KR970707114A - 1,2-에탄디올 유도체 또는 그의 염을 함유한 신경 성장 인자의 작용 증강제(potentiator for nerve growth factor activity containing 1,2-ethanediol derivative or salt thereof) - Google Patents

1,2-에탄디올 유도체 또는 그의 염을 함유한 신경 성장 인자의 작용 증강제(potentiator for nerve growth factor activity containing 1,2-ethanediol derivative or salt thereof)

Info

Publication number
KR970707114A
KR970707114A KR1019970702690A KR19970702690A KR970707114A KR 970707114 A KR970707114 A KR 970707114A KR 1019970702690 A KR1019970702690 A KR 1019970702690A KR 19970702690 A KR19970702690 A KR 19970702690A KR 970707114 A KR970707114 A KR 970707114A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
substituted
lower alkyl
hydrogen atom
salt
Prior art date
Application number
KR1019970702690A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100447738B1 (ko
Inventor
사토시 오노
무쓰코 마에카와
가즈나리 히라타
히로카즈 나리타
Original Assignee
나카노 가쓰히코
도야마 가가쿠 고교 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP6284273A external-priority patent/JPH08268883A/ja
Application filed by 나카노 가쓰히코, 도야마 가가쿠 고교 가부시키가이샤 filed Critical 나카노 가쓰히코
Publication of KR970707114A publication Critical patent/KR970707114A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100447738B1 publication Critical patent/KR100447738B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/06Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
    • C07C217/08Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to an acyclic carbon atom
    • C07C217/10Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to an acyclic carbon atom to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical containing six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/54Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D453/00Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
    • C07D453/02Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/08Bridged systems
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

하기 화학식(Ⅰ)의 1, 2-에탄디올 유도체 또는 그의 염은 NGF작용 증강 효과를 갖고, 알츠하이머형 노인성 치매, 헌팅톤 무도병, 다양한 신경장애, 릴리-데이 증후군, 외상성 신경 손상, 근위축성 측삭 경화증(ALS)등과 같은 중추 신경제 또는 말초 신경계의 변성에 의한 다양한 질병의 치료제로서 유용하다:
상기 식에서, R1은 임의로 치환된 페닐, 나프틸, 인다닐, 인데닐, 테트라하이드로나프틸 또는 헤테로사이클릴 기이고; R2는 수소 알킬 또는 하이드록실-보호기이며; R3는 수소 또는 저급 알킬 기이고; n개의 R4및 n개의 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬기이며; R6은 임의로 치환된 아미노 또는 질소-함유 헤테로사이클릴기 또는 암모니오 기이고; n은 0 내지 6의 정수이다.

Description

1,2-에탄디올 유도체 또는 그의 염을 함유한 신경 성장 인자의 작용 증강제(POTENTIATOR FOR NERVE GROWTH FACTOR ACTIVITY CONTAINING 1,2-ETHANEDIOL DERIVATIVE OR SALT THEREOF)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (17)

