KR920018031A - 사이클릭 우레아 유도체, 이를 함유하는 약제학적 조성물 및 이의 제조방법 - Google Patents

사이클릭 우레아 유도체, 이를 함유하는 약제학적 조성물 및 이의 제조방법 Download PDF

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힘멜스바크 프랑크
피퍼 헬무트
아우스텔 볼크하르트
린쯔 귄터
뮐러 토마스
바이젠베르거 요하네스
아이세르트 볼프강
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라우딘, 후버
닥터 칼 토메 게엠베하
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Abstract

내용 없음

Description

사이클릭 우레아 유도체, 이를 함유하는 약제학적 조성물 및 이의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 사이클릭 우레아 유도체, 토오토머, 이들의 혼합물을 포함하는 입체이성질체 및 이의 부가염.
    상기식에서, X는 질소원자에서 알킬, 아르알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 시아노 그룹에 의해서 임의로 치환된 카브이미노 그룹이거나 카보닐, 티오카보닐, 설피닐 또는 설포닐 그룹이며, Y는 Rc 또는 Rd에 의해 또는 Rc 및 Rd에 의해 임의로 치환된 직쇄 C2-4-알킬렌 또는 알케닐렌 그룹(여기서, 알킬렌 또는 알케닐렌 그룹은 또한 불소, 염소 또는 브롬원자에 의해 일-또는 이-치환되거나 알킬, 트리플루오로메틸, 아르알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 알킬카보닐 그룹에 의해 일-또는 이-치환될수 있으며, 한편으로는 치환체들은 동일하거나 상이할수 있고, 또한, 1 또는 2개의 메틸렌 그룹은 각각 카보닐 그룹으로 대체시킬 수 있다)이거나, Rc 또는 Rd 또는 Rc 및 Rd에 의해 임의로 치환된 탄소수 4 내지 7인 1,2-사이클로알킬렌 그룹이건, 탄소수 4 내지 7인 1,2-사이클로알케닐렌 그룹 또는 1,2-페닐렌 그룹[여기서, 1개 또는 2개의 메틴 그룹은 질소 원자에 의해 치환될 수 있고 탄소 골격에서 불소, 염소 또는 브롬원자, C1-4알킬 그룹, 트리플루오메틸, 하이드록시, 알콕시, 알킬설페닐, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬카보닐, 아릴카보닐, 알콕시카보닐, 카복시, 니트로, (R1)2N-, (R1)2NCO~ 또는 (R1)2NSO2- 그룹( 여기서, 그룹 R1은 동일하거나 상이할수 있고 각각 수소원자 또는 알킬, 아르알킬, 아릴 또는 헤테로아릴 그룹일 수 있다), R1NH-그룹(이것은 알킬카보닐, 아릴카보닐, 아르알킬카보닐, 헤테로아릴카보닐, 알킬설포닐, 아르알킬설포닐 또는 아릴설포닐 그룹에 의해 치환된다)에 의해 치환될 수 있으며, 또한 1개 또는 2개의 -CH=CH- 그룹은 각각 -CO-NR1-그룹으로 대체될 수 있거나 임의로 Rc 또는 Rd에 의해 치환된, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=N- 또는 -N=CH- 그룹으로 대체될 수 있다]이고, Rc 내지 Rd 그룹은 (1)일반식 A-B-C-의 그룹(여기서, A는 직쇄 또는 측쇄 C1-5아미노알킬 그룹, 아미노, 아미디노 또는 구아니디노 그룹(한편으로는 상기 그룹의 각각에 있어 질소원자들 중 한 개에서 수소원자 1개 또는 2개가 C1-4알킬로 대체될수 있거나 수소원자 1개가 C2-5알콕시카보닐 그룹으로 대체될 수 있거나 알킬카보닐, 아릴카보닐, 아릴옥시카보닐 또는 아르알콕시카보닐 그룹으로 대체될 수 있다) 시아노 그룹, 알킬 잔기의 탄소수가 1 내지 4인 시아노 알킬 그룹이거나, A가 락탐 그룹의 부분이 아닌 그룹 B 또는 C의 질소원자에 결합되어 있을 경우, A는 수소원자 또는 알킬그룹일 수 있고, B는 결합 알킬렌 또는 알케닐렌 그룹, 페닐렌 그룹(여기서, 페닐렌 그룹은 불소, 염소 또는 브롬원자, C1-4-알킬그룹, 트리플루오메틸, 하이드록시, 알콕시, 알킬설페닐, 알킬설피닐, (R1)2N-,(R1)2NCO-,(R1)2NSO2- 또는 니트로 그룹 또는 R1NH-그룹(이 그룹은 알킬카보닐, 아르알킬카보닐, 아릴카보닐,헤테로아릴카보닐, 알킬설포닐, 아르알킬설포닐 또는 아릴설포닐 그룹에 의해 치환된다)에 의해 일- 또는 2- 치환되며, 한편으로 치환제는 동일하거나 상이할 수 있다) 피리디닐렌, 피리미디닐렌, 피라지닐렌, 피리다지닐렌 또는 트리아지닐렌 그룹(이들 그룹은 탄소 골격에서 알킬 그룹에 의해 치환될 수 있고, 한편으로는 또한 -CH=N- 그룹 1개 또는 2개가 -CO-NR1-그룹으로 대체될 수 있고, 질소 원자중 한 개는 그룹 R1에 결합되는 대신 그룹 C에 결합될 수 있는데, 단 후자의 경우는 헤테로원자 또는 카보닐 그룹에 의해 그룹 B에 결합된지 않는다.) 알킬, 아르알킬 또는 아릴 그룹에 의해 임의로 치환된 사이클로프로필렌 그룹, 알킬, 아르알킬 또는 아릴 그룹에 의해 임의로 치환된 C4-5-사이클로알킬렌 그룹 (여기서, CH잔기는 질소원자로 대체될수 있고, 또한, 질소원자에 인접한 메틸렌 그룹은 카보닐 그룹으로 대체될수 있다), 알킬, 아르알킬 도는 히아릴 그룹에 의해 임의로 치환된, C6-7-사이클로알킬렌 그룹 (여기서, 서로에 대하여 1,4-위치에 있는 1개 또는 2개의 CH잔기는 질소원자로 대체될수 있고, 한편으로는 또한, 질소원자에 인접한 1개 또는 2개의 메틸렌 그룹은 각각 카보닐 그룹으로 대체될수 있다), 비페닐렌 그룹(여기서, 이그룹은 불소, 염소 또는 브롬원자 또는 알킬, 트리플루오로메틸, 하이드록시, 알콕시, 알킬설페닐, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬카보닐 -NR1- 또는 알킬설포닐 -NR1- 그룹에 의해 일- 도는 이-치환될수 있고, 한편으로는 치환체들은 동일하거나 상이할수 있고 R1은 상기 정의된 바와 같다)이고, C는 하이드록시, 알콕시 또는 (R1)2N-그룹에 의해 임의로 치환된 알킬렌 또는 알케닐렌 그룹, 카보닐 그룹을 통해 그룹 B에 결합된 알킬렌카보닐 그룹, 페닐렌 그룹(여기서, 페닐렌 그룹은 불소, 염소 또는 브롬원자, C1-4알킬그룹, 트리플루오메틸, 하이드록시, 알콕시, 알킬설페닐, 알킬설피닐, (R1)2N-, (R1)2NCO-, (R1)2NSO2- 또는 니트로 그룹 또는 R1NH-그룹(이 그룹은 알킬카보닐, 아르알킬카보닐, 아릴카보닐,헤테로아릴카보닐, 알킬설포닐, 아르알킬설포닐 또는 아릴설포닐 그룹에 의해 치환된다)에 의해 일- 또는 이- 치환되며, 치환체는 동일하거나 상이할 수 있다).인다닐렌 또는 1, 2, 3, 4-테트라하이드로 나프틸렌 그룹(여기서, 각 경우에 있어 포화 환은 그룹 A에 결합되고 방향족 환은 사이클릭 우레아 골격에 결합된다), 피리디닐렌, 피리미디닐렌, 피라지닐렌, 피리다지닐렌 또는 트리아지닐렌 그룹(이들 그룹은 탄소 골격에서 알킬 그룹에 의해 치환될수 있고, 한편으로는 또한 -CH=N- 그룹 1개 또는 2개가 -CO-NR1-그룹으로 대체될 수 있고, 질소 원자들중 한 개는 그룹 R1에 결합되는 대신 그룹 B에 결합될 수 있는데, 단 후자의 경우는 결합이 아니거나 헤테로원자에 의해 그룹 C에 결합되지 않는다.) 