KR940018382A - 5원 헤테로사이클, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 약제학적 조성물 - Google Patents

5원 헤테로사이클, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 약제학적 조성물 Download PDF

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KR940018382A
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린쯔 귄터
힘멜스바흐 프랑크
아우스텔 폴크하르트
피퍼 헬무트
뮐러 토마스
마이젠베르거 요한네스
구스 브라이언
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디터 라우딘, 게르하르트 후버
닥터 칼 토매 게젤샤프트 미트 베슈랭크터 하프퉁
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Abstract

본 발명은 유용한 약리학적 득성, 바람직하게는 응집 억제 특성을 지닌 다음 일반식(Ⅰ)의 5원 헤테로사이클 및 이의 토우토머, 입체이성체(이의 혼합물도 포함함) 및 염, 특히 무기 또는 유기 산 또는 염기와의 생리학적으로 허용되는 염, 이들의 제조방법 및 이들 화합물을 함유하는 약제학적 조성물에 관한 것이다.

Description

5원 헤테로사이클, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 약제학적 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 다음 일반식(Ⅰ)의 5원 헤테로사이클 및 이의 토우토머, 입체이성체(의의 혼합물도 포함함) 및 염.
    상기식에서, (i)단, 원 헤테로사이클릭 환은 피롤리딘, 피롤린, 피롤리논 또는 피롤리딘온 환이 아니고 하나 이상의 탄소원자를 함유해야 하고, (ⅱ) 화합물 3-(4-아미디노-페닐)-1-[4-(2-아미노-2-카복시-에틸)-페닐]-2H-피라졸-5온과 3-(4-아미디노-페닐)-1-[4-2-아미노-2-메토시카보닐-에틸)-페닐]-2H-피라졸-5-온을 제외하면, X1내지 X5중의 첫번째 그룹은 다음 일반식의 그룹 A-B-C-N〈, A-B-C-CH〈 또는 A-B-C-C≤을 나타내고, X1내지 X5중의 두번째 그룹은 다음 일반식의 그룹 RbO-CO-E-D-N〈, RbO-CO-E-D-CH〈 또는 RbO-CO-E-D-C≤을 나타내며
    [여기서, A는 1개 내지 4개의 알킬 그룹, 하이드록시 그룹, 알콕시 그룹, 페닐알콕시 그룹, 시아노 그룹, 아미노카보닐 그룹, 카복시 그룹, 알콕시카보닐 그룹 또는 페닐알콕시카보닐 그룹에 의해 임이로 치환된 C5-C7사이클로알킬 그룹을 나타내는데, 여기서, 치화되지 않은 메틸렌 그룹을 Ra-N〈그룹{여기서, Ra는 수소원자, 알킬 그룹, 페닐알킬 그룹, 탄소수 2 내지 6의 알콕시카보닐 그룹, 페닐알콕시카보닐 그룹, 탄소수 4 내지 6의 알케닐옥시카보닐 그룹, 탄소수 6 내지 8의 사이클로알콕시카보닐 그룹 또는 R1-CO-O(R2CH)-O-CO- 그룹(여기서, R1은 C1-C5알킬 그룹, C5-C7사이클로알킬, 페닐알킬 그룹, C1-C5알콕시 그룹, C5-C7사이클로 알킬옥시 그룹 또는 페닐 그룹이며, R2는 수소원자, C1-C4알킬 그룹, C5-C7사이클로알킬그룹 또는 페닐 그룹이다)이다}으로 대체되며, 부가적으로 이로써 형성된 6원 또는 7원 아자사이클로알킬 그룹에서 4위치의 〉CH- 단위는 질소 원자를 대체될 수 있거나 이로써 형성된 5원 내지 7원 아자사이클로알킬 그룹에서-CH2-CH〈 단위는 -CH=C〈단위로 대체될 수 있으며, 이로써 형성된 피페라지닐 또는 호모피페라지닐 환에서 4위치의 질소원자와 인접한 메틸렌 그룹은 카보닐 그룹으로 대체될 수 있거나, A는 피리딜 또는 퀴누클리디닐 그룹을 나타내거나, A는, D가 R3R4N-CO-NR5- 또는 R6-SO2-NR3-그룹(여기서, R3내지 R5는 