KR880011063A - 프로피올로페논 유도체 - Google Patents

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KR880011063A
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피쉬리 알버트
구트크 네흐트 에바-마리아
오브레흐트 다니엘
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진-아퀘스 오게이, 프리돌린 클라우스너
에프·호프만-라 롯슈 앤드 캄파니 아크티엔게젤샤프트
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Abstract

내용 없음

Description

프로피올로페논 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (41)

  1. 일반식(Ⅰ)의 프로피올로페논 유도체, 및 일반식(Ⅰ)의 산성 화합물과 염기와의 약제학적으로 사용가능한 염 및 일반식(Ⅰ)의 염기성 화합물과 산과의 약제학적으로 사용가능한 염.
    상기 식에서 R1,R2,R3,R4및 R5는 각각 수소, 할로겐, 저급알킬, 저급알콕시-저급알킬, 하이드록시, 저급알콕시, 저급알케닐옥시, 저급알키닐옥시, 저급알콕시-저급알콕시, 아실옥시, 아릴-저급알콕시, 저급알킬티오, 저급알콕시-저급알킬티오, 저급알케닐티오, 저급알키닐티오, 아릴-저급알킬티오, 또는 임의로 치환된 아미노 또는 트리플루오로메틸을 나타내거나, 또는 이들 치환체중 서로 인접하는 2개는 이들이 부착되어 있는 탄소원자와 함께 결합하여 5-내지 7-원 환을 나타내고, 단, 여기에서 치환체 R1내지 R5중 2개 이상은 수소를 나타내고 1개 이상은 수소가 아니며 ; R6는 수소 또는 저급알킬을 나타내거나 또는 다음 일반식의 잔기를 나타내며, (a) -COOR7, (b) -CONR8R9, (c) -C(R10)=0, (d) -C(R11)(OR|12)2, (e) -C(OR13)3또는 (f) -C(R14)(R15)OR16R7은 수소, 저급알킬, 저급알케닐, 저급알콕시-저급알킬, 저급알콕시-저급알콕시-저급알킬, 아릴 또는 아릴-저급알킬을 나타내고 ; R8및 R9은 각각 수소 또는 저급알킬을 나타내거나, 또는 R8및 R9가 질소원자와 함께 결합하여 5- 내지 7-원 포화된 헤테로사이클릭 잔기를 나타내며 : R10은 수소, 저급알킬, 아릴 또는 아릴-저급알킬을 나타내고 ; R11은 수소, 저급알킬, 아릴 또는 아릴-저급알킬을 나타내며 ; R12는 저급알킬 또는 저급알콕시-저급알킬을 나타내고 ; R13은 저급알킬을 나타내며 ; R14및 R15는 각각 수소, 저급알킬, 아릴 또는 아릴-저급알킬을 나타내고 ; R16은 수소, 저급알킬, 저급알콕시-저급알킬, 저급알케닐, 저급알키닐, 아실 또는 아릴-저급알킬을 나타내며 ; 단, 여기에서 4-메톡시-1-(3-메틸페닐)-2-부틴-1-온 ; 4-메톡시-1-(4-메톡시페닐)-4-메틸-2-펜틴-1-온 ; 4-메톡시-4-메틸-1-(3-메틸페닐)-2-펜틴-1-온 ; 메틸 3-(2,6-디메톡시벤조일)프로피올레이트 및 N,N-디이소프로필-3-(2-하이드록시-5-메틸벤조일) -프로피올아미드는 제외된다.
  2. 제1항에 있어서, R1,R2,R3,R4및 R5가 각각 수소, 저급알킬, 하이드록시, 저급알콕시, 저급알킬티오 또는 디-저급알킬아미노를 나타내거나, 또는 이들 치환체중 인접하는 2개는 함께 저급알킬렌 또는 저급알킬렌디옥시를 나타내며, 단 치환체 R1내지 R5중 1개 이상은 수소가 아니고 2개 이상을 수소를 나타내는 화합물.
  3. 제2항에 있어서, R1이 수소를 나타내는 화합물.
