KR20000057303A - 아미노피페라진 유도체의 신규 용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 정신분열증, 우울증, 발작 등을 치료 및/또는 예방하기 위한 하기 화학식 1, 또는 약제학적으로 허용되는 그 염의 용도에 관한 것이다.
[화학식 1]
상기식에서 각 기호는 명세서에 정의된 바와 같다.

Description

아미노피페라진 유도체의 신규 용도 {New use of aminopiperazine derivatives}
본 발명에서 사용되는 아미노피페라진 유도체는 PCT 국제공개 제 WO 91/01979 호에 기술된 바와 같이 콜린성 작용의 강화작용을 가지고 있으며, 인간의 중추신경계 장애의 치료, 더욱 구체적으로는 건망증, 치매, 노인성 치매 등에 유용함이 알려져 있다.
본 발명은 포유류의 정신분열증, 우울증, 발작, 두부손상, 니코틴 금단현상, 척수손상, 불안, 빈뇨증, 요실금, 근긴장성 디스트로피, 주의력결핍 과잉행동 장애, 과도한 주간 수면 (기면발작), 파킨슨병 또는 자폐증을 치료 및/또는 예방하기 위한 아미노피페라진 유도체 및 약제학적으로 허용되는 그 염의 신규한 용도에 관한 것이다.
본 발명은 포유류의 정신분열증, 우울증, 발작, 두부손상, 니코틴 금단현상, 척수손상, 불안, 빈뇨증, 요실금, 근긴장성 디스트로피, 주의력결핍 과잉행동 장애, 과도한 주간 수면 (기면발작), 파킨슨병 또는 자폐증을 치료 및/또는 예방하기 위한 아미노피페라진 유도체 및 약제학적으로 허용되는 그 염의 신규한 용도에 관한 것이다.
따라서, 본 발명은 정신분열증, 우울증, 발작, 두부손상, 니코틴 금단현상, 척수손상, 불안, 빈뇨증, 요실금, 근긴장성 디스트로피, 주의력결핍 과잉행동 장애, 과도한 주간 수면 (기면발작), 파킨슨병 또는 자폐증을 치료 및/또는 예방하기 위한 아미노피페라진 유도체 및 약제학적으로 허용되는 그 염의 신규한 용도를 제공하기 위한 것이다.
또한, 본 발명은 정신분열증, 우울증, 발작, 두부손상, 니코틴 금단현상, 척수손상, 불안, 빈뇨증, 요실금, 근긴장성 디스트로피, 주의력결핍 과잉행동 장애, 과도한 주간 수면 (기면발작), 파킨슨병 또는 자폐증을 치료 및/또는 예방하기 위한 약제 및 약제학적 조성물을 제공하기 위한 것으로, 상기 아미노피페라진 유도체 및 약제학적으로 허용되는 그 염을 포함한다.
또한, 본 발명은 정신분열증, 우울증, 발작, 두부손상, 니코틴 금단현상, 척수손상, 불안, 빈뇨증, 요실금, 근긴장성 디스트로피, 주의력결핍 과잉행동 장애, 과도한 주간 수면 (기면발작), 파킨슨병 또는 자폐증을 치료 및/또는 예방하기 위한 요법을 제공하기 위한 것으로, 상기 아미노피페라진 유도체 및 약제학적으로 허용되는 그 염의 투여를 포함한다.
본 발명에서 사용되는 아미노피페라진 유도체는 하기 일반 화학식 [1] 및 약제학적으로 허용되는 그 염으로 나타낼 수 있다.
상기식에서 R1은 저급 알킬, 아릴, 아르(저급)알콕시 또는 헤테로사이클릭 그룹이고, 각각은 할로겐으로 치환될 수 있으며,
R2는 수소 또는 저급알킬,
R3는 사이클로(저급)알킬, 아릴 또는 아르(저급)알킬이고, 각각은 할로겐으로 치환될 수 있으며,
A 는, -SO2-또는 저급 알킬렌이고,
Y 는, -SO2- 또는이다.
