KR940019704A - 사이클릭 유도체, 이를 함유하는 약제학적 조성물 및 이의 제조방법 - Google Patents

사이클릭 유도체, 이를 함유하는 약제학적 조성물 및 이의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR940019704A
KR940019704A KR1019940003193A KR19940003193A KR940019704A KR 940019704 A KR940019704 A KR 940019704A KR 1019940003193 A KR1019940003193 A KR 1019940003193A KR 19940003193 A KR19940003193 A KR 19940003193A KR 940019704 A KR940019704 A KR 940019704A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
alkyl
groups
substituted
hydrogen atom
Prior art date
Application number
KR1019940003193A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100322319B1 (ko
Inventor
힘멜스바흐 프랑크
피퍼 헬무트
아우스텔 폴크하르트
린쯔 귄터
거스 브라이언
뮐러 토마스
바이젠베르거 요한네스
Original Assignee
라우딘, 라이펜
닥터 칼 토메 게젤샤프트 미트 베슈랭크터 하프퉁
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE4305388A external-priority patent/DE4305388A1/de
Application filed by 라우딘, 라이펜, 닥터 칼 토메 게젤샤프트 미트 베슈랭크터 하프퉁 filed Critical 라우딘, 라이펜
Publication of KR940019704A publication Critical patent/KR940019704A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100322319B1 publication Critical patent/KR100322319B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Abstract

본 발명은 바람직하게는 응집 억제 효과와 같은 유용한 약리학적 특성을 지닌 다음 일반식(Ⅰ)의 사이클릭 유도체 및 이의 토우토머, 입체이성체(이의 혼합물도 포함함)및 염, 특히 유기 또는 무기 산 또는 염기와의 생리학적으로 허용되는 염 ; 당해 화합물을 함유하는 약제학적 조성물 ; 및 이의 제조방법에 관한 것이다 ;
상기식에서, Ra, Rb, X 및 Y는 특허청구의 범위 제1항에서 정의한 바와 같다.

Description

사이클릭 유도체, 이를 함유하는 약제학적 조성물 및 이의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 다음 일반식(Ⅰ)의 사이클릭 유도체 및 이의 토우토머, 입체이성체 및 염.
    상기식에서, X는 질소원자가 알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 시아노 그룹에 의해 임의로 치환된 카브이미노 그룹이거나, 또는 X는 카보닐, 티오카보닐, 설포닐, 1-니트로-에텐-2,2-디일 또는 1,1-디시아노-에텐-2,2-디일 그룹이고 ; Y는 Rc및 Rd중의 어느 하나에 의해 임으로 치환되거나 둘다에 의해 임의로 치환되고 1개 또는 2개의 알킬 그룹에 추가로 치환될 수 있는 직쇄 C2-C4알킬렌 또는 아케닐렌 그룹(여기서, 1개 또는 2개의 메틸렌 그룹은 각각 카보닐 그룹에 의해 추가로 대체될 수 있다)이거나, Y는 Rc및 Rd중의 어느 하나에 의해 임으로 치환되거나 둘다에 의해 임의로 치환된 탄소수 5 내지 7의 1,2-사이클로 알킬렌 그룹이거나, Y는 1,2 아릴렌 그룹이거나, Y는 1개 또는 2개의 메틴 그룹이 각각 질소원자로 대체되거나, 1개 또는 2개의 -CH=CH- 그룹이 각각 -CO-NH 그룹으로 대체되거나, 또는 1개의 메틴 그룹이 질소원자로 대체되고 1개의 메틴 그룹이 질소원자로 대체되고 1개의 -CH=CH- 그룹이 -CO-NH- 그룹으로 대체된 1,2-페닐렌 그룹인데, 이때 언급된 헤테로사이클릭 환은 1개 또는 2개의 알킬 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있거나, 또는 Y는 Rc또는 Rd에 의해 임의로 치환된 -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=N- 또는 -N=CH- 그룹이며, 이때 Ra내지 Rd중의 첫번째 그룹은 A-B 그룹 [여기서, A는 다음 일반식 중의 한 그룹
    {여기서, 당해 그룹의 벤조 잔기는 R25에 의해 일치환될 수 있거나, R26에 의해 일치환 또는 이치환될 수 있거나, 또는 R15에 의해 일치환되고 R26에 의해 추가로 일치환될 수 있으며, 여기서 치환체 R25및 R26은 동일하거나 상이할 수 있으며 후술하는 바와 같이 정의되며, 추가로 벤조 잔기에서 1개 또는 3개의 메틴 그룹은 각각 질소원자로 대체될 수 있거나, -CH=CH- 그룹은 -CO-NR1-그룹(여기서, R1은 수소원자 또는 알킬 그룹이다)으로 대체될 수 있거나, 또는 1개의 메틴 그룹은 질소원자로 대체되고 1개의 -CH=CH- 그룹은 -CO-NR1그룹(여기서, R1은 위에서 정의한 바와 같다)으로 대체될 수 있으며, G1및 G4는 각각 결합하거나, 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴 그룹에 의해 일치환 또는 이치환(여기서, 치환체는 동일하거나 상이할 수 있다) 될 수 있는 메틸렌 그룹이며, G2는 결합이거나, R7및 R8에 의해 치환된 메틸렌 그룹이고, G3은 결합이거나, R9및 R10에 의해 치환된 메틸렌 그룹이거나, 또는 G2가 결합이 아닌 경우, G3은 카보닐 그룹일 수도 있으며, G5는 질소원자이거나, 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴 그룹에 의해 임의로 치환된 메틸 그룹이고, R2은 수소원자, 또는 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴 그룹이거나, G2및 G3그룹 중의 적어도 하나가 결합이 아닌 경우, R2는 하이드록시 또는 알콕시 그룹일 수도 있므녀, R3은 수소원자, 또는 적어도 하나가 결합이 아닌 경우, R2는 하이드록시 또는 알콕시 그룹일 수도 있으며, R3은 수소원자, 또는 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴 그룹 이건, G2및 G3그룹 중의 적어도 하나가 결합이 아닌 경우, R3은 R2와 함께 산소원자일 수도 있고, R4및 R14는 각각 수소원자, 사이클로알킬 잔기의 탄소수가 각각 3 내지 7인 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬 그룹, C1-C8알킬 그룹, C3-C8알케닐 그룹(여기서, 알케닐 그룹은 비닐 잔기를 통하여 질소원자에 연결도지 않을 수도 있다), 하이드록시알킬 그룹, 알콕시알킬 그룹, 아미노 알킬 그룹, 알킬아미노알킬 그룹, 디알킬아미노알킬 그룹, 시아노알킬 그룹, 카복시알킬 그룹, 알콕시카보닐 알킬 그룹, 아미노카보닐알킬 그룹, N-알킬아미노 카보닐알킬 그룹, N,N-디알킬아미노카보닐알킬 그룹, 아릴알킬 그룹, 헤테로아릴알킬 그룹, 알콕시카보닐 그룹, 아릴메틸옥시카보닐 그룹, 포르밀 그룹, 아세틸 그룹, 트리플루오로메틸 그룹, 알릴옥시카보닐 그룹, 아미디노 그룹 또는 R11CO-O-(R12CR13)-O-CO 그룹(여기서, R11은 C1-C8알킬 그룹, C5-C7사이클로 알킬 그룹, 아릴 그룹 또는 아릴알킬 그룹이고, R12는 수소원자, 알킬 그룹, C5-C7사이클로알킬 그룹 또는 아릴 그룹이며, R13은 수소원자 또는 알킬 그룹이다)이거나, R4는 R3과 함께 탄소수 2 내지 4의 직쇄 알킬렌 그룹일 수 있거나, G2가 결합이 아니면, R4와 R3은 메틸렌 그룹일 수도 있으면, R5는 수소원자, 또는 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴 그룹 이거나, G1이 결합이 아닌 경우, R5는 하이드록시 또는 알콕시 그룹일 수도 있거나, 또는 G1이 결합인 경우, R5는 R4와 함께 또 다른 결합을 형성할 수도 있고, R6은 수소원자 또는 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴 그룹이거나, G1이 결합이고, R4가 R5와 함께 또 다른 결합을 형성하는 경우, R6은 염소원자 또는 하이드록시, 메톡시, 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬아미노 그룹이거나, 또는 G1이 결합이 아닌 경우, R6은 R5와 함께 산소원자를 나타내며, R7은 수소원자, 또는 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴 그룹이고, R8은 수소원자, 또는 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴 그룹이거나, R8은 R4와 함께 직쇄 C2-C5알킬렌 그룹일 수 있으며, R9는 수소원자, 또는 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴 그룹 이거나, G2가 결합이 아닌 경우, R9는 하이드록시 또는 알콕시 그룹일 수 있으며, R10은 수소원자, 또는 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴 그룹이거나, R10은 R4와 함께 직쇄 C2-C4알킬렌 그룹이고, R15는 수소 또는 염소원자이거나, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 하이드록시, 메톡시, 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬아미노 그룹이며, R16은 수소원자, 사이클로알킬 잔기의 탄소수가 각각 3 내지 7인 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬 그룹, C1-C8알킬 그룹, C3-C8알케닐 그룹(여기서, 알케닐 그룹은 비닐 그룹을 통하여 질소 원자에 연결될 수 없다), 하이드록시알킬 그룹, 알콕시알킬 그룹, 아미노알킬 그룹, 알킬아미노알킬 그룹, 디아릴아미노알킬 그룹, 시아노알킬 그룹, 카복시알킬 그룹-알콕시카보닐알킬 그룹, 아미노 카보닐알킬 그룹, N-알킬아미노카보닐알킬 그룹, N,N-디알킬아미노카보닐알킬 그룹 또는 아릴알킬 그룹이며, R17은 수소원자 또는 알킬 그룹이거나, G4가 결합인 경우, R16은 R17과 함께 또 다른 결합을 형성하며, R18은 수소원자 또는 알킬 그룹이거나, G4가 결합이고 R16과 R17이 함께 또 다른 결합을 형성하는 경우, R18은 불소, 염소 또는 브롬원자이거나, 하이드록시, 메톡시, 아미노 알킬아미노 또는 디알킬아미노 그룹이고, n은 1 또는 2이다)이고 ; B는 결합, C1-C6알킬렌, C2-C|6알케닐렌 또는 아릴렌 그룹이거나, B는 피리디닐렌, 피리미디닐렌, 피라지닐렌 또는 피리다지닐렌 그룹(여기서, 1개 또는 2개의 -CH=N 그룹은 각각 -CO-NH- 그룹으로 대체될 수 있으며 질소원자 중의 하나는 수소원자에 결합되는 대신에 그룹 A에 결합될 수 있다)인데, 이러한 헤테로사이클릭 그룹들은 1개 또는 2개의 알킬 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있거나, B는 1개 또는 2개의 알킬 그룹에 의해 임의로 치환된 C4-C7- 사이클로알킬렌 그룹이거나, 또는 B는 1개 또는 2개의 알킬 그룹에 의해 임의로 치환되고 >CH 단위가 질소원자로 대체된 C5-C7사이클로알킬렌 그룹인데, 이때 위에서 언급한 5원 내지 7원 환에서 질소원자에 인접한 메틸렌 그룹은 카보닐 그룹으로 대체될 수도 있다)이며; Ra내지 Rd중의 두번째 그룹은 다음 일반식의 그룹