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 수소원자, 알킬 그룹 또는 페닐알킬 그룹이고, R5은 C1-C5알킬 그룹, 페닐알킬 그룹 또는 페닐 그룹이다)에 의해 치환된 각각 탄소수 8이하의 알킬렌 또는 알케닐렌 그룹을 나타내는 경우, 또는 E가 하이드록시, 알콕시, 알킬설페닐, R3R4N-, R3O-CO-, R6CO-NR3-, R6CO-NR3-, R6O-CO-NR3-, R6SO2-NR3- 또는 R3R4N-CO-NR5그룹(여기서, R3내지 R6은 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환된 각가 탄소수 5이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 도는 알케닐렌 그룹인 경우, 4위치가 RaNH-CH2- 또는 RaNH-C(=NH)- 그룹(여기서, Ra는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환된 페닐 그룹이거나, 2개의 인접한 탄소원자를 통하여, RaNH 그룹에 의해 치환된 C3-C4n-알킬렌 브릿지에 부착된 페닐 그룹이고; B의 결합, 알킬렌 그룹, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CONR3-, -R3NCO-, -CH2NR3-, -NR3CH2-, -SO2NR3- 또는 -NR3SO2- 그룹(여기서, R3은 위에서 정의한 바와 같다)이며 그룹 B의 산소 또는 질소원자는 그룹 A의 질소원자 또는 5원 헤테로 사이클의 질소원자에 직접 결합되지 않으며; C는 불소, 염소 또는 브롬 원자, 또는 알킬, 트리풀루올메틸, 하이드록시, 알콕시, 알킬설페닐, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐 그룹에 의해 일치환 또는 이치환(여기서, 치환체는 동일하거나상이할 수 있다)될 수 있는 페닐렌 그룹이거나, C는 각각의 탄소 골격이 염소원자, 알킬 그룹 도는 알콕시 그룹에 의해 치환될 수 있는 피리데닐렌, 피리미디닐렌, 피라지닐렌 또는 피리다지닐렌 그룹이거나, C는 1,4-사이클로헥실렌, 1,3-피레리디닐레, 1,4-피페리디닐렌 또는 1,4-피페라지닐렌 그룹이거나, 또는 C는, A가 피리딜 그룹이 아니고 B가 알킬렌, -CONH- 또는 -CH2S- 그룹이며, 결합일 수도 있고 A가 아미노페닐 그룹이고 B가 결합하며, 결합일 수도 있으며; D는 -CO-NR3-, -NR3-CO-, -SO2-NR3또는 -NR3-SO2-그룹이거나, 하이드록시, 알콕시, 알킬설페닐, R3R4N-, R3O-CO-, R6CO-NR3, R6O-CO-NR3-,R6SO2-NR3- 또는 R3R4N-CO-NR5NR5- 그룹(여기서, R3내지 R6은 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 임의로 치환된 직쇄 또는 측쇄 C1-C8알킬렌 또는 C2-C8알케닐렌 그룹이거나, D는 불소, 염소, 또는 브롬 원자, 또는 알킬, 트리풀루오로메틸, 하이드로시, 알콕시, 알킬설페닐, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐 그룹에의해 일치환 또는 이치환될 수 있는 페닐렌 그룹이거나, D는 각각의 탄소 골결이 염소원자, 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹에 의해 치환될 수 있고 부가적으로 1개 또는 2개의 -CH=N- 그룹이 -CO-NR3- 그룹[여기서, R3은 위에서 정의한 바와 같다)으로 대체될 수 있으며, 이때 질소원자 중의 하나는 그룹 R3에 결합되는 대신(그룹 E가 결합이 아니고 산소 또는 황 원자를 통하여 그룹 D에 결합되지 않은 경우)그룹E에 결합되거나 관련 X1내지 X5그룹의 황 원자에 결합될 수도 있는 피리데닐렌, 피리미디닐렌, 피라지닐렌, 피리다지닐렌 또는 트리아지닐레 그룹이거나, D는 알킬, 페닐알킬 또는 페닐 그룹에 의해 임의로 치환된 C4-C5상이클로알킬렌 그룹[여기서, 〉CH-단위는 질소 원자로 