KR970061869A - 치환된 퀴놀린-2-카복실산 아미드, 이의 제조방법 및 약제로서의 이의 용도와 중간체 - Google Patents

치환된 퀴놀린-2-카복실산 아미드, 이의 제조방법 및 약제로서의 이의 용도와 중간체 Download PDF

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클라우스 바이트만
카를-하인쯔 바링하우스
게오르크 챤크
마르틴 빅켈
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엥겔하르트, 루츠 위르겐
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Abstract

본 발명은 화학식 (1)의 치환된 퀴놀린-2-카복실산 아미드, 이의 제조방법 및 이의 용도와 화학식 (1)의 화합물의 제조시 형성된 중간체에 관한 것이다.
본 발명에 따르는 화합물은 프롤릴 4-하이드록실라제의 억제제로서 사용되고 섬유증 질환 치료용 제제(약제)로서 사용된다.

Description

치환된 퀴놀린-2-카복실산 아미드, 이의 제조방법 및 약제로서의 이의 용도와 중간체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (32)

  1. 하기 화학식 (1)의 화합물 또는 생리학적으로 활성인 이의 염.
    상기 화학식 (1)에서, A는 할로겐, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-하이드록시 알킬, (C1-C6)-알콕시, -O-[CH2}X-CfH(2f+-g)Halg, (C1-C6)-알킬머캅토, (C1-C6)-알킬설피닐, (C1-C6)-알킬설포닐, (C1-C6)-알킬카보닐, (C1-C6)-알콕시카보닐, 카바모일, N-(C1-C4)-알키카바모일, N,N-디-(C1-C4)-알킬카바모일, (C1-C6)-알킬카보닐옥시, (C3-C8)-사이클로알킬, 페닐, 벤질 펜옥시, 벤질옥시, 아닐리노, N-메틸아닐리노, 페닐머캅토, 페닐설포닐, 페닐설피닐, 설파모일, N-(C1-C4)-알킬설파모일 및 N,N-디-(C1-C4)-알킬설파모일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체에 의해 임의로 치환되거나, 할로겐, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, -O-[CH2]X-CfH(2f+1-g)Halg, (C1-C6)-알킬머캅토, (C1-C6)-알킬설피닐, (C1-C6)-알킬설포닐, (C1-C6)-알킬카보닐, (C1-C6)-알콕시카보닐, 카바모일, N-(C1-C4)-알키카바모일, N,N-디-(C1-C4)-알킬카바모일, (C1-C6)-알킬카보닐옥시, (C3-C8)-사이클로알킬, 설파모일, N-(C1-C4)-알키설파모일, N,N-디-(C1-C4)-알킬설파모일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환체를 아릴 부분에 포함하는 (C6-C12)-아릴옥시, (C7-C11)-아르알킬옥시, (C6-C12)-아릴 또는 (C7-C11)-아르알킬 라디칼에 의해 임의로 치환되거나,-아미노산의-C원자의 하나 이상의 치환체 RX(이때, 아미노산은 천연 L-아미노산 또는 이의 D 이성체이다)에 의해 임의로 치환된 (C1-C4)-알킬렌이고, B는 -CO2H, -CONHCOR, -CONHSOR, -CONHSO2R, -NHSO2CF3, 테트라졸릴, 이미다졸릴 및 3-하이드록시이속사졸릴[여기서, R는 (C6-C12)-아릴, 헤테로아릴, OH, SH, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-티오알킬, -설피닐, -설포닐, CF3, Cl, Br, F, I, NO2, -COOH, (C2-C5)-알콕시카보닐, NH2, 모노-(C1-C4-알킬)-아미노, 디-(C1-C4-알킬)-아미노 또는 (C1-C4)-퍼플루오로알킬에 의해 임의로 일치환된 아릴, 헤테로아릴, (C3-C7)-사이클로알킬 또는 (C1-C4)-알킬이다]로 이루어진 그룹으로부터 선택된 산 그룹이며, R1, R2, R3, R4및 R5는 동일하거나 상이하고, 수소, 하이드록실, 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 니트로, 카복실, (C1-C20)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C12)-알킬, (C3-C8)-사이클로알콕시, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C12)-알콕시, (C3-C8)-사이클로알킬옥시-(C1-C12)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬옥시-(C1-C12)-알콕시, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C8)-알킬-(C1-C6)-알콕시, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C6)-알콕시-(C1-C6)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬옥시-(C1-C8)-알콕시-(C1-C6)-알킬, (C3-C8)-사이클로알콕시-(C1-C6)-알콕시-(C1-C6)-알콕시, (C6-C12)-아릴, (C7-C16)-아르알킬, (C7-C16)-아르알케닐, (C7-C16)-아르알키닐, (C2-C20)-알케닐, (C2-C20)-알키닐, (C1-C20)-알콕시, (C2-C20)-알케닐옥시, (C2-C20)-알키닐옥시, 레티닐옥시, (C1-C20)-알콕시-(C1-C12)-알킬, (C1-C12)-알콕시-(C1-C12)-알콕시, (C1-C12)-알콕시-(C1-C12)-알콕시-(C1-C6)-알킬, (C6-C12)-아릴옥시, (C7-C16)-아르알킬옥시, (C6-C12)-아릴옥시-(C1-C6)-알콕시, (C7-C16)-아르알콕시-(C1-C6)-알콕시, (C1-C16)-하이드록시알킬, (C6-C16)-아릴옥시-(C1-C8)-알킬, (C7-C16)-아르알콕시-(C1-C8)-알킬, (C6-C12)-아릴옥시-(C1-C8)-알콕시-(C1-C8)-알킬, (C7-C16)-아르알킬올-(C1-C8)-알콕시-(C1-C6)-알킬, (C2-C20)-알케닐옥시-(C1-C6)-알킬, (C2-C20)-알키닐옥시-(C1-C6)-알킬, 레니틸옥시-(C1-C6)-알킬,-O-〔CH2〕x-CfH(2f+1-g)Halg, (C1-C6)-클로로플루오로알콕시, (C1-C20)-알릴카보닐, (C3-C8)-사이클로알킬카보닐, (C6-C12)-아릴카보닐, (C7-C16)-아르알킬카보닐, 신나모일, (C2-C20)-알케닐카보닐, (C2-C20)-알키닐카보닐, (C2-C20)-알콕시카보닐, (C1-C12)-알콕시-(C1-C12)-알콕시카보닐, (C6-C12)-아릴옥시카보닐, (C7-C16)-아르알콕시카보닐, (C3-C8)-사이클로알콕시카보닐, (C2-C20)-알케닐옥시카보닐, 레티닐옥시카보닐, (C2-C20)-알키닐옥시카보닐, (C6-C12)-아릴옥시-(C1-C6)-알콕시카보닐, (C7-C16)-아르알콕시-(C1-C6)-알콕시카보닐, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C6)-알콕시카보닐, (C3-C8)-사이클로알콕시-(C1-C6)-알콕시카보닐, (C1-C12)-알킬카보닐옥시, (C3-C8)-사이클로알킬카보닐옥시, (C6-C12)-아릴카보닐옥시, (C7-C16)-아르알킬카보닐옥시, 신나모일옥시, (C2-C12)-알케닐카보닐옥시, (C2-C12)-알키닐카보닐옥시, (C1-C12)-알콕시카보닐옥시, (C1-C12)-알콕시-(C1-C12)-알콕시카보닐옥시, (C6-C12)-아릴옥시카보닐옥시, (C7-C16)-아르알킬옥시카보닐옥시, (C3-C8)-사이클로알콕시카보닐옥시, (C2-C12)-알케닐옥시카보닐옥시, (C2-C12)-알키닐옥시카보닐옥시, 카바모일, N-(C1-C12)-알킬카바모일, N,N-디-(C1-C12)-알킬카바모일, N-(C3-C8)-사이클로알킬카바모일, N,N-디사이클로-(C3-C8)-아킬카바모일, N-(C1-C10)-알킬-N-(C3-C8)-사이클로알킬카바모일, N-((C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C6)-알킬)카바모일, N-(C1-C6)-알킬-N-((C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C6)-알킬)카바모일, N-(+)-데하이드로아비에틸카바모일, N-(C1-C6)-알킬-N-(+)-데하이드로아비에틸카바모일, N-(C6-C12)-아릴카바모일, N-(C7-C16)-아르알킬카바모일, N-(C1-C10)-알킬-N-(C6-C12)-아릴카바모일, N-(C1-C10)-알킬-N-(C7-C16)-아르알킬카바모일, N-(C1-C12)-알콕시-(C1-C10)-알킬)카바모일, N-((C6-C16)-아릴옥시-(C1-C10)-알킬)카바모일, N-((C7-C16)-아르알킬옥시-(C1-C10)-알킬)카바모일, N-(C1-C10)-알킬-N-((C1-C10)-알콕시-(C1-C10)-알킬)카바모일, N-(C1-C10)-알킬-N-((C6-C12)아릴옥시-(C1-C10)-알킬카바모일, N-(C1-C10)-알킬-N-((C7-C16)-아르알킬옥시-(C1-C10)-알킬)카바모일, CON(CH2)h〔여기서, CH2그룹은 O, S, N-C1-C8)-알킬이미노, N-(C3-C8)-사이클로알킬이미노, N-(C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C12)-알킬이미노, N-(C6-C12)-아릴이미노, N-(C7-C16)-아르알킬이미노 또는 N-(C1-C12)-알콕시-(C1-C6)-알킬이미노에 의해 치환될 수 있으며, h는 3 내지 7이다) 또는 화학식