  1. 하기 화학식(Ⅰ)의 1,2-에탄디올 요도체 또는 그의 염을 포함하는 신경 성장 인자의 작용 증강제 ;
    상기 식에서, R1은 치환되거나 비치환된 페닐, 나프틸, 인다닐, 인데닐, 테트라하이드로나프틸 또는 헤테로사이클 기이고; R2는 수소 원자, 저급 알킬 기 또는 하이드록실-보호기이고; R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고; n개의 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 각각은 수소 원자 또는 저급 알킬 기이고; n개의 R5는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 각각은 수소 원자 또는 저급 알킬 기이고; R6은 치환되거나 비치환된 아미노 또는 질소-함유 헤테로사이클 기이거나 암모니오기이고; n은 0 또는 1 내지 6의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서, 식 중 R1이 치환되거나 비치환된 페닐 기이고; R2가 수소 원자 또는 하이드록실-보호기이고; n개의 R4가 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 각각은 수소 원자 또는 저급 알킬 기이고; n개의 R5가 수소 원자이고; R6이 치환되거나 비치환된 아미노 또는 벤조티에닐메틸아미노 기인 1,2-에탄디올 유도체 또는 그의 염을 포함하는 신경 성장인자의 작용 증강제.
  3. 제2항에 있어서, 식 중 R1이 페닐, 할로겐-치환된 페닐, 저급 알킬-치환된 페닐 또는 저급 알킬-치환된 비페닐 기이고; R2가 수소 원자이고; n개의 R4가 수소 원자이고; n개의 R5가 수소 원자이고; R6이 치환되거나 비치환된 아미노 기인 1,2-에탄디올 유도체 또는 그의 염을 포함하는 신경 성장 인자의 작용 증강제.
  4. 제1항에 있어서, 식 중 R1이 비치환된 나프틸 기이고; R2가 수소 원자 또는 하이드록실-보호기이고; n개의 R4가 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 각각은 수소 원자 또는 저급 알킬기이고; n개의 R5가 수소 원자이고; R6이 치환되거나 비치환된 아미노, 피롤릴, 피페라지닐, 이미다졸릴, 피라졸릴, 피리딜, 피리미딜, 퀴놀릴, 퀴놀리디닐, 테트라히이드로퀴놀리닐, 퀴누클리디닐, 퀴누클리디닐, 티아졸릴 또는 티아디아졸릴 기 또는 암모니오 기인 1,2-에탄디올 유도체 또는 그의 염을 포함하는 신경 성장 안지의 작용 증강제.
  5. 제4항에 있어서, 식 중 R1이 나프틸 기이고; R2가 수소 원자이고; R3가 수소 원자이고; n개의R4가 수소 원자이고; R6이 치환되거나 비치환된 아미노 기인 1,2-에탄디올 유도체 또는 그의 염을 포함하는 신경 성장 인자의 작용 증강제.
  6. 제1항에 있어서, 식 중 R1이 치환되거나 비치환된 헤테로사이클 기인 1,2-에탄디올 유도체 또는 그의 염을 포함하는 신경 성장 인자의 작용 증강제.
  7. 제6항에 있어서, 식 중 R1이 비치환되거나 할로겐 원자, 저급 알킬 기, 저급 알콕시 기 또는 페닐 기로 치환된 벤조티에틸, 벤조푸라닐, 또는 2,3-디하이드로벤조티에닐 기이고; R2가 수소 원자이고; R3가 수소 원자이고; n개의 R4및 n개의 R5가 수소 원자이고; R6이 비치환되거나, 또는 저급 알킬기, 비치환되거나 저급 알킬렌디옥시 기로 치환된 아로일 기, 비치환되거나 저급 알콕시 기로 치환된 아르-저급 알킬 기, 및 비치환되거나 할로-저급 알킬 기로 치환된 아릴 기로 구성된 군에서 선택된 기로 치환된 아미노, 피롤리디닐, 피페라지닐, 테트라하이드로피리딜 또는 모르폴리닐 기인 1,2-에탄디올 유도체 또는 그의 염을 포함하는 신경 성장 인자와 작용 증강제.