대체될 수 있고 부가적으로 이러한 질소원자에 인접한 메틸렌 그룹은 카보닐 그룹으로 대체될 수 있다] 이거나, D는 알킬, 페닐알킬 또는 페닐 그룹에 의해 임의로 치환된 C6-C7사이클로알킬렌 그룹[여기서, 1개 또는 2개의 〉CH- 단위는 각각 질소원자로 대체될 수 있고 부가적으로 이러한 질소원자에 인접한 1개 또는 2개의 메틸렌 그룹은 각각 카보닐 그룹으로 대체될 수도 있다]이거나, 또는 D는 그룹 W1[여기서, W1은 NR3-그룹(여기서, R3은 위에서 정의한 바와 같다) 이거나 산소 또는 황 원자인데, 산소 또는 황 원자인 W1은 5원 헤테로사이클의 환질소원자에 직접 결합될 수 없다]을 통하여 존재하는 관련 그룹 X1내지 X5의 환 원자에 결합된 C1-C5알킬렌 그룹이며; E는 결합일 수 있는데, 단 이와 동시에 C는 결합이 아니며 A는 1-메틸- 또는 1-벤질-4-피페라지닐질 그룹이 아니거나, E는 하이드록시, 알콕시, 알킬설페닐, R3R4N-, R3O-CO-, R6CO-NR3-, R6O-CO-NR3-, R6SO2-NR3- 또는 R3R4N--CO-NR5- 그룹(여기서, R3내지 R6은 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 임의로 치환된 직쇄 또는 측쇄 C1-C8알킬렌 또는 C2-C8알케닐렌 그룹이거나, 또는 E는 그룹 W2[여기서, W2는 산소 또는 황 원자이거나 설피닐, 설포닐, -NR3-, -(R6CO)N-, -R6SO2)N-, CONR3- 또는 NR3CO-그룹(여기서, R3및 R6은 위에서 정의한 바와 같다) 이고 W2의 산소 또는 황원자는 그룹 D의 질소원자에 직접 결합되지 않는다]를 통하여 그룹 D에 결합된 알킬렌 그룹이며, Rb는 수소원자, C1-C8알킬그룹, C3-C5알케닐 그룹, 페닐 C1-C3알킬 그룹,C5-C7사이클로알킬 그룹, (C5-C7사이클로알킬) 알킬 그룹 또는 R1-CO-O(R2CH)-그룹(여기서, R1및 R2는 위에서 정의 한 바와 같다)이며, 이때 그룹 A의 가장 멀리 떨어진 질소원자와 COORb그룹간에는 11개 이상의 결합이 존재한다]; X1내지 X5중의 세번째 그룹은 황 원자, HN〈, R6N〈, R7C≤ 또는 (R7)2C〈그룹 또는 N-원자 [여기서, R6은 위에서 정의한 바와 같고, R7은 수소원자이거나 알킬, 페닐알킬, 페닐알콕시, R3R4N-, R3R4N-CO- 또는 R3R4N-CO- 그룹(여기서, R3및 R4는 위에서 정의한 바와 같다)이다]를 나타내고; X1내지 X5중의 네번째 그룹은 산소, 황 또는 질소원자이거나, R7C≤ 그룹[여기서, R7은 위에서 정의한 바와 같다] 이거나, 또는 2개의 질소원자 사이에 위치하지 않은 경우에는 카보닐 그룹이며; X1내지 X5중의 다섯번째 그룹은 질소원자이거나 R7C≤또는 (R7)2C〈 그룹[여기서, R7은 위에서 정의한 바와 같다]이거나; 2개의 인접한 X1내지 X5그룹은 함께 O-페닐렌 그룹을 나타내고; 달리 언급되지 않는 한, 위에서 정의한 알킬, 알킬렌 또는 알콕시 잔기는 각각 탄소원자를 1개 내지 3개 함유한다.
  2. 제 1 항에 있어서, X1내지 X5중의 첫번째 그룹은 다음 일반식의 그룹 A-B-C-N〈, A-B-C-CH〈 또는 A-B-C-C≤을 나타내고, X1내지 X5중의 두번째 그룹은 다음 일반식의 그룹 RbO-CO-E-D-N〈, RbO-CO-E-D-CH〈 또는 RbO-CO-E-D-C≤을 나타내며 [여기서, A는 1개 내지 4개의 알킬 그룹, 하이드록시 그룹, 알콕시 그룹, 시아노그룹, 아미노카보닐 그룹, 카복시 그룹, 알콕시카보닐 그룹에 의해 임이로 치환된 C5-C7사이클로알킬 그룹을 나타내는데, 여기서, 치화되지 않은 메틸렌 그룹을 Ra-N〈그룹{여기서, Ra는 수소원자, 알킬 그룹, 페닐알킬 그룹, 탄소수 2 내지 6의 알콕시카보닐 그룹, 페닐알콕시카보닐 그룹, 탄소수 6 내지 8의 사이클로알콕시카보닐 그룹, 탄소수 6 내지 8의 사이클로알콕시카보닐 그룹 또는 R1-CO-O(R2CH)-O-CO- 그룹(여기서, R1은 알킬 그룹, C5-C7사이클로알킬, C1-C5알콕시 