KR950321212A - 4-아미노-1-피페리딜벤조일구아니딘 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 4-아미노-1-피페리딜벤조일구아니딘 및 그의 생리학적으로 무해한 염에 관한 것으로, 이들은 항부정맥 성질을 나타내며 세포의 Na+/H+상호수송체의 억제제로서 작용한다 :
상기식에서, R1및 R2는 각각의 경우에 서로 독립적으로 H, A, Ph, Ph-a1k, CO-A, CO-Ph, CO-Het, 또는 펩타이드 화학으로 부터 공지된 아미노 보호기이거나, 또는 R1및 R2는 함께 결합하여 4 내지 5개의 C원자를 갖는 알킬렌이고, 여기서 하나 또는 두개의 CH2그룹은 -O-, -S-. -CO-, -NH-, -NA- 및/또는 -N-CH2-Ph로 치환될 수 있고, 적절한 경우에는 디하이드로인돌릴 라디칼, 테트라하이드로퀴놀리닐 라디칼, 테트라하이드로이소퀴놀리닐 라디칼 또는 디하이드로벤즈이미다졸릴 라디칼이 존재하는 방식으로 하나의 페닐 고리가 융합될 수 있고; R3및 R4는 각각의 경우에 서로 독립적으로 H, A, Ha1, -X-R5, CN, NO2, CF3, CH2-CF3, SOn-R7또는 SO2-NR5R6이고; R5는 H, A, CF3, CH2-CF3, Ph, Ph-a1k, C5-C7-사이클로알킬 또는 C5-C7-사이클로알킬-a1k이고; R6는 H 또는 A이거나, 또는 R5및 R6는 함께 결합하여 4 내지 5개의 C원자를 갖는 알킬렌이고, 여기서 하나의 CH2그룹은 -O-, -S-, -NH-, -NA-또는 -N-CH2-Ph로 치환될 수 있고; R7은 A 또는 Ph이고; X는 O, S 또는 N-R6이고; A는 1 내지 6개의 C원자를 갖는 알킬이고; a1k는 1 내지 4개의 C원자를 갖는 알킬렌이고; Hal은 F, C1, Br 또는 I이고; Ph는 치환되지 않거나 또는 A, OA, Ha1, CF3, NH2, NHA 또는 NA2로 1회, 2회 또는 3회 치환되고; Het는 1 내지 4개의 N, 0 및/또는 S원자를 갖는 포화되거나 불포화된 5원 또는 6원 헤테로사이클 라디칼이고; n은 1 또는 2이다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (8)
- 하기 일반식(Ⅰ)의 4-아미노-1-피페리딜벤조일구아니딘 및 그의 생리학적으로 무해한 염 :상기식에서, R1및 R2는 각각의 경우에 서로 독립적으로 H, A, Ph, Ph-a1k, CO-A, CO-Ph, CO-Het, 또는 펩타이드 화학으로 부터 공지된 아미노 보호기이거나, 또는 R1및 R2는 함께 결합하여 4 내지 5개의 C원자를 갖는 알킬렌이고, 여기서 하나 또는 두개의 CH2그룹은 -O-, -S-. -CO-, -NH-, -NA- 및/또는 -N-CH2-Ph로 치환될 수 있고, 적절한 경우에는 디하이드로인돌릴 라디칼, 테트라하이드로퀴놀리닐 라디칼, 테트라하이드로이소퀴놀리닐 라디칼 또는 디하이드로벤즈이미다졸릴 라디칼이 존재하는 방식으로 하나의 페닐 고리가 융합될 수 있고; R3및 R4는 각각의 경우에 서로 독립적으로 H, A, Ha1, -X-R5, CN, NO2, CF3, CH2-CF3, SOn-R7또는 SO2-NR5R6이고; R5는 H, A, CF3, CH2-CF3, Ph, Ph-a1k C5-C|7-사이클로알킬 또는 C5-C7-사이클로알킬-a1k이고; R6는 H 또는 A이거나, 또는 R5및 R6는 함께 결합하여 4 내지 5개의 C원자를 갖는 알킬렌이고, 여기서 하나의 CH2그룹은 -O-, -S-, -NH-, -NA-또는 -N-CH2-Ph로 치환될 수 있고; R7은 A 또는 Ph이고; X는 O, S 또는 N-R6이고; A는 1 내지 6개의 C원자를 갖는 알킬이고; a1k는 1 내지 4개의 C원자를 갖는 알킬렌이고; Hal은 F, C1, Br 또는 I이고; Ph는 치환되지 않거나 또는 A, OA, Ha1, CF3, NH2, NHA 또는 NA2로 1회, 2회 또는 3회 치환되고; Het는 1 내지 4개의 N, 0 및/또는 S원자를 갖는 포화되거나 불포화된 5원 또는 6원 헤테로사이클 라디칼이고; n은 1 또는 2이다.