알킬, 아르알킬 또는 아릴 그룹에 의해 임의로 치환된 C4-5-사이클로알킬렌 그룹 (여기서, CH잔기는 질소원자로 대체될수 있고, 또한, 질소원자에 인접한 메틸렌 그룹은 카보닐 그룹으로 대체될수 있다), 알킬, 아르알킬 도는 히아릴 그룹에 의해 임의로 치환된, C6-7-사이클로알킬렌 그룹 (여기서, 서로에 대하여 1,4-위치에 있는 1개 또는 2개의 CH잔기는 질소원자로 대체될수 있고, 한편으로는 또한, 질소원자에 인접한 1개 또는 2개의 메틸렌 그룹은 각각 카보닐 그룹으로 대체될수 있다)] (2)일반식 F-E-D-의 그룹[상기식에서, D는 C1-5-알킬렌 그룹 또는 C1-5-알케닐렌 그룹, 페닐렌 그룹(여기서, 페닐렌 그룹은 불소, 염소 또는 브롬원자, C1-4-알킬그룹, 트리플루오메틸, 하이드록시, 알콕시, 알킬설페닐, 알킬설피닐,카보시알콕시, 알콕시카보닐알콕시,아르알콕시카보닐-알콕시,(R1)2N-, (R1)2NCO-, (R1)2NSO2- 또는 니트로 그룹 또는 R1NH-그룹(이 그룹은 알킬카보닐, 아르알킬카보닐, 아릴카보닐,헤테로아릴카보닐, 알킬설포닐, 아르알킬설포닐 또는 아릴설포닐 그룹에 의해 치환된다)에 의해 일- 또는 2- 치환되며, 한편으로 치환제는 동일하거나 상이할 수 있다) 피리디닐렌, 피리미디닐렌, 피라지닐렌, 피리다지닐렌 또는 트리아지닐렌 그룹(이들 그룹은 탄소 골격에서 알킬 그룹에 의해 치환될 수 있고, 한편으로는 또한 -CH=N- 그룹 1개 또는 2개가 -CO-NR1-그룹으로 대체될 수 있고, 질소 원자중 한 개는 그룹 R1에 결합되는 대신 그룹 E에 결합될 수 있는데, 단 후자의 경우는 헤테로원자 또는 카보닐 그룹에 의해 그룹 D에 결합되지 않는다.) 알킬, 아르알킬 또는 아릴 그룹에 의해 임의로 치환된 C4-5-사이클로알킬렌 그룹 (여기서, CH잔기는 질소원자로 대체될수 있고, 또한, 질소원자에 인접한 메틸렌 그룹은 카보닐 그룹으로 대체될수 있다), 알킬, 아르알킬 도는 히아릴 그룹에 의해 임의로 치환된, C6-7-사이클로알킬렌 그룹 (여기서, 서로에 대하여 1,4-위치에 있는 1개 또는 2개의 CH잔기는 질소원자로 대체될수 있고, 한편으로는 또한, 질소원자에 인접한 1개 또는 2개의 메틸렌 그룹은 각각 카보닐 그룹으로 대체될수 있다), W그룹이 삽입되는 C2-6-알킬렌 그룹(여기서, W는 산소 또는 황원자, 설피닐, 설포닐, R1N, (알킬카보닐)N,(아르알킬카보닐)N,(아릴카보닐)N,(헤테로아릴카보닐)N,(알킬설포닐)N,(아릴설포닐)N,아미노카보닐 또는 카보닐 아미노 그룹을 의미한다. )이고, E는 결합, C1-5-알킬렌 그룹 또는 C2-5-알케닐렌 그룹, (여기서, 이들 각각은 알킬 그룹 1개 또는 2개, 또는 하이드록시, 알콕시, 아미노, 알킬아미노, 아르알킬아미노, 디알킬아미노, 비스(아르알킬)아미노, 카복시알킬, 알콕시카보닐알킬 또는 아르알콕시카보닐알킬 그룹에 의해서 치환될수 있다.) 페닐렌 그룹(여기서, 페닐렌 그룹은 불소, 염소 또는 브롬원자, C1-4알킬그룹, 트리플루오메틸, 하이드록시, 알콕시, 알킬설페닐, 알킬설피닐,알킬설포닐, (R1)2N-, (R1)2NCO-, (R1)2NSO2- 또는 니트로 그룹 또는 R1NH-그룹(이 그룹은 알킬카보닐, 아르알킬카보닐, 아릴카보닐,헤테로아릴카보닐, 알킬설포닐, 아르알킬설포닐 또는 아릴설포닐 그룹에 의해 치환된다)에 의해 일- 또는 2- 치환되며, 한편으로 치환제는 동일하거나 상이할 수 있다) 피리디닐렌, 피리미디닐렌, 피라지닐렌, 피리다지닐렌 또는 트리아지닐렌 그룹(이들 그룹은 탄소 골격에서 알킬 그룹에 의해 치환될 수 있고, 한편으로는 또한 -CH=N- 그룹 1개 또는 2개가 -CO-NR1-그룹으로 대체될 수 있고, 질소 원자중 한 개는 그룹 R1에 결합되는 대신 그룹 D에 결합될수 있다.) 알킬, 아르알킬 또는 아릴 그룹에 의해 임의로 치환된 C4-5-사이클로알킬렌 그룹 (여기서, CH잔기는 질소원자로 대체될수 있고, 또한, 질소원자에 인접한 메틸렌 그룹은 카보닐 그룹으로 대체될수 있다), 알킬, 아르알킬 도는 히아릴 그룹에 의해 임의로 치환된, C6-7-사이클로알킬렌 그룹 (여기서, 서로에 대하여 1,4-위치에 있는 1개 또는 2개의 CH잔기는 질소원자로 대체될수 있고, 한편으로는 또한, 질소원자에 인접한 1개 또는 2개의 메틸렌 그룹은 각각 카보닐 그룹으로 대체될수 있다), 아릴 잔기에 의해 그룹 D에 결합된 알킬아릴렌 그룹, W그룹에 의해 D에 결합된 알킬렌 그룹(여기서, W는 상기 정의된 바와 동일하다)이고, F는 하이드록시 또는 C1-6-알콕시 그룹에 의해 치환된 카보닐 그룹 (한편으로는, C1-3-알콕시 그룹은 1번, 2번 또는 3번 위치에서 아릴 또는 헤테로아릴 그룹에 의해 치환될 수 있거나 2번 또는 3번 위치에서 피롤리딘-2-온-1-일, 모르폴리노, 티오모르폴리노 또는 1-옥시도-티오모르폴리노 그룹에 의해 치환될 수 있다.) 설로, 포스포노, O-알킬포스포노 또는 테트라졸-5-일 그룹이며, 한편으로는 A가 시아노 그룹, 질소원자에서 벤조일화되거나 벤질옥시카뵐화된 아미노 또는 아미노알킬 그룸인 경우, 이들 그룹의 질소원자와 그룹 F사이의 최단 거리는 적어도 10개의 결합이다] (3) 수소원자, 퍼플르오로알킬, 아르알킬, 아릴 또는 헤테로알릴 그룹이거나 이때, 그룹 Ra내지 Fd가 그룹 Y의 불포화 탄소원자에 결합되는 경우, 알콕시, 알킬설페닐 또는 (R1)2-그룹일 수 있고, (4)수소원자, 알킬, 아르알킬, 아릴 또는 헤테로 아릴 그룹이건, (5)Ra 또는 Rb가 인접그룹 Rc 또는 Rd와 함께 결합을 나타낼 수 있다.
    특별히 언급하지 않는한, 상기-언급된 알킬, 알킬렌, 알케닐렌 또는 알콕시 잔기는 각각 탄소원자를 1내지 3개 함유할 수 있고, 상기 사용된 ＂아릴 그룹＂이란 용어는 페닐 그룹(이것은 트리플루오로메틸, 카복시, (R3)2NCO-, 알콕시카보닐, 알킬카보닐, 알킬설페닐, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 니트로, (R3)2N-알킬카보닐-NR3-,아르알킬카보닐-NR3-,아릴카보닐-NR3-, 헤테로아릴카보닐-NR3-, 알킬설포닐-NR|3-, 아르알킬설포닐-NR3-, 아릴설포닐-NR3- 또는 (R3)2N-설포닐 그룹에 의해 일치환 될 수 있거나 불소, 염소, 또는 브롬원자 또는 하이드록시 또는 탄소수 1내지 4 인 알콕시 또는 알킬그룹에 의해 일-, 이- 또는 삼- 치환 될 수 있다.)을 나타내고, 상기 사용된 ＂헤테로아릴 그룹＂이란 용어는 5원 헤테로방향족 환(이것은 산소, 황 또는 질소원자, 질소원자 및 산소원자, 황 또는 질소원자 또는 2개의 질소원자 및 1개의 산소, 황 또는 질소원자를 함유한다.)또는 6원 헤테로방향족환(이것은 질소원자를 1,2,또는 3개 함유하고, 또한 -CH=N-그룹 1개 또는 2개는 -CO-NR1-그룹으로 대체될 수 있다.)을 의미하며, 한편으로는 상기 언급된 헤테로방향족 환은 또한 1개 또는 2개의 알킬 그룹 또는 불소, 염소 또는 브롬원자 또는 하이드록시 또는 알콕시 그룹에 의해 치환될 수 있다.
  2. 제 1 항에 있어서, 하기 일반식(Ⅰ)의 사이클릭 우레아 유도체, 토오토머, 이들의 혼합물을 포함하는 입체이성질체 및 이의 부가염.