상기 화합물 (1) 및 약제학적으로 허용되는 그 염은 포유류의 정신분열증, 우울증, 발작, 두부손상, 니코틴 금단현상, 척수손상, 불안, 빈뇨증, 요실금, 근긴장성 디스트로피, 주의력결핍 과잉행동 장애, 과도한 주간 수면 (기면발작), 파킨슨병 또는 자폐증을 치료 및/또는 예방에 유용하다.
본 명세서 및 그 바람직한 실시예에서 언급된 다양한 정의는 상세하게 아래에서 설명한다.
용어 "저급" 은 따로 규정하지 않는 한, 1 내지 6 탄소 원자를 가지는 그룹을 의미한다.
적합한 "저급 알킬" 은 직쇄 또는 분지인 것으로 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실 등이고, 그 중 바람직한 것은 메틸이다.
적합한 "아릴" 은 페닐, 나프틸, 톨릴, 크실릴, 메시틸, 큐메닐 등이고, 그 중 바람직한 것은 페닐 또는 나프틸이다.
적합한 "아르(저급)알콕시" 는 벤질옥시, 펜에틸옥시, 페닐프로폭시, 벤즈히드릴옥시, 트리틸옥시 등이다.
적합한 "헤테로사이클릭 그룹" 은 적어도 하나의 헤테로 원자, 예를 들면, 질소, 산소, 또는 황 원자를 포함하는 포화 또는 불포화, 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭을 포함한다.
이렇게 정의된 "헤테로사이클릭 그룹" 의 바람직한 예는 1 내지 4 질소 원자를 포함하는 불포화, 3 내지 8 원의, 더욱 바람직하게는 5 또는 6 원의 헤테로모노사이클릭 그룹으로 예컨대, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 피리딜, 피리딜 N-옥사이드, 디하이드로피리딜, 테트라하이드로피리딜, 피리미딜, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 트리아졸릴, 테트라지닐, 테트라졸릴 등 ;
1 내지 5 질소 원자를 포함하는 불포화, 축합 헤테로사이클릭 그룹으로 예컨대, 인돌릴, 이소인돌릴, 이돌리지닐, 벤즈이미다졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 인다졸릴, 벤조트리아졸릴 등 ;
1 내지 2 산소 원자 및 1 내지 3 질소 원자를 포함하는, 불포화, 3 내지 8 원의 헤테로모노사이클릭 그룹으로 예컨대, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 옥사디아졸릴 등 ;
1 내지 2 산소 원자 및 1 내지 3 질소 원자를 포함하는, 포화, 3 내지 8 원의 헤테로모노사이클릭 그룹으로 예컨대, 모폴리노, 시드노닐 등;
1 내지 2 산소 원자 및 1 내지 3 질소 원자를 포함하는, 불포화, 축합 헤테로사이클릭 그룹으로 예컨대, 벤즈옥사졸릴, 벤즈옥사디아졸릴 등 ;
1 내지 2 황 원자 및 1 내지 3 질소 원자를 포함하는, 불포화, 3 내지 8 원의 헤테로모노사이클릭 그룹으로 예컨대, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 티아디아졸릴 등 ;
1 내지 2 황 원자를 포함하는, 불포화, 3 내지 8 원의 헤테로모노사이클릭 그룹으로 예컨대, 티에닐 등 ;
1 내지 2 황 원자 및 1 내지 3 질소 원자를 포함하는, 불포화, 축합 헤테로사이클릭 그룹으로 예컨대, 벤조티아졸릴, 벤조티아디아졸릴 등 ;
1 산소 원자를 포함하는, 불포화, 3 내지 8 원의 헤테로모노사이클릭 그룹으로 예컨대, 퓨릴 등 ;
1 내지 2 황 원자를 포함하는 불포화, 축합 헤테로사이클릭 그룹으로 예컨대, 벤조티에닐 등 ;
1 내지 2 산소 원자를 포함하는 불포화, 축합 헤테로사이클릭 그룹으로 예컨대, 벤조퓨라닐 등 ;
또는 그 종류의 다른 것들이다.
적합한 "사이클로(저급)알킬" 은 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 등이다.
적합한 "아르(저급)알킬" 은 벤질, 펜에틸, 페닐프로필, 벤즈히드릴, 트리틸 등이다.
적합한 "저급 알킬렌" 은 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 펜타메틸렌, 헥사메틸렌 등이다.