  4. 제3항에 있어서, R1및 R2가 각각 수소를 나타내고 R3,R4및 R5가 각각 저급알콕시를 나타내거나, R1및 R5가 각각 수소를 나타내고 R2,R3및 R4가 각각 저급알콕시를 나타내거나, R1,R3및 R4가 각각 수소를 나타내고 R2및 R5가 각각 저급알콕시를 나타내거나, R1,R2및 R5가 각각 수소를 나타내고 R3및 R4가 함께 저급알킬렌디옥시 또는 저급알킬렌을 나타내거나 또는 R1,R2,R4및 R5가 각각 수소를 나타내고 R3이 할로겐, 저급알킬, 하이드록시, 저급알콕시, 저급알킬티오 또는 디-저급알킬아미노를 나타내며 R6가 일반식 (a), (b), (c), (d), (e) 또는 (f)의 잔기를 나타내며, 여기에서 R7은 수소, 저급알킬, 저급알콕시-저급알콕시-저급알킬, 아릴-저급알킬 또는 저급알케닐을 나타내고, R3및 R9은 각각 저급알킬을 나타내고, R10은 수소를 나타내고, R11은 수소를 나타내며, R12는 저급알킬은 나타내고, R13은 저급알킬을 나타내며, R14는 수소를 나타내고, R15는 수소 또는 저급알킬을 나타내며 R16은 수소, 저급알케닐, 저급알콕시-저급알킬 또는 아실을 나타내는 화합물.
  5. 제1항 내지 4항중 어느 한 항에 있어서, R6가 일반식 (a), (b), (c), (d) 또는 (f)의 잔기를 나타내고, 여기에서 R7은 수소, 저급알킬, 저급알콕시-저급알콕시-저급알킬, 아릴-저급알킬 또는 저급알케닐을 나타내고, R8및 R9은 각각 저급알킬을 나타내며, R10은 수소를 나타내고, R11은 수소를 나타내며, R12은 저급알킬을 나타내고, R14는 수소를 나타내며, R15은 수소 또는 저급알킬을 나타내고 R16은 수소, 저급알콕시-저급알킬 또는 아실을 나타내는 화합물.
  6. 제1항 내지 5항중 어느 한 항에 있어서, R1및 R2가 각각 수소를 나타내고 R3,R4및 R5가 각각 메톡시를 나타내거나, R1및 R5가 각각 수소를 나타내고 R2,R3및 R4가 각각 메톡시를 나타내거나, R1,R3및 R4가 각각 수소를 나타내고 R2및 R5가 각각 메톡시를 나타내거나, R1,R2및 R5가 각각 수소를 나타내고 R3및 R4가 함께 메틸렌디옥시를 나타내거나 또는 R1,R2,R4및 R5가 각각 수소를 나타내고 R3이 염소, 불소, 메틸, 하이드록시, 메톡시 또는 메틸티오를 나타내며 R6가 일반식 (a), (b) 또는 (f)의 잔기를 나타내며, 여기에서 R7은 수소, 메틸 또는 메톡시에톡시에틸을 나타내고, R8및 R9은 각각 메틸을 나타내며, R14는 수소를 나타내고, R15는 수소 또는 메틸을 나타내며 R16는 수소 또는 1-에톡시에틸을 나타내는 화합물.
  7. 제1항에 있어서, 3-[3,4-(메틸렌옥시)벤조일]프로피올산인 화합물.
  8. 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-(3,4,5-트리메톡시페닐)-2-부틴-1-온인 화합물.
  9. 제1항에 있어서, 3-(4-메톡시벤조일)프로피올산인 화합물.
  10. 제1항에 있어서, 메틸 3-(2,3,4-트리메톡시벤조일)프로피올레이트인 화합물.
  11. 제1항에 있어서, 메틸 3-(4-하이드록시벤조일)프로피올레이트인 화합물.
  12. 제1항에 있어서, 2-(2-메톡시에톡시)에틸 3-(3,4,5-트리메톡시벤조일)-프로피올레이트인 화합물.
  13. 제1항에 있어서, 2-(2-메톡시에톡시)에틸 3-(4-메톡시벤조일)-프로피올레이트인 화합물.
  14. 제1항에 있어서, 메틸 3-(2,5-디메톡시벤조일)프로피올레이트인 화합물.
  15. 제1항에 있어서, 3-(2,5-디메톡시벤조일)프로피올산인 화합물.
  16. 제1항에 있어서, 2-(2-메톡시에톡시)에틸 3-[3,4-(메틸렌디옥시)벤조일]프로피올레이트인 화합물.
