JPH08268883A - １−フェニル−１，２−エタンジオール誘導体またはそ の塩を含有する神経成長因子の作用増強剤 - Google Patents

１−フェニル−１，２−エタンジオール誘導体またはそ の塩を含有する神経成長因子の作用増強剤

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JPH08268883A
JPH08268883A JP6284273A JP28427394A JPH08268883A JP H08268883 A JPH08268883 A JP H08268883A JP 6284273 A JP6284273 A JP 6284273A JP 28427394 A JP28427394 A JP 28427394A JP H08268883 A JPH08268883 A JP H08268883A
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Satoru Ono
哲 小野
Mutsuko Maekawa
睦子 前川
Kazunari Hirata
一成 平田
Hirokazu Narita
弘和 成田
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Toyama Chemical Co Ltd
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Toyama Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、１−フェニル−１，２−エタンジオール誘導
体またはその塩を含有する神経成長因子の作用増強剤に
関する。 【構成】 【化１】 「式中、Ｒ1は、置換されていてもよいフェニル基を；
Ｒ2は、水素原子または低級アルキル基もしくはヒドロ
キシル保護基を；Ｒ3は、水素原子または低級アルキル
基を；ｎ個のＲ4は、同一または異なって水素原子また
は低級アルキル基を；ｎ個のＲ5は、同一または異なっ
て水素原子または低級アルキル基を；Ｒ6は、置換され
ていてもよいアミノもしくは含窒素複素環式基またはア
ンモニオ基を；およびｎは、０または１〜６の整数を、
それぞれ示す。」で表わされる１−フェニル−１，２―
エタンジオ―ル誘導体またはその塩を含有する神経成長
因子の作用増強剤。 【効果】一般式（１）の１−フェニル−１，２−エタン
ジオール誘導体またはその塩は、神経成長因子作用の増
強効果を有し、中枢神経系および末梢神経系の変性によ
る疾患の治療薬として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、神経成長因子（Nerve
Growth Factor;以下ＮＧＦとする。）の作用を増強する
１−フェニル−１，２―エタンジオ―ル誘導体またはそ
の塩に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＮＧＦが、末梢神経系において交感神経
細胞および知覚神経細胞の生存、神経突起の伸長などの
作用を有すること[フィジオロジカル・レビュー(Physio
l. Rev.)、第60巻、第1284-1335頁(1980年)；アニュー
アル・レビュー・オブ・バイオケミストリー(Ann. Rev.
Biochem.)、第51巻、第845-868頁(1982年)］、また、
海馬、新皮質、嗅球および前脳基底部の中隔野、ブロー
カ対角帯、大細胞性基底核などに存在し、神経栄養因子
であること［エンボ・ジャーナル(EMBO J.)、第４巻、
第1389-1393頁（1985年）］が知られている。一方、Ｎ
ＧＦは、アルツハイマー型痴呆症［サイエンス（Scienc
e）第232巻、第1341頁(1986年)］およびハンチントン舞
踏病［ニューロサイエンス・レター(Neurosci. Let
t.)、第40巻、第2号、第161-164頁(1992年)］などの中
枢性神経の疾患；各種ニューロパシー｛糖尿病性ニュー
ロパシー［ブレイン・リサーチ(BrainRes.)、634巻、第
7-12頁(1994年)］、薬剤で引き起こされるニューロパシ
ー［ブレイン・リサーチ(Brain Res.)、640巻、第195-2
04頁(1994年)］など｝およびリレイ・デイ(Riley-Day)
症候群［日本臨床、第50巻、第4号、第178-183頁(1992