    의 카바모일 라디칼〔여기서, Rx는 L- 또는 D-α-아미노산의 치환체이고, s는 1, 2, 3, 4 또는 5이며, T는 OH, OR 또는 NR＊R＊＊(여기서, R＊,R＊＊및 R＊＊＊은 동일하거나 상이하고, 수소, (C6-C12)-아릴, (C7-C11)-아르알킬, (C1-C8)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬, (+)-데하이드로아비에틸, (C1-C8)-알콕시-(C1-C8)-알킬, (C7-C12)-아르알콕시-(C1-C8)-알킬, (C6-C12)-아릴옥시-(C1-C8)-알킬, (C1-C10)-알카노일, 임의로 치환된 (C7-C16)-아르알카노일 또는 임의로 치환된 (C6-C12)-아로일이거나 R＊및 R＊＊는 함께 -〔CH2〕h(여기서, 하나의 CH2그룹은 O, S, SO, SO2, N-아실아미노, N-(C1-C10)-알콕시카보닐이미노, N-(C1-C8)-알킬이미노, N-(C3-C8)-사이클로알킬이미노, N-(C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬이미노, N-(C6-C12)-아릴이미노, N-(C7-C16)-아르알킬이미노 또는 N-(C1-C4)-알콕시-(C1-C6)-알킬이미노에 의해 치환될 수 있으며, h는 3 내지 7이다)이다)이다〕이거나, R1,R2,R3,R4및 R5는 동일하거나 상이하고, 카바모일옥시, N-(C1-C12)-알킬카바모일옥시, N,N-디-(C1-C12)-알킬카바모일옥시, N-(C3-C8)-사이클로알킬카바모일옥시, N-(C6-C12)-아릴카바모일옥시, N-(C7-C16)-아르알킬카바모일옥시, N-(C1-C10)-알킬-N-(C6-C12)-아릴카바모일옥시, N-(C1-C10)-알킬-N-(C7-C16)-아르알킬카바모일옥시, N-((C1-C10)-알킬)카바모일옥시, N-(C6-C12)-아릴옥시-(C1-C10)-알킬)카바모일옥시, N-((C7-C16)-아르알킬옥시-(C1-C10)-알킬)카바모일옥시, N-(C1-C10)-알킬-N-((C1-C10)-알콕시-(C1-C10)-알킬)카바모일옥시, N-(C1-C10)-알킬-N-((C6-C12)-아릴옥시-(C1-C10)-알킬)카바모일옥시, 알킬-N-((C7-C16)-아르알킬옥시-(C1-C10)-알킬)카바모일옥시, NRYRZ〔여기서, RY및 RZ는 독립적으로, (C1-C12)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬, (C3-C12)-알케닐, (C3-C12)-알키닐, (C6-C12)-아릴, (C7-C11)-아르알킬, (C1-C12)-알콕시, (C7-C12)-아르알콕시, (C1-C12)-알카노일, (C3-C8)-사이클로알카노일, (C6-C12)-아로일 및 (C7-C16)-아르알카노일로부터 선택되거나, RY및 RZ는 함께 -〔CH2〕h(여기서, 하나의 CH2그룹은 O, S, N-(C1-C4)-알릴카보닐이미노 또는 N-(C1-C4)-알콕시카보닐이미노에 의해 치환될 수 있으며,h는 3 내지 6이다)이다〕, (C1-C12)-알카노일아미노-(C1-C8)-알킬, (C3-C8)-사이클로알카노일아미노-(C1-C8)-알킬, (C6-C12)-아로일아미노-(C1-C8)-알킬, (C7-C16)-아르알카노일아미노-(C1-C8)-알킬, 아미노-(C1-C10)-알킬, N-(C1-C10)-알킬아미노-(C1-C10)-알킬, N,N-디-(C1-C10)-알킬아미노-(C1-C10)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬아미노-(C1-C10)-알킬, (C1-C20)-알킬머캅토, (C1-C20)-알킬설피닐, (C1-C20)-알킬설포닐, (C6-C12)-아릴머캅토, (C6-C12)-아릴설피닐, (C6-C12)-아릴설포닐, (C7-C16)-아르알킬머캅토, (C7-C16)-아르알킬설피닐, (C7-C16)-아르알킬설포닐, (C1-C12)-아킬머캅토-(C1-C6)-알킬, (C1-C12)-아킬설피닐-(C1-C6)-알킬, (C1-C12)-아킬설포닐-(C1-C6)-알킬, (C6-C12)-아릴머캅토-(C1-C6)-알킬, (C6-C12)-아릴설피닐-(C1-C6)-알킬, (C6-C12)-아릴설포닐-(C1-C6)-알킬, (C7-C16)-아르알킬머캅토-(C1-C6)-알킬, (C7-C16)-아르알킬설피닐-(C1-C6)-알킬, (C7-C16)-아르알킬설포닐-(C1-C6)-알킬, 설파모일, N-(C1-C10)-알킬설파모일, N,N-디-(C1-C10)-알킬설파모일, (C3-C8)-사이클로알킬설파모일, N-(C6-C12)-아릴설파모일, N-(C7-C16)-아르알킬설파모일, N-(C1-C10)-알킬-N-(C6-C12)-아릴설파모일, N-(C1-C10)-알킬-N-(C7-C16)-아르알킬설파모일, (C1-C10)-알킬-설폰아미도, N-((C1-C10)-알킬)-(C1-C10)-알킬설폰아미도, (C7-C16)-아르알킬-설폰아미도 또는 N-(C1-C10)-알킬-(C7-C16)-아르알킬설폰아미도(여기서, 아릴 라디칼을 함유하는 라디칼은 하이드록실, 할로겐, 시아노, 트리풀루오로메틸, 니트로, 카복실, (C1-C16)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C12)-알킬, (C3-C8)-사이클로알콕시, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C12)-알콕시, (C3-C8)-사이클로알킬옥시-(C1-C12)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬옥시-(C1-C12)-알콕시, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C8)-알킬-(C1-C8)-알콕시, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C8)-알콕시-(C1-C8)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬옥시-(C1-C8)-알콕시-(C1-C8)-알킬, C3-C8)-사이클로알콕시-(C1-C8)-알콕시-(C1-C8)-알콕시, (C6-C12)-아릴, (C7-C16)-아르알킬, (C2-C16)-알케닐, (C2-C12)-알키닐, (C1-C16)-알콕시, (C1-C16)-알케닐옥시, (C1-C12)-알콕시-(C1-C12)-알킬, (C1-C12)-알콕시-(C1-C12)-알콕시, (C1-C12)-알콕시-(C1-C8)-알콕시-(C1-C8)-알킬, (C6-C12)-아릴옥시, (C7-C16)-아르알킬옥시, (C6-C12)-아릴옥시-(C1-C8)-알콕시, (C6-C12)-아르알콕시-(C1-C6)-알콕시, (C1-C8)-하이드록시알킬, (C6-C16)-아릴옥시-(C1-C8)-알킬, (C7-C16)-아르알콕시-(C1-C8)-알킬, (C6-C12)-아릴옥시-(C1-C8)-알콕시-(C1-C6)-알킬, (C7-C12)-아르알킬옥시-(C1-C8)-알콕시-(C1-C6)-알킬, -O-〔CH2〕x-CfH(2f+1-g)Fg, -OCF2Cl, -O-CF2-CHFCl, (C1-C12)-아릴카보닐, (C3-C8)-사이클로알킬카보닐, (C6-C12)-아릴카보닐, (C7-C12)-아르알킬카보닐, (C1-C12)-알콕시카보닐, (C1-C12)-알콕시-(C1-C12)-알콕시카보닐, (C6-C12)-아릴옥시카보닐, (C7-C16)-아르알콕시카보닐, (C3-C8)-사이클로알콕시카보닐, (C2-C12)-알케닐옥시카보닐, (C2-C12)-알키닐옥시카보닐, (C6-C12)-아릴옥시-(C1-C8)-알콕시카보닐, (C7-C16)-아르알콕시-(C1-C6)-알콕시카보닐, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C6)-알콕시카보닐, (C3-C8)-사이클로알콕시-(C1-C6)-알콕시카보닐, (C1-C12)-알킬카보닐옥시, (C3-C6)-사이클로알킬카보닐옥시, (C6-C12)-아릴카보닐옥시, (C7-C16)-아르알킬카보닐옥시, 신나모일옥시, (C2-C12)-알케닐카보닐옥시, (C2-C12)-알키닐카보닐옥시, (C1-C12)-알콕시카보닐옥시, (C1-C12)-알콕시-(C1-C12)-알콕시카보닐옥시, (C6-C12)-아릴옥시카보닐옥시, (C7-C16)-아르알킬옥시카보닐옥시, (C3-C8)-사이클로알콕시카보닐옥시, (C2-C12)-알케닐옥시카보닐옥시, (C2-C12)-알키닐옥시카보닐옥시, 카바모일, N-(C1-C12)-알킬카바모일, N,N-디-(C1-C12)-알킬카바모일, N-(C3-C8)-사이클로알킬카바모일, N,N-디사이클로-(C3-C8)-알킬카바모일, N-(C1-C10)-알킬-N-(C3-C8)-사이클로알킬카바모일, N-((C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C6)-알킬)카바모일, N-(C1-C6)-알킬-N-((C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C6)-알킬)카바모일, N-(+)-데하이드로아비에틸카바모일, N-(C1-C6)-알킬-N-(+)-데하이드로아비에틸카바모일, N-(C6-C12)-아릴카바모일, N-(C7-C16)-아르알킬카바모일, N-(C1-C10)-알킬-N-(C6-C16)-아릴카바모일, N-(C1-C10)-알킬-N-(C7-C16)-아르알킬카바모일, N-((C1-C16)-알콕시-(C1-C10)-알킬)카바모일, N-((C6-C16)-아릴옥시-(C1-C10)-알킬)카바모일, N-((C7-C16)-아르알킬옥시-(C1-C10)-알킬)카바모일, N-(C1-C10)-알킬-N-((C1-C10)-알콕시-(C1-C10)-알킬)카바모일, N-(C1-C10)-알킬-N-((C6-C12)-아릴옥시-(C1-C10)-알킬)카바모일, N-(C1-C10)-알킬-N-((C7-C16)-아르알킬옥시-(C1-C10)-알킬)카바모일, CON(CH2)h(여기서, 하나의 CH2그룹은 O, S, N-(C1-C8)-알킬이미노, N-(C3-C8)-사이클로알킬이미노, N-(C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬이미노, N-(C6-C12)-아릴이미노, N-(C7-C16)-아르알킬이미노 또는 N-(C1-C4)-알콕시-(C1-C6)-알킬이미노에 의해 치환될 수 있으며, h는 3 내지 7이다), 