    상기식에서, X는 질소원자에서 알킬, 아르알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 시아노 그룹에 의해서 임의로 치환된 카브이미노 그룹이거나 카보닐, 티오카보닐, 설피닐 또는 설포닐 그룹니며, Y는 Rc 또는 Rd에 의해 또는 Rc 및 Rd에 의해 임의로 치환된 직쇄 C2-3-알킬렌 또는 알케닐렌 그룹(여기서, 알킬렌 또는 알케닐렌 그룹은 또한 불소, 염소 또는 브롬원자에 의해 일-또는 이-치환되거나 알킬, 트리플루오로메틸, 아르알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 알킬카보닐 그룹에 의해 일-또는 이-치환될수 있으며, 한편으로는 치환제들은 동일하거나 상이할수 있고, 또한, 1 또는 2개의 메틸렌 그룹은 각각 카보닐 그룹으로 대체시킬 수 있다)이거나, Rc 또는 Rd 또는 Rc 및 Rd에 의해 임의로 치환된 1,2-사이클로알킬렌 그룹이건, 1,2-사이클로알케닐렌 그룹 또는 1,2-페닐렌 그룹[여기서, 1개 또는 2개의 CH 그룹은 질소 원자에 의해 치환될 수 있고 탄소 골격에서 불소, 염소 또는 브롬원자, C1-4알킬 그룹, 트리플루오메틸, 하이드록시, 알콕시, 알킬설페닐, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬카보닐, 아릴카보닐, 알콕시카보닐, 카복시, 니트로, (R1)2N-, (R1)2NCO- 또는 (R|1)2NSO2- 그룹( 여기서, 그룹 R1은 동일하거나 상이할수 있고 각각 수소원자 또는 알킬, 아르알킬, 아릴 또는 헤테로아릴 그룹일 수 있다), R1NH-그룹(이것은 알킬카보닐, 아릴카보닐, 아르알킬카보닐, 헤테로아릴카보닐, 알킬설포닐, 아르알킬설포닐 또는 아릴설포닐 그룹에 의해 치환된다)에 의해 치환될 수 있으며, 또한 1개 또는 2개의 -CH=CH- 그룹은 각각 -CO-NR1-그룹으로 대체될 수 있거나 임의로 Rc 또는 Rd에 의해 치환된, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=N- 또는 -N=CH- 그룹으로 대체될 수 있다]이고, Ra 내지 Rd 그룹은 (1)일반식 A-B-C-의 그룹(여기서, A는 직쇄 또는 측쇄 C1-5아미노알킬 그룹, 아미노, 아미디노 또는 구아니디노 그룹(한편으로는 상기 그룹의 각각에 있어 질소원자들 중 한 개에서 수소원자 1개 또는 2개가 C1-4알킬로 대체될수 있거나 수소원자 1개가 C2-5알콕시카보닐 그룹으로 대체될 수 있거나 알킬카보닐, 아릴카보닐, 아릴옥시카보닐 또는 아르알콕시카보닐 그룹으로 대체될 수 있다) 시아노 그룹, 알킬 잔기의 탄소수가 1 내지 4인 시아노 알킬 그룹이거나, A가 락탐 그룹의 부분이 아닌 그룹 B 또는 C의 질소원자에 결합되어 있을 경우, A는 수소원자 또는 알킬그룹일 수 있고, B는 결합 알킬렌 또는 알케닐렌 그룹, 페닐렌 그룹(여기서, 페닐렌 그룹은 불소, 염소 또는 브롬원자, C1-4알킬그룹, 트리플루오메틸, 하이드록시, 알콕시, 알킬설페닐, 알킬설피닐, (R1)2N-, (R1)2NCO-, (R1)2NSO2- 또는 니트로 그룹 또는 R1NH-그룹(이 그룹은 알킬카보닐, 아르알킬카보닐, 아릴카보닐,헤테로아릴카보닐, 알킬설포닐, 아르알킬설포닐 또는 아릴설포닐 그룹에 의해 치환된다)에 의해 일- 또는 이- 치환되며, 한편으로 치환체는 동일하거나 상이할 수 있다) 피리디닐렌, 피리미디닐렌, 피라지닐렌, 피리다지닐렌 또는 트리아지닐렌 그룹(이들 그룹은 탄소 골격에서 알킬 그룹에 의해 치환될 수 있고, 한편으로는 또한 -CH=N- 그룹 1개 또는 2개가 -CO-NR1-그룹으로 대체될 수 있고, 질소 원자중 한 개는 그룹 R1에 결합되는 대신 그룹 C에 결합될 수 있는데, 단 후자의 경우는 헤테로원자 또는 카보닐 그룹에 의해 그룹 B에 결합된지 않는다.) C3-5-사이클로알킬렌 그룹, 사이클로헥실렌 그룹 (여기서, 서로에 대하여 1,4-위치에 있는 1개 또는 2개의 CH잔기는 질소원자로 대체될수 있고, 한편으로는 또한, 질소원자에 인접한 1개 또는 2개의 메틸렌 그룹은 각각 카보닐 그룹으로 대체될수 있다), 비페닐레이며, C는 하이드록시, 알콕시 또는 (R1)2N-그룹에 의해 임의로 치환된 알킬렌 또는 알케닐렌 그룹, 카보닐 그룹을 통해 그룹 B에 결합된 알킬렌카보닐 그룹, 페닐렌 그룹(여기서, 페닐렌 그룹은 불소, 염소 또는 브롬원자, C1-4알킬그룹, 트리플루오메틸, 하이드록시, 알콕시, 알킬설페닐, 알킬설피닐, (R1)2N-, (R1)2NCO-, (R1)2NSO|2- 또는 니트로 그룹 또는 R1NH-그룹(이 그룹은 알킬카보닐, 아르알킬카보닐, 아릴카보닐,헤테로아릴카보닐, 알킬설포닐, 아르알킬설포닐 또는 아릴설포닐 그룹에 의해 치환된다)에 의해 일- 또는 이- 치환되며, 한편으로 치환제는 동일하거나 상이할 수 있다) 인다닐렌 또는 1, 2, 3, 4-테트라하이드로 나프틸렌 그룹(여기서, 각 경우에 있어 포화 환은 그룹 A에 결합되고 방향족 환은 사이클릭 우레아 골격에 결합된다), 피리디닐렌, 피리미디닐렌, 피라지닐렌, 피리다지닐렌 그룹(이들 그룹은 카보닐 골격에서 알킬 그룹에 의해 치환될수 있고, 한편으로는 또한 -CH=N- 그룹 1개 또는 2개가 -CO-NR1-그룹으로 대체될 수 있고, 질소 원자들중 한 개는 그룹 R1에 결합되는 대신 그룹 B에 결합될 수 있는데, 단 후자의 경우는 결합이 아니거나 헤테로원자에 의해 그룹 C와 결합되지 않는다.) 사이클로헥실렌 그룹 (여기서, 서로에 대하여 1,4-위치에 있는 1개 또는 2개의 CH잔기는 질소원자로 대체될수 있고, 한편으로는 또한, 질소원자에 인접한 1개 또는 2개의 메틸렌 그룹은 각각 카보닐 그룹으로 대체될수 있고, 이 질소 원자들은 사이클릭 우레아의 질소원자에 결합될 수 없다)] (2)일반식 F-E-D-의 그룹[상기식에서, D는 C1-5-알킬렌 그룹 또는 C2-5-알케닐렌 그룹, 페닐렌 그룹(여기서, 페닐렌 그룹은 불소, 염소 또는 브롬원자, C1-4알킬그룹, 트리플루오메틸, 하이드록시, 알콕시, 알킬설페닐, 알킬설피닐,알킬설포닐, 카보시알콕시, 알고시카보닐알콕시,아르알콕시카보닐-알콕시,(R1)2N-, (R1)2NCO-, (R1)2NSO2- 또는 니트로 그룹 또는 R|1NH-그룹(이 그룹은 알킬카보닐, 아르알킬카보닐, 아릴카보닐,헤테로아릴카보닐, 알킬설포닐, 아르알킬설포닐 또는 아릴설포닐 그룹에 의해 치환된다)에 의해 일- 또는 2- 치환되며, 한편으로 치환제는 동일하거나 상이할 수 있다) 피리디닐렌, 피리미디닐렌, 피라지닐렌, 피리다지닐렌 또는 트리아지닐렌 그룹(이들 그룹은 탄소 골격에서 알킬 그룹에 의해 치환될 수 있고, 한편으로는 또한 -CH=N- 그룹 1개 또는 2개가 -CO-NR1-그룹으로 대체될 수 있고, 질소 원자중 한 개는 그룹 R1에 결합되는 대신 그룹 E에 결합될 수 있는데, 단 후자의 경우는 헤테로원자 의해 그룹D에 결합되지 않는다.) 사이클로헥실렌 그룹 (여기서, 서로에 대하여 1,4-위치에 있는 1개 또는 2개의 CH잔기는 질소원자로 대체될수 있고, 한편으로는 또한, 질소원자에 인접한 1개 또는 2개의 메틸렌 그룹은 각각 카보닐 그룹으로 대체될수 있다), W그룹이 삽입되는 C3-6-알킬렌 그룹(여기서, W는 산소 또는 황원자, 설피닐, 설포닐, R1N , (알킬카보닐)N ,(아르알킬카보닐)N ,(아릴카보닐)N ,(헤테로아릴카보닐)N ,(알킬설포닐)N , 또는 (아릴설포닐)N ,- 그룹을 의미하고, 사이클릭 우레아의 질소원자에 연결된 알킬렌 그룹은 탄소원자를 2 또는 3개 함유한다. )이고, E는 결합, C1-5-알킬렌 그룹 또는 C2-5-알케닐렌 그룹, (여기서, 이들 각각은 알킬 그룹 1개 또는 2개, 또는 하이드록시, 알콕시, 아미노, 알킬아미노, 아르알킬아미노, 디알킬아미노, 비스(아르알킬)아미노, 카복시알킬, 알콕시카보닐알킬 또는 아르알콕시카보닐알킬 그룹에 의해서 치환될수 있다.) 페닐렌 그룹(여기서, 페닐렌 그룹은 불소, 염소 또는 브롬원자, C1-4알킬그룹, 트리플루오메틸, 하이드록시, 알콕시, 알킬설페닐, 알킬설피닐,알킬설포닐, (R1)2N-, (R1)2NCO-, (R1)2NSO2- 또는 니트로 그룹 또는 R|1NH-그룹(이 그룹은 알킬카보닐, 아르알킬카보닐, 아릴카보닐,헤테로아릴카보닐, 알킬설포닐, 아르알킬설포닐 또는 아릴설포닐 그룹에 의해 치환된다)에 의해 일- 또는 2- 치환되며, 한편으로 치환제는 동일하거나 상이할 수 있다) 피리디닐렌, 피리미디닐렌, 피라지닐렌, 피리다지닐렌 또는 트리아지닐렌 그룹(이들 그룹은 탄소 골격에서 알킬 그룹에 의해 치환될 수 있고, 한편으로는 또한 -CH=N- 그룹 1개 또는 2개가 -CO-NR1-그룹으로 대체될 수 있고, 질소 원자중 한 개는 그룹 R1에 결합되는 대신 그룹 D에 결합될수 있다.)사이클로헥실렌 그룹 (여기서, 서로에 대하여 1,4-위치에 있는 1개 또는 2개의 CH잔기는 질소원자로 대체될수 있고, 한편으로는 또한, 질소원자에 인접한 1개 또는 2개의 메틸렌 그룹은 각각 카보닐 그룹으로 대체될수 있다), 아릴 그룹에 의해 그룹 D에 결합된 알킬렌아릴렌 그룹, W'그룹에 의해 그룹 D에 결합된 알킬렌 그룹(여기서, W'는 산소 또는 황원자, 설피닐, 설포닐, R1N , (알킬카보닐)N ,(아르알킬카보닐)N ,(아릴카보닐)N ,(헤테로아릴카보닐)N ,(알킬설포닐)N , 또는 (아릴설포닐)N ,- 그룹을 의미하며, 여기서 질소원자는 알켈렌 그룹에 결합한다. )이고,F는 하이드록시 또는 C1-6-알콕시 그룹에 의해 치환된 카보닐 그룹 (한편으로는, C1-3-알콕시 그룹은 1번, 2번 또는 3번 위치에서 아릴 또는 헤테로아릴 그룹에 의해 치환될 수 있거나 2번 또는 3번 위치에서 피롤리딘-2-온-1-일, 모르폴리노, 티오모르폴리노 또는 1-옥시도-티오모르폴리노 그룹에 의해 치환될 수 있다.) 설로, 포스포노, O-알킬포스포노 또는 테트라졸-5-일 그룹이며, 한편으로는 A가 시아노 그룹, 질소원자에서 벤조일화되거나 벤질옥시카뵐화된 아미노 또는 아미노알킬 그룸인 경우, 이들 그룹의 질소원자와 그룹 F사이의 최단 거리는 적어도 10개의 결합이다] (3) 수소원자, 트리플르오로알킬, 아르알킬, 아릴 또는 헤테로알릴 그룹이거나 이때, 그룹 Ra내지 Fd가 그룹 Y의 불포화 탄소원자에 결합되는 경우, 알콕시, 알킬설페닐 또는 (R1)2-그룹일 수 있고, (4)수소원자, 알킬, 아르알킬, 아릴 또는 헤테로 아릴 그룹이다,
  3. 제 1 항에 있어서, 하기 일반식(Ⅰ)의 사이클릭 우레아 유도체, 토오토머, 이들의 혼합물을 포함하는 입체이성질체 및 이의 부가염.
