JP2001506580A - アミノピペラジン誘導体の新規用途 - Google Patents
アミノピペラジン誘導体の新規用途Info
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Abstract
(57)【要約】
この発明は、精神分裂症、抑うつ症、脳梗塞などの治療および/または予防のために、式
Description
【発明の詳細な説明】
アミノピペラジン誘導体の新規用途
技術分野
この発明は、哺孔動物における精神分裂症、抑うつ症、脳梗塞、頭部損傷、ニ
コチン禁断症状、脊髄損傷、不安、頻尿、尿失禁、筋緊張性ジストロフィー、注
意不足活動過剰障害、過度の昼間の眠気(ナルコレプシー)、パーキンソン病ま
たは自閉症の治療および/または予防のためのアミノピペラジン誘導体およびそ
れらの医薬として許容される塩の新規な用途に関するものである。
背景技術
この発明で使用するアミノピペラジン誘導体は、PCT国際公開番号WO91/01979
に記載されていて既知であり、そこでは、該アミノピペラジン誘導体はコリン作
動性増強作用を有し、ヒトの中枢神経系の障害の治療に、より詳しくは、健忘症
、痴呆、老年性痴呆などの治療に有用であると記載されている。
発明の開示
本発明は、哺乳動物の精神分裂症、抑うつ症、脳梗塞、頭部損傷、ニコチン禁
断症状、脊髄損傷、不安、頻尿、尿失禁、筋緊張性ジストロフィー、注意不足活
動過剰障害、過度の昼間の眠気(ナルコレプシー)、パーキンソン病または自閉
症の治療および/または予防のためのアミノピペラジン誘導体およびそれらの医
薬として許容される塩の新規な用途に関するものである。
従って、この発明は、精神分裂症、抑うつ症、脳梗塞、頭部損傷、ニコチン禁
断症状、脊髄損傷、不安、頻尿、尿失禁、筋緊張性ジストロフィー、注意不足活
動過剰障害、過度の昼間の眠気(ナルコレプシー)、パーキンソン病または自閉
症の治療および/または予防のためのアミノピペラジン誘導体およびそれらの医
薬として許容される塩の新規な用途を提供せんとするものである。
また、この発明は、該アミノピペラジン誘導体およびそれらの医薬として許容
される塩を含有するところの、精神分裂症、抑うつ症、脳梗塞、頭部損傷、ニコ
チン禁断症状、脊髄損傷、不安、頻尿、尿失禁、筋緊張性ジストロフィー、注意
不足活動過剰障害、過度の昼間の眠気(ナルコレプシー)、パーキンソン病また
は自閉症の治療および/または予防のための剤および医薬組成物を提供せんとす
るものである。
さらに、この発明は、該アミノピペラジン誘導体およびそれらの医薬として許
容される塩を哺乳動物に投与することからなる、精神分裂症、抑うつ症、脳梗塞
、頭部損傷、ニコチン禁断症状、脊髄損傷、不安、頻尿、尿失禁、筋緊張性ジス
トロフィー、注意不足活動過剰障害、過度の昼間の眠気(ナルコレプシー)、パ
ーキンソン病または自閉症の治療および/または予防のための医療法を提供せん
とするものである。
この発明で使用するアミノピペラジン誘導体は、つぎの一般式〔I〕によって
表わすことができる:
ここに、R1は低級アルキル、アリール、アル低級アルコキシまたは複素環基で
あり、各々にハロゲンで置換されていてもよく;
R2は水素または低級アルキルであり;
R3はシクロ低級アルキル、アリールまたはアル低級アルキルであり、各々に
ハロゲンで置換されていてもよく;
Aは−C(=O)−,−SO2−または低級アルキレンであり;
Yは−C(=O)−,−SO2−または−C(=O)NH−である。
およびそれらの医薬として許容される塩である。
該化合物(I)およびその医薬として許容される塩は、哺乳動物における精神
分裂症、抑うつ症、脳梗塞、頭部損傷、ニコチン禁断症状、脊髄損傷、不安、頻
尿、尿失禁、筋緊張性ジストロフィー、注意不足活動過剰障害、過度の昼間の眠
気(ナルコレプシー)、パーキンソン病または自閉症の治療および/または予防
に有用である。
この明細書における種々の定義の詳細およびそれらの好ましい例を、以下に説
明する。
「低級」なる語は、とくに断らない限り、1〜6個の炭素原子を有する基を意
味するものとする。
好適な「低級アルキル」としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、イソブチル、第三級ブチル、ペンチル、ヘキシルなどの直鎖状または
分枝鎖状のものが挙げられ、なかでも好ましいのはメチルである。
好適な「アリール」としては、フェニル、ナフチル、トリル、キシリル、メシ
チル、クメニルなどが挙げられ、なかでも好ましいのはフェニルまたはナフチル
である。
好適な「アル低級アルコキシ」としては、ベンジルオキシ、フェネチルオキシ
、フェニルプロポキシ、ベンズヒドリルオキシ、トリチルオキシなどが挙げられ
る。
好適な「複素環基」には、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などのヘテロ原子を
少なくとも1個含有する飽和または不飽和の単環式または多環式のものが含まれ
る。
このように定義される「複素環基」の好ましい例としては、1〜4個の窒素原
