KR970707211A - 폴리암산 및 폴리암산을 폴리이미드벤즈옥사졸 필름으로 전환시키는 방법(Polyamic acids and methods to comvert polyamic acids into polyimidebenzoxazole films) - Google Patents

폴리암산 및 폴리암산을 폴리이미드벤즈옥사졸 필름으로 전환시키는 방법(Polyamic acids and methods to comvert polyamic acids into polyimidebenzoxazole films)

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Abstract

본 발명은 폴리암산 및 폴리이미드벤즈옥사졸 중합체로 전환시키는 방법에 관한 것이다. 폴리암산은, 25℃에서 N-메틸-피룰리디논 중의 0.2g/dL에서 측정한 고유점도가 2.0dL/g을 초과하는 폴리암산을 형성하기에 충분한 조건하에서 이무수물을 디아미노벤즈옥시졸과 반응시킴으로써 제조된다. 폴리암산은 열적방법 및 화학적 방법을 사용하여 필름, 섬유 및 피막의 형태로 폴리이미드벤즈옥사졸로 전환된다.

Description

폴리암산 및 폴리암산을 폴리이미드벤즈옥사졸 필름으로 전환시키는 방법(Polyamic acids and methods to convert polyamic acids into polyimidebenzoxazole films)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (29)

  1. 다음 화학식(Ⅰ)의 이무수물과 다음 화학학(2) 내지 화학식(5)의 디아미노벤즈옥사졸 중의 하나와의 중합된 형태의 반응 생성물을 포함하는, 25℃에서 N-메틸피룰리디는 중의 0.2g.dL에서 측정한, 고유점도가 2.0dL/g을 초고하는 폴리암산.
    상기 화학식(1) 내지 화학식(5)에서, Ar, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar5, Ar6, Ar7, Ar8, Ar9, Ar10및 Ar11은 방향족 그룹 또는 피리딘 그룹일 수 있으며, 단, Ar6, Ar5및 Ar6이 모두인 경우, Ar은 화학식또는(여기서, Y는 단일 공유결합, -C-,-CH2-, -S-, -CO-, -SO2-, -C(CH3)2)- 또는 -C(CF3)2-이고, X 및 X1은 수소원자, 알킬 그룹, 알콕시 그룹 또는 할로겐 원자 또는 그룹이다)의 그룹이 아니며, Ar1이이고 Ar2와 Ar3이 둘다인 경우 Ar은가 아니다.
  2. 제1항에 있어서, 25℃에서 N-메틸피롤리디는 중의 0.2g/dL에서 측정한 고유 점도가 3dL/g을 초과하는 폴리암산.
  3. 제1항에 있어서, 25℃에서 N-메틸피롤리디는 중의 0.2g/dL에서 측정한 고유 점도가 5dL/g을 초과하는 폴리암산.
  4. 제1항에 있어서, 25℃에서 N-메틸피롤리디는 중의 0.2g/dL에서 측정한 고유 점도가 6dL/g을 초과하는 폴리암산.
  5. 제1항에 있어서, 이무수물이 4.4'-옥시프탈산 무수물, 피로멜리트산 이무수물, 2,2-비스-(3,4-디카볼시페닐)헥사플루오로프로판 이무수물, 3,3', 4,4'-비페닐테트라카복실산 이무수물 및 3,3'4,4'-디페닐설폰테트라카볼실산 이무수물 및 3,3', 4,4'-벤조페논테트라카복실산 이무수물 그룹으로부터 선택되는 폴리암산.