그룹, C5-C7사이클로 알킬옥시 그룹 또는 페닐 그룹이며, R2는 수소원자, C1-C4알킬 그룹이다)이다}으로 대체되며, 부가적으로 6원 또는 7원 아자사이클로알킬 그룹에서 4위치의 〉CH- 단위는 질소 원자를 대체될 수 있거나 5원 내지 7원 아자사이클로알킬 그룹에서-CH2-CH〈 단위는 -CH=C〈단위로 대체될 수 있으며, A는 피리딜 또는 키누클리디닐 그룹을 나타내거나, A는, D가 R3R4N-CO-NR5- 또는 R6-SO2-NR|3-그룹(여기서, R3내지 R5는 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 수소원자, 알킬 그룹 또는 페닐알킬 그룹이고, R5은 C1-C5알킬 그룹, 페닐알킬 그룹 또는 페닐 그룹이다)에 의해 치환된 C1-C|5알킬렌 그룹인 경우 또는 E가 R3R4N-, R6CO-NR3-, R6SO2-NR3-, R3R4N-CO-NR5그룹(여기서, R3내지 R6은 위에서 정의한 바와 같다), 하이드록시 또는 알콕시 그룹에 의해 치환된 직쇄 또는 측쇄 C1-C5알킬렌 그룹인 경우, 4위치가 RaNH-CH2- 또는 RaNH-C(=NH)- 그룹(여기서, Ra는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환된 페닐 그룹이거나, 3 및 4위치를 통하여, RaNH 그룹에 의해 치환된 n-프로필렌 또는 n-부틸렌 브릿지에 부착된 페닐 그룹이고; B의 결합하거나, -CH2-CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CONR3-, 또는 -R3NCO- 그룹(여기서, R3은 위에서 정의한 바와 같다)이며 그룹 B의 산소 또는 질소원자는 그룹 A의 질소원자 또는 5원 헤테로 사이클의 질소원자에 직접 결하되지 않으며; C는 불소, 염소 또는 브롬 원자, 또는 알킬, 트리풀루올메틸, 하이드록시 또는 알콕시 그룹에 의해 일치환 또는 이치환(여기서, 치환체는 동일하거나 상이할 수 있다)될 수 있는 페닐렌 그룹이거나, C는 각각의 탄소 골격이 염소원자, 알킬 그룹 도는 알콕시 그룹에 의해 치환될 수 잇는 피리데닐렌, 피리미디닐렌, 피라지ㄴ리렌, 피라지닐레 또는 피리다지닐레 그룹이거나, C는 1,4-사이클로헥실렌, 1,4-피페리디닐렌 또는 1,4-피페라지닐렌 그룹이거나, 또는 C는, A가 피리딜 그룹이 아니고 B가 에킬렌 또는 CONH- 또는 그룹이며, 결합일 수도 있거나, 또는 A가 아미노페닐 그룹이고 B가 결합하며, 결합일 수도 있으며; D는 -CO-NR3- 또는 -NR3-CO- 그룹이거나, 하이드록시, 알콕시,R3R4N-, R6CO-NR5-, R6O-CO-NR|5-, R6SO2-NR5-, 또는 R3R4N-CO-NR5그룹(여기서, R3내지 R6은 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 임의로 치환된 직쇄 또는 측쇄 C1-C8알킬렌 또는 C2-C8알케닐렌 그룹이거나, D는 불소, 염소, 또는 브롬 원자 또는 알킬, 트리플루오로 메틸 하이드로시 또는 알콕시 그룹에 의해 일치환 또는 이치환될 수 있는 페닐렌 그룹이거나, D는 각각의 탄소 골결이 염소원자, 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹에 의해 치환될 수 있는 피리디닐렌, 피리미디닐렌, 피라지닐렌 또는 피리다지닐렌 그룹이거나, D는 사이클로알킬렌 그룹[여기서, 1개 또는 2개의 〉CH- 단위는 각각 질소원자로 대체될 수 있고 부가적으로 이러한 질소원자에 인접한 메틸렌 그룹은 카보닐 그룹으로 대체될 수도 있다]이거나, 또는 D는 그룹 W1[여기서, W1은 NR3-그룹(여기서, R3은 위에서 정의한 바와 같다) 이거나 산소 또는 황 원자인데, 산소 또는 황 원자인 W1은 5원 헤테로사이클의 환 질소원자에 직접 결합될 수 없다]을 통하여 존재하는 관련 그룹 X1내지 X5의 환 원자에 결합된 C1-C4알킬렌 그룹이며; E는 결합일 수 있는데, 단 이와 동시에 C는 결합이 아니며 A는 1-메틸- 또는 1-벤질-4-피페라지닐질 