    F-E-D-
    {여기서, D는 메틸렌 그룹이 산소 또는 환원자로 대체되거나 설피닐, 설포닐 또는 NR19그룹(여기서, R19는 수소원자이거나, 알킬, 아킬카보닐, 알킬설포닐, 아릴카보닐 또는 아릴 설포닐 그룹이다)으로 대체될 수 있거나, 에틸렌 그룹이 -CO-NR20- 또는 -NR20-CO- 그룹(여기서, R20은 수소원자 또는 알킬 그룹이다)으로 대체될 수 있는 C1-C6알킬렌 그룹이거나, D는 C2-C6알케닐렌 그룹 또는 알릴렌 그룹이거나, D는 피리디닐렌, 피리미디닐렌, 피라지닐렌 또는 피리다지닐렌 그룹(여기서, 1개 또는 2개의 -CH=N- 그룹은 각각 CO-NH- 그룹으로 대체될 수 있으며 질소원자 중의 하나는 수소 원자에 결합되는 대신에 그룹 E에에 결합될 수 있는데, 단 그 자체가 결합이 아니며 또한 그룹 D가 헤테로원자나 카보닐 그룹과 함께 연결되지는 안는다)인데, 이때 헤테로사이클릭 그룹은 1개 또는 2개의 아킬 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있거나, D는 인다닐렌, 나프틸렌, 1,2,3,4-테트라하이드로나프틸렌 또는 벤조수베르아닐렌 그룹(여기서, 환 중의 하나는 그룹 E에 결합되고 다른 환은 당해 일반식(Ⅰ)의 사이클릭 그룹에 연결된다)인데, 이때 포화 환은 각각 1개 또는 2개의 알킬 그룹에 의해 치환될 수 있으며 방향족 환은 각각 불소, 염소, 브롬 또는 요오드 원자에 의해 치환되거나, 알킬, 트리플루오로메틸, 하이드록시, 알콕시, 알킬설페닐, 알킬설피닐, 알킬설포닐 또는 시아노 그룹에 의해 치환될 수 있거나, D는 1개 또는 2개의 알킬 그룹에 의해 임의로 치환된 C4-C6사이클로알킬렌 그룹이거나, D는 1개 또는 2개의 알킬 그룹에 의해 임의로 치환되고 >CH단위가 질소원자로 대체될 C5-C7사이클로알킬렌 그룹인데, 이때 위에서 언급한 5원 내지 7원 환에서 질소 원자에 인접한 메틸렌 그룹은 카보닐 그룹으러 대체될 수 있거나, D는 1개 또는 2개의 알킬 그룹에 의해 임의로 치환되고 질소 원자에 인접한 메틸레 그룹이 카보닐 그룹으로 대체될 수도 있는 피페라지닐렌 그룹이거나, D는 E가 사이클릭 아미노 그룹인 경우, 탄소수 2내지 6의 알킬렌카보닐 그룹(여기서, 카보닐그룹은 그룹 E의 사이클릭 아미노 그룹의 질소원자에 결합된다)이거나, E가 결합이 아닌 경우에는, 결합일수도 있으며, E는 결합이거나, E는 1개 또는 2개의 C1-C8알킬 그룹, C2-C4알케닐 그룹, C2-C4알키닐 그룹, C2-C4하이드록시 그룹, 아미노 그룹, 아릴 그룹 또는 헤테로아릴 그룹, C1-C8알콕시 그룹, C1-C8알킬아미노 그룹, 탄소수 2 내지 10의 디알킬 아미노 그룹 또는 HNR21또는 N-알킬-NR21- 그룹(여기서, R21은 알킬 잔기의 탄소수가 각각 1 내지 8인 알킬 카보닐 또는 알킬설포닐 그룹, 탄소수가 총 2 내지 5인 알킬옥시카보닐 그룹, 사이클로알킬 잔기의 탄소수가 각각 5 내지 7인 사이클로알킬카보닐 또는 사이클로알킬설포닐 그룹, 또는 아릴알킬카보닐, 아릴알킬설포닐, 아릴알콕시카보닐, 아릴카보닐 또는 아릴설포닐 그룹이다)에 의해 치환될 수 있는 C1-C8알킬렌 그룹이거나, E는 C2-C8알케닐렌 그룹 또는 아릴렌 그룹이거나, E는 1개 또는 2개의 알킬 그룹에 의해 임의로 치환된 피리디닐렌, 피리미디닐렌, 피라지닐렌 또는 피리다지닐렌 그룹이거나, E는 1개 또는 2개의 알킬 그룹에 의해 임의로 치환되고 .CH단위가 그룹 D의 탄소원자에 연결된 질소원자로 대체된 C5-C7사이클로알킬렌 그룹이거나, E는 1개 또는 2개의 C1-C8알킬 그룹, C2-C4알케닐 그룹, C2-C4알키닐 그룹, 하이드록시 그룹, 아미노 그룹, 아릴 그룹 또는 헤테로아릴 그룹, C1-C8알콕시 그룹, C1-C8알킬아미노 그룹, 탄소수 총 2 내지 10의 디알킬 아미노 그룹 또는 HNR21또는 N-알킬-NR21- 그룹(여기서, R21은 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 임의로 치환된 C4-C7사이클로알킬렌 그룹이거나, 또는 E는 D가 결합이 아닌 경우, 그룹 W{여기서, W는 산소 또는 황 원자이거나, 설피닐, 설포닐, NR19, -NR20-CO- 또는 -CO-NR20- 그룹(여기서, R19및 R20은 위에서 정의한 바와 같다)이다}를 통하여 그룹 D에 연결된 알킬렌 그룹일 수 있는데, 여기서 알킬렌 그룹은 추가로 1개 또는 2개의 C1-C8알킬 그룹, C2-C4알케닐 그룹, C2-C4알키닐 그룹, 하이드록시 그룹, 아미노 그룹, 아릴 그룹, 헤테로아릴 그룹, C1-C8알콕시 그룹, C1-C8알킬 아미노 그룹, 탄소수 총 2 내지 10의 디알킬아미노 그룹 또는 HNR21또는 N-알킬-NR21- 그룹(여기서, R51은 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환될 수도 있으며, 이러한 추가의 치환체 중의 헤테로원자는 둘 이상의 탄소 원자에 의해 그룹 W의 헤테로원자로부터 떨어져 있으며, F는 하이드록시 그룹, C1-C8알콕시 그룹, 아릴알콕시 그룹 또는 R22O 그룹{여기서, R22는 C4-C8 사이클로알킬 그룹 또는 사이클로알킬 잔기의 탄소수가 3 내지 8인 사이클로알킬알킬 그룹(여기서, 사이클로알킬 그룹은 알킬, 알콕시 또는 디알킬아미노 그룹에 치환되거나, 알킬 그룹과 1개 내지 3개의 메틸 그룹에 의해 치환될 수 있으며, 4원 내지 8월 사이클로알킬 잔기에서 메틸렌 그룹은 추가로 산소원자 또는 알킬이미노 그룹으로 대체될 수 있다)이거나, R22는 C9-C12벤조사이클로알킬 그룹 또는 아릴 그룹이다]에 의해 치환될 카보닐 그룹이거나, F는 설포, 포스포노, O-알킬포스포노, O,O'-디알킬포스포노, 테트라졸-5-일 또는 R22CO-O-CHR24-O-CO 그룹(여기서, R23은 C1-C8알킬 그룹, C1-C8알콕시 그룹, 사이클로 알킬 잔기의 탄ㅅ수가 각각 5 내지 7인 사이클로알킬 또는 사이클로알킬옥시 그룹 또는 아릴, 아릴옥시, 아랄알킬 또는 아릴일콕시 그룹이고, R24는 수소원자 또는 알킬그룹이다)이다]이며, 이때 그룹 F와 이러한 그룹 F로부터 가장 멀리 떨어진 그룹 A-B의 질소원자간의 최단 거리에는 11개 이상의 결합이 존재하고 ; Ra내지 Rd중의 세번째 그룹은 산소원이거나, 알킬 퍼플루오로알킬, 알콕시, 알킬설페닐, 아킬설포닐, 알킬 설포닐, 아미노-알킬아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 아릴, 헤테로아릴 또는 아릴알킬 그룹이고 ; Ra내지 Rd중의 네번째 그룹은 수소원자이거나, 알킬 또는 아릴 그룹이며 ; 단, 달리 언급되지 않는 한 위에서 언급할 그룹의 정의에서 아릴 잔기는 R25에 의해 일치환되고 R26에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있거나, R25에 의해 일치환되고 R26에 의해 추가로 일치환 또는 이치환될 수 있는 페닐 그룹(여기서, 치환체는 동일하거나 상이할 수 있으며, R25는 시아노, 카복시, 아미노카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐, 알킬설페닐, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬설포닐옥시, 퍼플루오로알킬, 퍼플루오로알콕시, 니트로, 아키노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐아미노, 페닐알킬카보닐아미노, 페닐 카보닐아미노, 알킬설포닐아미노, 페닐알킬설포닐아미노, 페닐설포닐아미노, N-알킬-알킬카보닐아미노, N-알킬-페닐알킬카보닐아미노, N-알킬-페닐카보닐아미노, N-알킬설포닐아미노, N-알킬-페닐알킬설포닐아미노, N-알킬-페닐설포닐아미노, 아미노설포닐, 알킬아미노설포닐 또는 디알킬아미노설포닐 그룹이고, R26은 알킬, 하이드록시 또는 알콕시 그룹이거나, 불소, 염소 브롬 또는 요오드 원자이고, 2개의 R26그룹이 인접한 탄소원자에 결합되는 경우, 이들은 C3-C6알킬렌 그룹, 1,3-부타디엔-1,4-디일렌 그룹 또는 메틸렌옥시 그룹을 형성할 수도 있다)이고, 위에서 언급한 그룹의 정의에서 아릴렌 잔기는 각각 R25에 의해 일치환되고 R26에 의해 일치환 또는이치환 될 수 있거나, R25에 의해 일치환되고 R26에 의해 추가로 일치환될 수 있는 페닐렌 그룹(여기서, 치환체들은 동일하거나 상이할 수 있으며, R25및 R26은 위에서 정의한 바와 같다)이며, 위에서 언급한 그룹의 정의에서 헤테로아릴 잔기는 각각 산소, 황 또는 질소원자를 함유하거나, 1개의 질소원자와 산소, 황 및 질소원자를 함유하거나, 또는 2개의 질소원자와, 산소, 황 및 질소원자를 함유하는 5원 헤테로 방향족 환이거나, 1개 내지 3개의 질소원자를 함유하고 추가로 1개 또는 2개의 -CH=N 그룹이 각각 -CO-NR20- 그룹(여기서, R20은 위에서 정의한 바와 같다)으로 대체될 수 있는 6원 헤테로방향족 환이며, 이때 각 헤테로 방향족 환은 1개 또는 2개의 알킬 그룹에 의해 추가로 치환되거나, 탄쇄 골격이 불소, 염소, 브롬 또는 요오드 원자 또는 하이드록시 또는 알콕시 그룹에 의해 치환될 수도 있으며, 달리 언급되지 않는 한, 위에서 언급한 알킬, 알킬렌 및 알콕시 잔기는 각각 탄소원자를 1개 내지 4개 함유하며, 알킬렌 및 사이클로알킬렌 잔기중의 각 탄소원자는 기껏해야 1개의 헤테로원자에 연결된다.