子を含有する不飽和3〜8員、より好ましくは5または6員複素単環基、たとえ
ばピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ジ
ヒドロピリジル、テトラヒドロピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニ
ル、トリアジニル、トリアゾリル、テトラジニル、テトラゾリルなど;
1〜5個の窒素原子を含有する不飽和縮合複素環基、たとえばインドリル、イ
ソインドリル、インドリジニル、ベンゾイミダゾリル、キノリル、イソキノリル
、インダゾリル、ベンゾトリアゾリルなど;
1〜2個の酸素原子と1〜3個の窒素原子とを含有する不飽和3〜8員複素単
環基、たとえばオキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリルなど;
1〜2個の酸素原子と1〜3個の窒素原子とを含有する飽和3〜8員複素単環
基、たとえばモルホリノ、シドノニルなど;
1〜2個の酸素原子と1〜3個の窒素原子とを含有する不飽和縮合複素環基、
たとえばベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリルなど;
1〜2個の硫黄原子と1〜3個の窒素原子とを含有する不飽和3〜8員複素単
環基、たとえばチアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリルなど;
1〜2個の硫黄原子を含有する不飽和3〜8員複素単環基、たとえばチエニル
など;
1〜2個の硫黄原子と1〜3個の窒素原子とを含有する不飽和縮合複素環基、
たとえばベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリルなど;
1個の酸素原子を含有する不飽和3〜8員複素単環基、たとえばフリルなど;
1〜2個の硫黄原子を含有する不飽和縮合複素環基、たとえばベンゾチエニル
など;
1〜2個の酸素原子を含有する不飽和縮合複素環基、たとえばベンゾフラニル
など;などが挙げられる。
好適な「シクロ低級アルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。
好適な「アル低級アルキル」としては、ベンジル、フェネチル、フェニルプロ
ピル、ベンズヒドリル、トリチルなどが挙げられる。
好適な「低級アルキレン」としては、メチレン、エチレン、プロピレン、ペン
タメチレン、ヘキサメチレンなどが挙げられる。
上記の「低級アルキル」、「アリール」、「アル低級アルコキシ」、「複素環
基」、「シクロ低級アルキル」および「アル低級アルキル」は、ハロゲン〔たと
えば弗素、塩素、臭素、沃素〕で置換されていてもよい。
好ましい化合物〔I〕は、R1が低級アルキル、フェニル、ナフチルまたはチ
エニルであり、R2が水素または低級アルキルであり、R3がハロゲンで置換され
ていてもよいフェニルであり、Aが−C(=O)−であり、Yが−C(=O)−
または−SO2−であるものである。
より好ましい化合物〔I〕は、R1が低級アルキル、R2が水素、R3がハロゲ
ンで置換されたフェニル、Aが−C(=O)−、Yが−C(=O)−であるもの
である。
とくに好ましい化合物〔I〕は、N−(4−アセチル−1−ピペラジニル)−
4−フルオロベンズアミドである。
化合物〔I〕の医薬として許容される好適な塩は、慣用の無毒性塩であって、
それらとしては、無機酸付加塩〔たとえば塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、燐酸
塩など〕、有機酸付加塩〔たとえば蟻酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレ
イン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンス
ルホン酸塩など〕、アミノ酸との塩〔たとえばアスパラギン酸塩、グルタミン酸
塩など〕などの酸付加塩が挙げられる。
化合物〔I〕が、不斉炭素原子に基づく1個以上の立体異性体を包含すること
もあるが、かかる異性体およびそれらの混合物はすべてこの発明の範囲に含まれ
るものである。
また、化合物〔I〕のいかなる水和物もこの発明の範囲に包含されるものであ
る。
化合物〔I〕およびその医薬として許容される塩の有用性を示すために、薬理
試験を実施した。その要約を以下に示す。
ハロペリドールの投与によって用量依存的に妨害されることが示されていると
ころの、オペラント遅延ノンマッチ指示パラダイム(DNMTP)作業を採用して、
認知機能に及ぼす化合物〔I〕の影響を調べた。つぎの相互作用を調べた:ハロ
ペリドール+アンフェタミン、ハロペリドール+化合物〔I〕およびハロペリド
ール+化合物〔I〕およびアンフェタミン。ハロペリドールとともに、あるいは
単独で投与した低用量のアンフェタミンも2用量の化合物〔I〕も、対照と比較
して、パーフォーマンスプロフィルを変化させなかった。ハロペリドールおよび
化合物〔I〕+アンフェタミンを用いた実験は、ハロペリドールの増大用量に関