年)］などの末梢神経の疾患との関係が注目されてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ＮＧＦまたはＮＧＦ様
神経保護作用を示す生体内物質を上記の中枢性神経およ
び末梢神経の疾患の治療などに用いる試みがなされてい
る［脳神経、第43巻、第12号、第1101-1112頁(1991年）
など］。しかし、それらはいずれも蛋白質であり、医薬
として用いる場合、安定性、抗原性などが問題となる。
それ故、ＮＧＦの作用を増強する医薬として有用な化合
物が求められている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】かかる状況下において、
本発明者らは、鋭意研究を行った結果、つぎの一般式、
【化２】 「式中、Ｒ1は、置換されていてもよいフェニル基を；
Ｒ2は、水素原子または低級アルキル基もしくはヒドロ
キシル保護基を；Ｒ3は、水素原子または低級アルキル
基を；ｎ個のＲ4は、同一または異なって水素原子また
は低級アルキル基を；ｎ個のＲ5は、同一または異なっ
て水素原子または低級アルキル基を；Ｒ6は、置換され
ていてもよいアミノもしくは含窒素複素環式基またはア
ンモニオ基を；およびｎは、０または１〜６の整数を、
それぞれ示す。」で表わされる１−フェニル−１，２―
エタンジオ―ル誘導体またはその塩が神経成長因子の作
用増強することを見いだし、本発明を完成するに至っ
た。
【０００５】以下、本発明を詳細に説明する。本明細書
において、特にことわらない限り、各用語は、つぎの意
味を有する。ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子またはヨウ素原子を；低級アルキル基と
は、たとえば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロ
ピル、n-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル
およびヘキシル基などのＣ1-6アルキル基を；低級アル
ケニル基とは、たとえば、ビニル、プロペニル、ブテニ
ル、ペンテニルおよびヘキセニル基などのＣ2-6アルケ
ニル基を；低級アルケニルオキシ基とは、Ｃ2-6アルケ
ニル―Ｏ―基を；シクロアルキル基とは、たとえば、シ
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシ
クロヘキシル基などのＣ3-6シクロアルキル基を；低級
アルコキシ基とは、Ｃ1-6アルキル―Ｏ―基を；低級ア
ルキルチオ基とは、Ｃ1-6アルキル―Ｓ―基を；ハロ低
級アルキルとは、ハロゲン−Ｃ1-6アルキル基を；アリ
―ル基とは、フェニル、ナフチル、インダニルおよびイ
ンデニル基を；アリ―ルオキシ基とは、アリ―ル―Ｏ―
基を；アル低級アルキル基とは、たとえば、ベンジル、
ジフェニルメチル、トリチルおよびフェネチル基などの
アルＣ1-4アルキル基を；アル低級アルケニル基とは、
アルＣ2 -4アルケニル基を；アル低級アルコキシ基と
は、アルＣ1-4アルキル―Ｏ―基を；アル低級アルキル
チオ基とは、アルＣ1-4アルキル―Ｓ―基を；低級アル
キレンジオキシ基とは、たとえば、メチレンジオキシお
よびエチレンジオキシ基などのＣ1-4アルキレンジオキ
シ基を；低級アシル基とは、たとえば、ホルミル、アセ
チルおよびブチリル基などのＣ1-6アシル基を；アロイ
ル基とは、アリ―ル―ＣＯ―基を；低級アルキルスルホ
ニル基とは、Ｃ1-6アルキル―ＳＯ2―基を；アル低級ア
ルキルスルホニル基とは、アルＣ1-6アルキル―ＳＯ2-
基を；アリ―ルスルホニル基とは、アリ―ル―ＳＯ2―
基を；アリ―ルスルホニルアミノ基とは、アリ―ル―Ｓ
Ｏ2ＮＨ―基を；低級アルキルスルホニルアミノ基と
は、Ｃ1-6アルキル―ＳＯ2ＮＨ―基を；アンモニオ基と
は、たとえば、トリメチルアンモニオおよびトリエチル
アンモニオ基などのトリ低級アルキルアンモニオ基を；
【０００６】含窒素複素環式基とは、たとえば、ピロリ
ル、ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、イミダ
ゾリル、ピラゾリル、ピリジル、テトラヒドロピリジ
ル、ピリミジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、
キノリル、キノリジニル、テトラヒドロキノリニル、テ
トラヒドロイソキノリニル、キヌクリジニル、チアゾリ