  17. 제1항에 있어서, 3-(2,3,4-트리메톡시벤조일)프로피올산 ; 3-(3,4,5-트리메톡시벤조일)프로피올산 ; 메틸 3-(4-플루오로벤조일)프로피올레이트 ; 메틸 3-(3,4,5-트리메톡시벤조일)프로피올레이트 ; N, N-디메틸-3-(3,4,5-트리메톡시벤조일)프로피올아미드 ; 1-(4-플루오로페닐)-4-하이드록시-2-부틴-1-온 ; 4-하이드록시-1- (4-메틸페닐)-2-부틴-1-온 ; 4-(1-에톡시에톡시)-1-(4-플루오로페닐)-2-부틴-1-온 ; 1-(4-클로로페닐)-4-하이드록시-2-부틴-1-온 ; 4-하이드록시-1-(4-메톡시 페닐)-2-부틴-1-온 ; 4-하이드록시-1-[3,4-(메틸렌디옥시)페닐]-2-부틴-1-온 ; 4-하이드록시-1-(3,4,5-트리메톡시페닐)-2-펜틴-1-온 ; 4-(1-에톡시에톡시)-1-(2,3,4-트리메톡시페닐)-2-부틴-1-온 ; 4-하이드록시-(2,3,4-트리메톡시페닐)-2-부틴-1-온 ; 및 4-하이드록시-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-부틴-1-온중에서 선택되는 화합물.
  18. 일반식(Ⅱ)의 화합물.
    상기 식에서, R1,R2,R3,R4및 R5는 제1항에서 정의한 바와 같고, R6'는 제1항에서 정의한 일반식 (a), (b), (c), (d) 또는 (e)의 잔기 또는 일반식 -C(R14) (R15)CR16'(f')의 잔기를 나타내며, 여기에서 R14및 R15는 제1항에서 정의한 바와 같고 R16'는 제1항에서 R16에 대해 정의한 바와 같지만, 단 R14및/또는 R|15가 수소를 나타내는 경우에는, 수소를 나타내지 않으며, 단 여기에서 에틸 4-(3,5-디메톡시페닐)-4-하이드록시-2-부티노에이트 ; 에틸 4-(2,5-디메톡시페닐)-4-하이드록시-2-부티노에이트 ; 에틸 4-(2-메톡시페닐)-4-하이드록시-2-부티노에이트 ; 메틸 4-(2-벤질옥시-6-메톡시페닐)-4-하이드록시-2-부티노에이트 ; 4-(2-벤질옥시-6-메톡시페닐)-4-하이드록시-2-부티노산 ; 및 4-(2,6-디메톡시페닐)-4-하이드록시-2-부티노산은 제외된다.
  19. 제18항에 있어서, R1,R2,R3,R4및 R5가 각각 수소, 저급알킬, 하이드록시, 저급알콕시, 저급알킬티오 또는 디-저급알킬아미노를 나타내거나 이들 치환체중 인접하는 2개는 함께 저급알킬렌 또는 저급알킬렌디옥시를 나타내는데, 단, 치환체 R1내지 R5중 1개 이상은 수소가 아니고 2개 이상은 수소를 나타내는 화합물.
  20. 제19항에 있어서, R1이 수소를 나타내는 화합물.
  21. 제20항에 있어서, R1및 R2가 각각 수소를 나타내고 R3,R4및 R5가 각각 저급알콕시를 나타내거나, R1및 R5가 각각 수소를 나타내고 R2,R3및 R4가 각각 저급알콕시를 나타내거나, R1,R2및 R5가 각각 수소를 나타내고 R3및 R4가 함께 저급알킬렌디옥시 또는 저급알킬렌을 나타내거나 또는 R1,R2,R4및 R5가 각각 수소를 나타내고 R3가 할로겐, 저급알킬, 하이드록시, 저급알콕시, 저급알킬티오 또는 디-저급알킬아미노를 나타내는 화합물.
  22. 제18항 내지 21항중 어느 한 항에 있어서, R6'가 제1항에서 정의된 일반식 (a)의 잔기를 나타내는 화합물.
  23. 제22항에 있어서, R7이 저급알킬 또는 저급알콕시-저급알콕시-저급알킬을 나타내는 화합물.
  24. 제18항에 있어서, 메틸 4-하이드록시-4-[3,4-(메틸렌디옥시)페닐]-2-부티노에이트인 화합물.
  25. 제18항에 있어서, 2-(2-메톡시에톡시)에틸 4-하이드록시-4-(3,4,5-트리메톡시페닐)-2-부티노에이트인 화합물.
  26. 치료학적 활성 물질, 특히 점막-보호 및/또는 위산분비 억제 활성물질로서 사용하기 위한, 제1항 내지 6항 및 8항 내지 25항중 어느 한 항에 따르는 화합물 및 4-메톡시-1-(3-메틸페닐)-2-부틴-1-온, 4-메톡시-1-(4-메톡시페닐)-4-메틸-2-펜틴-1-온, 4-메톡시-4-메틸-1-(3-메틸페닐)-2-펜틴-1-온, 메틸 3-(2,6-디메톡시벤조일)프로피올레이트, N, N-디이소프로필-3-(2-하이드록시-5-메틸벤조일)프로피올아미드, 에틸4-(3,5-디 메톡시페닐)-4-하이드록시-2-부티노에이트, 에틸 4- (2,5-디메톡시페닐)-4-하이드록시-2-부티노에이트, 에틸 4-(2-메톡시페닐)-4-하이드록시-2-부티노에이트, 메틸 4-(2-벤질옥시-6-메톡시페닐)-4-하이드록시-2-부티 노에이트, 4-(2-벤질옥시-6-메톡시페닐)-4-하이드록시-2-부티노산 및 4-(2,6-디메톡시페닐)-4-하이드록시-2-부티노산.
