JPH04368372A - 環状尿素誘導体、これらの化合物を含む製薬組成物及びそれらの調製法 - Google Patents

環状尿素誘導体、これらの化合物を含む製薬組成物及びそれらの調製法

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JPH04368372A
JPH04368372A JP4053171A JP5317192A JPH04368372A JP H04368372 A JPH04368372 A JP H04368372A JP 4053171 A JP4053171 A JP 4053171A JP 5317192 A JP5317192 A JP 5317192A JP H04368372 A JPH04368372 A JP H04368372A
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phenyl
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ethyl
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Frank Himmelsbach
フランク　ヒンメルスバッハ
Helmut Pieper
ヘルムート　ピーペル
Volkhard Austel
フォルクハルト　アウシュテル
Guenter Linz
ギュンター　リンツ
Thomas Dr Mueller
トーマス　ミューラー
Johannes Weisenberger
ヨハネス　ヴァイゼンベルガー
Wolfgang Eisert
ヴォルフガンク　アイゼルト
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Boehringer Ingelheim Pharma GmbH and Co KG
Original Assignee
Dr Karl Thomae GmbH
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【０００１】本発明は、環状尿素誘導体、これらの化合
物を含む製薬組成物及びそれらの調製法に関する。本発
明は、一般式： 【０００２】 【化２３】 【０００３】の環状尿素誘導体、その互変異性体、及び
これらの混合物を含む立体異性体及びこれらの付加塩、
特に無機または有機の酸または塩基との生理学上許され
る付加塩（これらは、とりわけ、有価な薬理学上の性質
、好ましくは凝集抑制作用を有する）、これらの化合物
を含む製薬組成物並びにそれらの調製法に関する。上記
の一般式Ｉに於いて、Ｘは、必要により窒素原子の位置
でアルキル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロアリ
ール基またはシアノ基により置換されていてもよいカル
ビミノ基、またはカルボニル基、チオカルボニル基、ス
ルフィニル基もしくはスルホニル基を表し、Ｙは、必要
によりＲｃ　もしくはＲｄ　またはＲｃ　とＲｄ　によ
り置換されていてもよい直鎖のＣ２−４　アルキレン基
またはアルケニレン基を表し、上記のアルキレン基また
はアルケニレン基は更にフッ素原子、塩素原子もしくは
臭素原子またはアルキル基、トリフルオロメチル基、ア
ラルキル基、アリール基、ヘテロアリール基もしくはア
ルキルカルボニル基により一置換または二置換されてい
てもよく、これらの置換基は同じであってもよく、また
異なっていてもよく、更に、１個または２個のメチレン
基は夫々カルボニル基により置換されていてもよく、ま
たはＹは必要によりＲｃ　もしくはＲｄ　またはＲｃ　
とＲｄ　により置換されていてもよい４〜７個の炭素原
子を有する１，２−シクロアルキレン基を表し、または
Ｙは４〜７個の炭素原子を有する１，２−シクロアルケ
ニレン基または１，２−フェニレン基（この場合、１個
または２個のメチン基は窒素原子により置換されていて
もよく、これらの基は炭素骨格中でフッ素原子、塩素原
子もしくは臭素原子により置換されてもよく；Ｃ１−４
　アルキル基により置換されてもよく；トリフルオロメ
チル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルスルフ
ェニル基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニ
ル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、
アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、ニトロ基、（
Ｒ１）２Ｎ−　基、（Ｒ１）２ＮＣＯ−　基または（Ｒ
１）２ＮＳＯ２−基（基Ｒ１　は同じであってもよく、
また異なっていてもよく、夫々水素原子またはアルキル
基、アラルキル基、アリール基もしくはヘテロアリール
基を表してもよい）により置換されてもよく；またはア
ルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アラルキ
ルカルボニル基、ヘテロアリールカルボニル基、アルキ
ルスルホニル基、アラルキルスルホニル基もしくはアリ
ールスルホニル基により置換されたＲ１ＮＨ−基により
置換されていてもよく、更に１個または２個の−ＣＨ＝
ＣＨ−　基は夫々−ＣＯ−Ｎ　Ｒ１−基により置換され
ていてもよい）を表し、またはＹは必要によりＲｃ　も
しくはＲｄ　により置換されていてもよい−ＣＯ−ＮＨ
−基、−ＮＨ−ＣＯ−　基、−ＣＨ＝Ｎ−基または−Ｎ
＝ＣＨ−基を表し、【０００４】基Ｒａ　〜Ｒｄ　の一
つは式：Ａ−Ｂ−Ｃ− の基を表し、｛式中、Ａは直鎖または分岐Ｃ１−５　ア
ミノアルキル基、アミノ基、アミジノ基またはグアニジ
ノ基を表し、上記の基の夫々に於いて、窒素原子の一つ
の位置で、１個または２個の水素原子はＣ１−４　アル
キルにより置換されていてもよく、または１個の水素原
子はＣ２−５　アルコキシカルボニル基またはアルキル
カルボニル基、アリールカルボニル基、アリールオキシ
カルボニル基もしくはアラルコキシカルボニル基により
置換されていてもよく、またはＡはシアノ基、アルキル
部分中に１〜４個の炭素原子を有するシアノアルキル基
を表してもよく、またはＡがラクタム基の一部ではない
基ＢまたはＣの窒素原子に結合されている場合には、そ
れは水素原子またはアルキル基を表してもよく、Ｂは、
結合、アルキレン基またはアルケニレン基、フェニレン
基（これはフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子によ
り一置換又は二置換されてもよく；Ｃ１−４　アルキル
基により一置換又は二置換されてもよく；トリフルオロ
メチル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルスル
フェニル基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホ
ニル基、（Ｒ１）２Ｎ−　基、（Ｒ１）２ＮＣＯ−　基
、（Ｒ１）２ＮＳＯ２−基もしくはニトロ基により一置
換又は二置換されてもよく；またはアルキルカルボニル
基、アラルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、
ヘテロアリールカルボニル基、アルキルスルホニル基、
アラルキルスルホニル基もしくはアリールスルホニル基
により置換されたＲ１ＮＨ−基により一置換または二置
換されていてもよく、これらの置換基は同じであっても
よく、また異なっていてもよい）、ピリジニレン基、ピ
リミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基ま
たはトリアジニレン基（これらの基は炭素骨格中でアル
キル置換されていてもよく、更に１個または２個の−Ｃ
Ｈ＝Ｎ−基は−ＣＯ−Ｎ　Ｒ１−基により置換されてい
てもよく、また窒素原子の一つは、基Ｒ１　に結合され
る代わりに基Ｃにまた結合されていてもよく、但し基Ｃ
がヘテロ原子またはカルボニル基により基Ｂに結合され
ないことを条件とする）、 【０００５】必要によりアルキル基、アラルキル基また
はアリール基により置換されていてもよいシクロプロピ
レン基、必要によりアルキル基、アラルキル基またはア
リール基により置換されていてもよいＣ４−５　シクロ
アルキレン基（ＣＨ部分は窒素原子により置換されてい
てもよく、更にその窒素原子に隣接するメチレン基はカ
ルボニル基により置換されていてもよい）、必要により
アルキル基、アラルキル基またはアリール基により置換
されていてもよいＣ６−７　シクロアルキレン基（互い
に対し１，４−位の１個または２個のＣＨ部分は夫々窒
素原子により置換されていてもよく、更に窒素原子に隣
接するメチレン基の一つまたは二つは夫々カルボニル基
により置換されていてもよい）、ビフェニレン基（これ
はフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子；またはアル
キル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、アルコ
キシ基、アルキルスルフェニル基、アルキルスルフィニ
ル基、アルキルスルホニル基、アルキルカルボニル−Ｎ
Ｒ１−基もしくはアルキルスルホニル−ＮＲ１−基によ
り一置換または二置換されていてもよく、これらの置換
基は同じであってもよく、また異なっていてもよく、Ｒ
１　は先に定義されたとおりである）　を表し、且つＣ
は、必要によりヒドロキシ基、アルコキシ基または（Ｒ
１）２Ｎ−　基により置換されていてもよいアルキレン
基またはアルケニレン基、カルボニル基を介して基Ｂに
連結されたアルキレンカルボニル基、フェニレン基（こ
れはフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子；Ｃ１−４
　アルキル基；トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、
アルコキシ基、アルキルスルフェニル基、アルキルスル
フィニル基、アルキルスルホニル基、（Ｒ１）２Ｎ−　
基、（Ｒ１）２ＮＣＯ−　基、（Ｒ１）２ＮＳＯ２−基
もしくはニトロ基；またはアルキルカルボニル基、アラ
ルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、ヘテロア
リールカルボニル基、アルキルスルホニル基、アラルキ
ルスルホニル基もしくはアリールスルホニル基により置
換されたＲ１ＮＨ−基により一置換または二置換されて
いてもよく、これらの置換基は同じであってもよく、ま
た異なっていてもよい）、 【０００６】インダニレン基または１，２，３，４−テ
トラヒドロナフチレン基（夫々の場合、飽和環は基Ａに
結合され、芳香族環は環状尿素骨格に結合される）、ピ
リジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピ
リダジニレン基またはトリアジニレン基（これらの基は
炭素骨格中でアルキル基により置換されていてもよく、
更に１個または２個の−ＣＨ＝Ｎ−基は夫々−ＣＯ−Ｎ
　Ｒ１−基により置換されていてもよく、また窒素原子
の一つは、基Ｒ１　に結合される代わりに基Ｂにまた結
合されていてもよく、但し基Ｂが結合ではないか、また
はヘテロ原子でもって基Ｃに隣接しないことを条件とす
る）必要によりアルキル基、アラルキル基またはアリー
ル基により置換されていてもよいＣ４−５　シクロアル
キレン基（ＣＨ部分は窒素原子により置換されていても
よく、更にその窒素原子に隣接するメチレン基はカルボ
ニル基により置換されていてもよい）、または必要によ
りアルキル基、アラルキル基またはアリール基により置
換されていてもよいＣ６−７　シクロアルキレン基（互
いに対し１，４−位に位置される１個または２個のＣＨ
部分は夫々窒素原子により置換されていてもよく、更に
窒素原子に隣接するメチレン基の一つまたは二つは夫々
カルボニル基により置換されていてもよい）、を表す｝
、 【０００７】基Ｒａ　〜Ｒｄ　の第二の基は式：Ｆ−Ｅ
−Ｄ− の基を表し、｛式中、Ｄは、Ｃ１−５　アルキレン基ま
たはＣ２−５　アルケニレン基、フェニレン基（これは
フッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子；Ｃ１−４　ア
ルキル基；トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、アル
コキシ基、アルキルスルフェニル基、アルキルスルフィ
ニル基、アルキルスルホニル基、カルボキシアルコキシ
基、アルコキシカルボニルアルコキシ基、アラルコキシ
カルボニル−アルコキシ基、（Ｒ１）２Ｎ−　基、（Ｒ
１）２ＮＣＯ−　基、（Ｒ１）２ＮＳＯ２−基もしくは
ニトロ基；またはアルキルカルボニル基、アラルキルカ
ルボニル基、アリールカルボニル基、ヘテロアリールカ
ルボニル基、アルキルスルホニル基、アラルキルスルホ
ニル基もしくはアリールスルホニル基により置換された
Ｒ１ＮＨ−基により一置換または二置換されていてもよ
く、これらの置換基は同じであり、または異なっている
）、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン
基、ピリダジニレン基またはトリアジニレン基（これら
の基は炭素骨格中でアルキル置換されていてもよく、更
に１個または２個の−ＣＨ＝Ｎ−基は夫々−ＣＯ−Ｎ　
Ｒ１−基により置換されていてもよく、また窒素原子の
一つは、基Ｒ１　に結合される代わりに基Ｅにまた結合
されていてもよく、但し基Ｅが結合ではなく、またヘテ
ロ原子により基Ｄに結合されないことを条件とする）必
要によりアルキル基、アラルキル基またはアリール基に
より置換されていてもよいＣ４−５　シクロアルキレン
基（ＣＨ部分は窒素原子により置換されていてもよく、
更にその窒素原子に隣接するメチレン基はカルボニル基
により置換されていてもよい）、必要によりアルキル基
、アラルキル基またはアリール基により置換されていて
もよいＣ６−７　シクロアルキレン基（互いに対し１，
４−位の１個または２個のＣＨ部分は夫々窒素原子によ
り置換されていてもよく、更に窒素原子に隣接するメチ
レン基の一つまたは二つは夫々カルボニル基により置換
されていてもよい）、または基Ｗにより中断されたＣ２
−６　アルキレン基（Ｗは酸素原子もしくは硫黄原子、
スルフィニル基、スルホニル基、−（Ｒ１　）Ｎ−基、
−（アルキルカルボニル）−Ｎ−基、−（アラルキルカ
ルボニル）Ｎ−基、−（アリールカルボニル）Ｎ−基、
−（ヘテロアリールカルボニル）Ｎ−基、−（アルキル
スルホニル）Ｎ−基、−（アリールスルホニル）Ｎ−基
、アミノカルボニル基またはカルボニルアミノを表す）
を表し、【０００８】Ｅは、結合、Ｃ１−５　アルキレ
ン基またはＣ２−５アルケニレン基（これらは夫々１個
または２個のアルキル基；またはヒドロキシ基、アルコ
キシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アラルキルアミ
ノ基、ジアルキルアミノ基、ビス（アラルキル）アミノ
基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニルアル
キル基もしくはアラルコキシカルボニルアルキル基によ
り置換されていてもよい）、フェニレン基（これはフッ
素原子、塩素原子もしくは臭素原子；Ｃ１−４　アルキ
ル基；トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、アルコキ
シ基、アルキルスルフェニル基、アルキルスルフィニル
基、アルキルスルホニル基、（Ｒ１）２Ｎ−　基、（Ｒ
１）２ＮＣＯ−　基、（Ｒ１）２ＮＳＯ２−基もしくは
ニトロ基；またはアルキルカルボニル基、アラルキルカ
ルボニル基、アリールカルボニル基、ヘテロアリールカ
ルボニル基、アルキルスルホニル基、アラルキルスルホ
ニル基もしくはアリールスルホニル基により置換された
Ｒ１ＮＨ−基により一置換または二置換されていてもよ
く、これらの置換基は同じであり、または異なっている
）、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン
基、ピリダジニレン基またはトリアジニレン基（これら
の基は炭素骨格中でアルキル置換されていてもよく、更
に１個または２個の−ＣＨ＝Ｎ−基は夫々−ＣＯ−Ｎ　
Ｒ１−基により置換されていてもよく、また窒素原子の
一つは、基Ｒ１　に結合される代わりに基Ｄにまた結合
されていてもよい）必要によりアルキル基、アラルキル
基またはアリール基により置換されていてもよいＣ４−
５　シクロアルキレン基（ＣＨ部分は窒素原子により置
換されていてもよく、更にその窒素原子に隣接するメチ
レン基はカルボニル基により置換されていてもよい）、
必要によりアルキル基、アラルキル基またはアリール基
により置換されていてもよいＣ６−７　シクロアルキレ
ン基（互いに対し１，４−位の１個または２個のＣＨ部
分は夫々窒素原子により置換されていてもよく、更に窒
素原子に隣接するメチレン基の一つまたは二つは夫々カ
ルボニル基により置換されていてもよい）、アリール部
分を介して基Ｄに結合されたアルキレンアリーレン基、
または基Ｗを介して基Ｄに結合されたアルキレン基（Ｗ
は先に定義されたとおりである）を表し、且つ 【０００９】Ｆはヒドロキシ基またはＣ１−６　アルコ
キシ基により置換されたカルボニル基を表し、Ｃ１−３
　アルコキシ基は１位、２位もしくは３位でアリール基
またはヘテロアリールにより置換されていてもよく、ま
た２位もしくは３位でピロリジン−２−オン−１−イル
基、モルホリノ基、チオモルホリノ基または１−オキシ
ド−チオモルホリノ基により置換されていてもよく、ま
たはＦはスルホ基、ホスホノ基、Ｏ−アルキルホスホノ
基またはテトラゾリル−５−イル基を表してもよく、Ａ
がシアノ基；または必要により窒素原子の位置でベンゾ
イル化もしくはベンジルオキシカルボニル化されていて
もよいアミノ基もしくはアミノアルキル基を表す場合に
は、これらの基の窒素原子と基Ｆの最短距離は少なくと
も１０結合である｝、基Ｒａ　〜Ｒｄの第三の基は水素
原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アラルキ
ル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、また
は基Ｒａ　〜Ｒｄ　の第三の基が基Ｙの不飽和炭素原子
に連結されている場合には、それはアルコキシ基、アル
キルスルフェニル基または（Ｒ１）２Ｎ−　基を表して
もよく、且つ基Ｒａ　〜Ｒｄ　の第四の基は水素原子、
アルキル基、アラルキル基、アリール基またはヘテロア
リール基を表し、または基Ｒａ　またはＲｂ　はまた隣
接基Ｒｃ　またはＲｄ　と一緒になって結合を表しても
よく、そして、特にことわらない限り、上記のアルキル
部分、アルキレン部分、アルケニレン部分またはアルコ
キシ部分は夫々１〜３個の炭素原子を含んでもよく、そ
して先に使用される“アリール基”という用語はフェニ
ル基（これはトリフルオロメチル基、カルボキシ基、（
Ｒ１）２ＮＣＯ−　基、アルコキシカルボニル基、アル
キルカルボニル基、アルキルスルフェニル基、アルキル
スルフィニル基、アルキルスルホニル基、ニトロ基、（
Ｒ１）２Ｎ−　基、アルキルカルボニル−ＮＲ１　−　
基、アラルキルカルボニル−ＮＲ１　−　基、アリール
カルボニル−ＮＲ１　−　基、ヘテロアリールカルボニ
ル−ＮＲ１　−　基、アルキルスルホニル−ＮＲ１　−
　基、アラルキルスルホニル−ＮＲ１　−　基、アリー
ルスルホニル−ＮＲ１　−　基または　（Ｒ１）２Ｎ−
　スルホニル基により一置換されていてもよく、または
フッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子またはヒドロキ
シ基、１個もしくは４個の炭素原子を有するアルコキシ
基もしくはアルキル基により一置換、二置換または三置
換されていてもよい）を表し、そして先に使用される“
ヘテロアリール基”という用語は５員のヘテロ芳香族環
（これは酸素原子、硫黄原子もしくは窒素原子；窒素原
子と酸素原子、硫黄原子もしくは窒素原子；または２個
の窒素原子と酸素原子、硫黄原子もしくは窒素原子を含
む）または６員のヘテロ芳香族環（これは１個、２個ま
たは３個の窒素原子を含み、更に１個または２個の−Ｃ
Ｈ＝Ｎ−基は夫々−ＣＯ−Ｎ　Ｒ１　基により置換され
ていてもよい）　（　上記のヘテロ芳香族環は更に１個
もしくは２個のアルキル基；またはフッ素原子、塩素原
子もしくは臭素原子；またはヒドロキシ基もしくはアル
コキシ基により置換されていてもよい）を表す。 【００１０】一般式Ｉの好ましい化合物は、Ｘが、必要
により窒素原子の位置でアルキル基、アラルキル基、ア
リール基、ヘテロアリール基またはシアノ基により置換
されていてもよいカルビミノ基、またはカルボニル基、
チオカルボニル基、スルフィニル基もしくはスルホニル
基を表し、Ｙが、必要によりＲｃ　もしくはＲｄ　また
はＲｃ　とＲｄ　により置換されていてもよい直鎖のＣ
２−３　アルキレン基またはアルケニレン基を表し、こ
れらはフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子またはア
ルキル基、トリフルオロメチル基、アラルキル基、アリ
ール基、ヘテロアリール基もしくはアルキルカルボニル
基により一置換または二置換されていてもよく、これら
の置換基は同じであってもよく、また異なっていてもよ
く、更に、１個または２個のメチレン基は夫々カルボニ
ル基により置換されていてもよく、またはＹが必要によ
りＲｃ　もしくはＲｄ　またはＲｃ　とＲｄ　により置
換されていてもよい１，２−シクロヘキシレン基を表し
、 【００１１】またはＹが１，２−シクロヘキセニレン基
または１，２−フェニレン基（この場合、１個または２
個のＣＨ基は夫々窒素原子により置換されていてもよく
、これらの基は炭素骨格中でフッ素原子、塩素原子もし
くは臭素原子；Ｃ１−４　アルキル基；トリフルオロメ
チル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルスルフ
ェニル基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニ
ル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、
アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、ニトロ基、（
Ｒ１）２Ｎ−　基、（Ｒ１）２ＮＣＯ−　基または（Ｒ
１）２ＮＳＯ２−基（基Ｒ１　は同じであってもよく、
また異なっていてもよく、夫々水素原子、アルキル基、
アラルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表
してもよい）；またはアルキルカルボニル基、アリール
カルボニル基、アラルキルカルボニル基、ヘテロアリー
ルカルボニル基、アルキルスルホニル基、アラルキルス
ルホニル基もしくはアリールスルホニル基により置換さ
れたＲ１ＮＨ−基により置換されていてもよく、更に１
個または２個の−ＣＨ＝ＣＨ−　基は夫々−ＣＯ−Ｎ　
Ｒ１−基により置換されていてもよい）、必要によりＲ
ｃ　またはＲｄ　により置換されていてもよい−ＣＯ−
ＮＨ−　基、−ＮＨ−ＣＯ−基、−ＣＨ＝Ｎ−基または
−Ｎ＝ＣＨ−基を表し、基Ｒａ　〜Ｒｄ　の一つが式： Ａ−Ｂ−Ｃ− の基を表し、｛式中、Ａは直鎖または分岐Ｃ１−５　ア
ミノアルキル基、アミノ基、アミジノ基またはグアニジ
ノ基を表し、上記の基の夫々に於いて、窒素原子の一つ
の位置で、１個または２個の水素原子はＣ１−４　アル
キルにより置換されていてもよく、または水素原子はＣ
２−５　アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル
基、アリールカルボニル基、アリールオキシカルボニル
基もしくはアラルコキシカルボニル基により置換されて
いてもよく、またはＡはシアノ基、アルキル部分中に１
〜４個の炭素原子を有するシアノアルキル基を表し、ま
たはＡがラクタム基の一部ではない基ＢまたはＣの窒素
原子に結合されている場合には、それはまた水素原子ま
たはアルキル基を表してもよく、 【００１２】Ｂは、結合、アルキレン基またはアルケニ
レン基、フェニレン基（これはフッ素原子、塩素原子も
しくは臭素原子；Ｃ１−４　アルキル基；トリフルオロ
メチル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルスル
フェニル基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホ
ニル基、（Ｒ１）２Ｎ−　基、（Ｒ１）２ＮＣＯ−　基
、（Ｒ１）２ＮＳＯ２−基もしくはニトロ基；またはア
ルキルカルボニル基、アラルキルカルボニル基、アリー
ルカルボニル基、ヘテロアリールカルボニル基、アルキ
ルスルホニル基、アラルキルスルホニル基もしくはアリ
ールスルホニル基により置換されたＲ１ＮＨ−基により
一置換または二置換されていてもよく、これらの置換基
は同じであってもよく、また異なっていてもよい）、ピ
リジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基また
はピリダジニレン基（これらの基は炭素骨格中でアルキ
ル基により置換されていてもよく、更に１個または２個
の−ＣＨ＝Ｎ−基は夫々−ＣＯ−Ｎ　Ｒ１−基により置
換されていてもよく、また窒素原子の一つは、基Ｒ１　
に結合される代わりに基Ｃにまた結合されていてもよく
、但し基Ｃがヘテロ原子またはカルボニル基でもって基
Ｂに隣接しないことを条件とする）Ｃ３−５　シクロア
ルキレン基、シクロヘキシレン基（互いに対し１，４−
位の１個または２個のＣＨ部分は窒素原子により置換さ
れていてもよく、更に窒素原子に隣接するメチレン基の
一つまたは二つは夫々カルボニル基により置換されてい
てもよい）、またはビフェニレン基を表し、且つ【００
１３】Ｃは、必要によりヒドロキシ基により置換されて
いてもよいアルキレン基またはアルケニレン基、カルボ
ニル基を介して基Ｂに連結されたアルキレンカルボニル
基、フェニレン基（これはフッ素原子、塩素原子もしく
は臭素原子；Ｃ１−４　アルキル基；トリフルオロメチ
ル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルスルフェ
ニル基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル
基、（Ｒ１）２Ｎ−　基、（Ｒ１）２ＮＣＯ−　基、（
Ｒ１）２ＮＳＯ２−基もしくはニトロ基；またはアルキ
ルカルボニル基、アラルキルカルボニル基、アリールカ
ルボニル基、ヘテロアリールカルボニル基、アルキルス
ルホニル基、アラルキルスルホニル基もしくはアリール
スルホニル基により置換されたＲ１ＮＨ−基により一置
換または二置換されていてもよく、これらの置換基は同
じであり、または異なっている）、インダニレン基また
は１，２，３，４−テトラヒドロナフチレン基（夫々の
場合、飽和環は基Ａに結合され、芳香族環は環状尿素骨
格に結合される）、ピリジニレン基、ピリミジニレン基
、ピラジニレン基またはピリダジニレン基（これらの基
の夫々は炭素骨格中でアルキル基により置換されていて
もよく、更に１個または２個の−ＣＨ＝Ｎ−基は夫々−
ＣＯ−Ｎ　Ｒ１−基により置換されていてもよく、また
窒素原子の一つは、基Ｒ１　に結合される代わりに基Ｂ
にまた結合されていてもよく、但し基Ｂが結合を表さず
、またヘテロ原子でもって基Ｃに隣接しないことを条件
とする）シクロヘキシレン基（互いに対し１，４−位の
１個または２個のＣＨ部分は窒素原子により置換されて
いてもよく、更に窒素原子に隣接するメチレン基の一つ
または二つは夫々カルボニル基により置換されていても
よく、窒素原子は環状尿素の窒素原子に結合されなくて
もよい）、を表す｝、 【００１４】基Ｒａ　〜Ｒｄ　の第二の基は式：Ｆ−Ｅ
−Ｄ− の基を表し、｛式中、Ｄは、Ｃ１−５　アルキレン基ま
たはＣ２−５　アルケニレン基、フェニレン基（これは
フッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子；Ｃ１−４　ア
ルキル基；トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、アル
コキシ基、アルキルスルフェニル基、アルキルスルフィ
ニル基、アルキルスルホニル基、カルボキシアルコキシ
基、アルコキシカルボニルアルコキシ基、アラルコキシ
カルボニル−アルコキシ基、（Ｒ１）２Ｎ−　基、（Ｒ
１）２ＮＣＯ−　基、（Ｒ１）２ＮＳＯ２−基もしくは
ニトロ基；またはアルキルカルボニル基、アラルキルカ
ルボニル基、アリールカルボニル基、ヘテロアリールカ
ルボニル基、アルキルスルホニル基、アラルキルスルホ
ニル基もしくはアリールスルホニル基により置換された
Ｒ１ＮＨ−基により一置換または二置換されていてもよ
く、これらの置換基は同じであり、または異なっている
）、 【００１５】ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラ
ジニレン基またはピリダジニレン基（これらの基の夫々
は炭素骨格中でアルキル基により置換されていてもよく
、更に１個または２個の−ＣＨ＝Ｎ−基は夫々−ＣＯ−
Ｎ　Ｒ１−基により置換されていてもよく、また窒素原
子の一つは、基Ｒ１に結合される代わりに基Ｅにまた結
合されていてもよく、但し基Ｅが結合を表さず、またヘ
テロ原子により基Ｄに結合されないことを条件とする）
シクロヘキシレン基（互いに対し１，４−位の１個また
は２個のＣＨ部分は窒素原子により置換されていてもよ
く、更に窒素原子に隣接するメチレン基の一つまたは二
つは夫々カルボニル基により置換されていてもよい）、
または基Ｗにより中断されたＣ３−６　アルキレン基（
Ｗは酸素原子もしくは硫黄原子、スルフィニル基、スル
ホニル基、−（Ｒ１　）Ｎ−基、−（アルキルカルボニ
ル）Ｎ−基、−（アラルキルカルボニル）Ｎ−基、−（
アリールカルボニル）Ｎ−基、−（ヘテロアリールカル
ボニル）Ｎ−基、−（アルキルスルホニル）Ｎ−基また
は−（アリールスルホニル）Ｎ−基を表し、環状尿素の
窒素原子に結合されたそのアルキレン基は２個または３
個の炭素原子を含む）を表し、Ｅは、結合、Ｃ１−５　
アルキレン基またはＣ２−５　アルケニレン基（これら
は夫々１個または２個のアルキル基；ヒドロキシ基、ア
ルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アラルキル
アミノ基、ジアルキルアミノ基、ビス（アラルキル）ア
ミノ基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニル
アルキル基もしくはアラルコキシカルボニルアルキル基
により置換されていてもよい）、フェニレン基（これは
フッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子；Ｃ１−４　ア
ルキル基；トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、アル
コキシ基、アルキルスルフェニル基、アルキルスルフィ
ニル基、アルキルスルホニル基、（Ｒ１）２Ｎ−　基、
（Ｒ１）２ＮＣＯ−　基、（Ｒ１）２ＮＳＯ２−基もし
くはニトロ基；またはアルキルカルボニル基、アラルキ
ルカルボニル基、アリールカルボニル基、ヘテロアリー
ルカルボニル基、アルキルスルホニル基、アラルキルス
ルホニル基もしくはアリールスルホニル基により置換さ
れたＲ１ＮＨ−基により一置換または二置換されていて
もよく、これらの置換基は同じであってもよく、また異
なっていてもよい）、 【００１６】ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラ
ジニレン基またはピリダジニレン基（これらの基の夫々
は炭素骨格中でアルキル置換されていてもよく、更に１
個または２個の−ＣＨ＝Ｎ−基は夫々−ＣＯ−Ｎ　Ｒ１
−基により置換されていてもよく、また窒素原子の一つ
は、基Ｒ１　に結合される代わりに基Ｄにまた結合され
ていてもよい）、シクロヘキシレン基（互いに対し１，
４−位の１個または２個のＣＨ部分は窒素原子により置
換されていてもよく、更に窒素原子に隣接するメチレン
基の一つまたは二つは夫々カルボニル基により置換され
ていてもよい）、アリール基を介して基Ｄに結合された
アルキレンアリーレン基、または基Ｗ’を介して基Ｄに
結合されたアルキレン基（Ｗ’は酸素原子もしくは硫黄
原子、スルフィニル基、スルホニル基、−（Ｒ１　）Ｎ
−基、−（アルキルカルボニル）Ｎ−基、−（アラルキ
ルカルボニル）Ｎ−基、−（アリールカルボニル）Ｎ−
基、−（ヘテロアリールカルボニル）Ｎ−基、−（アル
キルスルホニル）Ｎ−基、−（アリールスルホニル）Ｎ
−基またはアミノカルボニル基を表し、その窒素原子は
そのアルキレン基に結合される）を表し、Ｆはヒドロキ
シ基またはＣ１−６　アルコキシ基により置換されてい
るカルボニル基を表し、Ｃ１−３　アルコキシ基は１位
、２位もしくは３位でアリール基またはヘテロアリール
基により置換されていてもよく、また２位もしくは３位
でピロリジン−２−オン−１−イル基、モルホリノ基、
チオモルホリノ基または１−オキシド−チオモルホリノ
基により置換されていてもよく、またはＦはスルホ基、
ホスホノ基、Ｏ−アルキルホスホノ基またはテトラゾリ
ル−５−イル基を表してもよく、Ａがシアノ基；または
必要により窒素原子の位置でベンゾイル化もしくはベン
ジルオキシカルボニル化されていてもよいアミノ基もし
くはアミノアルキル基を表す場合には、これらの基の窒
素原子と基Ｆの最短距離は少なくとも１０結合である｝
、基Ｒａ　〜Ｒｄ　の第三の基が水素原子、アルキル基
、トリフルオロメチル基、アラルキル基、アリール基ま
たはヘテロアリール基を表し、または基Ｒａ　〜Ｒｄ　
の第三の基が基Ｙの不飽和炭素原子に結合されている場
合には、それはアルコキシ基、アルキルスルフェニル基
または（Ｒ１）２Ｎ−　基を表してもよく、且つ基Ｒａ
　〜Ｒｄ　の第四の基が水素原子、またはアルキル基、
アラルキル基、アリール基もしくはヘテロアリール基を
表す化合物、特に、 【００１７】Ｘが、必要により窒素原子の位置でメチル
基、フェニル基またはピリジル基により置換されていて
もよいカルビミノ基を表し、またはカルボニル基、チオ
カルボニル基またはスルホニル基を表し、Ｙが、必要に
よりＲｃ　もしくはＲｄ　またはＲｃ　とＲｄ　により
置換されていてもよい２個または３個の炭素原子を夫々
有する直鎖のアルキレン基またはアルケニレン基を表し
、これらは塩素原子、１個もしくは２個のメチルまたは
トリフルオロメチル基、フェニル基もしくはアセチル基
により置換されていてもよく、更に、メチレン基はカル
ボニル基により置換されていてもよく、またはＹが必要
によりＲｃ　もしくはＲｄ　により置換されていてもよ
い−ＣＯ−ＮＨ−基、−ＮＨ−ＣＯ−　基、−ＣＨ＝Ｎ
−基もしくは−Ｎ＝ＣＨ−基、または１，２−フェニレ
ン基もしくは２，３−ピリジニレン基を表し、 【００１８】基Ｒａ　〜Ｒｄ　の一つが式：Ａ−Ｂ−Ｃ
− の基を表し、｛式中、Ａは直鎖または分岐Ｃ１−４　ア
ミノアルキル基、アミノ基、アミジノ基またはグアニジ
ノ基を表し、上記の基の夫々に於いて、窒素原子の一つ
の位置で、１個または２個の水素原子は夫々Ｃ１−４　
アルキルにより置換されていてもよく、または水素原子
は合計２〜５個の炭素原子を有するアルコキシカルボニ
ル基またはベンジルオキシカルボニル基により置換され
ていてもよく、または、Ａがラクタム基の一部ではない
基Ｃの窒素原子に結合されている場合には、それは水素
原子またはメチル基を表してもよく、Ｂは、結合、フェ
ニレン基（これは１個もしくは２個のメチル基；フッ素
原子、塩素原子もしくは臭素原子；メトキシ基、メチル
スルフェニル基、メチルスルフィニル基、メチルスルホ
ニル基、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基、ベン
ゾイルアミノ基またはメタンスルホニルアミノ基により
置換されていてもよい）、Ｃ３−６　シクロアルキレン
基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン
基、ピリダジニレン基またはビフェニレン基を表し、且
つＣは、必要によりヒドロキシ基により置換されていて
もよいエチレン基、カルボニル基を介して基Ｂに連結さ
れたメチレンカルボニル基、フェニレン基（これは１個
もしくは２個のメチル基；フッ素原子、塩素原子もしく
は臭素原子；メトキシ基、メチルスルフェニル基、メチ
ルスルフィニル基、メチルスルホニル基、ニトロ基、ア
ミノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基または
メタンスルホニルアミノ基により置換されていてもよい
）、インダニレン基または１，２，３，４−テトラヒド
ロナフチレン基（その飽和環は基Ａに結合され、芳香族
環は環状尿素骨格に結合される）、ピリジニレン基、ピ
リミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基、
シクロヘキシレン基またはピペリジニレン基（その窒素
原子は環状尿素の窒素原子に結合されていなくてもよい
）を表す｝、【００１９】基Ｒａ　〜Ｒｄ　の第二の基
は式：Ｆ−Ｅ−Ｄ− の基を表し、｛式中、Ｄは、Ｃ１−４　アルキレン基、
フェニレン基（これはフッ素原子、塩素原子もしくは臭
素原子；メチル基、メトキシ基、メチルスルフェニル基
、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、カルボ
キシメトキシ基、メトキシカルボニルメトキシ基、ニト
ロ基、アミノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ
基またはメタンスルホニルアミノ基により置換されてい
てもよい）、ピリジニレン基、シクロヘキシレン基また
はピペリジニレン基（更にピリジニレン基中で、−ＣＨ
＝Ｎ−基は−ＣＯ−ＮＨ−　基により置換されていても
よく、また窒素原子は、水素原子に結合される代わりに
基Ｅにまた結合されていてもよく、但し基Ｅが結合では
なく、またヘテロ原子により基Ｄに結合されないことを
条件とする）、または基Ｗにより中断されたＣ３−５　
アルキレン基（Ｗは酸素原子もしくは硫黄原子、スルフ
ィニル基、スルホニル基、イミノ基、メチルイミノ基、
アセチルイミノ基、ベンゾイルイミノ基またはメタンス
ルホニルイミノ基を表し、環状尿素に結合されたそのア
ルキレン基は２個または３個の炭素原子を含む）を表し
、Ｅは、結合、Ｃ１−３　アルキレン基（これは必要に
より１個または２個のメチル基；またはヒドロキシ基、
メトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジベンジル
アミノ基、カルボキシメチル基もしくはメトキシカルボ
ニルメチル基により置換されていてもよい）またはＣ２
−３　アルケニレン基、フェニレン基または基Ｗ’によ
り基Ｄに結合されたＣ１−２　アルキレン基（Ｗ’は酸
素原子もしくは硫黄原子またはスルフィニル基、スルホ
ニル基もしくはアミノカルボニル基を表し、そのアミノ
基はそのアルキレン基に結合される）を表し、且つＦは
カルボニル基（　これはヒドロキシ基；Ｃ１−４　アル
コキシ基；またはアルコキシ部分中に１個もしくは２個
の炭素原子を有するフェニルアルコキシ基により置換さ
れている）を表し、またはＦはホスホノ基、Ｏ−メチル
ホスホノ基またはテトラゾリル−５−イル基を表し、Ａ
が必要により窒素原子の位置でベンジルオキシカルボニ
ル化されていてもよいアミノ基もしくはアミノアルキル
基を表す場合には、この基の窒素原子と基Ｆの最短距離
は少なくとも１０結合である｝、基Ｒａ　〜Ｒｄ　の第
三の基が水素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロ
メチル基またはフェニル基を表し、且つ基Ｒａ〜Ｒｄ　
の第四の基が水素原子またはメチル基を表す一般式Ｉの
化合物、その互変異性体、これらの混合物を含む立体異
性体及びこれらの付加塩である。 【００２０】一般式Ｉの特に好ましい化合物は、Ｘがカ
ルボニル基またはスルホニル基を表し、Ｙが、必要によ
りＲｃ　もしくはＲｄ　またはＲｃ　とＲｄ　により置
換されていてもよい２個または３個の炭素原子を夫々有
する直鎖のアルキレン基またはアルケニレン基を表し、
これらは１個もしくは２個のメチル基またはトリフルオ
ロメチル基もしくはフェニル基により置換されていても
よく、更にメチレン基はカルボニル基により置換されて
いてもよく、またはＹが必要によりＲｃ　もしくはＲｄ
　により置換されていてもよい−Ｎ＝ＣＨ−基または−
ＣＨ＝Ｎ−基を表し、【００２１】基Ｒａ　〜Ｒｄ　の
一つが式：Ａ−Ｂ−Ｃ− の基を表し、｛式中、Ａは直鎖または分岐Ｃ１−４　ア
ミノアルキル基、アミノ基またはアミジノ基を表し、上
記の基の夫々に於いて、窒素原子の一つの位置で、水素
原子は合計２〜５個の炭素原子を有するアルコキシカル
ボニル基またはベンジルオキシカルボニル基により置換
されていてもよく、Ｂは、結合、フェニレン基（これは
フッ素原子または塩素原子により置換されていてもよい
）、シクロプロピレン基、ピリジニレン基、ピリミジニ
レン基、ピラジニレン基またはピリダジニレン基を表し
、Ｃは、フェニレン基（これは１個もしくは２個のメチ
ル基；フッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子；メトキ
シ基、メチルスルフェニル基、メチルスルフィニル基、
メチルスルホニル基、アミノ基、アセチルアミノ基、ベ
ンゾイルアミノ基またはメタンスルホニルアミノ基によ
り置換されていてもよい）、または、Ａがアミノ基を表
し、且つＢが結合を表す場合には、インダニレン基また
は１，２，３，４−テトラヒドロナフチレン基（その飽
和環は基Ａに結合され、芳香族環は環状尿素骨格に結合
される）、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジ
ニレン基、ピリダジニレン基、シクロヘキシレン基また
はピペリジニレン基（その窒素原子は環状尿素の窒素原
子に結合されていなくてもよい）を表す｝、【００２２
】基Ｒａ　〜Ｒｄ　の第二の基が式：Ｆ−Ｅ−Ｄ− の基を表し、｛式中、Ｄは、Ｃ１−４　アルキレン基、
フェニレン基（これはフッ素原子、塩素原子もしくは臭
素原子；またはメチル基、メトキシ基、メチルスルフェ
ニル基、メチルスルフィニル基もしくはメチルスルホニ
ル基により置換されていてもよい）、ピリジニレン基、
シクロヘキシレン基またはピペリジニレン基（更にピリ
ジニレン基中で、−ＣＨ＝Ｎ−基は−ＣＯ−ＮＨ−基に
より置換されていてもよく、またその窒素原子は、水素
原子に結合される代わりに基Ｅにまた結合されていても
よく、但し基Ｅが結合ではなく、またヘテロ原子により
基Ｄに結合されないことを条件とする）、または−ＣＨ
２ＣＨ２−Ｎ（ＣＯＣＨ３）−ＣＨ２−　基（そのエチ
レン部分は環状尿素に結合されている）を表し、Ｅは、
結合、エチレン基（これは必要により１個または２個の
メチル基、またはアミノ基もしくはジベンジルアミノ基
により置換されていてもよい）エテニレン基もしくはフ
ェニレン基または基Ｗ’により基Ｄに結合されたメチレ
ン基（Ｗ’は酸素原子もしくは硫黄原子またはスルフィ
ニル基もしくはスルホニル基を表す）を表し、且つＦは
カルボニル基（　これはヒドロキシ基またはＣ１−４　
アルコキシ基により置換されている）を表し、またはＦ
はホスホノ基、Ｏ−メチルホスホノ基またはテトラゾリ
ル−５−イル基を表してもよく、Ａが必要により窒素原
子の位置でベンジルオキシカルボニル化されていてもよ
いアミノ基もしくはアミノアルキル基を表す場合には、
この基の窒素原子と基Ｆの最短距離は少なくとも１０結
合である｝、基Ｒａ　〜Ｒｄ　の第三の基が水素原子ま
たはメチル基、エチル基もしくはフェニル基を表し、且
つ基Ｒａ　〜Ｒｄ　の第四の基が水素原子またはメチル
基を表す化合物、その互変異性体、これらの混合物を含
む立体異性体及びこれらの付加塩である。 【００２３】上記の一般式Ｉの特に最も好ましい化合物
は、Ｘがカルボニル基またはスルホニル基を表し、Ｙが
、必要によりＲｃ　またはＲｄ　により置換されていて
もよく、また必要によりメチル基またはフェニル基によ
り置換されていてもよいエチレン基またはエテニレン基
を表し、またはＹが、必要によりメチル基により置換さ
れていてもよいカルボニルメチレン基もしくはメチレン
カルボニル基を表し、またはＹが必要によりＲｃ　また
はＲｄ　により置換されていてもよい−ＣＨ＝Ｎ−基ま
たは−Ｎ＝ＣＨ−基を表し、基Ｒａ　〜Ｒｄ　の一つが
式：Ａ−Ｂ−Ｃ− の基を表し、｛式中、Ａは必要により合計２〜５個の炭
素原子を有するアルコキシカルボニル基により置換され
ていてもよいアミノメチル基、アミノエチル基またはア
ミジノ基を表し、Ｂは結合または１，４−フェニレン基
を表し、且つＣは、必要によりメチル基により置換され
ていてもよい１，４−フェニレン基、３，６−ピリダジ
ニレン基または１，４−ピペリジニレン基（その窒素原
子は環状尿素の窒素原子に結合されなくてもよい）、ま
たは、Ａがアミノ基を表し、且つＢが結合を表す場合に
は、インダニレン基（その飽和環はＡに結合され、芳香
族環は環状尿素環に結合される）を表す｝、【００２４
】基Ｒａ　〜Ｒｄ　の第二の基が式：Ｆ−Ｅ−Ｄ− の基を表し、｛式中、Ｄは、Ｃ１−４　アルキレン基、
１，４−フェニレン基または１，４−シクロヘキシレン
基を表し、Ｅは、結合、エチレン基（これは必要により
アミノ基またはジベンジルアミノ基により置換されてい
てもよい）、エテニレン基、１，４−フェニレン基また
は基Ｗ’により基Ｄに結合されたメチレン基（Ｗ’は酸
素原子もしくは硫黄原子またはスルフィニル基もしくは
スルホニル基を表す）を表し、Ｆはカルボニル基（　こ
れはヒドロキシ基またはＣ１−４　アルコキシ基により
置換されている）を表し、Ａがアミノメチル基を表す場
合には、この基の窒素原子と基Ｆの最短距離は少なくと
も１０結合である｝、基Ｒａ　〜Ｒｄ　の第三の基が水
素原子またはメチル基、エチル基もしくはフェニル基を
表し、且つ基Ｒａ　〜Ｒｄ　の第四の基が水素原子また
はメチル基を表す化合物、特に、環状尿素に於いてＡ−
Ｂ−Ｃ−基及びＦ−Ｅ−Ｄ−基を表す基Ｒａ　〜Ｒｄ　
の結合位置の間に別の環員がある一般式Ｉ　のこれらの
化合物、その互変異性体、これらの混合物を含む立体異
性体及びこれらの付加塩である。新規化合物は、例えば
、下記の方法により調製し得る。ａ）一般式Ｉ（式中、
Ｆはカルボキシ基を表す）の化合物を調製するために、
一般式： 【００２５】 【化２４】 【００２６】［式中、Ｒａ　、Ｒｂ　、Ｘ及びＹは先に
定義されたとおりであり、但し基Ｒａ　〜Ｒｄ　の一つ
が式：Ｆ’−Ｅ−Ｄ− （式中、Ｅ及びＤは先に定義されたとおりであり、且つ
Ｆ’は加水分解、酸による処理、熱分解または水添分解
によりカルボキシル基に変換し得る基を表す）の基を表
す必要があることを条件とする］の化合物を一般式Ｉ（
式中、Ｆはカルボキシル基を表す）に変換する方法。 例えば、未置換または置換アミド、エステル、チオエス
テル、トリメチルシリルエステル、オルトエステル、イ
ミノエステル、アミジンまたは酸無水物の如きカルボキ
シル基の官能性誘導体、またはニトリル基は加水分解に
よりカルボキシル基に変換でき；三級アルコールとのエ
ステル、例えばｔｅｒｔ．−ブチルエステルは酸による
処理または熱分解によりカルボキシル基に変換でき；そ
してアラルカノールとのエステル、例えばベンジルエス
テルは水添分解によりカルボキシル基に変換し得る。 【００２７】その加水分解は、酸、例えば塩酸、硫酸、
リン酸、トリクロロ酢酸またはトリフルオロ酢酸の存在
下、または塩基、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリ
ウムもしくは水酸化カリウムの存在下で、適当な溶媒、
例えば水、水／メタノール、水／エタノール、水／イソ
プロパノール、メタノール、エタノールまたは水／ジオ
キサン中で−１０　℃〜１２０　℃の温度、例えば周囲
温度〜反応混合物の沸騰温度の温度で適当に行われる。 有機酸、例えばトリクロロ酢酸またはトリフルオロ酢酸
による処理の場合には、存在するアルコール性ヒドロキ
シ基はトリフルオロアセトキシ基の如き相当するアシル
オキシ基に同時に変換し得る。式ＩＩの化合物中のＦ’
がシアノ基またはアミノカルボニル基を表す場合には、
これらの基はまた硫酸（これは同時に溶媒として適当に
使用し得る）の如き酸の存在下で０〜５０℃の温度で亜
硝酸塩、例えば亜硝酸ナトリウムでカルボキシル基に変
換し得る。 式ＩＩの化合物中のＦ’が、例えば、ｔｅｒｔ．−ブチ
ルオキシカルボニル基を表す場合には、ｔｅｒｔ．−ブ
チル基はまた酸、例えばトリフルオロ酢酸、ギ酸、ｐ−
トルエンスルホン酸、硫酸、リン酸またはポリリン酸に
よる処理により、必要により不活性溶媒、例えば塩化メ
チレン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、テトラヒ
ドロフランまたはジオキサン中で、好ましくは−１０　
〜１２０　℃の温度、例えば０〜６０℃の温度で開裂で
き、または熱処理により、必要により不活性溶媒、例え
ば塩化メチレン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、
テトラヒドロフランまたはジオキサン中で、好ましくは
触媒量の酸、例えばｐ−トルエンスルホン酸、硫酸、リ
ン酸またはポリリン酸の存在下で、好ましくは使用され
る溶媒の沸騰温度、例えば４０℃〜１００　℃の温度で
開裂し得る。式ＩＩの化合物中のＦ’が、例えば、ベン
ジルオキシカルボニル基を表す場合には、そのベンジル
基はまたパラジウム／木炭の如き水素化触媒の存在下で
適当な溶媒、例えばメタノール、エタノール、エタノー
ル／水、氷酢酸、酢酸エチル、ジオキサンまたはジメチ
ルホルムアミド中で、好ましくは０〜５０℃の温度、例
えば周囲温度で、１〜５バールの水素圧力のもとに水添
分解により開裂し得る。水添分解中に、その他の基が同
時に還元でき、例えば、ニトロ基がアミノ基に還元でき
、またベンジルオキシ基がヒドロキシ基に還元し得る。 ｂ）一般式Ｉ（式中、Ａは必要によりアルキル基により
置換されていてもよいＨ２Ｎ−Ｃ（＝ＮＨ）−　基を表
す）の化合物を調製するために、一般式：【００２８】 【化２５】 【００２９】［式中、Ｒａ　、Ｒｂ　、Ｘ及びＹは先に
定義されたとおりであり、但し基Ｒａ　〜Ｒｄ　の一つ
が式：Ｚ１−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｂ− （式中、Ｂ及びＣは先に定義されたとおりであり、且つ
Ｚ１　はアルコキシ基もしくはアラルコキシ基、例えば
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロ
ポキシ基もしくはベンジルオキシ基、またはアルキルチ
オ基もしくはアラルキルチオ基、例えばメチルチオ基、
エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基もしくはベンジルチ
オ基、またはアミノ基を表す）の基を表すことを条件と
する］の化合物（　これは必要により反応混合物中で生
成されてもよい）　と一般式： Ｒ４　−ＮＨ２　　　　　（ＩＶ） （　式中、Ｒ４　は水素原子またはＣ１−４　アルキル
基を表す）のアミンまたはその酸付加塩との反応。その
反応は、溶媒、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プ
ロパノール、水、メタノール／水、テトラヒドロフラン
またはジオキサン中で０〜１５０　℃の温度、好ましく
は２０〜１２０　℃の温度で、相当する遊離アミンまた
は相当する酸付加塩、例えば相当する炭酸アンモニウム
、酢酸塩または塩化物を用いて適当に行われる。一般式
ＩＩＩ　の化合物は、例えば、塩酸の如き酸の存在下で
相当するニトリルを相当するアルコール、例えばメタノ
ール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノー
ルまたはベンジルアルコールと反応させることにより、
または相当するアミドを溶媒、例えば塩化メチレン、テ
トラヒドロフランまたはジオキサン中で０〜５０℃の温
度、好ましくは２０℃でトリアルキルオキソニウム塩、
例えばトリエチルオキソニウム−テトラフルオロホウ酸
塩と反応させることにより、または相当するニトリルを
、適当にピリジンまたはジメチルホルムアミドの如き溶
媒中で、トリエチルアミンの如き塩基の存在下で硫化水