  8. 제7항에 있어서, 식 중 R1이 비치환되거나 할로겐 원자 또는 저급 알킬 기로 치환된 벤조티에닐 기이고; R6이 비치환되거나 저급 알킬 기로 치환된 아미노 기이고; n이 2인 1,2-에탄디올 유도체 또는 그의 염을 포함하는 신경 성장 인자의 작용 증강제.
  9. 제8항에 있어서, 식 중 R1이 비치환되거나 할로겐-치환된 벤조[b]티오펜-5-일 기이고; R6이 디-저급 알킬 아미노 기인 1,2-에탄디올 유도체 또는 그의 염을 포함하는 신경 서장 인자의 작용 증강제.
  10. 하기 화학식의 1,2-에탄디올 유도체 또는 그의 염 :
    상기 식에서, n개의 R1a는 서로 동이하거나 상이할 수 있고, 각각은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드 원자, 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 페닐 기이고; R2a는 수소 원자 또는 하이드록실-보호기이고; R6a는 저급 알킬-치환된 아미노 기 또는 고리를 형성하는 헤테로 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 함유하고, 하나 이상의 산소 또는 황 원자를 더욱 함유하는 5원 또는 6원 고리, 축합 고리 또는 가교 고리의 헤테로사이클 기이고; n은 0 또는 1 내지 5의 정수이다.
  11. 제10항에 있어서, 식 중 n개의R1a가 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 각각은 저급 알킬 기이고; n이 1 내지 5의 정수인 1,2-에탄디올 유도체 또는 그의 염.
  12. 제10항에 있어서, 식 중 n개의 R1a가 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 각각은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드 원자이고; n이 1 내지 5의 정수인 1,2-에탄디올 유도체 또는 그의 염.
  13. 제10항에 있어서, 식 중 R1a가 불소 원자이고; n이 1 내지 5의 정수인 1,2-에탄디올 유도체 또는 그의 염.
  14. 제10항에 있어서, 식 중 R1a가 6-위치에 결합된 불소 원자이고; R2a가 수소 원자이고; R6a의 저급 알킬-치환된 아미노 기가 디에틸아미노기이고; n이 정수 1인 1,2-에탄디올 유도체 또는 그의 염.
  15. 제10항에 있어서, 식 중 R1a가 4-위치에 결합된 불소 원자이고; R2a가 수소 원자이고; R6a의 저급 알킬-치환된 아미노 기가 디에틸아미노기이고; n이 정수 1인 1,2-에탄디올 유도체 또는 그의 염.
  16. 제14항 또는 제15항에 있어서, 광학 활성 화합물인 1,2-에탄디올 유도체 또는 그의 염.
  17. 제10항 내지 제16항 중 어느 한 항에 따른 1,2-에탄디올 유도체 또는 그의 염의 신경 성장 인자의 작용 증강제로서의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019970702690A 1994-10-25 1995-10-20 1,2-에탄디올유도체또는그의염을함유한의약조성물 KR100447738B1 (ko)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP94-284273 1994-10-25
JP28427294 1994-10-25
JP94-284272 1994-10-25
JP6284273A JPH08268883A (ja) 1994-10-25 1994-10-25 1−フェニル−1,2−エタンジオール誘導体またはそ の塩を含有する神経成長因子の作用増強剤
PCT/JP1995/002162 WO1996012717A1 (fr) 1994-10-25 1995-10-20 Potentialisateur de l'activite du facteur de croissance nerveuse contenant un derive de 1,2-ethanediol ou un sel de celui-ci