ル、テトラゾリル、チアジアゾリル、ピロリニル、イミ
ダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾ
リジニル、プリニルおよびインダゾリル基などの該環を
形成する異項原子として１つ以上の窒素原子を含み、さ
らに１つ以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいても
よい５員もしくは６員環、縮合環または架橋環の複素環
式基を；また、複素環式基とは、上記した含窒素複素環
式基並びにたとえば、フリル、チエニル、ベンゾチエニ
ル、ピラニル、イソベンゾフラニル、オキサゾリル、ベ
ンゾフラニル、インドリル、ベンズイミダゾリル、ベン
ゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、キノキサリル、ジ
ヒドロキノキサリニル、２，３−ジヒドロベンゾチエニ
ル、２，３−ジヒドロベンゾピロリル、２，３−ジヒド
ロ−４Ｈ−１−チアナフチル、２，３―ジヒドロベンゾ
フラニル、ベンゾ［ｂ］ジオキサニル、イミダゾ［２，
３−ａ］ピリジル、ベンゾ［ｂ］ピペラジニル、クロメ
ニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾ
リル、オキサジアゾリル、ピリダジニル、イソインドリ
ルおよびイソキノリル基などの該環を形成する異項原子
として１つ以上の酸素原子もしくは硫黄原子を含んでい
てもよい、窒素、酸素もしくは硫黄原子から選ばれる少
なくとも１つ以上の異項原子を含有する５員もしくは６
員環、縮合環または架橋環の複素環式基を；そして複素
環式カルボニル基とは、複素環式−ＣＯ−基を意味す
る。
【０００７】Ｒ1におけるフェニル基の置換基として
は、たとえば、ハロゲン原子、置換されていてもよいア
ミノ、低級アルキル、アリ―ル、アル低級アルキル、低
級アルコキシ、アル低級アルコキシ、アリ―ルオキシ、
カルバモイルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルケニ
ル、低級アルケニルオキシ、アル低級アルキルチオ、ア
ル低級アルキルスルホニル、アリ―ルスルホニル、低級
アルキルスルホニルアミノ、アリ―ルスルホニルアミノ
もしくは複素環式基または保護されているアミノ基、保
護されていてもよいヒドロキシル基、ニトロ基、オキソ
基および低級アルキレンジオキシ基などが挙げられる。
【０００８】Ｒ1のフェニル基の置換基における低級ア
ルキル、アリ―ル、アル低級アルキル、低級アルコキ
シ、アル低級アルコキシ、アリ―ルオキシ、カルバモイ
ルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルケニル、低級ア
ルケニルオキシ、アル低級アルキルチオ、アル低級アル
キルスルホニル、アリ―ルスルホニル、低級アルキルス
ルホニルアミノ、アリ―ルスルホニルアミノおよび複素
環式基並びにＲ6における含窒素複素環式基の置換基と
しては、ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキ
シル基、保護されていてもよいカルボキシル基、保護さ
れていてもよいアミノ基、保護されていてもよいヒドロ
キシル基で置換されていてもよい低級アルキル基、ハロ
ゲンで置換されていてもよいアリ―ル基、ハロゲンで置
換されていてもよいアロイル基、ハロ低級アルキル基；
低級アルコキシ基で置換されていてもよい低級アルコキ
シ基、低級アシル基、アル低級アルキル基、アル低級ア
ルケニル基、複素環式基、複素環式カルボニル基、オキ
ソ基、低級アルキルスルホニル基およびアリ―ルスルホ
ニル基が挙げられ、これら１種以上の置換基で置換され
ていてもよい。
【０００９】Ｒ1における置換基のアミノ基およびＲ6に
おけるアミノ基の置換基としては、保護されていてもよ
いヒドロキシル基、保護されていてもよいヒドロキシま
たは保護されていてもよいカルボキシル基で置換されて
いてもよい低級アルキル基、シクロアルキル基、アリ―
ル基、低級アシル基、アル低級アルキル基、複素環式
基、オキソ基で置換されていてもよい複素環式カルボニ
ル基、アダマンチル基、低級アルキルスルホニル基およ
びアリ―ルスルホニル基が挙げられ、これら１種以上の
置換基で置換されていてもよい。
【００１０】Ｒ2のヒドロキシル保護基および置換基中
にあるヒドロキシル基、カルボキシル基およびアミノ基
