KR950704321A - 파장 특이적인 감광성 포르파시아닌 및 확대된 포르피린-유사 화합물과 그것의 제조 방법 및 사용(wavelength-specific photosensitive porphacyanine and espanded porphyrin-like compounds anf methods for preparation and use thereof) - Google Patents

파장 특이적인 감광성 포르파시아닌 및 확대된 포르피린-유사 화합물과 그것의 제조 방법 및 사용(wavelength-specific photosensitive porphacyanine and espanded porphyrin-like compounds anf methods for preparation and use thereof)

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Abstract

400-850 나노미터의 범위에서 흡광 최대치를 갖는 신규한 확대된 포르피린-유사 화합물, 포르파시아닌(Pc) 및 로프라시아닌-유사화합물은 표적된, 조직, 세포 및 바이러스를 검출하고, 치료하는데 유용하다. 본 발명의 Pc의 사용은 조사가 혈액에 의해 흡수되는 것외의 파장을 포함하도록 한다. 본 발명의 Pc는 면역글로 불린 또는 그것의 단편과 같은 표적-특이적인 부분에 콘쥬게이트되어 방사선 치료에 대하여 특이적인 조직 또는 세포를 표적할 수도 있다. 이들 물질의 사용은 치료 침투의 더 큰 깊이와 표적하는 조직 또는 세포의 더 큰 특지성을 허용한다. 적당한 상자성 이온 또는 방사성 동위원소와 커플링될때 본 발명의 Pc는 핵자기 공명영상 및 방사영상에서 사용하는데 적당하다. 본 발명의 Pc를 합성하는 신규방법이 개시된다.

Description

파장 특이적인 감광성 포르파시아닌 및 확대된 포르피린-유사 화합물과 그것의 제조 방법 및 사용(WAVELENGTH-SPECIFIC PHOTOSENSITIVE PORPHYRIN-LIKE COMPOUNDS ANF METHODS FOR PREPARATION AND USE THEREOF)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 식 I의 포르파시아닌의 구조를 나타내며,
제2도는 식 I의 포르파시아닌을 합성하기 위한 한가지 방법을 예시하며,
제3도는 식 I의 포르파시아닌을 합성하기 위한 다른 방법을 예시하며,
제4도는 식 I의 포르파시아닌을 합성하기 위한 방법을 예시하며,
제5도는 본 발명내에 있는 포르파시아닌-유사화합물의 구조를 나타내며,
제6도는 본 발명내에 있는 다른 포르파시아닌-유사화합물의 구조를 나타낸다.

Claims (16)

  1. 다음 식의 포르파시아닌;
    상기 식에서 각각의 R1-R8은 독립적으로 비간섭 치환기이며 각각의 R9및 R10은 독립적으로 -H 또는
    이며, 식중에서 각각 X는 독립적으로 비간섭 치환기이다.
  2. 제1항에 있어서, 각각의 R1-R8및 X는 독립적으로 -H, 치환 또는 비치환 알킬, 알켄일,알킨일; 치환 또는 비치환 아릴; 알킬 또는 아릴술포닐; 알킬 또는 아릴시아노, 할로겐; 시아노; 니트로; 아미노; 카르복시; 카르보닐알콕시 및 그것의 에스테르, 아미드 및 염으로 구성된 군으로 부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R9및 R10이 H인 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, R9와 R10중 하나는 H이고 다른 것은
    이거나 R9와 R10이 모두
    인 것을 특징으로 하는 화합물
  5. 제1항 내지 4항중 어느 한항에 있어서 ,각각의 R1-R8은 독립적으로 에틸 또는 H인 것을 특징으로 하는 화합물.
  6. Tsm은 표적-특이적인 부분을 나타내고, Pc는 400-850mm의 범위에서 흡광 최대치를 갖는 포르파시아닌을 나타내고, L은 공유결합 또는 공유결합을 통하여 Tsm과 Pc를 결합하는 링커 부분을 나타내는 것을 특징으로 하는 식 Tsm-L-Pc의 콘쥬게이트.
  7. 제6항에 있어서, Tsm은 면역글로불린 또는 면역글로불린 단편이고; 또는 스테로이드이고; 또는 당류이고; 또는 T-세포 리셉터를 포함하고; 및/또는 L이 공유결합을 나타내는 것을 특징으로 하는 콘쥬게이트.
  8. 적어도 하나 약학적으로 허용가능한 부형제와의 혼합물로 효과적인 양의 제1항 내지 제5항중 어느 한항의 화합물 또는 제6항 또는 제7항의 콘쥬게이트를 포함하는 특이적인 세포 또는 조직에 세포독성인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물.
  9. 세포, 조직 또는 바이러스를 효과적인 양의 화합물 또는 콘쥬게이트와 접촉시키고 접촉된 세포, 조직 또는 바이러스는 400-850nm의 파장범위에서 광으로 조사하는 표적 세포, 조직 또는 바이러스의 대사를 손상시키거나, 파괴를 실행하는 방법에서 제1항 내지 제5항중 어느 한 항의 화합물 또는 제6항 또는 제7항의 콘쥬게이트의 사용.
  10. 제1항 내지 제5항중 어느 한항의 화합물과 상자성 이온을 포함하는 자기 공명영상(MRI) 콘트라스트제.
  11. 제10항에 있어서, 상자성 이온원소는 가돌리늄(III) 또는 망간(II)인 것을 특징으로 하는 진단 콘트라스트제.
  12. 치료가 필요한 동물에게 상기 콘트라스트제를 투여한 다음 동물체내의 콘트라제의 분포를 관찰하는 것으로 이루어진 병든 조직을 검출하는 방법에서 제10항 또는 제11항의 약제의 사용.
  13. 제1항 내지 제5항중 어느 한항의 화합물과 테크네튬, 인듐 및 갈륨으로구성된 군으로 부터 선택되는 방사성 동이원소를 포함하는 방사영상화제.
  14. 치료가 필요한 동물에게 상기 방사영상화제를 투여한 다음 동물체내의 방사영상화제의 분포를 관찰하는 병등 조직을 검출하는 방법에서 제13항의 약제의 사용.
  15. 각각의 R이 비간섭 치환기인 제1항의 포르파시아닌을 제조하는 방법에 있어서, (a) 10배 과량의 2, 3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논을 적당하게 치환된 5,5′-비스아미노메틸-2,2′-디피로메탄에가하여 미정제 생성물을 생성하는 단계; (b) 미성제 생성물을 알루미나 컬럼상에서 크로마토그래피로 정제하는 단계; 및 그다음 (c) 정제된 포르파시아닌을 증발건조시키는 단계로 이루어지는 것을 특징으로 하는 제조방법.
  16. 제1항의 포르파시아닌을 제조하는 방법에 있어서, (a) 적당하게 치환된 디포르밀-2,2′ -디피로메탄올무수에탄올에 현탁시키는 단계; (b)암모니아 가스를 단계 (a)의 용액을 통과시켜 버블링하는 단계; (c) 단계 (b)의 생성물을 적어도 약 60℃에서 적어도 약72시간 동안 가열하는 단계; (d) 단계 (c)의 생성물을 0℃로 냉각시키는 단계; (e)미정제 생성물을 알루미나 컬럼상에서 크로마토그래피로 정제하는 단계 및 그다음 (f)정제된 프로파시아닌을 증발 건조시키는 단계로 이루어지는 것을 특징으로 하는 제조방법.
    ※ 참고사항:최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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