  2. 제1항에 있어서, X는 질소원자가 알킬 또는 시아노 그룹에 의해 임의로 치환된 카브이미노 그룹이거나, 또는 X는 카보닐, 티오카보닐 또는 설포닐 그룹이고 ; Y는 Rc및 Rd중의 어느 하나에 의해 임의로 치환되거나 둘다에 의해 임의로 치환되고 1개 또는 2개의 알킬 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있는 직쇄 C2-C4알킬렌 그룹(여기서, 메틸렌 그룹은 각각 카보닐 그룹에 의해 추가로 대체될 수 있다)이거나, Y는 Rc및 Rd중의 어느 하나에 의해 임의로 치환되거나 둘다에 의해 임의로 치환된 직쇄 C2-C3알케닐렌 그룹(여기서, 존재하는 어떠한 메틸렌 그룹도 카보닐 그룹으로 대체될 수 있다)이거나, Y는 Rc및 Rd중의 어느 하나에 의해 임의로 치환되거나 둘다에 의해 임의로 치환된 탄소수 5 내지 7의 1,2-사이클로 알케닐렌 그룹이거나, Y가 탄소수 5 내지 7의 사이클로알케닐렌 그룹이거나, Y는 1,2 아릴렌 그룹이거나, Y는 1,2-페닐렌 그룹(여기서, 1개 또는 2개의 메틴 그룹은 각각 질소원자로 대체된다)인데, 이때 당해 헤테로사이클릭 그룹은 1개 또는 3개의 알킬 그룹에 의해 추가로 치환될 수도 있거나, 또는 Y가 Rc또는 Rd에 의해 임의로 치환된 -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=N- 또는 -N=CH- 그룹이며, Ra내지 Rd중의 첫번째 그룹은 A-B 그룹 [여기서, A는 다음 일반식 중의 한 그룹
    {여기서, 당해 그룹의 벤조 잔기는 R25에 의해 일치환될 수 있거나, R26에 의해 일치환 또는 이치환될 수 있거나, 또는 R16에 의해 추가로 일치환될 수 있으며, 여기서 치환체 R25및 R26은 동일하거나 상이할 수 있으며 후술하는 바와 같이 정의되며, 추가로 벤조 잔기에서 1개 또는 3개의 메틴 그룹은 각각 질소원자로 대체될 수 있거나, -CH=CH- 그룹은 -CH-NR1- 그룹(여기서, R1은 수소원자 또는 알킬 그룹이다)으로 대체될 수 있거나, 또는 1개의 메틴 그룹은 질소원자로 대체되고 1개의 -CH=CH- 그룹은또는 -CO-NR1그룹(여기서, R1은 위에서 정의한 바와 같다)으로 대체될 수 있으며, G1및 G4는 각각 결합하거나, 알킬, 또는 아릴 그룹에 의해 일치환 또는 이치환(여기서, 치환체는 동일하거나 상이할 수 있다) 될 수 있는 메틸렌 그룹이며, G2는 결합이거나, R7및 R8에 의해 치환된 메틸렌 그룹이고, G3은 결합이거나, R9및 R10에 의해 치환된 메틸렌 그룹이며, G5는 질소원자이거나, 알킬 또는 아릴 그룹에 의해 임의로 치환된 메틸 그룹이고, R2는 수소원자, 또는 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴 그룹이거나, G2및 G3그룹 중의 적어도 하나가 결합이 아닌 경우, R2는 하이드록시 또는 알콕시 그룹일 수도 있으며, R3은 수소원자이거나, 알킬 또는 아릴 그룹이고, R4및 R14는 각각 수소원자, 사이클로알킬 잔기의 탄소수가 각각 3 내지 7인 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬 그룹, C1-C6알킬 그룹, C3-C|6알케닐 그룹(여기서, 알케닐 그룹은 비닐 잔기를 통하여 질소원자에 연결되지 않을 수도 있다), 하이드록시알킬 그룹, 알콕시알킬 그룹, 카복시알킬 그룹, 알콕시카보닐 알킬 그룹, 아미노카보닐알킬, N-알킬아미노카보닐알킬 그룹, N,N-디알킬아미노카보닐아킬 그룹, 아릴알킬 그룹, 알콕시카보닐 그룹, 아릴메틸옥시카보닐 그룹, 포르밀 그룹, 아세틸 그룹, 트리플루오로아세틸 그룹, 알릴알릴옥시카보닐 그룹, 아미디노 그룹 또는 R11CO-O-(R12CR13)-O-CO그룹(여기서, R11은 C5-C6알킬 그룹 C5-C7사이클로알킬 그룹, 아릴 그룹 또는 아릴알킬 그룹이고, R12는 수소원자, 알킬 그룹, C5-C7사이클로알킬 그룹 또는 아릴 그룹이며, R13은 수소원자이다)이거나, R4는 R3과 함께 탄소수 2 내지 4의 직쇄 알킬렌 그룹일 수 있거나, G2가 결합이 아닌 경우, R4는 R3과 함께 메틸렌 그룹일 수도 있으며, R5는 수소원자, 알킬 또는 아릴 그룹이거나, G1이 결합이 아닌 경우, R5는 하이드록시 또는 알콕시 그룹일 수도 있거나, 또는 G1이 결합인 경우, R5는 R4와 함께 또 다른 결합을 형성할 수도 있고, R6은 수소원자, 알킬 그룹 또는 아릴 그룹이거나, G1이 결합이고, R4가 R5와 함께 또 다른 결합을 형성하는 경우, R6은 염소원자 또는 하이드록시, 메톡시, 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬아미노 그룹이며, R7은 수소원자, 알킬 그룹 또는 아릴 그룹이고, R8은 수소원자, 알킬 그룹 또는 아릴 그룹이거나 R8은 R4와 함께 직쇄 C2-C5알킬렌 그룹일 수 있으며, R9는 수소원자, 알킬 그룹 또는 아릴 그룹이거나, G2가 결합이 아닌 경우, R9는 하이드록시 또는 알콕시 그룹일 수 있으며, R10은 수소원자, 알킬 그룹 또는 아릴 그룹이거나, R10은 R4와 함께 직쇄 C2-C4알킬렌 그룹이고, R15는 수소 또는 염소원자이거나, 알킬, 아릴, 하이드록시, 메톡시, 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬아미노 그룹이며, R16은 수소원자, 사이클로알킬 잔기의 탄소수가 각각 3 내지 7인 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬 그룹, C1-C6알킬 그룹, C3-C6알케닐 그룹(여기서, 알케닐 그룹은 비닐 그룹을 통하여 질소 원자에 연결될 수 없다), 하이드록시알킬 그룹, 알콕시알킬 그룹, 카복시알킬 그룹, 알콕시카보닐알킬 그룹, 아미노카보닐알킬 그룹, N-알킬아미노카보닐알킬 그룹, N,N-디알킬아미노카보닐알킬 그룹 또는 아릴알킬 그룹이며, R17은 수소원자 또는 알킬 그룹이거나, G4가 결합인 경우, R17은 R16과 함께 또 다른 결합을 형성하며, R18은 수소원자 또는 알킬 그룹이거나, G4가 결합이고 R16과 R17이 함께 또 다른 결합을 형성하는 경우, R18은 불소, 염소 또는 브롬원자이거나, 하이드록시, 메톡시, 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬아미노 그룹이고, n은 1 또는 2이다}이고 ; B는 결합이거나, 알킬렌 또는 아릴렌 그룹이거나, B는 피리디닐렌, 피리미디닐렌, 피라지닐렌 또는 피리다지닐렌 그룹(여기서, 1개 또는 2개의 -CH=N 그룹은 각각 -CO-NH- 그룹으로 대체될 수 있다)인데, 이때 헤테로사이클릭 그룹들은 1개 또는 2개의 알킬 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있거나, B는 1개 또는 2개의 알킬 그룹에 의해 임의로 치환되고, C5-C7- 사이클로알킬렌 그룹이거나, 또는 B는 1개 또는 2개의 알킬 그룹에 의해 임의로 치환되고 >CH 단위가 질소원자로 대체된 C5-C7사이클로알킬렌 그룹인데, 이때 위에서 언급한 5원 내지 7원 환에서 질소원자에 인접한 메틸렌 그룹은 카보닐 그룹으로 대체될 수도 있다)이며 ; Ra내지 Rd중의 두번째 그룹은 다음 일반식의 그룹
    F-E-D-
    (여기서, D는 메틸렌 그룹이 산소 또는 황원자로 대체되거나 설피닐, 설포닐 또는 NR19그룹(여기서, R19는 수소원자이거나, 알킬, 알킬카보닐, 알킬설포닐, 아릴카보닐 또는 아릴 설포닐 그룹이다)으로 대체될 수 있거나, 에틸렌 그룹이 -CO-NR20- 또는 -NR20-CO- 그룹(여기서, R20은 수소원자 또는 알킬 그룹이다)으로 대체될 수 있는 C1-C6알킬렌 그룹이거나, D는 C2-C6알케닐렌 그룹 또는 아릴렌 그룹이거나, D는 피리디닐렌, 피리미디닐렌, 피라지닐렌 또는 피리다지닐렌 그룹(여기서, 1개 또는 2개의 -CH=N- 그룹은 각각 -CO-NH- 그룹으로 대체될 수 있다)인데, 이때 헤테로사이클릭 그룹은 1개 또는 2개의 알킬 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있거나, D는 인다닐렌, 나프틸렌, 1,2,3,4-테트라하이드로나프틸렌 또는 벤조수베르아닐렌 그룹(여기서, 환 중의 하나는 그룹 E에 결합되고 다른 환은 당해 일반식(Ⅰ)의 사이클릭 그룹에 연결된다)인데, 이때 포화 환은 각각 1개 또는 2개의 알킬 그룹에 의해 치환될 수 있으며 방향족 환은 각각 불소, 염소, 브롬 또는 요오드 원자에 의해 치환되거나, 알킬, 트리플루오로메틸, 하이드록시, 알콕시, 알킬설페닐, 알킬설피닐, 알킬설포닐 또는 시아노 그룹에 의해 치환될 수 있거나, D는 1개 또는 2개의 알킬그룹에 의해 임의로 치환된 C4-C6사이클로알킬렌 그룹이거나, D는 1개 또는 2개의 알킬 그룹에 의해 임의로 치환되고 >CH단위가 질소원자로 대체된 C5-C7사이클로알킬렌 그룹인데, 이때 위에서 