanol und Äther rekristallisiert und ergibt 110 g Material.
- Weitere 69 g kristallinen Materials werden aus der Mutter lauge durch Eindampfen und Kristallisation aus Methanol und Äther gewonnen.
Analysenwerte:
| Schmelzpunkt: 123 bis 124° C
I Elementaranalyse:
Theorie (%) gefunden (%) | C 58,25 57,90 ' H 4,89 4,98 N 13,58 13,80 UV-Absorptionsspektrum: \ max - 300 nm e]* = 182,5 i cm
Wasserlöslichkeit: ^ 100 mg/cm^ ί 1 Aus dem Ultrarotspektrum ergibt sich nachstehende Struktur: I COO“ ?2 + 6" ώ
Pharmakotoxikologlsche Eigenschaften : (a) akute Toxizität:
Imidazolsalicylat wird nachstehend durch die Abkürzung SZ
- 5 - gekennzeichnet. Die DLtj0 bei Mausen nach einer einzigen oralen Verabreichung beträgt bei Tieren beiderlei Geschlechts 1109 mg/kg Körpergewicht. Die DL5o von Natrium-salicylat beträgt 1600 mg/kg und die von Imidazol 880 mg/kg. Die akute Toxizität von SZ liegt demnach zwischen den Werten des Natriumsalicylats und des Imidazols und liegt näher an der DL,-0 von Acetylsalicylsäure.
Nach dem Schrifttum (Arrigoni Mertelli E., Aspects of the Pharmacology of Inflammation, Tamburini Ed.- 1973, S. 127) beträgt die DL,-0 von oral verabreichter Acetylsalicylsäure bei der gleichen Tierart 1050 mg/kg Körpergewicht.
(b) subakute Toxizität:
Die subakute Toxizität wurde an Wistar-Ratten während der Wachstumsphase durch tägliche Verabreichung von Dosen von 50, 100 und 200 mg/kg getestet, wobei an jedem Wochentag die Substanz Gruppen von jeweils zehn Tieren mit dem Magenrohr eingegeben wurden.
Folgende Parameter wurden verfolgt: das Verhalten, das Körpergewicht, die wichtigsten biochemischen und klinischen Werte, und bei Versuchsende der makroskopische und mikroskopische Zustand der Tiere. Bei allen Gruppen verlief das Wachstum normal, und biochemische und morphologische Veränderungen waren nicht festzustellen. Bel einigen Tieren jeder der Gruppen, die die höchste Dosierung erhielten, wurde eine Abnahme der Kraft festgestellt, die für das Greifen von Gegenständen notwendig war.
Es ist insbesondere darauf hinzuweisen, daß Störungen in Form von Geschwüren und Blutungen im Bereich der Verdauungsschleimhaut nicht in Erscheinung traten.
h . * - 6 - j I Es ist daher erlaubt, den Schluß zu ziehen, daß Dosierun gen im Bereich von 1/10 der DL,-0 bei wiederholter Verabreichung nicht toxisch sind.
i [ j (c) analgetische Wirkung:
Die analgetische Wirkung ist anhand des Tests von Writhing mit Phenylchinon in Muskeln nach der Methode von E. Siegmun ua (Proc. Soc. Experimental Biol. Med., 95.' 729, 1957) bei SZ-Dosierungen zwischen 50 und 300 mg/kg oral untersucht worden. Eine Einzeldosis SZ von 205 mg/kg oral hat zu einer Reaktionshemmung in Höhe von 46 % geführt, und die äquimolare Dosis von Imidazol hat keinerlei Wirkung erkennen lassen.