    상기식에서, X는 질소원자에서 메틸.페닐 또는 피리딜 그룹에 의해서 임의로 치환된 카브이미노 그룹이거나 카보닐, 티오카보닐, 설피닐 그룹이며, Y는 Rc 또는 Rd에 의해 또는 Rc 및 Rd에 의해 임의로 치환된 각각 탄소수 2 내지 3의 직쇄 알킬렌 또는 알케닐렌 그룹(여기서, 알킬렌 또는 알케닐렌 그룹은 또한 염소 원자, 메틸 그룹 1개 또는 2개는 트리플루오로메틸, 페닐 또는 아세틸 그룹에 의해 치환될수 있으며, 한편으로는 메틸렌 그룹은 각각 카보닐 그룹으로 대체시킬 수 있다)이거나, Rc 또는 Rd에 의해 임의로 치환된 -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=N- 또는 -N=CH- 그룹, 또는 1,2-페닐렌 또는 2,3-피리디닐렌 그룹이며, Rc 내지 Rd 그룹은 (1)일반식 A-B-C-의 그룹(여기서, A는 직쇄 또는 측쇄 C1-4아미노알킬 그룹, 아미노, 아미디노 또는 구아니디노 그룹(한편으로는 상기 그룹의 각각에 있어 질소원자들 중 한 개에서 수소원자 1개 또는 2개가 C1-4알킬 그룹으로 대체될 수 있거나 수소원자 1개가 총 탄소수가 2내지 5인 알콕시카보닐 그룹으로 대체될 수 있거나 벤질옥시카보닐 그룹으로 대체될 수 있고, A가 락탐 그룹의 부분이 아닌 그룹 C의 질소원자에 결합되어 있을 경우, A는 수소원자 또는 메틸그룹일 수 있다)이며, B는 결합 페닐렌 그룹(여기서, 페닐렌 그룹은 메틸 그룹 1개 또는 2개, 불소, 염소 또는 브롬원자, 메톡시, 메틸설페닐, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 니트로, 아미노, 아세틸아미노, 벤조일아미노, 또는 메탄설포닐아미노 그룹에 의해 치환된다) C3-6-사이클로알킬렌 그룹, 피리디닐렌, 피리미디닐렌, 피라지닐렌, 피리다지닐렌 또는 비페닐렌 그룹이며, C는 하이드록시그룹에 의해 임의로 치환된 에틸렌 그룹, 카보닐 그룹에 의해 그룹 B에 결합된 메틸렌카보닐 그룹, 페닐렌 그룹(이 그룹은 메틸 그룹 1개 또는 2개, 불소, 염소 또는 브롬원자, 메톡시, 메틸설페닐, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 니트로, 아미노, 아세틸아미노, 벤조일아미노, 또는 메탄설포닐아미노 그룹에 의해 치환된다) 인다닐렌 또는 1, 2, 3, 4-테트라하이드로 나프틸렌 그룹(여기서, 각 경우에 있어 포화 환은 그룹 A에 결합되고 방향족 환은 사이클릭 우레아 골격에 결합된다), 피리디닐렌, 피리미디닐렌, 피라지닐렌, 피리다지닐렌, 사이클로헥실렌 또는 페레리디닐렌 그룹(여기서, 질소 원자는 사이클릭 우레아의 질소원자에 결합되지 않을 수 있다)이다.] (2)일반식 F-E-D-의 그룹[상기식에서, D는 C1-5-알킬렌 그룹 , 페닐렌 그룹(여기서, 이 그룹은 불소, 염소 또는 브롬원자, 메톡시, 메틸설페닐, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 카복시, 메톡시카보닐메톡시, 니트로, 아미노, 아세틸아미노, 벤조일아미노, 또는 메탄설포닐아미노 그룹으로 치환될 수 있다) 피리디닐렌, 사이클로헥실렌 또는 피페리디닐렌 그룹, (여기서, 피리디닐렌 그룹에서-CH=N- 그룹은 -CO-NH-그룹으로 대체될 수 있고, 한편으로는 질소원자가 수소원자에 결합되는 대신 그룹 E에 결합될수 있는데, 단 후자의 경우는 결합이 아니거나 헤테로원자에 의해 그룹 D에 결합되지 않는다), 또한 W그룹이 삽입되는 C3-5-알킬렌 그룹(여기서, W는 산소 또는 황원자, 설피닐, 설포닐, 이미노, 메틸이미노, 아세틸이미노, 벤조일이미노 또는 메탄설포닐이미노 그룹 및 사이클릭 우레아에 결합된 탄소수 2 또는 3인 알킬렌 그룹이다.)이고, E는 결합, C1-3-알킬렌 그룹 (여기서, 이 그룹은 메틸 그룹 1개 또는 2개, 또는 하이드록시, 메톡시, 아미노, 디메틸아미노, 디벤질아미노, 카복시메틸 또는 메톡시카보닐메틸 그룹에 의해서 임의로 치환될수 있다.) 페닐렌 그룹(여기서, 페닐렌 그룹은 불소, 염소 또는 브롬원자, C1-4알킬그룹, 트리플루오메틸, 하이드록시, 알콕시, 알킬설페닐, 알킬설피닐,알킬설포닐, (R1)2N-, (R1)2NCO-, (R|1)2NSO2- 또는 니트로 그룹 또는 R1NH-그룹(이 그룹은 알킬카보닐, 아르알킬카보닐, 아릴카보닐,헤테로아릴카보닐, 알킬설포닐, 아르알킬설포닐 또는 아릴설포닐 그룹에 의해 치환된다)에 의해 일- 또는 2- 치환되며, 한편으로 치환제는 동일하거나 상이할 수 있다) C2-3-알케닐렌 그룹, 페닐렌 그룹, W'그룹에 의해 그룹 D에 결합된 C1-2-알킬렌 그룹(여기서, W'는 산소 또는 황원자, 설피닐, 설포닐 또는 아미노카보닐 그룹이며, 이때 아미노 그룹이 알켈렌 그룹에 결합한다. )이고,F는 카보닐 그룹 (여기서, 이그룹은 하이드록시 그룹, C1-4-알콕시 그룹 또는 알콕시 부분에서 1개 또는 2개의 탄소원자를 함유한 페닐알콕시 그룹에 의해 치환된다.), 포스포노, O-메틸포스포노 또는 테트라졸-5-일 그룹이며, A가 질소원자에서 임의로 벤질옥시카보닐화된 아미노 또는 아미노알킬 그룹일 경우, 이들 그룹의 질소원자와 그룹 F사이의 최단 거리는 적어도 10개의 결합이다] (3) 수소원자, 메틸, 에틸, 트리플르오로메틸, 또는 페닐그룹이며, (4)수소원자 또는 메틸 그룹이다.
  4. 제 1 항에 있어서, 하기 일반식(Ⅰ)의 사이클릭 우레아 유도체, 토오토머, 이들의 혼합물을 포함하는 입체이성질체 및 이의 부가염.