  27. 치료학적 활성물질로서, 특히 점막-보호 및/또는 위산 분비-억제 활성물질로서 사용하기 위한 3-[3, 4-(메틸렌디옥시) 벤조일]프로피 올산.
  28. a) 일반식 (Ⅱ)의 화합물은 산화시키거나 ; b) 일반식 (Ⅲ)의 화합물로부터 보호그룹을 제거하거나 ; c) 일반식 (Ⅳ)의 화합물을 일반식 (V)의 화합물과 반응시키거나 , d) R6가 제1항에서 정의된 바와 같이 일반식 (a)의 잔기를 나타내며 R7은 수소가 아닌 일반식 (I)의 화합물을 상용하는 카복실산으로 분해시키거나 ; e) R6가 제 1항에서 정의된 바와 같은 일반식 (f)의 잔기를 나타내며, R16은 수소를 나타내는 일반식 (I)의 화합물을 아실화 시키거나 ; f) R6가 제1항에서 정의된 바와 같은 일반식 (d)의 잔기를 나타내는 일반식 (I)의 화합물을 R6가 일반식 (c)의 잔기를 나타내는 일반식 (I)의 상용하는 화합물로 전환시키거나 , 또는 g) 일반식 (I)의 산성 화합물을 염기로 또는 일반식 (I)의 염기성 화합물을 산으로 처리하여 약제학적으로 사용가능한 염으로 전환시킴을 특징으로 하여, 제1항 내지 17항중 어느 한 항에 따르는 화합물을 제조하는 방법.
    상기 식에서, R1, R2,R3, R4및 R5는 제1항에서 정의한 바와 같고, R6'는 수소, 저급알킬, 제1항에서 정의된 일반식 (a), (b), (c), (d) 또는 (e)의 잔기 또는 일반식 -C(R14) (R15)CR16(f')의 잔기를 나타내며, 여기에서 R14및 R15는 제1항에서 정의된 바와 같고, R15는 제1항에서 R16에 대해 정의된 바와 같지만, 단 R14및/또는 R15가 수소를 나타내는 경우에는 수소를 나타내지 않으며, R1,R2',R3',R4'및 R5'는 제1항에서 R1.R2.R3,R4및 R5에 대해 정의된 바와 같고 이들중 최대 3개는 추가로 보호된 하이드록시, 보호된 아미노 또는 보호된 저급알킬아미노를 나타낼 수 있으며, R6'는 제1항에서 정의된 일반식 (a), (b), (c) (d) 또는 (e)의 잔기를 나타내거나 일반식 -C(R14) (R15)CR16'(f')의 잔기를 나타내고, 여기에서 R14및 R15는 제1항에서 정의된 바와 같고 R16'는 제1항에서 R16에 대해 정의된 바와 같으며, 추가로는 보호그룹을 나타낼 수 있으며, R17은 이탈그룹을 나타내며, R6"는 제1항에서 정의된 일반식 (a), (b), (c), (d), (e) 또는 (f)의 잔기를 나타내고, 단, 일반식 (Ⅲ)의 분자는 1개 이상의 보호그룹을 함유한다.
  29. 제1항에 있어서, 3-[3,4-(메틸렌디옥시)벤조일]프로피올산이 제조되는 방법.
  30. aa) 일반식 (Ⅵ)의 화합물을 일반식 (Va)의 화합물과 반응시키거나 ; 또는 bb) 일반식 (Ⅶ)의 화합물로부터 보호그룹(들)을 분해시킴을 특징으로 하여, 제18항 내지 25항중 어느 한 항에 따르는 화합물을 제조하는 방법.
    상기 식에서 R1,R2,R3,R4및 R5는 제1항에서 정의된 바와 같고 : R6iv는 제1항에서 정의된 일반식 (3), (b), (d) 또는 (e)의 잔기 또는 제28항에서 정의된 일반식 (f')의 잔기를 나타내며 ; R1',R2',R3',R4'및 R|5'는 제18항에서 정의된 바와 같고 ; R6v는 제1항에서 정의된 일반식 (a), (b) 또는 (c)의 잔기 또는 일반식 -C(R14) (R15)OR16'"(f'")의 잔기를 나타내며, 여기에서 R7및 R10은 수소가 아니고, R14및 R15는 제18항에서 정의된 바와 같으며 R16'"은 제18항에서 R16'에 대해 정의된 바와 같지만, 단, Rl6'"은 추가로 보호그룹을 나타낼 수 있으며, R18은 보호그룹을 나타낸다.