그룹이 아니거나, E는 하이드록시, 알콕시, 알킬설페닐, R3R4N-, R6CO-NR3-, R6O-CO-NR|3-, R6SO2-NR3- 또는 R3R4N--CO-NR5- 그룹(여기서, R3내지 R6은 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 임의로 치환된 직쇄 또는 측쇄 C1-C8알킬렌 그룹이거나, 또는 E는 그룹 W2[여기서, W2는 산소 또는 황 원자이거나 -NR3-, -(R6CO)N- 또는 -(R6SO2)N- 그룹(여기서, R3및 R6은 위에서 정의한 바와 같다) 이고 W2의 산소 또는 황원자는 그룹 D의 질소원자에 직접 결합되지 않는다]를 통하여 그룹 D에 결합된 알킬렌 그룹이며, Rb는 수소원자, C1-C8알킬그룹, 페닐 C3-C5알킬 그룹,C5-C7사이클로알킬 그룹 또는 R1-CO-O(R2CH)-그룹(여기서, R1및 R2는 위에서 정의 한 바와 같다)이며, 이때 그룹 A의 가장 멀리 떨어진 질소원자와 COORb그룹간에는 11개 이상의 결합이 존재한다]; X1내지 X5중의 세번째 그룹은 황 원자, HN〈, R6N〈, R7C≤ 또는 (R7)2C〈그룹 또는 N-원자 [여기서, R6은 위에서 정의한 바와 같고, R7은 수소원자이거나 알킬 또는 페닐그룹이다)을 나타내고; X1내지 X5중의 네번째 그룹은 산소, 황 또는 질소원자이거나, R7C≤ 그룹[여기서, R7은 위에서 정의한 바와 같다]이며; X1내지 X5중의 다섯번째 그룹은 질소원자이거나 R7C≤또는 (R7)2C〈 그룹[여기서, R7은 위에서 정의한 바와 같다]이거나; 2개의 인접한 X1내지 X5그룹은 함께 O-페닐렌 그룹을 나타내는 일반식(Ⅰ)의 5원 헤테로사이클 및 이의 토우토머, 입체이성체(이혼합물도 포함함) 및 염.
  3. 제 1 항에 있어서, X1내지 X5중의 첫번째 그룹은 다음 일반식의 그룹 A-B-C-N〈, 또는 A-B-C-C-을 나타내고, X1내지 X5중의 두번째 그룹은 다음 일반식의 그룹 RbO-CO-E-D-N〈 또는 RbO-CO-E-D-C을 나타내며[여기서, A는 탄소 골격이 1개 내지 4개의 메틸 그룹, 하이드록시 그룹, 메톡시 그룹, 시아노 그룹 또는 아미노카보닐 그룹에 의해 임의로 치환된 1,3-피롤리디닐, 1,3-피페리딜 또는 1,4-피레리딜 그룹이며, 여기서 언급된 피롤리디닐 및 피페리딜 그룹은 1위치가 그룹 Ra(여기서, Ra는 수소원자, 메틸 그룹, 에틸 그룹, 벤질 그룹 또는 탄소수 1 내지 6의 알콕시카보닐 그룹이다)에 의해 치환되거나, A는 각각 1위치가 그룹 Ra,(여기서, Ra는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환된 1,4-피페라지질 또는 3,4-데하이드로-1,4-피페리딜 그룹이거나, A는 피리딜 또는 퀴누클리디닐 그룹이거나, A는 D가 R6-SO2-NR3- 그룹[여기서, R3은 수소원자, 메틸 그룹 또는 에틸 그룹이고, R6은 C1-C5알킬그룹 또는 페닐 그룹이다]에 의해 치환된 에틸렌 그룹인 경우, 또는 E가 아미노, R6CO-NR3-, R6SO2-NR3- 또는 하이드록시 그룹[여기서, R3및 R6은 위에서 정의한 바와같다]에 의해 치환된 에틸렌 그룹인 경우, 4위치가 RaNH-C(=NH)- 그룹에 의해 치환된 페닐 그룹을 나타낼 수도 있으며; B는 결합이거나 -CH2-CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CONCR3- 또는 -R3NCO- 그룹(여기서, R3는 위에서 정의한 바와 같다)이고 그룹 B의 산소 또는 질소원자는 그룹 A이 질소원자 또는 5원 헤테로사이클의 질소원자에 직접 결합되지 않으며; C는 염소원자 또는 메틸 그룹에 의해 치환될 수 있는 페닐렌 그룹이거나, C는 피리디닐렌, 피리미디닐렌, 피리다지닐렌 또는 1,4-피페리디닐렌 그룹이거나, C는, A가 피리딜 그룹이 아니고 B가 에틸렌 또는 CONH-그룹인 경우, 결합일 수도 있거나, C는, A가 아미디노페닐 그룹이고 B가 결합인 경우, 결합알 수도 있으며; D는 -CO-NR3- 또는 -NR3-CO- 