언급한 5원 내지 7원 환에서 질소 원자에 인접한 메틸렌 그룹은 카보닐 그룹으로 대체될 수 있거나, D는 1개 또는 2개의 알킬 그룹에 의해 임의로 치환되고 질소 원자에 인접한 메틸렌 그룹이 카보닐 그룹으로 대체될 수도 있는 피페라지닐렌 그룹이거나, D는 E가 사이클릭 아미노 그룹인 경우, 탄소수 2 내지 6의 알킬렌카보닐 그룹(여기서, 카보닐 그룹은 그룹 E의 사이클릭 아미노 그룹의 질소원자에 결합된다)이거나, E가 결합이 아닌 경우에는, 결합일 수도 있으며 ; E는 결합이거나, E는 1개 또는 2개의 C1-C6알킬 그룹, 하이드록시 그룹, 아미노 그룹, 아릴 그룹, 탄소수가 각각 1 내지 6인 알콕시 또는 알킬아미노 그룹, 탄소수 2 내지 8의 디알킬아미노 그룹 또는 HNR21또는 N-알킬-NR21- 그룹(여기서, R21은 알킬 잔기의 탄소수가 각각 1 내지 6인 라킬카보닐 또는 알킬설포닐 그룹, 탄소수가 총 2 내지 5인 알킬옥시카보닐 그룹, 사이클로알킬 잔기의 탄소수가 각각 5 내지 7인 사이클로알킬카보닐 또는 사이클로알킬설포닐 그룹, 또는 아릴알킬카보닐, 아릴알킬설포닐, 아릴알콕시카보닐, 아릴카보닐 또는 아릴설포닐 그룹이다)에 의해 치환될 수 있는 C1-C6알킬렌 그룹이거나, E는 C2-C6알케닐렌 그룹 또는 아릴렌 그룹이거나, E는 1개 또는 2개의 알킬 그룹에 의해 임의로 치환된 피리디닐렌, 피리미디닐렌, 피라지닐렌 또는 피리다지닐렌 그룹이거나, E는 1개 또는 2개의 알킬 그룹에 의해 임의로 치환되고 >CH 단위가 그룹 D의 탄소원자에 연결된 질소원자로 대체된 C5-C7사이클로알킬렌 그룹이거나, E는 1개 또는 2개의 C1-C|6알킬 그룹, 하이드록시 그룹, 아미노 그룹, 아릴 그룹, 헤테로아릴 그룹, C1-C8알콕시 그룹, C1-C8알킬아미노 그룹, 탄소수 총 2 내지 8의 디알킬아미노 그룹 또는 HNR21또는 N-알킬-NR21- 그룹(여기서, R21은 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 임의로 치환된 C4-C7사이클로알킬렌 그룹이거나, 또는 E는 D가 결합이 아닌 경우, 그룹 W{여기서, R19및 R20은 위에서 정의한 바와 같다)이다}를 통하여 그룹 D에 연결된 알킬렌 그룹일 수 있는데, 여기서 알킬렌 그룹은 추가로 1개 또는 2개의 C1-C8알킬 그룹, 하이드록시 그룹, 아미노 그룹, 아릴 그룹, C1-C6알콕시 그룹, C1-C|6알킬 아미노 그룹, 탄소수 총 2 내지 8의 디알킬아미노 그룹 또는 HNR21또는 N-알킬-NR21- 그룹(여기서, R51은 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환될 수도 있으며, 이러한 추가의 치환체중의 헤테로원자는 둘 이상의 탄소 원자에 의해 그룹 W의 헤테로원자로부터 떨어져 있으며, F는 하이드록시 그룹, C1-C8알콕시 그룹, 아릴알콕시 그룹 또는 R22O 그룹{여기서, R22는 C4-C8사이클로알킬 그룹 또는 사이클로알킬 잔기의 탄소수가 3 내지 8인 사이클로알킬알킬 그룹(여기서, 사이클로알킬 그룹은 알킬, 알콕시 또는 디알킬아미노 그룹에 의해 치환되거나, 알킬 그룹과 1개 내지 3개의 메틸 그룹에 의해 치환될 수 있으며, 4원 내지 8원 사이클로알킬 잔기에서 메틸렌 그룹은 추가로 산소원자 또는 아킬이미노 그룹으로 대체될 수 있다)이거나, R22는 C9-C12벤조사이클로알킬 그룹 또는 아릴 그룹이다]에 의해 치환될 카보닐 그룹이거나, F는 포스포노, O-알킬포스포노, O,O'-디알킬포스포너, 테트라졸-5-일 또는 R22CO-O-CHR23-O-CO 그룹(여기서, R22CC, 킬 그룹, C1-C8알콕시 그룹, 사이클로 알킬 잔기의 탄소수가 각각 5 내지 7인 사이클로알킬 또는 사이클로알킬옥시 그룹 또는 아릴, 아릴 옥시, 아릴알킬 또는 아릴알콕시 그룹이고, R24는 수소원자 또는 알킬 그룹이다)이다]이며, 이때 그룹 F와 이러한 그룹 F로부터 가장 멀리 떨어진 그룹 A-B의 질소원자간의 초단 거리에는 11개 이상의 결합이 존재하고 ; Ra내지 Rd중의 세번째 수소원자이거나, 알콕시 그룹(여기서, 알콕시 그룹은 질소원자에 연결될 수 없다). 알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 아릴알킬, 티에닐, 티아졸릴, 피리딜, 피리미딜, 피라지닐 또는 피리다지닐 그룹이고 ; Ra내지 Rd중의 네번째 그룹은 수소원자이거나, 알킬 그룹이며 ; 단, 달리 언급되지 않는 한, 위에서 언급한 그룹의 정의에서 아릴 잔기는 R25에 의해 일치환되고 R26에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있거나, R25에 의해 일치환되고 R26에 의해 추가로 일치환 또는 이치환될 수 있는 페닐 그룹(여기서, 치환체는 동일하거나 상이할 수 있으며, R25는 시아노, 아미노카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, 알킬카보닐, 아킬설페닐, 알킬설포닐, 또는 트리플루오로메틸 그룹이고, R26은 알킬, 하이드록시 또는 알콕시 그룹이거나, 불소, 염소 브롬 또는 브롬 원자인 반면, 2개의 R26그룹이 인접한 탄소원자에 결합되는 경우, 이들은 C3-C6알킬렌 그룹, 1,3-부타디엔-1,4-디일렌 그룹 또는 메틸렌디옥시 그룹을 형성할 수도 있다)이고, 위에서 언급한 그룹의 정의에서 아릴렌 잔기는 각각 R25에 의해 일치환되고 R26에 의해 일치환 또는 이치환 될 수 있거나, R25에 의해 일치환되고 R26에 의해 추가로 일치환될 수 있는 페닐렌 그룹(여기서, 치환체들은 동일하거나 상이할 수 있으며, R25및 R26은 위에서 정의한 바와 같다)이며, 달리 언급되지 않는 한, 위에서 언급한 알킬, 알킬렌 및 알콕시 잔기는 각각 탄소원자를 1개 내지 4개 함유하며, 알킬렌 및 사이클로알킬렌 잔기중의 각 탄소원자는 기껏해야 1개의 헤테로원자에 연결되는 일반식(Ⅰ)의 사이클릭 유도체 및 이의 토우토머, 입체이성체 및 염.
  3. 제1항에 있어서, X는 질소원자가 시아노 그룹에 의해 치환된 카브이미노 그룹이거나, 또는 X는 카보닐, 또는 설포닐 그룹이고 ; Y가 Rc에 의해 임의로 치환되거나 Rc와 Rd둘 다에 의해 임의로 치환된 -CH2CH2-, CH2CH2CH2-, -CH=CH-, -CH2CO- 또는 COCH2- 그룹이거나, Y는 Rc및 Rd에 의해 임의로 치환된 -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=N- 또는 -N=CH- 그룹이며, Ra내지 Rd중의 첫번째 그룹은 A-B 그룹[여기서, A는 다음 일반식 중의 한 그룹
    {여기서, 당해 그룹의 벤조 잔기는 불소, 염소 또는 브롬 원자에 의해 치환되거나, 알킬, 시아노, 트리플루오로메틸, 하이드록시 또는 알콕시 그룹에 의해 치환될 수 있거나, 1개 또는 3개의 메틸 그루은 각각 질소원자로 대체될 수 있으며, G1은 결합이거나, 알킬 그룹에 의해 일치환 또는 이치환 될 수 있는 메틸렌 그룹(여기서, 치환체들은 동일 하거나 상이할 수 있다)이며, G2는 결합이거나, R7및 R8에 의해 치환된 메틸렌 그룹이고, G3은 R9및 R10에 의해 치환된 메틸렌 그룹이며, G4는 결합이고, G5는 질소원자이거나, 알킬 또는 아릴 그룹에 의해 임의로 치환된 메틸 그룹이고, R2는 수소원자, 또는 알킬 그룹이며, R3은 수소원자, 또는 알킬 그룹이고, R4는 수소원자, 사이클로알킬 잔기의 탄소수가 각각 3내지 7인 사이클로 알킬 또는 사이클로알킬알킬 그룹, C1-C6알킬 그룹, C3-C6알케닐 그룹(여기서, 알케닐 그룹은 비닐 잔기를 통하여 질소원자에 연결되지 않을 수도 있다), 하이드록시알킬 그룹, 알콕시알킬 그룹, 카복시알킬 그룹, 알콕시카보닐알킬 그룹, 아미노카보닐알킬 그룹, N-알킬아미노카보닐알킬 그룹, N,N-디알킬아미노카보닐알킬 그룹, 아릴알킬 그룹, 알콕시카보닐 그룹, 아릴메틸옥시카보닐 그룹, 포르밀 그룹, 아세틸 그룹, 트리플루오로아세틸 그룹, 또는 R11CO-O-(R12CR13)-O-CO 그룹(여기서, R11은 알킬 그룹이고, R12는 수소원자 또는 알킬 그룹이며, R13은 수소원자이다)이거나, R4는 R3과 함께 탄소수 2 내지 3의 직쇄 알킬렌 그룹일 수 있거나, R5는 수소원자, 알킬 또는 아릴 그룹이거나, G1이 결합이아닌 경우, R5는 R4와 함께 또다른 결합을 형성할 수도 있고, R6은 수소원자 또는 알킬 그룹이거나, G1이 결합이고 R4가 R|5와 함께 또다른 결합을 형성하는 경우, R6은 아미노 그룹이며, R7은 수소원자 또는 알킬 그룹이고, R8은 수소원자 또는 알킬 그룹이거나, R8은 R4와 함께 직쇄 C3-C4알킬렌 그룹일 수 있으며, R9는 수소원자 또는 알킬 그룹이고, R10은 수소원자 또는 알킬 그룹이거나, R10은 R4와 함께 직쇄 C3-C4알킬렌 그룹이며, R14는 수소원자 또는 알킬 그룹이고, R15는 수소원자 또는 알킬 그룹이며, R16은 수소원자 또는 알킬 그룹이고, R17은 수소원자 또는 알킬 그룹이거나, R17은 R16과 함께 또 다른 결합을 형성할 수 있으며, R18은 수소원자 또는 알킬 그룹이거나, R16및 R17이 함께 또 다른 결합을 형성하는 경우, R18은 염소원자 또는 아미노 그룹일 수 있고, n은 1 또는 2이다}이고 ; B는 결합이거나, 알킬렌 또는 알킬렌 그룹이거나, B는 1개 또는 2개의 알킬 그룹에 의해 임의로 치환된 피리디닐렌, 피리미디닐렌, 피라지닐렌 또는 피리다지닐렌 그룹이거나, B는 1개 또는 2개의 알킬렌 그룹에 의해 임의로 치환된 사이클로알킬렌 그룹이거나, 또는 B는 1개 또는 2개의 알킬 그룹에 의해 임의로 치환되고 질소원자에 인접한 메틸렌 그룹이 카보닐 그룹으로 대체될 수 있는 피페리디닐렌 그룹이다]이며 ; Ra내지 Rd중의 두번째 그룹은 다음 일반식의 그룹
