KR970707124A - 비사이클릭 테트라하이드로 피라졸로피리딘 및 약제로서 이의 용도(bicyclic tetrahydro pyrazolopyridines and their use as medicaments) - Google Patents

비사이클릭 테트라하이드로 피라졸로피리딘 및 약제로서 이의 용도(bicyclic tetrahydro pyrazolopyridines and their use as medicaments)

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KR970707124A
KR970707124A KR1019970702557A KR19970702557A KR970707124A KR 970707124 A KR970707124 A KR 970707124A KR 1019970702557 A KR1019970702557 A KR 1019970702557A KR 19970702557 A KR19970702557 A KR 19970702557A KR 970707124 A KR970707124 A KR 970707124A
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Abstract

R1, R2, R3및 X가 상기 정의된 바와 같은 하기 화학식(Ⅰ)의 화합물. 화학식(Ⅰ)의 화합물 및 약학적으로 허용가능한 이이 염은 Ⅳ형 포스포디에스터라이제(PDE) 또는 종양 괴사 인자(TNF)의 생성을 억제하고, 천식, 관절염, 기관지염, 만성 기도 폐색 질환, 건선, 알레르기성 비염, 피부염 및 다른 염증성 질환, 및 AIDS, 패혈성 쇼크 및 TNF의 생성에 관련된 다른 질환을 치료하는데에 유용하다 :

Description

비사이클릭 테트라하이드로 피라졸로피리딘 및 약제로서 이의 용도(BICYCLIC TETRAHYDRO PYRAZOLOPYRIDINES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (6)