    상기식에서, X는 카보닐 또는 설포닐 그룹이며, Y는 Rc 또는 Rd에 의해 또는 Rc 및 Rd에 의해 임의로 치환된 탄소수 2 내지 3의 직쇄 알킬렌 또는 알케닐렌 그룹(여기서, 알킬렌 또는 알케닐렌 그룹은 메틸 그룹 1개 또는 2개는 트리플루오로메틸, 페닐 그룹에 의해 치환될수 있으며, 한편으로는 메틸렌 그룹은 각각 카보닐 그룹으로 대체시킬 수 있다)이거나, Rc 또는 Rd에 의해 임의로 치환된 -N=CH- 또는 -CH=N-그룹이며, Rc 내지 Rd 그룹은 (1)일반식 A-B-C-의 그룹[여기서, A는 직쇄 또는 측쇄 C1-4아미노, 아미노 알킬 그룹, 아미노, 아미디노 그룹(한편으로는 상기 그룹의 각각에 있어 질소원자들 중 한 개에서 수소원자 1개가 총 탄소수가 2내지 5인 알콕시카보닐 또는 벤질옥시카보닐 그룹으로 대체될 수 있다)이고, B는 결합 페닐렌 그룹(이 그룹은 불소 또는 염소 원자에 의해 치환될 수 있다) 사이클로프로필렌, 피리디닐렌, 피리미디닐렌, 피라지닐렌 또는 피리다지닐렌 그룹이며, C는 페닐렌 그룹(이 그룹은 메틸 그룹 1개 또는 2개, 불소, 염소 또는 브롬원자, 메톡시, 메틸설페닐, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 아미노, 아세틸아미노, 벤조일아미노, 또는 메탄설포닐아미노 그룹에 의해 치환될 수 있다)이거나, A가 아미노 그룹이고 B가 결합인 경우 인다닐렌 또는 1, 2, 3, 4-테트라하이드로 나프틸렌 그룹(여기서, 포화 환은 그룹 A에 결합되고 방향족 환은 사이클릭 우레아 골격에 결합된다), 피리디닐렌, 피리미디닐렌, 피라지닐렌, 피리다지닐렌, 사이클로헥실렌 또는 페레리디닐렌 그룹(여기서, 질소 원자는 사이클릭 우레아의 질소원자에 결합되지 않을 수 있다)이다.] (2)일반식 F-E-D-의 그룹[상기식에서, D는 C1-4-알킬렌 그룹 , 페닐렌 그룹(여기서, 이 그룹은 불소, 염소 또는 브롬원자, 메틸, 메톡시, 메틸설페닐, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 그룹으로 치환될 수 있다) 피리디닐렌, 사이클로헥실렌 또는 피페리디닐렌 그룹, (여기서, 피리디닐렌 그룹에서-CH=N- 그룹은 -CO-NH-그룹으로 대체될 수 있고, 한편으로는 질소원자가 수소원자에 결합되는 대신 그룹 E에 결합될수 있는데, 단 후자의 경우는 결합이 아니거나 헤테로원자에 의해 그룹 D에 결합되지 않는다), 또는 -CH2CH2N(COCH3)-CH2-그룹(여기서, 에틸렌 잔기는 사이클릭 우레아에 결합된다)이며, E는 결합, 에틸렌 그룹, 페닐렌 그룹, W'그룹에 의해 그룹 D에 결합된 메틸렌 그룹(여기서, W'는 산소 또는 황원자, 설피닐, 설포닐 그룹이다.)이고,F는 카보닐 그룹 (이그룹은 하이드록시 그룹 또는 C1-4-알콕시 그룹 의해 치환된다.), 포스포노, O-메틸포스포노 또는 테트라졸-5-일 그룹이며, A가 질소원자에서 임의로 벤질옥시카보닐화된 아미노 또는 아미노알킬 그룹일 경우, 이들 그룹의 질소원자와 그룹 F사이의 최단 거리는 적어도 10개의 결합이다] (3) 수소원자, 메틸, 에틸, 또는 페닐그룹, (4)수소원자 또는 메틸 그룹이다.
  5. 제 1 항에 있어서, 하기 일반식(Ⅰ)의 사이클릭 우레아 유도체, 토오토머, 이들의 혼합물을 포함하는 입체이성질체 및 이의 부가염.
    상기식에서, X는 카보닐 또는 설포닐 그룹이며, Y는 에틸렌 또는 에테닐렌 그룹(이들은 Rc 또는 Rd에 의해 임의로 치환되고 메틸 또는 페닐 그룹에 의해 임의로 치환된다) 카보닐 메틸렌 또는 메틸 렌카보닐 그룹(이들은 메틸 그룹에 의해 임의로 치환된다) 또는 -N=CH- 또는 -CH=N-그룹(이들 그룹은 Rc 또는 Rd에 의해 임의로 치환된다)이며, Rc 내지 Rd 그룹은 (1)일반식 A-B-C-의 그룹 [상기식에서, A는 아미노메틸, 아미노에틸 또는 아미디노 그룹(이들은 총 탄소수가 2내지 5인 알콕시카보닐 그룹에 의해 임의로 치환된다.)이고, B는 결합 또는 1,4-페닐렌 그룹이며,C는 메틸 그룹에 의해 임의로 치환된 1,4-레닐렌 그룹, 3,6-리리다지닐렌 또는 1,4-리페리디닐렌 그룹이며, 한편으로는 질소원자가 사이클릭 우레아의 질소원자에 결합되지 않을 수도 있고, 또는 A가 아미노 그룹이고 B가 결합인 경우, 인다닐렌 그룹(여기서, 포화 환은 그룹 A에 결합되고 방향족 환은 사이클릭 우레아 환에 결합된다)이다.], (2)일반식 F-E-D-의 그룹[상기식에서, D는 C1-4-알킬렌 그룹 , 1,4- 페닐렌 또는 1,4 사이클로헥실렌 그룹이며, E는 결합, 에틸렌 그룹 (이들은 아미노 또는 디벤질아미노 그룹에 의해 임의로 치환된다.), 에테닐렌 그룹 1,4-페닐렌 그룹, W'그룹에 의해 그룹 D에 결합된 메틸렌 그룹(여기서, W'는 산소 또는 황원자, 설피닐, 설포닐 그룹이다.)이고,F는 하이드록시 그룹 또는 C1-4-알콕시 그룹 의해 치환된 카보닐 그룹이며, 한편으로는 A가 아미노메틸 그룹일 경우, 이들 그룹의 질소원자와 그룹 F사이의 최단 거리는 적어도 10개의 결합이다] (3) 수소원자, 메틸, 에틸, 또는 페닐그룹, (4)수소원자 또는 메틸 그룹이다.
  6. 제 1 항에 있어서, Ra 내지 Rd, X 및 Y가 제 1 항 내지 제 5 항에서 정의한 바와 같고 사이클릭 우레아에서 Ra 내지 Rd 그룹들(이들은 A-B-C- 및 -F-E-D 그룹이다.)의 연결점 사이에 추가의 환 구성원이 있는 일반식 (Ⅰ)의 사이클릭 우레아 유도체, 토어토머, 이들의 혼합물을 포함하는 입체이성질체 및 이의 부가염.
  7. 하기 일반식 (Ⅰ)의 화합물, 토어토머, 이들의 혼합물을 포함하는 입체이성질체 및 이의 부가염.
    (a) 1,(4-아미디노 페닐)-3-[4-(2-카복시-에틸)-페닐]-이미다졸리딘-2-온, (b) 1,(4-아미디노 페닐)-3-[4-(2-카복시-에틸)-사이클로헥실]-이미다졸리딘-2-온, (c) 1,(4-아미디노 페닐)-3-[4-(2-카복시-에틸)-페닐]-이미다졸리딘-2,4-디온, (d) 2,(4-아미디노 페닐)-5-[4-(2-카복시-에틸)-페닐]-3,4-디하이드로-2H,5H-1,2,5-티아디아졸-1,1-디옥사이드,(e)1,(4-아미디노페닐)-3-[4-(2-카복시-에틸)-페닐]-3H-이미다졸-2-온,(f)1,(4-아미디노페닐)-3-[4-(2-카복시-에틸)-페닐]-4-메틸-3H-이미다졸-2-온,(g)2,(4-아미디노페닐)-4-[4-(2-카복시-에틸)-페닐]-5-메틸-4H-1,2,4-트리아졸-3-온,(h)2,(4-아미디노 페닐)-4-[4-(2-카복시-에틸)-페닐]-5-에틸-4H-1,2,4-트리아졸-3-온, (i)2,(4-아미디노페닐)-4-[4-(2-카복시-에틸)-페닐]-4H-1,2,4-트리아졸-3-온,(j)4,(4-아미디노페닐)-2-[4-(2-카복시-에틸)-페닐]-4H-1,2,4-트리아졸-3-온,(k)1,(4-아미디노페닐)-3-[4-(2-메톡시카보닐-에틸)-페닐]-4-메틸-3H-이미다졸-2-온,(l)2,(4-아미디노페닐)-4-[4-(2-메톡시카보닐-에틸)-페닐]-5-메틸-4H-1,2,4-트리아졸-3-온,(m)2,(4-아미디노페닐)-5-에틸-4-[4-(2-메톡시카보닐-에틸)-페닐]-4H-1,2,4-트리아졸-3-온,(n)2,(4-아미디노페닐)-4-[4-(2-메톡시카보닐-에틸)-페닐]-4H-1,2,4-트리아졸-3-온,(o)2,(4-메톡시카보닐아미디노-페닐)-3-[4-(2-메톡시카보닐-에틸)-페닐]-5-메틸-4H-1,2,4-트리아졸-3-온,(p)2,(4-메톡시카보닐아미디노-페닐)-3-[4-(2-메톡시카보닐-에틸)-페닐]-4H-1,2,4-트리아졸-3-온,(q)4,[4-(2-이소부틸옥시카보닐-에틸)페닐]-2-(4-메톡시카보닐아미디노-페닐)-5-메틸-4H-1,2,4-트리아졸-3-온, 및 (r)2,(4-아미다노페닐)-4-[4-(2-이소부틸옥시카보닐-에틸)-페닐]-5-메틸-4H-1,2,4-트리아졸-3-온.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항중 어느 한 항에 따른 화합물의 유기 또는 무기산 또는 염기와의 생리학적으로 허용되는 부가염.