の保護基としては、プロテクティブ・グル―プス・イン
・オ―ガニック・シンセシス（Protective Groups in O
rganic Synthesis)、［セオドラ・ダブリュ―・グリ―
ン(Theodra W. Greene)(1981年）、ジョン・ウィリ―・
アンド・サンズ・インコ−ポレイテッド(John Wiley ＆
Sons.Inc.)］に記載された通常のヒドロキシル基、カ
ルボキシル基およびアミノ基の保護基が挙げられ、特
に、ヒドロキシル基の保護基としては、たとえば、低級
アルキル、低級アシル、テトラヒドロピラニルおよび置
換されていてもよいベンジルのようなアル低級アルキル
基が挙げられる。
【００１１】一般式（１）の１−フェニル−１，２―エ
タンジオ―ル誘導体の塩としては、医薬として許容され
る塩であればよく、たとえば、塩酸、臭化水素酸、硫酸
およびリン酸などの鉱酸との塩；ギ酸、酢酸、シュウ
酸、フマル酸、マレイン酸、リンゴ酸、酒石酸およびア
スパラギン酸などのカルボン酸との塩；メタンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸および
ナフタレンスルホン酸などのスルホン酸との塩並びにナ
トリウムおよびカリウムなどのアルカリ金属との塩など
が挙げられる。
【００１２】一般式（１）の１−フェニル−１，２―エ
タンジオ―ル誘導体またはその塩において、異性体（た
とえば、光学異性体、幾何異性体および互変異性体な
ど）が存在する場合、本発明は、それらすべての異性体
を包含し、また水和物、溶媒和物およびすべての結晶形
を包含するものである。
【００１３】一般式（１）の１−フェニル−１，２―エ
タンジオ―ル誘導体またはその塩は、特開平３−１９７
４２２号公報などに記載の方法で製造することができ
る。
【００１４】一般式（１）の１−フェニル−１，２―エ
タンジオ―ル誘導体またはその塩は、医薬上許容される
賦形剤、担体および希釈剤などの製剤助剤を適宜用い
て、常法により錠剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤、細粒
剤、丸剤、懸濁剤、乳剤、液剤、シロップ剤または注射
剤などの製剤とし、経口または非経口で投与することが
できる。また、投与方法、投与量および投与回数は、患
者の年齢、体重および症状に応じて適宜選択できるが、
経口投与の場合、通常成人に対して１日0.01〜500mgを
１回から数回に分割して投与すればよい。
【００１５】
【実施例】以下に一般式（１）の１−フェニル−１，２
―エタンジオ―ル誘導体またはその塩のＮＧＦ作用の増
強効果について説明する。 ［神経突起伸展作用］（検体化合物）検体化合物は、特
開平３−１９７４２２号公報の化合物および該公報に準
じて製造した化合物（表１）を使用した。それらの物性
値（融点）を表２に示す。なお、化合物は、水に溶解さ
せた。
【００１６】
【表１】
【００１７】
【００１８】（試験細胞）ＰＣ１２細胞［ラット副腎髄
質褐色細胞腫（ＮＧＦ応答細胞）］ （試験培地）ＰＣ１２細胞を10％熱非動化（56℃、30
分）馬血清（シュミット・バイオテクノロジー社製）、
5％熱非動化（56℃、30分）牛胎児血清（ギブコ社
製）、60μg／ml硫酸カナマイシンを含有するRPMI1640
培地（日水製薬社製）を用い、5％ＣＯ2、37℃インキュ
ベーター中で培養した。 （試験方法）ＰＣ１２細胞を上記培地で8×103cells／m
lに調製し、６穴プレート（ファルコン社製）へ2ml／we
llずつまき、ついで、培地に100ng／mlとなるように2.5
s-ＮＧＦ（和光社製）［0.1％牛血清アルブミン含有リ
ン酸緩衝生理食塩液に溶解］と最終濃度10-5Ｍになるよ
うに検体化合物を同時に添加し、5％ＣＯ2 、37℃で培養
する。培養５日後、位相差顕微鏡下３視野を任意に選
び、細胞を観察し、細胞体の直径以上に神経突起を伸展
した細胞とそうでないもの割合を算出した。なお、検体
化合物を加えない対照群の割合を100％とした。結果を
表３に示す。
【００１９】
【００２０】
【発明の効果】一般式（１）の１−フェニル−１，２−
エタンジオール誘導体またはその塩は、ＮＧＦ作用の増
強効果を有し、中枢神経系および末梢神経系の変性によ
る各種の疾患、たとえば、アルツハイマー型痴呆症、ハ
ンチントン舞踏病、各種ニューロパシー、およびリレイ