Bei diesem Test ist die Wirkung von SZ geringer als die Wirkung von Acetylsalicylsäure, die unter den gleichen Versuchsbedingungen zu den folgenden Ergebnissen führte: 50 mg/kg oral Hemmung: 52 % 100 mg/kg oral . Hemmung: 94 %
Indomethacin 5 mg/kg oral Hemmung: 92 %
Ausgehend von Schrifttumsdaten variiert in dem Writhing-Test die DE50 von Acetylsalicylsäure in Abhängigkeit von dem störenden Agens zwischen 18 und 90 mg/kg oral, und die von Imidazol variiert zwischen 23 und 120 mg/kg oral nach dem Bericht von P. Parellada ua (Pharmacology 10, 161, 1973).
(d) antiphlogistische Wirkung: »
Die antiphlogistische Wirkung von SZ ist nach dem Carrageen ä Test an Ratten nach der Methode von C.A. Winter (Prox. Soc.
1 .v~\ i - 7 -
Exp. Biol. III/ 544, 1962) und an dem Granulom von Baum-wollstückchen an Ratten nach C.A. Winter ua (J. Pharmacol. exper. ther. 141, 369, 1963) untersucht worden.
Die Wirkung zeigt sich bei einer Dosierung zwischen 50 und 200 mg/kg oral.
Bei dem durch Carrageen verursachten ödem, bei welchem Test die Substanz die stärkste Wirkung entwickelt, ist die DE^q 150 mg/kg oral (L.F. 50-200). Andererseits ist Imidazol in einer Dosierung zwischen 33 und 99 mg/kg oral ohne Wirkung, und Natriumsalicylat hat eine DE5Q von etwa 240 mg/kg oral. Bei diesem Test zeigte die von uns in einer Dosis von 50 bis 200 mg/kg oral getestete Acetylsalicylsäure eine Hemmung von 50 bis 80 %.
Die antiphlogistische Wirkung der Substanz liegt somit im Bereich der Aktivität von Acetylsalicylsäure und übersteigt die Wirkung von Natriumsalicylat.
(e) antipyretische Wirkung:
Die antipyretische Wirkung von SZ wurde an der Untersuchung der Hyperthermie durch Bierhefe nach J. Eagle (Pharmacol·. exper. ther. j)9, 450 1950) an Ratten gezeigt. Diese Wirkung war am größten, d.h. sie gab einen vollständigen Schutz gegen Fieber, bei einer Dosierung von 100 mg/kg oral. Bei höheren Dosen, d.h. bei 200 bis 300 mg/kg oral entstand leichte Hyperthermie.
Bei diesem Test hat Acetylsalicylsäure eine Wirkung entsprechend einer Dosis von 200 mg/kg oral gezeigt. Imidazol i» einer Dosis von 68 mg, was 260 mg SZ gleichwertig ist, hat sich unwirksam gezeigt. Aufgrund von Schrifttumsergebnissen (puig Parallado, aaO) ergibt sich eindeutig, daß h ί
J
- ! - 8 “ j I Imidazol eine anti-Hyperthermie-Wirkung bei einer Dosierung | von mindestens 200 mg/kg oral zeigt.
i j
Die antipyretische Wirkung der Substanz SZ ist somit höher j als diejenige von Acetylsalicylsäure.
: S» (f) Spezifizität der antithermischen, antiphlogistischen und analgetischen Wirkung: *
Die Verbindung SZ in der Dosierung, die zur Ausübung einer antipyretischen, antiphlogistischen und analgetischen Wirkung erforderlich ist, beeinflußt weder Verhalten, noch motorische oder vegetative Funktionen des untersuchten Tiers. Erst bei einer Dosis von 200 mg/kg oral ist eine Zunahme der Spontanbeweglichkeit festzustellen.
j (g) ulcerogene Wirkung: Während der Subakut-Behandlung mit Dosen von 50, 100, 200 mg^ j kg oral je Tag, fortgesetzt während einer Zeitspanne von fünf Wochen bei normal gefütterten Ratten, ließen sich keine Symptome einer ulcerativen Gastritis mit Blutungen feststellen, ebensowenig Symptome von Gastroduodenal-Ge-schwüren.