카바모일옥시, N-(C1-C12)-알킬카바모일옥시, N,N-디-(C1-C12)-알킬카바모일옥시, N-(C3-C8)-사이클로알킬카바모일옥시, N-(C6-C16)-아릴카바모일옥시, N-(C7-C16)-아르알킬카바모일옥시, N-(C1-C10)-알킬-N-(C6-C12)-아릴카바모일옥시, N-(C1-C10)-알킬-N-(C7-C16)-아르알킬카바모일옥시, N-((C1-C10)-알킬)카바모일옥시, N-((C6-C12)-아릴옥시-(C1-C10)-알킬)카바모일옥시, N-((C7-C16)-아르알킬옥시-(C1-C10)-알킬)카바모일옥시, N-(C1-C10)-알킬-N-((C1-C10)-알콕시-(C1-C10)-알킬)카바모일옥시, N-(C1-C10)-알킬-N-((C6-C12)-아릴옥시-(C1-C10)-알킬카바모일옥시, N-(C1-C10)-알킬-N-((C7-C16)-아르알킬옥시-(C1-C10)-알킬)카바모일옥시, 아미노, (C1-C12)-알킬아미노, 디-(C1-C12)-알킬아미노, (C3-C8)-사이클로알킬아미노, (C3-C12)-알케닐아미노, (C3-C12)-알키닐아미노, N-(C6-C12)-아릴아미노, N-(C7-C11)-아르알킬아미노, N-알킬-아르알킬아미노, N-알킬-아릴아미노, (C1-C12)-알콕시아미노, (C1-C12)-알콕시-N-(C1-C10)-알킬아미노, (C1-C12)-알카노일아미노, (C3-C8)-사이클로알카노일아미노, (C6-C12)-아로일아미노, (C7-C16)-아르알카노일아미노, (C1-C12)-알카노일-N-(C1-C10)-알킬아미노, (C3-C8)-사이클로알카노일-N-(C1-C10)-알킬아미노, (C6-C12)-아로일-N-(C1-C6)-C10)-알킬아미노, (C7-C11)-아르알카노일-N-(C1-C10)-알킬아미노, (C1-C12)-알카노일아미노-(C1-C8)-알킬, (C3-C8)-사이클로알카노일아미노-(C1-C8)-알킬, (C6-C12)-아로일아미노-(C1-C8)-알킬, (C7-C16)-아르알카일아미노-(C1-C8)-알킬, 아미노-(C1-C10)-알킬, N-(C1-C10)-알킬아미노-(C1-C10)-알킬, N,N-디-(C1-C10)-알킬아미노-(C1-C10)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬아미노-(C1-C10)-알킬, (C1-C12)-알킬머캅토, (C1-C12)-알킬설피닐, (C1-C12)-알킬설포닐, (C6-C16)-아릴머캅토, (C6-C16)-아릴설피닐, (C6-C16)-아릴설포닐, (C6-C16)-아르알킬머캅토, (C7-C16)-아르알킬설피닐 및 (C7-C16)-아르알킬설포닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 아릴에서 치환되거나, 3개 이하의 아릴에 대한 당해 라디칼 치환제를 임의로 함유할 수 있고, R1내지 R5의 정의에서 인용된, 아릴알콕시 라디칼의 2개의 인접한 탄소원자는 함께 쇄-[CH2]-및 /또는 -CH=CH-CH=CH[여기서, 쇄 중의 하나의 CH2그룹은 O, S, SO, SO2또는 NR′(여기서, R′는 수소, (C6-C12)-아릴, (C1-C8)-알킬, (C1-C8)-알콕시-(C1-C8)-알킬, (C7-C12)-아르알콕시-(C1-C8)-알킬, (C6-C12)-아릴옥시-(C1-C8)-알킬, (C1-C10)-알카노일, 임의로 치환된 (C7-C16)-아르알카노일 또는 임의로 치환된 (C6-C12)-아로일이다)에 의해 임의로 치환된다]를 포한한다.}이고 R1과 R2, R2와 R3, R3과 R4또는 R4와 R5는 쇄[CH2]0[여기서, 포화되거나 C=C 이중 결합으로 불포화된 쇄 중의 1 또는 2개의 CH2그룹은 O, S, SO, SO2또는 NR′(여기서, R′은 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 임의로 치환되고, o은 3,4 또는 5이다]를 형성하며, m은 0또는 1이고, f는 1내지 8이며, g는 0또는 1 내지 (2f+1)이고, x는 0내지 3이며, h는 3내지 6이다.
  2. 제1항에 있어서, A가 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, (C1-C8)-알킬, (C1-C8)-하이드록시알킬, (C1-C8)-알콕시 또는 -O-[CH2]X-CfH(2f+1-g)Fg에 의해 임의로 일치환된 (C1-C3)-알킬렌이거나, -CHRX-(여기서, RX는-아미노산, 특히 천연 L-아미노산 또는 이의 D 이성체의-C원자의 치환제 중의 하나이다)이고, B가 -CO2H이며, R1및 R5가 동일하거나 상이하고, 수소, (C1-C12)-알킬, (C1-C12)-알케닐, 염소, 불소, 브롬, 트리플루오로메틸, (C1-C12)-알킬설포닐, (C1-C12)-알킬설피닐, 페닐설포닐 또는 페닐설피닐(여기서 페닐은 불소, 염소 또는 (C1-C5)-알콕시에 의해 임의로 치환된다), (C1-C10)-알콕시, -O-[CH2]X-CfH(2f+1-g)Fg, (C1-C8)-알콕시-(C1-C8)-알콕시 또는 (C3-C8)-사이클로알콕시이며, R2, R3및 R4가 동일하거나 상이하고, 수소, 하이드록실, (C1-C20)-알킬, (C2-C20)-알케닐, (C2-C20)-알키닐, (C1-C20)-알콕시, (C2-C20)-알케닐옥시, (C2-C20)-알키닐옥시, 레티닐옥시, (C1-C20)-알콕시-(C1-C8)-알킬, (C2-C20)-알케닐옥시-(C1-C8)-알킬, 레티닐옥시-(C1-C6)-알킬, (C2-C20)-알키닐옥시-(C1-C6)-알킬, 할로겐 시아노, 트리플루오로메틸, (C1-C12)-하이드록시알킬, (C1-C20)-알카노일, (C7-C16)-아르알카노일, (C6-C12)-아로일, (C6-C12)-아릴, (C7-C16)-아르알킬, -O-[CH2]X-CfH(2f+1-g)Fg, (C1-C18)-알킬머캅토, (C1-C18)-알킬설피닐, (C1-C18)-알킬설포닐, (C6-C12)-아릴머캅토, (C6-C12)-아릴설피닐, (C6-C12)-아릴설포닐, (C7-C12)-아르알킬머캅토, (C7-C12)-아르알킬설피닐, (C7-C12)-아르알킬설포닐, (C6-C12)-아릴옥시, (C7-C12)-아르알킬옥시, 카복실, (C1-C20)-알콕시카보닐,(C1-C12)-알콕시-(C1-C12)-알콕시카보닐, (C6-C12)-아릴옥시카보닐, (C7-C16)-아르알콕시카보닐, (C3-C8)-사이클로알콕시카보닐, (C2-C20)-알케닐옥시카보닐, 레티닐옥시카보닐, (C2-C20)-알키닐옥시카보닐, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C6)-알콕시카보닐, (C3-C8)-사이클로알콕시-(C1-C6)-알콕시카보닐, (C6-C12)-아릴옥시-(C1-C6)-알콕시카보닐, (C7-C16)-아르알콕시-(C1-C6)-알콕시카보닐, (C1-C12)-알콕시-(C1-C12)-알킬, (C1-C12)-알콕시-(C1-C12)-알콕시, (C1-C12)-알콕시-(C1-C12)-알콕시-(C1-C6)-알킬, (C7-C11)-아르알킬옥시, (C3-C8)-사이클로알킬, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C12)-알킬,(C3-C8)-사이클로알킬옥시, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C8)-알콕시,(C3-C8)-사이클로알킬옥시-(C1-C12)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬옥시-(C1-C6)-알콕시, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C12)-알킬-(C1-C6)-알콕시, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C6)-알콕시-(C1-C6)-알킬, (C3-C8)-사이클로알콕시-(C1-C6)-알콕시-(C1-C6)-알킬, NRYRZ, 치환된 (C6-C12)-아릴옥시-(C1-C6)-알킬, (C7-C11)-아르알콕시-(C1-C6)-알킬, (C6-C12)-아릴옥시-(C1-C6)-알콕시-(C1-C6)-알킬, (C7-C11)-아르알킬옥시-(C1-C6)-알콕시-(C1-C6)-알킬, (C6-C12)-아릴옥시-(C1-C6)-알콕시 또는 (C7-C11)-아르알콕시-(C1-C6)-알콕시, 카바모일, N-(C1-C12)-알킬카바모일, N,N-디-(C1-C12)-알킬카바모일, N-(C3-C8)-사이클로알킬카바모일,N,N-디사이클로-(C3-C8)-알킬카바모일, N-(C1-C10)-알킬-N-(C3-C8)-사이클로알킬카바모일, N-((C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C16)-알킬)카바모일, N-(C1-C6)-알킬-N-((C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C6)-알킬)카바모일, N-(+)-데하이드로아비에틸카바모일, N-(C1-C6)-알킬-N-(+)-데하이드로아비에틸카바모일, N-(C6-C12)-아릴카바모일, N-(C7-C16)-아르알킬카바모일, N-(C1-C10)-알킬-N-(C6-C16)-아릴카바모일, N-(C1-C10)-알킬-N-(C7-C16)-아르알킬카바모일, N-((C1-C12)-알콕시-(C1-C10)-알킬)카바모일, N-((C6-C16)-아릴옥시-(C1-C10)-알킬)카바모일, N-((C7-C16)-아르알킬옥시-(C1-C6)-알킬)카바모일, N-(C1-C10)-알킬-N-((C1-C10)-알콕시-(C1-C10)-알킬)카바모일, N-(C1-C10)-알킬-N((C6-C12)-아릴옥시-(C1-C10)-알킬)카바모일, N-(C1-C10)-알킬-N-((C7-C16)-아르알킬옥시-(C1-C10)-알킬)카바모일 또는 CON(CH2)h(여기서, 하나의 CH2그룹은 O, S, N-(C1-C18)-알킬이미노, N-(C3-C8)-사이클로알킬이미노, N-(C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C12)-알킬이미노, N-(C6-C12)-아릴이미노, N-(C7-C16)-아르알킬이미노 또는 N-(C1-C12)-알콕시-(C1-C6)-알킬이미노에 의해 치환될수 있으며, h는 3내지 7이다)이며, 이때 방향족 라디칼은 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, 트리플루오로메틸, (C1-C16)-알킬, (C1-C16)-알케닐, (C1-C6)-하이드록시알킬, (C1-C18)-알콕시, (C1-C18)-알케닐옥시, -O-[CH2]X-CfH(2f+1-g)Fg, -OCF2Cl, -O-CF2-CHFCl, (C1-C6)-알킬머캅토,(C1-C6)-알킬설피닐, (C1-C6)-알킬설포닐, (C1-C6)-알킬카보닐, (C1-C6)-알콕시카보닐, 카바모일, N-(C1-C4)-알킬카바모일, N,N-디-(C1-C4)-알킬카바모일, (C1-C6)-알킬카보닐옥시, (C3-C8)-사이클로알킬카바모일, 페닐, 벤질, 펜옥시, 벤질옥시, 페닐머캅토, 페닐설포닐, 페닐설피닐, 설파모일, N-(C1-C4)-알킬설파모일 및 N,N-디-(C1-C4)-알킬설파모일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1, 2, 3, 4, 또는 5개의 동일하거나 상이한 치환체를 포함하거나, 3개 이하의 위에서 언급한 동일하거나 상이한 치환체를 포함하고, R1내지 R5의 정의에서 인용된, 아르알킬옥시 라디칼의 2개의 인접한 탄소원자는 함께 쇄-[CH2]-및 /또는 -CH=CH-CH=CH-(여기서, 쇄 중의 하나의 CH2그룹은 O, S, SO, SO2또는 NR′에 의행 임의로 치환된다.)