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR970707114A true KR970707114A (ko) 1997-12-01
KR100447738B1 KR100447738B1 (ko) 2005-09-20

Family

ID=26555404

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019970702690A KR100447738B1 (ko) 1994-10-25 1995-10-20 1,2-에탄디올유도체또는그의염을함유한의약조성물

Country Status (16)

Country Link
US (6) US5807887A (ko)
EP (3) EP0790246B1 (ko)
JP (1) JP3218247B2 (ko)
KR (1) KR100447738B1 (ko)
AU (1) AU700561B2 (ko)
CA (1) CA2202032C (ko)
CZ (1) CZ293528B6 (ko)
DE (2) DE69531877T2 (ko)
DK (2) DK0790246T3 (ko)
ES (2) ES2171559T3 (ko)
HU (1) HU226980B1 (ko)
NZ (1) NZ294328A (ko)
PL (2) PL187490B1 (ko)
RO (1) RO119196B1 (ko)
TW (1) TW341570B (ko)
WO (1) WO1996012717A1 (ko)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL187490B1 (pl) * 1994-10-25 2004-07-30 Toyama Chemical Co Ltd Zastosowanie pochodnej 1,2-etanodiolu lub jej soli do wytwarzania środka wzmacniającego aktywność czynnika wzrostowego nerwu
WO1997039740A1 (fr) * 1996-04-22 1997-10-30 Toyama Chemical Co., Ltd. Timbre contenant des derives du 1,2-ethanediol ou leurs sels
JP4549452B2 (ja) * 1997-12-12 2010-09-22 富山化学工業株式会社 アルキルエーテル誘導体またはその塩並びにそれらを含有するカルシウム拮抗剤
AU1506499A (en) * 1997-12-12 1999-07-05 Toyama Chemical Co. Ltd. Alkyl ether derivatives or salts thereof and calcium antagonists containing the same
AU770234B2 (en) 1999-06-11 2004-02-19 Toyama Chemical Co. Ltd. N-alkoxyalkyl-N, N-dialkylamine derivatives or salts thereof and agents for treating neurodegenerative diseases comprising the same
CA2424585A1 (en) * 2000-10-10 2003-04-02 Toyama Chemical Co., Ltd. Remedies for retinal nerve diseases containing 1,2-ethanediol derivatives or salts thereof
AU2002344107B2 (en) * 2001-10-19 2007-11-01 Toyama Chemical Co., Ltd. Alkyl ether derivatives or salts thereof
IL165589A (en) 2002-06-14 2012-04-30 Toyama Chemical Co Ltd Pharmaceutical preparation to improve brain function and use
PL378582A1 (pl) 2003-03-19 2006-05-02 Biogen Idec Ma Inc. Białko wiążące receptor Nogo
AU2005258335B2 (en) 2004-06-24 2011-03-17 Biogen Ma Inc. Treatment of conditions involving demyelination
MX2008000253A (es) 2005-07-08 2008-04-02 Biogen Idec Inc Anticuerpos de sp35 y usos de los mismos.
US8642040B2 (en) 2006-07-24 2014-02-04 Biogen Idec Ma Inc. Methods for promoting myelination, neuronal survival and oligodendrocyte differentiation via administration of Sp35 or TrkA antagonists
WO2009048605A1 (en) * 2007-10-11 2009-04-16 Biogen Idec Ma Inc. Methods for treating pressure induced optic neuropathy, preventing neuronal degeneration and promoting neuronal cell, survival via administration of lingo-1 antagonists and trkb agonists
EP2217697B1 (en) * 2007-11-08 2015-06-10 Biogen MA Inc. Use of lingo-4 antagonists in the treatment of conditions involving demyelination
EP2315779A2 (en) 2008-07-09 2011-05-04 Biogen Idec MA Inc. Compositions comprising antibodies to lingo or fragments thereof
CN104470541A (zh) 2012-05-14 2015-03-25 比奥根艾迪克Ma公司 用于治疗涉及运动神经元的疾患的lingo-2拮抗剂
JP2018504400A (ja) 2015-01-08 2018-02-15 バイオジェン・エムエイ・インコーポレイテッドBiogen MA Inc. Lingo‐1拮抗薬及び脱髄障害の治療のための使用

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3894058A (en) * 1974-05-17 1975-07-08 Hoechst Co American Tetrahydrobenzofuranylphenoxypropylamines
US5254595A (en) * 1988-12-23 1993-10-19 Elf Sanofi Aryloxypropanolaminotetralins, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
NZ232493A (en) * 1989-02-14 1992-06-25 Toyama Chemical Co Ltd Aryl- or heterocyclyl-substituted 1,2-ethanediol derivatives and pharmaceutical compositions
US5280032A (en) * 1989-02-14 1994-01-18 Toyama Chemical Co., Ltd. 1,2-ethanediol derivative and salt thereof, process for producing the same, and cerebral function-improving agent comprising the same
JP3044055B2 (ja) * 1990-08-09 2000-05-22 富山化学工業株式会社 1,2―エタンジオール誘導体およびその塩
JPH05230103A (ja) * 1992-02-18 1993-09-07 Taisho Pharmaceut Co Ltd ガングリオシド化合物
PL187490B1 (pl) * 1994-10-25 2004-07-30 Toyama Chemical Co Ltd Zastosowanie pochodnej 1,2-etanodiolu lub jej soli do wytwarzania środka wzmacniającego aktywność czynnika wzrostowego nerwu