    F-E-D-
    [여기서, D는 알킬렌 또는 알킬렌 그룹이거나, 1개 또는 2개의 알킬 그룹에 의해 임의로 치환된 피리디닐렌, 피리미디닐렌, 피라지닐렌 또는 피리다니닐렌 그룹이거나, D는 인다닐렌, 나프틸렌, 1,2,3,4-테트라하이드로나프틸렌 또는 벤조수베르아닐렌 그룹(여기서, 환 중의 하나는 그룹 E에 결합되고 다른 환은 당해 일반식(Ⅰ)의 사이클릭 그룹에 연결된다)이거나, D는 1개 또는 2개의 알킬 그룹에 의해 임의로 치환된 C4-C7사이클로알킬렌 그룹이거나, D는 1개 또는 2개의 알킬 그룹에 의해 임의로 치환되고 >CH단위가 질소원자로 대체된 C5-C7사이클로알킬렌 그룹인데, 이때 위에서 언급한 5원 내지 7원 환에서 질소 원자에 인접한 메틸렌 그룹은 카보닐 그룹으로 대체될 수 있거나, D는 E가 사이클릭 아미노 그룹인 경우, 알킬렌카보닐 그룹(여기서, 카보닐 그룹은 그룹 E의 사이클릭 아미노 그룹의 질소원자에 결합된다)이거나, E가 결합이 아닌 경우에는, 결합일 수도 있으며 ; E는 결합이거나, E는 C1-C6알킬 그룹, 아미노 그룹, 아릴 그룹, 알킬아미노 그룹, 디알킬아미노 그룹, 또는 HNR21또는 N-알킬-NR21- 그룹(여기서, R21은 알킬잔기의 탄소수가 각각 1 내지 6인 알킬카보닐 또는 알킬설포닐 그룹, 탄소수가 총 2 내지 5인 알킬옥시카보닐 그룹, 사이클로알킬 잔기의 탄소수가 각각 5 내지 7인 사이클로알킬카보닐 또는 사이클로알킬설포닐 그룹, 또는 아릴알킬카보닐, 아릴알킬설포닐, 아릴알콕시카보닐, 아릴카보닐 또는 아릴설포닐 그룹이다)에 의해 치환될 수 있는 알킬렌 그룹이거나, E는 C2-C6알케닐렌 그룹 또는 아릴렌 그룹이거나, E는 1개 또는 2개의 알킬 그룹에 의해 임의로 치환된 피리디닐렌, 피리미디닐렌, 피라지닐렌 또는 피리다지닐렌 그룹이거나, E는 1개 또는 2개의 알킬 그룹에 임의로 치환되고 >CH 단위가 그룹 D의 탄소원자에 연결된 질소원자로 대체된 C5-C7사이클로알킬렌 그룹이거나, E는, D가 결합이 아닌 경우, 그룹 W{여기서, W는 산소 또는 황원자이거나, 설피닐, 설포닐, -NR20-CO- 또는 -CO-NR20- 그룹(여기서, R20수소원자 또는 알킬 그룹이다)이다}를 통하여 그룹 D에 연결된 알킬렌 그룹일 수 있는데, 여기서 알킬렌 그룹은 추가로 C1-C6알킬 그룹, 아미노 그룹, 아릴 그룹, 알킬 아미노 그룹, 디알킬아미노 그룹, HNR21 또는 N-알킬-NR21- 그룹(여기서, R51은 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환될 수도 있으며, 이러한 추가의 치환체중의 헤테로원자는 둘 이상의 탄소 원자에 의해 그룹 W의 헤테로원자로부터 떨어져 있으며, F는 하이드록시 그룹, 알콕시 그룹, 아릴알콕시 그룹 또는 R22O 그룹(여기서, R22는 C5-C7사이클로알킬 그룹 또는 사이클로 알킬 잔기의 탄소수가 5 내지 7인 사이클로알킬알킬 그룹이다)에 의해 치환된 카보닐 그룹이거나, F는 R23CO-I-CHR24-O-CO, 포스포노 또는 O-알킬포스포노 그룹(여기서, R23은 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹이거나, 사이클로알킬 잔기의 탄소수가 5 내지 7인 사이클로알킬 또는 사이클로알킬옥시 그룹이고, R24는 수소원자 또는 그룹이다)이다]이며, 그룹 F와 이러한 그룹 F로부터 가장 멀리 떨어진 그룹 A-B의 질소원자간의 최단 거리에는 11개 이상의 결합이 존재하고 ; Ra내지 Rd중의 세번째 그룹이 수소원자, 알콕시 그룹(여기서, 알콕시 그룹은 질소원자에 결합되지 않을 수 있다), 알킬 그룹, 트리플루오로메틸 그룹 또는 아릴 그룹이며 ; Ra내지 Rd중의 네번째 그룹은 수소원자이거나 또는 알킬 그룹이고 ; 단, 달리 언급되지 않는 한, 위에서 언급한 그룹의 정의에서 아릴 잔기는 각각 R25에 의해 일치환될 수 있거나, R26에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있거나, R25에 의해 일치환되고 R26에 의해 추가로 일치환 또는 이치환될 수 있는 페닐 그룹(여기서, 치환체는 동일하거나 상이할 수 있으며, R25는 시아노, 아미노카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, 알킬카보닐, 아킬설페닐, 알킬설피닐, 알킬설포닐 또는 트리플루오로메틸 그룹이고, R27은 알킬, 하이드록시 또는 알콕시 그룹이거나, 불소, 염소 또는 브롬 원자인 반면, 2개의 R26그룹이 인접한 탄소원자에 결합되는 경우, 이들은 직쇄 C3-C4알킬렌 그룹, 1,3-부타디엔-1,4-디일렌 그룹 또는 메틸렌옥시 그룹을 형성할 수도 있다)이고, 위에서 언급한 그룹의 정의에서 아릴렌 잔기는 각각 R25에 의해 일치환될 수 있거나, R26에 의해 칠치환 또는 이치환될 수 있거나, R25에 의해 일치환 또는 이치환될 수 있거나, R25에 일치환되고 R26에 의해 추가로 일치환될 수 있는 페닐렌 그룹(여기서, 치환체들은 동일하거나 상이할 수 있으며, R25및 R26은 위에서 정의한 바와 같다)이며, 달리 언급되지 않는 한, 위에서 언급한 알킬, 알킬렌 및 알콕시 잔기는 각각 탄소원자를 1개 내지 4개 함유하며, 알킬렌 및 사이플로알킬렌 잔기중의 각 탄소원자는 기껏해야 1개의 헤테로원자에 연결되는 일반식(Ⅰ)의 사이클릭 유도체 및 이의 토우토머, 입체이성체 및 염.
  4. 제1항에 있어서, X가 카보닐 또는 설포닐 그룹이고 ; Y가 1개 또는 2개의 메틸 그룹에 의해 임의로 치환된 CH2CH2, CH2CH2CH2, CH=CH, CH2CO 또는 COCH2그룹 이거나, 또는 Y는 Rc에 의해 임의로 치환된 CO-NH, CH=N 또는 N-CH 그룹이며 ; Ra내지 Rd중의 첫번째 그룹이 A-B 그룹 [여기서, A는 다음 일반식 중의 한 그룹
    {여기서, 당해 그룹의 벤조 잔기에서 1개 또는 2개의 메틴 그룹은 각각 질소원자로 대체될 수 있으며, G1은 결합 또는 메틸렌 그룹이고, G2는 결합이며, G3은 메틸렌 그룹이며, GX는 결합이고, G5는 질소원자 또는 메틴 그룹이며, R2는 수소원자이고, R3은 수소원자이며, R4는 수소원자, 사이클로프로필 또는 사이클로프로필 메틸 그룹, C1-C6알킬 그룹, 알킬 그룹 하이드록시알킬 그룹, 카복시알킬 그룹, 알콕시 카보닐알킬 그룹 또는 벤질 그룹이고, R5는 수소원자이며, R6은 수소원자이고, R14는 수소원자 또는 알킬 그룹이며, R15는 수소원자 또는 알킬 그룹이고, R16은 수소원자 또는 알킬 그룹이며, R15은 수소원자이거나, R17은 R16과 함께 또 다른 결합을 형성하며, R18은 수소원자이거나, R16및 R17이 함께 또 다른 결합을 형성하는 경우, 아미노 그룹일 수 있고, n은 1 또는 2의 수이다}이며 ; B는 결합 또는 페닐렌 그룹이다]이고 ; Ra내지 Rc중의 두번째 그룹이 다음 일반식의 그룹
    F-E-D-
    [여기서, D는 알킬렌, 페닐렌 또는 사이클로헥실렌 그룹이거나, D는 피페리디닐렌 그룹(여기서, 활 질소원자는 그룹 E의 임의로 치환된 직쇄 알킬렌 그룹에 연결된다)이거나 결합이며, E는 알킬 또는 페닐 그룹에 의해 치환될 수 있는 직쇄 알킬렌 그룹이거나, E는 C2-C4알케닐렌 또는 페닐렌 그룹이거나, E는 D가 결합이 아닌 경우, 산소원자를 통하여 그룹 D에 연결된 직쇄 O-알킬렌 그룹일 수 있으며, F는 하이드록시 또는 알콕시 그룹에 의해 치환된 카보닐 그룹이다]이며, 이때 그룹 F와 이러한 그룹 F로부터 가장 멀리 떨어진 그룹 A-B-의 질소원자간의 최단거리에는 11개 이상의 결합이 존재하고 ; Ra내지 Rd중의 세번째 그룹이 수소원자, 알콕시 그룹(여기서, 알콕시 그룹은 질소원자에 결합되지 않을 수도 있다), 알킬 그룹 또는 페닐 그룹이며, 단, 달리 언급되지 않는 한, 위에서 언급한 알킬, 알킬렌 또는 알콕시 잔기는 각각 탄소원자를 1개 내지 4개 함유할 수 있고 알킬렌 및 사이클로알킬렌 잔기에서 각 탄소원자는 기껏해야 1개의 헤테로원자에 연결되는 일반식(Ⅰ)의 사이클릭 유도체 및 이의 토우토머, 입체이성체 및 염.