그룹(여기서, R3는 위에서 정의한 바와 같다)이거나, 직쇄 또는 측쇄 C1-C5알킬렌 그룹이거나, D는 R6SO2-NR|3- 그룹에 의해 치환된 에틸렌 그룹이거나, D는 염소원자 또는 메틸 그룹에 의해 치환될 수 있는 페닐렌 그룹이거나, D는 1,4-사이클로헥실렌 그룹이거나, 또는 D는 -NR3- 그룹(여기서, R3은 위에서 정의한 바와 같다)을 통하여 관련 그룹 X1내지 X5의 환 원자에 연결된 C1-C4알킬렌 그룹이며; E는 결합일 수 있는데, 단 이와 동시에 C는 결합이 아니며 A는 1-메틸- 또는 1-벤질-4-피페라지닐 그룹이 아니거나, E는 R6CO-NR3- 또는 R6SO2-NR3- 그룹(여기서, R3및 R6은 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 임의로 치환된 에틸렌 그룹이거나, 또는 E는 -O-CH2- 또는 -NR3-CH2- 그룹(여기서, R2은 위에서 정의한 바와 같다)이며; Rb는 수소원자, C1-C5알킬 그룹 또는 C5-C6사이클로알킬 그룹인데, 이때 그룹 A의 가장 멀리 떨어진 질소원자와 CORb- 그룹간에는 11개 이상의 이상의 결합이 존재한다]; X1내지 X5중의 세번째 그룹이 NH〈, R6N〈 또는 R7C그룹이거나(여기서, R6은 위에서 정의한 바와 같고, R7은 수소원자, 메틸 그룹 또는 메틸 그룹이다) 질소원자이며; X1내지 X5중의 네번째 그룹이 산소, 황 또는 질소원자 이거나 R7C그룹(여기서, R7은 위에서 정의한 바와 같다)이고; X1내지 X5중의 다섯번째 그룹이 질소원자 또는 R7C(여기서, R7은 위에서 정의한 바와 같다)이거나, 2개의 인접한 X1내지 X5중의 다섯번째 그룹이 질소원자 또는 R7C(여기서, R7은 위에서 정의한 바와 같다)이거나, 2개의 인접한 X1내지 X5그룹이 함께 O-페닐렌 그룹을 나타내는 일반식(Ⅰ)의 5원 헤테로사이클 및 이의 토우토머, 입체이성체(이의 혼합물도 포함함) 및 염.
  4. 제 1 항에 있어서, X1내지 X5중의 첫번째 그룹이 다음 일반식의 그룹 A-B-C-N〈 또는 A-B-C-C을 나타내고, X1내지 X5중의 두번째 그룹이 다음 일반식의 그룹 RbO-CO-E-D-C을 나타내며[여기서, A는 1위치가 그룹 Ra(여기서, Ra는 수소원자, 벤질그룹 또는 탄소수 2 내지 6의 알콕시카보닐 그룹이다)에 의해 치환된 4-피레리딜 그룹이거나, A는 1위치가 그룹 Ra(여기서, Ra는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환된 1,4-피페라지닐 그룹이거나, A는 D가 R6-SO2-NR3- 그룹(여기서, R3은 수소원자이고, R6은 C1-C5알킬 그룹이다)에 의해 치환된 에틸렌 그룹인 경우, 4위치가 NH2-C(=NH)-그룹에 의해 치환된 페닐그룹일 수도 있고; B는 결합이거나 -CH2-CH2- 또는 -CH2O- 그룹이며; C는 페닐렌 또는 1,4-피페리디닐렌 그룹이거나; C는, B가 결합이 아닌 경우, 결합일 수 있고; D는 -CO-NH- 그룹, C1-C5알킬렌 그룹, 페닐렌 그룹, 1,4-사이클로헥실렌 그룹 또는 R6-SO2-NR3- 그룹에 의해 치환된 에틸렌 그룹이며; E는 결합일 수 있는데, 단 이와 동시에 C는 결합이 아니고 A는 1-벤질 4-피페라지닐 그룹이 아니거나, 또는 E는 에틸렌 그룹이고; Rb는 수소원자 또는 C1-C4알킬 그룹이고, 가장 멀리 떨어진 질소원자와 COORb- 그룹간에는 11개 이상의 결합이 존재한다]; X1내지 X5중의 세번째 그룹 페닐-N〈 그룹, R7C그룹 또는 N원자[여기서, R7은 수소원자, 메틸 그룹 또는 에틸 그룹이다]이며; X1내지 X5중의 네번째 그룹이 산소, 황또는 질소원자이거나, R7C그룹[여기서, R7은 위에서 정의한 바와 같다]이고; X1내지 X5중의 네번째 그룹이 산소, 황 또는 질소원자이거나 R7C|그룹[여기서, R7은 위에서 정의한 바와 같다]이고; X1내지 X5중의 다섯번째 그룹이 질소원자인 일반식(Ⅰ)의 5원 헤테로사이클 및 이의 토우토머, 입체이성체(이의 혼합물도 포함함)및 염.