를 포함하고, RY및 RZ가 동일하거나 상이하며, (C6-C12)-아릴, (C1-C10)-알킬, (C3-C10)-사이클로알킬, (C1-C8)-알콕시-(C1-C8)-알킬, (C7-C12)-아르알콕시-(C1-C8)-알킬, (C6-C12)-아릴옥시-(C1-C8)-알킬, (C1-C10)-알카노일, 임의로 치환된 (C7-C16)-아르알카노일 또는 임의로 치환된 (C6-C12)-아로일이거나, RY및 RZ가 함께 -[CH2]h-(여기서, 하나의 CH 그룹은 O, S, N-(C1-C4)-알카노일이미노 또는 N-(C1-C4)-알콕시카보닐이미노에 의해 치환될 수 있다)이고, m이 0또는 1이며, f가 1 내지 8이고, g가 0또는 1 내지 (2f+1)이며, h가 3 내지 6이고, x가 0내지 3인 화확식(1)의 화합물 또는 생리학적으로 활성인 이의 염.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, m이 0이고, A가 메틸 그룹에 의해 치환될 수 있는 -CH2-그룹이며, B가 CO2H이고, R1수소,(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 염소 또는 브롬이며, R5가 수소, 불소 염소 또는 메틸이고, R2, R3및 R4가 동일하거나 상이하며, 수소, (C1-C18)-알킬, (C2-C18)-알케닐, (C2-C18)-알키닐, 페닐, 염소, 불소, 브롬, 하이드록실, 트루플루오로메틸, (C1-C18)-알킬설피닐, (C1-C18)-알킬설포닐, 페닐설피닐, 페닐설포닐, 나프틸설피닐, 나프틸설포닐, (C1-C18)-알콕시, (C3-C8)-사이클로알콕시, (C1-C8)-알콕시-(C1-C8)-알콕시, -O-[CH2]x-CHiH(2i+1-g)Fg, 페닐-(C1-C4)-알콕시, 펜옥시, (C1-C12)-알카노일, 페닐-(C1-C4)-알카노일 또는 벤조일(여기서, 페닐 또는 나프틸 환을 갖는 치환체의 경우, 이는 임의로 불소, 염소, 브롬, 니트릴, 트리플루오로메틸, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, -O-[CH2]x-CHiH(2i+1-g)Fg및 (C1-C6)-알킬설포닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 5개 이하의 동일하거나 상이한 치환체를 포함한다)인 화학식 (1)의 화합물 또는 생리학적으로 활성인 이의 염.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, m이 0이고, A가 -CH2- 그룹이며, B가 -CO2H이고, R1및 R5가 수소이며, R2, R3및 R4가 동일하거나 상이하고, 수소, (C1-C18)-알킬, (C1-C18)-알케닐, 페닐, 염소, 불소, 브롬, 트리플루오로메틸, (C1-C18)-알킬설피닐, (C1-C18)-알킬설포닐, 페닐설피닐, 페닐설포닐, 나프틸설피닐, 나프틸설포닐, (C1-C18)-알콕시, (C3-C8)-사이클로알콕시, (C1-C8)-알콕시-(C1-C8)-알콕시, -O-[CH2]x-CHiH(2i+1-g)Fg,페닐-(C1-C4)-알콕시, 펜옥시, (C1-C12)-알카노일, 페닐-(C1-C4)-알카노일 또는 벤조일(여기서, 페닐 또는 나프틸 환을 갖는 치환체의 경우, 이는 임의로 불소, 염소, 브롬, 니트릴, 트리플루오로메틸, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, -O-[CH2]x-CHiH(2i+1-g)Fg및 (C1-C6)-알킬설포닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 5개 이하의 동일하거나 상이한 치환체를 포함한다)인 화학식 (1)의 화합물 또는 생리학적으로 활성인 이의 염.
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, m이 0이고, A가 -CH2- 그룹이며, R1및 R5가 수소이고, 치환체 R2, R3및 R4중의 1개가 수소이며, 나머지 2개가 동일하거나 상이하고, 수소, (C1-C16)-알킬, 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, (C1-C18)-알킬설포닐, 페닐설포닐, (C1-C16)-알콕시, (C1-C8)-알콕시-(C1-C8)-알콕시, -O-[CH2]x-CHiH(2i+1-g)Fg,벤질옥시 또는 펜옥시(여기서, 페닐 환을 갖는 치환체의 경우, 이는 임의로 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, -O-[CH2]x-CHiH(2i+1-g)Fg및 (C1-C6)-알킬설포닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 3개 이하의 치환체를 포함한다)인 화학식 (1)의 화합물 또는 생리학적으로 활성인 이의 염.
  6. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에있어서, m이 0이고, A가 -CH2- 그룹이며, R1,R2및 R5가 수소이고, R3및 R4가 동일하거나 상이하고 , 수소, (C1-C16)-알킬, 불소, 염소, 트리플루오로메틸, (C1-C18)-알킬설포닐, 페닐설포닐, 나프탈설포닐, (C1-C16)-알콕시, (C1-C8)-알콕시-(C1-C8)-알콕시, -O-[CH2]x-CHiH(2i+1-g)Fg,벤질옥시 또는 펜옥시(여기서, 페닐 환을 갖는 치환체의 경우, 이는 임의로 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, -O-[CH2]x-CHiH(2i+1-g)Fg및 (C1-C4)-알킬설포닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 3개 이하의 치환체를 포함한다)인 화학식 (1)의 화합물 또는 생리학적으로 활성인 이의 염.
  7. 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서, m이 0이고, A가 -CH2- 그룹이며, R1,R2, R3및 R5가 수소이고, R4가 수소, (C1-C12)-알킬, 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, (C1-C12)-알킬설포닐, 페닐설포닐, 나프틸설포닐, (C1-C12)-알콕시, (C1-C8)-알콕시-(C1-C8)-알콕시, -O-[CH2]x-CHiH(2i+1-g)Fg,벤질옥시 또는 펜옥시(여기서, 페닐 또는 나프틸 환을 갖는 치환체의 경우, 이는 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, -O-[CH2]x-CHiH(2i+1-g)Fg또는 (C1-C4)-알킬설포닐에 의해 임의로 일치환된다)인 화학식 (1)의 화합물 또는 생리학적으로 활성인 이의 염.
  8. 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에있어서, m이 0이고, A가 -CH2- 그룹이며, R1,R3, R4및 R5가 수소이고, R2가 수소, (C1-C12)-알킬, 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, (C1-C12)-알킬설포닐, 페닐설포닐, 나프틸설포닐, (C1-C12)-알콕시, (C1-C8)-알콕시-(C1-C8)-알콕시, -O-[CH2]x-CHiH(2i+1-g)Fg,벤질옥시 또는 펜옥시(여기서, 페닐 또는 나프틸 환을 갖는 치환체의 경우, 이는 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, -O-[CH2]x-CHiH(2i+1-g)Fg또는 (C1-C4)-알킬설포닐에 의해 임의로 일치환된다)인 화학식 (1)의 화합물 또는 생리학적으로 활성인 이의 염.
  9. 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서, m이 0이고, A가 -CH2- 그룹이며, R1,R2및 R5가 수소이고, R4가 수소 또는 염소이며, R3이 수소, 불소, 염소, (C1-C12)-알콕시, (C1-C4)-알콕시-(C1-C6)-알콕시, -O-[CH2]x-CHiH(2i+1-g)Fg,페닐설포닐, 나프탈설포닐 또는 펜옥시(여기서, 페닐 또는 나프틸 환을 갖는 치환체의 경우, 이는 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, (C1-C6)-알킬 및 (C1-C6)-알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 3개 이하의 동일하거나 상이한 치환체, 바람직하게는 1개의 치환체를 포함한다)인 화학식 (1)의 화합물 또는 생리학적으로 활성인 이의 염.