이상 언급한 "저급 알킬", "아릴", "아르(저급)알콕시", "헤테로사이클릭 그룹", "사이클로(저급)알킬" 및 "아르(저급)알킬" 은 할로겐으로 치환될 수 있다 [예를 들면, 불소, 염소, 브롬 및 요오드].
바람직한 화합물 [1] 은 R1에 저급 알킬, 페닐, 나프틸 또는 티에닐, R2에 수소 또는 저급 알킬, R3에 할로겐으로 치환된 페닐, A 에, 그리고 Y 에또는 -SO2- 를 갖는 것이다.
더욱 바람직한 화합물 [1] 은 R1에 저급 알킬, R2에 수소, R3에 할로겐으로 치환된 페닐, A 에, 그리고 Y 에를 갖는 것이다.
가장 바람직한 화합물 [1] 은 N-(4-아세틸-1-피페라지닐)-4-플루오로벤즈아미드이다.
화합물 [1] 의 약제학적으로 허용되는 적합한 염은 종래의 비독성 염으로서 무기산부가염 [예를 들면, 염산염, 브롬화수소산염, 황산염, 인산염 등] 또는 유기산부가염 [예를 들면, 개미산염, 초산염, 트리플루오로초산염, 말레인산염, 주석산염, 메탄술폰산염, 벤젠술폰산염, 톨루엔술폰산염 등], 아미노산염 [예를 들면, 아스파라긴산 염, 글루타민산염 등] 등과 같은 산부가염을 포함한다.
화합물 [1] 이 비대칭 탄소 원자에 따른 1 또는 그 이상의 입체이성질체를 포함하며, 그러한 모든 이성질체 및 그 혼합물은 본 발명의 범위내에 포함된다는 것은 주목할 만하다.
또한, 어떠한 수화물도 역시 본 발명의 범위내에 포함된다는 것도 주목할 만하다.
본 발명의 화합물 [1] 및 약제학적으로 허용되는 그 염의 용도를 보이기 위하여 약물학적 시험을 수행하였고, 그 요약은 아래에서 보여진다.
인식 기능에 대한 화합물 [1]의 효과는 할로페리돌의 투여에 의해 용량의존적으로 방해되는 것을 나타내는 자발적 딜레이드 넌-매치 투 플레이스 패러다임 (DNMTP : delayed non-match to place paradigm) 태스크로 검사하였다. 다음의 상호작용을 조사하였다. :
할로페리돌 + 암페타민
할로페리돌 + 화합물 [1] 및
할로페리돌 + 화합물 [1] + 암페타민
할로페리돌과 함께, 또는 단독으로 투여했을 때, 낮은 용량의 암페타민이나 두가지 용량의 화합물 [1] 어느 것도 대조군에 대해서 행동 양식을 변화시키지 않았다. 할로페리돌과 화합물 [1] 및 암페타민과의 실험에서 더 많은 용량의 화합물 [1]이 할로페리돌의 용량 증가와 관련된 결손을 크게 약화시킨다는 것을 밝혀냈다.
이 실험은 화합물 [1]이, 상태 의존적으로 보여지는 도파민작용성 상태에 특이적인 효과를 가지고 있음과 정신분열증, 우울증, 발작, 두부손상, 니코틴 금단현상, 척수손상, 불안, 빈뇨증, 요실금, 근긴장성 디스트로피, 주의력결핍 과잉행동 장애, 과도한 주간 수면 (기면발작), 파킨슨병 또는 자폐증의 치료 및/또는 예방에 유용함을 확인시켜 주었다.
치료 목적을 위해서, 본 발명의 화합물 [1] 및 약제학적으로 허용되는 그 염은 상기 화합물 중 하나를 활성 성분으로 하여 경구 또는 비경구 투여에 적합한 유기 또는 무기의 고체 또는 액체 부형제와 같은 약제학적으로 허용되는 담체와 혼합하여 약제학적 제제 형태로서 사용될 수 있다. 약제학적 제제는 캅셀제, 정제, 당의정, 과립제, 용액 제제, 현탁제, 유제 등이다. 필요에 따라, 이러한 제제에는 보조제, 안정제, 습윤제 또는 유화제, 완충제 및 다른 보통 사용하는 첨가제가 포함될 수 있다.