  5. 제 1 항에 있어서, (ⅰ) 2-(트랜스-4-카복시-사이클로헥실)-5-[4-(4-피페리딜)-페닐]-1,3,4-티아디아졸, (ⅱ) 2-(트랜스-4-(메톡시카보닐) 사이클로헥실)-5-[4-(4-피페리딜)-페닐]-1,3,4-티아디아졸, (ⅲ) 1-[6-(4-아미디노-페닐)-3-피리다지닐]-4-[2-(n-부탄설포닐아미노)-2-카목시-에틸]-이미다졸, (ⅳ)1-[6-(4-아미디노-페닐)-3-피리다지닐]-4-[2-(n-부탄설포닐아미노)-2-(메톡시카보닐)-에틸]-이미다졸, (ⅴ) 2-[트랜스-4-(이소부틸옥시카보닐)-사이클로헥실]-5-[4-(4-피페리디닐)-페닐]-1,3,4-티아디아졸 및 (ⅵ) 2-(트랜스-4-(에틸옥시카보닐)-사이클로헥실]-5-[4-(4-피페리디닐)-페닐]-1,3,4-티아디아졸인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 이의 염.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중의 어느 한 항에 따르는 화합물과 무기 또는 유기 산 또는 염기와의 생리학적으로 허용되는 부가 염.
  7. 제 1 항 내지 제 5 항 중의 어느 한 항에 따르는 화합물 또는 제 6 항에 따르는 생리학적으로 허용되는 부가염을 임의로 하나 이상의 불활성 담체 물질 및/또는 희석제와 함께 함유하는 약제학적 조성물.
  8. 크거나 작은 세포 응집체가 발생하는 질병 또는 세포-매트릭스 상호작용이 관여하는 질병을 예방 또는 치료하는데 적합한 약제학적 조성물을 제조하기 위한, 제 1 항 내지 제 6 항 중의 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
  9. 제 1 항 내지 제 6 항중의 어느 한 항에 따르는 화합물을 물리적 방법으로 하나 이상의 불활성 담체 물질 및/또는 희석제와 함께 혼입시킴을 특징으로 하여, 제 7 항에 따른 약제학적 조성물을 제조하는 방법.
  10. a) X1내지 X5중의 두번째 그룹이 RbO-CO-E-D-CH〈 또는 RbO-C0-E-D-C그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위하여, 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물 또는 이의 반응성 유도체를 다음 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키거나; b) Ra가 수소원자인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위하여, 다음 일반식(Ⅳ)의 화합물을 가수분해, 가수소분해 또는 열분해함으로써 이로부터 보호그룹을 절단하거나; c) Rb가 수소원자인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위하여, 다음 일반식(Ⅴ)의 화합물을 가수분해, 가수소분해 또는 열분해함으로써 이로부터 보호그룹을 절단하거나; d) 일반식(Ⅰ)의 1,3,4-옥사디아졸, 1,2,4-트리아졸 및 1,3,4-티아디아졸 유도체를 제조하기 위하여, 반응 혼합물내에 임의로 형성될 수도 있는 다음 일반식(Ⅵ)의 화합물을 폐환반응시킨 다음, 필요에 따라 수득된 화합물을 알킬화시키거나; e) A가 4위치가 RaNH-C(=NH)- 그룹에 의해 치환된 페닐 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위하여, 반응 혼합물내에 임의로 형성되는 다음 일반식(Ⅶ)의 화합물을 다음 일반식(Ⅷ)의 아민과 반응시키거나; f) A가, 4위치가, RaNH-C(=NH)- 그룹에 의해 치환된 페닐 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위하여, 다음 일반식(Ⅸ)의 화합물을 하이드록실아민과 반응시킨 다음, 생성된 아미드옥심을 환원시키거나; g) A가, 4위치가 RaNH-C(=NH)- 그룹에 의해 치환된 페닐 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위하여, 다음 일반식(Ⅸ)의 화합물을 상응하는 알킬클로로알루미늄아미드와 반응시키거나; h) 일반식(Ⅰ)의 1,3-티아졸렌 및 이미다졸렌을 제조하기 위하여 다음 일반식(X)의 화합물을 다음 일반식 (XI)의 화합물과 반응시키거나; i) Ra가 수소원자를 제외하고는 앞서 정이한 바와 같고 B가 -CH2O- 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위하여, 다음 일반식(XⅡ)의 화합물을 다음 일반식(XⅢ)의 화합물 또는 이의 알칼리 금속 염 또는 알칼리 토금속염과 반응시키거나; j) X1내지 X5중의 첫번째 그룹이 A-B-C-N〈 또는 RbO-CO-E-D-N〈 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위하여, 다음 일반식(XⅣ)의 화합물을 다음 일반식(XV)의 화합물을 사용하여 알킬화시키거나; k) Rb가 R1-CO-O-(R2CH)- 그룹(여기서, R1및 R2는 제 1 항 내지 제 5 항 중의 어느 한 항에서 정의한 바와 같다), C1-C5알킬 그룹, C3-C5알케닐 그룹, 페닐 C1-C3-알킬 그룹, C5-C7사이클로알킬 그룹 또는 (C5-C7사이클로알킬) 알킬 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위하여, 다음 일반식(XⅥ)의 화합물을 다음 일반식(XⅦ)의 화합물을 사용하여 에스테트화시키고; 경우에 따라, 반응시키는 동안 반응성 그룹을 보호하기 위해 사용한 보호 그룹을 절단하고/하거나, 이로써 수득된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 임의로 이의 입체이성체로 분리시키고/시키거나, 이로써 수득된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 이의 염, 특히 약제학적 용도인 경우에는 무기 또는 유기 산 또는 염기와의 생리학적으로 허용되는 염으로 전화시킴을 특징으로 하여, 제 1 항 내지 제 6 항중의 어느 한 항에 따르는 5원 헤테로사이클을 제조하는 방법.