  10. 제1항 내지 제6항 및 9항 중의 어느 한 항에 있어서, m이 0이고, A가 -CH2- 그룹이며, R1,R2, R4및 R5가 수소이고, R3이 수소, 불소, 염소, (C1-C12)-알콕시, (C1-C4)-알콕시-(C1-C6)-알콕시, -O-[CH2]x-CHiH(2i+1-g)Fg,페닐설포닐, 나프틸설포닐 또는 펜옥시(여기서, 페닐 또는 나프틸 환을 갖는 치환체의 경우, 이는 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, (C1-C6)-알킬 및 (C1-C6)-알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 3개 이하의 동일하거나 상이한 치환체, 바람직하게는 1개의 치환체를 포함한다)인 화학식 (1)의 화합물 또는 생리학적으로 활성인 이의 염.
  11. 제1항 또는 제2항에 있어서, A가 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-하이드록시알킬, (C1-C6)-알콕시 또는 -O-[CH2]x-CHiH(2i+1-g)Fg에 의해 임의로 일치환된 (C1-C3)-알킬렌이거나, -CHRx-(여기서, Rx는 α-아미노산, 특히 천연 L-아미노산 또는 이의 D 이성체의 α-C 원자의 치환체 중의 하나이다)이고, B가 -CO2H이며, R1및 R5가 동일하거나 상이하고, 수소, (C1-C12)-알킬, (C1-C12)-알케닐, 염소, 불소, 브롬, 트리플루오로메틸, (C1-C12)-알킬설포닐, (C1-C12)-알킬설피닐, 페닐설포닐 또는 페닐설피닐(여기서, 페닐은 불소, 염소 또는 (C1-C5)-알콕시에 의해 임의로 치환된다), (C1-C10)-알콕시, -O-[CH2]x-CHiH(2i+1-g)Fg, (C1-C6)-알콕시-(C1-C6)-알콕시 또는 (C3-C8)-사이클로알콕시이며, R2가 하이드록실, (C1-C20)-알킬, (C2-C20)-알케닐, (C2-C20)-알키닐, (C1-C20)-알콕시, (C2-C20)-알케닐옥시, (C2-C20)-알키닐옥시, 레티닐옥시, (C1-C20)-알콕시-(C1-C8)-알킬, (C2-C20)-알케닐옥시-(C1-C8)-알킬, 레티닐옥시-(C1-C6)-알킬, (C2-C20)-알키닐옥시-(C1-C8)-알킬, 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, (C1-C12)-하이드록시알킬, (C1-C20)-알카노일, (C7-C16)-아르알카노일, (C6-C12)-아로일, (C6-C12)-아릴, (C7-C16)-아르알킬, -O-[CH2]x-CHiH(2i+1-g)Fg, (C1-C18)-알킬머캅토, (C1-C18)-알킬설피닐, (C1-C18)-알킬설포닐, (C6-C12)-아릴머캅토, (C6-C12)-아릴설피닐, (C6-C12)-아릴설포닐, (C7-C12)-아르알킬머캅토, (C7-C12)-아르알킬설피닐, (C7-C12)-아르알킬설포닐, (C6-C12)-아릴옥시, (C7-C16)-아르알킬옥시, 카복실, (C1-C20)-알콕시카보닐, (C1-C12)-알콕시-(C1-C12)-알콕시카보닐, (C6-C12)-아릴옥시카보닐, (C7-C16)-아르알콕시카보닐, (C3-C8)-사이클로알콕시카보닐, (C2-C20)-알케닐옥시카보닐, 레티닐옥시카보닐, (C2-C20)-알키닐옥시카보닐, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C6)-알콕시카보닐, (C3-C8)-사이클로알콕시-(C1-C6)-알콕시카보닐, (C6-C12)-아릴옥시-(C1-C6)-알콕시카보닐, (C7-C16)-아르알콕시-(C1-C6)-알콕시카보닐, (C1-C12)-알콕시-(C1-C12)-알킬, (C1-C12)-알콕시-(C1-C12)-알콕시, (C1-C12)-알콕시-(C1-C12)-알콕시-(C1-C6)-알킬, (C7-C11)-아르알킬옥시, (C3-C8)-사이클로알킬, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C12)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬옥시, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C8)-알콕시, (C3-C8)-사이클로알킬옥시-(C1-C12)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬옥시-(C1-C8)-알콕시, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C12)-알킬-(C1-C6)-알콕시, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C6)-알콕시-(C1-C6)-알킬, (C3-C8)-사이클로알콕시-(C1-C6)-알콕시-(C1-C6)-알킬, NRYZZ, 치환된 (C6-C12)-아릴옥시-(C1-C6)-알킬, (C7-C11)-아르알콕시-(C1-C6)-알킬, (C6-C12)-아릴옥시-(C1-C6)-알콕시-(C1-C6)-알킬, (C7-C11)-아르알콕시-(C1-C6)-알콕시-(C1-C6)-알킬, (C6-C12)-아릴옥시-(C1-C6)-알콕시, (C7-C11)-아르알킬옥시-(C1-C6)-알콕시, 카바모일, N-(C1-C12)-알킬카바모일, N,N-디-(C1-C12)-알킬카바모일, N-(C3-C8)-사이클로알킬카바모일, N,N-디사이클로-(C3-C8)-알킬카바모일, N-(C1-C10)-알킬-N-(C3-C8)-사이클로알킬카바모일, N-((C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C16)-알킬)카바모일, N-(C1-C6)-알킬-N-((C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C6)-알킬)카바모일, N-(+)-데하이드로아비에틸카바모일, N-(C1-C6)-알킬-N-(+)-데하이드로아비에틸카바모일, (C6-C12)-아릴카바모일, N-(C7-C12)-아르알킬카바모일, N-(C1-C10)-알킬-(C6-C12)-아릴카바모일, N-(C1-C10)-알킬-N-(C7-C16)-아르알킬카바모일, N-((C1-C12)-알콕시-(C1-C10)-알킬)카바모일, N-(C6-C16)-아릴옥시-(C1-C10)-알킬)카바모일, N-((C7-C16)-아르알킬옥시-(C1-C6)-알킬)카바모일, N-(C1-C10)-알킬-N-((C1-C10)-알콕시-(C1-C10)-알킬)카바모일, N-(C1-C10)-알킬-N-((C6--C12)-아릴옥시-(C1-C10)-알킬)카바모일, N-(C1-C10)-알킬-N-((C7-C16)-아르알킬옥시-(C1-C10)-알킬)카바모일 또는 CON(CH2)h(여기서, 하나의 CH2그룹은 O, S, N-(C1-C16)-알킬이미노, N-(C3-C8)-사이클로알킬이미노, N-(C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C12)-알킬이미노, N-(C6-C12)-아릴이미노, N-(C7-C16)-아르알킬이미노 또는 N-(C1-C12)-알콕시-(C1-C6)-알킬이미노에 의해 치환될 수 있으며, h는 3 내지 7이다)이며, 이때 방향족 라디칼은 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, 트리플루오르메틸, (C1-C16)-알킬, (C2-C16)-알케닐, (C1-C6)-하이드록시알킬, (C1-C16)-알콕시, (C1-C16)-알케닐옥시, -O-〔CH2〕x-CfH(2f+1-g)Fg, -OCF2Cl, -O-CF2-CHFCl, (C1-C6)-알킬머캅토, (C1-C6)-알킬설피닐,(C1-C6)-알킬설포닐, (C1-C6)-알킬카보닐, (C1-C6)-알콕시카보닐, 카바모일, N-(C1-C4)-알킬카바모일, N,N-디-(C1-C4)-알킬카바모일,(C1-C5)-알킬카보닐옥시, (C3-C8)-사이클로알킬카바모일, 페닐, 벤질, 펜옥시, 벤질옥시, 페닐머캅토, 페닐설포닐, 페닐설피닐, 설파모일, N-(C1-C4)-알킬설파모일 및 N,N-디-(C1-C4)-알킬설파모일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 치환체를 포함하거나, 3개 이하의 위에서 언급한 동일하거나 상이한 치환체를 포함하며, 아르알킬옥시 라디칼의 2개의 인접한 탄소원자는 함께 쇄 -〔CH2〕- 및/또는 -CH=CH-CH=CH-(여기서, 쇄 중의 하나의 CH2그룹은 O, S, SO, SO2또는 NR′에 의해 임의로 치환된다)를 포함하고, R3이 하이드록실, (C1-C20)-알킬, (C2-C20)-알케닐, (C2-C20)-알키닐, (C11-C20)-알콕시, (C7-C20)-알케닐옥시, (C2-C20)-알키닐옥시, 레티닐옥시, (C1-C20)-알콕시-(C1-C8)-알킬, (C2-C20)-알케닐옥시-(C1-C8)-알킬, 레티닐옥시- (C1-C6)-알킬, (C2-C20)-알키닐옥시-(C1-C8)-알킬, 불소, 시아노, 트리플루오로메틸, (C1-C12)-하이드록시알킬, (C1-C20)-알카노일, (C7-C16)-아르알카노일, (C6-C12)-아로일, (C6-C12)-아릴, (C7-C16)-아르알킬, (C1-C18)-알킬머캅토, (C1-C18)-알킬설피닐, (C1-C18)-알킬설포닐, (C6-C12)-아릴머캅토, (C6-C12)-아릴설피닐, (C7-C12)-아르알킬머캅토, (C7-C12)-아르알킬설피닐, (C7-C12)-아르알킬설포닐, (C6-C12)-아릴옥시, 벤질옥시를 제외한 (C7-C16)-아르알킬옥시, 카복실, (C1-C20)-알콕시카보닐, (C1-C12)-알콕시-(C1-C12)-알콕시카보닐, (C6-C12)-아릴옥시카보닐, (C7-C16)-아르알콕시카보닐, (C3-C8)-사이클로알콕시카보닐, (C2-C20)-알케닐옥시카보닐, 레티닐옥시카보닐, (C2-C20)-알키닐옥시카보닐, (C3-C8)-사이클로알킬--(C1-C6)-알킬옥시카보닐, (C3-C8)-사이클로알콕시-(C1-C6)-알콕시카보닐, (C6-C12)-아릴옥시-(C1-C6)-알콕시카보닐, (C7-C16)-아르알콕시-(C1-C6)-알콕시카보닐, 트리플루오로에톡시, 펜타플루오로프로폭시 및 헵타플루오로부톡시를 제외한 -O-[CH2]x-CHiH(2i+1-g)Halg, (C1-C12)-알콕시-(C1-C12)-알콕시, (C1-C12)-알콕시-(C1-C12)-알콕시-(C1-C6)-알킬, (C7-C11)-아르알킬옥시, (C3-C8)-사이클로알킬, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C12)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬옥시, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C8)-알콕시, (C3-C8)-사이클로알킬옥시-(C1-C12)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬옥시-(C1-C8)-알콕시, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C12)-알킬-(C1-C6)-알콕시, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C6)-알콕시-(C1-C6)-알킬, (C3-C8)-사이클로알콕시-(C1-C6)-알콕시-(C1-C6)-알킬, NRYRZ; 