  31. 제30항에 있어서, 방법 aa)를, 일반식 (Va)의 화합물 대신에 이의 반응성 유도체를 사용하여 수행하는 방법.
  32. 제31항에 있어서, 일반식 (Va) 화합물의 트리메틸실릴 유도체를 사용하는 방법.
  33. 제1항 내지 6항 및 8항 내지 25항중 어느 한 항에 따르는 화합물 또는 4-메톡시-1-(3-메틸페닐)-2-부틴-1-온, 4-메톡시-1-(4-메톡시페닐)-4-메틸-2-펜틴-1-온, 4-메톡시-4-메틸-1-(3-메틸페닐)-2-펜틴-1-온, 메틸 3-(2,6-디메톡시벤조일)프로피올레이트 N, N-디이소프로필-3-(2-하이드록시-5-메틸벤조일)프로피올아미드, 에틸 4-(3,5-디메톡시페닐)-4-하이드록시-2-부티노에이트, 에틸 4-(2,5-디메톡시페닐)-4-하이드록시-2-부티노에이트, 에틸 4-(2-메톡시페닐)-4-하이드록시-2-부티노에이트, 메틸 4-(2-벤질옥시-6-메톡시페닐)-4-하이드록시-2-부티노에이 트, 4-(2-벤질옥시-6-메톡시페닐)-4-하이드록시-2-부티노산 또는 4-(2,6-디메톡시페닐)-4-하이드록시-2-부티노산, 및 치료학적으로 불활성인 부형제를 함유하는 약제.
  34. 3-[3,4-(메틸렌디옥시)-벤조일]프로피올산 및 치료학적으로 불활성인 부형제를 함유하는 약제.
  35. 제33항 또는 34항에 있어서, 위궤양 및/또는 십이지장궤양을 억제 및 예방하기 위한, 점막-보호 및/또는 위산 분비-억제 특성-을 갖는 약제.
  36. 질병, 특히 위궤양 및/또는 십이지장궤양을 억제 또는 예방하거나, 또는 위궤양 및/또는 십이지장궤양에 대한 약제를 제조하는데 있어서의, 제1항 내지 6항 및 제8항 내지 25항중 어느 한 항에 따르는 화합물, 및 4-메톡시-1- (3-메틸페닐)-2-부틴-1-온, 4-메톡시-1- (4-메톡시페닐)-4-메틸-2-펜틴-1-온, 4-메톡시-4-메틸-1- (3-메틸페닐)-2-펙틴-1-온, 메틸 3-(2,6-디메톡시벤조일)프로피올레이트, N, N-디이소프로필-3-(2-하이드록시-5-메틸벤조일)프로피올아미 드, 에틸 4-(3,5-디메톡시페닐)-4-하이드록시-2-부티노에이트, 에틸 4- (2,5-디메톡시페닐)-4-하이드록시-2-부티노에이트, 에틸4-(2-메톡시페닐)-4-하이드록시-2-부티노에이트, 메틸 4-(2-벤질옥시-6-메톡시페닐)-4-하이드록시-2-부티노에이트, 4-(2-벤질옥시-6-메톡시페닐)-4-하이드록시-2-부티노산 및 4-(2,6-디메톡시페닐)-4-하이드록시-2-부티노산의 용도.
  37. 질병, 특히 위궤양 및/또는 십이지장궤양을 억제 또는 예방하거나, 또는 위궤양 및/또는 십이지장궤양에 대한 약제를 제조하는데 있어서의, 3-[3,4-(메틸렌디옥시)벤조일]프로피올산의 용도.
  38. 제28항에 청구된 방법 또는 이의 명백한 화학적으로 동등한 방법에 의해 제조되는, 제1항 내지 17항 중 어느 한 항에 따르는 화합물.
  39. 제29항에 청구된 방법 또는 이의 명백한 화학적으로 동등한 방법에 의해 제조되는, 3-[3, 4-(메틸렌디옥시)벤조일]프로피 올산.
  40. 제30항, 31항 또는 37항에 청구된 방법 또는 이의 명백한 화학적으로 동등한 방법에 의해 제조되는, 제18항 내지 25항중 어느 한 항에 따르는 화합물.
  41. 본 병세서에 기술되어 있는 바와 같은 발명.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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