素と反応させ、続いて生成したチオアミドを相当するハ
ロゲン化アルキルまたはハロゲン化アラルキルでアルキ
ル化することにより、または相当するニトリルを溶媒、
例えばジオキサンまたはテトラヒドロフラン、好ましく
は当該アルコール中でアルコキシド、例えばナトリウム
メトキシドと反応させることにより得られる。ｃ）一般
式Ｉ（式中、基Ｂ、Ｃ、ＤまたはＥの少なくとも一つが
スルフィニル基またはスルホニル基を含む）の化合物を
調製するために、一般式： 【００３０】 【化２６】 【００３１】（式中、Ｒａ　、Ｒｂ　、Ｘ及びＹは先に
定義されたとおりであり、但し基Ｙ、Ｂ、Ｃ、Ｄまたは
Ｅの少なくとも一つがスルフェニル基またはスルフィニ
ル基を含むことを条件とする）の化合物の酸化。その酸
化は、溶媒または溶媒の混合物、例えば水、水／ピリジ
ン、アセトン、塩化メチレン、氷酢酸、氷酢酸／無水酢
酸、希硫酸またはトリフルオロ酢酸中で使用される酸化
剤に応じて−８０　〜１００　℃の温度で行われること
が好ましい。一般式Ｉの相当するＳ−オキシドを調製す
るためには、その酸化は１当量の酸化剤を使用して、例
えば、０〜２０℃で氷酢酸、トリフルオロ酢酸またはギ
酸中で、または０〜６０℃でアセトン中で過酸化水素を
使用して、または０〜５０℃で氷酢酸またはトリフルオ
ロ酢酸中で過ギ酸の如き過酸を使用して、または−２０
　〜６０℃で塩化メチレンまたはクロロホルム中でｍ−
クロロ−過安息香酸を使用して、また−１５　〜２５℃
で水性メタノールまたはエタノール中でメタ過ヨウ素酸
ナトリウムを使用して、また必要により酢酸ナトリウム
の如き弱塩基の存在下で氷酢酸または酢酸水溶液中で臭
素を使用して、またエタノール中でＮ−ブロモ−スクシ
ンイミドを使用して、また−８０　〜−３０　℃でメタ
ノール中でｔｅｒｔ．　ブチル次亜塩素酸エステルを使
用して、また０〜５０℃で水性ピリジン中でヨードベン
ゾジクロリドを使用して、また０〜２０℃で氷酢酸中で
硝酸を使用して、また０〜２０℃で氷酢酸またはアセト
ン中でクロム酸を使用して、また−７０℃で塩化メチレ
ン中で塩化スルフリルを使用して（　こうして得られた
チオエーテル−塩素錯体は水性エタノールで都合よく加
水分解される）、都合よく行われる。一般式ＩのＳ，Ｓ
−ジオキシド化合物を調製するためには、その酸化は、
相当するアルキルスルフィニル化合物から出発して１当
量以上の酸化剤を使用して、または相当するアルキルス
ルフェニル化合物から出発して２当量以上の酸化剤を使
用して、例えば、２０〜１００　℃で氷酢酸／無水酢酸
、トリフルオロ酢酸またはギ酸中で、または０〜６０℃
でアセトン中で過酸化水素を使用して、また０　〜６０
℃の温度で氷酢酸、トリフルオロ酢酸、塩化メチレンま
たはクロロホルム中で過ギ酸またはｍ−クロロ−過安息
香酸の如き過酸を使用して、また０〜２０℃で氷酢酸中
で硝酸を使用して、また０〜２０℃で氷酢酸、水／硫酸
またはアセトン中でクロム酸または過マンガン酸カリウ
ムを使用して都合よく行われる。 【００３２】ｄ）一般式Ｉ（式中、Ｙは必要によりＲｃ
　もしくはＲｄ　またはＲｃ　とＲｄ　により置換され
ていてもよい直鎖Ｃ２−４　アルキレン基（　これはア
ルキル基、トリフルオロメチル基、アラルキル基、アリ
ール基またはヘテロアリール基により一置換または二置
換されていてもよい）　を表す）の化合物を調製するた
めに、一般式：【００３３】 【化２７】 【００３４】（式中、Ｒａ　、Ｒｂ　及びＸは先に定義
されたとおりであり、且つＹ’は必要によりＲｃ　もし
くはＲｄ　またはＲｃ　とＲｄ　により置換されていて
もよい直鎖Ｃ２−４　アルケニレン基（　これはアルキ
ル基、トリフルオロメチル基、アラルキル基、アリール
基またはヘテロアリール基により一置換または二置換さ
れていてもよい）　を表す）の化合物の水素化。その水
素化は、溶媒、例えばメタノール、エタノール、酢酸エ
チルまたは氷酢酸中で、必要により塩酸の如き酸を添加
して、パラジウム／木炭または白金の如き触媒の存在下
で水素を用いて、０〜１００　℃、好ましくは２０〜５
０℃の温度で１〜７バール、好ましくは３〜５バールの
水素圧力のもとに行われる。 ｅ）一般式Ｉ（式中、Ａは合計２〜５個の炭素原子を有
するアルコキシカルボニル基またはアラルコキシカルボ
ニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルカルボ
ニル基もしくはアリールカルボニル基により置換された
アミノアルキル基、アミジノ基またはグアニジノ基を表
す）の化合物を調製するために、一般式：【００３５】 【化２８】 【００３６】［式中、Ｒａ　、Ｒｂ　、Ｘ及びＹは先に
定義されたとおりであり、但し基Ｒａ　〜Ｒｄ　の一つ
が式：Ａ’−Ｂ−Ｃ−（式中、Ｂ及びＣは先に定義され
たとおりであり、且つＡ’はＨ２Ｎ−Ｃ１−５　アルキ
ル基、Ｈ２Ｎ−Ｃ（＝ＮＨ）−　基またはＨ２Ｎ−Ｃ（
＝ＮＨ）−ＮＨ−基を表す）の基を表すことを条件とす
る］の化合物と一般式： Ｚ２　−Ｒ５　　　（ＶＩＩＩ）　　 （　式中、Ｒ５　は合計２〜５個の炭素原子を有するア
ルコキシカルボニル基、アラルコキシカルボニル基、ア
リールオキシカルボニル基、アルキルカルボニル基また
はアリールカルボニル基を表し、且つＺ２　は求核性脱
離基、例えばハロゲン原子、例えば塩素原子もしくは臭
素原子、またはアリールオキシ基、アリールチオ基、ア
ルコキシカルボニルオキシ基、アラルコキシカルボニル
オキシ基もしくはイミダゾリル基を表す）の化合物との
反応。そのアシル化は、溶媒、例えばテトラヒドロフラ
ン、塩化メチレン、クロロホルム、ジメチルホルムアミ
ド、水またはこれらの混合物中で、必要により塩基、例
えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは水酸化ナト
リウム溶液の存在下、または三級有機塩基、例えばトリ
エチルアミン、Ｎ−エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ
−メチル−モルホリンもしくはピリジン（これらは同時
に溶媒として使用し得る）の存在下で、−３０　〜１０
０　℃の温度、好ましくは−１０　〜８０℃の温度で都
合よく行われる。 ｆ）一般式Ｉ（式中、ＦはＣ１−６　アルコキシ基によ
り置換されたカルボニル基を表し、１〜３個の炭素原子
を有するアルコキシ基は１位、２位もしくは３位でアリ
ール基もしくはヘテロアリール基により置換されていて
もよく、または２位もしくは３位でピロリジン−２−オ
ン−１−イル基、モルホリノ基、チオモルホリノ基もし
くは１−オキシド−チオモルホリノ基により置換されて
いてもよい）の化合物を調製するために、一般式：【０
０３７】 【化２９】 【００３８】［式中、Ｒａ　、Ｒｂ　、Ｘ及びＹは先に
定義されたとおりであり、但し基Ｒａ　〜Ｒｄ　の一つ
が式：Ｆ”−Ｅ−Ｄ− （式中、Ｅ及びＤは先に定義されたとおりであり、且つ
Ｆ”はカルボキシ基またはアルコキシカルボニル基を表
す）の基を表すことを条件とする］の化合物と一般式：
ＨＯ−Ｒ６　　　　　（Ｘ） （　式中、Ｒ６　はＣ１−６　アルキル基（　これは１
位、２位もしくは３位でアリール基もしくはヘテロアリ
ール基により置換されていてもよく、または２位もしく
は３位でピロリジン−２−オン−１−イル基、モルホリ
ノ基、チオモルホリノ基もしくは１−オキシド−チオモ
ルホリノ基により置換されていてもよい）を表す）　の
アルコールとの反応。 【００３９】その反応は、溶媒または溶媒の混合物、例
えば塩化メチレン、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、テ
トラヒドロフラン、ベンゼン／テトラヒドロフランまた
はジオキサン中で、必要により塩酸の如き酸の存在下ま
たは脱水剤の存在下で、例えば、イソブチルクロロホル
メート、塩化チオニル、トリメチルクロロシラン、塩酸
、硫酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、
三塩化リン、五酸化リン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル
カルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジ
イミド／Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドまたは１−ヒド
ロキシ−ベンゾトリアゾールの存在下で、また必要によ
り４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ’−カルボニル
ジイミダゾールもしくはＮ，Ｎ’−チオニル−ジイミダ
ゾールまたはトリフェニルホスフィン／四塩化炭素の存
在下で、都合よくは０〜１５０　℃の温度、好ましくは
０〜５０℃の温度で適当に行われる。相当するアルコキ
シ化合物と一般式Ｘのアルコールとの反応は、溶媒とし
ての相当するアルコール中で、必要により塩化メチレン
またはエーテルの如き追加の溶媒の存在下で、好ましく
は塩酸の如き酸の存在下で、０〜１００　℃の温度、好
ましくは２０〜８０℃の温度で行われることが好ましい
。ｇ）一般式Ｉ（式中、ＡはＮＨ２−Ｃ（＝ＮＨ）−　
基を表し、且つＢまたはＣ（Ｂが結合を表す場合）は必
要によりアルキル基、アラルキル基またはアリール基に
より置換されていてもよいＣ４−５　シクロアルキレン
基（ＣＨ　部分は窒素原子により置換されている）　；
または必要によりアルキル基、アラルキル基またはアリ
ール基により置換されていてもよいＣ６−７　シクロア
ルキレン基（　互いに対して１，４−位の１個または２
個のＣＨ部分は夫々窒素により置換されており、Ｂまた
はＣ（Ｂが結合を表す場合）が上記の窒素原子の一つを
介して基Ａに結合されている）を表す）の化合物を調製
するために、一般式： 【００４０】 【化３０】 【００４１】［式中、Ｒａ　、Ｒｂ　、Ｘ及びＹは先に
定義されたとおりであり、但し基Ｒａ　〜Ｒｄ　の一つ
が式：Ｈ−Ｂ’−Ｃ−またはＨ−Ｃ’− （式中、Ｃは先に定義されたとおりであり、且つＢ’ま
たはＣ’は必要によりアルキル基、アラルキル基または
アリール基により置換されていてもよいＣ４−５　シク
ロアルキレン基（ＣＨ　部分は窒素原子により置換され
ている）　；または必要によりアルキル基、アラルキル
基またはアリール基により置換されていてもよいＣ６−
７　シクロアルキレン基（　互いに対して１，４−位の
１個または２個のＣＨ部分は夫々窒素により置換されて
いる）を表し、水素原子は基Ｂ’またはＣ’の窒素原子
に結合されている）の基を表すことを条件とする］の化
合物を一般式：Ｚ３−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２　　　　　
　　（ＸＩＩ）（　式中、Ｚ３　は求核性脱離基、例え
ばアルコキシ基またはアルキルチオ基、例えば、メチル
チオ基またはエチルチオ基を表す）　の化合物と反応さ
せる方法。その反応は、溶媒または溶媒の混合物、例え
ばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベン
ゼン、トルエン、クロロベンゼン、テトラヒドロフラン
、ベンゼン／テトラヒドロフランまたはジオキサン中で
、好ましくは酸結合剤、例えば、カリウムｔｅｒｔ．　
ブトキシドの如きアルコキシド、水酸化ナトリウムまた
は水酸化カリウムの如きアルカリ金属水酸化物、炭酸ナ
トリウムまたは炭酸カリウムの如きアルカリ金属炭酸塩
、または水素化ナトリウムの如きアルカリ金属水素化物
の存在下で、都合よくは５０〜１５０　℃の温度、好ま
しくは７５〜１２５　℃の温度で都合よく行われる。ｈ
）一般式Ｉ（式中、ＡはＨ２Ｎ−ＣＨ２−Ｖ−　基（式
中、Ｖは結合または直鎖もしくは分岐Ｃ１−４　アルキ
レン基を表す）を表す）の化合物を調製するために、一
般式： 【００４２】 【化３１】 【００４３】［式中、Ｒａ　、Ｒｂ　、Ｘ及びＹは先に
定義されたとおりであり、但し基Ｒａ　〜Ｒｄ　の一つ
が式：ＮＣ−Ｖ−Ｂ−Ｃ− （式中、Ｂ及びＣは先に定義されたとおりであり、且つ
Ｖは結合または直鎖もしくは分岐Ｃ１−４　アルキレン
基を表す）の基を表すことを条件とする］の化合物の還
元。 その還元は、適当な溶媒、例えばメタノール、メタノー
ル／水、メタノール／水／アンモニア、エタノール、エ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはジメチ
ルホルムアミド中で、必要により塩酸の如き酸を添加し
て、触媒により活性化された水素の存在下で、例えば、
ラネーニッケル、白金もしくはパラジウム／木炭の存在
下、またはホウ水素化ナトリウム、ホウ水素化リチウム
もしくはリチウムアルミニウムヒドリドの存在下で水素
を用いて、０〜１００　℃の温度、好ましくは２０〜８
０℃の温度で行われることが好ましい。ｉ）一般式Ｉ（
式中、Ｃはヒドロキシ基により置換されたアルキレン基
を表す）の化合物を調製するために、一般式： 【００４４】 【化３２】 【００４５】［式中、Ｒａ　、Ｒｂ　、Ｘ及びＹは先に
定義されたとおりであり、但し基Ｒａ　〜Ｒｄ　の一つ
が式：Ａ−Ｂ−Ｃ”− （式中、Ａ及びＢは先に定義されたとおりであり、且つ
Ｃ”はアルキレン基（メチレン基がカルボニル基により
置換されている）を表す）の基を表すことを条件とする
］の化合物の還元。その還元は、適当な溶媒、例えばメ
タノール、メタノール／水、エタノール、エーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサンまたは氷酢酸中で、触媒
により活性化された水素の存在下で、例えば、白金もし
くはパラジウム／木炭の存在下、またはホウ水素化ナト
リウム、ホウ水素化リチウムもしくはリチウムアルミニ
ウムヒドリドの如き金属水素化物の存在下で水素を用い
て、−５〜２０℃の温度、好ましくは０〜１０℃の温度
で行われることが好ましい。 ｊ）一般式Ｉ（式中、ＡはＮＨ２−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ
−基を表す）の化合物を調製するために、一般式： 【００４６】 【化３３】 【００４７】［式中、Ｒａ　、Ｒｂ　、Ｘ及びＹは先に
定義されたとおりであり、但し基Ｒａ　〜Ｒｄ　の一つ
が式：Ｈ２Ｎ　−Ｂ−Ｃ− （式中、Ｂ及びＣは先に定義されたとおりである）の基
を表すことを条件とする］の化合物をシアナミドもしく
はその酸付加塩またはＳ−アルキル−イソチオ尿素、Ｏ
−メチルイソチオ尿素もしくは１−アミジノ−３，５−
ジメチルピラゾールと反応させる方法。その反応は、ジ
オキサン、ジオキサン／水またはテトラヒドロフランの
如き溶媒中で、好ましくは６０〜１２０　℃の温度、例
えば反応混合物の沸騰温度で都合よく行われる。 ｋ）一般式： 【００４８】 【化３４】 【００４９】［式中、Ｒａ　、Ｒｂ　及びＸは先に定義
されたとおりであり、基Ｕ１　またはＵ２　の一つは水
素原子を表し、且つその他の基Ｕ１　またはＵ２　は式
：−Ｙ”−Ｚ４　 （　式中、Ｙ”は必要によりＲｃ　もしくはＲｄ　また
はＲｃ　とＲｄ　により置換されていてもよい２〜４個
の炭素原子を夫々有する直鎖のアルキレン基もしくはア
ルケニレン基（夫々の炭素原子はアルキル基、トリフル
オロメチル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロアリ
ール基またはアルキルカルボニル基により一置換または
二置換されていてもよく、これらの置換基は同じであっ
てもよく、また異なっていてもよい）を表し、またはＹ
”は必要によりＲｃ　もしくはＲｄ　またはＲｃ　とＲ
ｄ　により置換されていてもよい４〜７個の炭素原子を
有する１，２−シクロアルキレン基を表し、またはＹ”
は４〜７個の炭素原子を有する１，２−シクロアルケニ
レン基；必要により基Ｒｃ　もしくはＲｄ　により置換
されていてもよい−ＣＨ＝Ｎ−基（その窒素原子は式Ｘ
ＶＩ　中の窒素原子の一つに結合されている）　；また
は必要により基Ｒｃ　もしくはＲｄ　により置換されて
いてもよい−ＣＨ２−ＮＨ−基を表し、且つＺ４　は求
核性脱離基、例えばハロゲン原子、ヒドロキシ基、アル
コキシ基またはスルホン酸エステル基、例えば塩素原子
、臭素原子もしくはヨウ素原子、メトキシ基、エトキシ
基、イソプロポキシ基、メタンスルホニルオキシ基また
はｐ−トルエンスルホニルオキシ基を表し、または、基
Ｙ”の隣接メチレン基と一緒になって、Ｚ４　はカルボ
ニル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アラ
ルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基ま
たはジアルコキシメチル基を表す）の基を表す］の化合
物を環化する方法。 【００５０】その反応は、溶媒、例えばエタノール、イ
ソプロパノール、塩化メチレン、ジオキサン、トルエン
、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシド中
で、必要によりピリジンの如き塩基、塩酸、硫酸、ポリ
リン酸またはトリフルオロ酢酸の如き酸、及びＮ，Ｎ’
−ジシクロヘキシルカルボジイミドの如き脱水剤の存在
下で、２０〜２００　℃の温度で行われることが好まし
い。しかしながら、その反応はまた溶媒を使用しないで
行われてもよい。Ｚ４　がハロゲン原子またはスルホン
酸エステル基の如き求核性脱離基を表す場合、その反応
は塩基、例えば炭酸カリウム、水素化ナトリウムまたは
カリウムｔｅｒｔ．　ブトキシドの存在下で２０〜６０
℃の温度で行われることが好ましく、基Ｚ４　ががヒド
ロキシ基もしくはアルコキシ基を表し、または基Ｙ”の
隣接メチレン基と一緒になって、カルボニル基、カルボ
キシ基、アルコキシカルボニル基、アラルコキシカルボ
ニル基、アリールオキシカルボニル基またはジアルコキ
シメチル基を表す場合には、その反応は塩酸またはトリ
フルオロ酢酸（　これらは同時に溶媒として利用できる
）　の如き酸の存在下で、２０〜８０℃の温度で、また
は溶融状態で５０〜２５０　℃の温度、好ましくは１０
０　〜２００　℃の温度で行われることが好ましい。ｌ
）一般式Ｉ（式中、Ｒａ　またはＲｃ　はＥ−Ｆ−Ｄ−
基を表す）の化合物を調製するために、一般式： Ｒｃ　−ＣＯ−ＣＨ　Ｒｄ　−ＮＲａ　−ＣＯ−ＮＨＲ
ｂ　　　　（ＸＶＩＩ）（　式中、Ｒａ　〜Ｒｄ　は先
に定義されたとおりである）の化合物（　これは必要に
より反応混合物中で生成されてもよい）　の環化、必要
により続いて水素化。その環化は、溶媒、例えば水、エ
タノール／水、エタノール、ベンゼン、トルエンまたは
ジオキサン中で、都合よくはピリジン（これはまた溶媒
として利用できる）の如き塩基の存在下で、高温、例え
ば使用される溶媒の沸騰温度で行われることが好ましい
。任意のその後の水素化は、パラジウム／木炭または白
金の如き触媒の存在下で水素を使用して、溶媒、例えば
メタノール、エタノール、酢酸エチルまたは氷酢酸中で
、必要により塩酸の如き酸を添加して、０〜５０℃の温
度、好ましくは周囲温度で、１〜７バール、好ましくは
３〜５バールの水素圧力のもとに行われることが好まし
い。 【００５１】ｍ）一般式Ｉ（式中、Ｘはカルボニル基を
表す）の化合物を調製するために、一般式：Ｒａ　−Ｎ
Ｈ　−Ｙ−ＮＨ−Ｒｂ　　　　（ＸＶＩＩＩ）（　式中
、Ｒａ　、Ｒｂ　及びＹは先に定義されたとおりである
）の化合物を一般式： Ｚ５　−ＣＯ−Ｚ６　　　　　　　　　　（ＸＩＸ）（
　式中、Ｚ５　及びＺ６　は、同じであってもよく、ま
た異なっていてもよく、求核性脱離基、例えばハロゲン
原子、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表し、例
えば、それらは夫々塩素原子またはメトキシ基、エトキ
シ基もしくはフェニルオキシ基を表す）の化合物と反応
させる方法。その反応は、溶媒、例えば塩化メチレン、
クロロホルム、トルエンまたはジオキサン中で、必要に
よりトリエチルアミンまたはピリジンの如き塩基の存在
下で、０〜５０℃の温度、好ましくは周囲温度で行われ
ることが好ましい。ｎ）一般式Ｉ（式中、Ｒａ　〜Ｒｄ
　は先に定義されたとおりであり、但しＲａ　及びＲｂ
　の少なくとも一つは水素原子を表さないことを条件と
する）　の化合物を調製するために、一般式： 【００５２】 【化３５】 【００５３】（式中、Ｘ及びＹは先に定義されたとおり
であり、基Ｒａ　またはＲｂ　の一つは水素原子を表し
、且つその他の基Ｒａ　またはＲｂ　は先に定義された
とおりである）の化合物を一般式： Ｚ７　−Ｒ’　　　　　　（ＸＸＩ） （　式中、Ｒ’は水素原子を除いてＲａ　またはＲｂ　
に関して先に示された意味を有し、且つＺ７　はハロゲ
ン原子またはスルホン酸エステル基の如き求核性脱離基
、例えば、塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子また
はメタンスルホニルオキシ基もしくはｐ−トルエンスル
ホニルオキシ基を表す）の化合物と反応させ、またはＲ
ａ　またはＲｂ　が−Ｄ−ＣＯＯ−アルキル基を表す場
合（　但し、環状尿素の窒素原子とアルコキシカルボニ
ル基の間に２個の炭素原子があることを条件とする）に
は、一般式：−Ｄ’−ＣＯＯ−アルキル　　　　（ＸＸ
ＩＩ）（　式中、Ｄ’は先にＤに関して示された意味を
有し、但しアルコキシカルボニル基が炭素−炭素二重結
合または三重結合の直前に位置されることを条件とする
）の化合物と反応させる方法。そのアルキル化は、溶媒
または溶媒の混合物、例えば塩化メチレン、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエ
ン、クロロベンゼン、テトラヒドロフラン、ベンゼン／
テトラヒドロフランまたはジオキサン中で、好ましくは
酸結合剤、例えばカリウムｔｅｒｔ．　ブトキシドの如
きアルコキシド、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウ
ムの如きアルカリ金属水酸化物、炭酸カリウムの如きア
ルカリ金属炭酸塩、ナトリウムアミドの如きアルカリ金
属アミドもしくは水素化ナトリウムの如きアルカリ金属
水素化物またはエチル−ジイソプロピルアミンの如き三
級有機塩基の存在下で、都合よくは０〜１５０　℃の温
度、好ましくは０〜５０℃の温度で適当に行われる。そ
のアリール化は、一般式ＸＸＩ（式中、Ｚ７　はヨウ素
原子を表す）　のアリール化合物を用いて、好ましくは
トルエンまたはキシレンの如き溶媒中で、好ましくは一
種以上の反応促進剤、例えばトリス−［２−（２−メト
キシ−エトキシ）エチル］アミン、塩化第一銅または塩
化第二銅の存在下で、高温、例えば１００　〜２００℃
の温度、好ましくは反応混合物の沸騰温度で適当に行わ
れる。しかしながら、その反応はまた溶媒を使用しない
で行われてもよい。一般式ＸＸＩＩのアルケニル化合物
の付加は、ジメチルホルムアミドの如き溶媒中で、水素
化ナトリウムの如き塩基の存在下で、０〜５０℃の温度
、好ましくは周囲温度で行われることが好ましい。ｏ）
一般式Ｉ（式中、Ｆはカルボキシ基、アルコキシカルボ
ニル基、アラルコキシカルボニル基またはアリールカル
ボニル基を表す）　の化合物を調製するために、一般式
： 【００５４】 【化３６】 【００５５】［式中、Ｒａ　、Ｒｂ　、Ｘ及びＹは先に
定義されたとおりであり、但し基Ｒａ　〜Ｒｄ　の一つ
が式：ＣＨ２　＝ＣＨ−Ｅ−Ｄ− （式中、Ｅ及びＤは先に定義されたとおりである）の基
を表すことを条件とする］の化合物の酸化、続いて任意
のエステル化。その酸化は、溶媒、例えば塩化メチレン
、アセトニトリル、アセトニトリル／水、塩化メチレン
／アセトニトリル／水または四塩化炭素／アセトニトリ
ル／水中で、酸化剤、例えば過マンガン酸カリウムまた
は四酸化ルテニウム（四酸化ルテニウムは三塩化ルテニ
ウムの如きルテニウム塩を過ヨウ素酸ナトリウムの如き
酸化剤と反応させることにより反応混合物中で生成され
ることが好ましい）の存在下で−１０　〜５０℃の温度
、好ましくは１５〜３０℃の温度で行われる。任意のそ
の後のエステル化は、適当な溶媒、例えば相当するアル
コール、ピリジン、トルエン、塩化メチレン、テトラヒ
ドロフランまたはジオキサン中で、酸活性剤及び／また
は脱水剤、例えば塩化水素、濃硫酸、塩化チオニル、エ
チルクロロホルメート、カルボニルジイミダゾールもし
くはＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドまたは
そのイソ尿素エステルの存在下で、必要により塩化銅の
如き反応促進剤の存在下で適当に行われ、またはエステ
ル交換により、例えば、相当する炭酸ジエステルを用い
て、０〜１００　℃の温度、好ましくは２０℃〜当該溶
媒の沸騰温度の温度で適当に行われる。ｐ）一般式Ｉ（
式中、ＦはＯ−アルキル−ホスホノ基を表す）　の化合
物を調製するために、一般式： 【００５６】 【化３７】 【００５７】（式中、Ｒａ　、Ｒｂ　、Ｘ及びＹは先に
定義されたとおりであり、但しＦがジアルコキシホスホ
リル基を表すことを条件とする）の化合物をヨウ化アル
カリ金属と反応させる方法。その反応は、メチルエチル
ケトンの如き溶媒中で、ヨウ化ナトリウムの如きアルカ
リ金属ヨウ化物の存在下で、２５〜１００　℃の温度、
好ましくは反応混合物の沸騰温度で行われることが好ま
しい。 ｑ）一般式Ｉ（式中、Ｆはホスホノ基を表す）　の化合
物を調製するために、一般式： 【００５８】 【化３８】 【００５９】（式中、Ｒａ　、Ｒｂ　、Ｘ及びＹは先に
定義されたとおりであり、但しＦがＯ−アルキルホスホ
ノ基またはジアルコキシホスホリル基を表すことを条件
とする）の化合物をトリアルキルハロシランの存在下で
ヨウ化アルカリ金属と反応させる方法。その反応は、ア
セトニトリルの如き溶媒中で、ヨウ化ナトリウムの如き
アルカリ金属ヨウ化物、及びトリメチルクロロシランの
如きトリアルキルハロシランの存在下で、２５〜８０℃
の温度、好ましくは３０〜５０℃の温度で行われること
が好ましい。 ｒ）一般式Ｉ（式中、Ｗは−（Ｒ１　）Ｎ−基を表す）
　の化合物を調製するために、一般式： 【００６０】 【化３９】 【００６１】［式中、Ｒａ　、Ｒｂ　、Ｘ及びＹは先に
定義されたとおりであり、但し基Ｒａ　〜Ｒｄ　の一つ
が式：Ｚ８　−Ｄ”−基 （式中、Ｄ”はＣ１−３　アルキレン基を表し、且つＺ
８　はハロゲン原子またはスルホン酸エステル基の如き
求核性脱離基、例えば塩素原子、臭素原子もしくはヨウ
素原子またはメタンスルホニルオキシ基もしくはｐ−ト
ルエンスルホニルオキシ基を表す）を表すことを条件と
する］の化合物を一般式： Ｒ１　ＮＨ−Ｅ’−Ｆ　　　　　　（ＸＸＶＩＩ）（式
中、Ｆ及びＲ１　は先に定義されたとおりであり、且つ
Ｅ’はＣ１−３　アルキレン基を表す）の化合物と反応
させる方法。その反応は、溶媒または溶媒の混合物、例
えば塩化メチレン、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、テ
トラヒドロフラン、ベンゼン／テトラヒドロフランまた
はジオキサン中で、好ましくは酸結合剤、例えばカリウ
ムｔｅｒｔ．　ブトキシドの如きアルコキシド、水酸化
ナトリウムまたは水酸化カリウムの如きアルカリ金属水
酸化物、炭酸カリウムの如きアルカリ金属炭酸塩、ナト
リウムアミドの如きアルカリ金属アミドもしくは水素化
ナトリウムの如きアルカリ金属水素化物またはエチル−
ジイソプロピルアミンの如き三級有機塩基の存在下で、
都合よくは０〜１５０　℃の温度、好ましくは０〜５０
℃の温度で適当に行われる。ｓ）一般式Ｉ（式中、Ａは
アミノ基またはアミノアルキル基を表す）　の化合物を
調製するために、一般式： 【００６２】 【化４０】 【００６３】［式中、Ｒａ　、Ｒｂ　、Ｘ及びＹは先に
定義されたとおりであり、但し基Ｒａ　〜Ｒｄ　の一つ
がＨ２Ｎ−ＣＯ−Ｔ−Ｂ−Ｃ基（式中、Ｂ及びＣは先に
定義されたとおりであり、且つＴは結合またはＣ１−５
　アルキレン基を表す）を表すことを条件とする］の化
合物を一般式：【００６４】 【化４１】 【００６５】（式中、Ｒ７　はアシル基または有機カル
ボン酸、例えばアセトキシ基またはトリフルオロアセト
キシ基を表す）のフェニルヨウ素（ＩＩＩ）　化合物と
反応させる方法。その反応は、水または水／アセトニト
リルの如き水性溶媒中で０〜５０℃の温度、好ましくは
周囲温度で行われることが好ましい。ｔ）一般式Ｉ（式
中、Ａはアミノ基または窒素原子の位置で１個または２
個のアルキル基により置換されたアミノアルキル基を表
す）　の化合物を調製するために、一般式： 【００６６】 【化４２】 【００６７】［式中、Ｒａ　、Ｒｂ　、Ｘ及びＹは先に
定義されたとおりであり、但し基Ｒａ　〜Ｒｄ　の一つ
が式：Ａ”−Ｂ−Ｃ− （式中、Ｂ及びＣは先に定義されたとおりであり、且つ
Ａ”はアミノ基、アルキルアミノ基、アミノアルキル基
またはアルキルアミノアルキル基を表す）の基を表すこ
とを条件とする］の化合物を一般式： Ｚ９　−（Ｒ８　−Ｃ−Ｒ９）−Ｚ１０　　　（ＸＸＸ
Ｉ）（　式中、Ｒ８　及びＲ９　は、同じであってもよ
く、また異なっていてもよく、水素原子またはアルキル
基を表し、基Ｚ９　またはＺ１０の一つはハロゲン原子
、例えば塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子、また
はスルホン酸エステル基、例えばメタンスルホニルオキ
シ基もしくはｐ−トルエンスルホニルオキシ基の如き求
核性脱離基を表し、且つその他の基Ｚ９　またはＺ１０
は水素原子またはアルキル基を表し、またはＺ９　とＺ
１０は一緒に酸素原子を表す）の化合物と反応させる方
法。 【００６８】式ＸＸＸＩ（　式中、Ｚ９　またはＺ１０
は求核性脱離基を表す）　の化合物によるアルキル化は
、溶媒、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメ
チルスルホキシドまたはジメチルホルムアミド中で、必
要により炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは水酸化
ナトリウム溶液の如き塩基の存在下で、またはＮ−エチ
ル−ジイソプロピルアミンもしくはＮ−メチル−モルホ
リン（これらは同時に溶媒として利用できる）の如き三
級有機塩基の存在下で、−３０　〜１００　℃の温度、
好ましくは−１０〜８０℃の温度で都合よく行われる。 一般式ＸＸＸＩのカルボニル化合物によるアルキル化は
、錯体金属水素化物、例えばホウ水素化ナトリウム、ホ
ウ水素化リチウムまたはシアノホウ水素化ナトリウムの
存在下で、都合よくは６〜７のｐＨで周囲温度で、また
は水素化触媒の存在下で、例えば、パラジウム／木炭の
存在下で水素を用いて５バールの水素圧力で行われるこ
とが好ましい。 ｕ）一般式Ｉ（式中、Ａはシアノ基を表す）　の化合物
を調製するために、一般式： 【００６９】 【化４３】 【００７０】［式中、Ｒａ　、Ｒｂ　、Ｘ及びＹは先に
定義されたとおりであり、但し基Ｒａ　〜Ｒｄ　の一つ
が式：Ａ”’−Ｂ−Ｃ− （式中、Ｂ及びＣは先に定義されたとおりであり、且つ
Ａ”’はハロゲン原子、例えば臭素原子またはヨウ素原
子を表す）の基を表すことを条件とする］の化合物をシ
アン化銅（Ｉ）　と反応させる方法。その反応は、溶媒
、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
またはＮ−メチル−ピロリドン中で、１００　〜２５０
　℃、好ましくは１５０　℃〜反応混合物の沸騰温度で
行われることが好ましい。 ｖ）一般式Ｉ（式中、Ａはアミノアルキル基（この場合
、アミノ基は四級炭素原子に結合されていない）、また
はアミノ基（これは基ＢまたはＣのＣＨ基またはＣＨ２
　基に結合されている）　を表す）　の化合物を調製す
るために、一般式： 【００７１】 【化４４】 【００７２】［式中、Ｒａ　、Ｒｂ　、Ｘ及びＹは先に
定義されたとおりであり、但し基Ｒａ　〜Ｒｄ　の一つ
が式：Ａ””−Ｂ−Ｃ− （式中、Ｂ及びＣは先に定義されたとおりであり、且つ
Ａ””はＮ−ヒドロキシ−イミノ基を含む）の基を表す
ことを条件とする］の化合物の還元。その還元は、適当
な溶媒、例えばメタノール、メタノール／水、メタノー
ル／水／アンモニア、エタノール、エーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサンまたはジメチルホルムアミド中
で、必要により塩酸の如き酸を添加して、触媒により活
性化された水素の存在下で、例えば、ラネーニッケル、
白金またはパラジウム／木炭の存在下で水素を用いて、
０〜１００　℃の温度、好ましくは２０〜８０℃の温度
で行われることが好ましい。 【００７３】本発明により一般式Ｉの化合物が得られる
場合、これは臭素化により一般式Ｉの相当する臭素化合
物に変換でき、または一般式Ｉの化合物が得られる場合
、これはニトロ化により一般式Ｉの相当するニトロ化合
物に変換でき、またはニトロ基を含む一般式Ｉの化合物
が得られる場合、これは還元により相当するアミノ化合
物に変換でき、または一般式Ｉの化合物（　Ｒ１　ＮＨ
−　基を含む化合物またはＷがイミノ基を表す化合物）
が得られる場合、これはアシル化またはスルホン化によ
り一般式Ｉの相当する化合物（これはアルキルカルボニ
ル基、アラルキルカルボニル基、アリールカルボニル基
、ヘテロアリールカルボニル基、アルキルスルホニル基
、アラルキルスルホニル基またはアリールスルホニル基
により置換されたＲ１　ＮＨ−　基を含む）に変換でき
、または一般式Ｉの化合物（　Ｘがカルボニル基を表す
）が得られる場合、これは硫化剤により相当するチオカ
ルボニル化合物に変換し得る。その後の臭素化は、氷酢
酸の如き溶媒中で、臭素の如き臭素化剤を使用して、０
〜４０℃の温度、好ましくは周囲温度で行われることが
好ましい。その後のニトロ化は、濃硫酸／硝酸または発
煙硝酸（これらは溶媒として都合よく利用できる）の如
きニトロ化剤を使用して、必要によりニトロベンゼンの
如き溶媒中で、０〜５０℃の温度、好ましくは周囲温度
で行われる。その後のニトロ基の還元は、溶媒、例えば
水、水／エタノール、メタノール、氷酢酸、酢酸エチル
またはジメチルホルムアミド中で、適当にラネーニッケ
ル、白金またはパラジウム／木炭の如き水素化触媒の存
在下で水素を使用して、また亜鉛／酢酸または亜鉛／塩
化カルシウムの如き酸の存在下で鉄、スズまたは亜鉛の
如き金属を使用して、硫酸鉄（ＩＩ）、塩化スズ（ＩＩ
）、硫化ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウムまたはナト
リウムジチオニトを使用して、またはラネーニッケルの
存在下でヒドラジンを使用して、０〜１００　℃の温度
、好ましくは２０〜８０℃の温度で行われることが好ま
しい。 【００７４】その後のＲ１−ＮＨ−　基のアシル化また
はスルホニル化は、溶媒、例えば塩化メチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、エーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ベンゼン、トルエン、アセトニトリルまた
はジメチルホルムアミド中で、必要により酸活性剤また
は脱水剤の存在下で、例えば、エチルクロロホルメート
、塩化チオニル、三塩化リン、五酸化リン、Ｎ，Ｎ’−
ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド／Ｎ−ヒドロキシスクシンイミ
ド、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾールもしくはＮ，
Ｎ’−チオニルジイミダゾールまたはトリフェニルホス
フィン／四塩化炭素の存在下で、必要により炭酸ナトリ
ウムの如き無機塩基または三級有機塩基、例えばトリエ
チルアミン、ピリジンまたは４−ジメチルアミノピリジ
ン（これらは同時に溶媒として使用できる）の存在下で
、−２５　〜１５０　℃の温度、好ましくは−１０　℃
〜使用される溶媒の沸騰温度の温度で適当に行われる。 しかしながら、その後のアシル化またはスルホニル化は
、前記のように相当する酸ハロゲン化物または酸無水物
を使用して行われることが好ましく、これはまた溶媒を
使用しないで行われてもよい。その反応は、硫化剤、例
えば五硫化リンまたは２，４−ビス−（４−メトキシフ
ェニル）−１，３−ジ−チア−２，４−ジホスフェタン
−２，４−ジスルフィドを使用して、適当にピリジン、
トルエンまたはキシレンの如き溶媒中で、５０〜１５０
　℃の温度、例えば反応混合物の沸騰温度で行われる。 上記の反応ａ）〜ｖ）及びその後の反応に於いて、存在
する反応性基、例えばヒドロキシ基、カルボキシ基、ア
ミノ基、アルキルアミノ基またはイミノ基は、必要によ
り通常の保護基（　これらは反応後に再度開裂される）
　により反応中に保護されてもよい。例えば、ヒドロキ
シ基の好適な保護基はトリメチルシリル基、アセチル基
、ベンゾイル基、ｔｅｒｔ．　ブチル基、トリチル基、
ベンジル基またはテトラヒドロピラニル基であってもよ
く、カルボキシル基の保護基はトリメチルシリル基、メ
チル基、エチル基、ｔｅｒｔ．　ブチル基、ベンジル基
またはテトラヒドロピラニル基であってもよく、そして
アミノ基、アルキルアミノ基またはイミノ基の保護基は
アセチル基、ベンゾイル基、エトキシカルボニル基、ｔ
ｅｒｔ．　ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカル
ボニル基、ベンジル基、メトキシベンジル基または２，
４−ジメトキシベンジル基であってもよく、そしてアミ
ノ基に関する別の保護基はフタリル基であってもよい。 【００７５】保護基の任意のその後の開裂は、例えば、
水性溶媒、例えば、水、イソプロパノール／水、テトラ
ヒドロフラン／水またはジオキサン／水中で、酸、例え
ばトリフルオロ酢酸、塩酸もしくは硫酸の存在下で、ま
たはアルカリ金属塩基、例えば水酸化ナトリウムまたは
水酸化カリウムの存在下で加水分解により、または、例
えばヨードトリメチルシランの存在下で、０〜１００　
℃の温度、好ましくは１０〜５０℃の温度でエーテル開
裂により行われる。しかしながら、ベンジル基、メトキ
シベンジル基またはベンジルオキシカルボニル基は、例
えば、水素を使用してパラジウム／木炭の如き触媒の存
在下で溶媒、例えばメタノール、エタノール、酢酸エチ
ルまたは氷酢酸中で、必要により塩酸の如き酸を添加し
て０〜５０℃の温度、好ましくは周囲温度で、１〜７バ
ール、好ましくは３〜５バールの水素圧力のもとに水添
分解により開裂される。また、メトキシベンジル基の開
裂は、セリウム（ＩＶ）−　アンモニウムニトレートの
如き酸化剤の存在下で溶媒、例えば塩化メチレン、アセ
トニトリルまたはアセトニトリル／水中で０〜５０℃の
温度、好ましくは周囲温度で行い得る。しかしながら、
２，４−ジメトキシベンジル基はアニソールの存在下で
トリフルオロ酢酸中で開裂されることが好ましい。ｔｅ
ｒｔ．　ブチル基またはｔｅｒｔ．　ブチルオキシカル
ボニル基は、必要により溶媒、例えば塩化メチレン、ジ
オキサンまたはエーテルを使用して、トリフルオロ酢酸
または塩酸の如き酸で処理することにより開裂されるこ
とが好ましい。フタリル基の開裂は、ヒドラジンまたは
一級アミン、例えばメチルアミン、エチルアミンもしく
はｎ−ブチルアミンの存在下で溶媒、例えばメタノール
、エタノール、イソプロパノール、トルエン／水または
ジオキサン中で２０〜５０℃の温度で行われることが好
ましい。 【００７６】更に、得られた一般式Ｉの化合物は、前記
のように、それらの鏡像体及び／またはジアステレオマ
ーに分割し得る。こうして、例えば、シス／トランス混
合物はそれらのシス異性体及びトランス異性体に分割で
き、そして少なくとも１個の光学活性炭素原子を有する
化合物は、それらの鏡像体に分割し得る。こうして、例
えば、得られたシス／トランス混合物は、クロマトグラ
フィーによりそれらのシス異性体及びトランス異性体に
分割でき、ラセミ体の形態で得られた一般式Ｉの化合物
は、既知の方法（Ａｌｌｉｎｇｅｒ　Ｎ．Ｌ．　及びＥ
ｌｉｅｌ　Ｅ．Ｌ．著“Ｔｏｐｉｃｓ　ｉｎ　Ｓｔｅｒ
ｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”、６巻、Ｗｉｌｅｙ　Ｉｎｔ
ｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、１９７１を参照のこと）　により
それらの光学鏡像体に分離でき、そして少なくとも２個
の不斉炭素原子を有する一般式Ｉの化合物はそれ自体既
知の方法を使用して、例えばクロマトグラフィー及び／
または分別結晶化によりそれらの物理化学的差異に基い
て、それらのジアステレオマーに分離でき、そしてこれ
らのジアステレオマーがラセミ形態で得られる場合には
、それらは続いて上記のように鏡像体に分離し得る。鏡
像体の分離は、キラル相によるカラム分離もしくは光学
活性溶媒による再結晶により、またはラセミ化合物、特
に酸及び活性誘導体またはアルコールと塩または誘導体
、例えばエステルまたはアミドを生成する光学活性物質
と反応させ、こうして得られたジアステレオマーの塩混
合物を分離（例えば、それらの異なる溶解性に基いて）
することにより行われることが好ましく、一方、遊離鏡
像体は好適な薬剤の作用により純粋なジアステレオマー
の塩から遊離し得る。特に普通の光学活性な酸は、例え
ば、酒石酸、ジベンゾイル酒石酸、ジ−ｏ−トリル酒石
酸、リンゴ酸、マンデル酸、ショウノウスルホン酸、グ
ルタミン酸、アスパラギン酸またはキニン酸のＤ形態及
びＬ形態である。光学活性アルコールは、例えば、（＋
）メントールまたは（−）メントールであってもよく、
そしてアミド中の光学活性アシル基は、例えば、（＋）
メンチルオキシカルボニルまたは（−）メンチルオキシ
カルボニルであってもよい。 【００７７】更に、得られた一般式Ｉの化合物は、その
酸付加塩、特に製薬上の使用のためには無機または有機
の酸とのそれらの生理学上許される塩に変換し得る。好
適な酸の例は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、フマ
ル酸、コハク酸、乳酸、クエン酸、酒石酸及びマレイン
酸を含む。加えて、こうして得られた式Ｉの新規化合物
は、それらがカルボキシル基を含む場合には、続いて所
望により、無機または有機の塩基とそれらの付加塩、更
に特別に、製薬上の使用のためには、それらの生理学上
許される付加塩に変換し得る。好適な塩基の例は、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、シクロヘキシルアミン
、エタノールアミン、ジエタノールアミン及びトリエタ
ノールアミンを含む。出発物質として使用される化合物
は、或る場合には文献により知られており、または文献
により知られている方法、例えば公開されたドイツ特許
出願第４０３５９６１　号及び同第４１０２０２４　号
明細書に記載された方法により得ることができる（実施
例を参照のこと）。例えば、環状尿素誘導体は、相当す
る置換尿素（これは順に既知の方法により得られる）を
環化することにより、または相当する置換ジアミンをホ
スゲンと反応させ、必要により続いて硫黄を導入し、得
られるチオ化合物を酸化することにより得られる。 【００７８】前記のように、一般式Ｉの新規な環状尿素
誘導体及びその付加塩、特に無機または有機の酸または
塩基とその生理学上許される付加塩は、有益な性質を有
する。こうして、Ａが必要により置換されていてもよい
アミノ基、アミジノ基もしくはグアニジノ基または生体
内で必要により置換されていてもよいアミノ基、アミジ
ノ基もしくはグアニジノ基に必要により変換し得る基、
例えば、アルコキシカルボニル基により置換されたアミ
ノ基、アミジノ基もしくはグアニジノ基を含み、また−
Ｄ−Ｅ−Ｆがカルボキシル基、スルホ基、ホスホノ基、
Ｏ−アルキル−ホスホノ基もしくは５−テトラゾリル基
または生体内でカルボキシル基、スルホ基、ホスホノ基
、Ｏ−アルキル−ホスホノ基もしくはテトラゾリル基に
変換し得る基、例えばアルコキシ置換カルボニル基を含
む一般式Ｉの化合物は、有益な薬理学上の性質、即ち、
骨の衰弱を抑制する抗炎症作用を有するだけでなく、特
に、抗血栓作用、抗凝集作用及び腫瘍または転移の抑制
作用を有する。Ａがシアノ基またはシアノアルキル基を
表す一般式Ｉの化合物は、一般式Ｉの相当するアミノメ
チル化合物及びアミジノ化合物を調製するための有益な
中間体化合物である。例えば、一般式Ｉの化合物を、以
下のようにしてそれらの生物作用に関して調べた。 【００７９】１．ヒト血小板へのフィブリノーゲン結合
肘前の静脈の穿刺により得られた血液をクエン酸三ナト
リウム（最終濃度：１３ミリモル）　で凝固阻止し、１
７０ｘｇ　で１０分間遠心分離する。上澄の血小板に富
む血漿をセファロース（Ｓｅｐｈａｒｏｓｅ）２Ｂ　カ
ラム（　ファーマシア（Ｐｈａｒｍａｃｉａ））に入れ
、９０ミリモルの食塩、１４ミリモルのクエン酸三ナト
リウム、５ミリモルのグルコース及び５０ミリモルのト
リス（　ヒドロキシメチル）　アミノメタンの溶液（　
ｐＨ７．４　に調節）　で溶離する。血漿タンパク質の
前に現れるゲル濾過血小板（ＧＦＰ）　を結合試験に使
用する。６０ミリモルの塩化カルシウム溶液５０μｌ　
、０．６　ミリモルのアデノシンジホスフェート溶液５
０μｌ　、物質溶液または溶媒１００μｌ　及びフィブ
リノーゲン溶液（１２５Ｉ　−フィブリノーゲン３μｇ
　を含む）５０　μｌ　をＧＦＰ　７５０　μｌ　に添
加し、周囲温度で２０分間インキュベートする。非特異
的結合を冷フィブリノーゲン３ｍｇ／　ｍｌの存在下で
測定する。インキュベートされた物質９００　μｌ　を
エッペンドルフ（Ｅｐｐｅｎｄｏｒｆ）　容器中のシリ
コンオイル（ＡＰ３８：ＡＲ２０、１：２　ｖ／ｖ　、
ワッカー・ケミ（Ｗａｃｋｅｒ　Ｃｈｅｍｉｅ））２５
０　μｌにピペットで注意して入れ、１０，０００ｘｇ
で２分間遠心分離する。上澄水溶液及び若干のオイルを
除去し、容器の先端を血小板ペレットと一緒に切断し、
結合されたフィブリノーゲンの量をガンマ・カウンター
で測定する。フィブリノーゲン結合を５０％抑制する物
質の濃度を一連の濃度から測定し、ＩＣ５０として得る
。 【００８０】２．抗血栓活性 方法 血小板凝集をボーン（Ｂｏｒｎ）及びクロス（Ｃｒｏｓ
ｓ）　の方法（Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．１７０、３９７（
１９６４））を使用して健康な被験者からの血小板に富
む血漿中で測定する。凝固を抑制するために、血液を１
：１０の容積比で３．１４％のクエン酸ナトリウムと混
合する。 コラーゲン誘発凝集 血小板懸濁液中の光学密度の減少を、凝集を開始する物
質の添加後に光度計で測定し、記録する。凝集の速度を
密度曲線の勾配の角度から推定する。最高の透過率があ
る曲線の点を使用して光学密度を計算する。使用される
コラーゲンの量は、できるだけ少量であるが、不可逆反
応曲線を得るのに充分な量である。ミュンヘンのホルモ
ンケミ（Ｈｏｒｍｏｎｃｈｅｍｉｅ）により製造される
通常の市販のコラーゲンを使用する。コラーゲンの添加
前に、血漿を物質と共に３７℃で１０分間インキュベー
トする。得られる測定から、ＥＣ５０をグラフにより求
め、これは凝集の抑制に関して光学密度の５０％の変化
に相当する。下記の表は、実測値を含む。 【００８１】 　　物質　　　　　　　　　　　　フィブリノーゲン　
　血小板凝集の抑制　　（実施例番号）　　　結合試験
　　　　　　　　　　　　ＥＣ５０［ｎＭ］　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
ＩＣ５０［ｎＭ］　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　１　　　　　　　　　　　　　　
　　　１８００　　　　　　　　　　　　　９９００　
　　１（１）　　　　　　　　　　　　　　　　４５　
　　　　　　　　　　　　１５００　　　１（２）　　
　　　　　　　　　　　　　　９６　　　　　　　　　
　　　　　３２０　　　１（３）　　　　　　　　　　
　　　　　１９０　　　　　　　　　　　　　１７００
　　　１（４）　　　　　　　　　　　　　　３９００
　　　　　　　　　　＞１０００００　　　１（５）　
　　　　　　　　　　　　　６１００　　　　　　　　
　　　　３２０００　　　１（６）　　　　　　　　　
　　　　　　　１７　　　　　　　　　　　　　　　７
０　　　１（７）　　　　　　　　　　　　　　２４０
０　　　　　　　　　　　　１００００　　　１（２１
）　　　　　　　　　　　　　　　３１　　　　　　　
　　　　　　　６２０　　　１（２４）　　　　　　　
　　　　　　　４７０　　　　　　　　　　　　　１１
００　　　１（２８）　　　　　　　　　　　　　　　
５２　　　　　　　　　　　　　　３９０　　　１（３
６）　　　　　　　　　　　　　　　３７　　　　　　
　　　　　　　　１００　　　１（４６）　　　　　　
　　　　　　　　　１１　　　　　　　　　　　　　　
　４０　　　１（４８）　　　　　　　　　　　　　　
２１０　　　　　　　　　　　　　１１００　　　１（
４９）　　　　　　　　　　　　　　　２６　　　　　
　　　　　　　　　１４０　　　１（５０）　　　　　
　　　　　　　　　　４５　　　　　　　　　　　　　
　２９０　　　１（５１）　　　　　　　　　　　　　
３６００　　　　　　　　　　　　１３０００　　　１
（５５）　　　　　　　　　　　　　　８６０　　　　
　　　　　　　　６００００　　　１（５９）　　　　
　　　　　　　　　　１５０　　　　　　　　　　　　
　　３５０　　　１（６２）　　　　　　　　　　　　
　　　１３　　　　　　　　　　　　　　　４０　　　
１（６６）　　　　　　　　　　　　　　　　９．１　
　　　　　　　　　　　　５０　　　１（６７）　　　
　　　　　　　　　　　　３０　　　　　　　　　　　
　　　　６０　　　１（７７）　　　　　　　　　　　
　　４９００　　　　　　　　　　　　　８０００　　
　１（８２）　　　　　　　　　　　　１７０００　　
　　　　　　　　　　２９０００【００８２】 　　物質　　　　　　　　　　　　フィブリノーゲン　
　血小板凝集の抑制　　（実施例番号）　　　結合試験
　　　　　　　　　　　　ＥＣ５０［ｎＭ］　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
ＩＣ５０［ｎＭ］　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　１（９４）　　　　　　　　　　
　　　　３１０　　　　　　　　　　　　　　４００　
　　１（１１７）　　　　　　　　　　　　　２３０　
　　　　　　　　　　　　５４００　　　１（１１８）
　　　　　　　　　　　　　１７０　　　　　　　　　
　　　　　４６０　　　１（１１９）　　　　　　　　
　　　　　２１０　　　　　　　　　　　　　　７３０
　　　１（１３７）　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　２８０　　　１（１３８
）　　　　　　　　　　　　　　２１　　　　　　　　
　　　　　　　４０　　　１（１３９）　　　　　　　
　　　　　　　　６．８　　　　　　　　　　　　　３
０　　　１（１４０）　　　　　　　　　　　　　　２
１　　　　　　　　　　　　　　　３０　　　１（１４
１）　　　　　　　　　　　　　３１０　　　　　　　
　　　　　　　６３０　　　１（１４３）　　　　　　
　　　　＞１００００　　　　　　　　　　　　２２０
００　　　１（１４４）　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　６００　　　１（１
４５）　　　　　　　　　　　　　　　７．７　　　　
　　　　　　　　　５０　　　１（１４６）　　　　　
　　　　　　　　　　６．５　　　　　　　　　　　　
　５０　　　１（１４７）　　　　　　　　　　　　　
　２７　　　　　　　　　　　　　　１６０　　　１（
１４８）　　　　　　　　　　　　　　２５　　　　　
　　　　　　　　　１１０　　　１（１４９）　　　　
　　　　　　　　　４７０　　　　　　　　　　　　　
１３００　　　１（１５０）　　　　　　　　　　　　
　３７０　　　　　　　　　　　　　９９００　　　１
（１５３）　　　　　　　　　　　　　１５０　　　　
　　　　　　　　　　３８０　　　１（１５４）　　　
　　　　　　　　　　　２８　　　　　　　　　　　　
　　３１０　　　１（１５６）　　　　　　　　　　　
　３６００　　　　　　　　　　　　　４１００　　　
２　　　　　　　　　　　　　　　　　６０００　　　
　　　　　　　　　１２０００　　　２（２）　　　　
　　　　　　　　　２５０００　　　　　　　　　　　
　　　６３０　　　２（３）　　　　　　　　　　　　
　１８０００　　　　　　　　　　　　　３１００　　
　２（４）　　　　　　　　　　　　　１５０００　　
　　　　　　　　　　４２０００【００８３】 　　物質　　　　　　　　　　　　フィブリノーゲン　
　血小板凝集の抑制　　（実施例番号）　　　結合試験
　　　　　　　　　　　　ＥＣ５０［ｎＭ］　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
ＩＣ５０［ｎＭ］　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　２（５）　　　　　　　　　　　
　　　５６００　　　　　　　　　　　　　２５００　
　　２（６）　　　　　　　　　　　　　　　２４０　
　　　　　　　　　　　　　１６０　　　２（２０）　
　　　　　　　　　　　　５７００　　　　　　　　　
　　　　　６９０　　　２（２７）　　　　　　　　　
　　　　２５００　　　　　　　　　　　　　　４９０
　　　２（３４）　　　　　　　　　　　　　７４００
　　　　　　　　　　　　　　３５０　　　２（４３）
　　　　　　　　　　　　　　４２０　　　　　　　　
　　　　　　１００　　　２（４５）　　　　　　　　
　　　　　　３７０　　　　　　　　　　　　　　２８
０　　　２（４７）　　　　　　　　　　　　３２００
０　　　　　　　　　　＞１０００００　　　２（４８
）　　　　　　　　　　　　２２０００　　　　　　　
　　　＞１０００００　　　２（５３）　　　　　　　
　　　　　　４５００　　　　　　　　　　　　　　２
００　　　２（５７）　　　　　　　　　　　　　　６
４０　　　　　　　　　　　　　　３２０　　　２（５
８）　　　　　　　　　　　　　４７００　　　　　　
　　　　　　　　１４０　　　２（７１）　　　　　　
　　　　　　１３０００　　　　　　　　　　　　１４
０００　　　２（７５）　　　　　　　　　　　　　８
０００　　　　　　　　　　　　２７０００　　　２（
８１）　　　　　　　　　　　　１９０００　　　　　
　　　　　　　　１５００　　　２（１０４）　　　　
　　　　　　　　７１００　　　　　　　　　　　　　
２１００　　　２（１０５）　　　　　　　　　　　２
８０００　　　　　　　　　　　　　１１００　　　２
（１０６）　　　　　　　　　　　　２７００　　　　
　　　　　　　　　６６００　　　２（１１５）　　　
　　　　　　　　　　５３０　　　　　　　　　　　　
　　　８０　　　２（１１６）　　　　　　　　　　　
５９０００　　　　　　　　　　　　４９０００　　　
２（１１７）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　６３０　　　２（１１８）　　
　　　　　　　　　　２０００　　　　　　　　　　　
　　　　７０　　　２（１１９）　　　　　　　　　　
　　　２８０　　　　　　　　　　　　　　　４０　　
　２（１２２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　１２００【００８４】 　　物質　　　　　　　　　　　　フィブリノーゲン　
　血小板凝集の抑制　　（実施例番号）　　　結合試験
　　　　　　　　　　　　ＥＣ５０［ｎＭ］　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
ＩＣ５０［ｎＭ］　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　２（１２３）　　　　　　　　　
　　　３１００　　　　　　　　　　　　　　　７０　
　　２（１２４）　　　　　　　　　　　　１２００　
　　　　　　　　　　　　　１３０　　　２（１２７）
　　　　　　　　　　　　５６００　　　　　　　　　
　　　１８０００　　　４（９）　　　　　　　　　　
　　　　２６００　　　　　　　　　　　　　９５００
　　　４（１１）　　　　　　　　　　　　４５０００
　　　　　　　　　　　　　２３００　　　４（１３）
　　　　　　　　　　　　　　　３２　　　　　　　　
　　　　　　３１０　　　４（１４）　　　　　　　　
　　　　　　　４１　　　　　　　　　　　　　　２０
０　　　４（１５）　　　　　　　　　　　　　　　４
２　　　　　　　　　　　　　　３００　　　４（１６
）　　　　　　　　　　　　　１５００　　　　　　　
　　　　　　１９００　　　４（１８）　　　　　　　
　　　　　　　　４８　　　　　　　　　　　　　　２
１０　　　５　　　　　　　　　　　　　　　　　９３
００　　　　　　　　　　　　３２０００　　　５（１
）　　　　　　　　　　　＞１０００００　　　　　　
　　　　　　２００００　　　５（８）　　　　　　　
　　　　　　　８０００　　　　　　　　　　　　３１
０００　　　５（１１）　　　　　　　　　　　　　５
７００　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５（
１２）　　　　　　　　　　　　　３７００　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　５（１３）　　　　　
　　　　　　＞１００００　　　　　　　　　　　　２
４０００　　　５（１８）　　　　　　　　　　　＞１
００００　　　　　　　　　　　　　８０６０　　　８
　　　　　　　　　　　　　　　　　　７５０　　　　
　　　　　　　　　　６００　　　８（１）　　　　　
　　　　　　　　６８０００　　　　　　　　　　　　
２１０００　　　８（２）　　　　　　　　　　　　　
　　４５０　　　　　　　　　　　　　　３７０　　　
８（３）　　　　　　　　　　　　　２９０００　　　
　　　　　　　　　　６２００　　　８（５）　　　　
　　　　　　　　　　３０００　　　　　　　　　　　
　　５９００　　　１１（１１）　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２１０　　
　１１（１２）　　　　　　　　　　　　　　４３　　
　　　　　　　　　　　　　３０【００８５】 　　物質　　　　　　　　　　　　フィブリノーゲン　
　血小板凝集の抑制　　（実施例番号）　　　結合試験
　　　　　　　　　　　　ＥＣ５０［ｎＭ］　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
ＩＣ５０［ｎＭ］　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　１８　　　　　　　　　　　　　
　　　１９００　　　　　　　　　　　　　　２４０　
　　１８（５）　　　　　　　　　　　　　　４２０　
　　　　　　　　　　　　　１２０　　　３０　　　　
　　　　　　　　　　　　４４００　　　　　　　　　
　　　　８３００　　　３１　　　　　　　　　　　　
　　　　　２５０　　　　　　　　　　　　　　５００
　　　３１（１）　　　　　　　　　　　　　　１７０
　　　　　　　　　　　　　　３７０　　　　　　　　
　　　　【００８６】更に、実施例５（１８）の化合物
は、例えば、８時間までにわたって１ｍｇ／ｋｇ　の経
口投与後にアカゲザルの半ビボのコラーゲン誘発血小板
凝集を抑制する。新規化合物は良く許容される。何とな
れば、マウスに於ける実施例１（１３８）の化合物３０
ｍｇ／ｋｇ　の静脈内投与が、試験した三匹の動物の死
亡に至らなかったからである。同様の結果が３０ｍｇ／
ｋｇ　の投与量で実施例１（６６）　及び１（１３９）
の化合物で得られたが、両方の場合に１匹の動物が鎮静
された。細胞間の相互作用または細胞とマトリックスの
相互作用に関するそれらの抑制作用に鑑みて、一般式Ｉ
の新規な環状尿素誘導体及びその生理学上許される付加
塩は、大小の細胞凝集物が生じる疾患または細胞とマト
リックスの相互作用が関与する疾患と闘い、または予防
するのに適し、例えば、静脈及び動脈の血栓、脳血管疾
患、肺塞栓症、心不全、動脈硬化、骨多孔症及び腫瘍の
転移を治療または予防するのに適する。また、それらは
、血栓溶解薬または管腔内外の（ｔｒａｎｓｌｕｍｉｎ
ａｌ）血管形成の如き血管介入を伴う血栓の平行治療、
またはショック、糖尿病及び炎症の治療に適する。上記
の疾患の治療または予防に関して、投与量は、毎日４回
までの投与で体重１ｋｇ当たり０．１　μｇ　〜２０ｍ
ｇ、好ましくは体重１ｋｇ当たり１μｇ　〜１０ｍｇで
ある。この目的のため、本発明により調製された一般式
Ｉの化合物は、必要によりその他の活性物質と組み合わ
せて、一種以上の不活性の通常の担体及び／または希釈
剤、例えば、トウモロコシ澱粉、ラクトース、グルコー
ス、微結晶性セルロース、ステアリン酸マグネシウム、
ポリビニルピロリドン、クエン酸、酒石酸、水、水／エ
タノール、水／グリセロール、水／ソルビトール、水／
ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ステ
アリルアルコール、カルボキシメチルセルロースまたは
脂肪物質、例えば硬質脂肪またはこれらの適当な混合物
と一緒に製剤化されて、通常のガレン製剤、例えば単純
錠剤もしくは被覆錠剤、カプセル、粉末、懸濁液、溶液
、スプレーまたは座薬を製造し得る。以下の実施例は本
発明を説明することを目的とする。 【００８７】 【実施例】実施例Ｉ １−（３−ブテン−１−イル）−３−（４’−シアノ−
４−ビフェニリル）−イミダゾリン−２−オン１−（４
’−シアノ−４−ビフェニリル）−イミダゾリジン−２
−オン９ｇをジメチルホルムアミド３００　ｍｌに５０
℃で溶解し、油中の水素化ナトリウムの５５％の懸濁液
１．６ｇをそれに数回で添加する。その混合物を更に４
５分間攪拌し、周囲温度に冷却し、そして１０分以内に
、得られる懸濁液にジメチルホルムアミド１５ｍｌ中の
１−ブロモ−３−ブテン４．１６ｍｌの溶液を滴下して
添加し、周囲温度で３日間攪拌する。その反応混合物を
水４００　ｍｌに注ぎ、得られた沈澱を、水洗した後、
シリカゲルによるカラムクロマトグラフィー（　溶離剤
：塩化メチレン／酢酸エチル＝９：１）　で精製する。 収量：３．６ｇ（　理論値の３３％）　、融点：１７１
　〜１７５　℃Ｒｆ　値：０．５４（　シリカゲル；シ
クロヘキサン／酢酸エチル＝１：１）同様にして下記の
化合物を得る。 （１）　Ｎ−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル
）−フェニル］−Ｎ−［２−（２，３，５，６−テトラ
ヒドロ−２−ピラニルオキシ）−エチル］−トリフルオ
ロアセトアミド７０〜８０℃に２０時間加熱する。Ｒｆ
　値：０．４７（　シリカゲル；ジイソプロピルエーテ
ル）（２）　Ｎ−［４−（２−メトキシカルボニル−エ
チル）−フェニル］−Ｎ−［３−（２，３，５，６−テ
トラヒドロ−２−ピラニルオキシ）−プロピル］−トリ
フルオロアセトアミド６０℃に４０時間加熱する。Ｒｆ
　値：０．４９（　シリカゲル；ジイソプロピルエーテ
ル） （３）　１−メトキシカルボニルメチル−３Ｈ−ベンゾ
イミダゾール−２−オン使用した塩基はカリウムｔｅｒ
ｔ．　ブトキシドであり、溶媒はメタノールである。Ｒ
ｆ　値：０．８９（　シリカゲル；塩化メチレン／メタ
ノール＝８５：１５）（４）　１−（３−ブテン−１−
イル）−３−（４’−シアノ−３’−フルオロ−４−ビ
フェニリル）−イミダゾリジン−２−オン （５）　１−（３−ブテン−１−イル）−３−（３’−
クロロ−４’−シアノ−４−ビフェニリル）−イミダゾ
リジン−２−オン （６）　１−（３−ブテン−１−イル）−３−（４’−
シアノ−３−メトキシ−４−ビフェニリル）−イミダゾ
リジン−２−オン （７）　１−（３−ブテン−１−イル）−３−（４’−
シアノ−３−メチルチオ−４−ビフェニリル）−イミダ
ゾリジン−２−オン （８）　１−（３−ブテン−１−イル）−３−（４’−
シアノ−２，３−ジメチル−４−ビフェニリル）−イミ
ダゾリジン−２−オン （９）　１−（３−ブテン−１−イル）−３−［４−（
５−シアノ−２−ピリジル）−フェニル］−イミダゾリ
ジン−２−オン （１０）１−（３−ブテン−１−イル）−３−［４−（
５−シアノ−２−ピラジニル）−フェニル］−イミダゾ
リジン−２−オン 【００８８】（１１）１−（３−ブテン−１−イル）−
３−［４−（５−シアノ−２−ピリミジニル）−フェニ
ル］−イミダゾリジン−２−オン （１２）１−（３−ブテン−１−イル）−３−［６−（
４−シアノ−フェニル）−３−ピリダジニル］−イミダ
ゾリジン−２−オン （１３）１−（３−ブテン−１−イル）−３−［２−（
４−シアノ−フェニル）−５−ピリミジニル］−イミダ
ゾリジン−２−オン （１４）Ｎ−［２−フルオロ−４−（２−メトキシカル
ボニル−エチル）−フェニル］−Ｎ−［２−（２，３，
５，６−テトラヒドロ−２−ピラニルオキシ）−エチル
］−トリフルオロアセトアミド （１５）Ｎ−［２−クロロ−４−（２−メトキシカルボ
ニル−エチル）−フェニル］−Ｎ−［２−（２，３，５
，６−テトラヒドロ−２−ピラニルオキシ）−エチル］
−トリフルオロアセトアミド （１６）Ｎ−［２−メトキシ−４−（２−メトキシカル
ボニル−エチル）−フェニル］−Ｎ−［２−（２，３，
５，６−テトラヒドロ−２−ピラニルオキシ）−エチル
］−トリフルオロアセトアミド無水トリフルオロ酢酸に
よるトリフルオロアセチル化に必要とされるメチル３−
（４−アミノ−３−メトキシ−フェニル）−プロピオネ
ートは、３−（３−メトキシ−フェニル）−プロピオン
酸から、ニトロ化、エステル化ついでメタノール中のパ
ラジウム／木炭による還元により得られる。 【００８９】（１７）Ｎ−［４−（２−メトキシカルボ
ニル−エチル）−２−メチル−フェニル］−Ｎ−［２−
（２，３，５，６−テトラヒドロ−２−ピラニルオキシ
）−エチル］−トリフルオロアセトアミド３−（４−ア
ミノ−３−メチル−フェニル）−プロピオン酸は実施例
Ｉ（１６）と同様にして３−（３−メチル−フェニル）
−プロピオン酸から得られる。 （１８）Ｎ−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル
）−２−メチルチオ−フェニル］−Ｎ−［２−（２，３
，５，６−テトラヒドロ−２−ピラニルオキシ）−エチ
ル］−トリフルオロアセトアミド ３−（４−アミノ−３−メチルチオ−フェニル）−プロ
ピオン酸は実施例ＩＩＩ（１０）　と同様にして３−（
４−アミノ−フェニル）−プロピオン酸から得られる。 （１９）１−［６−（４−シアノ−フェニル）−３−ピ
リダジニル］−イミダゾリジン−２−オン ジメチルスルホキシド中でイミダゾリジン−２−オンと
３−クロロ−６−（４−シアノ−フェニル）−ピリダジ
ンから調製した。Ｒｆ　値：０．３０（　シリカゲル；
塩化メチレン／メタノール＝１９：１） （２０）１−（４−シアノ−フェニル）−３−（エトキ
シカルボニルメチル）−イミダゾリジン−２−オン融点
：１１２　〜１１５　℃ 【００９０】実施例ＩＩ １−（４’−シアノ−４−ビフェニリル）−イミダゾリ
ジン−２−オンジメチルホルムアミド１５ｍｌ中のカリ
ウムｔｅｒｔ．　ブトキシド５．７ｇの溶液をジメチル
ホルムアミド１００　ｍｌ中のＮ−（２−クロロエチル
）−Ｎ’−（４’−シアノ−４−ビフェニリル）−尿素
の溶液に１０分以内に周囲温度で滴下して添加する。そ
の混合物を周囲温度で１時間攪拌し、水３００　ｍｌに
注ぎ、沈澱した生成物を濾別する。 収量：１３ｇ（理論値の９８％）　、融点：２００　℃
より高いＲｆ　値：０．１２（　シリカゲル；シクロヘ
キサン／酢酸エチル＝１：１）同様にして下記の化合物
を得る。 （１）　１−（４’−シアノ−４−ビフェニリル）−３
，４，５，６−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾリジン−
２−オン融点：２００　℃より高いＲｆ　値：０．４４
（　シリカゲル；塩化メチレン／メタノール＝９：１）
（２）　１−（４’−シアノ−３’−フルオロ−４−ビ
フェニリル）−イミダゾリジン−２−オン （３）　１−（３’−クロロ−４’−シアノ−４−ビフ
ェニリル）−イミダゾリジン−２−オン （４）　１−（４’−シアノ−３−メトキシ−４−ビフ
ェニリル）−イミダゾリジン−２−オン （５）　１−（４’−シアノ−３−メチルチオ−４−ビ
フェニリル）−イミダゾリジン−２−オン （６）　１−（４’−シアノ−２，３−ジメチル−４−
ビフェニリル）−イミダゾリジン−２−オン（７）　１
−［４−（５−シアノ−２−ピリジル）−フェニル］−
イミダゾリジン−２−オン （８）　１−［４−（５−シアノ−２−ピラジニル）−
フェニル］−イミダゾリジン−２−オン （９）　１−［４−（５−シアノ−２−ピリミジニル）
−フェニル］−イミダゾリジン−２−オン （１０）１−［２−（４−シアノ−フェニル）−５−ピ
リミジニル］−イミダゾリジン−２−オン （１１）１−［２−（４’−シアノ−４−ビフェニリル
）−エチル］−イミダゾリジン−２−オン （１２）１−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−３
−［４−（２−メトキシカルボニルエチル）−フェニル
］−イミダゾリジン−２−オン （１３）１−（４−シアノ−フェニル）−イミダゾリジ
ン−２−オン炭酸カリウムを塩基として使用し、６０℃
に６時間加熱する。 融点：１７２　〜１７５　℃ Ｒｆ　値：０．２３（　シリカゲル；シクロヘキサン／
酢酸エチル＝１：３） （１４）１−（４−シアノ−フェニル）−３−［４−［
２−（ジメトキシ−ホスホリル）−エチル］−フェニル
］−イミダゾリジン−２−オン実施例１４と同様にして
調製した。 （１５）１−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル
）−フェニル］−イミダゾリジン−２−オン融点：１７
１　〜１７２　℃ （１６）２−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル
）−フェニル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ，５Ｈ−チア
ジアゾール−１，１−ジオキシド融点：１１０　〜１１
２　℃（１７）１−（４−ブロモ−２−メチル−フェニ
ル）−３−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）
−フェニル］−イミダゾリジン−２−オンＮ−（４−ブ
ロモ−２−メチル−フェニル）−Ｎ’−（２−ヒドロキ
シ−エチル）−Ｎ’−［４−（２−メトキシカルボニル
−エチル）−フェニル］−尿素からそのメシレートとヨ
ウ化物を経由してこれらの生成物を精製しないで調製し
た。融点：１６４　〜１６６　℃ 【００９１】実施例ＩＩＩ Ｎ−（２−クロロエチル）−Ｎ’−（４’−シアノ−４
−ビフェニリル）−尿素 ２−クロロエチル−イソシアネート１．１　ｍｌをジメ
チルホルムアミド１５ｍｌ中の４−アミノ−４’−シア
ノ−ビフェニルの溶液に添加し、その混合物を周囲温度
で３時間攪拌する。その反応混合物を水５０ｍｌに注ぎ
、３時間攪拌し、沈澱した生成物を濾別する。 収量：１．４ｇ（　理論値の９１％）　、Ｒｆ　値：０
．４０（　シリカゲル；シクロヘキサン／酢酸エチル＝
１：１）【００９２】同様にして下記の化合物を得る。 （１）　Ｎ−（４’−シアノ−４−ビフェニリル）−Ｎ
−（２，２−ジエトキシ−エチル）−Ｎ’−（２−エト
キシカルボニル−エチル）−尿素その処理は溶媒として
のジオキサン中でエチル−ジイソプロピルアミンの存在
下で５０℃で行う。精製はシリカゲルによるクロマトグ
ラフィー（　溶離剤：シクロヘキサン／酢酸エチル＝１
：１）　により行う。使用したエチル３−イソシアネー
ト−プロピオネートは溶媒としてのトルエン中でβ−ア
ラニン−エチルエステル−塩酸塩とホスゲンから得られ
る。 融点：８５〜８８℃ Ｒｆ　値：０．２８（　シリカゲル；シクロヘキサン／
酢酸エチル＝１：１） （２）　Ｎ−（ｔｅｒｔ．　ブチルオキシカルボニルメ
チル）　−Ｎ−（４’−シアノ−４−ビフェニリル）−
Ｎ’−（２−エトキシカルボニル−エチル）−尿素実施
例ＩＩＩ（１）と同様にして調製した。融点：１１８〜
１２０　℃（ｔｅｒｔ．ブチル−メチルエーテルから）
Ｒｆ　値：０．４６（　シリカゲル；シクロヘキサン／
酢酸エチル＝１：１） （３）　Ｎ−（４’−シアノ−４−ビフェニリル）−Ｎ
−［３−（２，３，５，６−テトラヒドロ−２−ピラニ
ルオキシ）−プロピル］−Ｎ’−（２−エトキシカルボ
ニル−エチル）−尿素実施例ＩＩＩ（１）と同様にして
調製した。Ｒｆ　値：０．４９（　シリカゲル；シクロ
ヘキサン／酢酸エチル＝１：３） （４）　Ｎ−（３−クロロプロピル）　−Ｎ’−（４’
−シアノ−４−ビフェニリル）−尿素Ｒｆ　値：０．３
９（　シリカゲル；シクロヘキサン／酢酸エチル＝１：
１）（５）　Ｎ−（４−シアノ−フェニル）　−Ｎ’−
（２−ヒドロキシ−エチル）−Ｎ’−［４−（２−メト
キシカルボニル−エチル）−フェニル］−尿素 溶媒：ジオキサン Ｒｆ　値：０．３２（　シリカゲル；シクロヘキサン／
酢酸エチル＝３：７） （６）　Ｎ−（４−シアノ−フェニル）　−Ｎ’−（３
−ヒドロキシ−プロピル）−Ｎ’−［４−（２−メトキ
シカルボニル−エチル）−フェニル］−尿素 溶媒：ジオキサン 融点：８６〜８９℃ Ｒｆ　値：０．２７（　シリカゲル；シクロヘキサン／
酢酸エチル＝３：７） 【００９３】（７）　Ｎ−（２−クロロエチル）−Ｎ’
−（４’−シアノ−３’−フルオロ−４−ビフェニリル
）−尿素出発物質として使用した４−アミノ−４’−シ
アノ−３’−フルオロ−ビフェニルは、４−ブロモ−２
−フルオロ−ベンゾニトリルから、酢酸パラジウム（Ｉ
Ｉ）及びトリス−ｏ−トリル−ホスフィンの存在下でフ
ェニルホウ酸と反応させ、続いてニトロ化し、酢酸エチ
ル中で５％のパラジウム／木炭でニトロ基を還元するこ
とにより得られる。 （８）　Ｎ−（３’−クロロ−４’−シアノ−４−ビフ
ェニリル）−Ｎ’−（２−クロロエチル）−尿素出発物
質として使用した４−アミノ−３’−クロロ−４’−シ
アノ−ビフェニルは、実施例ＩＩＩ（７）と同様にして
得られる。 （９）　Ｎ−（２−クロロエチル）−Ｎ’−（４’−シ
アノ−３−メトキシ−４−ビフェニリル）−尿素出発物
質として使用した４−アミノ−４’−シアノ−３−メト
キシ−ビフェニルは、実施例ＩＩＩ（７）と同様にして
得られる。 （１０）Ｎ−（２−クロロエチル）−Ｎ’−（４’−シ
アノ−３−メチルチオ−４−ビフェニリル）−尿素出発
物質として使用した４−アミノ−４’−シアノ−３−メ
チルチオ−ビフェニルは、４’−アミノ−４−ビフェニ
ル−カルボン酸から、酢酸中でアンモニウムロダニド及
び臭素と反応させ、得られる２−アミノ−ベンゾチアゾ
ール誘導体を希薄な水酸化カリウム溶液でケン化し、そ
のメルカプト基をメチル化し、そのアミノ基をフタリル
誘導体により保護し、そのカルボキシル基をシアノ基に
変換し（酸塩化物ついで酸アミドを経由して、続いてオ
キシ塩化リン／ピリジンで脱水）、そしてフタリル基を
メチルアミン水溶液で開裂することにより得られる。 【００９４】（１１）Ｎ−（２−クロロエチル）−Ｎ’
−（４’−シアノ−２，３−ジメチル−４−ビフェニリ
ル）−尿素出発物質４−アミノ−４’−シアノ−２，３
−ジメチル−ビフェニルは実施例ＩＩＩ（７）と同様に
して得られる。 （１２）Ｎ−（２−クロロエチル）−Ｎ’−［４−（５
−シアノ−２−ピリジル）−フェニリル）−尿素出発物
質２−（４−アミノ−フェニル）−５−シアノ−ピリジ
ンは、実施例ＩＩＩ（７）と同様にして、４−（２，２
，５，５−テトラメチル−１−アザ−２，５−ジシラ−
１−シクロペンタニル）−フェニルホウ酸（４−（２，
２，５，５−テトラメチル−１−アザ−２，５−ジシラ
−１−シクロペンタニル）−フェニル−リチウムとトリ
メトキシボランから調製した）を使用し、そのシリル保
護基を加水分解により除去して得られる。 （１３）Ｎ−（２−クロロエチル）−Ｎ’−［４−（５
−シアノ−２−ピラジニル）−尿素 出発物質２−（４−アミノ−フェニル）−５−シアノ−
ピラジンは、４−ニトロ−フェニルグリオキサールから
、グリシンアミドとして縮合し、その生成物をオキシ三
臭化リンで処理し、シアン化銅（Ｉ）　で臭素を交換し
、続いて実施例ＩＩＩ（７）と同様にしてニトロ基を還
元することにより得られる。 （１４）Ｎ−（２−クロロエチル）−Ｎ’−［４−（５
−シアノ−２−ピリミジニル）−フェニル］−尿素出発
物質２−（４−アミノ−フェニル）−５−シアノ−ピリ
ミジンは、４−ニトロ−ベンゾアミジンと３−ジメチル
アミノ−２−ホルミル−アセトニトリルから、続いて実
施例ＩＩＩ（７）と同様にしてニトロ基を還元して得ら
れる。 （１５）Ｎ−（２−クロロエチル）−Ｎ’−［２−（４
−シアノ−フェニル）−５−ピリミジニル］−尿素出発
物質５−アミノ−２−（４−シアノ−フェニル）−ピリ
ミジンは、まずエチル４−アミジノ−ベンゾエートをナ
トリウムメトキシドの存在下でジエチルマロネートと縮
合し、得られるピリミジンジオンをニトロ化し、オキシ
塩化リン／五塩化リンで塩素化し、そしてその生成物を
接触水素化することにより得られる。得られる５−アミ
ノ−２−（４−エトキシカルボニル−フェニル）−ピリ
ミジンはアミノカルボニル化合物に変換され、オキシ塩
化リン／ピリジンで脱水されてニトリルを得る。 【００９５】（１６）Ｎ−［４−（４−シアノ−フェニ
ル）−シクロヘキシル］−Ｎ−（２，２−ジエトキシエ
チル）−Ｎ’−（２−エトキシカルボニル−エチル）−
尿素出発物質Ｎ−［４−（４−シアノ−フェニル）−シ
クロヘキシル］−Ｎ−（２，２−ジエトキシ−エチル）
−アミンはシアノホウ水素化ナトリウムの存在下で２，
２−ジエトキシエチルアミンによる４−（４−シアノ−
フェニル）−シクロヘキサノンの還元アミン化により得
られる。 （１７）Ｎ−（２−クロロエチル）−Ｎ’−［２−（４
’−シアノ−４−ビフェニリル）−エチル］−尿素出発
物質２−（４’−シアノ−４−ビフェニリル）−エチル
アミンは、２−（４’−シアノ−４−ビフェニリル）−
エチルブロミドとカリウムフタルイミドから、続いてメ
チルアミン水溶液と反応させて得られる。 （１８）Ｎ−（４−シアノ−３−フルオロ−フェニル）
−Ｎ’−（２−ヒドロキシ−エチル）−Ｎ’−［４−（
２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−尿素
実施例ＩＩＩ（１）と同様にしてイソシアネートが得ら
れる４−アミノ−２−フルオロ−ベンゾニトリルは、２
−フルオロ−４−ニトロ−安息香酸から、酸アミドに変
換し、オキシ塩化リン／ピリジンと共に加熱することに
より水を開裂し、酢酸エチル中で５％のパラジウム／木
炭の存在下で水素で還元して得られる。 （１９）Ｎ−（３−クロロ−４−シアノ−フェニル）−
Ｎ’−（２−ヒドロキシ−エチル）−Ｎ’−［４−（２
−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−尿素（
イソシアネートは実施例ＩＩＩ（１）と同様にして調製
される）。 （２０）Ｎ−（４−シアノ−２−メチルチオ−フェニル
）−Ｎ’−（２−ヒドロキシ−エチル）−Ｎ’−［４−
（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−尿
素実施例ＩＩＩ（１）と同様にしてイソシアネートに変
換される４−アミノ−３−メチルチオ−ベンゾニトリル
は、実施例ＩＩＩ（１０）　と同様にして４−アミノ−
３−メチルチオ−安息香酸から得られる。 【００９６】（２１）Ｎ−（４−シアノ−２−メチル−
フェニル）−Ｎ’−（２−ヒドロキシ−エチル）−Ｎ’
−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニ
ル］−尿素（イソシアネートは実施例ＩＩＩ（１）と同
様にして調製される）。 （２２）Ｎ−（４−シアノ−２−メトキシ−フェニル）
−Ｎ’−（２−ヒドロキシ−エチル）−Ｎ’−［４−（
２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−尿素
実施例ＩＩＩ（１）と同様にしてイソシアネートに変換
される出発物質４−アミノ−３−メトキシ−ベンゾニト
リルは、実施例ＩＩＩ（１８）と同様にして３−メトキ
シ−４−ニトロ−安息香酸から得られる。 （２３）Ｎ−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ’−［２−
フルオロ−４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−
フェニル］−Ｎ’−（２−ヒドロキシ−エチル）−尿素
（２４）Ｎ−［２−クロロ−４−（２−メトキシカルボ
ニル−エチル）−フェニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−
エチル）−Ｎ’−（４−シアノ−フェニル）−尿素（２
５）Ｎ−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ’−（２−ヒド
ロキシ−エチル）−Ｎ’−［２−メトキシ−４−（２−
メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−尿素（２
６）Ｎ−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ’−（２−ヒド
ロキシ−エチル）−Ｎ’−［４−（２−メトキシカルボ
ニル−エチル）−２−メチル−フェニル］−尿素（２７
）Ｎ−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ’−（２−ヒドロ
キシ−エチル）−Ｎ’−［４−（２−メトキシカルボニ
ル−エチル）−２−メチルチオ−フェニル］−尿素（２
８）Ｎ−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ−（２−ヒドロ
キシ−エチル）−Ｎ’−［５−（２−メトキシカルボニ
ル−エチル）−２−ピリジル］−尿素 （２９）Ｎ−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ−（２−ヒ
ドロキシ−エチル）−Ｎ’−［４−（２−メトキシカル
ボニル−エチル）−シクロヘキシル］−尿素（３０）Ｎ
−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ’−（２−ヒドロキシ
−エチル）−Ｎ’−（４−メトキシカルボニルメチルオ
キシ−フェニル）−尿素 【００９７】（３１）Ｎ−（４−ｔｅｒｔ．　ブチルオ
キシ−カルボニルメチルチオ−フェニル）−Ｎ−（２−
ヒドロキシ−エチル）−Ｎ’−（４−シアノ−フェニル
）−尿素融点：１１１　〜１１４　℃ （３２）Ｎ−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ’−（２−
ヒドロキシ−エチル）−Ｎ’−［４−（３−メトキシカ
ルボニル−２−メチル−２−プロピル）−フェニル］−
尿素融点：１１３　〜１１６　℃ （３３）Ｎ−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ’−［４−
［２−（ジメトキシ−ホスホリル）−エチル］−フェニ
ル］−Ｎ’−（２−ヒドロキシ−エチル）−尿素（３４
）Ｎ−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ’−（２−ヒドロ
キシ−エチル）−Ｎ’−［２−（４−エトキシカルボニ
ル−フェニル）−エチル］−尿素 （３５）Ｎ−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ’−（２−
ヒドロキシ−エチル）−Ｎ’−［４−（２−メトキシカ
ルボニル−エテニル）−フェニル］−尿素 （３６）Ｎ−（５−シアノ−２−ピリジル）−Ｎ’−（
２−ヒドロキシ−エチル）−Ｎ’−［４−（２−メトキ
シカルボニル−エチル）−フェニル］−尿素（３７）Ｎ
−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−Ｎ’−（２−
ヒドロキシ−エチル）−Ｎ’−［４−（２−メトキシカ
ルボニル−エチル）−フェニル］−尿素（３８）Ｎ−（
４−シアノ−フェニル）−Ｎ’−（２−ヒドロキシ−エ
チル）−Ｎ’−［４−（３−メトキシカルボニル−プロ
ピル）−フェニル］−尿素 （３９）Ｎ−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ’−（２，
２−ジエトキシ−エチル）−Ｎ’−［４−（２−メトキ
シカルボニル−エチル）−フェニル］−尿素Ｒｆ　値：
０．６０（　シリカゲル；シクロヘキサン／酢酸エチル
＝１：１）（４０）Ｎ−（２−クロロエチル）−Ｎ’−
（４−シアノ−フェニル）−尿素Ｒｆ　値：０．２９（
　シリカゲル；塩化メチレン／メタノール＝４０：１　
、３回展開　）【００９８】（４１）Ｎ−（４−シアノ
−フェニル）−Ｎ’−（２，２−ジメトキシ−エチル）
−Ｎ’−［２−（４−メトキシカルボニル−フェニル）
−エチル］−尿素融点：１０９　〜１１０　℃ （４２）Ｎ−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ’−（２−
ヒドロキシ−プロピル）−Ｎ’−［４−（２−メトキシ
カルボニル−エチル）−フェニル］−尿素その処理は補
助塩基を使用しないでジオキサン中で行う。Ｒｆ　値：
０．４０（　シリカゲル；酢酸エチル／シクロヘキサン
＝２：１）（４３）Ｎ−アセチルアミノ−Ｎ−［４−（
２−エトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−Ｎ’
−（４−シアノ−フェニル）−尿素その処理は補助塩基
を使用しないでジオキサン中で行う。 融点：１２６　〜１２８　℃ （４４）Ｎ−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ’−（２−
ヒドロキシ−プロピル）−Ｎ’−［４−（２−メトキシ
カルボニル−エチル）−フェニル］−尿素その処理は補
助塩基を使用しないでジオキサン中で行う。Ｒｆ　値：
０．２５（　シリカゲル；シクロヘキサン／酢酸エチル
＝１：１）（４５）Ｎ−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ
’−ホルミルアミノ−Ｎ’−［４−（２−メトキシカル
ボニル−エチル）−フェニル］−尿素その処理は補助塩
基を使用しないでジオキサン中で行う。 融点：１６６　〜１６８　℃ （４６）Ｎ−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ−ホルミル
アミノ−Ｎ’−［４−（２−メトキシカルボニル−エチ
ル）−フェニル］−尿素 融点：１８０　〜１８３　℃ （４７）Ｎ−アセチルアミノ−Ｎ−（４−シアノ−フェ
ニル）−Ｎ’−［４−（２−メトキシカルボニル−エチ
ル）−フェニル］−尿素 融点：１５３　〜１５５　℃ （４８）Ｎ−（２−クロロ−エチル）−Ｎ’−［４−（
２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−尿素
融点：１２４　〜１２５　℃ （４９）Ｎ−［１−（４−シアノ−フェニル）−４−ピ
ペリジニル］−Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−Ｎ
’−（２−エトキシカルボニル−エチル）−尿素融点：
９０〜９２℃ 【００９９】（５０）Ｎ−（４−シアノ−フェニル）−
Ｎ−（プロピオニルアミノ）−Ｎ’−［４−（２−エト
キシカルボニル−エチル）−フェニル］−尿素融点：１
４９　〜１５３　℃ （５１）Ｎ−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ’−（２，
２−ジエトキシ−エチル）−Ｎ’−［４−（２−メトキ
シカルボニル−エテニル）−フェニル］−尿素Ｒｆ　値
：０．６８（　シリカゲル；シクロヘキサン／酢酸エチ
ル＝１：１）（５２）Ｎ−（４−シアノ−フェニル）−
Ｎ’−［４−（２−ジベンジルアミノ−２−メトキシカ
ルボニル−エチル）−フェニル］−Ｎ’−（２，２−ジ
エトキシ−エチル）−尿素 Ｒｆ　値：０．５２（　シリカゲル；シクロヘキサン／
酢酸エチル＝２：１） （５３）Ｎ−［４−（２−ｔｅｒｔ．　ブチルオキシカ
ルボニルアミノ−２−メトキシカルボニル−エチル）−
フェニル］−Ｎ’−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ’−
（２，２−ジエトキシ−エチル）−尿素 Ｒｆ　値：０．１５（　シリカゲル；シクロヘキサン／
酢酸エチル＝２：１） （５４）Ｎ−（４−ブロモ−２−メチル−フェニル）−
Ｎ’−（２−ヒドロキシ−エチル）−Ｎ’−［４−（２
−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−尿素そ
の処理は補助塩基を使用しないでジオキサン中で行う。 融点：１０１　〜１０４　℃ 【０１００】実施例ＩＶ Ｎ−（４’−シアノ−ビフェニリル）−Ｎ−（２，２−
ジエトキシ−エチル）−アミン ４−アミノ−４’−シアノ−ビフェニル１０ｇ　、ブロ
モアセトアルデヒド−ジエチルアセタール８．３　ｍｌ
、エチルジイソプロピルアミン１３．９ｍｌ及びジメチ
ルホルムアミド２０ｍｌの混合物を１６０　℃の浴温度
で１６時間攪拌する。それを蒸発、乾燥し、残渣をシリ
カゲルによるカラムクロマトグラフィー（溶離剤：シク
ロヘキサン／酢酸エチル＝２：１）により精製する。 収量：３ｇ（理論値の１９％）　、融点：８８〜９０℃
Ｒｆ　値：０．５４（　シリカゲル；シクロヘキサン／
酢酸エチル＝２：１）同様にして下記の化合物を得る。 （１）　Ｎ−（ｔｅｒｔ．　ブチルオキシカルボニル−
メチル）−Ｎ−（４’−シアノ−ビフェニリル）−アミ
ンその処理は周囲温度で行い、シクロヘキサン／酢酸エ
チル＝２０：２　で再結晶する。 融点：１５１　〜１５３　℃ Ｒｆ　値：０．７６（　シリカゲル；シクロヘキサン／
酢酸エチル＝１：１） （２）　Ｎ−（４’−シアノ−４−ビフェニリル）−Ｎ
−［３−（２，３，５，６−テトラヒドロ−２−ピラニ
ル）−プロピル］−アミンその処理は１１０　℃で行う
。 融点：１１１　〜１１３　℃ Ｒｆ　値：０．６５（　シリカゲル；シクロヘキサン／
酢酸エチル＝１：１） （３）　Ｎ−（２，２−ジエトキシ−エチル）−Ｎ−［
４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］
−アミンＲｆ　値：０．３５（　シリカゲル；シクロヘ
キサン／酢酸エチル＝８：２） （４）　Ｎ−（２，２−ジエトキシ−エチル）−Ｎ−［
２−（４−メトキシカルボニル−フェニル）−エチル］
−アミン使用した出発物質は２，２−ジエトキシ−エチ
ルアミンとメチル４−（２−クロロ−エチル）−ベンゾ
エートである。加熱を５０℃で７２時間行う。Ｒｆ　値
：０．４６（　シリカゲル；酢酸エチル／メタノール＝
４：１）（５）　Ｎ−（４−シアノ−フェニル）−グリ
シン−ｔｅｒｔ．　ブチルエステル融点：１１０　〜１
１２　℃（６）　メチル４−［（２，２−ジエトキシ−
エチル）−アミノ］−シンナメートＲｆ　値：０．７９
（　シリカゲル；シクロヘキサン／酢酸エチル＝１：１
） （７）　メチル２−ジベンジルアミノ−３−［４−［（
２，２−ジエトキシ−エチル）−アミノ］−フェニル］
−プロピオネートＲｆ　値：０．５９（　シリカゲル；
シクロヘキサン／酢酸エチル＝２：１） （８）　メチル２−ジベンジルアミノ−３−（４−ニト
ロ−フェニル）−プロピオネートその処理はメタノール
中で行う。 Ｒｆ　値：０．６５（　シリカゲル；シクロヘキサン／
酢酸エチル＝２：１） （９）　メチル２−ｔｅｒｔ．　ブチルオキシカルボニ
ルアミノ−３−［４−（２，２−ジエトキシ−エチルア
ミノ）−フェニル］−プロピオネートＲｆ　値：０．４
５（　シリカゲル；シクロヘキサン／酢酸エチル＝２：
１）【０１０１】実施例Ｖ Ｎ−（４’−シアノ−４−ビフェニリル）−Ｎ−（３−
メタンスルホニルオキシ−プロピル）−Ｎ’−（２−エ
トキシカルボニル−エチル）−尿素Ｎ−（４’−シアノ
−４−ビフェニリル）−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル
）−Ｎ’−（２−エトキシカルボニル−エチル）−尿素
２ｇ、メタンスルホニルクロリド０．４５ｍｌ及び塩化
メチレン１５ｍｌの混合物を０℃に冷却し、１５分以内
にトリエチルアミン０．８　ｍｌと混合する。その混合
物を０℃で１時間攪拌し、周囲温度で更に１時間攪拌し
、塩化メチレン２５ｍｌを添加し、その混合物を水で抽
出する。それを蒸発させ、残渣をｔｅｒｔ．　ブチルメ
チルエーテルですり砕くことにより結晶化させる。 収量：１．９ｇ（　理論値の７９％）　、Ｒｆ　値：０
．４７（　シリカゲル；酢酸エチル） 【０１０２】同様にして下記の化合物を得る。 （１）　Ｎ−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ’−（２−
メタンスルホニルオキシ−エチル）−Ｎ’−［４−（２
−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−尿素Ｒ
ｆ　値：０．３９（　シリカゲル；シクロヘキサン／酢
酸エチル＝３：７） （２）　Ｎ−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ’−（３−
メタンスルホニルオキシ−プロピル）−Ｎ’−［４−（
２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−尿素
Ｒｆ　値：０．４３（　シリカゲル；シクロヘキサン／
酢酸エチル＝３：７） （３）　Ｎ−（４−シアノ−３−フルオロ−フェニル）
−Ｎ’−（２−メタンスルホニルオキシ−エチル）−Ｎ
’−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェ
ニル］−尿素 （４）　Ｎ−（３−クロロ−４−シアノ−フェニル）−
Ｎ’−（２−メタンスルホニルオキシ−エチル）−Ｎ’
−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニ
ル］−尿素 （５）　Ｎ−（３−シアノ−２−メチルチオ−フェニル
）−Ｎ’−（２−メタンスルホニルオキシ−エチル）−
Ｎ’−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フ
ェニル］−尿素 （６）　Ｎ−（４−シアノ−２−メチル−フェニル）−
Ｎ’−（２−メタンスルホニルオキシ−エチル）−Ｎ’
−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニ
ル］−尿素 （７）　Ｎ−（４−シアノ−２−メトキシ−フェニル）
−Ｎ’−（２−メタンスルホニルオキシ−エチル）−Ｎ
’−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェ
ニル］−尿素 （８）　Ｎ−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ’−［２−
フルオロ−４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−
フェニル］−Ｎ’−（２−メタンスルホニルオキシ−エ
チル）−尿素 （９）　Ｎ−［２−クロロ−４−（２−メトキシカルボ
ニル−エチル）−フェニル］−Ｎ−（２−メタンスルホ
ニルオキシ−エチル）−Ｎ’−（４−シアノ−フェニル
）−尿素 （１０）Ｎ−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ’−（２−
メタンスルホニルオキシ−エチル）−Ｎ’−［２−メト
キシ−４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェ
ニル］−尿素 【０１０３】（１１）Ｎ−（４−シアノ−フェニル）−
Ｎ’−（２−メタンスルホニルオキシ−エチル）−Ｎ’
−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−２−メ
チル−フェニル］−尿素 （１２）Ｎ−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ’−（２−
メタンスルホニルオキシ−エチル）−Ｎ’−［４−（２
−メトキシカルボニル−エチル）−２−メチルチオ−フ
ェニル］−尿素 （１３）Ｎ−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ−（２−メ
タンスルホニルオキシ−エチル）−Ｎ’−［５−（２−
メトキシカルボニル−エチル）−２−ピリジル］−尿素
（１４）Ｎ−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ−（２−メ
タンスルホニルオキシ−エチル）−Ｎ’−［４−（２−
メトキシカルボニル−エチル）−シクロヘキシル］−尿
素（１５）Ｎ−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ’−（２
−メタンスルホニルオキシ−エチル）−Ｎ’−（４−メ
トキシカルボニルメチルオキシ−フェニル）−尿素（１
６）Ｎ−（４−ｔｅｒｔ．　ブチルオキシカルボニルメ
チルチオ−フェニル）−Ｎ−（２−メタンスルホニルオ
キシ−エチル）−Ｎ’−（４−シアノ−フェニル）−尿
素Ｒｆ　値：０．３５（　シリカゲル；塩化メチレン／
酢酸エチル＝９５：５） （１７）Ｎ−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ’−（２−
メタンスルホニルオキシ−エチル）−Ｎ’−［４−（３
−メトキシカルボニル−２−メチル−２−プロピル）−
フェニル］−尿素 Ｒｆ　値：０．５７（　シリカゲル；シクロヘキサン／
酢酸エチル＝３：７） （１８）Ｎ−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ’−［４−
［２−（ジメトキシ−ホスホリル）−エチル］−フェニ
ル］−Ｎ’−（２−メタンスルホニルオキシ−エチル）
−尿素 （１９）Ｎ−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ’−［２−
（４−エトキシカルボニル−フェニル）−エチル］−Ｎ
’−（２−メタンスルホニルオキシ−エチル）−尿素【
０１０４】（２０）Ｎ−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ
’−（２−メタンスルホニルオキシ−エチル）−Ｎ’−
［４−（２−メトキシカルボニル−エテニル）−フェニ
ル］−尿素 （２１）Ｎ−（５−シアノ−２−ピリジル）−Ｎ’−（
２−メタンスルホニルオキシ−エチル）−Ｎ’−［４−
（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−尿
素（２２）Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−
Ｎ’−（２−メタンスルホニルオキシ−エチル）−Ｎ’
−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニ
ル］−尿素 （２３）Ｎ−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ’−（２−
メタンスルホニルオキシ−エチル）−Ｎ’−［４−（３
−メトキシカルボニル−プロピル）−フェニル］−尿素
（２４）１−（４−シアノ−フェニル）−３−（２−メ
タンスルホニルオキシ−エチル）−イミダゾリジン−２
−オン 融点：９８〜１００　℃ （２５）Ｎ’−（４−シアノメチル−フェニル）−Ｎ’
−（２−メタンスルホニルオキシ−エチル）−Ｎ’−（
４−メトキシカルボニルメチル−フェニル）−尿素Ｒｆ
　値：０．１９（　シリカゲル；シクロヘキサン／酢酸
エチル＝６：４） 【０１０５】実施例ＶＩ Ｎ−（４’−シアノ−４−ビフェニリル）−Ｎ−（３−
ヒドロキシ−プロピル）−Ｎ’−（２−エトキシカルボ
ニル−エチル）−尿素 Ｎ−（４’−シアノ−４−ビフェニリル）−Ｎ−［３−
（２，３，５，６−テトラヒドロ−２−ピラニルオキシ
）−プロピル］−Ｎ’−（２−エトキシカルボニル−エ
チル）−尿素４．１ｇをエタノール１５ｍｌに溶解し、
エーテル性塩酸０．２　ｍｌを添加し、その混合物を周
囲温度で２時間攪拌する。それを蒸発、乾燥させ、塩化
メチレン２００　ｍｌ中に吸収させ、１０％の重炭酸ナ
トリウム溶液で抽出し、有機相を蒸発、乾燥させる。残
渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィー（　溶
離剤：酢酸エチル）により精製する。 収量：２．１ｇ（　理論値の６４％）　、融点：１２０
　〜１２２　℃Ｒｆ　値：０．３６（　シリカゲル；酢
酸エチル）同様にして下記の化合物を得る。 （１）　１−（４−シアノ−フェニル）−ピペリジン−
４−オンアセトン／水中で１００　℃で相当するエチレ
ンケタールとピリジニウムトルエンスルホネートから調
製した。 融点：１０２　〜１０４　℃ 【０１０６】実施例ＶＩＩ Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−Ｎ−［４−（２−メ
トキシカルボニル−エチル）−フェニル］−アミンＮ−
［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル
］−Ｎ−［２−（２，３，５，６−テトラヒドロ−２−
ピラニルオキシ）−エチル］−トリフルオロアセトアミ
ド１．５ｇをメタノール２０ｍｌと４Ｎの水酸化ナトリ
ウム溶液２．５　ｍｌの混合物中で周囲温度で２時間攪
拌する。次いでその混合物を氷酢酸で中和し、蒸発させ
、水分離器を使用してトルエンで沸騰させることにより
全ての水を除去する。残渣を蒸発により濃縮し、メタノ
ール２０ｍｌに吸収させ、メタノール性塩酸２ｍｌを添
加し、得られる混合物を周囲温度で１６時間放置する。 沈澱を濾別し、濾液を蒸発させ、塩化メチレン１０及び
０．１　Ｎの水酸化ナトリウム溶液５ｍｌと共に攪拌す
る。有機相を蒸発させ、残存する油をその後の処理に直
接使用する。 収量：０．６５ｇ（理論値の７８％）　、Ｒｆ　値：０
．４３（　シリカゲル；シクロヘキサン／酢酸エチル＝
３：７）同様にして下記の化合物を得る。 （１）　Ｎ−（３−ヒドロキシ−プロピル）−Ｎ−［４
−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−
アミン Ｒｆ　値：０．４４（　シリカゲル；シクロヘキサン／
酢酸エチル＝３：７） （２）　Ｎ−［２−フルオロ−４−（２−メトキシカル
ボニル−エチル）−フェニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ
−エチル）−アミン （３）　Ｎ−［２−クロロ−４−（２−メトキシカルボ
ニル−エチル）−フェニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−
エチル）−アミン （４）　Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−Ｎ−［２−
メトキシ−４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−
フェニル］−アミン （５）　Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−Ｎ−［４−
（２−メトキシカルボニル−エチル）−２−メチル−フ
ェニル］−アミン （６）　Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−Ｎ−［４−
（２−メトキシカルボニル−エチル）−２−メチルチオ
−フェニル］−アミン 【０１０７】実施例ＶＩＩＩ ３−（４−シアノ−フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，
５−ｂ］ピリジン−２−オン ３−アミノ−２−［（４−シアノ−フェニル）−アミノ
］−ピリジン０．２１ｇ　及びＮ−エチル−ジイソプロ
ピルアミン０．２６ｇ　を塩化メチレン４．５　ｍｌに
溶解し、氷で冷却しながら、トルエン中のホスゲンの２
０％溶液０．５　ｍｌを数回に分けて添加し、得られる
混合物を周囲温度で１．５　時間攪拌する。ホスゲン溶
液更に０．３　ｍｌを添加し、攪拌を２０分間続ける。 得られた沈澱を濾別し、塩化メチレンで洗浄する。 収量：０．１７ｇ（理論値の７２％）　、Ｒｆ　値：０
．４７（　シリカゲル；塩化メチレン／メタノール＝１
９：１）同様にして下記の化合物を得る。（１）　３−
（４’−シアノ−４−ビフェニリル）−３Ｈ−イミダゾ
［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン Ｒｆ　値：０．４４（　シリカゲル；塩化メチレン／メ
タノール＝９：１） 【０１０８】実施例ＩＸ １−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェ
ニル］−３−（４−ピペリジニル）−イミダゾリジン−
２−オン１−（１−ベンジルオキシカルボニル−４−ピ
ペリジニル）−３−［４−（２−メトキシカルボニル−
エチル）−フェニル］−イミダゾリジン−２−オンをメ
タノール中で５％のパラジウム／木炭の存在下で３バー
ルで水素で処理することにより調製した。 実施例Ｘ ２−［（２−エトキシカルボニル−エチル）−アミノス
ルホニルオキシ］−フェノール β−アラニンエチルエステル−塩酸塩１．５４ｇ　及び
１，２−スルホニルジオキシベンゼン１．９ｇをジメチ
ルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、エチル−ジイソプロ
ピリアミン１．５５ｇ　を添加し、その混合物を周囲温
度で２時間攪拌する。 溶媒を減圧で蒸留して除き、残渣をカラムクロマトグラ
フィー（シリカゲル；溶離剤：シクロヘキサン／酢酸エ
チル＝８：２）　により精製する。 収量：１．４ｇ（　理論値の４８％）　、Ｒｆ　値：０
．３１（　シリカゲル；シクロヘキサン／酢酸エチル＝
７：３）同様にして下記の化合物を得る。 （１）　４−シアノ−４’−［（２−エトキシカルボニ
ル−エチル）−アミノスルホニルアミノ］−ビフェニル
その処理は補助塩基を使用しないで８０℃に１５時間加
熱することにより行う。 融点：１０３　〜１０５　℃ Ｒｆ　値：０．２１（　シリカゲル；シクロヘキサン／
酢酸エチル＝７：３） 【０１０９】実施例ＸＩ メチル３−［４−［（２−ヒドロキシ−プロピル）−ア
ミノ］−フェニル］−プロピオネート メチル３−（４−アミノ−フェニル）−プロピオネート
塩酸塩６ｇを塩化メチレン中に懸濁させ、１Ｎの水酸化
ナトリウム溶液２７．９ｍｌを添加する。有機相を分離
し、その混合物を塩化メチレンでもう２回抽出し、合わ
せた有機相を蒸発させる。残渣をメタノール５０ｍｌに
吸収させ、プロピレンオキサイド１．９　ｍｌ及び水２
ｍｌを添加する。それを周囲温度で４８時間攪拌し、蒸
発させ、シリカゲルで精製する（　溶離剤：シクロヘキ
サン／酢酸エチル＝１：１）　。 収量：３．５ｇ（　理論値の５４％）　、Ｒｆ　値：０
．４０（　シリカゲル；シクロヘキサン／酢酸エチル＝
１：１）【０１１０】実施例ＸＩＩ ４−［（２−ヒドロキシ−プロピル）−アミノ］−ベン
ゾニトリル４−フルオロ−ベンゾニトリル１２．１ｇ　
、２−ヒドロキシ−プロピルアミン７．５ｇ及びＮ−エ
チル−ジイソプロピルアミン１７．４ｍｌを２．５　時
間にわたって１００　℃に一緒に加熱する。その混合物
を水２５０　ｍｌに注ぎ、酢酸エチル５０ｍｌで５回抽
出し、合わせた有機相を蒸発させる。 残存する生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲ
ル；溶離剤：酢酸エチル）により精製し、ｔｅｒｔ．　
ブチルメチルエーテルと石油エーテルの１：１　混合物
ですり砕くことにより結晶化させる。 収量：２．２ｇ（　理論値の１３％）　、融点：７０〜
７３℃同様にして下記の化合物を得る。 （１）　１−（４−シアノ−フェニル）−４，４−エチ
レンジオキシ−ピペリジン融点：１３６　〜１３８　℃
実施例ＸＩＩＩ１−［４−（２−メトキシカルボニル−
エチル）−シクロヘキシル］−イミダゾリジン−２−オ
ン１−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フ
ェニル］−イミダゾリジン−２−オン２ｇをメタノール
２０ｍｌと氷酢酸３０ｍｌの混合物中で白金／ロジウム
触媒の存在下で５バールで５０℃で５０分間にわたって
水素で水素化する。触媒を濾別し、濾液を蒸発させ、残
存する生成物を更に精製しないで使用する。 収量：２．０３ｇ（理論値の１００　％）　、Ｒｆ　値
：０．２９（　シリカゲル；酢酸エチル／シクロヘキサ
ン＝９：１）【０１１１】実施例ＸＩＶ メチル３−［４−［（２−クロロ−エチル）−アミノス
ルホニルアミノ］−フェニル］−プロピオネート−３０
　℃で、塩化メチレン１０ｍｌに溶解したＮ−（２−ク
ロロ−エチル）−Ｎ−クロロスルホニルアミン６．７ｇ
を塩化メチレン４０ｍｌ中のメチル３−（４−アミノ−
フェニル）−プロピオネート塩酸塩８．６ｇとＮ−エチ
ル−ジイソプロピルアミン１２．９ｇ　の溶液に滴下し
て添加する。その混合物を更に２時間攪拌し、その間に
周囲温度まで上げる。 その反応混合物を水洗し、蒸発させ、カラムクロマトグ
ラフィー（　シリカゲル；シクロヘキサン／酢酸エチル
＝７：３）　により精製する。 収量：８．３ｇ（　理論値の６５％）　、融点：９７〜
９９℃同様にして下記の化合物を得る。 （１）　Ｎ−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ−メトキシ
カルボニル−グリシンのｔｅｒｔ．　ブチルエステルク
ロロホルム中の炭酸カリウム及び４−ジメチルアミノ−
ピリジンを使用する。 Ｒｆ　値：０．４２（　シリカゲル；シクロヘキサン／
酢酸エチル＝７：３） 実施例ＸＶ １−（４−シアノ−フェニル）−４−［（２，２−ジメ
トキシ−エチル）−アミノ］−ピペリジン１−（４−シ
アノ−フェニル）−ピペリジン−４−オン１１ｇ　をア
セトニトリル９０ｍｌに溶解し、次いで水１０ｍｌ及び
アミノアセトアルデヒド−ジメチルアセタール６．９ｇ
と混合する。３Ｎの塩酸１８．３ｍｌを滴下して添加し
、シアノホウ水素化ナトリウム４．５ｇを添加する。周
囲温度で２０分間攪拌した後、アセトニトリルを減圧で
蒸発させ、残渣を酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル相
の蒸発後に残存する残渣をシリカゲルによるクロマトグ
ラフィー（　溶離剤：塩化メチレン／メタノール＝１０
０：３）　により精製する。 収量：１０．８ｇ（理論値の７４％）　、Ｒｆ　値：０
．３４（　シリカゲル；塩化メチレン／メタノール／濃
アンモニア＝９５：５：０．１）同様にして下記の化合
物を得る。 （１）　メチル３−［４−［（２−ヒドロキシ−エチル
）−アミノ］−フェニル］−３−メチル−ブチレートＲ
ｆ　値：０．３５（　シリカゲル；シクロヘキサン／酢
酸エチル＝１：１） （２）　メチル４−［（２−ヒドロキシ−エチル）−ア
ミノ］−フェニルアセテートＲｆ　値：０．２５（　シ
リカゲル；シクロヘキサン／酢酸エチル＝１：１）【０
１１２】実施例ＸＶＩ Ｎ−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ−メトキシカルボニ
ル−グリシン−［４−（２−メトキシカルボニル−エチ
ル）−アニリド］ Ｎ−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ−メトキシカルボニ
ル−グリシン３．７ｇ、１−ヒドロキシ−ベンゾトリア
ゾール２．４ｇ、テトラヒドロフラン１５０　ｍｌ、メ
チル３−（４−アミノ−フェニル）−プロピオネート２
．８１ｇ　、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド４．２ｇ及びトリエチルアミン１．６２ｇ　の混合物
を周囲温度で６４時間攪拌する。生成した沈澱を濾別し
、濾液を蒸発させ、残渣をシリカゲルによるクロマトグ
ラフィー（　溶離剤：シクロヘキサン／酢酸エチル＝１
：１〜２：３）により精製する。 収量：５．５ｇ（　理論値の８８％）　、融点：１００
　〜１１０　℃同様にして下記の化合物を得る。 （１）　Ｎ−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ’−プロピ
オニル−ヒドラジンテトラヒドロフラン中のカルボニル
ジイミダゾールを使用する。 融点：１４３　〜１４５　℃ 実施例ＸＶＩＩ Ｎ−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ−メトキシカルボニ
ル−グリシンＮ−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ−メト
キシカルボニル−グリシンのｔｅｒｔ．ブチルエステル
７ｇを塩化メチレン７０ｍｌに溶解し、それに塩化メチ
レン１８ｍｌ中のトリフルオロ酢酸１８ｍｌの溶液を滴
下して添加する。 その混合物を周囲温度で１６時間放置し、蒸発させ、残
渣をｔｅｒｔ．　ブチルメチルエーテルに吸収させ、水
洗し、有機相を蒸発させる。残渣をジエチルエーテル５
０ｍｌと共に短時間沸騰させ、氷浴中で冷却した後、濾
別する。別の画分を母液から得ることができる。 収量：３．８５ｇ（理論値の６８％）　、融点：１３４
　〜１３７　℃【０１１３】実施例ＸＶＩＩＩ メチル３−（４−アミノ−フェニル）−２−ジベンジル
アミノ−プロピオネート メタノール１００　ｍｌに溶解したメチル２−ジベンジ
ルアミノ−３−（４−ニトロ−フェニル）−プロピオネ
ート５．３５ｇ　をラネーニッケル１ｇの存在下で周囲
温度で８時間にわたって５バールの圧力のもとに水素で
処理する。触媒を濾別し、濾液を蒸発させ、残存する粗
生成物を精製しないで使用する。 収量：４．９ｇ（　理論値の９２％）　、Ｒｆ　値：０
．４５（　シリカゲル；シクロヘキサン／酢酸エチル＝
２：１）同様にして下記の化合物を得る。 （１）　３−アミノ−２−［（４−シアノ−フェニル）
−アミノ］−ピリジンその処理は酢酸エチルとメタノー
ルの３：１　の混合物中で１０％のパラジウム／木炭を
用いて行う。 Ｒｆ　値：０．６２（　シリカゲル；塩化メチレン／メ
タノール＝９：１） （２）　３−アミノ−２−［（４’−シアノ−４−ビフ
ェニリル）−アミノ］−ピリジンその処理は酢酸エチル
とメタノールの３：１　の混合物中で１０％のパラジウ
ム／木炭を用いて行う。Ｒｆ　値：０．６６（　シリカ
ゲル；塩化メチレン／メタノール＝１９：１） 【０１１４】実施例ＸＩＸ １−（４−シアノ−フェニル）−３−（２−ヒドロキシ
−エチル）−イミダゾリジン−２−オンホウ水素化リチ
ウム０．７１ｇ　を、周囲温度で攪拌しながら、テトラ
ヒドロフラン５００　ｍｌ中の１−（４−シアノ−フェ
ニル）−３−（エトキシカルボニルメチル）−イミダゾ
リジン−２−オン８．８ｇの溶液に数回に分けて添加す
る。その混合物を周囲温度で１時間攪拌し、６０℃で２
時間攪拌し、ついで氷浴中で冷却した後、２Ｎの塩酸１
６．５ｍｌを添加し、得られる混合物を減圧で蒸発させ
る。残渣をメタノール５０ｍｌで蒸解し、メタノール相
を蒸発させ、残渣をシリカゲルにより精製する（溶離剤
：酢酸エチル／メタノール＝９：１）　。 収量：５．０ｇ（　理論値の６７％）　、融点：１１２
　〜１１４　℃【０１１５】実施例ＸＸ Ｎ−（４−シアノメチル−フェニル）−Ｎ’−（２−ヒ
ドロキシ−エチル）−Ｎ’−（４−メトキシカルボニル
メチル−フェニル）−尿素 カルボニルジイミダゾール１．４６ｇ　及びイミダゾー
ル１．０４ｇ　をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解す
る。その混合物を０℃に冷却し、４−アミノ−ベンジル
シアニド１．１８ｇ　を添加する。約３分後、テトラヒ
ドロフラン７ｍｌ中のメチル４−［（２−ヒドロキシ−
エチル）−アミノ］−フェニルアセテートの溶液を素早
く滴下して添加し、氷冷を取り去り、混合物を周囲温度
で１６時間攪拌する（　生成した沈澱を最初に濾別する
）　。その混合物を濃縮し、残渣を酢酸エチルに吸収さ
せ、１Ｎの塩酸で洗浄し、水洗し、有機相を蒸発させる
。残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィー（溶離剤
：酢酸エチル／塩化メチレン＝１：１）　により精製す
る。 収量：１．４ｇ（　理論値の４２％）　、融点：１４０
　〜１４２　℃実施例ＸＸＩ １−［４−（１−ヒドロキシイミノ−エチル）−フェニ
ル］−３−［４−（２−メトキシカルボニルエチル）−
フェニル］−イミダゾリジン−２−オン１−（４−アセ
チル−フェニル）−３−［４−（２−メトキシカルボニ
ルエチル）−フェニル］−イミダゾリジン−２−オン１
．１ｇをジオキサン１０ｍｌとメタノール１０ｍｌの混
合物中で懸濁させ、水４ｍｌ中のヒドロキシルアミン−
塩酸塩０．２５ｇ　の溶液と混合し、２．５　時間還流
させる。次いでその混合物を減圧で蒸発させ、残渣を水
ですり砕き、その後それは結晶化する。 収量：１．１ｇ（　理論値の９２％）　、融点：２４１
　〜２４３　℃（２３５℃から焼結） 同様にして下記の化合物を得る。 （１）　１−（１−ヒドロキシイミノ−５−インダニル
）−３−［４−（２−メトキシカルボニルエチル）−フ
ェニル］−イミダゾリジン−２−オンＲｆ　値：０．１
３（　シリカゲル；塩化メチレン／酢酸エチル＝９：１
）実施例ＸＸＩＩ１−（４−アセチル−フェニル）−３
−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニ
ル］−イミダゾリジン−２−オン 実施例２５と同様にして１−［４−（２−メトキシカル
ボニル−エチル）−フェニル］−イミダゾリジン−２−
オン及び４−ブロモアセトフェノンから調製した。融点
：１９８　〜２００　℃Ｒｆ　値：０．３３（　シリカ
ゲル；塩化メチレン／酢酸エチル＝２５：１）同様にし
て下記の化合物を得る。 （１）　１−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル
）−フェニル］−３−（１−オキソ−５−インダニル）
−イミダゾリジン−２−オン 融点：２０４　〜２０６　℃Ｒｆ　値：０．３９（　シ
リカゲル；塩化メチレン／酢酸エチル＝９：１） 【０１１６】実施例１ １−（４’−アミジノ−４−ビフェニリル）−３−カル
ボキシメチル−イミダゾリジン−２−オン１−（４’−
アミジノ−４−ビフェニリル）−３−メトキシカルボキ
シメチル−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩０．３５ｇ
　をメタノール９ｍｌ中で懸濁させる。１Ｎの水酸化ナ
トリウム溶液２．７　ｍｌを添加し、その混合物を周囲
温度で１６時間攪拌する。その溶媒を減圧で蒸留して除
き、残渣を水１０ｍｌと混合する。塩化アンモニウムを
緩衝剤として添加する。沈澱した生成物を濾別する。 収量：０．１９ｇ（理論値の６２％）　、融点：２００
　℃より高いＲｆ　値：０．６１（　逆相プレートＲＰ
８　；１０％の塩化ナトリウム溶液／メタノール＝４：
６） 計算値ｘＨ２Ｏ：　　Ｃ　６０．６５　　Ｈ　５．６７
　Ｎ　１５．７２実測値：　　　　　　　　　６１．２
０　　　　　５．５７　　　　１５．９８同様にして下
記の化合物を得る。 （１）　１−（４’−アミジノ−４−ビフェニリル）−
３−（２−カルボキシ−エチル）−イミダゾリジン−２
−オン 融点：２００　℃より高い Ｒｆ　値：０．６１（　逆相プレートＲＰ８　；１０％
の塩化ナトリウム溶液／メタノール＝４：６） 計算値ｘ０．５Ｈ２Ｏ　：　　Ｃ　６３．１４　　Ｈ　
５．８７　Ｎ　１５．５１実測値：　　　　　　　　　
　　　　６３．３７　　　　　５．８０　　　　１５．
１３（２）　１−（４’−アミジノ−４−ビフェニリル
）−３−（２−カルボキシ−エチル）−イミダゾリジン
−２，４−ジオン使用した出発物質は１−（４’−アミ
ジノ−４−ビフェニリル）−３−（２−エトキシカルボ
キシ−エチル）−イミダゾリジン−２，４−ジオン塩酸
塩である。 融点：２００　℃より高い Ｒｆ　値：０．６６（　逆相プレートＲＰ８　；１０％
の塩化ナトリウム溶液／メタノール＝４：６） 計算値ｘ０．２５Ｈ２Ｏ：　　Ｃ　６１．５２　　Ｈ　
５．０１　Ｎ　１５．１１実測値：　　　　　　　　　
　　　　６１．８９　　　　　４．９７　　　　１４．
９７【０１１７】（３）　１−（４’−アミジノ−４−
ビフェニリル）−３−（２−カルボキシ−エチル）−３
Ｈ−イミダゾール−２−オン使用した出発物質は１−（
４’−アミジノ−４−ビフェニリル）−３−（２−エト
キシカルボキシ−エチル）−３Ｈ−イミダゾール−２−
オン塩酸塩である。融点：２００　℃より高いＲｆ　値
：０．６８（　逆相プレートＲＰ８　；５％の塩化ナト
リウム溶液／メタノール＝４：６） 計算値ｘ０．２５Ｈ２Ｏ：　　Ｃ　６４．３０　　Ｈ　
５．２４　Ｎ　１５．７９実測値：　　　　　　　　　
　　　　６４．６１　　　　　５．３４　　　　１５．
４５（４）　１−（４’−アミジノ−４−ビフェニリル
）−３−（２−カルボキシ−エチル）−３，４，５，６
−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリミジン−２−オン使用した
出発物質は１−（４’−アミジノ−４−ビフェニリル）
−３−（２−エトキシカルボキシ−エチル）−３，４，
５，６−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリミジン−２−オンで
あり、その処理は溶媒としてのエタノール中で行う。 融点：２００　℃より高い Ｒｆ　値：０．５４（　逆相プレートＲＰ８　；１０％
の塩化ナトリウム溶液／メタノール＝４：６） 計算値ｘ０．２５Ｈ２Ｏ：　　Ｃ　６４．７６　　Ｈ　
６．１２　Ｎ　１５．１１実測値：　　　　　　　　　
　　　　６４．６２　　　　　６．１３　　　　１４．
８２（５）　１−（４’−アミジノ−４−ビフェニリル
）−３−カルボキシメチル−３，４，５，６−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−ピリミジン−２−オン 融点：２００　℃より高い Ｒｆ　値：０．６３（　逆相プレートＲＰ８　；１０％
の塩化ナトリウム溶液／メタノール＝４：６） 計算値ｘ０．７５Ｈ２Ｏ：　　Ｃ　６２．３７　　Ｈ　
５．９２　Ｎ　１５．３１実測値：　　　　　　　　　
　　　　６２．３９　　　　　５．９４　　　　１５．
５５【０１１８】（６）　１−（４−アミジノ−フェニ
ル）−３−［４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニ
ル］−イミダゾリジン−２−オン水酸化リチウムを使用
し、溶媒はテトラヒドロフランと水の５：４　の混合物
である。 融点：２７０　℃より高い Ｒｆ　値：０．６８（　逆相プレートＲＰ８　；１０％
の塩化ナトリウム溶液／メタノール＝４：６） （７）　１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−
（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−３，４，５
，６−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリミジン−２−オン水酸
化リチウムを使用し、溶媒として、テトラヒドロフラン
と水の５：４　の混合物を使用する。 融点：２７０　℃より高い Ｒｆ　値：０．６０（　逆相プレートＲＰ８　；１０％
の塩化ナトリウム溶液／メタノール＝４：６） （８）　１−［２−（４’−アミジノ−４−ビフェニリ
ル）−エチル］−３−カルボキシメチル−３Ｈ−ベンゾ
イミダゾール−２−オン Ｒｆ　値：０．５５（　シリカゲル；塩化メチレン／メ
タノール＝６：４） （９）　１−（４’−アミジノ−３’−フルオロ−４−
ビフェニリル）−３−（２−カルボキシ−エチル）−イ
ミダゾリジン−２−オン 【０１１９】（１０）１−（４’−アミジノ−３’−ク
ロロ−４−ビフェニリル）−３−（２−カルボキシ−エ
チル）−イミダゾリジン−２−オン （１１）１−（４’−アミジノ−３−メトキシ−４−ビ
フェニリル）−３−（２−カルボキシ−エチル）−イミ
ダゾリジン−２−オン （１２）１−（４’−アミジノ−３−ブロモ−４−ビフ
ェニリル）−３−（２−カルボキシ−エチル）−イミダ
ゾリジン−２−オン （１３）１−（４’−アミジノ−３−メチルチオ−４−
ビフェニリル）−３−（２−カルボキシ−エチル）−イ
ミダゾリジン−２−オン （１４）１−（４’−アミジノ−３−メチルスルホニル
−４−ビフェニリル）−３−（２−カルボキシ−エチル
）−イミダゾリジン−２−オン （１５）１−（４’−アミジノ−３−メチルスルフィニ
ル−４−ビフェニリル）−３−（２−カルボキシ−エチ
ル）−イミダゾリジン−２−オン （１６）１−（４’−アミジノ−２，３−ジメチル−４
−ビフェニリル）−３−（２−カルボキシ−エチル）−
イミダゾリジン−２−オン （１７）１−（４’−アミジノ−３−ニトロ−４−ビフ
ェニリル）−３−（２−カルボキシ−エチル）−イミダ
ゾリジン−２−オン （１８）１−（４’−アミジノ−３−アミノ−４−ビフ
ェニリル）−３−（２−カルボキシ−エチル）−イミダ
ゾリジン−２−オン （１９）１−（３−アセトアミノ−４’−アミジノ−４
−ビフェニリル）−３−（２−カルボキシ−エチル）−
イミダゾリジン−２−オン （２０）１−（４’−アミジノ−３−ベンゾイルアミノ
−４−ビフェニリル）−３−（２−カルボキシ−エチル
）−イミダゾリジン−２−オン （２１）１−（４’−アミジノ−４−ビフェニリル）−
５−（２−カルボキシ−エチル）−３，４−ジヒドロ−
２Ｈ，５Ｈ−１，２，５−チアジアゾール−１，１−ジ
オキシド 融点：２６０　℃より高い Ｒｆ　値：０．６３（　逆相プレートＲＰ８　；メタノ
ール／１０％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） 計算値：　　Ｃ　５５．６６　　Ｈ　５．１９　Ｎ　１
４．４２　　Ｓ８．２５実測値：　　　　　５４．４２
　　　　　５．３２　　　　１４．５６　　　　８．２
６【０１２０】（２２）１−［４−（４−アミジノ−フ
ェニル）−シクロヘキシル］−３−（２−カルボキシ−
エチル）−３Ｈ−イミダゾール−２−オン （２３）１−［４−（４−アミジノ−フェニル）−シク
ロヘキシル］−３−（２−カルボキシ−エチル）−イミ
ダゾリジン−２−オン （２４）１−［１−（４−アミジノ−フェニル）−４−
ピペリジニル］−３−（２−カルボキシ−エチル）−イ
ミダゾリジン−２−オン 融点：２７５　℃より高い Ｒｆ　値：０．６６（　逆相プレートＲＰ８　；メタノ
ール／１０％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） 計算値ｘ０．５Ｈ２Ｏ　：　　Ｃ　５８．６８　　Ｈ　
７．１１　Ｎ　１９．０１実測値：　　　　　　　　　
　　　　５８．１６　　　　　７．２２　　　　１８．
７６（２５）１−［４−（５−アミジノ−２−ピリジル
）−フェニル］−３−（２−カルボキシ−エチル）−イ
ミダゾリジン−２−オン （２６）１−［４−（５−アミジノ−２−ピラジニル）
−フェニル］−３−（２−カルボキシ−エチル）−イミ
ダゾリジン−２−オン （２７）１−［４−（５−アミジノ−２−ピリミジニル
）−フェニル］−２−（２−カルボキシ−エチル）−イ
ミダゾリジン−２−オン （２８）１−［６−（４−アミジノ−フェニル）−３−
ピリダジニル］−３−（２−カルボキシ−エチル）−イ
ミダゾリジン−２−オン 融点：３００　℃から分解Ｒｆ　値：０．４７（　シリ
カゲル；ブタノール／氷酢酸／水＝４：１：１） （２９）１−［２−（４−アミジノ−フェニル）−５−
ピリミジニル］−３−（２−カルボキシ−エチル）−イ
ミダゾリジン−２−オン （３０）１−［２−（４’−アミジノ−４−ビフェニル
）−エチル］−３−カルボキシ−メチル−イミダゾリジ
ン−２−オン （３１）１−（４−アミジノ−３−フルオロ−フェニル
）−３−［４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル
］−イミダゾリジン−２−オン （３２）１−（４−アミジノ−３−クロロ−フェニル）
−３−［４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］
−イミダゾリジン−２−オン （３３）１−（４−アミジノ−２−メチルチオ−フェニ
ル）−３−［４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニ
ル］−イミダゾリジン−２−オン （３４）１−（４−アミジノ−２−メチルスルフィニル
−フェニル）−３−［４−（２−カルボキシ−エチル）
−フェニル］−イミダゾリジン−２−オン （３５）１−（４−アミジノ−２−メチルスルホニル−
フェニル）−３−［４−（２−カルボキシ−エチル）−
フェニル］−イミダゾリジン−２−オン 【０１２１】（３６）１−（４−アミジノ−２−メチル
−フェニル）−３−［４−（２−カルボキシ−エチル）
−フェニル］−イミダゾリジン−２−オン 融点：２７０　℃より高い Ｒｆ　値：０．５６（　逆相プレートＲＰ８　；メタノ
ール／５％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） 計算値：　　Ｃ　６５．５６　　Ｈ　６．０５　Ｎ　１
５．２９実測値：　　　　　６５．４３　　　　　６．
０４　　　　１５．３６（３７）１−（４−アミジノ−
２−メトキシ−フェニル）−３−［４−（２−カルボキ
シ−エチル）−フェニル］−イミダゾリジン−２−オン （３８）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−
（２−カルボキシ−エチル）−２−フルオロ−フェニル
］−イミダゾリジン−２−オン （３９）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−
（２−カルボキシ−エチル）−２−クロロ−フェニル］
−イミダゾリジン−２−オン （４０）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−
（２−カルボキシ−エチル）−２−メトキシ−フェニル
］−イミダゾリジン−２−オン （４１）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−
（２−カルボキシ−エチル）−２−メチル−フェニル］
−イミダゾリジン−２−オン （４２）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−
（２−カルボキシ−エチル）−２−メチルチオ−フェニ
ル］−イミダゾリジン−２−オン （４３）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−
（２−カルボキシ−エチル）−２−メチルスルフィニル
−フェニル］−イミダゾリジン−２−オン （４４）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−
（２−カルボキシ−エチル）−２−メチルスルホニル−
フェニル］−イミダゾリジン−２−オン （４５）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［５−
（２−カルボキシ−エチル）−２−ピリジル］−イミダ
ゾリジン−２−オン 【０１２２】（４６）１−（４−アミジノ−フェニル）
−３−［４−（２−カルボキシ−エチル）シクロヘキシ
ル］−イミダゾリジン−２−オン 融点：２００　℃より高い Ｒｆ　値：０．５９（　逆相プレートＲＰ８　；メタノ
ール／５％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） 計算値ｘ０．４Ｈ２Ｏ　：　　Ｃ　６２．４１　　Ｈ　
７．３８　Ｎ　１５．３２実測値：　　　　　　　　　
　　　　６２．４３　　　　　７．３１　　　　１５．
１８（４７）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−（
４−カルボキシメチルオキシ−フェニル）−イミダゾリ
ジン−２−オン （４８）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−（４−
カルボキシメチルチオ−フェニル）−イミダゾリジン−
２−オン 融点：２７５　℃より高い Ｒｆ　値：０．５６（　逆相プレートＲＰ８　；メタノ
ール／１０％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） 計算値ｘ０．５Ｈ２Ｏ　：　　Ｃ　５６．９８　　Ｈ　
５．０５　Ｎ　１４．７６　　Ｓ　８．４５実測値：　
　　　　　　　　　　　　５６．９４　　　　　５．１
５　　　　１４．９８　　　　　８．４２ （４９）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−（４−
カルボキシメチルスルフィニル−フェニル）−イミダゾ
リジン−２−オン 融点：２５２　〜２５４　℃（　分解）Ｒｆ　値：０．
７９（　逆相プレートＲＰ８　；メタノール／１０％の
塩化ナトリウム溶液＝６：４） 計算値ｘ１．５Ｈ２Ｏ　：　　Ｃ　５２．２８　　Ｈ　
５．１２　Ｎ　１３．５５　　Ｓ　７．７４実測値：　
　　　　　　　　　　　　５２．３４　　　　　４．９
７　　　　１３．６２　　　　　８．２６ （５０）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−（４−
カルボキシメチルスルホニル−フェニル）−イミダゾリ
ジン−２−オン 融点：２６０　℃より高い Ｒｆ　値：０．８２（　逆相プレートＲＰ８　；メタノ
ール／１０％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） 計算値ｘ０．５Ｈ２Ｏ　：　　Ｃ　５２．５５　　Ｈ　
４．６６　Ｎ　１３．６２　　Ｓ　７．７８ 実測値：　　　　　　　　　　　　　５２．８８　　　
　　４．８３　　　　１３．６７　　　　　７．９９ 【０１２３】（５１）１−（４−アミジノ−フェニル）
−３−［４−（３−カルボキシ−２−メチル−２−プロ
ピル）−フェニル］−イミダゾリジン−２−オン水酸化
リチウムを使用する。 融点：２６０　℃より高い Ｒｆ　値：０．７６（　逆相プレートＲＰ８　；メタノ
ール／１０％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） （５２）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−
（２−カルボキシ−２−メチル−プロピル）−フェニル
］−イミダゾリジン−２−オン （５３）１−（４−アミジノ−シクロヘキシル）−３−
［４−［（２−カルボキシ−エチル）−アミノカルボニ
ル］−フェニル］−イミダゾリジン−２−オン（５４）
４−（４’−アミジノ−４−ビフェニル）−１−（２−
カルボキシ−エチル）−３−フェニル−イミダゾリジン
−２−オン （５５）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［２−
（４−カルボキシフェニル）−エチル］−イミダゾリジ
ン−２−オン その処理は水酸化リチウム及びメタノールとジオキサン
の２：１　の混合物を用いて行う。 融点：３２０　〜３２５　℃（　分解）Ｒｆ　値：０．
５５（　逆相プレートＲＰ８　；メタノール／５％の塩
化ナトリウム溶液＝６：４） （５６）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−
（２−カルボキシ−エテニル）−フェニル］−イミダゾ
リジン−２−オン （５７）１−（５−アミジノ−２−ピリジル）−３−［
４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−イミダ
ゾリジン−２−オン （５８）１−（１−アミジノ−４−ピペリジニル）−３
−［４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−イ
ミダゾリジン−２−オン 【０１２４】（５９）１−（４−アミノメチル−フェニ
ル）−３−［４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニ
ル］−イミダゾリジン−２−オン 融点：２６０　℃より高い Ｒｆ　値：０．６１（　逆相プレートＲＰ８　；メタノ
ール／１０％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） 計算値ｘＨ２Ｏ：　　Ｃ　６３．８５　　Ｈ　６．４９
　Ｎ　１１．７６実測値：　　　　　　　　　６４．１
７　　　　　６．５０　　　１１．５９（６０）１−（
４−アミジノ−フェニル）−３−［４−（２−カルボキ
シ−エチル）−フェニル］−イミダゾリジン−２−チオ
ン （６１）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−
（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−２−イミノ
−イミダゾリジン （６２）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−
（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−イミダゾリ
ジン−２，４−ジオン 水酸化リチウムを使用する。 融点：２６０　℃より高い Ｒｆ　値：０．８３（　逆相プレートＲＰ８　；メタノ
ール／１０％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） 計算値ｘ０．５Ｈ２Ｏ　：　　Ｃ　６０．７９　　Ｈ　
５．１０　Ｎ　１４．９３実測値：　　　　　　　　　
　　　　６０．６９　　　　　５．０４　　　　１５．
１２（６３）３−（４−アミジノ−フェニル）−１−［
４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−イミダ
ゾリジン−２，４−ジオン （６４）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−
（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−４，４−ジ
メチル−イミダゾリジン−２，５−ジオン （６５）３−（４−アミジノ−フェニル）−１−［４−
（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−４，４−ジ
メチル−イミダゾリジン−２，５−ジオン （６６）２−（４−アミジノ−フェニル）−５−［４−
（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−３，４−ジ
ヒドロ−２Ｈ，５Ｈ−１，２，５−チアジアゾール−１
，１−ジオキシド 融点：２７５　℃より高い Ｒｆ　値：０．５３（　逆相プレートＲＰ８　；メタノ
ール／１０％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） 計算値：　　Ｃ　５５．６６　　Ｈ　５．１９　Ｎ　１
４．４２　　Ｓ８．２５実測値：　　　　　５５．８４
　　　　　５．２４　　　　１４．２３　　　８．０１
【０１２５】（６７）１−（４−アミジノ−フェニル）
−３−［４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］
−３Ｈ−イミダゾール−２−オン 水酸化リチウムを使用する。 融点：２６０　℃より高い Ｒｆ　値：０．５８（　逆相プレートＲＰ８　；１０％
の塩化ナトリウム溶液／メタノール＝４：６） （６８）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−
（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−２−メチル
イミノ−イミダゾリジン （６９）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−
（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−２−フェニ
ルイミノ−イミダゾリジン （７０）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−
（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−２−（３−
ピリジルイミノ）−イミダゾリジン （７１）３−（４−アミジノ−フェニル）−１−［４−
（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−４−トリフ
ルオロメチル−３Ｈ−イミダゾール−２−オン（７２）
１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−（２−カ
ルボキシ−エチル）−フェニル］−４−フェニル−３Ｈ
−イミダゾール−２−オン （７３）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−
（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−４−フェニ
ル−イミダゾリジン−２−オン （７４）１−［（４−アミジノ−フェニル）−カルボニ
ルメチル］−３−（３−カルボキシ−プロピル）−イミ
ダゾリジン−２−オン （７５）１−［２−（４−アミジノ−フェニル）−エチ
ル］−３−（３−カルボキシ−プロピル）−イミダゾリ
ジン−２−オン （７６）１−［２−（４−アミジノ−フェニル）−２−
ヒドロキシ−エチル］−３−（３−カルボキシ−プロピ
ル）−イミダゾリジン−２−オン 【０１２６】（７７）１−（４−アミジノ−フェニル）
−３−（４−カルボキシ−ブチル）−イミダゾリジン−
２−オン Ｒｆ　値：０．５０（　シリカゲル；ｎ−ブタノール／
氷酢酸／水＝４：１：１） （７８）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−（２−
カルボキシメチルチオ−エチル）−イミダゾリジン−２
−オン （７９）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−（２−
カルボキシメチルスルフィニル−エチル）−イミダゾリ
ジン−２−オン （８０）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−（２−
カルボキシメチルスルホニル−エチル）−イミダゾリジ
ン−２−オン （８１）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−（２−
カルボキシメチルオキシ−エチル）−イミダゾリジン−
２−オン （８２）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−（２−
カルボキシメチルアミノ−エチル）−イミダゾリジン−
２−オン 水酸化リチウムを使用する。 融点：２９８　℃（　分解、２８５　℃から焼結）Ｒｆ
　値：０．１４（　シリカゲル；メタノール／２Ｎのア
ンモニア＝５：１、３回展開） （８３）１−［２−（Ｎ−アセチル−Ｎ−カルボキシメ
チル−アミノ）−エチル］−３−（４−アミジノ−フェ
ニル）−イミダゾリジン−２−オン （８４）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［２−
（Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−カルボキシメチルアミノ）−エ
チル］−イミダゾリジン−２−オン （８５）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［１−
（２−カルボキシ−エチル）−２−オキソ−１Ｈ−４−
ピリジル］−イミダゾリジン−２−オン （８６）１−［４　−（２−カルボキシ−エチル）−フ
ェニル］−３−（４−エトキシカルボニル−アミジノ−
フェニル）−イミダゾリジン−２−オン （８７）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−
（３−カルボキシ−プロピル）−フェニル］−イミダゾ
リジン−２−オン （８８）１−（４’−アミジノ−３−メタンスルホニル
アミノ−４−ビフェニリル）−３−（２−カルボキシ−
エチル）−イミダゾリジン−２−オン （８９）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−
（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−４Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−５−オン 【０１２７】（９０）１−（４−アミジノ−フェニル）
−３−［４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］
−４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−
オン（９１）３−（４−アミジノ−フェニル）−１−［
４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−４Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−５−オン （９２）３−（４−アミジノ−フェニル）−１−［４−
（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−４−メチル
−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−オン（９３）
４−（４−アミジノ−フェニル）−１−［４−（２−カ
ルボキシ−エチル）−フェニル］−３Ｈ−イミダゾール
−２−オン （９４）４−（４−アミジノ−フェニル）−１−［４−
（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−３−フェニ
ル−３Ｈ−イミダゾール−２−オン塩酸塩 水酸化リチウムを使用する。 融点：２８８　〜２９４　℃（　分解）（９５）４−（
４−アミジノ−フェニル）−１−［４−（２−カルボキ
シ−エチル）−フェニル］−３−フェニル−３Ｈ−イミ
ダゾール−２−オン （９６）４−（４−アミジノ−フェニル）−１−［４−
（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−３Ｈ−イミ
ダゾール−２−チオン （９７）４−（４−アミジノ−フェニル）−１−［４−
（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−３−メチル
−３Ｈ−イミダゾール−２−チオン （９８）４−（４−アミジノ−フェニル）−１−［４−
（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−３−フェニ
ル−３Ｈ−イミダゾール−２−チオン （９９）４−（４−アミジノ−フェニル）−１−［４−
（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−５−メチル
−３Ｈ−イミダゾール−２−オン 【０１２８】（１００）　４−（４−アミジノ−フェニ
ル）−１−［４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニ
ル］−３，５−ジメチル−３Ｈ−イミダゾール−２−オ
ン（１０１）　４−（４−アミジノ−フェニル）−１−
［４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−５−
メチル−３−フェニル−３Ｈ−イミダゾール−２−オン
（１０２）　４−（４−アミジノ−フェニル）−１−［
４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−イミダ
ゾリジン−２−オン （１０３）　４−（４−アミジノ−フェニル）−１−［
４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−３−メ
チル−イミダゾリジン−２−オン （１０４）　４−（４−アミジノ−フェニル）−１−［
４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−３−フ
ェニル−イミダゾリジン−２−オン （１０５）　１−（４−アミジノ−フェニル）−４−［
４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−３Ｈ−
イミダゾール−２−オン （１０６）　１−（４−アミジノ−フェニル）−４−［
４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−３−メ
チル−３Ｈ−イミダゾール−２−オン （１０７）　１−（４−アミジノ−フェニル）−４−［
４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−３−フ
ェニル−３Ｈ−イミダゾール−２−オン （１０８）　１−（４−アミジノ−フェニル）−４−［
４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−３Ｈ−
イミダゾール−２−チオン （１０９）　１−（４−アミジノ−フェニル）−４−［
４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−３−メ
チル−３Ｈ−イミダゾール−２−チオン （１１０）　１−（４−アミジノ−フェニル）−４−［
４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−３−フ
ェニル−３Ｈ−イミダゾール−２−チオン （１１１）　１−（４−アミジノ−フェニル）−４−［
４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−５−メ
チル−３−フェニル−３Ｈ−イミダゾール−２−オン（
１１２）　１−（４−アミジノ−フェニル）−４−［４
−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−３，５−
ジメチル−３Ｈ−イミダゾール−２−オン（１１３）　
１−（４−アミジノ−フェニル）−４−［４−（２−カ
ルボキシ−エチル）−フェニル］−５−メチル−３Ｈ−
イミダゾール−２−オン （１１４）　１−（４−アミジノ−フェニル）−４−［
４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−イミダ
ゾリジン−２−オン （１１５）　１−（４−アミジノ−フェニル）−４−［
４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−３−メ
チル−イミダゾリジン−２−オン （１１６）　１−（４−アミジノ−フェニル）−４−［
４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−３−フ
ェニル−イミダゾリジン−２−オン 【０１２９】（１１７）　４−（４’−アミジノ−４−
ビフェニリル）−１−（２−カルボキシ−エチル）−３
Ｈ−イミダゾール−２−オン塩酸塩 融点：２８０　℃より高い 計算値ｘＨ２Ｏ：　　Ｃ　５６．３５　　Ｈ　５．４８
　Ｎ　１３．８４　Ｃｌ　８．７６実測値：　　　　　
　　　　５６．５６　　　　　５．３１　　　　１３．
８２　　　　８．９６（１１８）　４−（４’−アミジ
ノ−４−ビフェニリル）−１−（２−カルボキシ−エチ
ル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−２−オン塩酸
塩 融点：２８０　℃より高い 計算値ｘＨ２Ｏ：　　Ｃ　５７．３４　　Ｈ　５．５３
　Ｎ　１３．３７　Ｃｌ　８．４６実測値：　　　　　
　　　　５７．３７　　　　　５．９１　　　　１３．
３９　　　　８．７９（１１９）　４−（４’−アミジ
ノ−４−ビフェニリル）−１−（２−カルボキシ−エチ
ル）−３−フェニル−３Ｈ−イミダゾール−２−オン塩
酸塩 融点：２８０　℃より高い 計算値ｘＨ２Ｏ：　　Ｃ　６２．４３　　Ｈ　５．２４
　Ｎ　１１．６５　Ｃｌ　７．３７実測値：　　　　　
　　　　６２．６６　　　　　５．１４　　　　１１．
８３　　　　７．６７（１２０）　４−（４’−アミジ
ノ−４−ビフェニリル）−１−（２−カルボキシ−エチ
ル）−３Ｈ−イミダゾール−２−チオン （１２１）　４−（４’−アミジノ−４−ビフェニリル
）−１−（２−カルボキシ−エチル）−３−メチル−３
Ｈ−イミダゾール−２−チオン （１２２）　４−（４’−アミジノ−４−ビフェニリル
）−１−（２−カルボキシ−エチル）−３−フェニル−
３Ｈ−イミダゾール−２−チオン （１２３）　４−（４’−アミジノ−４−ビフェニリル
）−１−（２−カルボキシ−エチル）−５−メチル−３
Ｈ−イミダゾール−２−オン （１２４）　４−（４’−アミジノ−４−ビフェニリル
）−１−（２−カルボキシ−エチル）−３，５−ジメチ
ル−３Ｈ−イミダゾール−２−オン 【０１３０】（１２５）　４−（４’−アミジノ−４−
ビフェニリル）−１−（２−カルボキシ−エチル）−５
−メチル−３−フェニル−３Ｈ−イミダゾール−２−オ
ン（１２６）　４−（４’−アミジノ−４−ビフェニリ
ル）−１−（２−カルボキシ−エチル）−イミダゾリジ
ン−２−オン （１２７）　４−（４’−アミジノ−４−ビフェニリル
）−１−（２−カルボキシ−エチル）−３−メチル−イ
ミダゾリジン−２−オン （１２８）　１−［４−（２−カルボキシ−エチル）−
フェニル］−３−（３−グアニジノ−フェニル）−イミ
ダゾリジン−２−オン （１２９）　１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［
１−（２−カルボキシ−エチル）−４−ピペリジニル］
−イミダゾリジン−２−オン （１３０）　１−［４−（２−カルボキシ−エチル）−
フェニル］−３−（４−メチルアミジノ−フェニル）−
イミダゾリジン−２−オン （１３１）　１−（４−ｎ−ブチルアミジノ−フェニル
）−３−［４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル
］−イミダゾリジン−２−オン （１３２）　２−（４−アミジノ−４’−ビフェニリル
）−４−（２−カルボキシ−エチル）−４Ｈ−１，２，
４−トリアゾール−３−オン （１３３）　２−（４−アミジノ−４’−ビフェニリル
）−４−（２−カルボキシ−エチル）−５−メチル−４
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン （１３４）　４−（４−アミジノ−４’−ビフェニリル
）−２−（２−カルボキシ−エチル）−４Ｈ−１，２，
４−トリアゾール−３−オン （１３５）　４−（４−アミジノ−４’−ビフェニリル
）−２−（２−カルボキシ−エチル）−５−メチル−４
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン （１３６）　３−（４−アミジノ−フェニル）−１−（
４−カルボキシ−ブチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−
ｂ］ピリジン−２−オン塩酸塩 Ｒｆ　値：０．２３（　シリカゲル；塩化メチレン／メ
タノール＝１９：１） （１３７）　４−（４−アミジノ−フェニル）−２−［
４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−５−メ
チル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンＲｆ
　値：０．６０（　逆相プレートＲＰ８　；メタノール
／５％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） 【０１３１】（１３８）　１−（４−アミジノ−フェニ
ル）−３−［４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニ
ル］−４−メチル−３Ｈ−イミダゾール−２−オンＲｆ
　値：０．５４（　逆相プレートＲＰ８　；メタノール
／５％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） 計算値ｘ１．８　Ｈ２Ｏ：　　Ｃ　６０．５４　　Ｈ　
５．９９　Ｎ　１４．１２実測値：　　　　　　　　　
　　　　６０．９５　　　　　５．８８　　　　１４．
１５（１３９）　２−（４−アミジノ−フェニル）−４
−［４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−５
−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン
融点：３０３　〜３０５　℃ Ｒｆ　値：０．６３（　逆相プレートＲＰ８　；メタノ
ール／５％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） 計算値：　　Ｃ　６２．４５　　Ｈ　５．２４　Ｎ　１
９．１７実測値：　　　　　６２．２８　　　　　５．
２８　　　　１８．７０（１４０）　２−（４−アミジ
ノ−フェニル）−４−［４−（２−カルボキシ−エチル
）−フェニル］−５−エチル−４Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール−３−オン融点：２５０　℃より高い Ｒｆ　値：０．５３（　逆相プレートＲＰ８　；メタノ
ール／１０％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） 計算値ｘ１．５　Ｈ２Ｏ：　　Ｃ　５９．１０　　Ｈ　
５．９５　Ｎ　１７．２３実測値：　　　　　　　　　
　　　　５８．７１　　　　　６．１０　　　　１７．
０３（１４１）　１−（４−アミノメチル−フェニル）
−３−（４−カルボキシメチルオキシ−フェニル）−イ
ミダゾリジン−２−オン 融点：２５０　℃より高い Ｒｆ　値：０．５８（　逆相プレートＲＰ８　；メタノ
ール／５％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） 計算値ｘ０．５　Ｈ２Ｏ：　　Ｃ　６１．７０　　Ｈ　
５．７５　Ｎ　１１．９９実測値：　　　　　　　　　
　　　　６１．４８　　　　　５．８１　　　　１２．
２２【０１３２】（１４２）　１−（４−アミノメチル
−フェニル）−３−［４−（２−カルボキシ−エチル）
−フェニル］−３，４，５，６−テトラヒドロ−１Ｈ−
ピリミジン−２−オン 融点：２２９　〜２３１　℃ Ｒｆ　値：０．５６（　逆相プレートＲＰ８　；メタノ
ール／１０％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） （１４３）　３−（４’−アミジノ−４−ビフェニリル
）−１−（２−カルボキシ−エチル）−３Ｈ−イミダゾ
［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン Ｒｆ　値：０．２８（　シリカゲル；塩化メチレン／メ
タノール＝８：２） （１４４）　３−（４−アミジノ−フェニル）−１−［
４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−４−メ
チル−３Ｈ−イミダゾール−２−オン Ｒｆ　値：０．５４（　逆相プレートＲＰ８　；メタノ
ール／５％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） （１４５）　２−（４−アミジノ−フェニル）−４−［
４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−４Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−３−オン 融点：３１０　〜３１３　℃ Ｒｆ　値：０．５８（　逆相プレートＲＰ８　；メタノ
ール／５％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） 計算値：　　Ｃ　５９．９９　　Ｈ　５．０３　Ｎ　１
９．４４実測値：　　　　　６０．０３　　　　　５．
０４　　　　１９．１５（１４６）　４−（４−アミジ
ノ−フェニル）−２−［４−（２−カルボキシ−エチル
）−フェニル］−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３
−オン 融点：３１３　〜３１６　℃ Ｒｆ　値：０．６１（　逆相プレートＲＰ８　；メタノ
ール／５％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） 計算値：　　Ｃ　６１．５３　　Ｈ　４．８８　Ｎ　１
９．９３実測値：　　　　　６１．４２　　　　　４．
９７　　　　２０．２２【０１３３】（１４７）　１−
（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−（２−カルボ
キシ−エテニル）−フェニル］−３Ｈ−イミダゾール−
２−オン 融点：３５０　℃より高い Ｒｆ　値：０．４５（　逆相プレートＲＰ８　；メタノ
ール／１０％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） （１４８）　１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［
４−（２−アミノ−２−カルボキシ−エチル）−フェニ
ル］−３Ｈ−イミダゾール−２−オン 水酸化リチウムを使用する。Ｒｆ　値：０．０６（　シ
リカゲル；塩化メチレン／メタノール／濃アンモニア＝
８：４：１）（１４９）　１−［４−（２−アミノ−２
−カルボキシ−エチル）−フェニル］−３−（４−アミ
ノメチル−フェニル）−イミダゾリジン−２−オン 水酸化リチウムを使用する。 Ｒｆ　値：０．１５（　シリカゲル；塩化メチレン／メ
タノール／濃アンモニア＝１６：４：１） 【０１３４】（１５０）　１−（４−アミジノ−フェニ
ル）−３−［４−（２−カルボキシ−２−ジベンジルア
ミノ−エチル）−フェニル］−３Ｈ−イミダゾール−２
−オン水酸化リチウムを使用する。Ｒｆ　値：０．５０
（　シリカゲル；塩化メチレン／メタノール＝４：１）
（１５１）　１−［４−（２−アミノ−エチル）−フェ
ニル］−３−（４−カルボキシメチル−フェニル）−イ
ミダゾリジン−２−オン 融点：２５０　℃より高い Ｒｆ　値：０．４１（　逆相プレートＲＰ８　；メタノ
ール／５％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） （１５２）　１−［４−（２−アミノ−２−プロピル）
−フェニル］−３−［４−（２−カルボキシエチル）−
フェニル］−イミダゾリジン−２−オン 融点：　　　　℃ （１５３）　１−［４−（１−アミノ−エチル）−フェ
ニル］−３−［４−（２−カルボキシエチル）−フェニ
ル］−イミダゾリジン−２−オン 融点：２６７　〜２６９　℃（　分解）Ｒｆ　値：０．
４０（　逆相プレートＲＰ８　；メタノール／５％の塩
化ナトリウム溶液＝６：４） （１５４）　１−（１−アミノ−５−インダニル）−３
−［４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−イ
ミダゾリジン−２−オン 融点：２３４　〜２３６　℃（　分解）（１５５）　１
−（１−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−
ナフチル）−３−［４−（２−カルボキシ−エチル）−
フェニル］−イミダゾリジン−２−オン融点：　　　　
　　　　℃ （１５６）　１−（４−アミノメチル−２−メチル−フ
ェニル）−３−［４−（２−カルボキシ−エチル）−フ
ェニル］−イミダゾリジン−２−オン 融点：２３７　〜２３９　℃（　分解）Ｒｆ　値：０．
５０（　逆相プレートＲＰ８　；メタノール／５％の塩
化ナトリウム溶液＝６：４） 計算値ｘ０．８　Ｈ２Ｏ：　　Ｃ　６５．３１　　Ｈ　
６．７４　Ｎ　１１．４２実測値：　　　　　　　　　
　　　　６５．３１　　　　　６．６８　　　　１１．
４３【０１３５】（１５７）　１−（４−アミジノ−フ
ェニル）−３−［４−（２−カルボキシ−２−ジメチル
アミノ−エチル）−フェニル］−３Ｈ−イミダゾール−
２−オン（１５８）　１−（４−アミジノ−フェニル）
−３−［４−（２−カルボキシ−１−カルボキシメチル
−エチル）−フェニル］−イミダゾリジン−２−オン（
１５９）　１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［３
，４−ビス−カルボキシメチルオキシ−フェニル］−イ
ミダゾリジン−２−オン （１６０）　３−（４−アミノメチル−フェニル）−１
−［４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−４
−メチル−３Ｈ−イミダゾール−２−オン （１６１）　１−（４−アミノ−シクロヘキシル）−３
−［４−（３−カルボキシ−プロピル）−フェニル］−
イミダゾリジン−２−オン （１６２）　１−（４−アミノ−シクロヘキシル）−３
−［４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−イ
ミダゾリジン−２−オン （１６３）　１−（４’−アミノメチル−４−ビフェニ
リル）−３−（２−カルボキシ−エチル）−イミダゾリ
ジン−２−オン （１６４）　１−（４−アミノメチル−３−フルオロ−
フェニル）−３−［４−（２−カルボキシ−エチル）−
フェニル］−イミダゾリジン−２−オン （１６５）　１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［
４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−４−メ
チル−イミダゾリジン−２−オン （１６６）　１−（４−アミノメチル−フェニル）−３
−［３−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−イ
ミダゾリジン−２−オン （１６７）　１−（４−アミノメチル−フェニル）−３
−［４−（２−カルボキシ−１−カルボキシメチル−エ
チル）−フェニル］−イミダゾリジン−２−オン（１６
８）　４−（４−アミノメチル−フェニル）−２−［４
−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−４Ｈ−１
，２，４−トリアゾール−３−オン （１６９）　１−［４−（２−アミノ−エチル）−フェ
ニル］−３−［４−（２−カルボキシ−エチル）−フェ
ニル］−イミダゾリジン−２−オン 半濃塩酸を室温で使用した。 融点：２５０　℃より高い Ｒｆ　値：０．５７（　逆相プレートＲＰ８　；氷酢酸
／水＝４：６）【０１３６】（１７０）　１−［４−（
１−アミノ−２−メチル−２−プロピル）−フェニル］
−３−［４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］
−イミダゾリジン−２−オン （１７１）　１−［４−［（２−カルボキシ−エチル）
−アミノカルボニル］−フェニル］−３−（４−ピペリ
ジニル）−イミダゾリジン−２−オン （１７２）　１−［４−（２−カルボキシ−エチル）−
フェニル］−３−［４−（ジメチルアミノ−メチル）−
フェニル］−イミダゾリジン−２−オン （１７３）　１−［４−（２−カルボキシ−エチル）−
フェニル］−３−［４−（メチルアミノ−メチル）−フ
ェニル］−イミダゾリジン−２−オン （１７４）　１−［４−（２−カルボキシ−エチル）−
フェニル］−３−［４−（ｎ−プロピルアミノ−メチル
）−フェニル］−イミダゾリジン−２−オン （１７５）　２−（４−アミノメチル−フェニル）−４
−［４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−５
−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン
（１７６）　１−［４−（１−アミノ−シクロプロピル
）−フェニル］−３−［４−（２−カルボキシ−エチル
）−フェニル］−イミダゾリジン−２−オン （１７７）　１−［４−（１−アミノ−シクロペンチル
）−フェニル］−３−［４−（２−カルボキシ−エチル
）−フェニル］−イミダゾリジン−２−オン （１７８）　１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［
４−（２−アミノ−２−カルボキシ−エチル）−フェニ
ル］−イミダゾリジン−２−オン 水酸化リチウムを使用する。Ｒｆ　値：０．０７（　シ
リカゲル；塩化メチレン／メタノール／濃アンモニア＝
８：４：１）（１７９）　１−（４−アミジノ−フェニ
ル）−３−［４−（２−カルボキシ−２−ヒドロキシ−
エチル）−フェニル］−３Ｈ−イミダゾール−２−オン （１８０）　１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［
４−（２−カルボキシ−２−メトキシ−エチル）−フェ
ニル］−３Ｈ−イミダゾール−２−オン （１８１）　１−［４−（２−アミノ−エチル）−フェ
ニル］−３−（４−カルボキシメチルオキシ−フェニル
）−イミダゾリジン−２−オン エチルエステルの塩酸塩を水中で還流させた。 融点：３５０　℃より高い Ｒｆ　値：０．５８（　逆相プレートＲＰ８　；氷酢酸
／水＝４：６）【０１３７】（１８２）　１−［３−（
２−アミノ−エチル）−フェニル］−３−［４−（２−
カルボキシ−エチル）−フェニル］−イミダゾリジン−
２−オン融点：２５０　℃より高い Ｒｆ　値：０．４２（　逆相プレートＲＰ８　；メタノ
ール／５％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） 計算値ｘ０．３　Ｈ２Ｏ：　　Ｃ　６６．９５　　Ｈ　
６．６３　Ｎ　１１．７１実測値：　　　　　　　　　
　　　　６６．６４　　　　　６．６５　　　　１１．
８２（１８３）　１−［４−［（２−カルボキシ−エチ
ル）−アミノカルボニル］−フェニル］−３−（１−メ
チル−４−ピペリジニル）−イミダゾリジン−２−オン
（１８４）　１−（４−アミノメチル−シクロヘキシル
）−３−［４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル
］−イミダゾリジン−２−オン （１８５）　２−（４−アミジノ−フェニル）−４−［
４−（２−カルボキシ−２−メチル−プロピル）−フェ
ニル］−５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−３−オン （１８６）　２−（４−アミジノ−フェニル）−４−［
４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−５−ト
リフルオロメチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
３−オン （１８７）　２−（４−アミジノ−フェニル）−４−［
４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−５−フ
ェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン【
０１３８】実施例２ １−（４’−アミジノ−４−ビフェニリル）−３−メト
キシカルボニルメチル−イミダゾリジン−２−オン塩酸
塩 メタノール中の塩化水素の氷冷飽和溶液８５ｍｌを１−
（４’−シアノ−４−ビフェニリル）−３−メトキシカ
ルボニルメチル−イミダゾリジン−２−オン３．１ｇに
添加する。得られる懸濁液を石油エーテルで覆い、周囲
温度で３．５　時間攪拌する。その混合物を蒸発、乾燥
させ、更に１ミリバールで１５分間乾燥する。残渣を無
水メタノール８０ｍｌ中で懸濁させ、炭酸アンモニウム
２．７ｇを添加し、得られる混合物を周囲温度で１６時
間攪拌する。沈澱を濾別し、母液を蒸発させ、残渣をシ
リカゲルによるカラムクロマトグラフィー（　溶離剤：
塩化メチレン／メタノール／濃アンモニア＝３：１：０
．２）　により精製する。 収量：０．７ｇ（　理論値の２０％）　、融点：２００
　℃より高いＲｆ　値：０．５３（　シリカゲル；塩化
メチレン／メタノール／濃アンモニア＝３：１：０．２
） 同様にして下記の化合物を得る。 （１）　１−（４’−アミジノ−４−ビフェニリル）−
３−（２−メトキシカルボニル−エチル）−イミダゾリ
ジン−２−オン塩酸塩 ４倍過剰の塩化アンモニウムを使用し、６時間還流させ
る。 融点：２００　℃より高い Ｒｆ　値：０．４０（　シリカゲル；塩化メチレン／メ
タノール／濃アンモニア＝５：１：０．２） （２）　１−（４’−アミジノ−４−ビフェニリル）−
３−（２−エトキシカルボニル−エチル）−イミダゾリ
ジン−２，４−ジオン塩酸塩 エタノール性塩酸を反応の第一段階で使用する。炭酸ア
ンモニウムとの反応の際に、その混合物を５０℃に４時
間加熱する。精製のため、蒸発残渣を水と共に攪拌する
。 融点：２００　℃より高い Ｒｆ　値：０．５０（　シリカゲル；塩化メチレン／メ
タノール＝４：１）計算値ｘＨＣｌｘＨ２Ｏ：　　Ｃ　
５６．１８　　Ｈ　５．６１　Ｎ　１２．４８　Ｃｌ　
７．９０ 実測値：　　　　　　　　　　　　　５６．４１　　　
　　５．７０　　　　１２．２９　　　　７．７８ 【０１３９】（３）　１−（４’−アミジノ−４−ビフ
ェニリル）−３−（２−エトキシカルボニル−エチル）
−３Ｈ−イミダゾール−２−オン塩酸塩 エタノール性塩酸を反応の第一段階で使用する。炭酸ア
ンモニウムとの反応の際に、エタノールを溶媒として使
用する。 融点：２００　℃より高い Ｒｆ　値：０．２７（　シリカゲル；塩化メチレン／メ
タノール／濃アンモニア＝３：１：０．２） 計算値ｘ１．２ＨＣｌｘＨ２Ｏ　：　　Ｃ　５７．３０
　　Ｈ　５．７７　Ｎ　１２．７３　Ｃｌ　９．６６実
測値：　　　　　　　　　　　　　　　　　５７．３６
　　　　　５．８３　　　　１２．３８　　　　９．２
６ （４）　１−（４’−アミジノ−４−ビフェニリル）−
３−（２−エトキシカルボニル−エチル）−３，４，５
，６−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリミジン−２−オン塩酸
塩エタノール性塩酸を反応の第一段階で使用する。炭酸
アンモニウムとの反応の際に、その混合物を５０℃に４
時間加熱する。精製のため、蒸発残渣を水と共に攪拌す
る。 融点：２１２　〜２１５　℃ Ｒｆ　値：０．４７（　シリカゲル；塩化メチレン／メ
タノール／濃アンモニア＝３：１：０．２） 計算値ｘＨＣｌ：　　Ｃ　６１．３２　　Ｈ　６．３２
　Ｎ　１３．００　Ｃｌ　８．２３実測値：　　　　　
　　　　６０．７１　　　　　６．４０　　　　１２．
８５　　　　８．０４（５）　１−（４’−アミジノ−
４−ビフェニリル）−３−メトキシカルボニルメチル−
３，４，５，６−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリミジン−２
−オン塩酸塩融点：２００　℃より高い Ｒｆ　値：０．５０（　シリカゲル；塩化メチレン／メ
タノール／濃アンモニア＝３：１：０．２） （６）　１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−
（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−イ
ミダゾリジン−２−オン塩酸塩 融点：２６０　℃から分解 その生成物はまた、１−（４−アミジノ−フェニル）−
３−［４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−
イミダゾリジン−２−オンをメタノール性塩酸と反応さ
せることにより得ることができる。 Ｒｆ　値：０．４９（　逆相プレートＲＰ８　；１０％
の塩化ナトリウム溶液／メタノール＝４：６） 【０１４０】（７）　１−（４−アミジノ−フェニル）
−３−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フ
ェニル］−３，４，５，６−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリ
ミジン−２−オン塩酸塩 Ｒｆ　値：０．０８（　シリカゲル；塩化メチレン／メ
タノール＝９５：５） （８）　１−［２−（４’−アミジノ−４−ビフェニリ
ル）−エチル］−３−メトキシカルボニルメチル−３Ｈ
−ベンゾイミダゾール−２−オン Ｒｆ　値：０．１８（　シリカゲル；塩化メチレン／メ
タノール＝８：２） （９）　１−（４’−アミジノ−３’−フルオロ−４−
ビフェニリル）−３−（２−メトキシカルボニル−エチ
ル）−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩 （１０）１−（４’−アミジノ−３’−クロロ−４−ビ
フェニリル）−３−（２−メトキシカルボニル−エチル
）−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩 （１１）１−（４’−アミジノ−３−メトキシ−４−ビ
フェニリル）−３−（２−メトキシカルボニル−エチル
）−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩 （１２）１−（４’−アミジノ−３−ブロモ−４−ビフ
ェニリル）−３−（２−メトキシカルボニル−エチル）
−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩 （１３）１−（４’−アミジノ−３−メチルチオ−４−
ビフェニリル）−３−（２−メトキシカルボニル−エチ
ル）−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩 （１４）１−（４’−アミジノ−３−メチルスルホニル
−４−ビフェニリル）−３−（２−メトキシカルボニル
−エチル）−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩（１５）
１−（４’−アミジノ−２，３−ジメチル−４−ビフェ
ニリル）−３−（２−メトキシカルボニル−エチル）−
イミダゾリジン−２−オン塩酸塩（１６）１−（４’−
アミジノ−３−ニトロ−４−ビフェニリル）−３−（２
−メトキシカルボニル−エチル）−イミダゾリジン−２
−オン塩酸塩 （１７）１−（４’−アミジノ−３−アミノ−４−ビフ
ェニリル）−３−（２−メトキシカルボニル−エチル）
−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩 【０１４１】（１８）１−（３−アセトアミノ−４’−
アミジノ−４−ビフェニリル）−３−（２−メトキシカ
ルボニル−エチル）−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩
（１９）１−（４’−アミジノ−３−ベンゾイルアミノ
−４−ビフェニリル）−３−（２−メトキシカルボニル
−エチル）−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩（２０）
２−（４’−アミジノ−４−ビフェニリル）−５−（２
−メトキシカルボニル−エチル）−３，４−ジヒドロ−
２Ｈ，５Ｈ−１，２，５−チアジアゾール−１，１−ジ
オキシド塩酸塩 融点：２４３　〜２４５　℃ Ｒｆ　値：０．４３（　逆相プレートＲＰ８　；メタノ
ール／１０％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） （２１）１−［４−（４−アミジノ−フェニル）−シク
ロヘキシル］−３−（２−メトキシカルボニル−エチル
）−３Ｈ−イミダゾール−２−オン塩酸塩 （２２）１−［４−（４−アミジノ−フェニル）−シク
ロヘキシル］−３−（２−メトキシカルボニル−エチル
）−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩 （２３）１−［１−（４−アミジノ−フェニル）−４−
ピペリジニル］−３−（２−メトキシカルボニル−エチ
ル）−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩 （２４）１−［４−（５−アミジノ−２−ピリジル）−
フェニル］−３−（２−メトキシカルボニル−エチル）
−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩 （２５）１−［４−（５−アミジノ−２−ピラジニル）
−フェニル］−３−（２−メトキシカルボニル−エチル
）−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩 （２６）１−［４−（５−アミジノ−２−ピリミジニル
）−フェニル］−３−（２−メトキシカルボニル−エチ
ル）−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩 （２７）１−［６−（４−アミジノ−フェニル）−３−
ピリダジニル］−３−（２−メトキシカルボニル−エチ
ル）−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩 融点：３０３　〜３０５　℃（　分解、２４０　℃から
焼結）Ｒｆ　値：０．４２（　シリカゲル；塩化メチレ
ン／メタノール／濃アンモニア＝８：２：０．１） 【０１４２】（２８）１−［２−（４−アミジノ−フェ
ニル）−５−ピリミジニル］−３−（２−メトキシカル
ボニル−エチル）−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩（
２９）１−［２−（４’−アミジノ−４−ビフェニリル
）−エチル］−３−メトキシカルボニルメチル−イミダ
ゾリジン−２−オン塩酸塩 （３０）１−（４−アミジノ−３−フルオロ−フェニル
）−３−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−
フェニル］−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩（３１）
１−（４−アミジノ−３−クロロ−フェニル）−３−［
４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］
−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩（３２）１−（４−
アミジノ−３−メチルチオ−フェニル）−３−［４−（
２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−イミ
ダゾリジン−２−オン塩酸塩（３３）１−（４−アミジ
ノ−３−メチルスルホニル−フェニル）−３−［４−（
２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−イミ
ダゾリジン−２−オン塩酸塩（３４）１−（４−アミジ
ノ−２−メチル−フェニル）−３−［４−（２−メトキ
シカルボニル−エチル）−フェニル］−イミダゾリジン
−２−オン塩酸塩融点：１４３　〜１４６　℃ Ｒｆ　値：０．３７（　逆相プレートＲＰ８　；メタノ
ール／５％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） （３５）１−（４−アミジノ−２−メトキシ−フェニル
）−３−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−
フェニル］−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩（３６）
１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［２−フルオロ
−４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル
］−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩（３７）１−（４
−アミジノ−フェニル）−３−［２−クロロ−４−（２
−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−イミダ
ゾリジン−２−オン塩酸塩（３８）１−（４−アミジノ
−フェニル）−３−［２−メトキシ−４−（２−メトキ
シカルボニル−エチル）−フェニル］−イミダゾリジン
−２−オン塩酸塩（３９）１−（４−アミジノ−フェニ
ル）−３−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）
−２−メチル−フェニル］−イミダゾリジン−２−オン
塩酸塩【０１４３】（４０）１−（４−アミジノ−フェ
ニル）−３−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル
）−２−メチルチオ−フェニル］−イミダゾリジン−２
−オン塩酸塩 （４１）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−
（２−メトキシカルボニル−エチル）−２−メチルスル
ホニル−フェニル］−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩
（４２）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［５−
（２−メトキシカルボニル−エチル）−２−ピリジル］
−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩 （４３）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−
（２−メトキシカルボニル−エチル）−シクロヘキシル
］−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩 融点：２００　℃より高い Ｒｆ　値：０．４４（　逆相プレートＲＰ８　；メタノ
ール／５％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） （４４）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−（４−
メトキシカルボニル−メチルオキシ−フェニル）−イミ
ダゾリジン−２−オン塩酸塩 （４５）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−（４−
メトキシカルボニル−メチルチオ−フェニル）−イミダ
ゾリジン−２−オン 融点：１９７　℃より分解 Ｒｆ　値：０．２５（　逆相プレートＲＰ８　；メタノ
ール／１０％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） （４６）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−（４−
メトキシカルボニル−メチルスルホニル−フェニル）−
イミダゾリジン−２−オン塩酸塩 融点：２４９　℃より分解Ｒｆ　値：０．４３（　シリ
カゲル；塩化メチレン／メタノール＝８：２） （４７）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−
（３−メトキシカルボニル−２−メチル−２−プロピル
）−フェニル］−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩融点
：２２８　〜２３６　℃（　分解） Ｒｆ　値：０．１９（　シリカゲル；塩化メチレン／メ
タノール＝９：１） （４８）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［２−
（４−メトキシカルボニル−フェニル）−エチル］−イ
ミダゾリジン−２−オン 融点：２２６　〜２２８　℃（　分解）Ｒｆ　値：０．
４０（　逆相プレートＲＰ８　；メタノール／５％の塩
化ナトリウム溶液＝６：４） 【０１４４】（４９）１−（４−アミジノ−フェニル）
−３−［４−（２−メトキシカルボニル−エテニル）−
フェニル］−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩（５０）
１−（５−アミジノ−２−ピリジル）−３−［４−（２
−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−イミダ
ゾリジン−２−オン塩酸塩 （５１）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−
（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−イ
ミダゾリジン−２−チオン塩酸塩 （５２）１−（４−アミジノ−フェニル）−２−イミノ
−３−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フ
ェニル］−イミダゾリジン塩酸塩 （５３）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−
（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−イ
ミダゾリジン−２，４−ジオン塩酸塩 融点：２３６　℃より高い Ｒｆ　値：０．１９（　シリカゲル；塩化メチレン／メ
タノール＝９：１）計算値：　　Ｃ　５７．６２　　Ｈ
　５．０８　Ｎ　１３．４４　Ｃｌ　８．５０実測値：
　　　　　５６．９４　　　　　５．０３　　　　１３
．３３　　　　８．９９（５４）３−（４−アミジノ−
フェニル）−１−［４−（２−メトキシカルボニル−エ
チル）−フェニル］−イミダゾリジン−２，４−ジオン
塩酸塩 （５５）１−（４−アミジノ−フェニル）−４，４−ジ
メチル−３−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル
）−フェニル］−イミダゾリジン−２，５−ジオン塩酸
塩（５６）３−（４−アミジノ−フェニル）−４，４−
ジメチル−１−［４−（２−メトキシカルボニル−エチ
ル）−フェニル］−イミダゾリジン−２，５−ジオン塩
酸塩（５７）２−（４−アミジノ−フェニル）−５−［
４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］
−３，４−ジヒドロ−２Ｈ，５Ｈ−１，２，５−チアジ
アゾール−１，１−ジオキシド塩酸塩 融点：２４５　〜２４８　℃（　分解）Ｒｆ　値：０．
４４（　逆相プレートＲＰ８　；メタノール／１０％の
塩化ナトリウム溶液＝６：４） （５８）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−
（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−３
Ｈ−イミダゾール−２−オン塩酸塩 融点：２４０　℃（　分解、２０８　℃から焼結）Ｒｆ
　値：０．３３（　シリカゲル；塩化メチレン／メタノ
ール＝５：１）（５９）１−（４−アミジノ−フェニル
）−３−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−
フェニル］−２−メチルイミノ−イミダゾリジン塩酸塩 （６０）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−
（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−２
−フェニルイミノ−イミダゾリジン塩酸塩 （６１）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−
（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−２
−（３−ピリジル−イミノ）−イミダゾリジン塩酸塩（
６２）３−（４−アミジノ−フェニル）−１−［４−（
２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−４−
トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾール−２−オン塩
酸塩 （６３）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−
（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−４
−フェニル−３Ｈ−イミダゾール−２−オン塩酸塩（６
４）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−（２
−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−４−フ
ェニル−３Ｈ−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩（６５
）１−［（４−アミジノ−フェニル）−カルボニルメチ
ル］−３−（３−メトキシカルボニル−プロピル）−イ
ミダゾリジン−２−オン塩酸塩 （６６）１−［２−（４−アミジノ−フェニル）−エチ
ル］−３−（３−メトキシカルボニル−プロピル）−イ
ミダゾリジン−２−オン塩酸塩 （６７）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−
（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−４
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−オン塩酸塩（６８
）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−（２−
メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−４−メチ
ル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−オン塩酸塩 【０１４５】（６９）３−（４−アミジノ−フェニル）
−１−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フ
ェニル］−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−オン
塩酸塩 （７０）３−（４−アミジノ−フェニル）−１−［４−
（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−４
−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−オン
塩酸塩 （７１）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−（４−
メトキシカルボニル−ブチル）−イミダゾリジン−２−
オン塩酸塩 Ｒｆ　値：０．７２（　シリカゲル；塩化メチレン／メ
タノール＝２：１） （７２）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−（２−
メトキシカルボニルチオ−エチル）−イミダゾリジン−
２−オン塩酸塩 （７３）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−（２−
メトキシカルボニル−メチルスルホニル−エチル）−イ
ミダゾリジン−２−オン塩酸塩 （７４）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−（２−
メトキシカルボニルオキシ−エチル）−イミダゾリジン
−２−オン塩酸塩 （７５）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−（２−
メトキシカルボニル−メチルアミノ−エチル）−イミダ
ゾリジン−２−オン塩酸塩 融点：１９７　℃（　分解、１７２　℃から焼結）Ｒｆ
　値：０．４４（　シリカゲル；塩化メチレン／メタノ
ール／濃アンモニア＝８：２：０．１、２回展開）（７
６）１−［２−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メトキシカルボニ
ルメチル−アミノ）−エチル］−３−（４−アミジノ−
フェニル）−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩（７７）
１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［２−（Ｎ−ベ
ンゾイル−Ｎ−メトキシカルボニルメチル−アミノ）−
エチル］−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩（７８）１
−（４−アミジノ−フェニル）−３−［１−（２−メト
キシカルボニル−エチル）−２−オキソ−１Ｈ−４−ピ
リジル］−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩（７９）１
−（４’−アミジノ−３−メタンスルホニルアミノ−４
−ビフェニリル）−３−（２−メトキシカルボニル−エ
チル）−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩（８０）４−
（４−アミジノ−フェニル）−１−［４−（２−メトキ
シカルボニル−エチル）−フェニル］−３Ｈ−イミダゾ
ール−２−オン塩酸塩 【０１４６】（８１）４−（４−アミジノ−フェニル）
−１−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フ
ェニル］−３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−２−オン
塩酸塩 融点：２４２　〜２４６　℃（　分解）Ｒｆ　値：０．
５０（　シリカゲル；塩化メチレン／メタノール＝４：
１） （８２）４−（４−アミジノ−フェニル）−１−［４−
（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−３
−フェニル−３Ｈ−イミダゾール−２−オン塩酸塩（８
３）４−（４−アミジノ−フェニル）−１−［４−（２
−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−３Ｈ−
イミダゾール−２−チオン塩酸塩 （８４）４−（４−アミジノ−フェニル）−１−［４−
（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−３
−メチル−３Ｈ−イミダゾール−２−チオン塩酸塩（８
５）４−（４−アミジノ−フェニル）−１−［４−（２
−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−３−フ
ェニル−３Ｈ−イミダゾール−２−チオン塩酸塩（８６
）４−（４−アミジノ−フェニル）−１−［４−（２−
メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−５−メチ
ル−３Ｈ−イミダゾール−２−オン塩酸塩（８７）４−
（４−アミジノ−フェニル）−３，５−ジメチル−１−
［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル
］−３Ｈ−イミダゾール−２−オン塩酸塩（８８）４−
（４−アミジノ−フェニル）−１−［４−（２−メトキ
シカルボニル−エチル）−フェニル］−５−メチル−３
−フェニル−３Ｈ−イミダゾール−２−オン塩酸塩 （８９）４−（４’−アミジノ−４−ビフェニリル）−
３，５−ジメチル−１−（２−メトキシカルボニル−エ
チル）−３Ｈ−イミダゾール−２−オン塩酸塩（９０）
４−（４’−アミジノ−４−ビフェニリル）−１−（２
−メトキシカルボニル−エチル）−５−メチル−３−フ
ェニル−３Ｈ−イミダゾール−２−オン塩酸塩【０１４
７】（９１）４−（４’−アミジノ−４−ビフェニリル
）−１−（２−メトキシカルボニル−エチル）−５−メ
チル−３Ｈ−イミダゾール−２−オン塩酸塩（９２）１
−（４−アミジノ−フェニル）−４−［４−（２−メト
キシカルボニル−エチル）−フェニル］−３Ｈ−イミダ
ゾール−２−オン塩酸塩 （９３）１−（４−アミジノ−フェニル）−４−［４−
（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−３
−メチル−３Ｈ−イミダゾール−２−オン塩酸塩（９４
）１−（４−アミジノ−フェニル）−４−［４−（２−
メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−３−フェ
ニル−３Ｈ−イミダゾール−２−オン塩酸塩（９５）１
−（４−アミジノ−フェニル）−４−［４−（２−メト
キシカルボニル−エチル）−フェニル］−３Ｈ−イミダ
ゾール−２−チオン塩酸塩 （９６）１−（４−アミジノ−フェニル）−４−［４−
（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−３
−メチル−３Ｈ−イミダゾール−２−チオン塩酸塩（９
７）１−（４−アミジノ−フェニル）−４−［４−（２
−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−３−フ
ェニル−３Ｈ−イミダゾール−２−チオン塩酸塩（９８
）１−（４−アミジノ−フェニル）−４−［４−（２−
メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−５−メチ
ル−３−フェニル−３Ｈ−イミダゾール−２−オン塩酸
塩 （９９）１−（４−アミジノ−フェニル）−３，５−ジ
メチル−４−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル
）−フェニル］−３Ｈ−イミダゾール−２−オン塩酸塩
（１００）　１−（４−アミジノ−フェニル）−４−［
４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］
−５−メチル−３Ｈ−イミダゾール−２−オン塩酸塩（
１０１）　４−（４’−アミジノ−４−ビフェニリル）
−１−（２−メトキシカルボニル−エチル）−３Ｈ−イ
ミダゾール−２−チオン塩酸塩 （１０２）　４−（４’−アミジノ−４−ビフェニリル
）−１−（２−メトキシカルボニル−エチル）−３−メ
チル−３Ｈ−イミダゾール−２−チオン塩酸塩（１０３
）　４−（４’−アミジノ−４−ビフェニリル）−１−
（２−メトキシカルボニル−エチル）−３−フェニル−
３Ｈ−イミダゾール−２−チオン塩酸塩（１０４）　４
−（４’−アミジノ−４−ビフェニリル）−１−（２−
メトキシカルボニル−エチル）−３Ｈ−イミダゾール−
２−オン塩酸塩 融点：２７８　〜２８２　℃（　分解）Ｒｆ　値：０．
３０（　シリカゲル；塩化メチレン／メタノール＝４：
１） 【０１４８】（１０５）　４−（４’−アミジノ−４−
ビフェニリル）−１−（２−メトキシカルボニル−エチ
ル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−２−オン塩酸
塩融点：２５８　〜２６０　℃（　分解）Ｒｆ　値：０
．５６（　シリカゲル；塩化メチレン／エタノール＝４
：１）（１０６）　４−（４’−アミジノ−４−ビフェ
ニリル）−１−（２−メトキシカルボニル−エチル）−
３−フェニル−３Ｈ−イミダゾール−２−オン塩酸塩融
点：２５０　〜２５３　℃Ｒｆ　値：０．５５（　シリ
カゲル；塩化メチレン／エタノール＝４：１） （１０７）　１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［
４−（３−メトキシカルボニル−プロピル）−フェニル
］−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩 （１０８）　１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［
１−（２−メトキシカルボニル−エチル）−４−ピペリ
ジニル］−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩（１０９）
　２−（４−アミジノ−４’−ビフェニリル）−４−（
２−メトキシカルボニル−エチル）−４Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−３−オン塩酸塩（１１０）　２−（４
−アミジノ−４’−ビフェニリル）−４−（２−メトキ
シカルボニル−エチル）−５−メチル−４Ｈ−１，２，
４−トリアゾール−３−オン塩酸塩（１１１）　４−（
４−アミジノ−４’−ビフェニリル）−２−（２−メト
キシカルボニル−エチル）−４Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール−３−オン塩酸塩（１１２）　４−（４−アミジ
ノ−４’−ビフェニリル）−２−（２−メトキシカルボ
ニル−エチル）−５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール−３−オン塩酸塩（１１３）　１−［４−（２
−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−３−（
４−メチル−アミジノ−フェニル）−イミダゾリジン−
２−オン イミノエステルを無水メタノール中に吸収させ、２０倍
過剰のメタノール性メチルアミン溶液と反応させる。 【０１４９】（１１４）　１−（４−ｎ−ブチルアミジ
ノ−フェニル）−３−［４−（２−メトキシカルボニル
−エチル）−フェニル］−イミダゾリジン−２−オン（
１１３）　と同様にしてｎ−ブチルアミンを使用して調
製した。 （１１５）　１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［
４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］
−４−メチル−３Ｈ−イミダゾール−２−オン塩酸塩融
点：２４８　℃（　分解） Ｒｆ　値：０．４０（　逆相プレートＲＰ８　；メタノ
ール／５％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） （１１６）　３−（４−アミジノ−フェニル）−１−（
４−メトキシカルボニル−ブチル）−３Ｈ−イミダゾ［
４，５−ｂ］ピリジン−２−オン二塩酸塩 Ｒｆ　値：０．３４（　シリカゲル；塩化メチレン／メ
タノール＝１９：１） （１１７）　４−（４−アミジノ−フェニル）−２−［
４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］
−５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−
オン塩酸塩 融点：２７３　〜２７５　℃Ｒｆ　値：０．５５（　シ
リカゲル；塩化メチレン／メタノール＝４：１） （１１８）　２−（４−アミジノ−フェニル）−４−［
４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］
−５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−
オン塩酸塩 融点：２７２　〜２７４　℃ Ｒｆ　値：０．３７（　逆相プレートＲＰ８　；メタノ
ール／５％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） （１１９）　２−（４−アミジノ−フェニル）−５−エ
チル−４−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）
−フェニル］−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−
オン塩酸塩 融点：２５０　℃より高い Ｒｆ　値：０．３６（　逆相プレートＲＰ８　；メタノ
ール／１０％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） 計算値ｘＨＣｌ：　　Ｃ　５８．６７　　Ｈ　５．６３
　Ｎ　１６．２９　　Ｃｌ　８．２５実測値：　　　　
　　　　　５８．０１　　　　　５．６５　　　　１６
．２６　　９．１４【０１５０】（１２０）　３−（４
’−アミジノ−４−ビフェニリル）−１−（２−メトキ
シカルボニル−エチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ
］ピリジン−２−オン塩酸塩 Ｒｆ　値：０．６１（　シリカゲル；塩化メチレン／メ
タノール＝８：２） （１２１）　１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［
４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］
−３Ｈ−イミダゾール−２−オン塩酸塩 １−（４−シアノ−フェニル）−３−［４−（２−メト
キシカルボニル−エチル）−フェニル］−３Ｈ−イミダ
ゾール−２−オンから調製した。中間体生成物として生
成されるイミノエステルはエタノール性塩酸と反応させ
ることにより得られる。 Ｒｆ　値：０．５４（　逆相プレートＲＰ８　；メタノ
ール／５％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） （１２２）　３−（４−アミジノ−フェニル）−１−［
４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］
−４−メチル−３Ｈ−イミダゾール−２−オン塩酸塩水
和物融点：９５〜１００　℃Ｒｆ　値：０．５７（　シ
リカゲル；塩化メチレン／メタノール＝４：１） （１２３）　２−（４−アミジノ−フェニル）−４−［
４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］
−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン塩酸塩融
点：２７５　〜２７７　℃ Ｒｆ　値：０．５５（　逆相プレートＲＰ８　；メタノ
ール／５％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） 【０１５１】（１２４）　４−（アミジノ−フェニル）
−２−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フ
ェニル］−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン
塩酸塩 融点：２８９　〜２９１　℃（　分解）Ｒｆ　値：０．
４９（　逆相プレートＲＰ８　；メタノール／５％の塩
化ナトリウム溶液＝６：４） （１２５）　１−［１−（４−アミジノ−フェニル）−
４−ピペリジニル］−３−（２−メトキシカルボニル−
エチル）−３Ｈ−イミダゾール−２−オン塩酸塩融点：
２７５　℃より高い Ｒｆ　値：０．５３（　逆相プレートＲＰ８　；メタノ
ール／１０％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） （１２６）　１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［
４−（２−メトキシカルボニル−エテニル）−フェニル
］−３Ｈ−イミダゾール−２−オン塩酸塩 融点：２５３　〜２６４　℃ Ｒｆ　値：０．２８（　逆相プレートＲＰ８　；メタノ
ール／１０％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） （１２７）　１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［
４−（２−ジベンジルアミノ−２−メトキシカルボニル
−エチル）−フェニル］−３Ｈ−イミダゾール−２−オ
ン塩酸塩 Ｒｆ　値：０．３７（　シリカゲル；塩化メチレン／メ
タノール／濃アンモニア＝４：１：０．２５） （１２８）　１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［
４−（２−アミノ−２−メトキシカルボニル−エチル）
−フェニル］−３Ｈ−イミダゾール−２−オン二塩酸塩
Ｒｆ　値：０．１８（　シリカゲル；塩化メチレン／メ
タノール／濃アンモニア＝１６：４：１） （１２９）　１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［
４−（２−ジメチルアミノ−２−メトキシカルボニル−
エチル）−フェニル］−３Ｈ−イミダゾール−２−オン
（１３０）　１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［
４−（２−メトキシカルボニル−１−メトキシカルボニ
ルメチル−エチル）−フェニル］−イミダゾリジン−２
−オン （１３１）　１−（４−アミジノ−フェニル）−３−（
３，４−ビス−メトキシカルボニル−メチルオキシ−フ
ェニル）−イミダゾリジン−２−オン （１３２）　１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［
４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］
−４−メチル−イミダゾリジン−２−オン （１３３）　１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［
４−（２−メトキシカルボニル−２−メチル−プロピル
）−フェニル］−イミダゾリジン−２−オン【０１５２
】（１３４）　１−（４−アミジノ−フェニル）−３−
［４−（２−ホスホノ−エチル）−フェニル］−イミダ
ゾリジン−２−オン （１３５）　１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［
４−［２−（Ｏ−メチル−ホスホノ−エチル］−フェニ
ル］−イミダゾリジン−２−オン （１３６）　１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［
４−［２−（５−テトラゾリル）−エチル］−フェニル
］−イミダゾリジン−２−オン 融点： （１３７）　１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［
４−（２−ヒドロキシ−２−メトキシカルボニル−エチ
ル）−フェニル］−３Ｈ−イミダゾール−２−オン（１
３８）　１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−
（２−メトキシ−２−メトキシカルボニル−エチル）−
フェニル］−３Ｈ−イミダゾール−２−オン（１３９）
　２−（４−アミジノ−フェニル）−４−［４−（２−
メトキシカルボニル−２−メチル−プロピル）−フェニ
ル］−５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
３−オン （１４０）　２−（４−アミジノ−フェニル）−４−［
４−（２−ホスホノ−エチル）−フェニル］−５−メチ
ル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（１４
１）　２−（４−アミジノ−フェニル）−４−［４−［
２−（Ｏ−メチル−ホスホノ−エチル］−フェニル］−
５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オ
ン （１４２）　２−（４−アミジノ−フェニル）−４−［
４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］
−５−トリフルオロメチル−４Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール−３−オン （１４３）　２−（４−アミジノ−フェニル）−４−［
４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］
−５−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３
−オン （１４４）　２−（４−アミジノ−フェニル）−４−［
４−［２−（５−テトラゾリル）−エチル］−フェニル
］−５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３
−オン 【０１５３】実施例３ １−（４’−アミジノ−３−メチルスルフィニル−４−
ビフェニリル）−３−（２−メトキシカルボニル−エチ
ル）−イミダゾリジン−２−オン １−（４’−アミジノ−３−メチルチオ−４−ビフェニ
リル）−３−（２−メトキシカルボニル−エチル）−イ
ミダゾリジン−２−オンから、周囲温度で酢酸ナトリウ
ムの存在下で氷酢酸中で臭素で酸化することにより調製
した。同様にして下記の化合物を得る。 （１）　１−（４−アミジノ−２−メチルスルフィニル
−フェニル）−３−［４−（２−メトキシカルボニル−
エチル）−フェニル］−イミダゾリジン−２−オン（２
）　１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−（２
−メトキシカルボニル−エチル）−２−メチルスルフィ
ニル−フェニル］−イミダゾリジン−２−オン（３）　
１−（４−アミジノ−フェニル）−３−（２−メトキシ
カルボニルメチル−スルフィニル−エチル）−イミダゾ
リジン−２−オン 【０１５４】実施例４ １−（４−シアノ−フェニル）−３−［２−（４−メト
キシカルボニル−フェニル）−エチル］−イミダゾリジ
ン−２−オン １−（４−シアノ−フェニル）−３−［２−（４−メト
キシカルボニル−フェニル）−エチル］−３Ｈ−イミダ
ゾール−２−オン８．１ｇを酢酸エチル７５０　ｍｌに
溶解し、１０％のパラジウム／木炭２ｇの存在下で５０
℃で２．５　時間にわたって５バールのもとに水素で処
理する。触媒を濾別し、濾液を約１００　ｍｌまで蒸発
させ、ｔｅｒｔ．　ブチルメチルエーテル１００　ｍｌ
を添加し、得られる混合物を氷／アセトン浴中で冷却し
、生成した沈澱を濾別し、次いでｔｅｒｔ．　ブチルメ
チルエーテルで洗浄する。 収量：６．４ｇ（　理論値の７９％）　、融点：１９４
　〜１９７　℃Ｒｆ　：０．６３（　シリカゲル；塩化
メチレン／酢酸エチル／シクロヘキサン＝３：１：１）
同様にして下記の化合物を得る。 （１）　４−（４−アミジノ−フェニル）−１−［４−
（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−イ
ミダゾリジン−２−オン （２）　４−（４−アミジノ−フェニル）−１−［４−
（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−３
−メチル−イミダゾリジン−２−オン （３）　４−（４−アミジノ−フェニル）−１−［４−
（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−３
−フェニル−イミダゾリジン−２−オン （４）　１−（４−アミジノ−フェニル）−４−［４−
（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−イ
ミダゾリジン−２−オン （５）　１−（４−アミジノ−フェニル）−４−［４−
（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−３
−メチル−イミダゾリジン−２−オン （６）　１−（４−アミジノ−フェニル）−４−［４−
（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−３
−フェニル−イミダゾリジン−２−オン （７）　４−（４’−アミジノ−４−ビフェニリル）−
１−（２−メトキシカルボニル−エチル）−イミダゾリ
ジン−２−オン （８）　４−（４’−アミジノ−４−ビフェニリル）−
１−（２−メトキシカルボニル−エチル）−３−メチル
−イミダゾリジン−２−オン 【０１５５】（９）　４−（４’−アミジノ−４−ビフ
ェニリル）−１−（２−メトキシカルボニル−エチル）
−３−フェニル−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩その
遊離酸の塩酸塩を出発物質として使用し、メタノール中
で周囲温度で還元する。 融点：２２５　〜２３５（分解） （１０）１−［４−（４−アミジノ−フェニル）−シク
ロヘキシル］−３−（２−メトキシカルボニル−エチル
）−イミダゾリジン−２−オン （１１）１−［１−（４−アミジノ−フェニル）−４−
ピペリジニル］−３−（２−メトキシカルボニル−エチ
ル）−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩 希薄なメタノール性塩酸を使用し、その処理を周囲温度
で行う。Ｒｆ　値：０．４７（　逆相プレート；メタノ
ール／１０％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） （１２）１−（４−シアノ−フェニル）−３−［４−（
２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−イミ
ダゾリジン−２−オン塩酸塩 融点：１６０　〜１６２　℃ Ｒｆ　値：０．５９（　シリカゲル；シクロヘキサン／
酢酸エチル＝３：７） （１３）４−（４’−アミジノ−４−ビフェニリル）−
１−（２−カルボキシ−エチル）−３−フェニル−イミ
ダゾリジン−２−オン塩酸塩 その処理をエタノール中で周囲温度で行う。融点：２３
６　〜２４０℃ （１４）４−（４’−アミジノ−４−ビフェニリル）−
１−（２−カルボキシ−エチル）−３−メチル−イミダ
ゾリジン−２−オン塩酸塩 その処理をエタノール中で周囲温度で行う。 Ｒｆ　値：０．５５（　逆相プレートＲＰ１８；メタノ
ール／５％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） 【０１５６】（１５）４−（４’−アミジノ−４−ビフ
ェニリル）−１−（２−カルボキシ−エチル）イミダゾ
リジン−２−オン塩酸塩 その処理をエタノール中で周囲温度で行う。 Ｒｆ　値：０．６１（　逆相プレートＲＰ１８；メタノ
ール／５％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） （１６）４−（４−アミジノ−フェニル）−１−［４−
（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−３−メチル
−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩 その処理をジオキサン／水（＝１：１）中で行う。 融点：２０８　〜２１０　℃ （１７）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−
（２−アミノ−２−メトキシカルボニル−エチル）−フ
ェニル］−イミダゾリジン−２−オン二塩酸塩その処理
をメタノール中で周囲温度で行う。Ｒｆ　値：０．３７
（　シリカゲル；塩化メチレン／メタノール／濃アンモ
ニア＝８：４：１） （１８）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−
（２−アミノ−２−カルボキシ−エチル）−フェニル］
−イミダゾリジン−２−オン 融点：２９５　℃（　分解） Ｒｆ　値：０．０７（　シリカゲル；塩化メチレン／メ
タノール／濃アンモニア＝８：４：１） 【０１５７】実施例５ １−（４−エトキシカルボニルアミジノ−フェニル）−
３−［４−（２−エトキシカルボニル−エチル）−フェ
ニル］−３Ｈ−イミダゾール−２−オン周囲温度で、０
．２　Ｎの水酸化ナトリウム溶液１０ｍｌを、激しく攪
拌しながら、１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［
４−（２−エトキシカルボニル−エチル）−フェニル］
−３Ｈ−イミダゾール−２−オン塩酸塩０．３ｇ、エチ
ルクロロホルメート０．０７ｍｌ及び塩化メチレン４０
ｍｌの混合物に滴下して添加する。周囲温度で０．５　
時間攪拌した後、塩化メチレン相を分離し、蒸発、乾燥
させる。 収量：０．２９ｇ（理論値の９０％）Ｒｆ　値：０．４
８（　シリカゲル；塩化メチレン／メタノール＝１５：
１）計算値：　　Ｃ　６３．９９　　Ｈ　５．８２　Ｎ
　１２．４４実測値：　　　　　６４．１１　　　　　
５．９８　　　　１２．３５同様にして下記の化合物を
得る。 （１）　１−（４−メトキシカルボニルアミジノ−フェ
ニル）−３−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル
）−フェニル］−イミダゾリジン−２−オン融点：２６
０　℃より高い Ｒｆ　値：０．７３（　シリカゲル；塩化メチレン／メ
タノール＝９５：５） （２）　１−（４−ベンジルオキシカルボニルアミジノ
−フェニル）−３−［４−（２−メトキシカルボニル−
エチル）−フェニル］−イミダゾリジン−２−オン（３
）　１−（４−イソプロピルカルボニルアミジノ−フェ
ニル）−３−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル
）−フェニル］−イミダゾリジン−２−オン（４）　１
−（４−イソブチルオキシカルボニルアミジノ−フェニ
ル）−３−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）
−フェニル］−イミダゾリジン−２−オン（５）　１−
（４−エトキシカルボニルアミジノ−フェニル）−３−
［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル
］−イミダゾリジン−２−オン（６）　４−（４−メト
キシカルボニルアミジノ−フェニル）−２−［４−（２
−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−４Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−３−オン 融点：２９６　〜２９８　℃ Ｒｆ　値：０．４６（　シリカゲル；塩化メチレン／メ
タノール＝１５：１） 【０１５８】（７）　４−［４−（２−イソプロピルオ
キシカルボニル−エチル）−フェニル］−２−（４−メ
トキシカルボニルアミジノ−フェニル）−５−メチル−
４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン融点：１７
５　〜１８８　℃（　分解）Ｒｆ　値：０．２８（　シ
リカゲル；塩化メチレン／メタノール＝９５：５） （８）　１−（４−メトキシカルボニルアミジノ−フェ
ニル）−３−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル
）−フェニル］−３Ｈ−イミダゾール−２−オン融点：
２６０　℃より高い Ｒｆ　値：０．２７（　シリカゲル；塩化メチレン／メ
タノール＝９５：５） 計算値：　　Ｃ　６２．５５　　Ｈ　５．２５　Ｎ　１
３．２６実測値：　　　　　６２．２４　　　　　５．
３３　　　　１３．４５（９）　１−（４−エトキシカ
ルボニルアミジノ−フェニル）−３−［４−（２−エト
キシカルボニル−エチル）−フェニル］−イミダゾリジ
ン−２−オン融点：３３５　℃より高い Ｒｆ　値：０．４９（　シリカゲル；塩化メチレン／メ
タノール＝１５：１） （１０）２−（４−メトキシカルボニルアミジノ−フェ
ニル）−３−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル
）−フェニル］−５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール−３−オン 融点：２１１　〜２１３　℃（　分解）Ｒｆ　値：０．
５４（　シリカゲル；塩化メチレン／メタノール＝１５
：１） （１１）２−（４−メトキシカルボニルアミジノ−フェ
ニル）−３−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル
）−フェニル］−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３
−オン 融点：３４０　℃より高い Ｒｆ　値：０．４５（　シリカゲル；塩化メチレン／メ
タノール＝１５：１） （１２）１−（４−メトキシカルボニルアミジノ−フェ
ニル）−３−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル
）−シクロヘキシル］−イミダゾリジン−２−オンＲｆ
　値：０．２９（　逆相プレートＲＰ８　；メタノール
／５％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） （１３）１−（４−メトキシカルボニルアミジノ−フェ
ニル）−３−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル
）−フェニル］−イミダゾリジン−２，４−ジオン融点
：２５０　℃（　分解、１９８　℃から焼結）Ｒｆ　値
：０．４５（　シリカゲル；酢酸エチル）計算値：　　
Ｃ　６０．２７　　Ｈ　５．０６　Ｎ　１２．７８実測
値：　　　　　６０．１８　　　　　５．１２　　　　
１２．８２【０１５９】（１４）１−（４−メトキシカ
ルボニルアミジノ−フェニル）−３−［４−（２−メト
キシカルボニル−エチル）−フェニル］−４−メチル−
３Ｈ−イミダゾール−２−オン 融点：２１２　〜２１３　℃ Ｒｆ　値：０．５８（　シリカゲル；塩化メチレン／メ
タノール＝９：１） （１５）１−（４−エトキシカルボニルアミジノ−フェ
ニル）−３−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル
）−フェニル］−４−メチル−３Ｈ−イミダゾール−２
−オン 融点：１９８　〜１９９　℃ Ｒｆ　値：０．５８（　シリカゲル；塩化メチレン／メ
タノール＝９：１） （１６）２−（４−メトキシカルボニルアミジノ−フェ
ニル）−５−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル
）−フェニル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ，５Ｈ−１，
２，５−チアジアゾール−１，１−ジオキシド融点：２
７５　℃より高い Ｒｆ　値：０．２３（　シリカゲル；塩化メチレン／メ
タノール＝１００：３） （１７）２−（４−エトキシカルボニルアミジノ−フェ
ニル）−５−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル
）−フェニル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ，５Ｈ−１，
２，５−チアジアゾール−１，１−ジオキシド融点：２
７５　℃より高い Ｒｆ　値：０．２２（　シリカゲル；塩化メチレン／メ
タノール＝１００：３） （１８）４−［４−（２−イソブチルオキシカルボニル
−エチル）−フェニル］−２−（４−メトキシカルボニ
ルアミジノ−フェニル）−５−メチル−４Ｈ−１，２，
４−トリアゾール−３−オン 融点：２００　〜２０１　℃ Ｒｆ　値：０．４３（　シリカゲル；塩化メチレン／メ
タノール＝９５：５） 計算値：　　Ｃ　６２．６２　　Ｈ　６．０９　Ｎ　１
４．６０実測値：　　　　　６２．７７　　　　　６．
２０　　　　１４．８８【０１６０】実施例６ １−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−（２−ブ
チルオキシカルボニル−エチル）−フェニル］−イミダ
ゾリジン−２−オン塩酸塩１−（４−アミジノ−フェニ
ル）−３−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）
−フェニル］−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩から、
周囲温度で３日間にわたって飽和ブタノール性塩酸と共
に攪拌することにより調製した。同様にして下記の化合
物を得る。 （１）　１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−
［２−（２−フェニル−エチルオキシカルボニル）−エ
チル］−フェニル］−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩
実施例７ １−（１−アミジノ−４−ピペリジニル）−３−［４−
（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−イ
ミダゾリジン−２−オン １−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェ
ニル］−３−（４−ピペリジニル）−イミダゾリジン−
２−オン及びＳ−エチルイソチオ尿素−臭化水素酸塩か
ら、ジメチルホルムアミド中で炭酸ナトリウムの存在下
で１００　℃に４時間加熱することにより調製した。 【０１６１】実施例８ １−（４−アミノメチル−フェニル）−３−（４−メト
キシカルボニルメチルオキシ−フェニル）−イミダゾリ
ジン−２−オン塩酸塩 １−（４−シアノ−フェニル）−３−（４−メトキシカ
ルボニルメチルオキシ−フェニル）−イミダゾリジン−
２−オン２ｇを、メタノール４０ｍｌとメタノール性塩
酸４ｍｌの混合物中で１０％のパラジウム／木炭０．５
ｇの存在下で周囲温度で２．５時間にわたって５バール
の水素で処理する。メタノール２００　ｍｌと水５０ｍ
ｌを添加し、その混合物を熱時濾過する。生成物は冷却
すると結晶化する。 収量：１．３８ｇ（理論値の６２％）　、融点：２５０
　℃より高いＲｆ　値：０．４０（　逆相プレートＲＰ
８　；メタノール／５％の塩化ナトリウム溶液＝６：４
） 計算値ｘＨＣｌ：　　Ｃ　５８．２４　　Ｈ　５．６６
　Ｎ　１０．７２　Ｃｌ　９．０５実測値：　　　　　
　　　　５８．０４　　　　　５．６５　　　　１０．
９２　　９．５７【０１６２】同様にして下記の化合物
を得る。 （１）　１−（４−アミノメチル−フェニル）−３−［
４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］
−３，４，５，６−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリミジン−
２−オン塩酸塩 融点：２７２　〜２７４　℃（　分解）Ｒｆ　値：０．
３０（　シリカゲル；トルエン／ジオキサン／メタノー
ル／濃アンモニア＝２：５：２：１）（２）　１−（４
−アミノメチル−フェニル）−３−［４−（２−メトキ
シカルボニル−エチル）−フェニル］−イミダゾリジン
−２−オン塩酸塩融点：２５０　℃より高いＲｆ　値：
０．４７（　シリカゲル；トルエン／ジオキサン／メタ
ノール／濃アンモニア＝４：１０：４：１）計算値ｘＨ
Ｃｌ：　　Ｃ　６１．６１　　Ｈ　６．２０　Ｎ　１０
．７８　Ｃｌ　９．０９実測値：　　　　　　　　　６
１．３０　　　　　６．２９　　　　１０．８８　　９
．１２（３）　１−［４−（２−アミノ−２−メトキシ
カルボニル−エチル）−フェニル］−３−（４−アミノ
メチル−フェニル）−イミダゾリジン−２−オン二塩酸
塩Ｒｆ　値：０．６６（　シリカゲル；塩化メチレン／
メタノール／濃アンモニア＝１６：４：１）（４）　１
−［４−（２−アミノ−エチル）−フェニル］−３−（
４−メトキシカルボニル−メチル−フェニル）−イミダ
ゾリジン−２−オンその処理を４０℃で行う。 融点：２５０　℃より高い Ｒｆ　値：０．３１（　シリカゲル；トルエン／ジオキ
サン／メタノール／濃アンモニア＝４：１０：４：１）
（５）　１−（４−アミノメチル−２−メチル−フェニ
ル）−３−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）
−フェニル］−イミダゾリジン−２−オン融点：２７５
　℃より高い Ｒｆ　値：０．３８（　逆相プレートＲＰ８　；メタノ
ール／５％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） 【０１６３】（６）　３−（４−アミノメチル−フェニ
ル）−１−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）
−フェニル］−４−メチル−３Ｈ−イミダゾール−２−
オン融点：　　　　℃ （７）　１−（４’−アミノメチル−４−ビフェニリル
）−３−（２−メトキシカルボニル−エチル）−イミダ
ゾリジン−２−オン （８）　１−（４−アミノメチル−３−フルオロ−フェ
ニル）−３−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル
）−フェニル］−イミダゾリジン−２−オン（９）　１
−（４−アミノメチル−フェニル）−３−［３−（２−
メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−イミダゾ
リジン−２−オン （１０）１−（４−アミノメチル−フェニル）−３−［
４−（２−メトキシカルボニル−１−メトキシカルボニ
ルメチル−エチル）−フェニル］−イミダゾリジン−２
−オン （１１）４−（４−アミノメチル−フェニル）−２−［
４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］
−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（１２）
１−［４−（２−アミノ−エチル）−フェニル］−３−
［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル
］−イミダゾリジン−２−オン 融点：２００　℃より高い Ｒｆ　値：０．６３（　逆相プレートＲＰ８　；氷酢酸
／水＝１：１）（１３）１−［４−（１−アミノ−２−
メチル−２−プロピル）−フェニル］−３−［４−（２
−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−イミダ
ゾリジン−２−オン（１４）２−（４−アミノメチル−
フェニル）−４−［４−（２−メトキシカルボニル−エ
チル）−フェニル］−５−メチル−４Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−３−オン（１５）１−［４−（２−アミ
ノ−エチル）−フェニル］−３−（４−メトキシカルボ
ニル−メチルオキシ−フェニル）−イミダゾリジン−２
−オン （１６）１−［３−（２−アミノ−エチル）−フェニル
］−３−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−
フェニル］−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩原料の１
−（３−シアノメチル−フェニル）−３−［４−（２−
メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−３Ｈ−イ
ミダゾール−２−オンを、ジオキサン５０ｍｌ、メタノ
ール１０ｍｌ及びメタノール性塩酸１ｍｌの混合物中で
還元した。 融点：２６０　℃より高い Ｒｆ　値：０．２９（　逆相プレートＲＰ８　；メタノ
ール／５％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） （１７）１−（４−アミノメチル−シクロヘキシル）−
３−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェ
ニル］−イミダゾリジン−２−オン 【０１６４】実施例９ １−［２−（４−アミジノ−フェニル）−２−ヒドロキ
シ−エチル］−３−（３−メトキシカルボニル−プロピ
ル）−イミダゾリジン−２−オン メタノール中で０〜５℃で１−［（４−アミジノ−フェ
ニル）−カルボニルメチル］−３−（３−メトキシカル
ボニル−プロピル）−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩
をホウ水素化ナトリウムで還元することにより調製した
。 実施例１０ １−（３−グアニジノ−フェニル）−３−［４−（２−
メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−イミダゾ
リジン−２−オン塩酸塩 １−（３−アミノ−フェニル）−３−［４−（２−メト
キシカルボニル−エチル）−フェニル］−イミダゾリジ
ン−２−オン塩酸塩から、ジオキサン中でシアナミドと
共に３時間還流させることにより調製した。 【０１６５】実施例１１ １−（４’−シアノ−４−ビフェニリル）−３−（２−
メトキシカルボニル−エチル）−イミダゾリジン−２−
オン １−（２−カルボキシ−エチル）−３−（４’−シアノ
−４−ビフェニリル）−イミダゾリジン−２−オン２ｇ
をメタノール１５０　ｍｌ中で懸濁させ、濃厚なメタノ
ール性塩酸６ｍｌを添加し、その混合物を周囲温度で１
６時間攪拌する。沈澱を濾別し、シリカゲルによるカラ
ムクロマトグラフィー（　溶離剤：塩化メチレン／酢酸
エチル＝９：１）　により精製する。 収量：０．５ｇ（　理論値の２３％）　、融点：１５０
　〜１５５　℃Ｒｆ　値：０．５０（　シリカゲル；塩
化メチレン／酢酸エチル＝９：１） 同様にして下記の化合物を得る。 （１）　１−（４’−シアノ−３’−フルオロ−４−ビ
フェニリル）−３−（２−メトキシカルボニル−エチル
）−イミダゾリジン−２−オン （２）　１−（３’−クロロ−４’−シアノ−４−ビフ
ェニリル）−３−（２−メトキシカルボニル−エチル）
−イミダゾリジン−２−オン （３）　１−（４’−シアノ−３−メトキシ−４−ビフ
ェニリル）−３−（２−メトキシカルボニル−エチル）
−イミダゾリジン−２−オン （４）　１−（４’−シアノ−３−メチルチオ−４−ビ
フェニリル）−３−（２−メトキシカルボニル−エチル
）−イミダゾリジン−２−オン （５）　１−（４’−シアノ−２，３−ジメチル−４−
ビフェニリル）−３−（２−メトキシカルボニル−エチ
ル）−イミダゾリジン−２−オン （６）　１−［４−（５−シアノ−２−ピリジル）−フ
ェニル］−３−（２−メトキシカルボニル−エチル）−
イミダゾリジン−２−オン （７）　１−［４−（５−シアノ−２−ピラジニル）−
フェニル］−３−（２−メトキシカルボニル−エチル）
−イミダゾリジン−２−オン （８）　１−［４−（５−シアノ−２−ピリミジニル）
−フェニル］−３−（２−メトキシカルボニル−エチル
）−イミダゾリジン−２−オン （９）　１−［６−（４−シアノ−フェニル）−３−ピ
リダジニル］−３−（２−メトキシカルボニル−エチル
）−イミダゾリジン−２−オン （１０）１−［２−（４−シアノ−フェニル）−５−ピ
リミジニル］−３−（２−メトキシカルボニル−エチル
）−イミダゾリジン−２−オン （１１）２−（４−アミジノ−フェニル）−４−［４−
（２−イソプロピルオキシカルボニル−エチル）−フェ
ニル］−５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−３−オン塩酸塩 イソプロパノール性塩酸を使用する。 融点：２５５　〜２５７　℃ Ｒｆ　値：０．３３（　逆相プレートＲＰ８　；メタノ
ール／５％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） 【０１６６】（１２）２−（４−アミジノ−フェニル）
−４−［４−（２−イソブチルオキシカルボニル−エチ
ル）−フェニル］−５−メチル−４Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール−３−オン塩酸塩 融点：２５０　℃より高い Ｒｆ　値：０．２２（　逆相プレートＲＰ８　；メタノ
ール／５％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） 計算値ｘＨＣｌ：　　Ｃ　６０．３２　　Ｈ　６．１６
　Ｎ　１５．２９　Ｃｌ　７．７４実測値：　　　　　
　　　　６０．１９　　　　　６．２８　　　　１５．
３７　　７．７８（１３）２−（４−アミジノ−フェニ
ル）−５−エチル−４−［４−（２−イソプロピルオキ
シカルボニル−エチル）−フェニル］−４Ｈ−１，２，
４−トリアゾール−３−オン 融点：２５０　℃より高い Ｒｆ　値：０．２７（　逆相プレートＲＰ８　；メタノ
ール／５％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） （１４）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−
（２−イソプロピルオキシカルボニル−エチル）−フェ
ニル］−４−メチル−３Ｈ−イミダゾール−２−オン融
点：２４６　〜２４９　℃ Ｒｆ　値：０．３４（　逆相プレートＲＰ８　；メタノ
ール／５％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） （１５）４−（４−アミジノ−フェニル）−２−［４−
（２−イソプロピルオキシカルボニル−エチル）−フェ
ニル］−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（
１６）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−（
２−イソプロピルオキシカルボニル−エチル）−フェニ
ル］−イミダゾリジン−２−オン （１７）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−
（２−イソプロピルオキシカルボニル−エチル）−フェ
ニル］−３Ｈ−イミダゾール−２−オン 融点：２５０　℃より高い Ｒｆ　値：０．２８（　逆相プレートＲＰ８　；メタノ
ール／５％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） （１８）１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−
（２−イソプロピルオキシカルボニル−エチル）−フェ
ニル］−イミダゾリジン−２，４−ジオン融点：２５０
　℃より高い Ｒｆ　値：０．３７（　逆相プレートＲＰ８　；メタノ
ール／５％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） 【０１６７】実施例１２ １−（２−カルボキシ−エチル）−３−（４’−シアノ
−４−ビフェニリル）−イミダゾリジン−２−オン１−
（３−ブテン−１−イル）−３−（４’−シアノ−４−
ビフェニリル）−イミダゾリジン−２−オン３．４ｇを
塩化メチレン２０ｍｌとアセトニトリル２０ｍｌの混合
物に溶解し、三塩化ルテニウム三水和物２５ｍｇを添加
する。メタ過ヨウ素酸ナトリウム１６ｇ　と水６５ｍｌ
の混合物を添加し、２．５　時間攪拌する。次いで塩化
メチレン１００　ｍｌ及び水２０ｍｌを添加し、相を分
離し、水相を塩化メチレンで数回洗浄する。合わせた有
機相を蒸発させ、粉末状の残渣を更に精製しないでその
まま使用する。収量：２ｇ（理論値の５６％）　、Ｒｆ
　値：０．１２（　シリカゲル；シクロヘキサン／酢酸
エチル＝１：１） 【０１６８】同様にして下記の化合物を得る。 （１）　１−（２−カルボキシ−エチル）−３−（４’
−シアノ−３’−フルオロ−４−ビフェニリル）−イミ
ダゾリジン−２−オン （２）　１−（２−カルボキシ−エチル）−３−（３’
−クロロ−４’−シアノ−４−ビフェニリル）−イミダ
ゾリジン−２−オン （３）　１−（２−カルボキシ−エチル）−３−（４’
−シアノ−３−メトキシ−４−ビフェニリル）−イミダ
ゾリジン−２−オン （４）　１−（２−カルボキシ−エチル）−３−（４’
−シアノ−３−メチルチオ−４−ビフェニリル）−イミ
ダゾリジン−２−オン （５）　１−（２−カルボキシ−エチル）−３−（４’
−シアノ−２，３−ジメチル−４−ビフェニリル）−イ
ミダゾリジン−２−オン （６）　１−（２−カルボキシ−エチル）−３−［４−
（５−シアノ−２−ピリジル）−フェニル］−イミダゾ
リジン−２−オン （７）　１−（２−カルボキシ−エチル）−３−［４−
（５−シアノ−２−ピリダジニル）−フェニル］−イミ
ダゾリジン−２−オン （８）　１−（２−カルボキシ−エチル）−３−［４−
（５−シアノ−２−ピリミジニル）−フェニル］−イミ
ダゾリジン−２−オン （９）　１−（２−カルボキシ−エチル）−３−［６−
（４−シアノ−フェニル）−３−ピリダジニル］−イミ
ダゾリジン−２−オン （１０）１−（２−カルボキシ−エチル）−３−［２−
（４−シアノ−フェニル）−５−ピリミジニル］−イミ
ダゾリジン−２−オン 【０１６９】実施例１３ １−（４’−シアノ−４−ビフェニリル）−３−メトキ
シカルボニルメチル−イミダゾリジン−２−オン１−（
４’−シアノ−４−ビフェニリル）−イミダゾリジン−
２−オン４ｇをジメチルホルムアミド１５０　ｍｌに５
０℃で溶解し、油中の水素化ナトリウムの９５％の懸濁
液０．７３ｇ　をそれに数回に分けて添加する。その混
合物を周囲温度に冷却し、次いでジメチルホルムアミド
１５ｍｌ中のブロモ酢酸メチル１．７　ｍｌの溶液をそ
れに滴下して添加し、その混合物を周囲温度で６４時間
攪拌する。その反応混合物を水３００　ｍｌに注ぐ。生
成した沈澱をカラムクロマトグラフィー（　シリカゲル
；塩化メチレン／酢酸エチル＝９：１）　により精製す
る。 収量：３．２ｇ（　理論値の６３％）　、Ｒｆ　値：０
．５４（　シリカゲル；シクロヘキサン／酢酸エチル＝
１：２） 【０１７０】同様にして下記の化合物を得る。 （１）　１−（４’−シアノ−４−ビフェニリル）−３
−メトキシカルボニルメチル−３，４，５，６−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−ピリミジン−２−オン 融点：１４５　〜１５０　℃ Ｒｆ　値：０．２８（　シリカゲル；シクロヘキサン／
酢酸エチル＝１：２） （２）　１−［２−（４’−シアノ−４−ビフェニリル
）−エチル］−３−メトキシカルボニルメチル−３Ｈ−
ベンゾイミダゾール−２−オン カリウムｔｅｒｔ．　ブトキシドを塩基として使用する
。使用した４−シアノ−４’−（２−ヨードエチル）−
ビフェニルは、４−（２−ブロモエチル）−４’−シア
ノ−ビフェニルから、アセトン中で周囲温度でヨウ化ナ
トリウムと反応させることにより得られる。 Ｒｆ　値：０．８９（　シリカゲル；塩化メチレン／メ
タノール＝９５：５） （３）　１−［２−（４’−シアノ−４−ビフェニリル
）−エチル］−３−メトキシカルボニルメチル−イミダ
ゾリジン−２−オン （４）　２−（４’−シアノ−４−ビフェニリル）−５
−（２−エトキシカルボニル−エチル）−３，４−ジヒ
ドロ−２Ｈ，５Ｈ−１，２，５−チアジアゾール−１，
１−ジオキシド その処理は、ジメチルホルムアミド中でカリウムｔｅｒ
ｔ．　ブトキシドとアルキル化剤としての１−ブロモ−
２−クロロ−エタンを使用して行う。 融点：１８３　〜１８５　℃ （５）　１−（４−シアノ−フェニル）−３−（４−エ
トキシカルボニル−ブチル）−イミダゾリジン−２−オ
ンＲｆ　値：０．６２（　シリカゲル；シクロヘキサン
／酢酸エチル＝１：３） （６）　３−（４−シアノ−フェニル）−１−（４−エ
トキシカルボニル−ブチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５
−ｂ］ピリジン−２−オン Ｒｆ　値：０．７８（　シリカゲル；塩化メチレン／メ
タノール＝９：１） 【０１７１】実施例１４ １−（４’−シアノ−４−ビフェニリル）−３−（２−
エトキシカルボニル−エチル）−３，４，５，６−テト
ラヒドロ−１Ｈ−ピリミジン−２−オンＮ−（４’−シ
アノ−４−ビフェニリル）−Ｎ−（３−メタンスルホニ
ル−プロピル）−Ｎ’−（２−エトキシカルボニル−エ
チル）−尿素１．９ｇをジメチルホルムアミド２ｍｌに
溶解し、油中の水素化ナトリウムの５５％の懸濁液０．
１８ｇ　を周囲温度でそれに添加し、その混合物を周囲
温度で２時間攪拌する。水２０ｍｌを添加し、生成した
沈澱をカラムクロマトグラフィー（　シリカゲル；酢酸
エチル）により精製する。 収量：１．０ｇ（　理論値の６４％）　、融点：１３７
　〜１３８　℃Ｒｆ　値：０．５７（　シリカゲル；シ
クロヘキサン／酢酸エチル＝１：５）同様にして下記の
化合物を得る。 （１）　１−（４−シアノ−フェニル）−３−［４−（
２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−イミ
ダゾリジン−２−オン 融点：１６０　〜１６２．５　℃ Ｒｆ　値：０．５７（　シリカゲル；シクロヘキサン／
酢酸エチル＝３：７） （２）　１−（４−シアノ−フェニル）−３−［４−（
２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−３，
４，５，６−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリミジン−２−オ
ン融点：１４９　〜１５２　℃ Ｒｆ　値：０．２５（　シリカゲル；シクロヘキサン／
酢酸エチル＝１：１） （３）　１−（４−シアノ−３−フルオロ−フェニル）
−３−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フ
ェニル］−イミダゾリジン−２−オン （４）　１−（３−クロロ−４−シアノ−フェニル）−
３−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェ
ニル］−イミダゾリジン−２−オン （５）　１−（４−シアノ−２−メチルチオ−フェニル
）−３−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−
フェニル］−イミダゾリジン−２−オン （６）　１−（４−シアノ−２−メチル−フェニル）−
３−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェ
ニル］−イミダゾリジン−２−オン （７）　１−（４−シアノ−２−メトキシ−フェニル）
−３−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フ
ェニル］−イミダゾリジン−２−オン （８）　１−（４−シアノ−フェニル）−３−［２−フ
ルオロ−４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フ
ェニル］−イミダゾリジン−２−オン （９）　１−［２−クロロ−４−（２−メトキシカルボ
ニル−エチル）−フェニル］−３−（４−シアノ−フェ
ニル）−イミダゾリジン−２−オン 【０１７２】（１０）１−（４−シアノ−フェニル）−
３−［２−メトキシ−４−（２−メトキシカルボニル−
エチル）−フェニル］−イミダゾリジン−２−オン（１
１）１−（４−シアノ−フェニル）−３−［４−（２−
メトキシカルボニル−エチル）−２−メチル−フェニル
］−イミダゾリジン−２−オン （１２）１−（４−シアノ−フェニル）−３−［４−（
２−メトキシカルボニル−エチル）−２−メチルチオ−
フェニル］−イミダゾリジン−２−オン （１３）１−（４−シアノ−フェニル）−３−［５−（
２−メトキシカルボニル−エチル）−２−ピリジル］−
イミダゾリジン−２−オン （１４）１−（４−シアノ−フェニル）−３−［４−（
２−メトキシカルボニル−エチル）−シクロヘキシル］
−イミダゾリジン−２−オン （１５）１−（４−シアノ−フェニル）−３−（４−メ
トキシカルボニルメチルオキシ−フェニル）−イミダゾ
リジン−２−オン （１６）１−（４−ｔｅｒｔ．　ブチルオキシカルボニ
ルメチルチオ−フェニル）−３−（４−シアノ−フェニ
ル）−イミダゾリジン−２−オン 融点：１６９　〜１７１　℃ （１７）１−（４−シアノ−フェニル）−３−［４−（
３−メトキシカルボニル−２−メチル−２−プロピル）
−フェニル］−イミダゾリジン−２−オン ヨウ化ナトリウムを添加し、カリウムｔｅｒｔ．　ブト
キシドを塩基として使用する。 融点：１７７　〜１７９　℃ （１８）１−（４−シアノ−フェニル）−３−［２−（
４−エトキシカルボニル−フェニル）−エチル］−イミ
ダゾリジン−２−オン （１９）１−（４−シアノ−フェニル）−３−［４−（
２−メトキシカルボニル−エテニル）−フェニル］−イ
ミダゾリジン−２−オン （２０）１−（５−シアノ−２−ピリジル）−３−［４
−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−
イミダゾリジン−２−オン （２１）１−（４−シアノ−フェニル）−３−［４−（
３−メトキシカルボニル−プロピル）−フェニル］−イ
ミダゾリジン−２−オン （２２）１−（４−シアノメチル−フェニル）−３−（
４−メトキシカルボニル−メチル）−フェニル］−イミ
ダゾリジン−２−オン 相当するメシレートから得られたヨウ化物［Ｒｆ　値：
０．６６（　シリカゲル；シクロヘキサン／酢酸エチル
＝３：７）　］を使用する。 融点：１５７　〜１６０　℃ Ｒｆ　値：０．３０（　シリカゲル；シクロヘキサン／
酢酸エチル＝４：６） 【０１７３】実施例１５ １−（４’−シアノ−４−ビフェニリル）−３−（２−
エトキシカルボニル−エチル）−３Ｈ−イミダゾール−
２−オン Ｎ−（４’−シアノ−４−ビフェニリル）−Ｎ−（２，
２−ジエトキシ−エチル）−Ｎ’−（２−エトキシカル
ボニル−エチル）−尿素２．８ｇ、２Ｎの塩酸２．８ｍ
ｌ及びエタノール２８ｍｌの混合物を４５分間還流させ
る。その反応混合物を０℃に冷却し、沈澱した生成物を
吸引濾過し、０℃のエタノールで洗浄する。 収量：１．４ｇ（　理論値の６３％）　、融点：１４０
　〜１４２　℃Ｒｆ　値：０．４０（　シリカゲル；シ
クロヘキサン／酢酸エチル＝１：１） 【０１７４】同様にして下記の化合物を得る。 （１）　１−［４−（４−シアノ−フェニル）−シクロ
ヘキシル］−３−（２−エトキシカルボニル−エチル）
−３Ｈ−イミダゾール−２−オン （２）　１−（４−シアノ−フェニル）−３−［４−（
２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−３Ｈ
−イミダゾール−２−オン その処理をメタノール性塩酸を使用して行う。 融点：１５３　〜１５５　℃ （３）　１−（４−シアノ−フェニル）−３−［２−（
４−メトキシカルボニル−フェニル）−エチル］−３Ｈ
−イミダゾール−２−オン 融点：１８１　〜１８３　℃ （４）　１−［１−（４−シアノ−フェニル）−４−ピ
ペリジニル］−３−（２−エトキシカルボニル−エチル
）−３Ｈ−イミダゾール−２−オン 融点：１５３　〜１５５　℃ （５）　１−（４−シアノ−フェニル）−３−［４−（
２−メトキシカルボニル−エテニル）−フェニル］−３
Ｈ−イミダゾール−２−オン 融点：２１０　〜２１２　℃ Ｒｆ　値：０．７６（　シリカゲル；塩化メチレン／酢
酸エチル＝９：１） （６）　１−（４−シアノ−フェニル）−３−［４−（
２−ジベンジルアミノ−２−メトキシカルボニル−エチ
ル）−フェニル］−３Ｈ−イミダゾール−２−オンＲｆ
　値：０．４０（　シリカゲル；シクロヘキサン／酢酸
エチル＝２：１） （７）　１−［４−（２−アミノ−２−メトキシカルボ
ニル−エチル）−フェニル］−３−（４−シアノ−フェ
ニル）−３Ｈ−イミダゾール−２−オン塩酸塩Ｒｆ　値
：０．８２（　シリカゲル；塩化メチレン／メタノール
／濃アンモニア＝１６：４：１） 【０１７５】実施例１６ １−（４’−シアノ−４−ビフェニリル）−３−（２−
エトキシカルボニル−エチル）−イミダゾリジン−２，
４−ジオン Ｎ−（ｔｅｒｔ．　ブチルオキシカルボニル−メチル）
−Ｎ−（４’−シアノ−４−ビフェニリル）−Ｎ’−（
２−エトキシカルボニル−エチル）−尿素５ｇを塩化メ
チレン３０ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸３０ｍｌを
添加し、得られる混合物を周囲温度で１６時間攪拌する
。それを蒸発、乾燥させ、水で蒸解し、沈澱をｔｅｒｔ
．　ブチルメチルエーテル／酢酸エチル＝１：１．３で
再結晶する。 収量：２．９ｇ（　理論値の５５％）　、融点：１７７
　〜１７８　℃Ｒｆ　値：０．５７（　シリカゲル；塩
化メチレン／酢酸エチル＝７：１） 同様にして下記の化合物を得る。 （１）　１−（４−アミノメチル−フェニル）−３−［
４−［２−（５−テトラゾリル）−エチル］−フェニル
］−イミダゾリジン−２−オン 融点： 【０１７６】実施例１７ １−（３−ブロモ−４’−シアノ−４−ビフェニリル）
−３−（２−メトキシカルボニル−エチル）−イミダゾ
リジン−２−オン １−（４’−シアノ−４−ビフェニリル）−３−（２−
メトキシカルボニル−エチル）−イミダゾリジン−２−
オンを氷酢酸中で周囲温度で臭素と反応させることによ
り調製した。 実施例１８ １−（４−アミジノ−フェニル）−３−（メトキシカル
ボニルメチルスルホニル−フェニル）−イミダゾリジン
−２−オン １−（４−アミジノ−フェニル）−３−（メトキシカル
ボニルメチル−チオ−フェニル）−イミダゾリジン−２
−オン２．１ｇをギ酸１０ｍｌ中に懸濁させ、３０％の
過酸化水素１．３　ｍｌを添加し、その混合物を周囲温
度で１６時間攪拌する。生成した沈澱を濾別し（　実施
例２を参照のこと）、過剰の過酸化物を重亜硫酸ナトリ
ウムの添加により分解し、残りを減圧で蒸発させる。塩
化メチレン１００　ｍｌとメタノール６０ｍｌの混合物
で沸騰することにより残渣を抽出する。得られた溶液を
蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィー（　シリカ
ゲル；塩化メチレン／メタノール＝９：１）　により精
製する。水１モルの他に、生成物は塩酸０．５　モルと
ギ酸１モルを含む。 収量：０．２５ｇ（理論値の１０％） Ｒｆ　値：０．４３（　シリカゲル；塩化メチレン／メ
タノール＝８：２） 【０１７７】同様にして下記の化合物を得る。 （１）　１−（４−シアノ−フェニル）−３−［４−（
２−メトキシカルボニル−エチル）−２−メチルスルホ
ニル−フェニル］−イミダゾリジン−２−オン（２）　
１−（４−シアノ−フェニル）−３−（４−メトキシカ
ルボニルメチル−スルホニル−フェニル）−イミダゾリ
ジン−２−オン （実施例１８の副生物として得られた）融点：２４６　
〜２４９　℃ （３）　１−（４−シアノ−２−メチルスルホニル−フ
ェニル）−３−［４−（２−メトキシカルボニル−エチ
ル）−フェニル］−イミダゾリジン−２−オン（４）　
１−（４’−シアノ−３−メチルスルホニル−４−ビフ
ェニリル）−３−（２−メトキシカルボニル−エチル）
−イミダゾリジン−２−オン （５）　１−（４−アミジノ−フェニル）−３−（４−
メトキシカルボニルメチル−スルフィニル−フェニル）
−イミダゾリジン−２−オン その処理は、等モル量の過酸化水素を用いて氷酢酸中で
１０℃で行う。 融点：２１５　℃から分解 Ｒｆ　値：０．４８（　逆相プレートＲＰ８　；メタノ
ール／１０％の塩化ナトリウム溶液＝６：４） 【０１７８】実施例１９ １−（４’−シアノ−３−ニトロ−４−ビフェニリル）
−３−（２−メトキシカルボニル−エチル）−イミダゾ
リジン−２−オン １−（４’−シアノ−４−ビフェニリル）−３−（２−
メトキシカルボニル−エチル）−イミダゾリジン−２−
オンを０℃で発煙硝酸と反応させることにより調製した
。 実施例２０ １−（３−アミノ−４’−シアノ−４−ビフェニリル）
−３−（２−メトキシカルボニル−エチル）−イミダゾ
リジン−２−オン １−（４’−シアノ−３−ニトロ−４−ビフェニリル）
−３−（２−メトキシカルボニル−エチル）−イミダゾ
リジン−２−オンを酢酸エチル中で５％パラジウム／木
炭の存在下で５バールの水素で周囲温度で還元すること
により調製した。 実施例２１ １−（３−アセトアミノ−４’−シアノ−４−ビフェニ
リル）−３−（２−メトキシカルボニル−エチル）−イ
ミダゾリジン−２−オン 塩化メチレン中でエチル−ジイソプロピルアミンを使用
して周囲温度で１−（３−アミノ−４’−シアノ−４−
ビフェニリル）−３−（２−メトキシカルボニル−エチ
ル）−イミダゾリジン−２−オンと塩化アセチルから調
製した。同様にして下記の化合物を得る。 （１）　１−（３−ベンゾイルアミノ−４’−シアノ−
４−ビフェニリル）−３−（２−メトキシカルボニル−
エチル）−イミダゾリジン−２−オン （２）　１−（４’−シアノ−３−メタンスルホニルア
ミノ−４−ビフェニリル）−３−（２−メトキシカルボ
ニル−エチル）−イミダゾリジン−２−オン【０１７９
】実施例２２ １−（４−シアノ−フェニル）−３−［４−（２−ホス
ホノ−エチル）−フェニル］−イミダゾリジン−２−オ
ン アセトニトリル中の１−（４−シアノ−フェニル）−３
−［４−［２−（ジメトキシ−ホスホリル）−エチル］
−フェニル］−イミダゾリジン−２−オン、ヨウ化ナト
リウム及びトリメチルクロロシランの混合物から４０℃
で攪拌することにより調製した。同様にして下記の化合
物を得る。 （１）　１−（４−シアノ−フェニル）−３−［４−［
２−（Ｏ−メチル−ホスホノ）−エチル］−フェニル］
−イミダゾリジン−２−オン ヨウ化ナトリウムそのものを使用し、その処理をメチル
エチルケトン中で還流することにより行う。 実施例２３ １−（４−シアノ−フェニル）−３−［４−（２−メト
キシカルボニル−エチル）−フェニル］−イミダゾリジ
ン−２−チオン １−（４−シアノ−フェニル）−３−［４−（２−メト
キシカルボニル−エチル）−フェニル］−イミダゾリジ
ン−２−オンをキシレン中で２，４−ビス−（４−メト
キシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェ
タン２，４−ジスルフィドと共に加熱することにより調
製した。同様にして下記の化合物を得る。 （１）　４−（４−シアノ−フェニル）−１−［４−（
２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−３Ｈ
−イミダゾール−２−チオン （２）　１−（４−シアノ−フェニル）−４−［４−（
２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−３Ｈ
−イミダゾール−２−チオン 【０１８０】実施例２４ ４−（４’−シアノ−４−ビフェニリル）−１−（２−
メトキシカルボニル−エチル）−３−メチル−３Ｈ−イ
ミダゾール−２−オン ４−シアノ−４’−［（２−メトキシカルボニル−エチ
ル）−アミノメチル−カルボニル］−ビフェニル塩酸塩
８．４ｇ、メチルイソシアネート２．８　ｍｌ及びピリ
ジン５０ｍｌの混合物を３時間還流させ、次いで氷と塩
酸の混合物中に攪拌する。それを酢酸エチルで抽出し、
有機相を蒸発により濃縮し、残渣を、それが結晶化する
まで酢酸エチルとエーテルの１：１　の混合物ですり砕
く。 収量：２．１ｇ（　理論値の３５％）　、融点：１２８
　〜１３０　℃同様にして下記の化合物を得る。 （１）　４−（４−シアノ−フェニル）−１−［４−（
２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−３Ｈ
−イミダゾール−２−オン トリメチルシリルイソシアネートを使用する。 （２）　４−（４−シアノ−フェニル）−１−［４−（
２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−３−
フェニル−３Ｈ−イミダゾール−２−オン （３）　４−（４−シアノ−フェニル）−１−［４−（
２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−３−
メチル−３Ｈ−イミダゾール−２−チオン メチルイソチオシアネートを使用する。 （４）　４−（４−シアノ−フェニル）−１−［４−（
２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−３−
フェニル−３Ｈ−イミダゾール−２−チオンフェニルイ
ソチオシアネートを使用する。 （５）　４−（４−シアノ−フェニル）−１−［４−（
２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−５−
メチル−３Ｈ−イミダゾール−２−オン （６）　４−（４−シアノ−フェニル）−３，５−ジメ
チル−１−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）
−フェニル］−３Ｈ−イミダゾール−２−オン（７）　
４−（４−シアノ−フェニル）−１−［４−（２−メト
キシカルボニル−エチル）−フェニル］−５−メチル−
３−フェニル−３Ｈ−イミダゾール−２−オン（８）　
１−（４−シアノ−フェニル）−４−［４−（２−メト
キシカルボニル−エチル）−フェニル］−３Ｈ−イミダ
ゾール−２−オン （９）　１−（４−シアノ−フェニル）−４−［４−（
２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−３−
メチル−３Ｈ−イミダゾール−２−オン （１０）１−（４−シアノ−フェニル）−４−［４−（
２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−３−
フェニル−３Ｈ−イミダゾール−２−オン 【０１８１】（１１）１−（４−シアノ−フェニル）−
４−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェ
ニル］−３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−２−チオン
（１２）１−（４−シアノ−フェニル）−４−［４−（
２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−３−
フェニル−３Ｈ−イミダゾール−２−チオン（１３）１
−（４−シアノ−フェニル）−４−［４−（２−メトキ
シカルボニル−エチル）−フェニル］−５−メチル−３
−フェニル−３Ｈ−イミダゾール−２−オン（１４）１
−（４−シアノ−フェニル）−３，５−ジメチル−４−
［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル
］−３Ｈ−イミダゾール−２−オン（１５）１−（４−
シアノ−フェニル）−４−［４−（２−メトキシカルボ
ニル−エチル）−フェニル］−５−メチル−３Ｈ−イミ
ダゾール−２−オン （１６）４−（４’−シアノ−４−ビフェニリル）−１
−（２−メトキシカルボニル−エチル）−３Ｈ−イミダ
ゾール−２−オン カリウムイソシアネート及び水を溶媒として使用する。 融点：２３５　〜２４０　℃ （１７）４−（４−シアノ−フェニル）−１−［４−（
２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−３−
メチル−３Ｈ−イミダゾール−２−オン 実施例ＩＶによりその場で調製されたメチル４−［（４
−シアノ−フェナシル）−アミノ］−シンナメートから
、補助塩基を添加しないで調製した。 融点：１４０　〜１４４　℃ （１８）４−（４’−シアノ−４−ビフェニリル）−１
−（２−メトキシカルボニル−エチル）−３−フェニル
−３Ｈ−イミダゾール−２−オン 融点：１０３　〜１０７　℃ （１９）４−（４’−シアノ−４−ビフェニリル）−１
−（２−メトキシカルボニル−エチル）−３Ｈ−イミダ
ゾール−２−チオン （２０）４−（４’−シアノ−４−ビフェニリル）−１
−（２−メトキシカルボニル−エチル）−３−メチル−
３Ｈ−イミダゾール−２−チオン （２１）４−（４’−シアノ−４−ビフェニリル）−１
−（２−メトキシカルボニル−エチル）−３−フェニル
−３Ｈ−イミダゾール−２−チオン （２２）４−（４’−シアノ−４−ビフェニリル）−１
−（２−メトキシカルボニル−エチル）−５−メチル−
３Ｈ−イミダゾール−２−オン （２３）４−（４’−シアノ−４−ビフェニリル）−３
，５−ジメチル−１−（２−メトキシカルボニル−エチ
ル）−３Ｈ−イミダゾール−２−オン （２４）４−（４’−シアノ−４−ビフェニリル）−１
−（２−メトキシカルボニル−エチル）−５−メチル−
３−フェニル−３Ｈ−イミダゾール−２−オン【０１８
２】実施例２５ １−（４−シアノ−フェニル）−３−［４−（２−メト
キシカルボニル−エチル）−シクロヘキシル］−イミダ
ゾリジン−２−オン １−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−シク
ロヘキシル］−イミダゾリジン−２−オン２．２５ｇ　
、４−ヨード−ベンゾニトリル２．２５ｇ、トリス−［
２−（２−メトキシ−エトキシ）−エチル］−アミン０
．２９ｇ　、炭酸カリウム２．４６ｇ、塩化第一銅０．
２ｇ、ヨウ化第一銅０．２ｇ及びキシレン６０ｍｌの混
合物を、水分離器を使用して窒素雰囲気下で４時間加熱
する。その混合物を５０℃に冷却し、酢酸エチル１５０
　ｍｌを添加し、沈澱を熱時濾過し、熱い酢酸エチルで
洗浄する。酢酸エチル相を蒸発、乾燥させ、残渣をシリ
カゲルによるカラムクロマトグラフィー（溶離剤：シク
ロヘキサン／酢酸エチル＝１：１）　により精製する。 収量：１．７ｇ（　理論値の５４％）　、Ｒｆ　値：０
．５６（　シリカゲル；シクロヘキサン／酢酸エチル＝
１：１）同様にして下記の化合物を得る。 （１）　２−（４−シアノ−フェニル）−５−［４−（
２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−３，
４−ジヒドロ−２Ｈ，５Ｈ−１，２，５−チアジアゾー
ル−１，１−ジオキシド 銅塩を使用しないで、Ｎ−メチル−ピロリドン中の４−
フルオロ−ベンゾニトリル及び水素化ナトリウムを使用
する。 融点：１６０　〜１６２　℃ 【０１８３】実施例２６ ３−（４−シアノ−フェニル）−１−［４−（２−メト
キシカルボニル−エチル）−フェニル］−４−メチル−
３Ｈ−イミダゾール−２−オン Ｎ−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ’−（２−ヒドロキ
シ−プロピル）−Ｎ’−［４−（２−メトキシカルボニ
ル−エチル）−フェニル］−尿素３ｇを塩化メチレン４
０ｍｌとジメチルスルホキシド２０ｍｌの混合物に溶解
し、そしてピリジン０．６４ｍｌ、トリフルオロ酢酸０
．６１ｍｌ及びＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−カルボジ
イミド４．９ｇを連続して添加する。その混合物を周囲
温度で４．５　時間攪拌し、トリフルオロ酢酸更に５ｍ
ｌを添加し、その混合物を５０℃に１時間加熱する。そ
れを周囲温度で１６時間放置し、塩化メチレン１５０　
ｍｌで希釈し、水で数回洗浄する。塩化メチレン相を蒸
発させ、残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフ
ィー（　溶離剤：塩化メチレン／シクロヘキサン／酢酸
エチル＝２：１：１）　により精製する。 収量：０．８ｇ（　理論値の２８％）　、Ｒｆ　値：０
．５５（　シリカゲル；塩化メチレン／シクロヘキサン
／酢酸エチル＝３：１：１） 同様にして下記の化合物を得る。 （１）　１−（４−シアノ−フェニル）−３−［４−（
２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−４−
メチル−３Ｈ−イミダゾール−２−オン 融点：１６８　〜１７０　℃ Ｒｆ　値：０．５５（　シリカゲル；塩化メチレン／シ
クロヘキサン／酢酸エチル＝２：１：１） 【０１８４】実施例２７ ４−（４−シアノ−フェニル）−２−［４−（２−エト
キシカルボニル−エチル）−フェニル］−５−メチル−
４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンＮ−アセチ
ルアミノ−Ｎ−［４−（２−エトキシカルボニル−エチ
ル）−フェニル］−Ｎ’−（４−シアノ−フェニル）−
尿素１．７５ｇ　を１８０　℃に１．５　時間加熱する
。その化合物をエタノール８ｍｌですり砕き、得られる
生成物を濾別する。 収量：０．６６ｇ（理論値の４０％）　、融点：１７０
　〜１７２　℃Ｒｆ　値：０．９１（　シリカゲル；酢
酸エチル／シクロヘキサン＝２：１）同様にして下記の
化合物を得る。 （１）　４−（４−シアノ−フェニル）−２−［４−（
２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−４Ｈ
−１，２，４−トリアゾール−３−オン 融点：２１３　〜２１５　℃ Ｒｆ　値：０．６９（　シリカゲル；塩化メチレン／酢
酸エチル＝９：１） （２）　２−（４−シアノ−フェニル）−４−［４−（
２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−４Ｈ
−１，２，４−トリアゾール−３−オン Ｒｆ　値：０．６２（　シリカゲル；塩化メチレン／酢
酸エチル＝９：１） （３）　２−（４−シアノ−フェニル）−４−［４−（
２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−５−
メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン融
点：１６３　〜１６４　℃ Ｒｆ　値：０．６５（　シリカゲル；塩化メチレン／酢
酸エチル＝９：１） （４）　１−（４−シアノ−フェニル）−３−［４−（
２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−イミ
ダゾリジン−２，４−ジオン 融点：１８８　〜１９０　℃ Ｒｆ　値：０．５７（　シリカゲル；シクロヘキサン／
酢酸エチル＝４：６） （５）　２−（４−シアノ−フェニル）−４−［４−（
２−エトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−５−
エチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−オン出
発化合物をキシレン中でトルエンスルホン酸の存在下で
還流させる。 融点：１５９　〜１６１　℃ Ｒｆ　値：０．６８（　シリカゲル；塩化メチレン／酢
酸エチル＝９：１） 【０１８５】実施例２８ １−［６−（４−シアノ−フェニル）−３−ピリダジニ
ル］−３−（２−メトキシ−カルボニル−エチル）−イ
ミダゾリジン−２−オン １−［６−（４−シアノ−フェニル）−３−ピリダジニ
ル］−イミダゾリジン−２−オン２．２ｇを、油中の水
素化ナトリウムの６０％の懸濁液０．３３ｇ　と共に、
ジメチルホルムアミド１６０　ｍｌ中で周囲温度で３時
間攪拌する。アクリル酸メチル２ｍｌを添加し、その混
合物を周囲温度で更に１６時間攪拌する。その混合物を
水３００　ｍｌと１Ｎの塩酸８ｍｌの混合物に注ぎ、沈
澱した生成物を濾別し、メタノールと共に沸騰させ、冷
却した後、再度濾過する。 収量：１．８ｇ（　理論値の６０％）　、Ｒｆ　値：０
．４６（　シリカゲル；塩化メチレン／メタノール＝１
５：１　、２回展開　）同様にして下記の化合物を得る
。 （１）　３−（４’−シアノ−４−ビフェニリル）−１
−（２−メトキシカルボニル−エチル）−３Ｈ−イミダ
ゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン Ｒｆ　値：０．８１（　シリカゲル；塩化メチレン／メ
タノール＝１９：１） 実施例２９ １−（２−ｔｅｒｔ．　ブトキシカルボニルメチルアミ
ノ−エチル）−３−（４−シアノ−フェニル）−イミダ
ゾリジン−２−オン ジメチルホルムアミド７５ｍｌ中の１−（４−シアノ−
フェニル）−３−（２−メタンスルホニルオキシ−エチ
ル）−イミダゾリジン−２−オン４．６ｇの溶液を、攪
拌しながら、周囲温度で炭酸カリウム２．１ｇと混合し
、次いでグリシン−ｔｅｒｔ．　ブチルエステル２．１
　ｍｌを滴下して添加する。得られる混合物を周囲温度
で１６時間攪拌し、６０℃で３０時間攪拌する。溶媒を
減圧で蒸留して除き、残渣を氷水１５０　ｍｌと塩化メ
チレン１００　ｍｌの混合物に吸収させる。 塩化メチレン相を分離し、水洗する。次いで水相を塩化
メチレンでもう１回抽出し、最後に合わせた有機相を蒸
発させる。残渣をシリカゲルにより精製する（溶離剤：
酢酸エチル／メタノール／濃アンモニア＝９．５：０．
５：０．１）　。 収量：１．４ｇ（　理論値の２７％）　、融点：１０４
　〜１０６　℃Ｒｆ　値：０．３２（　シリカゲル；酢
酸エチル／メタノール／濃アンモニア＝９：１：０．１
） 【０１８６】実施例３０ １−［２−（Ｎ−アセチル−Ｎ−カルボキシメチル−ア
ミノ）−エチル］−３−（４−アミジノ−フェニル）−
イミダゾリジン−２−オン 氷冷下で調製した１−（４−アミジノ−フェニル）−３
−（２−カルボキシメチルアミノ−エチル）−イミダゾ
リン−２−オン０．３ｇ、水２０ｍｌ及び無水酢酸２．
３５ｍｌの混合物を攪拌しながら周囲温度まで戻し、更
に３０分間攪拌する。次いでそれを減圧で乾燥し、残渣
をシリカゲルによるクロマトグラフィー（　溶離剤：メ
タノール／氷酢酸／水＝６：１：１）により精製する。 収量：０．２ｇ（　理論値の５７％）　、融点：３０２
　〜３０４　℃（　分解） Ｒｆ　値：０．５４（　シリカゲル；メタノール／２Ｎ
のアンモニア水＝４：１） 実施例３１ １−［４−（１−アミノ−エチル）−フェニル］−３−
［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル
］−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩１−［４−（１−
ヒドロキシイミノ−エチル）−フェニル］−３−［４−
（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−イ
ミダゾリジン−２−オン０．５ｇを、メタノール５０ｍ
ｌとメタノール性塩酸１ｍｌの混合物中で１０％のパラ
ジウム／木炭１００ｍｇ　の存在下で周囲温度で３．５
時間にわたって５バールで水素で処理する。その混合物
を蒸発させ、残渣を塩化メチレン２０ｍｌ、メタノール
１５ｍｌ、水２０ｍｌ及び６Ｎの塩酸０．１　ｍｌの混
合物中に吸収させる。水相を分離し、その容積の約１／
３　まで蒸発させ、その後、生成物は結晶化する。 収量：０．２８ｇ（理論値の５３％）　、融点：２６４
　〜２６６　℃Ｒｆ　値：０．５１（　逆相プレートＲ
Ｐ８　；メタノール／５％の塩化ナトリウム溶液＝６：
４） 同様にして下記の化合物を得る。 （１）　１−（１−アミノ−５−インダニル）−３−［
４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］
−イミダゾリジン−２−オン塩酸塩 融点：２２３　〜２２６　℃（２０８℃から焼結）（２
）　１−（１−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
−６−ナフチル）−３−［４−（２−メトキシカルボニ
ル−エチル）−フェニル］−イミダゾリジン−２−オン
塩酸塩 【０１８７】実施例３２ １−（４−アミノ−シクロヘキシル）−３−［４−（３
−メトキシカルボニル−プロピル）−フェニル］−イミ
ダゾリジン−２−オン １−（４−アミノカルボニル−シクロヘキシル）−３−
［４−（３−メトキシカルボニル−プロピル）−フェニ
ル］−イミダゾリジン−２−オンから、アセトニトリル
／水中で周囲温度で［ビス−（トリフルオロアセトキシ
）ヨード］ベンゼンで処理することにより調製した。 同様にして下記の化合物を得る。 （１）　１−（４−アミノ−シクロヘキシル）−３−［
４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］
−イミダゾリジン−２−オン （２）　１−［４−（２−アミノ−２−プロピル）−フ
ェニル］−３−［４−（２−メトキシカルボニル−エチ
ル）−フェニル］−イミダゾリジン−２−オン融点： 実施例３３ １−［４−［（２−メトキシカルボニル−エチル）−ア
ミノカルボニル］−フェニル］−３−（４−ピペリジニ
ル）−イミダゾリジン−２−オン １−（１−ベンジルオキシカルボニル−４−ピペリジニ
ル）−３−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）
−アミノカルボニル］−フェニル］−イミダゾリジン−
２−オンをメタノール中で５％のパラジウム／木炭の存
在下で３バールで水素で処理することにより調製した。 同様にして下記の化合物を得る。 （１）　１−（４−アミノ−シクロヘキシル）−３−［
４−［（２−メトキシカルボニル−エチル）−アミノカ
ルボニル］−フェニル］−イミダゾリジン−２−オン（
２）　１−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）
−フェニル］−３−［４−（メチルアミノメチル）−フ
ェニル］−イミダゾリジン−２−オン （３）　１−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル
）−フェニル］−３−［４−（ｎ−プロピルアミン−メ
チル）−フェニル］−イミダゾリジン−２−オン【０１
８８】実施例３４ １−［４−（１−アミノ−シクロプロピル）−フェニル
］−３−［４−［（２−メトキシカルボニル−エチル）
−フェニル］−イミダゾリジン−２−オン１−［４−（
１−ｔｅｒｔ．　ブチルオキシカルボニルアミノ−シク
ロプロピル）−フェニル］−３−［４−［（２−メトキ
シカルボニル−エチル）−フェニル］−イミダゾリジン
−２−オンから、塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の１
：１　の混合物中で２時間攪拌することにより調製した
。 同様にして下記の化合物を得る。 （１）　１−［４−（１−アミノ−シクロペンチル）−
フェニル］−３−［４−［（２−メトキシカルボニル−
エチル）−フェニル］−イミダゾリジン−２−オン実施
例３５ １−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェ
ニル］−３−［４−（メチルアミノ−メチル）−フェニ
ル］−イミダゾリジン−２−オン １−（４−アミノメチル−フェニル）−３−［４−（２
−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−イミダ
ゾリジン−２−オンから、ジメチルスルホキシド中でヨ
ウ化メチルでアルキル化することにより調製した。同様
にして下記の化合物を得る。 （１）　１−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル
）−フェニル］−３−［４−（ｎ−プロピルアミノ−メ
チル）−フェニル］−イミダゾリジン−２−オン（２）
　１−［４−［（２−メトキシカルボニル−エチル）−
アミノカルボニル］−フェニル］−３−（１−メチル−
４−ピペリジニル）−イミダゾリジン−２−オン【０１
８９】実施例３６ １−（４−シアノ−２−メチル−フェニル）−３−［４
−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−
イミダゾリジン−２−オン １−（４−ブロモ−２−メチル−フェニル）−３−［４
−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−
イミダゾリジン−２−オン３．０ｇ及びシアン化第一銅
１．３ｇを１７５　℃の浴温度でジメチルホルムアミド
１０ｍｌ中で１０時間加熱する。ジメチルホルムアミド
を減圧で蒸発させ、残渣をクロロホルムで蒸解し、濾別
する。クロロホルム溶液を水洗し、飽和食塩溶液で洗浄
し、蒸発により濃縮する。残渣をカラムクロマトグラフ
ィー（　シリカゲル；塩化メチレン／酢酸エチル＝１０
０：２）　により精製する。 収量：１．４ｇ（　理論値の５４％）　、融点：１５１
　〜１５３　℃実施例３７ １−［４−（ジメチルアミノ−メチル）−フェニル］−
３−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェ
ニル］−イミダゾリジン−２−オン １−（４−アミノメチル−フェニル）−３−［４−（２
−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−イミダ
ゾリジン−２−オンから、ホルムアルデヒド及びシアノ
ホウ水素化ナトリウムで処理することにより調製した。 【０１９０】実施例３８ １ｍｌ中に活性物質２．５ｍｇ　を含む乾燥アンプル組
成： 活性物質　　　　　　　　　　　　　　　　２．５ｍｇ
マンニトール　　　　　　　　　　　５０．０ｍｇ注射
用の水　　　　　　　　　　　　　　１．０　ｍｌとす
る量調製：活性物質及びマンニトールを水に溶解する。 包装後、アンプルを凍結乾燥する。使用に供する溶液に
注射用の水を補給する。 実施例３９ ２ｍｌ中に活性物質３５　ｍｇ　を含む乾燥アンプル組
成： 活性物質　　　　　　　　　　　　　　　３５．０ｍｇ
マンニトール　　　　　　　　　　１００．０ｍｇ注射
用の水　　　　　　　　　　　　　　２．０　ｍｌとす
る量調製：活性物質及びマンニトールを水に溶解する。 包装後、アンプルを凍結乾燥する。使用に供する溶液に
注射用の水を補給する。 【０１９１】実施例４０ 活性物質５０ｍｇを含む錠剤 組成： （１）　活性物質　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　５０．０ｍｇ（２）　ラクトース　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　９８．０ｍｇ（３）　トウ
モロコシ澱粉　　　　　　　　　　　　　５０．０ｍｇ
（４）　ポリビニルピロリドン　　　　　　　　　１５
．０ｍｇ（５）　ステアリン酸マグネシウム　　　　　
　２．０ｍｇ２１５．０ｍｇ 調製：（１）　、（２）　及び（３）　を一緒に混合し
、（４）　の水溶液でグラニュールにする。（５）　を
乾燥グラニュールに添加する。この混合物から、二層（
ｂｉｐｌａｎａｒ）である圧縮錠剤を製造し、両面で刻
み、一面にノッチを付ける。錠剤の直径：９ｍｍ。 【０１９２】実施例４１ 活性物質３５０ｍｇ　を含む錠剤 組成： （１）　活性物質　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　３５０．０ｍｇ（２）　ラクトース　　　　　　
　　　　　　　　　　　　１３６．０ｍｇ（３）　トウ
モロコシ澱粉　　　　　　　　　　　　　８０．０ｍｇ
（４）　ポリビニルピロリドン　　　　　　　　　３０
．０ｍｇ（５）　ステアリン酸マグネシウム　　　　　
　４．０ｍｇ６００．０ｍｇ 調製：（１）　、（２）　及び（３）　を一緒に混合し
、（４）　の水溶液でグラニュールにする。（５）　を
乾燥グラニュールに添加する。この混合物から、二層で
ある圧縮錠剤を製造し、両面で刻み、一面にノッチを付
ける。錠剤の直径：１２ｍｍ。 実施例４２ 活性物質５０ｍｇを含むカプセル 組成： （１）　活性物質　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　５０．０ｍｇ（２）　乾燥トウモロコシ澱粉　
　　　　　　　　５８．０ｍｇ（３）　粉末ラクトース
　　　　　　　　　　　　　　　５０．０ｍｇ（４）　
ステアリン酸マグネシウム　　　　　　２．０ｍｇ１６
０．０ｍｇ 調製：（１）　を（３）　ですり砕く。この砕片を（２
）　及び（４）　の混合物に添加し、充分に混合する。 この粉末混合物をカプセル充填機中でサイズ３の硬質ゼ
ラチン長だ円形カプセルに充填する。 【０１９３】実施例４３ 活性物質３５０ｍｇ　を含むカプセル 組成： （１）　活性物質　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　３００．０ｍｇ（２）　乾燥トウモロコシ澱粉　
　　　　　　　　４６．０ｍｇ（３）　粉末ラクトース
　　　　　　　　　　　　　　　３０．０ｍｇ（４）　
ステアリン酸マグネシウム　　　　　　４．０ｍｇ４３
０．０ｍｇ 調製：（１）　を（３）　ですり砕く。この砕片を（２
）　及び（４）　の混合物に添加し、充分に混合する。 この粉末混合物をカプセル充填機中でサイズ０の硬質ゼ
ラチン長だ円形カプセルに充填する。

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　一般式： 【化１】 により表される環状尿素誘導体、その互変異性体、これ
    らの混合物を含む立体異性体及びこれらの付加塩。［式
    中、Ｘは、必要により窒素原子の位置でアルキル基、ア
    ラルキル基、アリール基、ヘテロアリール基またはシア
    ノ基により置換されていてもよいカルビミノ基を表し、
    またはＸはカルボニル基、チオカルボニル基、スルフィ
    ニル基またはスルホニル基を表し、Ｙは、必要によりＲ
    ｃ　もしくはＲｄ　またはＲｃ　とＲｄ　により置換さ
    れていてもよい直鎖のＣ２−４　アルキレン基またはア
    ルケニレン基を表し、上記のアルキレン基またはアルケ
    ニレン基は更にフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子
    またはアルキル基、トリフルオロメチル基、アラルキル
    基、アリール基、ヘテロアリール基もしくはアルキルカ
    ルボニル基により一置換または二置換されていてもよく
    、これらの置換基は同じであってもよく、また異なって
    いてもよく、更に、１個または２個のメチレン基は夫々
    カルボニル基により置換されていてもよく、またはＹは
    必要によりＲｃ　もしくはＲｄ　またはＲｃ　とＲｄ　
    により置換されていてもよい４〜７個の炭素原子を有す
    る１，２−シクロアルキレン基を表し、またはＹは４〜
    ７個の炭素原子を有する１，２−シクロアルケニレン基
    または１，２−フェニレン基（この場合、１個または２
    個のメチン基は窒素原子により置換されていてもよく、
    これらの基は炭素骨格中でフッ素原子、塩素原子もしく
    は臭素原子；Ｃ１−４アルキル基；トリフルオロメチル
    基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルスルフェニ
    ル基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基
    、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アル
    コキシカルボニル基、カルボキシ基、ニトロ基、（Ｒ１
    ）２Ｎ−　基、（Ｒ１）２ＮＣＯ−基または（Ｒ１）２
    ＮＳＯ２−基（基Ｒ１　は同じであってもよく、また異
    なっていてもよく、夫々水素原子またはアルキル基、ア
    ラルキル基、アリール基もしくはヘテロアリール基を表
    してもよい）；またはアルキルカルボニル基、アリール
    カルボニル基、アラルキルカルボニル基、ヘテロアリー
    ルカルボニル基、アルキルスルホニル基、アラルキルス
    ルホニル基もしくはアリールスルホニル基により置換さ
    れたＲ１ＮＨ−基により置換されていてもよく、更に１
    個または２個の−ＣＨ＝ＣＨ−　基は夫々−ＣＯ−Ｎ　
    Ｒ１−基により置換されていてもよい）、必要によりＲ
    ｃ　もしくはＲｄ　により置換されていてもよい−ＣＯ
    −ＮＨ−　基、−ＮＨ−ＣＯ−　基、−ＣＨ＝Ｎ−基ま
    たは−Ｎ＝ＣＨ−基を表し、基Ｒａ　〜Ｒｄ　の一つは
    式：Ａ−Ｂ−Ｃ−の基を表し、｛式中、Ａは直鎖または
    分岐Ｃ１−５　アミノアルキル基、アミノ基、アミジノ
    基またはグアニジノ基を表し、上記の基の夫々に於いて
    、窒素原子の一つの位置で、１個または２個の水素原子
    はＣ１−４　アルキルにより置換されていてもよく、ま
    たは１個の水素原子はＣ２−５　アルコキシカルボニル
    基またはアルキルカルボニル基、アリールカルボニル基
    、アリールオキシカルボニル基もしくはアラルコキシカ
    ルボニル基により置換されていてもよく、またはＡはシ
    アノ基、アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有する
    シアノアルキル基を表してもよく、またはＡがラクタム
    基の一部ではない基ＢまたはＣの窒素原子に結合されて
    いる場合には、それは水素原子またはアルキル基を表し
    てもよく、Ｂは、結合、アルキレン基またはアルケニレ
    ン基、フェニレン基（これはフッ素原子、塩素原子もし
    くは臭素原子；Ｃ１−４　アルキル基；トリフルオロメ
    チル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルスルフ
    ェニル基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニ
    ル基、（Ｒ１）２Ｎ−　基、（Ｒ１）２ＮＣＯ−　基、
    （Ｒ１）２ＮＳＯ２−基もしくはニトロ基；またはアル
    キルカルボニル基、アラルキルカルボニル基、アリール
    カルボニル基、ヘテロアリールカルボニル基、アルキル
    スルホニル基、アラルキルスルホニル基もしくはアリー
    ルスルホニル基により置換されたＲ１ＮＨ−基により一
    置換または二置換されていてもよく、これらの置換基は
    同じであってもよく、また異なっていてもよい）、ピリ
    ジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリ
    ダジニレン基またはトリアジニレン基（これらの基は炭
    素骨格中でアルキル置換されていてもよく、更に１個ま
    たは２個の−ＣＨ＝Ｎ−基は−ＣＯ−Ｎ　Ｒ１−基によ
    り置換されていてもよく、また窒素原子の一つは、基Ｒ
    １　に結合される代わりに基Ｃにまた結合されていても
    よく、但し基Ｃがヘテロ原子またはカルボニル基により
    基Ｂに結合されないことを条件とする）必要によりアル
    キル基、アラルキル基またはアリール基により置換され
    ていてもよいシクロプロピレン基、必要によりアルキル
    基、アラルキル基またはアリール基により置換されてい
    てもよいＣ４−５　シクロアルキレン基（ＣＨ部分は窒
    素原子により置換されていてもよく、更にその窒素原子
    に隣接するメチレン基はカルボニル基により置換されて
    いてもよい）、必要によりアルキル基、アラルキル基ま
    たはアリール基により置換されていてもよいＣ６−７　
    シクロアルキレン基（互いに対し１，４−位の１個また
    は２個のＣＨ部分は夫々窒素原子により置換されていて
    もよく、更に窒素原子に隣接するメチレン基の一つまた
    は二つは夫々カルボニル基により置換されていてもよい
    ）、ビフェニレン基（これはフッ素原子、塩素原子もし
    くは臭素原子；またはアルキル基、トリフルオロメチル
    基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルスルフェニ
    ル基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基
    、アルキルカルボニル−ＮＲ１−基もしくはアルキルス
    ルホニル−ＮＲ１−基により一置換または二置換されて
    いてもよく、これらの置換基は同じであってもよく、ま
    た異なっていてもよく、Ｒ１　は先に定義されたとおり
    である）　を表し、且つＣは、必要によりヒドロキシ基
    、アルコキシ基または（Ｒ１）２Ｎ−　基により置換さ
    れていてもよいアルキレン基またはアルケニレン基、カ
    ルボニル基を介して基Ｂに連結されたアルキレンカルボ
    ニル基、フェニレン基（これはフッ素原子、塩素原子も
    しくは臭素原子；Ｃ１−４　アルキル基；トリフルオロ
    メチル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルスル
    フェニル基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホ
    ニル基、（Ｒ１）２Ｎ−　基、（Ｒ１）２ＮＣＯ−　基
    、（Ｒ１）２ＮＳＯ２−基もしくはニトロ基；またはア
    ルキルカルボニル基、アラルキルカルボニル基、アリー
    ルカルボニル基、ヘテロアリールカルボニル基、アルキ
    ルスルホニル基、アラルキルスルホニル基もしくはアリ
    ールスルホニル基により置換されたＲ１ＮＨ−基により
    一置換または二置換されていてもよく、これらの置換基
    は同じであってもよく、また異なっていてもよい）、イ
    ンダニレン基または１，２，３，４−テトラヒドロナフ
    チレン基（夫々の場合、飽和環は基Ａに結合され、芳香
    族環は環状尿素骨格に結合される）、ピリジニレン基、
    ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基
    、またはトリアジニレン基（これらの基は炭素骨格中で
    アルキル基により置換されていてもよく、更に１個また
    は２個の−ＣＨ＝Ｎ−基は夫々−ＣＯ−Ｎ　Ｒ１−基に
    より置換されていてもよく、また窒素原子の一つは、基
    Ｒ１　に結合される代わりに基Ｂにまた結合されていて
    もよく、但し基Ｂが結合ではないか、またはヘテロ原子
    でもって基Ｃに隣接しないことを条件とする）必要によ
    りアルキル基、アラルキル基またはアリール基により置
    換されていてもよいＣ４−５　シクロアルキレン基（Ｃ
    Ｈ部分は窒素原子により置換されていてもよく、更にそ
    の窒素原子に隣接するメチレン基はカルボニル基により
    置換されていてもよい）、または必要によりアルキル基
    、アラルキル基またはアリール基により置換されていて
    もよいＣ６−７　シクロアルキレン基（互いに対し１，
    ４−位に位置される１個または２個のＣＨ部分は夫々窒
    素原子により置換されていてもよく、更に窒素原子に隣
    接するメチレン基一つまたは二つは夫々カルボニル基に
    より置換されていてもよい）、を表す｝、基Ｒａ　〜Ｒ
    ｄ　の第二の基は式：Ｆ−Ｅ−Ｄ− の基を表し、｛式中、Ｄは、Ｃ１−５　アルキレン基ま
    たはＣ２−５　アルケニレン基、フェニレン基（これは
    フッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子；Ｃ１−４　ア
    ルキル基；トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、アル
    コキシ基、アルキルスルフェニル基、アルキルスルフィ
    ニル基、アルキルスルホニル基、カルボキシアルコキシ
    基、アルコキシカルボニルアルコキシ基、アラルコキシ
    カルボニル−アルコキシ基、（Ｒ１）２Ｎ−　基、（Ｒ
    １）２ＮＣＯ−　基、（Ｒ１）２ＮＳＯ２−基もしくは
    ニトロ基；またはアルキルカルボニル基、アラルキルカ
    ルボニル基、アリールカルボニル基、ヘテロアリールカ
    ルボニル基、アルキルスルホニル基、アラルキルスルホ
    ニル基もしくはアリールスルホニル基により置換された
    Ｒ１ＮＨ−基により一置換または二置換されていてもよ
    く、これらの置換基は同じであり、または異なっている
    ）、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン
    基、ピリダジニレン基またはトリアジニレン基（これら
    の基は炭素骨格中でアルキル置換されていてもよく、更
    に１個または２個の−ＣＨ＝Ｎ−基は−ＣＯ−Ｎ　Ｒ１
    −基により置換されていてもよく、また窒素原子の一つ
    は、基Ｒ１　に結合される代わりに基Ｅにまた結合され
    ていてもよく、但し基Ｅが結合ではないか、またはヘテ
    ロ原子により基Ｄに結合されないことを条件とする）必
    要によりアルキル基、アラルキル基またはアリール基に
    より置換されていてもよいＣ４−５　シクロアルキレン
    基（ＣＨ部分は窒素原子により置換されていてもよく、
    更にその窒素原子に隣接するメチレン基はカルボニル基
    により置換されていてもよい）、必要によりアルキル基
    、アラルキル基またはアリール基により置換されていて
    もよいＣ６−７　シクロアルキレン基（互いに対し１，
    ４−位の１個または２個のＣＨ部分は夫々窒素原子によ
    り置換されていてもよく、更に窒素原子に隣接するメチ
    レン基一つまたは二つは夫々カルボニル基により置換さ
    れていてもよい）、または基Ｗにより中断されたＣ２−
    ６　アルキレン基（Ｗは酸素原子もしくは硫黄原子、ス
    ルフィニル基、スルホニル基、−（Ｒ１　）Ｎ−基、−
    （アルキルカルボニル）Ｎ−基、−（アラルキルカルボ
    ニル）Ｎ−基、−（アリールカルボニル）Ｎ−基、−（
    ヘテロアリールカルボニル）Ｎ−基、−（アルキルスル
    ホニル）Ｎ−基、−（アリールスルホニル）Ｎ−基、ア
    ミノカルボニル基またはカルボニルアミノを表す）を表
    し、Ｅは、結合、Ｃ１−５　アルキレン基またはＣ２−
    ５　アルケニレン基（これらは夫々１個または２個のア
    ルキル基；またはヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ
    基、アルキルアミノ基、アラルキルアミノ基、ジアルキ
    ルアミノ基、ビス（アラルキル）アミノ基、カルボキシ
    アルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基もしくは
    アラルコキシカルボニルアルキル基により置換されてい
    てもよい）、フェニレン基（これはフッ素原子、塩素原
    子もしくは臭素原子；Ｃ１−４　アルキル基；トリフル
    オロメチル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキル
    スルフェニル基、アルキルスルフィニル基、アルキルス
    ルホニル基、（Ｒ１）２Ｎ−　基、（Ｒ１）２ＮＣＯ−
    　基、（Ｒ１）２ＮＳＯ２−基もしくはニトロ基；また
    はアルキルカルボニル基、アラルキルカルボニル基、ア
    リールカルボニル基、ヘテロアリールカルボニル基、ア
    ルキルスルホニル基、アラルキルスルホニル基もしくは
    アリールスルホニル基により置換されたＲ１ＮＨ−基に
    より一置換または二置換されていてもよく、これらの置
    換基は同じであり、または異なっている）、ピリジニレ
    ン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニ
    レン基またはトリアジニレン基（これらの基は炭素骨格
    中でアルキル置換されていてもよく、更に１個または２
    個の−ＣＨ＝Ｎ−基は夫々−ＣＯ−Ｎ　Ｒ１−基により
    置換されていてもよく、また窒素原子の一つは、基Ｒ１
    　に結合される代わりに基Ｄにまた結合されていてもよ
    い）必要によりアルキル基、アラルキル基またはアリー
    ル基により置換されていてもよいＣ４−５　シクロアル
    キレン基（ＣＨ部分は窒素原子により置換されていても
    よく、更にその窒素原子に隣接するメチレン基はカルボ
    ニル基により置換されていてもよい）、必要によりアル
    キル基、アラルキル基またはアリール基により置換され
    ていてもよいＣ６−７　シクロアルキレン基（互いに対
    し１，４−位の１個または２個のＣＨ部分は夫々窒素原
    子により置換されていてもよく、更に窒素原子に隣接す
    るメチレン基一つまたは二つはカルボニル基により置換
    されていてもよい）、アリール部分を介して基Ｄに結合
    されたアルキレンアリーレン基、または基Ｗを介して基
    Ｄに結合されたアルキレン基（Ｗは先に定義されたとお
    りである）を表し、且つＦはヒドロキシ基またはＣ１−
    ６　アルコキシ基により置換されたカルボニル基を表し
    、Ｃ１−３アルコキシ基は１位、２位もしくは３位でア
    リール基またはヘテロアリールにより置換されていても
    よく、また２位もしくは３位でピロリジン−２−オン−
    １−イル基、モルホリノ基、チオモルホリノ基または１
    −オキシド−チオモルホリノ基により置換されていても
    よく、またはＦはスルホ基、ホスホノ基、Ｏ−アルキル
    ホスホノ基またはテトラゾリル−５−イル基を表しても
    よく、Ａがシアノ基；または必要により窒素原子の位置
    でベンゾイル化もしくはベンジルオキシカルボニル化さ
    れていてもよいアミノ基もしくはアミノアルキル基を表
    す場合には、これらの基の窒素原子と基Ｆの最短距離は
    少なくとも１０結合である｝、基Ｒａ　〜Ｒｄ　の第三
    の基は水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基
    、アラルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を
    表し、または基Ｒａ　〜Ｒｄ　の第三の基が基Ｙの不飽
    和炭素原子に連結されている場合には、それはアルコキ
    シ基、アルキルスルフェニル基または（Ｒ１）２Ｎ−　
    基を表してもよく、且つ基Ｒａ　〜Ｒｄ　の第四の基は
    水素原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基また
    はヘテロアリール基を表し、または基Ｒａ　またはＲｂ
    　はまた隣接基Ｒｃ　またはＲｄ　と一緒になって結合
    を表してもよく、そして、特にことわらない限り、上記
    のアルキル部分、アルキレン部分、アルケニレン部分ま
    たはアルコキシ部分は夫々１〜３個の炭素原子を含んで
    もよく、そして先に使用される“アリール基”という用
    語はフェニル基（これはトリフルオロメチル基、カルボ
    キシ基、（Ｒ３）２ＮＣＯ−　基、アルコキシカルボニ
    ル基、アルキルカルボニル基、アルキルスルフェニル基
    、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、ニ
    トロ基、（Ｒ３）２Ｎ−　基、アルキルカルボニル−Ｎ
    Ｒ３　−　基、アラルキルカルボニル−ＮＲ３　−　基
    、アリールカルボニル−ＮＲ３　−　基、ヘテロアリー
    ルカルボニル−ＮＲ３　−　基、アルキルスルホニル−
    ＮＲ３　−　基、アラルキルスルホニル−ＮＲ３　−　
    基、アリールスルホニル−ＮＲ３　−　基または　（Ｒ
    ３）２Ｎ−　スルホニル基により一置換されていてもよ
    く、またはフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子また
    はヒドロキシ基、１個もしくは４個の炭素原子を有する
    アルコキシ基もしくはアルキル基により一置換、二置換
    または三置換されていてもよい）を表し、そして先に使
    用される“ヘテロアリール基”という用語は５員のヘテ
    ロ芳香族環（これは酸素原子、硫黄原子もしくは窒素原
    子；窒素原子と酸素原子、硫黄原子もしくは窒素原子；
    または２個の窒素原子と酸素原子、硫黄原子もしくは窒
    素原子を含む）または６員のヘテロ芳香族環（これは１
    個、２個または３個の窒素原子を含み、更に１個または
    ２個の−ＣＨ＝Ｎ−基は−ＣＯ−Ｎ　Ｒ１　基により置
    換されていてもよい）　（　上記のヘテロ芳香族環は更
    に１個もしくは２個のアルキル基；またはフッ素原子、
    塩素原子もしくは臭素原子；またはヒドロキシ基もしく
    はアルコキシ基により置換されていてもよい）を表す］
    。
  2. 【請求項２】Ｘが、必要により窒素原子の位置でアルキ
    ル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロアリール基ま
    たはシアノ基により置換されていてもよいカルビミノ基
    を表し、またはＸはカルボニル基、チオカルボニル基、
    スルフィニル基またはスルホニル基を表し、Ｙが、必要
    によりＲｃ　もしくはＲｄ　またはＲｃ　とＲｄ　によ
    り置換されていてもよい直鎖のＣ２−３　アルキレン基
    またはアルケニレン基を表し、これらはフッ素原子、塩
    素原子もしくは臭素原子またはアルキル基、トリフルオ
    ロメチル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロアリー
    ル基もしくはアルキルカルボニル基により一置換または
    二置換されていてもよく、これらの置換基は同じであっ
    てもよく、また異なっていてもよく、更に、１個または
    ２個のメチレン基はカルボニル基により置換されていて
    もよく、またはＹが必要によりＲｃ　もしくはＲｄ　ま
    たはＲｃ　とＲｄ　により置換されていてもよい１，２
    −シクロヘキシレン基を表し、またはＹが１，２−シク
    ロヘキセニレン基または１，２−フェニレン基を表し、
    この場合、１個または２個のＣＨ基は夫々窒素原子によ
    り置換されていてもよく、これらの基は炭素骨格中でフ
    ッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子；Ｃ１−４　アル
    キル基；トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、アルコ
    キシ基、アルキルスルフェニル基、アルキルスルフィニ
    ル基、アルキルスルホニル基、アルキルカルボニル基、
    アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カル
    ボキシ基、ニトロ基、（Ｒ１）２Ｎ−　基、（Ｒ１）２
    ＮＣＯ−　基または（Ｒ１）２ＮＳＯ２−基（基Ｒ１　
    は同じであってもよく、また異なっていてもよく、夫々
    、水素原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基ま
    たはヘテロアリール基を表してもよい）；またはアルキ
    ルカルボニル基、アリールカルボニル基、アラルキルカ
    ルボニル基、ヘテロアリールカルボニル基、アルキルス
    ルホニル基、アラルキルスルホニル基もしくはアリール
    スルホニル基により置換されたＲ１ＮＨ−基により置換
    されていてもよく、更に１個または２個の−ＣＨ＝ＣＨ
    −　基は夫々−ＣＯ−Ｎ　Ｒ１−基により置換されてい
    てもよく、またはＹが必要によりＲｃ　またはＲｄ　に
    より置換されていてもよい−ＣＯ−ＮＨ−　基、−ＮＨ
    −ＣＯ−　基、−ＣＨ＝Ｎ−基または−Ｎ＝ＣＨ−基を
    表し、基Ｒａ　〜Ｒｄ　の一つが式： Ａ−Ｂ−Ｃ− の基を表し、｛式中、Ａは直鎖または分岐Ｃ１−５　ア
    ミノアルキル基、アミノ基、アミジノ基またはグアニジ
    ノ基を表し、上記の基の夫々に於いて、窒素原子の一つ
    の位置で、１個または２個の水素原子はＣ１−４　アル
    キルにより置換されていてもよく、または水素原子はＣ
    ２−５　アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル
    基、アリールカルボニル基、アリールオキシカルボニル
    基またはアラルコキシカルボニル基により置換されてい
    てもよく、またはＡはシアノ基、アルキル部分中に１〜
    ４個の炭素原子を有するシアノアルキル基を表し、また
    はＡがラクタム基の一部ではない基ＢまたはＣの窒素原
    子に結合されている場合には、それはまた水素原子また
    はアルキル基を表してもよく、Ｂは、結合、アルキレン
    基またはアルケニレン基、フェニレン基（これはフッ素
    原子、塩素原子もしくは臭素原子；Ｃ１−４　アルキル
    基；トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、アルコキシ
    基、アルキルスルフェニル基、アルキルスルフィニル基
    、アルキルスルホニル基、（Ｒ１）２Ｎ−　基、（Ｒ１
    ）２ＮＣＯ−　基、（Ｒ１）２ＮＳＯ２−基もしくはニ
    トロ基；またはアルキルカルボニル基、アラルキルカル
    ボニル基、アリールカルボニル基、ヘテロアリールカル
    ボニル基、アルキルスルホニル基、アラルキルスルホニ
    ル基もしくはアリールスルホニル基により置換されたＲ
    １ＮＨ−基により一置換または二置換されていてもよく
    、これらの置換基は同じであってもよく、また異なって
    いてもよい）、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピ
    ラジニレン基またはピリダジニレン基（これらの基は炭
    素骨格中でアルキル基により置換されていてもよく、更
    に１個または２個の−ＣＨ＝Ｎ−基は夫々−ＣＯ−Ｎ　
    Ｒ１−基により置換されていてもよく、また窒素原子の
    一つは、基Ｒ１　に結合される代わりに基Ｃにまた結合
    されていてもよく、但し基Ｃがヘテロ原子またはカルボ
    ニル基でもって基Ｂに隣接しないことを条件とする）Ｃ
    ３−５　シクロアルキレン基、シクロヘキシレン基（互
    いに対し１，４−位の１個または２個のＣＨ部分は夫々
    窒素原子により置換されていてもよく、更に窒素原子に
    隣接するメチレン基の一つまたは二つは夫々カルボニル
    基により置換されていてもよい）、またはビフェニレン
    基を表し、且つＣは、必要によりヒドロキシ基により置
    換されていてもよいアルキレン基またはアルケニレン基
    、カルボニル基を介して基Ｂに連結されたアルキレンカ
    ルボニル基、フェニレン基（これはフッ素原子、塩素原
    子もしくは臭素原子；Ｃ１−４　アルキル基；トリフル
    オロメチル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキル
    スルフェニル基、アルキルスルフィニル基、アルキルス
    ルホニル基、（Ｒ１）２Ｎ−　基、（Ｒ１）２ＮＣＯ−
    　基、（Ｒ１）２ＮＳＯ２−基もしくはニトロ基；また
    はアルキルカルボニル基、アラルキルカルボニル基、ア
    リールカルボニル基、ヘテロアリールカルボニル基、ア
    ルキルスルホニル基、アラルキルスルホニル基もしくは
    アリールスルホニル基により置換されたＲ１ＮＨ−基に
    より一置換または二置換されていてもよく、これらの置
    換基は同じであり、または異なっている）、インダニレ
    ン基または１，２，３，４−テトラヒドロナフチレン基
    （夫々の場合、飽和環は基Ａに結合され、芳香族環は環
    状尿素骨格に結合される）、ピリジニレン基、ピリミジ
    ニレン基、ピラジニレン基またはピリダジニレン基（こ
    れらの基の夫々は炭素骨格中でアルキル基により置換さ
    れていてもよく、更に１個または２個の−ＣＨ＝Ｎ−基
    は夫々−ＣＯ−Ｎ　Ｒ１−基により置換されていてもよ
    く、また窒素原子の一つは、基Ｒ１　に結合される代わ
    りに基Ｂにまた結合されていてもよく、但し基Ｂが結合
    を表さないか、またはヘテロ原子でもって基Ｃに隣接し
    ないことを条件とする）シクロヘキシレン基（互いに対
    し１，４−位の１個または２個のＣＨ部分は夫々窒素原
    子により置換されていてもよく、更に窒素原子に隣接す
    るメチレン基の一つまたは二つは夫々カルボニル基によ
    り置換されていてもよく、窒素原子は環状尿素の窒素原
    子に結合されなくてもよい）、を表す｝、基Ｒａ　〜Ｒ
    ｄ　の第二の基は式： Ｆ−Ｅ−Ｄ− の基を表し、｛式中、Ｄは、Ｃ１−５　アルキレン基ま
    たはＣ２−５　アルケニレン基、フェニレン基（これは
    フッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子；Ｃ１−４　ア
    ルキル基；トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、アル
    コキシ基、アルキルスルフェニル基、アルキルスルフィ
    ニル基、アルキルスルホニル基、カルボキシアルコキシ
    基、アルコキシカルボニルアルコキシ基、アラルコキシ
    カルボニル−アルコキシ基、（Ｒ１）２Ｎ−　基、（Ｒ
    １）２ＮＣＯ−　基、（Ｒ１）２ＮＳＯ２−基もしくは
    ニトロ基；またはアルキルカルボニル基、アラルキルカ
    ルボニル基、アリールカルボニル基、ヘテロアリールカ
    ルボニル基、アルキルスルホニル基、アラルキルスルホ
    ニル基もしくはアリールスルホニル基により置換された
    Ｒ１ＮＨ−基により一置換または二置換されていてもよ
    く、これらの置換基は同じであり、または異なっている
    ）、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン
    基またはピリダジニレン基（これらの基の夫々は炭素骨
    格中でアルキル基により置換されていてもよく、更に１
    個または２個の−ＣＨ＝Ｎ−基は夫々−ＣＯ−Ｎ　Ｒ１
    −基により置換されていてもよく、また窒素原子の一つ
    は、基Ｒ１　に結合される代わりに基Ｅにまた結合され
    ていてもよく、但し基Ｅが結合を表さず、またヘテロ原
    子により基Ｄに結合されないことを条件とする）シクロ
    ヘキシレン基（互いに対し１，４−位の１個または２個
    のＣＨ部分は夫々窒素原子により置換されていてもよく
    、更に窒素原子に隣接するメチレン基の一つまたは二つ
    は夫々カルボニル基により置換されていてもよい）、ま
    たは基Ｗにより中断されたＣ３−６　アルキレン基（Ｗ
    は酸素原子もしくは硫黄原子、スルフィニル基、スルホ
    ニル基、−（Ｒ１　）Ｎ−基、−（アルキルカルボニル
    ）Ｎ−基、−（アラルキルカルボニル）Ｎ−基、−（ア
    リールカルボニル）Ｎ−基、−（ヘテロアリールカルボ
    ニル）Ｎ−基、−（アルキルスルホニル）Ｎ−基または
    −（アリールスルホニル）Ｎ−基を表し、環状尿素の窒
    素原子に結合されたそのアルキレン基は２個または３個
    の炭素原子を含む）を表し、Ｅは、結合、Ｃ１−５　ア
    ルキレン基またはＣ２−５　アルケニレン基（これらは
    夫々１個または２個のアルキル基；またはヒドロキシ基
    、アルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アラル
    キルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ビス（アラルキル
    ）アミノ基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボ
    ニルアルキル基もしくはアラルコキシカルボニルアルキ
    ル基により置換されていてもよい）、を表し、またはＥ
    はフェニレン基（これはフッ素原子、塩素原子もしくは
    臭素原子；Ｃ１−４　アルキル基；トリフルオロメチル
    基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルスルフェニ
    ル基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基
    、（Ｒ１）２Ｎ−　基、（Ｒ１）２ＮＣＯ−　基、（Ｒ
    １）２ＮＳＯ２−基もしくはニトロ基；またはアルキル
    カルボニル基、アラルキルカルボニル基、アリールカル
    ボニル基、ヘテロアリールカルボニル基、アルキルスル
    ホニル基、アラルキルスルホニル基もしくはアリールス
    ルホニル基により置換されたＲ１ＮＨ−基により一置換
    または二置換されていてもよく、これらの置換基は同じ
    であってもよく、また異なっていてもよい）、ピリジニ
    レン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基またはピリ
    ダジニレン基（これらの基の夫々は炭素骨格中でアルキ
    ル置換されていてもよく、更に１個または２個の−ＣＨ
    ＝Ｎ−基は夫々−ＣＯ−Ｎ　Ｒ１−基により置換されて
    いてもよく、また窒素原子の一つは、基Ｒ１　に結合さ
    れる代わりに基Ｄにまた結合されていてもよい）、シク
    ロヘキシレン基（互いに対し１，４−位の１個または２
    個のＣＨ部分は夫々窒素原子により置換されていてもよ
    く、更に窒素原子に隣接するメチレン基の一つまたは二
    つは夫々カルボニル基により置換されていてもよい）、
    アリール基を介して基Ｄに結合されたアルキレンアリー
    レン基、または基Ｗ’を介して基Ｄに結合されたアルキ
    レン基（Ｗ’は酸素原子もしくは硫黄原子、スルフィニ
    ル基、スルホニル基、−（Ｒ１　）Ｎ−基、（アルキル
    カルボニル）Ｎ−基、−（アラルキルカルボニル）Ｎ−
    基、−（アリールカルボニル）Ｎ−基、−（ヘテロアリ
    ールカルボニル）Ｎ−基、−（アルキルスルホニル）Ｎ
    −基、−（アリールスルホニル）Ｎ−基またはアミノカ
    ルボニル基を表し、その窒素原子はそのアルキレン基に
    結合される）を表し、Ｆはヒドロキシ基またはＣ１−６
    　アルコキシ基により置換されているカルボニル基を表
    し、Ｃ１−３　アルコキシ基は１位、２位もしくは３位
    でアリール基またはヘテロアリール基により置換されて
    いてもよく、また２位もしくは３位でピロリジン−２−
    オン−１−イル基、モルホリノ基、チオモルホリノ基ま
    たは１−オキシド−チオモルホリノ基により置換されて
    いてもよく、またはＦはスルホ基、ホスホノ基、Ｏ−ア
    ルキルホスホノ基またはテトラゾリル−５−イル基を表
    してもよく、Ａがシアノ基；または必要により窒素原子
    の位置でベンゾイル化もしくはベンジルオキシカルボニ
    ル化されていてもよいアミノ基もしくはアミノアルキル
    基を表す場合には、これらの基の窒素原子と基Ｆの最短
    距離は少なくとも１０結合である｝、基Ｒａ　〜Ｒｄ　
    の第三の基が水素原子、アルキル基、トリフルオロメチ
    ル基、アラルキル基、アリール基またはヘテロアリール
    基を表し、または基Ｒａ　〜Ｒｄ　の第三の基が基Ｙの
    不飽和炭素原子に結合されている場合には、それはアル
    コキシ基、アルキルスルフェニル基または（Ｒ１）２Ｎ
    −　基を表してもよく、且つ基Ｒａ　〜Ｒｄ　の第四の
    基が水素原子、またはアルキル基、アラルキル基、アリ
    ール基もしくはヘテロアリール基を表す請求項１に記載
    の一般式Ｉの環状尿素誘導体、その互変異性体、これら
    の混合物を含む立体異性体及びこれらの付加塩。
  3. 【請求項３】Ｘが、必要により窒素原子の位置でメチル
    基、フェニル基またはピリジル基により置換されていて
    もよいカルビミノ基を表し、またはＸはカルボニル基、
    チオカルボニル基またはスルホニル基を表し、Ｙが、必
    要によりＲｃ　もしくはＲｄ　またはＲｃ　とＲｄ　に
    より置換されていてもよい２個または３個の炭素原子を
    夫々有する直鎖のアルキレン基またはアルケニレン基を
    表し、これらは塩素原子、１個もしくは２個のメチルま
    たはトリフルオロメチル基、フェニル基もしくはアセチ
    ル基により置換されていてもよく、更に、メチレン基は
    カルボニル基により置換されていてもよく、またはＹが
    必要によりＲｃ　もしくはＲｄ　により置換されていて
    もよい−ＣＯ−ＮＨ−基、−ＮＨ−ＣＯ−　基、−ＣＨ
    ＝Ｎ−基もしくは−Ｎ＝ＣＨ−基、または１，２−フェ
    ニレン基もしくは２，３−ピリジニレン基を表し、基Ｒ
    ａ　〜Ｒｄ　の一つが式：Ａ−Ｂ−Ｃ− の基を表し、｛式中、Ａは直鎖または分岐Ｃ１−４　ア
    ミノアルキル基、アミノ基、アミジノ基またはグアニジ
    ノ基を表し、上記の基の夫々に於いて、窒素原子の一つ
    の位置で、１個または２個の水素原子は夫々Ｃ１−４　
    アルキルにより置換されていてもよく、または水素原子
    は合計２〜５個の炭素原子を有するアルコキシカルボニ
    ル基またはベンジルオキシカルボニル基により置換され
    ていてもよく、または、Ａがラクタム基の一部ではない
    基Ｃの窒素原子に結合されている場合には、それは水素
    原子またはメチル基を表してもよく、Ｂは、結合、フェ
    ニレン基（これは１個もしくは２個のメチル基；フッ素
    原子、塩素原子もしくは臭素原子；メトキシ基、メチル
    スルフェニル基、メチルスルフィニル基、メチルスルホ
    ニル基、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基、ベン
    ゾイルアミノ基またはメタンスルホニルアミノ基により
    置換されていてもよい）、Ｃ３−６　シクロアルキレン
    基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン
    基、ピリダジニレン基またはビフェニレン基を表し、且
    つＣは、必要によりヒドロキシ基により置換されていて
    もよいエチレン基、カルボニル基を介して基Ｂに連結さ
    れたメチレンカルボニル基、フェニレン基（これは１個
    もしくは２個のメチル基；フッ素原子、塩素原子もしく
    は臭素原子；メトキシ基、メチルスルフェニル基、メチ
    ルスルフィニル基、メチルスルホニル基、ニトロ基、ア
    ミノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基または
    メタンスルホニルアミノ基により置換されていてもよい
    ）、インダニレン基または１，２，３，４−テトラヒド
    ロナフチレン基（その飽和環は基Ａに結合され、芳香族
    環は環状尿素骨格に結合される）、ピリジニレン基、ピ
    リミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基、
    シクロヘキシレン基またはピペリジニレン基（その窒素
    原子は環状尿素の窒素原子に結合されていなくてもよい
    ）を表す｝、基Ｒａ　〜Ｒｄ　の第二の基は式： Ｆ−Ｅ−Ｄ− の基を表し、｛式中、Ｄは、Ｃ１−４　アルキレン基、
    フェニレン基（これはフッ素原子、塩素原子もしくは臭
    素原子；メチル基、メトキシ基、メチルスルフェニル基
    、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、カルボ
    キシメトキシ基、メトキシカルボニルメトキシ基、ニト
    ロ基、アミノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ
    基またはメタンスルホニルアミノ基により置換されてい
    てもよい）、ピリジニレン基、シクロヘキシレン基また
    はピペリジニレン基（更にピリジニレン基中で、−ＣＨ
    ＝Ｎ−基は−ＣＯ−ＮＨ−　基により置換されていても
    よく、また窒素原子は、水素原子に結合される代わりに
    基Ｅにまた結合されていてもよく、但し基Ｅが結合では
    なく、またヘテロ原子により基Ｄに結合されないことを
    条件とする）、または基Ｗにより中断されたＣ３−５　
    アルキレン基（Ｗは酸素原子もしくは硫黄原子、スルフ
    ィニル基、スルホニル基、イミノ基、メチルイミノ基、
    アセチルイミノ基、ベンゾイルイミノ基またはメタンス
    ルホニルイミノ基を表し、環状尿素に結合されたそのア
    ルキレン基は２個または３個の炭素原子を含む）を表し
    、Ｅは、結合、Ｃ１−３　アルキレン基（これは必要に
    より１個または２個のメチル基；またはヒドロキシ基、
    メトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジベンジル
    アミノ基、カルボキシメチル基もしくはメトキシカルボ
    ニルメチル基により置換されていてもよい）を表し、ま
    たはＥはＣ２−３　アルケニレン基、フェニレン基また
    は基Ｗ’により基Ｄに結合されたＣ１−２　アルキレン
    基（Ｗ’は酸素原子もしくは硫黄原子、スルフィニル基
    、スルホニル基またはアミノカルボニル基を表し、その
    アミノ基はそのアルキレン基に結合される）を表し、且
    つＦはカルボニル基（　これはヒドロキシ基；Ｃ１−４
    　アルコキシ基；またはアルコキシ部分中に１個もしく
    は２個の炭素原子を有するフェニルアルコキシ基により
    置換されている）を表し、またはＦはホスホノ基、Ｏ−
    メチルホスホノ基またはテトラゾリル−５−イル基を表
    し、Ａが必要により窒素原子の位置でベンジルオキシカ
    ルボニル化されていてもよいアミノ基もしくはアミノア
    ルキル基を表す場合には、この基の窒素原子と基Ｆの最
    短距離は少なくとも１０結合である｝、基Ｒａ　〜Ｒｄ
    　の第三の基が水素原子、メチル基、エチル基、トリフ
    ルオロメチル基またはフェニル基を表し、且つ基Ｒａ　
    〜Ｒｄ　の第四の基が水素原子またはメチル基を表す請
    求項１に記載の一般式Ｉの環状尿素誘導体、その互変異
    性体、これらの混合物を含む立体異性体及びこれらの付
    加塩。
  4. 【請求項４】Ｘがカルボニル基またはスルホニル基を表
    し、Ｙが、必要によりＲｃ　もしくはＲｄ　またはＲｃ
    　とＲｄ　により置換されていてもよい２個または３個
    の炭素原子を夫々有する直鎖のアルキレン基またはアル
    ケニレン基を表し、これらは１個もしくは２個のメチル
    基またはトリフルオロメチル基もしくはフェニル基によ
    り置換されていてもよく、更にメチレン基はカルボニル
    基により置換されていてもよく、またはＹが必要により
    Ｒｃ　もしくはＲｄ　により置換されていてもよい−Ｎ
    ＝ＣＨ−基または−ＣＨ＝Ｎ−基を表し、基Ｒａ　〜Ｒ
    ｄ　の一つが式：Ａ−Ｂ−Ｃ− の基を表し、｛式中、Ａは直鎖または分岐Ｃ１−４　ア
    ミノアルキル基、アミノ基またはアミジノ基を表し、上
    記の基の夫々に於いて、窒素原子の一つの位置で、水素
    原子は合計２〜５個の炭素原子を有するアルコキシカル
    ボニル基またはベンジルオキシカルボニル基により置換
    されていてもよく、Ｂは、結合、フェニレン基（これは
    フッ素原子または塩素原子により置換されていてもよい
    ）、シクロプロピレン基、ピリジニレン基、ピリミジニ
    レン基、ピラジニレン基またはピリダジニレン基を表し
    、Ｃは、フェニレン基（これは１個もしくは２個のメチ
    ル基；フッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子；または
    メトキシ基、メチルスルフェニル基、メチルスルフィニ
    ル基、メチルスルホニル基、アミノ基、アセチルアミノ
    基、ベンゾイルアミノ基またはメタンスルホニルアミノ
    基により置換されていてもよい）、または、Ａがアミノ
    基を表し、且つＢが結合を表す場合には、Ｃはインダニ
    レン基または１，２，３，４−テトラヒドロナフチレン
    基（その飽和環は基Ａに結合され、芳香族環は環状尿素
    骨格に結合される）を表してもよく、またはＣはピリジ
    ニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダ
    ジニレン基、シクロヘキシレン基またはピペリジニレン
    基（その窒素原子は環状尿素の窒素原子に結合されてい
    なくてもよい）を表す｝、基Ｒａ　〜Ｒｄ　の第二の基
    は式： Ｆ−Ｅ−Ｄ− の基を表し、｛式中、Ｄは、Ｃ１−４　アルキレン基、
    フェニレン基（これはフッ素原子、塩素原子もしくは臭
    素原子；またはメチル基、メトキシ基、メチルスルフェ
    ニル基、メチルスルフィニル基もしくはメチルスルホニ
    ル基により置換されていてもよい）、ピリジニレン基、
    シクロヘキシレン基またはピペリジニレン基（更にピリ
    ジニレン基中で、−ＣＨ＝Ｎ−基は−ＣＯ−ＮＨ−基に
    より置換されていてもよく、またその窒素原子は、水素
    原子に結合される代わりに基Ｅにまた結合されていても
    よく、但し基Ｅが結合ではなく、またヘテロ原子により
    基Ｄに結合されないことを条件とする）、または−ＣＨ
    ２ＣＨ２−Ｎ（ＣＯＣＨ３）−ＣＨ２−　基（そのエチ
    レン部分は環状尿素に結合されている）を表し、Ｅは、
    結合、エチレン基（これは必要により１個または２個の
    メチル基、またはアミノ基もしくはジベンジルアミノ基
    により置換されていてもよい）エテニレン基もしくはフ
    ェニレン基または基Ｗ’により基Ｄに結合されたメチレ
    ン基（Ｗ’は酸素原子もしくは硫黄原子またはスルフィ
    ニル基もしくはスルホニル基を表す）を表し、且つＦは
    カルボニル基（　これはヒドロキシ基またはＣ１−４　
    アルコキシ基により置換されている）を表し、またはＦ
    はホスホノ基、Ｏ−メチルホスホノ基またはテトラゾリ
    ル−５−イル基を表してもよく、Ａが必要により窒素原
    子の位置でベンジルオキシカルボニル化されていてもよ
    いアミノ基もしくはアミノアルキル基を表す場合には、
    この基の窒素原子と基Ｆの最短距離は少なくとも１０結
    合である｝、基Ｒａ　〜Ｒｄ　の第三の基が水素原子ま
    たはメチル基、エチル基もしくはフェニル基を表し、且
    つ基Ｒａ　〜Ｒｄ　の第四の基が水素原子またはメチル
    基を表す請求項１に記載の一般式Ｉの環状尿素誘導体、
    その互変異性体、これらの混合物を含む立体異性体及び
    これらの付加塩。
  5. 【請求項５】Ｘがカルボニル基またはスルホニル基を表
    し、Ｙが、必要によりＲｃ　またはＲｄ　により置換さ
    れていてもよく、また必要によりメチル基またはフェニ
    ル基により置換されていてもよいエチレン基またはエテ
    ニレン基を表し、またはＹが、必要によりメチル基によ
    り置換されていてもよいカルボニルメチレン基もしくは
    メチレンカルボニル基、または必要によりＲｃ　もしく
    はＲｄ　により置換されていてもよい−ＣＨ＝Ｎ−基ま
    たは−Ｎ＝ＣＨ−基を表し、基Ｒａ　〜Ｒｄ　の一つが
    式： Ａ−Ｂ−Ｃ− の基を表し、｛式中、Ａは必要により合計２〜５個の炭
    素原子を有するアルコキシカルボニル基により置換され
    ていてもよいアミノメチル基、アミノエチル基またはア
    ミジノ基を表し、Ｂは結合または１，４−フェニレン基
    を表し、且つＣは、必要によりメチル基により置換され
    ていてもよい１，４−フェニレン基、３，６−ピリダジ
    ニレン基または１，４−ピペリジニレン基（その窒素原
    子は環状尿素の窒素原子に結合されなくてもよい）を表
    し、または、Ａがアミノ基を表し、且つＢが結合を表す
    場合には、Ｃはインダニレン基（その飽和環はＡに結合
    され、芳香族環は環状尿素環に結合される）を表す｝、
    基Ｒａ　〜Ｒｄ　の第二の基は式： Ｆ−Ｅ−Ｄ− の基を表し、｛式中、Ｄは、Ｃ１−４　アルキレン基、
    １，４−フェニレン基または１，４−シクロヘキシレン
    基を表し、Ｅは、結合、エチレン基（これは必要により
    アミノ基またはジベンジルアミノ基により置換されてい
    てもよい）、またはエテニレン基、１，４−フェニレン
    基または基Ｗ’により基Ｄに結合されたメチレン基（Ｗ
    ’は酸素原子もしくは硫黄原子またはスルフィニル基も
    しくはスルホニル基を表す）を表し、Ｆはカルボニル基
    （　これはヒドロキシ基またはＣ１−４　アルコキシ基
    により置換されている）を表し、Ａがアミノメチル基を
    表す場合には、この基の窒素原子と基Ｆの最短距離は少
    なくとも１０結合である｝、基Ｒａ　〜Ｒｄ　の第三の
    基が水素原子またはメチル基、エチル基もしくはフェニ
    ル基を表し、且つ基Ｒａ　〜Ｒｄ　の第四の基が水素原
    子またはメチル基を表す請求項１に記載の一般式Ｉの環
    状尿素誘導体、その互変異性体、これらの混合物を含む
    立体異性体及びこれらの付加塩。
  6. 【請求項６】　　Ｒａ　〜Ｒｄ　、Ｘ及びＹが請求項１
    〜５に定義されたとおりであり、且つ環状尿素でＡ−Ｂ
    −Ｃ−基及びＦ−Ｅ−Ｄ−基を表すこれらの基Ｒａ　〜
    Ｒｄ　の結合位置の間に別の環員がある請求項１に記載
    の一般式Ｉの環状尿素誘導体、その互変異性体、これら
    の混合物を含む立体異性体及びこれらの付加塩。
  7. 【請求項７】（ａ）　１−（４−アミジノ−フェニル）
    −３−［４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］
    −イミダゾリジン−２−オン、（ｂ）　１−（４−アミ
    ジノ−フェニル）−３−［４−（２−カルボキシ−エチ
    ル）−シクロヘキシル］−イミダゾリジン−２−オン、
    （ｃ）　１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−
    （２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−イミダゾリ
    ジン−２，４−ジオン、（ｄ）　２−（４−アミジノ−
    フェニル）−５−［４−（２−カルボキシ−エチル）−
    フェニル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ，５Ｈ−１，２，
    ５−チアジアゾール−１，１−ジオキシド、（ｅ）　１
    −（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−（２−カル
    ボキシ−エチル）−フェニル］−３Ｈ−イミダゾール−
    ２−オン、（ｆ）　１−（４−アミジノ−フェニル）−
    ３−［４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−
    ４−メチル−３Ｈ−イミダゾール−２−オン、（ｇ）　
    ２−（４−アミジノ−フェニル）−４−［４−（２−カ
    ルボキシ−エチル）−フェニル］−５−メチル−４Ｈ−
    １，２，４−トリアゾール−３−オン、（ｈ）　２−（
    ４−アミジノ−フェニル）−４−［４−（２−カルボキ
    シ−エチル）−フェニル］−５−エチル−４Ｈ−１，２
    ，４−トリアゾール−３−オン、　　（ｉ）　２−（４
    −アミジノ−フェニル）−４−［４−（２−カルボキシ
    エチル）−フェニル］−４Ｈ−１，２，４−トリアゾー
    ル−３−オン、（ｊ）　４−（４−アミジノ−フェニル
    ）−２−［４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル
    ］−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、（ｋ
    ）　１−（４−アミジノ−フェニル）−３−［４−（２
    −メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−４−メ
    チル−３Ｈ−イミダゾール−２−オン、（ｌ）　２−（
    ４−アミジノ−フェニル）−４−［４−（２−メトキシ
    カルボニル−エチル）−フェニル］−５−メチル−４Ｈ
    −１，２，４−トリアゾール−３−オン、（ｍ）　２−
    （４−アミジノ−フェニル）−５−エチル−４−［４−
    （２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−４
    Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、（ｎ）　２
    −（４−アミジノ−フェニル）−４−［４−（２−メト
    キシカルボニル−エチル）−フェニル］−４Ｈ−１，２
    ，４−トリアゾール−３−オン、（ｏ）　２−（４−メ
    トキシカルボニルアミジノ−フェニル）−３−［４−（
    ２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−５−
    メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
    （ｐ）　２−（４−メトキシカルボニルアミジノ−フェ
    ニル）−３−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル
    ）−フェニル］−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３
    −オン、（ｑ）　４−［４−（２−イソブチルオキシカ
    ルボニル−エチル）−フェニル］−２−（４−メトキシ
    カルボニルアミジノ−フェニル）−５−メチル−４Ｈ−
    １，２，４−トリアゾール−３−オン、及び（ｒ）　２
    −（４−アミジノ−フェニル）−４−［４−（２−イソ
    ブチルオキシカルボニル−エチル）−フェニル］−５−
    メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、
    これらの互変異性体、これらの混合物を含む立体異性体
    、並びにこれらの付加塩である一般式Ｉの新規化合物。
  8. 【請求項８】　　請求項１〜７の少なくとも一つに記載
    の化合物と有機または無機の酸または塩基との生理学上
    許される付加塩。
  9. 【請求項９】　　請求項１〜７の少なくとも一つに記載
    の化合物または請求項８に記載の生理学上許される付加
    塩を、必要により一種以上の不活性担体及び／または希
    釈剤と一緒に含む製薬組成物。
  10. 【請求項１０】　　大小の細胞凝集物が生じる疾患また
    は細胞−マトリックス相互作用が関与する疾患を治療ま
    たは予防するのに適する製薬組成物を調製するための請
    求項１〜８の少なくとも一項に記載の化合物の使用。
  11. 【請求項１１】　　請求項１〜８の少なくとも一項に記
    載の化合物を非化学的方法により一種以上の不活性担体
    及び／または希釈剤中に混入することを特徴とする請求
    項９に記載の製薬組成物の調製法。
  12. 【請求項１２】ａ）一般式Ｉ（式中、Ｆはカルボキシ基
    を表す）の化合物を調製するために、一般式：【化２】 ［式中、Ｒａ　、Ｒｂ　、Ｘ及びＹは請求項１〜７に定
    義されたとおりであり、但し基Ｒａ　〜Ｒｄ　の一つが
    式：Ｆ’−Ｅ−Ｄ− （式中、Ｅ及びＤは請求項１〜７に定義されたとおりで
    あり、且つＦ’は加水分解、酸による処理、熱分解また
    は水添分解によりカルボキシル基に変換し得る基を表す
    ）の基を表すことを条件とする］の化合物を一般式Ｉ（
    式中、Ｆはカルボキシル基を表す）に変換し、またはｂ
    ）一般式Ｉ（式中、Ａは必要によりアルキル基により置
    換されていてもよいＨ２Ｎ−Ｃ（＝ＮＨ）−　基を表す
    ）の化合物を調製するために、一般式： 【化３】 ［式中、Ｒａ　、Ｒｂ　、Ｘ及びＹは請求項１〜７に定
    義されたとおりであり、但し基Ｒａ　〜Ｒｄ　の一つが
    式：Ｚ１−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｂ− （式中、Ｂ及びＣは請求項１〜７に定義されたとおりで
    あり、且つＺ１　はアルコキシ基、アラルコキシ基、ア
    ルキルチオ基、アラルキルチオ基またはアミノ基を表す
    ）の基を表すことを条件とする］の化合物（　これは必
    要により反応混合物中で生成されてもよい）　を一般式
    ：Ｒ４　−ＮＨ２　　　　　（ＩＶ） （　式中、Ｒ４　は水素原子またはＣ１−４　アルキル
    基を表す）のアミンまたはその酸付加塩と反応させ、ま
    たはｃ）一般式Ｉ（式中、基Ｂ、Ｃ、ＤまたはＥの少な
    くとも一つがスルフィニル基またはスルホニル基を表す
    ）の化合物を調製するために、一般式： 【化４】 （式中、Ｒａ　、Ｒｂ　、Ｘ及びＹは請求項１〜７に定
    義されたとおりであり、但し基Ｙ、Ｂ、Ｃ、ＤまたはＥ
    の少なくとも一つがスルフェニル基またはスルフィニル
    基を含むことを条件とする）の化合物を酸化し、または
    ｄ）一般式Ｉ（式中、Ｙは必要によりＲｃ　もしくはＲ
    ｄ　またはＲｃ　とＲｄ　により置換されていてもよい
    直鎖Ｃ２−４　アルキレン基（　これはアルキル基、ト
    リフルオロメチル基、アラルキル基、アリール基または
    ヘテロアリール基により一置換または二置換されていて
    もよい）　を表す）の化合物を調製するために、一般式
    ： 【化５】 （式中、Ｒａ　、Ｒｂ　及びＸは請求項１〜７に定義さ
    れたとおりであり、且つＹ’は必要によりＲｃ　もしく
    はＲｄ　またはＲｃ　とＲｄ　により置換されていても
    よい直鎖Ｃ２−４　アルケニレン基（　これはアルキル
    基、トリフルオロメチル基、アラルキル基、アリール基
    またはヘテロアリール基により一置換または二置換され
    ていてもよい）　を表す）の化合物を水素化し、または
    ｅ）一般式Ｉ（式中、Ａは合計２〜５個の炭素原子を有
    するアルコキシカルボニル基またはアラルコキシカルボ
    ニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルカルボ
    ニル基もしくはアリールカルボニル基により置換された
    アミノアルキル基、アミジノ基またはグアニジノ基を表
    す）の化合物を調製するために、一般式： 【化６】 ［式中、Ｒａ　、Ｒｂ　、Ｘ及びＹは請求項１〜７に定
    義されたとおりであり、但し基Ｒａ　〜Ｒｄ　の一つが
    式：Ａ’−Ｂ−Ｃ− （式中、Ｂ及びＣは請求項１〜７に定義されたとおりで
    あり、且つＡ’はＨ２Ｎ−Ｃ１−５　アルキル基、Ｈ２
    Ｎ−Ｃ（＝ＮＨ）−　基またはＨ２Ｎ−Ｃ（＝ＮＨ）−
    ＮＨ−基を表す）の基を表すことを条件とする］ の化合物を一般式： Ｚ２　−Ｒ５　　　（ＶＩＩＩ）　　 （　式中、Ｒ５　は合計２〜５個の炭素原子を有するア
    ルコキシカルボニル基、アラルコキシカルボニル基、ア
    リールオキシカルボニル基、アルキルカルボニル基また
    はアリールカルボニル基を表し、且つＺ２　は求核性脱
    離基を表す）の化合物と反応させ、またはｆ）一般式Ｉ
    （式中、ＦはＣ１−６　アルコキシ基により置換された
    カルボニル基を表し、１〜３個の炭素原子を有するアル
    コキシ基は１位、２位もしくは３位でアリール基もしく
    はヘテロアリール基により置換されていてもよく、また
    は２位もしくは３位でピロリジン−２−オン−１−イル
    基、モルホリノ基、チオモルホリノ基もしくは１−オキ
    シド−チオモルホリノ基により置換されていてもよい）
    の化合物を調製するために、一般式： 【化７】 ［式中、Ｒａ　、Ｒｂ　、Ｘ及びＹは請求項１〜７に定
    義されたとおりであり、但し基Ｒａ　〜Ｒｄ　の一つが
    式：Ｆ”−Ｅ−Ｄ−（式中、Ｅ及びＤは請求項１〜７に
    定義されたとおりであり、且つＦ”はカルボキシ基また
    はアルコキシカルボニル基を表す）の基を表すことを条
    件とする］の化合物を一般式： ＨＯ−Ｒ６　　　　　（Ｘ） （　式中、Ｒ６　はＣ１−６　アルキル基（　これは１
    位、２位もしくは３位でアリール基もしくはヘテロアリ
    ール基により置換されていてもよく、または２位もしく
    は３位でピロリジン−２−オン−１−イル基、モルホリ
    ノ基、チオモルホリノ基もしくは１−オキシド−チオモ
    ルホリノ基により置換されていてもよい）を表す）　の
    アルコールと反応させ、またはｇ）一般式Ｉ（式中、Ａ
    はＮＨ２−Ｃ（＝ＮＨ）−　基を表し、且つＢまたはＣ
    （Ｂが結合を表す場合）は必要によりアルキル基、アラ
    ルキル基またはアリール基により置換されていてもよい
    Ｃ４−５　シクロアルキレン基（ＣＨ　部分は窒素原子
    により置換されている）　；または必要によりアルキル
    基、アラルキル基またはアリール基により置換されてい
    てもよいＣ６−７　シクロアルキレン基（　互いに対し
    て１，４−位の１個または２個のＣＨ部分は夫々窒素に
    より置換されており、ＢまたはＣ（Ｂが結合を表す場合
    ）が上記の窒素原子の一つを介して基Ａに結合されてい
    る）を表す）の化合物を調製するために、一般式： 【化８】 ［式中、Ｒａ　、Ｒｂ　、Ｘ及びＹは請求項１〜７に定
    義されたとおりであり、但し基Ｒａ　〜Ｒｄ　の一つが
    式：Ｈ−Ｂ’−Ｃ−またはＨ−Ｃ’− （式中、Ｃは請求項１〜７に定義されたとおりであり、
    且つＢ’またはＣ’は必要によりアルキル基、アラルキ
    ル基またはアリール基により置換されていてもよいＣ４
    −５　シクロアルキレン基（ＣＨ　部分は窒素原子によ
    り置換されている）　；または必要によりアルキル基、
    アラルキル基またはアリール基により置換されていても
    よいＣ６−７　シクロアルキレン基（互いに対して１，
    ４−位の１個または２個のＣＨ部分は夫々窒素により置
    換されている）を表し、水素原子は基Ｂ’またはＣ’の
    窒素原子に結合されている）の基を表すことを条件とす
    る］の化合物を一般式：Ｚ３−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２　
    　　　　　　（ＸＩＩ）（　式中、Ｚ３は求核性脱離基
    を表す）　の化合物と反応させ、またはｈ）一般式Ｉ（
    式中、ＡはＨ２Ｎ−ＣＨ２−Ｖ−　基（式中、Ｖは結合
    または直鎖もしくは分岐Ｃ１−４　アルキレン基を表す
    ）を表す）の化合物を調製するために、一般式：【化９
    】 ［式中、Ｒａ　、Ｒｂ　、Ｘ及びＹは請求項１〜７に定
    義されたとおりであり、但し基Ｒａ　〜Ｒｄ　の一つが
    式：ＮＣ−Ｖ−Ｂ−Ｃ−（式中、Ｂ及びＣは請求項１〜
    ７に定義されたとおりであり、且つＶは結合または直鎖
    もしくは分岐Ｃ１−４　アルキレン基を表す）の基を表
    すことを条件とする］の化合物を還元し、またはｉ）一
    般式Ｉ（式中、Ｃはヒドロキシ基により置換されたアル
    キレン基を表す）の化合物を調製するために、一般式：
    【化１０】 ［式中、Ｒａ　、Ｒｂ　、Ｘ及びＹは請求項１〜７に定
    義されたとおりであり、但し基Ｒａ　〜Ｒｄ　の一つが
    式：Ａ−Ｂ−Ｃ”− （式中、Ａ及びＢは先に定義されたとおりであり、且つ
    Ｃ”はアルキレン基（メチレン基がカルボニル基により
    置換されている）を表す）の基を表すことを条件とする
    ］の化合物を還元し、または ｊ）一般式Ｉ（式中、ＡはＮＨ２−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ
    −基を表す）の化合物を調製するために、一般式： 【化１１】 ［式中、Ｒａ　、Ｒｂ　、Ｘ及びＹは請求項１〜７に定
    義されたとおりであり、但し基Ｒａ　〜Ｒｄ　の一つが
    式：Ｈ２Ｎ　−Ｂ−Ｃ− （式中、Ｂ及びＣは先に定義されたとおりである）の基
    を表すことを条件とする］の化合物をシアナミドもしく
    はその酸付加塩またはＳ−アルキル−イソチオ尿素、Ｏ
    −メチルイソチオ尿素もしくは１−アミジノ−３，５−
    ジメチルピラゾールと反応させ、またはｋ）一般式：【
    化１２】 ［式中、Ｒａ　、Ｒｂ　及びＸは請求項１〜７に定義さ
    れたとおりであり、基Ｕ１　またはＵ２　の一つは水素
    原子を表し、且つその他の基Ｕ１　またはＵ２　は式：
    −Ｙ”−Ｚ４　 （　式中、Ｙ”は必要によりＲｃ　もしくはＲｄ　また
    はＲｃ　とＲｄ　により置換されていてもよい２〜４個
    の炭素原子を夫々有する直鎖のアルキレン基もしくはア
    ルケニレン基（夫々の炭素原子はアルキル基、トリフル
    オロメチル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロアリ
    ール基またはアルキルカルボニル基により一置換または
    二置換されていてもよく、これらの置換基は同じであっ
    てもよく、また異なっていてもよい）；または必要によ
    りＲｃ　もしくはＲｄ　またはＲｃ　とＲｄにより置換
    されていてもよい４〜７個の炭素原子を有する１，２−
    シクロアルキレン基；または４〜７個の炭素原子を有す
    る１，２−シクロアルケニレン基；必要により基Ｒｃ　
    もしくはＲｄ　により置換されていてもよい−ＣＨ＝Ｎ
    −基（　その窒素原子は式ＸＶＩ　中の窒素原子の一つ
    に結合されている）　；または必要により基Ｒｃ　もし
    くはＲｄ　により置換されていてもよい−ＣＨ２−ＮＨ
    −基を表し、且つＺ４　は求核性脱離基を表し、または
    基Ｙ”の隣接メチレン基と一緒になってカルボニル基、
    カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アラルコキシ
    カルボニル基、アリールオキシカルボニル基またはジア
    ルコキシメチル基を表す）の基を表す］の化合物を環化
    し、またはｌ）一般式Ｉ（式中、Ｒａ　またはＲｃ　は
    Ｅ−Ｆ−Ｄ−基を表す）の化合物を調製するために、一
    般式： Ｒｃ　−ＣＯ−ＣＨ　Ｒｄ　−ＮＲａ　−ＣＯ−ＮＨＲ
    ｂ　　　　（ＸＶＩＩ）（　式中、Ｒａ　〜Ｒｄ　は請
    求項１〜７に記載されたとおりである）の化合物（必要
    により反応混合物中で生成されてもよい）を環化し、必
    要によりこうして得られた化合物を水素化し、またはｍ
    ）一般式Ｉ（式中、Ｘはカルボニル基を表す）の化合物
    を調製するために、一般式：Ｒａ　−ＮＨ　−Ｙ−ＮＨ
    −Ｒｂ　　　　（ＸＶＩＩＩ）（　式中、Ｒａ　、Ｒｂ
    　及びＹは請求項１〜７に記載されたとおりである）の
    化合物を一般式： Ｚ５　−ＣＯ−Ｚ６　　　　　　　　　　（ＸＩＸ）（
    　式中、Ｚ５　及びＺ６　は、同じであってもよく、ま
    た異なっていてもよく、求核性脱離基を表す）の化合物
    と反応させ、または ｎ）一般式Ｉ（式中、Ｒａ　〜Ｒｄ　は請求項１〜７に
    記載されたとおりであり、但しＲａ　及びＲｂ　の少な
    くとも一つは水素原子を表さないことを条件とする）　
    の化合物を調製するために、一般式： 【化１３】 （式中、Ｘ及びＹは先に定義されたとおりであり、基Ｒ
    ａ　またはＲｂ　の一つは水素原子を表し、且つその他
    の基Ｒａ　またはＲｂ　は請求項１〜７に定義されたと
    おりである）の化合物を一般式： Ｚ７　−Ｒ’　　　　　　（ＸＸＩ） （　式中、Ｒ’は水素原子を除いてＲａ　またはＲｂ　
    に関して先に示された意味を有し、且つＺ７　は求核性
    脱離基を表す）の化合物と反応させ、またはＲａ　また
    はＲｂ　が−Ｄ−ＣＯＯ−アルキル基を表す場合（　但
    し、環状尿素の窒素原子とアルコキシカルボニル基の間
    に２個の炭素原子があることを条件とする）には、一般
    式：−Ｄ’−ＣＯＯ−アルキル　　　　（ＸＸＩＩ）（
    　式中、Ｄ’は請求項１〜７に於いてＤに関して示され
    た意味を有し、但しアルコキシカルボニル基が炭素−炭
    素二重結合または三重結合の直前に位置されることを条
    件とする）の化合物と反応させ、またはｏ）一般式Ｉ（
    式中、Ｆはカルボキシ基、アルコキシカルボニル基、ア
    ラルコキシカルボニル基またはアリールカルボニル基を
    表す）　の化合物を調製するために、一般式：【化１４
    】 ［式中、Ｒａ　、Ｒｂ　、Ｘ及びＹは請求項１〜７に定
    義されたとおりであり、但し基Ｒａ　〜Ｒｄ　の一つが
    式：ＣＨ２　＝ＣＨ−Ｅ−Ｄ−（式中、Ｅ及びＤは請求
    項１〜７に定義されたとおりである）の基を表すことを
    条件とする］の化合物を酸化し、必要によりこうして得
    られた化合物をエステル化し、またはｐ）一般式Ｉ（式
    中、ＦはＯ−アルキル−ホスホノ基を表す）　の化合物
    を調製するために、一般式： 【化１５】 （式中、Ｒａ　、Ｒｂ　、Ｘ及びＹは請求項１〜７に定
    義されたとおりであり、但しＦがジアルコキシホスホリ
    ル基を表すことを条件とする）の化合物をヨウ化アルカ
    リ金属と反応させ、またはｑ）一般式Ｉ（式中、Ｆはホ
    スホノ基を表す）　の化合物を調製するために、一般式
    ：【化１６】 （式中、Ｒａ　、Ｒｂ　、Ｘ及びＹは請求項１〜７に定
    義されたとおりであり、但しＦがＯ−アルキルホスホノ
    基またはジアルコキシホスホリル基を表すことを条件と
    する）の化合物をトリアルキルハロシランの存在下でヨ
    ウ化アルカリ金属と反応させ、またはｒ）一般式Ｉ（式
    中、Ｗは−（Ｒ１　）Ｎ−基を表す）　の化合物を調製
    するために、一般式： 【化１７】 ［式中、Ｒａ　、Ｒｂ　、Ｘ及びＹは請求項１〜７に定
    義されたとおりであり、但し基Ｒａ　〜Ｒｄ　の一つが
    式：Ｚ８−Ｄ”−基（式中、Ｄ”はＣ１−３　アルキレ
    ン基を表し、且つＺ８　は求核性脱離基を表す）を表す
    ことを条件とする］の化合物を一般式： Ｒ１　ＮＨ−Ｅ’−Ｆ　　　　　　（ＸＸＶＩＩ）（式
    中、Ｆ及びＲ１　は先に定義されたとおりであり、且つ
    Ｅ’はＣ１−３　アルキレン基を表す）の化合物と反応
    させ、またはｓ）一般式Ｉ（式中、Ａはアミノ基または
    アミノアルキル基を表す）　の化合物を調製するために
    、一般式： 【化１８】 ［式中、Ｒａ　、Ｒｂ　、Ｘ及びＹは請求項１〜７に定
    義されたとおりであり、但し基Ｒａ　〜Ｒｄ　の一つが
    Ｈ２Ｎ−ＣＯ−Ｔ−Ｂ−Ｃ基（式中、Ｂ及びＣは先に定
    義されたとおりであり、且つＴは結合またはＣ１−５　
    アルキレン基を表す）を表すことを条件とする］の化合
    物を一般式：【化１９】 （式中、Ｒ７　は夫々の場合に有機カルボン酸のアシル
    基を表す）のフェニルヨウ素（ＩＩＩ）　化合物と反応
    させ、またはｔ）一般式Ｉ（式中、Ａは窒素原子の位置
    で１個または２個のアルキル基により置換されたアミノ
    基またはアミノアルキル基を表す）　の化合物を調製す
    るために、一般式： 【化２０】 ［式中、Ｒａ　、Ｒｂ　、Ｘ及びＹは請求項１〜７に定
    義されたとおりであり、但し基Ｒａ　〜Ｒｄ　の一つが
    式：Ａ”−Ｂ−Ｃ− （式中、Ｂ及びＣは請求項１〜７に定義されたとおりで
    あり、且つＡ”はアミノ基、アルキルアミノ基、アミノ
    アルキル基またはアルキルアミノアルキル基を表す）の
    基を表すことを条件とする］の化合物を一般式：Ｚ９　
    −（Ｒ８　−Ｃ−Ｒ９）−Ｚ１０　　　（ＸＸＸＩ）（
    　式中、Ｒ８　及びＲ９　は、同じであってもよく、ま
    た異なっていてもよく、水素原子またはアルキル基を表
    し、基Ｚ９またはＺ１０の一つは求核性脱離基を表し、
    且つその他の基Ｚ９　またはＺ１０は水素原子またはア
    ルキル基を表し、またはＺ９　とＺ１０は一緒に酸素原
    子を表す）の化合物と反応させ、ｕ）一般式Ｉ（式中、
    Ａはシアノ基を表す）　の化合物を調製するために、一
    般式：【化２１】 ［式中、Ｒａ　、Ｒｂ　、Ｘ及びＹは請求項１〜７に定
    義されたとおりであり、但し基Ｒａ　〜Ｒｄ　の一つが
    式：Ａ”’−Ｂ−Ｃ− （式中、Ｂ及びＣは請求項１〜７に定義されたとおりで
    あり、且つＡ”’はハロゲン原子、例えば臭素原子また
    はヨウ素原子を表す）の基を表すことを条件とする］の
    化合物をシアン化銅（Ｉ）　と反応させ、またはｖ）一
    般式Ｉ（式中、Ａはアミノアルキル基（この場合、アミ
    ノ基は四級炭素原子に結合されていない）、またはアミ
    ノ基（これは基ＢまたはＣのＣＨ基またはＣＨ２　基に
    結合されている）　を表す）　の化合物を調製するため
    に、一般式：【化２２】 ［式中、Ｒａ　、Ｒｂ　、Ｘ及びＹは請求項１〜７に定
    義されたとおりであり、但し基Ｒａ　〜Ｒｄ　の一つが
    式：Ａ””−Ｂ−Ｃ− （式中、Ｂ及びＣは先に定義されたとおりであり、且つ
    Ａ””はＮ−ヒドロキシ−イミノ基を含む）の基を表す
    ことを条件とする］の化合物を還元し、続いて、所望に
    より、こうして得られた一般式Ｉの化合物を臭素化によ
    り一般式Ｉの相当する臭素化合物に変換し、またはこう
    して得られた一般式Ｉの化合物をニトロ化により一般式
    Ｉの相当するニトロ化合物に変換し、またはニトロ基を
    含むこうして得られた一般式Ｉの化合物を還元により相
    当するアミノ化合物に変換し、またはこうして得られた
    一般式Ｉの化合物（　Ｒ１　ＮＨ−　基を含む化合物ま
    たはＷがイミノ基を表す化合物）をアシル化またはスル
    ホン化により一般式Ｉの相当する化合物（これはアルキ
    ルカルボニル基、アラルキルカルボニル基、アリールカ
    ルボニル基、ヘテロアリールカルボニル基、アルキルス
    ルホニル基、アラルキルスルホニル基またはアリールス
    ルホニル基により置換されたＲ１　ＮＨ−　基を含む）
    に変換し、またはこうして得られた一般式Ｉの化合物（
    　Ｘがカルボニル基を表す）を硫化剤により相当するチ
    オカルボニル化合物に変換し、そして必要により、反応
    性基を保護するために反応ａ）〜ｖ）中で使用された保
    護基を開裂し、且つ／または所望により、こうして得ら
    れた一般式Ｉの化合物をそのシス−／トランス−異性体
    、鏡像体及び／またはジアステレオマーに分離し、且つ
    ／またはこうして得られた一般式Ｉの化合物をその塩、
    更に特別に製薬上の使用のために無機または有機の酸ま
    たは塩基との生理学上許される塩に変換することを特徴
    とする請求項１〜８に記載の環状尿素誘導体の調製法。
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