치환된 (C6-C12)-아릴옥시-(C1-C6)-알킬, (C7-C11)-아르알콕시-(C1-C6)-알킬, (C6-C12)-아릴옥시-(C1-C6)-알콕시-(C1-C6)-알킬, (C7-C11)-아르알킬옥시-(C1-C6)-알콕시-(C1-C6)-알킬, (C6-C12)-아릴옥시-(C1-C6)-알콕시, (C7-C11)-아르알콕시-(C1-C6)-알콕시, 카바모일, N-(C1-C12)-알킬카바모일, N,N-디-(C1-C12)-알킬카바모일, N-(C3-C8)-사이클로알킬카바모일, N,N-디사이클로-(C3-C8)-알킬카바모일, N-(C1-C10)-알킬-N-(C3-C8)-사이클로알킬카바모일, N-((C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C10)-알킬)카바모일, N-(C1-C6)-알킬-N-((C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C6)-알킬)카바모일, N-(+)-데하이드로아비에틸카바모일, N-(C1-C6)-알킬-N-(+)-데하이드로아비에틸카바모일, N-(C6-C12)-아릴카바모일, N-(C7-C16)-아르알킬카바모일, N-(C1-C10)-알킬-N-(C6-C16)-아릴카바모일, N-(C1-C10)-알킬-N-(C7-C16)-아르알킬카바모일, N-((C1-C12)-알콕시-(C1-C10)-알킬)카바모일, N-((C6-C16)-아릴옥시-(C1-C10)-알킬)카바모일, N-(C7-C16)-아르알킬옥시-(C1-C6)-알킬)카바모일, N-(C1-C10)-알킬-N-(C1-C10)-알콕시-(C1-C10)-알킬)카바모일, N-(C1-C10)-알킬-N-((C6-C12)-아릴옥시-(C1-C10)-알킬)카바모일, N-(C1-C10)-알킬-N-((C7-C16)-아르알킬옥시-(C1-C10)-알킬)카바모일, 또는 CON(CH2)h(여기서, 하나의 CH2그룹은 O, S, N-(C1-C16)-알킬이미노, N-(C3-C8)-사이클로알킬이미노, N-(C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C12)-알킬이미노, N-(C6-C12)-아릴이미노, N-(C7-C16)-아르알킬이미노 또는 N-(C1-C12)-알콕시-(C1-C6)-알킬이미노에 의해 치환될 수 있으며, h는 3 내지 7이다)이며, 이때, 방향족 라디칼은 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, 트리플루오로메틸, (C1-C16)-알킬, (C2-C16)-알케닐, (C1-C6)-하이드록시알킬, (C1-C16)-알콕시, (C1-C16)-알케닐옥시, -O-[CH2]x-CHiH(2i+1-g)Fg, -OCF2Cl, -O-CF2-CHFCl, (C1-C6)-알킬머캅토, (C1-C6)-알킬설피닐, (C1-C6)-알킬설포닐, (C1-C6)-알킬카보닐, (C1-C6)-알콕시카보닐, 카바모일, N-(C1-C4)-알킬카바모일, N,N-디-(C1-C4)-알킬카바모일, (C1-C6)-알킬카보닐옥시, (C3-C8)-사이클로알킬카바모일, 페닐, 벤질, 펜옥시, 벤질옥시, 페닐머캅토, 페닐설포닐, 페닐설피닐, 설파모일, N-(C1-C4)-알킬설파모일 및 N,N-디-(C1-C4)-알킬설파모일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 치환체를 포함하거나, 3개 이하의 위에서 언급한 동일하거나 상이한 치환체를 포함하며, 아르알킬옥시 라디칼의 2개의 인접한 탄소원자는 함께 쇄 -〔CH2〕- 및/또는 -CH=CH-CH=CH-(여기서, 쇄 중의 하나의 CH2그룹은 O, S, SO, SO2또는 NR′에 의해 임의로 치환된다)를 포함하고, R4이 하이드록실, (C1-C20)-알킬, (C2-C20)-알케닐, (C2-C20)-알키닐, 1- 부톡시를 제외한 (C1-C20)-알콕시, (C7-C20)-알케닐옥시, (C2-C20)-알키닐옥시, 레티닐옥시, (C1-C20)-알콕시-(C1-C8)-알킬, (C2-C20)-알케닐옥시-(C1-C8)-알킬, 레티닐옥시- (C1-C6)-알킬, (C2-C20)-알키닐옥시-(C1-C8)-알킬, 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, (C1-C12)-하이드록시알킬, (C1-C20)-알카노일, (C7-C16)-아르알카노일, (C6-C12)-아로일, (C6-C12)-아릴, (C7-C16)-아르알킬, -O-[CH2]x-CHiH(2i+1-g)Fg, (C1-C18)-알킬머캅토, (C1-C18)-알킬설피닐, (C1-C18)-알킬설포닐, (C6-C12)-아릴머캅토, (C6-C12)-아릴설피닐, (C6-C12)-아릴설포닐, (C7-C12)-아르알킬머캅토, (C7-C12)-아르알킬설피닐, (C7-C12)-아르알킬설포닐, (C6-C12)-아릴옥시, 벤질옥시를 제외한 (C7-C16)-아르알킬옥시, 카복실, (C1-C20)-알콕시카보닐, (C1-C12)-알콕시-(C1-C12)-알콕시카보닐, (C6-C12)-아릴옥시카보닐, (C7-C16)-아르알콕시카보닐, (C3-C8)-사이클로알콕시카보닐, (C2-C20)-알케닐옥시카보닐, 레티닐옥시카보닐, (C2-C20)-알키닐옥시카보닐, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C6)-알콕시카보닐, (C3-C8)-사이클로알콕시-(C1-C6)-알콕시카보닐, (C6-C12)-아릴옥시-(C1-C6)-알콕시카보닐, (C7-C16)-아르알콕시-(C1-C6)-알콕시카보닐, (C1-C12)-알콕시-(C1-C12)-알킬, (C1-C12)-알콕시-(C1-C12)-알콕시, (C1-C12)-알콕시-(C1-C12)-알콕시-(C1-C6)-알킬, (C7-C11)-아르알킬옥시, (C3-C8)-사이클로알킬, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C12)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬옥시, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C8)-알콕시, (C3-C8)-사이클로알킬옥시-(C1-C12)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬옥시-(C1-C8)-알콕시, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C12)-알킬-(C1-C6)-알콕시, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C6)-알콕시-(C1-C6)-알킬, (C3-C8)-사이클로알콕시-(C1-C6)-알콕시-(C1-C6)-알킬, NRYRZ, 치환된 (C6-C12)-아릴옥시-(C1-C6)-알킬, (C7-C11)-아르알콕시-(C1-C6)-알킬, (C6-C12)-아릴옥시-(C1-C6)-알콕시-(C1-C6)-알킬, (C7-C11)-아르알킬옥시-(C1-C6)-알콕시-(C1-C6)-알킬, (C6-C12)-아릴옥시-(C1-C6)-알콕시, (C7-C11)-아르알킬옥시-(C1-C6)-알콕시, 카바모일, N-(C1-C12)-알킬카바모일, N,N-디-(C1-C12)-알킬카바모일, N-(C3-C8)-사이클로알킬카바모일, N,N-디사이클로-(C3-C8)-알킬카바모일, N-(C1-C10)-알킬-N-(C3-C8)-사이클로알킬카바모일, N-((C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C16)-알킬)카바모일, N-(C1-C6)-알킬-N-((C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C6)-알킬)카바모일, N-(+)-데하이드로아비에틸카바모일, N-(C1-C6)-알킬-N-(+)-데하이드로아비에틸카바모일, N-(C6-C12)-아릴카바모일, N-(C7-C16)-아르알킬카바모일, N-(C1-C10)-알킬-N-(C6-C16)-아릴카바모일, N-(C1-C10)-알킬-N-(C7-C16)-아르알킬카바모일, N-((C1-C12)-알콕시-(C1-C10)-알킬)카바모일, N-((C6-C16)-아릴옥시-(C1-C10)-알킬)카바모일, N-((C7-C16)-아르알킬옥시-(C1-C5)-알킬)카바모일, N-(C1-C10)-알킬-N-((C1-C10)-알콕시-(C1-C10)-알킬)카바모일, N-(C1-C10)-알킬-N-((C6-C12)-아릴옥시-(C1-C10)-알킬)카바모일, N-(C1-C10)-알킬-N-((C7-C16)-아르알킬옥시-(C1-C10)-알킬)카바모일 또는 CON(CH2)h(여기서, 하나의 CH2그룹은 O, S, N-(C1-C16)-알킬이미노, N-(C3-C8)-사이클로알킬이미노, N-(C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C12)-알킬이미노, N-(C6-C12)-아릴이미노, N-(C7-C16)-아르알킬이미노 또는 N-(C1-C12)-알콕시-(C1-C6)-알킬이미노에 의해 치환될 수 있으며, h는 3 내지 7이다)이며, 이때, 방향족 라디칼은 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, 트리플루오로메틸, (C1-C16)-알킬, (C2-C16)-알케닐, (C1-C6)-하이드록시알킬, (C1-C16)-알콕시, (C1-C16)-알케닐옥시, -O-[CH2]x-CHiH(2i+1-g)Fg, -OCF2Cl, -O-CF2-CHFCl, (C1-C6)-알킬머캅토, (C1-C6)-알킬설피닐, (C1-C6)-알킬설포닐, (C1-C6)-알킬카보닐, (C1-C6)-알콕시카보닐, 카바모일, N-(C1-C4)-알킬카바모일, N,N-디-(C1-C4)-알킬카바모일, (C1-C6)-알킬카보닐옥시, (C3-C8)-사이클로알킬카바모일, 페닐, 벤질, 펜옥시, 벤질옥시, 페닐머캅토, 페닐설포닐, 페닐설피닐, 설파모일, N-(C1-C4)-알킬설파모일 및 N,N-디-(C1-C4)-알킬설파모일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1,2,3,4 또는 5개의 동일하거나 상이한 치환체를 포함하거나, 3개 이하의 위에서 언급한 동일하거나 상이한 치환체를 포함하며, 아르알킬옥시 라디칼의 2개의 인접한 탄소원자는 함께 쇄 -[CH2]- 및/또는 -CH=CH-CH=CH- (여기서, 쇄 중의 하나의 그룹은 CH2그룹은 O, S, SO, SO2또는 NR′에 의해 임의로 치환된다)를 포함하고, RY및 RZ가 동일하거나 상이하며, 수소, (C6-C12)-아릴, (C1-C10)-알킬, (C3-C10)-사이클로알킬, (C1-C8)-알콕시-(C1-C8)-알킬, (C7-C12)-아르알콕시-(C1-C8)-알킬, (C6-C12)-아릴옥시-(C1-C8)-알킬, (C1-C10)-알카노일, 임의로 치환된 (C7-C16)-아르알카노일 또는 임의로 치환된 (C6-C12)-아로일이거나, RY및 RZ가 함께 -[CH2]h-(여기서, 하나의 CH2그룹은 O, S, N-(C1-C4)-알카노일이미노 또는 N-(C1-C4)-알콕시카보닐이미노에 의해 치환될 수 있다)이고, m이 0 또는 1이며, f가 1 내지 8이고, g가 0또는 1 내지 (2f+1)이며, h가 3 내지 6이고, x가 0 내지 3인 화학식 (1)의 화합물 또는 생리학적으로 활성인 이의 염.