화합물 [1] 의 용량은 환자의 연령 및 상태에 따라 다양하지만, 평균 1 회에 화합물 [1]의 0.1mg, 1mg, 10mg, 50mg, 100mg, 250mg, 500mg 및 1000mg 의 용량이 상기 언급한 질병의 치료에 효과적이다. 일반적으로 0.1mg/개체 와 약 1000mg/개체 사이의 양이 1일 투여된다.
다음의 실시예는 본 발명을 구체적으로 설명하기 위한 것이다.
[실시예 1]
(캅셀제)
N-(4-아세틸-1-피페라지닐)-4-플루오로벤즈아미드 5mg
유당 80mg
상기 언급한 성분을 혼합하고, 혼합물을 캡슐에 넣어 캅셀제를 제조하였다.

Claims (7)

  1. 정신분열증, 우울증, 발작, 두부손상, 니코틴 금단현상, 척수손상, 불안, 빈뇨증, 요실금, 근긴장성 디스트로피, 주의력결핍 과잉행동 장애, 과도한 주간 수면 (기면발작), 파킨슨병 또는 자폐증을 치료 및/또는 예방하기 위한 하기 화학식 1의 화합물, 또는 약제학적으로 허용 가능한 그 염의 용도.
    [화학식 1]
    상기식에서 R1은 각각 할로겐으로 치환될 수 있는 저급 알킬, 아릴, 아르(저급)알콕시 또는 헤테로사이클릭 그룹이고,
    R2는 수소 또는 저급알킬이며,
    R3는 각각 할로겐으로 치환될 수 있는 사이클로(저급)알킬, 아릴 또는 아르(저급)알킬이고,
    A 는, -SO2- 또는 저급 알킬렌이며,
    Y 는, -SO2- 또는이다.
  2. 정신분열증, 우울증, 발작, 두부손상, 니코틴 금단현상, 척수손상, 불안, 빈뇨증, 요실금, 근긴장성 디스트로피, 주의력결핍 과잉행동 장애, 과도한 주간 수면 (기면발작), 파킨슨병 또는 자폐증을 치료 및/또는 예방하기 위한 약제로서의 제 1 항에서 정의된 화합물의 용도.
  3. 제 1 항에서 정의된 화합물을 포함하는, 정신분열증, 우울증, 발작, 두부손상, 니코틴 금단현상, 척수손상, 불안, 빈뇨증, 요실금, 근긴장성 디스트로피, 주의력결핍 과잉행동 장애, 과도한 주간 수면 (기면발작), 파킨슨병 또는 자폐증을 치료 및/또는 예방하기 위한 약제.
  4. 제 1 항에서 정의된 화합물을 포유류에 투여하는 것을 포함하는, 정신분열증, 우울증, 발작, 두부손상, 니코틴 금단현상, 척수손상, 불안, 빈뇨증, 요실금, 근긴장성 디스트로피, 주의력결핍 과잉행동 장애, 과도한 주간 수면 (기면발작), 파킨슨병 또는 자폐증을 치료 및/또는 예방하는 방법.
  5. 정신분열증, 우울증, 발작, 두부손상, 니코틴 금단현상, 척수손상, 불안, 빈뇨증, 요실금, 근긴장성 디스트로피, 주의력결핍 과잉행동 장애, 과도한 주간 수면 (기면발작), 파킨슨병 또는 자폐증을 치료 및/또는 예방하기 위한 약제를 제조하기 위한 제 1 항에서 정의된 화합물의 용도.
  6. 담체 또는 부형제와 함께 제 1 항에서 정의된 화합물을 포함하는, 정신분열증, 우울증, 발작, 두부손상, 니코틴 금단현상, 척수손상, 불안, 빈뇨증, 요실금, 근긴장성 디스트로피, 주의력결핍 과잉행동 장애, 과도한 주간 수면 (기면발작), 파킨슨병 또는 자폐증을 치료 및/또는 예방하기 위한 약제학적 조성물.
  7. 상기 화합물을 담체 또는 부형제와 혼합함을 특징으로 하는, 제 6 항의 약제학적 조성물의 제조 방법.
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