  9. 제 1 항 내지 제 7 항중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제 8 항에 따른 생리학적으로 허용되는 부가염과 임의로 1개 이상의 불활성 담체 및/또는 희석제를 함유하는 약제학적 조성물.
  10. 작은 또는 큰 세포 집합체가 생기거나 세포-기질 상호 작용을 포함하는 질병을 치료하거나 예방하기에 적합한 약제학적 조성물을 제조하기 위한, 제 1 항 내지 제 8 항중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
  11. 제 1 항 내지 제 8 항중 어느 한 항에 따른 화합물을 비-화학적 방법에 의해 1개 이상의 불활성 담체 및/또는 희석제종에 혼입시킴을 특징으로 하여, 제 9 항에 따른 약제학적 조성물을 제조하는 방법.
  12. a)하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 F가 카복실 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 전환시켜, F가 카복실 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, b)반응 혼합물중에서 임의로 형성되는 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅳ)의 아민 또는 이의 산 부가염과 반응시켜서, A가 알킬 그룹에 의해 임의로 치환된 H2N-C(=NH)-그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, c) 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 산화시켜서, 그룹 B, C, D 또는 E 그룹들중 1개 이상이 설피닐 또는 설포닐 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, d)하기 일반식(Ⅵ)의 화합물을 수소화시켜서, Y가 Rc 또는 Rd에 의해 또는 Rc 및 Rd에 의해 임의로 치환된 직쇄 C2-4-알킬렌 그룹(이들은 알킬, 트리플루오로메틸, 아르알킬, 아릴 또는 헤테로아릴 그룹에 의해 일- 또는 이-치환될 수 있다.)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, e) 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅷ)의 화합물과 반응시켜서, 총 탄소수 2내지 5인 알콕시카보닐 그룹 또는 아르알콕시카보닐, 아릴옥시카보닐, 알킬카보닐 또는 아릴카보닐 그룹에 의해 치환된 아미노 알킬, 아미디노 또는 구아니디노 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, f)하기 일반식(Ⅸ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅹ)의 알콜과 반응시켜서, F가 C1-6-알콕시 그룹(이때, 탄소수 1내지 3의 알콕시 그룹은 1번, 2번 또는 3번 위치에서 아릴 또는 헤테로 아릴 그룹에 의해서 또는 2번 또는 3번 위치에서 피롤리딘-2-온-1-일, 모르폴리노, 티오모프폴리노 또는 1-옥시도-티오모르폴리노 그룹에 의해서 치환될 수 있다)에 의해 치환된 카보닐 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, g)하기 일반식(ⅩⅠ)의 화합물을 하기 일반식(ⅩⅡ)의 화합물과 반응시켜서, A가 NH2-C(=NH)-그룹이고 B 또는 C(B가 단일 결합일 경우)가 알킬, 아르알킬, 또는 아릴 그룹에 의해 임의로 치환된 C4-5-사이클로알킬렌 그룹(여기서, CH 잔기는 질소원자로 대체된다) 또는 알킬 아르알킬 또는 아릴 그룹에 의해 임의로 치환된 C6-7-사이클로알킬렌 그룹(여기서, 서로에 대하여 1,4-위치에 있는 1개 또는 2개의 CH 잔기는 각각 질소원자로 대체될 수 있다)이고, 한편으로는 B 또는 C(B가 단일 결합인 경우)가 상기 언급된 질소원자중 1개에 의해 그룹 A 에 결합되는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, h)하기 일반식(ⅩⅢ)의 화합물을 환원시켜서, A가 H2N-CH2-V-그룹 (여기서, V는 결합 또는 직쇄 또는 측쇄 C1-4-알킬렌 그룹이다)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, I)하기 일반식(ⅩⅣ)의 화합물을 환원시켜서, C가 하이드록시 그룹에 의해 치환된 알킬렌 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, j)하기 일반식(ⅩⅤ)의 화합물을 시안아미드 또는 이의 산 부가염 또는 S-알킬-이소티오우레아, O-메틸이소티오우레아 또는 1-아미디노-3,5-디메틸피라졸과 반응시켜서, A가 H2N-C(=NH)-NH-그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, k)하기 일반식(ⅩⅥ)의 화합물을 폐환시키거나, l)반응 혼합물에서 임의로 형서된 하기 일반식(ⅩⅦ)의 화합물을 폐환시키고, 수득된 화합물을 임의로 수소화시켜서, Ra 또는 Rc가 E-F-D- 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, m)하기 일반식(ⅩⅧ)의 화합물을 하기 일반식(ⅩⅨ)의 화합물과 반응시켜서 X가 카보닐 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, n)하기 일반식(ⅩⅩ)의 화합물을, 하기 일반식(ⅩⅩⅠ)의 화합물과 반응시켜서 Ra 내지 Rd는 제 1 항 내지 제 7 항에서 정의한 바와 같고, 단 그룹 Ra 및 Rd 중 1개 이상이 수소원자가 아닌 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, 또는 일반식(ⅩⅩⅡ)의 화합물과 반응시켜서, Ra 또는 Rb가 -D-COO- 알킬 그룹이고, 단 , 사이클릭 우레아의 질소 원자와 알콕시 카보닐 그룹 사이에 탄소 원자가 2개 있는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, o) 하기 일반식(ⅩⅩⅢ)의 화합물을 산화시키고, 수득된 화합물을 임의로 에스테르화시켜서, F가 카복시, 알콕시카보닐, 아르알콕시카보닐 또는 아릴옥시카보닐 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, p)하기 일반식(ⅩⅩⅣ)의 화합물을 알카리 금속 요오드화물과 반응시켜서, F가 o-알킬-포스포노 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, q)하기 일반식(ⅩⅩⅤ)의 화합물을 트리알킬할로실란의 존재하에서 알칼리 금속 요오드화물과 반응시켜사, F가 포스포노 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합뭉을 제조하거나, r)하기 일반식(ⅩⅩⅥ)의 화합물을 하기 일반식(ⅩⅩⅦ)의 화합물과 반응시켜사, W가 R1N그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, s)하기 일반식(ⅩⅩⅧ)의 화합물을 하기 일반식(ⅩⅩⅨ)의 페닐 요오딘(Ⅲ)화합물과 반응시켜서, A가 아미노 또는 아미노 알킬 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, t) 하기 일반식(ⅩⅩⅩ)의 화합물을 하기 일반식(ⅩⅩⅩⅠ)의 화합물과 반응시켜서, A가 질소원자에서 1개 또는 2개의 알킬 그룹에 의해 치환된 아미노 또는 아미노알킬 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, u)하기 일반식(ⅩⅩⅩⅡ)의 화합물을 시안화구리(Ⅰ)와 반응시켜서, A가 시아노 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, v)하기 일반식(ⅩⅩⅩⅢ)의 화합물을 환원시켜서, A가 아미노알킬 그룹(여기서, 아미노 그룹은 4급 탄소원자에 결합하지 않고, 또는 아미노 그룹은 B 또는 C의 CH 또는 CH2그룹에 결합된다.)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, 후속적으로 경우에 따라, ⅰ) 수득된일반식(Ⅰ)의 화합물을 브롬화 반응에 의해 상응하는 일반식(Ⅰ)의 브롬화합물로 전환시키거나, (ⅱ)수득된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 니트로화 반응에 의해 상응하는 일반식(Ⅰ)의 니트로 화합물로 전환시키거나, ⅲ)수득된 니트로 그룹을 함유하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 환원에 의해 상응하는 아미노 화합물로 전환시키건, ⅳ)수득된 R1NH-그룹을 함유하거나 W가 이미노 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 아실화 반응 또는 설폰화 반응에 의해 알킬카보닐, 아르알킬카보닐, 아릴카보닐, 헤테로아릴카보닐, 알킬설포닐, 아르알킬설포닐 또는 아릴설포닐 그룹에 의해 치환된 R1NH-그룹을 함유하는 사응하는 일반식(Ⅰ)의 화합물로 전환시키거나, ⅴ)수득된 X가 카보닐 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 황화제에 의해 상응하는 티오카보닐 화합물로 전환시키거나, ⅵ) 경우에 따라, 반응성 그룹을 보호하기 위해 a)내지 v)반응 동안 사용했던 보호그룹을 절단하고/하거나, ⅶ)경우에 따라, 수득된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 이의 시스-/트랜스-이성질체, 거울상 이성질체 및/또는 부분입체 이성질체로 분리시키고/시키거나, ⅷ)수득된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 이의염, 보다 특히 약제학적 용도를 위해 무기 또는 유기산 또는 염기와의 생리학적으로 허용되는 이의 염으로 전환시킴을 특징으로 하여, 제 1 항 내지 제 8 항에 따른 사이클릭 우레아 유도체를 제조하는 방법.