    상기식에서, X1내지 X5는 제 1 항 내지 제 5 항 중의 어느 한 항에서 정의한 바와 같으나, 단 일반식(Ⅱ)에서는, X1내지 X5중의 두번째 그룹이 HO-CO-CH〈 또는 HO-CO-C그룹이고, 일반식(Ⅳ)에서는 Ra가 탄소수 2 내지 6의 알콕시카보닐 그룹, 페닐알콕시카보닐 그룹, 탄소수 4 내지 6의 알케닐 옥시카보닐 그룹, 탄소수 6 내지 8의 사이클로알콕시카보닐 그룹 또는 이미노 그룹에 대한 절단가능한 보호 그룹이며, 일반식(Ⅴ)에서는 Rb가 C1-C5알킬 그룹, C3-C5알케닐 그룹, 페닐 C1-C3알킬 그룹, C5-C7사이클로알킬 그룹, (C5-C7사이클로알킬) 알킬 그룹 또는 카복시 그룹에 대한 절단가능한 보호 그룹이고, 일반식(Ⅶ)에서는, A가 4위치가 Z3-C(=NH)-그룹[여기서, Z3은 알콕시, 아르알콕시, 알킬티오, 아르알킬티오 또는 아미노 그룹이다]에 의해 치환된 페닐 그룹이고, 일반식(Ⅷ)에서는, X1내지 X5중의 첫번째 그룹이 HO-C-CH〈 또는 HO-C-C그룹(여기서, C는 제 1 항 내지 제 5 항 중의 어느 한 항에서 정의한 바와 같다)이며, 일반식(XⅥ))에서는, X1내지 X5중의 첫번째 그룹이 아미노 그룹이고, 일반식(XⅥ)에서는, Rb가 수소원자이며; R3,Rb 및 E는 일반식(Ⅲ)에서는 제 1 항 내지 제 5 항중의 어느 한 항에서 정의한 바와 같고; Z10및 Z2는 동일하거나 상이할 수 있으며 수소원자이거나, 그룹 R6에 의해 임으로 치환된 아미노 그룹이거나, 또는 하이드록시, 알콕시, 머캅토 또는 알킬머캅토 그룹이며; R´및 R˝중의 하나는 A-B-C- 그룹이고, 다른 하나는 RbO-CO-E-D- 그립이고; Ra´는 수소원자 또는 C1-C3알킬 그룹이며; Z4는 친핵성 이탈 그룹이고; U는 황원자 또는 이미노 그룹이며; A는 일반식(XⅡ)에 제 1 항 내지 제 5 항 중의 어느 한 항에서 정의한 바와 같으나, 단 R3는 수소원자를 제외하고는 위에서 정의한 바와 같으며; Z5는 친핵성 이탈 그룹이고; W는 A-B-C- 또는 RbO-CO-E-D- 그룹(여기서, A 내지 D는 제 1 항 내지 제 5 항 중의 어 느 한 항에서 정의한 바와 같다)어며; Z6는 친핵성 이탈 그룹이고; Ra´는 R1-CO-O-(R2CH)- 그룹(여기서, R1및 R2는 제 1 항 내지 제 5 항 중의 어느 한 항에서 정의한 바와 같다), C1-C5알킬 그룹, C3-C5알케닐 그룹, 페닐 C1-C5알킬 그룹, C5-C7사이클로알킬 그룹 또는 (C5-C7) 사이클로알킬) 알킬 그룹이고; Z7은 하이드록시 그룹 또는 친핵성 이탈 그룹이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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