  5. 제1항에 있어서, X가 카보닐 그룹이고 ; Y가 CH2CH2, CH2CH2CH|2, CH=CH, CH2CO 또는 COCH2그룹이거나, 또는 임의로 메틸 치환된 N=CH 그룹이며 ; Ra그룹은 A-B 그룹[여기서, A는 다음 일반식들 중의 한 그룹
    {여기서, 당해 그룹의 벤조 잔기에서, 1개 또는 2개의 메틸 그룹은 각각 질소원자로 대체될 수 있고, G는 결합 또는 메틸렌 그룹이며, G2는 결합이고, G3는 메틸렌 그룹이며, G4는 결합이고, G5는 메틴 그룹이며, R2는 수소원자이고, R3는 수소원자이며, R4는 수소원자, C1-C4알킬 그룹, 아릴 그룹 또는 벤질 그룹이고, R5는 수소원자이며, R6는 수소원자이고, R14는 수소원 자 또는 메틸 그룹이며, R15는 수소원자이고, R16은 R17과 함께 결합을 형성하며, R18은 수소원자 또는 아미노 그룹이고, n은 1이다}이며 ; B는 결합이다]이고 ; Rb그룹이 다음 일반식의 그룹
    F-E-D-
    [여기서, D는 CH2CH2그룹, 1,4-페닐렌 그룹 또는 1,4-사이클로헥실렌 그룹이고, E는 임의로 메틸 치환된 CH2CH2그룹이거나, CH=CH, 1,4-페닐렌 또는 O-CH2그룹(여기서, O-CH2그룹의 산소원자는 그룹 D에 연결된다)이며, 하이드록시 또는 C1-C4알콕시 그룹에 의해 치환된 카보닐 그룹이다[인데, 이때 그룹 F와 이러한 그룹 F로부터 가장 멀리 떨어진 그룹 A-B의 질소 원자간의 최단거리에는 11개 이상의 결합이 존재하는 일반식(Ⅰ)의 사이클릭 유도체 및 이의 토우토머, 입체이성체 및 염.
  6. 제1항에 있어서,
    (a) 1-[4[-(메톡시카보닐)에틸]페틸]-3-(1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-7-일)-이미다졸리딘-2-온,
    (b) 1-[[4-(2-카보시에틸)페닐]-3-(1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)-이미다졸리딘-2-온,
    (c) 1-[4-(2-카복시에틸)페닐]-3-(2-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)-이미다졸리딘-2-온,
    (d) 1-[4-[2-(이소부틸옥시카보닐)에틸]페닐]-3-(1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)-이미다졸리딘-2-온,
    (e) 1-[4(2-카복시에틸)페닐]-3-(2,3,4,5-테트라하이드로-1H-3-벤즈아제핀-7-일)-이미다졸리딘-2-온,
    (f) 1-[4-(2-메톡시카보닐)에틸]페닐]-3-(2,3,4,5-테트라하이드로-1H-3-벤즈아제핀-7-일)-이미다졸리딘-2-온,
    (g) 1-[4-[2-(이소프로필옥시카보닐)에틸]페닐]-3-(2,3,4,5-테트라하이드로1H-3-벤즈아제핀-7-일)-이미다졸리딘-2-온,
    (h) 1-[4-(2-카복시에틸)페닐]-3-(3-메틸=2,3,4,5-테트라하이드로-1H-3-벤즈아제핀-7-일)-이미다졸리딘-2-온,
    (i) 4-(4-(2-(카복시에틸)페닐]-5-메틸-2-(2,3,4,5-테트라하이드로-1H-3-벤즈아제핀-7-일)-4H-1,2,4-트리아졸-3-온,
    (j) 1-[트랜스-4-(2-카복시에틸) 사이클로헥실]3-(2,3,4,5-테트라하이드로-1H-3-벤즈아제핀-7-일)-이미다졸리딘-2-온,
    (k) 1[4-[2-(메톡시카보닐)에틸]페닐]-3-(3-메틸-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-3-벤즈아제핀-7-일)-이미다졸리딘-2-온,
    (l) 1-[4-[2-에톡시카보닐)에틸)페닐]-3-(3-메틸-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-3-벤즈아제핀-7-일)-이미다졸리딘-2-온,
    (m) 1-[4-[2-(이소프로필옥시카보닐)에틸]페닐]-3-(3-메틸-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-3-벤즈아제핀-7-일)-이미다졸리딘-2-온,
    (n) 1-[트랜스-4-(2-카복시에틸)사이클로헥실]-3-(3-메틸-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-3-벤즈아제핀-7-일)-이미다졸리딘-2-온,
    (o) 1-[트랜스-4-[2-(이소프로필옥시카보닐)에틸]사이클로헥실]-3-(3-메틸-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-3-벤즈아제핀-7-일)-이미다졸리딘-2-온,
    (p) 1-[트랜스-4-[2-(에톡시카보닐)에틸]사이클로헥실]-3-(3-메닐-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-3-벤즈아제핀-7-일)-이미다졸리딘-2-온,
    (q) 1-[트랜스-4-[2-(메톡시카보닐)에틸]사이클로헥실]-3-(3-메틸-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-3-벤즈아제핀-7-일)-이미다졸리딘-2-온,
    (r) 1-[트랜스-4-[(카복시메틸)옥시]사이클로헥실]-3-(3-메틸-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-3-벤즈아제핀-7-일)-이미다졸리딘-2-온,
    (s) 3-[트랜스-4-(2-카복시에틸)사이클로헥실]-1-(3-메틸-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-3-벤즈아제핀-7-일)-이미다졸리딘-2-온,
    (t) 1-[트랜스-4-(2-카복시에틸)사이클로헥실]-3-(3-에틸-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-3-벤즈아제핀-7-일)-이미다졸리딘-2-온인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 이의 토우토머, 입체이성체 및 염.
  7. 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 따르는 화합물과 무기 또는 유기산 또는 염기와의 생리학적으로 허용되는 염.
  8. 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 따르는 화합물 또는 제7항에 따르는 생리학적으로 허용되는 염을 임의로 하나 이상의 불활성 담체 및/또는 희석제와 함께 포함하는 약제학적 조성물.
  9. 크기나 작은 세포응집체가 발생되거나 세포-매트릭스 상화작용이 관연하는 질병을 예방 또는 치료하는데 적합한 약제학적 조성물을 제조하기 위한, 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
  10. 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 따르는 화합물을 비화학적인 방법으로 하나 이상의 불활성 단체 및/또는 희석제에 혼합시킴을 특징으로 하여, 제8항에 따르는 약제학적 조성물을 제조하는 방법.
  11. a) F가 카복실 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위하여, 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물을 산 처리, 가수분해, 열분해 또는 가수소분해함으로써, F가 카복실 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물로 전환시키거나, b) R16및 R17이 함께 또 다른 결합을 형성하고 G4가 결합하며 R15및 R18중의 적어도 하나가 하이드록시, 메톡시 또는 아미노 그룹이거나, 알킬 잔기의 탄소수가 1 내지 4인 알킬 아미노 또는 디알킬아미노 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위하여, 다음 일반식(Ⅲ)의 화합물을 다음 일반식(Ⅳ)의 화합물과 반응시키거나, c) R16및 R17이 함께 또 다른 결합을 형성하고, G4가 결합하며 R18이 염소 또는 브롬 원자인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위하여, 다음 일반식(Ⅴ)의 화합물을 산 할라이드와 반응시키거나, d) X가 시아노 치환된 카브이미노 그룹이거나, 카보닐 또는 설포닐 그룹이고 Y가 Rc및 Rd중의 어느 하나에 의해 임의로 치환되거나 둘 다에 의해 임의로 치환된 직쇄 C2-C4알킬렌 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위하여, 다음 일반식(Ⅵ)의 화합물을 폐환시키거나, e) X가 카보닐 그룹이고 Y가 제1항 내지 제6항중의 어느 한 항에서 언급한 알킬렌 또는 알케닐렌 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위하여, 다음 일반식(Ⅶ)의 화합물을 다음 일반식(Ⅷ)의 이소시아네이트와 반응시킨 다음, 임의로 이로써 수득된 화합물을 수소화하거나, f) G1및 G2가 각각 결합이고 G3이 C1-C4알킬 그룹에 의해 임의로 치환된 메틸렌 그룹이며 R2, R4및 R5가 각각 수소원자이고 R3및 R6이 동일하거나 상이할 수 있으며 각각 수소원자 또는 C1-C4알킬 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위하여, 다음 일반식(Ⅸ)의 화합물을 수소화하거나 g) F가 G1-G6알콕시 그룹, 아릴알콕시 그룹(여기서, 알콕시 잔기의 탄소수는 1 내지 4이고 아릴 잔기는 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에서 정의한 바와 같다) 또는 R22O 그룹에 의해 치환된 카보닐 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위하여, 다음 일반식(Ⅹ)의 화합물을 다음 일반식(ⅩⅠ)의 알콜과 반응시키거나, h) R4, R14및 R16중의 하나가 제1항 내지 제6항중의 어느 한 항에서 R4, R14또는 R16의 정의에서 언급한 임의로 치환될 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬 및 아르알킬 그룹 중의 하나인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위하여, 다음 일반식(ⅩⅡ)의 화합물을 임의로 환원제의 존재하에 다음 일반식(ⅩⅢ)의 화합물과 반응시키거나, i) X가, 실소원자가 시아노 그룹에 의해 치환된 카브이미노 그룹이거나 또는 카보닐 또는 설포닐 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 이하여, 다음 일반식(ⅩⅣ)의 화합물을 다음 일반식(ⅩⅤ)의 화합물과 반응시키거나, j) R4또는 R14가 알콕시카보닐, 아릴메틸옥시카보닐, 포르밀, 아세틸, 트리플루오로아세틸, 알릴옥시카보닐 또는 R11-CO-O-(R12CR13)-O-CO 그룹(여기서, R11내지 R13과 아릴 잔기는 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에서 정의한 바와 같고, 알콕시 잔기는 탄소원자를 1개 내지 4개 함유할 수 있다)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위하여, 다음 일반식(ⅩⅥ)의 화합물을 다음 일반식(ⅩⅦ)의 화합물과 반응시키거나, k) F가 C1-C6알콜시 그룹, 아릴알콕시 그룹(여기서, 아릴 잔기는 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 정의한 바와 같으며, 알콕시 잔지를 탄소원자를 1개 내지 4개 함유할 수 있다) 또는 R66O 또는 R23CO-O-CHR24O-그룹(여기서, R22내지 R24는 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환된 카보닐 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위하여, 다음 일반식(ⅩⅧ)의 화합물을 다음 일반식(ⅩⅨ)의 화합물과 반응시키거나, 또는 1) X가 카보닐 그룹이고 Y가 Rc및 Rd중의 어느 하나에 의해 임의로 치환되거나 둘 다에 의해 임의로 치환된 직쇄 C2-C4알킬렌 그룹(여기서, 말단위치의 메틸렌 그룹은 카보닐 그룹으로 대체된다)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위하여, 임의로 반응 혼합물중에 형성된 다음 일반식(ⅩⅩ)의 화합물을 폐환시킨 다음, 경우에 따라, 이로써 수득된 불포화 탄소-탄소 결합을 함유하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 촉매적 수소화하여 상응하는 일반식(Ⅰ)의 포화 화합물을 수득하고/하거나, 경우에 따라, 반응성 그룹을 보호하기 위하여 반응 동안에 사용한 보호 그룹을 절단하고/하거나, 이로써, 수득된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 이의 입체이성체로 분할하고/하거나, 이로써 수득된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 이의 염 특히 약제학적 용도를 위해 무기 또는 유기 산 또는 염기와의 생리학적으로 허용되는 염으로 전환시킴을 특징으로 하여, 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 따르는 사이클릭 유도체를 제조하는 방법.