  6. 제1항에 있어서, 디아미노벤즈옥사졸이 2,6-(4,4'-디아미노디페닐)벤조(1,2-d;5,4-d']비스옥사졸, 5-아미노-2-(p-아미노페닐)벤즈옥사졸, 5-아미노-2-(m-아미노페닐)벤즈옥사졸, 4,4'-디페닐에테르-2,2'-비스(5-아미노벤즈옥사졸), 2,2'-p-페닐렌비스(5-아미노벤즈옥사졸) 및 2,2-비스(4-페닐)헥사플루오로프로핀-2,2'-비스(5-아미노벤즈옥사졸) 그룹으로부터 선택되는 폴리암산.
  7. 벌크 용액 점도가 500,000cP 이하인, 유기 액체 중의 제1항의 폴리암산의 용액.
  8. 이무수물과 디아미노벤즈옥사졸을 유기 액체 반응 매질에 용해시키고, 생성된 혼합물을 -40 내지 150℃의 온도에서 유지시킴으로써 제1항의 폴리암산을 제조하는 방법.
  9. 제8항에 있어서, 온도가 0 내지 50℃에서 유지되는 방법.
  10. 제8항에 있어서, 반응 매질이 비벤즈옥사졸 함유 디아민을 추가로 포함하는 방법.
  11. 제10항에 있어서, 비벤즈옥사졸 함유 디아민이 1.4-페닐렌디아민 또는 4,4'-옥시디아닐린 또는 3,4'-옥시디아닐린인 방법.
  12. 제8항에 있어서, 반응 혼합물이 연쇄 정지제를 추가로 포함하는 방법.
  13. 제12항에 있어서, 연쇄 정지제가 말레산 무수물, 2,3-디메틸말레산 무수물, 나드산 무수물, 프탈산 무수물, 아닐린 또는 4-아미노벤조사이클로부텐인 방법.
  14. 용매를 전부 또는 일부 제거한 다음, 폴리암산을 160 내지 240℃의 아미드화 온도에 노출시켜 폴리암사산의 전부 또는 일부를 폴리이미드벤즈옥사졸로 전환시킴을 포함하여, 제1항의 폴리암산과 유기 액체 용매의 용액으로부터 폴리아미드벤즈옥사졸을 제조하는 방법.
  15. 폴리암산 용액을 50 내지 130℃의 휘발 온도로 가열하여 용매를 전부 또는 일부 제거하고, 이어서 160 내지 280℃의 이미드와 온도로 가열함을 포함하여, 제1항의 폴리암산과 유기 액체 용매의 용액으로부터 폴리이미드벤즈옥사졸을 제조하는 방법.
  16. 제15항에 있어서, 폴리암산 용액을 5 내지 90분 동안 휘발 온도에서 가열한 후, 5 내지 120분 동안 이미드화 온도에서 가열하는 방법.
  17. 제16항에 있어서, 이미드화 생성물을 250 내지 600℃의 온도 내지 폴리이미드벤즈옥사졸의 유리진이온도미만으로 가열함을 추가로 포함하는 방법.
  18. 유기 액체 중의 25℃에서 N-메틸피룰리디논 중의 0.2g/dL에서 측정한 고유점도가 2.0dL
    /g을 초과하는 폴리암산(여기서, 폴리암산은 다음 화학식(1)의 이무수물과 다음 화학식(2) 내지 화학식(5)의 디아미노벤즈옥사졸 중의 하나와의 중합된 형태의 반응 생성물이다)의 용액을 제조하고, 요매를 전부 또는 일부 제거한 다음, 포리암산을 160 내지 240℃의 아미드와 온도에 노출시켜 폴리암산의 전부 또는 일부를 폴리이미드벤즈옥사졸로 전환시키고, 250 내지 325℃의 어닐링 온도에 이어 어닐링 온도보다 높은 250 내지 600℃의 열처리 온도에 노출(여기서, 어닐링 온도와 열처리 온도는 폴리이미드벤즈옥사졸의 유리전이온도보다 낮다) 시킴을 포함하여 폴리이미드벤즈옥사졸을 제조하는 방법.
    상기 화학식(1) 내지 화학식(5)에서, Ar, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar5, Ar6, Ar7, Ar8, Ar9, Ar10, Ar11은 방향족 그룹 또는 피리딘 그룹일 수 있다.