  12. 제3항 또는 제11항에 있어서, m이 0이고, A가 메틸 그룹에 의해 치환될 수 있는 -CH2- 그룹이며, B가 -CO2H이고, R1이 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 염소 또는 브롬이며, R5가 수소, 불소, 염소 또는 메틸이고, R2가 (C1-C18)-알킬, (C1-C18)-알케닐, (C2-C18)-알케닐옥시, (C2-C18)-알키닐, 페닐, 염소, 불소, 브롬, 하이드록실, 트리플루오로메틸, (C1-C18)-알킬설피닐, (C1-C18)-알킬설포닐, 페닐설피닐, 페닐설포닐, 나프틸설피닐, 나프틸설포닐, (C1-C18)-알콕시, (C3-C8)-사이클로알콕시, (C1-C8)-알콕시-(C1-C8)-알콕시, -O-[CH2]x-CHiH(2i+1-g)Fg,페닐-(C1-C4)-알콕시, 펜옥시, (C1-C12)-알카노일, 페닐-(C1-C4)-알카노일 또는 벤조일(여기서, 페닐 또는 나프틸 환을 갖는 치환체의 경우, 이는 임의로 불소, 염소, 브롬, 니트릴, 트리플루오로메틸, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, -O-[CH2]x-CHiH(2i+1-g)Fg및 (C1-C6)-알킬설포닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 5개 이하의 동일하거나 상이한 치환체를 포함한다)이며, R3이 (C1-C18)-알킬, (C1-C18)-알케닐, (C2-C18)-알케닐옥시, (C2-C18)-알키닐, 페닐, 불소, 하이드록실, 트리플루오로메틸, (C1-C18)-알킬설피닐, (C1-C18)-알킬설포닐, 페닐설피닐, 나프틸설피닐, 나프틸설포닐, (C1-C18)-알콕시, (C3-C8)-사이클로알콕시, (C1-C8)-알콕시-(C1-C8)-알콕시, 트리플루오로에톡시, 펜타플루오로프로폭시 및 헵타플루오로부톡시를 제외한 -O-[CH2]x-CHiH(2i+1-g)Fg,페닐-(C1-C4)-알콕시, 펜옥시, (C1-C12)-알카노일, 페닐-(C1-C4)-알카노일 또는 벤조일(여기서, 페닐 또는 나프틸 환을 갖는 치환체의 경우, 이는 임의로 불소, 염소, 브롬, 니트릴, 트리플루오로메틸, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, -O-[CH2]x-CHiH(2i+1-g)Fg, 및 (C1-C6)-알킬설포닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 5개 이하의 동일하거나 상이한 치환체를 포함한다)이고, R4가 (C1-C18)-알킬, (C1-C18)-알케닐, (C2-C18)-알케닐옥시, (C2-C18)-알키닐, 페닐, 염소, 불소, 브롬, 하이드록실, 트리플루오로메틸, (C1-C18)-알킬설피닐, (C1-C18)-알킬설포닐, 페닐설피닐, 페닐설포닐, 나프틸설피닐, 나프틸설포닐, 1-부톡시를 제외한 (C1-C18)-알콕시, (C3-C8)-사이클로알콕시, (C1-C8)-알콕시-(C1-C8)-알콕시, -O-[CH2]x-CHiH(2i+1-g)Fg,페닐-(C1-C4)-알콕시, 펜옥시, (C1-C12)-알카노일, 페닐-(C1-C4)-알카노일 또는 벤조일(여기서, 페닐 또는 나프틸 환을 갖는 치환체의 경우, 이는 임의로 불소, 염소, 브롬, 니트릴, 트리플루오로메틸, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, -O-[CH2]x-CHiH(2i+1-g)Fg및 (C1-C6)-알킬설포닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 5개 이하의 동일하거나 상이한 치환체를 포함한다)인 화학식 (1)의 화합물 또는 생리학적으로 활성인 이의 염.
  13. 제4항 또는 제12항에 있어서, m이 0이고, A가 -CH2- 그룹이며, B가 -CO2H이고, R1및 R5가 수소이며, R2가 (C1-C18)-알킬, (C1-C18)-알케닐, 페닐, 염소, 불소, 브롬, 트리플루오로메틸, (C1-C18)-알킬설피닐, (C1-C18)-알킬설포닐, 페닐설피닐, 페닐설포닐, 나프틸설피닐, 나프틸설포닐, (C1-C18)-알콕시, (C3-C8)-사이클로알콕시, (C1-C8)-알콕시-(C1-C8)-알콕시 또는 -O-[CH2]x-CHiH(2i+1-g)Fg(여기서, 페닐 또는 나프틸 환을 갖는 치환체의 경우, 이는 임의로 불소, 염소, 브롬, 니트릴, 트리플루오로메틸,(C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, -O-[CH2]x-CHiH(2i+1-g)Fg및 (C1-C6)-알킬설포닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 5개 이하의 동일하거나 상이한 치환체를 포함한다)이고, R3이 (C1-C18)-알킬, (C1-C18)-알케닐, 페닐, 불소, 트리플루오로메틸, (C1-C18)-알킬설피닐, (C1-C18)-알킬설포닐, 페닐설피닐, 페닐설포닐, 나프틸설피닐, 나프틸설포닐, (C11-C18)-알콕시, (C3-C8)-사이클로알콕시, (C1-C8)-알콕시-(C1-C8)-알콕시, 트리플루오로에톡시, 펜타플루오로프로폭시 및 헵타플루오로부톡시를 제외한 -O-〔CH2〕x-CfH(2f+1-g)Fg, 페닐-(C2-C4)-알콕시, 펜옥시, (C1-C12)-알카노일, 페닐-(C1-C4)-알카노일 또는 벤조일(여기서, 페닐 또는 나프틸 환을 갖는 치환체의 경우, 이는 임의로 불소, 염소, 브롬, 니트릴, 트리플루오로메틸, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, -O-〔CH2〕x-CfH(2f+1-g)Fg및 (C1-C6)-알킬설포닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 5개 이하의 동일하거나 상이한 치환체를 포함한다)이며, R4가 (C1-C18)-알킬, (C1-C18)-알케닐, 페닐, 염소, 불소, 브롬, 트리플루오로메틸, (C1-C18)-알킬설피닐, (C1-C18)-알킬설포닐, 페닐설피닐, 페닐설포닐, 나프틸설피닐, 나프틸설포닐, 1-부톡시를 제외한 (C1-C18)-알콕시, (C3-C8)-사이클로알콕시, (C1-C8)-알콕시-(C1-C8)-알콕시, -O-〔CH2〕x-CfH(2f+1-g)Fg, 페닐-(C2-C4)-알콕시, 펜옥시, (C1-C12)-알카노일, 페닐-(C2-C4)-알카노일 또는 벤조일(여기서, 페닐 또는 나프틸 환을 갖는 치환체의 경우, 이는 임의로 불소, 염소, 브롬, 니트릴, 트리플루오로메틸, (C1-C6)-알킬, (C1-C8)-알콕시, -O-〔CH2〕x-CfH(2f+1-g)Fg및 (C1-C6)-알킬설포닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 5개 이하의 동일하거나 상이한 치환체를 포함한다)인 화학식 (1)의 화합물 또는 생리학적으로 활성인 이의염.