  1. 화학식(Ⅰ)의 화합물 및 약학적으로 허용가능한 이의 염 :
    상기 식에서, R1은 수소, (C1-C3)알킬, (C2-C3)알케닐, (C3-C5)사이클로알킬 또는 메틸렌(C3-C5)사이클로알킬이고, 이때 알킬 또는 알케닐 그룹은 각각 임의로 두개까지의 (C1-C2)알킬 또는 트리플루오로메틸 그룹 또는 세개까지의 할로겐으로 치환될 수 있고; X는 산소 또는 두개의 수소 원자이고; R2및 R3은 각각 독립적으로 수소; 할로겐 또는 시아노에 의해 임의로 치환되는 (C1-C14)알킬; (C1-C|14)알킬 술포닐; (C1-C14)알콕시; 나프탈릴; (C2-C7)알케닐; (C3-C|7)사이클로알킬; (C1-C4)알킬(C3-C7)사이클로알킬; (C3-C7)사이클로알킬(C1-C4)알킬; 산소, 황, SO2, 또는 R5가 수소 또는 (C1-C4)알킬인 NR5를 함유하는 (C4-C7)헤테로사이클릭 그룹; (C4-C7)헤테로사이클로알킬 그룹이 임의로 할로겐이나 (C1-C4)알킬로 치환될 수 있는, 하나 이상의 산소, 황, SO2, 또는 R5가 수소 또는 (C1-C4)알킬인 NR5를 함유하고, d가 0 또는 1이고, W가 (C1-C4)알킬, CO 또는 술포닐인 (C4-C7)헤테로사이클로알킬-(W)d; R10및 R11이 각각 독립적으로 수소 또는 (C1-C4)알킬인 CONR10R11; (C1-C5)알킬 카보닐; (C1-C5)알콕시 카보닐; (C1-C5)알킬 카보닐 (C1-C5)알킬; (C1-C|5)알콕시 카보닐 (C1-C5)알킬; (C1-C5)알콕시(C1-C5)알킬; R12및 R13이 각각 독립적으로 수소 또는 (C1-C5)알킬인 R12R123N(C1-C5)알킬; 하기 화학식(Ⅱ), 화학식(1), 화학식(2), 또는 화학식(3)으로 구성된 그룹에서 선택되고;
    상기 식에서, a는 0 내지 5의 정수이고; b 및 c는 0 또는 1이고; R4는 독립저긍로 수소, 하이드록시, (C1-C5)알킬, (C2-C5)알케닐, (C1-C5)알콕시, (C3-C6)사이클로알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸, CO2R6, CONR6,R7, NR|6,R7, CONHOH, CN, NO2또는 SO2NR6R7이고, 이때 R6및 R7은 각각 독립적으로 수소 또는 (C1-C4)알킬이고; Y는 임의로 2개까지의 (C1-C7)알킬 또는 (C3-C7)사이클로알킬 그룹으로 치환되는 (C1-C4)알킬, (C2-C5)알케닐 또는 (C2-C6)알케닐이고; Z는 산소, 황, CO, CO2또는 NR8이고, 이때 R8은 수소 또는 (C1-C4)알킬이고;
    상기 식에서, p는 1 내지 3의 정수이고, W는 하이드록시이고, R9는 (C1-CF3)알킬이고; 이때 상기 각각의 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 알콕시알킬 또는 헤테로사이클릭 그룹은 임의로 (C1-C2)알킬, 트리플루오로메틸 또는 할로겐으로 구성된 그룹의 1 내지 14개, 바람직하게는 1 내지 5개로 치환될 수 있고;
    여기서, m, n 및 p는 1 또는 2이고;
    여기서, Q는 하이드록시 또는 하기 화학식(4)의 그룹이고;
    단, R1이 에틸이고 R2가 4-메틸페닐일 경우, R3는 수소, 메틸, 페닐, 4-플루오로페닐 또는 2-피리딜일 수 없고, 단 R2가 4-메틸페닐이고 R3가 4-플루오로페닐일 경우, R1은 페닐, 메틸 또는 n-프로필일 수 없고, 단 R1이 에틸이고 R2가 페닐일 경우, R3는 4-클로로페닐, 4-플루오로페닐 또는 4-메틸페닐일 수 없고, 단 R1이 에틸이고 R2가 4-메톡시페닐일 경우, R3는 4-플루오로페닐일 수 없고, 단 W가 CO 또는 술포닐일 경우, d는 1이고; 단 R2및 R3가 모두 수소, (C1-C14)알킬, (C1-C14)알콕시, (C2-C7)알케닐, 산소, 황, SO2, 또는 R5가 수소 또는 (C1-C4)알킬인 NR5을 함유하는 (C4-C7)헤테로사이클릭 그룹, 화학식(Ⅱ) 또는 화학식(1)의 그룹으로 구성되는 그룹으로부터 독립적으로 선택될 수 없고;
    상기 식에서, a는 0 내지 5의 점수이고; b 및 c는 0 또는 1이고; R4는 수소, 하이드록시, (C1-C5)알킬, (C2-C5)알케닐, (C1-C|5)알콕시, (C3-C6)사이클로알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸, CO2R6, CONR6,R7, NR6R|7, NO2또는 SO2NR6R7이고, 이때 R6및 R7은 각각 독립적으로 수소 또는 (C1-C4)알킬이고; Z는 산소, 황, SO2또는 SO2또는 R8이고; Y는 임의로 두개까지의 (C1-C7)알킬 또는 (C3-C7)사이클로알킬 그룹으로치환되는 (C1-C5)알킬렌 또는 (C2-C6)알케닐니고;
    상기 식에서, p는 1 내지 3의 정수이고, W는 옥소 또는 하이드록시이고, R9는 (C1-C3)알킬이고; 이때 상기 각각의 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 알콕시알킬 또는 헤테로사이클릭 그룹은 임의로 (C1-C2)알킬, 트리플루오로메틸 또는 할로겐으로 구성된 그룹의 1 내지 14개, 바람직하게는 1 내지 5개로 치환될 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 (C1-C3)알킬이고 R3가 (C3-C|7)사이클로알킬, SO2을 함유하는 (C4-C7)헤테로사이클릭 그룹 또는 하기 화학식(Ⅲ)의 그룹인 화합물 :
    여기서, a는 1 내지 5의 정수이고, R4는 독립적으로 수소, 하이드록시, (C1-C5)알킬, (C1-C5)알콕시 또는 할로겐으로부터 선택된다.
  3. 제1항에 있어서, R1이 에틸 또는 이소프로필이고; R2가 페닐, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 2-메톡시페닐, 3-메톡시페닐, 2-하이드록시페닐, 3-하이드록시페닐, 4-하이드록시페닐, 사이클로프로필메틸, 벤질, 이소부틸, 이소부테닐, 2-에틸페닐, 나프탈레닐, 2-클로로페닐, 3-메틸부틸, 디메틸카바밀, 1-메틸벤질, 이소프로필, 1-피콜릴, 2-피콜릴, 3-피콜릴, 2-메틸-5-클로로페닐, 2-클로로티오펜-5-일메틸, 2-하이드록시-5-메틸페닐, 3,5-디메틸-이속사졸-4-일메틸, 3-클로벤질, 티오펜-2-일메틸, 2-하이드록시-5-클로로페닐, 티오펜-2-카보닐, 테트라하이드로푸르푸릴, 3-시아노벤질, 모르폴린-4-카보닐, 이소프로필술포닐, 4-메톡시페닐술포닐 또는 3-트리플루오로메틸페닐이고; R3가 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 3-술폴아닐, 4-플루오로페닐 또는 3,4-디클로로페닐인 화합물.
  4. 약학적 효과량의 제1항에 따른 화합물 및 약학적으로 허용가능한 담체를 포함하는, Ⅳ형 포스포디에스터라아제(PDE) 또는 종양 괴사 인자(TNF)의 생성을 억제하고, 천식, 관절염, 기관지염, 만성 기도 폐색 질환, 건선, 알레르기성 비염, 피부염 및 다른 염증성 질환, AIDS, 패혈성 쇼크 및 TNF의 생성에 관련된 다른 질환을 치료하기 위한, 약학 조성물.
  5. 제1항에 따른 효과량의 화합물을 환자에게 투여함을 포하마는, Ⅳ형 포스포디에스터라아제(PDE) 또는 종양 괴사 인자(TNF)의 생성을 억제하기 위한 방법.
  6. 제1항에 따른 효과량의 화합물을 환자에게 투여함을 포함하는, 천식, 관절염, 기관지염, 만성 기도 폐색 질환, 건선, 알레르기성 비염, 피부염 및 다른 염증성 질환, AIDS, 패혈성 쇼크 및 TNF의 생성에 관련된 다른 질환으로 구성된 그룹에서 선택되는 증상을 치료 또는 억제하기 위한 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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