    상기식에서, Ra, Rb, Rd, X 및 Y는 제 1 항 내지 제 7 항에서 정의한 바와 같고, 단 Ra 내지 Rd 중 하나는 일반식(Ⅱ)의 경우, 일반식 F'-E-D-의 그룹(여기서, E 및 D는 제 1 항 내지 제 7 항에서 정의한 바와 같고, F'는 가수분해, 산 처리, 열분해 또는 가수분해에 의해 카복실 그룹으로 전환될 수 있는 그룹이다)이고, 일반식(Ⅲ)의 결우, 일반식 Z1-C(=NH)-B-의 그룹(여기서 B 및 C는 제 1 항 내지 제 7 항에서 정의한 바와 같고, F'는 알콕시, 아르알콕시, 알킬티오, 아르알킬티오 또는 아미노 그룹이다)이고, 일반식(Ⅳ)의 경우, 일반식 A'-B-D-의 그룹(여기서 B 및 C는 제 1 항 내지 제 7 항에서 정의한 바와 같고, A'는 H2N-C1-5알킬-, H2N-C(=NH)- 또는 H2N-C(=NH)- 그룹이다)이고, 일반식(Ⅸ)의 경우, 일반식 F''-E-D-의 그룹(여기서, E 및 D는 제 1 항 내지 제 7 항에서 정의한 바와 같고,
    F''은 카복시 또는 알콕시카보닐 그룹이다)이고, 일반식(ⅩⅠ)의 경우, 일반식 H-B'-C- 또는 H-C'-의 그룹(여기서, C는 제 1 항 내지 제 7 항에서 정의한 바와 같고, B' 또는 C'은 알킬, 아르알킬 또는 아릴 그룹에 의해 임의로 치환된, CH잔기가 질소원자로 대체된 C4-5-사이클로알킬렌 그룹 또는 알킬, 아르알킬 또는 아릴 그룹에 의해 임의로 치환되고, 1개 또는 2개의 CH잔기가 서로에 대해 1,4-위치에서 각각 질소원자로 대체된 C6-7-사이클로 알킬렌 그룹이며, 수소원자는 그룹 B' 또는 C'의 질소원자에 결합된다)이고, 일반식(ⅩⅢ)의 경우, 일반식 NC-V-B-C-의 그룹(여기서, B 및 C는 제 1 항 내지 제 7 항에 서 정의한 바와 같고, V는 결합 또는 직괘 또는 측쇄 C1-4-알킬렌이다)이고, 일반식(ⅩⅣ)의 경우, 일반식A-B-C''의 그룹(여기서, A 및 B는 제 1 항 내제 제 7 항에서 정의한 바와 같고, C''은 메틸렌 그룹이 카보닐 그룹으로 대체된 알킬렌 그룹이다)이고, 일반식(ⅩⅤ)의 경우, 일반식 H2N-B-D-의 그룹(여기서, B 및 C는 제 1 항 내제 제 7 항에서 정의한 바와 같다)이고, 일반식(ⅩⅩⅢ)의 경우, 일반식 CH2=CH-E-D-의 그룹(여기서, E 및 D는 제 1 항 내제 제 7 항에서 정의한 바와 같다)이고, 일반식(ⅩⅩⅣ)의 경우, 일반식 Z8-D''-그룹(여기서, D''은 C1-3-알킬렌 그룹이고, Z8은 친핵성 이탈 그룹이고, 일반식(ⅩⅩⅧ)의 경우, 일반식 H2N-CO-T-B-C-의 그룹(여기서, B 및 C는 제 1 항 내제 제 7 항에서 정의한 바와 같고, T는 결합을 나타내거나, C1-5-알킬렌 그룹이다.)이며, 일반식(ⅩⅩⅩ)의 경우, 일반식 A''-B-C-의 그룹(여기서, B 및 C는 제 1 항 내제 제 7 항에서 정의한 바와 같고, A''는 아미노, 알킬아미노, 아미노 알킬 또는 알킬아미노알킬 그룹이다)이고, 일반식(ⅩⅩⅩⅡ)의 경우, 일반식 A-B-C-의 그룹(여기서, B 및 C는 제 1 항 내제 제 7 항에서 정의한 바와 같고, A는 할로겐 원자, 예를들면, 브롬 또는 요오드 원자이다.)이고, 알반식(ⅩⅩⅩⅢ)의 경우, 일반식 A-B-C-의 그룹(여기서, B 및 C는 제 1 항 내제 제 7 항에서 정의한 바와 같고, A는 N-하이들고시-아미노 그룹이다)이며, 일반식(Ⅴ)에서의 그룹 Y, B, C, D 또는 E 중의 하나 이상은 설페닐 또는 설피닐 그룹을 함유하고, 일반식(Ⅵ)에서의 Y'은 Rx 또는 Rd에 의해 또는 Rc 및 Rd에 의해 읨희로 치환된 직쇄 C2-4-알케닐렌 그룹이고, 일반식(ⅩⅩ)에서의 그룹 Ra 또는 Rb중 하나는 수소원자이고, 일반식(ⅩⅩⅣ) 및 (ⅩⅩⅤ)에서의 F는 각각 디알콕시포스포릴 그룹과, D-알킬포스포노-또는 디알콕시포스포릴 그룹이고, U1또는 U0중 1개는 수소원자이고, U1또는 U2중 다른 1개는 일반식 -Y''-Z4의 그룹이고, 여기서, Y''은 Rc 또는 Rd에 의해 또는 Rc 및 Rd에 의해, 임의로 치환될 수 있고, 또한 각각의 탄소원자가 알킬, 트리플루오로메틸, 아르알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 알킬카보닐 그룹에 의해 일- 또는 이- 치환될 수 있으며, 치환체들은 동일하거나 상이할 수 있는 각각 탄소수 2 내지 4인 직쇄 알킬렌 또는 알케닐렌 그룹이거나, Rc 또는 Rd 또는 Rc 및 Rd에 의해 임의로 치환된 탄소수 4내지 7의 1,2-사이클로알킬렌 그룹이거나, 탄소수 4내지 7의 1,2-사이클로알케닐렌 그룹이거나, Rc또는 Rd에 의해 임의로 치환된 -CH=N-그룹 (여기서, 질소원자는 일반식(ⅩⅥ)의 질소원자들중 하나에 결합한다.)이거나 Rc 또는 Rd에 의해 임의로 치환된 -CH2-NH-그룹이고, Z4는 친핵성 이탈 그룹이거나, 그룹 Y''의 인접한 메틸렌 그룹과 함께는 카보닐, 카복시, 알콕시카보닐, 아르알콕시카보닐, 아릴옥시카보닐 또는 디알콕시메틸 그룹을 나타내며, R4는 수소원자, 또는 C1-4-알킬 그룹이고, R5는 총 탄소수 2 내지 5인 알콕시카보닐 그룹, 아르알콕시카보닐, 아릴옥시카보닐, 알킬카보닐 또는 아릴카보닐 그룹이고, R6는 1번, 2번 또는 3번 위치에서 아릴 또는 헤테로 아릴에 의해 치환될 수 있거나, 2번, 3번 위치에서 피롤리딘-2-온-1-일, 모르폴리노, 티오모르폴리노 또는 1-독시도-티오모르폴리노 그룹에 의해 치환될 수 있는 C1-6-알킬 그룹이고, R7는 각각 유기카복실산의 아실 그룹이고, R8및 R9는 동일하거나 상이하며, 수소원자 또는 알킬 그룹이며, Z2, Z3, Z5, Z6, Z7, Z9, 및 Z|10은 친핵성 이탈 그룹이며, 단 일반식(ⅩⅠⅩ)의 Z5및 Z8은 동일하거나, 상이할수 있으며, 일반식(ⅩⅩⅩⅠ)의 경우, 그룹 Z9또는 Z10중의 하나가 친핵성 이탈 그룹이면, 다른 그룹 Z9또는 Z10은 수소원다 또는 알킬 그룹이거나, Z9와 Z10이 함께는 수소원자를 나타내고, R'은 제 1 항 내지 제 7 항에서 Ra 또는 Rb에 대해 정의한 바와 동일하고, D'은 제 1 항 내지 제 7 항에서 D에 대해 정의한 바와 동일하고, E'는 C1-3-알킬렘 그룹이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (65)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4134467A1 (de) * 1991-10-18 1993-04-22 Thomae Gmbh Dr K Heterobiarylderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung
DE4124942A1 (de) * 1991-07-27 1993-01-28 Thomae Gmbh Dr K 5-gliedrige heterocyclen, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
USRE37781E1 (en) 1991-10-11 2002-07-02 Dupont Pharmaceuticals Company Substituted cyclic carbonyls and derivatives thereof useful as retroviral protease inhibitors
WO1993018058A1 (en) * 1992-03-06 1993-09-16 G.D. Searle & Co. Peptides mimics useful as platelet aggregation inhibitors
DE4213931A1 (de) * 1992-04-28 1993-11-04 Thomae Gmbh Dr K Cyclische iminoderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung
DK0567967T3 (da) * 1992-04-28 1996-11-18 Thomae Gmbh Dr K Tritium-mærkede fibrinogen-receptor-antagonister, deres anvendelse og fremgangsmåde til deres fremstilling
DE4213919A1 (de) * 1992-04-28 1993-11-04 Thomae Gmbh Dr K Cyclische iminoderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
SK94393A3 (en) * 1992-09-11 1994-08-10 Thomae Gmbh Dr K Cyclic derivatives of urea, process for their production and their pharmaceutical agents with the content of those
FR2700337B1 (fr) * 1993-01-11 1995-04-14 Lafon Labor Dérivés d'imidazopyridine-2-one, leur procédé de préparation et leur utilisation en thérapeutique.