- 제1항에 있어서, 일반식(I)의 화합물이 (a) N-디아미노메틸렌-4-(4-아미노-피페리디노)-3-메틸설포닐벤즈아미드; (b) N-디아미노메틸렌-4-(4-아세트아미도피페리디노)-3-메틸설포닐벤즈아미드;(C) N-디아미노메틸렌-4-〔4-(2,3-디하이드로-2-옥소-3-메틸벤즈이미다졸-1-일)피페리디노〕-3-메틸설포닐벤즈아미드; (d) N-디아미노메틸렌-4-(4-t-부톡시카보닐아미노피페리디노)-3-메틸설포닐벤즈아미드인 화합물 및 이들의 생리학적으로 무해한 염.
- 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 구아니딘과 반응시키거나; 또는 하기 일반식(Ⅲ)의 벤조일구아니딘을 하기 일반식(Ⅳ)의 피페리딘 유도체와 반응시키거나; 또는 하나 이상의 수소 원자대신에 하나 이상의 환원성 그룹(들) 및/또는 하나 이상의 추가의 C-C 및/또는 C-N 결합(들)을 함유하나, 일반식(I)에 따르는 화합물을 환원제로 처리하거나: 또는 하나 이상의 수소원자 대신에 하나 이상의 가용매분해성 그룹(들)을 함유하나, 일반식(I)에 따르는 화합물을 가용매분해제로 처리하고/하거나; 수득된 일반식(I)의 염기를 산으로 처리하므로써 그의 염의 하나로 전환시킴을 특징으로 하는, 일반식(I)의 4-아미노-1-피페리딜벤조일구아니딘 유도체 및 그의 염을 제조하는 방법 :상기식에서, R1, R2, R3및 R4는 상기 기술한 의미를 갖고; X는 C1, Br, OA, O-CO--A, O-CO-Ph 또는 OH이거나, 또는 다른 반응성의 에스테르화된 OH 그룹 또는 쉽게 친핵성 치환될 수 있는 이탈기이고; R8은 F, Cl 또는 NO2이거나, 또는 친핵성 치환될 수 있는 다른 그룹이다.
- 제1항에 따른 일반식(I)의 화합물 및/또는 그의 생리학적으로 무해한 염을 하나 이상의 고체, 액체 또는 반액체 담체 물질 또는 보조 물질과 함께 적합한 투여 형태로 제조함을 특징으로 하는, 약학 제제의 제조방법.
- 제1항에 따른 하나 이상의 일반식(I)의 화합물 및/또는 그의 생리학적으로 무해한 염을 함유함을 특징으로 하는 약학 제제.
- 약제를 제조하기 위한, 제1항에 따른 일반식(I)의 화합물 또는 그의 생리학적으로 무해한 염의 용도.
- 질병들을 치료하기 위한, 제1항에 따른 일반식(I)의 화합물 또는 그의 생리학적으로 무해한 염의 용도.
- 부정맥, 협심증 및 경색증의 치료용 약제, 및 상기 증상들의 예방용 약제를 제조하기 위한, 제1항에 따른 일반식(I)의 화합물의 용도.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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