S ' Bei dem Versuch, ulcerative Gastritis mit Blutungen durch ausgedehntes Fasten (4 g bei Raumtemperatur) im letzten Zeitabschnitt der subakuten Behandlung während insgesamt 17 Tagen mit 200 mg/kg oral hervorzurufen, hat sich die ulcerogene Wirkung hinsichtlich der Zahl der Magengeschwüre, der Gesamtzahl der Geschwüre und der Zahl der blutenden Geschwüre an den nichtbehandelten Kontrollen als deutlich niedriger erwiesen als diejenige, die sich bei einer äqui-molaren Dosis Natriumsalicylat oder Aspirin einstellte.
h - 9 - (h) Wirkung auf Biosynthese von Prostaglandin:
Die Wirkung der Substanz SZ wurde verglichen mit derjenigen von Natriumsalicylat, Imidazol und Indomethacin nach der Methode von Y.R. Vane, (Nature New Biol. 231, m 239, 1971).
Ein typischer Versuch zeigt, daß Natriumsalicylat in der ·»
Konzentration von 100 yug/ml den Vollzug der Biosynthese sowohl von Prostaglandin E als auch von Prostaglandin F verhindert. Indomethacin in einer Konzentration von 1 yj g/ml führt zu einer Hemmung von 30 bis 40 %. Imidazol in der Konzentration von 100 ^ug/ml stimuliert die Biosynthese von Prostaglandin E ohne die Synthese von Prostaglandin F herbeizuführen. Die Substanz SZ in einer Konzentration von 100 ^ug/ml beeinflußt weder die Synthese von Prostaglandin E noch die Synthese von Prostaglandin F.
(1) Tests auf genetische Mutation:
Bei einigen Tests auf genetische Mutation hat die Substanz SZ keinerlei mutagene Wirkung mit oder ohne Stoffwechselaktivierung entwickelt.
Zusammengefaßt läßt sich feststellen: Die Substanz SZ entwickelt eine spezifische antipyretische und antiphlogistische Wirkung, die der Wirkung der Acetylsalicylsäure gleichwertig ist, jedoch ist die ulcerogene Wirkung wie auch die Hemmwirkung gegenüber der Biosynthese von Prostaglandin wesentlich niedriger.
Die Substanz kann in Form von Tabletten, Kapseln, Pillen, in Lösung oder in Suspension mit inerten Trägern verabreicht werden.
!s\ m Μ -ΙΟ Ι ; ί
Eine geeignete Dosierung ist: i 1) oral (Tabletten oder Tropfen): a) Kinder: 4 bis 8 mg/kg, ein- bis viermal täglich b) Erwachsene: 250 bis 600 mg, ein- bis viermal täglich 2) intravenös:
Erwachsene: 500 mg, ein- bis zweimal täglich « 3) intramuskuläre Injektion: ' a) Kinder: 100 mg, ein- bis zweimal täglich b) Erwachsene: 300 mg, ein- bis viermal täglich 14) Suppositorien: a) Kinder: 250 mg, ein- bis zweimal täglich b) Erwachsene: 500 mg, ein- bis zweimal täglich
: I
11 ί Ι 5) äußerliche Anwendung: il Salbe mit 5, 10, 20 % aktiver Grundlage.
« { Î
Claims (4)
1. Pharmazeutischer Ansatz mit antiphlogistischer, antipyretischer und analgetischer Wirkung in Dosierungseinheiten, der als aktives Agens eine wirksame Menge Imidazolsalicylat enthält.
2. Pharmazeutischer Ansatz nach Anspruch 1 in Form von Tabletten oder Kapseln oder Pillen für die orale Verabreichung. « λ
3. Pharmazeutischer Ansatz nach Anspruch 1, in Form einer Lösung, die auf parenteralem Wege verabreicht werden kann,
4. Pharmazeutischer Ansatz nach Anspruch 1 in einer Aufmachung, die für die Verabreichung durch äußerliche Anwendung geeignet Û Am,
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