DE4332168A1 (de) * 1993-02-22 1995-03-23 Thomae Gmbh Dr K Cyclische Derivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE69411900T2 (de) * 1993-03-29 1998-12-10 Zeneca Ltd., London Heterozyklische derivate als plätchenaggregationsinhibitoren
US5753659A (en) * 1993-03-29 1998-05-19 Zeneca Limited Heterocyclic compouds
US5750754A (en) * 1993-03-29 1998-05-12 Zeneca Limited Heterocyclic compounds
US5652242A (en) * 1993-03-29 1997-07-29 Zeneca Limited Heterocyclic derivatives
ZW4194A1 (en) * 1993-03-29 1994-12-21 Zeneca Ltd Heterocyclic compounds
US5463011A (en) * 1993-06-28 1995-10-31 Zeneca Limited Acid derivatives
GB9313285D0 (en) * 1993-06-28 1993-08-11 Zeneca Ltd Acid derivatives
GB9313268D0 (en) * 1993-06-28 1993-08-11 Zeneca Ltd Chemical compounds
US5430043A (en) * 1993-08-24 1995-07-04 G. D. Searle & Co. Platelet aggregation inhibitors
US5849736A (en) * 1993-11-24 1998-12-15 The Dupont Merck Pharmaceutical Company Isoxazoline and isoxazole fibrinogen receptor antagonists
US5563158A (en) * 1993-12-28 1996-10-08 The Dupont Merck Pharmaceutical Company Aromatic compounds containing basic and acidic termini useful as fibrinogen receptor antagonists
DE4407961A1 (de) * 1994-03-10 1995-09-14 Thomae Gmbh Dr K Imidazolidin-2-one, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0721941A4 (en) * 1994-07-15 1996-09-25 Meiji Seika Co NOVEL COMPOUNDS HAVING AN INHIBITING EFFECT ON PLATELET AGGREGATION
DE4424974A1 (de) * 1994-07-15 1996-01-18 Thomae Gmbh Dr K Harnstoff- und Carbaminsäurederivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE4427838A1 (de) * 1994-08-05 1996-02-08 Thomae Gmbh Dr K Kondensierte Azepinderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE4429079A1 (de) * 1994-08-17 1996-02-22 Thomae Gmbh Dr K Cyclische Harnstoffderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
ZA963391B (en) * 1995-05-24 1997-10-29 Du Pont Merck Pharma Isoxazoline fibrinogen receptor antagonists.
US5612363A (en) * 1995-06-02 1997-03-18 Berlex Laboratories, Inc. N,N-di(aryl) cyclic urea derivatives as anti-coagulants
WO1997002245A1 (fr) * 1995-07-06 1997-01-23 Japan Tobacco Inc. Derives de benzamidoxime et leur utilisation a des fins medicinales
ZA966885B (en) * 1995-08-22 1998-02-16 Du Pont Merck Pharma Substituted cyclic ureas and derivatives thereof useful as retroviral protease inhibitors.
US5925635A (en) * 1996-04-17 1999-07-20 Dupont Pharmaceuticals Company N-(amidinophenyl) cyclourea analogs as factor XA inhibitors
ES2218677T3 (es) * 1996-04-17 2004-11-16 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Derivados de n-(amidinofenil)-n'-(subst.)-3h-2,4-benzodiazepin-3-ona como inhibidores del factor xa.
US5961483A (en) * 1996-06-19 1999-10-05 Sage; Burton H. Iontophoretic delivery of cell adhesion inhibitors
US6340687B1 (en) 1997-09-03 2002-01-22 American Home Products Corporation Substituted tetrahydro-pyrimidine-2(1H)-thione HDL-C elevators useful as antiatherosclerotic agents
WO1999011630A1 (en) * 1997-09-03 1999-03-11 American Home Products Corporation Substituted tetrahydro-pyrimidine-2(1h)-thione hdl-c elevators useful as antiatherosclerotic agents
TWI239847B (en) * 1997-12-02 2005-09-21 Elan Pharm Inc N-terminal fragment of Abeta peptide and an adjuvant for preventing and treating amyloidogenic disease
US6313110B1 (en) 1999-06-02 2001-11-06 Dupont Pharmaceuticals Company Substituted 2H-1,3-diazapin-2-one useful as an HIV protease inhibitor
US7138140B2 (en) * 2001-04-16 2006-11-21 Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. Suplatast tosilate crystals
WO2003045918A1 (en) 2001-11-26 2003-06-05 Schering Corporation Piperidine-based mch antagonists for treatment of obesity and cns disorders
US7141561B2 (en) 2002-07-25 2006-11-28 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Substituted diaryl heterocycles, process for their preparation and their use as medicaments
DE10233817A1 (de) * 2002-07-25 2004-02-12 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Substituierte Diarylheterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
BR0313084A (pt) * 2002-07-31 2005-06-28 Euro Celtique Sa Composto, composição farmacêutica, método para a produção de um composto, método de tratamento, prevenção ou melhora de uma desordem, e método de tratamento de um mamìfero
US7354933B2 (en) 2003-01-31 2008-04-08 Aventis Pharma Sa Cyclic urea derivatives, preparation thereof and pharmaceutical use thereof as kinase inhibitors
US7141596B2 (en) * 2003-10-08 2006-11-28 Incyte Corporation Inhibitors of proteins that bind phosphorylated molecules
US7241787B2 (en) * 2004-01-25 2007-07-10 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Substituted N-cycloexylimidazolinones, process for their preparation and their use as medicaments
KR101273614B1 (ko) 2004-07-08 2013-06-12 엘란 파마슈티칼스, 인크. 중합체 부분을 포함하는 다가 ｖｌａ―４ 길항제
EP1881982B1 (en) * 2005-05-20 2013-11-20 Elan Pharmaceuticals Inc. Imidazolone phenylalanine derivatives as vla-4 antagonists
JP5250967B2 (ja) * 2005-11-30 2013-07-31 三菱化学株式会社 有機化合物、電荷輸送材料、電荷輸送材料用組成物および有機電界発光素子
EP1956008B1 (en) * 2005-11-30 2012-03-28 Mitsubishi Chemical Corporation Organic compound, charge-transporting material, composition for charge-transporting material and organic electroluminescent device
SG170116A1 (en) * 2005-12-14 2011-04-29 Ambrx Inc Compositions containing, methods involving, and uses of non-natural amino acids and polypeptides
DE102006024024A1 (de) * 2006-05-23 2007-11-29 Bayer Healthcare Aktiengesellschaft Substituierte Arylimidazolone und -triazolone sowie ihre Verwendung
TW200831080A (en) * 2006-12-15 2008-08-01 Irm Llc Compounds and compositions as inhibitors of cannabinoid receptor 1 activity
DE102008060967A1 (de) 2008-12-06 2010-06-10 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituierte Phenylsulfonyltriazolone und ihre Verwendung
DE102009013642A1 (de) 2009-03-18 2010-09-23 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituierte Phenylalaninderivate und deren Verwendung
DE102010001064A1 (de) * 2009-03-18 2010-09-23 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituierte 2-Acetamido-5-Aryl-1,2,4-triazolone und deren Verwendung
DE102009028929A1 (de) * 2009-08-27 2011-07-07 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Heterocyclisch-substituierte 2-Acetamido-5-Aryl-1,2,4-triazolone und deren Verwendung
PE20130683A1 (es) 2010-02-27 2013-06-20 Bayer Ip Gmbh Ariltriazolonas ligadas a bisarilo y su uso
DE102010040187A1 (de) 2010-09-02 2012-03-08 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituierte N-Phenethyl-triazolonacetamide und ihre Verwendung
DE102010040924A1 (de) 2010-09-16 2012-03-22 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituierte Phenylacet- und Phenylpropanamide und ihre Verwendung
KR20160147010A (ko) * 2014-04-28 2016-12-21 지앙수 카니온 파마수티컬 씨오., 엘티디. 항엔테로바이러스71 티아디아졸리딘 유도체
UY36383A (es) 2014-11-03 2016-06-01 Bayer Pharma AG Derivados de feniltriazol sustituido con hidroxialquilo y sus usos
BR112018015413A2 (pt) * 2016-02-09 2018-12-18 Inventisbio Inc inibidores de indoleamina-2,3-dioxigenase (ido)
US9988367B2 (en) 2016-05-03 2018-06-05 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Amide-substituted pyridinyltriazole derivatives and uses thereof
EP3886854A4 (en) 2018-11-30 2022-07-06 Nuvation Bio Inc. PYRROLE AND PYRAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THERE
AU2019387367A1 (en) 2018-11-30 2021-06-10 Nuvation Bio Inc. Diarylhydantoin compounds and methods of use thereof

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA697572A (en) * 1964-11-10 W. Luckenbaugh Raymond Substituted imidazolinones
LU35567A1 (ko) * 1956-11-21
US3989707A (en) * 1974-06-21 1976-11-02 Janssen Pharmaceutica N.V. Benzimidazolinone derivatives
US4055410A (en) * 1976-03-15 1977-10-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substituted bromo- or chloroacetamide herbicides
DE2724819A1 (de) * 1977-06-02 1978-12-07 Hoechst Ag Bis-phenyl-triazolone und verfahren zu ihrer herstellung
US4677131A (en) * 1985-11-01 1987-06-30 Merck & Co., Inc. Cyclic ureas as dermal penetration enhancers
DE3604040A1 (de) * 1986-02-08 1987-08-13 Hoechst Ag 1-aryl-imidazolin-2-thione, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung im pflanzenschutz
US4724261A (en) * 1986-11-24 1988-02-09 Stauffer Chemical Company Cyclic ureas
FR2618779B1 (fr) * 1987-07-31 1991-01-04 Poudres & Explosifs Ste Nale Nouveau procede de preparation des 1,2,4-triazol-3-ones

Also Published As

Publication number Publication date
CA2062655A1 (en) 1992-09-13
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