・デイ症候群などの治療薬として有用である。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 【化１】 「式中、Ｒ1は、置換されていてもよいフェニル基を；
    Ｒ2は、水素原子または低級アルキル基もしくはヒドロ
    キシル保護基を；Ｒ3は、水素原子または低級アルキル
    基を；ｎ個のＲ4は、同一または異なって水素原子また
    は低級アルキル基を；ｎ個のＲ5は、同一または異なっ
    て水素原子または低級アルキル基を；Ｒ6は、置換され
    ていてもよいアミノもしくは含窒素複素環式基またはア
    ンモニオ基を；およびｎは、０または１〜６の整数を、
    それぞれ示す。」で表わされる１−フェニル−１，２―
    エタンジオ―ル誘導体またはその塩を含有する神経成長
    因子の作用増強剤。
  2. 【請求項２】Ｒ2が、水素原子；Ｒ3が、水素原子；ｎ個
    のＲ4が、水素原子；ｎ個のＲ5が、水素原子；Ｒ6が、
    置換されていてもよいアミノ基；ｎが２である請求項１
    記載の１−フェニル−１，２―エタンジオ―ル誘導体ま
    たはその塩を含有する神経成長因子の作用増強剤。
JP6284273A 1994-10-25 1994-10-25 １−フェニル−１，２−エタンジオール誘導体またはそ の塩を含有する神経成長因子の作用増強剤 Pending JPH08268883A (ja)

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PL95359927A PL187490B1 (pl) 1994-10-25 1995-10-20 Zastosowanie pochodnej 1,2-etanodiolu lub jej soli do wytwarzania środka wzmacniającego aktywność czynnika wzrostowego nerwu
DE69531877T DE69531877T2 (de) 1994-10-25 1995-10-20 Ein Wirkstoff für die Forderung von Nervwachstumfaktor Aktivität, der ein 1,2-Ethandiol-Derivat oder ein Salz davon enthält
CA002202032A CA2202032C (en) 1994-10-25 1995-10-20 Agent for potentiating nerve growth factor activity containing 1,2-ethanediol derivative or salt thereof
ES00100580T ES2208156T3 (es) 1994-10-25 1995-10-20 Un agente para la potenciacion de la actividad del factor del crecimiento del nervio, que contiene 1,2-etanodiol o uno de sus derivados.
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HU9701903A HU226980B1 (en) 1994-10-25 1995-10-20 Use of 1,2-ethanediol derivatives or salts thereof for the preparation of pharmaceutical compositions having nerve growth factor (nfg) potentiator activity
DK00100580T DK1020427T3 (da) 1994-10-25 1995-10-20 Middel til at potensere nervevækstfaktoraktivitet indeholdende 1,2-ethandiolderivater eller salte deraf
EP95934859A EP0790246B1 (en) 1994-10-25 1995-10-20 Potentiator for nerve growth factor activity containing 1,2-ethanediol derivative or salt thereof
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