  19. 제18항에 있어서, 폴리암산을 응고시킴으로써 유기 액체를 부분적으로 게거하는 방법.
  20. 유기 액체 중의 제1항의 폴리암산의 용액을 지지체에 도포하고, 폴리암산으로부터 유기 액체를 전부 또는 일부 제거한 다음, 피복된 제품을 160 내지 240℃의 온도에 노출시킴으로써 폴리이미드벤즈옥사졸의 피막을 제조하는 방법.
  21. 폴리암산 용액의 액체 필름을 형성시키고, 폴리암산 용액으로부터 유기 액체를 전부 또는 일부 제거한 다음, 160 내지 240℃의 이미드와 온도에서 폴리암산을 가열하여 폴리암산의 전부 또는 일부를 폴리아미드벤즈옥사졸로 전환시키고, 이어서 250 내지 600℃로, 그러나 폴리이미드벤즈옥사졸의 유리전이온도 미만으로 가열함으로써 유기 액체 중의 폴리암산의 용액으로부터 폴리이미드벤즈옥사졸 필름을 제조하는 방법.
  22. 제21항에 있어서, 이미드화를 폐환을 용이하게 하거나 촉진시키는 물질 또는 물질의 혼합물의 존재하에 수행하는 방법.
  23. 제22항에 있어서, 폐환제가 폐환 활성을 촉진시키는 탈수제와 유기 염기와의 혼합물인 방법.
  24. 제21항에 있어서, 유기 액체가 용액으로부터 폴리암산을 응고시킴으로써 전부 또는 일부 제거되는 방법.
  25. a) (i) 2,2-비스-(3,4-디카르복시페닐)핵사플루오로프로판 이무수물 및 (ii) 5-아미노-2-(m-아미노페닐)벤즈옥사졸;5-아미노-2-(p-아미노페닐)벤즈옥사졸, 2,2-비스(4-페닐)-헥사플루오로프로판-2,2'-비스(5-아미노벤즈옥사졸) 또는 4,4'-디페닐에테르-2,2'-비스(5-아미노벤즈옥사졸);b) (i) 3,3', 4,4'-디페닐설폰테트라카볼실산 이무수물 및 (iii) 5-아미노-2-(m-아미노페닐)-벤즈옥사졸 또는 2,2-비스(4-페닐)헥사플루오로프로판-2,2'비스(5-아미노벤즈옥사졸)또는 c) 4,4'-옥시디프탈산 무수물 및 2,2-비스(4-페닐)헥사플루오로프로판-2,2'-비스(5-아미노벤즈옥사졸)의 중합된 형태의 반응 생성물인 폴리암산.
  26. 인장 모듈러스가 약 6GPa 이상인, 피로멜리트산 이무수물과 5-아미노-2-(p-아미노페닐)벤즈옥사졸, 2,6-(4,4'-디아미노디페닐)벤조[1,2-d;5,4-d']비스옥사졸 또는 2-2'-p-페닐렌-비스(5-아미노벤즈옥사졸)과의 중합된 형태의 폴리이미드벤즈옥사졸 필름.
  27. 2,2-비스-(3,4-디카르복시페닐)-헥사플루오로프로판 이무수물과 5-아미노-2-(m-아미노페닐) 벤즈옥사졸 또는 5-아미노-2-(p-아미노페닐)벤즈옥사졸과의 중합된 형태의 폴리이미드벤즈옥사졸 필름.
  28. 인장 강도가 약 3GPa 이상인, 3,3', 4,4'-비페닐테트라카복실산 이무수물과 5-아미노-2-(p-아미노페닐)-벤즈옥사졸 또는 2,6-(4,4'-디아미노디페닐)벤조[1,2-d;5,4-d']비스옥사졸과의 중합된 형태의 폴리이미드벤즈옥사졸 필름.
  29. 4,4'-옥시디프탈산 이무수물과 2,6-(4,4'-디아미노디페닐)벤조[1,2-d:5,4-d']비스옥사졸과의 중합된 형태의 폴리이미드벤즈옥사졸 필름.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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