連した欠陥がより大量の化合物〔I〕によって著しく減退することを明らかにし
た。
これらの実験により、化合物〔I〕が、状態依存的と思われるドパミン作動性
状態に対して特異的効果を有し、精神分裂症、抑うつ症、脳梗塞、頭部損傷、ニ
コチン禁断症状、脊髄損傷、不安、頻尿、尿失禁、筋緊張性ジストロフィー、注
意不足活動過剰障害、過度の昼間の眠気(ナルコレプシー)、パーキンソン病ま
たは自閉症の治療および/または予防に有用であることが確認された。
医療目的には、化合物〔I〕およびその医薬として許容される塩は、該化合物
の一つを活性成分とし、これを経口または非経口投与に適した固体または液体の
有機または無機賦形剤などの製薬上許容される担体と組合せて含有する医薬製剤
の形で使用できる。該医薬製剤としては、カプセル剤、錠剤、糖衣錠、顆粒剤、
液剤、懸濁剤、乳剤などが挙げられる。望ましい場合には、これらの製剤に、佐
剤(補助物質)、安定剤、湿潤剤または乳化剤、緩衝剤、その他の常用添加剤を
加えることができる。
化合物〔I〕の用量は、患者の年齢および状態に応じて変わるであろうが、平
均1回量として約0.1mg、1mg、10mg、50mg、100mg、250mg、500mg、1000mgの化
合物〔I〕が上記諸疾患の処置に有効でありうる。一般に、1日当り0.1mg/個
体〜約1000mg/個体の量を投与できる。
以下の実施例は、この発明を説明するために示すものである。実施例1
(カプセル剤)
N−(4−アセチル−1−ピペラジニル)−
4−フルオロベンズアミド 5mg
ラクトース 80mg
上記の成分を混合し、混合物をカプセルに充填して、カプセル剤を得た。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(31)優先権主張番号 PO5451
(32)優先日 平成9年3月4日(1997.3.4)
(33)優先権主張国 オーストラリア(AU)
(81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE,
DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,IT,L
U,MC,NL,PT,SE),CA,CN,JP,K
R,US
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. 式 〔式中、R1は低級アルキル、アリール、アル低級アルコキシまたは複素環基で あり、各々にハロゲンで置換されていてもよく; R2は水素または低級アルキルであり; R3はシクロ低級アルキル、アリールまたはアル低級アルキルであり、各々に ハロゲンで置換されていてもよく; Aは−C(=O)−,−SO2−または低級アルキレンであり; Yは−C(=O)−,−SO2−または−C(=O)NH−である〕の化合物また はその医薬として許容される塩の、精神分裂症、抑うつ症、脳梗塞、頭部損傷、 ニコチン禁断症状、脊髄損傷、不安、頻尿、尿失禁、筋緊張性ジストロフィー、 注意不足活動過剰障害、過度の昼間の眠気(ナルコレプシー)、パーキンソン病 または自閉症の治療および/または予防のための使用。 2. 請求の範囲第1項記載の化合物の、精神分裂症、抑うつ症、脳梗塞、頭部 損傷、ニコチン禁断症状、脊髄損傷、不安、頻尿、尿失禁、筋緊張性ジストロフ ィー、注意不足活動過剰障害、過度の昼間の眠気(ナルコレプシー)、パーキン ソン病または自閉症の治療剤および/または予防剤としての使用。 3. 請求項の範囲第1項記載の化合物を含有する、精神分裂症、抑うつ症、脳 梗塞、頭部損傷、ニコチン禁断症状、脊髄損傷、不安、頻尿、尿失禁、筋緊張性 ジストロフィー、注意不足活動過剰障害、過度の昼間の眠気(ナルコレプシー) 、パーキンソン病または自閉症の治療剤および/または予防剤。 4. 請求の範囲第1項記載の化合物を哺乳動物に投与することを特徴とする、 精神分裂症、抑うつ症、脳梗塞、頭部損傷、ニコチン禁断症状、脊髄損傷、不安 、頻尿、尿失禁、筋緊張性ジストロフィー、注意不足活動過剰障害、過度の昼間 の眠気(ナルコレプシー)、パーキンソン病または自閉症の治療および/また は予防方法。 5. 精神分裂症、抑うつ症、脳梗塞、頭部損傷、ニコチン禁断症状、脊髄損傷 、不安、頻尿、尿失禁、筋緊張性ジストロフィー、注意不足活動過剰障害、過度 の昼間の眠気(ナルコレプシー)、パーキンソン病または自閉症の治療および/ または予防のための薬物を製造するための、請求の範囲第1項記載の化合物の使 用。 6. 請求の範囲第1項記載の化合物を担体ないしは賦形剤と組合せて含有する ことを特徴とする、精神分裂症、抑うつ症、脳梗塞、頭部損傷、ニコチン禁断症 状、脊髄損傷、不安、頻尿、尿失禁、筋緊張性ジストロフィー、注意不足活動過 剰障害、過度の昼間の眠気(ナルコレプシー)、パーキンソン病または自閉症を 治療および/または予防するための医薬組成物。 7. 該化合物を担体ないしは賦形剤と混合することを特徴とする請求の範囲第 6項記載の医薬組成物の調製方法。
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