    상기식에서, Ra, Rb, X 및 Y는 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에서 정의한 바와 같으나, 단 일반식(Ⅱ)에서는 Ra내지 Rd중의 한 그룹이 F'-E-D-그룹(여기서, E 및 D는 제1항 내지 제6항 중의 어느 한항에서 정의한 바와같으며, F'는 가수분해, 산 처리, 열분해 또는 가수소분해시킴으로써 카복실 그룹으로 전환될 수 있는 그룹이다)이고, 일반식(Ⅲ)에서는 Ra내지 Rd중의 한 그룹이 A-B 그룹(여기서, B는 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에서 정의한 바와 같고, A는 다음 일반식의 그룹
    {여기서, 벤조 잔기와 G5는 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에서 정의한 바와 같고, Z1및 Z2는 동일하거나 상이할 수 있으며 각각 친핵성 이탈 그룹이지만, 그룹 Z1은 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서 R15에 대한 정의와 같을 수 있거나, 그룹 Z2는 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서 R18에 대한 정의와 동일할 수 있다}이다]이고, 일반식(Ⅴ)에서는 Ra내지 Rd중의 한 그룹이 A-B 그룹[여기서, B는 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에서 정의한 바와 같고, A는 다음 일반식의 그룹
    {여기서, 벤조 잔기와 G5는 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에서 정의한 바와 같고, R15'는 수소원자이거나 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에서 R15에 대해 정의한 알킬 및 아릴 그룹이다}이다]이며, 일반식(Ⅸ)에서는, Ra내지 Rd중의 한 그룹이 A-B그룹[여기서, B는 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에서 정의한 바와 같고, A는 다음 일반식의 그룹
    {여기서, 벤조 잔기는 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에서 정의한 바와 같고, G5'는 C1-C4그룹에 의해 임의로 치환된 메틴 그룹이며, R13" 및 R18'는 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 수소원자 또는 C1-C4알킬 그룹이다}이다]이며, 일반식(Ⅹ)에서는, Ra내지 Rd중의 한 그룹이 F"-E-D 그룹[여기서, E 및 D는 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에서 정의한 바와 같고, F"는 카복시 또는 알콕시카보닐 그룹이다]이고, 일반식(ⅩⅡ)에서는, Ra내지 Rd중의 한 그룹이 A-B 그룹[여기서, A 및 B는 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에서 정의한 바와 같으나, 단 R4, R14및 R16는 각각 수소원자이다]이며, 일반식(ⅩⅥ)에서는, R4또는 R14는 수소원자이고, 일반식(ⅩⅧ)에서는, Ra내지 Rd중의 한 그룹이 F'"-E-D 그룹[여기서, E 및 D는 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에서 정의한 바와 같고, F'"는 카복실 그룹이다]이고, R27은 하이드록시, 메톡시, 아미노, 포르밀아미노 또는 아세틸 아미노 그룹이거나, 알킬 잔기의 탄소수가 1 내지 4인 알킬이미노 또는 디알킬아미노 그룹이며, X'는 시아노 치환된 카브이미노 그룹이거나, 카복실 또는 설포닐 그룹이고, U1및 U2중의 한 그룹은 수소원자이며 다른 한 그룹은 Rc및 Rd중의 하나에 의해 임의로 치환되거나 둘다에 의해 임의로 치환된 직쇄 C2-C4알킬렌 그룹(이의 말단에는 친핵성 이탈 그룹이 추가로 결합된다)이며, R28및 R29중의 하나는 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에서 Ra에 대한 정의와 동일하고 다른 하나는 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에서 R6에 대한 정의와 동일하며, T는 알킬리덴 잔기가 Rc및 Rd중의 어느 하나에 의해 임의로 치환된 일반식 -(CH2)m-HC(OR30)2의 그룹 [여기서, m은 1,2 또는 3이고, R30은 C1-C4알킬 그룹이다)이며, R31은 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에서 R22에 대한 정의와 동일하거나, C1-C6알킬 그룹 또는 아릴 알킬 그룹(여기서, 아릴 잔기는 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에서 정의한 바와 같고, 알킬 잔기는 탄소 원자를 1개 내지 4개 함유한다)이고, R32는 C1-C8알킬 그룹, 사이클로알킬 또는 사이클로알킬 알킬 그룹(여기서, 사이클로알킬 잔기는 탄소원자를 3 내지 7개 함유할 수 있고 알킬 잔기는 탄소원자를 1 내지 4개 함유할 수 있다), C3-C8알케닐 그룹, 또는 아릴알킬, 하이드록시알킬, 알콕시알킬, 시아노알킬, 카복시 알킬, 알콕시카보닐알킬, 아미노카보닐아킬, N-알킬아미노카보닐알킬, 또는 N,N-디알킬아미노카보닐 그룹(여기서, 아릴 잔기 및 잔기는 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에서 정의한 바와 같다)이며, Z3은 친핵성 이탈 그룹이거나, R32의 인접한 수소원자와 함께 산소원자를 나타내고, X"은 일반식(ⅩⅣ)에서는, 질소원자가 시아노 그룹에 의해 치환된 카브이미노 그룹이거나 또는 카보닐 또는 설포닐 그룹이며, 일반식(ⅩⅩ)에서는, 카보닐 그룹이고, R33및 R34중의 하나는 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에서 Ra에 대한 정의한 동일하고 다른 하나는 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에서 Rb에 대한 정의와 동일하며, Z4는 친핵성 이탈 그룹이고, R36는 총 탄소수가 2 내지 5인 알콕시카보닐 그룹이거나, 아릴메틸옥시카보닐 그룹(여기서, 아릴 잔기는 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에서 정의한 바와 같다), 포르밀 그룹, 아세틸 그룹, 아릴옥시카보닐 그룹, 트리플루오로아세틸 그룹 또는 R11CO-O-(R12CR13)-O-CO 그룹(여기서, R11내지 R13은 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에서 정의한 바와 같다)이며, Z5는 친핵성 이탈 그룹이고, R36은 C1-C6알킬 그룹, 아릴알킬 그룹(여기서, 아릴 잔기는 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에서 정의한 바와 같고 알킬 잔기는 탄소원자를 1 내지 4개 함유할 수 있다) 또는 R22- 또는 R23CO-O-CHR24그룹(여기서, R22내지 R24는 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에서 정의한 바와 같다)이며, Z6는 친핵성 이탈 그룹이고, U3및 U4중의 한 그룹은 수소원자이고 다른 한 그룹은 Rc및 Rd중의 어느 하나에 임의로 치환되거나 둘 다에 의해 임의로 치환된 직쇄 C2-C4알킬렌 그룹[여기서, 말단 메틸렌 그룹은 Z7-CO그룹(여기서, Z7은 친핵성 이탈 그룹이다)으로 대체된다]이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019940003193A 1993-02-22 1994-02-21 사이클릭유도체및이를함유하는약제학적조성물 KR100322319B1 (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4305388A DE4305388A1 (de) 1993-02-22 1993-02-22 Cyclische Derivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
DEP4305388.2 1993-02-22
DE4332168A DE4332168A1 (de) 1993-02-22 1993-09-22 Cyclische Derivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
DEP4332168.2 1993-09-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR940019704A true KR940019704A (ko) 1994-09-14
KR100322319B1 KR100322319B1 (ko) 2002-06-26

Family

ID=25923309

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019940003193A KR100322319B1 (ko) 1993-02-22 1994-02-21 사이클릭유도체및이를함유하는약제학적조성물

Country Status (22)

Country Link
US (3) US5519036A (ko)
EP (1) EP0612741B1 (ko)
JP (1) JP3545446B2 (ko)
KR (1) KR100322319B1 (ko)
CN (1) CN1048490C (ko)
AT (1) ATE167185T1 (ko)
AU (1) AU673875B2 (ko)
CA (1) CA2116068A1 (ko)
CZ (1) CZ37494A3 (ko)
DE (2) DE4332168A1 (ko)
DK (1) DK0612741T3 (ko)
ES (1) ES2118992T3 (ko)
FI (1) FI940806A (ko)
HU (1) HU222112B1 (ko)
IL (1) IL108733A (ko)
MX (1) MX9401315A (ko)
NO (1) NO305081B1 (ko)
NZ (1) NZ250944A (ko)
PH (1) PH30602A (ko)
PL (1) PL178215B1 (ko)
SG (1) SG52300A1 (ko)
UA (1) UA39099C2 (ko)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4332168A1 (de) * 1993-02-22 1995-03-23 Thomae Gmbh Dr K Cyclische Derivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE19624069A1 (de) * 1996-06-17 1997-12-18 Thomae Gmbh Dr K Benzazepinderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
US5849736A (en) * 1993-11-24 1998-12-15 The Dupont Merck Pharmaceutical Company Isoxazoline and isoxazole fibrinogen receptor antagonists
DE4424974A1 (de) * 1994-07-15 1996-01-18 Thomae Gmbh Dr K Harnstoff- und Carbaminsäurederivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE4427838A1 (de) * 1994-08-05 1996-02-08 Thomae Gmbh Dr K Kondensierte Azepinderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE4429079A1 (de) * 1994-08-17 1996-02-22 Thomae Gmbh Dr K Cyclische Harnstoffderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0799202A1 (de) * 1994-12-23 1997-10-08 Dr. Karl Thomae GmbH Piperazinderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel, deren verwendung und verfahren zu ihrer herstellung
ZA963391B (en) * 1995-05-24 1997-10-29 Du Pont Merck Pharma Isoxazoline fibrinogen receptor antagonists.