Also Published As

Publication number Publication date
EP0790246A1 (en) 1997-08-20
DK1020427T3 (da) 2004-02-09
PL187004B1 (pl) 2004-04-30
CA2202032C (en) 2009-06-16
ES2208156T3 (es) 2004-06-16
RO119196B1 (ro) 2004-05-28
CA2202032A1 (en) 1996-05-02
EP1020427A1 (en) 2000-07-19
DE69531877D1 (de) 2003-11-06
DE69531877T2 (de) 2004-07-29
DE69525063T2 (de) 2002-08-14
US5932620A (en) 1999-08-03
DE69525063D1 (de) 2002-02-21
EP0790246B1 (en) 2002-01-16
US5922721A (en) 1999-07-13
PL319940A1 (en) 1997-09-01
KR100447738B1 (ko) 2005-09-20
CZ293528B6 (cs) 2004-05-12
US5968935A (en) 1999-10-19
TW341570B (en) 1998-10-01
EP1223169A1 (en) 2002-07-17
US6103754A (en) 2000-08-15
DK0790246T3 (da) 2002-03-18
AU700561B2 (en) 1999-01-07
EP1020427B1 (en) 2003-10-01
NZ294328A (en) 1998-06-26
CZ124997A3 (en) 1997-10-15
PL187490B1 (pl) 2004-07-30
HU226980B1 (en) 2010-04-28
HUT77361A (hu) 1998-03-30
ES2171559T3 (es) 2002-09-16
US6034119A (en) 2000-03-07
WO1996012717A1 (fr) 1996-05-02
JP3218247B2 (ja) 2001-10-15
AU3709795A (en) 1996-05-15
US5807887A (en) 1998-09-15
EP0790246A4 (en) 1998-03-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR970707114A (ko) 1,2-에탄디올 유도체 또는 그의 염을 함유한 신경 성장 인자의 작용 증강제(potentiator for nerve growth factor activity containing 1,2-ethanediol derivative or salt thereof)
ATE219766T1 (de) N-acylierte 4-aminopiperidin derivate als aktive bestandteile von peripher gefässerweiternden wikstoffen
DK0646115T3 (da) Heterocykliske/cykliske aminderivater
EP0628311A4 (en) ANTIDEPRESSANT.
DK499385A (da) Piperazinforbindelser
NO855204L (no) Fremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive arylcyklobutylalkylaminer.
DE69111816T4 (de) Indolederivate und ihre verwendung als serotonin-antagoniste.
ATE325610T1 (de) Xanthinderivative zur behandlung von hirnischämie
ATE270279T1 (de) Benzofuroxanderivate und ihre verwendung zur behandlung von angina pectoris
DE3762621D1 (de) Oxabicycloheptan-derivate, pharmazeutische zusammensetzung und verwendung.
FI834799A (fi) Foerfarande foer framstaellning av karbamyloxibenzhydrol-derivat.
NO985063L (no) Pyridyl- og pyrimidyl-piperaziner i behandling av substansmisbruks forstyrr
DE69411852T2 (de) Indolderivate, ihre Salze und sie enthaltende Arzneimittel zur Behandlung von Herzkrankheiten
ATE283269T1 (de) 5-(heteroaryl)alkyl)-3-oxo-pyrido(1,2- a)benzimidazol-4-carboxamid (pbi) derivate zur behandlung von störungen des zentralen nervensystems
PT940401E (pt) Derivados de 2-carboniltiazol e utilizacao dos mesmos
ATE64095T1 (de) Verwendung von imidazochinazolinen zur behandlung und verhinderung von nephritis.
DE3884878T2 (de) Uricosuretische Zusammensetzung.

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20090824

Year of fee payment: 6

LAPS Lapse due to unpaid annual fee