  14. 제5항 또는 제13항에 있어서, m이 0이고, A가 -CH2- 이며, R1및 R5가 수소이고, 치환체 R2, R3또는 R4중의 1개가 수소이며, 나머지 2개가 동일하거나 상이하고, 수소, (C1-C16)-알킬, 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸,(C1-C16)- 알킬설포닐, 페닐설포닐, (C1-C16)-알콕시, (C1-C8)-알콕시-(C1-C8)-알콕시, -O-〔CH2〕x-CfH(2f+1-g)Fg, 벤질옥시 또는 펜옥시(여기서, 페닐 환을 갖는 치환체의 경우, 이는 임의로 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, -O-〔CH2〕x-CfH(2f+1-g)Fg및 (C1-C4)-알킬설포닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 3개 이하의 치환체를 포함한다)인 화학식 (1)의 화합물 또는 생리학적으로 활성인 이의 염.
  15. 제6항 또는 제14항에 있어서, m이 0이고, A가 -CH2- 이며, R1, R2및 R5가 수소이고, R3이 (C1-C16)-알킬, 불소, 트리플루오로메틸,(C1-C16)- 알킬설포닐, 나프틸설포닐, (C11-C16)-알콕시, (C1-C8)-알콕시-(C1-C8)-알콕시, 트리플루오로에톡시, 펜타플루오로프로폭시 및 헵타플루오로부톡시를 제외한 -O-〔CH2〕x-CfH(2f+1-g)Fg또는 펜옥시(여기서, 페닐 환을 갖는 치환체의 경우, 이는 임의로 불소, 염소, 트리플루오로메틸, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, -O-〔CH2〕x-CfH(2f+1-g)Fg및 (C1-C4)-알킬설포닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 3개 이하의 치환체를 포함한다)이며, R4가 (C1-C16)-알킬, 불소 염소, 트리플루오로메틸, (C1-C16)-알킬설포닐, 페닐설포닐, 나프틸설포닐, 1-부톡시를 제외한 (C1-C16)-알콕시, (C1-C8)-알콕시0(C1-C8)-알콕시 또는 -O-〔CH2〕x-CfH(2f+1-g)Fg(여기서, 페닐 환을 갖는 치환체의 경우, 이는 임의로 불소, 염소, 트리플루오로메틸, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, -O-〔CH2〕x-CfH(2f+1-g)Fg및 (C1-C4)-알킬설포닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 3개 이하의 치환체를 포함한다)인 화학식 (1)의 화합물 또는 생리학적으로 활성인 이의 염.
  16. 제7항 또는 15항에 있어서, m이 0이고, A가 -CH2- 이며, R1, R2, R3및 R5가 수소이고, R4가 (C1-C12)-알킬, 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, (C1-C12)-알킬설포닐, 페닐설포닐, 나프틸설포닐, 1-부톡시를 제외한 (C1-C12)-알콕시, (C1-C6)-알콕시-(C1-C6)-알콕시, -O-〔CH2〕x-CfH(2f+1-g)Fg, 또는 펜옥시(여기서, 페닐 또는 나프틸 환을 갖는 치환체의 경우, 이는 임의로 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, -O-〔CH2〕x-CfH(2f+1-g)Fg또는 (C1-C4)-알킬설포닐에 의해 임의로 일치환된다)인 화학식 (1)의 화합물 또는 생리학적으로 활성인 이의 염.
  17. 제8항 또는 16항에 있어서, m이 0이고, A가 -CH2- 이며, R1, R3, R4및 R5가 수소이고, R2가 (C1-C12)-알킬, 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, (C1-C12)-알킬설포닐, 페닐설포닐, 나프틸설포닐, (C1-C12)-알콕시, (C1-C6)-알콕시-(C1-C6)-알콕시, -O-〔CH2〕x-CfH(2f+1-g)Fg, 벤질옥시 또는 펜옥시(여기서, 페닐 또는 나프틸 환을 갖는 치환체의 경우, 이는 임의로 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, -O-〔CH2〕x-CfH(2f+1-g)Fg또는 (C1-C4)-알킬설포닐에 의해 임의로 일치환된다)인 화학식 (1)의 화합물 또는 생리학적으로 활성인 이의 염.
  18. 제9항 또는 제17항에 있어서, m이 0이고, A가 -CH2- 이며, R1, R2및 R5가 수소이고, R4가 수소 또는 염소이며, R3이 수소, 불소, (C1-C6)-알콕시-(C1-C6)-알콕시, 트리플루오로에톡시 펜타플루오로프로폭시 및 헵타플루오로부톡시를 제외한 -O-〔CH2〕x-CfH(2f+1-g)Fg, 나프틸설포닐 또는 펜옥시(여기서, 페닐 또는 나프틸 환을 갖는 치환체의 경우, 이는 임의로 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, (C1-C6)-알킬 및 (C1-C6)-알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 3개 이하의 동일하거나 상이한 치환체, 바라직하게는 1개의 치환체를 임의로 포함한다)인 화학식 (1)의 화합물 또는 생리학적으로 활성인 이의 염.
  19. 제10항 또는 제18항에 있어서, m이 0이고, A가 -CH2- 이며, R1, R2, R4및 R5가 수소이고, R3이 수소, 불소, (C1-C6)-알콕시-(C1-C6)-알콕시, 트리플루오로에톡시 펜타플루오로프로폭시 및 헵타플루오로부톡시를 제외한 -O-〔CH2〕x-CfH(2f+1-g)Fg, 나프틸설포닐 또는 펜옥시(여기서, 페닐 또는 나프틸 환을 갖는 치환체의 경우, 이는 임의로 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, (C1-C6)-알킬 및 (C1-C6)-알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 3개 이하의 동일하거나 상이한 치환체, 바람직하게는 1개의 치환체를 임의로 포함한다)인 화학식 (1)의 화합물 또는 생리학적으로 활성인 이의 염.
  20. 제1항 내지 제19항 중의 어느 한 항에서 청구한 화학식(1)의 화합물에 대한 프로약제.
  21. 1.i1.) 화학식 (2)(R11=H)의 퀴놀린-2-카복실산을 화학식 (3)의 아미노 에스테르와 반응시켜 화학식(4)의 아미드 에스테르를 수득하거나, 1.i2.) 화학식 (2)(R11=저급 알킬)의 퀴놀린-2-카복실산 에스테르를 가아미노 분해 조건하에서 반응시켜 화학식 (4)의 화합물〔R10=PG(보호 그룹), A-B=(CH2)1-4-CO2H)을 수득하고, 1.ii) 화학식 (6)의 에스테르 또는 화학식 (4)의 에스테르로부터 화학식 (1)의 화합물 또는 화학식 (5)의 화합물을 유리시키고, 1.iii) 화학식 (5)의 화합물 또는 화학식 (4)의 화합물로부터 하이드록실 보호 그룹인 R10을 분리함으로써 화학식 (1)의 화합물 또는 화학식 (6)의 화합물을 수득하고, 1.ⅳ) 경우에 따라, 화학식 (1), (4), (5) 또는 (6)의 화합물을 산화시켜 화학식 (1a), (4a), (5a) 또는 (6a)의 화합물을 수득함을 포함하는 제1항 내지 제19항 중의 어느 한 항에서 청구한 바와 같은 화학식 (1)의 화합물의 제조방법.
    상기 식에서, 라디칼 R1, R2, R3, R4, R5, R10및 R12는 제1항 내지 제19항에서 정의한 바와 같다.
  22. 콜라겐 생합성을 억제하는 데 사용하기 위한, 제1항 내지 제19항 중의 어느 한 항에서 청구한 바와 같은 화합물.
  23. 프롤릴 하이드록실라제의 억제제로서 사용하기 위한, 제1항 내지 제19항 중의 어느 한 항에서 청구한 바와 같은 화합물.
  24. 섬유억제제로서 사용하기 위한, 제1항 내지 제19항 중의 어느 한 항에서 청구한 바와 같은 화합물.
  25. 섬유중 질환에 대한 약제를 제조하기 위한, 제1항 내지 제19항 중의 어느 한 항에서 청구한 바와 같은 화합물.
  26. 간의 섬유증 질환에 대한 약제를 제조하기 위한, 제1항 내지 제19항 중의 어느 한 항에서 청구한 바와 같은 화합물.
  27. 폐의 섬유증 질환에 대한 약제를 제조하기 위한, 제1항 내지 제19항 중의 어느 한 항에서 청구한 바와 같은 화합물.
  28. 피부의 섬유증 질환에 대한 약제를 제조하기 위한, 제1항 내지 제19항 중의 어느 한 항에서 청구한 바와 같은 화합물.
  29. 프롤릴 하이드록실라제의 억제제로서 및 섬유억제제로서의, 제1항 내지 제19항 중의 어느 한 항에서 청구한 바와 같은 화학식(1)의 화합물의 용도.
  30. 제1항 내지 제19항 중의 어느 한 항에서 청구한 바와 같은 화학식 (1)의 화합물을 포함하는 약제.
  31. 하기 화학식 (2)의 중간체 생성물.
    상기 화학식(2)에서, R1내지 R5는 제1항 내지 제19항 중의 어느 한 항에서 청구한 바와 같은 화학식 (1)의 화합물에 적용한 의미를 가지며, R10은 수소 또는 HO-보호 그룹이고, R11은 수소, (C1-C8)-알킬 또는 벤질이며, 단 R1내지 R5및 R11이 수소인 경우, R10이 벤질 또는 메틸인 화학식 (2)의 화합물, R1내지 R5가 수소이고, R11이 에틸인 경우, R10이 수소, 벤질 또는 p-톨루엔설포닐인 화학식 (2)의 화합물 및 R1, R2, R3, R4, R5, R10및 R11이 수소인 경우, R3이 수소 또는 메톡시인 화학식 (2)의 화합물은 제외된다.
  32. 하기 화학식 (10)의 중간체 생성물.
    상기 화학식 (10)에서, m은 0 또는 1이고, R2내지 R5는 제1항 내지 제19항 중의 어느 한 항에서 청구한바와 같은 화학식 (1)의 화합물에 적용한 의미를 가지며, 단 R2, R4및 R5가 수소인 경우, m이 0이고 R3이 수소인 화학식 (10)의 화합물은 제외된다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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