US5925635A (en) * 1996-04-17 1999-07-20 Dupont Pharmaceuticals Company N-(amidinophenyl) cyclourea analogs as factor XA inhibitors
IL123986A (en) * 1997-04-24 2011-10-31 Organon Nv Medicinal compounds
EP1012166B1 (en) 1997-08-29 2003-10-29 Tularik Limited 1-amino-7-isoquinoline derivatives as serine protease inhibitors
US6340687B1 (en) 1997-09-03 2002-01-22 American Home Products Corporation Substituted tetrahydro-pyrimidine-2(1H)-thione HDL-C elevators useful as antiatherosclerotic agents
CA2324153A1 (en) * 1998-03-19 1999-09-23 Ajinomoto Co., Inc. Aminoisoquinoline derivatives
CA2362705A1 (en) 1999-03-19 2000-09-28 Joseph B. Santella, Iii N-adamant-1-yl-n'-¬4-chlorobenzothiazol-2-yl| urea useful in the treatment of inflammation and as an anticancer radiosensitizing agent
US6492406B1 (en) * 1999-05-21 2002-12-10 Astrazeneca Ab Pharmaceutically active compounds
DK1598339T3 (da) 2001-04-18 2009-09-28 Euro Celtique Sa 1-(4-amino-cyclohexyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-on derivater og beslægtede forbindelser som nociceptin analoger og ORL1-ligander til behandling af smerte
US7291603B2 (en) 2002-07-24 2007-11-06 Ptc Therapeutics, Inc. Nucleoside compounds and their use for treating cancer and diseases associated with somatic mutations
US7135484B2 (en) 2002-08-14 2006-11-14 Abbott Laboratories Azabicyclic compounds are central nervous system active agents
JP4629576B2 (ja) * 2002-08-14 2011-02-09 アボット・ラボラトリーズ 中枢神経系活性剤であるアザビシクロ化合物
TWI323256B (en) 2002-12-20 2010-04-11 Glaxo Group Ltd Novel benzazepine derivatives and pharmaceutical compositions comprising said compounds
GB0405628D0 (en) * 2004-03-12 2004-04-21 Glaxo Group Ltd Novel compounds
EP1621535A1 (en) * 2004-07-27 2006-02-01 Aventis Pharma S.A. Substituted cyclic urea derivatives, preparation thereof and pharmaceutical use thereof as kinase inhibitors
EP1799684B1 (en) * 2004-10-04 2014-12-03 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Lactam compounds useful as protein kinase inhibitors
WO2006117657A1 (en) * 2005-05-03 2006-11-09 Ranbaxy Laboratories Limited Triazolone derivatives as anti-inflammatory agents
EP1910297B1 (en) 2005-07-11 2016-05-25 Aerie Pharmaceuticals, Inc. Isoquinoline compounds
PE20080145A1 (es) 2006-03-21 2008-02-11 Janssen Pharmaceutica Nv Tetrahidro-pirimidoazepinas como moduladores de trpv1
BRPI0713320A2 (pt) 2006-06-20 2012-02-07 Wyeth Corp inibidores de canal de potássio imidazola kvl.5
JP2009543812A (ja) * 2006-07-20 2009-12-10 キャスケイド・セラピューティクス・インコーポレイテッド ５−ＨＴ２Ｃリガンドとしてのテトラヒドロ−５Ｈ−ピリド［２，３−ｄ］アゼピン
WO2008036540A2 (en) 2006-09-20 2008-03-27 Boehringer Ingelheim International Gmbh Rho kinase inhibitors
US8455513B2 (en) * 2007-01-10 2013-06-04 Aerie Pharmaceuticals, Inc. 6-aminoisoquinoline compounds
JP5562865B2 (ja) 2007-12-17 2014-07-30 ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ Ｔｒｐｖ１のイミダゾロ−、オキサゾロ−、及びチアゾロピリミジン・モジュレーター
WO2009079765A1 (en) * 2007-12-21 2009-07-02 Cascade Therapeutics Inc. Compounds with activity at the 5-ht2c receptor
US8455514B2 (en) * 2008-01-17 2013-06-04 Aerie Pharmaceuticals, Inc. 6-and 7-amino isoquinoline compounds and methods for making and using the same
US8450344B2 (en) 2008-07-25 2013-05-28 Aerie Pharmaceuticals, Inc. Beta- and gamma-amino-isoquinoline amide compounds and substituted benzamide compounds
JP5684719B2 (ja) 2008-12-05 2015-03-18 ミレニアム ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッドＭｉｌｌｅｎｎｉｕｍ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ， Ｉｎｃ． Ｐｌｋ阻害剤としての５，７−ジヒドロ−６ｈ−ピリミド［５、−４ｄ］［１］ベンゾアゼピン−６−チオン
EP3354643B1 (en) 2009-05-01 2020-10-28 Aerie Pharmaceuticals, Inc. Dual mechanism inhibitors for the treatment of disease
UA105794C2 (uk) * 2009-06-26 2014-06-25 Новартіс Аг 1,3-ДИЗАМІЩЕНІ ПОХІДНІ ІМІДАЗОЛІДИН-2-ОНУ ЯК ІНГІБІТОРИ Cyp17
WO2012149413A1 (en) 2011-04-28 2012-11-01 Novartis Ag 17α-HYDROXYLASE/C17,20-LYASE INHIBITORS
US20140275160A1 (en) 2013-03-15 2014-09-18 Aerie Pharmaceuticals, Inc. Combination therapy
US9643927B1 (en) 2015-11-17 2017-05-09 Aerie Pharmaceuticals, Inc. Process for the preparation of kinase inhibitors and intermediates thereof
WO2017086941A1 (en) 2015-11-17 2017-05-26 Aerie Pharmaceuticals, Inc. Process for the preparation of kinase inhibitors and intermediates thereof
MX2019002396A (es) 2016-08-31 2019-07-08 Aerie Pharmaceuticals Inc Composiciones oftalmicas.
CA3057872A1 (en) 2017-03-31 2018-10-04 Aerie Pharmaceuticals, Inc. Aryl cyclopropyl-amino-isoquinolinyl amide compounds
WO2020056345A1 (en) 2018-09-14 2020-03-19 Aerie Pharmaceuticals, Inc. Aryl cyclopropyl-amino-isoquinolinyl amide compounds
EP4352062A2 (en) * 2021-05-05 2024-04-17 Diamond Therapeutics Inc. 5-ht2a and/or 5-ht2c receptor agonists

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9106571D0 (en) * 1991-03-27 1991-05-15 Erba Carlo Spa Derivatives of substituted imidazol-2-one and process for their preparation
DE4107857A1 (de) * 1991-03-12 1992-09-17 Thomae Gmbh Dr K Cyclische harnstoffderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung
DE4112014A1 (de) * 1991-04-12 1992-10-15 Thomae Gmbh Dr K Kondensierte diazepinone, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende mittel zur behandlung von erkrankungen des zentralnervensystems und zur foerderung der cerebralen durchblutung
DE4127404A1 (de) * 1991-08-19 1993-02-25 Thomae Gmbh Dr K Cyclische iminoderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung
DE4332168A1 (de) * 1993-02-22 1995-03-23 Thomae Gmbh Dr K Cyclische Derivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
AU675484B2 (en) * 1993-03-24 1997-02-06 Neurosearch A/S Benzimidazole compounds, their use and preparation

Also Published As

Publication number Publication date
IL108733A0 (en) 1994-05-30
AU5632494A (en) 1994-08-25
EP0612741A1 (de) 1994-08-31
DK0612741T3 (da) 1999-03-29
HU222112B1 (hu) 2003-04-28
US5612335A (en) 1997-03-18
US5827849A (en) 1998-10-27
EP0612741B1 (de) 1998-06-10
KR100322319B1 (ko) 2002-06-26
ATE167185T1 (de) 1998-06-15
US5519036A (en) 1996-05-21
CN1048490C (zh) 2000-01-19
NZ250944A (en) 1996-02-27
MX9401315A (es) 1994-08-31
CA2116068A1 (en) 1994-08-23
PH30602A (en) 1997-07-31
CN1099755A (zh) 1995-03-08
CZ37494A3 (en) 1994-12-15
SG52300A1 (en) 1998-09-28
NO940595D0 (no) 1994-02-21
AU673875B2 (en) 1996-11-28
NO940595L (no) 1994-08-23
PL178215B1 (pl) 2000-03-31
DE59406157D1 (de) 1998-07-16
FI940806A0 (fi) 1994-02-21
JPH06256343A (ja) 1994-09-13
FI940806A (fi) 1994-08-23
DE4332168A1 (de) 1995-03-23
UA39099C2 (uk) 2001-06-15
HUT70768A (en) 1995-10-30
IL108733A (en) 1998-01-04
NO305081B1 (no) 1999-03-29
JP3545446B2 (ja) 2004-07-21
ES2118992T3 (es) 1998-10-01
HU9400493D0 (en) 1994-05-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR940019704A (ko) 사이클릭 유도체, 이를 함유하는 약제학적 조성물 및 이의 제조방법
US6472392B1 (en) Triazole compounds and the use thereof as dopamine-D3 -ligands
CA2098301C (en) Certain aminomethyl phenylimidazole derivatives; a new class of dopamine receptor subtype specific ligands
US6642227B2 (en) Inhibitors of c-Jun N-terminal kinases (JNK) and other protein kinases
CA2637024C (en) Substituted imidazole derivatives, compositions, and methods of use as ptpase inhibitors
KR940018382A (ko) 5원 헤테로사이클, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 약제학적 조성물
AU669160B2 (en) Imidazole, triazole and tetrazole derivatives
KR890000637B1 (ko) 1,2,4-트리아졸-3-온 항우울증제 및 그 제조방법
US20070149508A1 (en) Six membered heteroaromatic inhibitors targeting resistant kinase mutations
KR920018031A (ko) 사이클릭 우레아 유도체, 이를 함유하는 약제학적 조성물 및 이의 제조방법
AU712422B2 (en) The use of thiazole and thiadiazole compounds
CA2445568A1 (en) Triazole-derived kinase inhibitors and uses thereof
EP1723117A2 (en) Ion channel modulators
CA2442428A1 (en) Novel tyrosine kinase inhibitors
SI9520080A (sl) Substituirane pirimidinske spojine in njihova uporaba
WO2013119639A1 (en) Substituted prolines / piperidines as orexin receptor antagonists
SE447107B (sv) Nya 4-aroylimidazol-2-oner
WO2012170554A1 (en) N-biphenylmethylindole modulators of pparg
US6987122B2 (en) 2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-acetic acid amides with antitumor activity
AU2011251302A1 (en) Benzo- or pyrido-imidazole derivative
CA2113566C (en) Benzimidazole anthelmintic agents
CA1275097A (en) Pyridyloxy derivatives
EP0139993A2 (de) Chinazolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
AU2005221128A1 (en) Ion channel modulators
CA2120616C (en) Benzimidazole anthelmintic agents

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee