JP2007176930A - 有機化合物、電荷輸送材料、電荷輸送材料用組成物および有機電界発光素子 - Google Patents
有機化合物、電荷輸送材料、電荷輸送材料用組成物および有機電界発光素子 Download PDFInfo
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Abstract
Description
本発明はまた、この新規な有機化合物からなる電荷輸送材料を用いた高輝度、高効率かつ長寿命の有機電界発光素子に関するものである。
・高分子材料は重合度や分子量分布を制御することが困難である。
・連続駆動時に末端残基による劣化が起こる。
・材料自体の高純度化が困難で、不純物を含む。
このため、この有機化合物からなる電荷輸送材料、および、この有機化合物からなる電荷輸送材料を含む電荷輸送材料用組成物を用いた有機電界発光素子によれば、高輝度、高効率かつ長寿命な有機電界発光素子が提供される。
Ar2は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
R1、R2は各々独立に、水素原子または置換基を表す。R1とR2は互いに結合して環を形成していてもよい。
Qは下記式(I−1)または(I−2)で表される。
本発明の有機化合物は、下記式(I)で表される。
Ar2は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
R1、R2は各々独立に、水素原子または置換基を表す。R1とR2は互いに結合して環を形成していてもよい。
Qは下記式(I−1)または(I−2)で表される。
本発明の有機化合物は、尿素結合(−NR−CO−NR´−)を含む5員環(1,3−ジヒドロイミダゾール−2−オン)構造を有するため、適度な極性を有し、非晶質性が高く、耐熱性が高い。このため、種々の有機溶媒に可溶であり、容易には結晶化しない非晶質な有機薄膜を形成することが可能である。また、該構造は、リジットな平面構造であるため、本発明の有機化合物は高い一重項および三重項励起準位を有する。また、本発明の有機化合物は、該構造の他に、3級アミン部位(−Ar2−N(Ar3)−Ar4)または直接結合した2つの芳香族基(−Ar2−Ar5)を有するため、電荷輸送性、耐熱性がさらに向上している。
本発明の有機化合物の分子量は、通常、5000以下、好ましくは3000以下、より好ましくは2000以下であり、また通常300以上、好ましくは500以上、より好ましくは600以上である。
分子量が上記上限値を超えると、不純物の高分子量化によって精製が困難となる場合があり、また分子量が上記下限値を下回ると、ガラス転移温度および、融点、気化温度などが低下するため、耐熱性が著しく損なわれるおそれがある。
本発明の有機化合物は、通常40℃以上のガラス転移温度を有するが、耐熱性の観点から、80℃以上であることが好ましく、110℃以上であることが更に好ましい。
本発明の有機化合物は、通常300℃以上、800℃以下の気化温度を有する。
最低三重項励起エネルギーは、試料化合物を分光用に精製された溶媒(例えば、2−メチルテトラヒドロフラン)に溶かした溶液を筒状石英セルに入れ、液体窒素を用いて77Kに冷却してフォトルミネッセンスを測定し、その最大エネルギーの燐光発光(0,0遷移ピーク形状)から求める。燐光発光と蛍光発光の分別は、励起光入射後、フォトルミネッセンス観測開始時間を遅らせることによって行う。フォトルミネッセンスの測定は、材料の吸収に合わせて、N2レーザー光源(波長337nm)を用い、これを励起光として試料化合物に当てることによって行う。
本発明の有機化合物におけるR1、R2は各々独立に、水素原子または任意の置換基を表し、R1、R2は互いに結合して環を形成していてもよい。
任意の置換基としては、以下に例示するような有機基等が挙げられ、好ましくは分子量500以下の基が挙げられる。具体的には、次のようなものが挙げられる。
置換基を有していてもよいアルキル基(好ましくは炭素数1〜8の直鎖または分岐のアルキル基であり、例えばメチル、エチル、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル基などが挙げられる。)、
置換基を有していてもよいアルケニル基(好ましくは、炭素数2〜9のアルケニル基であり、例えばビニル、アリル、1−ブテニル基などが挙げられる。)、
置換基を有していてもよいアルキニル基(好ましくは、炭素数2〜9のアルキニル基であり、例えばエチニル、プロパルギル基などが挙げられる。)、
置換基を有していてもよいアラルキル基(好ましくは、炭素数7〜15のアラルキル基であり、例えばベンジル基などが挙げられる。)、
置換基を有していてもよいアミノ基[好ましくは、置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基を1つ以上有するアルキルアミノ基(例えばメチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ基などが挙げられる。)、
置換基を有していてもよい炭素数6〜12の芳香族炭化水素基を有するアリールアミノ基(例えばフェニルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノ基などが挙げられる。)、
置換基を有していてもよい、5または6員環の芳香族複素環を有するヘテロアリールアミノ基(例えばピリジルアミノ、チエニルアミノ、ジチエニルアミノ基などが挙げられる。)、
置換基を有していてもよい、炭素数2〜10のアシル基を有するアシルアミノ基(例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノ基などが挙げられる。)]、
置換基を有していてもよいアルコキシ基(好ましくは置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルコキシ基であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ基などが挙げられる。)、
置換基を有していてもよいアリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜12の芳香族炭化水素基を有するものであり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシ基などが挙げられる。)、
置換基を有していてもよいヘテロアリールオキシ基(好ましくは5または6員環の芳香族複素環基を有するものであり、例えばピリジルオキシ、チエニルオキシ基などが挙げられる。)、
置換基を有していてもよいアシル基(好ましくは、置換基を有していてもよい炭素数2〜10のアシル基であり、例えばホルミル、アセチル、ベンゾイル基などが挙げられる。)、
置換基を有していてもよいアルコキシカルボニル基(好ましくは置換基を有していてもよい炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル基などが挙げられる。)、
置換基を有していてもよいアリールオキシカルボニル基(好ましくは置換基を有していてもよい炭素数7〜13のアリールオキシカルボニル基であり、例えばフェノキシカルボニル基などが挙げられる。)、
置換基を有していてもよいアルキルカルボニルオキシ基(好ましくは置換基を有していてもよい炭素数2〜10のアルキルカルボニルオキシ基であり、例えばアセトキシ基などが挙げられる。)、
ハロゲン原子(特に、フッ素原子または塩素原子)、
カルボキシル基、
シアノ基、
水酸基、
メルカプト基、
置換基を有していてもよいアルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜8のアルキルチオ基であり、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基などが挙げられる。)、
置換基を有していてもよいアリールチオ基(好ましくは炭素数6〜12のアリールチオ基であり、例えば、フェニルチオ基、1−ナフチルチオ基などが挙げられる。)、
置換基を有していてもよいスルホニル基(例えば、メシル基、トシル基などが挙げられる。)、
置換基を有していてもよいシリル基(例えば、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基などが挙げられる。)、
置換基を有していてもよいボリル基(例えば、ジメシチルボリル基などが挙げられる。)、
置換基を有していてもよいホスフィノ基(例えば、ジフェニルホスフィノ基などが挙げられる。)、
置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基(例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、フルオランテン環などの、5または6員環の単環または2〜5縮合環由来の1価の基が挙げられる。)
置換基を有していてもよい複素環基(例えば、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、イミダゾリノン環、ベンゾイミダゾリノン環などの、5または6員環の単環または2〜4縮合環由来の1価の基が挙げられる。)
本発明の有機化合物におけるAr1は、任意の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、任意の置換基を有していてもよい芳香族複素環基、または任意の置換基を有していてもよいアルキル基を表し、Ar2は、任意の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、または任意の置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
Ar1は、合成が容易である点、三重項励起準位が高くなる傾向にある点から、−Ar2−Qと同一であることが好ましい。
Ar1は、溶解性が向上する点から、−Ar2−Qとは異なる基であることが好ましい。
また、Ar2は、電気化学的耐久性をさらに向上させる点から、p−フェニレン基、4,4’−ビフェニレン基、4,3’−ビフェニレン基、3,4’−ビフェニレン基であることがさらに好ましい。
また、Ar2は、電荷(電子)輸送性をさらに向上させる点から、ピリジン環を含むことが好ましく、ピリジンジイル基、または、ビピリジル、ターピリジル、フェニルピリジン、ジフェニルピリジン、ジピリジルベンゼン由来の2価の基であることがさらに好ましい。
すなわち、本発明の有機化合物は、下記式(III)で表されることが好ましい。
すなわち、本発明の有機化合物は、下記式(III-2)で表されることが好ましい。
本発明の有機化合物におけるQは、下記式(I−1)または(I−2)から選ばれる基を表す。
式(I−1)において、Ar3とAr4は、互いに結合して、置換基を有していてもよい環を形成していてもよい。Ar3とAr4が互いに結合して環を形成した場合の、Ar3Ar4N−の好ましい例を下記に示す。これらのうち、高い三重項励起準位を有する点で、N−カルバゾリル基がより好ましい。
本発明の有機化合物は、高い電荷輸送能、高い電気化学的安定性、高い三重項励起準位の全てを有する点から、下記式(IV)で表されることが好ましい。
Ar6〜Ar8は各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。Ar7とAr8は互いに結合して環を形成していてもよい。〕
以下に、本発明の有機化合物として好ましい具体的な例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明の有機化合物は、目的とする化合物の構造に応じて原料を選択し、公知の手法を用いて合成することができる。
例えば、次のような手順で合成することができる。
本発明の有機化合物は、高い電荷輸送性を有するため、電荷輸送材料として電子写真感光体、有機電界発光素子、光電変換素子、有機太陽電池、有機整流素子等に好適に使用できる。
また、高い三重項励起準位を有することから、本発明の有機化合物よりなる本発明の電荷輸送材料を用いることにより、耐熱性に優れ、長期間安定に駆動(発光)する有機電界発光素子が得られるため、本発明の有機化合物および電荷輸送材料は有機電界発光素子材料として、とりわけ好適である。
本発明の電荷輸送材料は、本発明の有機化合物からなるもの、あるいは、下記式(II−2)で表されるものであり、好ましくは、トルエンに対して2.0重量%以上、より好ましくは5.0重量%以上溶解する。
Ar1、Ar9は各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。〕
分子量が上記上限値を超えると、不純物の高分子量化によって精製が困難となる場合があり、また分子量が上記下限値を下回ると、ガラス転移温度および、融点、気化温度などが低下するため、耐熱性が著しく損なわれるおそれがある。
本発明の電荷輸送材料は、通常40℃以上のガラス転移温度を有するが、耐熱性の観点から、80℃以上であることが好ましく、110℃以上であることが更に好ましい。
本発明の電荷輸送材料は、通常300℃以上、800℃以下の気化温度を有する。
本発明の電荷輸送材料は、通常2.0eV以上4.0eV以下の励起三重項状態と基底状態のエネルギー差を有するが、燐光発光を用いた有機電界発光素子の効率を向上させる観点から、励起三重項状態と基底状態のエネルギー差が2.3eV以上であることが好ましく、2.6eV以上であることがより好ましく、2.9eV以上であることが更に好ましい。
本発明の電荷輸送材料のトルエンに対する溶解度が2.0重量%以上であることにより、湿式製膜法により有機電界発光素子を構成する層を容易に形成することができ好ましい。この溶解度の上限には特に制限はないが、通常50重量%程度である。
本発明の電荷輸送材料用組成物は、前述の本発明の電荷輸送材料を含むものであり、通常、本発明の電荷輸送材料と溶剤とを含み、更に好ましくは燐光発光材料を含むものであり、好ましくは、有機電界発光素子用に使用される。
本発明の電荷輸送材料用組成物に含まれる溶剤としては、溶質である本発明の電荷輸送材料等が良好に溶解する溶剤であれば特に限定されない。
本発明の電荷輸送材料用組成物、特に電荷輸送材料用組成物として用いられる電荷輸送材料用組成物は、発光材料を含有することが好ましい。
本発明の電荷輸送材料用組成物に使用する場合、この発光材料の最大発光ピーク波長は390〜490nmの範囲にあることが好ましい。
ML(q−j)L’j (V)
(一般式(V)中、Mは金属を表し、qは上記金属の価数を表す。また、LおよびL’は二座配位子を表す。jは0、1または2を表す。)
一般式(V)中、Mは任意の金属を表し、好ましいものの具体例としては、周期表7ないし11族から選ばれる金属として前述した金属が挙げられる。
また、一般式(V)中の二座配位子LおよびL’は、それぞれ、以下の部分構造を有する配位子を示す。
また、WO2005/019373号公報に記載の化合物も使用することができる。
一般式(VI)中、Mdは金属を表し、具体例としては、周期表7ないし11族から選ばれる金属として前述した金属が挙げられる。中でも好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金または金が挙げられ、特に好ましくは、白金、パラジウム等の2価の金属が挙げられる。
さらに、R92〜R95は互いに連結して環を形成してもよく、この環が更に任意の置換基を有していてもよい。
本発明の電荷輸送材料用組成物、特に電荷輸送材料用組成物として用いられる電荷輸送材料用組成物中には、前述した溶剤および発光材料以外にも、必要に応じて、各種の他の溶剤を含んでいてもよい。このような他の溶剤としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
また、レベリング剤や消泡剤等の各種添加剤を含んでいてもよい。
電荷輸送材料用組成物、特に電荷輸送材料用組成物中の電荷輸送材料、発光材料および必要に応じて添加可能な成分(レベリング剤など)などの固形分濃度は、通常0.01重量%以上、好ましくは0.05重量%以上、より好ましくは0.1重量%以上、さらに好ましくは0.5重量%以上、最も好ましくは1重量%以上であり、通常80重量%以下、好ましくは50重量%以下、より好ましくは40重量%以下、さらに好ましくは30重量%以下、最も好ましくは20重量%以下である。この濃度が下限を下回ると、薄膜を形成する場合、厚膜を形成するのが困難となり、上限を超えると、薄膜を形成するのが困難となる恐れがある。
本発明の電荷輸送材料用組成物、特に電荷輸送材料用組成物は、電荷輸送材料、発光材料、および必要に応じて添加可能なレベリング剤や消泡剤等の各種添加剤よりなる溶質を、適当な溶剤に溶解させることにより調製される。溶解工程に要する時間を短縮するため、および組成物中の溶質濃度を均一に保つため、通常、液を撹拌しながら溶質を溶解させる。溶解工程は常温で行ってもよいが、溶解速度が遅い場合は加熱して溶解させることもできる。溶解工程終了後、必要に応じて、フィルタリング等の濾過工程を経由してもよい。
(水分濃度)
有機電界発光素子を、本発明の電荷輸送材料用組成物(電荷輸送材料用組成物)を用いた湿式製膜法により層形成して製造する場合、用いる電荷輸送材料用組成物に水分が存在すると、形成された膜に水分が混入して膜の均一性が損なわれるため、本発明の電荷輸送材料用組成物、特に電荷輸送材料用組成物中の水分含有量はできるだけ少ない方が好ましい。また一般に、有機電界発光素子は、陰極等の水分により著しく劣化する材料が多く使用されているため、電荷輸送材料用組成物中に水分が存在した場合、乾燥後の膜中に水分が残留し、素子の特性を低下させる可能性が考えられ好ましくない。
本発明の電荷輸送材料用組成物、特に電荷輸送材料用組成物は、湿式製膜プロセスでの安定性、例えば、インクジェット製膜法におけるノズルからの吐出安定性を高めるためには、常温で均一な液状であることが好ましい。常温で均一な液状とは、組成物が均一相からなる液体であり、かつ組成物中に粒径0.1μm以上の粒子成分を含有しないことをいう。
本発明の電荷輸送材料用組成物、特に電荷輸送材料用組成物の粘度については、極端に低粘度の場合は、例えば製膜工程における過度の液膜流動による塗面不均一、インクジェット製膜におけるノズル吐出不良等が起こりやすくなり、極端に高粘度の場合は、インクジェット製膜におけるノズル目詰まり等が起こりやすくなる。このため、本発明の組成物の25℃における粘度は、通常2mPa・s以上、好ましくは3mPa・s以上、より好ましくは5mPa・s以上であり、通常1000mPa・s以下、好ましくは100mPa・s以下、より好ましくは50mPa・s以下である。
本発明の電荷輸送材料用組成物は、紫外線の透過を防ぐことのできる容器、例えば、褐色ガラス瓶等に充填し、密栓して保管することが好ましい。保管温度は、通常−30℃以上、好ましくは0℃以上で、通常35℃以下、好ましくは25℃以下である。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に陽極、陰極、およびこれら両極間に設けられた発光層を有するものであって、本発明の電荷輸送材料を含有する層を有することを特徴とする。該電荷輸送材料を含有する層は、本発明の電荷輸送材料用組成物を用いて形成されることが好ましい。該電荷輸送材料を含有する層は、該発光層であることが好ましい。また、該電荷輸送材料を含有する層に、有機金属錯体がドープされていることが好ましい。この有機金属錯体としては、前記発光材料として例示したものを使用できる。
基板1は有機電界発光素子の支持体となるものであり、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラスチックフィルムやシートなどが用いられる。特にガラス板や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂の板が好ましい。合成樹脂基板を使用する場合にはガスバリア性に留意する必要がある。基板のガスバリア性が小さすぎると、基板を通過した外気により有機電界発光素子が劣化することがあるので好ましくない。このため、合成樹脂基板の少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜等を設けてガスバリア性を確保する方法も好ましい方法の一つである。
基板1上には陽極2が設けられる。陽極2は発光層側の層(正孔注入層3または発光層4など)への正孔注入の役割を果たすものである。
も可能である。
正孔注入層3は陽極2から発光層4へ正孔を輸送する層であるため、正孔注入層3には正孔輸送性化合物を含むことが好ましい。
正孔輸送性化合物としては、4.5eV〜6.0eVのイオン化ポテンシャルを有する化合物が好ましい。
メチル基、エチル基等の、炭素数が通常1以上、通常10以下、好ましくは8以下のアルキル基;ビニル基等の、炭素数が通常2以上、通常11以下、好ましくは5以下のアルケニル基;エチニル基等の、炭素数が通常2以上、通常11以下、好ましくは5以下のアルキニル基;メトキシ基、エトキシ基等の、炭素数が通常1以上、通常10以下、好ましくは6以下のアルコキシ基;フェノキシ基、ナフトキシ基、ピリジルオキシ基等の、炭素数が通常4以上、好ましくは5以上、通常25以下、好ましくは14以下のアリールオキシ基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の、炭素数が通常2以上、通常11以下、好ましくは7以下のアルコキシカルボニル基;ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等の、炭素数が通常2以上、通常20以下、好ましくは12以下のジアルキルアミノ基;ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、N−カルバゾリル基等の、炭素数が通常10以上、好ましくは12以上、通常30以下、好ましくは22以下のジアリールアミノ基;フェニルメチルアミノ基等の、炭素数が通常6以上、好ましくは7以上、通常25以下、好ましくは17以下のアリールアルキルアミノ基;アセチル基、ベンゾイル基等の、炭素数が通常2以上、通常10以下、好ましくは7以下のアシル基;フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子;トリフルオロメチル基等の、炭素数が通常1以上、通常8以下、好ましくは4以下のハロアルキル基;メチルチオ基、エチルチオ基等の、炭素数が通常1以上、通常10以下、好ましくは6以下のアルキルチオ基;フェニルチオ基、ナフチルチオ基、ピリジルチオ基等の、炭素数が通常4以上、好ましくは5以上、通常25以下、好ましくは14以下のアリールチオ基;トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基等の、炭素数が通常2以上、好ましくは3以上、通常33以下、好ましくは26以下のシリル基;トリメチルシロキシ基、トリフェニルシロキシ基等の、炭素数が通常2以上、好ましくは3以上、通常33以下、好ましくは26以下のシロキシ基;シアノ基;フェニル基、ナフチル基等の、炭素数が通常6以上、通常30以下、好ましくは18以下の芳香族炭化水素環基;チエニル基、ピリジル基等の、炭素数が通常3以上、好ましくは4以上、通常28以下、好ましくは17以下の芳香族複素環基。
電子受容性化合物とは、酸化力を有し、上述の正孔輸送性化合物から一電子受容する能力を有する化合物が好ましく、具体的には、電子親和力が4eV以上である化合物が好ましく、5eV以上の化合物である化合物がさらに好ましい。
カチオンラジカル化合物とは、正孔輸送性化合物から一電子取り除いた化学種であるカチオンラジカルと、対アニオンからなるイオン化合物である。但し、カチオンラジカルが正孔輸送性の高分子化合物由来である場合、カチオンラジカルは高分子化合物の繰り返し単位から一電子取り除いた構造となる。
なお、正孔注入層3は、図6に示す如く、これを省略していてもよい。
正孔注入層3の上には通常発光層4が設けられる。発光層4は発光材料を含む層であり、電界を与えられた電極間において、陽極2から正孔注入層3を通じて注入された正孔と、陰極6から電子輸送層5を通じて注入された電子との再結合により励起されて、主たる発光源となる層である。発光層4は発光材料(ドーパント)と1種または2種以上のホスト材料を含むことが好ましく、発光層4は本発明の電荷輸送材料をホスト材料として含むことが更に好ましく、真空蒸着法で形成していてもよいが、本発明の電荷輸送材料用組成物を用い、湿式製膜法によって作製された層であることが特に好ましい。
電子注入層5は陰極6から注入された電子を効率よく発光層4へ注入する役割を果たす。電子注入を効率よく行うには、電子注入層5を形成する材料は、仕事関数の低い金属が好ましく、ナトリウムやセシウム等のアルカリ金属、バリウムやカルシウムなどのアルカリ土類金属が用いられる。
電子注入層5の膜厚は0.1〜5nmが好ましい。
なお、電子注入層5は、図5,6,7,8に示す如く、これを省略していてもよい。
陰極6は、発光層側の層(電子注入層5または発光層4など)に電子を注入する役割を果たす。陰極6として用いられる材料は、前記陽極2に使用される材料を用いることが可能であるが、効率よく電子注入を行うには、仕事関数の低い金属が好ましく、スズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀等の適当な金属またはそれらの合金が用いられる。具体例としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、アルミニウム−リチウム合金等の低仕事関数合金電極が挙げられる。
以上、図1に示す層構成の素子を中心に説明してきたが、本発明の有機電界発光素子における陽極2および陰極6と発光層4との間には、その性能を損なわない限り、上記説明にある層の他にも、任意の層を有していてもよく、また発光層4以外の任意の層を省略してもよい。
このような条件を満たす材料としては、8−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体などの金属錯体(特開昭59−194393号公報)、10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリンの金属錯体、オキサジアゾール誘導体、ジスチリルビフェニル誘導体、シロール誘導体、3−または5−ヒドロキシフラボン金属錯体、ベンズオキサゾール金属錯体、ベンゾチアゾール金属錯体、トリスベンズイミダゾリルベンゼン(米国特許第5,645,948号)、キノキサリン化合物(特開平6−207169号公報)、フェナントロリン誘導体(特開平5−331459号公報)、2−t−ブチル−9,10−N,N’−ジシアノアントラキノンジイミン、n型水素化非晶質炭化シリコン、n型硫化亜鉛、n型セレン化亜鉛などが挙げられる。
以下に本発明の有機化合物を合成する実施例を示す。
なお、以下の実施例において、ガラス転移温度はDSC測定により、気化温度はTG−DTA測定により、融点はDSC測定またはTG−DTA測定によりそれぞれ求めた。
DEI-MS m/z=616(M+)
このもののガラス転移温度は146℃、融点は355℃、気化温度は507℃であった。
このものの励起三重項状態と基底状態のエネルギー差は、3.04eVであった。
DEI-MS m/z=616(M+)
このもののガラス転移温度は125℃、融点は227℃、気化温度は489℃であった。
このものはトルエンに対して、3重量%以上溶解した。
このものの励起三重項状態と基底状態のエネルギー差は、2.99eVであった。
DEI-MS m/z=772(M+)
このもののガラス転移温度は124℃、融点は観測されず、気化温度は527℃であった。このものは、トルエンに対して5.0重量%以上溶解した。
EI-MS m/z=438(M+)
このもののガラス転移温度は56℃、融点は150℃、気化温度は391℃であった。このものはトルエンに対して5.0重量%以上溶解した。
DEI-MS m/z=702(M+)
このもののガラス転移温度は150℃、融点は328℃、気化温度は527℃であった。
このものの励起三重項状態と基底状態のエネルギー差は、3.2eV以上であった。
DEI-MS m/z=618(M+)
このもののガラス転移温度は123℃、融点は317℃、気化温度は500℃であった。
このものの励起三重項状態と基底状態のエネルギー差は、3.00eVであった。
反応終了後、反応混合物にクロロホルムを加え、不溶物を濾別した。濾液を濃縮した後、析出物をメタノールで懸濁洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/塩化メチレン混合液→エタノール/塩化メチレン混合液)で精製することにより、目的物12(1.27g)を得た。
DEI-MS m/z=617(M-H)+
DCI-MS m/z=619(M+H)+
このもののガラス転移温度は135℃、融点は221℃、気化温度は499℃であった。
このものはトルエンに対して、3重量%以上溶解した。
このものの励起三重項状態と基底状態のエネルギー差は、2.96eVであった。
窒素気流中、氷冷下、3,4−ジアミノベンゼントリフルオリド(3.0g)と脱水テトラヒドロフラン(100ml)の溶液に、1,1’−カルボニルジイミダゾール(3.314g)を添加し、室温で10.7時間撹拌した。得られた溶液を濃縮後、メタノールを加えて超音波を照射してから濃縮し、析出した沈殿物を濾取した。これをエタノール/ヘキサン混合溶媒中での懸濁洗浄、酢酸エチルからの再結晶により精製し、目的物13(1.203g)を得た。
DEI-MS m/z=202(M+)
DEI-MS m/z=686(M+)
このもののガラス転移温度は126℃、融点は282℃、気化温度は399℃であった。
このものの励起三重項状態と基底状態のエネルギー差は、2.97eVであった。
DEI-MS m/z=135(M+)
DEI-MS m/z=617(M+)
このもののガラス転移温度は125℃、融点は226℃、気化温度は490℃であった。
このものはトルエンに対して、3重量%以上溶解した。
このものの励起三重項状態と基底状態のエネルギー差は、2.99eVであった。
DEI-MS m/z=649(M+)
このもののガラス転移温度は118℃、融点は276℃、気化温度は451℃であった。
このものの励起三重項状態と基底状態のエネルギー差は、2.98eVであった。
以下に本発明の有機電界発光素子を作製する実施例を示す。
図7に示す構造を有する有機電界発光素子を以下の方法で作製した。
ガラス基板1の上にインジウム・スズ酸化物(ITO)透明導電膜2を150nm堆積したもの(スパッター成膜品;シート抵抗15Ω)を通常のフォトリソグラフィ技術と塩酸エッチングを用いて2mm幅のストライプにパターニングして陽極2を形成した。パターン形成したITO基板を、アセトンによる超音波洗浄、純水による水洗、イソプロピルアルコールによる超音波洗浄の順で洗浄後、窒素ブローで乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。
溶媒 アニソール
PB−2の濃度 2[wt%]
PB−2:A−2 10:2(重量比)
スピナ回転数 2000[rpm]
スピナ回転時間 30[秒]
乾燥条件 230[℃] 15[分]
この素子の電界発光は、極大波長473nm、半値幅は67nmの青緑色発光であり、有機イリジウム錯体(D−1)からのものと同定された。色度はCIE(x,y)=(0.18,0.38)であった。
発光層4を以下に記す方法で成膜した以外は実施例11に示す方法と同様にして、図7に示す構造を有する有機電界発光素子を以下の方法で作製した。
発光層4の主成分(ホスト材料)として実施例9で合成した目的物16:本発明の有機化合物(EM−3)を、副成分(ドーパント)として実施例11で用いた有機イリジウム錯体(D−1)を別々のセラミックるつぼに設置し、2元同時蒸着法により成膜を行った。
この素子の発光特性を表2に示す。
この素子の電界発光は、極大波長471nm、半値幅は53nmの青緑色発光であり、有機イリジウム錯体(D−1)からのものと同定された。色度はCIE(x,y)=(0.14,0.31)であった。
発光層4を以下に記す方法で成膜した以外は実施例11に示す方法と同様にして、図7に示す構造を有する有機電界発光素子を以下の方法で作製した。
発光層4の主成分(ホスト材料)として実施例7で合成した目的物12:本発明の有機化合物(EM−4)を、副成分(ドーパント)として実施例11で用いた有機イリジウム錯体(D−1)を別々のセラミックるつぼに設置し、2元同時蒸着法により成膜を行った。
この素子の発光特性を表2に示す。
この素子の電界発光は、極大波長472nm、半値幅は53nmの青緑色発光であり、有機イリジウム錯体(D−1)からのものと同定された。色度はCIE(x,y)=(0.15,0.32)であった。
発光層4を以下に記す方法で成膜した以外は実施例11に示す方法と同様にして、図7に示す構造を有する有機電界発光素子を以下の方法で作製した。
発光層4の主成分(ホスト材料)として下記構造式に示すカルバゾール誘導体(CBP)を、副成分(ドーパント)として実施例11で用いた有機イリジウム錯体(D−1)を別々のセラミックるつぼに設置し、2元同時蒸着法により成膜を行った。
この素子の発光特性を表1と表2に示す。
この素子の電界発光は、極大波長490nm、半値幅は59nmの青緑色発光であり、有機イリジウム錯体(D−1)からの発光以外に、他の材料由来の発光も観測された。色度はCIE(x,y)=(0.19,0.54)であった。
図7に示す構造を有する有機電界発光素子を以下の方法で作製した。
ガラス基板1の上にインジウム・スズ酸化物(ITO)透明導電膜2を150nm堆積したもの(スパッター成膜品;シート抵抗15Ω)を通常のフォトリソグラフィ技術と塩酸エッチングを用いて2mm幅のストライプにパターニングして陽極2を形成した。パターン形成したITO基板を、アセトンによる超音波洗浄、純水による水洗、イソプロピルアルコールによる超音波洗浄の順で洗浄後、窒素ブローで乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。
溶媒 安息香酸エチル
PB−1の濃度 2[wt%]
PB−1:A−2 10:2(重量比)
スピナ回転数 1500[rpm]
スピナ回転時間 30[秒]
乾燥条件 230[℃] 15[分]
この素子の発光特性を表3に示す。
この素子の電界発光は、極大波長514nm、半値幅は70nmの緑色発光であり、有機イリジウム錯体(D−2)からのものと同定された。色度はCIE(x,y)=(0.31,0.62)であった。
発光層4を以下に記す方法で成膜した以外は実施例14に示す方法と同様にして、図7に示す構造を有する有機電界発光素子を以下の方法で作製した。
発光層4の主成分(ホスト材料)として実施例6で合成した目的物11:本発明の有機化合物(EM−5)を、副成分(ドーパント)として実施例14で用いた有機イリジウム錯体(D−2)を別々のセラミックるつぼに設置し、2元同時蒸着法により成膜を行った。
この素子の発光特性を表3に示す。
この素子の電界発光は、極大波長513nm、半値幅は68nmの緑色発光であり、有機イリジウム錯体(D−2)からのものと同定された。色度はCIE(x,y)=(0.30,0.62)であった。
正孔輸送層10および発光層4を以下に記す方法で成膜した以外は実施例14に示す方法と同様にして、図7に示す構造を有する有機電界発光素子を以下の方法で作製した。
正孔注入層3を成膜した基板を真空蒸着装置内に設置した。上記装置の粗排気を油回転ポンプにより行った後、装置内の真空度が5.3×10−5Pa(約4.0×10−7Torr)以下になるまでクライオポンプを用いて排気した。上記装置内に配置されたセラミックるつぼに入れた、下記に示す構造式のアリールアミン化合物(PPD)をるつぼの周囲のタンタル線ヒーターで加熱して蒸着を行った。この時のるつぼの温度は、260〜272℃の範囲で制御した。蒸着時の真空度6.0×10−5Pa(約4.9×10−7Torr)、蒸着速度は0.1nm/秒で膜厚40nmの正孔輸送層10を形成した。
この素子の発光特性を表3に示す。
この素子の電界発光は、極大波長513nm、半値幅は69nmの緑色発光であり、有機イリジウム錯体(D−2)からのものと同定された。色度はCIE(x,y)=(0.30,0.58)であった。
発光層4を以下に記す方法で成膜した以外は実施例14に示す方法と同様にして、図7に示す構造を有する有機電界発光素子を以下の方法で作製した。
発光層4の主成分(ホスト材料)として下記構造式に示すカルバゾール誘導体(SiMCP)を、副成分(ドーパント)として実施例14で用いた有機イリジウム錯体(D−2)を別々のセラミックるつぼに設置し、2元同時蒸着法により成膜を行った。
この素子の発光特性を表3に示す。
この素子の電界発光は、極大波長513nm、半値幅は70nmの緑色発光であり、有機イリジウム錯体(D−2)からのものと同定された。色度はCIE(x,y)=(0.31,0.68)であった。
実施例14〜16及び比較例2で作製した素子に、電流密度250mA/cm2に相当する直流を通電したときの輝度変化を観察した。通電40秒後の輝度、通電直後の輝度、及び通電40秒後の輝度値を通電直後の輝度値で除した値を表4に示す。
正孔輸送層10及び発光層4を以下に記す方法で成膜した以外は実施例14に示す方法と同様にして、図7に示す構造を有する有機電界発光素子を以下の方法で作製した。
正孔注入層3を成膜した基板を真空蒸着装置内に設置した。上記装置の粗排気を油回転ポンプにより行った後、装置内の真空度が7.5×10−5Pa(約5.6×10−7Torr)以下になるまでクライオポンプを用いて排気した。上記装置内に配置されたセラミックるつぼに入れた、下記に示す実施例3で合成した目的物5:本発明の有機化合物(EM−7)をるつぼの周囲のタンタル線ヒーターで加熱して蒸着を行った。蒸着時の真空度7.0×10−5Pa、蒸着速度は0.1nm/秒で膜厚40nmの正孔輸送層10を得た。
この素子の発光特性を表5に示す。
この素子の電界発光は、極大波長513nm、半値幅は69nmの緑色発光であり、有機イリジウム錯体(D−2)からのものと同定された。色度はCIE(x,y)=(0.31,0.62)であった。
正孔輸送層10を以下に記す方法で成膜した以外は実施例18に示す方法と同様にして、図7に示す構造を有する有機電界発光素子を以下の方法で作製した。
下記に示す構造式のアリールアミン化合物(PPD)をセラミックるつぼに入れ、るつぼの周囲のタンタル線ヒーターで加熱して蒸着を行った。蒸着時の真空度は6.0×10−5Pa、蒸着速度は0.08〜0.13nm/秒で制御し、膜厚40nmの正孔輸送層10を得た。
この素子の電界発光は、極大波長513nm、半値幅は67nmの緑色発光であり、有機イリジウム錯体(D−2)からのものと同定された。色度はCIE(x,y)=(0.30,0.61)であった。
図7に示す構造を有する有機電界発光素子を以下の方法で作製した。
実施例14に示す方法と同様にして、正孔注入層3と正孔輸送層10を成膜した後、発光層4の主成分(ホスト材料)として実施例2で合成した目的物4:本発明の有機化合物(EM−1)を、副成分(ドーパント)として下記に示す構造式の有機イリジウム錯体(Facial体:D−3。Meはメチル基)を別々のセラミックるつぼに設置し、2元同時蒸着法により成膜を行った。
この後、実施例11と同様にして2層型陰極6を蒸着した。
この素子の発光特性を表6に示す。
この素子の電界発光は、極大波長403nmの青色発光であり、有機イリジウム錯体(D−3)からのものと同定された。色度はCIE(x,y)=(0.18,0.10)であった。
図7に示す構造を有する有機電界発光素子を以下の方法で作製した。
実施例14に示す方法と同様にして、正孔注入層3と正孔輸送層10を成膜した後、発光層4の主成分(ホスト材料)として実施例6で合成した目的物11:本発明の有機化合物(EM−5)を、副成分(ドーパント)として実施例11で用いた有機イリジウム錯体(D−1)を別々のセラミックるつぼに設置し、2元同時蒸着法により成膜を行った。
この後、実施例11と同様にして2層型陰極6を蒸着した。
この素子の電界発光は、極大波長471nm、半値幅は66nmの青緑色発光であり、有機イリジウム錯体(D−1)からのものと同定された。色度はCIE(x,y)=(0.17,0.36)であった。
図3に示す構造(ただし、電子注入層は有さない)を有する有機電界発光素子を、以下の方法により作製した。
ガラス基板1の上にインジウム・スズ酸化物(ITO)透明導電膜2を150nm堆積したもの(スパッター成膜品;シート抵抗15Ω)を通常のフォトリソグラフィ技術と塩酸エッチングを用いて2mm幅のストライプにパターニングして陽極2を形成した。パターン形成したITO基板を、アセトンによる超音波洗浄、純水による水洗、イソプロピルアルコールによる超音波洗浄の順で洗浄後、窒素ブローで乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。
溶媒 トルエン
EM−1の濃度 2[wt%]
EM−1:D−1 10:1(重量比)
スピナ回転数 1500[rpm]
スピナ回転時間 60[秒]
乾燥条件 100[℃],60[分](減圧下)
以上の様にして、2mm×2mmのサイズの発光面積部分を有する有機電界発光素子が得られた。この素子の発光特性を表8に表す。
2 陽極
3 正孔注入層
4 発光層
5 電子注入層
6 陰極
7 電子輸送層
8 正孔阻止層
9 電子阻止層
10 正孔輸送層
Claims (13)
- 下記式(I)で表される有機化合物。
Ar2は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
R1、R2は各々独立に、水素原子または置換基を表す。R1とR2は互いに結合して環を形成していてもよい。
Qは下記式(I−1)または(I−2)で表される。
- 請求項1ないし6のいずれか一項に記載の有機化合物からなる電荷輸送材料。
- トルエンに対して2.0重量%以上溶解する、請求項7または8に記載の電荷輸送材料。
- 請求項7ないし9のいずれか一項に記載の電荷輸送材料を含む電荷輸送材料用組成物。
- さらに、燐光発光材料を含む、請求項10に記載の電荷輸送材料用組成物。
- 基板上に、陽極、陰極、およびこれら両極間に設けられた発光層を有する有機電界発光素子において、請求項7ないし9のいずれか一項に記載の電荷輸送材料を含有してなる層を有する有機電界発光素子。
- 電荷輸送材料を含有してなる層が、請求項10または11に記載の電荷輸送材料用組成物を用いて形成される層である、請求項12に記載の有機電界発光素子。
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